TWI335911B - Cis-alkoxy-substituted spirocyclic 1h-pyrrolidine-2,4-dione derivatives - Google Patents

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1335911 A7 B7 五、發明說明（1 ) 本發明係關於新穎之順式-經烷氧基取代之螺環1H_吼 咯啶-2,4-二酮衍生物，製備其之多種方法與其作為農藥之 用途。 從下面文獻得知，經烷氧基取代之螺環1H-吡咯啶-5 2,4-二酮衍生物具有殺蟎劑、殺昆蟲劑與殺草劑的作用： EP-A 596 298，WO 95/26954，WO 95/20572，EP-A 668 267，WO 96/25395，WO 96/35664，WO 97/01535，WO 97/02243，WO 97/36868，WO 98/05638，WO 99/43649， WO 99/48869，WO 99/55673，WO 01/23354，WO 10 01/74770 。 . 申於製備過程，已知的化合物呈現多樣的順式/反式 比例的順式/反式異構物之混合物。 本發明現在提供新穎的式(I)化合物

經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 20 其中 X代表烷基，i素，烷氧基，鹵烷基或齒烷氧基， Y代表氫，烷基，烷氧基，_素，鹵烷基或鹵烷氧基， 其中僅有X與γ基之一可代表画烷基或齒烷氧基， A代表院基， 本紙張尺度準(UNS)A4規格（210乂297公幻· 1335911 A7 B7 五、發明說明（2) G代表氫(a)或代表下列基之一 久R1 (b)或义M-R2⑹ 5 ， 其中 Μ代表氧或硫， R1代表各為可選擇地經鹵素取代之Q-Cm-烷基，C2-C20-稀基，Ci_Cg-烧乳基-Ci_C8_烧基’ Ci-Cg-烧硫基-Ci-Cg-10 烷基或聚-Ci-Cs-烷氧基-CrCV烷基，或代表選擇地經 •鹵素-、Ci_C6_烧基-或Ci-C6-烧乳基-取代之C3-Cg-i衷烧 基，其中選擇地一個或兩個非直接相鄰的亞曱基可被 取代成氧及/或硫， 15 代表選擇地經鹵素-、氰基-、硝基-、CrC6-烷基-、Cr C6_ 烧氧!基_、C1-C6-鹵烧基-、〇1-〇6-_烧氧基-、Ci_C6-烧硫基-或Ci-C6_烧基續酿基·•取代之苯基或代表B塞吩 基， 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 20 R2代表各為可選擇地經鹵素-取代之CrC2(r烷基，C2-C20-坤基，Ci-Cg-烧氧基-Ci-Cg-烧基或聚-Ci-Cg-烧氧基-C2_ c8-烧基， 代表選擇地經鹵素-、CrCr烷基-或CkCc烷氧基-取代 -4- 本紙張尺度適用+國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 1335911 A7 B7 五、發明說明（3) 之C3-Cg-i哀烧基或 代表各可選擇地經_素-、氰基-、硝基-、crc6-烷基-、Ci-C6-烧氧基…Ci-C6-鹵烧基··或Ci-C6-_烧氧基-取 5 代之苯基或苯曱基。 包含在G基之不同的（a)，（b)與(C)意義，有下述主要結構 (I-a)至(I-c)產生（順式-異構物）： ο lx 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 20 5 2

a-b X.-/ σ-° .裝丨 •計· .線， 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 1335911 A7 B7 五、發明說明（4 ) 此外，也發現此新穎的式(I)化合物可製自下述製法之一 (A)式(I-1-a)的化合物

α-1-a) 其中 10 A，X與Y的定義如前 了製自： 令式(II)的化合物 15

A

X

(Π) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 20 其中 A，X與Y的定義如前 且 R8代表烷基（宜為CVC6-烷基） 在稀釋劑存在下與一種鹼存在下，使發生分子内的縮 合反應而得。 -6- 本紙張尺度適用+國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 1335911 A7

B7五、發明說明（5) 此外，也發現 (B)上述的式(I-b)化合物，其中八，1^，又與Y的定義 如前，可製自：令式(I-a)的化合物，其中A，X與Y 的定義如前，進行下面反應： 5 α)與式(III)的酸鹵化物反應 Hal、/R1 Ύ (ΠΙ) 其中 10 R1 的定義如前，且 .Hal代表鹵素(特別是氯或溴） 或 /3)與式(IV)的羧酸酐類反應 15 r^CO-O-CO-R1 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (IV) 其中 R1 的定義如前， 適當地在稀釋劑存在下與適當地在酸結合 20 劑存在下進行； (C)上述的式(I-c)化合物，其中A，R2，M，X與Y的定 義如前，可製自：令式(I-a)的化合物，其中A，X與 Y的定義如前，進行下面反應： -Ί- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） " 1335911 A7 . . . B7_ 五、發明說明（6 ).. 與式(V)的氯曱酸酯類或氯甲酸硫醇酯類反應 R2-M-C0-C1 (V) 5 其中 R2與Μ的定義如前， 適當地在稀釋劑存在下與適當地在酸結合劑存在下進 行； . 10 (D)上述的式（I-a)至（I-c)之化合物，是得自已知的，例 . 如，取自 WO 98/05638 或 WO 01/74770 之式（I-a，）至 (I-c’)之順式/反式異構物混合物，

本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 1335911 A7 B7 五、發明說明（7)

經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 其中 A，X，Y，M，R1與R2的定義如前，係使用物理的 離析方式分離，例如，藉由柱層層析或分劃結晶法。 10 (E)多外，也發現，式(I-a)之化合物可製自：令式(I-b)或 (I-c)的化合物，其中八，1^，又，丫，111與112的定義 如前，予以水解，例如使用驗之水溶液，再予以酸 化。 15 此外，己發現此式(I)之新穎的化合物具有良好的農藥 的作用，較好為殺昆蟲的及/或殺蟎的作用，且更常與植 物，特別是作物植物高度相容。 式(I)為根據本發明的化合物之一般化學式，前面或後 20 面的列於式中的較佳取代基或範圍被說明如下： X宜代表氣，溴，曱基，乙基，丙基，三氟曱基，曱氧 基，二氟甲氧基或三氟曱氧基， Y宜代表氫，氯，溴，甲氧基，曱基，乙基，丙基，三 氟甲基或三氟甲氧基， -9- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 1335911 A7 B7 五、發明說明（ο 其中X與Υ基中僅有一者可代表三氟曱基，二氟曱氧 基或三I曱氧基’ Α宜代表CrC6-烷基， G宜代表氫(a)或代表下列基之一 上， 或上 (b) ^^M-R2 ⑹， 其中 Μ代表氧或硫， 10 R1宜代表Ci-Ci6_烧基，C2-C16-稀基，C!-C6-烧乳基-Ci_ C6_烧基’ C1-C6-烧硫基-Ci_C6_烧基或聚_Ci_C6-烧乳基-crc6-烷基，其各可選擇地經一至三個氟或氣取代，或 代表c3-c7-環烷基，其為選擇地經一或兩個氟、氯、 CrCV烷基或CVCs-烷氧基取代且其中選擇地一個或兩 15 個非直接相鄰的亞曱基可被取代成氧及/或硫， 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 代表選擇地經一個至三個的氟、氣、溴、氰基、硝 基、Ci-C4-烧基、Ci_C4_院乳基、CpC〕-鹵烧基、C1-C3-鹵烷氧基、crc4-烷硫基或crc4-烷基磺醯基取代之苯 20 基或代表噻吩基， R2特別適宜代表Ci-Ci6-烧基^ C2-C16-稀基’ Ci_C6-烧氧 基-c2-c6-烷基或聚-crc6-烷氧基-c2-c6-烷基，其各可 選擇地經一個至三個的氟或氣取代， -10- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 1335911 A7 B7 五、發明說明（9) 代表可選擇地經一個或兩個氟、氯、crc4-烷基或cr c4-烷氧基取代之c3-c7-環烷基或 代表各可選擇地經一個或兩個氟、氯、溴、氰基、硝 5 基、C1-C4-烧基、C1-C3-烧氧基、C1-C3-鹵烧基或Ci_ C3-i烷氧基取代之苯基或苯甲基。 X特別適宜代表氣，溴，甲基，乙基，曱氧基，三氟曱 基，三氟曱氧基或二氟曱氧基， 10 Y特別適宜代表氣，溴，曱基，乙基，丙基，曱氧基， .三氟曱基或三氟曱氧基， 其中X與Y基中僅有一者可代表三氟曱 基，三氟甲氧基或二氟曱氧基， A特別適宜代表Q-Cr烷基， 15 G極適宜代表氫(a)或代表下列基之一 〇 〇 ^A-ri -r2 R (b), / M (C), 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 其中 20 M代表氧或硫， R1特別適宜代表CVCV烷基，C2-C8-烯基，CrC2-烷氧基-CrC2-烷基，CVC2-烷硫基-CrCV烷基，其各可選擇地 經一至三個氟或氣取代，或代表C3-C6-環烷基，其為 -11- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 1335911 A7 B7 五、發明說明（10) 選擇地經一或兩個氟、氯、甲基或曱氧基取代且其中 選擇地一個亞甲基被取代成氧及/或硫， 代表選擇地經一個或二個的氟、氯、溴、氰基、硝 5 基、曱基、曱氧基、三氟曱基或三氟曱氧基取代之苯 基或代表噻吩基， R2特別適宜代表Ci-Cg-院基^ C2-C8-稀基或C1-C4-烧氧 基-C2-C3-烧基’代表〇5-(^-壤烧基’ 10 •代表各可選擇地經一個氟、氣、氰基、硝基、甲基、 甲氧基、三氟甲基或三氟甲氧基取代之苯基或苯甲 基。 15 X極適宜代表氯，溴，甲基或三氟甲基，（尤其是氯、溴 或曱基）， Y極適宜代表氣，溴或甲基，（尤其是甲基）， 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A極適宜代表甲基，乙基，丙基，丁基或異丁基，（尤其 是曱基或乙基）， 20 G極適宜代表氫(a)或代表下列基之一 产R ⑼，A M (c), 其中 -12- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1335911 A7 五、發明說明（ M代表氧或硫，（尤其是氧）， R極適宜代表CrCV烷基，C2_C0_烯基，Ci_C2_烷氣久 CrCV烷基，CrCV烷硫基_Ci_C2_烷基，代表環内基， 環戊基或環己基，其各可選擇地經一個氟、氣、甲 5 或甲氧基取代， 土 代表選擇地經一個的氟、氣、溴、氰基、硝基、甲 基、曱氧基、三氟曱基或三氟甲氧基取代之笨基或代 表嚷吩基， 10 裝 R2極適宜代表CrCs-烷基，C2_C$_烯基或Ci_C3_烷氧基_ C2-C3-烧基， 15 代表環戊基或環己基， 或代表各可選擇地經~個的氟、氯、氰基、硝基、甲 基、曱氧基、三氟甲基或三氟甲氧基取代之苯基或苯 甲基。 計 線 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 20 上述所給的一般性或較佳的基之定義中，有必要的話 可被混合，即包含分別的範圍與較佳的範圍間之任何混 合，適用於最終產物與’相關的前驅物與中間物》 根據本發明，”較適宜的”式(I)化合物，其含有所給定 義中為較適宜之基之組合。 •13- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 1335911 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（12) 根據本發明，”特別佳的”式(I)化合物，其含有所給定 義中為特別佳之基之組合。 根據本發明，”極適宜的”式(I)化合物，其含有所給定 義中為極適宜之基之組合。 5 飽和的或不飽和的烴基，例如烷基或烯基，各可為直 鏈或支鏈型式，包括與雜原子之混合鏈，例如烷氧基。 選擇地經取代的基可為經一個或多個取代基取代者， 其中帶有多個取代基者，取代的基可為相同或相異基。 除了在製備實例中提到的化合物外，特別要提到的化 10 合物為下列具式(I-a)之化合物： 15 -14- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1335911 A7 B7 五、發明說明（13)

經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 表1 a = ch3 X Y ch3 ch3 Cl ch3 ch3 Cl Br ch3 ch3 Br 表2 a = c2h5 X Y ch3 ch3 Cl ch3 ch3 Cl Br ch3 ch3 Br -15- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210 X 297公釐） 335911 A7 B7 五、發明說明（l4 表3

a-b) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 X Y Rl ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 c2h5 ch3 ch3 c3h7 ch3 ch3 i-C3H7 ch3 ch3 c4h9 ch3 ch3 i-C4H9 X Y Rl ch3 ch3 s-C^Hg ch3 ch3 ch3 ch3 CH2-t-C4H9 ch3 ch3 c-C3H5 ch3 ch3 h5c2-〇-ch2 ch3 ch3 Cl~(^0^— ch3 ch3 -16- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 1335911 A7 B7 五、發明說明（15)

經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 表 4 A = CH3 X Y Rl Br ch3 ch3 Br ch3 c2h5 Br ch3 c3h7 Br ch3 i-C3H7 Br ch3 c4h9 Br ch3 i-C4H9 Br ch3 S-C4H9 Br ch3 Br ch3 CH2-t-C4H9 Br ch3 C-C3H5 Br ch3 h5c2-o-ch2 X Y Rl Br ch3 Br ch3 -17- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 1335911 A7 B7 五、發明說明（16)

R1 Y 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 表 5 A = CH3 X Y Rl ch3 Br ch3 ch3 Br c2h5 ch3 Br C3H7 ch3 Br i-C3H7 ch3 Br C4H9 ch3 Br i-C4H9 ch3 Br S-C4H9 ch3 Br ch3 Br CH2-t-C4H9 ch3 Br C-C3H5 ch3 Br h5c2-o-ch2 ch3 Br X Y Rl ch3 Br -18- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 1335911 A7 B7 五、發明說明（17 Ο

(1七) 表 6 A = CR7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 X Y R1 C1 ch3 ch3 C1 ch3 c2h5 C1 ch3 C3H7 C1 ch3 i-C3H7 C1 ch3 c4h9 C1 ch3 i-C4H9 C1 ch3 S-C4H9 C1 ch3 C1 ch3 CH2-t-C4H9 C1 ch3 c-C3H5 C1 ch3 h5c2-〇-ch2 C1 ch3 C1 ch3 (y 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 1335911 A7 B7 五、發明說明（18)

經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 表 7 A = CH3 X Y R1 ch3 Cl ch3 ch3 Cl c2h5 ch3 Cl C3H7 ch3 Cl i-C3H7 ' ch3 Cl C4H9 ch3 Cl i-C4H9 ch3 Cl S-C4H9 ch3 Cl ch3 Cl CH2-t-C4H9 ch3 Cl VC3H5) ch3 Cl H5C2-O-CH2 ch3 Cl ch3 Cl -20- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 1335911 A7 B7 五、發明說明（19)

表 8 A = C2H5 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 X Y Rl ch3 ch3 ch3 ' ch3 ch3 C2H5 ch3 ch3 c3h7 ch3 ch3 i-C3H7 ch3 ch3 C4H9 ch3 ch3 1-C4H9 ch3 ch3 S-C4H9 ch3 ch3 t-C4H9 ch3 ch3 ch3 ch3 c-C3H5 ch3 ch3 H5C2-0-CH2 ch3 ch3 "-<〇>- ch3 ch3 -21- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 1335911 A7 B7 五、發明說明（20)

表 9 A = C2H5 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 X Y Rl Br ch3 ch3 · Br ch3 c2h5 Br ch3 C3H7 Br ch3 i-C3H7 Br ch3 c4h9 Br ch3 i-C4H9 Br ch3 s-C^H^ Br ch3 t-C^Hp Br ch3 CH2-t-C4H9 Br ch3 c-C3H5 Br ch3 h5c2-〇-ch2 Br ch3 C，-^- Br ch3 -22-

本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 1335911 A7 B7 五、發明說明（21)

R1 Y 表 10 A = C2H5 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 X Y R1 ch3 Br ch3 ch3 Br c2h5 ch3 Br c3h7 ch3 Br i-C3H7 ch3 Br C4H9 ch3 Br i-C4H9 ch3 Br s-C4H9 ch3 Br ch3 Br CH2*t-C4H9 ch3 Br c-C3H5 ch3 .Br h5c2-o-ch2 ch3 Br c,-<2)- ch3 Br -23- 本紙張尺度適用中國國家標準@NS)A4規格（210 x 297公釐） 1335911 A7 B7 五、發明說明（22 )

a-b) 表 11 A = C2H5 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 X Y R1 C1 ch3 ch3 ' C1 ch3 c2h5 C1 ch3 c3h7 C1 1 ch3 i-C3H7 C1 ch3 c4h9 C1 ch3 i-C4H9 C1 ch3 S-C4H9 C1 ch3 C1 ch3 CH2-t-C4H9 C1 ch3 c-C3H5 C1 ch3 h5c2-o-ch2 C1 ch3 ci~(〇^) C1 ch3 (y -24- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 1335911 A7 B7 五、發明說明（23 ) 〇

表 12 A = C2H5 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 X Y Rl ch3 Cl ch3 ' ch3 Cl C2H5 ch3 Cl C3H7 ch3 Cl i-C3H7 ch3 Cl c4h9 ch3 Cl i-C4H9 ch3 Cl S-C4H9 ch3 Cl ch3 Cl CH2-t-C4H9 ch3 Cl C-C3H5 ch3 Cl H5C2-0-CH2 ch3 Cl ch3 Cl -25- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 1335911 A7 B7 五、發明說明（24 )

經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 表 13 A = CH3 M = 0 -26- X Y R2 ch3 ch3 ch3 ' ch3 ch3 c2h5 ch3 ch3 c3h7 ch3 ch3 1-C3H7. ch3 ch3 c4h9 ch3 ch3 i-C4H9 ch3 ch3 S-C4H9 ch3 ch3 ch3 ch3 CH2-t-C4H9 ch3 ch3 ch2-c.6h5 ch3 ch3 c6h5 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1335911 Α7 Β7 五、發明說明（25 )

表 14 A = CH3 Μ = Ο 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 X Y R2 Br ch3 CH3 ' Br ch3 c2h5 Br ch3 c3h7 Br ch3 i-C3H7 Br ch3 C4H9 Br ch3 i-C4H9 Br ch3 S-C4H9 Br ch3 Br ch3 CH2-t-C4H9 Br ch3 CH2-C6H5 Br ch3 c6h5 -27- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 1335911 Α7 Β7 五、發明說明（26 ) 〇

表 15 A = CH3 Μ = Ο 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 X Y R2 ch3 Br CH3 ' ch3 Br c2h5 ch3 Br c3h7 ch3 Br i-C3H7 ch3 Br C4H9 ch3 Br i-C4H9 ch3 Br S-C4H9 ch3 Br ch3 Br CH2-t-C4H9 ch3 Br CH2-C6H5 ch3 Br C6H5 -28- 本紙張尺度適用辛國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 1335911 Α7 Β7 五、發明說明（27 )

表 16 A = CH3 Μ = Ο 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 X Y R2 C1 ch3 ch3 ' C1 ch3 c2h5 C1 ch3 c3h7 C1 ch3 i-C3H7 C1 ch3 C4H9 C1 ch3 i-C4H9 C1 ch3 s-C^Hg C1 ch3 C1 ch3 CH2-t-C4H9 C1 ch3 CHrC6H5 C1 ch3 c6h5 -29- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 1335911 Α7 Β7 五、發明說明（28 )

表 17 A = CH3 Μ = Ο 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 X Y R2 ch3 Cl CH3 ' ch3 Cl c2h5 ch3 Cl c3h7 ch3 Cl i-C3H7 ch3 Cl C4H9 ch3 Cl i-C4H9 ch3 Cl S-C4H9 ch3 Cl t-C^Hp ch3 Cl CH2-t-C4H9 ch3 Cl CH2-C6H5 ch3 Cl c6h5 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（2丨Οχ297公爱） 1335911 A7 B7 五、發明說明（29 )

表 18 A = C2H5 M = 0 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 X Y R2 ch3 ch3 ch3 ' ch3 ch3 c2h5 ch3 ch3 c3h7 ch3 ch3 i-C3H7 ch3 ch3 C4H9 ch3 ch3 i-C4H9 ch3 ch3 S-C4H9 ch3 ch3 ch3 ch3 CH2-t-C4H9 ch3 ch3 ch2-c6h5 ch3 ch3 c6h5 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 1335911 A7 B7 五、發明說明（30 )

表 19 A = C2H5 M = 0 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 X Y R2 Br ch3 ch3 ' Br ch3 c2h5 Br ch3 c3h7 Br ch3 i-C3H7 Br ch3 C4H9 Br ch3 i-C4H9 Br ch3 S-C4H9 Br ch3 Br ch3 CH2-t-C4H9 Br ch3 ch2-c6h5 Br ch3 c6h5 -32- 本紙張尺度適用t國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 1335911 Α7 Β7 五、發明說明（31

a-c) 表 20 A = C2H5 Μ = Ο 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 X Y R2 ch3 Br CH3 ' ch3 Br c2h5 ch3 Br c3h7 ch3 Br i-C3H7 ch3 Br C4H9 ch3 Br 1-C4H9 ch3 Br S-C4H9 ch3 Br ch3 Br CH2-t-C4H9 ch3 Br ch2-c6h5 ch3 Br c6h5 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 1335911 Α7 Β7 五、發明說明（32 ) 〇

經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 表 21 A = C2H5 Μ = Ο -34- X Y R2 C1 ch3 ch3 ' C1 ch3 c2h5 C1 ch3 c3h7 C1 ch3 i-C3H7 C1 ch3 C4H9 C1 ch3 i-C4H9 C1 ch3 S-C4H9 C1 ch3 C1 ch3 CH2-t-C4H9 C1 ch3 ch2-c6h5 C1 ch3 c6h5 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 1335911 Α7 Β7 五、發明說明（33) Π

表 22 A = C2H5 Μ = Ο 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 X Y R2 ch3 Cl ch3 · ch3 Cl c2h5 ch3 Cl c3h7 ch3 Cl i-C3H7 ch3 Cl c4h9 ch3 Cl i-C4H9 ch3 Cl S-C4H9 ch3 Cl ch3 Cl CH2-t-C4H9 ch3 Cl CH2-C6H5 ch3 Cl c6h5 -35- 計· .線， 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 1335911 五、發明說明（34 ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 Α7 Β7

表 23 A = CH3 Μ = S X Y R2 ch3 ch3 ch3 ' ch3 ch3 c2h5 ch3 ch3 c3h7 ch3 ch3 i-C3H7 ch3 ch3 c4h9 ch3 ch3 1-C4H9 ch3 ch3 S-C4H9 ch3 ch3 ch3 ch3 CH2-t-C4H9 ch3 ch3 CHrC6H5 ch3 ch3 c6h5 -36- 本紙張尺度適用t國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐）

1335911 Α7 Β7 五、發明說明（35)

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表 24 A = CH3 M = S -37- X Y R2 Br ch3 CH3 ' Br ch3 c2h5 Br ch3 c3h7 Br ch3 i-C3H7 Br ch3 C4H9 Br ch3 i-C4H9 Br ch3 S-C4H9 Br ch3 Br ch3 CH2-t-C4H9 Br ch3 CH2-C6H5 Br ch3 c6h5 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 1335911 A7 B7 77 、發明說明（36 ) Ω

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表 25 A = CH3 Μ = S -38- X Y R2 ch3 Br CH3 ' ch3 Br c2h5 ch3 Br c3h7 ch3 Br i-C3H7 ch3 Br c4h9 ch3 Br i-C4H9 ch3 Br s-CqHp ch3 Br ch3 Br CH2-t-C4H9 ch3 Br CH2-C6H5 ch3 Br c6h5 本紙張尺度適用尹國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 1335911 Α7 Β7 五、發明說明（37 )

表 26 A = CH3 M = S 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 X Y R2 C1 ch3 ch3 · C1 ch3 c2h5 C1 ch3 c3h7 C1 ch3 i-C3H7 C1 ch3 C4H9 C1 ch3 i-C4H9 C1 ch3 S-C4H9 C1 ch3 C1 ch3 CH2-t-C4H9 C1 ch3 CH2-C6H5 C1 ch3 C6H5 本紙張尺度適用t國國家標準(CNS)A4規格（210x297公爱） 1335911 A7 B7 五、發明說明（38) Ο

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表 27 A = CHS M = S X Y R2 ch3 Cl CH3 · ch3 Cl c2h5 ch3 Cl c3h7 ch3 Cl i-C3H7 ch3 Cl C4Hg ch3 Cl 1-¾¾ ch3 Cl S-C4H9 ch3 Cl ch3 Cl CH2-t-C4H9 ch3 Cl CH2-C6H5 ch3 Cl c6h5 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 1335911 Α7 Β7 五、發明說明（39) 〇

表 28 A = C2H5 M = S 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 X Y R2 ch3 ch3 ch3 - ch3 ch3 C2H5 ch3 ch3 C3H7 ch3 ch3 i-C3H7 ch3 ch3 C4H9 ch3 ch3 i-C4H9 ch3 ch3 S-C4H9 ch3 ch3 ch3 ch3 CH2-t-C4H9 ch3 ch3 ch2-c6h5 ch3 ch3 c6h5 -41- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 1335911 A7 B7 五、發明說明（40 )

(I-C) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

表 29 A = C2H5 Μ = S -42- X Y R2 Br ch3 ch3 - •Br ch3 c2h5 Br ch3 c3h7 Br ch3 i-C3H7 Br ch3 C4H9 Br ch3 i-C4H9 Br ch3 S-C4H9 Br ch3 Br ch3 CH2-t-C4H9 Br ch3 CH2-C6H5 Br ch3 c6h5 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 1335911 A7 B7 五、發明說明（41) 〇

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表 30 A = C2H5 Μ = S -43- X Y R2 ch3 Br ch3 - ch3 Br c2h5 ch3 Br c3h7 ch3 Br i-C3H7 ch3 Br c4h9 ch3 Br i-C4H9 ch3 Br ch3 Br ch3 Br CH2-t-C4H9 ch3 Br CH2-C6H5 ch3 Br c6h5 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 1335911 A7 B7 五、發明說明（42 )

表 31 A = C2H5 Μ = S 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 X Y R2 C1 ch3 CH3 - C1 ch3 c2h5 C1 ch3 c3h7 C1 ch3 i-C3H7 C1 ch3 C4H9 C1 ch3 i-C4H9 C1 ch3 S-C4H9 C1 ch3 C1 ch3 CH2-t-C4H9 C1 ch3 CH2-C6H5 C1 ch3 c6h5 -44- 言 本纸張尺度適用尹國國家標準(CNS)A4規格（210乂297公釐） 1335911 A7 _B7 五、發明說明（43 )

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表 32 A = C2H5 M = S -45- X Y R2 ch3 Cl CH3 - ch3 Cl c2h5 ch3 Cl C3H7 ch3 Cl i-C3H7 ch3 Cl c4h9 ch3 Cl i-C4H9 ch3 Cl S-C4H9 ch3 Cl ch3 Cl CH2-t-C4H9 ch3 Cl ch2-c6h5 ch3 Cl c6h5 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 1335911 A7 B7 h3co

co2ch3 h3co

CH, 五、發明說明（44 使用，例如，根據製法(A)，以順式-N-[(2,5-二曱基） 苯基乙醯基]-1-胺基-4-曱氧基環己烷羧酸乙酯作為起始材 料，根據本發明的方法可以下列反應方程式代表： 驗 2. Η 使用，例如.，根據製法(Β-α)，以順式-3-[(2,5-二曱基） 10 苯基]-5,5-(3-甲氧基）五亞曱基吡咯啶-2,4-二酮與戊醯基氯 作為起始材料，根據本發明的方法可以下列反應方程式代 表： 1 計 〇

〇

線 I I I I 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 20 使用，例如，根據製法(B-/3)，以順式-3-[(2,5-二曱基） 苯基]-5,5-(3-甲氧基）五亞曱基吡咯啶-2,4-二酮與乙酸酐作 為起始材枓，根據本發明的方法可以下列反應方程式代 表： -46- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 1335911 Α7 Β7 五、發明說明（45 h3c 0

h3c- 驗 ο ο ο

10 使用，例如，根據製法(C)，以順式-3-[(2_溴-5-曱基） 苯基]-5,5-(3-甲氧基）五亞曱基吡咯啶-2,4-二酮與氯甲酸乙 酯作為起始材料，根據本發明的方法可以下列反應方程式 代表：

cico2c2h5 驗 〇

經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 〇

2. Η 15 使用，例如，根據製法(E)，以順式-3-[(2,5-二曱基）苯 基]-5,5-(3-甲乳基）五亞甲基-4-乙氧基幾_基-△3-α比洛咬-2_ 酮與鹼之水溶液作為起始材料，根據本發明的方法可以下 列反應方程式代表： 20 驗 -47- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 〇

1335911 A7 B7 發明說明（46) 根據本發明的製法(A)中需作為起始材料之式(II)的化 合物

X

(Π)

A 其中 10 A，X，Y與R8的定義如前 是一種新穎化合物。 式(VI)的順式-胺基 式（II)的醯基胺基酸酯類可以得自 酸衍生物 15

K

NK

CO,R (VI) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 其中 20 A，B與R8的定義如前 與式(VII)之經取代的苯基乙酸鹵化物進行醯化反應

X

本纸張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1335911

〇 X

Y 15 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（47 ) 其中 X與Y的定義如前且 Hal代表氯或漠 (Chem. Reviews 52, 237-416 (1953); Bhattacharya, Indian J. 5 Chem. 6, 341-5, 1968) 或，令式(VIII)的醯基胺基酸類化合物 10 其中 A，X與Y的定義如前 被進行自旨化(Chem.. Ind· (London) 1568 (1968)) 式(VIII)的化合物 20

〇 X

其中 A，X與Y的定義如前 是一種新顆化合物。 -49- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1335911 A7 B7 五、發明說明（48 ) 式(VIII)的化合物可得自：式(IX)的順式-胺基酸類

COM σχ) 其中 Α 的定義如前 以式(VII)之經取代的苯基乙酸鹵化物類予以醯化

X 10 COHal

Y 其中 X與γ的定義如前且 15 Hal代表氣或溴 係根據 Schotten-Baumann (Organikum，VEB Deutscher Verlag der Wissen-schaften，Berlin 1977, p.505)之方法。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

式（VII)是已知的化合物（WO 98/05638、WC 20 〇1/477〇)，或是為可藉這些參考資料中描述的方法被製備 得者。 式（VI)與（IX)的化合物是已知的化合物（WC 02/02532)，或是為可藉此參考資料中描述的方法被製備得 者。 -50- 本纸張尺度適用T國國家標準((iNS)A4規格（210x297公爱） 1335911

10 15 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 20 式(111)的_化物類，式(IV)的㈣軒類 甲酸醋類與氣甲酸硫醇龜類等進行根據本發明^的氣 ⑹所需之其他起始材料，通常為有機或m⑻與 知化合物。 僻1化子中的已 製法㈧的特徵為：將式（11)的化合物 X-與“定義如前，在稀釋劑存在下與:中二A， 下，使發生分子内的縮合反應。 種鹼存在 進行根據本發明製法⑷之適當的有 對反應物為惰性之有機溶劑類，較適宜者為使用=有的 如甲苯與二甲苯，此外為賴，例如二丁基㈣參例 畴―甘醇二甲基峻與二甘醇二甲基:二 性溶劑類，例如二甲亞碼，環觀，二甲基甲酿胺= 甲基㈣嗣’以及醇類’例如甲醇，乙醇，丙醇/異丙 醇，丁醇，異丁酵與第三-丁醇。 進行根據本發明的方法(A)之適當的驗類(脫質子劑）為 S用的質子接$劑’較佳者為使用驗金屬與驗土金屬之氧 化物]氫氧化物與碳酸鹽類，例如氫氧化鈉，氫氧化鉀， 氧化鎂’氧化鈣’碳酸鈉，碳酸鉀與碳酸鈣，其也可在相 轉移催化劑[例如三乙基苯甲基録氣、四丁基敍溴、 Adogen 464(=甲基三烷基(cvc丨〇)銨氯）或TDA 1(=三（甲氧 基乙氧基乙基)胺)]存在下進行，也有可能使用金屬，例如 鈉或鉀，也適於使用者為鹼金屬與鹼土金屬之醢胺類及氫 化物類，例如醯胺化鈉，氫化鈉與氫化妈，另外也可使用 鹼金屬醇化物類，例如甲醇鈉，乙醇鈉及第三-丁醇鉀。 51- 本紙張尺度適用t國國家標準(CNS)A4規格（210乂297公釐）

裝 計

1335911 A7 B7 五、發明說明（5〇 ) 一畲進行根據本發明的製法(A)時，反應的溫度可在相 當大的範圍間變化，通常，反應是在介於〇。〇與25〇1間 的溫度，宜為在介於50。(：與I5(TC間的溫度下反應》 根據本發明的製法(A)通常於大氣壓下進行。 5 當進行根據本發明的製法(A)時，式(II)之反應組分與 脫質子鹼通常使用等莫耳至約雙倍莫耳比例之量反應，然 而，也可能使用相對大量過量（至高達3莫耳)之其中一組 分或另一組分進行反應。 製法(Βα )的特徵為式(i_a)的化合物被與式(ΠΙ)的羰基 10函化物反應，是適當地在稀釋劑存在下與適當地在酸結合 劑存在下進行。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 進行根據本發明製法(Β_α )之適當的稀釋劑為所有對 酸鹵化物類為惰性之溶劑類，較適宜者為烴類，例如揮發 油’笨，曱笨，二曱苯與四氫萘(tetralene)，此外鹵化烴 15類，例如二氣甲烷，氣仿，四氣化碳，氯苯與鄰-二氣 苯，另外為酮類，例如丙酮與曱基異丙基酮，另外為醚 類，例如二乙醚，四氫呋喃與二噁烷，另外為羧酸酯類， 例如乙酸乙酯，也包括強極性溶劑類，例如二甲基曱酿 胺，一曱亞硬與環艰院，酸_化物的水解安定性允許反應 20 也可在水存在下進行。 進行根據本發明製法(Β α )之適當的酸結合劑為所有 慣用的酸接受劑類，較佳者為使用三級胺類，例如三乙基 胺，吡啶，二氮雜雙環辛烷(DABCO)，二氮雜雙環十一烷 (DBU)，二氮雜雙環壬烯(DBN)，Hiinig鹼與Ν，Ν_二曱基 -52- 本紙張尺度適用中國國豕標準(CNS)A4規格（21〇 χ297公爱） 1335911 A7 ___________B7 五、發明說明（η) 苯胺，另外為驗土金屬氧化物類，例如氧化鎂與氧簡， 另外為驗金屬與驗土金屬之碳酸鹽類，例如碳酸納，碳酸 卸與礙酸妈，另外為驗金屬氫氧化物類，例如氮氧化納與 氫氧化鉀。 5 #進行根據本發明的製法時，反應的溫度可在 相當大的範圍’化’通常’反應是在介於·抓與+⑼ °(：間的溫度，宜為在介於〇。(：與1〇(rc間的溫度下反應。 當進打根據本發明的製法(Βα)時，式㈣之起始材料 與式(III)之域基齒化物通常使用約相等當量進行反應然 1〇而’也可能使用相對大量過量（至高達5莫耳)之幾基齒化 物’彳养續作業是依照常法進行。 製法(Β沒）的特徵為令式㈣的化合物與式(IV)的竣酸 針類反應，適當地在稀釋劑存在下與適當地在酸結合劑存 在下進行。 15 進订根據本發明製法(Β0)之適當的稀釋劑為，較適 且地，也適於當使用酸齒化物時之那些稀釋劑類 ，此夕卜> 過量的羧酸酐可同時作為稀釋使用。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 進行製法(B々）之較佳的酸結合劑為也適於當使用酸 鹵化物時之那些酸結合劑類。 20 當進行根據本發明的製法(B沒）時’反應的溫度可在 相當大的範圍間變化，通常，反應是在介於_2〇。(：與+ 15〇 C間的溫度，宜為在介於^^^與1〇〇。〇間的溫度下反應。 畲進行根據本發明的製法(B；g)時，式(I-a)之起始材料 與式（IV)之羧酸酐通常使用約相等當量進行反應，然而， -53- 本纸張尺度遇用甲規ful〇x297公笼巧------ B7 發明說明（52) 也可能使用㈣大量過量（至高達5料)讀賴， 作業是依照常法進行。 通常，稀釋劑與過量的缓酸針與形成的叛酸是藉由蒸 德方式或以有機溶劑或以水絲方式除去。 ' 製法(C)的特徵為令式㈣的化合物與式⑺的氣甲酸 ^類或1甲類反應’適當地在稀釋劑存在下與適 當地在酸結合劑存在下進行。 10 胺 進行根據本發明製法(C)之適當的酸結合劑為所有慣 用的k接文劑類’較佳者為使用三級胺類，例如三乙基 比咬’ DABCO ’ DBU，DBA ’ Hiinig 驗與 N，N-二甲 基苯竽，另外為鹼土金屬氧化物類，例如氧化鎂與氧化 妈另外為驗金屬與驗土金屬之碳酸鹽類，例如碳酸鈉， 碳酸鉀與碳酸鈣，另外為鹼金屬氫氧化物類，例如氫氧化 納與氫氧化鉀。 15 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 20 進行根據本發明製法(〇之適當的稀釋劑為所有對氣 甲酸酯類或氯甲酸硫醇酯類為惰性之溶劑類，較適宜者為 烴類，例如揮發油，苯，甲苯，二甲苯與四氫萘 (tetralene) ’此外鹵化烴類，例如二氣甲烷，氯仿，四氯 化反氣本與鄰-二氣苯’另外為闕類’例如丙_與甲基 異丙基_，另外為醚類，例如二乙醚，四氫呋喃與二噁 烧’另外為幾酸酯類，例如乙酸乙酯，此外為腈類，例如 乙月月’也包括強極性溶劑類，例如二甲基甲酿胺，二曱亞 砜與環碾烷。 當進行根據本發明的製法(C)時’反應的溫度可在相 •54- ^ (2i〇x297 53 五、發明說明 备大的乾圍間變化，通常，反應是在介於-20°C與+10(TC 間的㈣度’宜為在介於〇。(：與7CTC間的溫度下反應。 ^據本發明的製法(C)it常於大氣壓下進行。 田進行根據本發明的製法(c)時，式(Pa)之起始材料與 ，(V)之適當的氣曱酸酯或氯曱酸硫酯通常使用約相等當 里進行反應，然而，也可能使用相對大量過量（至高達2 莫耳）之其中一組分或另一組分，後續作業是依照常法進 行通常，將沈澱的鹽類除去並在減壓下將殘留的反應混 合物濃縮以除去稀釋劑。 10 15 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 20 製法(E)的特徵為令式(I_b)的化合物，或適當的，式(工_ c.)的#合物水解，是適當地在溶劑存在下與適當地在鹼存 在下於水溶液介質中進行並再以酸類酸化。 製法(E)中，以i莫耳的式(^)之起始材料與約i至 10莫耳，宜為1至3莫耳的驗，在〇至Βοπ，宜為2〇 至80°C的溫度下進行反應。 被加入的適當的稀釋劑類，適當地，為所有易與水相 混合的有機溶劑類’例如醇類、醚類、醯胺類、硬類或亞 艰類。 較佳地是使用甲醇，乙醇，丙醇，異丙醇，丁醇，異 丁醇，四氫呋喃，二噁烷，二甲基甲醯胺，二f基乙醯 胺，Ν-甲基吡咯烷，環砜烷或二甲亞颯。 供進行酸化反應之適當的無機酸類與有機酸類分別為 鹽酸、硫酸、鱗酸或硝酸與甲酸、乙酸或項酸。 根據本發明之製法(D)之特徵為：式(1七，)或(I c，）的順 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210x297 -55- 1335911 Α7

’/反異構誕合物的分離，是使 於矽膠上之柱層層析法。 使用 J製!_()中對每克的起始材料是使用約1。克至 且為自50至1〇〇克之石夕膠，所用的移動相為多 種極性之溶劑混合物，㈣宜的溶劑混合物是使用齒化的 烴類與麵、賴或醇類之混合物。 根據本發明之製法(D)通常於大氣壓下進行，也有可 能在增壓下操作，例如，#分離是使用Μριχ或Η·單 元進行時。 10 15 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 20 此活性化合物類適於在農業、林業、儲存的產物與材 料之”、與触領域會遭遇_動财害生物之防治， 特別是m聽、树類與線蟲财面，且其具有良好 的植物忍受性與對溫血動物具有利的毒性，它們宜被用於 作為植物保護劑，它們可有效防治—般敏感性及已具抗性 之品種並適用於防治有害生物在發育衍化之全部或一些階 段，上述之有害生物包括： 專足目（Isopoda) ’例如球鼠婦（潮蟲）(njscus aseuus)、 氣婦(Armadillidium vulgare)與黑潮蟲(Porcellio scaber) » 倍足綱目（Dipl〇p〇da)，例如具斑馬陸（Blaniulus guttulatus)。 唇足綱目（Chilopoda)，例如食果地娱松（Geophilus carpophagus)與家姑挺屬諸種(scutigera Spec·)。 結閥綱目’例如庭園么ϋ。 總尾綱目’例如西洋衣魚。 56- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 1335911 A7 B7 五、發明說明（55 ) 彈尾目，例如白棘跳蟲。 直翅目，例如，家蟋蟀、螻蛄屬、熱帶飛蝗、殊種蚱 蜢與荒地蚱蜢。 蜚蠊目，例如，東方蜚蠊、美洲大蠊、馬得拉蜚蠊、 5 德國蟑螂。 革翅目，例如歐洲球壇。 等翅目，例如網白蠛類。 蟲目（Phthiraptera)，例如，體兹（Pediculus humanus corporis)、盲兹屬，毛益屬（Trichodectes spp.)與羽兹屬 10 (Damalinea spp.) 〇 毕翅目（Thysanoptera) ’例如’溫室條薊馬 (Hercinothrips femoralis)、蔥(於)薊馬(Thrips tabaci)，標黃 薊馬(Trips palmi)與苜藉薊馬(Frankliniella accidentalis)。 異翅目（Heteroptera)，例如褐盾椿屬、棉紅椿 15 (Dysdercus intermedins)、甜菜擬網椿（Piesma quadrata)、 臭蟲(Cimex lectularius)、Rhodnius prolixus 與吸血獵椿屬 (Triatoma spp.) 〇 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 同翅目（Homoptera)，例如、蕓薹粉虱、棉（菸）粉虱、 溫室白粉虱、棉（瓜)蚜、甘藍菜蚜、茶藶隱瘤額蚜、蚕豆 20 蚜、蘋果蚜（Aphis pomi、蘋果（棉）蚜（Eriosoma lanigerum)、桃大尾蚜（Hyalopterus arundinis)、根瘤辑 (Phylloxera vastatrix) > Pemphigus spp.，麥長管蚜 (Macrosiphum avenae)、瘤額蚜屬（Myzus spp.)、忽布疣額 蚜(Phorodon humuli)、粟縊管蚜(Rh〇pal〇siphum padi)、微 -57- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210 x297公楚） 1335911 A7 B7 五、發明說明（56 ) 葉蟬屬、bilobatus葉蟬、黑尾葉蟬、李蠟蚧、油欖黑灰蚧 (Saissetia oleae)、灰稻虱、稻褐飛虱、红圓蚧、贺氏圓 紛、粉紛屬與木虱屬。 鱗翅目（Lepidoptera)，例如（棉）紅螟蛉蟲(Pectin〇ph〇m 5 gossypiella)、松尺蠖（Bupalus piniarius)、cheimatobia bmmata、blancardella細蛾、蘋[食果]巢蛾、小菜蛾 (Plutella xylostella)、天幕毛蟲（Malac〇s〇ma)、棕尾毒蛾 (Euproctis chrysorrhoea)、舞[毒]蛾屬、棉葉穿孔潛蛾、桔 細潛蛾、地虎屬、切根嘉屬、褐葉蛾屬（Feitia spp.)、棉斑 10 實蛾(Earias insulana) ' 棉鈴蟲屬（Heli〇this spp.)、甘藍夜 蛾(Maimestra brassicae)、松夜蛾(panolis flammea)、（粘蟲） 夜蛾(Spodoptera spp.)、粉紋夜蛾、蘋果蠹蛾、粉蝶、螟 屬、野螟（Pyrausta nubilalis)、斑螟(Ephestia kuehniella)、 大蠟螟(Galleria mellonella)、袋衣蛾(Tine〇ia bisselliella)、 15 網衣蛾（Tinea Pem〇nella)、褐織夜蛾（Hofmannophila 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 pseudospretella)、podana 捲葉蛾、reticuiana 捲葉蛾，雲杉 捲葉蛾、葡萄果蠹蛾、magnanima捲葉蛾、橡綠捲葉蛾、 縱捲葉蛾屬（Cnaphalocerus spp.)、稻負泥蟲（〇uiema oryzae) 〇 20 鞘翅目（Coleoptera)，例如（傢倶）具斑竊蠹、家竊蠹 (Rhizopertha dominica)、Bruchidius obtectus、（菜）大豆 象、家天牛、赤楊紫跳曱、馬鈴薯曱蟲、辣根猿葉蟲 (Phaedon cochleariae)、葉甲屬（Diabrotica spp.)、油菜藍跳 甲、墨西哥豆瓢蟲（Epilachna varivestis)、隱食甲屬 -58- 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 1335911 A7 B7 五、發明說明（57) (Atomaria spp.)、鑛谷盜（Oryzaephilus surinamensis)、象甲 屬（Anthonomus spp.)、谷象屬（Sitophilus spp.)、葡萄黑象 甲（Otiorrhynchus sulcatus)、香蕉姓基象甲（Cosmopolites sordidus)、甘藍笑象曱（Ceuthorrhynchus assimilis)、苜稽 5 葉象曱（Hypera postica)、皮蠹屬（Dermestes spp·)、斑皮蠹 屬（Trogoderma spp.)、皮蠢屬（Anthrenus spp.)、黑皮蠹 屬、粉蠢屬、油菜花露尾曱（Meligethes aeneus)、蛛曱屬 (Ptinus spp·)、金黃蛛甲、麥蛛甲、擬穀盜屬、大黃粉蟲、 葉甲屬、金針蟲屬、總角金龜科、六月金龜、Costelytra 10 zealandica 與稻象甲（Lissorhoptrus oryzophilus)。 亭翅目（Hymenoptera),例如，鑛角葉蜂屬（Diprion SPP·)、實葉蜂屬（Hoplocampa spp.)、蟻屬（Lasius spp.)、櫥 蟻(Monomorium pharaonis)與大胡蜂屬（Vespa spp.)。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 雙翅目，例如伊蚊屬、按蚊屬、庫蚊屬、黃猩猩果蠅 15 (Drosophila melanogaster)、家绳屬（Musca spp.)、廁織屬 (Fannia spp.)、紅頭麗繩(Calliphora erythrocephala)、絲光 綠繩屬、Chrysomyiam spp.，疽4¾屬、胃繩屬、 Hyppobosca spp.、潛蜗屬、螫蠅屬、狂蠅屬（羊鼻繩屬）、 皮繩屬、牛it屬，Tannia spp.、贺特毛蚊（Bibio 20 hortulanus)、瑞典麥桿蠅、春麥（種麥)蠅屬、甜菜潛葉花 蠅、地中海實蠅、油撖欖實蠅、歐洲大蚊（Tipula paludosa)、Hylemyia spp.與 Liriomyza spp.。 蚤目（微翅目），例如東方鼠蚤(Xenopsylla cheopis)與 禽蚤屬（Ceratophyllus spp.)。 -59- 本纸張尺度適用尹國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 1335911 A7 B7 五、發明說明（58) 蛛形綱目（Arachnida)，例如蛾子（Scorpio maurus)、黑 寡婦球腹蛛（Latrodectus mactans)、粗腳粉滿（Acarus siro)、隱喙蜱屬（Argas spp.)、鈍緣蜱屬（Ornithodoros spp.)、雞皮刺蜗（Dermanyssus gallinae)，黑茶薦癭瞒 5 (Eriophyes ribis)、結銹蟎(Phyllocoptruta oleivora)、牛蜱屬 (Boophilus spp.)、血紅扇斗蜱屬（Rhipicephalus spp.)、花蜱 屬（Amblyomma spp.)、水碑屬（Hyalomma spp.)、硬蜱屬 (Ixodes spp.)、癢蜱屬（Psoroptes spp·)、癢蟎屬（Chorioptes spp.)、齋端屬（Sarcoptes spp.)、線蜗屬(Tarsonemus spp.)、 10 苜瘡苔蜗（Bryobia praetiosa)、紅给蛛(Panonychus spp·)、 紅葉螨屬（Tetranychus spp.)、Hemitarsonemus spp.、 Brevipalpus spp.。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 病原寄生線蟲類包括，例如，根腐線蟲屬 (pratylenchus spp.)、香蒸穿孔線蟲（Radopholus similes 15 spp.)、莖線蟲(Ditylenchus dipsaci)、掛桔線蟲(Tylenchulus semipenetrans)、包囊線蟲（Heterodera spp.)、黃金線蟲屬 (Globodera spp.)、根瘤線蟲(Meloidogyne spp.)、葉芽線蟲 (Aphelenchoides spp.)、針線蟲（Longidorus spp.)、劍線蟲 屬（Xiphinema spp.)、殘根線蟲（Trichodorus spp.) ' 20 Brusaphelenchus spp. ° 適當地，本發明的化合物可在某一濃度或施用比例下 被作為殺草劑或制微生物劑使用，例如作為殺真菌劑、抗 黴菌劑與殺菌劑，適當地，它們也可被當作中間物或前驅 物用於合成其他的活性化合物。 -60- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 1335911 Α7

所有的植物與植物的部分可依本發明處理，所稱，，植 物係指整棵植物與植物繁衍部分，例如所要的與不想要 的野生植物或作物植物（包括天然出現的作物），作物植物 可藉由傳統植物育種與最適當的方法或藉由生物科技與重 5組方法或併用組合這些方法而取得，包括轉殖基因植物與 被育種者權益可保護的或非保護的植栽，“植物部分，，是指 在土表上及土表下之所有的植物部分與器官，例如芽、 葉、花與根，例如葉子，針葉，桿（梗），莖，花，果實 體’果子’種子，根，球根與地下莖，植物部分也包括收 10割的材料，與活著的與繁殖材料，例如，插枝物，球根， 地下莩，分枝與種子等。 依本發明方法以活性化合物處理植物與植物的一鄯分 是以習用的方式以化合物直接地進行或作用其周遭、瓖境 或储存空間，例如經由浸潰、喷m、蒸發、霧化、撒佈、 15塗覆與，對於繁殖材料，特別是種子，也可施加一戒多層 外塗層等處理方式。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 活性化合物可被轉變成習用的配製劑，例如溶液，乳 液，可濕性粉末，懸浮液，粉劑，塵染劑，膏劑，吁洛的 粉劑’粒劑’懸浮夜_乳液濃縮物，以活性化合物浸濶之 20天然與合成的材料及包裹於聚合性物質之微膠囊劑。 這些配製劑係以已知的方法配製，例如混合活性彳匕合 物與展延劑，即，液態溶劑類，及/或固態載劑類，選擇 地使用介面活性劑類，即乳化劑類及/或分散劑類，及/戒 泡沫形成劑。 -61- 本纸張尺度 “ tWa x297 )-^ 1335911 五、發明說明（6(〇 10 15 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 20 果所用的展延劑為水時，亦可加入，例如， 劑，作為輔助溶劑，原則上，適當的液態溶劑類為··，溶 :旨:::甲苯，曱苯或烧基萘類，氯化的芳族類或it 、曰_、烴類，例如，氯苯類，氣乙烯類或二氣甲俨，' t 肪她類，例如環己烧或石咖，例如石油劃分物^ 與植物油類’醇類，例如丁醇或甘醇以及細類與 強如丙鲷’甲基乙基酮，甲基異丁基酮或環己鲷， ,溶劑類，例如二曱基甲醯胺與二曱亞硪，以及水。 適當的固態載劑包括： 例如銨鹽類與研細的天然礦物類，例如高嶺土、粘 土、，石、白堊土、石S、美國活性白土、蒙脫土或矽藻 土，與研磨過的合成礦物類，例如高度分散的二氧化石夕， 铭土與錢鹽類；適於製備顆粒體之固態載劑為：例如， 礙碎並分劃過的天然岩石，例如，方解石、大理石、輕 石海忠石與白雲石，以及合成之有機與無機碎料之顆 機材料雌’例如，則、椰子殼、玉米穗軸與 於主杯，適當的礼化劑類及/或泡沫-形成劑類為：例 如離子與陰離子乳化劑類，例如聚氧乙烯脂肪酸醋 類’ ^乳乙締脂族醇賴，例如，烧基芳基聚甘醇鍵類， 烧基％酸鹽類’絲雜龍，絲續龍細及 水解產物類；適當的分散劍為.仓丨i , 液與甲基_素。 例如’木質素·亞硫酸廢 物】=類’例如，μ基纖維素與簡或合成的聚合 物，呈奋狀、粒狀或乳膠態者，例如，阿拉伯膠，聚乙稀

-62- 1335911 A7 B7 五、發明說明（61) 醇與聚乙稀醋酸g旨，以及天然填脂質類，例如腦填脂與卵 W月曰類以及合成的磷脂質類，均可被加於配方中。此外， 尚可添加無機油類與植物油類。 也有可能使用著色劑’例如’無機色素類，如，氧化 5鐵，二氧化鈦與普魯士藍，及有機染料類，如，茜素染料 類’偶氮類染料與金屬酞花青染料類，以及微量營養成 分，例如鐵、猛、硼、銅、結、銦與鋅等的鹽類。 配製劑裡通常包含介於0.1與95%重量計的活性化合 物’以含有介於0.5與90%重量計者為較佳。 10 本發明的活性化合物可呈此狀態或以其配製劑與其他 活性又匕合物呈混合物使用，例如混合其他已知的殺真菌劑 類、殺菌劑類、殺菌劑，殺蟎劑類’殺線蟲劑類或殺昆蟲 劑類使用，用以增加活性譜或避免發展抗性，在許多情況 可達到加乘的效果，即混合物的效果遠大於各組分的效 15 力。 適當的混合物中之共用-組分為，例如，下述的化合 物類： 殺真菌劑類： 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 阿得摩福（aldimorph)，安丙基松(ampropylfos)，安丙 20 基松-奸（ampropylfos-potassium)，安多普明（andoprim)，苯 胺精（anilazine)，氮雜克吐（azaconazole)，阿唾昔斯多丙 (azoxystrobin), 本達樂（benalaxyl)，本達尼（benodanil)，免賴得 (benomyl)，本札馬克利（benzamacril)，本札馬克基·異丁基 -63- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（2丨〇x297公釐） 1335911 A7 B7 五、發明說明（62 ) (benzamacryl-isobutyl)，白阿松（bialaphos)，白那巴克 (binapacryl)，聯苯(biphenyl)，比多農(bitertanol)，保米黴 素-S，漠克利（bromuconazole)，布瑞莫（bupirimate)，得滅 多（buthiobate)， 5 聚硫化弼，capsimycin，四氯丹（captafol)，蓋普丹 (captan)，貝芬替（carbendazim)，卡保信（carboxin)， carvon ，快滅松(quinomethionate)，氣本嗔宗 (chlobenthiazone)，氣芬唾（chlorfenazole)，氣尼布 (chloroneb)，氯畢克寧（chloropicrin)，四氯異苯腈 10 (chlorothalonil)，氣吐林特（chlozolinate)，克吉隆 (clozyjon)，古扶尼布（cufraneb)，西莫辛尼（cymoxanil)， 西普克也（cyproconazole)，西普地尼（cyprodinil)，西普扶 口南（cyprofuram)， 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 地百克（debacarb)，二氣芬（dichlorophen)，二氯別唾 15 (diclobutrazol)，益發靈（diclofluanid)，得克滅精 (diclomezine)，大克爛（dicloran)，二硫芬克 (diethofencarb)，待克力（difenoconazole)，得滅利莫 (dimethirimol) ’ 大滅芬（dimethomorph) ’ 得尼克 °坐 (diniconazole)，得尼克唾-M，大那克（dinocap)，二苯基 20 胺，二比松（dipyrithione)，普得松（ditalimfos)，猜硫酉昆 (dithianon)，多得莫吱(dodemorph)，多寧(dodine)，得。坐隆 (drazoxolon) > 護粒松(ediphenphos)，環氧克唾(epoxiconazole)，依他 克嗤（etaconazole)，依瑞莫（ethirimol)，依得力 -64- 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1335911 A7 B7 五、發明說明（63 (etridiazole)， 10 15 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 20 芬莫動（famoxadon)，芬那普尼（fenapanil)，芬瑞莫 (fenarimol)，芬布克唑（fenbuconazole)，芬富南 (fenfuram) ’芬尼唑盆（fenitropan)，芬畢克尼 (fenpiclonil)，芬普比、;丁（fenpropidin)，芬普福 (fenpropimorph)，三苯醋錫（fentin acetate)，三笨羥錫 (fentin hydroxide)，富爾邦（ferbam)，飛利隆(ferimzone)， 伏寄南（fluazinam)，伏美法耳（flumetover)，富羅買 (fluoromide) > 富快克0圭（fluquinconazole)，伏0^ 多 (flurprimidol)，護石夕唑（flusilazole)，福橫醯胺 (fhisulfamide)，福多寧（flutolanil)，福採扶（flutriafol)，富 皮特（folpet) ’ 福賽得-銘（fosetyl-aluminium)，福賽得-鈉 (fosetyl-sodium)，熱必斯（fthalide)，福利達唾 (fuberidazole)，福達樂（furalaxyl)，福滅比（furametpyr)， 福卡波尼（furcarbonil)，福克唾(furconazole)，福克β坐-順式 (furconazole-cis)，福滅克斯（furmecyclox)， 克熱淨(guazatine)， 六氣苯，罪克斯(hexaconazole)，殺紋寧(hymexazol)， 依滅列（imazalil)，尹本克峻（imibenconazole)，尹克他 丁（iminoctadine)，尹克他丁阿貝西樂（iminoctadine albesilate)，尹克他丁三乙酸酯’埃多克（i〇d〇carb)，埃培 克唾（ipconazole)，丙基喜樂松(IBP)，依普同（iprodione)， 依魯馬黴素(irumamycin)，亞賜圃（isoprothiolane)，異戊二 嗣（isovaledione)， -65- 本紙張尺度適用令國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 1335911 A7 B7 五、發明說明（64 ) 嘉賜黴素（kasugamycin)，克雷索辛-甲基（kresoxim-methyl) ’銅製劑，例如：氫氧化銅，萘酸銅，驗性氣氧化 銅，硫酸銅，氧化銅，快得寧-銅（oxine-copper)與酸性棗 紅混合物（Bordeaux mixture)， 5 猛銅，辞猛乃浦’猛乃浦，滅非林宗（meferimzone)， 滅盤尼比（mepanipyrim)，滅普寧（mepronil)，滅達樂 (metalaxyl)，滅克。坐(metconazole)，滅速克 (methasulfocab)，滅扶連（methfuroxam)，免得爛 (metiram)，滅多免克（metomeclam)，滅硫斯 10 (metsulfovax)，邁地奥黴素（mildiomycin)，邁克尼 (myclobutanil)，邁克〇坐林(myclozolin)， 二甲基二硫胺基曱酸酯鎳，硝基噻-異丙基，尼瑞莫 (nuarimol)， 歐扶斯（ofurace)，歐殺斯（oxadixyl)，歐莫克 15 (oxamocarb)，歐林酸（oxolinic acid)，嘉保信 (oxycarboxin)，歐芬辛素(oxyfenthiin)， 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 北克丁0坐(paclobutrazole)，平福口坐(pefurazoate)，平克 唑（penconazole)，賓克隆（pencycuron)，填二苯 (phosdiphen)，皮克辛多丙（picoxystrobin)，皮馬里辛 20 (pimaricin) ’ 派拉寧（piperalin)，保粒黴素(polyoxin)，聚俄 克林（polyoxorim)，撲殺熱（probenazole)，撲拉克 (prochloraz)，撲滅寧（procymidone)，普拔克 (propamocarb)，普朋辛-納（propanosine-sodium)，普克利 (propiconazole)，曱基鋅乃浦（propineb)，普克斯多丙 -66- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 1335911 A7 B7 五、發明說明（65 ) (praclostrobin)，白粉松（pyrazophos)，必芬諾克 (pyrifenox)，必滅寧（pyrimethanil)，百快隆（pyroquilon)， 普克西伏(pyroxyfur)， 快克0坐(quinconazole)，快多淨（quintozene，PCNB)， 5 硫與硫磺製劑， 得克力（tebuconazole)，得克安（tecloftalam)，得那淨 (tecnazene)，四環拉西（tetcyclacis)，四克哇 (tetraconazole)，腐絕（thiabendazole)，硫安芬（thicyofen)， 塞氟酿胺（thifluzamide)，甲基-多保淨（thiophanate-10 methyl)，得恩地（thiram)，tioxymid，曱基-脫克松 (toclophos-methyl) » 曱苯氟尼得（tolyfluanid)，三泰芬 (triadimefon)，三泰隆（triadimenol)，triazbutil，三唾地 (triazoxide)，三氣醯胺（trichlamide)，三賽嗤 (tricyclazole)，三得芬（tridemorph)，賽福西唾丙 15 (trifloxystrobin)，賽福唆(triflumizole)，賽福寧（triforine)， 三地克吐(triticonazole)， 優尼克吐(uniconazole)， 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 維利黴素 A(validamycin A)，文克寧(vinclozolin)，文 克0坐(viniconazole)， 20 雜力酿胺(zarilamide)，鋅乃浦（zineb)，鋅來(ziram)以 及

Dagger G， OK-8705， OK-8801 > -67- 本紙張尺度適用t國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 1335911 A7

a： -(1,1-二甲基乙基)_石_(2_苯氧基乙基)出心又斗三唑_ 1-乙醇， α _(2,4- 一氣笨基)-泠-氟-yS -丙基-1Η-1，2,4-三。坐-1·乙 醇， 5 α -(2,4-二氣苯基)-冷-甲氧基-甲基-1Η-1，2,4-三唾-1· 乙醇， α -(5-甲基-1，3-二氧雜-5-基)-/5 -[[4-(4·(三氟甲基)·笨 基)-亞曱基]-1Η-1，2,4-三唾-1-乙醇， (5RS，6RS)-6-羥基-2,2,7,7-四曱基-5-(1Η-1，2,4-三唑-1- 10 基)-3-辛嗣， • (Ε)-α:-(甲乳基亞胺基)-N-曱基-2-苯氧基苯基乙酿胺， {2-曱基-l-[[[l-(4-甲基苯基)-乙基]-胺基]_羰基]-丙基 胺基甲酸1-異丙基酯， 1-(2,4_ 二氣苯基)-2·(1Η-1，2,4-三。坐-1-基)-乙酮-〇·(苯基 15曱基)-肟， 1-(2-曱基-1-萘烯基)-1Η-吡咯-2,5-二酮， 1-(3,5-二氯苯基)-3-(2-丙烯基)-2,5-吡咯啶二酮， 1-[(二碘曱基)-磺醯基]-4-甲基-苯， 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1-[[2-(2,4-二氯笨基）-1，3-二酮烷-2-基]-曱基]-1H-咪 20 σ坐， 1-[[2-(4-氯苯基)-3-苯基環氧烷基]-甲基]-1 Η-1,2,4-三 〇生， 1-[1-[2-[(2,4-二氣苯基)-曱氧基]-苯基]-乙烯基]-1Η-咪 。坐， -68- 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 1335911 A7 B7 五、發明說明（67 ) 1- 曱基-5-壬基-2-(苯基甲基)-3-吡咯啶酮， 2’，6’-二溴-2-曱基-4，-三氟甲氧基-4’-三氟甲基-1，3-噻 。坐-5-甲酿苯胺， 2,2_二氯-N-[l-(4-氣苯基）乙基]-1-乙基-3-甲基-環丙烧 5 甲醯胺， 2.6- 二氣-5-(曱硫基)-4-嘧啶基-硫氰酸酯， 2.6- 二氯-N-(4_三氟甲基苯曱基)-苯甲醯胺， 2.6- 二氣-N-[[4-(三氟曱基)-苯基]甲基]苯甲醯胺， 2- (2,3,3-三碘-2-丙烯基)-2H-四唑， 10 2-[(1-甲基乙基)磺醯基]_5-(三氣甲基)-1，3,4-噻二唑， • 2-[[6-去氧-4-0(4-0-甲基-/5 -D-葡萄吡喃基)-a -D-葡萄 吡喃基]胺基]-4-曱氧基-1H-吡咯並[2,3-d]嘧啶-5-曱腈， 2-胺基丁烷， 2-溴-2-(溴甲基)-戊烷二腈， 15 2-氣-N-(2,3-二氫-1，1，3-三曱基-1H-茚-4-基)-3-吡啶甲酿 胺， 2-氣-N-(2,6-二曱基苯基)-N-(異硫氰酸基甲基)-乙酿 胺， 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 2- 苯基苯酚(OPP)， 20 3,4_二氯二氟甲氧基)-苯基]-1H-。比。各-2,5-二酿I， 3,5-一氯-N-[氰基[(1-甲基-2-丙快基)-氧]_甲基]_苯甲酿 胺， 3- (1，1-二曱基丙基)-1•酮基-1H-茚-2-甲腈， 3-[2-(4_氣笨基)-5-乙氧基-3-異噁嗤咁基]_吡咬， -69- 1335911 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（68) 4-氣-2-氰基-N，N-二甲基-5-(4-曱基苯基)-1Η-咪唑-1-續 醯胺， 4-甲基-四嗤並[l，5-a]a奎。坐咐-5(4H)-嗣， 8-(1,1-二曱基乙基）-N-乙基-N-丙基-1，4-二氧雜螺[4.5] 5 癸烷-2-曱烷胺， 8-經基喧咐硫酸酯， 9H-氮雜蒽-2-[(笨基胺基)-羰基]-9-羧酸醯胼， 雙-(1-曱基乙基)-3-甲基-4-[(3-甲基苯甲醯基）-氧基]-2,5-噻吩二羧酸酯， 10 順式-1-(4-氣苯基)-2-(1Η-1，2,4-三唑-1-基)-環庚醇， . 順式-4-[3-[4-(l，l -二甲基丙基）-苯基-2-曱基丙基]-2,6_ 二甲基嗎咐鹽酸鹽， [(4-氣苯基)-偶氮基]氰基乙酸乙酯， 碳酸氫卸， 15 甲烷四硫醇-鈉鹽， 1-(2,3-二氫-2,2-二甲基-1H-茚-1-基)-1Η-咪唑-5-羧酸甲 S旨， N-(2,6-二甲基苯基)-N-(5-異噁唑基羰基)-DL-丙胺酸甲 S旨， 20 N-(氣乙醯基)-N-(2,6-二甲基苯基)-DL-丙胺酸甲酯， N-(2,3-二氣-4-羥基苯基)-1-甲基-環己烷甲醯胺， N-(2,6-二甲基苯基)-2-曱氧基-N-(四氫-2-酮基-3-呋喃 基)-乙醯胺， N-(2,6-二甲基苯基）-2-曱氣基-N-(四鼠-2-嗣基-3-〇塞吩 -70- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐）

1335911 A7 B7 五、發明說明（69 ) 基)-乙醯胺， N-(2-氣-4-硝基苯基)-4-甲基-3·石肖基苯續酿胺， Ν-(4-ί^己基苯基)-1，4,5,6-四風-2-°¾咬胺， N-(4-己基苯基)-1，4,5,6-四鼠-2-°¾咬胺， 5 N-(5-乳-2-曱基苯基)-2-曱氧基-N-(2-酮基-3-°惡。坐唆基)- 乙醯胺， N-(6-甲氧基)-3-吡啶基環丙烷甲醯胺， N-[2,2,2-三氯-1-[(亂乙醯·基)-胺基]-乙基]-苯甲酿胺， N-(3-氣-4,5-雙(2-丙醯氧基)-苯基)-Ν’-甲氧基甲烷亞胺 10 醯胺， -Ν-甲醯基-Ν-羥基-DL-丙胺酸-鈉鹽， 0,0-二乙基[2-(二丙基胺基)-2-酮基乙基]乙基碟酿胺義 硫醇酸酯， 0-曱基S-苯基苯基丙基磷醯胺基硫醇酸酯， 15 S-曱基1，2,3-苯並噻二唑-7-羰硫醇酯， 螺[2H]-1-苯並吡喃-2，1’(3Ή)-異苯並呋喃]-3’-鲷， 4-[3,4-二甲氧基笨基]-3-(4-氟苯基)-丙烯酿基]_嗎咐。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 殺菌劑類： 20 波謹坡（bronopol)，二氯芬（dichlorphen)，奈比寧 (nitrapyrin) ’二硫胺基甲酸二曱酯鎳，嘉賜黴素，八希力 嗣（octhilinone)，吱喃缓酸（furancarboxylic acid)，氧四環 黴素，普苯吐（probenazole)，鏈黴素，帖克他連 (tecloftalam)，硫酸銅及其他銅製劑。 -71-

經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1335911 A7 B7 五、發明說明（70 ) 殺蟲劑/殺蟎劑/殺線蟲劑類： 阿巴丁（amamectin)，歐殺松（aephate)，亞滅培 (acetamiprid)，克力寧（acrinathrin)，亞蘭克(alanycarb)，得 5 滅克（aldicarb)，亞多西克（aldoxycarb)，甲型西美寧 (alphacypermethrin)，亞滅寧（alphamethrin)，三亞 (amitraz)，亞滅ί丁（avermectin)，AZ 60541，氮雜雷丁 (azadirachtin) > 氮雜滅松（azamethiphos)，谷速松 A(azinphosA)，谷速松 Μ，亞環錫（azocyclotin)， 10 popilliae桿菌，sphaericus桿菌，枯草桿菌，蘇力菌， haculoviruses > 白瘦菌，免敵克（bendiocarb)，免扶克 (benfuracarb)，免速達（bensultap)，西脫（benzoximate)，貝 賽扶寧（betacyfluthrin)，貝路寧（bifenazate)，畢芬寧 (bifenthrin)，百索美寧（bioethanomethrin)，百普美寧 15 (biopermethrin)，雙三氟隆（bistrifluron)，丁滅蝨（BPMC)， 布莫松A(bromophos A)，布芬克（bufencarb)，布芬淨 (buprofezin)，布他硫松（butathiofos)，布嘉信 (butocarboxin)，丁基比達本(butylpyridaben)， 卡丢松（cadusafos)，加保力（carbaryl)，加保扶 20 (carbofuran) ’ 加芬松（carbophenothion)，丁基加保扶 (carbosulfan)，培丹（cartap)，氣索克（chloethocarb)，氣乙 氧松（chlorethoxyfos)，氯芬比（chlorfenapyr)，氣芬松 (chlorfenvinphos) ’ 氣福隆（chlorfluazuron)，氣滅寧 (chlormephos)，陶斯松(chlorpyrifos)，陶斯松 Μ，氣波寧 -72- 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐）

1335911 A7 B7 五、發明說明（71) (chlovaporthrin)，克馬芬諾再(chromafenozide)，順-雷滅寧 (cis-resmethrin)，順波滅寧（cispermethrin)，環西寧 (clocythrin)，克羅索克（cloethocarb)，克芬淨 (clofentezine)，克塞奈咬（clothianidine)，氰松 5 (cyanophos)，環普平（cycloprene)，環普寧 (cycloprothrin)，赛扶寧（cyfluthrin)，赛洛寧（cyhalothrin)， 錫滿丹（cyhexatin)，賽滅寧（cypermethrin)，克馬精 (cyromazine)， 第滅寧(deltamethrin)，滅賜松-Μ，滅賜松-S，滅賜松-10 S-曱基，汰芬隆（diafenthiuron)，大利松（diazinon)，二氯 松(dichlorvos)，二克福（dicofol)，二福隆(diflubenzuron)， 大滅松(dimethoate)，二甲基文松(dimethylvinphos)，二歐 芬諾蘭（diofenolan)，二硫松（disulfoton)，多卡沙特-納 (docusat-sodium)，多芬那比（dofenapyn)， 15 伊伏石夕那特（eflusilanate)，伊邁丁（emamectin)，安本寧 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (empenthrin)，安多沙凡（endosulphan)，（Entomopfthora spp.)愛芬化利（esfenvalerate)，愛殺芬克(ethiofencarb)，愛 殺松（thion)，依索普松（ethoprophos)，依多芬普 (etofenprox)，依多嗤克(etoxazole)，依特滅松(etrimphos)， 2〇 芬滅松（fenamiphos)，芬雜寧（fenazaquin)，芬佈賜 (fenbutatin oxide))，撲滅松（fenitrothion)，芬硫克 (fenothiocarb) ’ 芬雜肯（fenoxacrim)，芬殺克 (fenoxycarb) ’ 芬普寧（fenpropathrin)，芬皮拉（fenpyrad)， 芬比寧（fenpyrithrin)，芬普克邁（fenpyroximate)，芬化利 -73- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 1335911 A7 B7 五、發明說明（72 ) (fenvalerate)，懷普尼（fipronil)，I濟南（fluazinam)，福查 隆（fluazuron)，福布賽寧（flubrocythrinate)，福環隆 (flucycloxuron)，護賽寧（flucythrinate)，氟芬殺隆 (flufenoxuron)，福美寧（flumethrin)，（flutenzine)，福化利 5 (fluvalinate)，大福松(fonophos)，福美西連(fosmethilan)， 福赛熱（fosthiazate)，福芬普（fubfenprox)，福硫克 (furathiocarb)， 粒形病毒(granulosis viruses)， 鹵芬諾採（halofenozide) ，HCH ， 飛達松 10 (heptenophos)，六福隆（hexaflumuron)，合赛多 (hexythiazox)，氫普平(hydroprene)， 益達胺（imidacloprid)，引多查克（indoxacarb)，愛吐松 (isazofos)，亞芬松(isofenphos)，加福松(isoxathion)，沃美 丁（ivermectin)， 15 nuclear polyhedrosis 病毒， λ -赛鹵寧（λ -cyhalothrin)，路芬隆(lufenuron)， 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 馬拉松（malathion)，滅加松（mecarbam)，滅達醒· (metaldehyde)，達馬松（methamidophos)，（Metharhizium anisopliae) ， (metharhizium flavoviride)，滅大松 20 (methidathion)，滅賜克（methiocarb)，美賜平 (methoprene)，納乃得（methomyl)，甲氧基芬諾得 (methoxyfenozide)，治滅蟲（metolcarb)，美索達宗 (metoxadiazone)，美文松(mevinphos)，密滅汀 (milbemectin)，密滅辛（milbemycin)，亞素靈 -74- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 1335911 A7 B7 五、發明說明（73 ) (monocrotophos)， 乃立松，奈登比南（nitenpyram)，奈塞井（nithiazine)， 諾瓦隆(novaluron)， 歐滅松（omethoate)，歐殺滅（oxamyl)，氧滅多松 5 M(oxydemethon M)，

Paecilomyces fumosoroseus，巴拉松 A(parathion A)， 巴拉松Μ，百滅寧(permethrin)，賽達松(phenthoate)，福 瑞松(phorate)，裕必松(phosalone)，益滅松(phosmet)，福 賜米松（phosphamidon)，巴賽松（phoxim)，比加普 10 (pirimicarb)，亞特松 A(pirimiphos A)，亞特松 Μ，佈飛松 (profenofos)，普滅克(promecarb)，歐蝶多（propargite)，安 丹(propoxur)，普硫松(prothiofos)，普梭特(prothoate)，比 美唑精（pymetrozine)，白克松（pyraclofos)，必滅寧 (pyresmethrin) ’ 必刹冷（pyrethrum)，畢達本（pyridaben)， 15 必達松（pyridathion)，畢汰芬（pyrimidifen)，百利普芬 (pyriproxyfen)， 拜裕松（quinalphos)， 雷巴威林(ribavirin)， 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 賽力松（salithion)，喜巴松（sebufos)，西拉扶芬 2〇 (silafluofen)，賜諾殺（spinosad)，螺達克芬 (spirodiclofen)，薩扶貼（sulphotep)，薩普松(suiprofos)， 套-福化利（tau-fluvalinate)，鐵布芬得（tebufenozide)， 鐵芬比拉(tebufenpyrad)，鐵畢密松(tebupirimiphos)，得福 隆（teflubenzuron)，得福寧（tefluthrin)，得滅松 -75- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 1335911 A7 B7 五、發明說明（74 ) (temephos)，得米文松（temivinphos)，托福松(terbufos)， 樂本松(tetrachlorvinphos)，得脫蜗（tetradifon)，色赛普寧 (thetacypermethrin)，塞克比（thiacloprid)，塞美索 (thiamethoxam)，塞普尼（thiapronil)，賽三松(thiatriphos)， 5 (thiocyclam氫草酸鹽），硫敵克（thiodicarb)，赛芬殺 (thiofanox)，蘇力精（thuringiensin)，特羅西寧 (tralocythrin)，泰滅寧（tralomethrin)，三拉忍 (triarathene)，三雜美特（triazamate)，三落松（triazophos)， 三阿隆（triazuron)，三氣芬咬（trichlophenidine)，三氯松 10 (trichlorfon)，三福隆（triflumuron)，三滅沙克 (irimethacarb)， 繁米松（vamidothion)，繁尼利普（vaniliprole)， Verticillium lecanii » YI 5302 > 15 Zeta-赛滅寧（zeta-cypermethrin)，。坐拉普松 (zolaprofos)， (1R-順式)-[5-(苯基甲基)-3-呋喃基]-甲基-3-[(二氫-2-酮 基-3(2H)-呋喃二基)-甲基]-2,2-二曱基環丙烷羧酸鹽， 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (3-苯氧基苯基)-曱基-2,2,3,3-四甲基環丙烷羧酸鹽， 20 1 -[(2-氣-5-0塞0坐基）甲基]四氫-3,5-二甲基-N-石肖基-1，3,5- 三畊-2(1H)-亞胺， 2-(2-氣-6-氟苯基)-4-[4-(1，1-二甲基乙基）苯基]-4,5-二氮 °惡。坐， 2-(乙醯氧基)-3-十二烷基-I,4-萘二酮， -76- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 1335911 Α7 Β7 五、發明說明（75 ) 2-氣-N-[[[4-(l-苯基乙氧基)-苯基]-胺基]-羰基]-苯醯 胺， 2-氣-N-[[[4-(2,2-二氣-1，1-二氟乙氧基)-苯基]-胺基]-幾 基]-苯醯胺， 5 丙基胺基曱酸3-曱基苯基酯， 4-[4-(4-乙乳基苯基)-4-曱基笨基]-1 -氟-2-苯乳基苯’ 4-氣-2-(l，l-二曱基乙基)-5-[[2-(2,6-二甲基-4-苯氧基苯 氧基）乙基]硫]-3(2H)-噠畊酮， 4-氣-2-(2-氯-2-甲基丙基)-5-[(6-碘-3-吡啶基）曱氧基]-10 3(2H)-噠畊酮， .4-氣-5-[(6-氯-3-吼啶基）甲氧基]-2-(3,4-二氯苯基）-3(2H)-噠畊酮， 蘇力桿菌菌株EG-2348， 2-苯曱醯基-1-(1，卜二甲基乙基)-聯胺基苯曱酸， 15 2,2-二曱基-3-(2,4-二氣苯基)-2-酮基-1-氧雜螺[4.5]癸-3- 烯-4-基丁酸酯， [3-[(6-氯-3-吡啶基）曱基]-2-噻唑啶二基]-氰基醯胺， 二氫-2-(硝基亞甲基)-2Η-1,3-噻4-3(4H)-曱醛， 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 [2-[[1，6-二氫-6-酮基-1-(苯基甲基)-4-噠畊基]氧]乙基] 20 胺基甲酸乙酯， N-(3,4,4-二氣-1-洞基-3-丁稀基)-甘胺酸’ ^'-4-風1笨基)-3-[4-(二氣曱乳基）苯基]-4,5-二里1-4-苯基_ 1H-吡唑-1-曱醯胺， N-[(2-氯-5-噻唑基）曱基]-Ν’-甲基-N”-硝基-胍， -77- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 1335911 A7 B7 五、發明說明（76 ) N-曱基曱基-2-丙烯基)-1，2-聯胺二碳硫醯胺， N-甲基-N’-2-丙烯基-1，2-聯胺二碳硫醯胺， 0,0·二乙基-[2-(2-(二丙基胺基)-2-酮基乙基)-乙基磷醯 胺基硫酸鹽， 5 N-乱基曱基-4-二氣曱基-於驗酿胺’ 3,5-二氣-1-(3,3-二氣-2-丙烯氧基)-4-[3-(5-三氟甲基吡 咬-2-基氧)-丙氧基]•苯。 也有可能混合其他已知的活性化合物類，例如除草劑 10 類，肥料與生長素（growth regulators)。 • 作為殺昆蟲劑使用時，本發明的這類活性化合物也可 成為可購得的調配品並呈使用的型式出現，由這些調配 品’與增效劑（synergistic agent)作成混合物使用。增效劑 係一種可增加活性化合物之效力但本身未必具有活性之物 15 質。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 由購買得的由調配品調配成的使用型式中的活性化合 物含量可在很大範圍中變化，使用型式中的活性化合物濃 度可自0.0000001至95%重量計，宜為介於0.0001與1% 重量計間。 20 化合物係以習用的適當使用型式被使用。 被用於做為處理衛生方面及儲存的產品方面之有害生 物時，本活性化合物以對木料與泥土均具有極佳的殘留作 用，且對經施用石灰物質之鹼性有很好的安定性而著稱。 如前面已提過的，可能以本發明處理所有的植物與其 -78- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210 X 297公爱) 1335911 A7 B7 五、發明說明（77 各部位’於一較佳的具體實例，用於處理野生種植物與植 物栽培品種（cultivars)，或那些由傳統生物育種，例如經 雜交或原生質融合所得，或將其各部分予以處理所得者， 在另一更佳具體實例中，藉基因工程，適當地併用傳統的 方法處理(Genetically Modified Organisms)而取得的轉殖基 因植物與栽培品種’與其各部位；“部位，，或，，植物的部位” 或”植物部分”之含義如之前所解釋者。 10 特別適宜地，購得或被使用的植物栽培品種的植物被 依本發明處理，所謂的植物栽培品種是指藉由傳統的栽培 方式生長得到的具新穎性質（“特色，，)之品系，可以是經由 傳統赛培，藉突變或藉重組體DNA技術栽培生長所得 者這些可以疋栽培品種，同型小種(biotype)或基因型品 種。 15 視植物的品種或植物栽培品種，其分佈與生長條件 (土壤，氣候，生活期間，特別養分），依本發明的處理法 也可獲得超加成的(“加乘的，，)效果，《，例如減低的施用 比率及/或增廣活性譜及/或增進本發明使用的物質與組成 物之/舌陸、較佳的植物生長、對高溫或低溫更具耐力，更 财乾旱或耐潮濕或耐土壤鹽含量、增加開花期、較容易收 2〇 ^加速的成熟 '較南的收穫量、較佳的品質及/或具較 :的s養仏值之收穫物、較佳的健存安定性及/或收獲產 扣的可加工性，可能超出實際被預期的效果。 =本發明處理之轉絲因的植物紐物品種（即那 二曰▲因工程取得者）包括所有經基因改造、獲得參與 本紙張尺度適用中國 -79- 1335911 A7 ------- B7 五、發明說明（78) 有利的有用特色（新品種）之基因材料之植物，這類特色的 例子為：較佳的植物生長、對高溫或低溫更具耐力，更耐 乾旱或耐潮濕或耐土壤鹽含量、增加的開花期、更容易的 收割、加速的成熟、較高的收穫量、較佳的品質及/或收 5穫品具較高的營養價值、較佳的儲存安定性及/或收穫產 品的可加工性，另外且特別要強調的這類性質實例為：植 物對抗動物及微生物等有害生物（例如昆蟲，蟎類，植物 病原性真菌’細菌及/或病毒類）具更佳的防禦性，也增加 植物對某些具除草活性的化合物之耐性，可提及的轉殖基 10 因的植物為重要的作物植物，例如穀物（例如小麥，稻 米）’、玉米，大豆，馬鈐薯，棉花，煙草，油菜與果樹(蘋 果樹’梨樹’柑橘樹與葡萄藤），與特別要強調的為玉 米，大豆，馬鈴薯’棉花，煙草與油菜，被強調的特色為 藉由形成於植物中的毒素使增加植物抵抗力以對抗昆蟲 15類，特別是那些藉由來自於蘇力菌桿菌的基因材料者(例 如基因 CrylA(a)，CrylA(b)，CrylA(c)，CryllA， CrylllA，CryIIIB2，Cry9c，Cry2Ab，Cry3Bb 與 CrylF 以 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 及其組成物)(下面以”Bt植物”稱呼之），也特別要強調的特 色為植物經由全株取得的抵抗性(S AR)、systemin、植物抗 20 毒素(phytoalexins)、誘出物(elicit〇rs)與抗性基因與相關的 表現的蛋白質與毒素而增加植物對抗真菌、細菌與病毒之 抗性；另一被強調的特色為植物對某些除草活性化合物 (例如咪唑咁酮類’磺醯基脲類，草甘膦或膦基三辛 (phosphinotricin)(例如”PAT”基因）)之耐性增加，參與至所 -80· 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210 X 297公爱） --- 1335911 A7 B7 五、發明說明（79 ) 要的特色的基因毫無疑問的也可與他種基因成混合型式出 現於轉殖基因的植物，可提及的，，Bt植物”為玉米品種、棉 花品種、大豆品種與馬鈴薯品種之植物，其以下列貿易名 稱(trade name)被販售：YIELD GARD®(例如玉米，棉花， 5 大豆）’ KnockOut®(例如玉米），StarLink®(例如玉米）， Bollgard®(棉花），Nucotn®(棉花）與 NewLeaf®(馬鈴薯）； 可提及的耐殺草劑的植物類為玉米品種、棉花品種與大豆 品種，其以下列貿易名稱被販售：Roundup Ready®(耐嘉 填塞納，例如玉米，棉花，大豆），Liberty Link®(耐膦基 1〇 三辛，例如油菜），IMI®(财咪。坐咐酮）與STS®〇t續醯基 脲，你j如玉米）；可提及的耐除草劑之植物（以傳統方式育 成的财除草劑之植物）包括以Clearfielf®之名稱販賣者（例 如玉米），當然，這些聲明也適用於具這些基因特色或具 有仍在被發展的基因特色之植物栽培品種，其在將來會被 15 發展及/或販售者。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 所列植物可依本發明的特別有利的方式以本發明的式 (I)化合物或活性化合物混合物處理，上述較佳的活性化合 物及/或混合物的較佳的範圍也適於應用於這些植物的處 理，特別是以本文中特別提出的化合物或混合物給予之處 20 理。 本發明的活性化合物不僅用於對抗植物、衛生與儲存 產物方面之有害生物，也被應用在戳醫學上用於對抗動物 的寄生蟲類（外寄生蟲類），例如硬璧蝨’軟壁蝨’疥癬， 沙蚤，蒼罐（叮繩與舌竭），寄生性蛾姐’蝨子’頭蝨’羽 -81- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 1335911 A7 B7 五、發明說明（80) 蝨與跳蚤等，這些寄生蟲包括： 蟲目（Anoplurida)，例如獸益属（Haematopinus spp.)， 毛兹屬（Linognathus spp.)，猿兹屬（Pediculus spp·)，陰蟲 屬（Phtirus spp.)與 Solenopotes spp. 5 食毛目（Mallophagida)與純角（Amblycerina)亞目與細角 (Ischnocerina)亞目，例如毛鳥兹屬（Trimenopon spp·)，雞 (羽）蟲屬（Menopon spp.)，巨毛蟲屬（Trinoton spp.)，牛羽 蟲屬（Bovicola spp.)，Werneckiella spp.，Lepikentron spp.，Damalina spp.，狗羽蟲屬（Trichodectes spp.)與I苗羽 10 蟲屬（Felicola spp.)。 • 雙翅+目（Diptera)與長角（Nematocerina)亞目與短角 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (Brachycerina)亞目，例如伊蚊屬，按蚊屬，庫蚊屬，蚋屬 (Simulium spp.)，Eusimulium spp.，毛燦屬（Phlebotomus spp.)，Lutzomyia spp•，蚊總科屬，盲斑it屬，Hybomitra 15 spp.，Atylotus spp.，牛 it 屬（Tabanus spp.) > Haematopota spp.，Philipomyia spp.，蜂繩屬（Braula spp.)，家绳屬 (Musca spp.)，（Hydrotaea spp_)，嚴螫竭屬（Stomoxys spp.)，血繩屬（Haematobia spp.)，（Morellia spp.)，厩繩屬 (Fannia spp.)，舌竭屬（Glossina spp.)，麗罐屬（Calliphora 20 spp.) ’ 絲光綠罐屬 ’ Chrysomyia spp.，Wohlfahrtia spp.， 食肉屬（Sarcophaga spp.)，狂繩屬（Oestrus spp.)，皮规屬 (Hypoderma spp.)，胃繩屬（Gasterophilus spp.)，繩屬 (Hippobosca spp.)，Lipoptena spp.與 Melophagus spp. 蚤目（Siphonapteria)，例如人蛋屬（Pulex spp·)，褐頭蚤 -82- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1335911 A7 B7 五、發明說明（81) 屬（Ctenocephalides spp.)，東方鼠蚤屬（Xenopsylla spp.)與 禽蚤屬（Ceratophyllus spp.)。 異翅目（Heteropterida)，例如臭蟲屬（Cimex spp.)、吸 血獵椿屬（Triatoma spp.)、Rhodnius spp.與褐葉蜚蠊 5 (Panstrongylus spp.) 〇 蜚蠊目（Blattarida)，例如，東方蜚嫌（Blatta orientalis)、美洲大蠊（Periplaneta Americana)、德國緯螂 (Blattella germanica)與 Supella spp. 〇 蜱蜗(Acaria)次類與後胸氣門與中胸氣門類，例如隱 10 °彖蜱屬（Argas spp.)、純緣蜱屬（Ornithodoros spp.)、耳殘°彖 碑屬（Otobius spp·)、硬蜱屬（Ixodes spp·)、花蜱屬 (Amblyomma spp.)、牛蜱屬（Boophilus spp.)、革碑屬 (Dermacentor spp)、食 jk碑屬（Haemophysalis spp.)、水碑 屬（Hyalomma spp.)、頭蜱屬（Rhipicephalus spp.)、雞皮刺 15 瑞屬（Dermanyssus spp.)、Raillietia spp. ' Pneumonyssus spp.、Sternostoma spp.與 Varroa spp. o 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 翅痣、（Prostigmata)與 Acaridida(Astigmata)，例如， Acarapis spp. Cheyletiella spp.，Ornithocheyletia spp.， Myobia spp.，Psorergates spp.，螺形媒屬（Demodex spp.)， 20 恙端屬（Trombicula spp_)，Listrophorus spp.，粉端屬 (Acarus spp.)，路瞒屬（Tyrophagus spp.)，Caloglyphus spp.，Hypodectes spp.，Pterolichus spp.，癯碑屬（Psoroptes spp.)，疼蜗屬（Chorioptes spp·)，Otodectes spp·，療蜗屬 (Sarcoptes spp.)，Notoedres spp.，羽端屬（Knemidocoptes -83- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 1335911 A7 B7 五、發明說明（82 ) spp.)，Cytodites spp.，與 Laminosioptes spp.。 根據本發明的式(I)活性化合物也適於供防治騷擾農業 生產性牲畜之節肢動物類，例如牛，綿羊，山羊，馬， 豬，驢子，駱駝，水牛，兔子，雞，火雞，鴨，鵝與蜜 5 蜂，其他的寵物，例如狗，貓，籠烏與水族箱魚，與所謂 的實驗動物（例如倉鼠，天竺鼠，大老鼠與小老鼠）等，經 由控制這些節肢動物類可減少飼養的動物死亡率與減產 (肉、牛奶、羊毛、毛皮、蛋、蜂蜜等），藉由使用本發明 的活性化合物可達更大的經濟效益與更容易的動物管理。 10 本發明的活性化合物是以習用的方式被用在獸醫學方 ®，例如被作成供腸道投與之下列型式，例如，錠劑，膠 囊劑，藥水飲劑，獸醫使用之一服藥用劑（drenches)，粒 劑，膏劑，大丸劑，經由食料方式與栓劑，非經消化道的 投與方式為，例如注射劑（肌肉内，皮下，靜脈内，腹膜 15 内等），植入物，經鼻投與，經皮皮膚使用的型式，例如 滴洗或浴洗，喷灑，倒在上面或點上，洗滌與灑粉，以及 藉助於含活性化合物之模製物品，例如項圈，耳環，尾 環，肢繃帶，韁繩，標識裝置等。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 當用於牛群，家禽，寵物等時，式(I)的活性化合物類 20 可以調配劑使用（例如粉劑，乳劑，自由流動的組成物）， 其係包含活性化合物的量為1至80%重量計，直接或經稀 釋100至10 000倍使用，或它們可做為化學藥浴使用。 另外更發現，根據本發明的化合物具有強力的殺昆蟲 的作用以對抗摧毀工業材料之昆蟲。 -84- 本紙張尺度適用f國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 1335911 A7 B7 五、發明說明（83) 下面為可予舉例且為較佳的昆蟲實例，但不僅限於 此： 曱蟲類，例如 家天牛(Hylotrupes bajulus)，pilosis 天牛，具斑竊蠹 5 (Anobium punctatum)，紅毛竊蠹（Xestobium rufovillosum) » Ptilinus pecticornis > Dendrobium pertinex » Ernobius mollis 竊蠹，Priobium carpini，歐洲粉蠹(Lyctus brunneus)，非洲粉蠹（Lyctus africanus)，平頭粉蠹（Lyctus planicollis) ， Lyctus linearis ， Lyctus pubescens ， 10 Trogoxylon aequale，Minthes rugicollis，小蠹屬（Xyleborus spec.) ，Tryptodendron spec.咖啡黑長蠹（Apate monachus) ， Bostrychus capucins ， Heterobostrychus brunneus，長蠹屬（Sinoxylon spec.)，竹長蠹屬（inoderus miunutus) ° 15 膜翅目（Hymenopterons)，例如 鋼青小樹蜂（Sirex juvencus)，樅大樹蜂（Urocerus gigas) ' Urocerus gigas taignus » Urocerus augur ° 白蟻類，例如 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

Kalotermes flavicollis，Cryptotermes brevis，沙、漠白蟻 20 (Heterotermes indicola)，黃胸散白蟻（Reticulitermes flavipes) ， Reticulitermes santonensis ， Reticulitermes lucifugus，澳洲白蟻（Mastotermes darwiniensis)，古白蟻 (Zootermopsis nevadensis)、台灣家白蟻（Coptotermes formosanus) ° -85- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 1335911 A7 B7 五、發明說明（84 ) 剛毛尾類，例如西洋衣魚(Lepisma saccharina)。 與此有關的工業材料可了解的是指非生活中的材料， 例如，宜為塑料、粘著劑類、上漿料' 紙類與卡紙、皮 革、木料與加工的木製品與塗裝組成物。 5 木料與加工過的木製品為將被保護的材料，尤其是保 護其免受昆蟲之橫行。 可受本發明的試劑或包含其之混合物保護之木料與加 工過的木製品，意指，例如： 建築用木頭，木樑，鐵軌枕木，橋樑零件，碼頭，木 10 質車具，木盒，小床，容器，電線桿，鑲板，木窗與門， 夹板，薄木片，通常在建構房子或裝修房子時之細作木工 製品。 使用活性化合物時，可使用其濃縮物或，通常為使用 其調配劑，例如粉劑，粒劑，溶液類，懸浮劑，乳劑或膏 15 劑。 上述的調配劑可依已知的傳統方式配製，例如將活性 化合物混合於至少一種的溶劑或稀釋劑，乳化劑，分散劑 及/或粘結劑或固定劑，潑水劑，適當的乾料與UV安定 劑及適當的染料與色素，及其他的加工輔助劑類。 20 用於木頭及衍生自木頭的木料之防腐而用之殺菌的組 成物或濃縮物包含根據本發明的活性化合物之濃度為 0.0001至95%重量計，特別是0.001至60%重量計。 組成物或濃縮物的應用量要視昆蟲的本質與發生及出 現於何種介質而定，最適當的應用量可依各情況經一系列 -86- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 裝 計 線 I I I I 籲 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1335911 Α7 Β7 五、發明說明（85 的試驗而定出，然而，通常應用相當於被保護材料之 0.0001至20。/。重量計，宜為〇 〇〇1至10%重量計的活性化 合物量即已足夠。 被使用的溶劑類及/或稀釋劑類為有機_化學溶劑或溶 5劑混合物及/或低揮發性的油質或油質狀的有機-化學溶劑 或溶劑混合物及/或極性有機_化學溶劑或溶劑混合物及/或 水’與適當的乳化劑及/或濕潤劍。 宜被使用的有機-化學的溶劑類為具蒸發數高於35與 揮發點高於30°C，宜為高於45X：之油質或類似油質的溶 10劑類，被作為這類油質或類似油質的不溶解於水的低揮發 惟溶劑使用的物質為適當的礦物油類或其芳族餾分，或含 有礦物油類之溶劑混合物，宜為白色揮發油，石油醚及/ 或烷基苯。 15 礦物油類具有的沸點範圍為自170至22〇t：，白色揮 發油具有滞點範圍為自17〇至22〇。(：，鍵子油具有沸點範· 圍為自250至35(TC，石油鍵與芳族類具有滞點範圍為自 160至2801：，terpentine油等，均為適宜被應用者。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 20 。於一較佳具體實例，使用具有沸點範圍為自18〇至 21〇°C的液態脂肪族烴類或具有沸點範圍為自1肋至2如 °C之芳族與脂肪族煙類的高沸點混合物及/或鍵子油及/或 單氯萘，宜為α -單氣萘。 具蒸發數高於35與閃燃點高於如。0 之具低揮發性之有機油質或類似油宜為高於饥 高或中等揮發性之有機化學溶劑類2洛劑類可部分被具 貝取代’只要溶劑混合物 87- 本紙張尺度過用中國國家標準(CNS)A4規格（21〇?(297公·^ 1335911 A7 發明說明（86 ) 10 15 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 20 同樣地具有蒸發數高於35且閃燃點高於3〇<>c，宜高於衫 C，且此殺/昆蟲劑/殺真菌劑混合物為可溶解於 於此溶劑混合物者。 — 根據一較佳的具體實例’一些有機_化學的溶劑或溶 劑混合物或脂肪族的極性有機·化學&溶劑或溶劑混合物 被取代，宜使用含經基及/或自旨及/或輕基的脂肪族的有機— 化學的溶劑類，例如甘醇醚類，酯類等。 被使用在本發_有機·化學_結咖為合成的樹 脂類及/或粘結用的乾性油類，其為已知的， 釋的及/或可溶解或可分散於或可乳化於所㈣有機-化學 的溶劑者，制是組成自或包含丙稀酸樹脂、乙稀樹脂的 粘結劑類’例如聚乙烯乙酸酯，聚舻 ♦ a日樹脂，聚縮合的或聚 加成的樹脂，聚胺基乙酸樹脂，醇酸樹脂(啊r—或 修飾的醇脂^樹脂’例如節·香豆嗣樹脂 (indene-cu證one resin)，石夕網樹月旨，乾性植物油及/或乾 性油類及/私天_及/或合料樹㈣基底之物理乾燥 的枯結劑類。 作為枯結使用的合成樹脂可呈乳液，懸浮液或溶液被 使m«青的物質也可被作為㈣劑使用，量達 _重量計’另外可使用已知的染料’色素，潑水劑，除 臭劑與抑制劑或防姓劑等。 較佳地，根據本發明之組成物或濃縮物，作為有機· 化學的枯結劑而言，宜包含至少1醇酸樹脂或修飾的醇 酸樹脂及/或-種乾性植物油，依本發明較適宜使用的醇 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐P—----

1335911 A7 B7 五、發明說明（87 ) 酸樹脂，其含有多於45%重量計，宜為50至68%重量計 之油。 上述提及的全部或部分的粘結劑可被取代成一種固定 劑（混合物）或一種塑料（混合物），這些添加物被用於防止 5 活性化合物之揮發與結晶或沈澱，它們宜取代0.01至 30%的粘結劑（相當於所用粘結劑為100%計）。 增塑劑來自下列的化學品：酞酸酯類，例如二丁基、 二辛基或苯曱基丁基酞酸酯，磷酸酯類，例如三丁基磷酸 酯，己二酸酯類，例如二-(2-乙基己基）己二酸酯，硬脂酸 10 酯類，例如丁基硬脂酸酯或戊基硬脂酸酯，油酸酯類，例 如丁基油酸S旨，甘油基醚類或較高分子量的甘醇醚類，甘 油基酯類與對-甲苯磺酸酯類。 固定劑為以聚乙烯烷基醚類為主之化學物質，例如， 聚乙烯甲基醚或酮類，例如二苯曱酮或乙烯二苯甲酮。 15 可能的溶劑或稀釋劑為，特別是，也包括水，適當地 與一或多種上述的有機-化學的溶劑類或稀釋劑類，乳化 劑類與分散劑類作成之混合物。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 特別有效的木頭防腐處理是大量工業化之浸潤程序處 理，例如使用真空，雙真空或加壓的方式。 20 即用（ready-to-use)的組成物也適當地包含其他的殺蟲 劑類，也可適當地包含一或多種殺真菌劑類。 可能的額外的混合的成分為，較佳地，WO 94/29 268 中提到的殺蟲劑類與殺真菌劑類，在此文件中提到的化合 物為本申請案的明確的組成分。 -89- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公沒） 1335911 A7 B7 五、發明說明（88 ) 可提及的特佳的混合的配對成分為殺蟲劑類，例如， 陶斯松（chloi*pyriphos)，巴赛松（phoxim)，西拉扶芬 (silafluofm)，亞滅寧（alphamethrin)，赛扶寧（cyfluthrin)， 賽滅寧（cypermethrin)，第滅寧（deltamethrin)，百滅寧 5 (permethrin)，益達胺（imidacloprid)，NI-25，氟芬殺隆 (flufenoxuron)，六福隆（hexaflumuron)，反式扶寧 (transfluthrin)，塞克比（thiacloprid)，甲氧基盼氧化物 (methoxyphenoxide)與三福隆(triflumuron)， 以及殺真菌劑類，例如，環氧克峻(epoxyconazole)， 10 菲克斯（hexaconazole)，氮雜克吐（azaconazole)，普克利 (propiconazole)，得克力（tebuconazole)，西普克吐

V (cyproconazole)，滅克 β坐（metconazole)，依滅列 (imazalil)，益發靈（diclofluanid)，甲苯氟尼得 (tolyfluanid)，3-蛾-2-丙醯基-丁基胺基曱酸酯，N-辛基-異 15 噻唑啡-3-酮與4,5-二氣-N-辛基異噻唑咁-3-酮。 本發明的化合物可在同時被應用於保護將與海水或有 鹽味的水接觸之對象，例如船身，圍屏，網子，建築物， 蘩船用具與信號系統，用於對抗污染附著物。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 被著生的貧毛類（例如龍介蟲科），與被介殼類及 20 Ledamorpha群(鶴藤壺）[例如各種的Lepas與Scalpellum 種]，或被Balanomorpha群(acorn藤壺）[例如Balanus或蔓 足綱(Pollicipes)]附著污滿時，會增加船隻的磨擦阻力，並 因此需消耗較高的能量與在船塢内額外的頻繁駐留而導致 作業成本的明顯增加。 -90- 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1335911 A7 B7 五、發明說明（8〇 除了受到藻類，例如Ectocarpus sp.與仙菜（Ceramium SP.)的污染外’特別是受到附著性Entomostraka類(屬於蔓 足亞綱（cirriped crustaceans))之污染，極為重要〇 令人訝異地，目前發現本發明的化合物，單獨使用或 5併用其他的活性化合物時，具有極佳的抗生物附生作用。 使用本發明的化合物，單獨使用或併用其他的活性化 合物，可以降低將被調配入抗生物附生的塗·料中之下列物 質之使用量或濃度：重金屬類，例如二（三烷基錫）硫化 物，三-正丁基錫月桂酸酯，三_正丁基錫氯，氧化亞銅， 1〇二乙基錫氣化物，三-正丁基(2-苯基-4-氯苯氧基)錫，三丁 基錫$化物，二硫化鉬，氧化銻，聚丁基鈦酸酯，苯基 (二吡啶)鉍氯化物，三正丁基錫氣化物，亞乙基二硫胺基 甲酸鎂，二甲基二硫胺基甲酸辞，亞甲基二硫胺基曱酸 鋅，2-吡啶硫醇1_氧化物之鋅鹽類與銅鹽類，二（二甲基） 一琉胺基甲醯基鋅亞乙基二硫胺基甲酸g旨，氧化鋅，亞乙 基二硫胺基甲酸亞銅，硫氰酸銅，萘酸銅與三丁基錫鹵化 物類。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 適當地，此即用的抗生物附著的塗料可另外再包含其 他的活性化合物類，宜為殺藻類劑，殺真菌劑，除草劑， 2〇殺軟體動物劑，或其他的防生物附著的活性化合物類。 宜與本發明的抗生物附著的組成物併用的適當的組分 為： 、 殺藻類劑，例如 2-第三丁基胺基_4_環丙基胺基-6_曱基硫_i，3,5•三畊， -91- 本纸張尺度適用中國國家故萃(CNS)A4規格〔2ΐυ X 297公楚） 1335911 A7 B7 五、發明說明（90 ) 二氣务’達有龍’安多塞（endothal)，三苯醋錫’異丙隆 (isoproturon)，甲基苯塞隆（methabenzthiazuron)，復祿芬 (oxyfluorfen)，快克胺(quinoclamine)與托福木(terbutryn); 殺真菌劑類，例如 5 苯並Θ]噻吩羧酸環己基醯胺S，S-二氧化物，二氯氟尼 (dichlofluanid)，福富皮特（fluorfolpet)，3-碘基-2-丙醯基 丁基胺基甲酸S旨，甲苯氟尼得（tolyfluanid)與唾類 (azoles) ’例如氮雜克唾（azaconaz〇ie)，西普克唾 (cyproconazole)，環氧克唑（epoxyconaz〇ie)，菲克斯 10 (hexaconazole) ’ 美特克唑（metconazole)，普克利 (propiconazole)與帖布克。坐(tebuconazole); 殺軟體動物劑類，例如 三苯醋錫（fentin acetate)，位變醛(metaldehyde)，滅賜 克(methiocarb) ’ 尼克米（niclosamid)，硫敵克(thiodicarb)與 15 三滅克(trimethacarb); 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 或傳統的抗生物附著的（antifouling)活性化合物類，例 如，4,5-二氯-2-辛基-4-異噻唑啩-3-酮，二硤甲基paratryl 砜，2-(N，N-二甲基硫胺基甲醯基硫)_5_硝基硫雜，2_吡啶 硫醇1-氧化物之卸、銅、納與鋅鹽類，吼咬三苯基硼炫， 20四丁基二錫氧烷，2,3,5,6-四氣-4-(甲基磺醯基）-吡啶， 2,4,5,6-四氯異酞腈，四曱基秋蘭姆二硫化物與2,4,6_三氣 苯基順丁烯亞醯胺。 所用的抗生物附著的組成物包含本發明化合物的活性 化合物之濃度為0.001至50%重量計，特別是〇.〇1至20% -92- 本纸張尺度適用令國國家標準(CNS)A4規格（210 X 297公爱"5---- 1335911 A7 B7 五、發明說明（91) 重量計。 此外’本發明的抗生物附著的組成物包含習用的組分 類，例如揭露於 Ungerer，C/zew. 1985，37，730-732 與

Williams ’ Antifouling Marine Coatings，Noyes，Park 5 Ridge，1973 中者。 除了本發明的殺藻類的’殺真菌的，殺軟體動物的活 性化合物與殺昆蟲的活性化合物外，抗生物附著的塗料包 含，特別是粘結劑。 被認可的粘結劑類為溶劑系統内的聚乙烯氯，溶劑系 10統内的氣化的橡膠，溶劑系統内（特別是水溶液系統内）的 ㊅烯性樹脂，呈水性分散液型式或在有機溶劑系統内之氯 乙烯/乙烯醋酸共聚物系統，丁二烯/苯乙烯/乙腈橡膠類， 乾性油，例如亞麻籽油，樹脂酯類或修飾的硬化樹脂併用 柏油或遞青，遞青與環氧化合物，少量的氯橡膠，氯化的 15 聚丙烯與乙烯樹脂類。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 適當地，塗料也包含無機色素，有機色素或著色物， 其宜為不溶解於鹽水者’塗料可另包含像是樹脂 (colophonium)之用於控制釋放活性化合物之材料，此外， 此塗料可包含影響流動學性質及其他傳統的組成分之增塑 20劑類、修飾劑類，本發明的化合物或上述的混合物也可被 摻入自我發亮的抗生物附著的系統。 活性化合物也適於供防治動物性宝 ,.t B , 切切r玍害蟲，特別是出現於 密閉的空間（例如寓所、工廠、辦公金 至、車庫等）之尾蟲、 物蛛與蜗類，它們可被單獨應用或與其他的活性 •93- 1335911 A7 B7 五、發明說明（92) 輔助劑併用於家用的殺蟲劑產品以控制這些有害生物，它 們對敏感性與具抗性的種類以及所有衍化階段的有害生物 均具活性，這些有害生物包括： 竭類（Scorpionidea)，例如，Buthus occitanus。 5 蜱蝶目’例如’波斯隱°彖蜱，Argas reflexus，苔蜗 屬，雞刺皮蟎’家嗜甜蟎，鈍緣蟎，血紅扇頭蜱，恙蟎， Neutrombicula autumnalis，歐洲家刺皮蟎，美洲家刺皮 蜗。 缺1 蛛類(Araneae) ’ 例如，Aviculariidae，给蛛目。 10 盲蛛目（Opiliones)，例如，擬蠍目之 pseudoscorpiones cjielifer，擬蛾目之 Pseudoscorpi.ones cheiridium，盲蛛目 之 Opiliones phalangium β 專足目，例如球鼠婦（潮蟲）(niscus asellus)，黑潮蟲 (Porcellio scaber) ° 15 倍足綱目（Diplopoda)，例如具斑馬陸（Blaniulus guttulatus)，Polydesmus spp. ° 唇足亞綱（Chilopoda)，例如埃讼屬（Geophilus spp.)。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 總尾綱目（Zygentoma)，例如，Ctenolepisma spp，西 洋衣魚(Lepisma saccharina)，Lepismodes inquilinus。 2〇 斐蠊目（Blatta)，例如，東方斐碟(Blatta orientalies)、 德國小嫌（Blattella germanica)，阿昔耐 g 嫌（Blattella asahinai)，馬得拉蜚綠（Leucophaea maderae)，Panchlora spp.，木蠊屬，澳洲大蠊(Periplaneta australasiae)，美洲大 蝶(Periplanetaamericana)，褐色大嫌(Periplaneta brunnea)， -94- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 1335911 A7 B7 五、發明說明（93) 烟色大蠊（Periplaneta fuliginosa)，長鬚蜚蠊（Supella longipalpa) ° 跳躍類(Saltatoria)，例如家總蟀(Achetadomesticus).。 革翅目（Dermaptera)，例如歐洲球環（Forficula 5 auricularia) ° 等翅目（Isoptera)，例如普通幹木白蟻類（Kalotermes spp.)，網白蟻類(Reticulitermes spp.) ° 蟲目（Psocoptera)，例如，書風屬（Lepinatus spp.)， 書氩(Liposcelis spp.)。 10 勒翅目，例如皮蠹屬（Anthrenus spp.)，黑皮蠹屬 (Attagenus spp.)，皮蠢屬（Dermestes spp.)，長頭谷稻 (Latheticus oryzae)，郭公蟲屬（Necrobia spp.)，珠甲屬 (Ptinus spp.)，Rhizopertha dominica，谷象（Sitophilus granaries)，米象（Sitophilus oryzae)，玉米象（Sitophilus 15 zeamais)，藥材谷盜（Stegobium paniceum) o 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 雙翅目（Diptera)，例如埃及伊蚊，Adedes albopictus， Aedes taeniorhynchus，按蚊屬（Anopheles spp.)，紅頭麗繩 (Calliphora erythrocephala)，Chrysozona pluvialis，五帶淡 色庫蚊（Culex quinquefasciatus)，尖音庫蚊（Culex 20 pipiens)，Culex tarsalis，果織屬，厩繩屬，家繩屬， Phlebotomus spp.，食肉竭(Sarcophaga carnaria)，Simulium spp.，厩螫繩屬（Stomoxys calcitrans)，歐洲大蚊（Tipula paludosa) ° 鱗翅目，例如小蠟螟，大蠟螟，印度谷螟，谷蛾，網 -95- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 1335911 A7 B7 五、發明說明（94) 衣蛾，袋衣蛾。 蚤目，例如，狗櫛頭蚤（Ctenocephalides canis)，I苗揭 頭蚤(Ctenocephalides felis)，人蚤(Pulex irritans)，穿皮潛 蚤(Tunga penetrans)，東方鼠蚤(Xenopsylla cheopis) 0 5 膜翅目（Hymenoptera)，例如大黑蟻（Camponotus herculeanus)，黑草犧（Lasius fuliginosus)，普通黑蟻 (Lasius niger)，Lasius umbratus，廚犧，Paravespula spp.， 鋪道蠘（Tetramorium caespitum)。 蝨目（Anoplura)，例如頭蝨（pediculus humanus 10 capitis) ’ 體蟲(Pediculus humanus corporis)，陰蟲（Phthirus p.ubis)。 異翅亞目（Heteroptera)，例如 Cimex hemipterus，臭蟲 (Cimex lectularius)，Rhodinus pr〇lixus，吸血獵椿 (Triatoma infestans)。 15 在豕戶殺蟲劑的領域中，它們被單獨使用或與其他的 活性化合物併用，例如併用磷酸酯類，胺基甲酸酯類，除 蟲菊精類’生長素或其他已知的殺尾蟲劑之活性化合物。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 它們被調配成下列型式使用：氣霧劑，非加壓的喷霧 劑（例如泵送的或噴灑劑），自動霧化系統，霧化劑，泡 2〇沫，凝移，帶有由纖維素或聚合物作成的蒸發器薄片的蒸 =器產物，液體蒸化器，凝膝與薄膜蒸化器，儒驅動的 热化器，不耗能的或被動的蒸發系統，除蠢紙除蠢蛾袋 與除蠹凝膠，顆粒或粉塵物，置於誘辑中供散佈或置於誘 辑裝備站内。 -96- 1335911 A7 B7 五、發明說明（95) 根據本發明的活性化合物之製備與用途，以實例加以 說明如下。 盤備實倒· 5 實例（I-a-ί)

經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 製法A丄 在室溫下，將溶解於16〇毫升二曱基曱醯胺(DMF)的 根據製備貫例（Π-1)之53.3克（0.16莫耳）化合物（99°/〇純 15度，順式/反式97:3)的溶液滴入溶解在24〇毫升的DMF 之30%強度曱醇性NaOMe溶液(72克，0·4莫耳)(藉蒸餾 先將甲醇完全蒸餾除去）。 將反應混合物加熱至6〇它，並在6〇〇c下將其攪拌4 小時。 20 反應期間生成的甲醇於略呈真空的狀態下蒸餾除去， 然後於50-60°C下’滴入32%強度的鹽酸(96毫升)與960 毫升的水之混合液’於室溫下將溶液攪拌1小時，吸引濾 除固體’以各200毫升的水洗滌二遍，並予以乾燥。 收量：44.16克(理論值之91.6%)，熔點224-228t。 25 -97- 本纸張尺度適用中國®il^(CNS)A4嬈冢·(210 x 297公爱） 1335911 A7 _B7 五、發明說明（96 )

製法E : 先將1.75克的實例(I-c-2)置入於5毫升的乙醇，並在 10 室溫下，滴入溶解於4毫升水之0.5克的氫氧化鈉溶液， 在40-50°C將混合物攪拌並以薄層層析法監測反應。 當反應完成後，將乙醇蒸發除去，加水至殘留物内使 體積成為10毫升，在〇-l〇°C下，以濃鹽酸將混合物酸 化，吸引濾下沈澱並予以乾燥。 15 收量：1.35克（理論值之92%)，熔點274°c。 類似於實例(I-a-2)的製法，根據製法E可製得熔點為 226°C的實例(Ι-a-l)化合物。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 20 α· 實

本纸張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1335911 A7 ________B7 _____ 五、發明說明（97^ " 製法C : 先將3.02克(1〇毫莫耳）的實例(pad)化合物與121克 (12毫莫耳）的三乙基胺置入於2〇毫升的氣苯内，在6〇-65 °C的溫度下，再滴入溶解於8毫升氯苯之1.14克（1〇 5亳 5笋耳）的乙基氣甲酸酯溶液，在60-65Ό將混合物攪拌4小 時，在室溫下，加入20毫升的氯苯稀釋反應溶液並以2〇 毫升水，20毫升的5%氫氧化鈉水溶液，最後以1〇毫升 的飽和氣化鈉水溶液萃取，將有機層乾燥，蒸發除去溶 劑，如此製得粗製品3.88克，取其中1.523克自15毫升 10的甲基環己烷中進行再結晶，可得1.437克產物；因此， 計算彳开的I-c-1總收量為3.72克，以純度99 6%而言，收 量為3·68克（約理論值之98.6%純度），熔點142-143°C。 實例(π-υ

20 先將1〇7克(0.43莫耳）的順式-4-曱氧基環己烷-1-胺基 羧酸曱酯鹽酸鹽(WO 02/02532，實例15)與221克（L6莫 耳）的碳酸鉀置入370毫升的乙腈。 在5-10°C，滴入溶解於140毫升乙腈的75.;ι克(0.4 莫耳）的2,5-二甲基苯基乙醯基氯之溶液。 •99- 本紙張尺度適1中國國家標準(CNS)A4規格（210x297.公釐）----------

五、發明說明（98 A7 ^B7 力u 掉3小時’接著，將混合物 加至2升的冰·水，縣合物搜拌^小時，吸引遽下沈殿，以各15〇$升的水洗蘇三遍，再予以乾燥。 收量：131克(理論值之98.2%)，溶點⑼-赋 實例（I-c-2) 10

H3C

CH 15 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 20 製法D : 將9.4毫升(67毫莫耳）的三乙基脸 ^ 胺加至溶解於56〇毫升的無水二氣甲烷之24.68支的每/ , 兄的實例（I-l-a_28)(WO 98/05638)之化合物溶液，並在〇_1〇。〇下滴入六解； 升無水二氯甲烷中之6.7毫升(67毫| 二於％毫 笔吴耳）的氣甲酸乙酯溶 液。然後在室溫下將昆合物授拌並以薄層層析法監測反應 是否完成。待反應完成後，將溶劑蒸發除去，殘留物經5〇毫升 的0.5N氫氧化鈉溶液洗滌二次，將有機層乾燥，蒸顧除 去溶劑’殘留物經柱層層析純化(矽膠，二氯甲燒/乙酸乙 -100- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 1335911 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（99 ) 酯 3:1)。 收量：9.82克（理論值之33%)，熔點159°C。 再將根據製法D製得的順式異構物(I-c-2)(9.82克)進 行純化，係使用柱層層析，置於矽膠上，以5:1之二氯甲 5 烷/丙酮流洗。 收量：4.24克（理論值之14%)，熔點164°C。 類似於實例（I-c-2)，進行矽膠層析，使用5:1之二氯 曱烷/丙酮流洗，製得實例(I-c-1)化合物，熔點144°C。 10 實例(I-C-4)

製法D : 20 將得自WO 98/05638中實例I-l-c-32之0.8克化合物 之的順式/反式（約81:18)異構物混合物置於矽膠上層析， 使用2:1之二氣甲烷/乙酸乙酯為流洗液。 •收量：0.51克，熔點160°C。 經HPLC純化（面積百分比）> 99%。 -101- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐）

1335911

η X

M-FT A7 B7 五、發明說明（loo ) 類似於實例(I-C-1)與(I-c-2)與根據製法與單離法的一 般說明，可製得下面式(I-c)的化合物 (I-c) 實例號碼 X Y A M R2 熔點(°C) I-c-3 Br CH3 CH3 0 C5H5-CH2- 171 10 類似於實例（I-c-1)與(I-c-2)與根據製法與單離法的一 般說明，可製得下面式(I-b)的化合物 15

η X

(I-b) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 實例號碼 X Y A R1 熔點fc) I-b-1 Br ch3 ch3 205 I-b-2 Cl ch3 c2h5 1-C3H7 159 -102- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 1335911 A7 B7 五、發明說明（101)

實例A 棉財(Aphis gossypii)試驗 溶劑：7份重的二曱基甲醯胺 5 乳化劑：2份重的烷基芳基聚甘醇醚 為調配適當的活性化合物之調配劑，令一份重的活性 化合物與所述量的溶劑及乳化劑混合，並以含乳化劑的水 將此濃縮物稀釋至所要濃度。 10 將受到棉財（Aphis gossypii)嚴重感染的棉花葉子 (Gossypium hirsutum)泡入含所要濃度的活性化合物之配製 劑進行處理。 經過一段所要的時間後’測定被殺死的百分比（％)， 100%‘表示所有的蚜蟲均已被殺死；0%代表沒有蚜蟲被殺 15 死。 於此試驗中，例如’下列製備實例的化合物顯現的有 效性要優於以前文獻的化合物：

表A 20 損害植物的昆蟲類 棉財(Aphis gossypii)試驗 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 活性化合物 活性化合物的濃度(ppm) 經6天後之殺死率(％) 實例 I-l-c-4 40 70 WO98/05638之化合物 實例I-c-1 20 90 根據本發明之化合物 -103- 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 1335911 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（102 )

實例B 於草青蟲(Heliothis virescens)試驗 溶劑：7份重的二甲基甲醯胺 5 乳化劑：2份重的烷基芳基聚甘醇醚 為調配適當的活性化合物之調配劑，令一份重的活性 化合物與所述量的溶劑及乳化劑混合，並以含乳化劑的水 將此濃縮物稀釋至所要濃度。 10 將大豆苗（Glycine max)浸入含所要濃度的活性化合物 冬配製劑中進行處理，在葉子仍濕潤的狀況下繁衍上菸草 青蟲(Heliothisvirescens)之毛毛蟲。 經過一段所要的時間後，測定被殺死的百分比（％)， 100%表示所有的毛毛蟲均已被殺死；0%代表沒有蚜蟲被 15 殺死。 於此試驗中，例如，下列製備實例的化合物顯現的有 效性要優於以前文獻的化合物： -104- 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 1335911 A7 B7 五、發明說明（1〇3

表B 損害植物的昆蟲類 菸草青蟲(Heliothis virescens)試驗 活性化合物 活性化合物的濃度(Ppm)經6天後之殺死率(％) 實例 I-I-c-22 WO98/05638之化合物 500 65 實例I-c-2 根據本發明之化合物 500 100 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 實例c 猿葉蟲幼蟲(Phaedon larvae)試驗 溶劑：7份重的二甲基甲醯胺 10 乳化劑：2份重的烧基芳基聚甘醇醚 為調配適當的活性化合物之調配劑，令一份重的活性 化合物與所述量的溶劑及乳化劑混合，並以含乳化劑的水 將此濃縮物稀釋至所要濃度。 15 將甘藍菜(Brassica oleracae)葉子，經泡入含所要濃度 的活性化合物之配製劑予以處理，並在葉子仍濕潤的狀態 下繁殖上务菜甲妙(辣根猿葉蟲，Phae(J〇n c〇chleariae)之幼 蟲。 經過所要的一段時間後，測定被殺死的百分比（％)， -105- 本紙張尺度適用宁國國冢標準(CNS)A4 X 297公£3- 1335911 A7 B7 五、發明說明（l〇4) 100%表示所有的甲蟲幼蟲均已被殺死；0%代表沒有甲蟲 幼蟲被殺死。 於此試驗中，例如，下列製備實例的化合物顯現較之 前化合物為優良的有效性：

表C 才貝害植物的見蟲類 猿葉蟲幼蟲(Phaedon丨arvae)試驗 活性化合物 活性化合物的濃度(ppm) 經7天後之殺死率(％) 實例 I-l-c-4 *· 100 90 10 0 WO98/05638之化合物 實例I-c-1 100 100 20 80 根據本發明之化合物 10

實例D 小菜蛾(Plutella)試驗（具抗性株） 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 溶劑：7份重的二曱基甲醯胺 15 乳化刻.2份重的烧基芳基聚甘醇趟 為調配適當的活性化合物之調配劑，今—份重的活性 106- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4k格（210x297公釐）---- 1335911. Α7 __Β7 五、發明說明（105 ) 化合物與所述量的溶劑及乳化劑混合，並以含乳化劑的水 將此濃縮物稀釋至所要濃度。 將甘藍菜(Brassica oleracae)葉子，經泡入含所要濃度 的活性化合物之配製劑予以處理，並在葉子仍濕潤的狀態 5 下繁殖上小菜蛾(Plutella xylostella/具抗性株）之毛毛蟲幼 蟲。 經過所要的一段時間後，測定被殺死的百分比(％)， 100%表示所有的毛蟲幼蟲均已被殺死；0%代表沒有毛蟲 幼蟲被殺死。 10 於此試驗中，例如，下列製備實例的化合物顯現較之 前化合物為優良的有效性：

V

表D 損害植物的昆蟲類 15 小菜蛾(Plutella)試驗(具抗性株） 活性化合物 活性化合物的濃度(ppm)經6天後之殺死率 實例 I-l-c-22 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 75 WO98/05638之化合物 實例I-c-2 100 根據本發明之仆，合物 -107- 冬紙诋尺度通用中國國家標準(CNS)A4規格（21〇 χ 297公釐） 1335911 A7 五、發明說明（106

實例E 棉紅换蛛(Tetranychus)試驗(〇p_抗性/浸泡處理） 溶劑：7份重的二曱基甲醯胺 乳化劑：2份重的烷基芳基聚甘醇醚 為調配適當的活性化合物之調配劑，令一份重的活性 化合物與所述量的溶劑及乳化劑混合，並以含乳化劑的水 將此濃縮物稀釋至所要濃度。 10 將己嚴重感染所有衍化階段紅给蛛（Tetranychus \4rticae)之黑豆（Phaseolus vulgaris)植栽，浸泡入含所要濃 度的活性化合物之配製劑中的方式處理。 經過所要的一段時間後，測定效果的百分比（％)， 100%表示所有的紅蜘蛛均已被殺死；〇%代表沒有紅蜘蛛 15 被殺死。 於此試驗中，例如，下列製備實例的化合物顯現優於 之前的化合物之有效性： 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -108- 本纸張尺度適用申國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 1335911 A7

107

表E 損害植物的蟎類 棉紅换蛛(Tetranychus)試驗(OP-抗性/浸泡處理） 活性化合物 活性化合物的濃度(ppm)經7天後之殺死率(0/〇) 實例 I-l-a-28 WO98/05638之化合物 實例I-a-2 根據本發明之化合物 0.8 80 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 15

實例F

V 桃財[波斯財】(Myzus)試驗 溶劑：7份重的二甲基曱醯胺 10乳化劑：2份重的烷基芳基聚甘醇醚 為調配適當的活性化合物之調配劑，令一份重的活性 化合物與所述量的溶劑及乳化劑混合，並以含乳化劑的水 將此濃縮物稀釋至所要濃度。 將己嚴重受到桃財（Myzus persicae)感染之甘藍菜 (Bmssica 〇leracae)葉子予以浸泡入含所要濃度的活性化合 物之配製劑的方式處理。 經過所要的一段時間後，測定被殺死的百分比（％)， 100%表示所有的桃蚜均已被殺死；〇%代表沒有桃蚜被殺 -109- 本纸張尺度適用中國a^l?(CNS)A4 mjlio X 297 ) 1335911 A7 B7 五、發明說明（ι〇0 死。 於此試驗中，例如，下列製備實例的化合物顯現較之 前的技藝中的化合物為更優良的有效性：

5 表F 損害植物的昆蟲類 桃財（My zus)試驗 活性化合物 活性化合物的濃度(ppm) 經6天後之殺死率(％) 實例 I-l-c-32 10 20 WO98/05638之化合物 實例I-c-4 4 50 根據本發明之化合物 實例 I-l-b-47 100 60 WO98/05638之化合物 實例I-b-1 100 80 根據本發明之化合物 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

10 實例G 猿葉蟲幼蟲(Phaedon larvae)試驗 溶劑：7份重的二甲基甲醢胺 乳化劑：2份重的烷基芳基聚甘醇醚 -110- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 1335911 5 ο

5 1A 發明說明（l〇9 ) 為調配適當的活性化合物之調配劑，令—份重的活性化合物與所述量的溶劑及乳化劑混合，並以含乳化劑的水 將此濃縮物稀釋至所要濃度。將甘戴菜(Brassica oleracae)葉子，經泡入含所要濃度 的活f生化D物之gi製劑予以處理，並在葉子仍濕满的狀態下繁殖上介菜甲蟲(辣根猿葉蟲，Phaedon cochleadae)之幼 蟲。 經過所要的—段時間後，測定被殺死的百分比(％)，1〇〇0/。表不所有的甲蟲幼蟲均已被殺死：〇%代表沒有甲蟲幼蟲被殺死。 於此試驗中’例如，下列製備實例的化合物顯現較之 前的技藝中的化合物為更優良的有效性： 表G 損害植物的昆蟲類 猿葉蟲幼蟲(Phaed〇n iarvae)試驗 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 活性化合物 活性化合物的濃度(PPm)經7天後之殺死率(/〇) 實例 I-l-a-4 100 0 WO98/05638之化合物 實例I-a-l 100 100 根據本發明之化合物 -111-

本紙狀度過用中國國家標準(cns)a4获（2l0x^?公5 1335911 A7 __ B7 五、發明說明（110 ) 實例 I-l-c-32 100 0 WO98/05638之化合物 實例I-c-4 100 25 根墟本發明之化合物

實例H 夜盜蟲（Spodoptera frugiperda )試驗 5 溶劑：7份重的二曱基曱醯胺 乳化劑：2份重的烷基芳基聚甘醇醚 為調配適當的活性化合物之調配劑，令一份重的活性 化合物與所述量的溶劑及乳化劑混合，並以含乳化劑的水 10 將此濃縮物稀釋至所要濃度。 將甘藍菜(Brassica oleracae)葉子，經泡入含所要濃度 的活性化合物之配製劑予以處理，並在葉子仍濕潤的狀態 下繁殖上夜盜蟲(Spodoptera frugiperda)之毛毛蟲幼蟲。 經過所要的一段時間後，測定被殺死的百分比(％)， 15 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 100%表示所有的毛毛蟲均已被殺死；0%代表沒有毛毛蟲 被殺死。 於此試驗中，例如，下列製備實例的化合物顯現較之 前的技藝中的化合物為更優良的有效性： 20 12- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210 x297公釐） 1335911 A7 B7 五、發明說明（ill)表Η損害植物的昆蟲類夜盜蟲(Spodoptera frugiperda)試驗 活性化合物 活性化合物的濃度(ppm)經7天後之殺死率(％) 實例 I-l-a-4 100 35 WO98/05638之化合物 實例I-a-1 根據本發明之化合物 100 50 實例 I-l-c-32 100 0 WO98/05638之化合物 實例I-c-4 根據本發明之化合物 100 20 計 實例 I-l-c-39 1000 80 經 濟 部 智 慧 財 產 局 員 工 消 費 合 作 社 印 製 WO98/05638之化合物 實例I-c-3 根據本發明之化合物 500 100 線 I I I I _ 實你j I-l-b-47 WO98/05638之化合物 實例I-b-1 根據本發明之化合物 100 0 100 60 -113- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 1335911 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（112)

實例I 棉紅换蛛(Tetranychus)試驗(OP-抗性/喷灑處理） 溶劑：78份重的丙酮 5 1.5份重的二甲基曱醯胺 乳化劑：0.5份重的烷基芳基聚甘醇醚 為調配適當的活性化合物之調配劑，令一份重的活性 化合物與所述量的溶劑及乳化劑混合，並以含乳化劑的水 10 將此濃縮物稀釋至所要濃度。 . 將己嚴重感染所有衍化階段的溫室紅换蛛 (Tetranychus urticae)之黑豆(Phaseolus vulgaris)葉子喷灑上 所要濃度的活性化合物之配製劑。 經過所要的一段時間後，測定效果的百分比（％)， 15 100%表示所有的紅蜘蛛均已被殺死；0%代表沒有紅蜘蛛被 殺死。 於此試驗中，例如，下列製備實例的化合物顯現優於 之前的化合物之有效性： -114- 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐）

1335911 A7 B7 113 i、發明說明

表I 損害植物的蟎類 棉紅始》蛛(Tetranychus)試驗(OP-抗性/喷麓處理） 活性化合物 活性化合物的濃度(ppm)經4天後之殺死率(％) 實例 I-l-a-28

100 70 貪例U-b-2 根據本發明之化合物 100 100 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 為調配適當的活性化合物之調配劑’令一份重的活性 化合物與所述量的溶劑及乳化劑混合，並以含乳化劑的水 將此濃縮物稀釋至所要濃度。 將己嚴重感染所有衍化階段紅物蛛（Tetranychus

實例J 棉紅缺*蛛(Tetranychus)試驗(OP-抗性/浸泡處理） 溶劑：7份重的二甲基曱醯胺 10 乳化劑：2份重的烷基芳基聚甘醇醚 15 -115- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1335911 A7 B7 五、發明說明（1H) urticae)之黑豆（Phaseolus vuigaris)植栽，浸泡入含所要濃 度的活性化合物之配製劑中的方式處理。 經過所要的一段時間後’測定效果的百分比（％)， 100%表示所有的紅蜘蛛均已被殺死；〇%代表复有紅物蛛 5 被殺死。 於此試驗中，例如，下列製備實例的化合物顯現優於 之前的化合物之有效性：

表J 10 損害植物的蟎類 棉紅蜘蛛(Tetranychus)試驗(OP-抗性/浸泡處理） 活性化合物 活性化合物的濃度(ppm)經7天後之殺死率(％) 實例 I-l-c-32 10 30 WO98/05638之化合物 實例I-c-4 4 40 根據本發明之化合物 實例κ 15 臨界的濃度試驗/土壤昆蟲一處理轉殖基因植物 試驗昆蟲-黃瓜條葉甲（Diabrotica balteata)-土壤中幼蟲 -116- 本紙張尺度適用f國國家標準(CNS)A4規格（21〇 χ297公爱）

1335911 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（115) 溶劑：7份重的丙酮 乳化劑：1份重的烷基芳基聚甘醇醚 為調配適當的活性化合物之調配劑，令一份重的活性 5 化合物與所述量的溶劑，並加入所述量的乳化劑並以水將 此濃縮物稀釋至所要濃度。 將活性化合物配製劑倒入土壤内，活性化合物在製劑 中的濃度實質上己不重要，每單位體積土壤中活性化合物 的量僅有以ppm(毫克/升）能表示的量，將土壤填入0.25 10 升的瓶中，置於20°C下。 . 準備完成後，立即於各瓶中植入5顆預發芽的， YIELD GUARD(Monsanto Comp,, USA 的商標）之玉米栽培 品種，二天後將相關的試驗昆蟲置入土壤内，再經七天， 計數已萌發的玉米植物的數目（一株植物=20%活性）。 15

實例L 美洲於葉蛾(Heliothis virescens)試驗一處理 轉殖基因植物 20 溶劑：7份重的丙酮 乳化劑：1份重的烷基芳基聚甘醇醚 為調配適當的活性化合物之調配劑，令一份重的活性 化合物與所述量的溶劑，並加入所述量的乳化劑並以水將 -117- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x 297公釐）

1335911 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（116) 此濃縮物稀釋至所要濃度。 將 Roundup Ready(Monsanto Comp·，USA 的商標）之栽 培品種之大豆幼苗（Glycine max)浸泡含所要濃度的活性化 合物之配製劑，趁葉子還濕潤狀態下，繁衍上菸芽夜蛾 5 (Heliothis virescens)的毛蟲。 經過所要的一段時間後，測定被殺死的昆蟲數目。 -118- 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐）

Claims (1)

1. 9 5 3 3 8 A F B8 C8 D8 專利申請案第92118789號 ROC Patcnt-Appin: Νσ; 9211 修正之申請專利範圍中文本__附件三 Γ!1«.ιγ 六、申請專利範圍 辦微辨2¾现j (Submitted on September 27. 2010^ 1. 一種具式⑴之化合物

   (D 其中 取代基具有表中的意義。 10 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 X Y A G ch3 ch3 ch3 H Br ch3 ch3 H ch3 ch3 ch3 X Br ch3 ch3 ^〇c2hs ch3 Br ch3 ^^OC2Hs Br ch3 ch3 ^^0 一 Br ch3 ch3 0 -119 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 133-5911 g 9 C8 D8 六、申請專利範圍 C1 ch3 c2h5 1 D 'iC3H7 2. —種製備根據申請專利範圍第1項的式(I)化合物之方 法，特徵為，製備 (A)式(I-1-a)的化合物 〇

   10 其中 A，X與Y的定義如前 令式(II)的化合物 15 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 20 X

   γ 0D 其中 A，X與Y的定義如前 且 R8代表烷基 -120 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 1335911 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 在稀釋劑存在下與一種鹼存在下，進行分子内的 縮合反應而得， (B)上述的式(I-b)化合物，其中A’R^X與Y的定 義如前，令上述的式(I-a)化合物，其中A，X與 Y的定義如前，進行下面反應： α)與式(III)的酸鹵化物反應 Hal R1 (ΙΠ) Ο 10 其中 15 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 20 R1 代表各可選擇地經鹵素取代之C^-Czo-烧 基，C2-C20-稀基，Ci-Cg-烧乳基-Ci_C8-烧 基’ Ci-Cg-烧硫基-Ci-Cg-烧基或聚-Ci-Cg-烧 氧基-CrCV烷基，或代表選擇地經ώ素-、 CrC6-烷基-或CVC6-烷氧基-取代之c3-c8-環烷基，其中選擇地一個或兩個非直接相 鄰的亞曱基可被取代成氧及/或硫， 代表選擇地經鹵素-、氰基-、硝基-、crc6-烧基-、C1-C6-烧氧基-、C1-C6-鹵烧基-、Cl_ C6-齒烧氧基-、C1-C6-烧硫基-或C1-C6-烧基 磺醯基-取代之苯基或代表噻吩基，且 Hal代表鹵素 或 -121 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 133.5911 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 /5)與式(IV)的羧酸酐類反應 R'-CO-O-CO-R1 (IV) 10 其中 R1 的定義如前， 適當地在稀釋劑存在下與適當地在酸結合劑存在 下進行； (C)上述的式（I-c)化合物，其中A，R2，M，X與Y 的定義如前，令上述的式(I-a)化合物，其中A， X與Y的定義如前，進行下面反應： 與式(V)的氣甲酸酯類或氣曱酸硫酯類反應 R2-M-CO-Cl (V) 15 其中 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 20 Μ 代表氧或硫， R2 代表各為可選擇地經鹵素-取代之CrC^-烷 基’ C2-C2Q-稀基’ Ci-Cg-烧氣基-Ci-Cg-烧基 或聚-CpCs-烧氧基-C2-C8-院基， 代表選擇地經鹵素-、Crc6-烷基-或Q-C6-烷 氧基-取代之c3-c8-環烷基或 代表各可選擇地經鹵素-、氰基-、硝基-、 C!-C6-烧基-、Ci_C6-烧氧基-、C!-C6-鹵烧基- 122 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 133,5911 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 或crc6-函烷氧基-取代之苯基或苯曱基， 適當地在稀釋劑存在下與適當地在酸結合劑存在 下進行； (D)上述式(I-a)至(I-c)之化合物，是將式（I-a’）至(I-c’） 之順式/反式異構物混合物 10

   (I-a')

   經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

   20 15 (I-c，） 其中 A，X，Y，Μ，R1與R2的定義如前，係使用物 理的離析方式，例如，柱層層析或分劃結晶法， 將其分離； -123 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1335911 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 (E)式(I-a)之化合物，是令式(I-b)或（I-c)的化合物， 其中八，1^，又，丫，111與112的定義如前，予以 水解，例如使用驗之水溶液，再予以酸化。 3. —種農藥，特徵為其係包含至少一種根據申請專利範 5 圍第1項的式(I)化合物。 4. 一種供防治動物有害生物的方法，特徵為使用根據申 請專利範圍第1項的式(I)化合物作用有害生物及/或其 生活環境。 -124 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐）