JPS6112690A - アゼチジン誘導体及びそれらの製造 - Google Patents
アゼチジン誘導体及びそれらの製造Info
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- JPS6112690A JPS6112690A JP60130968A JP13096885A JPS6112690A JP S6112690 A JPS6112690 A JP S6112690A JP 60130968 A JP60130968 A JP 60130968A JP 13096885 A JP13096885 A JP 13096885A JP S6112690 A JPS6112690 A JP S6112690A
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- Japan
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- sup
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- benzylamine
- dioxane
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D205/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D205/02—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D205/04—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、生物学的に活性なアゼチジン化合物の製造の
際の中間体として有用なベンジルジオキサンスピロアゼ
チジン誘導体、並びにかかる中間体の製造法に関する。
際の中間体として有用なベンジルジオキサンスピロアゼ
チジン誘導体、並びにかかる中間体の製造法に関する。
３−カルボキシアゼチジン及び関連化合物が化学的な雑
種形成剤であり、それらの作用態様が恐らく植物に雄性
の不稔性をもたらす能力に基づくものである、というこ
とが欧州特許出願第２９２６５号から知られる。該欧州
特許出願にはまた、３−ジアツー１−ジフェニルメチル
アゼチジン（それ自体公知の方法によって製造され得る
。）から出発してそれらを製造する方法が記載されてい
る。
種形成剤であり、それらの作用態様が恐らく植物に雄性
の不稔性をもたらす能力に基づくものである、というこ
とが欧州特許出願第２９２６５号から知られる。該欧州
特許出願にはまた、３−ジアツー１−ジフェニルメチル
アゼチジン（それ自体公知の方法によって製造され得る
。）から出発してそれらを製造する方法が記載されてい
る。
その方法は良好に実施されるけれども、大規模の製造に
対して理想的には適合せず、何故なら、窒素原子上にあ
る嵩ばったジフェニルメチル基は、一連の工程の最後の
工程においてのみ除去される（このことは、最後の工程
以外の工程はすべて大きな装置が必要とされることを意
味する。）からである。さらに、出発化合物であるジフ
ェニルメチルアミンは比較的に高価である。
対して理想的には適合せず、何故なら、窒素原子上にあ
る嵩ばったジフェニルメチル基は、一連の工程の最後の
工程においてのみ除去される（このことは、最後の工程
以外の工程はすべて大きな装置が必要とされることを意
味する。）からである。さらに、出発化合物であるジフ
ェニルメチルアミンは比較的に高価である。
それ故、本発明の目的は、３−カルボキシアゼチジン化
合物の改善された製造法を提供することであり、この目
的は、第１に新規な中間体の提供により、第２に容易に
入手できる化合物から出発するそれらの製造法の提供に
より達成される。
合物の改善された製造法を提供することであり、この目
的は、第１に新規な中間体の提供により、第２に容易に
入手できる化合物から出発するそれらの製造法の提供に
より達成される。
〔問題点を解決するための手段、作用及び効果〕従って
、本発明は、Ｎ−ベンジルジオキサンスピロアゼチジン
即ち新規化合物である下記構造工を有する２−ベンジル
−７，７−シメチルー６゜８−ジオキサ−２−アザ−ス
ピロ（３，５）ノナンに関する。
、本発明は、Ｎ−ベンジルジオキサンスピロアゼチジン
即ち新規化合物である下記構造工を有する２−ベンジル
−７，７−シメチルー６゜８−ジオキサ−２−アザ−ス
ピロ（３，５）ノナンに関する。
、本発明はまた、このジオキサンスピロアゼチジンの製
造法において、下記式■ のジブロモジオキサン誘導体をベンジルアミンと有機溶
媒中かつ酸受容体の存在下で加熱することを特徴とする
上記製造法に関する。
造法において、下記式■ のジブロモジオキサン誘導体をベンジルアミンと有機溶
媒中かつ酸受容体の存在下で加熱することを特徴とする
上記製造法に関する。
酸受容体の機能は、閉環反応の際に発生する臭化水素に
対するスカベンジャー（即ち、掃去剤）として働くこと
である。ベンジルアミンが充分過剰に用いられる場合、
このもの自体必要なＨＢｒの掃去をもたらし得、かつ有
機溶媒として機能し得る。しかしながら、しばしば一層
経済的かつ／又は技術上好ましい他の溶媒及び受容体が
ある。
対するスカベンジャー（即ち、掃去剤）として働くこと
である。ベンジルアミンが充分過剰に用いられる場合、
このもの自体必要なＨＢｒの掃去をもたらし得、かつ有
機溶媒として機能し得る。しかしながら、しばしば一層
経済的かつ／又は技術上好ましい他の溶媒及び受容体が
ある。
有ｍ溶媒は極性でも非極性でもよいが、一般にジメチル
スルホキシド又はジメチルホルムアミドの如き極性溶媒
の使用がはるかに速い反応速度をもたらすことがわかっ
た。一方トルエン及びキシレンの如き非極性溶媒はしば
しば比較的安価であり、ある条件下では所望生成物の変
換率を向上し得る。
スルホキシド又はジメチルホルムアミドの如き極性溶媒
の使用がはるかに速い反応速度をもたらすことがわかっ
た。一方トルエン及びキシレンの如き非極性溶媒はしば
しば比較的安価であり、ある条件下では所望生成物の変
換率を向上し得る。
酸受容体は適当には塩基、都合よくはナトリウム又はカ
リウムの水酸化物、炭酸塩又は重炭酸塩の如く無機塩基
であるが、成る有機アミン（ベンジルアミンの如く）は
塩基として用いられ得る。
リウムの水酸化物、炭酸塩又は重炭酸塩の如く無機塩基
であるが、成る有機アミン（ベンジルアミンの如く）は
塩基として用いられ得る。
カリウム第３級ブトキシドの如く１６より大のｐＫａ（
２５℃にて水溶液で測定）を有する非常に強い有機塩基
の使用は、不所望な副反応をそれ故所望生成物の有意的
に比較的低い収率をもたらし得る。
２５℃にて水溶液で測定）を有する非常に強い有機塩基
の使用は、不所望な副反応をそれ故所望生成物の有意的
に比較的低い収率をもたらし得る。
溶媒及び受容体の選択は相互関係がある場合があり、何
故なら、一般に極性有機溶媒が用いられる場合、受容体
が比較的強くない塩基（重炭酸ナトリウムの如く）であ
るときに収率及び／または反応時間が比較的良好である
ことがわかったからである。逆に、キシレンの如き非極
性溶媒が用いられる場合、水酸化ナトリウムの如き比較
的強い塩基を受容体として用いることにより、比較的良
好な結果が得られ得る。
故なら、一般に極性有機溶媒が用いられる場合、受容体
が比較的強くない塩基（重炭酸ナトリウムの如く）であ
るときに収率及び／または反応時間が比較的良好である
ことがわかったからである。逆に、キシレンの如き非極
性溶媒が用いられる場合、水酸化ナトリウムの如き比較
的強い塩基を受容体として用いることにより、比較的良
好な結果が得られ得る。
反応温度もまた重要な側面を有し、何故なら、ベンジル
アミンは充分に高められた温度においてのみブロモ置換
基と反応するからである。溶媒系の選択及び受容体（塩
基）の選択は、有用な反応度合が生じる現実の温度に影
響を及ぼし得る。一般に、温度は少なくとも８０℃好ま
しくは１００℃より高くすべきである、ということがわ
かった。
アミンは充分に高められた温度においてのみブロモ置換
基と反応するからである。溶媒系の選択及び受容体（塩
基）の選択は、有用な反応度合が生じる現実の温度に影
響を及ぼし得る。一般に、温度は少なくとも８０℃好ま
しくは１００℃より高くすべきである、ということがわ
かった。
適切な場合では、反応媒質の還流温度にて反応を行うこ
とが都合がよい。
とが都合がよい。
式■の出発ジブロモジオキサン誘導体は、公知の合成操
作を適応して製造され得る。この生成物への都合のよい
合成経路は、ペンタエリトリットを臭化水素と反応させ
た後アセトンと反応させてジオキサンを生成させること
に基づいており、この処理操作は英国特許出願第８．４
１５．６１５号に記載されている。
作を適応して製造され得る。この生成物への都合のよい
合成経路は、ペンタエリトリットを臭化水素と反応させ
た後アセトンと反応させてジオキサンを生成させること
に基づいており、この処理操作は英国特許出願第８．４
１５．６１５号に記載されている。
上述したように、２−ベンジル〜７．７−シメチルー６
．８−ジオキサ−２−アザ−スピロ〔３゜５〕ノナンは
有用な中間体であり、公知の処理操作によってアゼチジ
ン−３−カルボン酸誘導体（植物成長調整性特に植物の
雄性部を不稔化する性質を示す化合物）に変換され得る
。このジオキサンスピロアゼチジンをカルボン酸に変換
するために適した処理操作には、例えば、３．３−ビス
（ヒドロキシメチル）−アゼチジンへの加水分解、酸化
（例えば、英国特許出願第８，４１５，６１５号に記載
されて℃）る如く硝酸を用いであるいは英国特許出願第
８．５０９．７４６に記載の如く電気化学的に）、その
後の保護Ｎ−ベンジル基の除去（例えば、接触水添分解
により）が含まれる。
．８−ジオキサ−２−アザ−スピロ〔３゜５〕ノナンは
有用な中間体であり、公知の処理操作によってアゼチジ
ン−３−カルボン酸誘導体（植物成長調整性特に植物の
雄性部を不稔化する性質を示す化合物）に変換され得る
。このジオキサンスピロアゼチジンをカルボン酸に変換
するために適した処理操作には、例えば、３．３−ビス
（ヒドロキシメチル）−アゼチジンへの加水分解、酸化
（例えば、英国特許出願第８，４１５，６１５号に記載
されて℃）る如く硝酸を用いであるいは英国特許出願第
８．５０９．７４６に記載の如く電気化学的に）、その
後の保護Ｎ−ベンジル基の除去（例えば、接触水添分解
により）が含まれる。
それ故、本発明は、アゼチジン−３−カルボン酸誘導体
の製造のための中間体としての２−ベンジル−７，７−
シメチルー６．８−ジオキサ−２−アザ−スピロ（３，
５）ノナンの使用が含まれる。
の製造のための中間体としての２−ベンジル−７，７−
シメチルー６．８−ジオキサ−２−アザ−スピロ（３，
５）ノナンの使用が含まれる。
本発明を次の例で説明する。
例１
５．５−ビス（ブロモメチル）−２，２−ジメチル−１
，３−ジオキサン（７５，５ｇ）及びベンジルアミン（
５３，５ｇ）を、窒素下で攪拌しながら１２０〜１２５
℃にて５ｚ時間加熱した。次いで、その反応混合物をト
ルエン（２５０ｃｃ）で希釈し、−夜冷却し、結晶性の
沈澱物をデ別しくベンジルアミン臭化水素塩）、そして
トルエンで洗浄した。洗液とデ液を一緒にしそして真空
蒸留して未反応の出発物質を分離し、沸点１１５℃（０
，１ｍｍＨｇにて）の油として２−ベンジル−７゜７−
シメチルー６．８−オキサ−２−アザ−スピロ（３，５
）ノナンを得た。この最終生成物はさらにＮＭＲスペク
トル（６０ＭＨ２及び３６０ＭＨｚにて）、マススペク
トル（Ｍ”＝２４７）及び元素分析（下記に示す。）に
より特徴づけられた。
，３−ジオキサン（７５，５ｇ）及びベンジルアミン（
５３，５ｇ）を、窒素下で攪拌しながら１２０〜１２５
℃にて５ｚ時間加熱した。次いで、その反応混合物をト
ルエン（２５０ｃｃ）で希釈し、−夜冷却し、結晶性の
沈澱物をデ別しくベンジルアミン臭化水素塩）、そして
トルエンで洗浄した。洗液とデ液を一緒にしそして真空
蒸留して未反応の出発物質を分離し、沸点１１５℃（０
，１ｍｍＨｇにて）の油として２−ベンジル−７゜７−
シメチルー６．８−オキサ−２−アザ−スピロ（３，５
）ノナンを得た。この最終生成物はさらにＮＭＲスペク
トル（６０ＭＨ２及び３６０ＭＨｚにて）、マススペク
トル（Ｍ”＝２４７）及び元素分析（下記に示す。）に
より特徴づけられた。
Ｃ＋ｓＬ＋ＮＯ□としての計算値Ｃ７２，９； ＩＩ
８．５； Ｎ ５．７実測４ｆＡ
Ｃ７０，６； Ｈ８，６； Ｎ ５．５例２ ジメチルスルホキシド（５０ｃ ｃ）中の５．５−ビス
（ブロモメチル）−２，２−ジメチル−１゜３−ジオキ
サン（２８，５ｇ）と重炭酸ナトリウム（，１’２’
ｇ ）との混合物を１３５℃に加熱した。次いで、ジメ
チルスルホキシド（５０ｃ ｃ）中のベンジルアミン（
１３，５ｇ）の溶液を５〜６時間かけて攪拌しながら滴
下しつつ添加した。添加終了後、その反応混合物を１３
５℃にて７時間攪拌した。冷却後、水（１０ＣＣ）を添
加し、そして反応混合物をペンタン（，４Ｘ５０ｃｃ）
で抽出した。
８．５； Ｎ ５．７実測４ｆＡ
Ｃ７０，６； Ｈ８，６； Ｎ ５．５例２ ジメチルスルホキシド（５０ｃ ｃ）中の５．５−ビス
（ブロモメチル）−２，２−ジメチル−１゜３−ジオキ
サン（２８，５ｇ）と重炭酸ナトリウム（，１’２’
ｇ ）との混合物を１３５℃に加熱した。次いで、ジメ
チルスルホキシド（５０ｃ ｃ）中のベンジルアミン（
１３，５ｇ）の溶液を５〜６時間かけて攪拌しながら滴
下しつつ添加した。添加終了後、その反応混合物を１３
５℃にて７時間攪拌した。冷却後、水（１０ＣＣ）を添
加し、そして反応混合物をペンタン（，４Ｘ５０ｃｃ）
で抽出した。
ペンタン抽出物を水洗しく３Ｘ２０ｅＣ）、乾燥し、蒸
発させて油を得た。この油を真空蒸留して、沸点１３５
〜１３６℃（２ｍｍＨｇにて）の無色の油として所望生
成物（例１と同じ）を得た（該生成物はＮＭＲスペクト
ルにより特徴づけられた。）。
発させて油を得た。この油を真空蒸留して、沸点１３５
〜１３６℃（２ｍｍＨｇにて）の無色の油として所望生
成物（例１と同じ）を得た（該生成物はＮＭＲスペクト
ルにより特徴づけられた。）。
例３〜１４
例２に記載の処理操作を繰り返したが、異なる溶媒及び
／又は塩基を用い、また反応時間を変えた。これらの実
験の結果を表１に要約する。
／又は塩基を用い、また反応時間を変えた。これらの実
験の結果を表１に要約する。
表１
（ＤＭＦ Ｉ＝ニジメチルホルムアミド ＤＭＳＯ
ニジメチルスルホキシド）例１５ ａ、５＋ ５−ビス（ブロモメチル）−２，２−ジメ
チル−１，３−ジオキサン ２７６ｇの２．２−ビス（ブロモメチル）プロパン−１
，３−ジオール、１８４ｇのアセトン、５７０ｇのパラ
フィン溶媒（６０℃ないしｓｏ”ｃで沸騰する、Ｃ６〜
ｃ８のパラフィン炭化水素の商業用混合物）及び１．１
、ｇのパラトルエンスルホン酸のスラリーを大気圧に
て還流させた。水は留出物から分離し、有機相はもどし
た。水がもはや生成しなくなったとき、２ｇの無水炭酸
ナトリウムを添加して酸性触媒を中和した。
ニジメチルスルホキシド）例１５ ａ、５＋ ５−ビス（ブロモメチル）−２，２−ジメ
チル−１，３−ジオキサン ２７６ｇの２．２−ビス（ブロモメチル）プロパン−１
，３−ジオール、１８４ｇのアセトン、５７０ｇのパラ
フィン溶媒（６０℃ないしｓｏ”ｃで沸騰する、Ｃ６〜
ｃ８のパラフィン炭化水素の商業用混合物）及び１．１
、ｇのパラトルエンスルホン酸のスラリーを大気圧に
て還流させた。水は留出物から分離し、有機相はもどし
た。水がもはや生成しなくなったとき、２ｇの無水炭酸
ナトリウムを添加して酸性触媒を中和した。
大気圧にて９７℃のポット温度にして溶媒を蒸留により
除去した。残存するスラリーを２１０ｇのキシレンで希
釈して、９８：２の比率の標題の ・化合物及び未変換
の出発物質の溶液を得た。
除去した。残存するスラリーを２１０ｇのキシレンで希
釈して、９８：２の比率の標題の ・化合物及び未変換
の出発物質の溶液を得た。
ｂ、２−ベンジル−７，７−シメチルー６．８−ジオキ
サ−２−アザ−スピロ（３，５）ノナン 上述したようにして製造したジオキサンのキシレン溶液
に、８４ｇのＮａＯＨベレット及び１０６ｇの無水炭酸
ナトリウムを添加した。激しく攪拌しながら、この混合
物を加熱して還流させ（１４０℃のポット温度）、そし
て１１３ｇのベンジルアミンを６時間かけてゆっくり添
加した。
サ−２−アザ−スピロ（３，５）ノナン 上述したようにして製造したジオキサンのキシレン溶液
に、８４ｇのＮａＯＨベレット及び１０６ｇの無水炭酸
ナトリウムを添加した。激しく攪拌しながら、この混合
物を加熱して還流させ（１４０℃のポット温度）、そし
て１１３ｇのベンジルアミンを６時間かけてゆっくり添
加した。
加熱と攪拌を更に６６時間続行した。留出物から水相を
分離した。有機相を反応器にもどした。凝縮器の温度は
６０℃であった。
分離した。有機相を反応器にもどした。凝縮器の温度は
６０℃であった。
ベンジルアミンの添加開始後２４時間して、５０、ｇの
有機留出物を反応器から取り出し、ポット温度を１５０
〜１５５℃に上げた。
有機留出物を反応器から取り出し、ポット温度を１５０
〜１５５℃に上げた。
有機の液体と無機塩の生じたスラリーを５０℃に冷却し
、そして５５０ｇの水を添加した。水相を分離し、９０
ｇのキシレンで抽出し、水相を廃棄した。有機相を一緒
にし、１％水酸化ナトリウム水溶液３００ｇで洗浄した
。主成分としての２ベンジル−７，７−シメチルー６．
８ジオキサ−２−アザ−スピロ［３，５）ノナンが、若
干の未変換の出発物質とともに含まれていた。
、そして５５０ｇの水を添加した。水相を分離し、９０
ｇのキシレンで抽出し、水相を廃棄した。有機相を一緒
にし、１％水酸化ナトリウム水溶液３００ｇで洗浄した
。主成分としての２ベンジル−７，７−シメチルー６．
８ジオキサ−２−アザ−スピロ［３，５）ノナンが、若
干の未変換の出発物質とともに含まれていた。
ｃ、１−ベンジル−３，３−ビス（ヒドロキシメチル）
アゼチジン ２−ベンジル−７，７−シメチルー６．８−ジオキサ−
２−アザ−スピロ（３，５）ノナンを含存する粗製生成
物溶液を、３００ｇの水中の６０ｇの硫酸の冷たい（０
℃）溶液にゆっくり添加した。冷却することにより、温
度を５〜１０℃に保った。
アゼチジン ２−ベンジル−７，７−シメチルー６．８−ジオキサ−
２−アザ−スピロ（３，５）ノナンを含存する粗製生成
物溶液を、３００ｇの水中の６０ｇの硫酸の冷たい（０
℃）溶液にゆっくり添加した。冷却することにより、温
度を５〜１０℃に保った。
添加後、有機相を分離し、そして無水炭酸ナトリウムを
添加して安定化した。溶媒を蒸発させて３４ｇの白色の
結晶性の固体を得た。この固体はほぼ純粋な５．５−ビ
ス（ブロモメチル）−２゜２−ジメチル−１，３−ジオ
キサン＜０．１１３モル）からなっていた、ということ
がＮＭＲによ、り示された。
添加して安定化した。溶媒を蒸発させて３４ｇの白色の
結晶性の固体を得た。この固体はほぼ純粋な５．５−ビ
ス（ブロモメチル）−２゜２−ジメチル−１，３−ジオ
キサン＜０．１１３モル）からなっていた、ということ
がＮＭＲによ、り示された。
酸性の水相から、加水分解工程で生成したアセトンを真
空蒸留により留去した（２０＋ｍｍＨｇにて最高５０℃
）。次いで、２１６ｇの水中の５４ｇ（１，３５モル）
の水酸化ナトリウム溶液を３０℃にてゆっくり添加した
。これによって有機層（２６８ｇ）が生じ、この有機層
を分離しそして３００ｇのトルエンと混合した。ゾーン
−スターク蒸留により、６８ｇの水を生成物から除去し
た。
空蒸留により留去した（２０＋ｍｍＨｇにて最高５０℃
）。次いで、２１６ｇの水中の５４ｇ（１，３５モル）
の水酸化ナトリウム溶液を３０℃にてゆっくり添加した
。これによって有機層（２６８ｇ）が生じ、この有機層
を分離しそして３００ｇのトルエンと混合した。ゾーン
−スターク蒸留により、６８ｇの水を生成物から除去し
た。
同時に、液は徐々に均質になり、塩の沈澱物が生じ、８
０℃においてデ過して分離した。
０℃においてデ過して分離した。
得られたデ液を２０度に冷却して、生成物を結晶化した
。その結晶をトルエンで洗浄しそして乾燥して、融点８
５〜８６℃の１−ベンジル−３゜３−ビス（ヒドロキシ
メチル）アゼチジン１４３ｇ（０，６９モル）を得た。
。その結晶をトルエンで洗浄しそして乾燥して、融点８
５〜８６℃の１−ベンジル−３゜３−ビス（ヒドロキシ
メチル）アゼチジン１４３ｇ（０，６９モル）を得た。
この生成物は英国特許出願第Ｅ１．４１５．６１５号の
硝酸処理あるいは英国特許出願第８，５０９，７４６号
の電気化学処理によって１−ベンジルアゼチジン−３−
カルボン酸に酸化され得、そして慣用の処理操作を用い
て保護ベンジル基を除去することによってアゼチジン−
３−３カルボン酸が得られ得る。
硝酸処理あるいは英国特許出願第８，５０９，７４６号
の電気化学処理によって１−ベンジルアゼチジン−３−
カルボン酸に酸化され得、そして慣用の処理操作を用い
て保護ベンジル基を除去することによってアゼチジン−
３−３カルボン酸が得られ得る。
Claims (7)
- （１）下記式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） を有する２−ベンジル−７，７−ジメチル−６，８−ジ
オキサ−２−アザ−スピロ〔３，５〕ノナン。 - （２）特許請求の範囲第１項に定義したジオキサンスピ
ロアゼチジンの製造法において、下記式II▲数式、化学
式、表等があります▼（II） のジブロモジオキサン誘導体をベンジルアミンと有機溶
媒中かつ酸受容体の存在下で加熱することを特徴とする
上記製造法。 - （３）酸受容体が、１６未満のｐＫａ（２５℃にて水溶
液で測定）を有する塩基である、特許請求の範囲第２項
に記載の製造法。 - （４）塩基がナトリウム又はカリウムの水酸化物、炭酸
塩又は重炭酸塩である、特許請求の範囲第３項に記載の
製造法。 - （５）有機溶媒が不活性な極性有機溶媒であるかあるい
はトルエン又はキシレンである、特許請求の範囲第２項
、第３項又は第４項に記載の製造法。 - （６）ジブロモジオキサンとベンジルアミンを少なくと
も８０℃の温度で一緒に加熱する、特許請求の範囲第２
項ないし第５項のいずれか一項に記載の製造法。 - （７）３−カルボキシアゼチジンの製造における、中間
体としての特許請求の範囲第１項に定義した式 I のジ
オキサンスピロアゼチジンの使用。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB848415615A GB8415615D0 (en) | 1984-06-19 | 1984-06-19 | Preparing azetidine derivatives |
| GB8415615 | 1984-06-19 | ||
| GB8511527 | 1985-05-07 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6112690A true JPS6112690A (ja) | 1986-01-21 |
Family
ID=10562649
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60130088A Pending JPS6112658A (ja) | 1984-06-19 | 1985-06-17 | アゼチジン誘導体の製法およびその中間体 |
| JP60130968A Pending JPS6112690A (ja) | 1984-06-19 | 1985-06-18 | アゼチジン誘導体及びそれらの製造 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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