SU1072787A3 - Фунгицидное средство - Google Patents

Abstract

ФУНГИЦИДНОЕ СРЕДСТВО в форме эмульгируемого концентрата, содержащее активный ингредиент - производное 1,2,4-триазол-1-илбутанола-2 , растворитель - диметилформамид и эмульгатор-алкиларилполигли колевый эфир, ,,о тли ч а ю щ е вс  тем, что, с целью повышени  фунгицидной активности, оно содержит в качестве производного 1,2,4-триазол-1-илбутанола-2 соединение общей формулы- .. ОН (JH, B- H-CH-C-iJHjY СНоХ I It К- где R - бутил, циклопропилметил,бензил , 2-хлор-Э-хлор-, 4-хлор-, 2,4-дихлор-, 3,4-дихлор-, 2,6-дихлор-, 2-фтор-, 4-фтор; 4-бром, 4-хлор-3.-трифторметил , 4-метил 4-трифторметил ,4-нитро-,4-цианобензил X - водород, фтор; Y - Фтор, хлор, причем X может быть фтором, если Y - фтор, а в качестве алкиларилполигликолевого эфира нонилфенолполигликолевый . эфир, содержащий в среднем 18 спирСО товых групп на молекулу, при следуС ющем соотношении компонентов, мае,ч,: Производные 1, 2,4-триазол-: -.1-илбутанола-2 указ а иной формулы 0,25 Диметилформамид 25,00 Нонилфенолполигликолевый эфир, . содержащий в среднем 18 спиртовых групп на молекулу 0,06

Description

Изобретение относитс  к химическим средствам защиты растений, конкретно , к фунгицидному средству в форме эмульгируемого концентрата на основе производных 1,2,4-триазол-1илбутанола-2 .

Известно фунгицидное средство на основе производных 1,2,4-триазола

пз.

Наиболее близким к предлагаемому  вл етс  фунгицидное средство на основе производного 1,2,4-триазол-1илбутанола-2 , диметилформамида и алкиларилполигликолевого эфира Г23.

. Однако указанные фунгицидные средства обладают недостаточной активностью при малых концентраци х.

Цель изобр.етени  - повышение фунгицидной активности средства.

Поставленна  цель достигаетс  тем, что фунгицидное средство в форме эмульгируемого концентрата, содержащего активный ингредиент, содержит в качестве производного 1,2, триазол-1-илбутанола-2, соединение общей формулы

ОН СНз (1)

В-СН-Ш- -СНа

I

СН2Х vО

к-

где R - бутил, циклопропилметил, бензил, 2-хлор-, 3-хлор-, 4-хлор-,2,4-дихлор-,3,4-диХЛОР7 2,6-дихлор-, 2-фтор-, 4-ф,тор-, 4-бром-, 4-хлор-: 3-трифторметил7 4-метилг 4-трифторметилг 4-нитро-, 4-цианобензил j X - водород, фтор ; Y - фтор, хлор, причем X может

быть фтором, если у - фтор, а в качестве алкиларилполигликолевого эфира нонилЛенолполигликолевый эфир, содержащий в среднем 18 спиртовых групп на молекулу, при следукмцем соотношении компонентов, мае.ч.:

Производное 1,2,4-триазол-1илбутанола-2 указанной форму0 ,25 лы 25,00

, Диметилформамид Нонилфенолполигликолевый эфир, содержащий в сред нем 18 спиртовых

0,06 групп на молекулу Предлагаемое средство готов т простым смешиванием компонентов. Соединени  (I) получают восстановлением соответствующих кетонов, которое провод т путем взаимодействи  с комплексными гидридами, в случае необходимости в присутствии разбавител , или путем взаимодействи  с изопропилатом алюмини  в присутствии разбавител , или путем взаимодейстВИЯ с водородом в присутствии катализатора и в случае необходимости .в присутствии разбавител .

При применении комплексных гидридов в качестве разбавител  дл  взаимодействи  пригодны пол рные органические растворители, предпочтительно метанол, этанол, бутанол, йзопропанол, диэтиловый эфир, тетрагидроФуран . Реакцию провод т при 0-30, предпочтительно при . Примен ют на 1 моль кетона приблизительно 1 моль комплексного гидрида , такого, как боран натри  или аланат лити . С целью вьщелени  восстановленных соединений формулы (I) остаток поглощают в разбавленной рол ной кислоте, затем подщелачивают и экстрагируют органическим растворителем . Перерабатывают обычным способом .

В случае применени  изопропилата алюмини  в качестве разбавител  дл  взаимодействи  предпочтительно при-, годны спитры, такие, как йзопропанол или инертные углеводороды, такие , как бензол. Температура реакции 20-120 с (предпочтительно 50ЮО с ). Дл  проведени  реакции примен ют на 1 моль кетона приблизительно 1-2 моль изопропилата алюмини . Дл  выделени  восстановленных соединений формулы (I) избыточный растворитель путем дистилл ции в вакууме удал ют и образовавшеес  соединение алюмини  разлагают разбавленной серной кислотой или натровым щелоком. Перерабатывают обычным способом .

В случае применени  водорода в качестве разбавител  дл  взаимодействи  пригодны пол рные органические растворители, предпочтительно метанол и этанол, ацетонитрил. Взаимодействие провод т в присутствии катализатора, предпочтительно примен ют катализаторы из благородного металла, окисей благородных металлов или гидроокисей благородных металлов, или так называемые катализаторы Рене , в частности платину, окись платины и никель. Температура реакции 20-50С. Реакцию можно проводить при нормальном или повышенном давлении, например 12 ати. Дл  проведени  реакции примен ют на 1 моль кетона приблизительно 1 моль водорода и,0,1 моль катализатора . Дл  выделени  восстановленных соединений (I) их . отфильтровывают от катализатора и в вакууме освобождают от растворител . Перерабатывают обычным способом.

Соединени , полученные предлагаемым способом, приведены в табл.1.

Таблица 1

CHj

с-ен2 Пример 1. Имеющие 1 лист растени   чмен  (сорта Амзель) до влажности росы обрызгивают водным препаратом фунгицида, состо щим из вес.ч.: активное вещество 0,25, диметилформамид 25 и нонилфенолполигликолевый эфир 0,06, содержащий в среднем 18 спиртовых групп на молекулу . После подсуошвани  ОПЕОЛЯЮТ растени   чмен  спорами Егуsiphe graminls var.hordei.. По истечении . 6 дней хранени  растений при 21-22 с и влажности воздуха 80-90% определ ют поражение растений пустулами мучнистой росы. Степень поражени  определ ют в процентах поражени  необра- j ботанных контрольных растений. При этом 0% - отсутствие поражени , а 100% означает ту же степень поражени , что и у необработанных контрольных растений. Активны вещества средства и результаты опыта сведены в табл. 2. Таблица Поражение {%) при конценАктивные трации активного веществещества ва в препарате,О,001% ( известное) (известное) ет нео зу Акт вещ ( из ( из ( из что поражение такое же, как у бработанных контрольных растений. Активные вещества средства и реьтаты опыта приведены в табл.3. Таблица 3 Поражение ( ) при конценивное ество трации активного вещества в препарате 0,00025% вестное) Б вестное В вестное/

Пример 2. Молодые растени   чмен  опрыскивают до образовани  капель водным препаратом фунгицида, состо щим из вес.ч.: активное вещество- О, 25, диметилформамида 25 и нонИлфенолполигликолевый эфир 0,06, содержащий в среднем 18 спиртовых групп на молекулу. После сушки растени  опыл ют спорами Erysiphe graminis f.sp, hordei. Растени  хран т в теплице при 20с и относительной влажности воздуха 80% в течение 7 . дней. Затем определ ют степень пора жени  (в %) от необработанных контрольных растений. При этом 0% отсутствие поражени , а -100% означ Пример 3. Молодые растени  опрыскивают до образовани  капель

водным препаратом фунгицида, состо щим из вес.ч. активного вещества 0,25,. диметилформамид 25 и нонилфенолполигликолевый эфир 0,06, содержащий в среднем 18 спиртовых групп на молекулу . После сушки растени  опыл ют спорами грибка Sphaerotheca fuliginea. Затем растени  хран т в теплице при

23-24 0 и относительной влажности воздуха 75% в течение 10 дней, после чего определ ют степень поражени  (в %) от необработанных контрольных растений. При этом 0% - отсутствие

поражени , а 100% означает, что поражение такое же, как у необработаннь1Х контрольных растений.

Активные вещества средства и результаты приведены в табл.4.

Таблица

50 46

41

12

2

12 19 16

8 Продолжение табл. 4

--ia.

2

7

12 12 34 25 25 16 12 12 25 21

8

9

1011 12 13 14 15 16

25 Таким образом, предлагаемое средство обладает высокой фунгицидной активностью при малых.концентраци х.

Claims (2)

1. ФУНГИЦИДНОЕ СРЕДСТВО в форме эмульгируемого концентрата, содержащее активный ингредиент - производное 1,2,4-триазол-1-илбутанола-2, растворитель -. диметилформамид и эмульгатор-алкиларилполигликолевый эфир, .о тличаюше е с я тем, что, с целью повышения фунгицидной активности, оно содержит изводного танола-2 мулы.

   в качестве про-

   1,2,4-триазол-1-илбусоединение общей фор-

   ОН СН₃

   II⁴ н—^J где R - бутил, циклопропилметил.бензил, 2-хлор-3-хлор-, 4-хлор-,
2. 2,4-дихлор-, 3 ,-4.-дихлор -, 2,6-дихлор-, 2-фтор-, 4-фторг 4-бром, 4-хлор-З-трифторметил, 4-метил; 4-трифторметил,4-нитро-,4-цианобензил;

   X - водород, фтор;

   Y - Фтор, хлор, причем X может быть фтором, если Y - фтор, а в качестве алкиларилполигликолевого эфира нонилфенолполигликолевый . эфир, содержащий в среднем 18 спиртовых групп на молекулу, при следующем соотношении компонентов, мае.ч.: Производные

   1,2,4-триазол-1-илбутанола-2 указанной формулы Диметилформамид Нонилфенолполигликолевый эфир, содержащий в среднем 18 спиртовых групп на молекулу _M,_SU _m, 1072787

   0,25 25,00

   0,06