TWI258336B - Fungicidal mixtures - Google Patents
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- TWI258336B TWI258336B TW091100752A TW91100752A TWI258336B TW I258336 B TWI258336 B TW I258336B TW 091100752 A TW091100752 A TW 091100752A TW 91100752 A TW91100752 A TW 91100752A TW I258336 B TWI258336 B TW I258336B
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Description
1258336 A7 B7
五、發明説明（1 本發明係有關殺真菌混合物，包括 a )式I之二苯基酮， —1 〇 一
RJ 〇CK3 〇ch3 其中 - 三甲基乙醯氧基或—
裝 R1為氯、甲基、甲氧基、乙醯氧基 羥基； R2為氯或甲基； R3為氫、鹵素或甲基；及 R Ci-C6 -坑基或卞基，其中亨基之苯基部分可載有 或甲基取代基，及 b )加乘有效量之式Π醯胺化合物，
線 其中R6和R7為相同或不同及為鹵素、硝基、氰基、 坑基、C2_Cs-烯基、C2 - C8-炔:基、Cl-C8-鹵燒基、C2 - Cs-卣少希 基、C2-C3 -鹵炔:基、Cl-C8-燒氧基、Cl-C8 -鹵烷氧基、 坑硫基、Ci-C8~~鹵燒硫基、Ci-C8'燒基亞績酿基或Ci-C8-纟完基 磺醯基； X為1、2、3或4 ;及 本紙泵尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 1258336 、發明説明（2 y 為 1、2 ' 3、4或 5。 堂再：，本發明係有關使用化合物之混合物以控制有 害真菌之方法及在兩部份中調節之組合物。 式I《化合物、其製備及其對有害真菌之作用係自文獻
知的（EP —a 727 141 ; EP —A 897 904 ; EP-A 899 255 ; EP A
967 196)。 卜A 式I之二苯基酮與其他殺真菌活性化合物之 EP-A "23 834已知的。 係自， 亦已知的係式II之醯胺化合物、其製備及其對有堂 - 之作用（EP-A 545 099 )。 本發明之目的係在提供與降低總量之施用活性化合物缸 合而具有對抗有害真菌之改善活性之混合物（加乘混合… ，=低施用率及改進已知化合物之活性範圍為目的。 吾寺頃發現此目的係由在最初界定之混合物達成。再者 ，吾等發現同時，即一起或分開施用化合物丨和化合物丨丨，_ 或，續施用化合W和化合物Η提供較可能地則固別化合 物單獨者更佳地控制有害真菌。 " *根據本發明之混合物係加成地作用及因此特別合適以栌 制：害真菌及特別地在榖類、蔬菜、水果、裝飾作物及‘ 萄藤中之粉霉。 以下足式I化合物為較佳之混合成份，其中個別較佳 自身或組合施用。 八 較佳的係給予化合物ϊ，其中R1為氯、甲氧基、乙酿氧基 或幾基，及特別佳的係給予化合物，其中R1為甲氧基、乙^ -8- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐)—'—"" -------— 1258336 A7 B7
五、發明説明（3 氧基或羥基。極特別佳的係給予化合物，其中R1為甲氧美。 包括其中R2為氣或甲基之化合物！之混合物係根據本^明 之混合物。較佳的係給予化合物丨，其中R2為甲基。 再者，較佳的係給予化合物丨，其中R3為氫、Α甲基、氯 溴，特別佳的氫 '氯或溴。 ^ 此外’較佳的係給予化合物】’其中Ci_Cr烷基 基，其”基之苯基部分可載有,素或甲基取代基 :的係給予式丨之化合物，其中R、c一基，較佳的甲】 其中取代基R1、R2、r3 再者，較佳的給予式I之化合物 和R4係如下界定：
Rl為甲氧基、乙醯氧基或羥基； R2為甲基； R3為氫、氯或溴；及 R 為 基。 其中取代基具有下 此外’特別佳的係給予式I之化合物 表給定之意義：
ogh3
-9- f紙張尺度it用t _家料(CNS)Hk格(21GX 297公釐)_ 1 1258336 A7 B7 五、發明説明（4 1-2 甲氧基 C1 甲基 甲基 1-3 甲氧基 C1 Η 正丙基 1-4 甲氧基 C1 Η 正丁基 1-5 甲氧基 C1 Η 芊基 1-6 甲氧基 C1 Η 2 -氟爷基 I-7 甲氧基 C1 Η 3-氟爷基 1-8 甲氧基 C1 Η 4-氟爷基 1-9 甲氧基 C1 Η 2-甲基苯基 1-10 甲氧基 C1 Η 3-甲基苯基 1-11 甲氧基 C1 Η 4-甲基苯基 1-12 甲氧基 C1 Br 甲基 1-13 甲氧基 C1 Βγ 正丙基 1-14 甲氧基 C1 Br 正丁基 1-15 甲氧基 C1 Br 爷基 1-16 甲氧基 C1 Br 2-氟苄基 號 R1 R2 R3 R4 I -17 甲氧基 甲基 Η 甲基 1-18 甲氧基 甲基 Cl 甲基 1-19 甲氧基 甲基 Η 正丙基 1-20 甲氧基 甲基 Η 正丁基 1-21 甲氧基 甲基 Η 卞基 1-22 甲氧基 甲基 Η 2-氟爷基 -10- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐） 1258336 A7 B7 五、發明説明（5 1-23 甲氧基 甲基 Η 3-氟爷基 1-24 甲氧基 甲基 Η 4-氟芊基 1-25 甲氧基 甲基 Η 2-甲基苯基 1-26 甲氧基 甲基 Η 3-甲基苯基 1-27 甲氧基 甲基 Η 4-甲基苯基 1-28 甲氧基 甲基 Br 甲基 1-29 _甲氧基 甲基 Br 正丙基 1-30 甲氧基 甲基 Br 正丁基 1-31 甲氧基 甲基 Br 芊基 1-32 甲氧基 甲基 Br 2-氟爷基 I -33 乙醯氧基 甲基 H 甲基 1-34 乙醯氧基 甲基 Cl 甲基 1-35 乙醯氧基 甲基 Br 甲基 I - 36 禮基 甲基 H 甲基 1-37 羥基 甲基 Cl 甲基 1-38 羥基 甲基 Br 甲基 1-39 三甲基乙酿氧基 甲基 H 甲基 1-40 三甲基乙酿氧基 甲基 Cl 甲基 1-41 三甲基乙酿氧基 甲基 Br 甲基 I - 42 C1 C1 H 甲基 1-43 C1 C1 H 正丙基 1-44 C1 C1 H 正丁基 1-45 C1 C1 H 爷基 -11- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格（210 X 297公釐） 1258336
AT B7 五、 發明説明（6 ) 1-46 C1 C1 Η 2-氟苄基 1-47 C1 C1 Η 3 - II爷基 1-48 C1 C1 Η 4-氟苄基 1-49 C1 C1 Η 2-甲基苯基 1-50 C1 C1 Η 3-甲基苯基 1-51 C1 C1 Η 4-甲基苯基 1-52 C1 C1 Br 甲基 ^ * 1-53 C1 C1 Br 正丙基 - 1-54 C1 C1 Br 正丁基 1-55 C1 C1 Br 爷基 號 R1 R2 R3 R4 1-56 C1 C1 Br 2-氟芊基 1-57 甲基 甲基 H 甲基 1-58 甲基 甲基 H 正丙基 1-59 甲基 甲基 H 正丁基 1-60 甲基 甲基 H 卞基 卜61 甲基 甲基 H 2-氟芊基 1-62 甲基 甲基 H 3-氟节基 1-63 甲基 甲基 H 4-氟爷基 1-64 甲基 甲基 H 2-甲基苯基 I - 65 甲基 甲基 H 3-甲基苯基 1-66 甲基 甲基 H 4-甲基苯基 -12- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格（210 x 297公釐） 1258336 A7 B7 五、發明説明（ 1-67 甲基 甲基 Br 甲基 1-68 甲基 甲基 Br 正丙基 1-69 甲基 甲基 Br 正丁基 1-70 甲基 甲基 Br 卞基 I - 71 甲基 甲基 Br 2-氟芊基 合適的混合成份b )為以下之式11醯胺化合物
(R7),
II 其中R6和R7為相同或不同及為自素、硝基、氰基、Ci —G—烷 基、C2-C8-烯基、CrC8-炔基、Ci-C8-齒烷基、C2-C8-自埽基 、C2-Cr_炔基、Ci-C8-烷氧基、Cl_C8—自烷氧基、Cl —C8一烷 硫基、CrC8-鹵烷硫基、Cl—Cs —烷基亞磺醯基或。—C8 —烷美於 醯基； ^ X為1、2、3或4 ;及 y 為 1、2、3、4或 5。 特別合適的為化合物丨丨，其中係R 6位在吡啶環之、 及R7位在終端苯環之4-位置上（式η·〗）： 位置上 6
-13- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐）
II 1258336 AT B7 五、發明説明（8 特別佳的 各例中對應 係給予式11. 1之化合物 一列下表： 其中取代基之組合在 號 R6 R7 II-1 F F II-2 F Cl II-3 F Br II-4 C1 F II-5 C1 Cl II - 6 C1 Br II-7 CFa F II - 8 CFa Cl II-9 CFa Br 11-10 CF2H F 11-11 CF2H Cl II -12 CF2H Br 11-13 CHs F 11-14 CH3 Cl 11-15 CH3 Br II -16 OCH3 F 11-17 OCH3 Cl II -18 OCHa Br 11-19 SCHs F 11-20 SCHa Cl -14- 本紙浪尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公愛） 1258336 A7 B7 五、發明説明（9 ) II - 21 SCHa —_ Br 11-22 S(0)CH3 __ F 11-23 S(0)CH3 _Cl II - 24 S(0)CHa __ Br II - 25 SO2CH3 __ F 11-26 SO2CH3 _Cl 11-27 SO2CH3 ___Br 特別佳的係給予式11. 1之化合物，其中^為。心或_素及 R7為鹵素。 較佳的係給予殺真菌混合物，其包括作為成份a)之以下 化合物之一 ：1-33、1-35、1-42、卜44、1-46、1-60或較 佳地I-18、1-28、1-37,及作為成份b)之以下化合物之一 :11-7、II-8 或較佳地 II-4 或 II-5。 由於其氮原子之基本特質，化合物丨〖係能與無機或有機 酸或與金屬離子形成鹽類或加成物。 無機酸之實例為氫自酸，如氟化氳、氯化氫、溴化氫及 碘化氫、碳酸、硫酸、磷酸及硝酸。 合適的有機酸為，例如甲酸及烷酸，如乙酸、三氣乙酸 一鼠乙故及丙故，及還有乙醇酸、乳酸、琥j白酸、擰檬 酸、苯甲酸、桂皮酸 '草酸、對甲苯磺酸、柳酸、對胺基 柳酸、2-苯氧基苯甲酸或2-乙醯氧基苯甲酸。 泛適的金屬離子特別為第一至八個過度族之元素離子， 特別地路、鐘、鐵、姑、鎳、銅、鋅及附加地該等第二主 要族者，如鈣和鎂，及第三和四主要族者，特別地鋁、錫 -15- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(2l〇x 297公釐) 1258336
發明説明（1〇 和錯。在適當時，合凰·甘 一 金屬了以其可假定之不同價位存在。 网製偏w σ物時，較佳的在於採用純活性化合物I和I卜 2中進步/舌性化合物以對抗有害真菌或其他害蟲，如 友匕蟲、虫高類或線蟲類，式本‘— / Α者除早劑或生長調節之活性化合 物或肥料可經混入。 化口物I和1/昆合物或同時、連結或分開使用之化合物 和II展現傑出《活性以對抗廣域之植物致病真菌，特別地 子囊囷、擔子菌、漢菌及不完全菌等綱。此—些系統性 地作用及因此，可作為葉及土壤作用之殺真菌劑。 其係特別重要於多種作物植物中以控制大數目之真菌， 如棉花、«種（例如黃瓜、豆類、㈣、馬鈴薯和葫蘆） 、大麥、牧草、燕麥、«、咖啡、玉米、水果類、稻米 、黑麥、黃旦、葡萄藤、小麥、裝飾作物、甘薦及多種種 子。 其係特別合適於控制以下之植物致病真菌：殼類中之禾 白粉菌（白粉菌），葫產中之二抱白粉菌和蒼耳單絲殼， 频果中之蘋果白粉病菌’葡萄藤中之葡萄鉤絲殼，毅類中 :柄鏽菌m、米和草坪中之絲核菌屬，殼類和甘薦 中《黑粉讀屬’頻果中之韻果黑星菌（斑點病），殼類中 之常螺抱屬’小麥中之穎枯殼針孢，、蔬菜、裝飾作 物和葡萄藤中之灰葡萄抱（灰黴），花生中之花生尾跑， 小麥和大麥中之假尾孢菌1米中之梨耳黴菌，馬鈴薯和 番莊中之致病疫霉’葡萄藤中之葡萄生單細霉，蛇麻花和 胡瓜中之假霜黴屬’蔬菜和水果中之鏈格抱屬，香孩中之 -16-
1258336 五、發明説明（π 球腔菌屬及鐮孢屬和輪枝孢屬。 其可再經採用於保護材料（例如 擬青黴菌。 ^例如對抗 :匕合物1和11可同時，即-起或分開或連續施用，而手列 ，在分開施用之例中通常對控制 ’、 響。 g疋的結果不具有任何影 別：t:!1和11經常以自20 ··1至112°之重量比值採用，特 別也自1 0 · 1至1 · 1 〇 ,較佳地自5 : 1至i : 5。 根據想要的作用類型’根據本發明混合物之施用率 作物區域中特別地係自0.01至8公斤/公頃較佳地〇1至5 公斤/公頃，特別地〇. 5至3· 〇公斤/公頃。 化合物ί之施用率係自0.005至30公斤/公頃較佳地 〇. 02至2. 0公斤/公頃，特別地〇 (^至丨〇公斤/公頃。 對應地’在化合物η之例中，施料係自q肩5至5公斤/ 公頃，較佳地0. 08至3. 〇公斤/公頃，特別地〇. 〇6至2 〇公 /公頃。 以種子處理而言，混合物之施用率通常係自〇〇〇ι至25〇 克/公斤種卜較佳地⑽至刚克/公卜特別地㈣至^ 克/公斤。 若植物致病之有害真菌要予以控制時，化合物丨及丨丨，或 化合物I及Π之混合物之分開或連結施用係在植物播種前 或其後，或在植物出土前或其後由噴霧或灑上種子、植物 或土壤而完成。 根據本發明之殺真菌加乘混合物或化合物丨及丨丨可經調 -17- 1258336
配，例如為即噴溶液、粉末和懸浮液之形式或高度濃縮水 性、油性或其他懸浮液、分散液、乳化液、油分散液、糊 劑、塵劑、供散播之物質或粒劑之形式，及由噴霧、霧化 、灑塵、散播或灑水施用。使用形式依賴想要的目的；在 任何例中，其應確保根據本發明混合物之分佈儘可能地細 與均勻。 调配物係以已知的方式製備，例如以溶劑和/或載劑延展 活性化合物。調配物經常與惰性添加物混合，如乳化劑或 分散劑。 合適的界面活性劑為芳族磺酸例如木質—、酚—、萘—和二 丁基莕磺酸及脂肪酸之鹼金屬鹽、鹼土金屬鹽及銨鹽，烷 基-和烷基芳基磺酸鹽，烷基、月桂基醚及脂肪醇硫酸鹽及 硫酸化己-、庚-和十八烷醇或脂肪醇乙二醇醚之鹽，磺酸 化莕和其衍生物與甲醛之縮合物，奈或莕磺酸與酚和甲醛 之縮合物，聚乙二醇辛基酚醚，乙氧化異辛基―、辛基一戋 壬基"基苯基或三丁基苯基聚乙二醇醚，垸基芳土基聚 醚醇，兴十二基醇，脂肪醇/環氧乙烷縮合物，乙氧化芥子 油，聚乙二醇烷基醚或聚丙二醇烷基醚，月桂醇聚乙二醇 醚乙酸酯，山梨醇酯，木質亞硫酸鹽廢液或甲基纖維素。 粉末，供散播之物質及塵劑可由混合或連結研磨化合物1 或11或化合物I和π之混合物與固體載劑而製備。 粒劑（例如塗布粒劑、浸飽粒劑或均質粒劑）經常由結 合活性化合物或活性化合物類至固體載劑而製備。 填充劑或固體載劑例如，為礦土，如 π 如矽石、矽膠、矽酸 -18-
1258336 五、發明説明（13 ) 鹽、滑石、高嶺土、石灰石、石灰、白要、膠塊黏土、黃 土、黏土 '白雲石、碎藻土、硫酸#5、硫酸鍰、氧化鍰、 研磨之合成物質及肥料，如硫酸銨、磷酸銨、硝酸銨、尿 素及植物來源之產物，如榖粉、樹幹粉、木材粉及核殼粉 、纖維素粉或其他固體載劑。 調配物通常包括自0· 1至95%重，較佳地〇· 5至90%重之化 合物I或11或化合物I及11之混合物之一。活性化合物係以^ 自90%至100%之純度下採用，較佳地95%至100% (根據NMR光 譜或HPLC)。 化合物I或11、混合物或對應之調配物係由有害真菌、其 棲息處或植物、種子、土壤、區域、物質或要遠離其之空 間以设真菌有效里之混合物’或化合物I和11處理，在分開 應用之例下施用。 - 應用可在有害真菌感染前或其後進行。 用途實施例 根據本發明混合物之加乘活性係由以下實驗展現： 活性化合物，分開或一起，在70%重環己酮、20%重 Nekanil⑧LN ( lutensol® AP6，基於乙氧化烷基酚而具乳 化和分散作用之濡濕劑）及l〇%tEmulph〇I^ EL (Emulan⑧ EL ,基於乙氧化脂肪醇之乳化劑）之混合物中經調配為1 〇% 乳化液，及以水稀釋至想要的漢度。 評估係由測定百分感染葉面積而進行。此些百分率經轉換 成政力。效力（W )經計算如下，使用阿伯特氏（) 公式： '.Ί川中w ; -19- 1258336 A7 ______ B7 _ 五、發明説明（14 ) w= ( 1- α) ·100/β α對應處理植物之％真菌感染及 β對應未處理（控制組）植物之％真菌感染 0效力指處理植物之感染量對應未處理控制組植物者； 1 0 0效力指處理植物未被感染。 活性化合物混合物之預期效力經測定，使用科比氏 (Colby s)公式[R.S. Colby，野草20-22 ( 1967)] 及與所見之效力比較。 科比氏公式· E = x+y — X · y / 1 〇 〇 E預期效力，以％未處理控制組表示，當在濃度8和b下使 用活性化合物A和B之混合物
X效力，以％未處理控制組表示，當在濃度a下使用活性 化合物A y效力，以％未處理控制組表示，當在濃度b下使用活性 化合物B。 -20- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐）
Claims (1)
- 1100752號專利申請荦 申請專利範圍替換本(94年12月) A8 B8 C8 D8 六 申請專利範圍 年（>月 >日修(臭)1. 一種殺真菌混合物，包括 a)式I之二苯基g同，Ri為氣、甲基、甲氧基、乙醯氧基、三甲基乙醯 氧基或羥基； R2為氯或甲基； R3為氫、鹵素或甲基；及 R Cl烧基或苄基，其中苄基之苯基部分可載有 鹵素或甲基取代基，及 b) 式II醯胺化合物，其中R和R7為相同或不同，且為鹵素； X為1、2、3或4 ;及 y 為 1、2、3、4或 5; 其中二苯基蒙]I和式II之酸胺化合物之重量比值 係自20 : 1至1 : 20。 O:\76\76207-941201.doc 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X297公釐) 1258336 、申請專利範圍 2 H凊專利範圍第1項之殺真菌混合物，其中在式I中 汉為甲氧基、乙醯氧基或經基； -中在式I中 r2為甲基； R為氳、氯或溴；及 R4為C1_C4-烷基。 3·請專利範圍第！項之殺真菌混合物， 合成份Μ係式IL1之化合物 ，、使用之湛 0 W sRe II· R7 其中R6為鹵素及R7為鹵素C 4·如申請專利範圍第1項之殺 部份’ -部份包括如申請專利範圍第4之式;::田 酮於固體或液體載劑中及另一部份包括如申 2 圍第1項之式II酿胺化合物於固體或液體载劑巾1耗 =種控制有害真菌之方法，其包括以如申請 第1項之式I二苯基酮和如申請專利範圍第1項之已 胺化合物處理有害真菌、其棲息處或植物、、種二 壤、區域、物質或要遠離彼等之空間。6·如申請專利範圍第5項之方法，其中如申請專利範圍 1項之式I二苯基網和如t請專利範圍第i項之式J J酿 化合物係同時，即一起或分開，或連續施用。 真菌混合物，其係調配為 5. 圍醯 土 第 O:\76\76207-941201.doc -2- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公爱） A B c D 1258336 六、申請專利範圍 7. 如申請專利範圍第5或6項之方法，其中如申請專利範 圍第1項之式I二苯基酮係以自0.02至2.0公斤/公頃之 量施用。 8. 如申請專利範圍第5或6項之方法，其中如申請專利範 圍第1項之式II醯胺化合物係以自〇.〇8至3.0公斤/公頃 之量施用。 O:\76\76207-941201.doc -3- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐)
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