TWI759868B - 液晶介質及其製備方法及用途 - Google Patents
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Abstract
本發明係關於式I化合物
其中R1及X1具有請求項1中指示之含義，及係關於包含至少一種式I化合物之液晶介質，及係關於其於電光液晶顯示器，特定言之於TN、STN、TN-TFT、OCB、IPS、PS-IPS、FFS、HB-FFS或PS-FFS-、正VA(positive VA)顯示器及於用於3D效應之快門眼鏡及LC透鏡中之用途。
Description
本發明係關於液晶介質(LC介質)，係關於其用於電光目的之用途及係關於含有此介質之LC顯示器。
液晶係主要用作顯示器裝置中之介電質，因為此等物質之光學性質可經外加電壓調節。基於液晶之電光裝置係熟習此項技術者非常熟知且可基於各種效應。此等裝置之實例係具有動態散射之胞元、DAP(配向相變形)胞元、賓/主胞元、具有「扭曲向列型」結構之TN胞元、STN(「超扭曲向列型」)胞元、SBE(「超雙折射效應」)胞元及OMI(「光模干涉」)胞元。最常見之顯示器裝置係基於沙特-黑弗裡希效應(Schadt-Helfrich effect)且具有扭曲向列型結構。另外，亦存在以具有平行於基板及液晶平面之電場工作之胞元，諸如，例如，IPS(「平面內切換」)胞元。TN、STN、FFS(邊緣場切換)及IPS胞元(特定言之)係根據本發明之介質之當前商業關注之應用領域。
液晶材料必須具有良好之化學及熱穩定性及對電場及電磁輻射之良好穩定性。此外，該等液晶材料於電池中應具有低黏度且產生短定址時間、低臨界電壓及高對比度。
液晶材料應此外在一般操作溫度下(即在高於及低於室溫之最廣
泛可能之範圍中)具有合適之介相(例如用於上文提及之胞元之向列型或膽固醇型介相)。由於液晶係通常以複數種組分之混合物之形式使用，因此該等組分易於彼此可混溶係重要的。其他性質(諸如導電性、介電各向異性及光學各向異性)取決於胞元類型及應用領域而必須滿足各種要求。例如，用於具有扭曲向列型結構之胞元之材料應具有正介電各向異性及低導電性。
例如，就具有用於切換個別像素之整合式非線性元件之矩陣液晶顯示器(MLC顯示器)而言，需要具有大正介電各向異性、寬向列相、相對低雙折射率、非常高比電阻、良好UV及溫度穩定性及低蒸氣壓之介質。
已知此類型之矩陣液晶顯示器。可用以個別切換像素之非線性元件之實例係主動元件(即，電晶體)。然後使用術語「主動矩陣」，其中兩種類型間可存在差異：
1.位於作為基板之矽晶圓上之MOS(金屬氧化物半導體)或其他二極體。
2.位於作為基板之玻璃板上之薄膜電晶體(TFT)。
使用單晶矽作為基板材料會限制顯示器大小，因為甚至各種部分顯示器之模塊化組裝亦導致連接問題。
在更具前景之類型2之情況下，較佳地，使用之電光效應係通常TN效應。兩種技術間存在差異：包含化合物半導體(諸如，例如，CdSe)之TFT或基於多晶矽或非晶矽之TFT。全球正在後者技術上進行密集之工作。
將TFT矩陣施加至顯示器之一側玻璃板之內部，同時另一玻璃板
於其內部攜載透明對電極。相較於像素電極之大小，該TFT係非常小且對影像幾乎無不利影響。此技術亦可延伸至可全彩色顯示器，其中紅、綠及藍過濾器之馬賽克係以過濾器元件與各可切換像素相對之方式配置。
TFT顯示器通常依透射方式與正交偏振器一起操作之TN胞元且係背光。
本文之術語MLC顯示器包含具有整合式非線性元件之任何矩陣顯示器，即，除主動矩陣外，亦具有被動元件諸如變阻體或二極體(MIM=金屬-絕緣體-金屬)之顯示器。
此類型之MLC顯示器係尤其適用於TV應用(例如，口袋電視機)或適用於針對電腦應用(膝上型電腦)之高資訊顯示器及適用於汽車或飛行器構築中。除關於對比度之角度依賴性及回應時間之問題外，MLC顯示器中亦因液晶混合物之不夠高之比電阻而引起困難[TOGASHI,S.、SEKIGUCHI,K.、TANABE,H.、YAMAMOTO,E.、SORIMACHI,K.、TAJIMA,E.、WATANABE,H.、SHIMIZU,H.，Proc.Eurodisplay 84,Sept.1984：A 210-288 Matrix LCD Controlled by Double Stage Diode Rings，第141頁，Paris；STROMER,M.,Proc.Eurodisplay 84,Sept.1984：Design of Thin Film Transistors for Matrix Addressing of Television Liquid Crystal Displays，第145頁，Paris]。
隨著電阻減少，MLC顯示器之對比度變壞，及可出現成像後消除之問題。因為該液晶混合物之比電阻因與顯示器之內表面之相互作用而通常在MLC顯示器之使用壽命期間下降，高(初始)電阻係非常重要以獲得可接受之使用壽命。特定言之，在低電壓混合物之情況下，迄今為
止無法達成非常高之比電阻值。此外比電阻隨著增加之溫度及在加熱及/或UV曝露後顯示最小可能之增加係重要的。來自先前技術之混合物之低溫性質亦係尤其不利的。要求即使在低溫下亦不出現結晶及/或近晶相，黏度之溫度依賴性亦係儘可能得低。因此，來自先前技術之MLC顯示器無法滿足如今之需求。
除使用背光照射(即，係以透射方式及(若需要)半透射反射方式操作)之液晶顯示器外，反射液晶顯示器亦係尤其受關注的。此等反射液晶顯示器對於資訊顯示器使用周圍光。因此，其等比具有相應大小及解析度之背光液晶顯示器消耗顯著更少之能量。由於TN效應之特徵在於極佳對比度，因此此類型之反射顯示器可甚至在明亮之周圍條件下被較好地讀取。此係已知的簡單反射TN顯示器，如(例如)用於手錶及口袋計算器中。然而，亦可將該原理應用至高品質、較高解析度主動矩陣定址之顯示器，諸如，例如，TFT顯示器。因此，如已用於通常習知的透射TFT-TN顯示器中，為達成低光學阻滯(d‧Δn)，具有低雙折射率(Δn)之液晶之使用係必要的。此低光學阻滯導致對比度之通常可接受之低視角依賴性(參考DE 30 22 818)。在反射顯示器中，具有低雙折射率之液晶之使用係比在透射顯示器中甚至更重要的，因為光通過的有效層厚度係於反射顯示器中比於具有相同層厚度之透射顯示器中大約兩倍。
就TV及視訊應用而言，需要具有快速回應時間之顯示器以可以近似現實之品質重現多媒體內容(諸如，例如，電影及視訊遊戲)。(特定言之)若使用針對黏度(特定言之，旋轉黏度γ1)具有低值及具有高光學各向異性(Δn)之液晶介質，則可達成此等短回應時間。
為藉助於快門眼鏡達成3D效應，利用(特定言之)具有低旋轉黏度及相應高光學各向異性(Δn)之快速切換混合物。可將顯示器之2維呈現轉化為3維自動立體呈現之電光透鏡系統可使用具有高光學各向異性(Δn)之混合物達成。
在TN(沙特-黑弗裡希)胞元之情況下，需要促進胞元中之下列優勢之介質：
- 延伸之向列相範圍(特定言之，下降至低溫)
- 在極低溫度下切換之能力(室外使用，汽車、航空電子設備)
- 增加之抗UV輻射(較長使用壽命)
- 低臨界電壓。
可獲得自先前技術之介質無法達成此等優點而同時保留其他參數。
在超扭曲(STN)胞元之情況下，需要促進較大之可多工性及/或較低之臨限值電壓及/或較寬之向列相範圍(特定言之，在低溫下)之介質。為此，迫切需要進一步擴大可獲得之參數寬容度(清亮點、近晶向列型轉化或熔點、黏度、介電參數、彈性參數)。
現代LCD之最重要性質中之一者係運動影像之正確重現。若所用液晶介質之回應速度過低，則此於含有此內容之顯示器中引起非所需之偽影。基本決定液晶混合物之回應時間之物理參數係旋轉黏度γ1及彈性常數。後者對確保LCD之良好黑色狀態而言亦係特別重要的。然而，一般而言，觀察到該混合物之清亮點及因此該混合物之旋轉黏度亦係隨彈性常數增加而增加，此意謂回應時間之改善係不可能的。特定言之在用於TV及視訊應用(例如，LCD TV、監視器、PDA、筆記型
電腦、遊戲機)之LC顯示器之情況下，需要回應時間顯著減小。LC胞元中之LC介質之層厚度d(「胞元間隙」)之減小理論上導致更快之回應時間，但需要具有較高雙折射率Δn之LC介質以確保足夠之光學阻滯(d‧Δn)。然而，已知來自先前技術之具有高雙折射率之LC材料通常亦同時具有高旋轉黏度，其進一步對回應時間具有不利影響。
因此仍非常需要具有良好可靠性性質(諸如，例如，高VHR(電壓保持率))之液晶介質，其等不顯示此等性質或僅在較小程度上顯示。
本發明係基於提供介質(特定言之用於此類型之MLC、TN、STN、OCB、正VA(positive VA)、FFS、HB(=高亮度)-FFS、PS(=經聚合物穩定之)-FFS、IPS、PS-IPS顯示器之介質)之目的，該等介質具有上文指示之所需性質且不顯示上文指示之缺點或僅顯示低程度的上文指示之缺點。特定言之，該等LC介質應同時具有快速回應時間及低旋轉黏度及相對高雙折射率。另外，該等LC介質應具有高清亮點及極佳低溫度穩定性(LTS)。
已發現若使用包含一或更多種式I化合物之LC介質則可達成此目的。
本發明係關於液晶介質，其特徵在於其包含一或更多種式I化合物，
其中
R1指示具有1至15個C原子之烷基或烷氧基，其中(另外)此等基團中之一或更多個CH2基團可以O原子非彼此直接連接之方式而各彼此
獨立地經-C≡C-、-CF2O-、-CH=CH-、
、
、-O-、-CO-O-
或-O-CO-置換，且其中(另外)一或更多個H原子可經鹵素置換，及
X1指示具有1至5個C原子之烷基、OCF3、CF3、CHF2、OCHF2、OCF2CF3、OCF=CF2、OCH=CF2或F。
式I化合物導致具有上文指示之所需性質之LC混合物，特定言之，導致具有非常低之旋轉黏度之LC混合物。根據本發明之混合物具有非常大之彈性常數及因此促進極佳之回應時間。此外，根據本發明之混合物係在至少-20℃下穩定的且顯示無結晶趨勢。該等旋轉黏度γ1係通常<120mPa‧s。此外，根據本發明之混合物係藉由旋轉黏度γ1及清亮點之極佳比率(低γ1/K11值)而有所區別，其等導致更快之回應時間及高清亮點及寬向列相範圍。此外，式I化合物係易溶於液晶介質中。
式I化合物具有廣泛應用且(特定言之)係藉由其等非常大之彈性常數而有所區別。取決於取代基之選擇，其等可充當主要組成液晶介質之基體材料；然而，來自其他類別化合物之液晶基體材料亦可添加至式I化合物中，以(例如)影響此類型之介電質之介電及/或光學各向異性及/或最佳化其臨限值電壓及/或其旋轉黏度。結果係根據本發明之LC混合物，其支持顯示器之良好黑色狀態，其對該顯示器之對比度係至關重要的，歸因於高彈性常數及同時促進極佳回應時間。
式I及其子式化合物中之R1較佳表示直鏈烷基，特定言之具有3至5個C原子之直鏈烷基。在另一較佳實施例中，該烷基中之一或更多
個CH2基團亦可經-CH=CH-置換。
特別佳之式I化合物係下文顯示：
其中R1具有上文指示之含義，較佳係具有多達5個C原子之直鏈烷基或烯基，及「烷基」表示具有1至5個C原子之直鏈烷基。
極佳係式I-1、I-2及I-5化合物。
極佳之化合物係下文顯示：
在式I-5a至I-5k化合物中，烷基特別佳表示CH3或C2H5，特定言之CH3。
在純態情況下，式I化合物係無色的且在針對電光用途有利所處之溫度範圍內形成液晶介相。其等係化學穩定、熱穩定及對光穩定。
式I化合物係藉由本身已知的方法(如描述於文獻中(例如描述於標準著作中，諸如Houben-Weyl，Methoden der organischen Chemie[Methods of Organic Chemistry],Georg-Thieme-Verlag,Stuttgart))在已
知且適用於該等反應之反應條件下精確製備。本文亦可利用本文中未更詳細提及之本身已知的變體。式I化合物可(例如)如下製備：
若上下文式I化合物中之R1表示烷基及/或烷氧基，則此可係直鏈或分支的。其較佳係直鏈，具有2、3、4、5、6或7個C原子且因此較佳表示乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基或庚氧基，此外，壬基、癸基、十一基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、甲氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、十一烷氧基、十二烷氧基、十三烷氧基或十四烷氧基。
氧雜烷基較佳表示直鏈2-氧雜丙基(=甲氧基-甲基)、2-(=乙氧基甲基)或3-氧雜丁基(=2-甲氧基乙基)、2-、3-或4-氧雜庚基、2-、3-、4-或5-氧雜己基、2-、3-、4-、5-或6-氧雜庚基、2-、3-、4-、5-、6-或7-氧雜辛基、2-、3-、4-、5-、6-、7-或8-氧雜壬基、2-、3-、4-、5-、6-、7-、8-或9-氧雜癸基。
若R1表示其中一個CH2基團已經-CH=CH-置換之烷基，則此可係直鏈或分支的。其較佳係直鏈且具有2至10個C原子。因此，其表示(特定言之)乙烯基、丙-1-或丙-2-烯基、丁-1-、2-或丁-3-烯基、戊-1-、2-、3-或戊-4-烯基、己-1-、2-、3-、4-或己-5-烯基、庚-1-、2-、3-、4-、5-或庚-6-烯基、辛-1-、2-、3-、4-、5-、6-或辛-7-烯基、壬-1-、2-、3-、4-、5-、6-、7-或壬-8-烯基、癸-1-、2-、3-、4-、5-、6-、7-、8-或癸-9-烯基。此等基團亦可經單鹵化或多鹵化。
若R1表示其中係至少經鹵素單取代之烷基或烯基，則此基團較佳係直鏈的及鹵素較佳係F或Cl。在多取代之情況下，鹵素較佳係F。所得基團亦包括全氟化基團。在單取代之情況下，氟或氯取代基可於任何所需之位置中，但較佳係於ω位置中。
X1較佳表示烷基，特定言之CH3及CF3，此外OCF3。
本發明同樣係關於式I及其子式化合物。
根據本發明之液晶混合物之較佳實施例係下文指示：- 介質額外包含一或更多種式II及/或III中性化合物，
其中A指示1,4-伸苯基或反式-1,4-伸環己基，a係0或1，R3表示具有2至9個C原子之烯基，及R4具有針對式I中之R1指示之含義及較佳指示具有1至12個C原
子之烷基或具有2至9個C原子之烯基。
- 式II化合物係較佳選自具有下列結構之化合物：
其中R3a及R4a各彼此獨立地表示H、CH3、C2H5或C3H7，及「烷基」表示具有1至8個C原子之直鏈烷基。特別佳係式IIa及IIf化合物，特定言之，其中R3a表示H或CH3，特定言之，其中R3a及R4a表示H、CH3或C2H5。
此外較佳係於烯基側鏈中具有非終端雙鍵之式II化合物：
極佳之式IIa化合物係下式化合物：
在式IIa-1至IIa-19化合物中，特別佳係(特定言之)式IIa-1、IIa-2、IIa-3、IIa-5及IIc-1化合物。
除一或更多種式I化合物外，根據本發明之液晶介質特別佳額外包含式(CC-3-V)化合物，
式(CC-3-V)化合物的濃度較佳為占該該混合物之5至70重量%，特定言之10至65重量%及極佳20至55重量%。
較佳之式IIb化合物係下式化合物：
特別佳之式IIc化合物係下式化合物：
- 式III化合物係較佳選自下式：
其中「烷基」及R3a具有上文指示之含義，及R3a較佳表示H或CH3。特別佳係式IIIb化合物；極佳係式IIIb-1化合物，其中「烷基」及R3a具有上文指示之含義，及R3a較佳指示H或CH3。特別佳係式IIIb化合物；極佳係式IIIb-1化合物，
其中「烷基」具有上文指示之含義及較佳表示CH3，此外C2H5或正C3H7。
- 介質較佳額外包含一或更多種選自下式IV至VIII之化合物：
其中R0表示具有1至15個C原子之烷基或烷氧基，其中(另外)此等基團中之一或更多個CH2基團可以O原子非彼此直接連接之方式而各彼此
獨立地經-C≡C-、-CF2O-、-CH=CH-、
、
、-O-、-CO-O-
或-O-CO-置換，且其中(另外)一或更多個H原子可經鹵素、具有3至6個C原子之環烷基置換，
X0表示F、Cl、在各情況下具有1至6個C原子之單-或多氟化烷基
或烷氧基、在各情況下具有2至6個C原子之單-或多氟化烯基或烯氧基，
Y1-6各彼此獨立地表示H或F，
Z0表示-C2H4-、-(CH2)4-、-CH=CH-、-CF=CF-、-C2F4-、-CH2CF2-、-CF2CH2-、-CH2O-、-OCH2-、-COO-、-CF2O-或-OCF2-，在式V及VI中亦係單鍵，及
r表示0或1。
在上式中，X0係較佳F、Cl或具有1、2或3個C原子之單-或多氟化烷基或烷氧基或具有2或3個C原子之單-或多氟化烯基或烯氧基。X0係特別佳F、Cl、CF3、CHF2、OCF3、OCHF2、OCHFCF3、OCHFCHF2、OCHFCH2F、OCF2CH3、OCF2CHF2、OCF2CH2F、OCF2CF2CHF2、OCF2CF2CH2F、OCFHCF2CF3、OCFHCF2CHF2、OCH=CF2、OCF=CF2、OCF2CHFCF3、OCF2CF2CF3、OCF2CF2CClF2、OCClFCF2CF3、CF=CF2、CF=CHF、OCH=CF2、OCF=CF2或CH=CF2。
在式IV至VIII化合物中，X0較佳表示F或OCF3，此外OCHF2、CF3、CF2H、Cl、OCH=CF2。R0係較佳具有多達6個C原子之直鏈烷基或烯基。
- 式IV化合物係較佳選自下式：
在式IV中，R0較佳表示具有1至8個C原子之烷基及X0較佳表示F、Cl、OCHF2或OCF3，此外OCH=CF2。在式IVb化合物中，R0較佳表示烷基或烯基。在式IVd化合物中，X0較佳表示Cl，此外F。
-式V化合物係較佳選自式Va至Vj，
其中R0及X0具有針對式IV至VIII指示之含義。較佳地，式V中之R0表示具有1至8個C原子之烷基及X0表示F、OCF3或OCH=CF2。
- 介質包含一或更多種式VI-1化合物，
特別佳係彼等選自下式者：
其中R0及X0具有針對式IV至VIII指示之含義。較佳地，式VI中之R0表示具有1至8個C原子之烷基及X0指示F，此外CF3及OCF3。
- 介質包含一或更多種式VI-2化合物，
特別佳係彼等選自下式者：
其中R0及X0具有針對式IV至VIII指示之含義。較佳地，式VI中之R0表示具有1至8個C原子之烷基及X0表示F；- 介質較佳包含一或更多種式VII化合物，其中Z0表示-CF2O-、-CH2CH2-或-COO-，特別佳係彼等選自下式者：
其中R0及X0具有針對式IV至VIII指示之含義。較佳地，式VII中之R0表示具有1至8個C原子之烷基及X0表示F，此外OCF3及CF3。
式VIII化合物係較佳選自下式：
其中R0及X0具有上文指示之含義。式VIII中之R0較佳表示具有1至8個C原子之直鏈烷基。X0較佳表示F。
- 介質額外包含一或更多種下式化合物：
其中R0、X0、Y1及Y2具有上文指示之含義，及
及
各彼此獨立地表示
、
或
，
其中環A及B不同時表示1,4-伸環己基；- 式IX化合物係較佳選自下式：
其中R0及X0具有針對式IV至VIII指示之含義。較佳地，式IX中之R0表示具有1至8個C原子之烷基及X0表示F。特別佳係式IXa化合物；- 介質額外包含一或更多種選自下式之化合物：
其中R0、X0及Y1-4具有針對式IV至VIII指示之含義，及
及
各彼此獨立地表示
、
、
或
；
- 式X及XI化合物係較佳選自下式：
其中R0及X0具有針對式IV至VIII指示之含義。較佳地，R0表示具有1至8個C原子之烷基及X0表示F。特別佳之化合物係彼等其中Y1表示F且Y2表示H或F(較佳F)的化合物。
- 介質額外包含一或更多種下式XII化合物：
其中R1及R2各彼此獨立地表示烷基、烯基、烷氧基、氧雜烷基、氟烷基或烯氧基，其等各具有多達9個C原子，及較佳地各彼此獨立地表示分別具有1至8個C原子或2至8個C原子之烷基或烯基。
較佳之式XII化合物係下式化合物：
特別佳係式XII-2及XII-4化合物。
特別佳之式XII-2化合物係式XII-2a、XII-2b及XII-2c化合物：
特別佳之式XII-4化合物係式XII-4a、XII-4b及XII-4c化合物：
式XII化合物係較佳以3至40重量%之量採用。
- 介質額外包含一或更多種選自下式之化合物：
其中R0、X0、Y1及Y2具有針對式IV至VIII指示之含義。較佳地，R0表示具有1至8個C原子之烷基及X0表示F或Cl；
- 式XIII及XIV化合物係較佳選自下式化合物：
- 介質額外包含式D1、D2、D3、D4及/或D5之一或更多種化合物，
其中Y1、Y2、R0及X0具有針對式IV至VIII指示之含義。較佳地，R0表示具有1至8個C原子之烷基及X0表示F。
特別佳係下式化合物：
- 介質額外包含一或更多種下式XVII化合物：
其中Y1、R1及R2具有上文指示之含義。R1及R2較佳各彼此獨立地表示具有1或2至8個C原子之烷基或烯基；Y1及Y2較佳均表示F。式XVII化合物係較佳以基於介質之3至30重量%之量採用。
- 介質額外包含一或更多種下式化合物：
其中X0、Y1及Y2具有針對式IV至VIII指示之含義，及「烯基」表示C2-7烯基。特別佳係下式化合物：
其中R3a具有上文指示之含義及較佳指示H；
- 介質額外包含選自式XIX至XXVIII之一或更多種四環化合物，
其中Y1-4、R0及X0各彼此獨立地具有上文指示之含義中之一者。X0係較佳F、Cl、CF3、OCF3或OCHF2。R0較佳指示烷基、烷氧基、氧雜烷基、氟烷基、環烷基或烯基，其等各具有多達8個C原子。
在式XIX至XXVIII化合物中，R0較佳表示直鏈烷基。X0係較佳F或OCF3，此外CF3。Y1及Y2較佳表示Y1=F及Y2=H或Y1=Y2=F。
特別佳之式XIX至XXVIII化合物係式XXV化合物，其中X0較佳表示F，此外OCF3。
較佳之混合物包含來自S-1、S-2、S-3及S-4之群之至少一種化合物，
因為此等化合物尤其有助於抑制該等混合物之近晶相。
介質較佳包含一或更多種中性通式N化合物，
其中RN1及RN2各彼此獨立地表示具有1至15個C原子之烷基或烷氧基，其中(另外)此等基團中之一或更多個CH2基團可以O原子非彼此直
接連接之方式而各彼此獨立地經-C≡C-、-CF2O-、
、
、-
O-、-CO-O-或-O-CO-置換，且其中(另外)一或更多個H原子可經鹵素置換，環AN1、AN2及AN3各彼此獨立地指示1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、3-氟-1,4-伸苯基、反式-1,4-伸環己基，其中(另外)一或兩個CH2基團可經-O-或1,4-環己烯基置換，ZN1及ZN2各彼此獨立地表示單鍵、-CH2CH2-、-COO-、-OCO-、-C≡C-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-或-CH=CH-，n表示0、1或2，其中式N化合物係與式I化合物不同。
較佳之式N化合物係下文顯示：
其中烷基及烷基*各彼此獨立地表示具有1至9個C原子，較佳2至6個C
原子之直鏈烷基，及烯基及烯基*各彼此獨立地表示具有2至6個C原子之直鏈烯基。
在式N化合物中，特別佳係式N-1、N-2、N-3、N-4、N-8、N-9、N-14、N-15、N-17、N-18、N-19、N-20、N-21、N-22、N-23、N-24、N-25、N-31、N-33及N-36化合物。
- 介質額外包含式St-1至St-3化合物中之一或更多種，
其中R0、Y1、Y2及X0具有針對式IV至VIII指示之含義。R0較佳表示較佳具有1至6個C原子之直鏈烷基。X0係較佳F、CF3或OCF3。Y1較佳表示F。Y2較佳表示F。此外，較佳係其中Y1=F及Y2=H之化合物。式St-1至St-3化合物係較佳以3至30重量%，特定言之以5至25重量%之濃度採用於根據本發明之混合物中。
- 介質額外包含式Py-1至Py-5之一或更多種嘧啶或吡啶化合物，
其中R0係較佳具有2至5個C原子之直鏈烷基。x表示0或1，較佳x=1。較佳混合物包含3至30重量%，特定言之，5至20重量%之此(此等)嘧啶化合物。
- 介質額外包含選自式Y-1、Y-2及Y-3及Y-4化合物之群之一或更多種化合物，
其中R2A指示H、具有1至15個C原子之烷基或烷氧基，其中(另外)此等基團中之一或更多個CH2基團可以O原子非彼此直接連接之方式而
各彼此獨立地經-CH=CH-、-C≡C-、-CF2O-、-CH=CH-、
、
、-O-、-CO-O-或-O-CO-置換，且其中(另外)一或更多個H原子
可經鹵素置換，L1-4及L2各彼此獨立地指示F、Cl、CF3或CHF2，較佳各表示F，Z2及Z2’各彼此獨立地表示單鍵、-CH2CH2-、-CH=CH-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-COO-、-OCO-、-C2F4-、-CF=CF-或-CH=CHCH2O-，p表示0、1或2，q表示0或1，(O)CvH2v+1表示OCvH2v+1或CvH2v+1，及
v表示1至6。
特別佳之式Y-1至Y-4化合物係下文顯示：
其中烷基及烷基*各彼此獨立地表示具有1至6個C原子之直鏈烷基及烯基及烯基*各彼此獨立地表示具有1至6個C原子之直鏈烯基。
在顯示之化合物中，特別佳係式Y-1a、Y-1c、Y-1e、Y-1g、Y-1j、Y-1r、Y-1t、Y-2b、Y-2h、Y-2j及Y-3a化合物。
式Y-1至Y-3化合物於根據本發明之混合物中之比例係較佳0至30
重量%。
- 介質額外包含選自式BC、CR、PH-1、PH-2、BF及BS化合物之群之一或更多種化合物，
其中RB1、RB2、RCR1、RCR2、R1及R2各彼此獨立地具有R2A之含義。c係0、1或2。
根據本發明之混合物較佳包含0.5至20重量%之量(特定言之1至15重量%之量)之式BC、CR、PH-1、PH-2及/或BF化合物。
特別佳之式BC、CR、BF及BS化合物係BC-1至BC-7、CR-1至
CR-5、BF-1至BF-3及BS-1至BS-3化合物，
其中烷基及烷基*各彼此獨立地表示具有1至6個C原子之直鏈烷基，烯基及烯基*各彼此獨立地表示具有2至6個C原子之直鏈烯基，及烷氧基及烷氧基*各彼此獨立地指示具有2至6個C原子之直鏈烷氧基。
極佳係包含式BF-3及/或BS-3之一、二或三種化合物之混合物。
在上文及下文給定之式中，
較佳表示
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
或
。
- R0係較佳具有2至7個C原子之直鏈烷基或烯基；
- 式I中之X1係較佳CF3，此外OCF3；- 介質較佳包含一、二或三種式I化合物；- 介質包含CLP-n-T及/或CLP-n-OT，其中n表示2、3、4或5；- 介質包含CLP-n-T，其中n表示2、3、4或5及/或CLP-V-n，其中n表示1、2或3，較佳1；- 介質包含CLP-V-T、CLP-nV-T或CLP-Vn-T，其中n指示1或2；- 介質包含CLP-V-OT、CLP-nV-OT或CLP-Vn-OT，其中n表示1或2；- 介質包含CLP-nV-m或CLP-Vn-m，其中m表示1或2及n表示1或2；- 介質包含CLP-nV2-m、CLP-nV2-T或CLP-nV2-OT，其中m表示1或2及n表示1或2；- 介質較佳包含選自式I、II、III、V、VI-1、VI-2、XII、XIII、XIV、XVII、XXIII、XXV化合物之群之一或更多種化合物，- 介質較佳包含一或更多種式VI-1化合物；- 介質較佳包含一或更多種式VI-2化合物；- 介質較佳包含1至30重量%，較佳2至20重量%，特別佳2至15重量%之式I化合物；- 式II-XXVII化合物於該混合物中之比例整體上係較佳20至99重量%；- 介質較佳包含25至80重量%，特別佳30至70重量%之式II及/或III化合物；- 介質較佳包含0至70重量%，特別佳20至60重量%之式IIa-1化合
物；- 介質較佳包含0至25重量%，特別佳5至25重量%之式IIa-2化合物；- 介質較佳包含0至30重量%，特別佳5至25重量%之式IIa-3化合物；- 介質較佳包含0至25重量%，特別佳5至25重量%之式IIa-5化合物；- 介質較佳包含5至40重量%，特別佳10至30重量%之式V化合物；- 介質較佳包含3至30重量%，特別佳6至25重量%之式VI-1化合物；- 介質較佳包含2至30重量%，特別佳4至25重量%之式VI-2化合物；- 介質較佳包含5至40重量%，特別佳10至30重量%之式XII化合物；- 介質較佳包含1至25重量%，特別佳2至15重量%之式XIII化合物；- 介質較佳包含5至45重量%，特別佳10至35重量%之式XIV化合物；- 介質較佳包含1至20重量%，特別佳2至15重量%之式XVI化合物；- 介質較佳包含5至30重量%，特別佳8至22重量%之式Va化合物，其中X0=OCH=CF2；
- 介質較佳包含式CC-3-2V化合物及式CC-3-V及/或CC-3-V1化合物；- 介質較佳包含式CC-3-2V化合物及式APUQU-2-F及/或APUQU-3-F化合物；- 介質較佳包含化合物CC-3-2V及式CC-3-2V1化合物；- 介質較佳包含化合物CC-3-2V及式PP-1-2V1化合物；- 介質較佳包含化合物CC-3-2V及至少一種式PGUQU-n-F化合物，其中n=3、4或5；- 介質較佳包含化合物CC-3-2V及至少一種式DPGU-n-F化合物，其中n=2、3、4或5。
已發現甚至相對小比例之式I化合物與習知液晶材料混合，但特定言之與式II至XXVIII之一或更多種化合物混合亦導致切換時間參數γ1/K1明顯減小。此外，根據本發明之液晶介質係藉由其相對高雙折射率值及藉由其光穩定性而進一步有所區別。同時，該等混合物曝露於UV後顯示極佳VHR值。
本申請案中之表述「烷基」或「烷基*」包含具有1至7個碳原子之直鏈及分支烷基，特定言之直鏈基團甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基及庚基。具有1至6個碳原子之基團係通常較佳。
本申請案中之表述「O-烷基」包含直鏈及分支烷氧基。
本申請案中之表述「烯基」或「烯基*」包含具有2至7個碳原子之直鏈及分支烯基，特定言之直鏈基團。較佳烯基係C2-C7-1E-烯基、C4-C7-3E-烯基、C5-C7-4-烯基、C6-C7-5-烯基及C7-6-烯基，特定言之C2-C7-1E-烯基、C4-C7-3E-烯基及C5-C7-4-烯基。特別佳之烯基之
實例係乙烯基、1E-丙烯基、1E-丁烯基、1E-戊烯基、1E-己烯基、1E-庚烯基、3-丁烯基、3E-戊烯基、3E-己烯基、3E-庚烯基、4-戊烯基、4Z-己烯基、4E-己烯基、4Z-庚烯基、5-己烯基、6-庚烯基及類似物。具有多達5個碳原子係通常較佳。
本申請案中之表述「氟烷基」包含具有至少一個氟原子之直鏈基團，較佳終端氟，即，氟甲基、2-氟乙基、3-氟丙基、4-氟丁基、5-氟戊基、6-己基及7-庚基。然而，不排除氟之其他位置。
本申請案中之表述「氧雜烷基」或「烷氧基」包含式CnH2n+1-O-(CH2)m之直鏈基團，其中n及m各彼此獨立地表示1至6。m亦可表示0。較佳地，n=1及m=1至6或m=0及n=1至3。
通過適當地選擇R1及R2於式I中之含義，可以所需方式調節定址時間、臨限值電壓、透射特徵線之傾斜度等。例如，1E-烯基、3E-烯基、2E-烯氧基及類似物相較於烷基及烷氧基通常導致更短之定址時間、改善之向列型趨勢及彈性常數k33(彎曲)與k11(擴張)間之更高比率。4-烯基、3-烯基及類似物相較於烷基及烷氧基通常產生更低之臨限值電壓及更低之k33/k11值。根據本發明之混合物係特定言之藉由高K1值及因此具有比來自先前技術之混合物顯著更快之回應時間而而有所區別。
上文提及之式之化合物之最佳混合比率大體上取決於所需之性質，取決於上文提及之式之組分之選擇及取決於對任何其他可存在之組分之選擇。
於上文指示之範圍內之合適混合比率可簡單測定自一個個案例。
上文提及之式之化合物於根據本發明之混合物中之總量並非至關重要的。該等混合物可因此出於最佳化各種性質之目的而包含一或更多種其他組分。然而，觀察到之對該混合物之性質之所需改善之影響係通常較大，上文提及之式之化合物之總濃度越高。
在一特別佳之實施例中，根據本發明之介質包含式IV至VIII化合物，其中X0表示F、OCF3、OCHF2、OCH=CF2、OCF=CF2或OCF2-CF2H。與式I化合物之有利協同作用導致特別有利之性質。特定言之，包含式I及VI或I及XI或I及VI及XI化合物之混合物係藉由其等低臨界電壓而有所區別。
可用於根據本發明之介質中之上文提及之式及其子式之個別化合物係已知或可類似於已知化合物來製備。
本發明亦係關於電光顯示器，諸如例如TN、STN、TFT、OCB、IPS、PS-IPS、FFS、PS-FFS、正VA或MLC顯示器，其等具有兩個平面平行外板(其等與框架一起形成胞元)、用於切換該等外板上之個別像素之整合式非線性元件及位於該胞元中之具有正介電各向異性及高比電阻之向列型液晶混合物(其等含有此類型之介質)，及係關於此等介質用於電光目的之用途。
此外，根據本發明之混合物亦係適用於正VA應用，亦稱為HT-VA應用。採取此等以意謂具有平面內驅動電極組態及具有正介電各向異性之液晶介質之垂直配向之電光顯示器。根據本發明之混合物係特別佳適用於具有低操作電壓之TN-TFT顯示器應用，即，特別佳適用於筆記型電腦應用。
根據本發明之液晶混合物可顯著擴展可獲得之參數寬容度。清
亮點、旋轉黏度及彈性常數、熱及UV穩定性及高光學各向異性之可達成組合係遠遠優於來自先前技術之材料。
根據本發明之混合物係特別適用於行動應用及高-Δn TFT應用，諸如例如PDA、筆記型電腦、LCD TV及監視器。
根據本發明之液晶混合物在保留降至-20℃及較佳降至-30℃，特別佳降至-40℃之向列相及清亮點
70℃(較佳
74℃)之同時亦容許達成
120mPa‧s，特別佳
60mPa‧s之旋轉黏度γ1，實現達成具有快速回應時間之絕佳MLC顯示器。
根據本發明之液晶混合物之介電各向異性Δε係較佳
+2，特別佳
+4。
根據本發明之液晶混合物之雙折射率Δn係較佳
0.08，特定言之
0.10。
根據本發明之液晶混合物之向列相範圍較佳具有至少90°，特定言之至少100°之寬度。此範圍較佳延伸至少自-20℃至+70℃。
若根據本發明之混合物係用於IPS或FFS應用中，則該等混合物較佳具有2至30之介電各向異性值及0.07至0.13之光學各向異性值。
毫無疑問，通過根據本發明之混合物之組分之適當選擇，亦可能在較高臨限值電壓下達成較高清亮點(例如100℃以上)或在較低臨限值電壓下達成較低清亮點及保留其他有利性質。在相應僅略有增加之黏度下，同樣可能獲得具有較高Δε及因此低臨限值之混合物。根據本發明之MLC顯示器較佳在第一古奇(Gooch)及泰瑞(Tarry)透射最小值[C.H.Gooch及H.A.Tarry,Electron.Lett.10,2-4,1974；C.H.Gooch及H.A.Tarry,Appl.Phys.，第8卷，1575-1584,1975]下操作，其中，
除特別有利之電光性質諸如例如特性線之高傾斜度及對比度之低角度依賴性(德國專利30 22 818)以外，較低介電各向異性在與類似顯示器中相同之臨限值電壓下在第二最小值下係足夠的。此使得使用根據本發明之混合物在第一最小值下比使用包含氰基化合物之混合物之情況達成顯著更高之比電阻值。通過適當選擇個別組分及其等重量比例，熟習此項技術者可使用簡單例行性方法設定MLC顯示器之預規定層厚度所需之雙折射率。
自偏振器、電極基板及表面經處理之電極構築根據本發明之MLC顯示器對應於此類型顯示器之一般設計。術語一般設計係本文廣泛描述且亦包含MLC顯示器之所有衍生物及修飾，特定言之其包括基於聚SiTFT或MIM之矩陣顯示器元件。
然而，根據本發明之顯示器與迄今為止基於扭曲向列型元件之習知顯示器間之顯著差異在於液晶層之液晶參數之選擇。
可根據本發明使用之液晶混合物係以本身習知的方式例如藉由混合一或更多種式I化合物與一或更多種式II-XXVII化合物或其他液晶化合物及/或添加劑來製備。一般而言，宜在高溫下，將以較小量使用之組分之所需量溶解於組成主要成分之組分中。亦可能混合組分於有機溶劑中(例如於丙酮、氯仿及甲醇中)之溶液及以再次移除溶劑(例如藉由在徹底混合後進行蒸餾)。
介電質亦可包含熟習此項技術者已知或文獻中描述之其他添加劑，諸如例如UV穩定劑(諸如來自Ciba Chemicals之Tinuvin®，特定言之Tinuvin® 770)、抗氧化劑、自由基清除劑、奈米顆粒等。例如，可添加0至15%之多色染料或對掌性摻雜劑。合適之穩定劑及摻雜劑係
提及於下表C及D中。
為增加錨固力，亦可向根據本發明之混合物中額外添加可聚合化合物(所謂之「反應性液晶原」)。較佳可聚合化合物係列於表E中。
下列實例意欲闡述本發明而非限制本發明。在上下文中，百分率資料表示重量百分率，所有溫度係以攝氏度指示。
在專利申請案通篇中，1,4-伸環己基環及1,4-伸苯基環係如下呈現：
、
、
或
；
或
。
伸環己基環係反式-1,4-伸環己基環。
在專利申請案通篇及工作實例中，液晶化合物之結構係藉助於首字母縮略詞指示。除非另有指示，否則化學式內之轉化根據表1至3進行。所有基團CnH2n+1、CmH2m+1及Cm’H2m’+1或CnH2n及CmH2m分別係直鏈烷基或烯基，在各情況下其等具有n、m、m’或z個C原子；n、m、m’及z各彼此獨立地表示1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11或12，較佳1、2、3、4、5或6。個別化合物之環元素係編碼於表1中，橋接成員係列於表2中，及用於化合物之左手及右手側鏈之符號之含義係指示於表3中。
表1：環元素
較佳混合物組分係顯示於表A及B中。
特別佳係除式I化合物外亦包含至少一、二、三、四或更多種來自表B之化合物之液晶混合物。
表C指示可能之摻雜劑，其等通常添加至根據本發明之混合物中。該等混合物較佳包含0至10重量%，特定言之0.001至5重量%及特別佳0.001至3重量%之摻雜劑。
表C
表E表E顯示可用於根據本發明之LC介質中較佳作為反應性液晶原化合物之闡述性化合物。若根據本發明之混合物包含一或更多種反應性
在一較佳實施例中，根據本發明之混合物包含一或更多種可聚合化合物，較佳選自式RM-1至RM-94可聚合化合物。此類型之介質係尤其適用於PS-FFS及PS-IPS應用。在表E中提及之反應性液晶原中，化合物RM-1、RM-2、RM-3、RM-4、RM-5、RM-11、RM-17、RM-35、RM-41、RM-44、RM-62、RM-81及RM-99係特別佳。
下列工作實例意欲闡述本發明而非限制本發明。
在上下文中，百分率資料表示重量百分率。所有溫度係以攝氏度指示。m.p.表示熔點，cl.p.=清亮點。此外，C=結晶狀態，N=向列相，S=近晶相及I=各向同性相。此等符號間之資料表示轉化溫度。此外，
除非另有明確指示，否則電光資料係於TN胞元中在第1最小值處(即，在0.5μm之d‧Δn值下)在20℃下量測。除非另有明確指示，否則
光學資料係在20℃下量測。除非另有明確指示，否則所有物理性質係根據「Merck Liquid Crystals,Physical Properties of Liquid Crystals」Status Nov.1997,Merck KGaA,Germany測定，及適用於20℃之溫度。
液晶混合物M26係額外以300ppm之式ST-2化合物穩定。
300ppm之
。
液晶混合物M27係額外以300ppm之式ST-2化合物穩定。
300ppm之
。
液晶混合物M28係額外以400ppm之式ST-1化合物及1000ppm之式ST-2化合物穩定。
400ppm之
及1000ppm之
。
液晶混合物M29係額外以400ppm之式ST-1化合物及1000ppm之式ST-2化合物穩定。
400ppm之
及1000ppm之
。
液晶混合物M30係額外以400ppm之式ST-1化合物及1000ppm之式ST-2化合物穩定。
400ppm之
及1000ppm之
。
液晶混合物M31係額外以400ppm之式ST-1化合物及1000ppm之式ST-2化合物穩定。
400ppm之
及1000ppm之
。
液晶混合物M40係額外以400ppm之式ST-1化合物及各種濃度之式ST-2或ST-3化合物穩定：
液晶混合物M50係額外以400ppm之式ST-1化合物及各種濃度之式ST-2或ST-3化合物穩定：
液晶混合物M51係額外以400ppm之式ST-1化合物及各種濃度之式ST-2或ST-3化合物穩定：
液晶混合物M55係額外以0.05%之式ST-1化合物穩定。
液晶混合物M56係額外以0.05%之式ST-1化合物穩定。
液晶混合物M59係額外以0.04%之式ST-1化合物穩定。
液晶混合物M60係額外以0.04%之式ST-1化合物穩定。
液晶混合物M61係額外以0.04%之式ST-1化合物穩定。
液晶混合物M62係額外以0.04%之式ST-1化合物穩定。
液晶混合物M63係額外以0.04%之式ST-1化合物穩定。
液晶混合物M117係額外以0.05%之式ST-1化合物穩定。
液晶混合物M118係額外以0.05%之式ST-1化合物穩定。
液晶混合物M119係額外以0.04%之式ST-1化合物及以0.02%之式ST-3化合物穩定。
Claims (21)
- 一種液晶介質，其特徵在於其包含一或更多種式I化合物，
- 如請求項1之液晶介質，其中式I中之R1表示直鏈烷基，其中，另外，一或更多個CH2基團可經-CH=CH-置換。
- 如請求項1之液晶介質，其中該式I化合物係選自式I-1至I-5化合物之群之化合物
- 如請求項1之液晶介質，其中該式I化合物係選自式I-1a至I-5k化合物：
- 如請求項1至4中任一項之液晶介質，其中其額外包含選自下式化合物之一或更多種化合物，
- 如請求項1至4中任一項之液晶介質，其中其額外包含選自式IV至VIII化合物之一或更多種化合物，
- 如請求項1至4中任一項之液晶介質，其中其額外包含選自式Va至Vj化合物之一或更多種化合物，
- 如請求項1至4中任一項之液晶介質，其中其額外包含選自式VI-1a至VI-1d化合物之一或更多種化合物，
- 如請求項1至4中任一項之液晶介質，其中其額外包含選自式 VI-2a至VI-2f化合物之一或更多種化合物，
- 如請求項1至4中任一項之液晶介質，其中其額外包含選自式X及/或XI化合物之一或更多種化合物，
- 如請求項1至4中任一項之液晶介質，其中其額外包含一或更多種選自式XII化合物之化合物，
- 如請求項1至4中任一項之液晶介質，其中其額外包含一或更多種選自式XIII至XVI化合物之化合物，
- 如請求項1至4中任一項之液晶介質，其中其額外包含選自下式化合物之群之一或更多種化合物，
- 如請求項1至4中任一項之液晶介質，其中其額外包含選自式D1、D2、D3、D4及D5化合物之群之一或更多種化合物，
- 請求項1至4中任一項之液晶介質，其中其包含1至30重量%之式I化合物。
- 如請求項1至4中任一項之液晶介質，其中其額外包含一或更多種UV穩定劑及/或抗氧化劑。
- 如請求項1至4中任一項之液晶介質，其中其額外包含一或更多種可聚合化合物。
- 一種製備如請求項1至17中任一項之液晶介質之方法，其特徵在於一或更多種式I化合物係與至少一種其他液晶原化合物及視需要與一或更多種添加劑及/或一或更多種可聚合化合物混合。
- 一種如請求項1至17中任一項之液晶介質之用途，其用於電光目的。
- 如請求項19之液晶介質之用途，其用於TN、STN、TN-TFT、OCB、IPS、PS-IPS、FFS、HB-FFS及PS-FFS顯示器、用於 3D效應之快門眼鏡、LC透鏡及正VA(positive VA)顯示器中。
- 一種電光液晶顯示器，其含有如請求項1至17中任一項之液晶介質。
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