SU1567565A1 - Способ получени 1-хлор-4-метилпентан-2-ола - Google Patents
Способ получени 1-хлор-4-метилпентан-2-ола Download PDFInfo
- Publication number
- SU1567565A1 SU1567565A1 SU884449921A SU4449921A SU1567565A1 SU 1567565 A1 SU1567565 A1 SU 1567565A1 SU 884449921 A SU884449921 A SU 884449921A SU 4449921 A SU4449921 A SU 4449921A SU 1567565 A1 SU1567565 A1 SU 1567565A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- epichlorohydrin
- yield
- target product
- copper
- magnesium bromide
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение касаетс производства спиртов, в частности получени 1-хлор-4-метилпентан-2-ола, примен емого в синтезе ипсенола - агрегационного ферромона короедов и заболонников. Цель - повышение выхода целевого продукта и упрощение процесса. Последний выедут реакией в среде эфира эпихлоргидрина с изопропилмагнийбромидом в присутствии ацетилацетоната меди при их мол рном соотношении 1 : 10,5:(0,015 - 0,025), причем ацетилацетонат меди используют в смеси с эпихлоргидрином и сначала процесс ведут при (-40)°С, а затем нагревают при перемешивании смесь до комнатной температуры. Эти услови повышают выход целевого продукта с 35 до 75 - 85% при использовании меньшего (в 30 - 40 раз) количества соли меди, что упрощает обработку и выделение целевого продукта и снижает количество отходов. 2 табл.
Description
Изобретение относитс к хлорсо- держашим алифатическим спиртам, в частности к усовершенствованному способу получени 1-хлор-4-метил- пентан-2-ола, примен емого в синтезе ипсенола (2-метил-6-метиленокт-7- ен-4-ола)-агрегационного ферромона короедов и заболонников.
Цель изобретени - повышение выхода целевого продукта и упрощение процесса, достигаема использованием другого катализатора - ацетилацетоната меди и обработкой смеси, состо щей из эпихлоргидрина и ацетилацетоната меди, изопропилмагнийбро- мидом при мол рном соотношении 1:0,015-0,025:1,05 соответственно,
при -40°С, в среде эфира, с последующим нагреванием реакционной массы до комнатной температуры при перемешивании .
Пример 1. В стекл нный реактор объемом 0,1 л, установленный на магнитной мешалке в токе аргона, загружают 0,13 г (0,0005 моль) ацетилацетоната меди Си (CSH702)2, 5 мл серного эфира, 1,85 г (0,02 моль) эпихлоргидрина и при -40°С в течение 10 мин приливают 21 мл 0,1 М раствора изопропилмагнийбромида (0,021 моль), за 1 ч нагревают до 20°С при интенсивном перемешивании. По окончании реакции при л. О С реакционную смесь разлагают 5%-ной НС1, органический
сл
О
1 сл
о сл
слой обрабатывают , растворител удал ют и остаток перегон ют. Получают 2,35 г (85%) 1-хлор-4-метилпен- тан-2-ола (I). Т.кип. 69°С (I мм рт.ст.), пЈ° 1,4517.
ИК-спектр (Э, ): 575; 1050; 1070; 1225; 1280; 1295; 1370; 1390; 1430; 1470; 2878; 2960; 3590. Спектр ПМР (8, м.д.Н 0,86 и 0,95 д (1-6,6 Гц, 6Н СН}); 1,3 м (2Н СЧг); 1,84 м (1Н, СН); 3,3-3,7 м (2Н СН2); 3,81 м (1Н, СН). М 136. Спект ЯМР С приведен в табл. 1.
Найдено, %: С 53,00; Н 11,85; С1 25,94
Вычислено, %: С 52,75; Н 9,52; О 11,72; С1 26,01
Примеры 2-7. Осуществл ют аналогично примеру 1, но измен ют или количество используемого ацетил- ацетоната меди или врем реакции.
Результаты сведены в табл. 2.
Примерв. Осуществл ют аналогично примеру 1, но с обратным пор дком добавлени реагентов: к изо- пропилмагнийбромиду добавл ют эпи- хлоргидрин и Си (С5НтО)г. Выход целевого продукта падает до 35%.
Результаты даны в табл. 2.
П р и м е р 9. Способ осуществл ют согласно известному способу, но используют 5 мол.% СигС1г и измен ют пор док добавлени реагентов. Выход продукта составл ет 0,41 г (15%).
0
5
0
5
П р и м е р 10. Способ осуществл ют согласно известному способу, но измен ют пор док добавлени реагентов . СигС12 вз т в количестве 0,02 мол.%, т.е. в эквимол рныхколичествах . Выход целевого продукта 0,81 г (30%).
Предлагаемый способ позвол ет повысить выход целевого спирта до 75- 85% (против 35% в известном) при использовании соли меди в каталитическом количестве (в 30-40 раз меньшем , чем в известном способе), что упрощает обработку и выделение целевого продукта, а также уменьшает количество отходов.
Claims (1)
- Формула изобретениСпособ получени 1-хлор-4-метил- пентан-2-ола из эпихлоргидрина и изопропилмагнийбромида в присутствии соли меди в среде эфира при -40°С с последующим нагреванием реакционной смеси при перемешивании до комнатной температуры, отличающийс тем, что, с целью повышени выхода целевого продукта и упрощени процесса, в качестве соли меди используют ацетилацетонат меди и смесь, состо щую из эпихлоргидрина и ацетилацетоната меди, подвергают обработке изопропилмагнийбромидом при их мол рном соотношении 1:0,015- 0,025:1,05 соответственно.Таблица 1Соединениес | cz J с, с4 | с5 I сб50,54 69,65 43,26 24,58 23,2822,02тдтдкк1,51,5 1,5 1,52,5 2,0 1,53,0Таблица 22,35 2, 18 2,07 2.2185 79 75 80Примечание: Во всех опытах температурный режим поддерживаетс , как в примере I, соотношение изопропилмагнийбромид - эпихлоргидрин 1,05:1,0 (0,021 моль : 0,020 моль), растворитель - серный эфир, выход целевого продукта рассчитан на эпихлор- гидрин; в примере 8 обратный пор док добавлени реагентов .
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU884449921A SU1567565A1 (ru) | 1988-05-13 | 1988-05-13 | Способ получени 1-хлор-4-метилпентан-2-ола |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU884449921A SU1567565A1 (ru) | 1988-05-13 | 1988-05-13 | Способ получени 1-хлор-4-метилпентан-2-ола |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1567565A1 true SU1567565A1 (ru) | 1990-05-30 |
Family
ID=21385294
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU884449921A SU1567565A1 (ru) | 1988-05-13 | 1988-05-13 | Способ получени 1-хлор-4-метилпентан-2-ола |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU1567565A1 (ru) |
-
1988
- 1988-05-13 SU SU884449921A patent/SU1567565A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Ческис Б.А., Моисеенков A.M. Простой синтез ипсенола. - Доклады АН СССР, 1982, т. 265, If 6, с. 1410- 1412. * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
HU198437B (en) | Process for producing mono- or bis-carbonyl-compounds | |
SU1567565A1 (ru) | Способ получени 1-хлор-4-метилпентан-2-ола | |
US3943157A (en) | Synthesis of codling moth attractant | |
EP0010799B1 (en) | A process for the preparation of 3-azabicyclo(3.1.0)hexane derivatives and modifications thereof | |
JPS6112690A (ja) | アゼチジン誘導体及びそれらの製造 | |
JP2830210B2 (ja) | α,β―不飽和ケトン類の合成法 | |
EP0349217A2 (en) | Novel process for the preparation of bronopol | |
EP0168852B1 (en) | Azetidine derivatives and their preparation | |
EP0037697B1 (en) | Dioxolane derivatives for use as chemical intermediates | |
CA1117128A (en) | 2-cyano-3-azabicyclo(3.1.0)hexane | |
Youn et al. | Highly diastereoselective additions of methoxyallene and acetylenes to chiral α-keto amidesElectronic supplementary information (ESI) available: synthesis and spectroscopic data for 4b, 5g, 6b and 7b. See http://www. rsc. org/suppdata/cc/b1/b100355k | |
US4172208A (en) | 5-Bromo-5,5-dicarboxyethylvalaraldehyde diethyl acetal | |
SU767081A1 (ru) | Способ получени пропаргилбромида | |
SU1525151A1 (ru) | Способ получени 1-аминопирролидина | |
US5239121A (en) | Process for the preparation of 2-aryl-1,3-propanediols | |
JPS6289660A (ja) | 4−オキソ−4,5,6,7−テトラヒドロインド−ルの製法 | |
JP2870707B2 (ja) | 3−ブテンニトリル類の製造方法 | |
SU1625866A1 (ru) | Способ получени 5-хлорпентановой кислоты | |
US4216321A (en) | 3,4-Dihydropyrrolo-[1,2-a]-pyrazine and method of preparing same | |
CA1042019A (en) | Processes for the preparation of cyclic aldehydes | |
US4355193A (en) | Method for the preparation of cis-nonen-6-yl chloride | |
SU1109388A1 (ru) | Способ получени 2-оксигексафторизопропилпиррола | |
SU1142470A1 (ru) | Способ получени арилгидразидов @ , @ -дизамещенных акриловых кислот | |
SU960167A1 (ru) | Способ получени этилтиоортоформиата | |
SU857103A1 (ru) | Способ получени 2-метокси-2,6-диметилоктанола-7 |