SU172744A1 - METHOD OF OBTAINING OIL ALDEHYDE | ^ :: 13 ^ S. ^ Y \ 11'L t - Google Patents
METHOD OF OBTAINING OIL ALDEHYDE | ^ :: 13 ^ S. ^ Y \ 11'L tInfo
- Publication number
- SU172744A1 SU172744A1 SU902756A SU902756A SU172744A1 SU 172744 A1 SU172744 A1 SU 172744A1 SU 902756 A SU902756 A SU 902756A SU 902756 A SU902756 A SU 902756A SU 172744 A1 SU172744 A1 SU 172744A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- aldehyde
- crotonaldehyde
- ethyl alcohol
- catalyst
- oil
- Prior art date
Links
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 title description 25
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 38
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 31
- MLUCVPSAIODCQM-NSCUHMNNSA-N Crotonaldehyde Chemical compound C\C=C\C=O MLUCVPSAIODCQM-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 30
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 16
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N n-butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 12
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 4
- 241001448862 Croton Species 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 1-butanal Chemical compound CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005751 Copper oxide Substances 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N copper oxide Chemical compound [Cu]=O QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000431 copper oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000005485 electric heating Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 229910000480 nickel oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- GNRSAWUEBMWBQH-UHFFFAOYSA-N oxonickel Chemical compound [Ni]=O GNRSAWUEBMWBQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к способу получени масл ного альдегида каталитическим гидрированием кротонового альдегида за счет водорода этилового спирта.The invention relates to a method for producing oil aldehyde by the catalytic hydrogenation of crotonaldehyde using hydrogen in ethyl alcohol.
Известное получение предусматривает гидрирование кротонового альдегида газообразным водородом в присутствии катализатора из окиси никел на пемзе с добавками меди.The known preparation involves the hydrogenation of crotonaldehyde with gaseous hydrogen in the presence of a nickel oxide catalyst on pumice with additions of copper.
Процесс ведут при 160-250°С, пропуска ЭОо/о-ный кретоновый альдегид с объемной скоростью 0,15 л/л кат. час, получают 86,5% масл ного альдегида.The process is carried out at 160-250 ° C, passes EOo / o-ny cretonic aldehyde with a bulk velocity of 0.15 l / l cat. hour, get 86.5% of oily aldehyde.
Предложенный способ заключаетс в гидрировании за счет водорода этилового спирта, при этом смесь кротонового альдегида и этилового спирта нропускают над промышленным катализатором из окиси меди ла диато-миге при 170-270°С.The proposed method consists in the hydrogenation of ethanol with hydrogen, while a mixture of crotonaldehyde and ethanol is passed over a commercial copper oxide catalyst in diatomice at 170-270 ° C.
Получают до 92% масл ного альдегида одновременно до 86о/о ацетальдегида.Up to 92% of aldehyde oil is simultaneously obtained up to 86 ° / o acetaldehyde.
Таким образом в результате более высокой объемной скорости повышаетс выход целевого продукта и более чем в три раза производительность процесса. .Thus, as a result of a higher flow rate, the yield of the target product increases and the productivity of the process is more than three times. .
В опытах .используют промышленный катализатор следующего состава, %: СиО63-57In the experiments. Used industrial catalyst of the following composition,%: CuO63-57
MgO0,1MgO0,1
Влага1,30Moisture1.30
Гидрируют кротоновый альдегид (технический , разогнанный предварительно на ректификационной колонке) этиловым спиртом (техническим) в проточной лабораторной установке с электрическим обогревом зон реакционной и .испарени . Количество загрул енного катализатора составл ет 7 мл. После загрузки реактора катализатор восстанавливаетс в токе водорода при температуре 120- 150°С в течение 12 час. Расход водорода пр.п восстановлении 0,3-0,5 л/час. Продукты реакции анализируют на хроматографе.Crotonaldehyde (technical, pre-distilled on a distillation column) is hydrogenated with ethyl alcohol (technical) in a flow-through laboratory unit with electric heating of the reaction and evaporation zones. The amount of catalyst loaded is 7 ml. After loading the reactor, the catalyst is reduced in a stream of hydrogen at a temperature of 120-150 ° C for 12 hours. Consumption of hydrogen pr.p recovery of 0.3-0.5 l / h. The reaction products analyzed on the chromatograph.
В результате поглощени кротоновым альдегидом водорода .конверси этилового спирта за проход достигает 90%.As a result of the absorption of hydrogen by crotonaldehyde, conversion of ethanol per pass reaches 90%.
Дегидрогидрирование провод т без избытка водорода в зоне реакции, благодар этому гидрирование проходит более селективно и выход второго побочного продукта н. бутанола достигает 12,50/0. Кроме того, тепло, необходимое дл дегидрировани этилового спирта, поступает за счет реакции гидрировани кротонового альдегида, а это снижает общие энергетические затраты процесса дегидрировани и улучщает услови работы катализатора .The dehydrohydrogenation is carried out without an excess of hydrogen in the reaction zone, whereby the hydrogenation is more selective and the yield of the second by-product, n. butanol reaches 12.50 / 0. In addition, the heat required to dehydrogenate ethanol is supplied by the crotonaldehyde hydrogenation reaction, which reduces the overall energy costs of the dehydrogenation process and improves the conditions of the catalyst.
туре в смеси с этанолом, уменьшаетс и осмоление .mixed with ethanol, the resinification is reduced.
Таким образом предлагаемым способом получают 98% и. масл ного альдегида, счита на разложенный кротоновый альдегид при конверсии кротонового альдегида 86%.Thus, the proposed method receive 98% and. oil aldehyde, calculated on decomposed crotonaldehyde at a crotonaldehyde conversion of 86%.
Пример 1. Смесь кротонового альдегида (510/о) и этилового спирта пропускают в течение 2 час через восстановленный промышленный катализатор при температуре 240°С с объемной скоростью 0,75 л/л кат. час. Получают продукт, состо щий из 36,50/0 ацетальдегида , 13,3% этилового спирта, 45,92% масл ного альдегида .и 6,28Vo н- бутилового спирта.Example 1. A mixture of crotonaldehyde (510 / o) and ethyl alcohol is passed for 2 hours through a reduced industrial catalyst at a temperature of 240 ° С with a bulk velocity of 0.75 l / l cat. hour. A product is obtained consisting of 36.50 / 0 acetaldehyde, 13.3% ethyl alcohol, 45.92% oil aldehyde, and 6.28Vo n-butyl alcohol.
Степень превращени этилового спирта 73%. Степень превращени кротонового альдегида 1000/0.The degree of conversion of ethyl alcohol is 73%. The degree of conversion of crotonaldehyde is 1000/0.
Выход масл ного альдегида на превращенный крото1иовый 87,5%.The yield of aldehyde oil on the converted croto lii is 87.5%.
Пример 2. Смесь кротонового альдегида (51%) и этилового спирта пропускают в течение 1,5 час через восстановленный промыщленный катализатор прм температуре 240°С с объемной скоростью 1,5 л/л кат. час. Получают продукт, состо щий из 32,2% ацетальдегида , 15, этилового спирта, 47,62о/о масл ного альдегида и 5,13% бутанола.Example 2. A mixture of crotonaldehyde (51%) and ethyl alcohol is passed for 1.5 hours through a reduced industrial catalyst at a temperature of 240 ° C with a volume rate of 1.5 l / l cat. hour. A product is obtained consisting of 32.2% acetaldehyde, 15, ethyl alcohol, 47.62 ° / o of oil aldehyde and 5.13% of butanol.
Конверси этилового спирта составила 69,6с/о; кротонового альдегида 100%.Ethyl alcohol conversion was 69.6 s / o; crotonaldehyde 100%.
Выход н. масл ного альдегида на превращенный кротоновый 91%.Output n. aldehyde on converted croton 91%.
Пример 3. Смесь кротонового альдегида (60%) и этилового спирта пропускают в течение 2 час через восстановленный промыщленный катализатор при температуре 265°С с объемной скоростью 2 л/л кат. час.Example 3. A mixture of crotonaldehyde (60%) and ethyl alcohol is passed for 2 hours through a reduced industrial catalyst at a temperature of 265 ° C with a bulk velocity of 2 l / l cat. hour.
Получают продукт, содержащий 34,33о/о адетальдегида , 4,02% этилового сиирта, 53,2% .масл ного альдегида и 8,45э/о кротонового альдегида.A product is obtained containing 34.33o / o adaldehyde, 4.02% ethyl siirt, 53.2% butyraldehyde, and 8.45 e / o crotonic aldehyde.
Конверси этилового снирта 90%; кротонового альдегида 86Х,.Ethyl conversion 90%; Croton aldehyde 86X ,.
Выход н. масл ного альдегида на превращ-ениый кротоновый 98%.Output n. oil aldehyde to crotonic 98%.
Пример 4. Смесь кротонового альдегида (51 о/о) И этилового спирта пропускают в течение 1,5 час над восстановленным катализатором при 250°С с объемной скоростью 1,0 л/л кат. час. Получают продукт, состо щий из 35,7% ацетальдегида, 12,18о/о этилового сиирта , 45,9% н. масл ного альдегида и 6,17% н. бутанола.Example 4. A mixture of crotonaldehyde (51 o / o) and ethyl alcohol is passed for 1.5 hours over a reduced catalyst at 250 ° C with a bulk velocity of 1.0 l / l cat. hour. A product is obtained consisting of 35.7% acetaldehyde, 12.18 ° / ethyl alcohol, 45.9% n. oil aldehyde and 6.17% n. butanol.
Конверси этилового спирта 76%; кротонового альдегида 100%.Ethyl alcohol conversion 76%; crotonaldehyde 100%.
БыхОД н. масл ного альдегида «а превращенный кротоновый альдегид 92%.BYPUT n. aldehyde oil and converted crotonic aldehyde 92%.
Пример 5. Смесь кротонового аль/аегида (46,8%) и этилового спирта пропускают в течелие 1,5 час .над восста1иовлениым катализатором при 190°С с объемной скоростью 0,8 л/л кат. час.Example 5. A mixture of crotonic al / aegid (46.8%) and ethyl alcohol is passed into the flow for 1.5 hours. Recovering with a catalyst at 190 ° C with a bulk velocity of 0.8 l / l cat. hour.
Получают продукт, содержащий 27,9Vo ацетальдегнда , 45,29 н. масл ного альдегида, 18,4% этилового спирта, 1,38% кротонового альдегида « 6,21о/о н. бутилового спирта. Конверси этилового спирта 63,2%; кротонового спирта 970/0Выход н. масл ного альдегида 97%, счита на превращенный кротоновый альдегид.Get the product containing 27,9Vo acetaldegnd, 45.29 n. oil aldehyde, 18.4% ethyl alcohol, 1.38% crotonaldehyde "6.21 o / o. butyl alcohol. Ethyl alcohol conversion 63.2%; croton alcohol 970/0 Exit n. 97% oil aldehyde, calculated as converted crotonic aldehyde.
Выход н. бутилового спирта 10,3з/о, счита на пропущенный кротоновый альдегид.Output n. butyl alcohol 10.3z / o, counting on the missed crotonaldehyde.
Пример 6. Смесь кротонового альдегида (46,8%) и этилового спирта пропускают в течение 1 час над восстановленным катализатором при 172°С с объемной скоростью 0,6 л/л кат. час. Получают продукт, содержащий 10,70/0 ацетальдегида, 40,02% этилового спирта, 22,3% н. масл ного альдегида, 23,3% кротонового альдегида н 1,41о/(| н. бутиловогоExample 6. A mixture of crotonaldehyde (46.8%) and ethyl alcohol is passed for 1 hour over a reduced catalyst at 172 ° C with a bulk velocity of 0.6 l / l cat. hour. Get the product containing 10,70 / 0 acetaldehyde, 40,02% ethanol, 22,3% n. aldehyde, 23.3% of crotonic aldehyde n 1.41o / (| n. butyl
спирта.alcohol.
Конверси этилового спирта 19,8%; кротопового альдегида 50,2%.Ethyl alcohol conversion 19.8%; crotopic aldehyde 50.2%.
Выход н. масл ного альдегида 92,5о/о, счита на превращенный кротоновый альдегид.Output n. oil aldehyde 92.5o / o, counting on converted crotonic aldehyde.
Выход н. бутилового спирта 0,62%, счита на пропущенный кротоновый альдегид.Output n. butyl alcohol 0.62%, based on the missed crotonaldehyde.
Пример 7. Смесь кротонового альдегида 29,4% и этилового спирта пропускают в течение 1,5 час над восстановленным катализатором ири 240°С и объемной скорости 3,3 л/л кат. час. Получают продукт, содержащий 33,60/0 альдегида, 37,3% этилового спирта , 27,31% н. масл ного альдегида и 1,79% п. бутилового спирта.Example 7. A mixture of crotonic aldehyde 29.4% and ethyl alcohol is passed for 1.5 hours over a reduced ir catalyst 240 ° C and a space velocity of 3.3 l / l cat. hour. A product is obtained containing 33.60 / 0 aldehyde, 37.3% ethanol, 27.31% n. oil aldehyde and 1.79% p. butyl alcohol.
Конверси кротонового альдегида составл ет ЮОо/о; этилового спирта 46,7%.The conversion of crotonic aldehyde is OOO / o; ethyl alcohol 46.7%.
Выход н. масл ного альдегида на превращенный кротоновый альдегид 95,7%. Output n. oily aldehyde to converted crotonaldehyde 95.7%.
Предмет изобретени Subject invention
1.Способ получени масл ного альдегида идрированием кротонового альдегида при повышенной температуре в присутствии катализатора , содержащего медь, отличающийс тем, что, с целью иовышени выхода продукта и интенсификации процесса, к кротоновому1. A method for producing oil aldehyde by iriding crotonic aldehyde at an elevated temperature in the presence of a catalyst containing copper, characterized in that, in order to raise the product yield and intensify the process, to the crotonic
альдегиду добавл ют этиловый спирт, полученную при этом смесь испар ют и пары пропускают над катализатором из окиси м-еди на диатомите.Ethyl alcohol is added to the aldehyde, the resulting mixture is evaporated and the vapors are passed over a m-oxide catalyst on diatomaceous earth.
2.Способ по о. 1, отличающийс тем, что продесс осуществл ют при температурке 170-2. Method according to about. 1, characterized in that the process is carried out at a temperature of 170 -
. S 3. Способ по Пп. 1 и 2, отличающийс тем, что к кретоновому альдегиду прибавл ют этиловый Спирт до содержани альдегида в смеем 20-60%. 6 4. Способ по пп. I-3, отличающийс тем, что смесь кротонового альдегида и этилового спирта пропускают над катал-изатором с объемной скоростью 0,6-3,3 л/л кат. час.. S 3. The method according to PP. 1 and 2, characterized in that ethyl alcohol is added to the cretonic aldehyde to an aldehyde content in a mixture of 20-60%. 6 4. The method according to paragraphs. An I-3 characterized in that a mixture of crotonaldehyde and ethyl alcohol is passed over the catalyst with a bulk velocity of 0.6-3.3 l / l cat. hour.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU172744A1 true SU172744A1 (en) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2691037A (en) | Manufacture of alpha-beta unsaturated aliphatic nitriles | |
| US3009943A (en) | Manufacture of unsaturated nitrile | |
| KR100276538B1 (en) | Process of preparation for 1,3-propanediol | |
| WO2008037693A1 (en) | Continuous method for producing citral | |
| CA2282949A1 (en) | Process for the hydrogenation of hydroformylierung mixtures | |
| EP3262019B1 (en) | Process for the dehydration of oxygenated compounds | |
| EP3262023B1 (en) | Process for the production of dienes | |
| CN106582788A (en) | Modified ZSM-5 molecular sieve, preparation method, and synthetic method for catalytically preparing 3-methyl-3-butene-1-alcohol | |
| WO1993005006A1 (en) | Method of producing acetol | |
| SU172744A1 (en) | METHOD OF OBTAINING OIL ALDEHYDE | ^ :: 13 ^ S. ^ Y \ 11'L t | |
| CN100335473C (en) | Method for preparing gamma-butyrolactone and cyclohexanone by couple process | |
| CN111939925B (en) | Catalyst for preparing n-octylamine and application thereof | |
| CN113527074B (en) | Method for preparing anisic aldehyde by continuously catalyzing and oxidizing p-methyl anisole through micro-channel | |
| US4962210A (en) | Process for the preparation of high-purity tetrahydrofuran | |
| SU172743A1 (en) | METHOD OF PREPARING 2-ETHYLHYXANALASE: co; ss ;; dl • o-g \ Y: 51! T ;; s-o1 • ::;: l4Ec;: lp ;; :: 5l; | |
| WO1996026174A1 (en) | Process for the production of cyclopropanecarboxaldehyde | |
| CN113248345B (en) | Preparation method of 2-butenol | |
| SU179293A1 (en) | METHOD OF CONTINUOUS PRODUCTION OF N-BUTANOL | |
| CN113754510B (en) | Method for preparing 1,3-butadiene | |
| SU1747435A1 (en) | Method of 1,4-diacetoxybutane synthesis | |
| US5075486A (en) | Process for preparing di-n-propylacetonitrile | |
| CN113956132B (en) | Preparation method of trimethylpentanediol | |
| SU296748A1 (en) | METHOD OF OBTAINING POLYFLUORHOROMATIC COMPOUNDS | |
| RU2052445C1 (en) | Method for production of 2-ethylhexanol | |
| SU333157A1 (en) | METHOD OF OBTAINING DIVINILBENZENE |