SU626694A3 - Способ получени производных бензимидазола или их солей - Google Patents

Description

Изобретение касаетс  спсюоба получени  новых произвоцных бензимидазола общей формулы I.

Способ получени  соединений формулы I основан на известной реакции и заклк чаетс  в том, что соединение формулы И СОЛИ с органическими и неорганическими кислотами. Так, например, могут быть получены соли с сол ной, серной, уксусной , муравьиной кислотами и так далее. Другие подробности могут быть iBbiHSлены из приводимых ниже примеров, причем изобретение не ограничиваетс  этн ии примерами. Пример. 6,8г (25 ммопь) ам ца N -{2-бензимидазолил)-5 нитрофурай карбоновой кислоты перемешивают в ВОм хлороформа, после чего к суопензии прибавл ют 4s8 г (25.ммоль) 3,4-цихлор фенилизоцианата к смесь перемешивали в течение 6 ч при комнатной темпера ту ре.. Реакционную смесь выдерживают в течение ночи и затем фильтруют, Получегшый кристаллический продукт, окрашен ный в желтый цвет, промываютхлорофор мом., Полученный продукт представл ет собой- 1(3,4-дихлорфенйлкарбомоил)-2-. , -(5-нитрофурил-2 карбамоиламинб) -бензимидазол; т, пл. 235-237 С (окрашен:Йь1ёв желтый цвет кристаллы). П р и м е р. 2, 6,8 г (23 ммо ь) амида (2-бензймидазолил)-5-ш1Тро фуранкарбоновой кислоты перемешивают в 60 мл хлороформа. Затем к приготовленному раствору прибавл ют 3,2 г| (25 ммоль)циклогексилизодианата. Реакционную смесь перемешивают в течение 6 ч, затем выдерживают в течение нескольких часов, после чего фильтруют и промывают продукт неболшшм,количеством хлороформа. В результате, получают 8,0 г 1-циклогексйлкар6амоил2 { 5-нитрофурил-2-карбониламино) -бензимидазола; т, пл. 20S-213 С (окраше ное в желтый цвет кристаллическое ве . щество)«. Пример 3, 6,8 г (25 мМоль) амида f -(2-бензимидазолил}-5-нитрофуранкарбоновой кислоты перемешивают в 6О мл хлороформа,затем к приготовле Ному раствору прибавл ют 2,43 г , (25 ммоль) бутйлизоцианата. Смесь пе мещивают: в течение 6ч,, затем Бьше живают в течение ночи, после чего филь руют и промывают продукт хлороформом В результате получают 8,О5 -бу- тилкарбамоил-2-(5-нитрофурил-2-карбониламино )-бензимидааола, т. пл, 258 259 С (окрашенное в желтый цвет кристаллическое вещество). : П р и м р ,4, 6,8 г (2S ммоль) амида Ы-(2-бензимицазолил)-5-нитро фуранкарбоновой кислоты перемешивают 60 МП хпорофорМа,после чего к раствору прибавд юг 3,0 г (25 ммоль) фенилнаоцианата . Реакционную смесь перемешивают в тече1ше 6 ч, затем фильтруют и промывают в течение 6 ч, затеы фильтруют и промывают продукт небольшим количеством хлороформа. В результате получают 8,6 г. амида 1н:|)енилкарбамоил- (2-бензимидазолил)-5-нитрофуранкарбоновой кислоты, т, пл. 253-255 С (окрашенное в желтый цвет кристаллическое вещество). П р и м е р 5. 6,8 г (25 ммоль) амида N -(2 бензимидазолил)-5-йитрофуранкарбоновой кислоты перемешивают в 60 мл хлороформа, после чего к приготовленному раствору прибавл ют 2,15г 25 ммоль) Н пропилиамшаната. РеакоиЬнную смесь перемешивают в течение 6 ч при комнатной температуре, после чего фильтруют и промывают продукт небольшим количеством хлороформа. В результате получают 8,5 г- амида 1 Ц -пропил карбамоил- 2-(Э-.нит-ррфуранкарбоновой): кислоты,- т, пл, 26О-262 С (окрашенное в желтый цвет кристаллическое вешество). П р и м е р 6. 6,8 г (25 ммоль) амида N (2 бензимидазолил)-5-нитрофуранкарбоновой кислоты перемешивают в 60 мл хлороформа, после чего к приготовленному раствору прибавл ют 3,8 г (25 ммоль) 3-хлорфенилизоцианата, Реакционную смесь перемешивают в течение 6 ч при комнатной температуре, после чего фильтруют и промывают продукт небольшим количеством хлороформа, В результате получают 8,9 г амида 1-(3- хлорфенилкарбамоил)-2-( 5-нйтрофуранкарбоновой ) кислоты; т. пл. 259-260°С (окрашенное в желтый цвет кристаллическое вещество). П. р и м е р 7. 6,8 г (25 ммоль) амида N -(2-бензимидаволил)-5-ш1Трофуранкарбоновой кислоты перемешивают в 6О мл хлороформа, после чего к приготовленному раствору прибавл ют 1,5 г (25 ммо ь) метилизоцианата. Реакционную смесь перемешивают в течение 6 ч. при Комнатной температуре, после чего фильтруют и промывают продукт небольшим количеством хлороформа. Врезультате получают 7,6 г амида 2-метилкарбамоил-2- ( 5-нитрофуранкарбоновой кислоты; т, пл. 267-269 С окрашенное в желтый цеет кристаллическое вещество). Ф ормул аизобретени  . Способ получени  производных бензимидазола общей формулы I

шсо

COBH-R

где R - йизший алкил, цшшогёксип, ф&НИЛ или фенил, замещенный одним или цвум  атомами хлора,

или их солей, отличающийс   тем, что соединение формулы Ц

8

ННСО

подвергают взаимодействию с изоциона том обитай формулы 111

где R нмеетт „ вышеуказанвыв зна 1&ни  в среде растворител , с выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли.

Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе:

1. Патент СССР № 415874, кл. С О7 В 235/32, 1974.