1
Изобретение относитс к способу иолучени 2,6-диизопроиилфенола, примен емого в качестве аитиоксиданта в пищевой промышленности и в качестве реагента в органической химии.,
Известно, что чистый 2,6-диизопропилфенол получают алкилированием /г-хлорфенола изопропиловым спиртом в концентрированной серной кислоте с последующим каталитическим дегалогенированием водородом в лрисутствии никел Рени . При известном способе необходимо иримеиение высокого давлени (29 ат) дл каталитического дегалогенировани 2,6-диизопроиил-4-хлор-фенола, что св зано со строительством специальной автоклавной . Кроме того, способ характеризуетс -сравнительно низким выходом синтеза: 2,6-диизо11роппл-4-хлор-фенол образуетс с выходом 9,3%, а сам 2,(5-д11нзопропилфенол - с выходом 85%, так что общий выход конечного продукта составл ет всего 8%.
Дл упрощени технологи ироизводства и повышени выхода целевого продукта алкилированию подвергают /г-оксибензойную кислоту при темиературе не выше 40°С с последующей выдержкой реакционной массы при температуре не выше 70°С. Полученную при этом 3,5диизопропил-4-окСибензойную кислоту нагревают до 70-140°С в среде триэтиламина. Процесс можно вести в ирисутствии водоотиимающих веществ.
Алкилирование не самого фенола, а -оксибеизойной кислоты в присутствии кислых и (или) водоотнимающих веществ исключает возможность образовани побочных продуктов при исчерпывающем алкилировании, иапример изомера его 2,4-Дпизопропилфенола, после декарбоксилировани в конечном продукте. В результате декарбоксплировани полученной алкилированием 3,5-диизопроппл-4 - оксибензойной кислоты при 250-280°С или ее солей при 120-150°С образуетс 2,6-диизопропнлфеиол; декарбоксплирование проще исполн 1ть, чем дегалогенирование, так как это не требует высокого давлени , иредварительного изготовлени катализатора и специальной аппаратуры (как реакторы гидрировани ). Синтез 2,6-диизопропилфеиола протекает с выходом 78%, что составл ет выход 85% алкилировани га-оксибензойной кислоты и выход 92% декарбоксилировани . Оксибензойна кислота в три раза дещевле /г-хлорфенола.
Пример. В круглодонную колбу емкостью 3 л, снабженную механической мещалкой, термометром , капельной воронкой и обратным холодильником , загружают 1 л (1,83 кг) серной кислоты, включают мешалку и в один прием добавл ют 70 мл воды, потом при перемешивании добавл ют 276 г (2 мол ) п-оксибензойной кислоты. Колбу снабжают вод ной баней , содержимое колбы охлаждают до 20- 25°С и из капельной воронки тонкой струей прибавл ют 240 г (4 мол ) изопропилового спирта. Температура реакционной смеси не 5 должна превышать 40°С. Помеле прибавлени всего количества изопропилового спирта ( 1 ч) температуру смеси .поднимают до 70°С и выдерживают в течение 3ч до полного завершени реакции. К концу этого срока вы- ю надает кристаллический осадок; массу охлаждают до ко -шатной температуры и фильтруют от серной кислоты (фильтр из стеклоткани ). Осадок хорошо отсасывают, снимают с фильтра и при перемешивании небольшими is порци ми всыпают в 10 л воды, перемешивают 0,5 ч и фильтруют на нутч-фильтре. Осадок на фильтре промывают водой (5 раз по 500 мл) до нейтральной реакции промывной воды, потом снимают с фильтра и сушат на 20 воздухе. Получают 380 г технической 3,5диизопропил-4-оксибензойиой кислоты (85%) , с температурой плавлени 138-143°С, которую загружают в трехлитровую колбу, снабженную механической мешалкой, обратным 25 холодильником и термометром, добавл ют 420 мл (305 г, 3 мол ) триэтиламина. Колбу медленно нагревают на глицериновой бане. При 70-80°С масса раствор етс , включают мешалку и поднимают температуру до 120- 140°С. Наблюдаетс бурное выделение пузырьков двуокиси углерода. Примерно через 1 ч де30 карбоксилирование завершаетс , о чем свидетелыствует прекращение выделени иузырьков двуокиси углерода. Колбу снабжают нисход щим холодильником Либиха п отгон ют триэтиламин (т. кии. 89,5°С). Потом колбу иодключают к вакуумному насосу и, постепенно нагрева на масл ной бане, ведут вакуумную перегонку, собира фракцию с т. кип. 110-113 С (7 мм), Получают 280 г (92%) желтой прозрачной жидкости, котора по данным газовой хроматографии содержит 99,6% 2,6-диизопропилфепола и имеет «2 1,5134 и dl° 0,955. Предмет изобретени 1. Способ получени 2,6-дг1изопропилфенола с применением алкилироваии изопропиловым спиртом в присутствии кислых катализаторов с последуюшим выделепием целевого продукта известными приемами, от л и ч а ю ш,и йс тем, что, с целью упрощени технологии процесса и увеличени выхода целевого продукта, алкилированию подвергают г-оксибензойную кислоту при температуре не выше 40°С с последуюшей выдержкой реакционной массы ири температуре не выше 70°С и полученную при этом 3,5-диг13о11ропил-4-оксибензойную кислоту нагревают до 70-140°С в среде триэтиламина . 2. Способ по п. 1, отличаюшийс тем, что процесс ведут в присутствии водоотнимаюших вешеств.