JP3541189B2

JP3541189B2 - アミド化合物系殺真菌性混合物

Info

Publication number: JP3541189B2
Application number: JP2001380603A
Authority: JP
Inventors: エイケンカール; アマーマンエバーハルド; スティールラインハルト; ロレンツジセラ; シュトラテマンシエグフリード; シェラーマリア; シェルベルガークラウス; ハンペルマンフレッド
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 2000-12-14
Filing date: 2001-12-13
Publication date: 2004-07-07
Anticipated expiration: 2021-12-13
Also published as: JP2002220307A; EP1214882B1; DE50100210D1; US6503932B2; DK1214882T3; ATE238658T1; US20020123515A1; ES2198383T3; SI1214882T1; PT1214882E; EP1214882A1

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、殺真菌剤として有効な相乗作用性混合物、有害真菌の防除方法および該混合物を調製するための下記化合物IおよびIIの使用に関する。
【０００２】
【従来の技術】
下記式Ｉの化合物、その調製法および有害真菌に対するその作用は刊行物(EP-A 545 099号)に開示されている。
【０００３】
下記化合物II(一般名：スピロキサミン(spiroxamin))、その調製法および害虫に対するその作用も公知である(EP-A 281 842)。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、既知の化合物ＩおよびIIの適用割合を低減しかつ活性スペクトルを改善することを意図して、適用される活性化合物の総量の低減と有害真菌に対する活性の改善を兼ね備えた混合物(相乗作用性混合物)を提供することである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、上記目的は、下記混合物によって達成されることを見出した。さらに、本発明者らは、化合物Ｉおよび化合物IIを同時に適用すると、すなわち一緒にもしくは別々に適用するか、または化合物Ｉおよび化合物IIを順次適用すると、各化合物を単独で適用する場合よりも有害真菌をより良好に防除しうることを見出した。
【０００６】
本発明は、A) 式Ｉ
【化３】

（式中、
R¹、R²は、同一でも異なってもよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C₁-C₈-アルキル、C₂-C₈-アルケニル、C₂-C₈-アルキニル、C₁-C₈-ハロアルキル、C₂-C₈-ハロアルケニル、C₂-C₈-ハロアルキニル、C₁-C₈-アルコキシ、C₁-C₈-ハロアルコキシ、C₁-C₈-ハロアルキルチオ、C₁-C₈-アルキルスルフィニルまたはC₁-C₈-アルキルスルホニルであり、
ｘは１、２、３または４であり、
ｙは１、２、３、４または５である。）
で表されるアミド化合物、および
B) 式II
【化４】

で表されるアミノ化合物、
を相乗的に有効な量で含有する殺真菌性混合物に関する。
【０００７】
さらに、本発明は、化合物Ｉおよび化合物IIの混合物を用いて有害真菌を防除する方法ならびにかかる混合物を調製するための化合物ＩおよびIIの使用に関する。
【０００８】
本発明の混合物は相乗的に作用し、したがって有害真菌、特に穀物、野菜、果実、鑑賞植物およびブドウの木におけるウドンコ病菌の防除に特に適している。
【０００９】
【発明の実施の形態】
式Ｉの化合物は、特に、R¹が2位に位置し、R²が4位に位置する化合物(式I.1)である：
【化５】

【００１０】
式I.1において置換基の組合せが下記の表１の一つの列に対応している化合物が特に好ましい。
【００１１】

【００１２】
式I.1においてR¹がCF₃またはハロゲンであり、R²がハロゲンである化合物が特に好ましい。
【００１３】
本発明の混合物を調製する場合、純粋な活性化合物ＩおよびIIを使用するのが好ましく、それに加えて、有害真菌またはその他の害虫(例えば、昆虫、クモ形類動物(arachnids)もしくは線虫)に対して活性なさらなる化合物、でなければその他の除草活性もしくは成長調節活性のある化合物または肥料を混合することも可能である。
【００１４】
化合物ＩおよびIIの混合物、または化合物ＩおよびIIを同時に、一緒にもしくは別々に用いた場合、広範な種類の植物病原性真菌、特に子嚢菌類、担子菌類、藻菌類および不完全菌類に属する菌に対して顕著な活性を示す。これらの一部は、浸透的に作用し、したがって葉作用性および土壌作用性殺真菌剤として用いることができる。
【００１５】
これらの混合物は、種々の作物植物、例えばワタ、野菜類(例えばキュウリ、ビーン類、トマト、ジャガイモおよびカボチャ)、オオムギ、牧草類、オートムギ、バナナ、コーヒー、トウモロコシ、果実種、イネ、ライムギ、ダイズ、ブドウの木、コムギ、鑑賞植物、サトウキビ、ならびに種々の種子における非常に多くの真菌の防除にとって特に重要である。
【００１６】
これらの混合物は、下記の植物病原性真菌を防除するのに特に好適である：穀物におけるブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis)(ウドンコ病菌)、カボチャにおけるエリシフェ・シコラセアルム(Erysiphe cichoracearum)およびスフェロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)、リンゴにおけるポドスフェラ・ロイコトリカ(Podosphaera leucotricha)、ブドウの木におけるウンシヌラ・ネカトア(Uncinula necator)、穀物におけるプッチニア属(Puccinia)種、ワタ、イネおよびシバフにおけるリゾクトニア属(Rhizoctonia)種、穀物およびサトウキビにおける黒穂菌属(Ustilago)種、リンゴにおけるベンチュリア・イナエクアリス(Venturia inaequalis)(赤かび病)、穀物におけるヘルミントスポリウム属(Helminthosporium)種、コムギにおけるセプトリア・ノドルム(Septoria nodorum)、イチゴ、野菜、鑑賞植物およびブドウの木におけるボトリティス・シネラ(Botrytis cinera)(灰色かび病)、ラッカセイにおけるセルコスポラ・アラキディコラ(Cercospora arachidicola)、コムギおよびオオムギにおけるシュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella herpotrichoides)、イネにおけるいもち病菌(Pyricularia oryzae)、ジャガイモおよびトマトにおけるフィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)、ブドウの木におけるプラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola)、ホップおよびキュウリにおけるシュードペロノスポラ属(Pseudoperonospora)種、野菜および果実におけるアルタナリア属(Alternaria)種、バナナにおけるミコスフェレラ属(Mycosphaerella)種ならびにフザリウム属(Fusarium)およびヴェルティシリウム属(Verticillium)種。
【００１７】
本発明の混合物はさらに、例えばペシロミセス・ヴァリオティイ(Paecilomyces variotii)からの材料の保護(例えば木材の保護)に用いることができる。
【００１８】
化合物ＩおよびIIは、同時に、すなわち一緒にもしくは別々に、または順次的に適用することができ、別々に適用する場合、通常は防除の程度の結果に何ら影響を及ぼさない順番で適用する。
【００１９】
化合物ＩとIIは、通常は20：１〜１：20、特に10：１〜１：10、好ましくは５：１〜１：５の重量比で適用される。
【００２０】
所望の効果の種類に応じて、本発明の混合物の適用量は、特に農作物区域では、0.01〜８kg/ha、好ましくは0.1〜５kg/ha、特に0.5〜3.0kg/haである。
【００２１】
化合物Ｉの適用量は、0.01〜2.5kg/ha、好ましくは0.05〜2.5kg/ha、特に0.05〜1.0kg/haである。
【００２２】
それに対応して、化合物IIの場合、適用量は、0.01〜10kg/ha、好ましくは0.05〜5kg/ha、特に0.1〜2.0kg/haである。
【００２３】
種子の処理のためには本発明の混合物の適用量は、種子１kg当たり一般的に0.001〜250g、好ましくは0.01〜100g、特に0.01〜50gである。
【００２４】
植物病原性有害真菌を防除しようとする場合、化合物ＩおよびIIを別々にもしくは一緒に適用するか、または化合物ＩおよびIIの混合物を適用するが、その適用は、植物の種子を蒔く前もしくは後に、または植物の発芽の前もしくは後に、種子、植物または土壌にスプレーまたは散布することによって行われる。
【００２５】
本発明の殺真菌性の相乗作用性混合物、または化合物IおよびIIは、例えば、そのままスプレー可能な溶液剤、散剤、および懸濁液の形態、または高度に濃縮された水性、油性、もしくはその他の懸濁液、分散液、乳濁液、油性分散液、ペースト剤、粉剤、散布用材料もしくは顆粒剤の形態に調製することができ、スプレー、噴霧、散粉、散布、または散水により適用できる。使用形態は、意図した目的に依存するが、いずれの場合にもこれらは、本発明の混合物を可能な限り微細かつ均一に確実に分散可能にすべきである。
【００２６】
製剤は、それ自体公知の方法で、例えば溶剤および／または担体を添加することによって製造する。製剤には、通常、乳化剤および分散剤などの不活性の添加剤を混合する。
【００２７】
好適な界面活性剤は、芳香族スルホン酸、例えばリグノ-、フェノール-、ナフタレン-、およびジブチルナフタレンスルホン酸などのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、およびアンモニウム塩、ならびに脂肪酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、およびアンモニウム塩、アルキル-およびアルキルアリール-スルホネート、アルキル、ラウリルエーテル、および脂肪アルコール硫酸塩、ならびに硫酸化ヘキサ-、ヘプタ-、およびオクタデカノールの塩、または脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフタレンおよびその誘導体とホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレンもしくはナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチル-、オクチル-、もしくはノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール／エチレンオキサイド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテルもしくはポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセテート、ソルビトールエステル、リグノ亜硫酸塩廃液またはメチルセルロースが挙げられる。
【００２８】
散剤、散布用材料および粉剤は、化合物IもしくはII、または化合物IとIIの混合物を固体の担体と混合するかまたは一緒に粉砕することによって製造することができる。
【００２９】
顆粒剤(例えば、被覆顆粒剤、含浸顆粒剤または均質顆粒剤)は、通常は1つまたは複数の活性化合物を1つの固形担体に結合させることによって製造される。
【００３０】
充填剤または固形担体には、例えば、シリカ、シリカゲル、ケイ酸塩、タルク、カオリン、石灰石、石灰、白亜、ボール粘土、黄土、粘土、苦灰石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕合成材料などの鉱物土類、および硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素などの肥料、および穀物ミール、樹皮ミール、木材ミールおよびナッツ殻ミールなどの植物由来の産物、セルロース粉末、またはその他の固形担体がある。
【００３１】
製剤は、一般的に化合物IおよびIIのうちの1つまたは化合物Iと化合物IIの混合物を0.1〜95重量%、好ましくは0.5〜90重量%含む。活性化合物は、90〜100%、好ましくは95〜100%の純度(NMRスペクトルまたはHPLCによる)で用いる。
【００３２】
化合物IもしくはII、混合物、または対応する製剤は、有害真菌またはその真菌から防御しようとする植物、種子、土壌、地域、材料、もしくは空間を、殺真菌剤として有効な量の混合物で、または別々に適用する場合には殺真菌剤として有効な量の化合物IおよびIIで、処理することにより適用される。
【００３３】
適用は、その有害真菌による感染の前または後で行なうことができる。
【００３４】
【実施例】
本発明の混合物の相乗的活性は下記の実験によって示すことができる。
【００３５】
活性化合物は、別々にまたは一緒に、70重量%のシクロヘキサノン、20重量%のNekanil(登録商標) LN (Lutensol(登録商標) AP6、エトキシル化アルキルフェノール系の乳化および分散作用を有する湿潤剤)、および10重量%のEmulphor(登録商標) EL (Emulan(登録商標) EL、エトキシル化脂肪アルコール系乳化剤)の混合物で10%濃度の乳濁液として調製され、水で希釈して所望の濃度とした。
【００３６】
評価は感染した葉の面積の割合(％)を測定することによって行った。これらのパーセント値を有効性に変換した。有効性(W)はAbbotの式を用いて下記のとおり計算した：
W＝(1−α)・100/β
αは、処理した植物の真菌感染を％で示し、
βは、未処理(対照)植物の真菌感染を％で示す。
【００３７】
有効性0は、処理した植物の感染レベルが未処理対照植物の感染レベルに一致していることを意味し；有効性100は、処理した植物が感染していないことを意味する。
【００３８】
活性化合物の混合物の期待される有効性はColbyの式[R.S. Colby, Weeds 15, 20-22(1967)]を用いて決定し、観察された有効性と比較した。
【００３９】
Colbyの式：
E＝x＋y−x・y/100
Eは、濃度aおよびbの活性化合物AおよびBの混合物を用いた場合の未処理対照に対しての％で表現される期待される有効性であり、
xは、活性化合物Aを濃度aで用いた場合の未処理対照に対しての％で表現される有効性であり、
yは、活性化合物Bを濃度bで用いた場合の未処理対照に対しての％で表現される有効性である。
【００４０】
コムギのウドンコ病菌に対する活性についての結果を下記の表に示す。
【００４１】
実施例１−コムギのウドンコ病菌に対する作用
鉢植えで生育させた栽培品種「Kanzler」のコムギ苗木の葉に、活性化合物10%、シクロヘキサノン85%、および乳化剤5%からなるストック溶液を用いて調製した活性化合物の水性調製物を流出点までスプレーし、スプレーコーティングが乾燥してから24時間後にコムギのウドンコ病菌(ブルメリア・グラミニス・フォルマ・スペシアリス・トリチキ（Blumeria graminis forma specialis tritici)）の胞子を葉に散布した。次いでこれら試験植物を20〜24℃、相対湿度60〜90%の温室内に入れた。7日後、ウドンコ病発生の程度を、肉眼で、葉表面全体の感染率(％)として調べた。パーセント値を有効性に変換した。
【００４２】

【００４３】
実施例２−コムギのプッチニア・レコンジタ (Puccinia recondita)( コムギ葉銹病菌 (wheat leaf rust) に対する治癒活性
鉢植えで生育させた栽培品種「Kanzler」のコムギ苗木の葉に、銹病菌(プッチニア・レコンジタ)の胞子を散布した。その後、鉢を、高湿度(90〜95％）、20〜22℃のチャンバー内に24時間保持した。かかる保持の間に胞子が発芽し、胚管が葉組織中に入り込んだ。翌日、感染植物に、活性化合物10％、シクロヘキサノン85％および乳化剤５％からなるストック溶液を用いて調製した活性化合物の水性調製物を流出点までスプレーした。スプレー−コーティングが乾燥したら、試験植物を、温室内で、20〜22℃、相対湿度65〜70％にて7日間栽培した。次に、葉における銹病真菌発生の程度を測定した。そのパーセント値を有効性に変換した。
【００４４】

【００４５】
試験の結果は、全ての混合比において観察された有効性が前もってColbyの式を用いて計算しておいた有効性よりも高いことを示している。

Claims

A) 式Ｉ

（式中、
R¹、R²は、同一でも異なってもよく、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C₁-C₈-アルキル、C₂-C₈-アルケニル、C₂-C₈-アルキニル、C₁-C₈-ハロアルキル、C₂-C₈-ハロアルケニル、C₂-C₈-ハロアルキニル、C₁-C₈-アルコキシ、C₁-C₈-ハロアルコキシ、C₁-C₈-ハロアルキルチオ、C₁-C₈-アルキルスルフィニルまたはC₁-C₈-アルキルスルホニルであり、
ｘは１、２、３または４であり、
ｙは１、２、３、４または５である。）
で表されるアミド化合物、および) 式II

で表されるアミノ化合物、
を含有する、相乗作用性の殺真菌性混合物。
化合物Ｉ対化合物IIの重量比が20：１〜１：20である、請求項１に記載の殺真菌性混合物。
有害真菌、その生息場所、またはその真菌から防御しようとする植物、種子、土壌、地域、材料もしくは空間に、請求項１に記載の化合物Ｉおよび請求項１に記載の化合物 II を、それぞれ同時に、または混合物として、適用することを含む、有害真菌の防除方法。
請求項１に記載の化合物Ｉを0.01〜2.5kg/haの量で適用する、請求項３に記載の方法。
請求項１に記載の化合物IIを0.01〜10kg/haの量で適用する、請求項３または４に記載の方法。
請求項１に記載の殺真菌剤として有効な相乗作用性混合物を調製するための、請求項１に記載の化合物Ｉの使用。
請求項１に記載の殺真菌剤として有効な相乗作用性混合物を調製するための、請求項１に記載の化合物IIの使用。
固体または液体担体中に請求項１に記載の式Ｉで表される化合物を含む部分と、固体または液体担体中に請求項１に記載の式IIで表される化合物を含む部分との、別々に調製された２つの部分からなる、式Ｉで表される化合物と式ＩＩで表される化合物とを含有する相乗作用性の殺真菌性組成物。