TWI760428B - 吡啶酮化合物及以吡啶酮化合物作為有效成分的農園藝用殺菌劑 - Google Patents

Abstract

本發明之課題為提供作為農園藝用殺菌劑為有效的式(1)的化合物或其鹽。 式中，R1表示羥基、氰基等，R2、R3及R4各自獨立地表示氫原子、鹵素原子等，R5表示氫原子、鹵素原子等，X表示氧原子或硫原子，Y表示苯基、吡啶基等，含有破折線部之鍵結代表雙鍵或單鍵。

Description

吡啶酮化合物及以吡啶酮化合物作為有效成分的農園藝用殺菌劑

本發明係關於以吡啶酮化合物及該化合物作為有效成分之農藥。

為了確保安定的農業生產，防除農園藝作物之病害係發揮重要作用。所以，使用了各式各樣的殺菌劑，但經年累月的使用殺菌劑會導致出現藥劑耐性菌，所以急切希望有不只對於藥劑感受性菌有效，對於藥劑耐性菌也有效的新穎殺菌劑。

關於1,3,5,6-取代-2-吡啶酮化合物，例如已有人揭示：作為GABAalpha2/3配體之在3位具芳基或雜芳基之1,3,5,6-取代-2-吡啶酮化合物(例如參照國際公開第98/55480號)。又，作為細菌性感染症之治療藥，有人揭示在3位具羧基之1,3,5,6-取代-2-吡啶酮化合物(例如參照歐洲專利第0308020說明書)。

[先前技術文獻]

[專利文獻]

[專利文獻1]國際公開第98/55480號

[專利文獻2]歐洲專利第0308020說明書

但是國際公開第98/55480號及歐洲專利第0308020說明書記載之化合物之用途皆係關於醫藥，和本發明之農園藝用殺菌劑所屬之技術領域不同。

本發明之課題在於提供作為農園藝用殺菌劑為有效的新穎化合物。

本案發明人等為了解決前述課題，針對1,3,5,6-取代-2-吡啶酮化合物群及1,5,6-取代-2-吡啶酮化合物群努力研究，結果發現針對該2-吡啶酮骨架中之5位，導入了在鄰位有取代基之芳基或雜芳基而得的新穎化合物群，對於植物病害會發揮優良的防除活性，乃完成本發明。

亦即，本發明如下。

[1]一種式(1)表示之化合物、或其鹽，【化1】

式中，R1表示羥基、氰基、亦可經取代基A適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、亦可經取代基A適當取代之C3~C8之環烷基、亦可經取代基A適當取代之C2~C6之烯基、C2~C6之鹵烯基、亦可經取代基A適當取代之C2~C6之炔基、C2~C6之鹵炔基、亦可經取代基A適當取代之C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、亦可經取代基A適當取代之C3~C8之環烷氧基、亦可經取代基A適當取代之C2~C6之烯氧基、C2~C6之鹵烯氧基、亦可經取代基A適當取代之C3~C6之炔氧基、C3~C6之鹵炔氧基、或RaRbN-，在此，Ra及Rb各自獨立地表示氫原子、亦可經取代基B適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、或C3~C8之環烷基，或者Ra及Rb與鍵結之 氮原子一起形成氮丙啶基、四氫吖唉基、吡咯啶基、哌啶基、高哌啶基、或氮雜環辛烷基；R2、R3及R4各自獨立地，表示氫原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、也可經取代基C適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、也可經取代基C適當取代之C3~C8之環烷基、也可經取代基C適當取代之C2~C6之烯基、C2~C6之鹵烯基、也可經取代基C適當取代之C2~C6之炔基、C2~C6之鹵炔基、也可經取代基C適當取代之C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、也可經取代基C適當取代之C3~C8之環烷氧基、也可經取代基C適當取代之C2~C6之烯氧基、C2~C6之鹵烯氧基、也可經取代基C適當取代之C3~C6之炔氧基、C3~C6之鹵炔氧基、亦可經取代基D適當0~5取代之芳氧基、亦可經取代基D適當0~2取代之雜芳氧基、 亦可經取代基D適當0~5取代之芳烷氧基、Rx1C(=O)-，在此，Rx1表示亦可經取代基B適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、C3~C8之環烷基、C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、C3~C8之環烷氧基、或RaRbN-，在此，Ra及Rb同前述含義、Rx1C(=O)O-，在此，Rx1同前述含義、含有1~2個氧原子之3~6員環之基、Rc-L-，在此，Rc表示C1~C6之烷基或C1~C6之鹵烷基，L表示S、SO、或SO₂、RaRbN-，在此，Ra及Rb同前述含義、或Rx2C(=O)N(Rx3)-，在此，Rx2表示氫原子、亦可經取代基B適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、C3~C8之環烷基、C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、C3~C8之環烷氧基、或RaRbN-，在此，Ra及Rb同前述含義，Rx3表示氫原子、亦可經取代基B適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、或C3~C8之環烷基；R5，表示氫原子、鹵素原子、氰基、硝基、亦可經取代基A適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、亦可經取代基A適當取代之C3~C8之環烷基、亦可經取代基A適當取代之C2~C6之烯基、C2~C6之鹵烯基、亦可經取代基A適當取代之C2~C6之炔基、 C2~C6之鹵炔基、亦可經取代基A適當取代之C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、亦可經取代基A適當取代之C3~C8之環烷氧基、亦可經取代基A適當取代之C2~C6之烯氧基、C2~C6之鹵烯氧基、亦可經取代基A適當取代之C3~C6之炔氧基、C3~C6之鹵炔氧基、Rc-L-，在此，Rc及L同前述含義、RaRbN-，在此，Ra及Rb同前述含義、或R51C(=O)-，在此，R51表示羥基、亦可經取代基B適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、C3~C8之環烷基、或C1~C6之烷氧基；X表示氧原子或硫原子；Y表示苯基、吡啶基、嗒

基、嘧啶基、吡

基、三

基、四

基、噻吩基、噻唑基、異噻唑基、或噻二唑基、該苯基有R6取代在鄰位，進而R7各自獨立而適當0~4取代，該吡啶基、該吡

基、該嘧啶基、該嗒

基、該三

基、或該四

基有R6取代在鄰位，進而R7各自獨立而適當0~3取代，該噻吩基、該噻唑基、該異噻唑基、或該噻二唑基有R6取代在鄰位，進而R7各自獨立而適當0~2取代；R6，表示鹵素原子、羥基、氰基、 硝基、也可經取代基C適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、也可經取代基C適當取代之C3~C8之環烷基、也可經取代基C適當取代之C2~C6之烯基、C2~C6之鹵烯基、也可經取代基C適當取代之C2~C6之炔基、C2~C6之鹵炔基、也可經取代基C適當取代之C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、也可經取代基C適當取代之C3~C8之環烷氧基、也可經取代基C適當取代之C2~C6之烯氧基、C2~C6之鹵烯氧基、也可經取代基C適當取代之C3~C6之炔氧基、C3~C6之鹵炔氧基、亦可經取代基D適當0~5取代之芳氧基、亦可經取代基D適當0~2取代之雜芳氧基、亦可經取代基D適當0~5取代之芳烷氧基、Rx1C(=O)-，在此，Rx1同前述含義、Rx1C(=O)O-，在此，Rx1同前述含義、含有1~2個氧原子之3~6員環之基、Rc-L-，在此，Rc及L同前述含義、RaRbN-，在此，Ra及Rb同前述含義、或Rx2C(=O)N(Rx3)-，在此，Rx2及Rx3同前述含義； R7同前述R6之含意；含有破折線部之鍵結表示雙鍵、或單鍵；取代基A，係選自由羥基、氰基、C3~C8之環烷基、C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、C3~C8之環烷氧基、RaRbN-及Rc-L-構成之群組中之至少1種，在此，Ra及Rb同前述含義，Rc及L同前述含義；取代基B，係選自由氰基、C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基及C3~C8之環烷氧基構成之群組中之至少1種；取代基C，係選自由羥基、氰基、C3~C8之環烷基、C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、C3~C8之環烷氧基、C2~C6之烷氧基烷氧基、RaRbN-、Rc-L-、RdC(=O)-及含有1~2個氧原子之3~6員環之基構成之群組中之至少1種，在此，Ra及Rb同前述含義，Rc及L同前述含義，Rd同前述Rx1之含意；取代基D，係選自由鹵素原子、羥基、氰基、硝基、亦可經取代基B適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、C3~C8之環烷基、C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基及C3~C8之環烷氧基構成之群組中之至少1種。

[2]如[1]之化合物、或其鹽，其中，R1，表示亦可經取代基A適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、亦可經取代基A適當取代之C2~C6之烯基、或C2~C6之鹵烯基；R2、R3及R4，係各自獨立地表示氫原子、鹵素原子、 羥基、氰基、也可經取代基C適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、也可經取代基C適當取代之C2~C6之烯基、也可經取代基C適當取代之C2~C6之炔基、也可經取代基C適當取代之C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、也可經取代基C適當取代之C2~C6之烯氧基、C2~C6之鹵烯氧基、也可經取代基C適當取代之C3~C6之炔氧基、C3~C6之鹵炔氧基、亦可經取代基D適當0~5取代之芳烷氧基、或Rx1C(=O)O-，在此，Rx1表示亦可經取代基B適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、C3~C8之環烷基、C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、C3~C8之環烷氧基、或RaRbN-，在此，Ra及Rb各自獨立地表示氫原子、亦可經取代基B適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、或C3~C8之環烷基，或是Ra及Rb和鍵結之氮原子一起形成氮丙啶基、四氫吖唉基、吡咯啶基、哌啶基、高哌啶基、或氮雜環辛烷基；R5，表示氫原子、鹵素原子、亦可經取代基A適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、 亦可經取代基A適當取代之C2~C6之烯基、亦可經取代基A適當取代之C2~C6之炔基、亦可經取代基A適當取代之C1~C6之烷氧基、亦可經取代基A適當取代之C2~C6之烯氧基、亦可經取代基A適當取代之C3~C6之炔氧基、或R51C(=O)-，在此，R51表示羥基、亦可經取代基B適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、C3~C8之環烷基、或C1~C6之烷氧基；Y表示苯基、或吡啶基，該苯基有R6取代在鄰位，進而R7各自獨立而適當0~4取代，該吡啶基有R6取代在鄰位，進而R7各自獨立而適當0~3取代，R6，表示鹵素原子、羥基、氰基、也可經取代基C適當取代之C1~C6之烷基、也可經取代基C適當取代之C1~C6之烷氧基、也可經取代基C適當取代之C2~C6之烯氧基、或也可經取代基C適當取代之C3~C6之炔氧基；R7，表示鹵素原子、羥基、氰基、也可經取代基C適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、 也可經取代基C適當取代之C2~C6之烯基、也可經取代基C適當取代之C2~C6之炔基、也可經取代基C適當取代之C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、也可經取代基C適當取代之C2~C6之烯氧基、也可經取代基C適當取代之C3~C6之炔氧基、亦可經取代基D適當0~2取代之雜芳氧基、亦可經取代基D適當0~5取代之芳烷氧基、Rx1C(=O)-，在此，Rx1同前述含義、或Rx1C(=O)O-，在此，Rx1同前述含義。

[3]如[2]之化合物、或其鹽，其中，R1，表示亦可經取代基A適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、或C2~C6之鹵烯基；R2、R3及R4各自獨立地，表示氫原子、鹵素原子、羥基、氰基、也可經取代基C適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、也可經取代基C適當取代之C2~C6之炔基、 也可經取代基C適當取代之C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、也可經取代基C適當取代之C2~C6之烯氧基、也可經取代基C適當取代之C3~C6之炔氧基、亦可經取代基D適當0~5取代之芳烷氧基、或Rx1C(=O)O-，在此，Rx1表示亦可經取代基B適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、C3~C8之環烷基、C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、C3~C8之環烷氧基、或RaRbN-，在此，Ra及Rb各自獨立地表示氫原子、亦可經取代基B適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、或C3~C8之環烷基，或Ra及Rb與鍵結之氮原子一起形成氮丙啶基、四氫吖唉基、吡咯啶基、哌啶基、高哌啶基、或氮雜環辛烷基；R5，表示氫原子、鹵素原子、亦可經取代基A適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、亦可經取代基A適當取代之C2~C6之炔基、亦可經取代基A適當取代之C1~C6之烷氧基、或R51C(=O)-，在此，R51表示羥基、亦可經取代基B適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、C3~C8之環烷基、或C1~C6之烷氧基；R6，表示鹵素原子、氰基、也可經取代基C適當取代之C1~C6之烷基、 或也可經取代基C適當取代之C1~C6之烷氧基；R7，表示鹵素原子、羥基、也可經取代基C適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、也可經取代基C適當取代之C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、也可經取代基C適當取代之C3~C6之炔氧基、亦可經取代基D適當0~2取代之雜芳氧基、亦可經取代基D適當0~5取代之芳烷氧基、Rx1C(=O)-，在此，Rx1同前述含義、或Rx1C(=O)O-，在此，Rx1同前述含義。

[4]一種式(2)表示之化合物、或其鹽，

式中，R2、R3及R4各自獨立地，表示氫原子、鹵素原子、羥基、 氰基、硝基、也可經取代基C適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、也可經取代基C適當取代之C3~C8之環烷基、也可經取代基C適當取代之C2~C6之烯基、C2~C6之鹵烯基、也可經取代基C適當取代之C2~C6之炔基、C2~C6之鹵炔基、也可經取代基C適當取代之C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、也可經取代基C適當取代之C3~C8之環烷氧基、也可經取代基C適當取代之C2~C6之烯氧基、C2~C6之鹵烯氧基、也可經取代基C適當取代之C3~C6之炔氧基、C3~C6之鹵炔氧基、亦可經取代基D適當0~5取代之芳氧基、亦可經取代基D適當0~2取代之雜芳氧基、亦可經取代基D適當0~5取代之芳烷氧基、Rx1C(=O)-，在此，Rx1表示亦可經取代基B適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、C3~C8之環烷基、C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、C3~C8之環烷氧基、或RaRbN-，在此，Ra及Rb各自獨立地表示氫原子、亦可經取代基B適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、或C3~C8之環烷基，或Ra及Rb和 鍵結之氮原子一起形成氮丙啶基、四氫吖唉基、吡咯啶基、哌啶基、高哌啶基、或氮雜環辛烷基、Rx1C(=O)O-，在此，Rx1同前述含義，含有1~2個氧原子之3~6員環之基、Rc-L-，在此，Rc表示C1~C6之烷基或C1~C6之鹵烷基，L表示S、SO、或SO₂，RaRbN-，在此，Ra及Rb同前述含義、或Rx2C(=O)N(Rx3)-，在此，Rx2表示氫原子、亦可經取代基B適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、C3~C8之環烷基、C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、C3~C8之環烷氧基、或RaRbN-，在此，Ra及Rb同前述含義，Rx3表示氫原子、亦可經取代基B適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、或C3~C8之環烷基；R5，表示氫原子、鹵素原子、氰基、硝基、亦可經取代基A適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、亦可經取代基A適當取代之C3~C8之環烷基、亦可經取代基A適當取代之C2~C6之烯基、C2~C6之鹵烯基、亦可經取代基A適當取代之C2~C6之炔基、C2~C6之鹵炔基、亦可經取代基A適當取代之C1~C6之烷氧基、 C1~C6之鹵烷氧基、亦可經取代基A適當取代之C2~C6之烯氧基、C2~C6之鹵烯氧基、亦可經取代基A適當取代之C3~C6之炔氧基、C3~C6之鹵炔氧基、Rc-L-，在此，Rc及L同前述含義、RaRbN-，在此，Ra及Rb同前述含義、或R51C(=O)-，在此，R51表示羥基、亦可經取代基B適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、C3~C8之環烷基、或C1~C6之烷氧基；X表示氧原子或硫原子；Y表示苯基、吡啶基、嗒

基、嘧啶基、吡

基、三

基、四

基、噻吩基、噻唑基、異噻唑基、或噻二唑基，該苯基有R6取代在鄰位，進而R7各自獨立而適當0~4取代，該吡啶基、該吡

基、該嘧啶基、該嗒

基、該三

基、或該四

基有R6取代在鄰位，進而R7各自獨立而適當0~3取代，該噻吩基、該噻唑基、該異噻唑基、或該噻二唑基有R6取代在鄰位，進而R7各自獨立而適當0~2取代；R6，表示鹵素原子、羥基、氰基、硝基、也可經取代基C適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、 也可經取代基C適當取代之C3~C8之環烷基、也可經取代基C適當取代之C2~C6之烯基、C2~C6之鹵烯基、也可經取代基C適當取代之C2~C6之炔基、C2~C6之鹵炔基、也可經取代基C適當取代之C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、也可經取代基C適當取代之C3~C8之環烷氧基、也可經取代基C適當取代之C2~C6之烯氧基、C2~C6之鹵烯氧基、也可經取代基C適當取代之C3~C6之炔氧基、C3~C6之鹵炔氧基、亦可經取代基D適當0~5取代之芳氧基、亦可經取代基D適當0~2取代之雜芳氧基、亦可經取代基D適當0~5取代之芳烷氧基、Rx1C(=O)-，在此，Rx1同前述含義、Rx1C(=O)O-，在此，Rx1同前述含義、含有1~2個氧原子之3~6員環之基、Rc-L-，在此，Rc及L同前述含義、RaRbN-，在此，Ra及Rb同前述含義、或Rx2C(=O)N(Rx3)-，在此，Rx2及Rx3同前述含義；R7同前述R6之含意； 取代基A，係選自由羥基、氰基、C3~C8之環烷基、C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、C3~C8之環烷氧基、RaRbN-、及Rc-L-構成之群組中之至少1種，在此，Ra及Rb同前述含義，Rc及L同前述含義；取代基B，係選自由氰基、C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基及C3~C8之環烷氧基構成之群組中之至少1種；取代基C，係選自由羥基、氰基、C3~C8之環烷基、C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、C3~C8之環烷氧基、C2~C6之烷氧基烷氧基、RaRbN-、Rc-L-、RdC(=O)-、及含有1~2個氧原子之3~6員環之基構成之群組中之至少1種，在此，Ra及Rb同前述含義，Rc及L同前述含義，Rd同前述Rx1之含義；取代基D，係選自由鹵素原子、羥基、氰基、硝基、亦可經取代基B適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、C3~C8之環烷基、C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基及C3~C8之環烷氧基構成之群組中之至少1種。

[5]如[1]~[3]中任一項之化合物、或其鹽，其中，R1為亦可經取代基A適當取代之C1~C6之烷基、或C1~C6之鹵烷基。

[6]如[1]~[3]中任一項之化合物、或其鹽，其中，R1為甲基、乙基、丙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、或2,2-二氟乙烯基。

[7]如[1]~[3]中任一項之化合物、或其鹽，其中，R1為甲基、乙基、2,2-二氟乙基、或2,2,2-三氟乙基。

[8]如[1]~[3]、[5]~[7]中任一項之化合物、或其鹽，其中，R2、R3及R4各自獨立地表示氫原子、鹵素原子、羥基、氰基、也可經取代基C適當取代之C1~C6之烷基、也可經取代基C適當取代之C2~C6之炔基、也可經取代基C適當取代之C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、也可經取代基C適當取代之C2~C6之烯氧基、也可經取代基C適當取代之C3~C6之炔氧基、或 Rx1C(=O)O-，在此，Rx1表示亦可經取代基B適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、C3~C8之環烷基、C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、C3~C8之環烷氧基、或RaRbN-，在此，Ra及Rb各自獨立地表示氫原子、亦可經取代基B適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、或C3~C8之環烷基，或是Ra及Rb與鍵結的氮原子一起形成氮丙啶基、四氫吖唉基、吡咯啶基、哌啶基、高哌啶基、或氮雜環辛烷基。

[9]如[1]~[3]、[5]~[7]中任一項之化合物、或其鹽，其中，R2、R3及R4各自獨立地為氫、氟原子、氯原子、溴原子、羥基、氰基、甲基、三氟甲基、乙炔基、甲氧基、甲氧基甲氧基、氰基甲氧基、乙氧基、甲氧基乙氧基、丙氧基、甲氧基丙氧基、異丙氧基、丁氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、烯丙氧基、炔丙氧基、苄氧基、或乙醯氧基。

[10]如[1]~[3]、[5]~[7]中任一項之化合物、或其鹽，其中，R2、R3及R4各自獨立地為氫、氟原子、氯原子、溴原子、羥基、氰基、甲基、乙炔基、甲氧基、甲氧基甲氧基、氰基甲氧基、乙氧基、甲氧基乙氧基、甲氧基丙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、烯丙氧基、炔丙氧基、或乙醯氧基。

[11]如[1]~[3]、[5]~[10]中任一項之化合物、或其鹽，其中，R5為氫原子、鹵素原子、亦可經取代基A適當取代之C1~C6之烷基、或亦可經取代基A適當取代之C1~C6之烷氧基。

[12]如[1]~[3]、[5]~[10]中任一項之化合物、或其鹽，其中，R5為氫原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、甲基、三氟甲基、乙炔基、甲氧基、或乙醯基。

[13]如[1]~[3]、[5]~[10]中任一項之化合物、或其鹽，其中，R5為氫原子、氯原子、溴原子、碘原子、甲基、乙炔基、或甲氧基。

[14]如[1]~[3]、[5]~[13]中任一項之化合物、或其鹽，其中，R6為鹵素原子、或也可經取代基C適當取代之C1~C6之烷基。

[15]如[1]~[3]、[5]~[13]中任一項之化合物、或其鹽，其中，R6為氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、氰基、甲基、或甲氧基。

[16]如[1]~[3]、[5]~[13]中任一項之化合物、或其鹽，其中，R6為氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、或甲基。

[17]如[1]~[3]、[5]~[16]中任一項之化合物、或其鹽，其中，R7表示鹵素原子、羥基、也可經取代基C適當取代之C1~C6之烷基、也可經取代基C適當取代之C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、也可經取代基C適當取代之C3~C6之炔氧基、或Rx1C(=O)O-，在此，Rx1表示亦可經取代基B適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、C3~C8之環烷基、C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、C3~C8之環烷氧基、或RaRbN-，在此，Ra及Rb各自獨立地、氫原子、亦可經取代基B適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、或C3~C8之環烷基，或Ra及Rb與鍵結的氮原子一起形成氮丙啶基、四氫吖唉基、吡咯啶基、哌啶基、高哌啶基、或氮雜環辛烷基。

[18]如[1]~[3]、[5]~[16]中任一項之化合物、或其鹽，其中，R7為氟原子、氯原子、溴原子、羥基、甲基、三氟甲基、甲氧基、氰基甲氧基、甲氧基甲氧基、(甲硫基)甲氧基、(甲基磺醯基)甲氧基、(1,3-二氧戊環-2-基)甲氧基、乙氧基、甲氧基乙氧基、(1,3-二哚烷-2-基)乙氧基、丙氧基、異丙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、炔丙氧基、(3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基)氧基、苄氧基、乙醯基、乙醯氧基、甲氧基羰氧基、或乙氧基羰氧基。

[19]如[1]~[3]、[5]~[16]中任一項之化合物、或其鹽，其中，R7為氟原子、氯原子、溴原子、羥基、甲基、甲氧基、氰基甲氧基、甲氧基甲氧基、(甲硫基)甲氧基、(甲基磺醯基)甲氧基、乙氧基、甲氧基乙氧基、2,2- 二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、炔丙氧基、乙醯氧基、甲氧基羰氧基、或乙氧基羰氧基。

[20][1]~[3]、[5]~[19]中任一項之化合物、或其鹽，其中，Y為苯基。

[21]如[1]~[3]、[5]~[19]中任一項之化合物、或其鹽，其中，Y為吡啶基。

[22][1]~[3]、[5]~[21]中任一項之化合物、或其鹽，其中，X為氧原子。

[23]如[1]~[3]、[5]~[21]中任一項之化合物、或其鹽，其中，X為硫原子。

[24]如[1]~[3]、[5]~[23]中任一項之化合物、或其鹽，其中，含有破折線部之鍵結為雙鍵。

[25]如[1]~[3]、[5]~[23]中任一項之化合物、或其鹽，其中，含有破折線部之鍵結為單鍵。

[26]一種農園藝用有害生物防除劑，含有如[1]~[3]、[5]~[25]中任一項之化合物、或其鹽作為有效成分。

[27]一種農園藝用殺菌劑，含有如[1]~[3]、[5]~[25]中任一項之化合物、或其鹽作為有效成分。

[28]一種防除植物病害之方法，包括將如[26]之農園藝用有害生物防除劑施用於植物、植物之種子、或栽培植物之土壤之步驟。

[29]一種防除植物病害之方法，包括將如[27]之農園藝用殺菌劑施用於植物、植物之種子、或栽培植物之土壤之步驟。

[30]一種如[1]~[3]、[5]~[25]中任一項之化合物之用途，係作為農園藝用有害生物防除劑。

[31]一種如[1]~[3]、[5]~[25]中任一項之化合物之用途，係作為農園藝用殺菌劑。

依照本發明，能提供作為農園藝用殺菌劑係有效的新穎化合物。

[實施發明之最佳形態]

以下針對本實施方式詳細說明。

又，申請專利範圍及說明書中使用的各用語，若無特別指明，係依該技術領域一般使用的定義。

本說明書中，使用之簡稱如明如下。

DMF：N,N-二甲基甲醯胺、THF：四氫呋喃、Me：甲基、Et：乙基、Pr：丙基、Bu：丁基、Ac：乙醯基、Ph：苯基、Py：吡啶基、i：異、sec：第二、t：第三、=：雙鍵、≡：參鍵。表之欄位內，關於Pr、Bu無接頭辭時，代表為正(normal)。

以下針對本說明書中使用之用語之定義說明。

Cx~Cy之記載，代表有x個至y個碳原子。在此，x及y表示整數，又理解為，x與y之間存在之全部整數也已個別地揭示。例如：C1~C6係指有1、2、3、4、5、或6個碳原子，C1~C5係指有1、2、3、4、或5個碳原子，C1~C3係指有1、2、或3個碳原子，C2~C6係指有2、3、4、5、或6個碳原子，C3~C8係指有3、4、5、6、7、或8個碳原子，C3~C6係指有3、4、5、或6個碳原子。

用語「亦可經適當取代」，係指經取代或無取代。使用此用語時，若未明示取代基之數目時，代表取代基之數為1。

C1~C6之烷基，可以為直鏈狀或分支狀，具體而言，可列舉甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、異戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、新戊基、1-乙基丙基、1,2-二甲基丙基、己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、1-異丙基丙基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基等。

鹵素原子具體而言可列舉氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。

C1~C6之鹵烷基，係指前述C1~C6之烷基中之氫原子經1個或2個以上之鹵素原子任意取代而得者。經2個以上之鹵素原子取代時，此等鹵素原子可相同也可不同，其取代數只要能以取代基的形式存在即無特殊限制。C1~C6之鹵烷基之具體例，可列舉一氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、一氯甲基、一溴甲基、一碘甲基、氯二氟甲基、溴二氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、1,1-二氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、五氟乙基、2,2,2-三氯乙基、3,3-二氟丙 基、3,3,3-三氟丙基、七氟丙基、七氟異丙基、2,2,2-三氟-1-(三氟甲基)乙基、九氟丁基、九氟-第二丁基、3,3,4,4,5,5,5-七氟戊基、十一氟戊基、十三氟己基等。

C3~C8之環烷基，具體而言可列舉環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基等。

C2~C6之烯基，表示有1個或2個以上之雙鍵且為直鏈狀或分支狀不飽和烴基者。又，有幾何異構物時，為僅E體或Z體中之一者，或E體與Z體之任意比例之混合物，只要是指定碳數之範圍即無特殊限制。C2~C6之烯基之具體例，可列舉乙烯基、1-丙烯基、烯丙基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、4-甲基-3-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基等。

C2~C6之鹵烯基，係指前述C2~C6之烯基中之氫原子經1個或2個以上之鹵素原子任意取代而得者。經2個以上之鹵素原子取代時，此等鹵素原子可相同也可不同，其取代數只要能以取代基的形式存在即無特殊限制。C2~C6之鹵烯基之具體例，可列舉2-氟乙烯基、2,2-二氟乙烯基、2,2-二氯乙烯基、3-氟烯丙基、3,3-二氟烯丙基、3,3-二氯烯丙基、4,4-二氟-3-丁烯基、5,5-二氟-4-戊烯基、6,6-二氟-5-己烯基等。

C2~C6之炔基，係指有1個或2個以上之參鍵，且為直鏈狀或分支狀不飽和烴基者。C2~C6之炔基之具體例，可列舉乙炔基、1-丙炔基、炔丙基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基等。

C2~C6之鹵炔基，係指前述C2~C6之炔基中之氫原子經1個或2個以上之鹵素原子任意取代而得者。經2個以上之鹵素原子取代時，此等鹵素原子可相同也可不同，其取代數只要能以取代基的形式存在即無特殊限制。C2~C6之鹵炔基之具體例可列舉2-氟乙炔基、2-氯乙炔基、2-溴乙炔基、2-碘乙炔基、3,3-二氟-1-丙炔基、3-氯-3,3-二氟-1-丙炔基、3-溴-3,3-二氟-1-丙炔基、3,3,3-三氟-1-丙炔基、4,4-二氟-1-丁炔基、4,4-二氟-2-丁炔基、4-氯-4,4-二氟-1-丁炔基、4-氯-4,4-二氟-2-丁炔基、4-溴-4,4-二氟-1-丁炔基、4-溴-4,4-二氟-2-丁炔基、4,4,4-三氟-1-丁炔基、4,4,4-三氟-2-丁炔基、5,5-二氟-3-戊炔基、5-氯-5,5-二氟-3-戊炔基、5-溴-5,5-二氟-3-戊炔基、5,5,5-三氟-3-戊炔基、6,6-二氟-4-己炔基、6-氯-6,6-二氟-4-己炔基、6-溴-6,6-二氟-4-己炔基、6,6,6-三氟-4-己炔基等。

C1~C6之烷氧基，係指前述C1~C6之烷基經由氧原子鍵結成者。C1~C6之烷氧基之具體例可列舉甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、戊氧基、異戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、新戊氧基、1-乙基丙氧基、1,2-二甲基丙氧基、己氧基、1-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、1,1-二甲基丁氧基、2,2-二甲基丁氧基、3,3-二甲基丁氧基、1,2-二甲基丁氧基、1,3-二甲基丁氧基、2,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、1-異丙基丙氧基、1,1,2-三甲基丙氧基、1,2,2-三甲基丙氧基等。

C1~C6之鹵烷氧基，係指前述C1~C6之烷氧基中之氫原子經1個或2個以上之鹵素原子任意取代而得者。經2個以上之鹵素原子取代時，此等鹵素原子可相同也可不同，其取代數只要能以取代基的形式存在即無特殊限制。C1~C6之鹵烷氧基之具體例可列舉二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、溴二氟甲氧基、 2-氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基、五氟乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基、3,3-二氟丙氧基、3,3,3-三氟丙氧基、七氟丙氧基、七氟異丙氧基、2,2,2-三氟-1-(三氟甲基)-乙氧基、九氟丁氧基、九氟-第二丁氧基、3,3,4,4,5,5,5-七氟戊氧基、十一氟戊氧基、十三氟己氧基等。

C3~C8之環烷氧基，係指前述C3~C8之環烷基經氧原子而鍵結成者。C3~C8之環烷氧基之具體例可列舉環丙氧基、環丁氧基、環戊氧基、環己氧基、環庚氧基、環辛氧基等。

C2~C6之烯氧基，係指前述C2~C6之烯基經氧原子鍵結而成者。又，有幾何異構物時，為僅E體或Z體中之一者，或E體與Z體之任意比例之混合物，只要是指定碳數之範圍即無特殊限制。C2~C6之烯氧基之具體例可列舉乙烯氧基、1-丙烯氧基、烯丙氧基、1-丁烯氧基、2-丁烯氧基、3-丁烯氧基、1-戊烯氧基、2-戊烯氧基、3-戊烯氧基、4-戊烯氧基、3-甲基-2-丁烯氧基、1-己烯氧基、2-己烯氧基、3-己烯氧基、4-己烯氧基、5-己烯氧基、3-甲基-2-戊烯氧基、4-甲基-3-戊烯氧基等。

C2~C6之鹵烯氧基，係指前述C2~C6之烯氧基中之氫原子經1個或2個以上之鹵素原子任意取代而得者。經2個以上之鹵素原子取代時，此等鹵素原子可相同也可不同，其取代數只要能以取代基的形式存在即無特殊限制。C2~C6之鹵烯氧基之具體例可以列舉2-氟乙烯氧基、2,2-二氟乙烯氧基、2,2-二氯乙烯氧基、3-氟烯丙氧基、3,3-二氟烯丙氧基、3,3-二氯烯丙氧基、4,4-二氟-3-丁烯氧基、5,5-二氟-4-戊烯氧基、6,6-二氟-5-己烯氧基等。

C3~C6之炔氧基，係指前述C2~C6之炔基之中，C3~C6之炔基經氧原子鍵結成者。C3~C6之炔氧基之具體例可列舉炔丙氧基、2-丁炔氧基、3-丁炔氧基、2-戊炔氧基、3-戊炔氧基、4-戊炔氧基、1,1-二甲基-2-丙炔氧基、2-己炔氧基、3-己炔氧基、4-己炔氧基、5-己炔氧基等。

C3~C6之鹵炔氧基，係指前述C3~C6之炔氧基中之氫原子經1個或2個以上之鹵素原子任意取代而得者。經2個以上之鹵素原子取代時，此等鹵素原子可相同也可不同，其取代數只要能以取代基的形式存在即無特殊限制。C3~C6之鹵炔氧基之具體例可列舉1,1-二氟-2-丙炔氧基、4,4-二氟-2-丁炔氧基、4-氯-4,4-二氟-2-丁炔氧基、4-溴-4,4-二氟-2-丁炔氧基、4,4,4-三氟-2-丁炔氧基、5,5-二氟-3-戊炔氧基、5-氯-5,5-二氟-3-戊炔氧基、5-溴-5,5-二氟-3-戊炔氧基、5,5,5-三氟-3-戊炔氧基、6,6-二氟-4-己炔氧基、6-氯-6,6-二氟-4-己炔氧基、6-溴-6,6-二氟-4-己炔氧基、6,6,6-三氟-4-己炔氧基等。

芳氧基，係指苯基、萘基等芳基經氧原子鍵結成者。芳氧基之具體例可列舉苯氧基、萘氧基等。

雜芳氧基，可以列舉吡啶基、嗒

基、嘧啶基、吡

基、三

基、四

基、噻吩基、噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、哚唑基、異哚唑基、三唑基、哚二唑基、噻二唑基、四唑基等雜芳基經氧原子鍵結成者。雜芳氧基之具體例可列舉吡啶氧基、嗒

氧基、嘧啶氧基、吡

氧基、三

氧基、四

氧基、噻吩氧基、噻唑氧基、異噻唑氧基、噻二唑氧基、呋喃氧基、吡咯氧基、咪唑氧基、吡唑氧基、哚唑氧基、異哚唑氧基、三唑氧基、哚二唑氧基、噻二唑氧基、四唑氧基等。

芳烷氧基，係指C1~C3之烷基中之氫原子經苯基、萘基等芳基取代而得的芳烷基經氧原子鍵結成者。芳烷氧基之具體例可列舉苄氧基、苯乙氧基、苯基丙氧基、萘基甲氧基、萘基乙氧基、萘基丙氧基等。

含有1~2個氧原子之3~6員環之基之具體例可列舉1,2-環氧乙基、環氧丙烷基、四氫呋喃基、哚烷基(oxanyl)、1,3-二(四氫呋喃基)、1,3-二哚烷基、1,4-二哚烷基等。

C2~C6之烷氧基烷氧基，係指前述C1~C6之烷氧基中之C1~C5之烷氧基中之氫原子經1個或2個以上之C1~C5烷氧基任意取代而成者。碳數之總和若為指定碳數之範圍則無特殊限制。C2~C6之烷氧基烷氧基之具體例可列舉甲氧基甲氧基、乙氧基甲氧基、丙氧基甲氧基、異丙氧基甲氧基、甲氧基乙氧基、乙氧基乙氧基、丙氧基乙氧基、異丙氧基乙氧基、甲氧基丙氧基、乙氧基丙氧基、丙氧基丙氧基、異丙氧基丙氧基等。

本發明之吡啶酮化合物，包含下式(1)表示之化合物及其鹽(以下也稱為「本發明化合物」)。

以下針對式(1)說明。

式(1)中，R1係指羥基、氰基、亦可經取代基A適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、亦可經取代基A適當取代之C3~C8之環烷基、亦可經取代基A適當取代之C2~C6之烯基、C2~C6之鹵烯基、亦可經取代基A適當取代之C2~C6之炔基、C2~C6之鹵炔基、亦可經取代基A適當取代之C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、亦可經取代基A適當取代之C3~C8之環烷氧基、亦可經取代基A適當取代之C2~C6之烯氧基、C2~C6之鹵烯氧基、亦可經取代基A適當取代之C3~C6之炔氧基、C3~C6之鹵炔氧基、或RaRbN-，在此，Ra及Rb各自獨立地表示氫原子、亦可經取代基B適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、或C3~C8之環烷基，或Ra及Rb與鍵結之氮原子一起形成氮丙啶基、四氫吖唉基、吡咯啶基、哌啶基、高哌啶基、或氮雜環辛烷基。

其中R1宜為亦可經取代基A適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、亦可經取代基A適當取代之C2~C6之烯基、或C2~C6之鹵烯基較理想，尤其R1宜為亦可經取代基A適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、或C2~C6之鹵烯基較理想，R1宜為亦可經取代基A適當取代之C1~C6之烷基、或C1~C6之鹵烷基為較佳。

式(1)之R1，包括羥基、及氰基。

式(1)之R1中之「亦可經取代基A適當取代之C1~C6之烷基」之C1~C6之烷基，與前述定義為同含義，較佳為甲基、乙基、或丙基，更佳為甲基、或乙基。具取代基A時，C1~C6之烷基中之氫原子可經取代基A任意取代。

式(1)之R1中之「C1~C6之鹵烷基」，與前述定義為同含義，較佳為2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、3,3-二氟丙基、或3,3,3-三氟丙基，更佳為2-氟乙基、2,2-二氟乙基、或2,2,2-三氟乙基。

式(1)之R1中之「亦可經取代基A適當取代之C3~C8之環烷基」之C3~C8之環烷基，與前述定義為同含義，較佳為環丙基、環丁基、環戊基、或環己基，更佳為環丙基、或環丁基。具有取代基A時，C3~C8之環烷基中之氫原子可經取代基A任意取代。

式(1)之R1中之「亦可經取代基A適當取代之C2~C6之烯基」之C2~C6之烯基與前述定義為同含義，較佳為乙烯基、1-丙烯基、或烯丙基，更佳為乙烯基、或烯丙基。具有取代基A時，C2~C6之烯基中之氫原子可經取代基A任意取代。

式(1)之R1中之「C2~C6之鹵烯基」與前述定義為同含義，較佳為2-氟乙烯基、2,2-二氟乙烯基、3-氟烯丙基、或3,3-二氟烯丙基，更佳為2-氟乙烯基、或2,2-二氟乙烯基。

式(1)之R1中之「亦可經取代基A適當取代之C2~C6之炔基」之C2~C6之炔基與前述定義為同含義，較佳為炔丙基、2-丁炔基、或3-丁炔基，更佳為炔丙基。具有取代基A時，C2~C6之炔基中之氫原子可經取代基A任意取代。

式(1)之R1中之「C2~C6之鹵炔基」與前述定義為同含義，較佳為4,4-二氟-2-丁炔基、4-氯-4,4-二氟-2-丁炔基、4-溴-4,4-二氟-2-丁炔基、或4,4,4-三氟-2-丁炔基，更佳為4,4-二氟-2-丁炔基、或4,4,4-三氟-2-丁炔基。

式(1)之R1中之「亦可經取代基A適當取代之C1~C6之烷氧基」之C1~C6之烷氧基與前述定義為同含義，較佳為甲氧基、乙氧基、或丙氧基，更佳為甲氧基、或乙氧基。具有取代基A時，C1~C6之烷氧基中之氫原子可經取代基A任意取代。

式(1)之R1中之「C1~C6之鹵烷氧基」與前述定義為同含義，較佳為二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、3,3-二氟丙氧基、或3,3,3-三氟丙氧基，更佳為二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、或2,2,2-三氟乙氧基。

式(1)之R1中之「亦可經取代基A適當取代之C3~C8之環烷氧基」之C3~C8之環烷氧基與前述定義為同含義，較佳為環丙氧基、環丁氧基、環戊氧基、或環己氧基，更佳為環丙氧基、或環丁氧基。具有取代基A時，C3~C8之環烷氧基中之氫原子可經取代基A任意取代。

式(1)之R1中之「亦可經取代基A適當取代之C2~C6之烯氧基」之C2~C6之烯氧基與前述定義為同含義，較佳為乙烯氧基、1-丙烯氧基、或烯丙氧基，更佳為乙烯氧基。具有取代基A時，C2~C6之烯氧基中之氫原子可經取代基A任意取代。

式(1)之R1中之「C2~C6之鹵烯氧基」與前述定義為同含義，較佳為2-氟乙烯氧基、2,2-二氟乙烯氧基、3-氟烯丙氧基、或3,3-二氟烯丙氧基，更佳為2-氟乙烯氧基、或2,2-二氟乙烯氧基。

式(1)之R1中之「亦可經取代基A適當取代之C3~C6之炔氧基」之C3~C6之炔氧基與前述定義為同含義，較佳為炔丙氧基、2-丁炔氧基、或3-丁炔氧基，更佳為炔丙氧基。具有取代基A時，C3~C6之炔氧基中之氫原子可經取代基A任意取代。

式(1)之R1中之「C3~C6之鹵炔氧基」與前述定義為同含義，較佳為4,4-二氟-2-丁炔氧基、4-氯-4,4-二氟-2-丁炔氧基、4-溴-4,4-二氟-2-丁炔氧基、或4,4,4-三氟-2-丁炔氧基，更佳為4,4-二氟-2-丁炔氧基、或4,4,4-三氟-2-丁炔氧基。

式(1)之R1中之「RaRbN-」(在此，Ra及Rb各自獨立地表示氫原子、亦可經取代基B適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、或C3~C8之環烷基、或Ra及Rb與鍵結之氮原子一起形成氮丙啶基、四氫吖唉基、吡咯啶基、哌啶基、高哌啶基、或氮雜環辛烷基。)之各用語與前述定義為同含義。又，針對「亦可經取代基B適當取代之C1~C6之烷基」，具有取代基B時，C1~C6之烷基中之氫原子可經取代基B任意取代。「RaRbN-」較佳為胺基、甲胺基、乙胺基、(甲氧基甲基)胺基、(2-甲氧基乙基)胺基、(氰基甲基)胺基、(2-氰基乙基)胺基、二甲胺基、乙基甲胺基、二乙胺基、(甲氧基甲基)甲胺基、(2-甲氧基乙基)甲胺基、(氰基甲基)甲胺基、(2-氰基乙基)甲胺基、2,2-二氟乙胺基、2,2,2-三氟乙胺基、環丙胺基、(環丙基)甲胺基、吡咯啶基、或哌啶基，更佳為胺基、二甲胺基、乙基甲胺基、或二乙胺基。

式(1)中之R2、R3及R4各自獨立地表示氫原子、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、也可經取代基C適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、也可經取代基C適當取代之C3~C8之環烷基、也可經取代基C適當取代之C2~C6之烯基、C2~C6之鹵烯基、也可經取代基C適當取代之C2~C6之炔基、C2~C6之鹵炔基、也可經取代基C適當取代之C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、也可經取代基C適當取代之C3~C8之環烷氧基、也可經取代基C適當取代之C2~C6之烯氧基、C2~C6之鹵烯氧基、也可經取代基C適當取代之C3~C6之炔氧基、C3~C6之鹵炔氧基、亦可經取代基D適當0~5取代之芳氧基、亦可經取代基D適當0~2取代之雜芳氧基、亦可經取代基D適當0~5取代之芳烷氧基、Rx1C(=O)-，在此，Rx1表示亦可經取代基B適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、C3~C8之環烷基、C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、C3~C8之環烷氧基、或RaRbN-(在此，Ra及Rb同前述含義。)、Rx1C(=O)O-，(在此，Rx1同前述含義)、含有1~2個氧原子之3~6員環之基、Rc-L-(在此，Rc表示C1~C6之烷基或C1~C6之鹵烷基，L表示S、SO、或SO₂。)、RaRbN-(在此，Ra及Rb同前述含義。)、或Rx2C(=O)N(Rx3)-(在此，Rx2表示氫原子、亦可經取代基B適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、C3~C8之環烷基、C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、C3~C8之環烷氧基、或RaRbN-，在此，Ra及Rb同前述含義。)，Rx3表示氫原子、亦可經取代基B適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、或C3~C8之環烷基。

其中，R2、R3及R4各自獨立地表示氫原子、鹵素原子、羥基、氰基、也可經取代基C適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、也可經取代基C適當取代之C2~C6之烯基、也可經取代基C適當取代之C2~C6之炔基、也可經取代基C適當取代之C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、也可經取代基C適當取代之 C2~C6之烯氧基、C2~C6之鹵烯氧基、也可經取代基C適當取代之C3~C6之炔氧基、C3~C6之鹵炔氧基、亦可經取代基D適當0~5取代之芳烷氧基、或Rx1C(=O)O-(在此，Rx1同前述含義。)較理想，尤其R2、R3及R4各自獨立地表示氫原子、鹵素原子、羥基、氰基、也可經取代基C適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、也可經取代基C適當取代之C2~C6之炔基、也可經取代基C適當取代之C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、也可經取代基C適當取代之C2~C6之烯氧基、也可經取代基C適當取代之C3~C6之炔氧基、亦可經取代基D適當0~5取代之芳烷氧基、或Rx1C(=O)O-(在此，Rx1同前述含義。)較理想，再者，R2、R3及R4各自獨立地表示氫原子、鹵素原子、羥基、氰基、也可經取代基C適當取代之C1~C6之烷基、也可經取代基C適當取代之C2~C6之炔基、也可經取代基C適當取代之C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、也可經取代基C適當取代之C2~C6之烯氧基、也可經取代基C適當取代之C3~C6之炔氧基、或Rx1C(=O)O-(在此，Rx1同前述含義。)為較佳。

式(1)之R2，包括氫原子、羥基、氰基、及硝基。

式(1)之R2中之鹵素原子與前述定義為同含義，較佳為氟原子、氯原子、溴原子、或碘原子。

式(1)之R2中之「也可經取代基C適當取代之C1~C6之烷基」之C1~C6之烷基與前述定義為同含義，較佳為甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、或異丁基，更佳為甲基、或乙基。具有取代基C時，C1~C6之烷基中之氫原子可經取代基C任意取代。

式(1)之R2中之「C1~C6之鹵烷基」與前述定義為同含義，較佳為二氟甲基、三氟甲基、2,2-二氟乙基、或2,2,2-三氟乙基，更佳為二氟甲基、或三氟甲基。

式(1)之R2中之「也可經取代基C適當取代之C3~C8之環烷基」之C3~C8之環烷基與前述定義為同含義，較佳為環丙基、環丁基、環戊基、或環己基，更佳為環丙基、或環丁基。具有取代基C時、C3~C8之環烷基中之氫原子可經取代基C任意取代。

式(1)之R2中之「也可經取代基C適當取代之C2~C6之烯基」之C2~C6之烯基與前述定義為同含義，較佳為乙烯基、1-丙烯基、烯丙基、1-丁烯基、2-丁烯基、或3-丁烯基，更佳為乙烯基、1-丙烯基、或烯丙基。具有取代基C時、C2~C6之烯基中之氫原子可經取代基C任意取代。

式(1)之R2中之「C2~C6之鹵烯基」與前述定義為同含義，較佳為2-氟乙烯基、2,2-二氟乙烯基、2,2-二氯乙烯基、3-氟烯丙基、3,3-二氟烯丙基、或3,3-二氯烯丙基，更佳為2-氟乙烯基、或2,2-二氟乙烯基。

式(1)之R2中之「也可經取代基C適當取代之C2~C6之炔基」之C2~C6之炔基與前述定義為同含義，較佳為乙炔基、1-丙炔基、炔丙基、1-丁炔基、2-丁炔基、或3-丁炔基，更佳為乙炔基、1-丙炔基、或炔丙基。具有取代基C時、C2~C6之炔基中之氫原子可經取代基C任意取代。

式(1)之R2中之「C2~C6之鹵炔基」與前述定義為同含義，較佳為3,3-二氟-1-丙炔基、3,3,3-三氟-1-丙炔基、4,4-二氟-1-丁炔基、4,4-二氟-2-丁炔基、4,4,4-三氟-1-丁炔基、或4,4,4-三氟-2-丁炔基，更佳為3,3-二氟-1-丙炔基、或3,3,3-三氟-1-丙炔基。

式(1)之R2中之「也可經取代基C適當取代之C1~C6之烷氧基」之C1~C6之烷氧基與前述定義為同含義，較佳為甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、或戊氧基，更佳為甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、或戊氧基。具有取代基C時、C1~C6之烷氧基中之氫原子可經取代基C任意取代。

式(1)之R2中之「C1~C6之鹵烷氧基」與前述定義為同含義，較佳為二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、3,3-二氟丙氧基、或3,3,3-三氟丙氧基，更佳為二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、或2,2,2-三氟乙氧基。

式(1)之R2中之「也可經取代基C適當取代之C3~C8之環烷氧基」之C3~C8之環烷氧基與前述定義為同含義，較佳為環丙氧基、環丁氧基、環戊氧基、或環己氧基，更佳為環丙氧基、或環丁氧基。具有取代基C時、C3~C8之環烷氧基中之氫原子可經取代基C任意取代。

式(1)之R2中之「也可經取代基C適當取代之C2~C6之烯氧基」之C2~C6之烯氧基與前述定義為同含義，較佳為乙烯氧基、1-丙烯氧基、烯丙氧基、1-丁烯氧 基、2-丁烯氧基、或3-丁烯氧基，更佳為乙烯氧基、1-丙烯氧基、或烯丙氧基。具有取代基C時、C2~C6之烯氧基中之氫原子可經取代基C任意取代。

式(1)之R2中之「C2~C6之鹵烯氧基」與前述定義為同含義，較佳為2-氟乙烯氧基、2,2-二氟乙烯氧基、2,2-二氯乙烯氧基、3-氟烯丙氧基、3,3-二氟烯丙氧基、或3,3-二氯烯丙氧基，更佳為2-氟乙烯氧基、或2,2-二氟乙烯氧基。

式(1)之R2中之「也可經取代基C適當取代之C3~C6之炔氧基」之C3~C6之炔氧基與前述定義為同含義，較佳為炔丙氧基、2-丁炔氧基、或3-丁炔氧基，更佳為炔丙氧基、或2-丁炔氧基。具有取代基C時、C3~C6之炔氧基中之氫原子可經取代基C任意取代。

式(1)之R2中之「C3~C6之鹵炔氧基」與前述定義為同含義，較佳為4,4-二氟-2-丁炔氧基、4-氯-4,4-二氟-2-丁炔氧基、4-溴-4,4-二氟-2-丁炔氧基、或4,4,4-三氟-2-丁炔氧基，更佳為4,4-二氟-2-丁炔氧基、或4,4,4-三氟-2-丁炔氧基。

式(1)之R2中之「亦可經取代基D適當0~5取代之芳氧基」之芳氧基與前述定義為同含義，較佳為苯氧基、或萘氧基，更佳為苯氧基。具取代基D時，芳氧基中之氫原子可經取代基D任意取代。惟有2取代以上之取代基D時，係各自獨立。

式(1)之R2中之「亦可經取代基D適當0~2取代之雜芳氧基」之雜芳氧基與前述定義為同含義，較佳為吡啶氧基、嗒

氧基、嘧啶氧基、吡

氧基、三

氧基、四

氧基、噻吩氧基、噻唑氧基、異噻唑氧基、或噻二唑氧基，更佳為吡 啶氧基、嗒

氧基、嘧啶氧基、或吡

氧基。具取代基D時，雜芳氧基中之氫原子可經取代基D任意取代。惟有2取代之取代基D時，係各自獨立。

式(1)之R2中之「亦可經取代基D適當0~5取代之芳烷氧基」之芳烷氧基與前述定義為同含義，較佳為苄氧基、苯乙氧基、或苯基丙氧基，更佳為苄氧基、或苯乙氧基。具取代基D時，芳烷氧基中之氫原子可經取代基D任意取代。惟有2取代以上之取代基D時，係各自獨立。

式(1)之R2中之「Rx1C(=O)-」(在此，Rx1表示亦可經取代基B適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、C3~C8之環烷基、C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、C3~C8之環烷氧基、或RaRbN-，在此，Ra及Rb同前述含義。)之各用語與前述定義為同含義。又，針對「亦可經取代基B適當取代之C1~C6之烷基」，具有取代基B時，C1~C6之烷基中之氫原子可經取代基B任意取代。Rx1較佳為亦可經取代基B適當取代之C1~C6之烷基、或C1~C6之烷氧基，更佳為亦可經取代基B適當取代之C1~C6之烷基。「Rx1C(=O)-」較佳為乙醯基、甲氧基乙醯基、氰基乙醯基、丙醯基、二氟乙醯基、三氟乙醯基、環丙烷羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、2,2-二氟乙氧基羰基、2,2,2-三氟乙氧基羰基、3,3,3-三氟丙氧基羰基、環丙氧基羰基、胺基羰基、甲胺基羰基、乙胺基羰基、(甲氧基甲基)胺基羰基、(2-甲氧基乙基)胺基羰基、(氰基甲基)胺基羰基、(2-氰基乙基)胺基羰基、二甲胺基羰基、乙基甲胺基羰基、二乙胺基羰基、(甲氧基甲基)甲胺基羰基、(2-甲氧基乙基)甲胺基羰基、(氰基甲基)甲胺基羰基、(2-氰基乙基)甲胺基羰基、2,2-二氟乙胺基羰基、2,2,2-三氟乙胺基羰基、環丙胺基羰基、(環丙基)甲胺基羰基、吡咯啶基羰基、或哌啶基羰基，更佳為乙醯基、甲氧基乙醯基、氰基乙醯基、丙醯基、二氟乙醯基、三氟乙醯基、甲氧基羰基、或乙氧基羰基。

式(1)之R2中之「Rx1C(=O)O-」之Rx1與前述定義為同含義。Rx1較佳為亦可經取代基B適當取代之C1~C6之烷基、或C1~C6之烷氧基，更佳為亦可經取代基B適當取代之C1~C6之烷基。「Rx1C(=O)O-」較佳為乙醯氧基、甲氧基乙醯氧基、氰基乙醯氧基、丙醯氧基、二氟乙醯氧基、三氟乙醯氧基、環丙烷羰氧基、甲氧基羰氧基、乙氧基羰氧基、2,2-二氟乙氧基羰氧基、2,2,2-三氟乙氧基羰氧基、3,3,3-三氟丙氧基羰氧基、環丙氧基羰氧基、胺基羰氧基、甲胺基羰氧基、乙胺基羰氧基、(甲氧基甲基)胺基羰氧基、(2-甲氧基乙基)胺基羰氧基、(氰基甲基)胺基羰氧基、(2-氰基乙基)胺基羰氧基、二甲胺基羰氧基、乙基甲胺基羰氧基、二乙胺基羰氧基、(甲氧基甲基)甲胺基羰氧基、(2-甲氧基乙基)甲胺基羰氧基、(氰基甲基)甲胺基羰氧基、(2-氰基乙基)甲胺基羰氧基、2,2-二氟乙胺基羰氧基、2,2,2-三氟乙胺基羰氧基、環丙胺基羰氧基、(環丙基)甲胺基羰氧基、吡咯啶基羰氧基、或哌啶基羰氧基，更佳為乙醯氧基、甲氧基乙醯氧基、氰基乙醯氧基、或丙醯氧基。

式(1)之R2中之「含有1~2個氧原子之3~6員環之基」與前述定義為同含義，較佳為四氫呋喃基、哚烷基、1,3-二(四氫呋喃基)、或1,3-二哚烷基，更佳為1,3-二(四氫呋喃基)、或1,3-二哚烷基。

式(1)之R2中之「Rc-L-」(在此，Rc表示C1~C6之烷基或C1~C6之鹵烷基，L表示S、SO、或SO₂。)之各用語與前述定義為同含義。「Rc-L-」較佳為甲硫基、甲烷亞磺醯基、甲烷磺醯基、三氟甲硫基、三氟甲烷亞磺醯基、或三氟甲烷磺醯基，更佳為甲硫基、甲烷亞磺醯基、或甲烷磺醯基。

式(1)之R2中之「RaRbN-」之Ra及Rb同前述含義。「RaRbN-」較佳為胺基、甲胺基、乙胺基、(甲氧基甲基)胺基、(2-甲氧基乙基)胺基、(氰基甲基)胺基、(2-氰基乙基)胺基、二甲胺基、乙基甲胺基、二乙胺基、(甲氧基甲基)甲胺基、(2-甲氧基乙基)甲胺基、(氰基甲基)甲胺基、(2-氰基乙基)甲胺基、2,2-二氟乙胺基、2,2,2-三氟乙胺基、環丙胺基、(環丙基)甲胺基、吡咯啶基、或哌啶基，更佳為胺基、甲胺基、乙胺基、二甲胺基、乙基甲胺基、或二乙胺基。

式(1)之R2中之「Rx2C(=O)N(Rx3)-」(在此，Rx2為氫原子、亦可經取代基B適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、C3~C8之環烷基、C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、C3~C8之環烷氧基、或RaRbN-，在此，Ra及Rb同前述含義，Rx3表示氫原子、亦可經取代基B適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、或C3~C8之環烷基)之各用語與前述定義為同含義。又，針對Rx2及Rx3中之「亦可經取代基B適當取代之C1~C6之烷基」，具有取代基B時，C1~C6之烷基中之氫原子可經取代基B任意取代。Rx2較佳為氫原子、甲基、甲氧基甲基、氰基甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、環丙基、甲氧基、乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、環丙氧基、胺基、甲胺基、乙胺基、(甲氧基甲基)胺基、(2-甲氧基乙基)胺基、(氰基甲基)胺基、(2-氰基乙基)胺基、二甲胺基、乙基甲胺基、二乙胺基、(甲氧基甲基)甲胺基、(2-甲氧基乙基)甲胺基、(氰基甲基)甲胺基、(2-氰基乙基)甲胺基、2,2-二氟乙胺基、2,2,2-三氟乙胺基、環丙胺基、(環丙基)甲胺基、吡咯啶基、或哌啶基，更佳為氫原子、甲基、甲氧基甲基、氰基甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、胺基、二甲胺基、乙基甲胺基、或二乙胺基。又，Rx3較佳為氫原子、甲基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、氰基甲基、乙基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、2-氰基乙基、丙基、2,2-二氟乙基、 2,2,2-三氟乙基、或環丙基，更佳為氫原子、甲基、甲氧基甲基、氰基甲基、乙基、2-甲氧基乙基、2,2-二氟乙基、或2,2,2-三氟乙基。

式(1)中之R3與前述R2為同義。

式(1)中之R4與前述R2為同義。

式(1)中之R2、R3及R4各自獨立地為相同或不同，無特殊限制。

式(1)中之R5，表示氫原子、鹵素原子、氰基、硝基、亦可經取代基A適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、亦可經取代基A適當取代之C3~C8之環烷基、亦可經取代基A適當取代之C2~C6之烯基、C2~C6之鹵烯基、亦可經取代基A適當取代之C2~C6之炔基、C2~C6之鹵炔基、亦可經取代基A適當取代之C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、亦可經取代基A適當取代之C3~C8之環烷氧基、亦可經取代基A適當取代之C2~C6之烯氧基、C2~C6之鹵烯氧基、亦可經取代基A適當取代之C3~C6之炔氧基、C3~C6之鹵炔氧基、Rc-L-(在此，Rc及L同前述含義。)、RaRbN-(在此，Ra及Rb同前述含義。)、或R51C(=O)-(在此，R51表示羥基、亦可經取代基B適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、C3~C8之環烷基、或C1~C6之烷氧基。

其中R5，宜為氫原子、鹵素原子、亦可經取代基A適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、亦可經取代基A適當取代之C2~C6之烯基、亦可經取代基A適當取代之C2~C6之炔基、亦可經取代基A適當取代之C1~C6之烷氧基、亦可經取 代基A適當取代之C2~C6之烯氧基、亦可經取代基A適當取代之C3~C6之炔氧基、或R51C(=O)-(在此，R51同前述含義。)較理想，尤其R5宜為氫原子、鹵素原子、亦可經取代基A適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、亦可經取代基A適當取代之C2~C6之炔基、亦可經取代基A適當取代之C1~C6之烷氧基、或R51C(=O)-(在此，R51同前述含義。)較理想，進而，R5宜為氫原子、鹵素原子、亦可經取代基A適當取代之C1~C6之烷基、或亦可經取代基A適當取代之C1~C6之烷氧基為較佳。

式(1)之R5，包括氫原子、氰基、及硝基。

式(1)之R5中之鹵素原子與前述定義為同含義，較佳為氟原子、氯原子、溴原子、或碘原子。

式(1)之R5中之「亦可經取代基A適當取代之C1~C6之烷基」之C1~C6之烷基與前述定義為同含義，較佳為甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、或異丁基，更佳為甲基、或乙基。具有取代基A時，C1~C6之烷基中之氫原子可經取代基A任意取代。

式(1)之R5中之「C1~C6之鹵烷基」與前述定義為同含義，較佳為二氟甲基、三氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、3,3-二氟丙基、或3,3,3-三氟丙基，更佳為二氟甲基、或三氟甲基。

式(1)之R5中之「亦可經取代基A適當取代之C3~C8之環烷基」之C3~C8之環烷基與前述定義為同含義，較佳為環丙基、環丁基、環戊基、或環己基，更佳 為環丙基、或環丁基。具有取代基A時，C3~C8之環烷基中之氫原子可經取代基A任意取代。

式(1)之R5中之「亦可經取代基A適當取代之C2~C6之烯基」之C2~C6之烯基與前述定義為同含義，較佳為乙烯基、1-丙烯基、烯丙基、1-丁烯基、2-丁烯基、或3-丁烯基，更佳為乙烯基、1-丙烯基、或烯丙基。具有取代基A時，C2~C6之烯基中之氫原子可經取代基A任意取代。

式(1)之R5中之「C2~C6之鹵烯基」與前述定義為同含義，較佳為2-氟乙烯基、2,2-二氟乙烯基、2,2-二氯乙烯基、3-氟烯丙基、3,3-二氟烯丙基、或3,3-二氯烯丙基，更佳為2-氟乙烯基、或2,2-二氟乙烯基。

式(1)之R5中之「亦可經取代基A適當取代之C2~C6之炔基」之C2~C6之炔基與前述定義為同含義，較佳為乙炔基、1-丙炔基、炔丙基、1-丁炔基、2-丁炔基、或3-丁炔基，更佳為乙炔基、1-丙炔基、或炔丙基。具有取代基A時，C2~C6之炔基中之氫原子可經取代基A任意取代。

式(1)之R5中之「C2~C6之鹵炔基」與前述定義為同含義，較佳為3,3-二氟-1-丙炔基、3,3,3-三氟-1-丙炔基、4,4-二氟-1-丁炔基、4,4-二氟-2-丁炔基、4,4,4-三氟-1-丁炔基、或4,4,4-三氟-2-丁炔基，更佳為3,3-二氟-1-丙炔基、或3,3,3-三氟-1-丙炔基。

式(1)之R5中之「亦可經取代基A適當取代之C1~C6之烷氧基」之C1~C6之烷氧基與前述定義為同含義，較佳為甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧 基、或異丁氧基，更佳為甲氧基、或乙氧基。具有取代基A時，C1~C6之烷氧基中之氫原子可經取代基A任意取代。

式(1)之R5中之「C1~C6之鹵烷氧基」與前述定義為同含義，較佳為二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、3,3-二氟丙氧基、或3,3,3-三氟丙氧基，更佳為二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、或2,2,2-三氟乙氧基。

式(1)之R5中之「亦可經取代基A適當取代之C3~C8之環烷氧基」之C3~C8之環烷氧基與前述定義為同含義，較佳為環丙氧基、環丁氧基、環戊氧基、或環己氧基，更佳為環丙氧基、或環丁氧基。具有取代基A時，C3~C8之環烷氧基中之氫原子可經取代基A任意取代。

式(1)之R5中之「亦可經取代基A適當取代之C2~C6之烯氧基」之C2~C6之烯氧基與前述定義為同含義，較佳為乙烯氧基、1-丙烯氧基、烯丙氧基、1-丁烯氧基、2-丁烯氧基、或3-丁烯氧基，更佳為乙烯氧基、1-丙烯氧基、或烯丙氧基。具有取代基A時，C2~C6之烯氧基中之氫原子可經取代基A任意取代。

式(1)之R5中之「C2~C6之鹵烯氧基」與前述定義為同含義，為2-氟乙烯氧基、2,2-二氟乙烯氧基、2,2-二氯乙烯氧基、3-氟烯丙氧基、3,3-二氟烯丙氧基、或3,3-二氯烯丙氧基，更佳為2-氟乙烯氧基、或2,2-二氟乙烯氧基。

式(1)之R5中之「亦可經取代基A適當取代之C3~C6之炔氧基」之C3~C6之炔氧基與前述定義為同含義，較佳為炔丙氧基、2-丁炔氧基、或3-丁炔氧基，更佳 為炔丙氧基。具有取代基A時，C3~C6之炔氧基中之氫原子可經取代基A任意取代。

式(1)之R5中之「C3~C6之鹵炔氧基」與前述定義為同含義，較佳為4,4-二氟-2-丁炔氧基、4-氯-4,4-二氟-2-丁炔氧基、4-溴-4,4-二氟-2-丁炔氧基、或4,4,4-三氟-2-丁炔氧基，更佳為4,4-二氟-2-丁炔氧基、或4,4,4-三氟-2-丁炔氧基。

式(1)之R5中之「Rc-L-」之Rc及L同前述含義。「Rc-L-」較佳為甲硫基、甲烷亞磺醯基、甲烷磺醯基、三氟甲硫基、三氟甲烷亞磺醯基、或三氟甲烷磺醯基，更佳為甲硫基、甲烷亞磺醯基、或甲烷磺醯基。

式(1)之R5中之「RaRbN-」之Ra及Rb同前述含義。「RaRbN-」較佳為胺基、甲胺基、乙胺基、(甲氧基甲基)胺基、(2-甲氧基乙基)胺基、(氰基甲基)胺基、(2-氰基乙基)胺基、二甲胺基、乙基甲胺基、二乙胺基、(甲氧基甲基)甲胺基、(2-甲氧基乙基)甲胺基、(氰基甲基)甲胺基、(2-氰基乙基)甲胺基、2,2-二氟乙胺基、2,2,2-三氟乙胺基、環丙胺基、(環丙基)甲胺基、吡咯啶基、或哌啶基，更佳為二甲胺基、乙基甲胺基、或二乙胺基。

式(1)之R5中之「R51C(=O)-」(在此，R51表示羥基、亦可經取代基B適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、C3~C8之環烷基、或C1~C6之烷氧基之各用語與前述定義為同含義。又，針對「亦可經取代基B適當取代之C1~C6之烷基」，具有取代基B時，C1~C6之烷基中之氫原子可經取代基B任意取代。R51表示亦可經取代基B適當取代之C1~C6之烷基為較佳。「R51C(=O)-」較佳為羥基羰基、乙醯基、甲氧基乙醯基、氰基乙醯基、丙醯基、二氟乙醯基、三氟乙 醯基、環丙烷羰基、甲氧基羰基、或乙氧基羰基，更佳為乙醯基、甲氧基乙醯基、氰基乙醯基、或丙醯基。

式(1)之X表示氧原子、或硫原子。理想的X為氧原子。

Y表示苯基、吡啶基、嗒

基、嘧啶基、吡

基、三

基、四

基、噻吩基、噻唑基、異噻唑基、或噻二唑基，其中，苯基或吡啶基較理想，尤其苯基為較佳。

該苯基係有R6在鄰位取代，進而R7各自獨立而適當0~4取代。

該吡啶基、該吡

基、該嘧啶基、該嗒

基、該三

基、或該四

基有R6在鄰位取代且進而R7各自獨立而適當0~3取代。

該噻吩基、該噻唑基、該異噻唑基、或該噻二唑基有R6在鄰位取代且進而R7各自獨立而適當0~2取代。

R6表示鹵素原子、羥基、氰基、硝基、也可經取代基C適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、也可經取代基C適當取代之C3~C8之環烷基、也可經取代基C適當取代之C2~C6之烯基、C2~C6之鹵烯基、也可經取代基C適當取代之C2~C6之炔基、C2~C6之鹵炔基、也可經取代基C適當取代之C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、也可經取代基C適當取代之C3~C8之環烷氧基、也可經取代基C適當取代之C2~C6之烯氧基、C2~C6之鹵烯氧基、也可經取代基C適當取代之C3~C6之炔氧基、C3~C6之鹵炔氧基、亦可經取代基D適當0~5取代之芳氧基、 亦可經取代基D適當0~2取代之雜芳氧基、亦可經取代基D適當0~5取代之芳烷氧基、Rx1C(=O)-(在此，Rx1同前述含義)、Rx1C(=O)O-(在此，Rx1同前述含義)、含有1~2個氧原子之3~6員環之基、Rc-L-(在此，Rc及L同前述含義。)、RaRbN-(在此，Ra及Rb同前述含義。)、或Rx2C(=O)N(Rx3)-(在此，Rx2及Rx3同前述含義)。

其中R6表示鹵素原子、羥基、氰基、也可經取代基C適當取代之C1~C6之烷基、也可經取代基C適當取代之C1~C6之烷氧基、也可經取代基C適當取代之C2~C6之烯氧基、或也可經取代基C適當取代之C3~C6之炔氧基較理想，尤其R6表示鹵素原子、氰基、也可經取代基C適當取代之C1~C6之烷基、或也可經取代基C適當取代之C1~C6之烷氧基較理想，進而R6表示鹵素原子、或也可經取代基C適當取代之C1~C6之烷基為較佳。

式(1)之R6中之鹵素原子與前述定義為同含義，較佳為氟原子、氯原子、溴原子、或碘原子。

式(1)之R6包括羥基、氰基、及硝基。

式(1)之R6中之「也可經取代基C適當取代之C1~C6之烷基」之C1~C6之烷基與前述定義為同含義，較佳為甲基、乙基、或丙基，更佳為甲基、或乙基。具有取代基C時，C1~C6之烷基中之氫原子可經取代基C任意取代。

式(1)之R6中之「C1~C6之鹵烷基」與前述定義為同含義，較佳為二氟甲基、三氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、3,3-二氟丙基、或3,3,3-三氟丙基，更佳為二氟甲基、或三氟甲基。

式(1)之R6中之「也可經取代基C適當取代之C3~C8之環烷基」之C3~C8之環烷基與前述定義為同含義，較佳為環丙基、環丁基、環戊基、或環己基，更佳為環丙基、或環丁基。具有取代基C時，C3~C8之環烷基中之氫原子可經取代基C任意取代。

式(1)之R6中之「也可經取代基C適當取代之C2~C6之烯基」之C2~C6之烯基與前述定義為同含義，較佳為乙烯基、1-丙烯基、或烯丙基，更佳為乙烯基。具有取代基C時，C2~C6之烯基中之氫原子可經取代基C任意取代。

式(1)之R6中之「C2~C6之鹵烯基」與前述定義為同含義，較佳為2-氟乙烯基、2,2-二氟乙烯基、2,2-二氯乙烯基、3-氟烯丙基、3,3-二氟烯丙基、或3,3-二氯烯丙基，更佳為2-氟乙烯基、或2,2-二氟乙烯基。

式(1)之R6中之「也可經取代基C適當取代之C2~C6之炔基」之C2~C6之炔基與前述定義為同含義，較佳為乙炔基、1-丙炔基、炔丙基、1-丁炔基、2-丁炔基、或3-丁炔基，更佳為乙炔基、1-丙炔基、或炔丙基。具有取代基C時，C2~C6之炔基中之氫原子可經取代基C任意取代。

式(1)之R6中之「C2~C6之鹵炔基」與前述定義為同含義，較佳為3,3-二氟-1-丙炔基、3,3,3-三氟-1-丙炔基、4,4-二氟-1-丁炔基、4,4-二氟-2-丁炔基、4,4,4-三氟-1-丁炔基、或4,4,4-三氟-2-丁炔基，更佳為3,3-二氟-1-丙炔基、或3,3,3-三氟-1-丙炔基。

式(1)之R6中之「也可經取代基C適當取代之C1~C6之烷氧基」之C1~C6之烷氧基與前述定義為同含義，較佳為甲氧基、乙氧基、丙氧基、或異丙氧基，更佳為甲氧基、或乙氧基。具有取代基C時，C1~C6之烷氧基中之氫原子可經取代基C任意取代。

式(1)之R6中之「C1~C6之鹵烷氧基」與前述定義為同含義，較佳為二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、3,3-二氟丙氧基、或3,3,3-三氟丙氧基，更佳為二氟甲氧基、或三氟甲氧基。

式(1)之R6中之「也可經取代基C適當取代之C3~C8之環烷氧基」之C3~C8之環烷氧基與前述定義為同含義，較佳為環丙氧基、環丁氧基、環戊氧基、或環己氧基，更佳為環丙氧基、或環丁氧基。具有取代基C時，C3~C8之環烷氧基中之氫原子可經取代基C任意取代。

式(1)之R6中之「也可經取代基C適當取代之C2~C6之烯氧基」之C2~C6之烯氧基與前述定義為同含義，較佳為乙烯氧基、1-丙烯氧基、或烯丙氧基，更佳為乙烯氧基。具有取代基C時，C2~C6之烯氧基中之氫原子可經取代基C任意取代。

式(1)之R6中之「C2~C6之鹵烯氧基」與前述定義為同含義，較佳為2-氟乙烯氧基、2,2-二氟乙烯氧基、2,2-二氯乙烯氧基、3-氟烯丙氧基、3,3-二氟烯丙氧基、或3,3-二氯烯丙氧基，更佳為2-氟乙烯氧基、或2,2-二氟乙烯氧基。

式(1)之R6中之「也可經取代基C適當取代之C3~C6之炔氧基」之C3~C6之炔氧基與前述定義為同含義，較佳為炔丙氧基、2-丁炔氧基、或3-丁炔氧基，更佳 為炔丙氧基。具有取代基C時，C3~C6之炔氧基中之氫原子可經取代基C任意取代。

式(1)之R6中之「C3~C6之鹵炔氧基」與前述定義為同含義，較佳為4,4-二氟-2-丁炔氧基、4-氯-4,4-二氟-2-丁炔氧基、4-溴-4,4-二氟-2-丁炔氧基、或4,4,4-三氟-2-丁炔氧基，更佳為4,4-二氟-2-丁炔氧基、或4,4,4-三氟-2-丁炔氧基。

式(1)之R6中之「亦可經取代基D適當0~5取代之芳氧基」之芳氧基與前述定義為同含義，較佳為苯氧基、或萘氧基，更佳為苯氧基。具取代基D時，芳氧基中之氫原子可經取代基D任意取代。惟有2取代以上之取代基D時，係各自獨立。

式(1)之R6中之「亦可經取代基D適當0~2取代之雜芳氧基」之雜芳氧基與前述定義為同含義，較佳為吡啶氧基、嗒

氧基、嘧啶氧基、吡

氧基、三

氧基、四

氧基、噻吩氧基、噻唑氧基、異噻唑氧基、噻二唑氧基，更佳為吡啶氧基、嗒

氧基、嘧啶氧基、吡

氧基。具取代基D時，雜芳氧基中之氫原子可經取代基D任意取代。惟有2取代之取代基D時，係各自獨立。

式(1)之R6中之「亦可經取代基D適當0~5取代之芳烷氧基」之芳烷氧基與前述定義為同含義，較佳為苄氧基、苯乙氧基、苯基丙氧基，更佳為苄氧基、苯乙氧基。具取代基D時，芳烷氧基中之氫原子可經取代基D任意取代。惟有2取代以上之取代基D時，係各自獨立。

式(1)之R6中之「Rx1C(=O)-」之Rx1與前述定義為同含義。Rx1較佳為亦可經取代基B適當取代之C1~C6之烷基、或C1~C6之烷氧基。「Rx1C(=O)-」較佳 為乙醯基、甲氧基乙醯基、氰基乙醯基、丙醯基、二氟乙醯基、三氟乙醯基、環丙烷羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、2,2-二氟乙氧基羰基、2,2,2-三氟乙氧基羰基、3,3,3-三氟丙氧基羰基、環丙氧基羰基、胺基羰基、甲胺基羰基、乙胺基羰基、(甲氧基甲基)胺基羰基、(2-甲氧基乙基)胺基羰基、(氰基甲基)胺基羰基、(2-氰基乙基)胺基羰基、二甲胺基羰基、乙基甲胺基羰基、二乙胺基羰基、(甲氧基甲基)甲胺基羰基、(2-甲氧基乙基)甲胺基羰基、(氰基甲基)甲胺基羰基、(2-氰基乙基)甲胺基羰基、2,2-二氟乙胺基羰基、2,2,2-三氟乙胺基羰基、環丙胺基羰基、(環丙基)甲胺基羰基、吡咯啶基羰基、或哌啶基羰基，更佳為乙醯基、甲氧基乙醯基、氰基乙醯基、丙醯基、甲氧基羰基、或乙氧基羰基。

式(1)之R6中之「Rx1C(=O)O-」之Rx1與前述定義為同含義。Rx1較佳為亦可經取代基B適當取代之C1~C6之烷基、或C1~C6之烷氧基。「Rx1C(=O)O-」較佳為乙醯氧基、甲氧基乙醯氧基、氰基乙醯氧基、丙醯氧基、二氟乙醯氧基、三氟乙醯氧基、環丙烷羰氧基、甲氧基羰氧基、乙氧基羰氧基、2,2-二氟乙氧基羰氧基、2,2,2-三氟乙氧基羰氧基、3,3,3-三氟丙氧基羰氧基、環丙氧基羰氧基、胺基羰氧基、甲胺基羰氧基、乙胺基羰氧基、(甲氧基甲基)胺基羰氧基、(2-甲氧基乙基)胺基羰氧基、(氰基甲基)胺基羰氧基、(2-氰基乙基)胺基羰氧基、二甲胺基羰氧基、乙基甲胺基羰氧基、二乙胺基羰氧基、(甲氧基甲基)甲胺基羰氧基、(2-甲氧基乙基)甲胺基羰氧基、(氰基甲基)甲胺基羰氧基、(2-氰基乙基)甲胺基羰氧基、2,2-二氟乙胺基羰氧基、2,2,2-三氟乙胺基羰氧基、環丙胺基羰氧基、(環丙基)甲胺基羰氧基、吡咯啶基羰氧基、或哌啶基羰氧基，更佳為乙醯氧基、甲氧基乙醯氧基、氰基乙醯氧基、丙醯氧基、甲氧基羰氧基、或乙氧基羰氧基。

式(1)之R6中之「含有1~2個氧原子之3~6員環之基」與前述定義為同含義，較佳為四氫呋喃基、哚烷基、1,3-二(四氫呋喃基)、或1,3-二哚烷基，更佳為1,3-二(四氫呋喃基)、或1,3-二哚烷基。

式(1)之R6中之「Rc-L-」之Rc及L與前述定義為同含義。「Rc-L-」較佳為甲硫基、甲烷亞磺醯基、甲烷磺醯基、三氟甲硫基、三氟甲烷亞磺醯基、或三氟甲烷磺醯基，更佳為甲硫基、甲烷亞磺醯基、或甲烷磺醯基。

式(1)之R6中之「RaRbN-」之Ra及Rb與前述定義為同含義。「RaRbN-」較佳為胺基、甲胺基、乙胺基、(甲氧基甲基)胺基、(2-甲氧基乙基)胺基、(氰基甲基)胺基、(2-氰基乙基)胺基、二甲胺基、乙基甲胺基、二乙胺基、(甲氧基甲基)甲胺基、(2-甲氧基乙基)甲胺基、(氰基甲基)甲胺基、(2-氰基乙基)甲胺基、2,2-二氟乙胺基、2,2,2-三氟乙胺基、環丙胺基、(環丙基)甲胺基、吡咯啶基、或哌啶基，更佳為二甲胺基、乙基甲胺基、或二乙胺基。

式(1)之R6中之「Rx2C(=O)N(Rx3)-」之Rx2及Rx3與前述定義為同含義。Rx2較佳為氫原子、甲基、甲氧基甲基、氰基甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、環丙基、甲氧基、乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、環丙氧基、胺基、甲胺基、乙胺基、(甲氧基甲基)胺基、(2-甲氧基乙基)胺基、(氰基甲基)胺基、(2-氰基乙基)胺基、二甲胺基、乙基甲胺基、二乙胺基、(甲氧基甲基)甲胺基、(2-甲氧基乙基)甲胺基、(氰基甲基)甲胺基、(2-氰基乙基)甲胺基、2,2-二氟乙胺基、2,2,2-三氟乙胺基、環丙胺基、(環丙基)甲胺基、吡咯啶基、或哌啶基，更佳為氫原子、甲基、甲氧基甲基、氰基甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、胺基、二甲胺基、乙基甲胺基、或二乙胺基。又，Rx3較佳為氫原子、甲基、 甲氧基甲基、乙氧基甲基、氰基甲基、乙基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、2-氰基乙基、丙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、或環丙基，更佳為氫原子、甲基、甲氧基甲基、氰基甲基、乙基、2-甲氧基乙基、2,2-二氟乙基、或2,2,2-三氟乙基。

R7與前述R6為同含義。亦即，表示鹵素原子、羥基、氰基、硝基、也可經取代基C適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、也可經取代基C適當取代之C3~C8之環烷基、也可經取代基C適當取代之C2~C6之烯基、C2~C6之鹵烯基、也可經取代基C適當取代之C2~C6之炔基、C2~C6之鹵炔基、也可經取代基C適當取代之C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、也可經取代基C適當取代之C3~C8之環烷氧基、也可經取代基C適當取代之C2~C6之烯氧基、C2~C6之鹵烯氧基、也可經取代基C適當取代之C3~C6之炔氧基、C3~C6之鹵炔氧基、亦可經取代基D適當0~5取代之芳氧基、亦可經取代基D適當0~2取代之雜芳氧基、亦可經取代基D適當0~5取代之芳烷氧基、Rx1C(=O)-(在此，Rx1同前述含義)、Rx1C(=O)O-(在此，Rx1同前述含義)、含有1~2個氧原子之3~6員環之基、Rc-L-(在此，Rc及L同前述含義。)、RaRbN-(在此，Ra及Rb同前述含義。)、或Rx2C(=O)N(Rx3)-(在此，Rx2及Rx3同前述含義。)。

其中R7宜為鹵素原子、羥基、氰基、也可經取代基C適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、也可經取代基C適當取代之C2~C6之烯基、也可經取代基C適當取代之C2~C6之炔基、也可經取代基C適當取代之C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、也可經取代基C適當取代之C2~C6之烯氧基、也可經取代基C適當取代之C3~C6之炔氧基、亦可經取代基D適當0~2取代之雜芳氧基、亦可經取代 基D適當0~5取代之芳烷氧基、Rx1C(=O)-(在此，Rx1同前述含義)、或Rx1C(=O)O-(在此，Rx1同前述含義。)較理想，尤其R7宜為鹵素原子、羥基、也可經取代基C適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、也可經取代基C適當取代之C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、也可經取代基C適當取代之C3~C6之炔氧基、亦可經取代基D適當0~2取代之雜芳氧基、亦可經取代基D適當0~5取代之芳烷氧基、Rx1C(=O)-(在此，Rx1同前述含義)、或Rx1C(=O)O-(在此，Rx1同前述含義。)較理想，進而R7宜為鹵素原子、羥基、也可經取代基C適當取代之C1~C6之烷基、也可經取代基C適當取代之C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、也可經取代基C適當取代之C3~C6之炔氧基、或Rx1C(=O)O-(在此，Rx1同前述含義。)為較佳。

式(1)之R7中之鹵素原子與前述定義為同含義，較佳為氟原子、氯原子、溴原子、或碘原子。

式(1)之R7包括羥基、氰基、及硝基。

式(1)之R7中之「也可經取代基C適當取代之C1~C6之烷基」之C1~C6之烷基與前述定義為同含義，較佳為甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、或異丁基，更佳為甲基、乙基、丙基、或異丙基。具有取代基C時，C1~C6之烷基中之氫原子可經取代基C任意取代。

式(1)之R7中之「C1~C6之鹵烷基」與前述定義為同含義，較佳為二氟甲基、三氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、3,3-二氟丙基、或3,3,3-三氟丙基，更佳為二氟甲基、三氟甲基、2,2-二氟乙基、或2,2,2-三氟乙基。

式(1)之R7中之「也可經取代基C適當取代之C3~C8之環烷基」之C3~C8之環烷基與前述定義為同含義，較佳為環丙基、環丁基、環戊基、或環己基，更佳為環丙基、或環丁基。具有取代基C時，C3~C8之環烷基中之氫原子可經取代基C任意取代。

式(1)之R7中之「也可經取代基C適當取代之C2~C6之烯基」之C2~C6之烯基與前述定義為同含義，較佳為乙烯基、1-丙烯基、烯丙基、1-丁烯基、2-丁烯基、或3-丁烯基，更佳為乙烯基、1-丙烯基、或烯丙基。具有取代基C時，C2~C6之烯基中之氫原子可經取代基C任意取代。

式(1)之R7中之「C2~C6之鹵烯基」與前述定義為同含義，較佳為2-氟乙烯基、2,2-二氟乙烯基、2,2-二氯乙烯基、3-氟烯丙基、3,3-二氟烯丙基、或3,3-二氯烯丙基，更佳為2-氟乙烯基、或2,2-二氟乙烯基。

式(1)之R7中之「也可經取代基C適當取代之C2~C6之炔基」之C2~C6之炔基與前述定義為同含義，較佳為乙炔基、1-丙炔基、炔丙基、1-丁炔基、2-丁炔基、或3-丁炔基，更佳為乙炔基、1-丙炔基、或炔丙基。具有取代基C時，C2~C6之炔基中之氫原子可經取代基C任意取代。

式(1)之R7中之「C2~C6之鹵炔基」與前述定義為同含義，較佳為3,3-二氟-1-丙炔基、3,3,3-三氟-1-丙炔基、4,4-二氟-1-丁炔基、4,4-二氟-2-丁炔基、4,4,4-三氟-1-丁炔基、或4,4,4-三氟-2-丁炔基，更佳為3,3-二氟-1-丙炔基、或3,3,3-三氟-1-丙炔基。

式(1)之R7中之「也可經取代基C適當取代之C1~C6之烷氧基」之C1~C6之烷氧基與前述定義為同含義，較佳為甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、或戊氧基，更佳為甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、或戊氧基。具有取代基C時，C1~C6之烷氧基中之氫原子可經取代基C任意取代。

式(1)之R7中之「C1~C6之鹵烷氧基」與前述定義為同含義，較佳為二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、3,3-二氟丙氧基、或3,3,3-三氟丙氧基，更佳為二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、或2,2,2-三氟乙氧基。

式(1)之R7中之「也可經取代基C適當取代之C3~C8之環烷氧基」之C3~C8之環烷氧基與前述定義為同含義，較佳為環丙氧基、環丁氧基、環戊氧基、或環己氧基，更佳為環丙氧基、或環丁氧基。具有取代基C時，C3~C8之環烷氧基中之氫原子可經取代基C任意取代。

式(1)之R7中之「也可經取代基C適當取代之C2~C6之烯氧基」之C2~C6之烯氧基與前述定義為同含義，較佳為乙烯氧基、1-丙烯氧基、烯丙氧基、1-丁烯氧基、2-丁烯氧基、或3-丁烯氧基，更佳為乙烯氧基、1-丙烯氧基、或烯丙氧基。具有取代基C時，C2~C6之烯氧基中之氫原子可經取代基C任意取代。

式(1)之R7中之「C2~C6之鹵烯氧基」與前述定義為同含義，較佳為2-氟乙烯氧基、2,2-二氟乙烯氧基、2,2-二氯乙烯氧基、3-氟烯丙氧基、3,3-二氟烯丙氧基、或3,3-二氯烯丙氧基，更佳為2-氟乙烯氧基、或2,2-二氟乙烯氧基。

式(1)之R7中之「也可經取代基C適當取代之C3~C6之炔氧基」之C3~C6之炔氧基與前述定義為同含義，較佳為炔丙氧基、2-丁炔氧基、或3-丁炔氧基，更佳為炔丙氧基、或2-丁炔氧基。具有取代基C時，C3~C6之炔氧基中之氫原子可經取代基C任意取代。

式(1)之R7中之「C3~C6之鹵炔氧基」與前述定義為同含義，較佳為4,4-二氟-2-丁炔氧基、4-氯-4,4-二氟-2-丁炔氧基、4-溴-4,4-二氟-2-丁炔氧基、或4,4,4-三氟-2-丁炔氧基，更佳為4,4-二氟-2-丁炔氧基、或4,4,4-三氟-2-丁炔氧基。

式(1)之R7中之「亦可經取代基D適當0~5取代之芳氧基」之芳氧基與前述定義為同含義，較佳為苯氧基、或萘氧基，更佳為苯氧基。具取代基D時，芳氧基中之氫原子可經取代基D任意取代。惟有2取代以上之取代基D時，係各自獨立。

式(1)之R7中之「亦可經取代基D適當0~2取代之雜芳氧基」之雜芳氧基與前述定義為同含義，較佳為吡啶氧基、嗒

氧基、嘧啶氧基、吡

氧基、三

氧基、四

氧基、噻吩氧基、噻唑氧基、異噻唑氧基、或噻二唑氧基，更佳為吡啶氧基、嗒

氧基、嘧啶氧基、或吡

氧基。具取代基D時，雜芳氧基中之氫原子可經取代基D任意取代。惟有2取代之取代基D時，係各自獨立。

式(1)之R7中之「亦可經取代基D適當0~5取代之芳烷氧基」之芳烷氧基與前述定義為同含義，較佳為苄氧基、苯乙氧基、或苯基丙氧基，更佳為苄氧基、或苯乙氧基。具取代基D時，芳烷氧基中之氫原子可經取代基D任意取代。惟有2取代以上之取代基D時，係各自獨立。

式(1)之R7中之「Rx1C(=O)-」之Rx1與前述定義為同含義。Rx1較佳為亦可經取代基B適當取代之C1~C6之烷基、或C1~C6之烷氧基。「Rx1C(=O)-」較佳為乙醯基、甲氧基乙醯基、氰基乙醯基、丙醯基、二氟乙醯基、三氟乙醯基、環丙烷羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、2,2-二氟乙氧基羰基、2,2,2-三氟乙氧基羰基、3,3,3-三氟丙氧基羰基、環丙氧基羰基、胺基羰基、甲胺基羰基、乙胺基羰基、(甲氧基甲基)胺基羰基、(2-甲氧基乙基)胺基羰基、(氰基甲基)胺基羰基、(2-氰基乙基)胺基羰基、二甲胺基羰基、乙基甲胺基羰基、二乙胺基羰基、(甲氧基甲基)甲胺基羰基、(2-甲氧基乙基)甲胺基羰基、(氰基甲基)甲胺基羰基、(2-氰基乙基)甲胺基羰基、2,2-二氟乙胺基羰基、2,2,2-三氟乙胺基羰基、環丙胺基羰基、(環丙基)甲胺基羰基、吡咯啶基羰基、或哌啶基羰基，更佳為乙醯基、甲氧基乙醯基、氰基乙醯基、丙醯基、甲氧基羰基、或乙氧基羰基。

式(1)之R7中之「Rx1C(=O)O-」之Rx1與前述定義為同含義。Rx1較佳為亦可經取代基B適當取代之C1~C6之烷基、或C1~C6之烷氧基。「Rx1C(=O)O-」較佳為乙醯氧基、甲氧基乙醯氧基、氰基乙醯氧基、丙醯氧基、二氟乙醯氧基、三氟乙醯氧基、環丙烷羰氧基、甲氧基羰氧基、乙氧基羰氧基、2,2-二氟乙氧基羰氧基、2,2,2-三氟乙氧基羰氧基、3,3,3-三氟丙氧基羰氧基、環丙氧基羰氧基、胺基羰氧基、甲胺基羰氧基、乙胺基羰氧基、(甲氧基甲基)胺基羰氧基、(2-甲氧基乙基)胺基羰氧基、(氰基甲基)胺基羰氧基、(2-氰基乙基)胺基羰氧基、二甲胺 基羰氧基、乙基甲胺基羰氧基、二乙胺基羰氧基、(甲氧基甲基)甲胺基羰氧基、(2-甲氧基乙基)甲胺基羰氧基、(氰基甲基)甲胺基羰氧基、(2-氰基乙基)甲胺基羰氧基、2,2-二氟乙胺基羰氧基、2,2,2-三氟乙胺基羰氧基、環丙胺基羰氧基、(環丙基)甲胺基羰氧基、吡咯啶基羰氧基、或哌啶基羰氧基，更佳為乙醯氧基、甲氧基乙醯氧基、氰基乙醯氧基、丙醯氧基、甲氧基羰氧基、或乙氧基羰氧基。

式(1)之R7中之「含有1~2個氧原子之3~6員環之基」與前述定義為同含義，較佳為四氫呋喃基、哚烷基、1,3-二(四氫呋喃基)、或1,3-二哚烷基，更佳為1,3-二(四氫呋喃基)、或1,3-二哚烷基。

式(1)之R7中之「Rc-L-」之Rc及L與前述定義為同含義。「Rc-L-」較佳為甲硫基、甲烷亞磺醯基、甲烷磺醯基、三氟甲硫基、三氟甲烷亞磺醯基、或三氟甲烷磺醯基，更佳為甲硫基、甲烷亞磺醯基、或甲烷磺醯基。

式(1)之R7中之「RaRbN-」之Ra及Rb同前述含義。「RaRbN-」較佳為胺基、甲胺基、乙胺基、(甲氧基甲基)胺基、(2-甲氧基乙基)胺基、(氰基甲基)胺基、(2-氰基乙基)胺基、二甲胺基、乙基甲胺基、二乙胺基、(甲氧基甲基)甲胺基、(2-甲氧基乙基)甲胺基、(氰基甲基)甲胺基、(2-氰基乙基)甲胺基、2,2-二氟乙胺基、2,2,2-三氟乙胺基、環丙胺基、(環丙基)甲胺基、吡咯啶基、或哌啶基，更佳為二甲胺基、乙基甲胺基、或二乙胺基。

式(1)之R7中之「Rx2C(=O)N(Rx3)-」之Rx2及Rx3與前述定義為同含義。Rx2較佳為氫原子、甲基、甲氧基甲基、氰基甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、環丙基、甲氧基、乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、環丙氧基、胺基、 甲胺基、乙胺基、(甲氧基甲基)胺基、(2-甲氧基乙基)胺基、(氰基甲基)胺基、(2-氰基乙基)胺基、二甲胺基、乙基甲胺基、二乙胺基、(甲氧基甲基)甲胺基、(2-甲氧基乙基)甲胺基、(氰基甲基)甲胺基、(2-氰基乙基)甲胺基、2,2-二氟乙胺基、2,2,2-三氟乙胺基、環丙胺基、(環丙基)甲胺基、吡咯啶基、或哌啶基，更佳為氫原子、甲基、甲氧基甲基、氰基甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、胺基、二甲胺基、乙基甲胺基、或二乙胺基。又，Rx3較佳為氫原子、甲基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、氰基甲基、乙基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、2-氰基乙基、丙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、或環丙基，更佳為氫原子、甲基、甲氧基甲基、氰基甲基、乙基、2-甲氧基乙基、2,2-二氟乙基、或2,2,2-三氟乙基。

以下針對式(1)之Y詳細說明。

A)Y為苯基時，Y表示式(a)表示之次結構。

式(a)之R6及R7同前述含義。

式(a)之ma表示0~4之整數。

式(a)之ma為2以上時，2個以上之R7表示各自獨立的取代基，為相同或不同，可以任意選擇。

本說明書中，Y為苯基時，鄰位，係指如式(a)所示，有取代基R6之苯基之位置。

取代基R6位在鄰位的苯基，係本發明之特徵。

B)Y為吡啶基、嗒

基、嘧啶基、吡

基、三

基、或四

基時，Y表示式(b)表示之次結構。

式(b)之R6及R7同前述含義。

式(b)之G1、G2、G3及G4各自獨立地表示碳原子或氮原子。惟G1、G2、G3及G4中之至少一者為氮原子。理想的G1、G2、G3及G4，係G1、G2、G3及G4中之任一者為氮原子。亦即，吡啶基。

式(b)之mb表示0~3之整數。

式(b)之mb為2以上時，2個以上之R7表示各自獨立的取代基，可相同也可不同，可以任意選擇。

本說明書中，Y為吡啶基、嗒

基、嘧啶基、吡

基、三

基、或四

基時，鄰位，係如式(b)所示，指有取代基R6之6員環之位置。

式(b)之次結構之具體例如下所示。

取代基R6位在鄰位的吡啶基、嗒

基、嘧啶基、吡

基、三

基、或四

基，成為本發明之特徵。

C)Y為噻吩基、噻唑基、異噻唑基、或噻二唑基時，Y表示式(c-1)、式(c-2)或式(c-3)表示之次結構。

式(c-1)、式(c-2)及式(c-3)之R6及R7同前述含義。

式(c-1)、式(c-2)及式(c-3)中之G5與G6各自獨立地表示碳原子或氮原子。

式(c-1)、式(c-2)及式(c-3)之mc表示0~2之整數。

式(c-1)、式(c-2)及式(c-3)之mc為2時，2個R7表示各自獨立的取代基為相同或不同，可以任意選擇。

本說明書中，Y為噻吩基、噻唑基、異噻唑基、或噻二唑基時，鄰位，係如式(c-1)、式(c-2)及式(c-3)所示，表示有取代基R6之5員環之位置。

式(c-1)之次結構之具體例如下所示。

式(c-2)之次結構之具體例如下所示。

式(c-3)之次結構之取代基之具體例如下所示。

取代基R6位於鄰位之噻吩基、噻唑基、異噻唑基、或噻二唑基，成為本發明之特徵。

式(1)中之含破折線部之鍵結，代表

表示之處。

式(1)中之含有破折線部之鍵結，代表雙鍵或單鍵。理想的含有破折線部之鍵結為雙鍵。

式(1)中之含有破折線部之鍵結為雙鍵時，代表式(1a)表示之化合物、或其鹽。

式中，R1、R2、R3、R4、R5、X及Y與式(1)為同含義。

式(1)中之含有破折線部之鍵結為單鍵時，代表式(1b)表示之化合物、或其鹽。

式中，R1、R2、R3、R4、R5、X及Y與式(1)為同含義。

式(1b)中之R5為氫以外之取代基時，為僅R體或S體中之任一者、或R體與S體之任意之比例之混合物。

式(1)表示之化合物，有時會有1個或2個軸向手性(axial chirality)。此時之異構物比，為單獨或任意之比例之混合比，並無特殊限定。

式(1)表示之化合物有時含有不對稱原子。此時之異構物比，為單獨或任意之比例之混合比，並無特殊限定。

式(1)表示之化合物有時含有幾何異構物。此時之異構物比為單獨或任意之比例之混合比，並無特殊限定。

式(1)表示之化合物有時能形成鹽。可列舉如鹽酸、硫酸、乙酸、富馬酸、馬來酸之酸鹽、如鈉、鉀、鈣之金屬鹽等，但只要能夠作為農園藝用殺菌劑使用，即無特殊限定。

式(1)之「取代基A」，表示選自由羥基、氰基、C3~C8之環烷基、C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、C3~C8之環烷氧基、RaRbN-(在此，Ra及Rb同前述含義。)及Rc-L-(在此，Rc及L同前述含義。)構成之群組中之至少1種。

其中取代基A宜為氰基、C1~C6之烷氧基或Rc-L-(在此，Rc及L同前述含義。)較理想，尤其氰基或C1~C6之烷氧基為較佳。

又，取代基A之各用語與前述定義為同含義。

取代基A之理想具體例可列舉：羥基；氰基；作為C3~C8之環烷基之環丙基、環丁基、環戊基、及環己基；作為C1~C6之烷氧基之甲氧基、乙氧基、丙氧基、及異丙氧基；作為C1~C6之鹵烷氧基之二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、3,3-二氟丙氧基、及3,3,3-三氟丙氧基；作為C3~C8之環烷氧基之環丙氧基、環丁氧基、環戊氧基、及環己氧基；作為RaRbN-(在此，Ra及Rb同前述含義。)之胺基、甲胺基、乙胺基、(甲氧基甲基)胺基、(2-甲氧基乙基)胺基、(氰基甲基)胺基、(2-氰基乙基)胺基、二甲胺基、乙基甲胺基、二乙胺基、(甲氧基甲基)甲胺基、(2-甲氧基乙基)甲胺基、(氰基甲基)甲胺基、(2-氰基乙基)甲胺基、2,2-二氟乙胺基、2,2,2-三氟乙胺基、環丙胺基、(環丙基)甲胺基、吡咯啶基、及哌啶基；及作為Rc-L-(在此，Rc及L同前述含義。)之甲硫基、甲烷亞磺醯基、甲烷磺醯基、三氟甲硫基、三氟甲烷亞磺醯基、及三氟甲烷磺醯基。

取代基A之更理想的具體例，可以列舉羥基；氰基；作為C3~C8之環烷基之環丙基、及環丁基；作為C1~C6之烷氧基之甲氧基、及乙氧基；作為C1~C6之鹵烷氧基之二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、及2,2,2-三氟乙氧基；作為C3~C8之環烷氧基之環丙氧基、及環丁氧基；作為RaRbN-(在此，Ra及Rb同前述含義。)之二甲胺基、乙基甲胺基、及二乙胺基； 及作為Rc-L-(在此，Rc及L同前述含義。)之甲硫基、甲烷亞磺醯基、及甲烷磺醯基。

式(1)之「取代基B」表示選自由氰基、C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基及C3~C8之環烷氧基構成之群組中之至少1種。

其中取代基B宜為氰基或C1~C6之烷氧基較佳。

又，取代基B之各用語與前述定義為同含義。

取代基B之理想具體例，可列舉氰基；作為C1~C6之烷氧基之甲氧基、乙氧基、丙氧基、及異丙氧基；作為C1~C6之鹵烷氧基之二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、3,3-二氟丙氧基、及3,3,3-三氟丙氧基；以及作為C3~C8之環烷氧基之環丙氧基、環丁氧基、環戊氧基、及環己氧基。

取代基B之更理想具體例可列舉：氰基；作為C1~C6之烷氧基之甲氧基、及乙氧基；作為C1~C6之鹵烷氧基之二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、及2,2,2-三氟乙氧基；以及作為C3~C8之環烷氧基之環丙氧基、及環丁氧基。

式(1)之「取代基C」表示選自由羥基、氰基、C3~C8之環烷基、C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、C3~C8之環烷氧基、C2~C6之烷氧基烷氧基、RaRbN-(在 此，Ra及Rb同前述含義。)、Rc-L-(在此，Rc及L同前述含義。)、RdC(=O)-(在此，Rd與前述Rx1同含義。)及含有1~2個氧原子之3~6員環之基構成之群組中之至少1種，其中取代基C宜為氰基、C3~C8之環烷基、C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、Rc-L-(在此，Rc及L同前述含義。)、RdC(=O)-(在此，Rd與前述Rx1同含義。)或含有1~2個氧原子之3~6員環之基較理想，尤其氰基、C1~C6之烷氧基、Rc-L-(在此，Rc及L同前述含義。)或含有1~2個氧原子之3~6員環之基為較佳。

又，取代基C之各用語與前述定義為同含義。

取代基C之理想具體例，可列舉羥基；氰基；作為C3~C8之環烷基之環丙基、環丁基、環戊基、及環己基；作為C1~C6之烷氧基之甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、及第三丁氧基；作為C1~C6之鹵烷氧基之二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、3,3-二氟丙氧基、及3,3,3-三氟丙氧基；作為C3~C8之環烷氧基之環丙氧基、環丁氧基、環戊氧基、及環己氧基；作為C2~C6之烷氧基烷氧基之甲氧基甲氧基、乙氧基甲氧基、甲氧基乙氧基、乙氧基乙氧基、及甲氧基丙氧基；作為RaRbN-(在此，Ra及Rb同前述含義。)之胺基、甲胺基、乙胺基、(甲氧基甲基)胺基、(2-甲氧基乙基)胺基、(氰基甲基)胺基、(2-氰基乙基)胺基、二甲胺基、乙基甲胺基、二乙胺基、(甲氧基甲基)甲胺基、(2-甲氧基乙基)甲胺基、(氰 基甲基)甲胺基、(2-氰基乙基)甲胺基、2,2-二氟乙胺基、2,2,2-三氟乙胺基、環丙胺基、(環丙基)甲胺基、吡咯啶基、及哌啶基；作為Rc-L-(在此，Rc及L同前述含義。)之甲硫基、甲烷亞磺醯基、甲烷磺醯基、三氟甲硫基、三氟甲烷亞磺醯基、及三氟甲烷磺醯基；作為RdC(=O)-(在此，Rd同前述Rx1含義。)之乙醯基、甲氧基乙醯基、氰基乙醯基、丙醯基、二氟乙醯基、三氟乙醯基、環丙烷羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、2,2-二氟乙氧基羰基、2,2,2-三氟乙氧基羰基、3,3,3-三氟丙氧基羰基、環丙氧基羰基、胺基羰基、甲胺基羰基、乙胺基羰基、(甲氧基甲基)胺基羰基、(2-甲氧基乙基)胺基羰基、(氰基甲基)胺基羰基、(2-氰基乙基)胺基羰基、二甲胺基羰基、乙基甲胺基羰基、二乙胺基羰基、(甲氧基甲基)甲胺基羰基、(2-甲氧基乙基)甲胺基羰基、(氰基甲基)甲胺基羰基、(2-氰基乙基)甲胺基羰基、2,2-二氟乙胺基羰基、2,2,2-三氟乙胺基羰基、環丙胺基羰基、(環丙基)甲胺基羰基、吡咯啶基羰基、及哌啶基羰基；以及作為含有1~2個氧原子之3~6員環之基之四氫呋喃基、哚烷基、1,3-二(四氫呋喃基)、及1,3-二哚烷基。

關於取代基C之更理想具體例，可列舉：羥基；氰基；作為C3~C8之環烷基之環丙基、及環丁基；作為C1~C6之烷氧基之甲氧基、及乙氧基；作為C1~C6之鹵烷氧基之二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基；作為C3~C8之環烷氧基之環丙氧基、環丁氧基； C2~C6之烷氧基烷氧基之甲氧基甲氧基、乙氧基甲氧基、甲氧基乙氧基、及乙氧基乙氧基；作為RaRbN-(在此，Ra及Rb同前述含義。)之二甲胺基、乙基甲胺基、及二乙胺基；作為Rc-L-(在此，Rc及L同前述含義。)之甲硫基、甲烷亞磺醯基、及甲烷磺醯基；作為RdC(=O)-(在此，Rd和前述Rx1同含義。)之乙醯基、甲氧基乙醯基、氰基乙醯基、二氟乙醯基、三氟乙醯基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、胺基羰基、二甲胺基羰基、乙基甲胺基羰基、及二乙胺基羰基；以及作為含有1~2個氧原子之3~6員環之基之1,3-二(四氫呋喃基)、及1,3-二哚烷基。

式(1)之「取代基D」，表示選自由鹵素原子、羥基、氰基、硝基、亦可經取代基B適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、C3~C8之環烷基、C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基及C3~C8之環烷氧基構成之群組中之至少1種。

其中取代基D宜為鹵素原子、氰基、亦可經取代基B適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、C1~C6之烷氧基或C1~C6之鹵烷氧基較理想，尤其鹵素原子或C1~C6之鹵烷基為較佳。

又，取代基D之各用語與前述定義為同含義。又，關於取代基D中之「亦可經取代基B適當取代之C1~C6之烷基」，具有取代基B時，C1~C6之烷基中之氫原子可經取代基B任意取代。

關於取代基D之理想具體例，可列舉：作為鹵素原子之氟原子、氯原子、溴原子及碘原子；羥基；氰基；硝基；作為亦可經取代基B適當取代之C1~C6之烷基之甲基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、氰基甲基、乙基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、2-氰基乙基、丙基、異丙基、丁基、及異丁基；作為C1~C6之鹵烷基之二氟甲基、三氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、3,3-二氟丙基、及3,3,3-三氟丙基；作為C3~C8之環烷基之環丙基、環丁基、環戊基、及環己基；作為C1~C6之烷氧基之甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、及第三丁氧基；作為C1~C6之鹵烷氧基之二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、3,3-二氟丙氧基、及3,3,3-三氟丙氧基；以及作為C3~C8之環烷氧基之環丙氧基、環丁氧基、環戊氧基、及環己氧基。

關於取代基D之更理想具體例，可列舉：作為鹵素原子之氟原子、氯原子、及溴原子；羥基；氰基；硝基；作為亦可經取代基B適當取代之C1~C6之烷基之甲基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、氰基甲基、乙基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、及2-氰基乙基；作為C1~C6之鹵烷基之二氟甲基、三氟甲基、2,2-二氟乙基、及2,2,2-三氟乙基；作為C3~C8之環烷基之環丙基、及環丁基；作為C1~C6之烷氧基之甲氧基、乙氧基、丙氧基、及異丙氧基； 作為C1~C6之鹵烷氧基之二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、及2,2,2-三氟乙氧基；以及作為C3~C8之環烷氧基之環丙氧基及環丁氧基。

以上說明之R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、X、Y、破折線部、取代基A、取代基B、取代基C及取代基D之理想範圍予以任意組合而獲得之全部化合物之範圍，係作為本發明之式(1)表示之化合物之範圍，視為本說明書記載者。

然後本發明之具體的化合物，係以表1所示之結構式、及表2所示之Y、及氧原子或硫原子X之組合來表達。該等化合物係用於例示，本發明不限定於此等。

〔表1-1〕

〔表1-2〕

〔表1-3〕

〔表1-4〕

〔表1-5〕

〔表1-6〕

〔表1-7〕

〔表1-8〕

〔表1-9〕

〔表1-10〕

〔表1-11〕

〔表1-12〕

〔表1-13〕

〔表1-14〕

〔表1-15〕

〔表1-16〕

〔表1-17〕

〔表1-18〕

〔表1-19〕

〔表1-20〕

〔表1-21〕

〔表1-22〕

〔表1-23〕

〔表1-24〕

〔表1-25〕

〔表1-26〕

以下例如表2中之「2-F-Ph」之記載，係指2位鍵結了氟原子的苯基，「2-F-3-HO-Ph」之記載係指於2位有氟原子鍵結，於3位有羥基鍵結的苯基，「2,3-di-F-Ph」之記載，係指於2位與3位有氟原子鍵結的苯基，「2-F-3-Py」之記載，係指於2位有氟原子鍵結，於3位與式(1)之吡啶酮環部分鍵結之吡啶基，其他記載亦同。

〔表2-1〕

〔表2-2〕

〔表2-3〕

〔表2-4〕

〔表2-5〕

〔表2-6〕

〔表2-7〕

〔表2-8〕

以下例示式(1)表示之化合物之製造方法。本發明化合物之製造方法不限於製造方法A~製造方法V。

[製造方法A]

式中，R9表示氫原子、羥基、氰基、亦可經取代基A適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、亦可經取代基A適當取代之C3~C8之環烷基、亦可經取代基A適當取代之C2~C6之烯基、C2~C6之鹵烯基、亦可經取代基A適當取代之C2~C6之炔基、C2~C6之鹵炔基、亦可經取代基A適當取代之C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、亦可經取代基A適當取代之C3~C8之環烷氧基、亦可經取代基A適當取代之C2~C6之烯氧基、C2~C6之鹵烯氧基、亦可經取代基A適當取代之C3~C6之炔氧基、C3~C6之鹵炔氧基、或RaRbN-(在此，Ra及Rb各自獨立地表示氫原子、亦可經取代基B適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、或C3~C8之環烷基，或Ra及Rb與鍵結之氮原子一起形成氮丙啶基、四氫吖唉基、吡咯啶基、哌啶基、高哌啶基、或氮雜環辛烷基。)，R8表示氫原子、或C1~C6之烷基，R2、R3、R4、R5、X及Y與前述為同義。

製造方法A，係獲得本發明化合物及含有本發明化合物之製造中間體之式(1b-a)表示之化合物之方法，包括使式(3)表示之化合物與R9NH₂在酸存在下反應之步驟。

本反應使用之R9NH₂，可就市售品取得或依公知之方法製造。R9NH₂可為形成和如鹽酸、乙酸之酸性化合物之鹽者，只要目的反應會進行，即無特殊限定。

本反應使用之R9NH₂，相對於式(3)表示之化合物為1當量以上即可，只要目的之反應會進行即無特殊限定，較佳為1當量以上200當量以下。

本反應使用之酸可以列舉鹽酸、硫酸等無機酸類、乙酸、甲磺酸、對甲苯磺酸等有機酸類，只要目的反應會進行即無特殊限制，較佳為乙酸。又，使用R9NH₂與酸性化合物之鹽時，則不必使用酸。

本反應使用之酸之量，只要相對於R9NH₂為1當量以上即可，只要目的之反應會進行即無特殊限定，較佳為1當量以上200當量以下。又，使用之酸為液體時，亦可當作溶劑使用。

本反應中可使用溶劑，但不是必要。

本反應使用之溶劑只要目的之反應會進行即無特殊限定，可列舉乙酸、甲磺酸等酸性系溶劑、二乙醚、二異丙醚、甲基-第三丁醚、二甲氧基乙烷、四氫呋喃、二哚烷等醚系溶劑、甲醇、乙醇、異丙醇等醇系溶劑、苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、氯苯、二氯苯等苯系溶劑、乙酸乙酯、乙酸異丙酯、乙酸丁酯等酯系溶劑、乙腈等腈系溶劑、N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等醯胺系溶劑、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮等脲系溶劑、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等鹵素系溶劑等。該等溶劑可單獨使用或將2種以上以任意比例混用。溶劑較佳為酸性系溶劑，更佳為乙酸。

本反應使用之溶劑量只要目的之反應會進行即無特殊限定，通常相對於式(3)表示之化合物為3重量倍以上200重量倍以下。

進行本反應時之溫度只要目的之反應會進行即無特殊限定，通常為50℃以上180℃以下或溶劑之沸點以下。

反應之後處理，可藉由對於反應混合物加入水或適當的水溶液以進行分液操作。使用水溶液時，可以任意使用溶解了鹽酸、硫酸、氯化銨等的酸性水溶液、溶解了氫氧化鉀、氫氧化鈉、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀等的鹼水溶液、食鹽水等。分液操作時，視需要可以追加甲苯、二甲苯、苯、氯苯、二氯苯等苯系溶劑、乙酸乙酯、乙酸異丙酯、乙酸丁酯等酯系溶劑、二乙醚、二異丙醚、甲基-第三丁醚等醚系溶劑、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等鹵素系溶劑、己烷、庚烷、環己烷、甲基環己烷等烴系溶劑等與水不相溶的溶劑。又，該等溶劑單獨使用、將2種以上以任意比例混合亦可。分液之次數無特殊限制，可因應目的純度、產量實施。

前述獲得之含有式(1b-a)表示之化合物之反應混合物，可以利用硫酸鈉、硫酸鎂等乾燥劑去除水分但不是必要。

前述獲得之含有式(1b-a)表示之化合物之反應混合物，只要化合物不分解，可以於減壓下將溶劑餾去。

溶劑餾去後獲得之含有式(1b-a)表示之化合物之反應混合物，可以利用適當的溶劑，以洗淨、再沉澱、再結晶、管柱層析等予以精製。可以因應目的純度適當設定。

若依製造方法A，式(1b-a)表示之化合物中之R9表示氫原子時可製造之式(2)表示之化合物，能成為製造本發明化合物之中，式(1b)表示之化合物之有用製造中間體。

式(2)表示之製造中間體之具體例，以表3所示之結構式、表2所示之Y、及氧原子或硫原子X之組合來表示。該等化合物係例示用，本發明不限定於此等。

〔表3-1〕

〔表3-2〕

〔表3-3〕

〔表3-4〕

〔表3-5〕

〔表3-6〕

〔表3-7〕

說明將此式(2)表示之化合物作為製造中間體，獲得本發明之式(1b)之方法。

[製造方法B]

式中，Lv表示甲烷磺醯基、三氟甲烷磺醯基、對甲苯磺醯基、鹵素原子等脫離基，R1、R2、R3、R4、R5、X及Y同前述含義。

製造方法B係獲得式(1b)表示之化合物之方法，包括使式(2)表示之製造中間體與R1Lv在鹼存在下於溶劑中反應之步驟。

本反應使用之R1Lv能就市售品取得或以公知之方法製造。

本反應使用之R1Lv之量，相對於式(2)表示之化合物若為1當量以上即可，只要目的反應會進行即無特殊限制，較佳為1當量以上10當量以下。

本反應使用之鹼可列舉氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫、氫化鈉等無機鹼類，只要目的之反應會進行即無特殊限定。

本反應使用之鹼之量相對於式(2)表示之化合物為1當量以上即可，只要目的反應會進行即無特殊限制，較佳為1當量以上10當量以下。

本反應使用之溶劑，只要目的之反應會進行即無特殊限定，可列舉二乙醚、二異丙醚、甲基-第三丁醚、二甲氧基乙烷、四氫呋喃、二哚烷等醚系溶劑、甲醇、乙醇、異丙醇等醇系溶劑、苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、氯苯、二氯苯等苯系溶劑、乙酸乙酯、乙酸異丙酯、乙酸丁酯等酯系溶劑、乙腈等腈系溶劑、N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等醯胺系溶劑、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮等脲系溶劑、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等鹵素系溶劑、二甲基亞碸、環丁碸等硫系溶劑、丙酮、甲乙酮、甲基異丁酮等酮系溶劑等。該等溶劑可單獨使用或將2種以上以任意比例混用。

本反應使用之溶劑量只要目的之反應會進行即無特殊限定，通常相對於式(2)表示之化合物為3重量倍以上200重量倍以下。

實施本反應時之溫度只要目的之反應會進行即無特殊限定，通常為0℃以上150℃以下或溶劑之沸點以下。

反應之後處理，可藉由對於反應混合物加入水或適當的水溶液以進行分液操作。使用水溶液時，可以任意使用溶解了鹽酸、硫酸、氯化銨等的酸性水溶液、溶解了氫氧化鉀、氫氧化鈉、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀等的鹼水溶液、溶解了硫代硫酸鈉、亞硫酸鈉等含硫原子之鹽的水溶液、食鹽水等。分液操作時，視需要可以追加甲苯、二甲苯、苯、氯苯、二氯苯等苯系溶劑、乙酸乙酯、乙酸異丙酯、乙酸丁酯等酯系溶劑、二乙醚、二異丙醚、甲基-第三丁醚等醚系溶劑、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等鹵素系溶劑、己烷、庚烷、環己烷、甲基環己烷等烴系溶劑等不與水相溶之溶劑。又，該等溶劑可單獨使用，也可將2種以上以任意比例混合。分液之次數無特殊限制，可因應目的純度、產量實施。

前述獲得之含有式(1b)表示之化合物之反應混合物，可以利用硫酸鈉、硫酸鎂等乾燥劑去除水分但不是必要。

前述獲得之含有式(1b)表示之化合物之反應混合物，只要化合物不分解，可以於減壓下將溶劑餾去。

溶劑餾去後獲得之含有式(1b)表示之化合物之反應混合物，可利用適當的溶劑，以洗淨、再沉澱、再結晶、管柱層析等精製。因應目的純度適當設定即可。

[製造方法C]

式中，SR表示硫化劑，R1、R2、R3、R4、R5及Y同前述含義。

製造方法C，係獲得式(1b)表示之化合物中之式(1b-c)表示之化合物之製造方法，包括使式(1b-b)表示之化合物與硫化劑(SR)於溶劑中反應之步驟。

本反應使用之硫化劑可列舉勞森試藥(2,4-雙(4-甲氧基苯基)-1,3-二硫雜-2,4-二磷雜環丁烷-2,4-二硫醚)等。

本反應使用之硫化劑之量只要相對於式(1b-b)表示之化合物為0.5當量以上即可，只要目的之反應會進行即無特殊限定，較佳為1當量以上10當量以下。

本反應使用之溶劑只要目的之反應會進行即無特殊限定，可列舉二乙醚、二異丙醚、甲基-第三丁醚、二甲氧基乙烷、四氫呋喃、二哚烷等醚系溶劑、苯、 甲苯、二甲苯、均三甲苯、氯苯、二氯苯等苯系溶劑等。該等溶劑可單獨使用或將2種以上以任意比例混用。

本反應使用之溶劑量只要目的之反應會進行即無特殊限定，通常相對於式(1b-b)表示之化合物為3重量倍以上200重量倍以下。

實施本反應時之溫度，只要目的之反應會進行即無特殊限定，通常為50℃以上180℃以下或溶劑之沸點以下。

反應之後處理，可藉由對於反應混合物加入水或適當的水溶液以進行分液操作。使用水溶液時，可以任意使用溶解了鹽酸、硫酸、氯化銨等的酸性水溶液、溶解了氫氧化鉀、氫氧化鈉、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀等的鹼水溶液、食鹽水等。分液操作時，視需要可以追加甲苯、二甲苯、苯、氯苯、二氯苯等苯系溶劑、乙酸乙酯、乙酸異丙酯、乙酸丁酯等酯系溶劑、二乙醚、二異丙醚、甲基-第三丁醚等醚系溶劑、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等鹵素系溶劑、己烷、庚烷、環己烷、甲基環己烷等烴系溶劑等不與水相溶之溶劑。又，該等溶劑可單獨使用也可將2種以上以任意比例混合。分液之次數無特殊限制，可以因應目的純度、產量實施。又，本反應無需分液操作。

前述獲得之含有式(1b-c)表示之化合物之反應混合物可以利用硫酸鈉、硫酸鎂等乾燥劑去除水分但不是必要。

前述獲得之含有式(1b-c)表示之化合物之反應混合物，只要化合物不分解，可以於減壓下將溶劑餾去。

溶劑餾去後獲得之含有式(1b-c)表示之化合物之反應混合物，可利用適當的溶劑以洗淨、再沉澱、再結晶、管柱層析等精製。因應目的純度適當設定即可。

[製造方法D]

式中，R5a表示亦可經取代基A適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、亦可經取代基A適當取代之C3~C8之環烷基、亦可經取代基A適當取代之C2~C6之烯基、C2~C6之鹵烯基、亦可經取代基A適當取代之C2~C6之炔基、或C2~C6之鹵炔基，R1、R2、R3、R4、Lv、X及Y同前述含義。

製造方法D，係式(1b)表示之化合物中之R5a為亦可經取代基A適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、亦可經取代基A適當取代之C3~C8之環烷基、亦可經取代基A適當取代之C2~C6之烯基、C2~C6之鹵烯基、亦可經取代基A適當取代之C2~C6之炔基、或C2~C6之鹵炔基式(1b-e)表示之化合物之合成方法，包括使式(1b-d)表示之化合物與R5aLv於鹼存在下在溶劑中反應的步驟。

本反應使用之R5aLv能就市售品取得或以公知之方法製造。

本反應使用之R5aLv之量，相對於式(1b-d)表示之化合物為1當量以上即可，只要目的反應會進行即無特殊限制，較佳為1當量以上1.8當量以下。

本反應使用之鹼可列舉氫化鈉等金屬氫化物類、甲基鋰、丁基鋰、第二丁基鋰、第三丁基鋰、己基鋰等有機鋰類、二異丙基胺基鋰、六甲基二矽氮烷鋰、六甲基二矽氮烷鈉、六甲基二矽氮烷鉀等金屬胺化物類。

本反應使用之鹼之量，相對於式(1b-d)表示之化合物為1當量以上即可，只要目的反應會進行即無特殊限制，較佳為1當量以上10當量以下。

本反應使用之溶劑只要目的之反應會進行即無特殊限定，可列舉二乙醚、二異丙醚、甲基-第三丁醚、二甲氧基乙烷、四氫呋喃、二哚烷等醚系溶劑、苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、氯苯、二氯苯等苯系溶劑、己烷、庚烷、環己烷、甲基環己烷等烴系溶劑等。該等溶劑可單獨使用或將2種以上以任意比例混用。

本反應使用之溶劑量只要目的之反應會進行即無特殊限定，通常相對於式(1b-d)表示之化合物為3重量倍以上200重量倍以下。

實施本反應時之溫度只要目的之反應會進行即無特殊限定，通常為-80℃以上100℃以下或溶劑之沸點以下。

就反應之後處理而言，可藉由對於反應混合物加入水或適當的水溶液以進行分液操作。使用水溶液時，可任意使用溶有鹽酸、硫酸等之酸性水溶液、溶有氫氧化鉀、氫氧化鈉、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀等之鹼水溶液、 溶有硫代硫酸鈉、亞硫酸鈉等含有硫原子之鹽之水溶液、食鹽水等。分液操作時，視需要亦可追加甲苯、二甲苯、苯、氯苯、二氯苯等苯系溶劑、乙酸乙酯、乙酸異丙酯、乙酸丁酯等酯系溶劑、二乙醚、二異丙醚、甲基-第三丁醚等醚系溶劑、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿等鹵素系溶劑、己烷、庚烷、環己烷、甲基環己烷等烴系溶劑等不與水相溶之溶劑。又，該等溶劑可單獨使用也可將2種以上以任意比例混合。分液之次數無特殊限制、可以因應目的純度、產量實施。

前述獲得之含有式(1b-e)表示之化合物之反應混合物可以利用硫酸鈉、硫酸鎂等乾燥劑去除水分但不是必要。

前述獲得之含有式(1b-e)表示之化合物之反應混合物，只要化合物不分解，可以於減壓下將溶劑餾去。

溶劑餾去後獲得之含有式(1b-e)表示之化合物之反應混合物，可利用適當的溶劑以洗淨、再沉澱、再結晶、管柱層析等精製。因應目的純度適當設定即可。

[製造方法E]

式中，Ox表示氧化劑，R1、R2、R3、R4、R5、X及Y同前述含義。

製造方法E係獲得式(1a)表示之化合物之方法，包括使式(1b)表示之化合物與氧化劑(Ox)在溶劑中反應之步驟。

作為本反應使用之氧化劑，可以使用將二氧化錳等金屬氧化物類、2,3-二氯-5,6-二氰基-對苯醌等苯醌類、偶氮雙異丁腈、過氧化苯甲醯基等自由基起始劑與N-氯琥珀醯亞胺、N-溴琥珀醯亞胺、N-碘琥珀醯亞胺、1,3-二氯-5,5-二甲基乙內醯脲、1,3-二溴-5,5-二甲基乙內醯脲、1,3-二碘-5,5-二甲基乙內醯脲等鹵化劑組合等。

以下針對氧化劑為金屬氧化物類之方法說明。

本反應使用之氧化劑之量，相對於式(1b)表示之化合物若為1當量以上，只要目的之反應會進行即無特殊限定，通常為1當量以上200當量以下。

本反應使用之溶劑只要目的之反應會進行即無特殊限定，可列舉苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、氯苯、二氯苯等苯系溶劑、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等鹵素系溶劑等。該等溶劑可單獨使用或將2種以上以任意比例混用。

本反應使用之溶劑量只要目的之反應會進行即無特殊限定，通常相對於式(1b)表示之化合物為3重量倍以上200重量倍以下。

實施本反應時之溫度只要目的之反應會進行即無特殊限定，通常為0℃以上150℃以下或溶劑之沸點以下。

就反應之後處理而言，可藉由過濾以去除未溶解的金屬類。再者，可藉由對於反應混合物加入水或適當的水溶液以進行分液操作。使用水溶液時，可任意使用溶有鹽酸、硫酸、氯化銨等之酸性水溶液、溶有氫氧化鉀、氫氧化鈉、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀等之鹼水溶液、食鹽水等。分液操作時可視需要追加甲苯、二甲苯、苯、氯苯、二氯苯等苯系溶劑、乙酸乙酯、乙酸異丙酯、乙酸丁酯等酯系溶劑、二乙醚、二異丙醚、甲基-第三丁醚等醚系溶劑、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等鹵素系溶劑、己烷、庚烷、環己烷、甲基環己烷等烴系溶劑等不與水相溶之溶劑。又，該等溶劑可單獨使用也可將2種以上以任意比例混合。分液之次數無特殊限制，可以因應目的純度、產量實施。又，本反應中，分液操作並非必要。

前述獲得之含有式(1a)表示之化合物之反應混合物可以利用硫酸鈉、硫酸鎂等乾燥劑去除水分但不是必要。

前述獲得之含有式(1a)表示之化合物之反應混合物只要化合物不分解，可以於減壓下將溶劑餾去。

溶劑餾去後獲得之含有式(1a)表示之化合物之反應混合物可利用適當的溶劑以洗淨、再沉澱、再結晶、管柱層析等精製。因應目的純度適當設定即可。

以下針對氧化劑為苯醌類之方法說明。

本反應使用之氧化劑之量若相對於式(1b)表示之化合物為1當量以上，只要目的之反應會進行即無特殊限定，通常為1當量以上20當量以下。

本反應使用之溶劑只要目的之反應會進行即無特殊限定，可列舉苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、氯苯、二氯苯等苯系溶劑、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等鹵素系溶劑等。該等溶劑可單獨使用或將2種以上以任意比例混用。

本反應使用之溶劑量只要目的之反應會進行即無特殊限定，通常相對於式(1b)表示之化合物為3重量倍以上200重量倍以下。

實施本反應時之溫度只要目的之反應會進行即無特殊限定，通常為0℃以上150℃以下或溶劑之沸點以下。

就反應之後處理而言，可藉由對於反應混合物加入水或適當的水溶液以進行分液操作。使用水溶液時，可任意使用溶有鹽酸、硫酸、氯化銨等之酸性水溶液、溶有氫氧化鉀、氫氧化鈉、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀等之鹼水溶液、食鹽水等。分液操作時可視需要追加甲苯、二甲苯、苯、氯苯、二氯苯等苯系溶劑、乙酸乙酯、乙酸異丙酯、乙酸丁酯等酯系溶劑、二乙醚、二異丙醚、甲基-第三丁醚等醚系溶劑、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等鹵素系溶劑、己烷、庚烷、環己烷、甲基環己烷等烴系溶劑等不與水相溶之溶劑。又，該等溶劑可單獨使用也可將2種以上以任意比例混合。分液之次數無特殊限制，可以因應目的純度、產量實施。又，本反應中，分液操作並非必要。

前述獲得之含有式(1a)表示之化合物之反應混合物可以利用硫酸鈉、硫酸鎂等乾燥劑去除水分但不是必要。

前述獲得之含有式(1a)表示之化合物之反應混合物只要化合物不分解，可以於減壓下將溶劑餾去。

溶劑餾去後獲得之含有式(1a)表示之化合物之反應混合物可利用適當的溶劑以洗淨、再沉澱、再結晶、管柱層析等精製。因應目的純度適當設定即可。

以下針對氧化劑為自由基起始劑與鹵化劑之組合之方法說明。

本反應使用之自由基起始劑與鹵化劑之量，只要各相對於式(1b)表示之化合物為0.01當量以上及1.0當量以上即可，只要目的之反應會進行即無特殊限定。較佳為自由基起始劑為0.01當量以上1當量以下，鹵化劑為1當量以上3當量以下。

本反應使用之溶劑只要目的之反應會進行即無特殊限定，可列舉氯苯、二氯苯等鹵化苯系溶劑、乙酸乙酯、乙酸異丙酯、乙酸丁酯等酯系溶劑、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等鹵素系溶劑、己烷、庚烷、環己烷、甲基環己烷等烴系溶劑等。該等溶劑可單獨使用或將2種以上以任意比例混用。

本反應使用之溶劑量只要目的之反應會進行即無特殊限定，通常相對於式(1b)表示之化合物為3重量倍以上200重量倍以下。

實施本反應時之溫度只要目的之反應會進行即無特殊限定，通常為20℃以上150℃以下或溶劑之沸點以下。

就反應之後處理而言、可藉由對於反應混合物加入水或適當的水溶液以進行分液操作。使用水溶液時，可任意使用溶有鹽酸、硫酸、氯化銨等之酸性水溶液、溶有氫氧化鉀、氫氧化鈉、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀等之鹼水溶液、溶有硫代硫酸鈉、亞硫酸鈉等含有硫原子之鹽之水溶液、食鹽水等。分液操作時，視需要可以追加甲苯、二甲苯、苯、氯苯、二氯苯等苯系溶劑、乙酸乙酯、乙酸異丙酯、乙酸丁酯等酯系溶劑、二乙醚、二異丙醚、甲基-第三丁醚等醚系溶劑、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿等鹵素系溶劑、己烷、庚烷、環己烷、甲基環己烷等烴系溶劑等不與水相溶之溶劑。又，該等溶劑可單獨使用也可將2種以上以任意比例混合。分液之次數無特殊限制，可以因應目的純度、產量實施。

前述獲得之含有式(1a)表示之化合物之反應混合物可以利用硫酸鈉、硫酸鎂等乾燥劑去除水分但不是必要。

前述獲得之含有式(1a)表示之化合物之反應混合物只要化合物不分解，可以於減壓下將溶劑餾去。

溶劑餾去後獲得之含有式(1a)表示之化合物之反應混合物可利用適當的溶劑以洗淨、再沉澱、再結晶、管柱層析等精製。因應目的純度適當設定即可。

[製造方法F]

式中，R5b表示鹵素原子，HalR表示鹵化劑，R1、R2、R3、R4、X及Y與前述為同義。

製造方法F，係獲得式(1a)表示之化合物中之R5b表示鹵素原子之式(1a-b)表示之化合物之製造方法，包括使式(1a-a)表示之化合物與鹵化劑(HalR)於溶劑中反應之步驟。

本反應使用之鹵化劑可列舉Selectfluor(N-氟-N’-三乙二胺雙(四氟硼酸))、N-氯琥珀醯亞胺、N-溴琥珀醯亞胺、N-碘琥珀醯亞胺、1,3-二氯-5,5-二甲基乙內醯脲、1,3-二溴-5,5-二甲基乙內醯脲、1,3-二碘-5,5-二甲基乙內醯脲、溴、碘等。

本反應使用之鹵化劑之量若相對於式(1a-a)表示之化合物為1當量以上，只要目的反應會進行即無特殊限制，較佳為1當量以上10當量以下。惟含有乙內醯脲之鹵化劑之量若為0.5當量以上，若目的之反應會進行即無特殊限制，較佳為1當量以上5當量以下。

本反應使用之鹵化劑為碘化劑時，可以加入如鹽酸、硫酸等無機酸類、如乙酸、三氟乙酸、甲磺酸、三氟甲磺酸等有機酸之酸。

本反應使用之鹵化劑為碘化劑時，使用之酸之量相對於式(1a-a)表示之化合物若為0.01當量以上，只要目的反應會進行即無特殊限制，較佳為0.1當量以上3當量以下。

本反應使用之溶劑只要目的之反應會進行即無特殊限定，可以列舉硫酸、乙酸、三氟乙酸、甲磺酸、三氟甲磺酸等酸性系溶劑、二乙醚、二異丙醚、甲基-第三丁醚、二甲氧基乙烷、四氫呋喃、二哚烷等醚系溶劑、甲醇、乙醇、異丙醇等醇系溶劑、苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、氯苯、二氯苯等苯系溶劑、乙酸乙酯、乙酸異丙酯、乙酸丁酯等酯系溶劑、乙腈等腈系溶劑、N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等醯胺系溶劑、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮等脲系溶劑、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等鹵素系溶劑等。該等溶劑可單獨使用或將2種以上以任意比例混用。

本反應使用之溶劑量只要目的之反應會進行即無特殊限定，通常相對於式(1a-a)表示之化合物為3重量倍以上200重量倍以下。

實施本反應時之溫度只要目的之反應會進行即無特殊限定，通常為0℃以上150℃以下或溶劑之沸點以下。

就反應之後處理而言、可藉由對於反應混合物加入水或適當的水溶液以進行分液操作。使用水溶液時，可任意使用溶有鹽酸、硫酸、氯化銨等之酸性水溶液、溶有氫氧化鉀、氫氧化鈉、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀等之鹼水溶液、溶有硫代硫酸鈉、亞硫酸鈉等含有硫原子之鹽之水溶液、食鹽水等。 分液操作時可視需要加入甲苯、二甲苯、苯、氯苯、二氯苯等苯系溶劑、乙酸乙酯、乙酸異丙酯、乙酸丁酯等酯系溶劑、二乙醚、二異丙醚、甲基-第三丁醚等醚系溶劑、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等鹵素系溶劑、己烷、庚烷、環己烷、甲基環己烷等烴系溶劑等不與水相溶之溶劑。又，該等溶劑可單獨使用也可將2種以上以任意比例混合。分液之次數無特殊限制、可以因應目的純度、產量實施。

前述獲得之含有式(1a-b)表示之化合物之反應混合物可以利用硫酸鈉、硫酸鎂等乾燥劑去除水分但不是必要。

前述獲得之含有式(1a-b)表示之化合物之反應混合物只要化合物不分解，可以於減壓下將溶劑餾去。

溶劑餾去後獲得之含有式(1a-b)表示之化合物之反應混合物可利用適當的溶劑以洗淨、再沉澱、再結晶、管柱層析等精製。因應目的純度適當設定即可。

[製造方法G]

式中，J表示氧原子或硫原子，J為氧原子時，R5c表示亦可經取代基A適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、亦可經取代基A適當取代之C3~C8之環烷基、亦可經取代基A適當取代之C2~C6之烯基、C2~C6之鹵烯基、亦可經取代基A適當取代之C3~C6之炔基、或C3~C6之鹵炔基，J為硫原子時，R5c表示C1~C6之烷基或C1~C6之鹵烷基，Q表示氫原子或金屬，R1、R2、R3、R4、R5b、X及Y與前述為同義。

製造方法G，係合成式(1a)表示之化合物中，J表示氧原子或硫原子，J為氧原子時，R5c表示亦可經取代基A適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、亦可經取代基A適當取代之C3~C8之環烷基、亦可經取代基A適當取代之C2~C6之烯基、C2~C6之鹵烯基、亦可經取代基A適當取代之C3~C6之炔基、或C3~C6之鹵炔基，J為硫原子時，R5c表示C1~C6之烷基或C1~C6之鹵烷基之式(1a-c)表示之化合物之合成法，包括利用使式(1a-b)表示之化合物與R5c-J-Q於過渡金屬類存在下反應之偶聯反應獲得之步驟。

式(1a-b)表示之化合物中，理想R5b為氯原子、溴原子、或碘原子。

本反應使用之R5c-J-Q，可就市售品取得或利用公知之方法製造。理想Q為氫原子、或鈉、鉀等鹼金屬類。

本反應使用之R5c-J-Q之量，相對於式(1a-b)表示之化合物若為1當量以上，只要目的之反應會進行即無特殊限定。Q為氫原子時，亦可作為溶劑使用。

本反應使用之過渡金屬類也可以有配位子，為乙酸鈀、[1,1’-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀、參(二亞苄基丙酮)二鈀、肆(三苯基膦)鈀、雙(三苯基膦)二氯化鈀等鈀類等。

本反應使用之過渡金屬類之量，相對於式(1a-b)表示之化合物為0.001當量以上1當量以下，但只要目的之反應會進行即無特殊限定。

為了使本反應有效率地進行，可添加三苯基膦、1,1’-雙(二苯基膦基)二茂鐵、2-二環己基膦基-2’4’6’-三異丙基聯苯、2-二第三丁基膦基-2’4’6’-三異丙基聯苯等膦配位子。

本反應使用之膦配位子之量相對於式(1a-b)表示之化合物為0.001當量以上1當量以下，但只要目的之反應會進行即無特殊限定。

本反應使用之鹼為如碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫之無機鹼類、三乙胺、三丁胺、二異丙基乙胺等有機鹼類等。

本反應使用之鹼之量若相對於式(1a-b)表示之化合物為1當量以上，只要目的之反應會進行即無特殊限定，較佳為1當量以上50當量以下。

本反應使用之溶劑只要目的之反應會進行即無特殊限定，可列舉R5c-J-H(式中，R5c與前述為同義，J為氧原子。)表示之醇溶劑、二乙醚、二異丙醚、甲基-第三丁醚、二甲氧基乙烷、四氫呋喃、二哚烷等醚系溶劑、苯、甲苯、二甲苯、 均三甲苯、氯苯、二氯苯等苯系溶劑等。該等溶劑可單獨使用或將2種以上以任意比例混用。

本反應使用之溶劑量只要目的之反應會進行即無特殊限定，通常相對於式(1a-b)表示之化合物為3重量倍以上200重量倍以下。

實施本反應時之溫度只要目的之反應會進行即無特殊限定，通常為30℃以上200℃以下或溶劑之沸點以下。

就反應之後處理而言，可藉由對於反應混合物加入水或適當的水溶液以進行分液操作。使用水溶液時，可任意使用溶有鹽酸、硫酸、氯化銨等之酸性水溶液、溶有氫氧化鉀、氫氧化鈉、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀等之鹼水溶液、食鹽水等。分液操作時視需要可以追加甲苯、二甲苯、苯、氯苯、二氯苯等苯系溶劑、乙酸乙酯、乙酸異丙酯、乙酸丁酯等酯系溶劑、二乙醚、二異丙醚、甲基-第三丁醚等醚系溶劑、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等鹵素系溶劑、己烷、庚烷、環己烷、甲基環己烷等烴系溶劑等不與水相溶之溶劑。又，該等溶劑可單獨使用也可將2種以上以任意比例混合。分液之次數無特殊限制，可以因應目的純度、產量實施。又，亦可藉由實施過濾操作以去除不溶物，但並非必要。

前述獲得之含有式(1a-c)表示之化合物之反應混合物可以利用硫酸鈉、硫酸鎂等乾燥劑去除水分但不是必要。

前述獲得之含有式(1a-c)表示之化合物之反應混合物只要化合物不分解，可以於減壓下將溶劑餾去。

溶劑餾去後獲得之含有式(1a-c)表示之化合物之反應混合物可利用適當的溶劑以洗淨、再沉澱、再結晶、管柱層析等精製。因應目的純度適當設定即可。

[製造方法H]

式中，R5d表示亦可經取代基A適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、亦可經取代基A適當取代之C3~C8之環烷基、亦可經取代基A適當取代之C2~C6之烯基、或C2~C6之鹵烯基，R5d-B表示有機硼酸類，R1、R2、R3、R4、R5b、X及Y與前述為同義。

製造方法H，係合成式(1a)表示之化合物之中，R5d為亦可經取代基A適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、亦可經取代基A適當取代之C3~C8之環烷基、亦可經取代基A適當取代之C2~C6之烯基、或C2~C6之鹵烯基式(1a-d)表示之化合物之合成方法，包括藉由使式(1a-b)表示之化合物與有機硼酸類(R5d-B)於過渡金屬類及鹼存在下反應之鈴木-宮浦偶聯來獲得之步驟。

式(1a-b)中，理想R5b為氯原子、溴原子、或碘原子。

本反應使用之R5d-B，表示有機硼酸、有機硼酸酯等有機硼酸類，可就市售品取得或利用公知之方法製造。

本反應使用之R5d-B之量，相對於式(1a-b)表示之化合物若為1當量以上，只要目的之反應會進行即無特殊限定，較佳為1當量以上10當量以下。

本反應使用之過渡金屬類為鈀、鎳、釕等，也可以有配位子。較佳為乙酸鈀、[1,1’-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀、參(二亞苄基丙酮)二鈀、肆(三苯基膦)鈀、雙(三苯基膦)二氯化鈀等鈀類。

本反應使用之過渡金屬類之量，相對於式(1a-b)表示之化合物為0.001當量以上1當量以下，但只要目的之反應會進行即無特殊限定。

為了使本反應有效率地進行，亦可添加三苯基膦、三環己基膦等膦配位子。

本反應使用之膦配位子之量，相對於式(1a-b)表示之化合物為0.001當量以上1當量以下，但只要目的之反應會進行即無特殊限定。

本反應使用之鹼，為如碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫、磷酸三鉀之無機鹼類、甲醇鈉、乙醇鈉、第三丁醇鉀等金屬醇鹽類等。

本反應使用之鹼之量，相對於式(1a-b)表示之化合物若為1當量以上，只要目的之反應會進行即無特殊限定，較佳為1當量以上50當量以下。

本反應使用之溶劑只要目的之反應會進行即無特殊限定，可列舉水溶劑、二乙醚、二異丙醚、甲基-第三丁醚、二甲氧基乙烷、四氫呋喃、二哚烷等醚系溶劑、苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、氯苯、二氯苯等苯系溶劑等。該等溶劑可單獨使用或將2種以上以任意比例混用。

本反應使用之溶劑量只要目的之反應會進行即無特殊限定，通常相對於式(1a-b)表示之化合物為3重量倍以上200重量倍以下。

實施本反應時之溫度只要目的之反應會進行即無特殊限定，通常為30℃以上200℃以下或溶劑之沸點以下。

就反應之後處理而言，可藉由對於反應混合物加入水或適當的水溶液以進行分液操作。使用水溶液時，可任意使用溶有鹽酸、硫酸、氯化銨等之酸性水溶液、溶有氫氧化鉀、氫氧化鈉、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀等之鹼水溶液、食鹽水等。分液操作時視需要可以追加甲苯、二甲苯、苯、氯苯、二氯苯等苯系溶劑、乙酸乙酯、乙酸異丙酯、乙酸丁酯等酯系溶劑、二乙醚、二異丙醚、甲基-第三丁醚等醚系溶劑、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等鹵素系溶劑、己烷、庚烷、環己烷、甲基環己烷等烴系溶劑等不與水相溶之溶劑。又，該等溶劑可單獨使用也可將2種以上以任意比例混合。分液之次數無特殊限制，可以因應目的純度、產量實施。又，可藉由過濾操作以去除但並非必要。

前述獲得之含有式(1a-d)表示之化合物之反應混合物可以利用硫酸鈉、硫酸鎂等乾燥劑去除水分但不是必要。

前述獲得之含有式(1a-d)表示之化合物之反應混合物只要化合物不分解，可以於減壓下將溶劑餾去。

溶劑餾去後獲得之含有式(1a-d)表示之化合物之反應混合物可利用適當的溶劑以洗淨、再沉澱、再結晶、管柱層析等精製。因應目的純度適當設定即可。

[製造方法I]

式中，R5e表示亦可經取代基A適當取代之C2~C6之炔基、或C2~C6之鹵炔基，R1、R2、R3、R4、R5b、X及Y與前述為同義。

製造方法I，係合成式(1a)表示之化合物中之R5e為亦可經取代基A適當取代之C2~C6之炔基、或C2~C6之鹵炔基之式(1a-e)表示之化合物之合成方法，包括利用使(1a-b)表示之化合物與末端炔化合物於過渡金屬類及鹼存在下反應之薗頭偶聯(Sonogashira coupoling)獲得之步驟。

式(1a-b)中，理想R5b為氯原子、溴原子、或碘原子。

本反應使用之末端炔化合物能就市售品取得或以公知之方法製造。又，末端炔化合物亦可使用三甲基矽基乙炔。此時，需對於式(1a-b)表示之化合物導入三甲基矽基乙炔基後進行脫矽基化。針對脫矽基化，可參考Journal of the American Chemical Society)、第131卷、2號、634-643頁(2009).及Journal of Organometallic Chemistry)、696卷、25號、4039-4045頁(2011).等非專利文獻進行。

本反應使用之末端炔化合物之量，相對於式(1a-b)表示之化合物若為1當量以上，只要目的之反應會進行即無特殊限定，較佳為1當量以上10當量以下。

本反應使用之過渡金屬類也可有配位子，為乙酸鈀、[1,1’-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀、參(二亞苄基丙酮)二鈀、肆(三苯基膦)鈀、雙(三苯基膦)二氯化鈀等鈀類等。又，也同時使用氯化銅、溴化銅、碘化銅等銅類。

本反應使用之過渡金屬類之量為鈀類等及銅類，各相對於式(1a-b)表示之化合物為0.001當量以上即可，只要目的反應會進行即無特殊限制。理想量兩者皆為0.001當量以上1當量以下。

本反應使用之鹼為三乙胺、三丁胺、異丙胺、二乙胺、二異丙胺、二異丙基乙胺等有機胺類、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫等無機鹼類等。

本反應使用之鹼之量，相對於式(1a-b)表示之化合物若為1當量以上，只要目的之反應會進行即無特殊限定，較佳為1當量以上50當量以下。又，有機鹼且為液體狀者，可當作溶劑使用。

為了使本反應有效率地進行，可添加三第三丁基膦、2-二環己基膦基-2’4’6’-三異丙基聯苯等膦配位子，但不是必要。

本反應使用之膦配位子之量，相對於式(1a-b)表示之化合物為0.001當量以上1當量以下，但只要目的之反應會進行即無特殊限定。

本反應使用之溶劑只要目的之反應會進行即無特殊限定，可列舉二乙醚、二異丙醚、甲基-第三丁醚、二甲氧基乙烷、四氫呋喃、二哚烷等醚系溶劑、苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、氯苯、二氯苯等苯系溶劑、乙酸乙酯、乙酸異丙酯、乙酸丁酯等酯系溶劑、乙腈等腈系溶劑、N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等醯胺系溶劑、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮等脲系溶劑、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等鹵素系溶劑、三乙胺、三丁胺、異丙胺、二乙胺、二異丙胺、二異丙基乙胺等有機胺溶劑等。該等溶劑可單獨使用或將2種以上以任意比例混用。

本反應使用之溶劑量只要目的之反應會進行即無特殊限定，通常相對於式(1a-b)表示之化合物為3重量倍以上200重量倍以下。

實施本反應時之溫度只要目的之反應會進行即無特殊限定，通常為0℃以上150℃以下或溶劑之沸點以下。

就反應之後處理而言，可藉由對於反應混合物加入水或適當的水溶液以進行分液操作。使用水溶液時，可任意使用溶有鹽酸、硫酸、氯化銨等之酸性水溶液、溶有氫氧化鉀、氫氧化鈉、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀等之鹼水溶液、食鹽水等。分液操作時視需要可追加甲苯、二甲苯、苯、氯苯、二氯苯等苯系溶劑、乙酸乙酯、乙酸異丙酯、乙酸丁酯等酯系溶劑、二乙醚、二異丙醚、甲基-第三丁醚等醚系溶劑、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等鹵素系溶劑、己烷、庚烷、環己烷、甲基環己烷等烴系溶劑等不與水相溶之溶劑。又，該等溶劑可以單獨使用也可將2種以上依任意之比例混合。分液之次數無特殊限制，可以因應目的純度、產量實施。又，可藉由過濾操作以去除但並非必要。

前述獲得之含有式(1a-e)表示之化合物之反應混合物可以利用硫酸鈉、硫酸鎂等乾燥劑去除水分但不是必要。

前述獲得之含有式(1a-e)表示之化合物之反應混合物只要化合物不分解，可以於減壓下將溶劑餾去。

溶劑餾去後獲得之含有式(1a-e)表示之化合物之反應混合物可利用適當的溶劑以洗淨、再沉澱、再結晶、管柱層析等精製。因應目的純度適當設定即可。

[製造方法J]

【化25】

式中，Rya-Ya-表示R6或R7中之任一者含有C1~C6之烷氧基之Y，Rya表示C1~C6之烷氧基，Ya表示苯基、吡啶基、嗒

基、嘧啶基、吡

基、三

基、四

基、噻吩基、噻唑基、異噻唑基、或噻二唑基，R1、R2、R3、R4、R5、X及破折線部與前述為同義。

製造方法J，係合成式(1)表示之化合物中之具羥基之式(1-b)表示之化合物之合成方法，包括使Rya與C1~C6之烷氧基式(1-a)表示之化合物及酸反應而得之步驟。

本反應使用之酸有三氯化硼、三溴化硼等鹵化硼類等。

本反應使用之酸之量相對於式(1-a)表示之化合物為1當量以上即可，只要目的反應會進行即無特殊限制，較佳為1當量以上10當量以下。

本反應使用之溶劑只要目的之反應會進行即無特殊限定，可列舉苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、氯苯、二氯苯等苯系溶劑、乙腈等腈系溶劑、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等鹵素系溶劑、己烷、庚烷、環己烷、甲基環己烷等烴系溶劑等。該等溶劑可單獨使用或將2種以上以任意比例混用。

本反應使用之溶劑量只要目的之反應會進行即無特殊限定，通常相對於式(1-a)表示之化合物為3重量倍以上200重量倍以下。

實施本反應時之溫度只要目的之反應會進行即無特殊限定，通常為-80℃以上100℃以下或溶劑之沸點以下。

就反應之後處理而言，可藉由對於反應混合物加入水或適當的水溶液以進行分液操作。使用水溶液時，可任意使用溶有鹽酸、硫酸、氯化銨等之酸性水溶液、溶有氫氧化鉀、氫氧化鈉、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀等之鹼水溶液、食鹽水等。分液操作時視需要可追加甲苯、二甲苯、苯、氯苯、二氯苯等苯系溶劑、乙酸乙酯、乙酸異丙酯、乙酸丁酯等酯系溶劑、二乙醚、二異丙醚、甲基-第三丁醚等醚系溶劑、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等鹵素系溶劑、己烷、庚烷、環己烷、甲基環己烷等烴系溶劑等不與水相溶之溶劑。又，該等溶劑可單獨使用也可將2種以上以任意比例混合。分液之次數無特殊限制，可以因應目的純度、產量實施。

前述獲得之含有式(1-b)表示之化合物之反應混合物可以利用硫酸鈉、硫酸鎂等乾燥劑去除水分但不是必要。

前述獲得之含有式(1-b)表示之化合物之反應混合物只要化合物不分解，可以於減壓下將溶劑餾去。

溶劑餾去後獲得之含有式(1-b)表示之化合物之反應混合物可利用適當的溶劑以洗淨、再沉澱、再結晶、管柱層析等精製。因應目的純度適當設定即可。

[製造方法K]

式中，Ryb表示也可經取代基C適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、也可經取代基C適當取代之C3~C8之環烷基、也可經取代基C適當取代之C2~C6之烯基、C2~C6之鹵烯基、也可經取代基C適當取代之C3~C6之炔基、C3~C6之鹵炔基、亦可經取代基D適當0~5取代之芳基、亦可經取代基D適當0~2取代之雜芳基、亦可經取代基D適當0~5取代之芳烷基、或Rx1C(=O)-，Lv、R1、R2、R3、R4、R5、Rx1、X、Ya及破折線部與前述為同義。

製造方法K，係合成式(1)表示之化合物中之Ryb為也可經取代基C適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、也可經取代基C適當取代之C3~C8之環烷基、也可經取代基C適當取代之C2~C6之烯基、C2~C6之鹵烯基、也可經取代基C適當取代之C3~C6之炔基、C3~C6之鹵炔基、亦可經取代基D適當0~5取代之芳基、亦可經取代基D適當0~2取代之雜芳基、亦可經取代基D適當0~5取代之芳烷基、或Rx1C(=O)-(Rx1同前述含義。)之式(1-c)表示之化合物之合成方法，包括使式(1-b)表示之化合物與Ryb-Lv於鹼存在下、溶劑中反應之步驟。

本反應使用之Ryb-Lv能就市售品取得或以公知之方法製造。

本反應使用之Ryb-Lv，相對於式(1-b)表示之化合物為1當量以上即可，只要目的反應會進行即無特殊限制，較佳為1當量以上10當量以下。

本反應使用之鹼可列舉碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫、氫化鈉等無機鹼類、三乙胺、三丁胺、二異丙基乙胺、吡啶、4-二甲胺基吡啶、柯林鹼、二甲基吡啶等有機鹼類，但只要目的之反應會進行即無特殊限定。

本反應使用之鹼，相對於式(1-b)表示之化合物為1當量以上即可，只要目的反應會進行即無特殊限制，較佳為1當量以上10當量以下。

本反應使用之溶劑只要目的之反應會進行即無特殊限定，可列舉二乙醚、二異丙醚、甲基-第三丁醚、二甲氧基乙烷、四氫呋喃、二哚烷等醚系溶劑、甲醇、乙醇、異丙醇等醇系溶劑、苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、氯苯、二氯苯等苯系溶劑、乙酸乙酯、乙酸異丙酯、乙酸丁酯等酯系溶劑、乙腈等腈系溶劑、N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等醯胺系溶劑、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮等脲系溶劑、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等鹵素系溶劑、二甲基亞碸、環丁碸等硫系溶劑、丙酮、甲乙酮、甲基異丁酮等酮系溶劑等。該等溶劑可單獨使用或將2種以上以任意比例混用。

本反應使用之溶劑量只要目的之反應會進行即無特殊限定，通常相對於式(1-b)表示之化合物為3重量倍以上200重量倍以下。

實施本反應時之溫度只要目的之反應會進行即無特殊限定，通常為-20℃以上150℃以下或溶劑之沸點以下。

就反應之後處理而言，可藉由對於反應混合物加入水或適當的水溶液以進行分液操作。使用水溶液時，可任意使用溶有鹽酸、硫酸、氯化銨等之酸性水溶液、溶有氫氧化鉀、氫氧化鈉、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀等之鹼水溶液、溶有硫代硫酸鈉、亞硫酸鈉等含有硫原子之鹽之水溶液、食鹽水等。分液操作時視需要可追加甲苯、二甲苯、苯、氯苯、二氯苯等苯系溶劑、乙酸乙酯、乙酸異丙酯、乙酸丁酯等酯系溶劑、二乙醚、二異丙醚、甲基-第三丁醚等醚系溶劑、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等鹵素系溶劑、己烷、庚烷、環己烷、甲基環己烷等烴系溶劑等不與水相溶之溶劑。又，該等溶劑可單獨使用也可將2種以上以任意比例混合。分液之次數無特殊限制，可以因應目的純度、產量實施。

前述獲得之含有式(1-c)表示之化合物之反應混合物可以利用硫酸鈉、硫酸鎂等乾燥劑去除水分但不是必要。

前述獲得之含有式(1-c)表示之化合物之反應混合物只要化合物不分解，可以於減壓下將溶劑餾去。

溶劑餾去後獲得之含有式(1-c)表示之化合物之反應混合物可利用適當的溶劑以洗淨、再沉澱、再結晶、管柱層析等精製。因應目的純度適當設定即可。

[製造方法L]

式中，Rxa表示氫原子、鹵素原子、氰基、硝基、也可經取代基C適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、也可經取代基C適當取代之C3~C8之環烷基、也可經取代基C適當取代之C2~C6之烯基、C2~C6之鹵烯基、也可經取代基C適當取代之C2~C6之炔基、C2~C6之鹵炔基、Rc-L-(在此，Rc及L同前述含義。)、RaRbN-(在此，Ra及Rb同前述含義。)、或Rx2C(=O)N(Rx3)-(在此，Rx2及Rx3同前述含義。)，na表示1~2之整數(惟na=2時，2個Rxa表示各自獨立的取代基。)、R1、R5、Rya、X、Y及破折線部與前述為同義。惟式(1-d)及式(1-e)表示之化合物中之Rxa、式(1-d)表示之化合物中之Rya以及式(1-e)表示之化合物中之羥基，取代在式(1)表示之化合物中之相當於R2、R3或R4的任一位置。

製造方法L，係合成式(1)表示之化合物中之具羥基之式(1-e)表示之化合物之合成方法，包括利用使式(1-d)表示之化合物與酸反應而獲得之步驟。

可藉由將製造方法J中之式(1-a)表示之化合物替換為使用式(1-d)表示之化合物，依據製造方法J來實施製造方法L。

[製造方法M]

【化28】

式中，Lv、R1、R5、Rxa、Ryb、X、Y、na及破折線部與前述為同義。惟式(1-e)及式(1-f)表示之化合物中之Rxa、式(1-e)表示之化合物中之羥基以及式(1-f)表示之化合物中之Ryb-O-，係取代在式(1)表示之化合物中之相當於R2、R3或R4之任一位置。又，na=2時，2個Rxa表示各自獨立的取代基。

製造方法M，係合成式(1)表示之化合物中之式(1-f)表示之化合物之合成方法，包括使式(1-e)表示之化合物與Ryb-Lv於鹼存在下、溶劑中反應之步驟。

可藉由將製造方法K中之式(1-b)表示之化合物替換為使用式(1-e)表示之化合物，依據製造方法K實施製造方法M。

[製造方法N]

式中，Ryc-Yb-表示R6或R7中之任一者含有鹵素原子之Y，Ryc表示鹵素原子，Ryd表示也可經取代基C適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、也可 經取代基C適當取代之C3~C8之環烷基、也可經取代基C適當取代之C2~C6之烯基、或C2~C6之鹵烯基，Yb表示苯基、吡啶基、嗒

基、嘧啶基、吡

基、三基、四基、噻吩基、噻唑基、異噻唑基、或噻二唑基，Ryd-B表示有機硼酸類，R1、R2、R3、R4、R5、X及破折線部與前述為同義。

製造方法N，係合成式(1)表示之化合物中之Ryd為也可經取代基C適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、也可經取代基C適當取代之C3~C8之環烷基、也可經取代基C適當取代之C2~C6之烯基、或C2~C6之鹵烯基之式(1-h)表示之化合物之合成方法，包括藉由使式(1-g)表示之化合物與有機硼酸類(Ryd-B)反應之鈴木-宮浦偶聯來獲得之步驟。

式(1-g)表示之化合物中，理想Ryc為氯原子、溴原子、或碘原子。

本反應使用之Ryd-B，表示有機硼酸、有機硼酸酯等有機硼酸類，可就市售品取得或利用公知之方法製造。

可藉由將製造方法H中之式(1a-b)表示之化合物與R5d-B，分別替換為使用式(1-g)表示之化合物與Ryd-B，依製造方法H來實施製造方法N。

[製造方法O]

式中，Rxb表示氫原子、氰基、硝基、也可經取代基C適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、也可經取代基C適當取代之C3~C8之環烷基、也可經取代基C適當取代之C2~C6之烯基、C2~C6之鹵烯基、也可經取代基C適當取代之C2~C6之炔基、C2~C6之鹵炔基、也可經取代基C適當取代之C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、也可經取代基C適當取代之C3~C8之環烷氧基、也可經取代基C適當取代之C2~C6之烯氧基、C2~C6之鹵烯氧基、也可經取代基C適當取代之C3~C6之炔氧基、C3~C6之鹵炔氧基、亦可經取代基D適當0~5取代之芳氧基、亦可經取代基D適當0~2取代之雜芳氧基、亦可經取代基D適當0~5取代之芳烷氧基、Rx1C(=O)-(在此，Rx1同前述含義、Rx1C(=O)O-(在此，Rx1同前述含義、含有1~2個氧原子之3~6員環之基、Rc-L-(在此，Rc及L同前述含義。)、RaRbN-(在此，Ra及Rb同前述含義。)、或Rx2C(=O)N(Rx3)-(在此，Rx2及Rx3同前述含義。)，Ryc、Ryd、Ryd-B、R1、R5、X、Y、na及破折線部與前述為同義。惟式(1-i)及式(1-j)表示之化合物中之Rxb、式(1-i)表示之化合物中之Ryc及式(1-j)表示之化合物中之Ryd，取代在式(1)表示之化合物中之相當R2、R3或R4中之任一位置。又，na=2時，2個Rxb表示各自獨立的取代基。

製造方法O，係合成式(1)表示之化合物中之式(1-j)表示之化合物之合成方法，包括利用使式(1-i)表示之化合物與有機硼酸類(Ryd-B)反應之鈴木-宮浦偶聯來獲得之步驟。

式(1-i)表示之化合物中，理想Ryc為氯原子、溴原子、或碘原子。

可藉由將製造方法H中之式(1a-b)表示之化合物與R5d-B分別替換為使用式(1-i)表示之化合物與Ryd-B，來依據製造方法H實施製造方法O。

[製造方法P]

式中，Rye表示也可經取代基C適當取代之C2~C6之炔基、或C2~C6之鹵炔基，Ryc、R1、R2、R3、R4、R5、X、Yb及破折線部與前述為同義。

製造方法P，係合成式(1)表示之化合物中之Rye為也可經取代基C適當取代之C2~C6之炔基、或C2~C6之鹵炔基之式(1-k)表示之化合物之合成方法，包括利用使式(1-g)表示之化合物與末端炔化合物反應之薗頭偶聯來獲得之步驟。

式(1-g)表示之化合物中，理想Ryc為氯原子、溴原子、或碘原子。

可藉由將製造方法I中之式(1a-b)表示之化合物替換為使用式(1-g)表示之化合物，依據製造方法I來實施製造方法P。

[製造方法Q]

【化32】

式中，Rxb、Ryc、Rye、R1、R5、X、Y、na及破折線部與前述為同義。惟式(1-i)及式(1-l)表示之化合物中之Rxb、式(1-i)表示之化合物中之Ryc及式(1-l)表示之化合物中之Rye，係取代在式(1)表示之化合物中之相當R2、R3或R4之任一位置。又，na=2時，2個Rxb表示各自獨立的取代基。

製造方法P，係合成式(1)表示之化合物中之式(1-l)表示之化合物之合成方法，包括利用使式(1-i)表示之化合物與末端炔化合物反應之薗頭偶聯來獲得之步驟。

式(1-i)表示之化合物中，理想Ryc為氯原子、溴原子、或碘原子。

可藉由將製造方法I之式(1a-b)表示之化合物替換為使用式(1-i)表示之化合物，依據製造方法I實施製造方法Q。

[製造方法R]

【化33】

式中，Ryf及Ryg各自獨立地表示也可經取代基C適當取代之C1~C6之烷氧基，Ryh表示鹵素原子，HalR、R1、R2、R3、R4、R5、X及破折線部與前述為同義。

製造方法R，係獲得式(1)表示之化合物中之Ryf及Ryg各自獨立為也可經取代基C適當取代之C1~C6之烷氧基，Ryh為鹵素原子之式(1-m)表示之化合物之製造方法，包括使式(4)表示之化合物與鹵化劑(HalR)於溶劑中反應之步驟。

式(4)表示之化合物，係式(1)表示之化合物中之Y中之R6替換為氫原子而得者，可以依式(1)表示之化合物之製造法製造。

本反應使用之鹵化劑可列舉Selectfluor(N-氟-N’-三乙二胺雙(四氟硼酸))、N-氯琥珀醯亞胺、N-溴琥珀醯亞胺、N-碘琥珀醯亞胺、1,3-二氯-5,5-二甲基乙內醯脲、1,3-二溴-5,5-二甲基乙內醯脲、1,3-二碘-5,5-二甲基乙內醯脲、溴、碘等。

本反應使用之鹵化劑之量，若相對於式(4)表示之化合物為1當量以上，只要目的反應會進行即無特殊限制，較佳為1當量以上10當量以下。惟含有乙內醯脲 之鹵化劑之量若為0.5當量以上，若目的之反應會進行即無特殊限制，較佳為1當量以上5當量以下。

本反應使用之鹵化劑為碘化劑時，可添加如鹽酸、硫酸等無機酸類、如乙酸、三氟乙酸、甲磺酸、三氟甲磺酸等有機酸之酸。

本反應使用之鹵化劑為碘化劑時使用之酸之量，相對於式(4)表示之化合物若為0.01當量以上，只要目的反應會進行即無特殊限制，較佳為0.1當量以上3當量以下。

本反應使用之溶劑只要目的之反應會進行即無特殊限定，可列舉硫酸、乙酸、三氟乙酸、甲磺酸、三氟甲磺酸等酸性系溶劑、二乙醚、二異丙醚、甲基-第三丁醚、二甲氧基乙烷、四氫呋喃、二哚烷等醚系溶劑、甲醇、乙醇、異丙醇等醇系溶劑、苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、氯苯、二氯苯等苯系溶劑、乙酸乙酯、乙酸異丙酯、乙酸丁酯等酯系溶劑、乙腈等腈系溶劑、N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等醯胺系溶劑、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮等脲系溶劑、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等鹵素系溶劑等。該等溶劑可單獨使用或將2種以上以任意比例混用。

本反應使用之溶劑量只要目的之反應會進行即無特殊限定，通常相對於式(4)表示之化合物為3重量倍以上200重量倍以下。

實施本反應時之溫度只要目的之反應會進行即無特殊限定，通常為0℃以上150℃以下或溶劑之沸點以下。

就反應之後處理而言，可藉由對於反應混合物加入水或適當的水溶液以進行分液操作。使用水溶液時可任意使用溶有鹽酸、硫酸、氯化銨等之酸性水溶液、溶有氫氧化鉀、氫氧化鈉、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀等之鹼水溶液、溶有硫代硫酸鈉、亞硫酸鈉等含有硫原子之鹽之水溶液、食鹽水等。分液操作時視需要可追加甲苯、二甲苯、苯、氯苯、二氯苯等苯系溶劑、乙酸乙酯、乙酸異丙酯、乙酸丁酯等酯系溶劑、二乙醚、二異丙醚、甲基-第三丁醚等醚系溶劑、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等鹵素系溶劑、己烷、庚烷、環己烷、甲基環己烷等烴系溶劑等不與水相溶之溶劑。又，該等溶劑可單獨使用也可將2種以上以任意比例混合。分液之次數無特殊限制，可以因應目的純度、產量實施。

前述獲得之含有式(1-m)表示之化合物之反應混合物可以利用硫酸鈉、硫酸鎂等乾燥劑去除水分但不是必要。

前述獲得之含有式(1-m)表示之化合物之反應混合物只要化合物不分解，可以於減壓下將溶劑餾去。

溶劑餾去後獲得之含有式(1-m)表示之化合物之反應混合物可利用適當的溶劑以洗淨、再沉澱、再結晶、管柱層析等精製。因應目的純度適當設定即可。

[製造方法S]

【化34】

式中，La表示S，Lb表示SO或SO₂，Ox’表示氧化劑。

製造方法S，係式(1)表示之化合物中，R1、R2、R3、R4、R5、R6及R7中含有的Lb為SO或SO₂之式(Lb)表示之化合物之製造方法，包括使式(1)表示之化合物中，R1、R2、R3、R4、R5、R6及R7中含有的La為S之式(La)表示之化合物與氧化劑(Ox’)於溶劑中反應之步驟。

本反應使用之氧化劑可列舉過氧化氫水溶液、偏氯過苯甲酸等過氧化物類等。又，亦可添加如鎢酸鈉之過渡金屬類。

本反應使用之氧化劑之量，製造SO時，相對於式(La)表示之化合物，通常為1.0當量以上1.2當量以下，製造SO₂時，通常為2當量以上10當量以下。又，添加過渡金屬類時，通常為0.001當量以上1當量以下。

本反應使用之溶劑只要目的之反應會進行即無特殊限定，可列舉水溶劑、乙酸等酸性系溶劑、苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、氯苯、二氯苯等苯系溶劑、乙腈等腈系溶劑、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等鹵素系溶劑等。該等溶劑可單獨使用或將2種以上以任意比例混用。

本反應使用之溶劑量，只要目的之反應會進行即無特殊限定，通常相對於式(La)表示之化合物為3重量倍以上200重量倍以下。

實施本反應時之溫度只要目的之反應會進行即無特殊限定，通常為-10℃以上120℃以下或溶劑之沸點以下。

就反應之後處理而言，可藉由對於反應混合物加入水或適當的水溶液以進行分液操作。使用水溶液時，可以任意使用溶有鹽酸、硫酸、氯化銨等之酸性水溶液、溶有氫氧化鉀、氫氧化鈉、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀等之鹼水溶液、溶有硫代硫酸鈉、亞硫酸鈉等含有硫原子之鹽之水溶液、食鹽水等。分液操作時，視需要可追加甲苯、二甲苯、苯、氯苯、二氯苯等苯系溶劑、乙酸乙酯、乙酸異丙酯、乙酸丁酯等酯系溶劑、二乙醚、二異丙醚、甲基-第三丁醚等醚系溶劑、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等鹵素系溶劑、己烷、庚烷、環己烷、甲基環己烷等烴系溶劑等不與水相溶之溶劑。又，該等溶劑可單獨使用也可將2種以上以任意比例混合。分液之次數無特殊限制，可以因應目的純度、產量實施。

前述獲得之含有式(Lb)表示之化合物之反應混合物可以利用硫酸鈉、硫酸鎂等乾燥劑去除水分但不是必要。

前述獲得之含有式(Lb)表示之化合物之反應混合物，只要化合物不分解，可以於減壓下將溶劑餾去。

溶劑餾去後獲得之含有式(Lb)表示之化合物之反應混合物可利用適當的溶劑以洗淨、再沉澱、再結晶、管柱層析等精製。因應目的純度適當設定即可。

[製造方法T]

式中，R2、R3、R4、R5、R8、X及Y同前述含義。

製造方法T，係式(3)表示之製造中間體之製造方法，包括使式(5)表示之化合物與式(6)表示之化合物於鹼存在下溶劑中反應之步驟。

本反應使用之式(5)表示之化合物，可依據參考例合成。又，亦可參考Green Chemistry、第41卷、580-585頁、The Journal of Organic Chemistry、第65卷、20號、6458-6461頁(2000).等進行合成。

本反應使用之式(6)表示之化合物，可就市售品取得或利用公知之方法製造。

本反應使用之式(6)表示之化合物之量，相對於式(5)表示之化合物若為1當量以上，只要目的反應會進行即無特殊限制，較佳為1當量以上3當量以下。

本反應使用之鹼為如碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫、磷酸三鉀之無機鹼類、甲醇鈉、乙醇鈉、第三丁醇鉀等金屬醇鹽類等。

本反應使用之鹼能夠以觸媒量實施，只要目的之反應會進行即無特殊限定，較佳為相對於式(5)表示之化合物為0.01當量以上3當量以下。

本反應使用之溶劑，可列舉二乙醚、二異丙醚、甲基-第三丁醚、二甲氧基乙烷、四氫呋喃、二哚烷等醚系溶劑、苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、氯苯、二氯苯等苯系溶劑、乙酸乙酯、乙酸異丙酯、乙酸丁酯等酯系溶劑、乙腈等腈系溶劑、N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等醯胺系溶劑、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮等脲系溶劑、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等鹵素系溶劑、二甲基亞碸、環丁碸等硫系溶劑、丙酮、甲乙酮、甲基異丁酮等酮系溶劑等。該等溶劑可單獨使用或將2種以上以任意比例混用。

本反應使用之溶劑量，只要目的之反應會進行即無特殊限定，通常相對於式(5)表示之化合物為3重量倍以上200重量倍以下。

實施本反應時之溫度只要目的之反應會進行即無特殊限定，通常為-50℃以上150℃以下或溶劑之沸點以下。

就反應之後處理而言，可藉由對於反應混合物加入水或適當的水溶液以進行分液操作。使用水溶液時，可以任意使用溶有鹽酸、硫酸、氯化銨等之酸性水溶液、溶有氫氧化鉀、氫氧化鈉、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀等之鹼水溶液、食鹽水等。分液操作時視需要可以追加甲苯、二甲苯、苯、氯苯、二氯苯等苯系溶劑、乙酸乙酯、乙酸異丙酯、乙酸丁酯等酯系溶劑、二乙醚、二異丙醚、甲基-第三丁醚等醚系溶劑、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等鹵素系溶劑、己烷、庚烷、環己烷、甲基環己烷等烴系溶劑等不與水相溶之 溶劑。又，該等溶劑可單獨使用也可將2種以上以任意比例混合。分液之次數無特殊限制，可以因應目的純度、產量實施。

前述獲得之含有式(3)表示之化合物之反應混合物可以利用硫酸鈉、硫酸鎂等乾燥劑去除水分但不是必要。

前述獲得之含有式(3)表示之化合物之反應混合物，只要化合物不分解，可以於減壓下將溶劑餾去。

溶劑餾去後獲得之含有式(3)表示之化合物之反應混合物可利用適當的溶劑以洗淨、再沉澱、再結晶、管柱層析等精製。因應目的純度適當設定即可。

[製造方法U]

式中，R8a表示C1~C6之烷基，R2、R3、R4、R5、X及Y同前述含義。

製造方法U，係式(3)表示之化合物中之式(3b)表示之製造中間體之製造方法，包括使式(3a)表示之化合物於酸性條件或鹼性條件下在溶劑中反應之步驟。

首先針對酸性條件之反應說明。

本反應使用之酸可列舉鹽酸、氫溴酸、磷酸等無機酸類、乙酸、甲磺酸、對甲苯磺酸、三氟乙酸等有機酸類。只要目的之反應會進行即無特殊限制。

本反應使用之酸之量可為觸媒量，只要目的反應會進行即無特殊限制，較佳為相對於式(3a)表示之化合物為0.01當量以上。又，關於液體狀之酸，也可作為溶劑使用。

本反應使用之溶劑只要目的之反應會進行即無特殊限定，可列舉水溶劑、乙酸、甲磺酸等酸性系溶劑、二乙醚、二異丙醚、甲基-第三丁醚、二甲氧基乙烷、四氫呋喃、二哚烷等醚系溶劑、甲醇、乙醇、異丙醇等醇系溶劑、苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、氯苯、二氯苯等苯系溶劑、乙酸乙酯、乙酸異丙酯、乙酸丁酯等酯系溶劑、乙腈等腈系溶劑、N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等醯胺系溶劑、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮等脲系溶劑、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等鹵素系溶劑等。該等溶劑可單獨使用或將2種以上以任意比例混用。

本反應使用之溶劑量只要目的之反應會進行即無特殊限定，通常相對於式(3a)表示之化合物為3重量倍以上200重量倍以下。

實施本反應時之溫度只要目的之反應會進行即無特殊限定，通常為0℃以上180℃以下或溶劑之沸點以下。

然後針對鹼性條件之反應說明。

本反應使用之鹼可列舉氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀等無機鹼類，但只要目的之反應會進行即無特殊限定。

本反應使用之鹼相對於式(3a)表示之化合物為1當量以上即可，只要目的之反應會進行即無特殊限定，較佳為1當量以上30當量以下。

本反應使用之溶劑只要目的之反應會進行即無特殊限定，可列舉水溶劑、二乙醚、二異丙醚、甲基-第三丁醚、二甲氧基乙烷、四氫呋喃、二哚烷等醚系溶劑、甲醇、乙醇、異丙醇等醇系溶劑、苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、氯苯、二氯苯等苯系溶劑、乙酸乙酯、乙酸異丙酯、乙酸丁酯等酯系溶劑、乙腈等腈系溶劑、N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等醯胺系溶劑、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮等脲系溶劑、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等鹵素系溶劑等。該等溶劑可單獨使用或將2種以上以任意比例混用。

本反應使用之溶劑量只要目的之反應會進行即無特殊限定，通常相對於式(3a)表示之化合物為3重量倍以上200重量倍以下。

實施本反應時之溫度只要目的之反應會進行即無特殊限定，通常為-20℃以上180℃以下或溶劑之沸點以下。

就反應之後處理而言，於酸性條件之反應及鹼性條件之反應可依共通的方法進行。針對反應混合物，可以藉由添加水、或適當的水溶液以進行分液操作。 使用水溶液時可以任意使用溶有鹽酸、硫酸、氯化銨等之酸性水溶液、溶有氫氧化鉀、氫氧化鈉、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀等之鹼水溶液、食鹽水等。分液操作時視需要可以追加甲苯、二甲苯、苯、氯苯、二氯苯等苯系溶劑、乙酸乙酯、乙酸異丙酯、乙酸丁酯等酯系溶劑、二乙醚、二異丙醚、甲基-第三丁醚等醚系溶劑、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等鹵素系溶劑、己烷、庚烷、環己烷、甲基環己烷等烴系溶劑等不與水相溶之溶劑。又，該等溶劑可單獨使用也可將2種以上以任意比例混合。分液之次數無特殊限制，可以因應目的純度、產量實施。

前述獲得之含有式(3b)表示之化合物之反應混合物可以利用硫酸鈉、硫酸鎂等乾燥劑去除水分但不是必要。

前述獲得之含有式(3b)表示之化合物之反應混合物只要化合物不分解，可以於減壓下將溶劑餾去。

溶劑餾去後獲得之含有式(3b)表示之化合物之反應混合物可利用適當的溶劑以洗淨、再沉澱、再結晶、管柱層析等精製。因應目的純度適當設定即可。

式(3b)表示之化合物也包括式(3b’)表示之異構物。

式中，R2、R3、R4、R5、X及Y與前述為同義。

式(3b’)表示之化合物可和式(3b)表示之化合物同樣操作，可以應用製造方法A。又，式(3b’)表示之化合物包括不對稱碳，但其異構物混合比可為單獨也可為任意之比例之混合物。再者，亦可為式(3b)表示之化合物與式(3b’)表示之化合物之混合物，其異構物混合比可為單獨也可為任意之比例之混合物。

[製造方法V]

式中，R1、R2、R3、R4、R5b、X及Y與前述為同義。

製造方法V，係式(1a)表示之化合物中之具三氟甲基之式(1a-f)表示之化合物之合成方法，包括使式(1a-b)表示之化合物與二氟(氟磺醯基)乙酸甲酯於過渡金屬類存在下反應之步驟。

式(1a-b)表示之化合物中，理想R5b為氯原子、溴原子、或碘原子。

本反應使用之二氟(氟磺醯基)乙酸甲酯可就市售品取得或利用公知之方法製造。

本反應使用之二氟(氟磺醯基)乙酸甲酯之量，相對於式(1a-b)表示之化合物若為1當量以上，只要目的之反應會進行即無特殊限定，較佳為1當量以上50當量以下。

本反應使用之過渡金屬類為銅類等。較佳可列舉溴化銅、碘化銅等。

本反應使用之過渡金屬類之量，相對於式(1a-b)表示之化合物為1當量以上即可，只要目的反應會進行即無特殊限制，較佳為1當量以上50當量以下。

為了使本反應有效率地進行，可以添加乙基二異丙胺、六甲基磷酸三胺等添加劑，但是並非必要。

本反應使用之添加劑之量，相對於式(1a-b)表示之化合物為50當量以下，只要目的之反應會進行即無特殊限定。

本反應使用之溶劑只要目的之反應會進行即無特殊限定，可列舉N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等醯胺系溶劑、二甲基亞碸、環丁碸等硫系溶劑等。該等溶劑可單獨使用或將2種以上以任意比例混用。

本反應使用之溶劑量只要目的之反應會進行即無特殊限定，通常相對於式(1a-b)表示之化合物為3重量倍以上200重量倍以下。

實施本反應時之溫度只要目的之反應會進行即無特殊限定，通常為0℃以上150℃以下或溶劑之沸點以下。

就反應之後處理而言，可藉由對於反應混合物加入水或適當的水溶液以進行分液操作。使用水溶液時，可任意使用溶有鹽酸、硫酸、氯化銨等之酸性水溶液、氨、溶有氫氧化鉀、氫氧化鈉、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀等之鹼水溶液、溶有硫代硫酸鈉、亞硫酸鈉等含有硫原子之鹽之水溶液、食鹽水等。分液操作時視需要可以追加甲苯、二甲苯、苯、氯苯、二氯苯等苯系溶劑、乙酸乙酯、乙酸異丙酯、乙酸丁酯等酯系溶劑、二乙醚、二異丙醚、甲基-第三丁醚等醚系溶劑、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等鹵素系溶劑、己烷、庚烷、環己烷、甲基環己烷等烴系溶劑等不與水相溶之溶劑。又，該等溶劑可單獨使用也可將2種以上以任意比例混合。分液之次數無特殊限制，可以因應目的純度、產量實施。

前述獲得之含有式(1a-f)表示之化合物之反應混合物可以利用硫酸鈉、硫酸鎂等乾燥劑去除水分但不是必要。

前述獲得之含有式(1a-f)表示之化合物之反應混合物只要化合物不分解，可以於減壓下將溶劑餾去。

溶劑餾去後獲得之含有式(1a-f)表示之化合物之反應混合物可利用適當的溶劑以洗淨、再沉澱、再結晶、管柱層析等精製。因應目的純度適當設定即可。

以上所示之製造方法A~製造方法V可任意組合而製造式(1)表示之化合物。或可將公知之方法與製造方法A~製造方法V任意組合而製造式(1)表示之化合物。

本發明化合物因為能針對植物防除有害生物，可作為農藥，尤其作為農園藝用有害生物防除劑使用。具體而言，可列舉殺菌劑、殺蟲劑、除草劑、植物成長調整劑等。較佳為殺菌劑。

本發明化合物，為了防除植物病害，可以在旱地、水田、茶園、果樹園、牧草地、草地、森林、庭園、街路樹等作為農園藝用殺菌劑使用。

本發明中，植物病害係指引起農作物、花卉、花木、樹木等植物萎凋、立枯、黃化、萎縮、徒長等全身性異常的病症的症狀、或斑點、葉枯、鑲嵌、葉捲、枝枯、根部腐爛、根瘤、瘤等部分的病症的症狀。亦即，植物生病。引起植物病害的病原體主要可以列舉真菌類、細菌、螺原體(spiroplasma)、植物菌質體(phytoplasma)、病毒、類病毒、寄生性高等植物、線蟲等。本發明化合物對於菌類有效，但並非限於此。

因真菌類而引起的病害，主要是真菌類病。引起真菌類病的菌類(病原體)可列舉植物寄生黏菌(Phytomyxea)類、卵菌類、接合菌類、子囊菌類、擔子菌類及不完全菌類等。例如：植物寄生黏菌可列舉：根瘤病菌、馬鈴薯粉狀瘡痂病菌、甜菜叢根病菌、就卵菌類而言可列舉疫病菌、露菌病菌、Pythium屬菌、Aphanomyces屬菌、就接合菌類而言可列舉Rhizopus屬菌、就子囊菌類而言可列舉桃縮葉病菌、玉米芝麻葉枯病菌、稻熱病菌、白粉病菌、炭疽病菌、紅黴病菌、稻苗徒長病菌、菌核病菌、就擔子菌類而言可列舉銹病菌類、黑穂病菌類、紫紋羽病菌、餅病菌、紋枯病菌、就不完全菌類可列舉灰黴病菌、Alternaria屬菌、Fusarium屬菌、Penicillium屬菌、Rhizoctonia屬菌、白絹病菌等。

本發明化合物對於各種之植物病害有效。以下具體揭示病害名及其病原菌名之具體例。

稻熱病(Magnaporthe grisea)、紋枯病(Thanatephorus cucumeris)、褐色菌核病(Ceratobasidium setariae)、褐色小粒菌核病(Waitea circinata)、褐色紋枯病(Thanatephorus cucumeris)、球狀菌核病(Sclerotium hydrophilum)、紅色菌核病(Wairea circinata)、黑粉病(Entyloma dactylidis)、小球菌核病(Magnaporthe salvinii)、灰色菌核病(Ceratobasidium cornigerum)、芝麻葉枯病(Cochliobolus miyabeanus)、條葉枯病(Sphaerulina oryzina)、水稻苗徒長病(Gibberella fujikuroi)、苗立枯病(Pythium spp.、Fusarium spp.、Trichoderma spp.、Rhizopus spp.、Rhizoctonia solani、Mucor sp.、Phoma sp.)、苗腐病(Pythium spp.、Achlya spp.、Dictyuchus spp.)、稻曲病(Claviceps virens)、墨黑穗病(Tilletia barclayana)、褐色米(Curvularia spp.、Alternaria spp.)、黃化萎縮病(Sclerophthora macrospora)、白葉枯病(Xanthomonas oryzae pv.oryzae)、褐條病(Acidovorax avenae subsp.avenae)、內頴褐變病(Erwinia ananas)、苗立枯細菌病(Burkholderia plantarii)、細菌性穀枯病(Burkholderia glumae)、葉鞘褐變病(Pseudomonas fuscovaginae)、水稻桿枯病(Pseudomonas syringae pv.oryzae)、株腐病(Erwinia chrysanthemi)、黃萎病(Phytoplasma oryzae)、條紋葉枯病(Rice stripe tenuivirus)、萎縮病(Rice dwarf reovirus)；麥類的白粉病(Blumeria graminis f.sp.hordei；f.sp.tritici)、銹病(Puccinia striiformis、Puccinia graminis、Puccinia recondita、Puccinia hordei)、斑葉病(Pyrenophora graminea)、網斑病(Pyrenophora teres)、紅黴病(Gibberella zeae、Fusarium culmorum、Fusarium avenaceum、Monographella nivalis)、雪腐病(Typhula incarnata、Typhula ishikariensis、Monographella nivalis)、裸黑穗病(Ustilago nuda)、 腥黑穗病(Tilletia caries、Tilletia controversa)、眼紋病(Pseudocercosporella herpotrichoides)、株腐病(Ceratobasidium gramineum)、雲形病(Rhynchosporium secalis)、葉枯病(Septoria tritici)、稃枯病(Phaeosphaeria nodorum)、苗立枯病(Fusarium spp.、Pythium spp.、Rhizoctonia spp.、Septoria spp.、Pyrenophora spp.)、立枯病(Gaeumannomyces graminis)、炭疽病(Colletotrichum graminicola)、麥角病(Claviceps purpurea)、斑點病(Cochliobolus sativus)、黑節病(Pseudomonas syringae pv.syringae)；玉米的紅黴病(Gibberella zeae等)、苗立枯病(Fusarium avenaceum、Penicillium spp、Pythium spp.、Rhizoctonia spp.)、銹病(Puccinia sorghi)、芝麻葉枯病(Cochliobolus heterostrophus)、黑穗病(Ustilago maydis)、炭疽病(Colletotrichum graminicola)、北方斑點病(Cochliobolus carbonum)、褐條病(Acidovorax avenae subsp.avenae)、條斑細菌病(Burkholderia andropogonis)、倒伏細菌病(Erwinia chrysanthemi pv.zeae)、萎凋細菌病(Erwinia stewartii)；葡萄的露菌病(Plasmopara viticola)、銹病(Physopella ampelopsidis)、白粉病(Uncinula necator)、黑痘病(Elsinoe ampelina)、晚腐病(Glomerella cingulata、Colletotrichum acutatum)、黑腐病(Guignardia bidwellii)、蔓割病(Phomopsis viticola)、煤斑病(Zygophiala jamaicensis)、灰黴病(Botrytis cinerea)、芽枯病(Diaporthe medusaea)、紫紋羽病(Helicobasidium mompa)、白紋羽病(Rosellinia necatrix)、根冠腫病(Agrobacterium vitis)；蘋果的白粉病(Podosphaera leucotricha)、黑星病(Venturia inaequalis)、斑點落葉病(Alternaria mali)、紅星病(Gymnosporangium yamadae)、花腐病(Monilinia mali)、腐爛病(Valsa ceratosperma)、輪紋病(Botryosphaeria berengeriana)、炭疽病(Colletotrichum acutatum、Glomerella cingulata)、煤斑病(Zygophiala jamaicensis)、煤斑病(Gloeodes pomigena)、黑點病(Mycosphaerella pomi)、紫紋羽病(Helicobasidium mompa)、白紋羽病(Rosellinia necatrix)、胴枯病 (Phomopsis mali、Diaporthe tanakae)、褐斑病(Diplocarpon mali)、蘋果的火傷病(Erwinia amylovora)、冠腫病(Agrobacterium tumefaciens)、毛根病(Agrobacterium rhizogenes)；梨的黑斑病(Alternaria kikuchiana)、黑星病(Venturia nashicola)、紅星病(Gymnosporangium asiaticum)、輪紋病(Botryosphaeria berengeriana f.sp.piricola)、胴枯病(Phomopsis fukushii)、枝枯細菌病(Erwinia sp.)、冠腫病(Agrobacterium tumefaciens)、銹色胴枯病(Erwinia chrysanthemi pv.chrysanthemi)、花腐細菌病(Pseudomonas syringae pv.syringae)；西洋梨的疫病(Phytophthora cactorum、Phytophthora syringae)、枝枯細菌病(Erwinia sp.)；桃的黑星病(Cladosporium carpophilum)、擬莖點黴腐敗病(Phomopsis sp.)、疫病(Phytophthora sp.)、炭疽病(Colletotrichum gloeosporioides)、縮葉病(Taphrina deformans)、穿孔細菌病(Xhanthomonas campestris pv.pruni)、冠腫病(Agrobacterium tumefaciens)；櫻桃之炭疽病(Glomerella cingulata)、幼果菌核病(Monilinia kusanoi)、灰星病(Monilinia fructicola)、冠腫病(Agrobacterium tumefaciens)、樹脂細菌病(Pseudomonas syringae pv.syringae)；柿之炭疽病(Glomerella cingulata)、落葉病(Cercospora kaki；Mycosphaerella nawae)、白粉病(Phyllactinia kakikora)、冠腫病(Agrobacterium tumefaciens)；柑橘的黑點病(Diaporthe citri)、綠黴病(Penicillium digitatum)、青黴病(Penicillium italicum)、瘡痂病(Elsinoe fawcettii)、褐色腐敗病(Phytophthora citrophthora)、潰瘍病(Xhanthomonas campestris pv.citri)、褐斑細菌病(Pseudomonas syringae pv.syringae)、立枯病(Liberibactor asiaticus)、冠腫病(Agrobacterium tumefaciens)；番茄、胡瓜、豆類、草莓、馬鈴薯、高麗菜、茄、萵苣等灰黴病(Botrytis cinerea)；番茄、胡瓜、豆類、草莓、馬鈴薯、菜籽、高麗菜、茄、萵苣等的菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)；番茄、胡瓜、豆類、白蘿蔔、西瓜、茄、菜籽、 青椒、菠菜、甜菜等的各種蔬菜的苗立枯病(Rhizoctonia spp.、Pythium spp.、Fusarium spp.、Phythophthora spp.、Sclerotinia sclerotiorum等)；茄科植物的青枯病(Ralstonia solanacearum)；瓜類的露菌病(Pseudoperonospora cubensis)、白粉病(Sphaerotheca fuliginea)、炭疽病(Colletotrichum orbiculare)、蔓枯病(Didymella bryoniae)、蔓割病(Fusarium oxysporum)、疫病(Phytophthora parasitica、Phytophthora melonis、Phytophthora nicotianae、Phytophthora drechsleri、Phytophthora capsici等)、褐斑細菌病(Xhanthomonas campestris pv.cucurbitae)、軟腐病(Erwinia carotovora subsp.carotovora)、斑點細菌病(Pseudomonas syringae pv.lachrymans)、緣枯細菌病(Pseudomonas marginalis pv.marginalis)、癌腫病(Streptomyces sp.)、毛根病(Agrobacterium rhizogenes)、胡瓜鑲嵌病毒(Cucumber mosaic virus)；番茄的輪紋病(Alternaria solani)、葉黴病(Fulvia fulva)、疫病(Phytophthora infestans)、萎凋病(Fusarium oxysporum)、根腐病(Pythium myriotylum、Pythium dissotocum)、炭疽病(Colletotrichum gloeosporioides)、潰瘍病(Clavibacter michiganensis)、細菌性莖壞疽病(Pseudomonas corrugata)、黑斑細菌病(Pseudomonas viridiflava)、軟腐病(Erwinia carotovora subsp.carotovora)、葉瘤病(Crynebacterium sp.)、萎黃病(Phytoplasma asteris)、黃化萎縮病(Tobacco leaf curl subgroup III geminivirus)；茄的白粉病(Sphaerotheca fuliginea等)、煤黴病(Mycovellosiella nattrassii)、疫病(Phytophthora infestans)、褐色腐敗病(Phytophthora capsici)、褐斑細菌病(Pseudomonas cichorii)、細菌性莖壞疽病(Pseudomonas corrugata)、莖腐細菌病(Erwinia chrysanthemi)、軟腐病(Erwinia carotovora subsp.carotovora)、斑點細菌病(Pseudomonas sp.)；菜籽的黑斑病(Alternaria brassicae)、黑腐病(Xhanthomonas campestris pv.campestris)、黑斑細菌病(Pseudomonas syringae pv.maculicola)、軟腐病(Erwinia carotovora)；十字花科 蔬菜的黑斑病(Alternaria brassicae等)、白斑病(Cercosporella brassicae)、根朽病(Phoma lingam)、根瘤病(Plasmodiophora brassicae)、露菌病(Peronospora parasitica)、黑腐病(Xhanthomonas campestris pv.campestris)、黑斑細菌病(Pseudomonas syringae pv.maculicola)、軟腐病(Erwinia carotovora subsp.carotovora)；高麗菜的株腐病(Thanatephorus cucumeris)、萎黃病(Fusarium oxysporum)、黑煤病(Alternaria brassisicola)；白菜的尻腐病(Rhizoctonia solani)、黃化病(Verticillium dahliae)；蔥的銹病(Puccinia allii)、黑斑病(Alternaria porri)、白絹病(Sclerotium rolfsii)、白色疫病(Phytophthora porri)、黑腐菌核病(Sclerotium cepivorum)；洋蔥的潰瘍病(Curtobacterium flaccumfaciens)、軟腐病(Erwinia carotovora subsp.carotovora)、斑點細菌病(Pseudomonas syringae pv.syringae)、腐敗病(Erwinia rhapontici)、鱗片腐敗病(Burkholderia gladioli)、萎黃病(Phytoplasma asteris)；大蒜的軟腐病(Erwinia carotovora subsp.carotovora)、春腐病(Pseudomonas marginalis pv.marginalis)；大豆的紫斑病(Cercospora kikuchii)、黑痘病(Elsinoe glycines)、黑點病(Diaporthe phaseolorum)、絲核菌根腐病(Rhizoctonia solani)、莖疫病(Phytophthora sojae)、露菌病(Peronospora manshurica)、銹病(Phakopsora pachyrhizi)、炭疽病(Colletotrichum truncatum等)、葉燒病(Xhanthomonas campestris pv.glycines)、斑點細菌病(Pseudomonas syringae pv.glycinea)；菜豆的炭疽病(Colletotrichum lindemuthianum)、青枯病(Ralstonia solanacearum)、水稻桿枯病(Pseudomonas syringae pv.phaseolicola)、褐斑細菌病(Pseudomonas viridiflava)、葉燒病(Xhanthomonas campestris pv.phaseoli)；落花生的黑澀病(Mycosphaerella berkeleyi)、褐斑病(Mycosphaerella arachidis)、青枯病(Ralstonia solanacearum)；豌豆的白粉病(Erysiphe pisi)、露菌病(Peronospora pisi)、蔓枯細菌病(Pseudomonas syringae pv.pisi)、蔓腐細菌病 (Xhanthomonas campestris pv.pisi；蠶豆的露菌病(Peronospora viciae)、疫病(Phytophthora nicotianae)；馬鈴薯的夏疫病(Alternaria solani)、黑痣病(Thanatephorus cucumeris)、疫病(Phytophthora infestans)、銀痂病(Helminthosporium solani)、乾腐病(Fusarium oxysporum、Fusarium solani)、粉狀瘡痂病(Spongospora subterranea)、青枯病(Ralstonia solanacearum)、黑腳病(Erwinia carotovora subsp.atroseptica)、瘡痂病(Streptomyces scabies、Streptomyces acidiscabies)、軟腐病(Erwinia carotovora subsp.carotovora)、黏性腐敗病(Crostridium spp.)、輪腐病(Clavibacter michiganensis subsp.sepedonicus)；番薯的立枯病(Streptomyces ipomoeae)；甜菜的褐斑病(Cercospora beticola)、露菌病(Peronospora schachtii)、黑根病(Aphanomyces cochioides)、蛇眼病(Phoma betae)、冠腫病(Agrobacterium tumefaciens)、瘡痂病(Streptomyces scabies)、斑點細菌病(Pseudomonas syringae pv.aptata)；紅蘿蔔的黑葉枯病(Alternaria dauci)、瘤病(Rhizobacter dauci)、冠腫病(Agrobacterium tumefaciens)、鏈黴菌瘡痂病(Streptomyces spp.)、軟腐病(Erwinia carotovora subsp.carotovora)；草莓的白粉病(Sphaerotheca aphanis var.aphanis)、疫病(Phytophthora nicotianae等)、炭疽病(Glomerella cingulata等)、果實腐敗病(Pythium ultimum)、青枯病(Ralstonia solanacearum)、角斑細菌病(Xhanthomonas campestris)、芽枯細菌病(Pseudomonas marginalis pv.marginalis)；茶的網餅病(Exobasidium reticulatum)、白星病(Elsinoe leucospila)、炭疽病(Colletotrichum theae-sinensis)、輪斑病(Pestalotiopsis longiseta)、紅燒病(Pseudomonas syringae pv.theae)、潰瘍病(Xhanthomonas campestris pv.theicola)、天狗巢病(Pseudomonas sp.)；煙草的紅星病(Alternaria alternata)、白粉病(Erysiphe cichoracearum)、炭疽病(Colletotrichum gloeosporioides)、疫病(Phytophthora nicotianae)、野火病(Pseudomonas syringae pv.tabaci)、黃色斑點細菌病(Pseudomonas syringae pv.mellea)、空洞病(Erwinia carotovora subsp.carotovora)、立枯病(Ralstonia solanacearum)、煙草鑲嵌病毒(Tobacco mosaic virus)；咖啡的銹病(Hemileia vastatrix)；香蕉的黑條葉斑病(Mycosphaerella fijiensis)、巴拿馬病(Fusarium oxysporum f.sp cubense)；棉花的立枯病(Fusarium oxysporum)、白黴病(Ramularia areola)；向日葵的菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、角點病(Xhanthomonas campestris pv.malvacearum)、空洞病(Erwinia carotovora subsp.carotovora)、斑點細菌病(Pseudomonas syringae pv.helianthi)；玫瑰的黑星病(Diplocarpon rosae)、白粉病(Sphaerotheca pannosa等)、疫病(Phytophthora megasperma)、露菌病(Peronospora sparsa)、冠腫病(Agrobacterium tumefaciens)；菊的褐斑病(Septoria obesa)、白銹病(Puccinia horiana)、疫病(Phytophthora cactorum)、斑點細菌病(Pseudomonas cichorii)、軟腐病(Erwinia carotovora subsp.carotovora)、冠腫病(Agrobacterium tumefaciens)、毛根病(Agrobacterium rhizogenes)、綠化病(Phytoplasma aurantifolia)；草皮的褐斑病(Rhizoctonia solani)、錢斑病(Sclerotinia homoeocarpa)、彎孢黴葉枯病(Curvularia sp.)、銹病(Puccinia zoysiae)、Helminthosporium葉枯病(Cochliobolus sp.)、雲形病(Rhynchosporium secalis)、立枯病(Gaeumannomyces graminis)、炭疽病(Colletotrichum sp.)、雪腐褐色小粒菌核病(Typhula incarnata)、雪腐黑色小粒菌核病(Typhula ishikariensis)、雪腐大粒菌核病(Myriosclerotinia borealis)、仙女環病(Marasmius oreades等)、Pythium病(Pythium aphanidermatum等)、熱病(Pyricularia grisea)等。

本發明化合物能以本化合物單體形態使用，較佳為和固體擔體、液體擔體、氣體擔體、界面活性劑、固着劑、分散劑、安定劑等混合，並以粉劑、水合劑、顆粒水合劑、水溶劑、顆粒水溶劑、粒劑、乳劑、液劑、微乳劑、水性懸浮製 劑、水性乳懸製劑、懸乳劑製劑等的組成物的形式使用。只要能夠發揮效果，不限於此等組成物。

以下揭示具體的製劑化例，但不限定於此等。

[製劑例1 水懸劑]

將本發明化合物(10質量份)、萘磺酸的甲醛縮合物鈉鹽(5質量份)、聚氧乙烯芳基苯醚(1質量份)、丙二醇(5質量份)、矽系消泡劑(0.1質量份)、黃原膠(0.2質量份)、離子交換水(78.7質量份)混合，製成漿液，再以DYNO-MILL KDL，使用直徑1.0mm之玻璃珠粒進行濕式粉碎，獲得水懸劑。

[製劑例2 乳劑]

將本發明化合物(5質量份)溶於二甲苯(40質量份)與環己烷(35質量份)之混合溶液，於此溶液添加Tween20(20質量份)並混合，獲得乳劑。

[製劑例3 水合劑]

將本發明化合物(10質量份)、白碳(10質量份)、聚乙烯醇(2質量份)、二辛基磺基琥珀酸鈉鹽(0.5質量份)、烷基苯磺酸鈉鹽(5質量份)、煅燒矽藻土(10質量份)及高嶺石黏土(62.5質量份)充分混合，以氣銑粉碎，獲得水合劑。

以下針對含有本發明化合物之組成物(農園藝用有害生物防除劑、農園藝用殺菌劑等)之施用說明。

就含有本發明化合物之組成物之施用方法而言，可列舉使其接觸植物體或種子之方法、或使其含於栽培土壤，並使其接觸植物的根或地下莖的方法。具 體例可以列舉組成物對於植物個體的莖葉散布處理、注入處理、苗箱處理、穴盤處理、對於植物種子之噴吹處理、對於植物種子的塗沫處理、對於植物種子的浸漬處理、對於植物種子的包衣處理、對於土壤表面的散布處理、對於土壤表面的散布處理後之土壤混合、對於土壤中的注入處理、於土壤中之注入處理後之土壤混合、土壤灌注處理、土壤灌注處理後之土壤混合等。通常，即使使用該技術領域中有通常知識者會利用的各種施用方法亦能發揮充分的效力。

本發明中，「植物」係指會行光合成，不運動地生活者。具體例可列舉稻、小麥、大麥、玉米、咖啡、香蕉、葡萄、蘋果、梨、桃、櫻桃、柿、柑橘、大豆，菜豆、棉花、草莓、豌豆、馬鈴薯、高麗菜、萵苣、番茄、胡瓜、茄、西瓜、甜菜、菠菜、莢豌豆、南瓜、甘蔗、煙草、青椒、甘藷、芋頭、蒟篛、棉花、向日葵、玫瑰、鬱金香、菊花、草坪等及它們的F1品種等。又，也包括將基因予以人工操作所生出，原本自然界不存在的基因重組作物，例如：賦予了除草劑耐性的大豆、玉米、綿等、適應了寒冷地帶的稻、煙草等、賦予了殺蟲物質生產能的玉米、綿等農園藝作物等。再者，可列舉松樹、梣樹、銀杏、楓樹、橡樹、楊樹、櫸樹等樹木等。又，本發明中，「植物體」係構成前述植物個體之全部部位的總稱，例如：莖、葉、根、種子、花、果實等。

本發明中，「種子」係指儲存了幼植物發芽用的營養，農業上可使用於繁殖者。具體例可列舉玉米、大豆、綿、稻、甜菜、小麥、大麥、向日葵、番茄、胡瓜、茄、菠菜、莢豌豆、南瓜、甘蔗、煙草、青椒、西洋油菜等的種子、此等的F1品種等種子、芋頭、馬鈴薯、甘薯、蒟蒻等的種芋、食用百合、鬱金香等的球根、薤等的種球、及基因重組作物之種子以及塊莖等。

含有本發明化合物之組成物之施用量及施用濃度，取決於對象作物、對象病害、病害的發生程度、化合物的劑型、施用方法及各種環境條件等而變動，但是散布或灌注時，就有效成分量而言，每公頃宜為0.1~10,000g較適當，較佳為每公頃10~1,000g。又，種子處理時之使用量，就有效成分量而言，較佳為種子每1kg為0.0001~1000g，較佳為0.001~100g。含有本發明化合物之組成物使用在對於植物個體之莖葉散布處理、對於土壤表面之散布處理、對於土壤中之注入處理或對於土壤灌注處理時，能以適當的濃度在適當的擔體中稀釋後，進行處理。當含有本發明化合物之組成物接觸植物種子時，亦可稀釋成適當的濃度後，對於植物種子實施浸漬、包衣、噴吹或塗沫處理後使用。實施浸漬、包衣、噴吹或塗沫處理時之組成物使用量，通常就有效成分量而言，為乾燥植物種子重量之約0.05~50%，較佳為0.1~30%，但視組成物之形態、成為處理對象之植物種子之種類適當設定即可，並不限於此等範圍內。

本發明化合物，視需要可以與其他農藥，例如：殺菌劑、殺蟲劑(包括殺蟎劑及殺線蟲劑)、除草劑、微生物資材等及植物成長調節劑等農藥、以核酸作為有效成分之病害防除劑(國際公開第2014/062775號)、土壤改良劑或肥效物質等混合後使用。本發明化合物與其他農藥混合使用的方法可列舉：將本發明化合物與其他農藥製劑成一劑型並使用之方法、將分別製劑成個別劑型的兩者於使用前混合使用的方法、將分別製劑成個別劑型的兩者同時使用之方法、或針對分別製劑成個別劑型的兩者，使用其中任一者後再使用另一者的方法。

能夠和本發明化合物混合使用的殺菌劑中含有的具體的成分，可列舉下列群b，包括該等的鹽、異構物及N-氧化物體。惟公知之殺菌劑不限定於此等。

群b：

b-1：苯基醯胺系殺菌劑

苯基醯胺系殺菌劑可列舉[b-1.1]：苯霜靈(benalaxyl)、[b-1.2]苯霜靈M或精苯霜靈(benalaxyl-M或kiralaxyl)、[b-1.3]呋霜靈(furalaxyl)、[b-1.4]甲霜靈(metalaxyl)、[b-1.5]甲霜靈M或精甲霜靈(metalaxyl-M或mefenoxam)、[b-1.6]惡霜靈(oxadixyl)、[b-1.7]呋醯胺(ofurace)等。

b-2：有絲核分裂及細胞分裂抑制劑

有絲核分裂及細胞分裂抑制劑可列舉[b-2.1]免賴得(benomyl)、[b-2.2]多菌靈(carbendazim)、[b-2.3]麥穗寧(fuberidazole)、[b-2.4]噻菌靈(thiabendazole)、[b-2.5]多保淨(thiophanate)、[b-2.6]多保淨甲基(thiophanate-methyl)、[b-2.7]乙黴威(diethofencarb)、[b-2,8]苯醯菌胺(zoxamide)、[b-2.9]噻唑菌胺(ethaboxam)、[b-2.10]戊菌隆(pencycuron)、[b-2.11]氟吡菌胺(fluopicolide)、[b-2.12]氰烯菌酯(phenamacril)等。

b-3：琥珀酸脫氫酵素抑制劑(SDHI劑)

就琥珀酸脫氫酵素抑制劑(SDHI劑)而言，可列舉[b-3.1]麥銹靈(benodanil)、[b-3.2]苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr)、[b-3.3]氟唑菌醯胺(bixafen)、[b-3.4]啶醯菌胺(boscalid)、[b-3.5]萎銹靈(carboxin)、[b-3.6]甲呋醯胺(fenfuram)、[b-3.7]氟吡菌醯胺(fluopyram)、[b-3.8]氟醯胺(flutolanil)、[b-3.9]氟唑菌醯胺(fluxapyroxad)、[b-3.10]呋吡菌胺(furametpyr)、[b-3.11]異丙噻菌胺(isofetamid)、[b-3.12]吡唑萘菌胺(isopyrazam)、[b-3.13]滅普寧(mepronil)、[b-3.14]嘉保信(oxycarboxin)、[b-3.15]吡噻菌胺(penthiopyrad)、[b-3.16]penflufen(penflufen)、[b-3.17]pydiflumetofen(pydiflumetofen)、[b-3.18]氟唑環菌胺(sedaxane)、[b-3.19]噻呋醯胺(thifluzamide)、[b-3.20]pyraziflumid(pyraziflumid)等。

b-4：醌外部抑制劑(QoI劑)

作為醌外部抑制劑(QoI劑)，可列舉：[b-4.1]嘧菌酯(azoxystrobin)、[b-4.2]丁香菌酯(coumoxystrobin)、[b-4.3]醚菌胺(dimoxystrobin)、[b-4.4]烯肟菌酯(enoxastrobin)、[b-4.5]噁唑菌酮(fanoxadone)、[b-4.6]咪唑菌酮(fenamidone)、[b-4.7]烯肟菌胺(fenaminstrobin)、[b-4.8]氟菌蟎酯(flufenoxystrobin)、[b-4.9]氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、[b-4.10]克收欣(kresoxim-methyl)、[b-4.11]mandestrobin(mandestrobin)、[b-4.12]苯氧菌胺(metominostrobin)、[b-4.13]肟醚菌胺(orysastrobin)、[b-4.14]啶氧菌酯(picoxystrobin)、[b-4.15]吡唑醚菌酯(pyraclostrobin)、[b-4.16]唑胺菌酯(pyrametostrobin)、[b-4.17]唑菌酯(pyraoxystrobin)、[b-4.18]吡菌苯威(pyribencarb)、[b-4.19]氯啶菌酯(triclopyricarb)、[b-4.20]肟菌酯(trifloxystrobin)等。

b-5：醌內部抑制劑(QiI劑)

就醌內部抑制劑(QiI劑)而言，可列舉[b-5.1]氰霜唑(cyazofamid)、[b-5.2]安美速(amisulbrom)等。

b-6：氧化的磷酸化脫共軛抑制劑

就氧化的磷酸化脫共軛抑制劑而言，可列舉[b-6.1]樂殺蟎(binapacryl)、[b-6.2]硝苯菌酯(meptyldinocap)、[b-6.3]敵蟎普(dinocap)、[b-6.4]氟啶胺(fluazinam)等。

b-7：醌外部stigmatellin鍵結次部位抑制劑(QoSI劑)

就醌外部stigmatellin鍵結次部位抑制劑(QoSI劑)而言可列舉[b-7.1]唑嘧菌胺(ametoctradin)等。

b-8：胺基酸生合成抑制劑

就胺基酸生合成抑制劑而言，可列舉[b-8.1]嘧菌環胺(cyprodinil)、[b-8.2]滅派林(mepanipyrim)、[b-8.3]嘧黴胺(pyrimethanil)等。

b-9：蛋白質生合成抑制劑

就蛋白質生合成抑制劑而言，可列舉[b-9.1]鏈黴素(streptomycin)、[b-9.2]滅瘟素S(blasticidin-S)、[b-9.3]春日黴素(kasugamycin)、[b-9.4]土黴素(oxytetracycline)等。

b-10：信息傳遞抑制劑

就信息傳遞抑制劑而言，可列舉[b-10.1]拌種咯(fenpiclonil)、[b-10.2]護汰寧(fludioxonil)、[b-10.3]快諾芬(quinoxyfen)、[b-10.4]丙氧喹啉(proquinazid)、[b-10.5]乙菌利(chlozolinate)、[b-10.6]菌核淨(dimethachlone)、[b-10.7]依普同(iprodione)、[b-10.8]撲滅寧(procymidone)、[b-10.9]免克寧(vinclozolin)等。

b-11：脂質及細胞膜生合成抑制劑

作為脂質及細胞膜生合成抑制劑，可列舉[b-11.1]護粒松(edifenphos)、[b-11.2]丙基喜樂松(iprobenfos)、[b-11.3]白粉松(pyrazophos)、[b-11.4]亞賜圃(isoprothiolane)、[b-11.5]聯苯(biphenyl)、[b-11.6]二氯甲氧苯(chloroneb)、[b-11.7]大克爛(dicloran)、[b-11.8]五氯硝苯(quintozene)、[b-11.9]四氯硝基苯(tecnazene)、[b-11.10]脫克松(tolclofos-methyl)、[b-11.11]依得利(echlomezol或etridiazole)、[b-11.12]iodocarb(iodocarb)、[b-11.13]普拔克(propamocarb)、[b-11.14]硫菌威(prothiocarb)等。

b-12：脫甲基化抑制劑(DMI劑)

作為脫甲基化抑制劑(DMI劑)，可以列舉[b-12.1]azaconazole(azaconazole)、[b-12.2]比多農(bitertanol)、[b-12.3]溴克座(bromuconazole)、[b-12.4]環克座(cyproconazole)、[b-12.5]待克利(difenoconazole)、[b-12.6]達克利(diniconazole)、[b-12.7]達克利M(diniconazole-M)、[b-12.8]依普座(epoxiconazole)、[b-12.9]乙環唑(etaconazole)、[b-12.10]芬瑞莫(fenarimol)、[b-12.11]腈苯唑(fenbuconazole)、[b-12.12]氟喹唑(fluquinconazole)、[b-12.13]硝酸咪康唑(quinconazole)、[b-12.14]氟矽唑(flusilazole)、[b-12.15]護汰芬(flutriafol)、[b-12.16]己唑醇(hexaconazole)、[b-12.17]依滅列(imazalil)、[b-12.18]易胺座(imibenconazole)、[b-12.19]種菌唑(ipconazole)、[b-12.20]滅特座(metconazole)、[b-12.21]邁克尼(myclobutanil)、[b-12.22]nuarimol(nuarimol)、[b-12.23]惡咪唑(oxpoconazole)、[b-12.24]惡咪唑富馬酸鹽(oxpoconazolefumarate)、[b-12.25]披扶座(pefurazoate)、[b-12.26]平克座(penconazole)、[b-12.27]撲克拉(prochloraz)、[b-12.28]普克利(propiconazole)、[b-12.29]丙硫唑(prothioconazole)、[b-12.30]比芬諾(pyrifenox)、[b-12.31]pyrisoxazole(pyrisoxazole)、[b-12.32]矽氟唑(simeconazole)、[b-12.33]戊唑醇(tebuconazole)、[b-12.34]四克利(tetraconazole)、[b-12.35]三泰芬(triadimefon)、[b-12.36]三泰隆(triadimenol)、[b-12.37]賽福座(triflumizole)、[b-12.38]賽福寧(triforine)、[b-12.39]滅菌唑(triticonazole)[b-12.40]mefentrifluconazole(mefentrifluconazole)、[b-12.41]ipfentrifluconazole(ipfentrifluconazole)等。

b-13：胺系殺菌劑

作為胺系殺菌劑，可列舉[b-13.1]aldimorph(aldimorph)、[b-13.2]嗎菌靈(dodemorph)、[b-13.3]fenpropimorph(fenpropimorph)、[b-13.4]三得芬(tridemorph)、[b-13.5]苯銹定(fenpropidin)、[b-13.6]粉病靈(piperalin)、[b-13.7]螺環菌胺(spiroxamine)等。

b-14：固醇生合成之C4位脫甲基化之3-酮基還原酵素抑制劑

作為固醇生合成之C4位脫甲基化之3-酮基還原酵素抑制劑，可列舉[b-14.1]環醯菌胺(fenhexamid)、[b-14.2]胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)等。

b-15：固醇生合成之角鯊烯環氧酶抑制劑

作為固醇生合成之角鯊烯環氧酶抑制劑，可列舉[b-15.1]稗草畏 (pyributicarb)、[b-15.2]naftifine(naftifine)、[b-15.3]特比奈芬(terbinafine)等。

b-16：細胞壁生合成抑制劑

作為細胞壁生合成抑制劑，可列舉[b-16.1]保粒素類(polyoxins)、[b-16.2]達滅芬(dimethomorph)、[b-16.3]flumorph(flumorph)、[b-16.4]pyrimorph(pyrimorph)、[b-16.5]苯噻菌胺(benthiavalicarb)、[b-16.6]異丙基苯噻菌胺(benthivalicarb-isopropyl)、[b-16.7]丙森辛(iprovalicarb)、[b-16.8]曼普胺(mandipropamid)、[b-17.9]valifenalate(valifenalate)等。

b-17：黑色素生合成抑制劑

作為黑色素生合成抑制劑，可以列舉[b-17.1]鄰苯二甲內酯(phthalide或fthalide)、[b-17.2]咯喹酮(pyroquilone)、[b-17.3]三賽唑(tricyclazole)、[b-17.4]環 丙醯菌胺(carpropamid)、[b-17.5]雙氯氰菌胺(diclocymet)、[b-17.6]氰菌胺(fenoxanil)、[b-17.7]tolprocarb(tolprocarb)等。

b-18：寄主植物抵抗性誘導劑

作為寄主植物抵抗性誘導劑，可列舉[b-18.1]S甲基acibenzolar(acibenzolar-S-methyl)、[b-18.2]撲殺熱(probenazole)、[b-18.3]噻醯菌胺(tiadinil)、[b-18.4]亞汰尼(isotianil)、[b-18.5]laminarin(laminarin)等。

b-19：二硫胺甲酸酯系殺菌劑

作為二硫胺甲酸酯系殺菌劑，可列舉[b-19.1]鋅錳乃浦或代森錳鋅(mancozeb或manzeb)、[b-19.2]錳乃浦(maneb)、[b-19.3]免得爛(metiram)、[b-19.4]甲基鋅乃浦(propineb)、[b-19.5]得恩地(thiram)、[b-19.6]鋅乃浦(zineb)、[b-19.7]福美鋅(ziram)、[b-19.8]富爾邦(ferbam)等。

b-20：鄰苯二甲醯亞胺系殺菌劑

作為鄰苯二甲醯亞胺系殺菌劑，可以列舉[b-20.1]蓋普丹(captan)、[b-20.2]四氯丹(captafol)、[b-20.3]福爾培(folpet)、[b-20.4]氟代福爾培(fluorofolpet)等。

b-21：胍系殺菌劑

作為胍系殺菌劑，可以列舉[b-21.1]雙胍辛胺(guazatine)、[b-21.2]克熱淨(iminoctadine)、[b-21.3]克熱淨烷苯磺酸鹽(iminoctadine albesilate)、[b-21.4]克熱淨三乙酸鹽(iminoctadine triacetate)等。

b-22：多作用點接觸活性型殺菌劑

作為多作用點接觸活性型殺菌劑，可列舉[b-22.1]鹼性氯化銅(copper oxychloride)、[b-22.2]氫氧化銅(II)(copper(II)hydroxide)、[b-22.3]鹼性硫酸銅(copper hydroxide sulfate)、[b-22.4]有機銅化合物(organocopper compound)、[b-22.5]十二基苯磺酸雙乙二胺銅錯鹽[II](Dodecylbenzenesulphonic acid bisethylenediamine copper[II]salt、DBEDC)、[b-22.6]硫(sulphur)、[b-22.7]氟醯亞胺(fluoroimide)、[b-22.8]四氯異苯腈(chlorothalonil)、[b-22.9]益發靈(dichlofluanid)、[b-22.10]tolylfluanid(tolylfluanid)、[b-22.11]敵菌靈(anilazine)、[b-22.12]腈硫醌(dithianon)、[b-22.13]蟎離丹(chinomethionat或quinomethionate)、[b-22.14]來自羽扇豆苗木的子葉的萃取物(BLAD)等。

b-23：其他殺菌劑

作為其他殺菌劑，可以列舉[b-23.1]dichlobentiazox(dichlobentiazox)、[b-23.2]fenpicoxamid(fenpicoxamid)、[b-23.3]dipymetitrone(dipymetitrone)、[b-23.4]bupirimate(bupirimate)、[b-23.5]dimethirimol(dimethirimol)、[b-23.6]依瑞莫(ethirimol)、[b-23.7]乙酸三苯基錫(fentin acetate)、[b-23.8]氯化三苯基錫(fentin chloride)、[b-23.9]氫氧化三苯基錫(fentin hydroxide)、[b-23.10]歐索林酸(oxolinic acid)、[b-23.11]殺紋寧(hymexazol)、[b-23.12]辛噻酮(octhilinone)、[b-23.13]福賽(fosetyl)、[b-23.14]亞磷酸(phosphorous acid)、[b-23.15]亞磷酸的鈉鹽(sodium phosphite)、[b-23.16]亞磷酸的銨鹽(ammonium phosphite)、[b-23.17]亞磷酸的鉀鹽(potassium phosphite)、[b-23.18]克枯爛(tecloftalam)、[b-23.19]三挫磷(triazoxide)、[b-23.20]氟硫滅(flusulfamide)、[b-23.21]達滅淨(diclomezine)、[b-23.22]矽噻菌胺(silthiofam)、[b-23.23]二氟林(diflumetorim)、[b-23.24]磺菌威(methasulfocarb)、[b-23.25]環氟菌胺(cyflufenamid)、[b-23.26]滅芬農(metrafenone)、[b-23.27]pyriofenone(pyriofenone)、[b-23.28]多寧(dodine)、 [b-23.29]flutianil(flutianil)、[b-23.30]嘧菌腙(ferimzone)、[b-23.31]氟噻唑吡乙酮(oxathiapiprolin)、[b-23.32]tebufloquin(tebufloquin)、[b-23.33]picarbutrazox(picarbutrazox)、[b-23.34]維利黴素(validamycins)、[b-23.35]克絕(cymoxanil)、[b-23.36]quinofumelin(quinofumelin)、[b-23.37]式(s1)表示之化合物(參照國際公開第98/046607號)

[b-23.38]式(s2)表示之化合物(參照國際公開第08/148570號)

[b-23.39]式(s3)表示之化合物(參照國際公開第92/012970號)、

[b-23.40]式(s4)表示之化合物(參照國際公開第12/084812號)【化42】

[b-23.41]式(s5)表示之化合物(gougerotin)

[b-23.42]式(s6)表示之化合物(ningnanmycin)

[b-23.43]式(s7)表示之化合物(參照國際公開第10/136475號)

[b-23.44]式(s8)表示之化合物(參照國際公開第14/010737號)【化46】

[b-23.45]式(s9)表示之化合物(參照國際公開第11/085084號)

[b-23.46]式(s10)表示之化合物(參照國際公開第11/137002號)

[b-23.47]式(s11)表示之化合物(參照國際公開第13/162072號)

[b-23.48]式(s12)表示之化合物(參照國際公開第08/110313號)

[b-23.49]式(s13)表示之化合物(參照國際公開第09/156098號)

[b-23.50]式(s14)表示之化合物(參照國際公開第12/025557號)

[b-23.51]式(s15)表示之化合物(參照國際公開第14/006945號)

[b-23.52]式(s16)表示之化合物(參照國際公開第14/095675號)

[式中，A3表示氫原子、鹵素原子、C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、或氰基，A4表示氫原子、C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、或C3~C8之環烷基。]、[b-23.53]式(s17)表示之化合物(參照國際公開第09/137538號、國際專利第09/137651號)

[式中，m1表示0~3之整數，A5及A6各自獨立地表示鹵素原子、或C1~C6之烷基，A7及A8各自獨立地表示鹵素原子、或C1~C6之烷氧基，m1為2以上時，2個以上之A7表示各自獨立的取代基，可相同也可不同。]、[b-23.54]式(s18)表示之化合物(參照國際公開第12/031061號)

[式中，A9及A10各自獨立地表示氫原子、或鹵素原子，A11表示鹵素原子，A12表示鹵素原子、或C1~C6之烷基，A13表示鹵素原子、氰基、C1~C6之烷基、或C1~C6之烷氧基]、[b-23.55]式(s19)表示之化合物(參照國際公開第05/121104號)

[式中，m2表示0~6之整數，A14及A15各自獨立地表示鹵素原子、氰基、或C1~C6之烷基，A16表示氫原子、鹵素原子、或C1~C6之烷氧基，A17表示鹵素原子、或C1~C6之烷氧基，m2為2以上時，2個以上之A17表示各自獨立的取代基，可相同也可不同。]、[b-23.56]式(s20)表示之化合物(參照國際公開第07/066601號)

[式中，A18及A19各自獨立地表示鹵素原子、氰基、或C1~C6之烷基，A20、A21及A22各自獨立地表示氫原子、鹵素原子、或C1~C6之烷氧基。]、 [b-23.57]式(s21)表示之化合物(參照國際公開第07/087906號、國際專利第09/016220號、國際專利第10/130767號)

[式中，A23及A24各自獨立地表示氫原子、鹵素原子、C1~C6之烷基、或C3~C8之環烷基，X表示氧原子或硫原子。]、[b-23.58]式(s22)表示之化合物(參照國際公開第13/092224號)

[式中，m3表示0~5之整數，A25表示鹵素原子、C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、或C3~C8之環烷基，m3為2以上時，2個以上之A25表示各自獨立的取代基，可相同也可不同。]、[b-23.59]式(s23)表示之化合物(參照國際公開第12/025450號)

[式中，A26表示氫原子、或鹵素原子，V1及V2各自獨立地表示氧原子、或硫原子。]、[b-23.60]式(s24)或式(s25)表示之化合物(參照國際公開第13/037717號)

[式中，m4表示0~5之整數，A27表示C1~C6之烷基，A28表示鹵素原子、氰基、C1~C6之烷基、或C1~C6之鹵烷基，m4為2以上時，2個以上之A28表示各自獨立的取代基為相同或不同，A29表示C1~C6之烷基、C2~C6之烯基、或C3~C6之炔基。]、[b-23.61]式(s26)或式(s27)表示之化合物(參照國際公開第13/037717號)

[式中，m5表示0~5之整數，A30表示C1~C6之烷基，A31表示鹵素原子、氰基、C1~C6之烷基、或C1~C6之鹵烷基，m5為2以上時，2個以上之A31表示各自獨立的取代基為相同或不同，A32表示C1~C6之烷基、C2~C6之烯基、或C3~C6之炔基。]、 [b-23.62]式(s28)表示之化合物(參照國際公開第06/031631號、國際專利第10/069882號)

[式中，A33、A34、A35及A36各自獨立地表示氫原子、或鹵素原子，A37表示氫原子、乙醯基、或苯甲醯基。]、[b-23.63]式(s29)表示之化合物(參照國際公開第14/043376號)

[式中，A38表示C1~C6之烷基、或C1~C6之鹵烷基，A39及A40各自獨立地表示氫原子、或鹵素原子。]、[b-23.64]式(s30)表示之化合物(參照國際公開第09/077443號)

[式中，A41表示氫原子、巰基(-SH)、硫氰酸基(-SCN)、或C1~C6之烷基硫基，A42、A43、A44及A45各自獨立地表示氫原子、或鹵素原子。]、[b-23.65]式(s31)或式(s32)表示之化合物(參照國際公開第11/070771號)

[式中，A46表示氫原子、或鹵素原子，A47表示C1~C6之烷基，A48表示鹵素原子。]、[b-23.66]式(s33)表示之化合物(參照國際公開第11/081174號)等

[式中，A49、A50及A51各自獨立地表示氫原子、或鹵素原子。]。

可以和本發明化合物混合使用的殺蟲劑中含有的具體的成分，可列舉以下群c，包括該等的鹽、異構物及N-氧化物體。惟公知之殺蟲劑不限定於此等。

群c：

c-1：胺甲酸酯系乙醯基膽鹼酯酶(AChE)抑制劑

就胺甲酸酯系乙醯基膽鹼酯酶(AChE)抑制劑而言，可列舉[c-1.1]磷蟲威(phosphocarb)、[c-1.2]棉鈴威(alanycarb)、[c-1.3]丁酮威(butocarboxim)、[c-1.4]丁酮碸威(butoxycarboxim)、[c-1.5]硫敵克(thiodicarb)、[c-1.6]thiofanox(thiofanox)、[c-1.7]得滅克(aldicarb)、[c-1.8]免敵克(bendiocarb)、[c-1.9]免扶克(benfuracarb)、[c-1.10]加保利(carbaryl)、[c-1.11]加保扶(carbofuran)、[c-1.12]丁基加保扶(carbosulfan)、[c-1.13]乙硫苯威(ethiofencarb)、[c-1.14]丁基滅必蝨(fenobucarb)、[c-1.15]覆滅蟎(formetanate)、[c-1.16]呋線威(furathiocarb)、[c-1.17]葉蟬散(isoprocarb)、[c-1.18]滅賜克(methiocarb)、[c-1.19]納乃得(methomyl)、[c-1.20]毆殺滅(oxamyl)、[c-1.21]比加普(pirimicarb)、[c-1.22]安丹(propoxur)、[c-1.23]混殺威(trimethacarb)、[c-1.24]XMC(3,5-xylylmethylcarbamate)、[c-1.25]除蟲威(allyxycarb)、[c-1.26]涕滅碸威(aldoxycarb)、[c-1.27]必克蝨(bufencarb)、[c-1.28]畜蟲威(butacarb)、[c-1.29]氯滅殺威(carbanolate)、[c-1.30]速滅威(metolcarb)、[c-1.31]滅殺威(xylylcarb)、[c-1.32]苯硫威(fenothiocarb)、[c-1.33]滅殺威(xylylcarb)、[c-1.34]免敵克(bendiocarb)等。

c-2：有機磷系乙醯基膽鹼酯酶(AChE)抑制劑

就有機磷系乙醯基膽鹼酯酶(AChE)抑制劑而言可列舉[c-2.1]毆殺松(acephate)、[c-2.2]甲基吡啶磷(azamethiphos)、[c-2.3]谷速松(azinphos-methyl)、[c-2.4]乙基谷硫磷(azinphos-ethyl)、[c-2.5]益收生長素(ethephon)、[c-2.6]硫線磷(cadusafos)、[c-2.7]氯氧磷(chlorethoxyfos)、[c-2.8]毒蟲畏(chlorfenvinphos)、[c-2.9]chlormephos(chlormephos)、[c-2.10]毒死蜱(chlorpyrifos)、[c-2.11]甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、[c-2.12]蠅毒磷(coumaphos)、[c-2.13]殺螟腈(cyanophos)、[c-2.14]滅賜松(demeton-S-methyl)、[c-2.15]二嗪農(diazinon)、 [c-2.16]dichlofenthion(dichlofenthion)、[c-2.17]二氯松(dichlorvos)、[c-2.18]雙特松(dicrotophos)、[c-2.19]大滅松(dimethoate)、[c-2.20]甲基毒蟲畏(dimethylvinphos)、[c-2.21]二硫松(disulfoton)、[c-2.22]O-乙基O-4-硝基苯基 苯基硫代膦酸酯(O-ethyl O-4-nitrophenyl phenylphosphonothioate)、[c-2.23]愛殺松(ethion)、[c-2.24]普伏瑞松(ethoprophos)、[c-2.25]氨磺磷(famphur)、[c-2.26]芬滅松(fenamiphos)、[c-2.27]撲滅松(fenitrothion)、[c-2.28]芬殺松(fenthion)、[c-2.29]福賽絕(fosthiazate)、[c-2.30]庚蟲磷(heptenophos)、[c-2.31]甲基亞芬松(isofenphos-methyl)、[c-2.32]Isocarbophos(Isocarbophos)、[c-2.33]加福松(isoxathion)、[c-2.34]馬拉松(malathion)、[c-2.35]滅加松(mecarbam)、[c-2.36]達馬松(methamidophos)、[c-2.37]滅大松(methidathion)、[c-2.38]美文松(mevinphos)、[c-2.39]亞素靈(monocrotophos)、[c-2.40]乃力松(naled)、[c-2.41]毆滅松(omethoate)、[c-2.42]滅多松(oxydemeton-methyl)、[c-2.43]對硫磷(parathions)、[c-2.44]巴拉松-甲基(parathion-methyl)、[c-2.45]賽達松(phenthoate)、[c-2.46]福瑞松(phorate)、[c-2.47]裕必松(phosalone)、[c-2.48]益滅松(phosmet)、[c-2.49]福賜米松(phosphamidon)、[c-2.50]巴賽松(phoxim)、[c-2.51]甲基亞特松(pirimiphos-methyl)、[c-2.52]丙溴磷(profenofos)、[c-2.53]烯蟲磷(propetamphos)、[c-2.54]普硫松(prothiofos)、[c-2.55]白克松(pyraclofos)、[c-2.56]必芬松(pyridaphenthion)、[c-2.57]拜裕松(quinalphos)、[c-2.58]硫特普(sulfotep)、[c-2.59]丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、[c-2.60]雙硫磷(temephos)、[c-2.61]托福松(terbufos)、[c-2.62]硫滅松(thiometon)、[c-2.63]三落松(triazophos)、[c-2.64]敵百蟲(trichlorfon)、[c-2.65]蚜滅多(vamidothion)、[c-2.66]氯硫磷(chlorothion)、[c-2.67]溴苯烯磷(bromfenvinfos)、[c-2.68]溴硫磷(bromophos)、[c-2.69]溴硫磷-乙基(bromophos-ethyl)、[c-2.70]特嘧硫磷(butathiofos)、[c-2.71]加芬松(carbophenothion)、[c-2.72]氯腈肟磷(chlorphoxim)、[c-2.73]sulprofos(sulprofos)、 [c-2.74]diamidafos(diamidafos)、[c-2.75]殺蟲畏(tetrachlorvinphos)、[c-2.76]丙蟲磷(propaphos)、[c-2.77]倍硫磷亞碸(mesulfenfos)、[c-2.78]蔬果磷(dioxabenzofos)、[c-2.79]益多松(etrimfos)、[c-2.80]異亞碸磷(oxydeprofos)、[c-2.81]福木松(formothion)、[c-2.82]豐索磷(fensulfothion)、[c-2.83]氯唑磷(isazofos)、[c-2.84]新煙磷(imicyafos)、[c-2.85]isamidofos(isamidofos)、[c-2.86]硫磷嗪(thionazin)、[c-2.87]丁硫環磷(fosthietan)等。

c-3：GABA作動性氯離子通道阻斷劑

作為GABA作動性氯離子通道阻斷劑可列舉[c-3.1]可氯丹(chlordane)、[c-3.2]安殺番(endosulfan)、[c-3.3]靈丹(lindane)、[c-3.4]除蟎靈(dienochlor)、[c-3.5]乙蟲腈(ethiprole)、[c-3.6]氟蟲腈(fipronil)、[c-3.7]乙醯蟲腈(acetoprole)等。

c-4：鈉通道調節劑

就鈉通道調節劑而言可列舉[c-4.1]阿納寧(acrinathrin)、[c-4.2]亞列寧[(1R)-異構物](allethrin[(1R)-isomer])、[c-4.3]畢芬寧(bifenthrin)、[c-4.4]二丙烯除蟲菊酯(bioallethrin)、[c-4.5]二丙烯除蟲菊酯S-環戊烯基異構物(bioallethrin S-cyclopentenyl isomer)、[c-4.6]生物芐呋菊酯(bioresmethrin)、[c-4.7]乙氰菊酯(cycloprothrin)、[c-4.8]賽扶寧(cyfluthrin)、[c-4.9]beta-賽扶寧(beta-cyfluthrin)、[c-4.10]賽洛寧(cyhalothrin)、[c-4.11]gamma-賽洛寧(gamma-cyhalothrin)、[c-4.12]lambda-賽洛寧(lambda-cyhalothrin)、[c-4.13]賽滅寧(cypermethrin)、[c-4.14]alpha-賽滅寧(alpha-cypermethrin)、[c-4.15]beta-賽滅寧(beta-cypermethrin)、[c-4.16]theta-賽滅寧(theta-cypermethrin)、[c-4.17]zeta-賽滅寧(zeta-cypermethrin)、[c-4.18]賽酚寧[(1R)-反式-異構物](cyphenothrin[(1R)-trans-isomer])、[c-4.19]溴氰菊酯(deltamethrin)、[c-4.20]拜 富寧[(EZ)-(1R)-異構物](empenthrin[(EZ)-(1R)-isomer])、[c-4.21]高氰戊菊酯(esfenvalerate)、[c-4.22]醚菊酯(ethofenprox)、[c-4.23]甲氰菊酯(fenpropathrin)、[c-4.24]氰戊菊酯(fenvalerate)、[c-4.25]氟氰戊菊酯(flucythrinate)、[c-4.26]氟氯苯菊酯(flumethrin)、[c-4.27]氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、[c-4.28]合芬寧(halfenprox)、[c-4.29]依普寧(imiprothrin)、[c-4.30]甲醚菊酯(methothrin)、[c-4.31]美特寧(metofluthrin)、[c-4.32]epsilon-美特寧(epsilon-metofluthrin)、[c-4.33]momfluorothrin(momfluorothrin)、[c-4.34]epsilon-momfluorothrin(epsilon-momfluorothrin)、[c-4.35]百滅寧(permethrin)、[c-4.36]醚菊酯[(1R)-反式-異構物](phenothrin[(1R)-trans-isomer])、[c-4.37]普亞列寧(prallethrin)、[c-4.38]呋菊酯(resmethrin)、[c-4.39]噻嗯菊酯(kadethrin)、[c-4.40]矽護芬(silafluofen)、[c-4.41]七氟菊酯(tefluthrin)、[c-4.42]治滅寧(tetramethrin)、[c-4.43]治滅寧[(1R)-異構物](tetramethrin[(1R)-isomer])、[c-4.44]四溴菊酯(tralomethrin)、[c-4.45]四氟苯菊酯(transfluthrin)、[c-4.46]ZXI8901(3-(4-bromophenoxy)phenyl]-cyanomethyl 4-(difluoromethoxy)-α-(1-methylethyl)benzeneacetate)、[c-4.47]生物氯菊酯(biopermethrin)、[c-4.48]炔呋菊酯(furamethrin)、[c-4.49]氯菊酯(profluthrin)、[c-4.50]溴氟菊酯(flubrocythrinate)、[c-4.51]四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)、[c-4.52]DDT(dichloro-diphenyl-trichloroethane)、[c-4.53]甲氧氯(methoxychlor)、[c-4.54]苯醚菊酯(phenothrin)、[c-4.55]福化利(fluvalinate)等。

c-5：煙鹼性乙醯基膽鹼受體(nAChR)競爭性調節劑

就煙鹼性乙醯基膽鹼受體(nAChR)競爭性調節劑而言可列舉[c-5.1]亞滅培(acetamiprid)、[c-5.2]可尼丁(clothianidin)、[c-5.3]達特南(dinotefuran)、[c-5.4]益達胺(imidacloprid)、[c-5.5]烯啶蟲胺(nitenpyram)、[c-5.6]噻蟲啉(thiacloprid)、[c-5.7]賽速安(thiamethoxam)、[c-5.8]煙鹼(nicotine)、[c-5.9]煙鹼硫酸鹽(nicotine sulfate)、[c-5.10]氟啶蟲胺腈(sulfoxaflor)、[c-5.11]氟吡呋喃酮(flupyradifurone)、[c-5.12]三氟苯嘧啶(triflumezopyrim)等。

c-6：煙鹼性乙醯基膽鹼受體(nAChR)別位調節劑

就煙鹼性乙醯基膽鹼受體(nAChR)別位調節劑而言可列舉[c-6.1]多殺黴素(spinosad)、[c-6.2]賜諾特(spinetoram)等。

c-7：麩胺酸作動性氯離子通道(GluCl)別位調節劑

就麩胺酸作動性氯離子通道(GluCl)別位調節劑而言，可列舉[c-7.1]阿維菌素(abamectin)、[c-7.2]甲胺基阿維菌素苯甲酸鹽(emamectin benzoate)、[c-7.3]雷皮菌素(lepimectin)、[c-7.4]密滅汀(milbemectin)等。

c-8：保幼激素類似劑

就保幼激素類似劑而言可列舉[c-8.1]烯蟲乙酯(hydroprene)、[c-8.2]烯蟲炔酯(kinoprene)、[c-8.3]烯蟲酯(methoprene)、[c-8.4]苯氧威(fenoxycarb)、[c-8.5]吡丙醚(pyriproxyfen)等。

c-9：非專一性(多部位)抑制劑

就非專一性(多部位)抑制劑而言，可列舉[c-9.1]溴化甲烷(methyl bromide)、[c-9.2]氯化苦(chloropicrin)、[c-9.3]冰晶石(cryolite)、[c-9.4]硫醯氟(sulfuryl fluoride)、[c-9.5]硼砂(borax)、[c-9.6]硼酸(boric acid)、[c-9.7]八硼酸二鈉鹽(disodium octaborate)、[c-9.8]偏硼酸鈉鹽(sodium metaborate)[c-9.9]吐酒石(tartar emetic)、[c-9.10]棉隆(dazomet)、[c-9.11]斯美地(metam)、[c-9.12]威百畝鈉鹽(metham sodium)等。

c-10：弦音器官TRPV通道調節劑

作為弦音器官TRPV通道調節劑可列舉[c-10.1]吡蚜酮(pymetrozine)、[c-10.2]pyrifluquinazon(pyrifluquinazon)等。

c-11：蟎類成長抑制劑

作為蟎類成長抑制劑可以列舉[c-11.1]克芬蟎(clofentezine)、[c-11.2]diflovidazin(diflovidazin)、[c-11.3]合賽多(hexythiazox)、[c-11.4]依殺蟎(etoxazole)等。

c-12：粒線體ATP合成酵素抑制劑

粒線體ATP合成酵素抑制劑可以列舉[c-12.1]汰芬隆(diafenthiuron)、[c-12.2]亞環錫(azocyclotin)、[c-12.3]錫蟎丹(cyhexatin)、[c-12.4]苯丁錫(fenbutatin oxide)、「c-12.5」克蟎特(propargite)、「c-12.6」得脫蟎(tetradifon)等。

c-13：擾亂質子梯度的氧化的磷酸化脫共軛劑

擾亂質子梯度的氧化的磷酸化脫共軛劑，可列舉[c-13.1]溴蟲腈(chlorfenapyl)、[c-13.2]DNOC(dinitro-ortho-cresol)、[c-13.3]樂殺蟎(binapacryl)、[c-13.4]氟蟲胺(sulfluramid)等。

c-14：煙鹼性乙醯基膽鹼受體(nAChR)通道阻斷劑

煙鹼性乙醯基膽鹼受體(nAChR)通道阻斷劑可以列舉[c-14.1]免速達(bensultap)、[c-14.2]培丹(cartap hydrochloride)、[c-14.3]硫賜安(thiocyclam)、[c-14.4]殺蟲丹(monosultap)等。

c-15：幾丁質生合成抑制劑第0類

幾丁質生合成抑制劑第0類可列舉[c-15.1]bistrifluron(bistrifluron)、[c-15.2]克福隆(chlorfluazuron)、[c-15.3]二福隆(diflubenzuron)、[c-15.4]氟環脲(flucycloxuron)、[c-15.5]氟芬隆(flufenoxuron)、[c-15.6]氟鈴脲(hexaflumuron)、[c-15.7]祿芬隆(lufenuron)、[c-15.8]諾伐隆(novaluron)、[c-15.9]多氟脲(noviflumuron)、[c-15.10]teflubenzuron(teflubenzuron)、[c-15.11]triflumuron(triflumuron)等。

c-16：幾丁質生合成抑制劑第1類

幾丁質生合成抑制劑第1類可列舉[c-16.1]布芬淨(buprofezin)等。

c-17：雙翅目昆蟲脫皮抑制劑

雙翅目昆蟲脫皮抑制劑可列舉[c-17.1]費滅淨(cyromazine)等。

c-18：脫皮激素(Ecdysone)受體促效劑

脫皮激素(Ecdysone)受體促效劑可列舉[c-18.1]可芬諾(chromafenozide)、[c-18.2]氯蟲醯肼(halofenozide)、[c-18.3]甲氧蟲醯肼(methoxyfenozide)、[c-18.4]得芬諾(tebufenozide)等。

c-19：章魚胺受體促效劑

章魚胺受體促效劑可列舉[c-19.1]三亞蟎(amitraz)等。

c-20：粒線體電子傳遞鏈複合體III抑制劑

粒線體電子傳遞鏈複合體III抑制劑可列舉[c-20.1]愛美松(hydramethylnon)、[c-20.2]亞醌蟎(acequinocyl)、[c-20.3]嘧蟎酯(fluacrypyrim)、[c-20.4]必芬蟎(bifenazate)等。

c-21：粒線體電子傳遞鏈複合體I抑制劑(METI)

粒線體電子傳遞鏈複合體I抑制劑(METI)可以列舉[c-21.1]芬殺蟎(fenazaquin)、[c-21.2]芬普蟎(fenpyroximate)、[c-21.3]畢達本(pyridaben)、[c-21.4]pylimidifen(pylimidifen)、[c-21.5]得芬瑞(tebufenpyrad)、[c-21.6]脫芬瑞(tolfenpyrad)、[c-21.7]魚藤精(rotenone)等。

c-22：電位依存性鈉通道阻斷劑

電位依存性鈉通道阻斷劑可列舉[c-22.1]因得克(indoxacarb)、[c-22.2]美氟綜(metaflumizone)等。

c-23：乙醯基CoA羧酶抑制劑

乙醯基CoA羧酶抑制劑可列舉[c-23.1]賜派芬(spirodiclofen)、[c-23.2]螺甲蟎(spiromesifen)、[c-23.3]賜派滅(spirotetramat)等。

c-24：粒線體電子傳遞鏈複合體IV抑制劑

粒線體電子傳遞鏈複合體IV抑制劑可列舉[c-24.1]磷化鋁(aluminum phosphide)、[c-24.2]磷化鈣(calcium phosphide)、[c-24.3]磷化氫(phosphine)、[c-24.4]磷化鋅(zinc phosphide)、[c-24.5]氰化鈣(calcium cyanide)、[c-24.6]氰化鈉(potassium cyanide)、[c-24.7]氰化鉀(sodium cyanide)等。

c-25：粒線體電子傳遞鏈複合體II抑制劑

粒線體電子傳遞鏈複合體II抑制劑可列舉[c-25.1]cyenopyrafen(cyenopyrafen)、[c-25.2]賽芬蟎(cyflumetofen)、[c-25.3]pyflubumide(pyflubumide)等。

c-26：魚尼丁(ryanodine)受體調節劑

魚尼丁受體調節劑可列舉[c-26.1]剋安勃(chlorantraniliprole)、[c-26.2]cyantraniliprol(cyantraniliprole)、[c-26.3]氟大滅(flubendiamide)等。

c-27：標的部位未特定的弦音器官調節劑

標的部位未特定的弦音器官調節劑可列舉[c-27.1]氟尼胺(flonicamid)等。

c-28：其他殺蟲劑

其他殺蟲劑可列舉[c-28.1]印楝素(azadirachtin)、[c-28.2]西脫蟎(benzoximate)、[c-28.3]溴蟎酯(phenisobromolate)、[c-28.4]蟎離丹(chinomethionat)、[c-28.5]大克蟎(dicofol)、[c-28.6]三氟甲吡醚(pyridalyl)、[c-28.7]溴蟎酯(bromopropylate)、[c-28.8]唑蚜威(triazamate)、[c-28.9]dicyclanil(dicyclanil)、[c-28.10]大脫蟎(dinobuton)、[c-28.11]敵蟎普(dinocap)、[c-28.12]氰化氫(hydrogen cyanide)、[c-28.13]碘甲烷(methyl iodide)、[c-28.14]karanjin(karanjin)、[c-28.15]氯化汞(mercury chloride)、[c-28.16]異硫氰酸甲酯(methyl isothiocyanate)、[c-28.17]五氯苯酚(pentachlorophenol)、[c-28.18]膦(phosphine)、[c-28.19]楜椒基丁醚(piperonyl butoxide)、[c-28.20]polynactin複合體(polynactins)、[c-28.21]sabadilla(sabadilla)、[c-28.22]sulcofuron鈉鹽(sulcofuron-sodium))、[c-28.23]脫葉磷(tribufos)、[c-28.24]阿特靈(aldrin)、 [c-28.25]amidithion(amidithion)、[c-28.26]amidothioate(amidothioate)、[c-28.27]滅害威(aminocarb)、[c-28.28]胺吸磷(amiton)、[c-28.29]aramite(aramite)、[c-28.30]athidathion(athidathion)、[c-28.31]偶氮磷(azothoate)、[c-28.32]聚硫醚鋇(barium polysulphide)、[c-28.33]benclothiaz(benclothiaz)、[c-28.34]5-(1,3-苯并二惡茂-5-基)-3-己基環己-2-烯酮(5-(1,3-benzodioxole-5-yl)-3-hexylcyclohexa-2-enone)、[c-28.35]1,1-雙(4-氯苯基)-2-乙氧基乙醇(1,1-bis(4-chlorophenyl)-2-ethoxyethanol)、[c-28.36]butonate(butonate)、[c-28.37]butopyronoxyl(butopyronoxyl)、[c-28.38]2-(2-丁氧基乙氧基)硫氰酸乙酯(2-(2-butoxyethoxy)ethyl thiocyanate)、[c-28.39]毒殺芬(camphechlor)、[c-28.40]chlorbenside(chlorbenside)、[c-28.41]十氯酮(chlordecone)、[c-28.42]殺蟲脒(chlordimeform)、[c-28.43]敵蟎(chlorfenethol)、[c-28.44]蟎卵酯(chlorfenson)、[c-28.45]啶蜱脲(fluazuron)、[c-28.46]聚乙醛(metaldehyde)、[c-28.47]雙丙氨膦(bialaphos)、[c-28.48]levamisol(levamisol)、[c-28.49]amidoflumet(amidoflumet)、[c-28.50]pyrafluprole(pyrafluprole)、[c-28.51]皮瑞普(pyriprole)、[c-28.52]曲洛比利(tralopyril)、[c-28.53]吡氟硫磷(flupyrazofos)、[c-28.54]苯蟲醚(diofenolan)、[c-28.55]克氯苯(chlorobenzilate)、[c-28.56]氟奮乃靜(flufenzine)、[c-28.57]苯螨特(benzomate)、[c-28.58]flufenerim(flufenerim)、[c-28.59]丙硫咪唑(albendazole)、[c-28.60]奧苯達唑(oxibendazole)、[c-28.61]芬苯達唑(fenbendazole)、[c-28.62]metam-sodium(metam-sodium)、[c-28.63]1,3-二氯丙烯(1,3-dichloropropene)、[c-28.64]flometoquin(flometoquin)、[c-28.65]cyclaniliprole(cyclaniliprole)、[c-28.66]tetraniliprole(tetraniliprole)、[c-28.67]broflanilide(broflanilide)、[c-28.68]dicloromezotiaz(dicloromezotiaz)、[c-28.69]二溴乙烯(ethylene dibromide)、[c-28.70]丙烯腈(acrylonitrile)、[c-28.71]雙(2-氯乙基)醚(bis(2-chloroethyl)ether)、[c-28.72]1-溴-2-氯乙烷(1-bromo-2-chloroethane)、 [c-28.73]3-溴-1-氯丙-1-烯(3-bromo-1-chloroprop-1-ene)、[c-28.74]bromocyclen(bromocyclen)、[c-28.75]二硫化碳(carbon disulfide)、[c-28.76]四氯化碳(tetrachloromethane)、[c-28.77]nemadectin(nemadectin)、[c-28.78]cymiazole(cymiazole)[c-28.79]聚硫醚鈣(calcium polysulfide)、[c-28.80]細胞分裂素(cytokinin)、[c-28.81]2-(辛基硫)乙醇、[c-28.82]油酸鉀(potassium oleate)、[c-28.83]油酸鈉(sodium oleate)、[c-28.84]機械油(machine oil)、[c-28.85]焦油(tar oil)、[c-28.86]毒藜鹼(anabasine)、[c-28.87]酒石酸甲噻嘧啶(morantel tartrate)、[c-28.88]除蟲菊(pyrethrum))、[c-28.89]菜籽油(rape seed oil)、[c-28.90]大豆卵磷脂(soybean lecithin)、[c-28.91]澱粉(starch)、[c-28.92]羥基丙基澱粉(hydroxypropylstarch)、[c-28.93]脂肪酸甘油酯(decanoyloctanoylglycerol)、[c-28.94]丙二醇單脂肪酸酯(propylene glycol fatty acid ester)、[c-28.95]diatomite(diatomite)、[c-28.96]afoxolaner(afoxolaner)、[c-28.97]fluazaindolizine(fluazaindolizine)、[c-28.98]afidopyropen(afidopyropen)、[c-28.99]cyhalodiamide(cyhalodiamide)、[c-28.100]tioxazafen(tioxazafen)、[c-28.101]fluhexafon(fluhexafon)、[c-28.102]fluralaner(fluralaner)、[c-28.103]fluxametamide(fluxametamide)、[c-28.104]tetrachlorantraniliprole(tetrachlorantraniliprole)、[c-28.105]sarolaner(sarolaner)、[c-28.106]lotilaner(lotilaner)、[c-28.107]環氧蟲啶(cycloxaprid)、[c-28.108]聯氟碸(fluensulfone)、[c-28.109]TPIC(tripropyl isocyanurate)、[c-28.110]D-D(1,3-Dichloropropene)、[c-28.111]過氧碳酸(peroxocarbonate)、[c-28.112]MB-599(verbutin)、[c-28.113]雙(2,3,3,3-四氯丙基)醚(bis(2,3,3,3-tetrachloropropyl)ether)、[c-28.114]DCIP(bis(2-chloro-1-methylethyl)ether)、[c-28.115]ENT-8184(N-(2-Ethylhexyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboximide)、[c-28.116]Bayer 22408(O,O-diethyl O-naphthalimido phosphorothioate)、[c-28.117]Bayer 32394(tris(1-dodecyl-3-methyl-2-phenylbenzimidazolium)hexacyanoferrate)、[c-28.118]式(s34)表示之化合物(參照國際公開第10/051926號)

[c-28.119]式(s35)表示之化合物(參照國際公開第13/115391號)

[c-28.120]式(s36)表示之化合物(參照國際公開第12/029672號)

[c-28.121]式(s37)表示之化合物(參照國際公開第06/056108號)【化72】

[c-28.122]式(s38)表示之化合物(參照國際公開第14/053450號、國際專利第15/144683號)

[c-28.123]式(s39)表示之化合物(參照國際公開第14/053450號、國際專利第15/144683號)

[c-28.124]式(s40)表示之化合物(參照國際公開第14/053450號、國際專利第15/144683號)

[c-28.125]式(s41)表示之化合物(參照國際公開第10/129497號)

[式中，m6表示0~2之整數。]、[c-28.126]式(s42)表示之化合物(參照國際公開第11/152320號)

[式中，m7表示0~2之整數。]、[c-28.127]式(s43)表示之化合物(參照日本特開平27-160813號公報)

[式中，m8表示0~2之整數。]、[c-28.128]式(s44)表示之化合物(參照國際公開第11/134964號、國際專利第14/005982號)

[式中，A52表示氫原子、或氟原子。]、[c-28.129]式(s45)表示之化合物(參照國際公開第15/025826號)

[式中，m9表示0~2之整數，A53表示氟原子、或氯原子。]、[c-28.130]式(s46)表示之化合物(參照國際公開第11/134964號、國際公開第14/005982號)

[式中，V3表示氮原子、碳原子、或C-F，V4及V5各自獨立地表示氮原子、或碳原子。]、[c-28.131]式(s47)表示之化合物(參照國際公開第09/049851號)

[式中，A54表示氫原子、甲基、甲氧基、或乙氧基，A55表示氯原子、或甲基，A56表示甲基、或乙基。]、[c-28.132]式(s48)表示之化合物(參照國際公開第11/067272號)

[式中，A57表示氫原子、氟原子、或氯原子，A58選自表示下列構成之群組中之1種次結構

。]、[c-28.133]式(s49)表示之化合物(參照國際公開第10/090344號)

[式中，A59表示氫原子、氟原子、或氯原子，A60表示選自下列構成之群組中之次結構【化86】

。]、[c-28.134]式(s50)表示之化合物(參照國際公開第14/104407號)

[式中，m10表示0~2之整數，A61表示三氟甲基、三氟甲硫基、三氟甲基亞磺醯基、或三氟甲基磺醯基，A62表示氫原子、或三氟甲基，V6表示氮原子、或碳原子，V7表示氧原子、或N-甲基。]、[c-28.135]式(s51)表示之化合物(參照國際公開第15/038503號、國際專利第16/144351號、國際專利第16/144678號)

[式中，A63表示氫原子、或氟原子，醯胺基鍵結在4位、或5位，A64表示選自下列構成之群組中之次結構

。]、 [c-28.136]式(s52)表示之化合物(參照國際公開第12/143317號、國際專利第16/016369號)

[式中，A65表示氫原子、C1~C6之烷基、或C1~C6之鹵烷基，A66表示氫原子、鹵素原子、或C1~C6之烷基，A67及A68各自獨立地表示氫原子、亦可經氰基適當取代之C1~C6之烷基、亦可經甲氧基適當取代之烷基、亦可經乙氧基適當取代之烷基、或C3~C8之環烷基，A69表示氫原子、氰基、亦可經氰基適當取代之C1~C6之鹵烷基、C1~C6之烷基、或C3~C8之環烷基。]、[c-28.137]式(s53)或式(s54)表示之化合物(參照國際公開第14/167084號、國際專利第16/055431號)

[式中，A70表示甲基、乙基、異丙基、2,2,2-三氟乙基、或苯基，A71表示選自由下列構成之群組中之次結構，

A72表示選自由下列構成之群組中之次結構，

V8表示氧原子、硫原子、-CH₂-、或-CH₂CH₂-。]、[c-28.138]式(s55)表示之化合物(參照國際公開第13/024009號)

[式中，m11表示0~1之整數，A73表示氯原子、溴原子、甲基、或三氟甲基，A74表示氫原子、氯原子、溴原子、氰基、或三氟甲基，A75表示氫原子、氯原子或溴原子，A76及A77各自獨立地表示C1~C6之烷基、或C3~C8之環烷基，A78表示氯原子、溴原子、氰基、硝基、二氟甲基、或三氟甲基。]、[c-28.139]式(s56)表示之化合物(參照國際公開第12/027521號)

[式中，A79、A80、A81及A82各自獨立地表示氫原子、鹵素原子、C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、C1~C6之烷氧基、或C3~C8之環烷氧基。]、 [c-28.140]式(s57)表示之化合物(參照國際公開第13/162715號)

[式中，m12表示0~2之整數，A83表示氫原子、或氟原子，A84表示選自由下列構成之群組中之次結構

。]、[c-28.141]acynonapyr(acynonapyr)、[c-28.142]式(s59)表示之化合物(參照國際公開第12/164698號)等

[A90表示鹵素原子、C1~C6之烷基、或C1~C6之鹵烷基，A91表示C1~C6之鹵烷基，A92及A93各自獨立地表示氫原子、C1~C6之烷基、乙醯基、丙醯基、甲烷磺醯基乙基、甲氧基羰基、或乙氧基羰基，A94及A95各自獨立地表示氫原子、C1~C6之烷基、或C1~C6之鹵烷基。]。

本發明化合物與前述視需要可混合使用之其他農藥之混合比，只要能發揮效果即可，無特殊限制，通常相對於本發明化合物，其他農藥，按重量比計，為0.001~1000之比率，較佳為0.01~100之比率。

[實施例]

以下舉合成例、參考例、及試驗例對於本發明更詳細揭示，但本發明不限定於此等。

[合成例1]

步驟1：5-(2-氯-3,5-二氟苯基)-6-(4-氟苯基)-3,4-二氫吡啶-2(1H)-酮之合成

於參考例3獲得之4-(2-氯-3,5-二氟苯基)-5-(4-氟苯基)-5-側氧基戊酸3.30g加入乙酸銨33.80g與乙酸33ml，於120℃攪拌1小時。冷卻到室溫後，於反應混合物加入水與乙酸乙酯並分液。將獲得之有機層按順序以飽和碳酸氫鈉水溶液與飽和食鹽水洗淨，以硫酸鈉乾燥。於減壓下將溶劑餾去後，於獲得之固體加入異丙醚與己烷之混合溶液並洗淨。獲得為白色固體的標題化合物2.40g。

¹H-NMR(CDCl₃)δ：7.11-7.09(2H,m)，6.96-6.92(3H,m)，6.76(1H,ddd,J=8.9,8.3,2.8Hz)，6.49(1H,ddd,J=8.9,2.8,1.8Hz)，2.83-2.67(4H,m).

步驟2：5-(2-氯-3,5-二氟苯基)-1-乙基-6-(4-氟苯基)-3,4-二氫吡啶-2(1H)-酮之合成(化合物編號：11)

將含有5-(2-氯-3,5-二氟苯基)-6-(4-氟苯基)-3,4-二氫吡啶-2(1H)-酮700mg、碘乙烷497μl、及碳酸銫2.03g的DMF 7ml於80℃攪拌2小時。冷卻到室溫後，於反應混合物中加入水與乙酸乙酯並分液。將獲得之有機層按順序以硫代硫酸鈉水溶液與飽和食鹽水洗淨，以硫酸鈉乾燥。於減壓下將溶劑餾去後，將獲得之殘渣以矽膠管柱層析精製。獲得為淡黃色固體的標題化合物644mg。

[合成例2]

5-(2-氯-3,5-二氟苯基)-1-乙基-6-(4-氟苯基)吡啶-2(1H)-酮之合成(化合物編號：12)

於含有5-(2-氯-3,5-二氟苯基)-1-乙基-6-(4-氟苯基)-3,4-二氫吡啶-2(1H)-酮602mg之四氯化碳溶液12ml加入N-溴琥珀醯亞胺308mg與偶氮雙異丁腈27mg，於80℃攪拌2小時。冷卻到室溫後，於反應混合物中加入二氯甲烷與硫代硫酸鈉水溶液並分液。將獲得之有機層以飽和食鹽水洗淨，以硫酸鈉乾燥。於減壓下將溶劑餾去後，將獲得之殘渣以矽膠管柱層析精製。獲得為白色固體的標題化合物541mg。

[合成例3]

3-氯-5-(2-氯-3,5-二氟苯基)-1-乙基-6-(4-氟苯基)吡啶-2(1H)-酮之合成(化合物編號：13)

將含有5-(2-氯-3,5-二氟苯基)-1-乙基-6-(4-氟苯基)吡啶-2(1H)-酮200mg與N-氯琥珀醯亞胺88mg的DMF溶液5ml於80℃攪拌2小時。冷卻到室溫後，於反應混合物加入水與乙酸乙酯並分液。將獲得之有機層按順序以硫代硫酸鈉水溶液與飽和食鹽水洗淨，以硫酸鈉乾燥。於減壓下將溶劑餾去後，將獲得之殘渣以矽膠管柱層析精製。獲得為白色固體之標題化合物211mg。

[合成例4]

5-(2-氯-3,5-二氟苯基)-1-(2,2-二氟乙基)-6-(4-氟苯基)-3,4-二氫吡啶-2(1H)-酮之合成(化合物編號：29)

將含有5-(2-氯-3,5-二氟苯基)-6-(4-氟苯基)-3,4-二氫吡啶-2(1H)-酮600mg、對甲苯磺酸2,2-二氟乙酯629mg、及碳酸銫1.74g之DMF溶液10ml於70℃攪拌4小時，再於90℃攪拌4小時。冷卻到室溫後，於反應混合物加入水與乙酸乙酯並分液。將獲得之有機層以飽和食鹽水洗淨，以硫酸鈉乾燥。於減壓下將溶劑餾去後將獲得之殘渣以矽膠管柱層析精製。獲得為白色固體之標題化合物542mg。

[合成例5]

5-(2-氯-3,5-二氟苯基)-1-(2,2-二氟乙基)-6-(4-氟苯基)吡啶-2(1H)-酮之合成(化合物編號：30)

於含有5-(2-氯-3,5-二氟苯基)-1-(2,2-二氟乙基)-6-(4-氟苯基)-3,4-二氫吡啶-2(1H)-酮500mg之四氯化碳溶液10ml中加入N-溴琥珀醯亞胺233mg與偶氮雙異丁腈20mg，於85℃攪拌3小時。冷卻到室溫後於反應混合物中加入二氯甲烷與水並分液。將獲得之有機層按順序以硫代硫酸鈉水溶液及飽和食鹽水洗淨，以硫酸鈉乾燥。於減壓下將溶劑餾去後，將獲得之殘渣以矽膠管柱層析精製。獲得為白色固體之標題化合物380mg。

[合成例6]

3-氯-5-(2-氯-3,5-二氟苯基)-1-(2,2-二氟乙基)-6-(4-氟苯基)吡啶-2(1H)-酮之合成(化合物編號：31)

將含有5-(2-氯-3,5-二氟苯基)-1-(2,2-二氟乙基)-6-(4-氟苯基)吡啶-2(1H)-酮150mg與N-氯琥珀醯亞胺55mg之DMF溶液3ml於75℃攪拌3小時。冷卻到室溫後於反應混合物加入水與乙酸乙酯並分液。將獲得之有機層以飽和食鹽水洗淨，以硫酸鈉乾燥。於減壓下將溶劑餾去後，將獲得之殘渣以矽膠管柱層析精製。獲得為白色固體之標題化合物131mg。

[合成例7]

3-溴-5-(2-氯-3,5-二氟苯基)-1-乙基-6-(4-氟苯基)吡啶-2(1H)-酮之合成(化合物編號：14)

將含有5-(2-氯-3,5-二氟苯基)-1-乙基-6-(4-氟苯基)吡啶-2(1H)-酮235mg與N-溴琥珀醯亞胺127mg之DMF溶液6ml於80℃攪拌2小時。冷卻到室溫後於反應混合物加入水與乙酸乙酯並分液。將獲得之有機層按順序以硫代硫酸鈉水溶液與飽和食鹽水洗淨，以硫酸鈉乾燥。於減壓下將溶劑餾去後將獲得之殘渣以矽膠管柱層析精製。獲得為白色固體之標題化合物252mg。

[合成例8]

5-(2-氯-3,5-二氟苯基)-1-乙基-6-(4-氟苯基)-3-甲基吡啶-2(1H)-酮(化合物編號：27)

將含有3-溴-5-(2-氯-3,5-二氟苯基)-1-乙基-6-(4-氟苯基)吡啶-2(1H)-酮125mg、甲基硼酸51mg、乙酸鈀(II)3mg、磷酸三鉀210mg、以及三環己基膦8mg 之甲苯5ml與水0.5ml之混合溶液，於90℃攪拌8小時。冷卻到室溫後於反應混合物加入水與乙酸乙酯並分液。將獲得之有機層以飽和食鹽水洗淨後以硫酸鈉乾燥。於減壓下將溶劑餾去後將獲得之殘渣以矽膠管柱層析精製。獲得為淡黃色固體的標題化合物66mg。

[合成例9]

步驟1：5-(2-氯-5-甲氧基苯基)-6-(4-氟苯基)-3,4-二氫吡啶-2(1H)-酮之合成

將含有參考例6獲得之4-(2-氯-5-甲氧基苯基)-5-(4-氟苯基)-5-側氧基戊酸8.62g、及乙酸銨95.00g之乙酸溶液50ml，於130℃攪拌2小時。冷卻到室溫後，於反應混合物加入乙酸乙酯與水並分液。於獲得之有機層加水，再加入碳酸鉀直到發泡止住後分液。其次，將有機層以飽和食鹽水洗淨，以硫酸鈉乾燥。於減壓下進行溶劑餾去後，利用二異丙醚將析出物洗淨。獲得之灰色固體為標題化合物，5.25g。

¹H-NMR(CDCl₃)δ：7.22(1H,d,J=8.6Hz)，7.14-7.10(2H,m)，6.96(1H,brs)，6.93-6.88(2H,m)，6.67(1H,dd,J=8.6，3.1Hz)，6.44(1H,d,J=3.1Hz)，3.61(3H,s)，2.98-2.53(4H,brm).

步驟2：5-(2-氯-5-甲氧基苯基)-1-乙基-6-(4-氟苯基)-3,4-二氫吡啶-2(1H)-酮之合成

於含有5-(2-氯-5-甲氧基苯基)-6-(4-氟苯基)-3,4-二氫吡啶-2(1H)-酮2.50g之DMF溶液30ml中加入碘乙烷3.50g與碳酸銫7.37g，於55℃攪拌90分鐘。冷卻到室溫後於反應混合物加入水與乙酸乙酯並分液。將獲得之有機層按順序以硫代硫酸鈉水溶液及飽和食鹽水洗淨，以硫酸鈉乾燥。於減壓下將溶劑餾去後將獲得之殘渣以矽膠管柱層析精製。獲得為淡褐色油狀物質之標題化合物2.33g。

¹H-NMR(CDCl₃)δ：7.19-7.04(3H,m)，6.92-6.87(2H,brm)，6.60(1H,dd,J=8.8，2.9Hz)，6.36(1H,d,J=2.9Hz)，3.68-3.55(4H,m)，3.32-3.23(1H,m)，2.90-2.63(3H,m)，2.46-2.39(1H,m)，0.96(3H,t,J=7.1Hz).

[合成例10]

5-(2-氯-5-甲氧基苯基)-1-乙基-6-(4-氟苯基)吡啶-2(1H)-酮之合成(化合物編號：33)

於含有5-(2-氯-5-甲氧基苯基)-1-乙基-6-(4-氟苯基)-3,4-二氫吡啶-2(1H)-酮2.33g之四氯化碳溶液140ml加入N-溴琥珀醯亞胺1.21g與偶氮雙異丁腈106mg，於90℃攪拌90分鐘。冷卻到室溫後，於反應混合物加入硫代硫酸鈉水溶液並分液。於獲得之有機層中加入乙酸乙酯，以飽和食鹽水洗淨後，以硫酸鈉乾燥。於減壓下將溶劑餾去後，將獲得之殘渣以矽膠管柱層析精製。獲得為白色固體之標題化合物1.77g。

[合成例11]

3-氯-5-(2-氯-5-甲氧基苯基)-1-乙基-6-(4-氟苯基)吡啶-2(1H)-酮(化合物編號：44)

將含有5-(2-氯-5-甲氧基苯基)-1-乙基-6-(4-氟苯基)吡啶-2(1H)-酮0.30g與N-氯琥珀醯亞胺0.13g之DMF溶液6ml於75℃攪拌2小時。冷卻到室溫後，於反應混合物加入水與乙酸乙酯並分液。將獲得之有機層以飽和食鹽水洗淨後以硫酸鈉乾燥。於減壓下將溶劑餾去後，將獲得之殘渣以矽膠管柱層析精製。獲得為白色固體之標題化合物0.23g。

[合成例12]

3-氯-5-(2-氯-5-羥基苯基)-1-乙基-6-(4-氟苯基)吡啶-2(1H)-酮之合成(化合物編號：340)

將含有3-氯-5-(2-氯-5-甲氧基苯基)-1-乙基-6-(4-氟苯基)吡啶-2(1H)-酮3.50g之二氯甲烷溶液35ml冰冷，滴加1.0mol/l之三溴化硼之二氯甲烷溶液19.67ml。於冰冷下攪拌2小時後，於反應混合物加入水與乙酸乙酯並分液。將獲得之有機層按順序以飽和碳酸氫鈉水溶液及飽和食鹽水洗淨，以硫酸鈉乾燥。於減壓下將溶劑餾去後，以乙酸乙酯與己烷之混合溶液(混合比1/3)將析出物洗淨。獲得為白色固體之標題化合物2.85g。

[合成例13]

3-氯-5-(2-氯-5-(甲氧基甲氧基)苯基)-1-乙基-6-(4-氟苯基)吡啶-2(1H)-酮之合成(化合物編號：248)

將含有3-氯-5-(2-氯-5-羥基苯基)-1-乙基-6-(4-氟苯基)吡啶-2(1H)-酮0.10g、碳酸銫0.17g、及氯甲基甲醚24μl之乙腈溶液3ml於60℃攪拌2小時。冷卻到室溫後 於反應混合物加入水與乙酸乙酯並分液。將獲得之有機層以飽和食鹽水洗淨，以硫酸鈉乾燥。於減壓下將溶劑餾去後，將獲得之殘渣以矽膠管柱層析精製。獲得為白色固體之標題化合物0.11g。

[合成例14]

2’-氯-2-(4-氟苯基)-4,5-二氫-[3,3’-聯吡啶]-6(1H)-酮之合成

將含有參考例9獲得之4-(2-氯吡啶-3-基)-5-(4-氟苯基)-5-側氧基戊酸1.16g與乙酸銨13.90g之乙酸溶液10ml於100℃攪拌2小時。冷卻到室溫後，於反應混合物加入乙酸乙酯與水並分液。於獲得之有機層加水，並加入碳酸鉀直到發泡止住後分液。其次，將有機層以飽和食鹽水洗淨，以硫酸鈉乾燥。於減壓下進行溶劑餾去後，利用二異丙醚將析出物洗淨。獲得之褐色固體為標題化合物，0.72g。

¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.23(1H,dd,J=4.7，2.0Hz)，7.21(1H,dd,J=7.6，2.0Hz)，7.13-7.09(3H,m)，7.02(1H,dd,J=7.6，4.7Hz)，6.94-6.89(2H,m)，3.02(1H,brs)，2.81-2.66(2H,brm)，2.57(1H,brs).

[合成例15]

2’-氯-1-乙基-2-(4-氟苯基)-4,5-二氫-[3,3’-聯吡啶]-6(1H)-酮之合成

【化115】

於含有2’-氯-2-(4-氟苯基)-4,5-二氫-[3,3’-聯吡啶]-6(1H)-酮0.36g之DMF溶液5ml中加入碘乙烷282μl與碳酸銫1.16g，於60℃攪拌1小時。冷卻到室溫後於反應混合物加入水與乙酸乙酯並分液。將獲得之有機層以飽和食鹽水洗淨，以硫酸鈉乾燥。於減壓下將溶劑餾去後，將獲得之殘渣以矽膠管柱層析精製。獲得為白色油狀物質之標題化合物0.33g。

¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.15(1H,dd,J=4.7，2.0Hz)，7.14(1H,dd,J=7.4，2.0Hz)，7.12-7.06(2H,brm)，6.96(1H,dd,J=7.4，4.7Hz)，6.94-6.88(2H,brm)，3.70-3.63(1H,m)，3.29-3.22(1H,m)，2.94-2.87(1H,m)，2.82-2.76(1H,m)，2.72-2.66(1H,m)，2.46-2.40(1H,m)，0.97(3H,t,J=7.0Hz).

[合成例16]

2’-氯-1-乙基-2-(4-氟苯基)-[3,3’-聯吡啶]-6(1H)-酮之合成(化合物編號：288)

於含有2’-氯-1-乙基-2-(4-氟苯基)-4,5-二氫-[3,3’-聯吡啶]-6(1H)-酮0.33g之四氯化碳溶液10ml加入N-溴琥珀醯亞胺0.19g與偶氮雙異丁腈16mg，於80℃攪拌2 小時。冷卻到室溫後，於反應混合物加入乙酸乙酯與硫代硫酸鈉水溶液並分液。將獲得之有機層以飽和食鹽水洗淨後，以硫酸鈉乾燥。於減壓下將溶劑餾去後將獲得之殘渣以矽膠管柱層析精製。獲得為白色固體之標題化合物0.20g。

[合成例17]

2’,5-二氯-1-乙基-2-(4-氟苯基)-[3,3’-聯吡啶]-6(1H)-酮之合成(化合物編號：291)

將含有2’-氯-1-乙基-2-(4-氟苯基)-[3,3’-聯吡啶]-6(1H)-酮164mg與N-氯琥珀醯亞胺80mg之DMF溶液5ml於60℃攪拌13小時。冷卻到室溫後於反應混合物加入水與乙酸乙酯並分液。將獲得之有機層以飽和食鹽水洗淨後以硫酸鈉乾燥。於減壓下將溶劑餾去後，將獲得之殘渣以矽膠管柱層析精製。獲得為白色固體之標題化合物151mg。

[參考例1]

2-(2-氯-3,5-二氟苯基)-1-(4-氟苯基)乙-1-酮之合成

於含有2-(2-氯-3,5-二氟苯基)乙酸2.00g之THF溶液50ml，於-78℃滴加1.9mol/L之六甲基二矽氮烷鈉之THF溶液16.4ml，攪拌10分鐘。其次滴加對氟苯甲酸甲酯1.50g後，從-78℃升溫到冰冷為止，攪拌30分鐘。於其中加入飽和氯化銨水溶液並攪拌後加入乙酸乙酯並分液。將獲得之有機層以飽和食鹽水洗淨，以硫酸鈉乾燥。於減壓下將溶劑餾去後，獲得含有標題化合物之淡黃色固體2.60g。不進一步精製而使用在下一反應。

¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.08-8.04(2H,m)，7.20-7.18(2H,m)，6.89(1H,td,J=8.6，2.8Hz)，6.85(1H,ddd,J=8.6，2.8，1.8Hz)，4.42(2H,s).

[參考例2]

4-(2-氯-3,5-二氟苯基)-5-(4-氟苯基)-5-側氧基戊酸乙基之合成

於含有參考例1獲得之2-(2-氯-3,5-二氟苯基)-1-(4-氟苯基)乙-1-酮2.60g之THF溶液40ml加入第三丁醇鉀103mg與丙烯酸乙酯1.09ml，於冰冷下攪拌4小時。於其中加入飽和氯化銨溶液與乙酸乙酯並分液後，將獲得之有機層以飽和食鹽水洗淨，以硫酸鈉乾燥。於減壓下將溶劑餾去後，獲得含有標題化合物之3.37g之黃色油狀物質。不進一步精製而使用在下一反應。

¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.00-7.97(2H,m)，7.13-7.09(2H,m)，6.83-6.82(2H,m)，5.21(1H,td,J=7.2，1.0Hz)，4.13(2H,q,J=7.2Hz)，2.47-2.27(3H,m)，2.09-2.07(1H,m)，1.24(3H,t,J=7.2Hz).

[參考例3]

4-(2-氯-3,5-二氟苯基)-5-(4-氟苯基)-5-側氧基戊酸之合成

於含有參考例2獲得之4-(2-氯-3,5-二氟苯基)-5-(4-氟苯基)-5-側氧基戊酸乙酯3.37g之THF 20ml與水10ml之混合溶液中，加入氫氧化鋰1水合物1.84g，於70℃攪拌1.5小時。冷卻到室溫後，將反應混合物之溶劑餾去直到液量成為一半左右。於其中加入水與二乙醚並分液，於獲得之水層中加入濃鹽酸與乙酸乙酯並分液。將獲得之有機層以飽和食鹽水洗淨，以硫酸鈉乾燥。其次於減壓下將溶劑餾去後，獲得含有標題化合物之3.30g之黃色膠狀物質。不進一步精製而使用在下一反應。

¹H-NMR(CDCl₃)δ：7.97-7.96(2H,m)，7.12-7.08(2H,m)，6.85-6.78(2H,m)，5.19-5.18(1H,m)，2.48-2.36(3H,m)，2.09-2.06(2H,m).

[參考例4]

步驟1：1-(4-氟苯基)-2-(3-甲氧基苯基)乙-1-酮之合成

於含有1-碘-3-甲氧基苯13.84g之甲苯溶液100ml，按順序添加乙酸鈀(II)0.66g、Xantphos(4,5’-雙(二苯基膦基)-9,9’-二甲基

)3.42g、4’-氟苯乙酮9.00g、及第三丁醇鉀8.63g，於室溫攪拌90分鐘。於反應混合物中加入飽和氯化銨水溶液後將矽藻土過濾。於濾液中加入乙酸乙酯並分液後，將獲得之有機層按順序以水及飽和食鹽水洗淨，以硫酸鈉乾燥。於減壓下將溶劑餾去後，將獲得之殘渣以矽膠管柱層析精製。獲得為白色固體之標題化合物9.81g。

¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.05-8.01(2H,m)，7.25-7.23(1H,m)，7.15-7.10(2H,m)，6.85-6.83(1H,m)，6.82-6.79(2H,m)，4.23(2H,s)，3.79(3H,s).

步驟2：2-(2-氯-5-甲氧基苯基)-1-(4-氟苯基)乙-1-酮之合成

將含有1-(4-氟苯基)-2-(3-甲氧基苯基)乙-1-酮9.81g與N-氯琥珀醯亞胺6.40g之DMF溶液110ml於75℃攪拌2小時。冷卻到室溫後，於反應混合液中加入乙酸乙酯與水並分液。將獲得之有機層按順序以水及飽和食鹽水洗淨，以硫酸鈉乾燥。於減壓下將溶劑餾去後，以己烷將析出物洗淨。獲得為白色固體之標題化合物7.15g。

¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.09-8.05(2H,m)，7.32-7.30(1H,m)，7.18-7.13(2H,m)，6.81-6.77(2H,m)，4.36(2H,s)，3.77(3H,s).

[參考例5]

4-(2-氯-5-甲氧基苯基)-5-(4-氟苯基)-5-側氧基戊酸乙酯之合成

於含有2-(2-氯-5-甲氧基苯基)-1-(4-氟苯基)乙-1-酮7.13g之THF溶液80ml，於冰冷下加入第三丁醇鉀0.43g與丙烯酸乙酯2.80g，攪拌1小時後，將該反應混合物升溫到室溫，攪拌5.5小時。於其中加入1N鹽酸與乙酸乙酯並分液後，將獲得之有機層按順序以飽和碳酸氫鈉水溶液及飽和食鹽水洗淨，以硫酸鈉乾燥。於減壓下將溶劑餾去後，獲得含有標題化合物之9.66g之橙色油狀物質。不進一步精製而使用在下一反應。

¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.01-7.96(2H,m)，7.31(1H,dd,J=8.3，0.5Hz)，7.09-7.03(2H,m)，6.73-6.68(2H,m)，5.10-5.07(1H,m)，4.15-4.09(2H,m)，3.70(3H,s)，2.48-2.24(3H,m)，2.14-2.05(1H,m)，1.25-1.22(3H,m).

[參考例6]

4-(2-氯-5-甲氧基苯基)-5-(4-氟苯基)-5-側氧基戊酸之合成

於含有參考例5獲得之4-(2-氯-5-甲氧基苯基)-5-(4-氟苯基)-5-側氧基戊酸乙酯9.66g之THF 100ml與水50ml之混合溶液中，加入氫氧化鋰1水合物5.30g，於60℃攪拌2小時。冷卻到室溫後，將反應混合物之溶劑餾去直到液量成為一半左右。於反應混合物中加入水與二乙醚並分液，於獲得之水層加入濃鹽酸與乙酸乙酯並分液。將獲得之有機層以飽和食鹽水洗淨，以硫酸鈉乾燥。其次於減壓下將溶劑餾去後，獲得含有標題化合物之8.62g之黃色膠狀物質。不進一步精製而使用在下一反應。

¹H-NMR(CDCl₃)δ：7.99-7.94(2H,m)，7.32(1H,d,J=8.6Hz)，7.08-7.04(2H,m)，6.72(1H,dd,J=8.6，3.1Hz)，6.67(1H,d,J=3.1Hz)，5.09-5.06(1H,m)，3.69(3H,s)，2.47-2.40(2H,m)，2.38-2.30(1H,m)，2.14-2.08(1H,m).

[參考例7]

2-(2-氯吡啶-3-基)-1-(4-氟苯基)乙-1-酮之合成

於含有2-(2-氯吡啶-3-基)乙酸2.00g之THF溶液100ml，於-78℃滴加1.9mol/L之六甲基二矽氮烷鈉之THF溶液19.6ml，攪拌10分鐘。其次，滴加對氟苯甲酸甲酯1.50ml後，從-78℃升溫到室溫，攪拌1小時。於其中加入飽和氯化銨水溶液並攪拌後，加入乙酸乙酯並分液。將獲得之有機層以飽和食鹽水洗淨，以硫酸鈉乾燥。於減壓下將溶劑餾去後，將獲得之殘渣以矽膠管柱層析精製。獲得為無色非晶質之標題化合物1.45g。

¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.36(1H,dd,J=4.6，1.9Hz)，8.11-8.07(2H,m)，7.62(1H,dd,J=7.4，1.9Hz)，7.27-7.24(1H,m)，7.21-7.17(2H,m)，4.42(2H,s).

[參考例8]

4-(2-氯吡啶-3-基)-5-(4-氟苯基)-5-側氧基戊酸乙酯之合成

於含有參考例7獲得之2-(2-氯-3,5-二氟苯基)-1-(4-氟苯基)乙-1-酮1.40g之THF溶液28ml，加入第三丁醇鉀94mg與丙烯酸乙酯638μl，於冰冷下攪拌4小時。於其中加入1N鹽酸與乙酸乙酯並分液後，將獲得之有機層以飽和食鹽水洗淨，以硫酸鈉乾燥。於減壓下將溶劑餾去後，獲得含有標題化合物之1.60g之黃色油狀物質。不進一步精製而使用在下一反應。

¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.30(1H,dd,J=4.6，2.0Hz)，8.07-8.02(2H,m)，7.64(1H,dd,J=7.8，2.0Hz)，7.20(1H,dd,J=7.8，4.6Hz)，7.14-7.08(2H,m)，5.19(1H,t,J=7.3Hz)，4.15-4.10(2H,m)，2.52-2.28(3H,m)，2.16-2.07(1H,m)，1.26-1.21(3H,m).

[參考例9]

4-(2-氯吡啶-3-基)-5-(4-氟苯基)-5-側氧基戊酸之合成

於含有參考例8獲得之4-(2-氯吡啶-3-基)-5-(4-氟苯基)-5-側氧基戊酸乙酯1.50g之THF 25ml與水25ml之混合溶液中，加入氫氧化鋰1水合物0.90g，於60℃攪拌1小時。冷卻到室溫後，將反應混合物之溶劑餾去直到液量成為一半左右。於反應混合物中加水與二乙醚並分液，於獲得之水層中加入濃鹽酸與乙酸乙酯並分液。將獲得之有機層以飽和食鹽水洗淨，以硫酸鈉乾燥。其次於減壓下將溶劑餾去後，獲得含有標題化合物之1.16g之黃色膠狀物質。不進一步精製而使用在下一反應。

¹H-NMR(CDCl₃)δ：8.31(1H,dd,J=4.6，2.0Hz)，8.03-8.01(2H,m)，7.61(1H,dd,J=7.8，2.0Hz)，7.20(1H,dd,J=7.8，4.6Hz)，7.13-7.10(2H,m)，5.18(1H,t,J=7.2Hz)，2.50-2.37(3H,m)，2.17-2.11(1H,m).

表4揭示依前述實施例合成的化合物，但本發明不限定於此等。

表4中，結構A如下所示。

表4中，結構B如下所示。

表4中，結構C如下所示。

表4中，結構D如下所示。

〔表4-2〕

〔表4-4〕

〔表4-5〕

〔表4-6〕

〔表4-7〕

〔表4-8〕

其次，關於表4記載的化合物，在表5揭示它們的¹H-NMR數據。

〔表5-1〕

〔表5-2〕

〔表5-4〕

〔表5-5〕

〔表5-6〕

〔表5-7〕

〔表5-8〕

〔表5-9〕

〔表5-10〕

〔表5-11〕

〔表5-12〕

〔表5-13〕

〔表5-14〕

〔表5-15〕

〔表5-16〕

〔表5-17〕

〔表5-18〕

〔表5-19〕

〔表5-20〕

〔表5-21〕

〔表5-22〕

〔表5-23〕

〔表5-24〕

以下具體揭示本發明化合物對於植物病害有效，但不限定於該等例。

針對以下所示之試驗例之發病程度，將無發病之植物之發病程度評為0，藥劑無處理區之植物之發病程度評為3，以每0.05為一級評價發病程度。又，從發病程度依以下之計算式算出防除價。

<防除價>

防除價=100{1-(n/3)}

n=各藥劑處理區之發病程度

[試驗例A]稻熱病

將供試植物(稻品種：幸風)之種子播種後，栽培直到第2葉展開為止。試驗中，將本發明化合物溶於二甲基亞碸-甲醇混合溶液(容積比：9/1)，並以井水稀釋使濃度成為250ppm，獲得藥液。將獲得之藥液散布在供試植物(2.5ml/盆)。對於藥液已乾燥後之植物，噴霧接種1~2×10⁵個/ml的稻熱病菌(Magnaporthe grisea)的分生胞子懸浮液。接種後在室溫20~23℃的濕室放置約24小時，促進發病。調查接種6~10日後之發病程度，評價藥液之效果。

其結果顯示以下所示之化合物有大於50%的防除價。

化合物編號：1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、55、56、57、58、59、60、61、62、63、64、65、66、67、68、69、70、71、72、73、74、75、76、77、78、79、80、81、82、83、84、 85、86、87、88、89、90、91、92、93、94、95、96、97、98、99、100、101、102、103、104、105、107、109、110、111、112、113、114、115、116、117、118、119、120、121、122、123、124、125、126、127、128、129、130、131、132、133、134、136、137、138、139、140、141、142、143、144、145、147、148、149、151、152、153、154、156、157、163、164、165、166、167、169、171、172、173、174、176、177、178、183、184、185、186、187、188、189、190、192、193、194、195、196、199、200、201、202、204、205、206、208、209、211、212、215、220、221、222、223、227、228、229、233、235、238、239、240、241、242、243、244、245、246、247、248、249、250、251、252、253、254、255、256、257、258、261、262、264、265、266、267、268、269、270、271、272、273、274、275、276、278、279、280、281、283、285、288、289、291、292、293、294、295、297、299、300、308、309、310、311、318、319、320、321、323、324、325、326、327、329、330、331、332、333、334、335、337、338、339、340、341、342、344、345、346、347、348、349、350、351、352、353、354、355、359、360、362、363、364、368、369、381、382、385、386、387、388、391、395、396、397、398、399、400、401、402、403、404、406、407、408、409、410、411、412、413、414、416、417、420、422、423、426、427、428、429、430、431、432、433、434、435、436、438、439、443、444、445、446、448、449、450、451、453、454、455、456、457、458、459、460、461、462、464、466、467、468、469、470、471、473、474、475、476、478、479、480、481、483、484、488、490、491、492、493、494、495、496、497、498、499、500、501、504、505、506、508、509、510、511、512、513、515、516、517、518、520、521、522、523、524、526、527、528、529、531、532、533、534、535、536、537、538、539、540

[試驗例B]番茄灰黴病

將供試植物(番茄品種：大型福壽)之種子播種後，栽培直到本葉展開3~5片。試驗中，本發明化合物溶於二甲基亞碸-甲醇混合溶液(容積比：9/1)，並以井水稀釋使濃度成為250ppm，獲得藥液。獲得之藥液對於供試植物散布(2.5ml/盆)。對於藥液已乾燥後之植物，噴霧接種4~8×10⁵個/ml之灰黴病菌(Botrytis cinerea)之分生胞子懸浮液。接種後在室溫為20~23℃的濕室中放置約48小時，促進發病。調查接種2~3日後之發病程度，並評價藥液之效果。

其結果顯示以下所示之化合物有大於50%的防除價。

化合物編號：1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、55、57、58、59、60、61、62、63、64、66、69、70、71、72、73、74、75、76、77、78、80、81、82、83、84、85、86、87、88、89、90、91、92、93、94、95、96、97、98、99、100、101、102、103、104、105、106、107、108、109、110、111、112、113、114、115、116、118、119、120、123、124、125、126、127、128、129、130、131、132、133、134、136、138、139、140、141、142、143、144、145、146、147、148、149、150、151、152、153、154、155、156、157、158、160、161、162、163、165、166、167、168、169、170、171、172、174、176、177、178、179、180、181、182、184、185、186、187、188、189、190、202、203、204、205、206、208、209、211、212、214、216、218、222、223、226、227、228、229、230、231、232、233、234、235、239、240、241、242、243、244、245、246、247、248、249、251、252、253、 254、255、256、257、258、259、260、261、262、263、264、265、266、267、269、270、271、272、273、274、275、276、278、279、280、281、282、283、284、285、286、288、289、291、292、293、294、295、298、299、301、302、303、308、310、313、314、315、316、317、318、319、320、321、322、323、324、325、327、328、329、331、333、334、335、336、337、338、339、340、341、342、344、345、346、347、348、349、350、351、352、354、359、360、361、363、368、369、371、373、375、376、379、380、387、391、392、395、397、398、399、400、401、402、404、406、407、408、410、412、416、417、418、419、427、428、429、430、431、432、433、434、435、436、437、438、439、441、443、444、445、446、447、448、449、450、451、453、454、455、456、457、458、459、460、461、462、464、465、466、467、469、470、471、473、474、475、476、477、478、479、484、485、486、488、490、491、492、493、494、495、496、497、498、499、500、501、503、504、505、506、507、508、509、510、511、512、513、514、515、516、517、518、519、520、521、522、523、524、525、526、527、528、529、530、531、532、533、534、535、536、537、538、539、540

[試驗例C]高麗菜黑煤病

將供試植物(高麗菜品種：四季穫)之種子播種後，栽培直到子葉展開。試驗中，將本發明化合物溶於二甲基亞碸-甲醇混合溶液(容積比：9/1)，以井水稀釋使濃度成為250ppm，獲得藥液。獲得之藥液對於供試植物散布(2.5ml/盆)。對於藥液已乾燥後之植物，噴霧接種4~8×10⁵個/ml之高麗菜黑煤病菌(Alternaia brassicicola)之分生胞子懸浮液。接種後，在室溫為20~23℃的濕室中放置約48小時，促進發病。調查接種2~3日後之發病程度並評價藥液之效果。

其結果顯示以下所示之化合物有大於50%的防除價。

化合物編號：1、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、16、17、18、20、21、22、23、24、25、26、27、28、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、55、57、58、59、60、61、62、63、64、66、67、69、70、71、72、73、74、75、76、77、78、80、81、82、84、85、86、87、88、89、90、91、92、93、94、95、96、97、99、100、101、102、103、104、105、110、111、112、113、114、115、119、123、124、125、126、127、128、131、132、133、134、136、141、142、147、148、149、151、152、153、154、155、156、157、161、162、163、165、166、167、169、170、176、177、178、184、186、188、202、208、209、211、212、219、221、222、223、224、227、228、229、230、233、234、235、236、237、238、239、240、242、243、244、245、246、247、248、249、251、252、253、254、255、256、257、258、259、260、261、262、264、266、267、268、270、271、272、273、274、275、276、278、279、280、281、282、283、284、285、286、287、288、289、291、293、294、295、296、298、299、304、305、306、307、308、310、311、314、315、317、318、319、320、321、322、323、324、325、326、327、328、329、330、331、332、333、334、335、336、337、338、339、340、341、342、343、344、345、346、347、350、351、352、355、356、358、359、360、361、362、363、364、365、368、369、370、377、386、387、391、395、397、398、399、401、402、404、406、407、408、411、412、416、417、419、422、425、427、428、429、430、431、432、433、434、436、439、442、443、444、445、446、447、448、449、450、451、452、453、454、455、456、457、458、459、460、461、462、464、466、467、469、 470、471、472、473、474、475、476、477、478、484、485、488、490、491、492、493、494、495、496、497、498、499、500、501、503、505、506、508、509、510、512、513、515、516、517、518、520、521、522、523、524、525、527、528、529、530、531、532、533、534、535、536、537、538、539、540

[試驗例D]大麥白粉病

將供試植物(大麥品種：紅神力)之種子播種後，栽培直到第1葉展開。試驗中，將本發明化合物溶於二甲基亞碸-甲醇混合溶液(容積比：9/1)，以井水稀釋使濃度成為250ppm，獲得藥液。獲得之藥液對於供試植物散布(2.5ml/盆)。將大麥白粉病菌(Blumeria graminis f.sp.hordei)之分生胞子敲落並接種到藥液已乾燥後之植物。接種後調查6~10日後之發病程度並評價其效果。

其結果顯示以下所示之化合物有大於50%的防除價。

化合物編號：3、4、5、6、7、8、9、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、38、40、41、42、43、44、48、49、50、51、54、55、56、57、58、61、66、69、70、71、73、78、80、84、85、89、90、94、96、99、103、104、109、111、113、116、117、119、124、125、126、131、132、133、143、146、147、166、167、168、169、170、174、175、184、190、194、198、202、208、209、211、212、229、244、245、246、247、248、251、252、253、254、255、256、261、262、266、270、271、274、275、278、279、280、281、283、288、291、293、295、298、306、309、310、319、324、333、337、338、340、341、342、344、349、351、352、354、358、359、360、363、367、368、369、373、380、385、391、393、397、398、399、405、406、407、408、411、414、415、416、 419、427、428、429、430、431、432、435、436、443、444、445、449、450、451、457、458、459、460、461、462、464、465、466、469、470、471、473、475、476、477、480、482、486、487、488、489、490、491、492、493、494、495、496、497、498、499、500、501、504、505、506、508、509、510、511、512、514、515、516、517、518、519、520、521、522、523、524、525、526、527、528、529、530、531、532、533、534

[試驗例E]小麥紅銹病

將供試植物(小麥品種：農林61號)之種子播種後，栽培直到第1葉展開。試驗中，將本發明化合物溶於二甲基亞碸-甲醇混合溶液(容積比：9/1)，以井水稀釋使濃度成為250ppm，獲得藥液。獲得之藥液對於供試植物散布(2.5ml/盆)。對於藥液乾燥後之植物，噴霧接種1~2×10⁵個/ml之小麥紅銹病菌(Puccinia recondita)之夏胞子懸浮液。接種後在室溫為20~23℃的濕室放置約24小時，促進發病。調查接種7~10日後之發病程度，評價藥液之效果。

其結果顯示以下所示之化合物有大於50%的防除價。

化合物編號：1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、55、57、58、59、60、61、62、63、64、65、66、69、70、71、72、73、74、75、76、77、78、80、81、82、83、84、85、86、87、88、89、90、91、92、93、94、95、96、97、98、99、100、101、102、103、104、105、107、108、109、110、111、112、113、114、117、118、119、120、121、122、123、124、125、126、127、128、129、131、132、133、134、135、136、 138、139、140、141、142、143、144、145、146、147、148、149、150、151、152、153、154、155、156、157、160、161、162、163、165、166、167、168、169、170、172、176、177、178、184、186、188、190、202、203、204、205、206、208、209、210、211、212、221、223、225、229、230、233、234、235、239、240、241、242、243、244、245、246、247、248、249、251、252、253、254、255、256、257、258、259、260、261、262、264、265、266、267、269、270、271、272、273、274、275、276、277、278、279、280、281、282、283、284、285、286、287、288、289、290、291、292、293、294、295、298、299、306、307、308、309、310、311、312、313、314、315、316、317、318、319、320、321、322、323、324、325、326、327、328、329、331、333、334、335、336、337、338、339、340、341、342、344、345、346、347、348、349、350、351、352、354、356、357、358、359、360、361、362、363、365、367、368、369、370、376、379、380、381、382、383、384、386、387、388、391、392、393、395、396、397、398、399、400、401、402、404、406、407、408、409、411、412、414、415、416、417、418、419、421、422、424、425、426、427、428、429、430、431、432、433、434、435、436、443、444、445、446、447、448、449、450、451、453、454、455、456、457、458、459、460、461、462、464、465、466、467、469、470、471、473、474、476、477、481、484、488、490、491、492、493、494、495、496、497、498、499、500、501、503、504、505、506、508、509、510、511、512、513、514、515、516、517、518、519、520、521、522、523、524、525、526、527、528、529、530、531、532、533、534、535、536、537

[試驗例F]番茄疫病

將供試植物(番茄品種：大型福壽)之種子播種後，栽培直到本葉展開3~5片。試驗係將本發明化合物溶於二甲基亞碸-甲醇混合溶液(容積比：9/1)，以井水稀釋使濃度成為250ppm，獲得藥液。獲得之藥液對於供試植物散布(2.5ml/盆)。對於藥液乾燥後之植物，噴霧接種4~8×10³個/ml之番茄疫病菌(Phytophthora infestans)之遊走子囊懸浮液。接種後於室溫20℃的濕室放置約24小時，促進發病。調查接種5~10日後之發病程度，評價藥液之效果。

其結果顯示以下所示之化合物有大於50%的防除價。

化合物編號：1、2、4、11、75、81、103、110、197、349、389、390、397、409、449、459、464、465、466、506、519、520、527

[試驗例G]葡萄露菌病

將供試植物(葡萄品種：neomuscat)之種子播種後，栽培直到本葉展開3~4片。試驗係將本發明化合物溶於二甲基亞碸-甲醇混合溶液(容積比：9/1)，以井水稀釋使濃度成為250ppm，獲得藥液。獲得之藥液對於供試植物散布(2.5ml/盆)。對於藥液乾燥後之植物，噴霧接種1~2×10⁴個/ml之葡萄露菌病菌(Plasmopara viticola)之遊走子囊懸浮液。接種後於室溫為20℃的濕室放置約24小時，促進發病。調查接種7~10日後之發病程度，並評價藥液之效果。

其結果顯示以下所示之化合物有大於50%的防除價。

化合物編號：1、3、4、8、11、16、20、23、27、34、36、39、40、41、43、48、50、51、52、53、55、56、65、72、73、75、76、77、81、82、84、85、87、90、91、93、94、103、108、109、110、111、113、114、116、117、125、129、132、133、134、136、142、143、146、149、152、159、162、168、 169、184、191、197、198、203、209、211、213、217、235、239、247、251、252、253、258、259、263、264、266、270、271、273、286、287、293、310、314、315、319、331、334、335、338、339、340、341、345、348、351、352、363、366、367、368、369、371、375、378、386、387、393、397、400、401、406、407、409、410、411、414、415、416、417、433、449、450、459、460、463、465、466、473、474、483、484、488、489、490、492、494、501、506、509、511、513、519、520、524、525、527、533、538

[試驗例H]胡瓜炭疽病

將供試植物(胡瓜品種：相模半白)之種子播種後，栽培直到本葉展開1片。試驗係將本發明化合物溶於二甲基亞碸-甲醇混合溶液(容積比：9/1)，以井水稀釋使濃度250ppm，獲得藥液。獲得之藥液對於供試植物散布(2.5ml/盆)。對於藥液乾燥後之植物，噴霧接種2~4×10⁵個/ml之胡瓜炭疽病菌(Colletotrichum orbiculare)之分生胞子懸浮液。接種後於室溫為20~23℃的濕室放置約24小時，促進發病。調查接種6~10日後之發病程度，評價藥液之效果。

其結果顯示以下所示之化合物有大於50%的防除價。

化合物編號：3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、16、17、18、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、55、57、58、59、60、61、62、63、64、66、69、70、71、72、73、74、75、76、77、78、80、81、82、83、84、85、86、87、88、89、90、91、92、93、94、95、96、97、99、100、101、102、103、104、105、106、107、108、109、110、111、112、113、114、115、116、117、119、120、124、125、126、 127、131、132、133、134、136、138、140、141、147、148、149、151、153、154、155、156、159、160、161、162、163、165、166、167、169、170、171、177、178、184、186、188、190、202、204、206、207、208、209、211、212、219、221、222、224、227、228、229、233、234、235、238、239、240、241、242、243、244、245、246、247、248、249、251、252、253、254、255、256、257、258、260、261、262、264、266、267、270、271、273、274、275、276、278、279、280、281、284、285、286、287、288、289、291、292、293、294、295、298、299、310、311、318、319、320、321、322、324、325、327、328、331、333、334、335、337、338、339、340、341、342、344、345、346、347、348、349、350、351、352、359、360、363、368、369、372、374、386、387、391、393、394、395、397、398、399、401、402、404、406、407、408、409、410、411、412、414、416、417、418、419、420、421、422、423、427、428、429、430、431、432、433、434、435、436、439、440、442、443、444、445、446、448、449、450、451、453、454、455、456、457、458、459、460、461、462、464、466、467、470、471、472、473、474、475、476、477、478、483、488、490、491、492、493、494、495、496、497、498、499、500、501、502、503、504、505、506、508、509、510、511、512、513、515、516、517、518、520、521、522、524、525、527、528、529、530、532、533、534、538、539、540

[產業利用性]

本發明化合物為新穎化合物，能夠防除植物病害，所以作為農藥，例如：作為農園藝用有害生物防除劑，尤其農園藝用殺菌劑有利用價值。

日本專利申請案2017-12467號(提申日：2017年1月26日)之揭示的全全體納入到本說明書作為參照。

本說明書記載的全部文獻、專利申請案、及技術規格，係與各個文獻、專利申請案、及技術規格作為參照納入時具體且各別記載時為同程度地納入於本說明書作為參照。

Claims (8)

1. 一種式(1)表示之化合物、或其鹽，

   

   式中，R1表示C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、C2~C6之鹵烯基；R2、R3及R4各自獨立地，表示氫原子、鹵素原子、羥基、氰基、也可經取代基C適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、也可經取代基C適當取代之C2~C6之烯基、也可經取代基C適當取代之C2~C6之炔基、也可經取代基C適當取代之C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、也可經取代基C適當取代之C2~C6之烯氧基、C2~C6之鹵烯氧基、 也可經取代基C適當取代之C3~C6之炔氧基、C3~C6之鹵炔氧基、亦可經取代基D適當0~5取代之芳烷氧基、Rx1C(=O)O-，在此，Rx1表示亦可經取代基B適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、C3~C8之環烷基、C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、C3~C8之環烷氧基、或RaRbN-，在此，Ra及Rb各自獨立地表示氫原子、亦可經取代基B適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、或C3~C8之環烷基，或者Ra及Rb與鍵結之氮原子一起形成氮丙啶基、四氫吖唉基、吡咯啶基、哌啶基、高哌啶基、或氮雜環辛烷基；R5，表示氫原子、鹵素原子、C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、C2~C6之炔基、C1~C6之烷氧基、或R51C(=O)-，在此，R51表示C1~C6之烷基；X表示氧原子或硫原子；Y表示苯基、吡啶基、Y為苯基時，Y表示式(a)表示之次結構，

   

   該苯基有R6取代在鄰位，進而R7表示各自獨立的取代基，ma表示0~4之整數， Y為吡啶基時，Y表示式(b)表示之次結構，

   

   式(b)之G1、G2、G3及G4各自獨立地表示碳原子或氮原子，惟G1、G2、G3及G4中之任一者為氮原子，該吡啶基有R6取代在鄰位，進而R7表示各自獨立的取代基，mb表示0~3之整數；R6，表示鹵素原子、羥基、氰基、硝基、C1~C6之烷基、C1~C6之烷氧基；R7，表示鹵素原子、羥基、氰基、硝基、也可經取代基C適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、也可經取代基C適當取代之C3~C8之環烷基、也可經取代基C適當取代之C2~C6之烯基、C2~C6之鹵烯基、 也可經取代基C適當取代之C2~C6之炔基、C2~C6之鹵炔基、也可經取代基C適當取代之C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、也可經取代基C適當取代之C3~C8之環烷氧基、也可經取代基C適當取代之C2~C6之烯氧基、C2~C6之鹵烯氧基、也可經取代基C適當取代之C3~C6之炔氧基、C3~C6之鹵炔氧基、亦可經取代基D適當0~5取代之芳氧基、亦可經取代基D適當0~2取代之雜芳氧基、亦可經取代基D適當0~5取代之芳烷氧基、Rx1C(=O)-，在此，Rx1同前述含義、Rx1C(=O)O-，在此，Rx1同前述含義、含有1~2個氧原子之3~6員環之基、Rc-L-，在此，Rc表示C1~C6之烷基或C1~C6之鹵烷基，L表示S、SO、或SO₂、RaRbN-，在此，Ra及Rb同前述含義、或Rx2C(=O)N(Rx3)-，在此，Rx2表示氫原子、亦可經取代基B適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、C3~C8之環烷基、C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、C3~C8之環烷氧基、或RaRbN-，在此，Ra及Rb同前述含義，Rx3表示氫原子、亦可經取代基B適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、或C3~C8之環烷基；含有破折線部之鍵結表示雙鍵、或單鍵； 取代基B，係選自由氰基、C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基及C3~C8之環烷氧基構成之群組中之至少1種；取代基C，係選自由羥基、氰基、C3~C8之環烷基、C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、C3~C8之環烷氧基、C2~C6之烷氧基烷氧基、RaRbN-、Rc-L-、RdC(=O)-及含有1~2個氧原子之3~6員環之基構成之群組中之至少1種，在此，Ra及Rb同前述含義，Rc及L同前述含義，Rd同前述Rx1之含意；取代基D，係選自由鹵素原子、羥基、氰基、硝基、亦可經取代基B適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、C3~C8之環烷基、C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基及C3~C8之環烷氧基構成之群組中之至少1種。
2. 如申請專利範圍第1項之化合物、或其鹽，其中，R1，表示C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、或C2~C6之鹵烯基；R2、R3及R4，係各自獨立地表示氫原子、鹵素原子、羥基、氰基、也可經取代基C適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、也可經取代基C適當取代之C2~C6之烯基、也可經取代基C適當取代之C2~C6之炔基、 也可經取代基C適當取代之C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、也可經取代基C適當取代之C2~C6之烯氧基、C2~C6之鹵烯氧基、也可經取代基C適當取代之C3~C6之炔氧基、C3~C6之鹵炔氧基、亦可經取代基D適當0~5取代之芳烷氧基、或Rx1C(=O)O-，在此，Rx1表示亦可經取代基B適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、C3~C8之環烷基、C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、C3~C8之環烷氧基、或RaRbN-，在此，Ra及Rb各自獨立地表示氫原子、亦可經取代基B適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、或C3~C8之環烷基，或是Ra及Rb和鍵結之氮原子一起形成氮丙啶基、四氫吖唉基、吡咯啶基、哌啶基、高哌啶基、或氮雜環辛烷基；R5，表示氫原子、鹵素原子、C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、C2~C6之炔基、C1~C6之烷氧基、或R51C(=O)-，在此，R51表示C1~C6之烷基；Y同前述含義，R6，表示鹵素原子、 羥基、氰基、C1~C6之烷基、C1~C6之烷氧基；R7，表示鹵素原子、羥基、氰基、也可經取代基C適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、也可經取代基C適當取代之C2~C6之烯基、也可經取代基C適當取代之C2~C6之炔基、也可經取代基C適當取代之C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、也可經取代基C適當取代之C2~C6之烯氧基、也可經取代基C適當取代之C3~C6之炔氧基、亦可經取代基D適當0~2取代之雜芳氧基、亦可經取代基D適當0~5取代之芳烷氧基、Rx1C(=O)-，在此，Rx1同前述含義、或Rx1C(=O)O-，在此，Rx1同前述含義。
3. 如申請專利範圍第2項之化合物、或其鹽，其中，R1，表示C1~C6之烷基、 C1~C6之鹵烷基、或C2~C6之鹵烯基；R2、R3及R4各自獨立地，表示氫原子、鹵素原子、羥基、氰基、也可經取代基C適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、也可經取代基C適當取代之C2~C6之炔基、也可經取代基C適當取代之C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、也可經取代基C適當取代之C2~C6之烯氧基、也可經取代基C適當取代之C3~C6之炔氧基、亦可經取代基D適當0~5取代之芳烷氧基、或Rx1C(=O)O-，在此，Rx1表示亦可經取代基B適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、C3~C8之環烷基、C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、C3~C8之環烷氧基、或RaRbN-，在此，Ra及Rb各自獨立地表示氫原子、亦可經取代基B適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、或C3~C8之環烷基，或Ra及Rb與鍵結之氮原子一起形成氮丙啶基、四氫吖唉基、吡咯啶基、哌啶基、高哌啶基、或氮雜環辛烷基；R5，表示氫原子、鹵素原子、 C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、C2~C6之炔基、C1~C6之烷氧基、或R51C(=O)-，在此，R51表示C1~C6之烷基；R6，表示鹵素原子、氰基、C1~C6之烷基、C1~C6之烷氧基；R7，表示鹵素原子、羥基、也可經取代基C適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、也可經取代基C適當取代之C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、也可經取代基C適當取代之C3~C6之炔氧基、亦可經取代基D適當0~2取代之雜芳氧基、亦可經取代基D適當0~5取代之芳烷氧基、Rx1C(=O)-，在此，Rx1同前述含義，或Rx1C(=O)O-，在此，Rx1同前述含義。
4. 一種式(2)表示之化合物、或其鹽，

   

   式中，R2、R3及R4各自獨立地，表示氫原子、鹵素原子、羥基、氰基、也可經取代基C適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、也可經取代基C適當取代之C2~C6之烯基、也可經取代基C適當取代之C2~C6之炔基、也可經取代基C適當取代之C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、也可經取代基C適當取代之C2~C6之烯氧基、C2~C6之鹵烯氧基、也可經取代基C適當取代之C3~C6之炔氧基、C3~C6之鹵炔氧基、亦可經取代基D適當0~5取代之芳烷氧基、Rx1C(=O)O-，在此，Rx1同前述含義；R5，表示氫原子、鹵素原子、 C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、C2~C6之炔基、C1~C6之烷氧基、或R51C(=O)-，在此，R51表示C1~C6之烷基；X表示氧原子或硫原子；Y表示苯基、吡啶基，Y為苯基時，Y表示式(a)表示之次結構，

   

   該苯基有R6取代在鄰位，進而R7表示各自獨立的取代基，ma表示0~4之整數，Y為吡啶基時，Y表示式(b)表示之次結構，

   

   式(b)之G1、G2、G3及G4各自獨立地表示碳原子或氮原子，惟G1、G2、G3及G4中之任一者為氮原子，該吡啶基有R6取代在鄰位，進而R7表示各自獨立的取代基，mb表示0~3之整數；R6，表示鹵素原子、羥基、氰基、硝基、 C1~C6之烷基、C1~C6之烷氧基；R7，表示鹵素原子、羥基、氰基、硝基、也可經取代基C適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、也可經取代基C適當取代之C3~C8之環烷基、也可經取代基C適當取代之C2~C6之烯基、C2~C6之鹵烯基、也可經取代基C適當取代之C2~C6之炔基、C2~C6之鹵炔基、也可經取代基C適當取代之C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、也可經取代基C適當取代之C3~C8之環烷氧基、也可經取代基C適當取代之C2~C6之烯氧基、C2~C6之鹵烯氧基、也可經取代基C適當取代之C3~C6之炔氧基、C3~C6之鹵炔氧基、亦可經取代基D適當0~5取代之芳氧基、亦可經取代基D適當0~2取代之雜芳氧基、亦可經取代基D適當0~5取代之芳烷氧基、 Rx1C(=O)-，在此，Rx1同前述含義、Rx1C(=O)O-，在此，Rx1同前述含義、含有1~2個氧原子之3~6員環之基、Rc-L-，在此，Rc及L同前述含義、RaRbN-，在此，Ra及Rb同前述含義、或Rx2C(=O)N(Rx3)-，在此，Rx2及Rx3同前述含義；取代基B，係選自由氰基、C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基及C3~C8之環烷氧基構成之群組中之至少1種；取代基C，係選自由羥基、氰基、C3~C8之環烷基、C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基、C3~C8之環烷氧基、C2~C6之烷氧基烷氧基、RaRbN-、Rc-L-、RdC(=O)-、及含有1~2個氧原子之3~6員環之基構成之群組中之至少1種，在此，Ra及Rb同前述含義，Rc及L同前述含義，Rd同前述Rx1之含義；取代基D，係選自由鹵素原子、羥基、氰基、硝基、亦可經取代基B適當取代之C1~C6之烷基、C1~C6之鹵烷基、C3~C8之環烷基、C1~C6之烷氧基、C1~C6之鹵烷氧基及C3~C8之環烷氧基構成之群組中之至少1種。
5. 一種農園藝用有害生物防除劑，含有如申請專利範圍第1項之化合物、或其鹽作為有效成分。
6. 一種農園藝用殺菌劑，含有如申請專利範圍第1項之化合物、或其鹽作為有效成分。
7. 一種防除植物病害之方法，包括將如申請專利範圍第5項之農園藝用有害生物防除劑施用於植物、植物之種子、或栽培植物之土壤之步驟。
8. 一種防除植物病害之方法，包括將如申請專利範圍第6項之農園藝用殺菌劑施用於植物、植物之種子、或栽培植物之土壤之步驟。