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TWI541322B - 有機發光材料 - Google Patents

有機發光材料 Download PDF

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TWI541322B
TWI541322B TW101142696A TW101142696A TWI541322B TW I541322 B TWI541322 B TW I541322B TW 101142696 A TW101142696 A TW 101142696A TW 101142696 A TW101142696 A TW 101142696A TW I541322 B TWI541322 B TW I541322B
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decyl
hydrogen
alkyl
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馬斌
艾倫 狄安裘利斯
夏傳軍
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環球展覽公司
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Description

有機發光材料
本發明係關於含有雜環配體之金屬錯合物，該雜環配體上具有至少兩個取代基。該等金屬錯合物適用於OLED裝置。
所主張之發明由簽署大學-企業聯合研究協議的各方中之一方或多方進行、以各方中之一方或多方為名義進行，或與以下各方中之一方或多方聯合進行：密歇根大學(University of Michigan)、普林斯頓大學(Princeton University)、南加利福尼亞大學(The University of Southern California)的校董，及通用顯示器公司(Universal Display Corporation)。該協議在作出所主張之發明的當日或之前便生效，且所主張之發明係由於在該協議範疇之內進行的活動而進行。
利用有機材料之光電裝置由於多種原因而變得愈發合意。用於製造此等裝置之許多材料相對便宜，因此有機光電裝置具有優於無機裝置之成本優勢的潛力。此外，有機材料之固有特性，諸如其可撓性，可使其充分適合於特定應用，諸如在一可撓性基板上之製作。有機光電裝置之實例包括有機發光裝置(OLED)、有機光電晶體、有機光伏電池，及有機光偵測器。對於OLED而言，有機材料可具有優於習知材料之效能優勢。例如，使用適當摻雜劑通常可而容易地調諧有機發射層發光之波長。
OLED利用當在裝置上施加電壓時發光之薄有機膜。OLED變成一種日益受關注之用於諸如平板顯示器、照明，及背光照明之應用中的技術。數種OLED材料及構型經描述於美國專利第5,844,363號、第6,303,238號及第5,707,745號中，其係以引用的方式全部併入本文中。
磷光發射分子之一應用為全彩色顯示器。此顯示器之行業標準要求像素適配成發射稱為「飽和」色之特定顏色。詳言之，此等標準要求飽和紅、綠，及藍色像素。顏色可使用在此項技術中熟知之CIE坐標來量測。
綠色發射分子之一實例為參(2-苯基吡啶)銥，表示為Ir(ppy)3，其具有以下結構： 在此圖及本文之後的圖中，將自氮至金屬(此處為Ir)之配位鍵描繪為直線。
如本文所使用，術語「有機」包括聚合材料以及小分子有機材料，此等材料可用於製作有機光電裝置。「小分子」係指不為聚合物之任何有機材料，且「小分子」可能實際上相當大。在一些情況下，小分子可包括重複單元。舉例而言，使用長鏈烷基作為取代基不會將分子自「小分子」類別排除。亦可將小分子併入聚合物中，例如作為聚合物主鏈上之側基或作為主鏈之一部分。小分子亦可充當 樹枝狀聚合物之核心部分，該樹枝狀聚合物包括建立在核心部分之上的一系列化學外殼。樹枝狀聚合物之核心部分可為螢光或磷光小分子發射體。樹枝狀聚合物可為「小分子」，且相信目前OLED領域中所使用之所有樹枝狀聚合物均為小分子。
如本文所使用，「頂部」意謂距離基板最遠，而「底部」意謂距離基板最近。當第一層經描述為「佈置於第二層之上」時，則第一層經進一步遠離基板佈置。在第一層與第二層之間可存在其他層，除非說明第一層與第二層「接觸」。例如，陰極可經描述為「佈置於陽極之上」，即使兩者之間存在各種有機層。
如本文所使用，「溶液可加工」意謂能夠在液體介質(溶液或懸浮液形式)中溶解、分散，或輸送及/或自液體介質沈積。
當據信配體對發射材料之光敏特性有直接貢獻時，該配體可稱為「光敏的」。當據信配體對發射材料之光敏特性無貢獻時，該配體可稱為「輔助的」，儘管輔助配體可能改變光敏配體之特性。
如本文所使用，且如熟習此項技術者通常所理解，若第一能級更接近真空能級，則第一「最高佔據分子軌道」(HOMO)或「最低未佔據分子軌道」(LUMO)之能級「大於」或「高於」第二HOMO或LUMO之能級。由於電離電位(IP)經量測為相對真空能級之負能量，因此較高HOMO能級對應具有較小絕對值之IP(較低負性之IP)。類似地， 較高LUMO能級對應具有較小絕對值之電子親和力(EA)(較低負性之EA)。在習知能級圖上，其中真空能級在頂部，材料之LUMO能級高於相同材料之HOMO能級。「較高」HOMO或LUMO能級比「較低」HOMO或LUMO能級看起來更接近此圖的頂部。
如本文所使用，且如熟習此項技術者通常所理解，若第一逸出功具有較高絕對值，則第一逸出功「大於」或「高於」第二逸出功。因為逸出功通常經量測為相對真空能級之負數，因此此點意謂「較高」逸出功之負性更大。在習知能級圖上，其中真空能級在頂部，「較高」逸出功經說明為在向下方向上進一步遠離真空能級。因此，HOMO及LUMO能級之定義遵循與逸出功不同之約定。
關於OLED之更多細節及以上描述之定義可見美國專利第7,279,704號，該專利係以引用的方式全部併入本文中。
在一態樣中，提供具有下式之化合物：式I。
M為原子量高於40之金屬，L為第二配體，m為金屬M之最大配位數，d為L之齒合度，且n為至少1。
R1、R2以及R3中之每一者獨立地選自由以下各項組成之群：氫、氘、烷基、矽烷基、鍺烷基、環烷基及其組合。R1、R2以及R3中之至少兩個不為氫或氘。R1、R2以及R3之碳原子數目總和為至少4，並且R1、R2或R3中直接連接至環A的任何碳原子為一級碳原子、二級碳原子或三級碳原子。Ra表示單取代、二取代、三取代或四取代，並且Ra選自由以下各項組成之群：氫、氘、鹵化物、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫烷基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合。
在一態樣中，該化合物具有下式：式II，其中R4及R5為烷基。
在一態樣中，該化合物具有下式：式III。在一態樣中，M為Ir。
在一態樣中，n為2。在一態樣中，L為單陰離子二齒配體。在另一態樣中，L為且Rx、Ry以及Rz各自獨立地選自由以下各項組成之群：氫、氘、鹵化物、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫烷基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合。
在一態樣中，Rx、Ry以及Rz獨立地選自由以下各項組成之群：烷基、氫、氘及其組合。在一態樣中，Rz為氫或氘，且Rx及Ry獨立地選自由以下各項組成之群：甲基、CH(CH3)2以及CH2CH(CH3)2。在一態樣中，化合物具有下式：式IV。
在一態樣中，R1及R3為烷基。在一態樣中，R1及R2為烷基。在一態樣中，R2及R3為烷基。在一態樣中，R1及R3為矽烷基或鍺烷基。在一態樣中，R1、R2以及R3獨立地選自由以下各項組成之群：CH(CH3)2、CH2CH(CH3)2、CH2C(CH3)3、環戊基、環己基、乙基、三甲基矽烷基、三 乙基矽烷基、三異丙基矽烷基、三甲基鍺烷基、三乙基鍺烷基以及三異丙基鍺烷基。
在一態樣中，該化合物選自由以下各項組成之群：化合物1-化合物60。
在一態樣中，提供一第一裝置。該第一裝置包括一第一有機發光裝置，該第一有機發光裝置進一步包括：一陽極、一陰極以及一佈置於該陽極與該陰極之間的有機層，該有機層包含具有下式之化合物：式I。
M為原子量高於40之金屬，L為第二配體，m為金屬M之最大配位數，d為L之齒合度，且n為至少1。
R1、R2以及R3中之每一者獨立地選自由以下各項組成之群：氫、氘、烷基、矽烷基、鍺烷基、環烷基及其組合。R1、R2以及R3中之至少兩個不為氫或氘。R1、R2以及R3之碳原子數目總和為至少4，且R1、R2或R3中直接連接至環A的任何碳原子為一級碳原子、二級碳原子或三級碳原子。Ra表示單取代、二取代、三取代或四取代，且Ra選自由以下各項組成之群：氫、氘、鹵化物、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環 烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫烷基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合。
在一態樣中，該第一裝置為一消費品。在另一態樣中，該第一裝置為一有機發光裝置。
在一態樣中，該第一裝置包括一照明板。在一態樣中，該有機層為一發射層且該化合物為一非發射摻雜劑。在一態樣中，該有機層進一步包括一主體。
在一態樣中，該主體為金屬8-羥基喹啉鹽。
在一態樣中，該主體為：。
通常，OLED包含至少一佈置於陽極與陰極之間，且電連接至陽極及陰極之有機層。當施加電流時，陽極將電洞注入有機層，且陰極將電子注入有機層。注入之電洞及電子各自向帶相反電荷之電極遷移。當電子及電洞定位在相同分子上時，將形成「激子」，該激子為具有激發能態之定位電子-電洞對。當激子經由光電發射機理弛豫時將會發光。在某些情況下，激子可定位在激基締合物或激基複合物上。亦可發生非輻射機理，諸如熱弛豫，但通常認為非輻射機理不合意。
最初之OLED使用可自分子之單線態發光(「螢光」)的發射分子，如例如美國專利第4,769,292號所揭示，該專利 係以引用的方式全部併入。螢光發射通常發生在小於10納秒的時間幀內。
最近，已經顯示具有發射材料之OLED，此等發射材料可自三線態發射光(「磷光」)。Baldo等人，「Highly Efficient Phosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices」,Nature，第395卷，151-154,1998；(「Baldo-I」)及Baldo等人，「Very high-efficiency green organic light-emitting devices based on electrophosphorescence,」Appl.Phys.Lett.，第75卷，第3版，4-6(1999)(「Baldo-II」)，該等文獻係以引用的方式全部併入。磷光經更詳細地描述於美國專利第7,279,704號，第5-6欄中，該專利係以引用的方式併入。
第1圖展示有機發光裝置100。圖式不必按比例繪製。裝置100可包括基板110、陽極115、電洞注入層120、電洞傳輸層125、電子阻擋層130、發射層135、電洞阻擋層140、電子傳輸層145、電子注入層150、保護層155及陰極160。陰極160為具有第一導電層162及第二導電層164的化合物陰極。裝置100可藉由按順序沈積所描述層來製作。此等不同層以及實例材料之特性及功能經更詳細地描述在US 7,279,704，第6-10欄中，US 7,279,704係以引用的方式併入。
可得到此等層之每一者的更多實例。舉例而言，美國專利第5,844,363號中揭示一種可撓性且透明之基板-陽極組合，該專利係以引用的方式全部併入。p型摻雜之電洞傳 輸層之實例為在50：1的摩爾比下用F.sub.4-TCNQ摻雜之m-MTDATA，如在美國專利申請公開案第2003/0230980號中所揭示，該專利係以引用的方式全部併入。發射及主體材料之實例揭示於Thompson等人之美國專利第6,303,238號中，該專利係以引用的方式全部併入。n型摻雜之電子傳輸層之實例為在1：1的摩爾比下用Li摻雜之BPhen，如在美國專利申請公開案第2003/0230980號中所揭示，該專利係以引用的方式全部併入。美國專利第5,703,436號及第5,707,745號揭示陰極之實例，該等陰極包括具有金屬薄層之化合物陰極，諸如上面覆蓋有透明、導電、濺射沈積之ITO層的Mg：Ag金屬薄層，該等專利係以引用的方式全部併入。阻擋層之理論及用途經更詳細地描述於美國專利第6,097,147號及美國專利申請公開案第2003/0230980號中，該等專利係以引用的方式全部併入。注入層之實例經提供於美國專利申請公開案第2004/0174116號中，該專利係以引用的方式全部併入。保護層之描述可見美國專利申請公開案第2004/0174116號，該專利係以引用的方式全部併入。
第2圖展示經倒置之OLED 200。該裝置包括基板210、陰極215、發射層220、電洞傳輸層225及陽極230。裝置200可藉由按順序沈積所描述層來製作。因為最常見之OLED構型具有陰極佈置於陽極上，且裝置200具有陰極215佈置於陽極230下，因此裝置200可稱作「倒置」之OLED。類似於關於裝置100所描述之材料的材料可用於裝 置200之相對應層中。第2圖提供如何自裝置100之結構中省略一些層之一實例。
藉由非限制性實例提供第1圖及第2圖中所說明之簡單層狀結構，且應理解，本發明之實施例可與廣泛多種其他結構相關聯使用。所描述之特定材料及結構實際上為例示性的，且可使用其他材料及結構。功能化之OLED可藉由以不同方式組合所描述之各種層來實現，或可基於設計、效能及成本因素完全地省略多個層。亦可包括其他未明確描述之層。可使用除明確描述之材料以外的材料。雖然本文提供之許多實例將各種層描述為包含單一材料，但應理解，可使用材料之組合，諸如主體與摻雜劑之混合物，或更通常地混合物。層亦可具有各種子層。本文給予各種層之名稱並不意欲嚴格地限制。舉例而言，在裝置200中，電洞傳輸層225傳輸電洞且將電洞注入發光層220中，且可經描述為電洞傳輸層或電洞注入層。在一實施例中，OLED可經描述為具有「有機層」，該有機層佈置於陰極與陽極之間。此有機層可包含單層，或可進一步包含多個如例如關於第1圖及第2圖所描述之不同有機材料之層。
亦可使用未明確描述之結構及材料，諸如包含諸如揭示於Friend等人之美國專利第5,247,190號中的聚合物材料之OLED(PLED)，該專利係以引用的方式全部併入。進一步舉例而言，可使用具有單一有機層之OLED。OLED可為堆疊的，例如，如在Forrest等人之美國專利第5,707,745號中所描述，該專利係以引用的全部方式併入。OLED結構可 偏離第1圖及第2圖中所說明的簡單層狀結構。舉例而言，基板可包括成角度之反射表面以提高出光，諸如在Forrest等人之美國專利第6,091,195號中所描述之檯面結構，及/或如在Bulovic等人之美國專利第5,834,893號中所描述之坑形結構，該等專利係以引用的方式全部併入。
除非另外指出，否則各種實施例之任一層可藉由任何適合的方法來沈積。對於有機層而言，較佳方法包括熱蒸發、噴墨，諸如在美國專利第6,013,982號及第6,087,196號中所描述，該等專利係以引用的方式全部併入；有機氣相沈積(OVPD)，諸如在Forrest等人之美國專利第6,337,102號中所描述，該專利係以引用的方式全部併入；及藉由有機蒸汽噴印(OVJP)沈積，諸如在美國專利申請序號10/233,470中所描述，該專利係以引用的方式全部併入。其他適合的沈積方法包括旋塗及其他基於溶液之方法。基於溶液之方法較佳地在氮氣或惰性氣氛下進行。對於其他層而言，較佳方法包括熱蒸發。較佳圖案化方法包括經由遮罩沈積、冷焊，諸如在美國專利第6,294,398號及第6,468,819號中所描述，該等專利係以引用的方式全部併入，及與一些沈積方法，諸如噴墨及OVJD，相關聯之圖案化。亦可使用其他方法。可改質待沈積之材料以使其與特定沈積方法相容。舉例而言，在小分子中可使用諸如烷基及芳基、支鏈或直鏈、且較佳地含有至少3個碳原子之取代基，藉此提高其經受溶液加工之能力。可使用具有20個或20個以上碳之取代基，且3至20個碳為較佳範圍。 具有不對稱結構之材料可比具有對稱結構之材料有更好之溶液加工性，因為不對稱材料可具有較低之再結晶趨勢。可使用樹枝狀聚合物取代基來提高小分子經受溶液加工之能力。
根據本發明之實施例製作的裝置可經併入廣泛多種消費品中，包括：平板顯示器、電腦顯示器、醫療顯示器、電視、廣告牌、用於室內或室外照明及/或信號傳導之燈、平視顯示器、完全透明之顯示器、可撓性顯示器、激光列印機、電話、手機、個人數位助理(PDA)、便攜式電腦、數碼相機、攝像機、探視器、微顯示器、車輛、大面積牆壁、劇場或運動場屏幕或招牌。可使用各種控制機理來控制根據本發明製作之裝置，包括無源矩陣及有源矩陣。許多裝置意欲在對人體舒適之溫度範圍內使用，諸如18攝氏度至30攝氏度，且更佳地在室溫下(20攝氏度至25攝氏度)使用。
本文描述之材料及結構可在除OLED之外的裝置中應用。例如，其他光電裝置，諸如有機太陽能電池及有機光偵測器，可採用該等材料及結構。更通常地，有機裝置，諸如有機電晶體，可採用該等材料及結構。
術語鹵基、鹵素、烷基、環烷基、烯基、炔基、芳烷基(arylkyl)、雜環基、芳基、芳族基團及雜芳基為此項技術所已知，且經定義在US 7,279,704第31-32欄中，該專利係以引用的方式併入本文中。
在一實施例中，提供具有下式之化合物： 式I。
M為原子量高於40之金屬，L為第二配體，m為金屬M之最大配位數，d為L之齒合度，且n為至少1。「齒合度」意謂d在數字上表示第二配體L與金屬M形成之鍵的數目。因此，若L為單齒配體，則d為1，若L為二齒配體，則d為2，等。
R1、R2以及R3中之每一者獨立地選自由以下各項組成之群：氫、氘、烷基、矽烷基、鍺烷基、環烷基及其組合。R1、R2以及R3中之至少兩個不為氫或氘。R1、R2以及R3之碳原子數目總和為至少4，且R1、R2或R3中直接連接至環A的任何碳原子為一級碳原子、二級碳原子或三級碳原子。Ra表示單取代、二取代、三取代或四取代，並且Ra選自由以下各項組成之群：氫、氘、鹵化物、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫烷基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合。
已出乎意料地發現在位置R1至R3中之兩個或兩個以上位 置處的烷基取代產生具有所需特性之式I化合物。該等特性使得併入了式I化合物之OLED裝置能夠具有改良之特性，如較高的效率及更長的壽命。在位置R1至R3中之兩個或兩個以上位置處的烷基取代亦產生具有降低的昇華溫度之化合物，儘管該等化合物具有比於R1至R3處全部具有氫取代之化合物高的分子量。在不受理論束縛情況下，咸信昇華溫度的此種降低可能為固態時分子堆砌效率降低或減小之結果，進而降低了破壞晶格所需的能量並導致昇華溫度降低。低昇華溫度有利地允許更容易地純化式I化合物以及於製造中更好之熱穩定性。
此外，已經意外地發現當R1、R2或R3中直接連接至環A的任何碳原子為一級碳原子、二級碳原子或三級碳原子時，該化合物在OLED裝置中比在四級碳直接地連接至環A之情況下更穩定。在不受理論束縛情況下，咸信帶有四級碳中心之烷基，如直接連接至配體的芳族部分的第三丁基，易於因第三丁基碳陽離子的相對高的穩定性而脫烷基化，咸信該第三丁基碳陽離子係於此類基團連接至式I化合物或連接至類似化合物時在常規OLED操作期間形成。咸信此種輕易之脫烷基化對OLED操作具有有害影響，進而導致裝置壽命的縮短。
在一實施例中，化合物具有下式： 式II，其中R4及R5為烷基。
在一實施例中，化合物具有下式：式III。在一實施例中，M為Ir。
在一實施例中，L為單陰離子二齒配體。在另一實施例中，L為，且Rx、Ry以及Rz各自獨立地選自由以下各項組成之群：氫、氘、鹵化物、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫烷基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合。
在一實施例中，Rx、Ry以及Rz獨立地選自由以下各項組成之群：烷基、氫、氘及其組合。在一實施例中，Rz為氫或氘，且Rx及Ry獨立地選自由以下各項組成之群：甲基、 CH(CH3)2以及CH2CH(CH3)2。在一實施例中，化合物具有下式：式IV。
在一實施例中，R1及R3為烷基。在一態樣中，R1及R2為烷基。在一實施例中，R2及R3為烷基。在一實施例中，R1及R3為矽烷基或鍺烷基。在一實施例中，R1，R2及R3獨立地選自由以下各項組成之群：CH(CH3)2、CH2CH(CH3)2、CH2C(CH3)3、環戊基、環己基、乙基、三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、三異丙基矽烷基、三甲基鍺烷基、三乙基鍺烷基以及三異丙基鍺烷基。
在一實施例中，化合物選自由以下各項組成之群：
在一實施例中，提供一第一裝置。該第一裝置包括一第一有機發光裝置，該第一有機發光裝置進一步包括：一陽極、一陰極以及一佈置於該陽極與該陰極之間的有機層，該有機層包含具有下式之化合物：式I。
M為原子量高於40之金屬，L為第二配體，m為金屬M之最大配位數，且n為至少1。
R1、R2以及R3中之每一者獨立地選自由以下各項組成之群：氫、氘、烷基、矽烷基、鍺烷基、環烷基及其組合。R1、R2以及R3中之至少兩個不為氫或氘。R1、R2以及R3之碳原子數目總和為至少4，且R1、R2或R3中直接連接至環A的任何碳原子為一級碳原子、二級碳原子或三級碳原子。Ra表示單取代、二取代、三取代或四取代，且Ra選自由以下各項組成之群：氫、氘、鹵化物、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫烷基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合。
在一實施例中，該第一裝置為一消費品。在另一實施例 中，該第一裝置為一有機發光裝置。
在一實施例中，該第一裝置包括一照明板。在一實施例中，該有機層為一發射層且該化合物為一非發射摻雜劑。在一實施例中，該有機層進一步包括一主體。
在一實施例中，該主體為金屬8-羥基喹啉鹽。
在一實施例中，該主體為：。
裝置實例
所有實例裝置藉由高真空(<10-7托)熱蒸發(VTE)來製作。陽極電極為1200 Å的氧化銦錫(ITO)。陰極由10 Å的LiF，接著1000 Å的Al組成。在製作後，所有裝置立即用由環氧樹脂密封之玻璃蓋封裝於氮氣手套箱中(<1 ppm的H2O及O2)，且將吸濕劑併入於包裝內。
裝置實例之有機堆疊連續地由以下組成：ITO表面、100 Å化合物A作為電洞注入層(HIL)、400 Å的4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(NPD)作為電洞傳輸層(HTL)、摻雜有BAlq的300 Å之式I化合物作為主體，且4、6或8 wt%的含銥磷光化合物作為發射層(EML)，450或550 Å的Alq3(三-8-羥基喹啉鋁)作為電子傳輸層(ETL)。比較實例與化合物B、C、D以及E係類似於裝置實例來製作，例外為化合物B、C、D以及E係用作EML中之發射極。
裝置結果及來自彼等裝置之數據總結於表1及表2中。如本文所使用，化合物A、B、C、D以及E具有下列結構：
表2為裝置數據之總結。於1000尼特下量測發光效率(LE)、外量子效率(EQE)及功率效率(PE)，而壽命(LT80%)經定義為裝置於40 mA/cm2之恆定電流密度下，衰減至其初始亮度的80%所需要之時間。
自表2可見，式I化合物之EQE、LE以及PE均較大，並因此在相同裝置配置下優於比較化合物。比較係於相同裝置配置情況下基於以下的化合物對做出，在每種情況下，實例化合物(式I化合物)皆優於比較化合物)：實例1對比比較實例1，實例2對比比較實例2、5、6以及7，實例3對比比較實例3，實例4對比比較實例4，實例5對比比較實例1，實例6對比比較實例2、5、6以及7，實例7對比比較實例3以及實例8對比比較實例4。例如，不具有電洞阻擋層的情況下，摻雜濃度為4%、6%、8%的比較化合物B於所有摻雜濃度下皆具有比化合物1及化合物2低的EQE、LE以及PE。比較化合物B的EQE值範圍為17.4%至18.2%，該等EQE值皆比化合物1及化合物2低，化合物1及化合物2的EQE範圍在使用相同裝置結構時為20%至22.3%。因此，二烷基取代之化合物1及化合物2比比較化合物B更有效。當與比較化合物B比較時，對含有電洞阻擋層的裝置中的式I化合物觀察到類似趨勢。此外，在比較化合物1或化合物2與在喹啉上僅具有單個烷基之比較化合物C、D以及E的EQE及LE時亦發現該等趨勢，進而表明二取代之烷基化比單取代之比較化合物C、D以及E更驚人地有效。該等結果表明多取代之烷基可改良裝置效能，如EQE及LE。
可見，式I化合物之芳族環上的二烷基化可降低錯合物之昇華溫度，如表3所示。意外地發現，二烷基取代之式I化合物具有比未取代之化合物低的昇華溫度。例如，化合物1具有比比較化合物B顯著低之昇華溫度(158℃相比192℃)，儘管化合物1具有比比較化合物B高的分子量。
與其他材料組合
本文描述成可用於有機發光裝置中之特定層的材料可與 存在於裝置中之廣泛多種其他材料組合使用。例如，本文揭示之發射摻雜劑可聯合廣泛多種主體、傳輸層、阻擋層、注入層、電極及可能存在之其他層使用。以下描述或提及的材料為可用於與本文揭示之化合物組合的材料之非限制性實例，且熟習此項技術者可容易地查閱文獻來鑒別可用於組合之其他材料。
HIL/HTL：
在本發明中使用之電洞注入/傳輸材料不特定限制，且可使用任何化合物，只要該化合物典型地用作電洞注入/傳輸材料。材料之實例包括，但不限於：酞菁或卟啉衍生物；芳族胺衍生物；吲哚并咔唑衍生物；含有氟代烴之聚合物；具有導電型摻雜劑之聚合物；導電聚合物，諸如PEDOT/PSS；由化合物諸如膦酸及矽烷(sliane)衍生物衍生之自組裝單體；金屬氧化物衍生物，諸如MoOx；p型半導體有機化合物，諸如1,4,5,8,9,12-六氮雜聯伸三苯六腈；金屬錯合物，及可交聯之化合物。
在HIL或HTL中使用之芳族胺衍生物之實例包括，但不限於以下通用結構：
Ar1至Ar9各自選自由以下各項組成之群：芳族烴環狀化合物，諸如苯、聯苯基、三苯基、聯伸三苯、萘、蒽、非那烯、菲、茀、芘、、苝、薁；各自選自由以下各項組成之群：芳族雜環化合物，諸如二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、噠嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲哚噁嗪、苯并噁唑、苯并異噁唑、苯并噻唑、喹啉、異喹啉、啉、喹唑啉、喹諾啉、啶、酞嗪、蝶啶、呫噸、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶(furodipyridine)、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶(benzoselenophenopyridine)，及硒吩并二吡啶；且各自選自由以下各項組成之群：2至10個環狀結構單元，其為選自芳族烴環狀基團及芳族雜環基團之相同類型或不同類型的基團，且彼此直接或經由氧原子、氮原子、硫原子、矽原子、磷原子、硼原子、鏈結構單元及脂族環狀基團中之至少一者鍵合。其中各Ar進一步經選自由 以下各項組成之群的取代基取代：氫、氘、鹵化物、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫烷基、亞磺醯基、磺醯基、膦基，及其組合。
在一態樣中，Ar1至Ar9獨立地選自由以下各項組成之群：
k為1至20之整數；X1至X8為C(包括CH)或N；Ar1具有與以上所定義相同之基團。
HIL或HTL中使用之金屬錯合物的實例包括(但不限於)以下通式：
M為金屬，原子量大於40；(Y1-Y2)為二齒配體，Y1及Y2獨立地選自C、N、O、P及S；L為輔助配體；m為1至可附接至金屬之配體最大數的整數值；且m+n為可附接至金屬之配體的最大數。
在一態樣中，(Y1-Y2)為2-苯基吡啶衍生物。
在另一態樣中，(Y1-Y2)為碳烯配體。
在另一態樣中，M選自Ir、Pt、Os及Zn。
在另一態樣中，金屬錯合物在溶液中相對於Fc+/Fc電對之最小氧化電勢為小於約0.6V。
主體：
本發明之有機EL裝置的發光層較佳含有至少一種金屬錯合物作為發光材料，且可含有使用該金屬錯合物作為摻雜劑材料之主體材料。主體材料之實例不特定限制，且可使用任何金屬錯合物或有機化合物，只要主體之三線態能量大於摻雜劑之三線態能量。儘管下表將主體材料歸類為較佳用於發射各種顏色之裝置，但可與任何摻雜劑一起使用任何主體材料，只要滿足三線態標準即可。
用作主體之金屬錯合物的實例較佳具有以下通式：
M為金屬；(Y3-Y4)為二齒配體，Y3及Y4獨立地選自C、N、O、P及S；L為輔助配體；m為1至可附接至金屬之配體最大數的整數值；且m+n為可附接至金屬之配體的最大數。
在一態樣中，金屬錯合物為：
(O-N)為二齒配體，使金屬配位至原子O及N。
在另一態樣中，M選自Ir及Pt。
在另一態樣中，(Y3-Y4)為碳烯配體。
用作主體之有機化合物的實例選自由以下各項組成之群：芳族烴環狀化合物，諸如苯、聯苯基、三苯基、聯伸三苯、萘、蒽、非那烯、菲、茀、芘、、苝、薁；選自由以下各項組成之群：芳族雜環化合物，諸如二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、噠嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲哚噁嗪、苯并噁唑、苯并異噁唑、苯并噻唑、喹啉、異喹啉、啉、喹唑啉、喹諾啉、啶、酞嗪、蝶啶、呫噸、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶及硒吩并二吡啶；且選自由以下各項組成之群：2至10個環狀結構單元，其為選自芳族烴環狀基團及芳族雜環基團之相同類型或不同類型的基團，且彼此直接或經由氧原子、氮原子、硫原子、矽原子、磷原子、硼原子、鏈結構單元及脂肪族環狀基團中之至少一者鍵合。其中各基團進一步經選自由以下各項組成之群的取代基取代：氫、氘、鹵化物、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫烷 基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合。
在一態樣中，主體化合物分子中含有以下基團中之至少一者：
R1至R7獨立地選自由以下各項組成之群：氫、氘、鹵化物、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫烷基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合，當R1至R7為芳基或雜芳基時，其具有與以上提及之Ar類似的定義。
k為0至20之整數。
X1至X8選自C(包括CH)或N。
Z1及Z2選自NR1、O，或S。
HBL：
電洞阻擋層(HBL)可用於降低離開發射層之電洞及/或激 子之數量。裝置中此阻擋層之存在使得效率比缺少阻擋層之類似裝置明顯較高。阻擋層亦可用於將發射限制在OLED之所需區域內。
在一態樣中，HBL使用之化合物含有以上描述之用作主體之相同的分子或相同的官能團。
在另一態樣中，HBL使用之化合物分子中含有以下基團中之至少一者：
k為0至20之整數；L為輔助配體，m為1至3之整數。
ETL：
電子傳輸層(ETL)可包括能夠傳輸電子之材料。電子傳輸層可為本徵的(未摻雜的)，或摻雜的。摻雜可用於加強導電性。ETL材料之實例不特定限制，且可使用任何金屬錯合物或有機化合物，只要其典型地用於傳輸電子。
在一態樣中，ETL使用之化合物分子中含有以下基團中之至少一者：
R1選自由以下各項組成之群：氫、氘、鹵化物、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫烷基、亞磺醯基、磺醯基、膦基，及其組合，當R1為芳基或雜芳基時，其具有與以上提及之Ar類似的定義。
Ar1至Ar3具有與以上提及之Ar類似的定義。
k為0至20之整數。
X1至X8選自C(包括CH)或N。
在另一態樣中，ETL中使用之金屬錯合物含有(但不限於)以下通式：
(O-N)或(N-N)為二齒配體，使金屬配位至原子O、N或N、N；L為輔助配體；m為1至可附接至金屬之配體之最大數的整數值。
在任何以上提及之用於OLED裝置的各層中之化合物中，氫原子可經部分或完全氘化。
除本文揭示之材料之外，及/或與本文揭示之材料組合，亦可在OLED中使用許多電洞注入材料、電洞傳輸材料、主體材料、摻雜材料、激子/電洞阻擋層材料、電子傳輸及電子注入材料。可在OLED中與本文揭示之材料組合使用的材料之非限制性實例經列在下表4中。表4列出材 料之非限制性類別，各類別的化合物之非限制性實例，及揭示所述材料之參考文獻。
實驗
本文通篇使用之化學縮寫如下：Cy為環己基，dba為二 苯亞甲基丙酮，EtOAc為乙酸乙酯，DME為二甲氧基乙烷，dppe為1,2-雙(二苯基膦基)乙烷，THF為四氫呋喃，DCM為二氯甲烷，DMF為二甲基甲醯胺，S-Phos為二環己基(2',6'-二甲氧基-[1,1'-聯苯]-2-基)膦。
合成化合物1
合成(2-胺基-4,6-二氯苯基)甲醇。將2-胺基-4,6-二氯苯甲酸(10.0 g，48.5 mmol)溶於250 mL之2頸圓底燒瓶中的50 mL無水THF中。在冰-水浴中冷卻溶液。然後逐滴滴加氫化鋰鋁(LAH)於THF中之溶液(40 mL，2.0 M)。添加所有的LAH後，使反應混合物升溫至室溫且在室溫下攪拌隔夜。向反應混合物添加水(5.1 mL)，接著添加5.1 mL的15% NaOH且隨後添加額外9.2 mL的水。濾出鹽並用THF洗滌。濃縮濾液以得到呈黃色固體的(2-胺基-4,6-二氯苯基)甲醇(11.1 g，濕重)，其無需進一步純化即用於下一步驟。
合成5,7-二氯-2-(3,5-二甲基苯基)喹啉。將(2-胺基-4,6- 二氯苯基)甲醇(11.1 g，48.5 mmol)、3,5-二甲基乙醯苯酮(11.1 g，74.9 mmol)、RuCl2(PPh3)3(0.25 g，0.29 mmol)、KOH(2.19 g，39 mmol)在200 mL甲苯中回流18小時。在反應期間使用Dean-Stark分水器收集水。使反應混合物冷卻至室溫，且經由矽膠塞過濾並用DCM溶離。蒸發溶劑後，藉由Kugelrohr蒸餾並自二氯甲烷/異丙醇再結晶進一步純化產物以得到5,7-二氯-2-(3,5-二甲基苯基)喹啉酮(8.85 g，產率60.3%)。
合成2-(3,5-二甲基苯基)-5,7-二異丙基喹啉。5,7-二氯-2-(3,5-二甲基苯基)喹啉(4.8 g，15.9 mmol)、異丁基硼酸(6.48 g，63.5 mmol)、二環己基(2',6'-二甲氧基-[1,1'-聯苯]-2-基)膦(1.04 g，2.54 mmol)、Pd2(dba)3(0.582 g，0.635 mmol)、磷酸鉀一水合物(36.6 g，159 mmol)以及2 mL水混合於240 mL甲苯中。系統用氮脫氣20分鐘且回流隔夜。冷卻至室溫後，經由Celite®塞過濾反應混合物並用二氯甲烷溶離。藉由柱層析法(4：1至1：1己烷/乙酸乙酯，v/v)純化產物以得到5.2 g(41%產率)的2-(3,5-二甲基苯基)-5,7-二異丙基喹啉，其藉由GCMS確認。
合成2-(3,5-二甲基苯基)-5,7-二異丙基喹啉氯橋銥二聚物。將2-(3,5-二甲基苯基)-5,7-二異丙基喹啉(4.38 g，12.7 mmol)、IrCl3.4H2O(2.14 g，5.76 mmol)、2-乙氧基乙醇(48 mL)以及水(16 mL)的混合物在氮下回流隔夜。過濾反應混合物並且用甲醇洗滌。真空乾燥後，獲得1.66 g二聚物。該二聚物無需進一步純化即用於下一步驟。
合成化合物1：將2-(3,5-二甲基苯基)-5,7-二異丙基喹啉銥二聚物(1.66 g，0.905 mmol)、戊烷-2,4-二酮(0.905 g，9.05 mmol)、K2CO3(1.25 g，9.05 mmol)以及2-乙氧基乙醇(80 mL)在室溫下攪拌24小時。過濾沈澱物並且用甲醇洗滌。藉由使固體通過矽膠塞(用己烷中15%三乙胺預處理)並且用80：20(v/v)(己烷：二氯甲烷)溶離來進一步純化 該固體。向柱層析法後獲得的固體產物添加異丙醇及最低量的DCM。使透明溶液濃縮縮減體積直到DCM蒸發。自2-丙醇沈澱後，在過濾後獲得1.6 g產物。在200℃下高真空昇華固體以得到化合物1(0.88 g，49%)。
合成化合物2
合成化合物2：將2-(3,5-二甲基苯基)-5,7-二異丙基喹啉銥二聚物(1.1 g，0.6 mmol)、2,8-二甲基壬烷(1.1 g，6.0 mmol)、K2CO3(1.1 g，6.0 mmol)以及2-乙氧基乙醇(60 mL)在室溫下攪拌24小時。過濾沈澱物並且用甲醇洗滌。藉由使固體通過矽膠塞(用己烷中15%三乙胺預處理)並且用80：20(v/v)(己烷：二氯甲烷)溶離來進一步純化該固體。向柱層析法後獲得的固體產物添加異丙醇及最低量的DCM。使透明溶液濃縮縮減體積直到DCM蒸發。自2-丙醇沈澱後，在過濾後獲得0.6 g(47%)產物。在220℃下高真空昇華固體以得到化合物2(0.5 g)。
合成化合物21
合成2-胺基-5-溴-4-氯苯甲酸甲酯。向2-胺基-4-氯苯甲酸甲酯(20.0 g，108 mmol)的DMF(200 mL)溶液添加一份N-溴代琥珀醯亞胺(19.2 g，108 mmol)且在室溫下攪拌隔夜。濾出所得固體並且溶於甲苯中，用Na2SO4乾燥，並且濃縮以得到2-胺基-5-溴-4-氯苯甲酸甲酯(26.47 g，93%)
合成(2-胺基-5-溴-4-二氯苯基)甲醇。將1 L 2頸圓底燒瓶中之28.5 mL的2.0 M氫化鋰鋁於四氫呋喃及四氫呋喃(180 mL)中之混合物冷卻至-78℃。快速添加2-胺基-5-溴-4-氯苯甲酸甲酯(13.7 g，51.8 mmol)的四氫呋喃溶液(140 mL)並且使其升溫至室溫。在室溫下攪拌2小時後，用飽及Na2SO4(16.8 mL)水溶液，接著固體Na2SO4(10.5 g)淬滅反應。經由Celite®塞過濾所得鹽並且用甲醇洗滌濾餅。濃縮濾液以得到呈黃色固體的(2-胺基-5-溴-4-二氯苯基)甲醇(16.4 g,99%)，其無需進一步純化即用於下一步驟。
合成6-溴-7-氯-2-(3,5-二甲基苯基)喹啉。將(2-胺基-5- 溴-4-氯苯基)甲醇(8.2 g，34.7 mmol)、3,5-二甲基乙醯苯酮(8.22 g，55.5 mmol)、RuCl2(PPh3)3(0.15 g，0.173 mmol)以及KOH(1.31 g，23.4 mmol)在90 mL甲苯中回流18小時。使用Dean-Stark分水器自反應收集水。使反應混合物冷卻至室溫，經由矽膠塞過濾並用DCM溶離，並且藉由柱層析法，用2：1(v/v)己烷：DCM純化以得到6-溴-7-氯-2-(3,5-二甲基苯基)喹啉(5.2 g,43.3%)。
合成2-(3,5-二甲基苯基)-6,7-二異丙基喹啉。將6-溴-7-氯-2-(3,5-二甲基苯基)喹啉(5.2 g,15.0 mmol)、異丁基硼酸(6.12 g，60.0 mmol)、二環己基(2',6'-二甲氧基-[1,1'-聯苯]-2-基)膦(0.99 g,2.4 mmol)、Pd2(dba)3(0.549 g，0.60 mmol)、磷酸鉀一水合物(34.5 g，150 mmol)以及2 mL水混合於240 mL甲苯中。系統用氮脫氣20分鐘並且回流隔夜。冷卻至室溫後，經由Celite®塞過濾反應混合物並用二氯甲烷溶離。藉由柱層析法，用2：1(v/v)己烷：DCM純化產物以得到2-(3,5-二甲基苯基)-6,7-二異丙基喹啉(3.43 g,66%)。
合成2-(3,5-二甲基苯基)-6,7-二異丙基喹啉銥二聚物。將2-(3,5-二甲基苯基)-6,7-二異丙基喹啉(3.43 g，9.9 mmol)、IrCl3.4H2O(1.60 g，4.32 mmol)、乙氧基乙醇(85 mL)以及水(28 mL)的混合物在氮下回流隔夜。過濾反應混合物並且用甲醇洗滌。真空乾燥後獲得2-(3,5-二甲基苯基)-6,7-二異丙基喹啉銥二聚物(1.4 g，35.4%)。該二聚物無需進一步純化即用於下一步驟。
合成化合物21：將2-(3,5-二甲基苯基)-6,7-二異丙基喹啉銥二聚物(1.4 g，0.764 mmol)、戊烷-2,4-二酮(0.764 g，7.64 mmol)、K2CO3(1.06 g，7.64 mmol)以及2-乙氧基乙醇(100 mL)在室溫下攪拌24小時。過濾沈澱物並且用甲醇洗滌。藉由使固體通過矽膠塞並且用80：20(v/v)(己烷： 二氯甲烷)溶離來進一步純化該固體。向濾液添加2-丙醇。濃縮濾液(但不濃縮至乾燥)，並且過濾獲得(0.93 g，62%)化合物21，其藉由LC-MS確認。
合成化合物11
藉由與化合物21類似之合成途徑來製備化合物11。
應理解，本文描述之各種實施例僅為舉例而已，且不意圖限制本發明之範疇。舉例而言，本文描述之許多材料及結構可在不偏離本發明之精神的情況下經其他材料及結構取代。因此，如對熟習此項技術者而言顯而易見，所主張之發明可包括本文描述之特定實例及優選實施例之變化。應理解，不意圖限制關於本發明因何生效的各種理論。
100‧‧‧有機發光裝置
110‧‧‧基板
115‧‧‧陽極
120‧‧‧電洞注入層
125‧‧‧電洞傳輸層
130‧‧‧電子阻擋層
135‧‧‧發射層
140‧‧‧電洞阻擋層
145‧‧‧電子傳輸層
150‧‧‧電子注入層
155‧‧‧保護層
160‧‧‧陰極
162‧‧‧第一導電層
164‧‧‧第二導電層
200‧‧‧經倒置之OLED
210‧‧‧基板
215‧‧‧陰極
220‧‧‧發射層
225‧‧‧電洞傳輸層
230‧‧‧陽極
第1圖展示一種有機發光裝置。
第2圖展示一種不具有獨立電子傳輸層之經倒置的有機發光裝置。
第3圖展示式I化合物。

Claims (24)

  1. 一種具有下式之化合物： 其中M為原子量高於40之金屬；其中L為第二配體；其中d為L之齒合度；其中m為該金屬M之最大配位數；其中n為至少1；其中R1、R2以及R3中之每一者獨立地選自由以下各項組成之群：氫、氘、烷基、矽烷基、鍺烷基、環烷基及其組合；其中R1、R2以及R3中之至少兩個不為氫或氘；其中R1、R2以及R3之碳原子數目總和為至少4；且其中R1、R2或R3中直接連接至環A的任何碳原子為一級碳原子、二級碳原子或三級碳原子；其中Ra表示單取代、二取代、三取代或四取代；且其中Ra選自由以下各項組成之群：氫、氘、鹵化物、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜 芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫烷基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合。
  2. 如請求項1之化合物，其中該化合物具有下式： 其中R4及R5為烷基。
  3. 如請求項2之化合物，其中該化合物具有下式：
  4. 如請求項1之化合物，其中M為Ir。
  5. 如請求項1之化合物，其中n為2。
  6. 如請求項1之化合物，其中L為單陰離子二齒配體。
  7. 如請求項1之化合物，其中L為且其中Rx、Ry以及Rz各自獨立地選自由以下各項組成之群：氫、氘、鹵化物、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、 酯、腈、異腈、硫烷基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合。
  8. 如請求項7之化合物，其中Rx、Ry以及Rz獨立地選自由以下各項組成之群：烷基、氫、氘及其組合。
  9. 如請求項8之化合物，其中Rz為氫或氘，且Rx及Ry獨立地選自由以下各項組成之群：甲基、CH(CH3)2以及CH2CH(CH3)2。
  10. 如請求項7之化合物，其中該化合物具有下式：
  11. 如請求項1之化合物，其中R1及R3為烷基。
  12. 如請求項1之化合物，其中R1及R2為烷基。
  13. 如請求項1之化合物，其中R2及R3為烷基。
  14. 如請求項1之化合物，其中R1及R3為矽烷基或鍺烷基。
  15. 如請求項1之化合物，其中R1、R2以及R3獨立地選自由以下各項組成之群：CH(CH3)2、CH2CH(CH3)2、CH2C(CH3)3、環戊基、環己基、乙基、三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、三異丙基矽烷基、三甲基鍺烷基、三乙基鍺烷基以及三異丙基鍺烷基。
  16. 如請求項1之化合物，其中該化合物選自由以下各項組成之群： 以及
  17. 一種包括一第一有機發光裝置之第一裝置，該第一有機發光裝置包括：一陽極；一陰極；以及一有機層，其佈置於該陽極與該陰極之間，該有機層包含具有下式之化合物： 其中M為原子量高於40之金屬；其中L為第二配體；其中d為L之齒合度；其中m為該金屬M之最大配位數；其中n為至少1；其中R1、R2以及R3中之每一者獨立地選自由以下各項組成之群：氫、氘、烷基、矽烷基、鍺烷基、環烷基及其組合；其中R1、R2以及R3中之至少兩個不為氫或氘；其中R1、R2以及R3之碳原子數目總和為至少4；且其中R1、R2或R3中直接連接至環A的任何碳原子為一級碳原子、二級碳原子或三級碳原子；其中Ra表示單取代、二取代、三取代或四取代；且其中Ra選自由以下各項組成之群：氫、氘、鹵化物、烷基、環烷基、雜烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸、酯、腈、異腈、硫烷基、亞磺醯基、磺醯基、膦基及其組合。
  18. 如請求項17之第一裝置，其中該第一裝置為一消費品。
  19. 如請求項17之第一裝置，其中該第一裝置為一有機發光裝置。
  20. 如請求項17之第一裝置，其中該第一裝置包括一照明板。
  21. 如請求項17之第一裝置，其中該有機層為一發射層且該 化合物為一發射摻雜劑。
  22. 如請求項17之第一裝置，其中該有機層進一步包括一主體。
  23. 如請求項22之第一裝置，其中該主體為金屬8-羥基喹啉鹽。
  24. 如請求項23之第一裝置，其中該主體為：
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