RU2617896C1 - Жидкий электролит для электрохимического газового датчика - Google Patents
Жидкий электролит для электрохимического газового датчика Download PDFInfo
- Publication number
- RU2617896C1 RU2617896C1 RU2015150606A RU2015150606A RU2617896C1 RU 2617896 C1 RU2617896 C1 RU 2617896C1 RU 2015150606 A RU2015150606 A RU 2015150606A RU 2015150606 A RU2015150606 A RU 2015150606A RU 2617896 C1 RU2617896 C1 RU 2617896C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- substituted
- electrolyte
- mol
- electrolyte according
- mixture
- Prior art date
Links
- 239000011244 liquid electrolyte Substances 0.000 title claims abstract description 6
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 claims abstract description 110
- -1 pentafluorethyl Chemical group 0.000 claims abstract description 81
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 66
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 55
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 32
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 28
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 19
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 claims abstract description 18
- RVEJOWGVUQQIIZ-UHFFFAOYSA-N 1-hexyl-3-methylimidazolium Chemical compound CCCCCCN1C=C[N+](C)=C1 RVEJOWGVUQQIIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 11
- MMNWSHJJPDXKCH-UHFFFAOYSA-N 9,10-dioxoanthracene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C3C(=O)C2=C1 MMNWSHJJPDXKCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 claims abstract description 10
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- JFZKOODUSFUFIZ-UHFFFAOYSA-N trifluoro phosphate Chemical compound FOP(=O)(OF)OF JFZKOODUSFUFIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims description 38
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 claims description 38
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 239000000872 buffer Substances 0.000 claims description 15
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 15
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical group OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 150000004010 onium ions Chemical class 0.000 claims description 13
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 claims description 13
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 12
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 claims description 12
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 claims description 12
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 11
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 claims description 11
- WFMGQHBNGMIKCM-UHFFFAOYSA-M phenylmethanesulfonate;tetrabutylazanium Chemical compound [O-]S(=O)(=O)CC1=CC=CC=C1.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC WFMGQHBNGMIKCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 11
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 claims description 11
- BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYSA-N Tert-Butylhydroquinone Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)=CC=C1O BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000004250 tert-Butylhydroquinone Substances 0.000 claims description 10
- 235000019281 tert-butylhydroquinone Nutrition 0.000 claims description 10
- 150000005208 1,4-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 claims description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 8
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 claims description 7
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 7
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 7
- 150000005206 1,2-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 claims description 6
- DVLFYONBTKHTER-UHFFFAOYSA-N 3-(N-morpholino)propanesulfonic acid Chemical group OS(=O)(=O)CCCN1CCOCC1 DVLFYONBTKHTER-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- PCILLCXFKWDRMK-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,4-diol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=C(O)C2=C1 PCILLCXFKWDRMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 6
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 6
- PCFMUWBCZZUMRX-UHFFFAOYSA-N 9,10-Dihydroxyanthracene Chemical class C1=CC=C2C(O)=C(C=CC=C3)C3=C(O)C2=C1 PCFMUWBCZZUMRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O Imidazolium Chemical compound C1=C[NH+]=CN1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 5
- 125000005210 alkyl ammonium group Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 5
- NXPPAOGUKPJVDI-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2-diol Chemical class C1=CC=CC2=C(O)C(O)=CC=C21 NXPPAOGUKPJVDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- SXGZJKUKBWWHRA-UHFFFAOYSA-N 2-(N-morpholiniumyl)ethanesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)CC[NH+]1CCOCC1 SXGZJKUKBWWHRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 3
- 229910001413 alkali metal ion Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910001420 alkaline earth metal ion Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 3
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-O guanidinium Chemical compound NC(N)=[NH2+] ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 3
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 3
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O phosphonium Chemical compound [PH4+] XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims description 3
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 2
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 claims description 2
- ZQXCQTAELHSNAT-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-3-nitro-5-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(Cl)=CC(C(F)(F)F)=C1 ZQXCQTAELHSNAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 102100025027 E3 ubiquitin-protein ligase TRIM69 Human genes 0.000 claims 3
- 101000830203 Homo sapiens E3 ubiquitin-protein ligase TRIM69 Proteins 0.000 claims 3
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical class OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 claims 2
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-M 2-methylbenzenesulfonate Chemical compound CC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 241001602876 Nata Species 0.000 claims 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 claims 1
- DWYMPOCYEZONEA-UHFFFAOYSA-L fluoridophosphate Chemical compound [O-]P([O-])(F)=O DWYMPOCYEZONEA-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 24
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 6
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011152 fibreglass Substances 0.000 description 4
- JIGUICYYOYEXFS-UHFFFAOYSA-N 3-tert-butylbenzene-1,2-diol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC(O)=C1O JIGUICYYOYEXFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 3
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- NCCTVAJNFXYWTM-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(=O)C=CC1=O NCCTVAJNFXYWTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910021393 carbon nanotube Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002041 carbon nanotube Substances 0.000 description 2
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 2
- 229910000510 noble metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 231100000572 poisoning Toxicity 0.000 description 2
- 230000000607 poisoning effect Effects 0.000 description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- OHBTULDTCSOWOY-UHFFFAOYSA-N [C].C=C Chemical compound [C].C=C OHBTULDTCSOWOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 238000003487 electrochemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 1
- 239000008151 electrolyte solution Substances 0.000 description 1
- VOCYLUBGGCPMED-UHFFFAOYSA-N fluoro hydrogen sulfate Chemical compound OS(=O)(=O)OF VOCYLUBGGCPMED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910017464 nitrogen compound Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002830 nitrogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 1
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N27/00—Investigating or analysing materials by the use of electric, electrochemical, or magnetic means
- G01N27/26—Investigating or analysing materials by the use of electric, electrochemical, or magnetic means by investigating electrochemical variables; by using electrolysis or electrophoresis
- G01N27/403—Cells and electrode assemblies
- G01N27/404—Cells with anode, cathode and cell electrolyte on the same side of a permeable membrane which separates them from the sample fluid, e.g. Clark-type oxygen sensors
- G01N27/4045—Cells with anode, cathode and cell electrolyte on the same side of a permeable membrane which separates them from the sample fluid, e.g. Clark-type oxygen sensors for gases other than oxygen
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N33/00—Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
- G01N33/0004—Gaseous mixtures, e.g. polluted air
- G01N33/0009—General constructional details of gas analysers, e.g. portable test equipment
- G01N33/0027—General constructional details of gas analysers, e.g. portable test equipment concerning the detector
- G01N33/0036—General constructional details of gas analysers, e.g. portable test equipment concerning the detector specially adapted to detect a particular component
- G01N33/0054—Ammonia
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N27/00—Investigating or analysing materials by the use of electric, electrochemical, or magnetic means
- G01N27/26—Investigating or analysing materials by the use of electric, electrochemical, or magnetic means by investigating electrochemical variables; by using electrolysis or electrophoresis
- G01N27/403—Cells and electrode assemblies
- G01N27/404—Cells with anode, cathode and cell electrolyte on the same side of a permeable membrane which separates them from the sample fluid, e.g. Clark-type oxygen sensors
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
- Y02A50/20—Air quality improvement or preservation, e.g. vehicle emission control or emission reduction by using catalytic converters
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Immunology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pathology (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Electrochemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Combustion & Propulsion (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Fuel Cell (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Secondary Cells (AREA)
- Hybrid Cells (AREA)
Abstract
Для жидкого электролита, используемого в электрохимическом газовом датчике для обнаружения NH3 или содержащих NH3 газовых смесей, в данной заявке предусмотрено, чтобы данный электролит содержал по меньшей мере один растворитель, одну проводящую соль и/или один органический медиатор. При этом проводящая соль представляет собой ионную жидкость, неорганическую соль, органическую соль или смесь из указанных веществ. Предпочтительно электролит состоит из (i) воды, пропиленкарбоната, этиленкарбоната или их смеси в качестве растворителя; (ii) LiCl, KCl, тетрабутиламмонийтолуолсульфоната или 1-гексил-3-метилимидазолийтрис(пентaфторэтил)трифторфосфата в качестве проводящей соли; и (iii) третбутилгидрохинона или антрахинон-2-сульфоната в качестве органического медиатора. 2 н. и 42 з.п. ф-лы, 2 ил.
Description
Изобретение относится к жидкому электролиту для электрохимического газового датчика, в частности для электрохимического газового датчика для обнаружения NH3 или содержащих NH3 газовых смесей.
Электрохимические газовые датчики, с помощью которых в течение ограниченного промежутка времени можно определить концентрацию газообразного аммиака (NH3), в целом являются известными. Такие датчики находят применение в самых различных технических областях, от химической промышленности и контроля над охлаждающим оборудованием до сельскохозяйственных областей применения. Они служат в частности для того, чтобы своевременно обнаружить критические концентрации воспламеняемого, ядовитого при вдыхании и агрессивного газа аммиака и предотвратить соответствующую опасность.
Одной из существенных составных частей такого электрохимического датчика является применяемый в датчике электролит. При этом электролит находится в проводящем ток контакте с по меньшей мере одним анодом и одним катодом. Если обнаруживаемый газ попадает в электрохимический датчик, то обычно происходит реакция между газом, электролитом и материалом электрода, которая вызывает измеряемое прохождение тока между анодом и катодом датчика.
Так, в EP 0395927 B1 описана электрохимическая измерительная ячейка для обнаружения аммиака или гидразина в газообразном или жидком образце, включающая по меньшей мере один измерительный электрод и противоэлектрод, которые помещаются в наполненной растворимыми электролитами электролитной камере, которая отделена от измерительного образца проницаемой мембраной.
Также в EP 0556558 B1 представлена электрохимическая измерительная ячейка для обнаружения аммиака, амина, гидразина и производных гидразина. В данной работе предлагается в качестве проводящего электролита в растворе электролита применять гигроскопичную соль щелочного или щелочноземельного металла. Это должно предотвратить высыхание электролита и таким образом становится возможным длительная пригодность датчика.
Обнаружение аммиака (NH3) в устроенных таким образом электрохимических датчиках происходит с помощью электрохимической реакции между проникающим в датчик газообразным аммиаком, электродами и электролитами датчика. В ходе этой реакции входящий газообразный аммиак окисляется на измерительном электроде. Образующиеся при этом ионы аммония затем опять депротонируются на противоэлектроде. Однако в этом случае может оказаться проблематичным, например, то, что в качестве побочных продуктов этой реакции образуются другие соединения азота, наличие которых может привести к блокированию (отравлению) поверхности электродов.
Исходя из этого, задача данного изобретения состоит в том, чтобы преодолеть эти и другие недостатки уровня техники.
В качестве решения данной задачи настоящее изобретение предлагает жидкий электролит согласно п. 1 формулы изобретения.
Варианты осуществления являются объектами зависимых пунктов формулы изобретения.
В случае жидкого электролита для электрохимического газового датчика, в частности для электрохимического газового датчика, который пригоден для обнаружения NH3 или содержащих NH3 газовых смесей, в данном изобретении предусмотрено, чтобы электролит содержал по меньшей мере один растворитель, одну проводящую соль и/или органический медиатор, при этом проводящая соль представляет собой ионную жидкость, неорганическую соль, органическую соль или смесь указанных веществ.
В частности, для электрохимического газового датчика, в котором применяют электроды из благородных металлов или углеродных нанотрубок, можно с большой выгодой применять такие электролиты для того, чтобы улучшить продолжительную стойкость к воздействию газов такого датчика. В частности можно существенно минимизировать риск описанного выше отравления.
При этом особым преимуществом является, если электролит содержит буфер, при этом буфер предпочтительно представляет собой соединение формулы I
Формула I: R-(CR2R3)n-SО3H
где n=1, 2, 3, 4 или 5, предпочтительно n=2 или n=3, при этом все R2 и R3 независимо друг от друга выбирают из H, NH и OH, и при этом R1 выбирают из группы, которая включает пиперазинил, замещенный пиперазинил, N-морфолин, циклоалкил, трис(гидроксиалкил)алкил. Например, R2 и R3 независимо друг от друга выбирают из H, NH и OH, при этом n=2, а R1 выбирают из группы, включающей пиперазинил, замещенный пиперазинил, N-морфолин, циклоалкил, трис(гидроксиалкил)алкил. Возможно также, например, что R2 и R3 независимо друг от друга выбирают из H, NH и OH, при этом n=2, а R1 выбирают из группы, включающей N-морфолин и трис(гидроксиалкил)алкил. Например, особенно предпочтительно, если n=2 или n=3, при этом все R2 и R3 независимо друг от друга выбирают из H, NH и OH, и при этом R1 выбирают из [4-(2-гидроксиэтил)-1]пиперазинила, (N-морфолина), N-циклогексила, трис(гидроксиметил)метил. Наиболее предпочтительно буфер представляет собой 3-(N-морфолино)пропансульфоновую кислоту или 3-(N-морфолино)этансульфоновую кислоту. Так, например, возможно, чтобы электролит представлял собой смесь из растворителя, проводящей соли и/или органического медиатора, при этом проводящая соль представляет собой ионную жидкость, неорганическую соль, органическую соль или смесь указанных веществ, и при этом электролит, кроме того, содержит буфер, в частности буфер, который выбирают из 3-(N-морфолино)пропансульфоновой кислоты или 3-(N-морфолино)этансульфоновой кислоты.
Для того чтобы предотвратить высыхание электролита по прошествии определенного времени, например, если датчик эксплуатируется постоянно, предпочтительно, если электролит в качестве дополнительного компонента содержит компонент для снижения давления пара. При этом данный компонент предпочтительно представляет собой алкиленгликоль или полиалкиленгликоль, особенно предпочтительно пропиленгликоль, этиленгликоль или смесь пропиленгликоля и этиленгликоля. Таким образом, например, возможно, чтобы электролит представлял собой смесь из растворителя, проводящей соли и/или органического медиатора, при этом проводящая соль представляет собой ионную жидкость, неорганическую соль, органическую соль или смесь указанных веществ и при этом электролит, кроме того, содержит по меньшей мере один алкиленгликоль, в частности алкиленгликоль, который выбирают из пропиленгликоля, этиленгликоля или смеси из пропиленгликоля и этиленгликоля.
Кроме того, благоприятно, если растворитель выбирают из группы, содержащей воду и алкиленкарбонат или смеси из них, предпочтительно выбирают из группы, содержащей воду, пропиленкарбонат, этиленкарбонат или смеси из них. Возможно, например, чтобы электролит представлял собой смесь из растворителя, проводящей соли и/или органического медиатора, при этом проводящая соль представляет собой ионную жидкость, неорганическую соль, органическую соль или смесь указанных веществ, и при этом растворитель представляет собой воду. Альтернативно также возможно, чтобы электролит представлял собой смесь растворителя, проводящей соли и/или органического медиатора, при этом проводящая соль представляет собой ионную жидкость, неорганическую соль, органическую соль или смесь из указанных веществ, и при этом растворитель представляет собой алкиленкарбонат, в частности пропиленкарбонат, этиленкарбонат или смесь из пропиленкарбоната и этиленкарбоната. При этом в частности также возможно, чтобы электролит представлял собой смесь из растворителя, проводящей соли и/или органического медиатора, при этом проводящая соль представляет собой ионную жидкость, неорганическую соль, органическую соль или смесь указанных веществ, при этом электролит, кроме того, содержит буфер, в частности буфер, который выбирают их 3-(N-морфолино)пропансульфоновой кислоты или 3-(N-морфолино)этансульфоновой кислоты и при этом растворитель представляет собой алкиленкарбонат, в частности пропиленкарбонат, этиленкарбонат или смесь из пропиленкарбоната и этиленкарбоната. Кроме того, возможно, чтобы электролит представлял собой смесь из растворителя, проводящей соли и/или органического медиатора, при этом проводящая соль представляет собой ионную жидкость, неорганическую соль, органическую соль или смесь из указанных веществ, при этом электролит, кроме того, содержит по меньшей мере один алкиленгликоль, в частности алкиленгликоль, который выбирают из пропиленгликоля, этиленгликоля или смеси из пропиленгликоля и этиленгликоля, и при этом растворитель представляет собой алкиленкарбонат, в частности пропиленкарбонат, этиленкарбонат или смесь из пропиленкарбоната и этиленкарбоната.
Предпочтительно анион проводящей соли выбирают из группы, содержащей галогениды, карбонаты, сульфонаты, фосфаты и/или сульфонаты, предпочтительно анион выбирают из группы, содержащей алкилсульфонаты, алкенилсульфонаты, арилсульфонаты, алкилфосфаты, алкенилфосфаты, арилфосфаты, замещенные алкилсульфонаты, замещенные алкенилсульфонаты, замещенные арилсульфонаты, замещенные алкилфосфаты, замещенные алкенилфосфаты, замещенные арилфосфаты, галогенированные фосфаты, галогенированные сульфонаты, галогенированные алкилсульфонаты, галогенированные алкенилсульфонаты, галогенированные арилсульфонаты, галогенированные алкилфосфаты, галогенированные алкенилфосфаты, галогенированные арилфосфаты, особенно предпочтительно анион выбирают из группы, содержащей фторфосфаты, алкилфторфосфаты, арилсульфонаты, наиболее предпочтительно из группы, содержащей перфторалкилфторфосфаты, толуолсульфонаты.
При этом предпочтительно, если проводящая соль в качестве катионов содержит ионы металлов, ониевые ионы или смесь из ионов металлов и ониевых ионов. Например, ионы металлов можно выбирать из ионов щелочных металлов или ионов щелочноземельных металлов, предпочтительно из Li, K и/или Na. Благоприятно, если ониевые ионы выбирают из катионов аммония, фосфония, гуанидиния и гетероциклических катионов, предпочтительно, если выбирают из алкиламмониевых и гетероциклических катионов, особенно предпочтительно выбирают из алкильных аммониевых катионов, катиона имидазолия и/или замещенного иона имидазолия, при этом замещенный ион имидазолия предпочтительно имеет структуру, соответствующую формуле II,
при этом R1, R2, R3, R4 и R5 независимо друг от друга выбирают из -H, неразветвленного или разветвленного алкила, имеющего от 1 до 20 атомов С, неразветвленного или разветвленного алкенила, имеющего от 2 до 20 атомов С и одну или несколько двойных связей, неразветвленного или разветвленного алкинила, имеющего от 2 до 20 атомов С и одну или несколько тройных связей, насыщенного, частично или полностью ненасыщенного циклоалкила, имеющего 3-7 атомов С, который может иметь заместители алкильной группы, имеющие от 1 до 6 атомов С, насыщенного, частично или полностью ненасыщенного гетероарила, гетероарил-C1-C6-алкила или арил-C1-C6-алкила, при этом особенно предпочтительно R2, R4 и R5 представляют собой H, а R1 и R3 независимо друг от друга представляют собой неразветвленный или разветвленный алкил, имеющий от 1 до 20 атомов С.
Например, в частности возможно применять в качестве проводящей соли тетрaбутиламмонийтолуолсульфонат или 1-гексил-3-метилимидазолийтрис(пентaфторэтил)трифторфосфат. Альтернативно также возможно, чтобы проводящая соль представляла собой, например, LiCl, KCl или cмесь из LiCl и KCl. Таким образом, в частности предпочтительно, если электролит представляет собой смесь из растворителя, проводящей соли и/или органического медиатора, при этом проводящую соль выбирают из LiCl, KCl, алкиламмонийтолуолсульфонатов и ионной жидкости, содержащей анион перфторалкилфторфосфат.
Кроме того, благоприятно, если органический медиатор представляет собой полигидроксильное соединение, которое при окислении образует хиноидную систему или нафталиновую систему. Например, органический медиатор можно выбирать из группы, содержащей орто-дигидроксибензол, пара-дигидроксибензол, замещенный орто-дигидроксибензол и замещенный пара-дигидроксибензол, дигидроксинафталин, замещенный дигидроксинафталин, антрагидрохинон, замещенный антрагидрохинон, предпочтительным является 1,2-дигидроксибензол, 1,4-дигидроксибензол, нафтогидрохинон, замещенный 1,2- или 1,4-дигидроксибензол, замещенный гидрохинон, замещенный нафтогидрохинон, особенно предпочтительно замещенный антрагидрохинон, замещенный гидрохинон, замещенный 1,2-дигидроксибензол. При этом особенно благоприятно, если заместители замещенного антрахинона, замещенного 1,2-дигидроксибензола и/или замещенного 1,4-гидрохинона выбирают из группы, содержащей сульфонил, третбутил, гидроксил, алкил, арил, предпочтительными являются сульфоновая кислота и/или третбутил.
В любом случае особенно благоприятно, если электролит в качестве растворителя содержит смесь из пропиленкарбоната и/или этиленкарбоната, в качестве проводящей соли LiCl, KCl, тетрабутиламмонийтолуолсульфонат и/или 1-гексил-3-метилимидазолийтрис(пентaфторэтил)трифторфосфат или смесь из двух или более данных компонентов, и в качестве органического медиатора третбутилгидрохинон и/или замещенный антрахинон, предпочтительно антрахинон-2-сульфонат.
При этом концентрация органического медиатора может находиться в области от 10-6 моль/л и 10-2 моль/л. Таким образом, органический медиатор содержится в электролите в концентрации 10-2 моль/л или меньше, предпочтительно 10-3 моль/л или меньше, особенно предпочтительно 5⋅10-4 моль/л или меньше, еще более предпочтительно 2⋅10-4 моль/л или меньше, наиболее предпочтительно 10-4 моль/л или меньше. Возможно, что органический медиатор содержится в электролите в концентрации 10-6 моль/л или больше, предпочтительно 10-5 моль/л или больше, особенно предпочтительно 5⋅10-5 моль/л или больше, еще более предпочтительно 8⋅10-5 моль/л или больше, наиболее предпочтительно 10-4 моль/л или больше.
В частности также возможно, чтобы органический медиатор имелся в наличии в концентрации от 10-5 моль/л до 10-3 моль/л, предпочтительно от 5⋅10-5 моль/л до 5⋅10-4 моль/л, особенно предпочтительно от 8⋅10-5 моль/л до 2⋅10-4 моль/л, наиболее предпочтительно 10-4 моль/л.
Электролит по изобретению особенно предпочтительно получают с помощью способа, который включает следующие стадии:
a. загрузка растворителя в реактор;
b. добавление буфера;
c. добавление органического медиатора;
d. нагревание смеси при перемешивании примерно 15 минут до 150°C;
e. перемешивание в течение примерно одного часа без дополнительного нагревания до тех пор, пока все твердые вещества не растворятся;
f. охлаждение до комнатной температуры;
g. добавление проводящей соли.
Следующие детали и подробности следуют из описанных ниже чертежей и примеров вариантов осуществления.
При этом на чертежах изображено:
Фиг.1 - Схематическое изображение электрохимического газового датчика, в котором применяется электролит для обнаружения аммиака по изобретению.
Фиг.2 - Схематическое изображение хода реакции обнаружения NH3 в электрохимическом газовом датчике, который содержит электролит по изобретению.
На Фиг.1 представлен электрохимический газовый датчик 10, который имеет корпус 20 с резервуаром для электролита 30. В корпусе 20 имеются вход для газа 21 и выход для газа 22. Внутри корпуса 20 рабочий электрод 51 расположен таким образом, что он находится в контакте с газом, который проникает через вход для газа 21 в корпус 20. Рабочий электрод 51 с помощью мембраны из стекловолокна 55 отделен от улавливающего электрода 52. Улавливающий электрод 52 со своей стороны с помощью мембраны из стекловолокна 55 отделен от резервуара с электролитом 30. Внутри резервуара с электролитом 30 расположены противоэлектрод 53 и электрод сравнения 54.
В резервуаре с электролитом 30 находится электролит 40 по изобретению. При этом мембрана из стекловолокна 55 пропитывается электролитом. Таким образом, электролит 40 может достигать как рабочего электрода 51, так и улавливающего электрода 52, так что могут происходить химические реакции, соответствующие изображенной на Фиг.2 схеме, между проникающим NH3, материалом рабочего или улавливающего электрода 51, 52 и электролитом 40.
При этом проникающий в газовый датчик 10 NH3 реагирует на поверхности рабочего электрода 51 с электролитом. При этом предпочтительно рабочий электрод 51 состоит, например, из PTFE-мембраны с покрытием из углеродных нанотрубок. Противоэлектрод 53 предпочтительно состоит из благородного металла. Электролит 40 в данном примере представляет собой состав из пропиленкарбоната и/или этиленкарбоната в качестве растворителя, 1-гексил-3-метилимидазолийтрис(пентaфторэтил)трифторфосфата в качестве проводящей соли и третбутил-1,2-дигидроксибензола в качестве органического медиатора. Кроме того, электролит содержит предпочтительно буфер, а именно 3-(N-морфолино)пропансульфоновую кислоту. Как видно на Фиг.2, третбутил-1,2-дигидроксибензол на рабочем электроде 51 окисляется в третбутилхинон. Высвобождающиеся при этом протоны реагируют с проникающим в газовый датчик 10 NH3 с образованием аммониевых ионов. Аммониевые ионы попадают на противоэлектрод 53, где происходит обратная реакция образовавшегося ранее третбутилхинона с образованием 1,2-дигидроксибензола. При этом из аммониевых ионов снова высвобождается NH3, который выходит через выход для газов 22. В ходе данных реакций применяемый буфер стабилизирует значение pH электролита, который находится между рабочим и противоэлектродом 51, 53 в резервуаре с электролитом 30.
Пример варианта осуществления для получения электролита по изобретению
В реактор загружают в качестве растворителя поликарбонат. К поликарбонату добавляют 0,4 масс.% буфера, предпочтительно 3-(N-морфолино)пропансульфоновой кислоты. На следующей стадии добавляют 6,9 масс.% органического медиатора, предпочтительно третбутил-1,2-дигидроксибензола. Смесь при перемешивании в течение 15 минут нагревают, при этом максимальная температура не превышает 150°C. В заключение смесь один час без дополнительного нагревания перемешивают до тех пор, пока на растворятся все твердые вещества. Полученный раствор имеет светлую, слегка желтоватую окраску.
Таким образом полученный раствор оставляют стоять до тех пор, пока он не охладится до комнатной температуры.
Затем добавляют 2,7 масс.% проводящей соли, предпочтительно Hmim-FAP (3-гексил-3-метилимидазолийтрис(пентaфторэтил)трифторфосфат), и данную смесь недолго, примерно 1 минуту, перемешивают.
Список обозначений
10 Газовый датчик
20 Корпус
21 Вход для газов
22 Выход для газов
30 Резервуар с электролитом
40 Электролит
51 Рабочий электрод
52 Улавливающий электрод
53 Противоэлектрод
54 Электрод сравнения
55 Мембрана из стекловолокна
Claims (57)
1. Жидкий электролит для электрохимического газового датчика, в частности для электрохимического газового датчика, который пригоден для обнаружения NH3 или содержащей NH3 газовой смеси, причем электролит содержит по меньшей мере один растворитель, одну проводящую соль и/или один органический медиатор, при этом проводящая соль представляет собой ионную жидкость, неорганическую соль, органическую соль или смесь из этих веществ.
2. Электролит по п. 1, отличающийся тем, что данный электролит содержит буфер, при этом данный буфер предпочтительно представляет собой соединение формулы I
R1-(CR2R3)n-SО3H,
где n=1, 2, 3, 4 или 5, предпочтительно n=2 или n=3, при этом все R2 и R3 независимо друг от друга выбирают из H, NH и OH, и при этом R1 выбирают из группы, содержащей пиперазинил, замещенный пиперазинил, N-морфолино, циклоалкил, трис(гидроксиалкил)алкил.
3. Электролит по п. 2, отличающийся тем, что n=2 или n=3, при этом все R2 и R3 независимо друг от друга выбирают из H, NH и OH, и при этом R1 выбирают из [4-(2-гидроксиэтил)-1]пиперазинила, (N-морфолино), N-циклогексила, трис(гидроксиметил)метила, при этом буфер предпочтительно представляет собой 3-(N-морфолино)пропансульфоновую кислоту или 3-(N-морфолино)этансульфоновую кислоту.
4. Электролит по одному из пп. 1-3, отличающийся тем, что данный электролит в качестве дополнительного компонента содержит компонент для снижения давления пара, при этом данный дополнительный компонент предпочтительно представляет собой алкиленгликоль или полиалкиленгликоль, особенно предпочтительно пропиленгликоль, этиленгликоль или смесь из пропиленгликоля и этиленгликоля.
5. Электролит по одному из пп. 1-3, отличающийся тем, что растворитель выбирают из группы, состоящей из воды и алкиленкарбоната или их смеси, предпочтительно выбирают из группы, состоящей из воды, пропиленкарбоната, этиленкарбоната или их смеси.
6. Электролит по п. 4, отличающийся тем, что растворитель выбирают из группы, состоящей из воды и алкиленкарбоната или их смеси, предпочтительно выбирают из группы, состоящей из воды, пропиленкарбоната, этиленкарбоната или их смеси.
7. Электролит по одному из пп. 1-3 или 6, отличающийся тем, что анион проводящей соли выбирают из группы, включающей галогениды, карбонаты, сульфонаты, фосфаты и/или фосфонаты, предпочтительно анион выбирают из группы, включающей алкилсульфонаты, алкенилсульфонаты, арилсульфонаты, алкилфосфаты, алкенилфосфаты, арилфосфаты, замещенные алкилсульфонаты, замещенные алкенилсульфонаты, замещенные арилсульфонаты, замещенные алкилфосфаты, замещенные алкенилфосфаты, замещенные арилфосфаты, галогенированные фосфаты, галогенированные сульфонаты, галогенированные алкилсульфонаты, галогенированные алкенилсульфонаты, галогенированные арилсульфонаты, галогенированные алкилфосфаты, галогенированные алкенилфосфаты, галогенированные арилфосфаты, особенно предпочтительно анион выбирают из группы, включающей фторфосфаты, алкилфторфосфаты, арилсульфонаты, особенно предпочтительно из группы, включающей перфторалкилфторфосфаты, толуолсульфонат.
8. Электролит по п. 4, отличающийся тем, что анион проводящей соли выбирают из группы, включающей галогениды, карбонаты, сульфонаты, фосфаты и/или фосфонаты, предпочтительно анион выбирают из группы, включающей алкилсульфонаты, алкенилсульфонаты, арилсульфонаты, алкилфосфаты, алкенилфосфаты, арилфосфаты, замещенные алкилсульфонаты, замещенные алкенилсульфонаты, замещенные арилсульфонаты, замещенные алкилфосфаты, замещенные алкенилфосфаты, замещенные арилфосфаты, галогенированные фосфаты, галогенированные сульфонаты, галогенированные алкилсульфонаты, галогенированные алкенилсульфонаты, галогенированные арилсульфонаты, галогенированные алкилфосфаты, галогенированные алкенилфосфаты, галогенированные арилфосфаты, особенно предпочтительно анион выбирают из группы, включающей фторфосфаты, алкилфторфосфаты, арилсульфонаты, особенно предпочтительно из группы, включающей перфторалкилфторфосфаты, толуолсульфонат.
9. Электролит по п. 5, отличающийся тем, что анион проводящей соли выбирают из группы, включающей галогениды, карбонаты, сульфонаты, фосфаты и/или фосфонаты, предпочтительно анион выбирают из группы, включающей алкилсульфонаты, алкенилсульфонаты, арилсульфонаты, алкилфосфаты, алкенилфосфаты, арилфосфаты, замещенные алкилсульфонаты, замещенные алкенилсульфонаты, замещенные арилсульфонаты, замещенные алкилфосфаты, замещенные алкенилфосфаты, замещенные арилфосфаты, галогенированные фосфаты, галогенированные сульфонаты, галогенированные алкилсульфонаты, галогенированные алкенилсульфонаты, галогенированные арилсульфонаты, галогенированные алкилфосфаты, галогенированные алкенилфосфаты, галогенированные арилфосфаты, особенно предпочтительно анион выбирают из группы, включающей фторфосфаты, алкилфторфосфаты, арилсульфонаты, особенно предпочтительно из группы, включающей перфторалкилфторфосфаты, толуолсульфонат.
10. Электролит по одному из пп. 1-3, 6, 8 или 9, отличающийся тем, что проводящая соль в качестве катионов содержит ионы металлов, ониевые ионы или смесь из ионов металлов и ониевых ионов.
11. Электролит по п. 4, отличающийся тем, что проводящая соль в качестве катионов содержит ионы металлов, ониевые ионы или смесь из ионов металлов и ониевых ионов.
12. Электролит по п. 5, отличающийся тем, что проводящая соль в качестве катионов содержит ионы металлов, ониевые ионы или смесь из ионов металлов и ониевых ионов.
13. Электролит по п. 7, отличающийся тем, что проводящая соль в качестве катионов содержит ионы металлов, ониевые ионы или смесь из ионов металлов и ониевых ионов.
14. Электролит по п. 10, отличающийся тем, что ионы металлов выбирают из ионов щелочных металлов или ионов щелочноземельных металлов, предпочтительно из Li, K и/или Na.
15. Электролит по одному из пп. 11-13, отличающийся тем, что ионы металлов выбирают из ионов щелочных металлов или ионов щелочноземельных металлов, предпочтительно из Li, K и/или Na.
16. Электролит по п. 10, отличающийся тем, что ониевые ионы выбирают из катионов аммония, фосфония, гуанидиния и гетероциклических катионов, предпочтительно выбирают из алкиламмония и гетероциклических катионов, особенно предпочтительно выбирают из алкиламмония, имидазолия и/или ионов замещенного имидазолия, при этом ионы замещенного имидазолия предпочтительно имеют структуру, соответствующую формуле II,
где R1, R2, R3, R4 и R5 независимо друг от друга выбирают из -H, неразветвленного или разветвленного алкила, имеющего от 1 до 20 атомов С, неразветвленного или разветвленного алкенила, имеющего от 2 до 20 атомов С и одну или несколько двойных связей, неразветвленного или разветвленного алкинила, имеющего от 2 до 20 атомов С и одну или несколько тройных связей, насыщенного, частично или полностью ненасыщенного циклоалкила, имеющего 3-7 атомов С, которые могут быть замещены алкильными группами, имеющими от 1 до 6 атомов С, насыщенного, частично или полностью ненасыщенного гетероарила, гетероарил-C1-C6-алкила или арил-C1-C6-алкила, при этом особенно предпочтительно R2, R4 и R5 представляют собой H, а R1 и R3 независимо друг от друга представляют собой неразветвленный или разветвленный алкил, имеющий от 1 до 20 атомов С.
17. Электролит по одному из пп. 11-13, отличающийся тем, что ониевые ионы выбирают из катионов аммония, фосфония, гуанидиния и гетероциклических катионов, предпочтительно выбирают из алкиламмония и гетероциклических катионов, особенно предпочтительно выбирают из алкиламмония, имидазолия и/или ионов замещенного имидазолия, при этом ионы замещенного имидазолия предпочтительно имеют структуру, соответствующую формуле II,
где R1, R2, R3, R4 и R5 независимо друг от друга выбирают из -H, неразветвленного или разветвленного алкила, имеющего от 1 до 20 атомов С, неразветвленного или разветвленного алкенила, имеющего от 2 до 20 атомов С и одну или несколько двойных связей, неразветвленного или разветвленного алкинила, имеющего от 2 до 20 атомов С и одну или несколько тройных связей, насыщенного, частично или полностью ненасыщенного циклоалкила, имеющего 3-7 атомов С, которые могут быть замещены алкильными группами, имеющими от 1 до 6 атомов С, насыщенного, частично или полностью ненасыщенного гетероарила, гетероарил-C1-C6-алкила или арил-C1-C6-алкила, при этом особенно предпочтительно R2, R4 и R5 представляют собой H, а R1 и R3 независимо друг от друга представляют собой неразветвленный или разветвленный алкил, имеющий от 1 до 20 атомов С.
18. Электролит по одному из пп. 1-3, 6, 8, 9, 11-14 или 16, отличающийся тем, что органический медиатор представляет собой полигидроксильное соединение, которое при окислении образует хиноидную систему или нафталиновую систему.
19. Электролит по п. 4, отличающийся тем, что органический медиатор представляет собой полигидроксильное соединение, которое при окислении образует хиноидную систему или нафталиновую систему.
20. Электролит по п. 5, отличающийся тем, что органический медиатор представляет собой полигидроксильное соединение, которое при окислении образует хиноидную систему или нафталиновую систему.
21. Электролит по п. 7, отличающийся тем, что органический медиатор представляет собой полигидроксильное соединение, которое при окислении образует хиноидную систему или нафталиновую систему.
22. Электролит по п. 10, отличающийся тем, что органический медиатор представляет собой полигидроксильное соединение, которое при окислении образует хиноидную систему или нафталиновую систему.
23. Электролит по п. 15, отличающийся тем, что органический медиатор представляет собой полигидроксильное соединение, которое при окислении образует хиноидную систему или нафталиновую систему.
24. Электролит по п. 18, отличающийся тем, что органический медиатор выбирают из группы, включающей орто-дигидроксибензол, пара-дигидроксибензол, замещенный орто-дигидроксибензол и замещенный пара-дигидроксибензол, дигидроксинафталин, замещенный дигидроксинафталин, антрагидрохинон, замещенный антрагидрохинон, предпочтительно 1,2-дигидроксибензол, 1,4 дигидроксибензол, нафтогидрохинон, замещенный 1,2- или 1,4-дигидроксибензол, замещенный гидрохинон, замещенный нафтогидрохинон, особенно предпочтительно замещенный антрагидрохинон, замещенный гидрохинон, замещенный 1,2-дигидроксибензол.
25. Электролит по одному из пп. 19-23, отличающийся тем, что органический медиатор выбирают из группы, включающей орто-дигидроксибензол, пара-дигидроксибензол, замещенный орто-дигидроксибензол и замещенный пара-дигидроксибензол, дигидроксинафталин, замещенный дигидроксинафталин, антрагидрохинон, замещенный антрагидрохинон, предпочтительно 1,2-дигидроксибензол, 1,4 дигидроксибензол, нафтогидрохинон, замещенный 1,2- или 1,4-дигидроксибензол, замещенный гидрохинон, замещенный нафтогидрохинон, особенно предпочтительно замещенный антрагидрохинон, замещенный гидрохинон, замещенный 1,2-дигидроксибензол.
26. Электролит по п. 24, отличающийся тем, что заместители замещенного антрахинона, замещенного 1,2-дигидроксибензола и/или замещенного 1,4-гидрохинона выбирают из группы, включающей сульфонил, трет-бутил, гидроксил, алкил, арил, и предпочтительными являются сульфоновые кислоты и/или трет-бутил.
27. Электролит по п. 25, отличающийся тем, что заместители замещенного антрахинона, замещенного 1,2-дигидроксибензола и/или замещенного 1,4-гидрохинона выбирают из группы, включающей сульфонил, трет-бутил, гидроксил, алкил, арил, и предпочтительными являются сульфоновые кислоты и/или трет-бутил.
28. Электролит по одному из пп. 1-3, 6, 8, 9, 11-14, 16, 19-24, 26 или 27, отличающийся тем, что электролит в качестве растворителя содержит смесь из пропиленкарбоната и/или этиленкарбоната, в качестве проводящей соли содержит LiCl, KCl, тетрабутиламмонийтолуолсульфонат и/или 1-гексил-3-метилимидазолийтрис(пентaфторэтил)трифторфосфат, или смесь из двух или более указанных компонентов, и в качестве органического медиатора содержит трет-бутилгидрохинон и/или замещенный антрахинон, предпочтительно антрахинон-2-сульфонат.
29. Электролит по п. 4, отличающийся тем, что электролит в качестве растворителя содержит смесь из пропиленкарбоната и/или этиленкарбоната, в качестве проводящей соли содержит LiCl, KCl, тетрабутиламмонийтолуолсульфонат и/или 1-гексил-3-метилимидазолийтрис(пентaфторэтил)трифторфосфат, или смесь из двух или более указанных компонентов, и в качестве органического медиатора содержит трет-бутилгидрохинон и/или замещенный антрахинон, предпочтительно антрахинон-2-сульфонат.
30. Электролит по п. 5, отличающийся тем, что электролит в качестве растворителя содержит смесь из пропиленкарбоната и/или этиленкарбоната, в качестве проводящей соли содержит LiCl, KCl, тетрабутиламмонийтолуолсульфонат и/или 1-гексил-3-метилимидазолийтрис(пентaфторэтил)трифторфосфат, или смесь из двух или более указанных компонентов, и в качестве органического медиатора содержит трет-бутилгидрохинон и/или замещенный антрахинон, предпочтительно антрахинон-2-сульфонат.
31. Электролит по п. 7, отличающийся тем, что электролит в качестве растворителя содержит смесь из пропиленкарбоната и/или этиленкарбоната, в качестве проводящей соли содержит LiCl, KCl, тетрабутиламмонийтолуолсульфонат и/или 1-гексил-3-метилимидазолийтрис(пентaфторэтил)трифторфосфат, или смесь из двух или более указанных компонентов, и в качестве органического медиатора содержит трет-бутилгидрохинон и/или замещенный антрахинон, предпочтительно антрахинон-2-сульфонат.
32. Электролит по п. 10, отличающийся тем, что электролит в качестве растворителя содержит смесь из пропиленкарбоната и/или этиленкарбоната, в качестве проводящей соли содержит LiCl, KCl, тетрабутиламмонийтолуолсульфонат и/или 1-гексил-3-метилимидазолийтрис(пентaфторэтил)трифторфосфат, или смесь из двух или более указанных компонентов, и в качестве органического медиатора содержит трет-бутилгидрохинон и/или замещенный антрахинон, предпочтительно антрахинон-2-сульфонат.
33. Электролит по п. 15, отличающийся тем, что электролит в качестве растворителя содержит смесь из пропиленкарбоната и/или этиленкарбоната, в качестве проводящей соли содержит LiCl, KCl, тетрабутиламмонийтолуолсульфонат и/или 1-гексил-3-метилимидазолийтрис(пентaфторэтил)трифторфосфат, или смесь из двух или более указанных компонентов, и в качестве органического медиатора содержит трет-бутилгидрохинон и/или замещенный антрахинон, предпочтительно антрахинон-2-сульфонат.
34. Электролит по п. 17, отличающийся тем, что электролит в качестве растворителя содержит смесь из пропиленкарбоната и/или этиленкарбоната, в качестве проводящей соли содержит LiCl, KCl, тетрабутиламмонийтолуолсульфонат и/или 1-гексил-3-метилимидазолийтрис(пентaфторэтил)трифторфосфат, или смесь из двух или более указанных компонентов, и в качестве органического медиатора содержит трет-бутилгидрохинон и/или замещенный антрахинон, предпочтительно антрахинон-2-сульфонат.
35. Электролит по п. 18, отличающийся тем, что электролит в качестве растворителя содержит смесь из пропиленкарбоната и/или этиленкарбоната, в качестве проводящей соли содержит LiCl, KCl, тетрабутиламмонийтолуолсульфонат и/или 1-гексил-3-метилимидазолийтрис(пентaфторэтил)трифторфосфат, или смесь из двух или более указанных компонентов, и в качестве органического медиатора содержит трет-бутилгидрохинон и/или замещенный антрахинон, предпочтительно антрахинон-2-сульфонат.
36. Электролит по п. 25, отличающийся тем, что электролит в качестве растворителя содержит смесь из пропиленкарбоната и/или этиленкарбоната, в качестве проводящей соли содержит LiCl, KCl, тетрабутиламмонийтолуолсульфонат и/или 1-гексил-3-метилимидазолийтрис(пентaфторэтил)трифторфосфат, или смесь из двух или более указанных компонентов, и в качестве органического медиатора содержит трет-бутилгидрохинон и/или замещенный антрахинон, предпочтительно антрахинон-2-сульфонат.
37. Электролит по одному из пп. 1-3, 6, 8, 9, 11-14, 16, 19-24, 26, 27 или 29-36, отличающийся тем, что органический медиатор содержится в электролите в концентрации 10-2 моль/л или меньше, предпочтительно 10-3 моль/л или меньше, особенно предпочтительно 5⋅10-4 моль/л или меньше, особенно предпочтительно 2⋅10-4 моль/л или меньше, особенно предпочтительно 10-4 моль/л или меньше.
38. Электролит по п. 18, отличающийся тем, что органический медиатор содержится в электролите в концентрации 10-2 моль/л или меньше, предпочтительно 10-3 моль/л или меньше, особенно предпочтительно 5⋅10-4 моль/л или меньше, особенно предпочтительно 2⋅10-4 моль/л или меньше, особенно предпочтительно 10-4 моль/л или меньше.
39. Электролит по п. 25, отличающийся тем, что органический медиатор содержится в электролите в концентрации 10-2 моль/л или меньше, предпочтительно 10-3 моль/л или меньше, особенно предпочтительно 5⋅10-4 моль/л или меньше, особенно предпочтительно 2⋅10-4 моль/л или меньше, особенно предпочтительно 10-4 моль/л или меньше.
40. Электролит по одному из пп. 1-3, 6, 8, 9, 11-14, 16, 19-24, 26, 27, 29-36 или 38-39, отличающийся тем, что органический медиатор содержится в электролите в концентрации 10-6 моль/л или более, предпочтительно 10-5 моль/л или более, особенно предпочтительно 5⋅10-5 моль/л или более, еще более предпочтительно 8⋅10-5 моль/л или более, наиболее предпочтительно 10-4 моль/л или более.
41. Электролит по п. 18, отличающийся тем, что органический медиатор содержится в электролите в концентрации 10-6 моль/л или более, предпочтительно 10-5 моль/л или более, особенно предпочтительно 5⋅10-5 моль/л или более, еще более предпочтительно 8⋅10-5 моль/л или более, наиболее предпочтительно 10-4 моль/л или более.
42. Электролит по п. 25, отличающийся тем, что органический медиатор содержится в электролите в концентрации 10-6 моль/л или более, предпочтительно 10-5 моль/л или более, особенно предпочтительно 5⋅10-5 моль/л или более, еще более предпочтительно 8⋅10-5 моль/л или более, наиболее предпочтительно 10-4 моль/л или более.
43. Электролит по п. 37, отличающийся тем, что органический медиатор содержится в электролите в концентрации 10-6 моль/л или более, предпочтительно 10-5 моль/л или более, особенно предпочтительно 5⋅10-5 моль/л или более, еще более предпочтительно 8⋅10-5 моль/л или более, наиболее предпочтительно 10-4 моль/л или более.
44. Способ получения электролита по одному из предшествующих пунктов, включающий стадии:
a. загрузка растворителя в реакционную емкость;
b. добавление буфера;
c. добавление органического медиатора;
d. нагревание смеси при перемешивании в течение примерно 15 минут до 150°C;
e. перемешивание в течение примерно одного часа без дополнительного нагревания до тех пор, пока не растворятся твердые вещества;
f. охлаждение до комнатной температуры;
g. добавление проводящей соли.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE201310014995 DE102013014995A1 (de) | 2013-09-09 | 2013-09-09 | Flüssiger Elektrolyt für einen elektrochemischen Gassensor |
| DE102013014995.9 | 2013-09-09 | ||
| PCT/EP2014/002362 WO2015032480A1 (de) | 2013-09-09 | 2014-09-01 | Flüssiger elektrolyt für einen elektrochemischen gassensor |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2617896C1 true RU2617896C1 (ru) | 2017-04-28 |
Family
ID=51454646
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2015150606A RU2617896C1 (ru) | 2013-09-09 | 2014-09-01 | Жидкий электролит для электрохимического газового датчика |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US10883958B2 (ru) |
| EP (2) | EP3044575B1 (ru) |
| JP (1) | JP6173604B2 (ru) |
| KR (1) | KR101799060B1 (ru) |
| CN (1) | CN105492901B (ru) |
| AU (1) | AU2014317495B2 (ru) |
| CA (1) | CA2912286C (ru) |
| DE (1) | DE102013014995A1 (ru) |
| DK (2) | DK3151000T3 (ru) |
| RU (1) | RU2617896C1 (ru) |
| WO (1) | WO2015032480A1 (ru) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102013014995A1 (de) * | 2013-09-09 | 2015-03-26 | Dräger Safety AG & Co. KGaA | Flüssiger Elektrolyt für einen elektrochemischen Gassensor |
| US10403895B2 (en) * | 2014-12-23 | 2019-09-03 | Cambridge Display Technology Limited | Organic flow cell batteries and materials for use in same |
| CN107548526A (zh) * | 2015-04-01 | 2018-01-05 | 可替代能源Cic研究合作中心基金会 | 用于氧化还原液流电池的有机电解质化合物 |
| DE102015015588B4 (de) | 2015-12-04 | 2019-08-29 | Dräger Safety AG & Co. KGaA | Vorrichtung zur nicht-invasiven Erfassung von gasförmigen Stoffwechselprodukten auf der Haut und Verfahren zu deren kontinuierlicher Analyse |
| KR20200103788A (ko) | 2018-01-04 | 2020-09-02 | 라이텐, 인코포레이티드 | 공진 가스 센서 |
| CN111239222B (zh) * | 2020-01-16 | 2022-12-02 | 郑州大学 | 离子液体电解液和电化学气体传感器 |
| DE102020114281A1 (de) | 2020-05-28 | 2021-12-02 | Dräger Safety AG & Co. KGaA | Ausgleichsmodul für einen Gassensor |
| US11988629B2 (en) | 2020-06-23 | 2024-05-21 | Lyten, Inc. | Method of manufacturing a graphene-based biological field-effect transistor |
| CN111999367A (zh) * | 2020-09-27 | 2020-11-27 | 上海兆莹自控设备有限公司 | 气体检测仪电化学传感器剩余使用寿命的测算方法 |
| KR102451564B1 (ko) * | 2021-10-04 | 2022-10-06 | (주)세성 | 센서 수명이 개선된 휴대용 전기화학식 가스센서 |
| WO2024012695A1 (en) | 2022-07-15 | 2024-01-18 | Sentec Ag | Electrolyte for an electrochemical gas sensor and blood gas monitoring |
| CN117053687B (zh) * | 2023-08-17 | 2024-06-07 | 广东西克智能科技有限公司 | 一种基于激光线扫3d相机的电芯高度段差检测方法 |
| CN117467226B (zh) * | 2023-12-28 | 2024-03-19 | 上海拜安传感技术有限公司 | 组合物、传感薄膜、传感器、制备方法及应用 |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4961834A (en) * | 1988-12-10 | 1990-10-09 | Dragerwerk Aktiengesellschaft | Electrochemical measuring cell for amperometrically determining ammonia and derivatives thereof |
| EP0556558A2 (de) * | 1992-02-20 | 1993-08-25 | Drägerwerk Aktiengesellschaft | Elektrochemische Messzelle zur Bestimmung von Ammoniak, Aminen, Hydrazin und Hydrazinderivaten |
| US5316648A (en) * | 1991-09-14 | 1994-05-31 | Dragerwerk Aktiengesellschaft | Electrochemical measuring cell for detecting gases and vapors |
| WO1995022055A1 (de) * | 1994-02-09 | 1995-08-17 | Christian Huggenberger | Ammoniaksensor |
| RU2011121751A (ru) * | 2008-12-01 | 2013-01-10 | МСА АУЭР ГмбХ | Электрохимические газовые датчики с ионовыми жидкими электролитическими системами |
| RU2011121754A (ru) * | 2008-12-01 | 2013-01-10 | МСА АУЭР ГмбХ | Электрохимический газовый датчик с ионной жидкой электролитической системой, включающей, по меньшей мере, один катион моноалкиламмония, диалкиламмония или триалкиламмония |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3676434D1 (de) * | 1985-11-06 | 1991-02-07 | Environmental Tech Group | Elektrochemischer gasfuehler. |
| DE3841623A1 (de) | 1988-12-10 | 1990-06-13 | Draegerwerk Ag | Dosimeter mit wiederverwendbarer elektrochemischer messzelle |
| DE3914284A1 (de) | 1989-04-29 | 1990-10-31 | Draegerwerk Ag | Elektrochemische messzelle zur bestimmung des ammoniak oder hydrazin in einer messprobe |
| JP3307827B2 (ja) * | 1996-03-04 | 2002-07-24 | 理研計器株式会社 | 定電位電解式アンモニアガス検出器 |
| US20030057108A1 (en) * | 1999-12-10 | 2003-03-27 | Ramamurthi Sridharan | Device and method for accelerated hydration of dry chemical sensors |
| KR100379792B1 (ko) * | 2000-06-12 | 2003-04-11 | 주식회사 아이센스 | 마이크로 칩형 이산화탄소 기체센서 |
| WO2005084378A2 (en) * | 2004-03-05 | 2005-09-15 | Board Of Regents Of University Of Texas System | Material and device properties modification by electrochemical charge injection in the absence of contacting electrolyte for either local spatial or final states |
| DE102005020719B3 (de) | 2005-05-04 | 2006-09-14 | Drägerwerk AG | Offner elektrochemischer Sensor |
| JP4205725B2 (ja) * | 2006-03-10 | 2009-01-07 | 光明理化学工業株式会社 | ガスセンサ |
| JP5439757B2 (ja) * | 2007-12-07 | 2014-03-12 | ソニー株式会社 | 燃料電池および電子機器 |
| DE102008044239A1 (de) * | 2008-12-01 | 2010-06-10 | Msa Auer Gmbh | Elektrochemischer Gassensor mit einer in einem Feststoff auf SiO2-Basis absorbierten ionischen Flüssigkeit als Elektrolyt mit organischen und/oder metallorganischen und/oder anorganischen Zusätzen |
| DE102008044238A1 (de) * | 2008-12-01 | 2010-06-10 | Msa Auer Gmbh | Elektrochemischer Gassensor mit einer ionischen Flüssigkeit als Elektrolyt, welche organische und/oder metallorganische und/oder anorganische Zusätze aufweist |
| EP2224018B1 (de) * | 2009-02-25 | 2014-04-30 | QIAGEN GmbH | Hybridisierungs- und Detektionspuffer |
| DE102010021975B4 (de) * | 2010-05-28 | 2020-01-16 | Dräger Safety AG & Co. KGaA | Elektrochemischer Gassensor und Verwendung eines elektrochemischen Gassensors zum Nachweis von Blausäure |
| DE102010021977B4 (de) * | 2010-05-28 | 2020-01-16 | Dräger Safety AG & Co. KGaA | Elektrochemischer Gassensor und Verwendung eines elektrochemischen Gassensors zum Nachweis von Ozon oder Stickstoffdioxid |
| DE102011054119A1 (de) * | 2011-09-30 | 2013-04-04 | Westfälische Wilhelms Universität Münster | Elektrochemische Zelle |
| DE102013014995A1 (de) * | 2013-09-09 | 2015-03-26 | Dräger Safety AG & Co. KGaA | Flüssiger Elektrolyt für einen elektrochemischen Gassensor |
-
2013
- 2013-09-09 DE DE201310014995 patent/DE102013014995A1/de not_active Withdrawn
-
2014
- 2014-09-01 CA CA2912286A patent/CA2912286C/en active Active
- 2014-09-01 EP EP14758300.9A patent/EP3044575B1/de active Active
- 2014-09-01 WO PCT/EP2014/002362 patent/WO2015032480A1/de active Application Filing
- 2014-09-01 AU AU2014317495A patent/AU2014317495B2/en active Active
- 2014-09-01 US US14/890,757 patent/US10883958B2/en active Active
- 2014-09-01 EP EP16002306.5A patent/EP3151000B1/de active Active
- 2014-09-01 RU RU2015150606A patent/RU2617896C1/ru active
- 2014-09-01 DK DK16002306.5T patent/DK3151000T3/da active
- 2014-09-01 JP JP2016541839A patent/JP6173604B2/ja active Active
- 2014-09-01 KR KR1020167006293A patent/KR101799060B1/ko active IP Right Grant
- 2014-09-01 DK DK14758300.9T patent/DK3044575T3/da active
- 2014-09-01 CN CN201480049561.9A patent/CN105492901B/zh active Active
-
2020
- 2020-12-02 US US17/109,880 patent/US11828720B2/en active Active
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4961834A (en) * | 1988-12-10 | 1990-10-09 | Dragerwerk Aktiengesellschaft | Electrochemical measuring cell for amperometrically determining ammonia and derivatives thereof |
| US5316648A (en) * | 1991-09-14 | 1994-05-31 | Dragerwerk Aktiengesellschaft | Electrochemical measuring cell for detecting gases and vapors |
| EP0556558A2 (de) * | 1992-02-20 | 1993-08-25 | Drägerwerk Aktiengesellschaft | Elektrochemische Messzelle zur Bestimmung von Ammoniak, Aminen, Hydrazin und Hydrazinderivaten |
| WO1995022055A1 (de) * | 1994-02-09 | 1995-08-17 | Christian Huggenberger | Ammoniaksensor |
| RU2011121751A (ru) * | 2008-12-01 | 2013-01-10 | МСА АУЭР ГмбХ | Электрохимические газовые датчики с ионовыми жидкими электролитическими системами |
| RU2011121754A (ru) * | 2008-12-01 | 2013-01-10 | МСА АУЭР ГмбХ | Электрохимический газовый датчик с ионной жидкой электролитической системой, включающей, по меньшей мере, один катион моноалкиламмония, диалкиламмония или триалкиламмония |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2016530537A (ja) | 2016-09-29 |
| WO2015032480A1 (de) | 2015-03-12 |
| EP3151000A1 (de) | 2017-04-05 |
| EP3044575A1 (de) | 2016-07-20 |
| EP3151000B1 (de) | 2021-07-14 |
| CN105492901A (zh) | 2016-04-13 |
| US20210088470A1 (en) | 2021-03-25 |
| JP6173604B2 (ja) | 2017-08-02 |
| DK3151000T3 (da) | 2021-09-27 |
| KR20160042082A (ko) | 2016-04-18 |
| KR101799060B1 (ko) | 2017-11-17 |
| CN105492901B (zh) | 2018-06-01 |
| US20160116430A1 (en) | 2016-04-28 |
| EP3044575B1 (de) | 2016-12-14 |
| CA2912286A1 (en) | 2015-03-12 |
| US11828720B2 (en) | 2023-11-28 |
| CA2912286C (en) | 2021-06-15 |
| DE102013014995A1 (de) | 2015-03-26 |
| US10883958B2 (en) | 2021-01-05 |
| AU2014317495B2 (en) | 2017-02-23 |
| DK3044575T3 (da) | 2017-03-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2617896C1 (ru) | Жидкий электролит для электрохимического газового датчика | |
| Luo et al. | Unraveling pH dependent cycling stability of ferricyanide/ferrocyanide in redox flow batteries | |
| Carney et al. | Concentration-dependent dimerization of anthraquinone disulfonic acid and its impact on charge storage | |
| Lancry et al. | New bromine complexing agents for bromide based batteries | |
| Drazevic et al. | Investigation of tetramorpholinohydroquinone as a potential catholyte in a flow battery | |
| Thomas et al. | Suppression of water absorption by molecular design of ionic liquid electrolyte for Li–air battery | |
| US10969361B2 (en) | Electrochemical gas sensor, liquid electrolyte and use of a liquid electrolyte in an electrochemical gas sensor | |
| Ye et al. | Imidazolium cation enabled reversibility of a hydroquinone derivative for designing aqueous redox electrolytes | |
| Sun et al. | A further understanding of the cation exchange mechanism for the extraction of Sr 2+ and Cs+ by ionic liquid | |
| US20230275251A1 (en) | Crossover resistant materials for aqueous organic redox flow batteries | |
| Lee et al. | Contrasting Miscibility of Ionic Liquid Membranes for Nearly Perfect Proton Selectivity in Aqueous Redox Flow Batteries | |
| WO2018033200A1 (en) | Fluorinated ionic liquids with high oxygen solubility for metal-air batteries | |
| Takeda | Conductometric Behavior of Cation-Macrocycle Complexes in Solutions | |
| Dolui et al. | Solvent effect on deprotonation equilibria of acids of various charge types in non-aqueous isodielectric mixtures of protic ethylene glycol and dipolar aprotic N, N-Dimethylformamide at 298.15 k | |
| Lewandowski et al. | Stability of Ag+ complexes with Cryptand 222 in ionic liquids | |
| Wu | Designing and Studying Redox-Active Molecules for Energy Storage and Desalination | |
| WO2013174697A1 (en) | Use of fluorinated 2 -methoxymalonic acid esters in electrolyte or solvent compositions | |
| WO2024196570A2 (en) | Methods and systems for reducing crossover in redox flow batteries | |
| Buncel et al. | Metal ion complexation by macrocycles. 6. Stabilities and selectivities of alkali-metal complexes of tetraethylene glycol dimethyl ether in methanol and acetonitrile | |
| Raimondo et al. | Cu (II) Extraction in Ionic Liquids and Chlorinated Solvents: Temperature Effect |