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TW202239795A - 硬罩幕組成物、硬罩幕層以及形成圖案的方法 - Google Patents

硬罩幕組成物、硬罩幕層以及形成圖案的方法 Download PDF

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TW202239795A
TW202239795A TW111110713A TW111110713A TW202239795A TW 202239795 A TW202239795 A TW 202239795A TW 111110713 A TW111110713 A TW 111110713A TW 111110713 A TW111110713 A TW 111110713A TW 202239795 A TW202239795 A TW 202239795A
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Abstract

提供一種包含聚合物的硬罩幕組成物、硬罩幕層以及形成圖案的方法，聚合物包含由化學式1表示的結構單元和溶劑。

Description

硬罩幕組成物、硬罩幕層以及形成圖案的方法
本發明是有關於一種硬罩幕組成物、包含硬罩幕組成物的固化產物的硬罩幕層以及使用硬罩幕組成物形成圖案的方法。 相關申請案的交叉參考
本申請案主張2021年4月05日在韓國知識產權局提交的韓國專利申請案第10-2021-0044144號的優先權和權益，所述專利申請案的全部內容以引用的方式併入本文中。
近年來，半導體行業已發展到具有幾奈米到幾十奈米大小的圖案的超精細技術。這種超精細技術基本上需要有效的光刻技術。
典型的光刻技術包含：在半導體基底上提供材料層；在材料層上塗佈光阻層；使光阻層曝光且顯影以提供光阻圖案；以及使用光阻圖案作為罩幕來蝕刻材料層。
當今，根據待形成的圖案的較小大小，僅僅通過上述典型光刻技術難以提供具有極佳輪廓的精細圖案。因此，可在材料層與光阻層之間形成稱為硬罩幕層的輔助層來提供精細圖案。
一個實施例提供可有效地塗覆到硬罩幕層的硬罩幕組成物。
另一實施例提供包含硬罩幕組成物的固化產物的硬罩幕層。
另一實施例提供使用硬罩幕組成物形成圖案的方法。
根據一實施例，提供一種包含聚合物的硬罩幕組成物，所述聚合物包含由化學式1表示的結構單元。 [化學式1]
Figure 02_image001
在化學式1中， A為羥基甲氧基芘部分， B為經取代或未經取代的芘基，且 C為氫、氘、經取代或未經取代的C1到C30烷基、經取代或未經取代的C6到C30芳基、鹵素、硝基、胺基、羥基或其組合。
A可為從群組1中選出的任何一個。 [群組1]
Figure 02_image002
B可為未經取代的芘基，或 由至少一個取代基取代的芘基， 其中取代基可各自獨立地為氘、鹵素、硝基、胺基、羥基、經取代或未經取代的C1到C30烷氧基、經取代或未經取代的C1到C30烷基、經取代或未經取代的C1到C30烯基、經取代或未經取代的C1到C30炔基、經取代或未經取代的C3到C30環烷基、經取代或未經取代的C6到C30芳基、經取代或未經取代的C3到C30雜環基或其組合。
取代基可各自獨立地為硝基、羥基、經取代或未經取代的甲氧基、經取代或未經取代的乙氧基、經取代或未經取代的丙氧基、經取代或未經取代的丁氧基、經取代或未經取代的甲基、經取代或未經取代的乙基、經取代或未經取代的丙基、經取代或未經取代的丁基、經取代或未經取代的乙烯基、經取代或未經取代的丙烯基、經取代或未經取代的丁烯基、經取代或未經取代的乙炔基、經取代或未經取代的丙炔基、經取代或未經取代的丁炔基或其組合。
B可為芘基、1-羥基芘基、1-甲氧基芘基、1-羥基-6-甲氧基芘基、1,6-二羥基芘基、1,6-二甲氧基芘基、1-硝基芘基或其組合。
由化學式1表示的結構單元可由化學式2到化學式5中的任何一個表示。 [化學式2]
Figure 02_image004
[化學式3]
Figure 02_image006
[化學式4]
Figure 02_image008
[化學式5]
Figure 02_image010
在化學式2到化學式5中， C為氫、氘、經取代或未經取代的C1到C30烷基、經取代或未經取代的C6到C30芳基、鹵素、硝基、胺基、羥基或其組合。
由化學式1表示的結構單元可衍生自包含羥基甲氧基芘和經取代或未經取代的芘羰基化合物的反應混合物。
羥基甲氧基芘可為從群組2中選出的任何一個。 [群組2]
Figure 02_image002
經取代或未經取代的芘羰基化合物為芘甲醛（pyrene carboxaldehyde）、羥基芘甲醛、甲氧基芘甲醛、羥基甲氧基芘甲醛、二羥基芘甲醛、二甲氧基芘甲醛、硝基芘甲醛、乙醯基芘、乙醯羥基芘、乙醯甲氧基芘、乙醯羥基甲氧基芘或其組合。
根據另一個實施例，提供一種包含硬罩幕組成物的固化產物的硬罩幕層。
固化產物可包含稠合的多環芳烴。
根據另一實施例，形成圖案的方法包含：將硬罩幕組成物塗覆在材料層上且對所得物進行熱處理以形成硬罩幕層，在硬罩幕層上形成光阻層，使光阻層曝光且顯影以形成光阻圖案，使用光阻圖案選擇性地去除硬罩幕層以暴露材料層的一部分，以及蝕刻材料層的暴露部分。
可同時確保硬罩幕層的抗蝕刻性、平坦化特徵、間隙填充特徵以及膜密度。
下文中，本申請的實例實施例將詳細地加以描述，且可由本領域的技術人員容易地執行。然而，本申請可以許多不同形式實施，且不應理解為限於本文所闡述的實例實施例。
如本文中所使用，當未另外提供定義時，「經取代」指代通過從以下中選出的取代基替換化合物的氫原子：氘、鹵素原子（F、Br、Cl或I）、羥基、硝基、氰基、胺基、疊氮基、脒基、肼基、亞肼基、羰基、胺甲醯基、硫醇基、酯基、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1到C30烷基、C2到C30烯基、C2到C30炔基、C6到C30芳基、C7到C30芳烷基、C1到C30烷氧基、C1到C20雜烷基、C3到C20雜芳基烷基、C3到C30環烷基、C3到C15環烯基、C6到C15環炔基、C2到C30雜環基，以及其組合。
另外，經取代的鹵素原子（F、Br、Cl或I）的兩個相鄰取代基、羥基、硝基、氰基、胺基、疊氮基、脒基、肼基、亞肼基、羰基、胺甲醯基、硫醇基、酯基、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、到C30烷基、C2到C30烯基、C2到C30炔基、C6到C30芳基、C7到C30芳烷基、C1到C30烷氧基、C1到C20雜烷基、C3到C20雜芳基烷基、C3到C30環烷基、C3到C15環烯基、C6到C15環炔基以及C2到C30雜環基可稠合以形成環。舉例來說，經取代的C6到C30芳基可與另一相鄰的經取代的C6到C30芳基稠合以形成經取代或未經取代的芴環。
如本文中所使用，當未另外提供定義時，「雜」指代包含從N、O、S、Se以及P中選出的1到3個雜原子的一個。
如本文中所使用，「芳基」指代包含至少一個烴芳部分的基團，且包含通過單鍵連接的烴芳部分和直接或間接稠合以提供非芳稠環的烴芳部分。芳基可包含單環、多環或稠合的多環（即，共用相鄰碳原子對的環）官能團。
如本文中所使用，「雜環基」為包含雜芳基的概念，且可包含從N、O、S、P以及Si中選出的至少一個雜原子，而非環狀化合物（例如，芳基、環烷基、其稠環或其組合）中的碳（C）。當雜環基為稠環時，雜環基的整個環或每一環可包含一個或多個雜原子。
更具體地說，經取代或未經取代的芳基可為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的芴基、經取代或未經取代的稠四苯基、經取代或未經取代的芘基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的四聯苯基、經取代或未經取代的屈基、經取代或未經取代的聯伸三苯基、經取代或未經取代的苝基、經取代或未經取代的茚基、其組合或前述基團的組合稠環，但不限於此。
更具體地說，經取代或未經取代的雜環基可為經取代或未經取代的呋喃基、經取代或未經取代的噻吩基、經取代或未經取代的吡咯基、經取代或未經取代的吡唑基、經取代或未經取代的咪唑基、經取代或未經取代的三唑基、經取代或未經取代的惡唑基、經取代或未經取代的噻唑基、經取代或未經取代的惡二唑基、經取代或未經取代的噻二唑基、經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的嘧啶基、經取代或未經取代的吡嗪基、經取代或未經取代的三嗪基、經取代或未經取代的苯並呋喃基、經取代或未經取代的苯並噻吩基、經取代或未經取代的苯並咪唑基、經取代或未經取代的吲哚基、經取代或未經取代的喹啉基、經取代或未經取代的異喹啉基、經取代或未經取代的喹唑啉基、經取代或未經取代的喹喏啉基、經取代或未經取代的萘啶基、經取代或未經取代的苯並惡嗪基、經取代或未經取代的苯並噻嗪基、經取代或未經取代的吖啶基、經取代或未經取代的啡嗪基、經取代或未經取代的啡噻嗪基、經取代或未經取代的啡惡嗪基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基、經取代或未經取代的二苯並噻吩基、經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的吡啶並吲哚基、經取代或未經取代的苯並吡啶並惡嗪基、經取代或未經取代的苯並吡啶並噻嗪基、經取代或未經取代的9,9-二甲基-9,10-二氫吖啶基、其組合或前述基團的組合稠環，但不限於此。在本發明的一個實例中，雜環基或雜芳基可為吡咯基、吲哚基或咔唑基。
如本文中所使用，「伸芳基」意指如上文所定義的經取代或未經取代的芳基中存在兩個連接基團，且可為例如經取代或未經取代的伸苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的伸蒽基、經取代或未經取代的伸菲基、經取代或未經取代的伸稠四苯基、經取代或未經取代的伸聯苯基、經取代或未經取代的伸三聯苯基、經取代或未經取代的伸聯四苯基、經取代或未經取代的伸屈基、經取代或未經取代的伸聯伸三苯基、經取代或未經取代的伸苝基、經取代或未經取代的伸茚基、其組合或其組合的稠合形式，但不限於此。
如本文中所使用，聚合物意指包含寡聚物和聚合物。
下文中，描述根據實施例的硬罩幕組成物。
根據實施例的硬罩幕組成物包含聚合物和溶劑。
聚合物可包含主鏈和側鏈，所述主鏈包含由一個羥基和一個甲氧基取代的芳環，所述側鏈包含鍵結到主鏈的芳環。
包含由一個羥基和一個甲氧基取代的芳環的主鏈可包含由一個羥基和一個甲氧基取代的稠合芳環，例如羥基甲氧基芘。包含芳環的側鏈可包含稠合芳環，例如芘。
歸因於主鏈和側鏈兩者中的芳環，可形成硬聚合物層，由此改進抗蝕刻性。另外，通過在主鏈中包含由一個羥基和一個甲氧基取代的芳環，溶劑中的溶解度增加以有效地應用於溶液製程，例如旋塗，且可形成具有改進的膜密度的聚合物層。
舉例來說，聚合物可包含由化學式1表示的結構單元。
[化學式1]
Figure 02_image001
在化學式1中， A為羥基甲氧基芘部分， B為經取代或未經取代的芘基，且 C為氫、氘、經取代或未經取代的C1到C30烷基、經取代或未經取代的C6到C30芳基、鹵素、硝基、胺基、羥基或其組合。
在A中，羥基甲氧基芘部分的羥基和甲氧基可存在於芘中的同一環中，或可存在於芘中的不同環中。具體地說，芘中面向彼此的環中的每一個可經取代，且芘中彼此相鄰的環中的每一個可經取代。
聚合物包含在主鏈中具有一個羥基和一個甲氧基的芘部分，且因此可形成對CF x蝕刻氣體和/或N 2/O 2混合氣體具有比在主鏈中僅包含由兩個或多於兩個羥基取代的芘部分的聚合物高得多的抗蝕刻性的聚合物層，且另外，形成具有比在主鏈中僅包含由兩個或多於兩個甲氧基取代的芘部分的聚合物更優異的膜密度的聚合物層。
舉例來說，A為從群組1中選出的任何一個。
[群組1]
Figure 02_image002
聚合物包含主鏈中的以上提及的羥基甲氧基芘部分（A）和側鏈中的經取代或未經取代的芘基（B），且因此可確保足夠的碳含量以形成硬聚合物層，且聚合物層可具有高抗蝕刻性，且因此減少或預防後續刻蝕過程期間由蝕刻氣體造成的損壞。此外，當包含聚合物的組成物形成為膜時，當在下部基底（或膜）上存在階梯差或形成圖案時，可提供極佳間隙填充和平坦化特徵。
舉例來說，B可為未經取代的芘基或由至少一個彼此相同或不同的取代基取代的芘基， 其中取代基可各自獨立地為氘、鹵素、硝基、胺基、羥基、經取代或未經取代的C1到C30烷氧基、經取代或未經取代的C1到C30烷基、經取代或未經取代的C2到C30烯基、經取代或未經取代的C2到C30炔基、經取代或未經取代的C3到C30環烷基、經取代或未經取代的C6到C30芳基、經取代或未經取代的C3到C30雜環基或其組合。
舉例來說，取代基可各自獨立地為硝基、羥基、經取代或未經取代的甲氧基、經取代或未經取代的乙氧基、經取代或未經取代的丙氧基、經取代或未經取代的丁氧基、經取代或未經取代的甲基、經取代或未經取代的乙基、經取代或未經取代的丙基、經取代或未經取代的丁基、經取代或未經取代的乙烯基、經取代或未經取代的丙烯基、經取代或未經取代的丁烯基、經取代或未經取代的乙炔基、經取代或未經取代的丙炔基、經取代或未經取代的丁炔基或其組合。
舉例來說，在B中，至少一個或多於一個取代基可全部存在於芘中的同一環中，或可存在於芘中的不同環中。具體地說，芘中面向彼此的環中的每一個可經取代，且芘中彼此相鄰的環中的每一個可經取代。本文中，取代基與上文所描述的相同。
舉例來說，當B為由兩個取代基取代的芘基時，兩個取代基可存在於芘中的同一環中，或可存在於芘中的不同環中。具體地說，芘中面向彼此的環中的每一個可在環中經取代，且芘中彼此相鄰的環中的每一個可經取代。本文中，取代基與上文所描述的相同。
舉例來說，B可為未經取代的芘基、由一個取代基取代的芘基或由兩個取代基取代的芘基。當B為由兩個取代基取代的芘基時，兩個取代基可與彼此相同或不同，且兩個取代基可獨立地存在或可連接到彼此以形成環。本文中，取代基與上文所描述的相同。
舉例來說，B可為未經取代的芘基、由至少一個硝基取代的芘基、由至少一個羥基取代的芘基、由至少一個經取代或未經取代的C1到C30烷基取代的芘基、由至少一個羥基和至少一個經取代或未經取代的C1到C30烷氧基取代的芘基或其組合。本文中，C1到C30烷氧基可為經取代或未經取代的甲氧基、經取代或未經取代的乙氧基、經取代或未經取代的丙氧基、經取代或未經取代的丁氧基或其組合。
舉例來說，B可為未經取代的芘基、羥基芘基、甲氧基芘基、羥基甲氧基芘基、二羥基芘基、二甲氧基芘基、硝基芘基或其組合，但不限於此。
具體地說，B可為未經取代的芘基、1-羥基芘基、1-甲氧基芘基、1-羥基-6-甲氧基芘基、1,6-二羥基芘基、1,6-二甲氧基芘基、1-硝基芘基或其組合，但不限於此。
舉例來說，C為氫、氘、鹵素、硝基、胺基、羥基或其組合，且C可合乎需要地為氫。
當C為氫時，包含經取代或未經取代的芘基的側鏈（B）可通過第三碳鍵結到主鏈。聚合物由於第三碳進一步增加溶劑中的溶解度，使得其可有效地應用於溶液製程（例如，旋塗），且還增加碳含量以形成硬聚合物層，由此賦予較高抗蝕刻性並且提供具有極佳膜密度的聚合物層。
由化學式1表示的結構單元可由化學式2到化學式5中的一個表示。
[化學式2]
Figure 02_image004
[化學式3]
Figure 02_image006
[化學式4]
Figure 02_image008
[化學式5]
Figure 02_image010
在化學式2到化學式5中，C與上文所描述的相同。
舉例來說，由化學式1表示的結構單元可衍生自包含羥基甲氧基芘和經取代或未經取代的芘羰基化合物的反應混合物。
結構單元可通過反應混合物的縮合反應獲得，但不限於此。
羥基甲氧基芘的羥基和甲氧基可存在於芘中的同一環中，或可存在於芘中的不同環中。具體地說，芘中面向彼此的環中的每一個可在環中經取代，且芘中彼此相鄰的環中的每一個可經取代。
舉例來說，羥基甲氧基芘可為從群組2中選出的任何一個。
[群組2]
Figure 02_image002
舉例來說，經取代或未經取代的芘羰基化合物可為未經取代的芘羧基醛，或可由至少一個彼此相同或不同的取代基取代，或其可為未經取代的乙醯基芘，或可由至少一個彼此相同或不同的取代基取代， 其中取代基可各自獨立地為氘、鹵素、硝基、胺基、羥基、經取代或未經取代的C1到C30烷氧基、經取代或未經取代的C1到C30烷基、經取代或未經取代的C2到C30烯基、經取代或未經取代的C2到C30炔基、經取代或未經取代的C3到C30環烷基、經取代或未經取代的C6到C30芳基、經取代或未經取代的C3到C30雜環基或其組合。
舉例來說，取代基可各自獨立地為硝基、羥基、經取代或未經取代的甲氧基、經取代或未經取代的乙氧基、經取代或未經取代的丙氧基、經取代或未經取代的丁氧基、經取代或未經取代的甲基、經取代或未經取代的乙基、經取代或未經取代的丙基、經取代或未經取代的丁基、經取代或未經取代的乙烯基、經取代或未經取代的丙烯基、經取代或未經取代的丁烯基、經取代或未經取代的乙炔基、經取代或未經取代的丙炔基、經取代或未經取代的丁炔基或其組合。
舉例來說，在經取代或未經取代的芘羰基化合物中，至少一個取代基可存在於芘中的同一環中，或可存在於芘中的不同環中。具體地說，芘中面向彼此的環中的每一個可在環中經取代，且芘中彼此相鄰的環中的每一個可經取代。本文中，取代基與上文所描述的相同。
舉例來說，當B為由兩個取代基取代的芘羰基化合物時，兩個取代基可存在於芘中的同一環中，或可存在於芘中的不同環中。具體地說，芘中面向彼此的環中的每一個可在環中經取代，且芘中彼此相鄰的環中的每一個可經取代。本文中，取代基與上文所描述的相同。
舉例來說，經取代或未經取代的芘羰基化合物可包含未經取代的芘甲醛、由一個取代基取代的芘甲醛、由兩個取代基取代的芘甲醛、未經取代的乙醯基芘、由一個取代基取代的乙醯基芘或由兩個取代基取代的乙醯基芘。在芘或乙醯基芘由兩個取代基取代的情況下，兩個取代基可彼此相同或不同，且兩個取代基可獨立地存在或可連接到彼此以形成環。本文中，取代基與上文所描述的相同。
舉例來說，經取代或未經取代的芘羰基化合物可為未經取代的芘甲醛、由至少一個羥基取代的芘甲醛、由至少一個經取代或未經取代的C1到C30烷氧基取代的芘甲醛、由至少一個羥基和至少一個經取代或未經取代的C1到C30烷氧基取代的芘甲醛、未經取代的乙醯基芘、由至少一個羥基取代的乙醯基芘、由至少一個經取代或未經取代的C1到C30烷氧基取代的乙醯基芘、或由至少一個羥基和至少一個經取代或未經取代的C1到C30烷氧基取代的乙醯基芘。本文中，C1到C30烷氧基可為經取代或未經取代的甲氧基、經取代或未經取代的乙氧基、經取代或未經取代的丙氧基、經取代或未經取代的丁氧基或其組合。
舉例來說，經取代或未經取代的芘羰基化合物可為芘甲醛、羥基芘甲醛、甲氧基芘甲醛、羥基甲氧基芘甲醛、二羥基芘甲醛、二甲氧基芘甲醛、硝基芘甲醛、乙醯基芘、乙醯羥基芘、乙醯甲氧基芘、乙醯羥基甲氧基芘或其組合，但不限於此。
聚合物可包含一個或多個由化學式1表示的結構單元，且可包含多個重複單元。當由化學式1表示的以上提及的結構單元作為多個重複單元存在時，重複單元的數目和佈置不受限制。
聚合物可具有約500到約200,000的重量平均分子量。更具體地說，聚合物可具有約1,000到約100,000、約1,200到約50,000或約1,200到約10,000的重量平均分子量。當聚合物具有所述範圍內的重量平均分子量時，聚合物可通過調整碳量和在溶劑中的溶解度而最佳化。
另一方面，在硬罩幕組成物中使用的溶劑可為對於聚合物具有足夠可溶性或分散性的任一個，且可包含例如從以下中選出的至少一個：丙二醇、丙二醇二乙酸酯、甲氧基丙二醇、二甘醇、二甘醇丁基醚、三(乙二醇)單甲基醚、丙二醇單甲基醚、丙二醇單甲基醚乙酸酯、環己酮、乳酸乙酯、γ-丁內酯、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、甲基吡咯啶酮、甲基吡咯烷酮、乙醯丙酮以及乙基3-乙氧基丙酸酯，但不限於此。
按硬罩幕組成物的總量計，可以約0.1重量%到約50重量%、約0.5重量%到約40重量%、約1重量%到約30重量%或約2重量%到約20重量%的量包含聚合物。當在所述範圍內包含聚合物時，可控制硬罩幕的厚度、表面粗糙度以及平坦化。
硬罩幕組成物可更包含界面活性劑、交聯劑、熱酸產生劑或塑化劑的添加劑。
界面活性劑可包含例如氟烷基類化合物、烷基苯磺酸鹽、烷基吡啶鹽、聚乙二醇或四級銨鹽，但不限於此。
交聯劑可為例如三聚氰胺類、經取代的脲類或聚合物類交聯劑。理想地，其可為具有至少兩個交聯形成取代基的交聯劑，舉例來說，例如甲氧基甲基化甘脲、丁氧基甲基化甘脲、甲氧基甲基化三聚氰胺、丁氧基甲基化三聚氰胺、甲氧基甲基化苯並胍胺、丁氧基甲基化苯並胍胺、甲氧基甲基化脲、丁氧基甲基化脲、甲氧基甲基化硫脲或丁氧基甲基化硫脲及類似物的化合物。
交聯劑可為具有高耐熱性的交聯劑。具有高耐熱性的交聯劑可為包含在分子中包含芳環（例如，苯環或萘環）的交聯取代基的化合物。
熱酸產生劑可為例如酸性化合物，例如對甲苯磺酸、三氟甲磺酸、對甲苯磺酸吡啶鎓（pyridiniump-toluenesulfonic acid）、水楊酸、磺基水楊酸、檸檬酸、苯甲酸、羥基苯甲酸、萘碳酸以及類似物，或/和2,4,4,6-四溴環己二烯酮、安息香甲苯磺酸酯、2-硝基苯甲基甲苯磺酸酯、其它有機磺酸烷基酯以及類似物，但不限於此。
按100重量份的硬罩幕組成物計，可以約0.001重量份到40重量份、約0.01重量份到30重量份或約0.1重量份到20重量份的量包含添加劑。在所述範圍內，可在不改變硬罩幕組成物的光學特性的同時改善溶解度。
根據另一實施例，提供一種使用硬罩幕組成物產生的有機膜。有機膜可例如通過將硬罩幕組成物塗佈在基底上且對其進行熱處理以固化來形成，且可包含例如用於電子裝置的硬罩幕層、平坦化層、犧牲層、填充劑以及類似物。
根據另一實施例，提供一種包含以上提及的硬罩幕組成物的固化產物的硬罩幕層。
舉例來說，固化產物包含稠合的多環芳烴。
舉例來說，稠合的多環芳烴可為經取代或未經取代的萘、經取代或未經取代的蒽、經取代或未經取代的菲、經取代或未經取代的並四苯（naphthacene）、經取代或未經取代的芘、經取代或未經取代的䓛、經取代或未經取代的伸三苯基、經取代或未經取代的苝、其組合或前述基團的組合稠環，但不限於此。
作為實例，固化產物可更包含雜環。
由於固化產物包含稠合的多環芳烴，其可呈現高抗蝕刻性，所述高抗蝕刻性可耐受在包含蝕刻製程的後續製程中暴露的蝕刻氣體和化學液體。
下文中，描述使用以上提及的硬罩幕組成物形成圖案的方法。
根據實施例的形成圖案的方法包含：在基底上形成材料層，將包含以上提及的聚合物和溶劑的硬罩幕組成物塗覆在材料層上，對硬罩幕組成物進行熱處理以形成硬罩幕層，在硬罩幕層上形成光阻層，使光阻層曝光且顯影以形成光阻圖案，使用光阻圖案選擇性地去除硬罩幕層以暴露材料層的一部分，以及刻蝕材料層的暴露部分。
基底可為例如矽晶圓、玻璃基底或聚合物基底。
材料層為將最終圖案化的材料，例如，金屬層，如鋁層和銅層；半導體層，如矽層；或絕緣層，如氧化矽層和氮化矽層。可通過例如化學氣相沉積（chemical vapor deposition；CVD）製程的方法形成材料層。
硬罩幕組成物與上文所描述的相同，且可以溶液的形式通過旋塗式塗佈來塗覆。本文中，硬罩幕組成物的厚度不受特定限制，但可為例如約50埃到約200,000埃。
可在例如約100℃到約700℃下執行硬罩幕組成物的熱處理約10秒到約1小時。
舉例來說，方法可更包含在硬罩幕層上形成含矽薄層。含矽薄層可由例如SiCN、SiOC、SiON、SiOCN、SiC、SiO和/或SiN以及類似物的材料形成。
舉例來說，方法可更包含在形成光阻層之前，在含矽薄層的上部表面上或在硬罩幕層的上部表面上形成底部抗反射塗層（bottom antireflective coating；BARC）。
可使用例如ArF、KrF或EUV執行光阻層的曝光。在曝光之後，可在約100℃到約700℃下執行熱處理。
材料層的暴露部分的蝕刻製程可由乾式蝕刻製程使用蝕刻氣體來執行，且所述蝕刻氣體可為例如CHF 3、CF 4、Cl 2、BCl 3以及其混合氣體。
蝕刻的材料層可按多個圖案形成，且多個圖案可為金屬圖案、半導體圖案、絕緣圖案以及類似物，例如半導體積體電路裝置的不同圖案。
下文中，參考實例更詳細地說明實施例。然而，這些實例為例示性的，且本範圍不限於此。
中間物的合成
合成實例 1a
將6-甲氧基-1-芘甲醛（26.0克，0.1莫耳）和間氯過苯甲酸（34.5克，0.2莫耳）溶解於燒瓶中的250毫升二氯甲烷中，且隨後在40℃下攪拌12小時。當反應完成時，在減壓下去除二氯甲烷之後，向其中添加200毫升10% NaHCO 3溶液，且隨後在室溫下攪拌3小時。接著，從其中過濾固體且將其添加到50毫升10% NaOH中，且隨後在室溫下攪拌3小時。接著，從其中過濾固體，且隨後用500毫升蒸餾水洗滌且通過柱色譜分離，從而獲得由化學式1a表示的化合物。
[化學式1a]
Figure 02_image019
合成實例 2a
將3-苝甲醛（56.0克，0.2莫耳）和溴酸（38.7克，0.3莫耳）添加到300毫升乙酸中，且隨後在室溫下攪拌3小時。當反應完成時，以逐滴方式將所得物緩慢添加到1升冷水中，且過濾其中產生的固體，從而獲得由化學式2a表示的化合物。
[化學式2a]
Figure 02_image021
將由化學式2a表示的化合物（35.9克，0.1莫耳）、碘化銅（0.57克，0.003莫耳）和甲醇鈉（10.8克，0.2莫耳）添加到150毫升二甲基甲醯胺中，且隨後在120℃下攪拌7小時。當反應完成時，以逐滴方式將所得物緩慢添加到500毫升冷水中，且用200毫升10% NH 4Cl水溶液洗滌其中產生的固體，從而獲得由化學式2b表示的化合物。
[化學式2b]
Figure 02_image023
除了使用由化學式2b表示的化合物（31.0克，0.1莫耳）代替6-甲氧基-1-芘甲醛（26.0克，0.1莫耳）以外，以與合成實例1a相同的方式製備由化學式2c表示的化合物。
[化學式2c]
Figure 02_image025
合成實例 3a
在燒瓶中，將1,8-二甲氧基芘（52.5克，0.2莫耳）溶解於500毫升無水二氯甲烷中，且隨後在氮氣流下冷卻到0℃且攪拌。接著，通過使用注射器在1小時內將三溴化硼（17%二氯甲烷溶液，400毫升，0.4莫耳）以逐滴方式緩慢添加到燒瓶中，且隨後在室溫下攪拌5小時。
當反應完成時，將反應物在約0℃下緩慢添加到1升水和200毫升二氯甲烷的混合溶液中，且隨後劇烈攪拌且使其靜置。從其中分離下層且用500毫升蒸餾水洗滌，且隨後在減壓下從其中去除溶劑之後，通過柱色譜分離，從而獲得由化學式3a表示的化合物。
[化學式3a]
Figure 02_image027
合成實例 4a
在燒瓶中，將1-芘甲醛（23.0克，0.1莫耳）溶解於500毫升乙酸中，且隨後在氮氣流下冷卻到0℃且攪拌。接著，用注射器在1小時內將硝酸（70%，16毫升）以逐滴方式緩慢添加到燒瓶中，且隨後在室溫下攪拌20小時。
當反應完成時，將反應物緩慢添加到1升水中，且隨後在0℃下劇烈攪拌且使其靜置。隨後，過濾且分離其中的沉澱物，且隨後分別用500毫升碳酸氫鈉（NaHCO 3）飽和溶液和500毫升蒸餾水洗滌，且隨後用200毫升甲醇洗滌兩次。在減壓下去除此處剩餘的溶劑，從而獲得由化學式4a表示的化合物。
[化學式4a]
Figure 02_image029
聚合物的合成
合成實例1
根據合成實例1a由化學式1a表示的化合物（11.7克，0.05莫耳）和1-芘甲醛（11.5克，0.05莫耳）溶解於50毫升二惡烷中，且向其中添加對甲苯磺酸單水合物（0.19克），且隨後在90℃到100℃下攪拌5小時到12小時以執行聚合反應。
每1小時從聚合反應物獲取樣品，且隨後相對於重量平均分子量測量，且當重量平均分子量達到1,800到2,500時，反應完成。
當聚合反應完成時，使反應物緩慢冷卻到室溫且添加到40克蒸餾水和400克甲醇中，且隨後劇烈攪拌且使其靜置。在自其去除上清液之後，將其中的沉澱物溶解於80克環己酮中，且將溶液添加到320克甲醇中，且隨後劇烈攪拌且使其靜置。再次去除上清液之後，通過在減壓下從其中去除溶劑來處理其中的沉澱物，從而製備包含由化學式1-1表示的結構單元的聚合物1。
[化學式1-1]
Figure 02_image031
合成實例 2
除了使用由化學式4a表示的化合物（13.8克，0.05莫耳）代替1-芘甲醛（11.5克，0.05莫耳）以外，以與合成實例1相同的方式製備包含由化學式1-2表示的結構單元的聚合物2。
[化學式1-2]
Figure 02_image033
合成實例 3
除了使用6-羥基-1-芘甲醛（12.3克，0.05莫耳）代替1-芘甲醛（11.5克，0.05莫耳）之外，以與合成實例1相同的方式製備包含由化學式1-3表示的結構單元的聚合物3。
[化學式1-3]
Figure 02_image035
合成實例 4
除了使用1-乙醯基芘（12.2克，0.05莫耳）代替1-芘甲醛（11.5克，0.05莫耳）以外，以與合成實例1相同的方式製備包含由化學式1-4表示的結構單元的聚合物4。
[化學式1-4]
Figure 02_image037
合成實例 5
除了使用1-羥基-8-甲氧基芘（11.7克，0.05莫耳）代替1-羥基-6-甲氧基芘（11.7克，0.05莫耳）以外，以與合成實例1相同的方式製備包含由化學式1-5表示的結構單元的聚合物5。
[化學式1-5]
Figure 02_image039
比較合成實例 1
除了使用1-羥基芘（10.9克，0.05莫耳）代替由化學式1a表示的化合物（11.7克，0.05莫耳）以外，以與合成實例1相同的方式製備包含由化學式A表示的結構單元的比較聚合物1。
[化學式A]
Figure 02_image041
比較合成實例 2
除了使用根據合成實例2a由化學式2c表示的化合物（14.9克，0.05莫耳）代替根據合成實例1a由化學式1a表示的化合物（11.7克，0.05莫耳）以外，以與合成實例1相同的方式製備包含由化學式B表示的結構單元的比較聚合物2。
[化學式B]
Figure 02_image043
比較合成實例 3
除了使用1-萘酚（28.83克，0.2莫耳）、苯並苝（41.4克，0.15莫耳）以及多聚甲醛（6.0克，0.2莫耳）代替根據合成實例1a由化學式1a表示的化合物（11.7克，0.05莫耳）和1-芘甲醛（11.5克，0.05莫耳）以外，以與合成實例1相同的方式製備包含由化學式D表示的結構單元的比較聚合物3。
[化學式D]
Figure 02_image045
比較合成實例 4
除了使用1,8-二甲氧基芘（13.1克，0.05莫耳）代替1-羥基-6-甲氧基芘（11.7克，0.05莫耳）以外，以與合成實例1相同的方式製備包含由化學式E表示的結構單元的比較聚合物4。
[化學式E]
Figure 02_image047
評估 1 ：評估抗蝕刻性
將根據合成實例1到合成實例5和比較合成實例1到比較合成實例4的每一種聚合物以10重量%到20重量%的固體濃度以7: 3的比率溶解於PGMEA/ANONE中，從而製備根據實例1-1到實例5-1和比較實例1-1到比較實例4-1的硬罩幕組成物。
將根據實例1-1到實例5-1和比較實例1-1到比較實例4-1的組成物分別旋塗在矽晶圓上且在約400℃下熱處理120秒，從而形成各自約4,000埃厚的有機膜。
用由K-MAC製造的薄膜厚度計測量有機膜的厚度，且接著乾式蝕刻60秒，且隨後再次測量厚度。
有機膜在乾式蝕刻之前和之後的厚度差異用於根據計算式1來計算體蝕刻速率（bulk etch rate；BER）。
[計算式1]
蝕刻速率（埃/秒） = (有機膜的初始厚度 - 有機膜在蝕刻之後的厚度)/蝕刻時間
結果示於表1中。
[表1]
   N 2/O 2體蝕刻速率（埃/秒）
實例1-1 22.9
實例2-1 21.3
實例3-1 23.5
實例4-1 22.8
實例5-1 22.6
比較實例1-1 24.7
比較實例2-1 23.1
比較實例3-1 23.9
比較實例4-1 24.1
參考表1，與根據比較實例1-1到比較實例4-1的硬罩幕組成物所形成的有機膜相比，根據實例1-1到實例5-1的硬罩幕組成物所形成的有機膜對蝕刻氣體表現出充分的抗蝕刻性且因此對蝕刻氣體表現出改善和等效的抗蝕刻性。
評估 2. 間隙填充特徵和平坦化特徵
圖1為例示性地繪示硬罩幕層的階梯差以便解釋用於評估平坦化特徵的方法的參考圖。
將根據合成實例1到合成實例5和比較合成實例1到比較合成實例4的每一種聚合物以6重量%到10重量%的固體濃度溶解於PGMEA/ANONE（7: 3）中，從而製備根據實例1-2到實例5-2和比較實例1-2到比較實例4-2的硬罩幕組成物。
將根據實例1-2到實例5-2和比較實例1-2到比較實例4-2的硬罩幕組成物分別塗佈於縱橫比為1:2和另一縱橫比為1:10的矽圖案晶圓上，且隨後在400℃下在加熱板上加熱2分鐘，從而形成各自為2,000埃厚的有機膜。
通過用掃描電子顯微鏡（scanning electron microscope；SEM）檢查圖案的橫截面上是否產生空隙來評估間隙填充特徵。
平坦化特徵（階梯差）通過在圖1中使用由K-MAC製造的薄膜厚度計在圖案未形成於基底上的任何三個點處測量每一薄膜的厚度，且隨後獲得其平均值h 1，且還在圖案形成於基底上的任何三個點處測量每一薄膜的厚度，且隨後獲得其平均值h 2，且隨後計算階梯差（|h 1-h 2|）來評估。隨著階梯差（|h1-h2|）越小，平坦化特徵越優異。
結果示於表2中。
（表2）
   間隙填充特徵（存在或不存在空隙） 平坦化特徵（階梯差，埃）
1:2 縱橫比 1:10 縱橫比
實例1-2 無空隙 52 120
實例2-2 無空隙 70 145
實例3-2 無空隙 38 92
實例4-2 無空隙 83 159
實例5-2 無空隙 49 125
比較實例1-2 無空隙 96 321
比較實例2-2 無空隙 87 195
比較實例3-2 產生空隙 132 265
比較實例4-2 無空隙 101 215
參考表2，與根據比較實例1-2到比較實例4-2的硬罩幕組成物所形成的有機膜相比，根據實例1-2到實例5-2的硬罩幕組成物所形成的有機膜表現出改進和等效的間隙填充特徵和平坦化特徵。
評估 3. 膜密度
將根據合成實例1到合成實例5和比較合成實例1到比較合成實例4的聚合物以3重量%到5重量%的固體濃度分別溶解於PGMEA/ANONE（7: 3）中，從而製備根據實例1-3到實例5-3和比較實例1-3到比較實例4-3的硬罩幕組成物。
將根據實例1-3到實例5-3和比較實例1-3到比較實例4-3的硬罩幕組成物分別塗佈在矽圖案晶圓上，且在約400℃下在加熱板上熱處理2分鐘，從而形成800埃厚的有機膜。
通過使用X射線反射計測量有機膜的膜密度。
結果示於表3中。
（表3）
   膜密度（克/立方公分）
實例1-3 1.35
實例2-3 1.38
實例3-3 1.42
實例4-3 1.32
實例5-3 1.44
比較實例1-3 1.28
比較實例2-3 1.37
比較實例3-3 1.25
比較實例4-3 1.29
參考表3，與根據比較實例1-3到比較實例4-3的硬罩幕組成物所形成的有機膜相比，根據實例1-3到實例5-3的硬罩幕組成物所形成的有機膜表現出改進和等效的膜密度。
雖然已結合當前被認為實用的實例實施例的內容描述了本發明，但應理解，本發明不限於所公開的實施例。相反地，預期涵蓋包含在所附申請專利範圍的精神和範圍內的各種修改和等效佈置。
h 1、h 2:平均值
圖1為例示性地繪示硬罩幕層的階梯差以便解釋用於評估平坦化特徵的方法的參考圖。
Figure 111110713-A0101-11-0002-3
h1、h2:平均值

Claims (12)

  1. 一種硬罩幕組成物，包括包含由化學式1表示的結構單元的聚合物： [化學式1]
    Figure 03_image001
    其中，在化學式1中， A為羥基甲氧基芘部分， B為經取代或未經取代的芘基，且 C為氫、氘、經取代或未經取代的C1到C30烷基、經取代或未經取代的C6到C30芳基、鹵素、硝基、胺基、羥基或其組合。
  2. 如請求項1所述的硬罩幕組成物，其中A為從群組1中選出的任何一個： [群組1]
    Figure 03_image002
    。
  3. 如請求項1所述的硬罩幕組成物，其中 B為未經取代的芘基，或 由至少一個取代基取代的芘基， 其中所述取代基各自獨立地為氘、鹵素、硝基、胺基、羥基、經取代或未經取代的C1到C30烷氧基、經取代或未經取代的C1到C30烷基、經取代或未經取代的C2到C30烯基、經取代或未經取代的C2到C30炔基、經取代或未經取代的C3到C30環烷基、經取代或未經取代的C6到C30芳基、經取代或未經取代的C3到C30雜環基或其組合。
  4. 如請求項3所述的硬罩幕組成物，其中所述取代基各自獨立地為硝基、羥基、經取代或未經取代的甲氧基、經取代或未經取代的乙氧基、經取代或未經取代的丙氧基、經取代或未經取代的丁氧基、經取代或未經取代的甲基、經取代或未經取代的乙基、經取代或未經取代的丙基、經取代或未經取代的丁基、經取代或未經取代的乙烯基、經取代或未經取代的丙烯基、經取代或未經取代的丁烯基、經取代或未經取代的乙炔基、經取代或未經取代的丙炔基、經取代或未經取代的丁炔基或其組合。
  5. 如請求項1所述的硬罩幕組成物，其中B為芘基、1-羥基芘基、1-甲氧基芘基、1-羥基-6-甲氧基芘基、1,6-二羥基芘基、1,6-二甲氧基芘基、1-硝基芘基或其組合。
  6. 如請求項1所述的硬罩幕組成物，其中由化學式1表示的所述結構單元由化學式2到化學式5中的任何一個表示： [化學式2]
    Figure 03_image004
    [化學式3]
    Figure 03_image006
    [化學式4]
    Figure 03_image008
    [化學式5]
    Figure 03_image010
    其中，在化學式2到化學式5中， C為氫、氘、經取代或未經取代的C1到C30烷基、經取代或未經取代的C6到C30芳基、鹵素、硝基、胺基、羥基或其組合。
  7. 如請求項1所述的硬罩幕組成物，其中 由化學式1表示的所述結構單元衍生自包含以下的反應混合物 羥基甲氧基芘，以及 經取代或未經取代的芘羰基化合物。
  8. 如請求項7所述的硬罩幕組成物，其中所述羥基甲氧基芘為從群組2中選出的任何一個： [群組2]
    Figure 03_image002
    。
  9. 如請求項7所述的硬罩幕組成物，其中所述經取代或未經取代的芘羰基化合物為芘甲醛、羥基芘甲醛、甲氧基芘甲醛、羥基甲氧基芘甲醛、二羥基芘甲醛、二甲氧基芘甲醛、硝基芘甲醛、乙醯基芘、乙醯羥基芘、乙醯甲氧基芘、乙醯羥基甲氧基芘或其組合。
  10. 一種硬罩幕層，包含如請求項1到請求項9中任一項所述的硬罩幕組成物的固化產物。
  11. 如請求項10所述的硬罩幕層，其中所述固化產物包括稠合的多環芳烴。
  12. 一種形成圖案的方法，包括 將如請求項1到請求項9中任一項所述的硬罩幕組成物塗覆在材料層上且對所得物進行熱處理以形成硬罩幕層， 在所述硬罩幕層上形成光阻層， 使所述光阻層曝光且顯影以形成光阻圖案， 使用所述光阻圖案選擇性地去除所述硬罩幕層以暴露所述材料層的一部分，以及 刻蝕所述材料層的暴露部分。
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