SU520872A3 - Способ борьбы с насекомыми и клещами - Google Patents
Способ борьбы с насекомыми и клещамиInfo
- Publication number
- SU520872A3 SU520872A3 SU2081672A SU2081672A SU520872A3 SU 520872 A3 SU520872 A3 SU 520872A3 SU 2081672 A SU2081672 A SU 2081672A SU 2081672 A SU2081672 A SU 2081672A SU 520872 A3 SU520872 A3 SU 520872A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- mites
- way
- alkyl
- insects
- ljjjjjär
- Prior art date
Links
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 title description 5
- 241000238876 Acari Species 0.000 title description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 2
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 2
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 2
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Substances CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- DNCYBUMDUBHIJZ-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrimidin-6-one Chemical compound O=C1C=CN=CN1 DNCYBUMDUBHIJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000283707 Capra Species 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 101100453511 Danio rerio kazna gene Proteins 0.000 description 1
- 241001123946 Gaga Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 101100409308 Neurospora crassa (strain ATCC 24698 / 74-OR23-1A / CBS 708.71 / DSM 1257 / FGSC 987) adv-1 gene Proteins 0.000 description 1
- 102100039506 Organic solute transporter subunit alpha Human genes 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000500437 Plutella xylostella Species 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical class [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 210000005069 ears Anatomy 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical class CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 101150101156 slc51a gene Proteins 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/56—One oxygen atom and one sulfur atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
- A01N57/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing heterocyclic radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/645—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/6509—Six-membered rings
- C07F9/6512—Six-membered rings having the nitrogen atoms in positions 1 and 3
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Изобретение относитс к способу борьбы с насекомыми и кле1ипми обработки их или их биотопа производным эфира пири fидинтиoнoтиoлфo .;фopнoй кнслотт. Известно, что эфиры пиримидин-(4)-иЛтионофосфорной кислоты, например э4)ир О,О -диэтил-О- 2-мотилмеркапто 6-метилпири мидин-(4)-ил -тионофосфорной кислоть, о& ладают инсектицидными и акарицидными сво ствами, однако они недостаточно активны, Целью изобретени вл етс использование дл борьбы с насекомыми и клещами более активных фосфорилированных производ ных пиримидина. Предлагаетс (юпользовать дл указан- ной цели новые эфиры пиримидинтионотиоп- фосфорной кислоты обшей формулы Г-Огде R н R. одинаковые или различные в обозначают Cj -С, -алкил; Rj - водород илгг алкилморк/члтогруппп с 1-4 атомами .углерода; R водород или метил; R,. - алкил или алкилмсркагттогругтпа с 1-6 лт-омами углерода или а килмерк птоалкилмеркапгогруппа с 1-4 атомами углерода , или карбалкоксиметилмерклпторруппо с атомами углерода в каждой алкильной пепи, в концентрации 0,0001-10, предпочтительно О,О1-1%. Соединени обшей формулы 1 можно получать , если диэфирогалогенилы 0,5-диалкилтионотиолфосфорной кислоты обшей фор«У Ь1но ,f ) Р-НаВ п где R н R J имеют вышеуказанные значени ; Нй атом галогена, предпочтительно атом |брома, подвергать взаимодействию с проиэ водными 4-оксипиримидина обшей формулы NS-J HQ-f N Ш
где R,,3 R,,. V it,, ;:1.л::в:- ,:,,::э шеукаа5Кйьк4eH«Hj B cjij- i-e 4e.i5;:.vLC:iпосети в ):грЕс:га--:;очз;,йЦ ацепторс® KKCJtOiK Е в форма солай i лочного ИЛИодв очкозэь ь-х;:1ы-1ого ме-тапла. и,шг( аммониевых cofisii:,
Но ьге зфнры пгфИЕЛИд-Еь.тконо-уас фОсфср ной кислоты обшеЯ формзлы 1 при Н8зиа чн тельной токсичности дл теплоаровных обла дшот значи1« ько более Сгзлыгой лнсэктнинд-.
Sу-„ /8в.,Н: ,. Ч
5У €1Шб: Ж
.
Примен емые в качества ксхсадных вешестн
Й(|Л5рОГЕЛО ЗН;ШЬТ 0,4 ДИГ:;ЯПЛТКОНО)Г/1ОЛ:-
|:С н Ш ,
-,.:: ;.; -pOr/irM-iecKKe -
Ai-,;cnvrr;.pr-.i .чоти- M:r;rv вед j
uj;;;i r:;, i;v л;:;А;т.;-1::;;, i.fn ,
Тол г;:Э:Ч-Ч гуру ра УШИ Е.;::1рЫ: рОУ№71 ,5 ;: : :;:и;с нрааалих,, Оо-ънао работаю;- ti:K js;;..:u;i о51г;Ч то (тг)- ii Cir N«v;;;:. оаугц;- СГГ/|ПП й Gficcolfi иск;,
.f jsp jb;:-;, coCYX; ;:-:iff;fK, ио-еигд .
ji.enrui.irt sKc.iUVb;, j-i,fij йапер|пеки раакп раамйиптаавот npir ПОЗЫЕЮКНОЙ тймп рагуро п течбик 1 пас иЛ нескоггькпк чз- -ссВ; :)Х:;акп, а еылпвзю1 s орг акическ:/; рест к;р гг9дь, например в толуол, Пос;пе nOCbnuei-fKMSd pg.cisopov Е G-r-:.4-.Kj.VG г :)асvt;, ПрИ ;Л,iSйt«
дзвпоптпй Остатсгк зчишаю- обглчгю казьтеаекгой оздварггтэпькой д с п-нул
I-UG«,
Попые соэцвкегпг ПШтучато в Бзде /ia- СИЛ, которые нельз ОУГОНЕТЬ без опасн -ста разло ::он П1, оцк.ако предйаргп-елЬной дистн/)п г: П1; iva,. ггродойзтата1 ы}ки а™ грйзйптэы под угутеиьшънныь.) дзвленйег, us назидч-ательно исаышейнызЕ температур BSO5:t«HG о-тдапить от мн.к. летучие ьродз/тк/ттй а: т-г КИМ образолз Спютйгь, ЭГй ооедЕне гага se гжк-сернзуюг-сй «OKasaTsjet npe«c ii iSE :,,
ЭфирЫ 1арЕ :Е1ДйКТКгЯ Т8С ЛфОс4 рКОВ Ки
1 огк при йезчщэтптэж.лей тоасичностз Д1Ш
:-vfiH Я акарии ной эффективностью, чем и: ввсг-иые соедкненн аналогичной структуры и адииаковего направлени действи .
Если Б качестве исходных продукте при лен гот8 например, диа})ирохлоркд О-этил- :j -- ВТОр,- 6уТКЛТНО ЮТИОЛО4к сфорНОЙ КИСЛОти н 2«-вгилт.еркаптО-4 оксй-6-метилпирИ MVi,-(HHj то протекание реакпин может быть пс-едставлено сл здугащей схемой:
tf Н
Ц 41-
KS|(W3JteKHMff, Л
--,,гч-к- / I
-Рй1 - KS . ЧвЩ1И«.
а
гэплокр05нь1х отличаютс хорошей иисектоакэр1пшд 1Ой а зфектив1 Остыа в отношении :;ч;:иистолой растеипй к вредителей. Они об- йуают xopoiJjKVi действием по отношению i TiJcyiiiKM и ку{:а1ч: г5гл пасекомътм и клз- JViiA С Ac.a.hi Tiu), Кроме того, мскоторью :о дииеил ДСЙС-Б;;ЧОГ также против живу к .„-; о 1. 1шсако«ы . Дей; fay Ci;Uitv воигас r ;y;vh ;v;OKtwo придавать обычLibie формы, кепркнер приготовл ть раство pbij э.гуд: --€ни, суспэгтзик, ггорошкп, пасты i; :у::.:;сгу.-1Я rbis от ;||;а трйты попучлог из- у-:-:-:Ы:-л;: i ;eтoд,.-;и, u;npi-Mep путем сме ;;(;:-;ьк дс;«сву101л;;х зешеств с напоппител - ;,:;,, г,е., гкклкими растворител ми, 1заход - uii.4iK;5i под Дйвлер ием сжижениьмк газами H/vujK твердыкт косител кпз, в сл} ае необ ./.:Ч,;, ости С ПрКМеПвНКеК П€ ЗерКНОСТНО ПК-
зо;цест:л, , &..ульгагоров н/илн AicritipraropoB ,. и/н н пенообразователей. В {;;туч.;;е пр1 мекс;ни воды-в качестве иалО№ иптол в Ka iecTse вспомогательных раство Its та лей ложко использовать, гшпример, - ориг-анические рас твори тели.
, Б ук.аза,нкьтх формах приготовлени предj- (arfieMb e действующий начала могут быть смешаны с другими известными действуюaun .iK качапами. Препараты в обшек/г садер- :;ат деЭсгйуюшего начала, предпоЧ ччтлщьно 0,5-9О вес.%. Действующие нача« .i-.a лог-ут примен тьс таковые, в виде ет. лрепаратсэ в виде приготовленных HKS раствор , эмульгируемых конаен тратоВг эмульсий, суспензий, смачгюающнхсм .гЖгрошйСЭ, гшст, расгрворимых порс.икоа, ,-л:ььтвдЕГ1Дкь х пр{ паратов н гранул тоБ. ilptj-: мэашот их обычным образом, например пу сэм разбрызгавазкй, распылени , опылени устнрованн , рассвЕВанп , окурквани , фу- мкгацйЕо оолювзнай аш протравлЕгааки ,
Койиентрациг дейстзуюгцего качала в го тсЕык к нрамененню jrpanapaiax ; 4Ойсно варьпогйать в fflEposaii и.ределах, обычно в цре- це аЕ Gs,G001- iQs преддснтк,т8льно 0,01-1
ИЕХ«З арнЕедеБ:м примеры-притот овлени козыж В:ещ3€та дшз бс ьбы-с,насекомыми а
npHMeHHGNfbix в предлагаемом спомер 1.
в « НдНт-Я
О-РС
Л..
Шз
djij
к смеси 15,6 .г (од моль) 2.-мвтилмеркапто-4-окси-б-метнллиримидкна , 20,7 г (0,15 моль) карбоната ка/пг и 300 мл ацетонигрила прикапывают 21,8 г (ОДмоль) эфирохлорида О-этил- .S -н,-пропилтионотиол
фосфОрНОЙ кислоты Н оставл ют tiCXOAilJ .о
смесь реагировать еще в течение 3 час при 45-50°С. Реакционную сме.сь охлаждают, выливают в 50О мл лчэлуола и промывают насыщенным раствором бикарбоната натри водой. Затем органическую фазу высуцги™ вают над сульфатом натри , при пониженном давлении .освобождают от растворител к остаток дистиллируют, Получаю:т 28 г (83% теории) эфира О-этил- $ -н.пропил О- 2-метилмеркйпто-6-метилпиримидиН- ( 4)--ил} -т онотиолфосфорной кислоты в виде желтого масла, tl 1,5604.
Аналогично примеру 1 получают соединени , пр веденные в табл. 1.
Номер примера
-5-СН,
tи. у
S-CHg CH --SC,H ,- ИЗО ,,- и-58
) «.«
Пример, В пр 1водимых ниже прк« мерах 7 н 8 испытывают зффектйвность дей- сгтвующ х начал согласно изобретению тив целото р да вредителей | сравнива ее с эффективностью известного эфира 0,О«ди- 9ТйХ{-0- 2 «метилмеркапто-6-метилпйркмк 1аНЯ {4 ) ТИОНОфОСфОрНОЙ кислоты, KOTt
рый в этих примерах обозначен буквой А. Опыт с капустной молью ( PCute ttu). Дл получени препарата 1 вес.ч, дей- ст®уюшегчэ начала (см, табл. 2) смешивают с 3 вес.ч, растворител - ацетона и с 1 вес.,ч. мульгат а - алкилари полигпико евого
Таблиц
п..Чsff Kpa и разбавл ют концентрат водой .qo желаемой коныентраднк. Препаратом действующего начала опрыскивают листь капусты до влажности росы г сажают на ЕШЛ. гусениц капустной мош ( Puut,&&&0. mo-fiUб$ре-пт1 & ). По истечении указанного срока определ ют степень- умерщвлени (в %) При этом 1ОО% обозначает, что все гусе НИНЫ умергцвлены, 0% - ни одна гусвнин/. пе умерщвлена.
Действующие начала, концентра и - их., сроки определени н результаты гриведвгты , Б табл, 2.
520872;
кым Клешем Ч Tei/s: anYc hu s ) (ует--зй-« чивый).
Дл получени фапарата 1 вес,ч. дейетэугои;зго нрп ла смешЕПзаю-г с 3 вес,ч, растворител -- ацетона н с 1 вес,ч, эмупьгагора - ал кл;эрнлиолнгл кко евого эрира к разб«а.пш-от концентрат водой до ггЕ.елаемоЯ гсснцектраний,
npenaparoxi : действугощего качала оп« рыскиоатогдо обраковч нй кападь бс бовыс расгеин , Ш.птиплкз Ёь е;:пы прГгблпзтгг-П.-но Ю-ЗО см, Зтк pac-reiuia Оыли силыго
та
.ф П .р ЬЗ j/ л а Э о б р 9 т 9 к SE
Способ Зсрьб г4 с насекомымк ш клещами путеы обребсткй as fejSi ах бнотсща фосф
8 .Таблица 2
nOpGJKQIIljI бобовым ПЙУТИИВЬ М КЛЙЩОМ СГе
)«. nvchus upiica ) во псех стпли х раэiiurnsii .
Но истечеиий указанного срока onfieae- ЛйЮ эф ективнссть дейсгвуюгдегО начала, по/$счить ва yvioptun.noHFUJX клепюй. Полу- таким образом ci-enortb у,г пишле и ВЕ; ражаюг в ь. 1ОО% обозначает, что все клещи умеригБленЫз 0% - ки один клещ не уг.}бр1цален.
.Ц,с;йствующие начала, их концентрации, сршии опредблеин и рез1льтаты приведены Б габл„ 3.
Таблица 3
ркш1ровакнымв пров одшыми пиримидина, о г и н ч а ю щ н и с . тем, что, е ие ггью поаышэнн кнсектшгадного в акарицид- T3Ci о де&ства iipenapara, в качестве фоо9 форилированного производного пиримидина используют соединение обшей формулы S . X / б / Р О - . j RjS. R г. где К и 1 - одинаковые или различные и обозначают Ц-С.-алкил; 5208 72. 10 , - водород или алкилмеркаптогруппа с Г-4 атомами углерода; R,j - водород или метил; 4 или алкилмеркапгогруппа с атомами углерода, или алкилмеркапт алкилмеркаптогруппа с 1-4 атомами углерода , или карбалксассиметилмеркаптогруппп с 1-4 атомами углерода в каждой алкильной цепи, в концентрации 0,0001-10, предпочтительно 0,01-1%.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2360877A DE2360877A1 (de) | 1973-12-06 | 1973-12-06 | Pyrimidin-thionothiolphosphorsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als insektizide und akarizide |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU520872A3 true SU520872A3 (ru) | 1976-07-05 |
Family
ID=5900103
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU2081672A SU520872A3 (ru) | 1973-12-06 | 1974-12-04 | Способ борьбы с насекомыми и клещами |
Country Status (28)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3951975A (ru) |
JP (2) | JPS5089538A (ru) |
AR (1) | AR204843A1 (ru) |
AT (1) | AT327953B (ru) |
BE (1) | BE822986A (ru) |
BG (1) | BG21856A3 (ru) |
BR (1) | BR7410175A (ru) |
CA (1) | CA1029728A (ru) |
DD (1) | DD116046A5 (ru) |
DE (1) | DE2360877A1 (ru) |
DK (1) | DK135046C (ru) |
ES (1) | ES432613A1 (ru) |
FI (1) | FI351974A (ru) |
FR (1) | FR2253757B1 (ru) |
GB (1) | GB1468270A (ru) |
HU (1) | HU169967B (ru) |
IL (1) | IL46172A (ru) |
KE (1) | KE2771A (ru) |
LU (1) | LU71424A1 (ru) |
MY (1) | MY7800145A (ru) |
NL (1) | NL7415815A (ru) |
NO (1) | NO744208L (ru) |
OA (1) | OA04805A (ru) |
PL (1) | PL93687B1 (ru) |
SE (1) | SE7415260L (ru) |
SU (1) | SU520872A3 (ru) |
TR (1) | TR18127A (ru) |
ZA (1) | ZA747748B (ru) |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2501769A1 (de) * | 1975-01-17 | 1976-07-22 | Bayer Ag | Substituierte pyrimidinyl(thiono)(thiol)-phosphor (phosphon)-saeureester, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematozide |
DE2639256A1 (de) * | 1976-09-01 | 1978-03-02 | Bayer Ag | Alkoxy- bzw. alkylthiosubstituierte pyrimidin(thiono)-(thiol)-phosphor(phosphon)-saeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide |
DE2639433A1 (de) * | 1976-09-02 | 1978-03-09 | Bayer Ag | Pyrimidinyl(thiono)(thiol)-phosphor(phosphon)-saeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide |
AU511744B2 (en) * | 1976-09-25 | 1980-09-04 | Bayer Aktiengesellschaft | Pyrimidin(5)yl-(thiono) (thiol) phosporic-(phosphonic) acid esters and ester-amides |
US4654329A (en) * | 1978-07-28 | 1987-03-31 | The Dow Chemical Company | Insecticidal, miticidal or nematocidal phosphorus esters of 5-pyrimidinols |
DE2835492A1 (de) * | 1978-08-12 | 1980-02-21 | Bayer Ag | 2-cycloalkyl-pyrimidin(5)yl-(thiono) (thiol)-phosphor-(phosphon)-saeureester bzw. -esteramide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematizide |
US4588711A (en) * | 1982-11-22 | 1986-05-13 | The Dow Chemical Company | Insecticidal phosphorus derivatives of 6-cycloalkyl-4-pyrimidinols |
US4575499A (en) * | 1982-11-22 | 1986-03-11 | The Dow Chemical Company | Phosphorus derivatives of 4-pyrimidinols |
US4486421A (en) * | 1982-11-22 | 1984-12-04 | The Dow Chemical Company | Insecticidal phosphorus derivatives of 4-pyrimidinols |
US4486422A (en) * | 1982-11-22 | 1984-12-04 | The Dow Chemical Company | Insecticidal phosphorus derivatives of 5-pyrimidinols |
DE3729264A1 (de) * | 1987-09-02 | 1989-03-23 | Bayer Ag | Pyrimidinyl(thiono)(thiol)-phosphorsaeureester |
IL110096A (en) * | 1994-06-23 | 1998-07-15 | Makhteshim Chem Works Ltd | Process for preparing diazinon |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE637016A (ru) * | 1951-04-20 | 1900-01-01 | ||
US3328405A (en) * | 1964-05-22 | 1967-06-27 | Stauffer Chemical Co | Process for the production of substituted pyrimidines |
-
1973
- 1973-12-06 DE DE2360877A patent/DE2360877A1/de active Pending
-
1974
- 1974-01-01 AR AR256244A patent/AR204843A1/es active
- 1974-11-22 NO NO744208A patent/NO744208L/no unknown
- 1974-12-02 BG BG028328A patent/BG21856A3/xx unknown
- 1974-12-03 IL IL46172A patent/IL46172A/en unknown
- 1974-12-03 JP JP49137797A patent/JPS5089538A/ja active Pending
- 1974-12-03 JP JP49137796A patent/JPS5084581A/ja active Pending
- 1974-12-04 US US05/529,658 patent/US3951975A/en not_active Expired - Lifetime
- 1974-12-04 AT AT968574A patent/AT327953B/de not_active IP Right Cessation
- 1974-12-04 FI FI3519/74A patent/FI351974A/fi unknown
- 1974-12-04 PL PL1974176174A patent/PL93687B1/pl unknown
- 1974-12-04 NL NL7415815A patent/NL7415815A/xx not_active Application Discontinuation
- 1974-12-04 SU SU2081672A patent/SU520872A3/ru active
- 1974-12-04 CA CA215,194A patent/CA1029728A/en not_active Expired
- 1974-12-04 LU LU71424A patent/LU71424A1/xx unknown
- 1974-12-04 DD DD182773A patent/DD116046A5/xx unknown
- 1974-12-05 ES ES432613A patent/ES432613A1/es not_active Expired
- 1974-12-05 BR BR10175/74A patent/BR7410175A/pt unknown
- 1974-12-05 TR TR18127A patent/TR18127A/xx unknown
- 1974-12-05 SE SE7415260A patent/SE7415260L/xx unknown
- 1974-12-05 ZA ZA00747748A patent/ZA747748B/xx unknown
- 1974-12-05 GB GB5263274A patent/GB1468270A/en not_active Expired
- 1974-12-05 DK DK633574A patent/DK135046C/da active
- 1974-12-05 HU HUBA3176A patent/HU169967B/hu unknown
- 1974-12-05 BE BE151184A patent/BE822986A/xx unknown
- 1974-12-06 FR FR7440058A patent/FR2253757B1/fr not_active Expired
- 1974-12-06 OA OA55357A patent/OA04805A/xx unknown
-
1977
- 1977-09-08 KE KE2771A patent/KE2771A/xx unknown
-
1978
- 1978-12-30 MY MY145/78A patent/MY7800145A/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5084581A (ru) | 1975-07-08 |
NL7415815A (nl) | 1975-06-10 |
KE2771A (en) | 1977-10-21 |
CA1029728A (en) | 1978-04-18 |
AR204843A1 (es) | 1976-03-05 |
DE2360877A1 (de) | 1975-06-19 |
NO744208L (ru) | 1975-06-30 |
FR2253757B1 (ru) | 1978-06-23 |
IL46172A0 (en) | 1975-03-13 |
AU7600074A (en) | 1976-06-03 |
US3951975A (en) | 1976-04-20 |
FI351974A (ru) | 1975-06-07 |
AT327953B (de) | 1976-02-25 |
PL93687B1 (ru) | 1977-06-30 |
TR18127A (tr) | 1977-03-01 |
ES432613A1 (es) | 1976-12-01 |
SE7415260L (ru) | 1975-06-09 |
BG21856A3 (bg) | 1976-09-20 |
BR7410175A (pt) | 1976-06-08 |
OA04805A (fr) | 1980-08-31 |
BE822986A (fr) | 1975-06-05 |
DK135046C (da) | 1977-07-25 |
HU169967B (en) | 1977-03-28 |
ATA968574A (de) | 1975-05-15 |
ZA747748B (en) | 1975-12-31 |
JPS5089538A (ru) | 1975-07-18 |
DD116046A5 (ru) | 1975-11-05 |
DK633574A (ru) | 1975-07-28 |
FR2253757A1 (ru) | 1975-07-04 |
GB1468270A (en) | 1977-03-23 |
LU71424A1 (ru) | 1975-08-20 |
IL46172A (en) | 1977-12-30 |
DK135046B (da) | 1977-02-28 |
MY7800145A (en) | 1978-12-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU520872A3 (ru) | Способ борьбы с насекомыми и клещами | |
EA200200942A1 (ru) | Фармацевтические композиции, содержащие производные 3-аминоазетидина, новые производные и способ их получения | |
ATE446303T1 (de) | Agonisten und antagonisten von sphingosin-1- phosphatrezeptoren | |
US3673215A (en) | Substituted chrysanthemumates | |
IL67457A0 (en) | Herbicidal cyclohexane-1,2-dione derivatives | |
US4077999A (en) | Novel oxime ethers | |
ES8403443A1 (es) | Procedimiento para preparar derivados de ciclohexeno-1,2-diona 5-aril-sustituidos. | |
SU589892A3 (ru) | Инсектоакарицидное средство | |
US3862959A (en) | Cyclic acetals of alpha-oxocarboxylic acid derivatives | |
SU582738A3 (ru) | Регул тор роста растений | |
US4567170A (en) | 3-Chloro-3-phenylprop-2-enyl thiophosphates and their use for controlling pests | |
SU784733A3 (ru) | Гербицидна композици | |
US3867482A (en) | 2-Chloroethanephosphonic acid derivatives | |
SU577930A3 (ru) | Способ борьбы с насекомыми и клещами | |
US3994997A (en) | O,O-diethyl-O-carboxamidophosphate esters | |
US4582825A (en) | 2-(substituted phenyl)-3-chloro-2-butene thio phosphates as insecticides | |
US3634557A (en) | Oxime thiophosphates | |
SU1118275A3 (ru) | Инсектицидна композици | |
SU643068A3 (ru) | Способ борьбы с насекомыми и клещами | |
SU736858A3 (ru) | Фунгицидное средство | |
JPH0678332B2 (ja) | ジフエニルエ−テル除草剤 | |
SU572204A3 (ru) | Инсектицидное средство | |
SU1512480A3 (ru) | Способ получени производных гомопропаргиламина | |
US4568668A (en) | Oximinophosphoric acid derivatives, their preparation and their use for controlling pests | |
US3984410A (en) | Isourea acetylphosphate insecticides |