SA02220666B1 - طريقة لتصنيع إيبوكسيد epoxide - Google Patents
طريقة لتصنيع إيبوكسيد epoxide Download PDFInfo
- Publication number
- SA02220666B1 SA02220666B1 SA02220666A SA02220666A SA02220666B1 SA 02220666 B1 SA02220666 B1 SA 02220666B1 SA 02220666 A SA02220666 A SA 02220666A SA 02220666 A SA02220666 A SA 02220666A SA 02220666 B1 SA02220666 B1 SA 02220666B1
- Authority
- SA
- Saudi Arabia
- Prior art keywords
- hydroperoxyalcohols
- hydrogen peroxide
- product mixture
- epoxide
- alpha
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 91
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 title abstract 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 100
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 94
- 239000000047 product Substances 0.000 claims abstract description 81
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 51
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 44
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 32
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims abstract description 25
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 25
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 claims abstract description 21
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims abstract description 16
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 claims description 46
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 33
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 33
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 33
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 28
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 19
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 14
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 claims description 11
- 230000009467 reduction Effects 0.000 claims description 11
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 10
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 7
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000001294 propane Substances 0.000 claims description 2
- MMBMIVSDYYPRHH-UHFFFAOYSA-N hydrogen peroxide Chemical compound OO.OO MMBMIVSDYYPRHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000008569 process Effects 0.000 abstract description 26
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 71
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 54
- -1 methoxy-1-propanol 2-methoxy-1-propanol Chemical compound 0.000 description 26
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N Propene Chemical compound CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 24
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 24
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- TZIHFWKZFHZASV-UHFFFAOYSA-N methyl formate Chemical compound COC=O TZIHFWKZFHZASV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 13
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 13
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 13
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 13
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 13
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 13
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 10
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 9
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Substances [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 9
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 9
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 8
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 8
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 8
- JSPLKZUTYZBBKA-UHFFFAOYSA-N trioxidane Chemical class OOO JSPLKZUTYZBBKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 6
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 6
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 5
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 5
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 5
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 5
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 5
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WNNJOHWNSYNHPW-UHFFFAOYSA-N osmium Chemical compound [Os].[Os] WNNJOHWNSYNHPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 5
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 5
- HFDVRLIODXPAHB-UHFFFAOYSA-N 1-tetradecene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC=C HFDVRLIODXPAHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical compound CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 4
- XLSMFKSTNGKWQX-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetone Chemical compound CC(=O)CO XLSMFKSTNGKWQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 239000002032 methanolic fraction Substances 0.000 description 4
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 238000011946 reduction process Methods 0.000 description 4
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 4
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- LEONUFNNVUYDNQ-UHFFFAOYSA-N vanadium atom Chemical compound [V] LEONUFNNVUYDNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 4
- RIRTXIQGPQFACK-UHFFFAOYSA-N 1-hydroperoxypropan-1-ol Chemical class CCC(O)OO RIRTXIQGPQFACK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CGHALRGHFXEMJB-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxypropan-1-ol Chemical compound OCC(C)OO CGHALRGHFXEMJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 3
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 3
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 3
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 3
- GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N methanol;hydrate Chemical compound O.OC GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 3
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 2-propanol Substances CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLZPCOQZEFWAFX-UHFFFAOYSA-N Geraniol Chemical compound CC(C)=CCCC(C)=CCO GLZPCOQZEFWAFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- OUUQCZGPVNCOIJ-UHFFFAOYSA-M Superoxide Chemical compound [O-][O] OUUQCZGPVNCOIJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- SVMHVVMANJMZLD-UHFFFAOYSA-N [Co].[Ni].[Ni] Chemical compound [Co].[Ni].[Ni] SVMHVVMANJMZLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GNKTZDSRQHMHLZ-UHFFFAOYSA-N [Si].[Si].[Si].[Ti].[Ti].[Ti].[Ti].[Ti] Chemical compound [Si].[Si].[Si].[Ti].[Ti].[Ti].[Ti].[Ti] GNKTZDSRQHMHLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 238000001994 activation Methods 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 2
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 2
- QVZNQFNKKMMPFH-UHFFFAOYSA-N chromium niobium Chemical compound [Cr].[Nb] QVZNQFNKKMMPFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 2
- 238000001944 continuous distillation Methods 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- RXKJFZQQPQGTFL-UHFFFAOYSA-N dihydroxyacetone Chemical compound OCC(=O)CO RXKJFZQQPQGTFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N ethyl ethylene Natural products CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 2
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 2
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 2
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 2
- CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N linalool Chemical compound CC(C)=CCCC(C)(O)C=C CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UWKAYLJWKGQEPM-LBPRGKRZSA-N linalyl acetate Chemical compound CC(C)=CCC[C@](C)(C=C)OC(C)=O UWKAYLJWKGQEPM-LBPRGKRZSA-N 0.000 description 2
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 2
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052758 niobium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010955 niobium Substances 0.000 description 2
- GUCVJGMIXFAOAE-UHFFFAOYSA-N niobium atom Chemical compound [Nb] GUCVJGMIXFAOAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 2
- JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-N peroxydisulfuric acid Chemical compound OS(=O)(=O)OOS(O)(=O)=O JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N phenylacetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N piperylene Natural products CC=CC=C PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 description 2
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 description 2
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether Substances COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 150000003431 steroids Chemical class 0.000 description 2
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 229940095068 tetradecene Drugs 0.000 description 2
- 229910000349 titanium oxysulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N tributylphosphine Chemical compound CCCCP(CCCC)CCCC TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001490 (3R)-3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-ol Substances 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDOSHBSSFJOMGT-JTQLQIEISA-N (R)-linalool Natural products CC(C)=CCC[C@@](C)(O)C=C CDOSHBSSFJOMGT-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 1 -dodecene Natural products CCCCCCCCCCC=C CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTGIVYVOVVQLRL-UHFFFAOYSA-N 1,1-diethoxyethene Chemical compound CCOC(=C)OCC VTGIVYVOVVQLRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLRCPCWNUXHSEX-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxypropan-2-one;propan-2-one Chemical compound CC(C)=O.CC(=O)CO XLRCPCWNUXHSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001074 1-methoxy-4-[(E)-prop-1-enyl]benzene Substances 0.000 description 1
- LHENQXAPVKABON-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-1-ol Chemical class CCC(O)OC LHENQXAPVKABON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 1-propanol Substances CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPIPGXGPPPQFEQ-UHFFFAOYSA-N 13-cis retinol Natural products OCC=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXNDIJDIPNCZQJ-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylpent-1-ene Chemical group CC(=C)CC(C)(C)C FXNDIJDIPNCZQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URZGPQDVOCDRDL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethylsulfanyl)ethanol Chemical compound OCCSCCO.OCCSCCO URZGPQDVOCDRDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODZTXUXIYGJLMC-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxycyclohexan-1-one Chemical compound OC1CCCCC1=O ODZTXUXIYGJLMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJCUNTCBNNWRMP-UHFFFAOYSA-N 2-methyloxirane Chemical compound CC1CO1.CC1CO1 RJCUNTCBNNWRMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYDRTKVGBRTTIT-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-2-en-1-ol Chemical compound CC(=C)CO BYDRTKVGBRTTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUZDXNQOSGWMJJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-2-enoic acid;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.CC(=C)C(O)=O MUZDXNQOSGWMJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 3-(3-methoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound COCCCOCCCO QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INYHZQLKOKTDAI-UHFFFAOYSA-N 5-ethenylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C2C(C=C)CC1C=C2 INYHZQLKOKTDAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 108010053481 Antifreeze Proteins Proteins 0.000 description 1
- DLNZXBDHMVOUMQ-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)C(C(=C)C1=CC=CC=C1)=C.C1(=CC=CC=C1)C=CC1=CC=CC=C1 Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C(C(=C)C1=CC=CC=C1)=C.C1(=CC=CC=C1)C=CC1=CC=CC=C1 DLNZXBDHMVOUMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPARISZOCHEKFP-UHFFFAOYSA-N COCOC.C(=O)O Chemical compound COCOC.C(=O)O CPARISZOCHEKFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000570 Cupronickel Inorganic materials 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005792 Geraniol Substances 0.000 description 1
- GLZPCOQZEFWAFX-YFHOEESVSA-N Geraniol Natural products CC(C)=CCC\C(C)=C/CO GLZPCOQZEFWAFX-YFHOEESVSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- BJIOGJUNALELMI-ONEGZZNKSA-N Isoeugenol Natural products COC1=CC(\C=C\C)=CC=C1O BJIOGJUNALELMI-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical class CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 description 1
- 235000006679 Mentha X verticillata Nutrition 0.000 description 1
- 235000002899 Mentha suaveolens Nutrition 0.000 description 1
- 235000001636 Mentha x rotundifolia Nutrition 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N Nitric oxide Chemical group O=[N] MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006887 Ullmann reaction Methods 0.000 description 1
- FPIPGXGPPPQFEQ-BOOMUCAASA-N Vitamin A Natural products OC/C=C(/C)\C=C\C=C(\C)/C=C/C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-BOOMUCAASA-N 0.000 description 1
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 description 1
- KPSZQYZCNSCYGG-UHFFFAOYSA-N [B].[B] Chemical compound [B].[B] KPSZQYZCNSCYGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZQHZOIDAMYHSS-UHFFFAOYSA-N [F].[Ti] Chemical compound [F].[Ti] LZQHZOIDAMYHSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVYYOKWPCQYKEY-UHFFFAOYSA-N [Fe].[Co] Chemical compound [Fe].[Co] QVYYOKWPCQYKEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOZXDCJKJUVJDB-UHFFFAOYSA-N [Fe].[Os] Chemical compound [Fe].[Os] VOZXDCJKJUVJDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FENNBPYJIWYBJH-UHFFFAOYSA-N [Ir].[Rh].[Ru] Chemical compound [Ir].[Rh].[Ru] FENNBPYJIWYBJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNOODXBBXFZASF-UHFFFAOYSA-N [Na].[S] Chemical compound [Na].[S] BNOODXBBXFZASF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHUIAYDQMNHELC-UHFFFAOYSA-N [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O HHUIAYDQMNHELC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHPBBNULESVQRH-UHFFFAOYSA-N [O-2].[O-2].[Ti+4].[Zr+4] Chemical compound [O-2].[O-2].[Ti+4].[Zr+4] SHPBBNULESVQRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MANBDHUBXBMZNV-UHFFFAOYSA-N [V]=[Si] Chemical compound [V]=[Si] MANBDHUBXBMZNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMTJYLISOWJQAT-UHFFFAOYSA-N [Zr].[V].[Ti] Chemical compound [Zr].[V].[Ti] JMTJYLISOWJQAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNNPTLFTAWALOI-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde;formaldehyde Chemical compound O=C.CC=O KNNPTLFTAWALOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 description 1
- 230000002528 anti-freeze Effects 0.000 description 1
- 239000012223 aqueous fraction Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- LMHUKLLZJMVJQZ-UHFFFAOYSA-N but-1-ene;prop-1-ene Chemical compound CC=C.CCC=C LMHUKLLZJMVJQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N butene Natural products CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLIJPAHLBJIQHE-UHFFFAOYSA-N butylphosphane Chemical compound CCCCP DLIJPAHLBJIQHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001354 calcination Methods 0.000 description 1
- 239000012018 catalyst precursor Substances 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- BJIOGJUNALELMI-ARJAWSKDSA-N cis-isoeugenol Chemical compound COC1=CC(\C=C/C)=CC=C1O BJIOGJUNALELMI-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 1
- 101150091051 cit-1 gene Proteins 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- FQMNUIZEFUVPNU-UHFFFAOYSA-N cobalt iron Chemical compound [Fe].[Co].[Co] FQMNUIZEFUVPNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002826 coolant Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- YOCUPQPZWBBYIX-UHFFFAOYSA-N copper nickel Chemical compound [Ni].[Cu] YOCUPQPZWBBYIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- ZOLLIQAKMYWTBR-RYMQXAEESA-N cyclododecatriene Chemical compound C/1C\C=C\CC\C=C/CC\C=C\1 ZOLLIQAKMYWTBR-RYMQXAEESA-N 0.000 description 1
- 229940120503 dihydroxyacetone Drugs 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 229940069096 dodecene Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 238000006735 epoxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 235000012438 extruded product Nutrition 0.000 description 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 1
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- CUHVTYCUTYWQOR-UHFFFAOYSA-N formaldehyde Chemical compound O=C.O=C CUHVTYCUTYWQOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVVLAOSRANDVDB-UHFFFAOYSA-N formic acid Chemical compound OC=O.OC=O XVVLAOSRANDVDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 1
- AZCFACRUWNEBDG-UHFFFAOYSA-N gallium nickel Chemical compound [Ni].[Ga] AZCFACRUWNEBDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940113087 geraniol Drugs 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 239000002638 heterogeneous catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- GTDOPRQDTRLYAL-UHFFFAOYSA-N hydrogen peroxide;methanol Chemical compound OC.OO GTDOPRQDTRLYAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 230000002452 interceptive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 1
- CJTCBBYSPFAVFL-UHFFFAOYSA-N iridium ruthenium Chemical compound [Ru].[Ir] CJTCBBYSPFAVFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWFXIOWLTKNBAP-UHFFFAOYSA-N isoamyl nitrite Chemical compound CC(C)CCON=O OWFXIOWLTKNBAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009940 knitting Methods 0.000 description 1
- 229930007744 linalool Natural products 0.000 description 1
- UWKAYLJWKGQEPM-UHFFFAOYSA-N linalool acetate Natural products CC(C)=CCCC(C)(C=C)OC(C)=O UWKAYLJWKGQEPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N linoleic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N 0.000 description 1
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- COTNUBDHGSIOTA-UHFFFAOYSA-N meoh methanol Chemical compound OC.OC COTNUBDHGSIOTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- OOYSIJOALGFFAE-UHFFFAOYSA-N methanol;propane-1,2-diol Chemical compound OC.CC(O)CO OOYSIJOALGFFAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N n-decene Natural products CCCCCCCCC=C AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- 150000002826 nitrites Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N norbornene Chemical compound C1[C@@H]2CC[C@H]1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- FLSITXMQMBBWEN-UHFFFAOYSA-N palladium platinum rhodium Chemical compound [Rh].[Pd].[Pt] FLSITXMQMBBWEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUVINXPYWBROJD-UHFFFAOYSA-N para-methoxyphenyl Natural products COC1=CC=C(C=CC)C=C1 RUVINXPYWBROJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229960003424 phenylacetic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000003279 phenylacetic acid Substances 0.000 description 1
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-M phosphinate Chemical compound [O-][PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- ALDITMKAAPLVJK-UHFFFAOYSA-N prop-1-ene;hydrate Chemical group O.CC=C ALDITMKAAPLVJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJTDGPLHRSZIAV-UHFFFAOYSA-N propane-1,2-diol Chemical compound CC(O)CO.CC(O)CO OJTDGPLHRSZIAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCYDRNOBBHFJHE-UHFFFAOYSA-N propane-1,2-diol;prop-1-ene Chemical compound CC=C.CC(O)CO NCYDRNOBBHFJHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001404 rare earth metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- 230000002787 reinforcement Effects 0.000 description 1
- 238000012958 reprocessing Methods 0.000 description 1
- 210000001525 retina Anatomy 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 1
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 1
- BEOOHQFXGBMRKU-UHFFFAOYSA-N sodium cyanoborohydride Chemical compound [Na+].[B-]C#N BEOOHQFXGBMRKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L sodium thiosulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=S AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000019345 sodium thiosulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- OQIJTLAEQBVTNB-UHFFFAOYSA-N sulfinylmethanediamine Chemical compound NC(N)=S=O OQIJTLAEQBVTNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 150000003464 sulfur compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 1
- ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,7-diazaspiro[4.5]decane-7-carboxylate Chemical compound C1N(C(=O)OC(C)(C)C)CCCC11CNCC1 ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAOIDOHSFRTOEL-UHFFFAOYSA-N tetrahydrothiophene Chemical compound C1CCSC1 RAOIDOHSFRTOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 1
- 235000019505 tobacco product Nutrition 0.000 description 1
- RUVINXPYWBROJD-ONEGZZNKSA-N trans-anethole Chemical compound COC1=CC=C(\C=C\C)C=C1 RUVINXPYWBROJD-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJIOGJUNALELMI-UHFFFAOYSA-N trans-isoeugenol Natural products COC1=CC(C=CC)=CC=C1O BJIOGJUNALELMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
- 238000001845 vibrational spectrum Methods 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 235000019155 vitamin A Nutrition 0.000 description 1
- 239000011719 vitamin A Substances 0.000 description 1
- 229940045997 vitamin a Drugs 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 238000002424 x-ray crystallography Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D301/00—Preparation of oxiranes
- C07D301/02—Synthesis of the oxirane ring
- C07D301/03—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds
- C07D301/19—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds with organic hydroperoxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D301/00—Preparation of oxiranes
- C07D301/02—Synthesis of the oxirane ring
- C07D301/03—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds
- C07D301/12—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds with hydrogen peroxide or inorganic peroxides or peracids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D301/00—Preparation of oxiranes
- C07D301/32—Separation; Purification
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
الملخص: يتم التحويل إلى إيبوكسيد epoxide لمركب عضوي ذو رابطة مزدوجة واحدة على الأقل C-C بواسطة فوق أكسيد الهيدروجين hydrogen peroxide في وجود مركب نشط حفزيا catalytically active واحد على الأقل ومذيب واحد على الأقل، وفيه يتم إختزال خليط منتج يشتمل على الفا - هيدروفوق أوكسي كحولات α-hydroperoxyalcohols باستخدام عامل إختزال واحد على الأقل. تشتمل الطريقة على الأقل على المراحل التالية:i)) تفاعل مركب عضوي به رابطة مزدوجة واحدة على الأقل C-C مع فوق أكسيد الهيدروجين hydrogen peroxide في وجود مركب واحد على الأقل نشط حفزيا catalytically active ومذيب واحد علي الأقل حتى يتم الحصول على خليط منتج Pl يشتمل على ألفا-هيدروفوق أوكسي كحولات -α hydroperoxyalcohols؛ (ii) فصل إيبوكسيد epoxide المتكون في التفاعل في المرحلة (i) والمركب العضوي الغير متفاعل ذورابطة مزدوجة C-C واحدة على الأقل من P1 أو 'PI حتى يتم الحصول على خليط المنتج P2 أو 'P2، وفيه يشتعل P2 على مركبات ألفا- هيدروفوق أوكسي كحولات α-hydroperoxyalcoholsالمتكونة كمنتج ثانوي في التفاعل في المرحلة (i) ويكون P2 خالي بدرجة كبيرة من الغا- هيدرو بيروكسي كحولات ؛(iii) معالجة PI و/أو P2 بواسطة عامل إختزال واحد على الأقل بحيث يتم تحويل ألفا- هيدروفوق أوكسي كحولات α-hydroperoxyalcohols إلى جليكولات glycols مناظرة حتى يتم الحصول على خليط منتج PI أو P3.
Description
بالج طريقة لتصنيع إيبوكسيد epoxide الوصف الكامل خلفية الإختراع:- يتعلق هذا الإختراع بطريقة لتحضير إيبوكسيد epoxide (التحويل إلى الاييوكسيد (epoxide وفي طريقة هذا الإختراع؛ فإن خليط التفاعل الذي تم الحصول عليه في تفاعل مركب عضوي به رابطة مزدوجة C-C واحدة على الأقل بين ذرتي كربون مع فوق أكسيد © الهيدروجين hydrogen peroxide في وجود مركب واحد على الأقل نشط حفزياً catalytically active ومذيب واحد على الأقل يتم بالطريقة التي بها تظل مركبات ألفا- هيدروفوق أوكسي o-hydroperoxyalcohols OY gas كمنتج ثانوي في Adee التحوبل إلى الإيبوكسيد epoxide غير متحللة بدرجة كبيرة أو تتحول إلى الجليكولات glycols المناظرة. Ve والمصطلح إيبوكسيد epoxide يستخدم للإشارة إلى المركبات التي تتكون بإضافة ذرة أكسجين oxygen إلى ذرتي كربون كان بينهما رابطة مزدوجة. في الطرق التقليدية السابقة الذكرء فإنه يتم تفاعل المركب المراد تحويله إلى إيبوكسيد copoXide وهو على وجه العموم المركب الذي به رابطة مزدوجة واحدة على الأقل بين ذرتي كربون مع فوق أكسيد الهيدروجين hydrogen peroxide في مذيب؛ Jie ٠ الميثانول methanol « وفي وجود عامل حفاز في مفاعل ملائم. يتم وصف القواعد العامة لهذا التفاعل في البراءات الألمانية أرقام 907.1 35 198 (DE 100328857 و 10015246.5. يتم فصل الإيبوكسيد epoxide المتكون عند القمة مع المركب الغير متفاعل المراد تحويله إلى إيبوكسيد cepoxide والأكسجين oxygen والنواتج الثانوية الأخرى منخفضة ٠ - الغليان ونسبة صغيرة من المذيب أثناء العمل بالتقطير. والأجزاء السفلية الناتجة من التقطير تتكون من خليط يشتمل أساساً على مذيب؛ ماء؛ فوق أكسيد هيدروجين hydrogen peroxide غير متفاعل ونواتج ثانوية عالية الغليان. يمكن أن يتم تفاعل تلك المركبات مرة أخرى مع المركب المراد تحويله إلى إيبوكسيد epoxide في جزء يلي
اس المفاعل. وينتج عن ذلك تيار منتج يشتمل أساساً على مذيب؛ ola إيبوكسيد epoxide ونواتج ثانوية. ولفصل الإيبوكسيد epoxide المرغوب في صورة نقية؛ فإنه يتم تنفيذ أعمال أخرى على التيار الناتج من قمة عمود التقطير والخارج من الجزء الذي يلي المفاعل.
° والنواتج الثانوية الأكثر أهمية التي تم الحصول عليها في عمليات تكوين الإيبوكسيد epoxide تشتمل على الأكسجين oxygen والنواتج التي يمكن أن تتكون بتفاعلات إضافية للمذيب»؛ الماء أو فوق أكسيد الهييدروجين hydrogen peroxide مع الإيبوكسيد epoxide المتكون. والأمثلة التي يمكن أن تذكر في تلك الحالة تشتمل على الكوكسي كحولات calkoxyalcohols جليكولات glycols وألفا- هيدروفوق أوكسي
.a-hydroperoxyalcohols كحولات VY» والمركب المراد methanol ميثانول «Jaa وإذا كان المذيب المستخدم؛ على سبيل فإن أكثر النواتج الثانوية أهمية propene هو بروبين epoxidized تحويله إلى إيبوكسيد
من النوع السابق الذكر هي =F ميثوكسي-١- بروبانول 2-methoxy-1-propanol و )= ميتوكسي-7- بروبانول 1-20260107-2-01002001 بروبيلين جليكول «propylene glycol ٠ ؟- هيدرو فوق أوكسي-١- بروبانول 2-hydroperoxy-1-propanol و١- هيدرو فوق أوكسي- 7- بروبانول I-hydroperoxy-2-propanol وعلى الرغم من أن مركبات ميثوكسي بروبانولات methoxypropanols وبروبيلين جليكول propylene glycol عبارة عن جزيئات عالية cali فإن مركبات هيدرو فوق أوكسي بروبانولات hydroperoxypropanols تكون جزيئات حساسة للحرارة ٠ والتي تميل إلى أن تتحلل لتكوين نواتج ثانوية coal على سبيل المثال: فورمالدهيد «formaldehyde أسيتالد هيد cacetaldehyde بروبيلين جليكسول propylene glycol وهيدروكسي أسيتون 17070778661006 وبعضاً من تلك النواتج الثانوية بدورها تميل إلى أن تتحول إلى نواتج ثانوية أخرى. وتشتمل الأمثلة على ذلك على فورمالدهيد ثاني مثيل اسيتال formaldehyde dimethyl acetal حمض فورميك formic acid وفورمات مثيل methyl formate Yo من فورمالدهيد formaldehyde أو أسيتالدهيد ثائي مثيل أسيتال
مه aes acetaldehyde dimethyl acetal خليك acetic acid وخلات مثيل من أسيتالدهيد .acetaldehyde تسبب بعضاً من تلك النواتج الثانوية على الأخص المشاكل الخطيرة عند العمل في خليط المنتج. Sid يمكن فصل مواد acetaldehyde wali ol Jie وفورمات متيل methyl formate | © بالتقطير عن الخليط المحتوي على إيبوكسيد epoxide فقط بصعوبة بالغة. (IN تصف البراءة الأمريكية رقم 6,024,840 115 طريقة معقدة لفصل أسيتالد هيد acetaldehyde من أكسيد بروبيلين propylene oxide بواسطة عدد من أعمدة التقطير بالاستخلاص أو بالتجزيئ المتصلة على التوالي. Ve وبسبب إقتراب فورمات المثيسل methyl formate وأكسيد البروبيلين propylene oxide من درجات الغليان» فإن جهاز فصلهما عن بعضهما يتكلف مبالغ كبيرة. وعلى ذلك؛ تصف البراءة الأمريكية 5,170,002 US عملية إزالة فورمات متيل methyl formate بواسطة راتنجات تبادل أيوني jon exchange قاعدية ملائمة حيث يتم تفاعل الفورمات formate فقط وعلى ذلك يزال. vo إن عملية استخلاص وإعادة معالجة المواد ذات القيمة الاقتصادية من خليط المنتج وإعادة استخدامها في عملية تكوين الإيبوكسيد epoxide تحتاج إلى جهاز معقد نسبياً بسبب وجود تلك النواتج الثانوية. Sia يفضل استخدام ميثانول methanol كمذيب في تفاعلات تكوين إيبوكسيد 00108. ولأسباب اقتصادية؛ فقد كانت هناك جهود لاستخلاص الميثانول methanol من ٠ خليط المنتج الخام؛ ولتنقيته ولإعادته إلى دائرة التفاعل. وهناك مشاكل ترتبط بطريقة إعادة التدوير تلك؛ والتي تشتمل بالأخص؛ على وجود النواتج الثانوية الأخرى الموجودة في خليط المنتج؛ على سبيل المثال: أسيتالدهيد acetaldehyde أسيتالدهيد SLD مثيل أسيتال وفورمات methyl formate Jie وعلى ذلك فإنه من الضروري استخدام أجهزة معقدة لتحقيق إزالة الكاملة لتلك المواد المتداخلة. Je Yo ذلك. فإن البراءة الأمريكية رقم 5,863,391 115 تذكر أن هناك نتيجة مرضية في عملية فصل الألدهيد aldehyde عن الميشانول methanol يمكن تحقيقها RA om بالتقطير بالاستخلاص والذي يتم في مجموعة من أعمدة التقطير التي ترتبط مع بعضها
DE 10032885.7 البعض على التوالي. والطريقة الموصوفة في البراءة الألمانية رقم هي طريقة معقدة أيضاً. methanol عن ميثانول methyl formate Jie لفصل فورمات - الوصف العام للاختراع: ° إن غرض هذا الإختراع هو إعداد طريقة والتي بها يتم تجنب أو تقليل تكوين النواتج الثانوية والتي من الصعب أن يتم العمل عليها في تفاعلات إضافة إيبوكسيد epoxide وكذلك يتم تجنب المشاكل السابقة الذكر في وصف المجال السابق على نحو كبير. لقد وجدنا أنه يتم الوصول إلى هذا الهدف بطريقة تكوين إيبوكسيد epOXidation ٠ في مركب عضوي ذو رابطة مزدوجة C-C واحدة على الأقل بين ذرتي كربون بواسطة فوق أكسيد الهيدروجين hydrogen peroxide وجود مركب نشط حفزياً catalytically active واحد على الأقل ومذيب واحد على الأقل؛ وفيه يتم إختزال خليط المنتج المحتوي على ألفا- هيدروكسي بيروكسي كحولات a-hydroperoxyalcohols باستخدام عامل إختزال واحد على الأقل. vo ولأغراض هذا الإختراع؛ فإن المركبات العضوية ذات رابطة مزدوجة بين ذرتي كربون C-C كلها مركبات عضوية تحتوي على مجموعة C=C واحدة على الأقل. وفي طريقة هذا الإختراع؛ يفضل استخدام مركبات عضوية يتم La Ja) من مجموعة calkenes SUS والتي تحتوي على مجموعة واحدة على الأقل من تلك الألكينات .alkenes ض ص في طريقة هذا الإختراع؛ يفضل استخدام البروبين propene كألكين .alkene والأمثلة على الالكينات calkenes تشتمل على المركبات التالية: cethene (ui بروبين -١ «propene بيوتين butene -1؛ —Y بيوتين 2-0106 أيزوبيوتين 150001606 butadiene (align بنتينات 06016065 بيبريلين «piperylene هكسينات chexenes هكسادايينات <hexadienes هبتينات cheptenes أوكتينات 065 Ye ثاني أيزوبيوتينات «diisobutene ثالث Jie بنتين «trimethylpentene نونينات 01260268 دوديسين cdodecene ثاني ديسين 021060606؛ رابع ديسين tetradecene إلى إيكوزين ا
ceicosene ثالث بروبين tripropene ورابع بروبين ctetrapropene بولي بيوتادايينات «polybutadienes بولي أيزوبيوتينات polyisobutenes أيزوبرينات cisoprenes تربينات «terpenes جرانيول «geraniol لينالول dinalool ليناليل خلات clinalyl acetate مثيلين بروبان حلقي «methylenecyclopropane بنتين حلقي «cyclopentene هكسين حلقي «cyclohexene © نوربورنين norbornene هبتين حلقي cycloheptene فينيل هكسان حلقي evinyleyclohexane فينيل أوكسيران vinyloxirane فينيل هكسين حلقي (nfm «vinyleyclohexene ©807©0» أوكتين حلقي cyclooctene أوكتادايين حلقي ccyclooctadiene فينيل نوربورنين «vinylnorbornene إندين cindene رابع هيدرواندين 1608700100606 ميل سستيرين «methylstyrene ثاني خامس دايين حلقي ddicyclopentadiene | ٠ ثاني فينيل بنزين cdivinylbenzene دوديسين حلقي ccyclododecene دوديكاترايين حلقي ccyclododecatriene ستلبين «stilbene ثاني فنيل بيوتادايين diphenylbutadiene فيتامين أ cvitamin A بيتا- كاروتين beta-carotene فينيليدين فلوريد evinylidene fluoride هاليدات الأيل allyl halides كلوريد كروتيل ccrotyl chloride كلوريد ميثالايل cmethallyl chloride ثاني كلورو بيوتين cdichlorobutene | ٠ كحول الايل «allyl alcohol كحول ميثالايل «methallyl alcohol بيوتينولات butenols بيوتين دايولات 5.. بنتين حلقي دايولات cyclopentenediols بنتينسولات 60160018 أوكتادايينو لات 00120160015 ثالث ديسينو لات ctridecenols ستيرويدات غير مشبعة cunsaturated steroids إيثوكسي إثيلين «ethoxyethene أيزو يوجينول 1506086001 أنيثول canethol الأحماض الكربوكسيلية Yo الغير مشبعة (mes Jie unsaturated carboxylic acids أكريليك acrylic acid حمض methacrylic acid ld St حمض كروتونيك ccrotonic acid حمض مالييك qmaleic acid حمض فينيل خليك cvinylacetic acid أحماض دهنية fatty acids غير مشبعة Jie حمض أولبك oleic acid حمض لينوليك dJinoleic acid حمض بالميتيك acid عنصل الدهون fats والزيوت oils الطبيعية. Yo في طريقة هذا الإختراع؛ يفضل استخدام الكينات alkenes تحتوي على عدد يتراوح من ؟ إلى ١8 ذرة كربون.
الا ووفقاً لهذا الإختراع؛ فإن تكوين إيبوكسيد 0007108 من المركبات العضوية السابقة الذكر والتي لها رابطة مزدوجة C=C بين ذرتي كربون يتم تنفيذها باستخدام فوق أكسيد الهيدروجين hydrogen peroxide لتحضير فوق أكسيد الهيدروجين hydrogen peroxide المستخدم؛ فإنه من الممكن © عمل إعادة توجيه؛ على سبيل المثال. لعملية أنثراكينون anthraquinone بواسطة تلك العملية التي فيها يتم انتاج كل كمية فوق أكسيد الهيدروجين hydrogen peroxide التي تنتج في الوقت الحالي. وتكون تلك الطريقة على أساس الهدرجة الحفزية catalytic hydrogenation لمركب انثر اكينون anthraquinone لتكوين مركب الانثراكينون anthraquinone المناظرء وتفاعل هذا المركب مع أكسجين oxygen لتكوين Ve فوق أكسيد الهيدروجين hydrogen peroxide ثم بعد ذلك يتم استخلاص فوق أكسيد الهيدروجين hydrogen peroxide المتكون. تكتمل دورة الحفز بإعادة هدرجة مركب انثر اكينون anthraquinone الذي تكون مرة أخرى في عملية الأكسدة .oxidation يمكن الرجوع إلى طريقة انثراكينون anthraquinone في “Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry” الطبعة الخامسة؛ المجلد AY Vo الصفحات £4 إلى £08 بالمتل فإنه يمكن الحصول على فوق أكسيد الهيدروجين hydrogen peroxide بواسطة التأكسد الانودي anodic oxidation لحمض كبريتيك sulfuric acid عن طريق تصاعد الهيدروجين hydrogen عند الكاثود cathode لانتاج حمض فوق اوكسو ثاني حمض كبريتيك acid 0©:0«00150150:16. والتحلل المائي لمركب فوق أوكسو ثاني حمض ٠ | كبريتيك peroxodisulfuric acid يكون أولاً فوق أوكسو حمض كبريتيك peroxosulfuric acid وبعد ذلك فوق أكسيد الهيدروجين peroxide 11370708660 وحمض كبريتيك esulfuric acid والذي يستخلص بعد ذلك. من الممكن بالطبع تحضير فوق أكسيد hydrogen peroxide Cems ise) من العناصر. Yo وقبل استخدام فوق أكسيد الهيدروجين peroxide 1137070860 في طريقة هذا الإختراع؛ فإنه من الممكن تحريرء على سبيل المثال». محلول فوق أكسيد هيدروجين احا
Ae متاح تجارياً من أيونات غير مرغوبة. والطرق الممكنة لتنفيذ ذلك hydrogen peroxide
WO 98/54086 تشتمل؛ على سبيل المثال» على تلك الطرق الموصوفة في البراءة الدولية أو البراءة الدولية 92/06918 70. بالمثل فإن من DE-A 42 22 109 البراءة الألمانية الممكن لملح واحد على الأقل موجود في محلول فوق أكسيد الهيدروجين hydrogen peroxide بأن يزال من محلول فوق أكسيد الهيدروجين hydrogen peroxide © بواسطة التبادل الايوني في جهاز والذي يشتمل على طبقة سفلية واحدة على الأقل غير حامضية يكون لها مساحة قطاع مستعرض يحدث خلالها التدفق 7 وارتفاع 11 بحيث أن الارتفاع 11 للطبقة السفلية بالتبادل الأيوني تكون أقل من أو تساوي *!2.577؛ وعلى وجه ولأغراض هذا الإختراع؛ فإن كل الطبقات السفلية LSE الخصوص أقل من أو تساوي الأيوني الغير حامضية تشتمل على مبادلات كاتيونية و/أو مبادلات أنيونية يمكن أن dal Ye أن يتم استخدام المبادلات الكاتيونية والانيونية كطبقات Lad تستخدم أساساً. ومن الممكن سفلية مختلطة في داخل طبقة سفلية واحدة للتبادل الايوني. وفي تجسيم مفضل لهذا الإختراع؛ فإنه يتم استخدام نوع واحد فقط من المبادلات الايونية ويفضل أيضاً استخدام مبادلات أيونية قاعدية؛ ويفضل على وجه الخصوص مبادلات أنيونية قاعدية ويفضل على وجه الخصوص مبادلات أنيونية ضعيفة القاعدية. ض V0 0-06 يتم التفاعل وفقاً لهذا الإختراع للمركبات العضوية ذات رابطة مزدوجة في hydrogen peroxide واحدة على الأقل بين ذرتي كربون مع فوق أكسيد الهيدروجين على الأقل. asl catalytically active وجود مركب نشط حفزياً على وجه العموم؛ فإن كل عوامل الحفز المعروفة لذوي الخبرة في هذا المجال فإنه يفضل استخدام الزيوليتات الحفازة (Ja لأغراض هذا الإختراع. وعلى أي ADL ٠١ .zeolite catalysts ووفقاً لذلك؛ فإن هذا الإختراع أيضاً يعمل على إعداد طريقة من النوع السابق الذكر وفيها المركب أو المركبات النشطة حفزياً تشتمل على زيوليت حفاز .zeolite catalyst في طريقة هذا الإختراع لا تعرض zeolite ويمكن أن تستخدم حفاز من الزيوليت Yo لتقييدات خاصة. ا gq هو معروف» تكون عبارة عن مركبات الومينو WS (Zeolites والزيوليتات يكون لها تركيبات من قنوات وأقفاص crystalline aluminosilicates سليكات بلورية نانومتر. وشبكة تلك ١,9 وتحتوي على مسام دقيقة والتي يفضل أن تكون أصغر من حوالي والتي ترتبط مع بعضها ALO, 5104 الزيوليتات تتكون من تركيبات رباعية الأوجه من يمكن مشاهدة تركيب عام للتركيبات المعروفة 0xygen البعض عن طريق قناطر أكسجين © على سبيل المثال؛ في و
W. M. Meier, D. H. Olson and Ch. Baerlocher, "Atlas of Zeolite Structure
Types", Elsevier, 4th Edition, London 1996. والتي فيها يتم aluminum التي لا تحتوي على ألومنيوم Zeolites والزيوليتات في صورة titanium جزئياً بواسطة تيتانيوم silicate في شبكة السليكات Si(IV) استبدال Ye تلك. وعلى titanium zeolites معروفة أيضاً يتم وصف زيوليتات تيتانيوم TI(IV) والطرق الممكنة لتحضيرهاء على MFT الأخص تلك التي لها تركيب بلوري من النوع أو البراءة الأوربية EP-A 0 311 983 T= سبيل المثال في البراءة الاوربية فإن تلك المواد يمكن ctitanium وبعيداً عن السليكون 1102 والتيتانيوم .EP-A 405 978 «zirconium زركونيوم «aluminum الومنيوم Jie أن تشتمل أيضاً على عناصر إضافية oe boron بورون «gallium جاليرم nickel نيكل ccobalt كوبلت ron حديد ctin قصدير zeolite catalysts وفي عوامل الحفز الزيوليتية fluorine أو كميات صغيرة من الفلور الخاص titanium المعاد توليدها المستخدمة في طريقة هذا الإختراع.؛ فإن التيتانيوم الزركونيوم (vanadium يمكن أن يستبدل جزئياً أو كلياً بالفاناديوم zeolite بالزيوليت أو خليط من إثنين أو أكثر منهما. niobium النيوبيوم chromium الكروم ezirconium ٠ زركونيوم «vanadium وتكون النسبة المولارية ل ا فاناديوم silicon إلى مجمسوع سليكون niobium أو نيوبيوم chromium كروم «zirconium و/أو كروم zirconium زركونيوم Ss vanadium و/أو فاناديوم titanium وتيتانيوم NAY re) تكون عامة في حدود تتراوح من niobium و /أو نيوبيوم chromium
A Yo
“yam وعلى الأخص تلك التي لها «Titanium zeolites يتم وصف زيوليتات التيتانيوم تركيب بلوري من النوع 1401 والطرق الممكنة لتحضيرها على سبيل المثال في البراءات والبرائتين الأوربيتين WO 98/03395 «WO 98/03394 «WO 98/55228 الدولية أرقام وهي مذكورة بالكامل على سبيل المرجع في (EP-A 0405 978 و EP-A 0311 983 هذا الطلب. © التي يكون لها تركيب titanium zeolites من المعروف أن زيوليتات التيتانيوم يمكن أن تعرف بواسطة نسق حيود الأشعة السينية وأيضاً بواسطة طيف اهتزاز 1 الشبكية في منطقة الأشعة تحت الحمراء عند حوالي 9780 سم أ ويمكن بتلك الطريقة أن المعادن القلوية أو أطوار 1102 البلورية والأمورفية titanates تميز عن تيتانات (الغير بللورية). ا amorphous | ٠ tellurium التيلوريرم «germanium يمكن ذكر زيوليتات التيتانيوم؛ الجرمانيوم والزركونيوم ~niobium النيوبيوم chromium الكروم «vanadium الفاناديوم وعلى وجه «pentasil zeolite يكون لها تركيب زيوليتي بنتازيلي Ss zirconium
ABW الخصوص تلك الأنواع المبينة في التصوير البلوري بالأشعة السينية والتي تسمى (AFX (AFT (AES (AFR (AFO <AFN (AFI (AFG (AET (AEN لقف (ACO ٠5
ATV (ATT (ATS ATO احتف AST «APD (APC (ANA (AHT لط .CGF CFI (CAS «CAN (BRE BPH BOG (BIK (BEA (AWW AWO تروص DFT DFO (DDR DAC CZP «CON «CLO CHI (CHA CGS
GME GIS (FER (FAU (EUO «ESV (ERI (EPI EMT EDI (EAB DON تعمل (LOS (LIO (LEV (LAU (KFI JBW (ITE تقل (IFR (HEU (GOO Y:
MON MFS MFI MER (MEP (MEL «MEI «MAZ (LTN اقل (LTA (OFF (NON (NES (NAT <MWW MTW MTT MTN MTF MSO MOR «SAO (RUT RTH (RTE (RSW (RON RHO PHF PAU (PAR OSI
THO (TER «STT (STI STF «SOD «SGT عي «SBT «SBS (SBE SAT تعتبر أيضاً ZON PUG «WEN (WIE «VSV «UNI «VFI «VET (TSC (TON Y¢ تركيبات مختلطة تشتمل على اثنين أو أكثر من التركيبات السابقة الذكر؛ علاوة على ذلكء
RRA
-١١- 11704 والتي تكون بالتركيب titanium التي تحتوي على تيتانيوم zeolites فإن الزيوليتات يمكن أن تستخدم أيضاً في طريقة هذا CIT-5 أو CIT-1 10-1ن1؛ 1124-1 54 والتي يمكن titanium الأخرى التي تحتوي على تيتانيوم zeolites الإختراع. والزيوليتات .251/-12 أو ZSM-48 أن تذكر هي تلك التي تكون بالتركيب
° ولأغراض هذا الإختراع؛ فإنه يفضل استخدام زيوليتات التيتانيوم التي لها تركيسب 1+ تركيب MEL أو التركيبات المختلطة MFUMEL والأمثلة المعينة الأخرى لعوامل الحفز المفضلة تشتمل على عوامل الحفز الزيوليتية التي تحتوي على تيتانيوم والتي تسمى 18-17 18-27 15-37 وأيضاً زيوليتات التيتانيوم التي يكون لها تركيب شبكي مشابه للزيوليت بيتا 8-2801146.
- الوصف التفصيلي: ٠ فإن هذا الإختراع يعمل أيضاً على إعداد طريقة كما سبق أن وصسف cll ووفقاً ذات تركيسب titanium silicalite وفيها العامل الحفاز يكون عبارة عن سليكات تيتانيوم 15-1 تشتمل على epoxide والمذيبات الملائمة للاستخدام في عمليات إضافة الإيبوكسيد كل المذيبات المعروفة لهذا الغرض لذوي الخبرة في هذا المجال. ويفضل استخدام مذيبات إما كل كحول على حدة أو كخليط من نوعي كحول أو calcohols كحولات Jie عضوية ماء. وفي طريقة هذا الإختراع:؛ [Alcohol أكثر. يمكن ايضاً استخدام مخاليط من الكحول تحضير إيبوكسيد ع600710. Ades فإنه يفضل استخدام ميثانول 01 كمذيب في يمكن أن تختلف كميات المذيب المستخدمة في داخل حدود واسعة. والكميات التي جم من الميثائول YO _يمكن أن تستخدم من المذيب لغرض هذا الإختراع تتراوح من © إلى ٠ المستخدم. ويفضل hydrogen peroxide لكل كجم من فوق أكسيد الهيدروجين methanol لكل جم methanol جم من الميثانول ١١ أن يتم استخدام المذيب بكمية تتراوح من + إلى المستخدم؛ ويفضل على وجه الخصوص hydrogen peroxide من فوق أكسيد الهيدروجين لكل جم من فوق أكسيد الهيدروجين methanol جم من الميثانول VE إلى ٠١ من المستخدم. hydrogen peroxide Yo حا ١
١١7 الذي يدور حوله الإهتمام؛. خليط منتج cepoxide يكون تفاعل تكوين إيبوكسيد وهذا .0-hydroperoxyalcohols والذي يشتمل على ألفا- هيدروفوق أوكسي كحولات الخليط المنتج يتم إختزاله. وفي عملية الإختزال تلك؛ يتم إختزال مركبات ألفا- هيدروفوق 1) انتقائياً إلى الجليكولات 05 المناظرة hydroperoxyalcohols أوكسي كحولات وذلك لمنع تكوين النواتج الثانوية السابقة الذكرء وذلك بالتحلل (1,2-diols دايولات -” © الغير محدد حيث يمكن أن تسبب تلك النواتج الثانوية أو البدائية المشاكل السابقة الذكر عند التعامل مع خليط المنتج. وعلى ذلك فإنه يجرى التعامل مع خليط المنتج بدون مشاكل كبيرة باستخدام جهاز مقلل للتعقيد مقارنة بالمجال السابق. يمكن تنفيذ عملية الإختزال باستخدام كل عوامل الإختزال الموصوفة لهذا الغفرض في المراجع السابقة. ولكن على أي حال؛ فإنه يفضل عوامل الإختزال التي يمكن أن ٠ تستخدم في محلول مائي ميثانولي. يمكن استخدام عوامل الإختزال كل على حدة أو في صورة مخاليط من اثنين أو أكثر منها. يتم وصف بعضاً من عوامل الإختزال وبعض طرق الإختزال الملائمة لتلك الأغراض عن طريق الأمثلة فيما بعد. يمكن استخدام كل ظروف الإختزال المعروفة لذوي الخبرة في هذا المجال لعملية الإختزال باستخدام عامل الإختزال الذي يتم اختياره في كل vo حالة. ويمكن تنفيذ عملية الإختزال بصورة مستمرة أو في على دفعات. وعلى ذلك؛ على سبيل المثال؛ فإنه يمكن إختزال المنتج المحتوي على ألفا- باستخدام مركبات الفوسفور hydroperoxyalcohols هيدروفوق أوكسي كصولات (على سبيل المثال: ثالث phosphines مثل و0؛ فوسفينات (IIT) الثلاثية phosphorus حمض «(tributylphosphine ثالث بيوتيل فوسفين ctriphenylphosphine فنيل فوسفين Ve sodium أو هيبوفوسفيت الصوديوم its salts أو أملاحه phosphorous acid فوسفوري .(NaH,PO,) hypophosphite على سبيل المثال »)11( sulfur وعملية الإختزال باستخدام مركبات الكبريت sodium polysulfides بولي كبريتيدات الصوديوم Jin dead كبريتيد الهيدروجين أو رابع هيدروثيوفين dimethyl sulfide ثاني مثيل كبريتيد (NapS,x <١( Yo أو bis(hydroxyethyl) sulfide مكرر (هيدروكسي اثيل) كبريتيد «tetrahydrothiophene
IVY
سا١ ثيوكبريتات الصوديوم sodium thiosulfate (:0482520؛ أو باستخدام مركبات كبريت (IV) sulfur على سبيل المثال حمض كبريتوز sulfurous acid (HaSO3) وأملاحه. مكرر كبريتيت الصوديوم (NapS205) sodium bisulfite أو ثيويوريا 8- أكسيد thiourea S-oxide | يؤدي أيضاً للوصول إلى النتيجة المرغوبة؛ وهي إختزال المركب oo ألفا- هيدروفوق أوكسي كحولات a-hydroperoxyalcohols إلى الجيكولات glycols المناظرة. وأيضاًء يمكن إختزال الفا هيدروفوق أوكسي كحو لات a-hydroperoxyalcohols إلى الجليكولات glycols المناظرة بإختزال خليط الذي فيه توجد مع نيتريتات (nitrites على سبيل المثال نيتريت صوديوم sodium nitrite أو نيتريت أيزواميل «isoamyl nitrite ٠ أو بواسطة التفاعل مع مركبات ألفا- هيدروكسي كربونيل cahydroxycarbonyl على سبيل المثال: هيدروكسي أسيتون JS chydroxyacetone هيدروكسي أسيتون Y «dihydroxyacetone - هيدروكسي بنتسانون حلقسسي (جلوتاروين) (2hydroxycyclopentanone (glutaroin) ؟ - هيدروكسي هكسانون حلقي (أدييبوين) «2-hydroxycyclohexanone (adipoin) جلوكوز glucose والسكريات الأخرى القابلة ve للإختزال. وعوامل الإختزال الأخرى التي يمكن أن تستخدم تشتمل على إنيديولات 5م على سبيل المثال حمض أسكوربيك «ascorbic acid أو المركبات التي لها رابطة 5-11؛ على سبيل المثال بورو هيدريد صوديوم sodium borohydride أو سيانو بوروهيدريد صوديوم .sodium cyanoborohydride ١ في طريقة هذا الإختراع؛ يفضل إختزال مخاليط المنتجات التي تحتوي على ألفا- هيدروفوق أوكسي كحولات 0-hydroperoxyalcohols بواسطة الهدرجة الحفزية .catalytic hydrogenation ووفقاً لذلك؛ فإن هذا الإختراع يعمل أيضاً على إعداد طريقة لإضافة إيبوكسيد 56 من النوع السابق SW وفيه عامل الإختزال أو عوامل الإختزال تشتمل على Yo .مركب واحد على الأقل عامل ملاثم للهدرجة الحفزية catalytic hydrogenation
ع١ والمثال على المركب الملائم هو الهيدروجين في وجود عامل ملائم للهدرجة الحفزية .catalytic hydrogenation ولأغراض هذا الإختراع؛ فإن الهدرجة الحفزية هي على ذلك تفاعل خليط منتج يحتوي على ألفا- هيدروفوق أوكسي كحولات a-hydroperoxyalcohols مع الهيدروجين hydrogen © في وجود عامل ملائم للهدرجة الحفزية catalytic hydrogenation والعامل الحفاز المستخدم للهدرجة يمكن أن يكون متجانس أو غير متجانس. ولأغراض هذا الإختراع؛ فإنه يفضل أن يتم تنفيذ عملية الهدرجة الحفزية في وجود عامل حفاز غير متجانس. يشتمل العامل الحفاز المستخدم للهدرجة على معدن نشط واحد على الأقل ينتمي ٠ ا للمجموعات Ta VII VID أو 15 في الجدول الدوري للعناصر؛ إما كل عنصر على حدة أو في صورة خليط من اثنين أو أكثر منها. في طريقة هذا الإختراع؛ يتم اسستخدام بلاديوم palladium (00)؛ بلاتين «(Pt) platinum روديوم «(Rh) rhodium روثينيوم «(Ru) ruthenium إريديوم iridium o(Ir) أوزميوم (OS) osmium حديد «(Fe) iron كوبلت «(CO) cobalt تيكل nickel (ND) 58 ونحاس «(Cu) copper ويفضل بلاديوم palladium بلاتين platinum روديوم rhodium _روثينيوم ruthenium وإريديوم dridium ويفضل على day الخصوص البلتديوم .palladium يمكن استخدام تلك العناصر أيضاً في صورة مسحوق. يمكن تحضير مسحوق المعدن النشط بطرق مختلفة. والطرق التقليدية؛ تشتمل؛ على سبيل (JE على التحلل ٠ - الحراري لأملاح المعادن النشطة وإختزال ملح المعدن النشط المائي أو الغهير مائي plainly على سبيل المثال : هيدرازين 1:82106نيط» فورمالد هيد formaldehyde هيدروجين hydrogen أو عوامل الإختزال الأخرى. يمكن أن تشتمل المساحيق المعدنية النشطة على معدن واحد نشط أو خليط من اثنين أو أكثر منها. يمكن أيضاً استخدام الأجسام المعدنية النشطة في عملية الهدرجة. وفي تلك الحالة؛ YO فإنه يمكن استخدام الرقاقات؛ الأسلاك ؛ الشبكات (والتي يمكن أن تحضر بالغزل والحياكة)؛ الحبيبات والمساحيق البلورية الناتجة من معدن نشط واحد أو خليط من معدنين أو أكثر. ؟ احا
ع١ وعلاوة على ذلك؛ فإنه من الممكن Lad استخدام أكاسيد معدنية نشطة؛ على سبيل المثال كمعلق يشتمل على معدن نشط واحد أو خليط من معدنين أو أكثر. وذلك للهدرجة الحفزية. في طريقة هذا الإختراع؛ يفضل استخدام عوامل حفز هدرجة والتي تشتمل على © تركيبة من معدن نشط أو خليط من معدنين أو أكثر منها ومادة تدعيم واحدة على الأقل. يكون محتوى المعدن النشط كما يلي؛ إذا تم اختيار المعدن النشط من المجموعة التي تتكون من بلاديوم «palladium بلاتين «platinum روديوم rhodium إريديوم ruthenium a gi 5 «iridium وأوزميوم cosmium ويفضل على وجه الخصوص البلاديوم palladium Ve على وجه العموم من 0.0٠ إلى 0.٠١ 96 بالوزن. وإذا كان المعدن النشط الذي يتم اختياره من المجموعة المشتملة على الحديدء الكوبلت» النيكل nickel والنحاس موجودء فإن المحتوى يكون عامة في حدود تتراوح من ١ إلى 96480 بالوزن. ومواد التدعيم التي يمكن أن تستخدم تشتمل على كل المواد المعروفة لهذا الغرض : لذوي الخبرة في هذا المجال ويكون لها مستوى ثبات كيميائي وحراري للاستخدام. وتشتمل vo الأمثلة على الأكاسيد المسامية Jie porous oxides أكسيد الومتيوم «aluminum oxide ثاني أكسيد سليكون silicon dioxide ألومينو سليكات caluminosilicates زيوليشات (zeolites أكسيد تيتانيوم titanium oxide أكسيد زركونيوم oxide 7120001070 أكسيد كروم «chromium oxide أكسيد زنك zinc oxide أكسيد ماغنسيوم «magnesium oxide الأكاسيد الارضية earth oxides النادرة» وأيضاً الكربون المنشط أو Ye مخاليط من اثنين أو أكثر من المركبات المذكورة. علاوة على ذلك. يمكن استخدام كل أنواع مواد التدعيم الموصوفة في البراءة الأوربية EP 0 827 944 Al والتركيبات التي يمكن أن تنتج من معدن نشط أو خليط من معدنين أو أكثر ودعامة واحدة على الأقل؛ والمعروفة كعوامل حفز مدعمة؛ يمكن أن تنتج بطرق معروفة لذوي الخبرة في هذا المجال. iad Yo يمكن الحصول على عوامل الحفز المدعمة تلك بتشريب الدعامة أو الدعامات بواسطة محلول من المعدن النشط أو خليط من اثنين أو أكثر منهما؛ وفي حالة ؟ احا ye مجموعة من المعادن النشطة؛ فإنه يمكن اضافتها في نفس الوقت أو على التوالي. ومن الممكن أيضاً تشريب الدعامة بالكامل أو جزئياً فقط بواسطة هذا المحلول. بالطبع؛ فإنه من الممكن أيضاً رش المحلول المحتوي على المعادن النشطة الملائمة على الدعامة بالطرق المعروفة أو يمكن استخدام المعادن النشطة على الدعامة بواسطة
La Sa electrochemical الكهروكيميائي cum ill الترسيب في الحالة البخارية أو © استخدام المعدن النشط أو خليط من معدنين أو أكثر بالأسلوب الموصوف في البراءة
EP 0 827 944 Al الأوربية وفي كل من الطريقتين؛ فإن عمل المعدن القلوي المرغوب للدعامة يتم ضبطه عن طريق تركيز محلول المعدن النشط الذي يتم اختياره في كل حالة. ٠ في المواد المكونة لعوامل الحفز الناتجة بتلك الطريقة؛ فإن المعدن النشظ أو الخليط المكون من معدنين أو أكثر يمكن أن يوزع بصورة متجانسة على نصف القطر أو يمكن أن يكون موجود بتركيز أعلى في غلاف. وفي تلك الحالة؛ فإن ذلك الغلاف تكون عبارة عن منطقة شعاعية خارجية من المركب المكون للعامل الحفاز (الدعامة) وفيه يوجد المعدن النشط بتركيز أعلى من المناطق الأخرى للبادئ الحفاز (الدعامة). Yo يمكن اتباع عملية التشريب أو الرش على وجه العموم بمراحل أخرى مثل خطوة تجفيف و/أو بالمعالجة الحرارية وأيضاً مرحلة تحميص. يمكن أيضاً الحصول على عوامل الحفز المدعمة على وجه العموم بترسيب مركب بادئ واحد على الأقل من المعدن النشط في وجود مادة تدعيم ملائمة واحدة على الأقل بواسطة مادة قلوية أو عامل إختزال. البوادئ الحفزية التي تم الحصول عليها بتلك الطريقة Yo يمكن أن يتم تشكيلها بشكل ملائم للتطبيق المستهدف؛ مثل نواتج بثق أو كريات مضغوطة. ويمكن أن يتبع ذلك على وجه العموم بمراحل أخرى Jie التجفيف؛ المعالجة الحرارية أو التحميص. وكمواد بدائية للمعادن النشطة metals 76 فإنه من الممكن استخدام كل المركبات المعدنية النشطة القابلة للذوبان في الماء؛ مثل الأملاح salts القابلة للذوبان في cnitrates الماء بسهولة أو مركبات معقدة من المعادن النشطة؛ على سبيل المثالء نيترات Yo يا
١ فورمات cacetates خلات chlorides كلوريدات «nitrates نيترات « nitrosyl نيتروزيل .chlorometalates وأيضاً كلو ر ومعادن sulfates وكبريتات 65 يمكن تنفيذ عملية تجفيف المركبات البدائية الحفزية بواسطة كل طرق التجفيف المعروفة لذوي الخبرة في هذا المجال. ولأغراض هذا الإختراع؛ فإنه يفضل أن يتم تنفيذ ويفضل على وجه Vo عملية التجفيف عند درجة حرارة تتراوح من 80 إلى 5
IY إلى 8١ الخصوص من الحفزية بأي catalyst precursors يمكن تنفيذ عملية تحميص المركبات البدائية طريقة معروفة لذوي الخبرة في هذا المجال. ولأغراض هذا الإختراع؛ فإنه يفضل تعريض المركبات البدائية الحفزية التي يتم الحصول عليها لتيار غازي يشتمل على الهواء أو ويفضل على وجه aes إلى ١5١ عند درجة حرارة تتراوح من nitrogen النيتروجين Ve 010 إلى ٠٠١ الخصوص من وعلى وجه العموم؛ فإنه يمكن إتباع عملية التحميص بعملية تنشيط للمركبات الحفزية البدائية التي يتم الحصول عليها بتلك الطريقة. يمكن تنفيذ عملية التنشيط بواسطة كل الطرق المعروفة لهذا الغرض بواسطة ذوي الخبرة في هذا المجال والتي فيها يتم تعريض المركبات الحفزية البدائية لجو إختزال؛ على ٠ في درجة حرارة الغرفة أو في درجة hydrogen سبيل المثال جو يحتوي على هيدروجين حرارة مرتفعة. ولأغراض هذا الإختراع؛ فإن المركبات الحفزية البدائية التي تشتمل على معدن cplatinum بلاتين palladium نشط يتم اختياره من المجموعة التي تتكون من بلاديوم يمكن أن osmium وأوزميوم thodium وروديوم iridium روثينيوم 0601070 إريديوم Yo تعالج بالهيدروجين عند درجة حرارة تتراوح من 880 إلى 0٠5©؟"م؛ ويفضل من 80 إلى ثم. ويفضل أن يتم معالجة المركبات البدائية الحفزية التي تشتمل على معدن نشط يتم A بالهيدروجين Cu ونحاس Ni نيكل Co اختياره من المجموعة التي تتكون من حديد؛ كوبلت إلى +004 ويفضل على وجه الخصوص ١٠٠١ عند درجة حرارة تتراوح من 0 إلى فم 5٠٠ من Yo ا
م -١ وفترة المعالجة بالهيدروجين hydrogen في درجة حرارة الغرفة أو في درجة حرارة مرتفعة تعتمد على تركيز المعدن النشط أو خليط من اثنين أو أكثر منهما. ولأغراض هذا الإختراع؛ فإن فترة المعالجة يفضل أن تتراوح من 0,5 إلى ؛؟ ساعة؛ ويفضل على وجه الخصوص من ١ إلى © ساعات؛ في حالة المركب الحفزي © _ البدائي المشتمل على معدن نشط يتم اختياره من المجموعة التي تتكون من بلاديوم «palladium بلاتين platinum روتينيوم ruthenium إريديوم iridium روديوم thodium وأوزميوم osmium وفي حالة المركبات الحفزية البدائية التي تتكون من معدن نشط يتم اختياره من الحديد؛ الكوبلت؛ النيكل nickel والنحاس؛ فإنه يفضل أن تكون فترة المعالجة من ١١ إلى ١7١ ساعة؛ ويفضل على وجه الخصوص من YE إلى VY ساعة. Ye تكون السرعة الفراغية للهيدروجين في عملية التنشيط التي يتم تنفيذها لأغعراض هذا الإختراع على وجه العموم من ١ إلى gay pS AY نان ساعة ؛ ولكن يفضل من ٠١ إلى ٠١ لتر Gage) pS ساعة '. وعوامل تحفيز الهدرجة التي يتم تحضيرها بالطريقة السابقة الذكر تجعل من الممكن تنفيذ عمليات الهدرجة بأي طريقة من الطرق المعروفة لذوي Vo الخبرة في هذا المجال؛ فعلى سبيل المثال في الطور السائل؛ في طبقة سفلية ثابتّة أو في معلق في نموذج تدفق علوي أو في نموذج تدفق سفلي. ولكن على أي Ja فإن الهدرجة في طريقة هذا الإختراع يفضل أن تنفذ في طبقة سفلية ثابتة. يتم اختيار حدود الضغط ودرجة حرارة في عملية الهدرجة كدالة للمادة أو الخليط المراد هدرجته. وفي طريقة هذا الإختراع؛ فإنه يفضل تنفيذ عملية الهدرجة في حدود ضغط ٠ تتراوج من ١ إلى ep bY ٠٠١ ويفضل على وجه الخصوص من ١ إلى ٠١ بار مطلقء ويفضل عند درجة حرارة في حدود تتراوح من صفر إلى VA والأفضل من Yo "٠م وعلى الأخص من 5٠6 إلى OA وفي عمليات الهدرجة التي يتم تنفيذها في طبقة سفلية ثابتة؛ فإن فترة بقاء السائل تكون من ثانية واحدة )8( إلى ساعة واحدة oh) ويفضل من ٠١ ثواني (9) إلى ٠١ دقيقة Yo عل وعلى الأخص من ٠؟ ثانية إلى © دقائق.
-١- ووفقاً لذلك؛ فإن العامل الحفاز المستخدم في عملية الهدرجة الحفزية لخليط منت وفقاً لهذا epoxide ألفا- هيدرو فوق أوكسي كدحول المتكون في عملية تكوين الإيبوكسيد الإختراع يتم اختياره من المجموعة التي تتكون من عوامل حفز مخلطة يشتمل على روديوم إما كل على حدة أو «platinum وبلاتين palladium نيكل امعاعت0 بلاديوم ahodium كخليط من اثنين أو أكثر منهماء كمعدن نشط على مادة تدعيم ملائمة. © يفضل استخدام عوامل حفز مدعمة والتي يتم انتاجها بواسطة واحدة من الطرق السابقة الذكر والتي تستخدم لهدرجة خليط المنتج المحتوي على ألفا- هيدرو فوق أوكسي .a- hydroperoxyalcohol كحول يمكن تنفيذ عملية هدرجة خليط المنتج المحتوي على ألفا- هيدرو فوق أوكسي خلال العديد من مراحل عملية تكوين الإيبوكسيد o-hydroperoxyalcohol كحول ٠ وفقاً لهذا الإختراع. epoxide epoxide وعلى ذلك فإن هذا الإختراع يعمل على إعداد طريقة لتكوين الإيبوكسيد بين ذرتي كربون وذلك بواسطة فوق أكسيد C-C من مركب عضوي ذو رابطة مزدوجة
Lis في وجود مركب واحد على الأقل نشط hydrogen peroxide الهيدروجين تشتمل تلك الطريقة على المراحل التالية (JI) واحد على cules catalytically active 1 على الأقل: تفاعل مركب عضوي به رابطة مزدوجة 0-0 واحدة على الأقل بين ذرتي (i) في وجود مركب واحد على الأقل 1170:0860 peroxide كربون مع فوق أكسيد الهيدروجين
Pl واحد على الأقل للحصول على خليط منتج cules catalytically active نشط حفزياً ta-hydroperoxyalcohols يشتمل على ألفا- هيدروفوق أوكسي كحولات Yo والمركسب (i) المتكون في التفاعل في المرحلة epoxide فصل إيبوكسيد (ii) واحدة على الأقل بين ذرتي C-C العضوي الغير متفاعل المحتوي على رابطة مزدوجة تشتمل 72 على ألفا- dus 527 (P2 الكربون من 1 أو 71 للحصول على خليط المنتج المتكونة كمنتج ثانوي في التفاعل a-hydroperoxyalcohols هيدروفوق أوكسي كحولات غير محتوية على ألفا- هيدروفوق أوكسي كحولات PD في المرحلة )1( وتكون YO ¢hydroperoxyalcohols
لل (iid) معالجة 21 و/أو 2 بواسطة عامل إختزال واحد على الأقل بحيث يتم تحويل ألفا- هيدروفوق أوكسي كحولات a-hydroperoxyalcohols إلى الجليكولات glycols المناظرة للحصول على خليط منتج PI’ أو P3 يمكن أن يتم تنفيذ التفاعل في المرحلة )١( في مفاعل؛ ويفضل أن يتم التنفيذ في © مفاعل هيكلي وأنبوبي متساوي الحرارة؛ حيث يتم تنفيذ التفاعل تحت ضغط أعلى من الضغط الجوي بدون وجود طور غازي. يشتمل خليط المنتج 71 المتكون على وجه العموم على المنتج الثانوي ألفا- هيدرو فوق أوكسي كحول 0-070:006:0<7216001؛ المذيب المستخدم؛ الماء؛ مركب الإيبوكسيد epoxide المرغوب؛ نسب من المركب العضوي الغير متفاعل ذو رابطة مزدوجة C-C ٠ بين ذرتي كربون مع نواتج ثانوية أخرى؛ على سبيل المثال الأكسجين oxygen والمنتجات التي تتكون بتفاعل إضافة المذيب أو الماء مع إيبوكسيد 000<006. وبعد تلك المرحلة ١ء فإنه من الممكن إختزال خليط المنتج المحتوي على ألفا- هيدرو فوق أوكسي كحول a- hydroperoxyalcohol 21 بالأسلوب السابق الذكر yan المرحلة (؟) والتي فيها يتم تحويل ألفا- هيدروفوق أوكسي كحولات a-hydroperoxyalcohols | ٠ إلى الجليكولات glycols المناظرة للحصول على خليط منتج آخر P11’ ولكن على أي حال. فإنه يمكن تجاهل تلك المرحلة أيضاً. إذا تم استخدام المرحلة (iii) بعد المرحلة )1( مباشرة» فإن خليط المنتج PI’ المستخدم في المرحلة (i) يكون غير محتوي على ألفا- هيدروفوق أوكسي كحولات .a-hydroperoxyalcohols ٠١ وإذا لم تتبع المرحلة (iif) المرحلة (i) مباشرة؛ فإن 1م لا تزال محتوية على ألفا- هيدروفوق أوكسي كحولات .a-hydroperoxyalcohols في المرحلة (if) فإن الإيبوكسيد epoxide المرغوب والمركب العضوي الغير متفاعل ذو رابطة مزدوجة واحدة على الأقل بين ذرتي كربون يمكن أن يفصل من خلبيط المنتج Pl أو PT? وعملية الفصل تلك في المرحلة (if) تعطي خليط المنتج PS P2 ١ احا
RN
يمكن تنفيذ عملية الفصل بأي طريقة من الطرق المعروفة لذوي الخبرة في هذا المجال؛ على سبيل المثال؛ بالتقطيرء تفاعلات الترسيب الملائمة؛ الإستخلاص وأيضاً َ النفاذية الغشائية. ولأغراض هذا الإختراع؛ فإنه يفضل أن يتم تنفيذ عملية الفصل بالتقطير. لهذا الإختراع lay ووفقاً لذلك؛ فإن هذا الإختراع يعمل أيضاً على اعداد طريقة والمركب العضوي الغير (i) المتكون في المرحلة epoxide والتي فيها يتم فصل الإيبوكسيد بالتقطير. (if) متفاعل ذو رابطة مزدوجة 6-0 بين ذرتي كربون في المرحلة يمكن تنفيذ عملية الفصل بالتقطير باستخدام جهاز التقطير المعروف لذوي الخبرة في هذا المجال لهذا الهدف. يمكن تنفيذ تلك الطريقة اما باستمرار أو على دفعات. لا يجب تنفيذ عملية تقطير المخاليط الغير محتوية على ألفا- هيدرو فوق أوكسي Ve تحت أي ظروف معينة. ويمكن تنفيذها تحت ظروف التقطير العامة والتي 3717 Jie كحول تشتمل على الضغط؛ درجة الحرارة وفترة البقاء في الطور السائل وهي تلك الوسيلة المعروفة لذوي الخبرة في هذا المجال. فإنه إذا تم تقطير مخاليط المنتج المحتوية على ألفا- هيدروكسي ods وعلى أي فإن هناك ظروف معينة ضرورية يجب تنفيذ العملية فيها. ويتم Pl بيروكسي كحول مثل © تنفيذ عملية التقطير بالطريقة التي يتم بها التأكد من أن مركب ألفا- هيدروكسي بيروكسي لا يتحلل حيث يتم الاحتفاظ بنسبة من المركب أعلى من a-hydroperoxyalcohol كحول من 9690؛ أو يفضل ألا يتم تحللها على lof ويفضل على وجه الخصوص SoA الاطلاق. Y. وعلى ذلك فإن هذا الإختراع يعمل على dae) طريقة والتي فيها يتم نقطير الإيبوكسيد epoxide المتكون في المرحلة (i) والمركب العضوي الغير متفاعل ذو iad مزدوجة CC واحدة على الأقل بين ذرتي كربون في المرحلة (i) عند درجة حرارة أقل من 0 8ثم؛ حيث يتم قياس درجة الحرارة تلك في قاع الجهاز المستخدم في عملية التقطير وبفترة بقاء أقل من ؛ ساعات في قاع هذا الجهاز. ؟ احا
الال يفضل أن تكون فترة البقاء في جهاز التقطير أقل من ساعتين؛ ويفضل على وجه الخصوص أقل من ساعة؛ وتكون درجة الحرارة في قاع جهاز التقطير أقل من "Ve ويفضل أقل من ١ لاثم. وعلى وجه العموم فإنه يتم تنفيذ التقطير عند درجة الحرارة التي يتم الحمصول © عليها عند التقطير تحت ظروف الضغط الجوي. يفضل أن يتم تنفيذ عملية phil على وجه الخصوص عند درجة حرارة 6+ + "*م عند قاع جهاز التقطير حيث تكون فترة البقاء حوالي ساعتين. وبعيداً عن الإيبوكسيد epoxide المرغوب والمركب العضوي الغير متفاعل ذو رابطة مزدوجة 0-0 واحدة على الأقل بين ذرتي كربون؛ يتم أخذ الأكسجين oxygen الذي ٠ ...قد يكون موجود في 21 أو PL والنواتج الثانوية الأخرى منخفضة الغليان ونسبة قليلة من المذيب عند قمة عمود التقطير ٠ والمنتج السفلي لهذا العمود هو خليط المنتج P2 ويشتمل 2 أساساً على مذيب؛ ماء؛ فوق أكسيد هيدروجين hydrogen peroxide غير متفاعل ومركبات Alle الغليان ونواتج ثانوية أخرى. وتكون مركبات ألفا- هيدروفوق أوكسي كحولات 370006©0<73100018-» موجودة أيضاً في P2 Vo يمكن إختزال خليط المنتج المحتوي على ألفا- هيدرو فوق أوكسي كحول a-hydroperoxyalcohol بواسطة التفاعل الموصوف في المرحلة (iif) للحصول على منتج خليط (PF AT مع إمكانية تحويل ألفا- هيدروفوق أوكسي كحولات a-hydroperoxyalcohols إلى مركبات جليكولات glycols مناظرة في هذا التفاعل. ولأغراض إقتصادية؛ فإنه يفضل استخلاص المذيب من خليط المنتج الام كم Yo تنقيته ثم إعادته إلى الطريقة. ولتجنب المشاكل الموصوفة عند الخروج lly تحدث عندما يتم استخلاص المذيب في وجود ألفا- هيدروفوق أوكسي كحولات «a-hydroperoxyalcohols فإنه يتم استخلاص المذيب على وجه العموم من خليط المنتج dF Sd) 8 ا ل .a-hydroperoxyalcohols Yo ويحتوي خليط المنتج PD علسى ألفا- هيدروفوق أوكسي كحولات .a-hydroperoxyalcohols ولهذا السبب»؛ فإنه يفضل YJ أن يتم الإختزال كما سبق أن ١ | لاح
اس وصف للحصول على الخليط المنتج 73 بحيث يتم فصل المذيب عن 03 ثم ينقى ثم يعاد إلى الطريقة. ويكون خليط المنتج P27 غير محتوي على ألفا- هيدروفوق أوكسي كحولات .0-hydroperoxyalcohols وعلى ذلك يمكن فصل المذيب بصورة مباشرة ويمكن معالجته © بصورة معينة لإعادة الاستخدام. وعلى ذلك فإن هذا الإختراع يعمل على اعداد طريقة وفقاً لهذا الإختراع والتي فيها يتم فصل المذيب الموجود في خليط المنتج بعد المرحلة (i) بالكامل أو جزئياً وإذا كانت هناك رغبة؛ add يعاد التدوير إلى المرحلة (:). ويفضل أعادة دورة المذيب. وفي عملية إختزال مخاليط المنتج التي تحتوي على ألفا- هيدروفوق أوكسي ٠ كحولات chydroperoxyalcohols فإنه من المميز أيضاً ألا يتم إختزال ألفا- هيدروفوق أوكسي كحولات g-hydroperoxyalcohols فقط ولكن أيضاً أي كمية متبقية من فوق أكسيد الهيدروجين peroxide 0 الموجودة في خليط المنتج إلى ماء. ويعمل ذلك على التقليل من احتمال وجود خطورة عن طريق تحلل غير متحكم فيه لفوق أكسيد © الهيدروجين hydrogen peroxide لتكوين أكسجين oxygen Veo ويكون ذلك مميز على وجه الخصوص عندما يتم تنفيذ عملية الإختزال في المرحلة (ii) بعد فصل المرحلة (نا) فقط. عند التعامل مع النواتج الثانوية المتكونة في عملية تكوين إيبوكسيد epoxide فإنه يجب الوضع في الاعتبار العوامل الاقتصادية والبيئية. وحيث أنه في الطريقة الحديشة Adal الجليكولات glycols )61 ؟ دايولات diols -1,2) المتكونة بإختزال خليط المنتج Ye المحتوي على ألفا- هيدرو فوق أوكسي كحول a- hydroperoxyalcohol يمكن أن تفصل كمنتجات مفيدة ويمكن أن تمرر إلى الطرق cs AY على سبيل المثال كمواد أولية أو مذيبات. ووفقاً لذلك؛ فإن هذا الإختراع أيضاً يعمل على إعداد طريقة وفقاً لهذا الإختراع والتي بها يمكن فصل الجليكولات A glycols تم الحصول عليها في إختزال خليط المنتج © المحتوي على ألفا- هيدرو فوق أوكسي كحول hydroperoxyalcohol -0 كنواتج مفيدة أخرى.
ل ويمكن فصل الجليكولات glycols بأي طريقة معروفة لهذا الغرض لذوي الخبرة في هذا المجال؛ وذلك على سبيل المثال بالتقطير؛ بالاستخلاص أو بالنفاذية الغشائية. ومركبات الجليكولات glycols التي تم فصلها يكون لها العديد من الإستخدامات. فعلى سبيل المثال أن تستخدم كمواد أولية للصناعات البلاستيكية أو لتخليق المركبات © الطبيعية وأيضاً كمذيبات في الكثير من الصناعات. وعلى ذلك فإن هذا الإختراع يعمل على dae) طريقة لاستخدام الجليكولات glycols المفصولة كنواتج مفيدة أخرى في طريقة هذا الإختراع للتطبيق في جميع المجالات المعروفة لذوي الخبرة في هذا المجال. يفضل أيضاً استخدام طريقة هذا الإختراع لتكوين الإيبوكسيد epoxide للبروبين ٠ إلي أكسميد البروبين oxide 6 بواسطة فوق أكسيد الهميدروجين peroxide 0 في محلول methanolic solution sie في وجود سليكات تيتانيوم titanium silicalite بتركيب MFI يتم وصف تلك التجسيمات لطريقة هذا الإختراع بالتفصيل فيما بعد. ومركبات ألفا- هيدروفوق أوكسي كحولات g-hydroperoxyalcohols المتكونة ٠5 كنواتج ثانوية في هذا التفاعل عبارة عن -١ هيدرو فوق أوكسي-١- بروبائول و ؟- هيدرو فوق أوكسي-١- بروبانول 2-hydroperoxy-L-propanol يمكن إختزال تلك المركبات بالإختزال وفقاً لهذا الإختراع إلى بروبيلين جليكول propylene glycol )01 ؟١- بروبان دايول (2propanediol ويمكن أن يتم الفصل كمنتج مفيد آخر. يكون لمركب بروبيلين جليكول propylene glycol العديد من الاستخدامات؛ على Yo سبيل المثال كمركب مضاد للتجمد؛ مائع للفرامل ؛ لانتاج راتنجات الكيل وبولي استرء أو كمركبات تلدين لبوليمرات الفينيل؛ أو كمذيب للدهون. للزيوت؛ للراتتجات؛ للشموع؛ للأصباغ؛ الخ. ويستخدم بروبيلين جليكول (La propylene glycol في الصناعات (Aida) على سبيل المثال؛ كمذيب للأصباغ ومكسبات الطعم. يمكن أن يستخدم هذا المركب أيضاً كمركب ترطيب لمنتجات التبغ وفي مستحضرات التجميل؛ وأيضاً كعامل للعديد من Yo أنواع المراهم؛ الكريمات والمستحضرات الصيدلية. وإذا تم فصل الصورة النشطة بصرياء فإنها يمكن أن تستخدم كوحدات بناء مستقطبة للعديد من عمليات تخليق المواد العضوية.
م7٠ ومركب بروبيلين جليكول (La) propylene glycol على وجه العموم؛ مركب يستخدم كثيراً كمادة أولية في عملية تخليق المواد الإضافية أو المواد الكيميائية الأساسية في الصناعات الكيميائية ٠ وعلى ذلك فإنه بعد استرة (تكوين استر) أو اثيرة (تكوين اثير) لواحدة أو كل مجموعات الهيدروكسيل. فإن ناتج التفاعل يستخدم كثيراً كمذيبء كمركب تلدين أو © مركب لزيادة السمك وأيضاً كمركب استحلاب. وعملية الإضافة المتعددة لبروبيلين جليكول propylene glycol يؤدي أيضاً إلى الحصول على بوليمرات أخرى هامة في العمليات الصناعية. وفي تجسيم مفصل لطريقة هذا الإختراع في إضافة الإيبوكسيد epoxide لبروبين propene لتكوين أكسيد بروبين «propene oxide يتم تفاعل بروبين propene مع فوق ٠ أكسيد الهيدروجين peroxide في ميثانول methanol على عامل TS-1 lis في صورة نواتج بثق في مفاعل رئيسي (تقريباً ومفاعل أنبوبي وهيكلي متساوي الحرارة تحت ضغط أعلى من الضغط الجوي؛ بدون طور غازي)؛ (تؤدي المرحلة (i) إلى خليط منتج (PT وفي هذا Jeli يتم تفاعل نسبة من VE إلى 9695 من فوق أكسيد الهيدروجين hydrogen peroxide ١ وبعد مرحلة المفاعل الرئيسي ؛ فإنه يتم فصل أكسيد بروبيلين propylene oxide الناتج مع البروبين propene الغير متفاعل؛ والأكسجين 8 والنواتج الثانوية الأخرى منخفضة الغليان ونسبة قليلة من الميثانول methanol عند قمة عمود التقطير (المرحلة (ن)) حيث يؤدي ذلك إلى خليط منتج P2 وهو الأجزاء السفلية للتقطير). يشتمل الجزء السفلي من هذا العمود (P2) على ميثانول cid methanol ماء ٠ - وفوق أكسيد الهيدروجين yall hydrogen peroxide متفاعل على النواتج الثانوية عالية الغليان. ويتم نقل خليط المنتج إلى مفاعل آخر واحد على الأقل؛ وهو الذي يسمى الجزء الذي بعد المفاعل. ويفضل أن يكون الجز ء الذي يلي المفاعل مكظوم الحرارة والذي يعمل تحت ضغط فوق الضغط الجوي وبدون وجود طور غازى. وفي تلك الحالة؛ فإنه يتم تفاعل الأجزاء السفلية (P2) مع بروبين مرة أخرى (تناظر المرحلة )1( التي يتم تنفيذها مرة Ye أخرى). ١ احا rT والذي يشتمل أساساً على ميثائول (P1) AT ينتج في تلك المرحلة خليط منتج تشتمل على Aly ونواتج ثانوية؛ propylene oxide ماءء؛ أكسيد بروبيلين ¢ methanol هيدرو فوق -١ مثل a-hydroperoxyalcohols ألفا- هيدروفوق أوكسي كحصولات = و7- هيدرو فوق أوكسي- 1-hydroperoxy-2-propanol أوكسي- "- بروبانول وبالإضافة إلى ذلك؛ فإن خليط المنتج يشتمل .2-hydroperoxy-1-propanol بروبانول © بالوزن من فوق أكسيد الهميدروجين 900.١ على وجه العموم على أقل من الغير متفاعل. hydrogen peroxide وبعد التفاعل في الجزء الذي يلي المفاعل. فإنه يتم العمل على خليط المنتج الناتج وإذا كانت هناك رغبة. البروبيلين جليكول 20021606 oxide أيضاً لفصل أكسيد بروبيلين .propylene glycol ٠ لتحويل المنتجبات (iif) هناك احتمال أن يتم إختزال خليط المنتج أولاً (المرحلة «(hydroperoxyalcobols الثانوية التي تسبب مشاكل (ألفا- هيدروفوق أوكسي كحولات والبروبين propylene oxide إلى بروبيلين جليكول. ويمكن فصل أكسيد البروبيلين وذلك لعمل عمليات أخرى. ويتم اتباع ذلك (ii) الغير متفاعل؛ بالتقطير (المرحلة propene باستخلاص الميثانول 0608001 _المذيب ثم فصل المنتج المفيد الآخر بروبيلين جليكول ٠ من أجزاء التقطير السفلية المتبقية. propylene glycol والبروبين propylene oxide هناك احتمال آخر وهو أولاً إزالة أكسيد البروبيلين الغير متفاعل من خليط المنتج من الجزء الذي يلي المفاعل بالتقطير تحت propene أوكسي كحول God الظروف السابقة الذكر لتقطير المنتج المحتوي على ألفا- هيدرو ثم يتم فصل (ii) ثم بعد ذلك يتم إختزال الجزء السفلي للتقطير (المرحلة (ii) (المرحلة ٠ methanol المتكون بتلك الطريقة والميثانول propylene glycol كل من بروبيلين جليكول المذيب من الأجزاء السفلية المختزلة. من الممكن أيضاً اتحاد مخاليط المنتج التي يتم الحصول عليها بعد تنفيذ المرحلة والتسي تكون غير محتوية على ألفا- هيدروفوق أوكسي كحولات (i) propylene glycol يمكن بالمثل فصل البروبيلين جليكول .hydroperoxyalcohols 8 خليط المنتج. methanol والميثانول احا
الال
بالطبع؛ فإن كل مرحلة من المراحل التي يتم تنفيذها يمكن أن تكون عدة مرات على التوالي؛ مع تجميع خليط المنتج المتكون في كل حالة ثم يتم امرار المخاليط الناتجة إلى المرحلة التالية.
إذا كان هناك أكثر من 960,1 بالوزن من فوق أكسيد الهيدروجين
peroxide © 0 في الجزء الخارج بعد المفاعل؛ فإنه من (Sad) بالنسبة للأأجزاء
السفلية التي يتم الحصول عليها في عملية التقطير (المرحلة of (Gi) تتفاعل مرة واحدة أخرى مع البروبين propene في الجزء الذي يلي المفاعل في مراحل المتتابعة السابقة الذكرء وبذلك يتم تكوين سلسلة تفاعل.
ولأغراض هذا الإختراع؛ يفضل استخدام تتابع التفاعل التالي (أ):
-١ ٠ يتفاعل مركب عضوي ذو رابطة مزدوجة بين ذرتي كربون C-C مع فوق أكسيد الهمهيدروجين hydrogen peroxide في وجود مركب واحد نشطحفزياً catalytically active على الأقل ومذيب واحد على الأقل في المرحلة () لتكوين خليط منتج P1 (يحتوي على ألفا- هيدرو فوق أوكسي كحول ¢(a- hydroperoxyalcohols "- خليط المنتج 71 يعالج مع عامل إختزال واحد على الأقل في المرحلة (if) لتحويل
د 0 هيدروفوق أوكسي كحولات hydroperoxyalcohols إلى الجليكولات glycols المناظرة للحصول على خليط منتج آخر PY (لا يحتوي على ألفا هيدرو فوق أوكسي كحول ¢(a- hydroperoxyalcohols YF يتم فصل إيبوكسيد sll epoxide يتكون في التفاعل في ١ (المرحلة (i والمركب العضوي الغير متفاعل ذو رابطة مزدوجة بين ذرتي كربون عن PL في المرحلة (نن)؛ Yo بحيث يتم الحصول على خليط المنتج *02؛ ؛- يمكن فصل الجليكولات glycols التي تناظر ألفا- هيدروفوق أوكسي كحولات hydroperoxyalcohols وأيضاً المذيب عن P27 بالاسلوب السابق الذكر. ولكن على أي Ja فإنه يفضل على وجه الخصوص استخدام تتابع التفاعل التالي (ب): -١ VO يتفاعل مركب عضوي ذو رابطة مزدوجة واحدة على الأقل بين ذرتي كربون مع فوق أكسيد الهيدروجين hydrogen peroxide في وجود مركب واحد على الأقل نشط حفزياً
سا catalytically active ومذيب واحد على الأقل في المرحلة (i) لتكوين خليط منتج Pl (يحتوي على ألفا- هيدرو فوق أوكسي كحول ¢(a-hydroperoxyalcohols "- يتم فصل إيبوكسيد epoxide يتكون في التفاعل في ١ (المرحلة (ز)) والمركب العضوي الغير متفاعل ذو رابطة مزدوجة واحدة على الأقل بين ذرتي كربون عن 71 في ٠ المرحلة (7) حيث يتم الحصول على خليط المنتج (P2 =F يتم معالجة خليط المنتج 2 بواسطة عامل إختزال واحد على الأقل في المرحلة (ii) لتحويل ألفا- هيدروفوق أوكسي كحولات o-hydroperoxyalcohols إلى الجليكولات 585 المناظرة بحيث يتم الحصول على خليط منتج آخر 73 (لا يحتوي على ألفا- هيدرو فوق أوكسي كحول ¢(a-hydroperoxyalcohols ٠ 00 4- يمكن فصل الجليكولات 8176018 التي تناظر ألفا- هيدروفوق أوكسي كحولات a-hydroperoxyalcohols وأيضاً المذيب عن 73 بالأسلوب السابق الذكر. يتم توضيح هذا الإختراع عن طريق الأمثلة التالية: مثل (ب١) تفاعل البروبين propene مع فوق أكسيد الهيدروجين hydrogen peroxide تم dae) مفاعل أنبوبي (بطول: 7 م؛ قطر: £0 مليمتر) يحتوي على غلاف تبريد ومنظم للضغط بواسطة 670 جم من العامل الحفاز 18-1 في صورة نواتج بثق (الناتجة كما وصف في البراءة الدولية 08/55229 (WO تم إمرار خليط من ميثانول VOT +) methanol جم/ ساعة)؛ محلول مائي من فوق أكسيد الهيدروجين YY) hydrogen peroxide جم/ ساعة) حوالي 96460 بالوزن في (WY وبروبيلين YEO) جم/ ساعة) خلال هذا المفاعل عند ضغط 70 بار. تم ضبط درجة حرارة وسط التبريد في غلاف المفاعل على حسب نشاط العامل الحفاز؛ من ٠١ إلى (p20 بحيث تم تفاعل حوالي 909٠0 من فوق أكسيد الهيدروجين peroxide 1200:0860 في الخارج من المفاعل. ولقد تم تحديد عملية التحول بقياس تركيز فوق أكسيد الهيدروجين hydrogen peroxide الخارج باستخدام طريقة تيتانيل كبريتات titanyl sulfate Ye أزيل الضغط من الجز ء الخارج من المفاعل ثم تم العمل في عمود تقطير مستمر في الضغط الجوي. ولقد تم اختيار ظروف التقطير بحيث تم تقطير الكمية الكلية من ١ احا
و7 البروبيلين propylene وأكسيد بروبيلين pall propylene oxide متفاعل عن طريق القمة. ولقد تحركت نسبة معينة من الميثانول methanol فوق القمة (تقريباً نفس كمية أكسيد بروبيلين (propylene oxide لقد كانت درجة الحرارة عند قاع المفاعل حوالي LY وفترة البقاء عند القاع حوالي ساعة واحدة. al ° كان المنتج الذي تم الحصول عليه من القاع عبارة عن خليط له متوسط التركيب التالي كنسبة مئوية بالوزن): ميثائول «(AY) methanol ماء (VY) قوق أكسيد الهميبدروجين hydrogen peroxide )4,+ 1 هيدرو فوق أوكسي بروبانولات hydroperoxypropanols (مجموع نوعين من الأيزوميرات cisomers ر»)ء -١ ميثوكسي-؟- Osis -1 ف methoxy-2-propanol )¥.+(« "- ميتوكسي- -١ بروبانول 2-methoxy-lpropanol (7) بروبيلين جليكول .),١( propylene glycol مال مقارن (ج١) تم شحن الخارج من المفاعل في ب١ بدون أي عملية معالجة تالية في عمود تقطير مستمر ثاني يعمل عند الضغط الجوي. yo في هذا العمود؛ فقد تم فصل الخليط إلى جزء ميثانول methanol لا يحتوي على ماء (المنتج العلوي) وجزء مائي لا يحتوي على ميثانول methanol (المنتج السفلي). لقد كانت As pn الحرارة عند الحرارة عند القاع حوالي 2°00 وكانت فترة البقاء عند القاع حوالي ساعة. وبسبب درجة الحرارة المرتفعة في هذا العمود؛ فقد حدث تحلل لكل من فوق أكسيد ٠ - الهيسدروجين hydrogen peroxide وألفا- هيدرو فوق أوكسي بروبانولات .a- hydroperoxypropanols al كان جزء الميثانول methanol الذي تم الحصول عليه عند القمة يحتوي على الشوائب التالية )% بالوزن): أسيتالد هيد ١٠٠ ).١( acetaldehyde ثخاني ميثوكسي إيثان (+,Y) Ll-dimethoxyethane | 8 فورمات Y) methyl formate Jie + ,+( ١ احا
الس وبالإضافة إلى lly فإن الغاز الخارج عند قمة العمود كان محتوي على كميات معقولة من الأكسجين oxygen ويجب أن يجعل Sa بالنيتروجين nitrogen ولا يمكن إعادة إستخدام تيار الميثانول methanol ذلك لإضافة الإيبوكسيد epoxide للبروبيلين propylene بدون عمليات معالجة تالية.
2 لم Jeli أسيتالدهيد acetaldehyde أو -١ ١ ثاني ميثوكسي أيشان 1,l-dimethoxyethane أو فورمات المثيل methyl formate في مفاعلات إضافة الإيبوكسيد epoxide . وعلى ذلك فإن أسيتالدهيد -١ ١و acetaldehyde ثاني ميثوكسي إيثان 11-dimethoxyethane يمكن أن يتراكم في تيار الميثانول methanol مع مصرور الوقت. ومن ناحية أخر ى؛ فإن فورمات المثيل methyl formate لن يتراكم ولكن سوف propylene oxide يظهرء (بسبب درجات الغليان المتماثلة جد في أكسيد بروبيلين ٠ كشوائب والتي من الصعب إزالتها. لقد كان الجزء المائي عند قاع العمود يحتوي على الشوائب التالية )% بالوزن). -١-يسكوثيم -7 ؛)٠ ¢} 1-methoxy-2-propanol ميتوكسي-7- بروبانول -١ (+4) propylene glycol بروبيلين جليكول ؛)٠١7( 2-methoxy-l-propanol J sibs » وهيدروكسي oY ) formaldehyde فو رمالدهيد o(+,0) formic acid حمض فورميك 8 وعلى الرغم من أن البروبيلين جليكول (+, ¥) hydroxyacetone أسيتون يعتبر كمنتج مفيد مدعم؛ فإن التركيز يعتبر منخفض بحيث لا يمكن propylene glycol استخلاصه اقتصادياً من هذا التيار. (Y مثال (ه وتمت هدرجة حوالي © كجم منها عند درجة ١ تم تجميع المخلوط الناتج من ه XY. بار في المحم الموصد حتى توقف أخذ ٠١ hydrogen ”م وضغط هيدروجين ٠ حرارة (حوالي ساعة). ولقد كان العامل الحفاز المستخدم للهدرجة عبارة hydrogen الهيدروجين ٠١( على كربون منشط Pd عن عامل حفاز مدعم يشتمل على 968 بالوزن من البلاديوم جم). لقد كان المنتج الخام الناتج من الهدرجة غير محتوي على فوق أكاسيد وبعد إزالة vo العامل الحفاز بالترشيح؛ فقد تم فصله بالتقطير على دفعات عند ضغط جوي في جزء احا ١
اج ميثانول methanol غير محتوي على ماء (المنتج العلوي) وجزء ماء غير محتوي على ميثانول methanol (المنتج السفلي). ولقد كانت درجة الحرارة عند الجزء السفلي حوالي 4م في نهاية التقطير وكانت فترة التقطير حوالي A ساعات. لم يكن جزء الميثانول methanol الناتج عن الجزء العلوي محتوي على أي 0 شوائب ملحوظة غير الماء (حوالي ٠٠١ جزء في المليون). وعلى ذلك يمكن إعادة تدوير تيار الميثانول methanol بدون أي عمليات معالجة تالية في طريقة إضافة الإيبوكسيد 06 للبروبيلين propylene والجزء المائي الذي ظل في القاع محتوي على الشوائب التالية فقط (96 بالوزن): -١ ميثوكسي-؟- بروبانول —Y (1,2) I-methoxy-2-propanol ميثوكسي-١- Ve بروبانول ¢(V,Y) 2-methoxy-l-propanol بروبيلين جليكرل «(Y,°) propylene glycol وثاني بروبيلين جليكول أحادي مقيل إثير dipropylene glycol monomethyl ether (خليط من أيزوميرات 35 بنسبة ضئيلة). لم يكن هناك قدرة على كشف حمض فورميك formic acid أو فورمالدهيد formaldehyde أو هيدروكسي أسيتون 11510:07726810:06. Yo وبسبب التركيز العالي جداً لبروبيلين جليكول propylene glycol في الجزء المائي؛ فإنه يمكن أن يفصل كمنتج مفيد ويمكن أن يستخدم بأسلوب اقتصادي. توضح الأمثلة على ذلك أن طريقة هذا الإختراع تتجنب العيوب التي تحدث في المجال السابق بسبب مركبات ألفا- هيدروفوق أوكسي كحو لات a-hydroperoxyalcohols المتكونة كنواتج ثانوية. وهي على ذلك تمثل طريقة صناعية ذات قيمة عالية في تكوين Yo الإيبوكسيد epoxide من مركبات ذات رابطة مزدوجة واحدة C-C على الأقل بين ذرتي كربون؛ حيث؛ أنه نتيجة الطريقة التي بها يتم التنفيذ وفقاً لهذا الإختراع؛ فإنه يمكن فصل إيبوكسيد epoxide في صورة نقية؛ ويمكن الحصول على منتجات مفيدة أخرى Jie) الجليكولات glycols التي تناظر مركبات ألفا- هيدروفوق أوكسي كحولات (a-hydroperoxyalcohols ويمكن استخلاص المذيب المستخدم بأسلوب بسيط باستخدام Yo الجهاز الأقل تعقيداً من Alla المجال السابق.
Claims (1)
- vy عناصر الحمابة -١ ١ طريقة لتكوين إيبوكسيد epoxide من مركب عضوي ذو رابطة مزدوجة C-C واحدة على الأقل "بين ذرتي كربون بواسطة فوق أكسيد الهيدروجين hydrogen peroxide في وجود مركب واحد ¥ على الأقل La حفزياً catalytically active ومذيب واحد على «JAY وتشتمل تلك الطريقة على cg المراحل التالية: (i) © تفاعل مركب عضوي به رابطة مزدوجة 0-0 واحدة بين ذرتي كربون مع فوق أكسيد 1 _ الهيدروجين hydrogen peroxide في وجود مركب نشط حفزياً catalytically active واحد على V الأقل ومذيب واحد على الأقل للحصول على خليط منتج PI يشتمل على ألفا- هيدروفوق أوكسي ¢a-hydroperoxyalcohols كحولات A (ii) 4 فصل إيبوكسيد epoxide المتكون في التفاعل المرحلة (i) والمركب العضوي الغير متفاعل ذو dhl, Vo مزدوجة واحدة ©-© عن PI للحصول على خليط منتج P2 حيث يشتمل P2 على مركبات ١ ألفا- هيدروفوق أوكسي كحولات o-hydroperoxyalcohols المتكونة كمنتج ثانوي في التفاعل في VY المرحلة ()؛ (ii) ١٠ معالجة P2 بواسطة عامل إختزال واحد على الأقل بحيث يتم تحويل مركبات ألفا- هميدروفوق ٠١ أوكسي كحولات 03000©0<72160015 إلى الجليكولات glycols المناظرة للحصول على خليط Ve المنتج أو P3._وفيها يتم فصل الإيبوكسيد epoxide المتكون في المرحلة (i) والمركب العضوي الغير متفاعل بهما VY رابطة مزدوجة CC واحدة على الأقل في المرحلة )1( بالتقطير وتحت درجة حرارة أقل من A VA وتقاس عند قاع الجهاز المستخدم للتقطير؛ ويكون زمن البقاء عند قاع جهاز التقطير أقل من ya ؛ ساعات. ١ احا vv١ ؟- الطريقة وفقاً للعنصر ١ء وفيها يتم فصل المذيب الموجود ضمن المخلوط الناتج P3 بعد المرحلة(i) كلياً أو bia و» لو مناسب؛ تعاد الدورة إلى المرحلة (ز).١ *- الطريقة وفقاً للعنصر ١ أو oF وفيها عامل الإختزال أو عوامل الإختزال تتضمن مركب واحد"على الأقل والذي يكون مناسب للهدرجة الحفزية catalytic hydrogenation١ ؛- الطريقة وفقاً للعنصر oF وفيها يتم إختيار العامل الحفاز الذي يكون مناسب للهدرجة الحفزرية catalytic hydrogenation VY من المجموعة المشتملة على العوامل الحفازة المخلطة المتضمنة Ru OY لل 1ط SS Pt على حدة أو كمخلوط لأثنين أو أكثر منهاء كمعدن نشط على مادة دعامية € مناسبة.١ #- الطريقة وفقاً SY من العناصر ١ إلى ؛ وفيها يتم فصل الجليكولات glycols المتكونة في "5 إختزال مخلوط المنتج المحتوي على ألفا- هيدرو فوق أوكسي كول a- hydroperoxyalcohol YF كمنتجات مفيدة أخرى.-+١ ١ الطريقة وفقا لأي من العناصر ١ إلى ©؛ وفيها يحول البروبين إلى أكسيد بروبين بواسطة فوق Y أكسيد الهيدروجين peroxide 00 في محلول ميثانولي methanolic solution في وجود YF سيليكاليت silicalite ذو تركيب MIF ١ احا
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10105527A DE10105527A1 (de) | 2001-02-07 | 2001-02-07 | Verfahren zur Herstellung eines Epoxids |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SA02220666B1 true SA02220666B1 (ar) | 2007-01-20 |
Family
ID=7673158
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SA02220666A SA02220666B1 (ar) | 2001-02-07 | 2002-02-06 | طريقة لتصنيع إيبوكسيد epoxide |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7026493B2 (ar) |
| EP (1) | EP1377562B1 (ar) |
| CN (1) | CN1230428C (ar) |
| AT (1) | ATE309233T1 (ar) |
| BR (1) | BR0207063A (ar) |
| CA (1) | CA2437615A1 (ar) |
| DE (2) | DE10105527A1 (ar) |
| MX (1) | MX243899B (ar) |
| MY (1) | MY139320A (ar) |
| RU (1) | RU2314300C2 (ar) |
| SA (1) | SA02220666B1 (ar) |
| TH (1) | TH55985A (ar) |
| WO (1) | WO2002062779A1 (ar) |
| ZA (1) | ZA200306056B (ar) |
Families Citing this family (26)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10164348A1 (de) | 2001-12-28 | 2003-07-17 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von 1-Methoypropanol-2 |
| DE10233382A1 (de) | 2002-07-23 | 2004-01-29 | Basf Ag | Verfahren zur kontinuierlich betriebenen Reindestillation des bei der koppel-produktfreien Synthese von Propylenoxid anfallenden 1.2-Propylenglykols |
| DE10233385A1 (de) | 2002-07-23 | 2004-02-12 | Basf Ag | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Propylenglykolen |
| DE10240129B4 (de) | 2002-08-30 | 2004-11-11 | Basf Ag | Integriertes Verfahren zur Synthese von Propylenoxid |
| DE10307737A1 (de) * | 2003-02-24 | 2004-09-02 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung eines Epoxids |
| US7273826B2 (en) * | 2005-07-26 | 2007-09-25 | Lyondell Chemical Technology, L.P. | Epoxidation catalyst |
| ITMI20052491A1 (it) * | 2005-12-27 | 2007-06-28 | Basf Ag | Un procedimento per la epossidazione del propene |
| EP1918248A3 (de) * | 2006-10-29 | 2010-06-09 | Silicon Fire AG | Bereitstellung von H2O2 aus Schwefelsäure, die beim Verbrennen von fossilen Brennstoffen aus darin enthaltenen Schwefelrückständen entsteht, und Verwendung des H2O2 als Energieträger |
| WO2009092683A2 (de) * | 2008-01-25 | 2009-07-30 | Basf Se | METHODE ZUR SELEKTIVEN GROßTECHNISCHEN HERSTELLUNG VON 1,5,9 CYCLODODECATRIEN |
| EP2103604A1 (de) | 2008-03-17 | 2009-09-23 | Evonik Degussa GmbH | Verfahren zur Herstellung von Epichlorhydrin |
| EP2149570A1 (en) * | 2008-08-01 | 2010-02-03 | Hexion Specialty Chemicals Research Belgium S.A. | Process for the manufacture of epichlorohydrin using hydrogen peroxide and a manganese komplex |
| EP2149569A1 (en) | 2008-08-01 | 2010-02-03 | Hexion Specialty Chemicals Research Belgium S.A. | Process for the manufacture of a 1,2-Epoxide |
| EP2454245B1 (en) * | 2009-07-16 | 2014-09-10 | Basf Se | Method for the separation of acetonitrile from water |
| KR101844620B1 (ko) * | 2011-01-05 | 2018-04-02 | 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 | 올레핀 옥사이드의 제조 방법 |
| WO2012094121A1 (en) * | 2011-01-05 | 2012-07-12 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for producing olefin oxide |
| WO2012094120A1 (en) * | 2011-01-05 | 2012-07-12 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for producing olefin oxide |
| WO2012094119A1 (en) * | 2011-01-05 | 2012-07-12 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for producing olefin oxide |
| RU2456301C1 (ru) * | 2011-05-24 | 2012-07-20 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Башкирский государственный университет" (ГОУ ВПО БашГУ) | Способ получения эпоксидированных 1,2-полибутадиенов |
| KR102245980B1 (ko) | 2013-04-29 | 2021-04-29 | 바스프 에스이 | 부분-스트림 증류 |
| KR20160029802A (ko) * | 2013-06-17 | 2016-03-15 | 바스프 에스이 | 지지된 귀금속 촉매의 재생 방법 |
| US20160107119A1 (en) * | 2014-10-16 | 2016-04-21 | Battelle Memorial Institute | CATALYSTS FOR ENHANCED REDUCTION OF NOx GASES AND PROCESSES FOR MAKING AND USING SAME |
| MX2017005570A (es) | 2014-10-27 | 2017-08-02 | Basf Se | Destilacion de flujo parcial. |
| EP3563927A1 (en) * | 2018-04-30 | 2019-11-06 | Hexion Research Belgium SA | Purification of high performance epoxy resins via membrane filtration technology |
| CN110105173A (zh) * | 2019-04-26 | 2019-08-09 | 江苏扬农化工集团有限公司 | 一种高效的hppo工艺回收溶剂的纯化方法 |
| KR20230117140A (ko) | 2020-12-10 | 2023-08-07 | 바스프 에스이 | 퍼옥소 화합물의 제어된 분해를 위한 방법 |
| CN113058643B (zh) * | 2021-03-29 | 2021-12-21 | 北京化工大学 | 一种改性ts-1分子筛复合催化剂及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3947501A (en) | 1969-11-07 | 1976-03-30 | Halcon International, Inc. | Process for treatment of reaction mixtures by hydrogenation |
| IT1152299B (it) * | 1982-07-28 | 1986-12-31 | Anic Spa | Procedimento per l'espossidazione di composti olefinici |
| IT1222868B (it) | 1987-10-12 | 1990-09-12 | Montedipe Spa | Metodo per la preparazione di titanio silicaliti |
| US5244650A (en) | 1989-06-29 | 1993-09-14 | Engelhard Corporation | Large-pored molecular sieves with charged octahedral titanium and charged tetrahedral aluminum sites |
| GB9022003D0 (en) | 1990-10-10 | 1990-11-21 | Interox Chemicals Ltd | Purification of hydrogen peroxide |
| US5107002A (en) | 1990-12-06 | 1992-04-21 | Arco Chemical Technology, L.P. | Lower alkylene oxide purification |
| DE4222109A1 (de) | 1992-07-06 | 1994-01-13 | Solvay Interox Gmbh | Verfahren zur Herstellung von hochreinem Wasserstoffperoxid für die Mikroelektronik |
| US5288882A (en) | 1992-12-21 | 1994-02-22 | Arco Chemical Technology, L.P. | Process for recovering an optically active epoxy alcohol |
| AU714033B2 (en) | 1996-07-19 | 1999-12-16 | Nissan Chemical Industries Ltd. | Method for producing purified epoxy compound |
| DE19636064A1 (de) | 1996-09-05 | 1998-03-12 | Basf Ag | Verfahren zur Hydrierung |
| FR2763932B1 (fr) | 1997-05-27 | 1999-07-30 | Chemoxal Sa | Procede de preparation d'une solution ultra-pure de peroxyde par echange ionique dans des lits a rapports h/d definis |
| DE19723949A1 (de) | 1997-06-06 | 1998-12-10 | Basf Ag | Verfahren zur Regenerierung eines Zeolith-Katalysators |
| DE19723751A1 (de) | 1997-06-06 | 1998-12-10 | Basf Ag | Formkörper und Verfahren zu dessen Herstellung |
| DE19723950A1 (de) | 1997-06-06 | 1998-12-10 | Basf Ag | Verfahren zur Oxidation einer mindestens eine C-C-Doppelbindung aufweisenden organischen Verbindung |
| US6024840A (en) | 1997-08-08 | 2000-02-15 | Arco Chemical Technology, L.P. | Propylene oxide purification |
| US5863391A (en) | 1997-08-15 | 1999-01-26 | Arco Chemical Technology, L.P. | Purification of a methanol stream |
| DE19835907A1 (de) | 1998-08-07 | 2000-02-17 | Basf Ag | Verfahren zur Umsetzung einer organischen Verbindung mit einem Hydroperoxid |
| DE10015246A1 (de) | 2000-03-28 | 2001-10-04 | Basf Ag | Verfahren zur Umsetzung einer organischen Verbindung mit einem Hydroperoxid |
| DE10032885A1 (de) | 2000-07-06 | 2002-01-17 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Propylenoxid |
| CA2356512C (en) * | 2000-09-07 | 2009-03-10 | Inocon Technologie Ges.M.B.H. | A method for closing and/or joining a connecting joint or joining seam between two pieces of galvanized sheet metal |
| US6455712B1 (en) * | 2000-12-13 | 2002-09-24 | Shell Oil Company | Preparation of oxirane compounds |
-
2001
- 2001-02-07 DE DE10105527A patent/DE10105527A1/de not_active Withdrawn
-
2002
- 2002-01-30 MY MYPI20020334A patent/MY139320A/en unknown
- 2002-02-05 TH TH0201071570A patent/TH55985A/th unknown
- 2002-02-06 BR BRPI0207063-4A patent/BR0207063A/pt not_active IP Right Cessation
- 2002-02-06 AT AT02716731T patent/ATE309233T1/de not_active IP Right Cessation
- 2002-02-06 MX MXPA03007012 patent/MX243899B/es active IP Right Grant
- 2002-02-06 RU RU2003127385/04A patent/RU2314300C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2002-02-06 SA SA02220666A patent/SA02220666B1/ar unknown
- 2002-02-06 US US10/470,275 patent/US7026493B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-02-06 CA CA002437615A patent/CA2437615A1/en not_active Abandoned
- 2002-02-06 CN CN02806062.8A patent/CN1230428C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2002-02-06 DE DE50204869T patent/DE50204869D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-02-06 WO PCT/EP2002/001218 patent/WO2002062779A1/de not_active Application Discontinuation
- 2002-02-06 EP EP02716731A patent/EP1377562B1/de not_active Expired - Lifetime
-
2003
- 2003-08-06 ZA ZA200306056A patent/ZA200306056B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1494538A (zh) | 2004-05-05 |
| RU2003127385A (ru) | 2005-03-27 |
| ZA200306056B (en) | 2004-09-28 |
| ATE309233T1 (de) | 2005-11-15 |
| BR0207063A (pt) | 2008-07-22 |
| WO2002062779A1 (de) | 2002-08-15 |
| DE10105527A1 (de) | 2002-08-08 |
| CA2437615A1 (en) | 2002-08-15 |
| MY139320A (en) | 2009-09-30 |
| CN1230428C (zh) | 2005-12-07 |
| DE50204869D1 (de) | 2005-12-15 |
| RU2314300C2 (ru) | 2008-01-10 |
| MXPA03007012A (es) | 2004-04-02 |
| TH55985A (en) | 2012-03-06 |
| US20040068128A1 (en) | 2004-04-08 |
| EP1377562B1 (de) | 2005-11-09 |
| EP1377562A1 (de) | 2004-01-07 |
| US7026493B2 (en) | 2006-04-11 |
| MX243899B (es) | 2007-02-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SA02220666B1 (ar) | طريقة لتصنيع إيبوكسيد epoxide | |
| EP1268456B1 (de) | Verfahren zur umsetzung einer organischen verbindung mit einem hydroperoxid | |
| EP1102733B1 (de) | Verfahren zur umsetzung einer organischen verbindung mit einem hydroperoxid | |
| US7550064B2 (en) | Method for continuously operated pure distillation of oxiranes, especially propylene oxide | |
| EP1841753B1 (en) | A process for the epoxidation of an olefin with improved energy balance | |
| CN1368967A (zh) | 有机化合物与氢过氧化物的反应 | |
| KR101523786B1 (ko) | 올레핀 산화물의 제조 방법 | |
| EP1527060A1 (de) | Verfahren zur kontinuierlich betriebenen reindestillation des bei der koppelproduktfreien synthese von propylenoxid anfallenden 1,2-propylenglykols | |
| RU2388755C2 (ru) | Способ эпоксидирования пропена | |
| WO2002020503A1 (de) | Verfahren zur herstellung eines epoxides | |
| EP1527059B1 (de) | Verfahren zur herstellung von propenyloxid unter verwendung eines nachreaktors mit mehreren einspeise- und/oder ablaufstellen | |
| CA2493714A1 (en) | Process for the continuously operated distillation of the solvent used in a coproduct-free oxirane synthesis | |
| US20060014969A1 (en) | Method for the continuous intermediate separation of an oxirane produced by the oxirane synthesis with no coupling product by means of a partition-wall column | |
| WO2004074268A1 (de) | Verfahren zur herstellung eines epoxids | |
| CN116963828A (zh) | 用于制备烯烃氧化物的方法 | |
| DE19962720A1 (de) | Verfahren zur Herstellung eines Epoxids |