RU2600802C2 - Отверждаемый состав для применения в качестве материала для предотвращения потерь - Google Patents
Отверждаемый состав для применения в качестве материала для предотвращения потерь Download PDFInfo
- Publication number
- RU2600802C2 RU2600802C2 RU2013154592/03A RU2013154592A RU2600802C2 RU 2600802 C2 RU2600802 C2 RU 2600802C2 RU 2013154592/03 A RU2013154592/03 A RU 2013154592/03A RU 2013154592 A RU2013154592 A RU 2013154592A RU 2600802 C2 RU2600802 C2 RU 2600802C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- polyol
- peroxide
- substituted
- meth
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 64
- 239000000463 material Substances 0.000 title abstract description 22
- -1 allyl alcohol ester Chemical class 0.000 claims abstract description 47
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 38
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 claims abstract description 32
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 18
- 229920000233 poly(alkylene oxides) Polymers 0.000 claims abstract description 16
- 238000005553 drilling Methods 0.000 claims abstract description 14
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims abstract description 14
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 13
- 239000012530 fluid Substances 0.000 claims abstract description 12
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims abstract description 9
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 claims abstract description 9
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 claims abstract description 6
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N hydroxymethylethylene Natural products OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 claims abstract description 4
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 claims abstract description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- UCUUFSAXZMGPGH-UHFFFAOYSA-N penta-1,4-dien-3-one Chemical compound C=CC(=O)C=C UCUUFSAXZMGPGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 4
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 claims abstract description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoxyprop-1-ene Chemical compound C=CCOCC=C ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 238000010276 construction Methods 0.000 claims abstract description 3
- 230000008439 repair process Effects 0.000 claims abstract description 3
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 70
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 67
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 33
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 29
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 24
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims description 21
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 claims description 9
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N urethane group Chemical group NC(=O)OCC JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 8
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 8
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 7
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 7
- 239000004322 Butylated hydroxytoluene Substances 0.000 claims description 6
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 claims description 6
- 229940095259 butylated hydroxytoluene Drugs 0.000 claims description 6
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 claims description 6
- DXGLGDHPHMLXJC-UHFFFAOYSA-N oxybenzone Chemical compound OC1=CC(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 DXGLGDHPHMLXJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- NOTSENYEYVSAHZ-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-3-methylbenzene-1,4-diol Chemical compound CCC1=C(C)C(O)=CC=C1O NOTSENYEYVSAHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 claims description 5
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 claims description 5
- 229920001748 polybutylene Polymers 0.000 claims description 5
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims description 5
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims description 5
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical group C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 claims description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 4
- 125000005702 oxyalkylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 claims description 4
- YYOQJBLGFMMRLJ-UHFFFAOYSA-N 3,5-di(propan-2-yl)phenol Chemical compound CC(C)C1=CC(O)=CC(C(C)C)=C1 YYOQJBLGFMMRLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 claims description 3
- CKRZKMFTZCFYGB-UHFFFAOYSA-N N-phenylhydroxylamine Chemical class ONC1=CC=CC=C1 CKRZKMFTZCFYGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical class C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 3
- ABBZJHFBQXYTLU-UHFFFAOYSA-N but-3-enamide Chemical compound NC(=O)CC=C ABBZJHFBQXYTLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 3
- RHMZKSWPMYAOAZ-UHFFFAOYSA-N diethyl peroxide Chemical compound CCOOCC RHMZKSWPMYAOAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- HBGGXOJOCNVPFY-UHFFFAOYSA-N diisononyl phthalate Chemical compound CC(C)CCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCC(C)C HBGGXOJOCNVPFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VYQNWZOUAUKGHI-UHFFFAOYSA-N monobenzone Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 VYQNWZOUAUKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MMCOUVMKNAHQOY-UHFFFAOYSA-L oxido carbonate Chemical compound [O-]OC([O-])=O MMCOUVMKNAHQOY-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 claims description 3
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 claims description 3
- 125000004149 thio group Chemical group *S* 0.000 claims description 3
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 claims description 3
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N urea group Chemical group NC(=O)N XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 claims description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 abstract description 3
- 238000005065 mining Methods 0.000 abstract 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 26
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 22
- 230000000875 corresponding effect Effects 0.000 description 16
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 13
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 11
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 9
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 7
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 7
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 7
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 7
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 7
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical group CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 6
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 6
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LGJCFVYMIJLQJO-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylperoxydodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCOOCCCCCCCCCCCC LGJCFVYMIJLQJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 5
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 5
- KACXSZUSLJQLEG-UHFFFAOYSA-N hydroxymethylsilicon Chemical compound OC[Si] KACXSZUSLJQLEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XFCMNSHQOZQILR-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOC(=O)C(C)=C XFCMNSHQOZQILR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N AIBN Substances N#CC(C)(C)\N=N\C(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical group CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 description 4
- STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol dimethacrylate Substances CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C(C)=C STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 4
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920001610 polycaprolactone Polymers 0.000 description 4
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1,1,1-trifluorobutane Chemical compound FC(F)(F)CCCBr DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 101100314144 Mus musculus Tnip1 gene Proteins 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKRPWIIYQTPQF-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane trimethacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(CC)(COC(=O)C(C)=C)COC(=O)C(C)=C OKKRPWIIYQTPQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940106691 bisphenol a Drugs 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 3
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 3
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 3
- 125000000864 peroxy group Chemical group O(O*)* 0.000 description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 3
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 3
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HWSSEYVMGDIFMH-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOCCOC(=O)C(C)=C HWSSEYVMGDIFMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC(=O)C=C KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 2
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 2
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IUHFWCGCSVTMPG-UHFFFAOYSA-N [C].[C] Chemical class [C].[C] IUHFWCGCSVTMPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 2
- 150000003926 acrylamides Chemical class 0.000 description 2
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000002009 alkene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000010428 baryte Substances 0.000 description 2
- 229910052601 baryte Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 description 2
- ZQMIGQNCOMNODD-UHFFFAOYSA-N diacetyl peroxide Chemical compound CC(=O)OOC(C)=O ZQMIGQNCOMNODD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 2
- UYMKPFRHYYNDTL-UHFFFAOYSA-N ethenamine Chemical compound NC=C UYMKPFRHYYNDTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 239000010903 husk Substances 0.000 description 2
- 150000002432 hydroperoxides Chemical class 0.000 description 2
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 2
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 2
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 2
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 2
- 229920005650 polypropylene glycol diacrylate Polymers 0.000 description 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000020234 walnut Nutrition 0.000 description 2
- WRXCBRHBHGNNQA-UHFFFAOYSA-N (2,4-dichlorobenzoyl) 2,4-dichlorobenzenecarboperoxoate Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)OOC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl WRXCBRHBHGNNQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 description 1
- OWEYKIWAZBBXJK-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloro-2,2-bis(4-hydroxyphenyl)ethylene Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(=C(Cl)Cl)C1=CC=C(O)C=C1 OWEYKIWAZBBXJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-Hexanetriol Chemical compound OCCCCC(O)CO ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC=C1CN=C=O FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFUKECZPRROVOD-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triisocyanato-2-methylbenzene Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=C(N=C=O)C=C1N=C=O PFUKECZPRROVOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZYRZNIYJDKRHO-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(2-isocyanatopropan-2-yl)benzene Chemical compound O=C=NC(C)(C)C1=CC=CC(C(C)(C)N=C=O)=C1 AZYRZNIYJDKRHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGHSXKTVMPXHNG-UHFFFAOYSA-N 1,3-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=CC(N=C=O)=C1 VGHSXKTVMPXHNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005208 1,4-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 1
- ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=C(N=C=O)C=C1 ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobutane Chemical compound O=C=NCCCCN=C=O OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 1,5-Naphthalene diisocyanate Chemical compound C1=CC=C2C(N=C=O)=CC=CC2=C1N=C=O SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAUHLEIGHAUFAK-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-1-[(1-isocyanatocyclohexyl)methyl]cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1(N=C=O)CC1(N=C=O)CCCCC1 PAUHLEIGHAUFAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 100676-05-9 Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC2C(OC(O)C(O)C2O)CO)O1 OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFJRUJUEMVAZLM-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxymethyl]oxirane Chemical compound CC(C)(C)OCC1CO1 SFJRUJUEMVAZLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxy-2-(2-hydroperoxybutan-2-ylperoxy)butane Chemical compound CCC(C)(OO)OOC(C)(CC)OO WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSEKUZCILXBPGS-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(O)COC(=O)C(C)=C.CC(O)COC(=O)C(C)=C QSEKUZCILXBPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVWBTVJBDFTVOW-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(2-methylpropylperoxy)propane Chemical compound CC(C)COOCC(C)C TVWBTVJBDFTVOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKOOMYPCSUNDGP-UHFFFAOYSA-N 2-methylbut-2-ene Chemical group CC=C(C)C BKOOMYPCSUNDGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- BJEMXPVDXFSROA-UHFFFAOYSA-N 3-butylbenzene-1,2-diol Chemical group CCCCC1=CC=CC(O)=C1O BJEMXPVDXFSROA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybutyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCCOC(=O)C=C NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COVZYZSDYWQREU-UHFFFAOYSA-N Busulfan Chemical compound CS(=O)(=O)OCCCCOS(C)(=O)=O COVZYZSDYWQREU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 235000012766 Cannabis sativa ssp. sativa var. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000012765 Cannabis sativa ssp. sativa var. spontanea Nutrition 0.000 description 1
- 229920000298 Cellophane Polymers 0.000 description 1
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N Fe2+ Chemical compound [Fe+2] CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 description 1
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 description 1
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 1
- 241000758791 Juglandaceae Species 0.000 description 1
- 240000007049 Juglans regia Species 0.000 description 1
- 235000009496 Juglans regia Nutrition 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N Maltose Natural products O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)OC(O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ACHXKOKIQCADKK-UHFFFAOYSA-N OC[SiH3] Chemical class OC[SiH3] ACHXKOKIQCADKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N Phenyl glycidyl ether Chemical compound C1OC1COC1=CC=CC=C1 FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000218657 Picea Species 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001131 Pulp (paper) Polymers 0.000 description 1
- AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N Styrene oxide Chemical compound C1OC1C1=CC=CC=C1 AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010021119 Trichosanthin Proteins 0.000 description 1
- 235000009754 Vitis X bourquina Nutrition 0.000 description 1
- 235000012333 Vitis X labruscana Nutrition 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 1
- 229920002522 Wood fibre Polymers 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Natural products CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N beta-maltose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 229910052923 celestite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000012936 correction and preventive action Methods 0.000 description 1
- 230000002596 correlated effect Effects 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 229910002026 crystalline silica Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethane-4,4'-diisocyanate Chemical compound C1CC(N=C=O)CCC1CC1CCC(N=C=O)CC1 KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical class C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRXOCFMDUSFFAK-UHFFFAOYSA-N dimethyl peroxide Chemical compound COOC SRXOCFMDUSFFAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- HQPMKSGTIOYHJT-UHFFFAOYSA-N ethane-1,2-diol;propane-1,2-diol Chemical compound OCCO.CC(O)CO HQPMKSGTIOYHJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C=C FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBGQQKKTDDNCSG-UHFFFAOYSA-N ethenyl-diethoxy-methylsilane Chemical compound CCO[Si](C)(C=C)OCC MBGQQKKTDDNCSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLNAFSPCNATQPQ-UHFFFAOYSA-N ethenyl-dimethoxy-methylsilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)C=C ZLNAFSPCNATQPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOXXJEVNDJOOLV-UHFFFAOYSA-N ethenyl-tris(2-methoxyethoxy)silane Chemical compound COCCO[Si](OCCOC)(OCCOC)C=C WOXXJEVNDJOOLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000011010 flushing procedure Methods 0.000 description 1
- 229910052949 galena Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052595 hematite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011019 hematite Substances 0.000 description 1
- 239000011487 hemp Substances 0.000 description 1
- SXCBDZAEHILGLM-UHFFFAOYSA-N heptane-1,7-diol Chemical compound OCCCCCCCO SXCBDZAEHILGLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011396 hydraulic cement Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000554 ionomer Polymers 0.000 description 1
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N iron oxide Inorganic materials [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013980 iron oxide Nutrition 0.000 description 1
- VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N iron(2+);oxygen(2-) Chemical class [O-2].[Fe+2] VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIKBJVNGSGBSGK-UHFFFAOYSA-N iron(3+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Fe+3].[Fe+3] LIKBJVNGSGBSGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZVJSHCCFOBDDC-UHFFFAOYSA-N iron(II,III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]O[Fe]=O SZVJSHCCFOBDDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDZQQRWRVYGNER-UHFFFAOYSA-N iron;titanium;trihydrate Chemical compound O.O.O.[Ti].[Fe] YDZQQRWRVYGNER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- XCAUINMIESBTBL-UHFFFAOYSA-N lead(ii) sulfide Chemical compound [Pb]=S XCAUINMIESBTBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- AMWRITDGCCNYAT-UHFFFAOYSA-L manganese oxide Inorganic materials [Mn].O[Mn]=O.O[Mn]=O AMWRITDGCCNYAT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- PPNAOCWZXJOHFK-UHFFFAOYSA-N manganese(2+);oxygen(2-) Chemical class [O-2].[Mn+2] PPNAOCWZXJOHFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N methanesulfonic acid Substances CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOVAGTYPODGVJG-ZFYZTMLRSA-N methyl alpha-D-glucopyranoside Chemical compound CO[C@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O HOVAGTYPODGVJG-ZFYZTMLRSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 description 1
- 125000005474 octanoate group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical class [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010451 perlite Substances 0.000 description 1
- 235000019362 perlite Nutrition 0.000 description 1
- 229940097156 peroxyl Drugs 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 description 1
- 229920000412 polyarylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004632 polycaprolactone Substances 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 1
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012966 redox initiator Substances 0.000 description 1
- 238000006479 redox reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 229910021646 siderite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000002893 slag Substances 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 229910052596 spinel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011029 spinel Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 229920006301 statistical copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000010902 straw Substances 0.000 description 1
- UBXAKNTVXQMEAG-UHFFFAOYSA-L strontium sulfate Chemical compound [Sr+2].[O-]S([O-])(=O)=O UBXAKNTVXQMEAG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N tert-butyl benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002725 thermoplastic elastomer Polymers 0.000 description 1
- KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L tin(ii) 2-ethylhexanoate Chemical compound [Sn+2].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000002025 wood fiber Substances 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- 229910001928 zirconium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000007934 α,β-unsaturated carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K8/00—Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
- C09K8/02—Well-drilling compositions
- C09K8/03—Specific additives for general use in well-drilling compositions
- C09K8/035—Organic additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/67—Unsaturated compounds having active hydrogen
- C08G18/671—Unsaturated compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/672—Esters of acrylic or alkyl acrylic acid having only one group containing active hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D175/04—Polyurethanes
- C09D175/14—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C09D175/16—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds having terminal carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K8/00—Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
- C09K8/50—Compositions for plastering borehole walls, i.e. compositions for temporary consolidation of borehole walls
- C09K8/504—Compositions based on water or polar solvents
- C09K8/506—Compositions based on water or polar solvents containing organic compounds
- C09K8/508—Compositions based on water or polar solvents containing organic compounds macromolecular compounds
- C09K8/5086—Compositions based on water or polar solvents containing organic compounds macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L65/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2208/00—Aspects relating to compositions of drilling or well treatment fluids
- C09K2208/18—Bridging agents, i.e. particles for temporarily filling the pores of a formation; Graded salts
-
- E—FIXED CONSTRUCTIONS
- E21—EARTH OR ROCK DRILLING; MINING
- E21B—EARTH OR ROCK DRILLING; OBTAINING OIL, GAS, WATER, SOLUBLE OR MELTABLE MATERIALS OR A SLURRY OF MINERALS FROM WELLS
- E21B33/00—Sealing or packing boreholes or wells
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
Настоящее изобретение относится к способам снижения потерь буровой жидкости и других жидкостей для подземного ремонта скважин в подземной формации во время бурения или сооружения буровых скважин в указанной формации. Технический результат заключается в получении отверждаемого состава, который способен подвергаться полимеризации свободных радикалов с in situ формированием материала для предотвращения потерь. Способ содержит подачу в скважину отверждаемого состава, содержащего органическое вещество, способное подвергаться свободнорадикальной (со)полимеризации, описанной следующей формулой:
где x - это целое число от 1 до 8; Fp - производное винилового эфира, сложного винилового эфира, аллилового эфира, сложного эфира аллилового спирта, винилкетона, стирола, α-метилстирола, виниламида, аллиламида, акриламида, малеата, фумарата или (мет)акрилата; L - органическая группа, содержащая (замещенную) ароматическую или (замещенную) алифатическую группу, содержащую один и более O, N, S или их сочетания; а Q отвечает замещенному или незамещенному одно- или многовалентному органическому радикалу, производному из полиалкиленоксидполиола, полиалкиленоксида с концевой аминной группой, полиолефина с гидроксильной концевой группой, полиолефина с концевой аминной группой, силикарбинола, (со)полистирольного полимера или их смесей. Вторая стадия заключается в отверждении указанного состава в скважине in situ. 10 з.п. ф-лы, 6 ил., 1 табл.
Description
Область техники, к которой относится изобретение
Настоящее изобретение относится к составам и способам снижения и предотвращения потери буровых жидкостей и других жидкостей для подземного ремонта скважин в подземной формации во время бурения или сооружения буровых скважин в указанной формации. А именно, это изобретение включает отверждаемый состав для формирования материала для предотвращения потерь.
Уровень техники изобретения
В нефтяной и газовой промышленности общая проблема при бурении скважин или шахт в подземных формациях - это потеря промывочных сред, таких как жидкости (например, буровые жидкости или глинистый раствор), в скважинах или шахтах во время бурения. Такие потерянные жидкости, как правило, уходят в трещины, образованные вследствие избыточного давления глинистого раствора, в исходно существующие открытые трещины и/или в крупные отверстия со структурной прочностью в формации.
В попытке предотвратить потерю бурового раствора был предложен широкий круг материалов. Как правило, такие материалы можно разделить на пять типов или категорий: волокнистые материалы, такие как изрезанные автомобильные шины или древесные опилки; чешуйчатые материалы, такие как древесные стружки и чешуйки слюды; гранулированный материал, такой как измельченная скорлупа ореха; буровой раствор, прочность которого возрастает со временем после внесения, такой как гидравлический цемент; и полимеризуемые составы.
Полимеризуемые составы включают один и более мономер, как правило, содержащий дополнительные компоненты, такие как, например, наполнители, обеспечивающие отверждение in situ в скважине. Известны различные составы, которые могут включать такие полимеризуемые и/или полимерные материалы как эпоксидная смола, органический силоксан, фталевая смола, (мет)акрилатная смола, изоцианатная смола, полиакриламид или аналогичные материалы. Например, см. патенты США USP 3181611 и 7696133; и патентные публикации США US 2009/0221452 и 2010/0087566; и WO 2010/019535.
Хотя уже имеются и были предложены многие материалы и составы для предотвращения потерь бурового раствора, сохраняется потребность в еще более универсальных и лучших составах и способах предотвращения потерь бурового раствора.
Краткое изложение сущности изобретения
В настоящем изобретении представлен такой отверждаемый состав, пригодный в качестве материала для предотвращения потерь для буровых скважин; указанный материал содержит органическое вещество, способное подвергаться свободнорадикальной (со)полимеризации, описанной в следующей формуле:
где:
x - это целое число от 1 до 8;
Fp - это функциональная группа, содержащая одну или более группу, способную подвергаться свободнорадикальной полимеризации;
L - это органическая функциональная группа, представляющая собой (замещенную) ароматическую или (замещенную) алифатическую группу, содержащую один или более O, N, S и их сочетания;
Q отвечает замещенному или незамещенному одно- или многовалентному органическому радикалу, содержащему одну или более групп из следующего ряда: алкил, алкилен, алкенил, циклоалкил, циклоалкилен, арил, аралкил, алкарил, поли(оксиалкилен), поли(карбоалкоксиалкилен), замещенный гетероциклический радикал или незамещенный гетероциклический радикал.
В другом варианте осуществления настоящего изобретения функциональная группа, отвечающая группе, способной подвергаться свободнорадикальной полимеризации (Fp), для описанного здесь отверждаемого состава содержит одну или более ненасыщенную двойную или тройную связь углерод-углерод; предпочтительно указанная функциональная группа, отвечающая группе, способной подвергаться свободнорадикальной полимеризации (Fp), представляет собой виниловый эфир, сложный виниловый эфир, эфир аллилового спирта, сложный эфир аллилового спирта, винилкетон, стирол, α-метилстирол, виниламид, аллиламид, акриламид, малеат, фумарат, или (мет)акрилат; предпочтительно указанная функциональная группа, отвечающая группе, способной подвергаться свободнорадикальной полимеризации (Fp), получена из α,β-ненасыщенной кислоты или сложного эфира α,β-ненасыщенной кислоты; более предпочтительно указанная функциональная группа, отвечающая группе, способной подвергаться свободнорадикальной полимеризации (Fp), получена из (мет)акрилата.
В другом варианте осуществления настоящего изобретения органическая функциональная группа (L) описанного здесь отверждаемого состава содержит алкиленовую группу, оксигруппу, тиогруппу, уретановую группу, карбоксигруппу, карбонильную группу, амидогруппу, карбамидную группу, оксиалкиленовую группу, тиоалкиленовую группу, карбоксиалкиленовую группу, амидоалкиленовую группу или их смеси; предпочтительно органическая группа (L) включает сложный алифатический эфир, ароматический эфир, амид, уретан, простой эфир или тиоэфир; более предпочтительно органическая группа (L) включает уретан, полученный из изоцианата, диизоцианата или полиизоцианата.
В другом варианте осуществления настоящего изобретения одно- или многовалентный органический радикал (Q) в описанном здесь отверждаемом составе получен из полиалкиленоксидполиола, полиалкиленоксид с аминной концевой группой, полиолефин с гидроксильной концевой группой, полиолефин с аминной концевой группой, силилкабинол, полистирольный (со)полимер или их смеси; предпочтительно одно- или многовалентный органический радикал (Q) получен из полиэтиленоксидполиола, полипропиленоксидполиола, полибутиленоксидполиола, сополимера полиалкиленоксидполиола, терполимера полиалкиленоксидполиола, политетраметиленоксидполиола, полиалкиленоксида на основе полиола, сложного полиэфира полиола или поликарбонатполиола.
В еще одном варианте осуществления настоящего изобретения описанный здесь отверждаемый состав далее включает один или более инициатор из следующего ряда: пероксил, пероксиэфир, пероксикарбонат, гидропероксид, алкилпероксид, арилпероксид или азосоединение; предпочтительно инициатор - это бензоилпероксид, трет-бутилпероксид, дикумилпероксид, пероксид водорода, диэтилпероксид, азобисизобутиронитрил или их смеси.
В еще одном варианте осуществления настоящего изобретения описанный здесь отверждаемый состав далее включает стабилизирующее количество одного или более ингибиторов, один или более ингибитор независимо присутствует (если более чем один) в количестве, больше или равном 0,1 вес. % и менее или равном 10 вес. % из расчета полного веса отверждаемого состава; предпочтительно один или более ингибиторов - это гидрохинон, бутилированный гидрокситолуол (BHT), бутилированный гидроксианилин (BHA), 2-гидрокси-4-метоксибензофенон (UV-9), метиловый эфир гидрохинона (MEHQ), 4-бензилоксифенол или 3,5-диизопропилфенол.
В еще одном варианте осуществления настоящего изобретения описанный здесь отверждаемый состав также включает один или более реактивный разбавитель, отвечающий этиленненасыщенной группе, предпочтительно один или более реактивный разбавитель - это мономер с (мет)акрилатной группой, ди(мет)акрилат, поли(мет)акрилат, полиэтиленгликольди(мет)акрилат, пролипропиленгликольди(мет)акрилат, полибутиленгликольди(мет)акрилат, бутандиолди(мет)актилат, гександиолди(мет)акрилат, триметилолпропантри(мет)акрилат, мономер с одним или более N-виниламидом или виниловый эфир, более предпочтительно один или более реактивный разбавитель - это метил(мет)акрилат и/или бутандиолди(мет)акрилат.
Краткое описание чертежей
Фиг.1 - это график зависимости переменного модуля вязкоупругости от времени, полученный при помощи динамомеханического анализа (DMA) для примеров 1, 2 и 3.
Фиг.2 - это график зависимости переменного модуля вязкоупругости от времени, полученный при помощи DMA для примеров 4, 5 и 6.
Фиг.3 - это график зависимости переменного модуля вязкоупругости от времени, полученный при помощи DMA для примеров 7, 8 и 9.
Фиг.4 - это график зависимости переменного модуля вязкоупругости от времени, полученный при помощи DMA для примера 10.
Фиг.5 - это график зависимости переменного модуля вязкоупругости от времени, полученный при помощи DMA для примера 11.
Фиг.6 - это график зависимости переменного модуля вязкоупругости от времени, полученный при помощи DMA для примера 12.
Подробное описание вариантов осуществления изобретения
В настоящем изобретении представлен отверждаемый состав, пригодный в качестве материала для предотвращения потерь для буровых скважин; указанный отверждаемый состав содержит органическое вещество, способное подвергаться свободнорадикальной (со)полимеризации, описанной в следующей формуле:
В одном из вариантов осуществления изобретение включает органическое свободнорадикальное отверждаемое соединение, где Q отвечает остову соединения, Fp отвечает функциональной группе, представляющей собой группу, способную подвергаться свободнорадикальной полимеризации, а L представляет собой группу, связывающую Q и Fp. Функциональная группа, отвечающая группе Fp, способной подвергаться свободнорадикальной полимеризации, представляет собой по меньшей мере одну этиленненасыщенную группу, подвергающуюся свободнорадикальной полимеризации. Предпочтительно отверждаемый состав включает более одной этиленненасыщенной группы Fp, подвергающейся свободнорадикальной полимеризации. Этого достигают путем связи между одной группой Fp и остовом Q, например, x может быть больше или равным 2, предпочтительно меньше или равным 8. В приведенной выше формуле x может быть равным 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8.
В дальнейшем указывается, что функциональная группа, содержащая одну или более группу Fp, подвергающуюся свободнорадикальной полимеризации, получена из произвольного или конкретного соединения. Далее, замещенный или незамещенный одно- или многовалентный органический радикал Q также получен из произвольного или конкретного соединения. Имеется в виду, что при реакции соединения, из которого получают Fp, и соединения, из которого получают Q, формируется связь или соединение (отвечающее L), а остаток соединения, из которого получена группа Fp, связан с остатком соединения, из которого получена группа Q. Например, в схеме 1 остаток 2-гидроксиэтилметакрилата (HEMA) (Fp) связан с остатком диизоцианата с поли(пропиленгликолем) (Q) через уретановую связь (L):
Схема 1
Иначе говоря, если соединение до реакции называется "группой, содержащей одну или более групп, подвергающихся свободнорадикальной полимеризации", это следует понимать как остаток соединения, из которого получают функциональную группу, представляющую собой группу, подвергающуюся свободнорадикальной полимеризации, после его связывания с остовом Q. Аналогично, если как Q обозначено соединение до реакции, из которого получают "одно- или многовалентный органический радикал Q", это следует понимать как остаток соединения, из которого получен одно- или многовалентный органический радикал Q после того, как он связывается с группой, представляющей собой одну ил более групп Fp, подвергающихся свободнорадикальной полимеризации.
В широком смысле Q может включать замещенный одновалентный органический радикал, незамещенный одновалентный органический радикал или незамещенный многовалентный органический радикал (собирательно называемые замещенным или незамещенным одно- или многовалентным органическим радикалом), содержащий одну или более функциональных групп, выбранных из следующего ряда: алкил, алкилен, алкенил, циклоалкил, циклоалкилен, арил, аралкил, алкарил, поли(оксиалкилен), поли(карбоксиалкилен), замещенный гетероциклический радикал или незамещенный гетероциклический радикал.
Особенно полезные многовалентные органические радикалы основаны на полиолах, замещенных или незамещенных. Подходящие полиолы включают полиэфирполиолы, сложные полиэфиры полиолов, поликарбонатполиолы, силилкарбинолы и полиолефинполиолы с концевыми гидроксилами. Предпочтительно полиол обладает 2-8 гидроксильными группами, предпочтительно 2-6, более предпочтительно 2-4, более предпочтительно 2-3. Среди наиболее предпочтительных полиолов полиалкиленоксидные полиолы, такие как полиэтиленоксидполиол, полипропиленоксидполиол, политетраметиленоксидполиол, производные с концевыми этиленоксидом и пропиленоксидом.
Для применения в остове Q в настоящем изобретении особенно предпочтительны полиэфирные полиолы; они могут представлять собой продукт полимеризации эпоксида с водой либо многоатомным спиртом, иногда называемым полиольным инициатором. Примеры эпоксидов, которые можно использовать при приготовлении полиэфирных полиолов, применимых в изобретении, включают короткоцепочечные (например, около 2-8, предпочтительно 2-6 атомов углерода) аллиленоксиды, такие как этиленоксид, пропиленоксид, бутиленоксид и амиленоксид; глицидиловые эфиры, такие как трет-бутилглицидиловый эфир и фенилглицидиловый эфир; и статистические или блочные сополимеры двух и более из данных эпоксидов.
Подходящие многоатомные спирты, которые можно использовать в качестве полиольных инициаторов для изготовления полиэфирных полиолов, пригодных для применения в изобретении, предпочтительно содержат от двух до восьми гидроксильных групп и включают короткоцепочечные диолы (например, содержащие примерно от 2 до 7 атомов углерода), такие как этиленгликоль, 1,2-пропандиол, 1,4-бутандиол, 1,3-бутандиол, 1,5-пентандиол и 1,7-гептандиол; соединения, полученные из фенолов, такие как бисфенол A; и материалы с более чем двумя гидроксильными группами, такие как глицерин, 1,1,1-триметилолпропан, 1,1,1-триметилолэтан, гексан-1,2,6-триол, α-метилглюкозид, пентаэритритол, пентатолы, гексатолы и различные сахара (например, глюкоза, сахароза, фруктоза, сорбит и мальтоза).
Один такой полиол, пригодный для применения в настоящем изобретении, - это полиалкиленполиэфирполиол (иногда обозначаемый как полиалкиленоксидполиолы). Полиалкиленполиэфирполиолы могут быть приготовлены из короткоцепочечных алкиленоксидов, описанных выше, а также других исходных материалов, таких как тетрагидрофуран и эпигалогидрин, такой как эпихлоргидрин. Также могут быть использованы сополимеры алкиленоксида и тетрагидрофурана. Также полезны ариленоксиды, такие как оксид стирола, который можно использовать для формирования полиариленоксидполиолов. Наиболее предпочтительные полиалкиленполиэфирполиолы - это полипропиленоксидполиол, полиэтиленоксидполиол и политетраметиленоксидполиол, включая их производные с концевыми этиленоксидом или пропиленоксидом.
Полиэфирные полиолы также пригодны в качестве соединений, отвечающих остову Q в настоящем изобретении, и могут быть получены путем реакции между одним и более диолами и одной и более дикарбоновыми кислотами. Диолы, которые можно использовать для получения полиэфирполиолов, пригодных в рамках настоящего изобретения, включают насыщенные диолы с общей структурой HO-(CH2)y-OH, где целочисленное значение y составляет примерно 2-8, предпочтительно 2-6, примеры которых включают этиленгликоль, пропиленгликоль, 1,4-бутандиол и 1,6-гександиол. Дикарбоновые кислоты, которые можно использовать для изготовления полиэфирных полиолов, пригодных в рамках настоящего изобретения, включают насыщенные дикарбоновые кислоты с общей структурой HOOC-(CH2)z-COOH, где целочисленное значение z составляет примерно 4-8; примерами являются адипиновая кислота и себациновая кислота.
Также могут быть использованы ароматические дикарбоновые кислоты.
Полиэфирные полиолы на основе поли-ε-капролактона особенно предпочтительны и могут быть получены при полимеризации ε-капролактона с раскрытием кольца. Семейство CAPA™ поли-ε-капролактонполиолов (Solvay) - это особенно подходящие материалы. Поли-ε-капролактонполиолы можно использовать по отдельности или в виде смесей. Поли-ε-капролактонполиолы - это особенно предпочтительные сложные полиэфиры полиолов.
Подходящие полиолы могут быть модифицированы, например, толуолдиизоцианатом (TDI), дифенилметандиизоцианатом (MDI), эпихлоргидрином, бис-оксидами (бисфенол-A, бисфенол F и др.), фосгеном, гексаметилен-1,6-диизоцианатом (HDI), нафталиндиизоцианатом (NDI), метилен-бис-циклогексилизоцианатом (HMDI или гидрированным MDI), изофорондиизоцианатом (IPDI) и т.д.
Предпочтительно одно- или многовалентный органический радикал Q в настоящем изобретении представляет собой одно- или многовалентный органический радикал, полученный из полиалкиленоксидполиола, полиалкиленоксида с аминной концевой группой, полиолефина с гидроксильной концевой группой, полиолефина с аминной концевой группой, силилкарбинола, (со)полистирольного полимера или их смеси. Более предпочтительно одно- или многовалентный органический радикал Q получают из замещенного или незамещенного полиэтиленоксидполиола, полипропиленоксидполиола, полибутиленоксидполиола, сополимера полиалкиленоксидполиола, терполимера полиалкиленоксидполиола, политетраметиленоксидполиола, полиалкиленоксида на основе полиола, сложного полиэфира полиола или поликарбонатполиола.
Вязкость отверждаемого состава в настоящем изобретении можно менять путем регулировки молекулярного веса органического радикала (Q) так, чтобы реакционная смесь обладала более высокой текучестью и закрывала отверстия в резервуаре. Смачиваемость органического радикала (Q) также можно менять путем более благоприятного взаимодействия и связывания с гидрофильными, олеофильными и смешанными резервуарами. Например, органический радикал (Q), содержащий больше этиленоксида, должен лучше взаимодействовать с гидрофильными резервуарами, тогда как органический радикал (Q), содержащий больше пропиленоксида или бутиленоксида, должен лучше взаимодействовать с олеофильными резервуарами.
Остов Q соединен с одной или более функциональными группами, содержащими группу Fp, способную подвергаться свободнорадикальной полимеризации, где группа, способная подвергаться свободнорадикальной полимеризации, - это алкеновая группа. Алкеновая группа может быть незамещенной, или замещенной, или частью циклической кольцевой структуры. Замещенные алкены представляют собой алкены с алкильными или арильными заместителями. Предпочтительные алкены - это алкены с концевыми незамещенными двойными связями, такие как аллильные или винильные группы. Еще более предпочтительными алкенами являются стирилы. Наиболее предпочтительные алкены - это материалы, содержащие акрильные группы.
В наиболее общем случае функциональная группа, представляющая собой группу, подвергаемую свободнорадикальной полимеризации (Fp), содержит одну или более ненасыщенных двойных или тройных связей углерод-углерод. Например, функциональная группа, содержащая группу, подвергаемую свободнорадикальной полимеризации (Fp), отвечает виниловому эфиру, сложному виниловому эфиру, аллиловому эфиру, сложному эфиру аллилового спирта, винилкетону, стиролу, α-метилстиролу, виниламиду, аллиламиду, акриламиду, малеату, фумарату или (мет)акрилату. Другие пригодные функциональные группы, отвечающие группе, способной подвергаться свободнорадикальной полимеризации (Fp), получают из α,β-ненасыщенной кислоты или сложного эфира α,β-ненасыщенной кислоты.
Соединения, из которых получают функциональные группы, отвечающие группам, способным подвергаться свободнорадикальной полимеризации, включают диакрилаты и диметакрилаты, описанные в патентах США USP 3043820; 3457212; 3923737; и 3944521. Другие подходящие полимеризуемые мономеры включают мономеры с концевой акрильной группой, такие как полиакрилатные сложные эфиры, образованные из органических полиизоцианатов; такие мономеры описаны, например, в патентах США USP 3425988; 4018351; 4295909; 4309526; и 4380613. Предпочтительную функциональную группу, содержащую группу, способную подвергаться свободнорадикальной полимеризации (Fp), получают из акрилата или метакрилата, которые собирательно обозначают как (мет)акрилат. В частности, пригодные соединения, из которых можно получить полифункциональные (мет)акрилатные функциональные группы, включают триэтиленгликольдиметакрилат, этиленгликольдиметакрилат, тетраэтиленгликольдиметакрилат, полиэтиленгликольдиакрилат, полиэтиленгликольдиметакрилат, 1,3-бутиленгликольдиметакрилат, триметилолпропантриметакрилат, неопентилгликольдиметакрилат, диметакрилат этоксилированного бисфенола A, диметакрилат бисфенола F, диметакрилат пропоксилированного бисфенола C и бис(2-гидроксипропил)диметакрилат бисфенола A. Наиболее предпочтительную акрилатную функциональную группу, отвечающую группе, способной подвергаться свободнорадикальной полимеризации, получают из 2-гидроксиэтилметакрилата.
Органическое соединение, способное подвергаться свободнорадикальной (со)полимеризации в настоящем изобретении, - это продукт реакции одного или более соединений, содержащих группу, способную подвергаться свободнорадикальной полимеризации (из которой получают функциональную группу, отвечающую группе Fp, способной подвергаться свободнорадикальной полимеризации), и замещенного или незамещенного одно- или многовалентного органического радикала Q, такого как полученный из многоатомного полиола. Эти два соединения реагируют, или сочетаются, или связаны через L, органическую функциональную группу, представляющую собой (замещенную) ароматическую или (замещенную) алифатическую группу, содержащую один или более O, N, S и их сочетания; В зависимости от состава соединений, из которых получают Fp и Q, связывающий агент L может представлять собой органическую функциональную группу, отвечающую алкиленовой группе, оксигруппе, тиогруппе, уретановой группе, карбоксигруппе, карбонильной группе, амидогруппе, карбамидной группе, оксиалкиленовой группе, тиоалкиленовой группе, карбоксиалкилену, амидоалкиленовой группе, алифатическому сложному эфиру, ароматическому сложному эфиру, амиду, уретану, простому эфиру, тиоэфиру или их смесям. Например, органическая функциональная группа (L) может включать уретановую сшивку, если Fp представляет собой спирт, а Q оканчивается изоцианатом, диизоцианатом или полиизоцианатом.
В одном из вариантов осуществления настоящего изобретения органическое вещество, способное подвергаться свободнорадикальной (со)полимеризации, включает полиол, модицифицированный поликапролактонакрилатом; см., например, патент США 4632975. Полифункциональное производное акрилата можно изготовить путем реакции между капролактонполиолом (из которого получают двухвалентное органическое соединение Q) с акриловой или метакриловой кислотой (из которой получают функциональную группу Fp, способную подвергаться свободнорадикальной полимеризации) в присутствии кислотного катализатора; в результате формируется сложноэфирная связь (-OOC-) L. Кислотный катализатор может представлять собой серную, метансульфоновую или п-толуолсульфоновую кислоту или ионообменные смолы и т.д. Катализатор применяют в количестве примерно от 0,1 до 5,0, предпочтительно примерно от 0,5 до 2,0%. В реакции один гидроксильный эквивалент капролактонполиола реагирует с избытком акриловой кислоты или метакриловой кислоты с формированием капролактонполиолакрилата. Содержащий гидроксил акрилированный полиол может также быть изготовлен путем реакции с избытком полиольного эквивалента с (мет)акриловой кислотой.
В другом варианте осуществления Q получают из преполимера (т.е. полиэфирполиола с концевым изоцианатом), который реагирует с соединением, содержащим группу, подвергающуюся свободнорадикальной полимеризации (из которой получают функциональную группу, отвечающую группе Fp, способной подвергаться свободнорадикальной полимеризации), с соединением, содержащим подвижный или активный водород. Преполимер с концевым изоцианатом можно изготовить путем реакции между диолом или полиолом и диизоцианатом, где функциональность NCO равна приблизительно двум; в результате формируется преполимер с концевыми изоцианатными группами. Полиизоцианаты, пригодные для применения в изобретении, включают различные алифатические, циклоалифатические, ароматические и смешанные (цикло)алифатические-ароматические диизоцианаты. Вообще, предпочтительны алифатические диизоцианаты, в особенности при применении изоцианатных преполимеров или квазипреполимеров.
Среди полезных диизоцианатов этилендиизоцианат, этилидендиизоцианат, пропилендиизоцианат, бутилендиизоцианат, гексаметилендиизоцианат (включая димеры и тримеры), дихлоргексаметилендиизоцианат, циклопентилен-1,3-диизоцианат, циклогексилен-1,4-диизоцианат, циклогексилен-1,2-диизоцианат, изофорондиизоцианат, фурфурилидендиизоцианат, толуолдиизоцианат, 2,2-дифенилпропан-4,4′-дифенилметандиизоцианат, п-фенилендиизоцианат, м-фенилендиизоцианат, ксилилендиизоцианат, 1,4-нафтилендиизоцианат, 1,5-нафтилендиизоцианат, м-тетраметилксилилендиизоцианат, полимеризованные 4,4′-метилендифенилдиизоцианат, дифенил-4,4′-диизоцианат, азобензол-4,4′-диизоцианат, дифенилсульфон-4,4′-диизоцианат и 1-хлорбензол-2,4-диизоцианат. Если Fp получают из акрилового мономера, то не используют высококристаллические ароматические материалы, нерастворимые в акриловом мономере (например, чистые 4,4′-метилендифенилдиизоцианат).
Также можно использовать различные три- и тетраизоцианаты, такие как 4,4′,4"-триизоцианатотрифенилметан, 1,3,5-триизоцианатобенизол, 2,4,6-триизоцианатотолуол и 4,4′-диметилдифенилметан-2,2′,5,5′-тетраизоцианат.
Преполимер с концевым изоцианатом затем может реагировать с эффективным количеством соединения с концевой (мет)акрилатной группой, способного превратить концевые изоцианатные группы на первом преполимере в концевые (мет)акрилатные группы. Для формирования связи содержащее (мет)акрилат соединение должно иметь концевую группу, которая представляет собой реагирующую с изоцианатом аминогруппу, карбоновую кислотную или гидроксильную группу. Предпочтительные гидроксильные соединения включают гидроксилированные (мет)акрилаты и (мет)акриламиды, где применение выражение в скобках (мет) указывает на то, что замещение метилом необязательно. Как указано ранее, также особенно пригодны аддукты гидроксилированных (мет)акрилатов или (мет)акриламидов с лактонами (например, ε-капролактон) с формированием гидрокси(мет)акрилатных полиэфиров.
Предпочтительное органическое соединение, способное подвергаться свободнорадикальной полимеризации, включает продукт реакции изоцианатного преполимера с гидроксилированным (мет)акрилатом, таким как гидроксиэтилметакрилат, гироксиэтилакрилат, гидроксибутилакрилат или аддукты этих гидроксилированных (мет)акрилатов с ε-капролактоном.
Другие подходящие соединения для реакции с полиэфирполиолом с концевым изоцианатом (или вообще любым замещенным или незамещенным одно- или многовалентным органическим радикалом) - это метакриловая кислота, акриловая кислота и аналогичные α,β-ненасыщенные карбоновые кислоты и полуэфиры, такие как 2-гидроксиэтил(мет)акрилатные полуэфиры малеиновой кислоты. Другие подходящие полуэфиры включают вещества, описанные в патентах США USP 3428614, и 4080238, и 4209604.
Другие также пригодные мономеры для реакции с полиэфирполиолом с концевым изоцианатом (или вообще любым замещенным или незамещенным одно- или многовалентным органическим радикалом) включают (мет)акрилатные мономеры, содержащие функциональный фосфор, описанные в USP 4044044; 4259117; 4434278; и 4442239.
Другие пригодные полимеризуемые мономеры, полезные для составов в изобретении для реакции с полиэфирполиолом с концевым изоцианатом (или вообще с любым замещенным или незамещенным одно- или многовалентным органическим радикалом), - это акриловые или метакриловые функциональные силиконы.
В другом варианте осуществления настоящего изобретения другие акриловые мономеры, пригодные для получения Fp, включают этиленгликольдиметакрилат, пропиленгликольдиакрилат, полиэтиленгликольдиакрилат, полипропиленгликольдиакрилат, тетраэтиленгликольдиметакрилат, тетрапропиленгликольдиметакрилат, диглицериндиакрилат, диэтиленгликольдиметакрилат, дипропиленгликольдиметакрилат, пентаэритритолтриакрилат, триметилолпропантриметакрилат, а также другие полиэфирдиакрилаты и полиэфирдиметакрилаты.
При применении настоящего изобретения полезен инициатор. В данной области известно применение инициаторов, и не предполагается, что изобретение ограничено каким-либо конкретным типом инициатора. Подходящий инициатор или система инициаторов свободнорадикальной полимеризации может включать, без ограничения, например азосоединение, такое как азобисизобутиронитрил, пероксид, например, алкил- или ацилпероксид или гидропероксид, кетопероксид, пероксиэфиры, пероксикарбонат и пероксикеталь или их смеси. Такие соединения имеют различные температуры активации и период полураспада или, иными словами, температуру, при которой реакции инициируется и протекают с высокой скоростью. Примеры подходящих алкилпероксидов, диалкилпероксидов, гидропероксидов, ацилпероксидов, пероксиэфиров и пероксикеталей включают, без ограничения, бензоилпероксид, трет-бутилпероксид, пероксид водорода, диэтилпероксид, дибензоилпероксид, диацетилпероксид, ди-трет-бутилпероксид, кумилпероксид, дикумилпероксид, дилаурилпероксид, трет-бутилгидропероксид, метилкетонпероксид, ацетилацетонпероксид, метилэтилкетонпероксид, дибутилпероксилциклогексан, ди(2,4-дихлорбензоил)пероксид, диизобутилпероксид, трет-бутилпербензоат и трет-бутилперацетат или их смеси. Инициатор можно использовать в количестве примерно от 0,001 до 20 вес. % из расчета полного веса полимеризуемого мономера. Для скважин, содержащих двухвалентное железо или другие металлы, способные вести себя как восстановители и инициировать полимеризацию благодаря реакции окисления-восстановления с одним из упомянутых пероксидов или гидропероксидов. Этот тип инициации обычно называют редоксинициацией. Для данного изобретения в реакционную смесь также можно добавлять восстановитель.
Скорость полимеризации отверждаемого состава в настоящем изобретении определяется инициаторами и может быть повышена, снижена или приостановлена при помощи применения одного или более инициаторов. Точнее, скорость полимеризации, определяемая инициаторами, может возрастать, снижаться, или же процесс может останавливаться в зависимости от применяемой концентрации инициатора.
Аналогично может потребоваться ингибитор, и не предполагается, что отверждаемый состав в настоящем изобретении ограничен каким-либо конкретным ингибитором. Экспертам известны подходящие ингибиторы. Примеры подходящих ингибиторов свободнорадикальной полимеризации включают, например, бензоилхинон, парабензохинон, третичный бутилкатехол и др. и их смеси, эффективные при повышенных температурах. Некоторые ингибиторы недостаточно эффективны при повышенных температурах. Некоторые примеры ингибиторов включают гидрохиноны, такие как, например, гидрохинон, метилэтилгидрохинон (MEHQ), бутилированный гидрокситолуол (BHT), бутилированный гидроксианилин (BHA), 2-гидрокси-4-метоксибензофенон (UV-9), 4-бензилоксифенол или 3,5-диизопропилфенол. Полиолы, полигидроксиэфиры, спирты и основания являются ингибиторами катализирумых кислотой реакций конденсации. Количество ингибитора соотносят с реакционноспособным полимеризуемым преполимером и рассматриваемыми мономерными компонентами. Как правило, ингибитор добавляют в количестве больше или равном 0,01 вес. %, предпочтительно больше или равном 0,05 вес. %, более предпочтительно больше или равном 0,1 вес. % в расчете на общий вес отверждаемого состава. Как правило, ингибитор добавляют в количестве больше или равном 10 вес. %, предпочтительно больше или равном 5 вес. %, более предпочтительно больше или равном 2 вес. % в расчете на общий вес отверждаемого состава. Предпочтительное количество приводит к протеканию экзотермического процесса и короткому времени отверждения или, например, к минимизации нежелательной свободнорадикальной полимеризации в условиях поставки и хранения.
Предпочтительно применяют инициатор, но ингибитор нужен не всегда. При повышенной температуре в скважине, например более 150°C, реакция может протекать слишком быстро. В этот момент можно добавить ингибитор, который может действовать как свободнорадикальный акцептор и предотвращает слишком быструю полимеризацию. В перспективе ингибитор будет использован целиком, и тогда свободнорадикальные или кислотные группы инициируют полимеризацию, которая затем станет самоподдерживающейся. В некоторых высокотемпературных скважинах ингибитор может только ограниченно снизить полимеризацию, и эффективность ингибитора ограничена; это может оказать отрицательное влияние на молекулярный вес геосинтетического композита в том, что он ниже оптимального значения.
К отверждаемому составу в настоящем изобретении можно добавить один или более реактивных разбавителей; предпочтительно реактивный разбавитель включает этиленненасыщенную группу. Подходящие реактивные разбавители включают мономеры с (мет)акрилатной группой, ди(мет)акрилат, поли(мет)акрилат, полиэтиленгликольди(мет)акрилат, полипропиленгликольди(мет)акрилат, бутандиолди(мет)акрилат, гександиолди(мет)акрилат, полибутиленгликольди(мет)акрилат, триметилолпропантри(мет)акрилат, мономер с одной или более N-виниламидной группой или виниловый эфир. Предпочтительно реактивные разбавители - это метил(мет)акрилат и/или бутандиолди(мет)акрилат.
Для разведения выбранного состава смеси, улучшения смачиваемости поверхности состава можно использовать растворитель. Растворитель должен смешиваться с водой и углеводородами, и его можно выбрать из любого обычного набора, очевидного для экспертов. Подходящие растворители включают, без ограничения, низкомолекулярные безводные спирты, такие как метанол, этанол, пропанол; простые эфиры и полиэфиры, такие как тетрагидрофуран, диоксан, моноалкильные эфиры этиленгликоля, моноалкильные эфиры полиэтиленгликоля или сложные эфиры гликольных эфиров; неполные эфиры многоатомных спиртов, такие как 2-бутоксиэтанол, и их смеси. Предпочтительные растворители включают монобутильный эфир этиленгликоля, ацетат метильного эфира пропиленгликоля и другие растворители, пригодные для растворения термопластичного эластомера, или их смеси.
Подходящая концентрация растворителя может колебаться от 0 до 50 вес. %, более предпочтительно от 1 до 35 вес. % и наиболее предпочтительно от 5 до 25 вес. %.
В состав можно ввести другие добавки, включая, без ограничения, связующие, суспендирующие агенты, красители, отяжелители и материалы для предотвращения потерь.
Одна из особенно полезных добавок - это загуститель, такой как среднемолекулярный (около 100000) полиметилметакрилат, который можно ввести в количестве примерно от 10 до 40 вес. % из расчета общего веса отверждаемого состава. Можно ввести загустители для увеличения вязкости состава до вязкой сиропообразной консистенции, более удобной для применения при комнатной температуре.
Другой полезный активатор - это сшивающий агент для (мет)акрилового мономера. Сшивающие агенты для акрилового мономера можно применять для повышения стойкости сцепления к растворителям, хотя некоторые составы в изобретении обладают хорошей стойкостью к растворителям даже в отсутствие введенных сшивающих агентов для акрилового мономера. При обычном применении в количестве около 0,2-10 вес. % в расчете на общий вес отверждаемого состава полезные сшивающие агенты для акрилового мономера включают различные диакрилаты, названные выше в качестве возможных модифицированных акриловых мономеров, а также другие материалы. Конкретные примеры подходящих сшивающих агентов для акриловых мономеров включают этиленгликольдиметакрилат, этиленгликольдиакрилат, триэтиленгликольдиметакрилат, диэтиленгликольбисметакрилоксикарбонат, полиэтиленгликольдиакрилат, тетраэтиленгликольдиметакрилат, диглицериндиакрилат, диэтиленгликольдиметакрилат, пентаэритритолтриакрилат, триметилолпропантриметакрилат, а также другие диакрилаты и диметакрилаты полиэфиров.
В данной области известно множество связующих веществ, и не предполагается, что изобретение ограничено конкретными веществами. В некоторых вариантах осуществления связующее вещество может отвечать связующим на основе силана. Подходящее связующее на основе силана можно выбрать из следующего ряда: винилтриметоксисилан, винилтриэтоксисилан, винилтрис(β-метоксиэтокси)силан, винилметилдиметоксисилан, винилметилдиэтоксисилан, δ-глицидоксипропилтриметоксисилан, δ-глицидоксипропилметилдиметоксисилан, δ-метакрилоксилоксипропилтриметоксисилан, δ-метакрилоксипропилметилдиметоксисилан, акрилоксипропилтриметоксисилан, акрилоксипропилметилдиметоксисилан и т.д. Подходящая концентрация для связующего находится в интервале от 0 до 10 вес. %.
Для сохранения твердой фазы к составу можно добавить известные в этой области суспендирующие агенты. Предполагается, что изобретение не ограничено какими-либо конкретными агентами; подходящие суспендирующие агенты включают, например, органофильные глины, обработанные аминами глины, жирорастворимые полимеры, соединения четвертичного аммония, полиамидные смолы, поликарбоновые кислоты и мыла.
Состав также может включать другие обычные ингредиенты для обработки жидкости, такие как добавки для борьбы с водопоглощением, красители, противопенообразователи, при необходимости, и т.д., применяемые в типичных количествах, известных экспертам в данной области. Конечно, следует избегать добавлять другие подобные добавки, если они могут оказать отрицательное влияние на основные желательные свойства состава для обработки приствольной зоны.
В состав можно добавлять утяжелители или загустители. Подходящие материалы включают, например, галенит, гематит, магнетит, оксиды железа, ильменит, барит, сидерит, целестит, доломит, кальцит, оксиды марганца, оксид магния, оксид цинка, оксиды циркония, шпинели и т. д. Количество такого добавленного материала при его наличии зависит от требуемой плотности состава для химической обработки. Как правило, утяжелитель добавляют в буровые жидкости до плотности до приблизительно 9 фунтов на галлон. Утяжелитель предпочтительно добавляют до 5 фунтов на баррель и наиболее предпочтительно до 500 фунтов на баррель смеси смол.
В состав также могут быть введены добавки для борьбы с потерей бурового раствора. Эти материалы, как правило, делятся на волокна, чешуйки, гранулы и смеси. Конкретные примеры включают, без ограничения, измельченную слюду, чешуйки слюды, кремнеземный шлак, диатомитовую землю, гидратированный борат, фракционированный песок, диатомитовую землю, гильсонит, уголь-земник, древесный уголь, чешуйки или полоски целлофана, целлюлозное волокно, вспученный перлит, обрезки бумаги или бумажную массу и т.д., шелуху грецкого ореха или других орехов, измельченную до различного размера, шелуху семян хлопчатника или коробочки семян хлопчатника, волокна сахарного тростника или отжимки сахарного тростника, волокно льна, солому, измельченную пеньку, измельченную кору ели, измельченную кору и волокна красного дерева и остаток после отжима винограда, кристаллический кремнезем, аморфный кремнезем, глины, карбонат кальция и барит. Эксперты в данной области легко определят подходящие количества дополнительных добавок для применения в сочетании с сополимером (сополимерами) и/или иономером (иономерами).
Следующие примеры иллюстрируют описываемое здесь изобретение.
Примеры
В примерах:
"Полиол-1" - это полиол PO, модифицированный 2-гидроксиэтилметакрилатом (HEMA), изготовленный согласно схеме 1:
Схема 1
где в широкогорлую колбу на 8 унций загружают поли(пропиленгликоль)толуол-2,4-диизоцианат (50 граммов (г), около 0,043 молей NCO), 2-гидроксиэтилметакрилат (5,6 г, 0,043 моля) и 1-2 капли октоата олово Sn(II) (катализатор T-9). Раствор перемешивают всю ночь в атмосфере азота при комнатной температуре. Протекание реакции контролируют при помощи ИК, отмечая исчезновение частоты валентного колебания NCO.
Имеются все следующие материалы компании Aldrich:
"Полиол-2" - это поли(этиленгликоль)диакрилат со среднечисловым молекулярным весом (Mn) 700;
"Полиол-3" - это поли(пропиленгликоль)диакрилат (PG) с Mn 800;
"Полиол-4" - это поли(пропиленгликоль)толуол-2,4-диизоцианат, содержащий 3,6% NCO;
"Полиол-5" - это 2-гидроксиэтилметакрилат;
"Tdi" - это толуол-2,4-диизоцианат;
"AIBN" - это азобисизобутиронитрил;
"Лаурилпероксид"; и
"t-BuOOH" - это трет-бутилпероксид.
Составы для примеров 1-12 приведены в таблице 1. Образцы готовят путем взвешивания 5 граммов (г) полиола во флаконе и их смешивания с 0,1% соответствующего инициатора при комнатной температуре (около 23°C). Если инициаторы твердые (т.е. AIBN, лаурилпероксид), 100 мг инициатора растворяют в 1 миллилитре (мл) ацетона. Для добавления инициатора (AIBN) к полиолу HEMA-TDI-PO при температуре выше температуры активации инициатора (90°C) AIBN растворяют в растворителе NMP (100 миллиграммов (мг) в 1 мл).
Образцы оценивают при помощи динамомеханического анализа (DMA): Вязкость образца определяют с применением плоскопараллельных креплений при помощи реометра производства TA Instruments ARES. Верхнюю пластинку на 40 мм и нижнюю пластинку на 50 мм устанавливают на реометр для тестирования образцов, и температуру меняют со скоростью 3°C в мин до 150°C при помощи печки и установки подачи технологического азота. Интервал составляет 1000 мм. Образцы исследуют в динамическом режиме, напряжение составляет 100%, а частота - 1 Гц. Исследование заканчивается после достижения точки перехода G′/G′′.
G′ - это динамический модуль упругости, а G′′ - это модуль потерь. Когда G′ = G′′, это определяется как точка перехода (когда линии G′ и G′′ пересекаются) или точка желатинизации; иными словами, точка, в которой жидкость становится твердой, и отверждение в основном завершено. Динамический модуль упругости и модуль потерь в вязкоупругих жидкостях служат для измерения накопленной энергии и отвечают ее упругой доле и энергии, рассеиваемой в форме тепла, соответствующей вязкой доле.
| Таблица 1 | ||||
| Пример | Акрилатполиол | Инициатор | Температура добавления инициатора, °C | Точка перехода G′/G′′, °C |
| 1 | Полиол-1 | t-BuOOH | Температура окружающей среды | 125,4 |
| 2 | Полиол-1 | Лаурилпероксид | Температура окружающей среды | 91,5 |
| 3 | Полиол-1 | AIBN | Температура окружающей среды | 81 |
| 4 | Полиол-2 | t-BuOOH | Температура окружающей среды | 131,2 |
| 5 | Полиол-2 | Лаурилпероксид | Температура окружающей среды | 101 |
| 6 | Полиол-2 | AIBN | Температура окружающей среды | 80,2 |
| 7 | Полиол-3 | t-BuOOH | Температура окружающей среды | 132,4 |
| 8 | Полиол-3 | Лаурилпероксид | Температура окружающей среды | 90,4 |
| 9 | Полиол-3 | AIBN | Температура окружающей среды | 82 |
| 10 | 1:1 - Полиол-1: Полиол-2 | ABIN | Температура окружающей среды | 85 |
| 11 | 3:1 - Полиол-1:Полиол-2 | ABIN | Температура окружающей среды | 88 |
| 12 | Полиол-1 | ABIN | 90 | 95 |
Результаты для примеров 1, 2 и 3 показаны на фиг.1. Результаты для примеров 4, 5 и 6 показаны на фиг.2. Результаты для примеров 7, 8 и 9 показаны на фиг.3. Результаты для примера 10 показаны на фиг.4.
Результаты для примера 11 показаны на фиг.5.
Результаты для примера 12 показаны на фиг.6.
Claims (11)
1. Способ снижения потерь буровой жидкости и других жидкостей для подземного ремонта скважин в подземной формации во время бурения или сооружения буровых скважин в указанной формации, включающий стадии:
i) подачи в скважину отверждаемого состава, содержащего органическое вещество, способное подвергаться свободнорадикальной (со)полимеризации, описанной в следующей формуле:
,
где:
x - это целое число от 1 до 8;
Fp - производное винилового эфира, сложного винилового эфира, аллилового эфира, сложного эфира аллилового спирта, винилкетона, стирола, α-метилстирола, виниламида, аллиламида, акриламида, малеата, фумарата или (мет)акрилата;
L - органическая функциональная группа, представляющая собой (замещенную) ароматическую или (замещенную) алифатическую группу, содержащую один или более O, N, S и их сочетания; и
Q отвечает замещенному или незамещенному одно- или многовалентному органическому радикалу, производному из полиалкиленоксидполиола, полиалкиленоксида с концевой аминной группой, полиолефина с гидроксильной концевой группой, полиолефина с концевой аминной группой, силикарбинола, (со)полистирольного полимера или их смесей; и
ii) отверждения указанного состава в скважине in situ.
i) подачи в скважину отверждаемого состава, содержащего органическое вещество, способное подвергаться свободнорадикальной (со)полимеризации, описанной в следующей формуле:
где:
x - это целое число от 1 до 8;
Fp - производное винилового эфира, сложного винилового эфира, аллилового эфира, сложного эфира аллилового спирта, винилкетона, стирола, α-метилстирола, виниламида, аллиламида, акриламида, малеата, фумарата или (мет)акрилата;
L - органическая функциональная группа, представляющая собой (замещенную) ароматическую или (замещенную) алифатическую группу, содержащую один или более O, N, S и их сочетания; и
Q отвечает замещенному или незамещенному одно- или многовалентному органическому радикалу, производному из полиалкиленоксидполиола, полиалкиленоксида с концевой аминной группой, полиолефина с гидроксильной концевой группой, полиолефина с концевой аминной группой, силикарбинола, (со)полистирольного полимера или их смесей; и
ii) отверждения указанного состава в скважине in situ.
2. Способ по п. 1, в котором указанную функциональную группу, отвечающую группе, подвергающейся свободнорадикальной полимеризации (Fp), получают из (мет)акрилата.
3. Способ по п. 1, в котором органическая функциональная группа (L) отвечает алкиленовой группе, оксигруппе, тиогруппе, уретановой группе, карбоксигруппе, карбонильной группе, амидной группе, карбамидной группе, оксиалкиленовой группе, тиоалкиленовой группе, карбоксиалкилену, амидоалкиленовой группе или их сочетаниям.
4. Способ по п. 1, в котором органическая функциональная группа (L) представляет собой алифатический сложный эфир, ароматический сложный эфир, амид, уретан, простой эфир или тиоэфир.
5. Способ по п. 1, в котором органическая функциональная группа (L) представляет собой уретан, полученный из изоцианата, диизоцианата или полиизоцианата.
6. Способ по п. 1, в котором одно- или многовалентный органический радикал Q получают из полиэтиленоксидполиола, полипропиленоксидполиола, полибутиленоксидполиола, сополимера полиалкиленоксидполиола, терполимера полиалкиленоксидполиола, политетраметиленоксидполиола, полиалкиленоксида на основе полиола, сложного полиэфира полиола или поликарбонатполиола.
7. Способ по п. 1 далее включает один или более инициаторов, представляющий собой пероксид, пероксиэфир, пероксикарбонат, гидропероксид, алкилпероксид, арилпероксид, азосоединение или их смеси.
8. Способ по п. 7, в котором инициатор представляет собой пероксид бензоила, трет-бутилпероксид, дикумилпероксид, пероксид водорода, диэтилпероксид, азобисизобутиронитрил или их смеси.
9. Способ по п. 1 далее содержит стабилизирующее количество одного и более ингибиторов.
10. Способ по п. 9, в котором один или более ингибитор независимо присутствуют в количестве, равном или превышающем 0,1 вес. % и меньше или равное 10 вес. % из расчета полного веса отверждаемого состава.
11. Способ по п. 9, в котором один или более ингибиторов - это гидрохинон, бутилированный гидрокситолуол (BHT), бутилированный гидроксианилин (BHA), 2-гидрокси-4-метоксибензофенон (UV-9), метилэтилгидрохинон (MEHQ), 4-бензилоксифенол или 3,5-диизопропилфенол.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201161484272P | 2011-05-10 | 2011-05-10 | |
| US61/484,272 | 2011-05-10 | ||
| PCT/US2012/036213 WO2012154473A1 (en) | 2011-05-10 | 2012-05-03 | Curable composition for use as lost circulation material |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2013154592A RU2013154592A (ru) | 2015-06-20 |
| RU2600802C2 true RU2600802C2 (ru) | 2016-10-27 |
Family
ID=46201793
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2013154592/03A RU2600802C2 (ru) | 2011-05-10 | 2012-05-03 | Отверждаемый состав для применения в качестве материала для предотвращения потерь |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US9688899B2 (ru) |
| EP (1) | EP2707449B1 (ru) |
| CN (1) | CN103562339B (ru) |
| AU (1) | AU2012253936B2 (ru) |
| BR (1) | BR112013025456A2 (ru) |
| CA (1) | CA2834923A1 (ru) |
| CO (1) | CO6801802A2 (ru) |
| MX (1) | MX338732B (ru) |
| RU (1) | RU2600802C2 (ru) |
| WO (1) | WO2012154473A1 (ru) |
Families Citing this family (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10844689B1 (en) | 2019-12-19 | 2020-11-24 | Saudi Arabian Oil Company | Downhole ultrasonic actuator system for mitigating lost circulation |
| CA2889695A1 (en) * | 2012-11-09 | 2014-05-15 | Dow Global Technologies Llc | Curable cross-linkable composition for use as lost circulation material |
| MX2015014096A (es) * | 2013-04-05 | 2016-02-18 | Mi Llc | Composiciones polimericas para aplicaciones agujero abajo. |
| US9862876B2 (en) * | 2013-04-22 | 2018-01-09 | Halliburton Energy Services, Inc. | Methods and compositions of treating subterranean formations with a novel resin system |
| US9494026B2 (en) | 2013-04-22 | 2016-11-15 | Halliburton Energy Services, Inc. | Methods and compositions of treating subterranean formations with a novel resin system |
| WO2016007149A1 (en) * | 2014-07-09 | 2016-01-14 | Halliburton Energy Services, Inc. | Consolidating composition for treatment of a subterranean formation |
| CA2961169A1 (en) * | 2014-09-17 | 2016-03-24 | Dow Global Technologies Llc | Thermosetting composition for use as lost circulation material |
| CN104592741B (zh) * | 2014-12-31 | 2017-04-12 | 江苏苏博特新材料股份有限公司 | 一种高性能环保型单组份疏水性聚氨酯灌浆料及其制备方法 |
| CN104693413B (zh) * | 2015-03-24 | 2018-04-27 | 中国铁道科学研究院铁道建筑研究所 | 一种用于高速铁路无砟轨道结构沉降修复的聚氨酯修补材料 |
| CN106147731B (zh) * | 2015-04-10 | 2019-10-08 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种用作堵漏剂的可自固化组合物及其应用 |
| WO2018049402A1 (en) | 2016-09-12 | 2018-03-15 | Mayo Foundation For Medical Education And Research | Ecg-based analyte assessments with adjustments for variances in patient posture |
| CN108219760A (zh) * | 2016-12-21 | 2018-06-29 | 中国石油天然气股份有限公司 | 用于裂缝性地层的泡沫复合堵漏剂及其使用方法 |
| US10494884B2 (en) * | 2017-07-14 | 2019-12-03 | Saudi Arabian Oil Company | Used automobile tires as loss circulation material |
| CN110105935A (zh) * | 2019-05-10 | 2019-08-09 | 陕西鼎和源瑞环境工程有限公司 | 一种高强多功能堵剂 |
| US11078749B2 (en) | 2019-10-21 | 2021-08-03 | Saudi Arabian Oil Company | Tubular wire mesh for loss circulation and wellbore stability |
| US11078780B2 (en) | 2019-12-19 | 2021-08-03 | Saudi Arabian Oil Company | Systems and methods for actuating downhole devices and enabling drilling workflows from the surface |
| US11686196B2 (en) | 2019-12-19 | 2023-06-27 | Saudi Arabian Oil Company | Downhole actuation system and methods with dissolvable ball bearing |
| US10865620B1 (en) | 2019-12-19 | 2020-12-15 | Saudi Arabian Oil Company | Downhole ultraviolet system for mitigating lost circulation |
| US11230918B2 (en) | 2019-12-19 | 2022-01-25 | Saudi Arabian Oil Company | Systems and methods for controlled release of sensor swarms downhole |
| US11377582B2 (en) | 2020-09-20 | 2022-07-05 | Halliburton Energy Services, Inc. | Polymer networks as lost-circulation material |
| US11851977B2 (en) | 2021-12-03 | 2023-12-26 | Saudi Arabian Oil Company | Drilling stabilizers with dissolvable windows for controlled release of chemicals |
| CN114605978A (zh) * | 2022-03-28 | 2022-06-10 | 中海石油(中国)有限公司 | 一种液体油气井口暂堵材料及其制备方法 |
| CN115141338A (zh) * | 2022-06-22 | 2022-10-04 | 北京中科日升科技有限公司 | 一种钻井液用封堵剂及其制备方法 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4295909A (en) * | 1975-02-03 | 1981-10-20 | Loctite Corporation | Curable polybutadiene-based resins having improved properties |
| RU2214434C2 (ru) * | 1997-12-09 | 2003-10-20 | Интернэшнл Коутингз Лимитед | Отверждаемые композиции на основе смол |
| EA009859B1 (ru) * | 2004-06-03 | 2008-04-28 | Шелл Интернэшнл Рисерч Маатсхаппий Б.В. | Способ и устройство для выполнения химической обработки вскрытых геологических пластов |
Family Cites Families (37)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3043820A (en) | 1960-10-14 | 1962-07-10 | Robert H Krieble | Anaerobic curing sealant composition having extended shelf stability |
| US3181611A (en) | 1961-06-29 | 1965-05-04 | Dow Chemical Co | Selective prevention of water and brine intrusion into mineral producing strata |
| US3425988A (en) | 1965-01-27 | 1969-02-04 | Loctite Corp | Polyurethane polyacrylate sealant compositions |
| US3457212A (en) | 1965-08-17 | 1969-07-22 | Sumitomo Chemical Co | Anaerobic curable compositions |
| US3451980A (en) | 1966-03-09 | 1969-06-24 | Princeton Chemical Res Inc | Anaerobic adhesive |
| US3623330A (en) * | 1968-03-21 | 1971-11-30 | Takenaka Komuten Co | Sealing off formation having pores in civil engineering or architectural construction work |
| GB1412940A (en) | 1971-12-30 | 1975-11-05 | Rocol Ltd | Anaerobic adhesives |
| GB1444770A (en) | 1973-10-30 | 1976-08-04 | Rocol Ltd | Diacrylate ester/anaerobic adhesives |
| JPS5315871B2 (ru) * | 1974-07-31 | 1978-05-27 | ||
| US4309526A (en) | 1975-03-12 | 1982-01-05 | Loctite Corporation | Unsaturated curable poly(alkylene)ether polyol-based resins having improved properties |
| US4018851A (en) * | 1975-03-12 | 1977-04-19 | Loctite Corporation | Curable poly(alkylene) ether polyol-based grafted resins having improved properties |
| JPS51132234A (en) | 1975-04-21 | 1976-11-17 | Suriibondo:Kk | An anaerobic adhesive composition |
| US4209604A (en) | 1976-01-07 | 1980-06-24 | Estech Specialty Chemicals Corporation | Anaerobic monomers and adhesives |
| US4018351A (en) | 1976-03-04 | 1977-04-19 | Stobb, Inc. | Apparatus for handling bundles of sheets |
| GB1569021A (en) | 1976-03-17 | 1980-06-11 | Kuraray Co | Adhesive cementing agents containing partial phosphonic orphosphonic acid esters |
| US4080238A (en) | 1976-07-14 | 1978-03-21 | Pratt & Lambert, Inc. | One-liquid cold setting adhesive with encapsulated catalyst initiator |
| JPS57134493A (en) | 1981-02-12 | 1982-08-19 | Sankin Kogyo Kk | Phosphoric ester derivative |
| US4380613A (en) | 1981-07-02 | 1983-04-19 | Loctite Corporation | Gasketing and sealing composition |
| US4434278A (en) | 1982-09-27 | 1984-02-28 | Celanese Corporation | Phosphate esters of acrylated epoxides |
| GB8317354D0 (en) * | 1983-06-27 | 1983-07-27 | Ici Plc | Polymer-modified polyols |
| US4632975A (en) | 1984-02-09 | 1986-12-30 | Union Carbide Corporation | Polyfunctional acrylate derivatives of caprolactone-polyols |
| CA2052842C (en) * | 1990-10-09 | 1999-08-24 | Hideyuki Ohnari | Curable resin and composition containing the same |
| CN1103698C (zh) * | 1995-02-14 | 2003-03-26 | 东丽株式会社 | 平版印刷版及平板印刷版原版 |
| CN1109704C (zh) * | 1997-03-07 | 2003-05-28 | 范蒂科股份公司 | 可聚合的不饱和化合物、含有该化合物的可固化树脂组合物及其固化的模塑制品 |
| JP3882028B2 (ja) * | 1998-07-07 | 2007-02-14 | Ｊｓｒ株式会社 | 液状硬化性樹脂組成物 |
| WO2001074732A2 (en) * | 2000-04-03 | 2001-10-11 | Dsm N.V. | Liquid curable resin composition and two-layer film |
| CN100487073C (zh) * | 2005-05-25 | 2009-05-13 | 中国石油天然气股份有限公司 | 可水解高弹性修井液暂堵剂 |
| US7696133B2 (en) * | 2005-06-02 | 2010-04-13 | Shell Oil Company | Geosynthetic composite for borehole strengthening |
| CN101158280A (zh) * | 2007-01-29 | 2008-04-09 | 邹积鹏 | 油井高含水层堵压方法 |
| WO2008134359A1 (en) | 2007-04-27 | 2008-11-06 | M-I Llc | Use of elastomers to produce gels for treating a wellbore |
| CN101089116A (zh) * | 2007-07-11 | 2007-12-19 | 中国石油大学(华东) | 一种钻井液用自适应防漏堵漏剂 |
| US8043997B2 (en) | 2008-02-29 | 2011-10-25 | Halliburton Energy Services Inc. | Lost circulation material formulation and method of use |
| CN102216415B (zh) | 2008-08-12 | 2013-11-06 | 路易斯安那州大学及农业和机械学院管理委员会 | 用作堵漏材料的热塑性纤维素纤维共混物 |
| CN101906292B (zh) * | 2009-06-05 | 2013-07-31 | 中国石油天然气股份有限公司 | 一种高强度暂堵剂及其制备方法 |
| GB0917134D0 (en) * | 2009-09-30 | 2009-11-11 | M I Drilling Fluids Uk Ltd | Crosslinking agents for producing gels and polymer beads for oilfield applications |
| US8215393B2 (en) * | 2009-10-06 | 2012-07-10 | Schlumberger Technology Corporation | Method for treating well bore within a subterranean formation |
| CN101735784B (zh) * | 2009-12-15 | 2013-02-20 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 一种高强度油井封堵胶体及制备方法 |
-
2012
- 2012-05-03 RU RU2013154592/03A patent/RU2600802C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2012-05-03 US US14/004,819 patent/US9688899B2/en active Active
- 2012-05-03 CN CN201280022741.9A patent/CN103562339B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2012-05-03 MX MX2013013099A patent/MX338732B/es active IP Right Grant
- 2012-05-03 CA CA2834923A patent/CA2834923A1/en not_active Abandoned
- 2012-05-03 WO PCT/US2012/036213 patent/WO2012154473A1/en active Application Filing
- 2012-05-03 BR BR112013025456A patent/BR112013025456A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2012-05-03 EP EP12725179.1A patent/EP2707449B1/en not_active Not-in-force
- 2012-05-03 AU AU2012253936A patent/AU2012253936B2/en not_active Ceased
- 2012-11-09 US US13/673,316 patent/US20130310283A1/en not_active Abandoned
-
2013
- 2013-11-07 CO CO13263459A patent/CO6801802A2/es active IP Right Grant
-
2015
- 2015-10-28 US US14/925,403 patent/US9587160B2/en active Active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4295909A (en) * | 1975-02-03 | 1981-10-20 | Loctite Corporation | Curable polybutadiene-based resins having improved properties |
| RU2214434C2 (ru) * | 1997-12-09 | 2003-10-20 | Интернэшнл Коутингз Лимитед | Отверждаемые композиции на основе смол |
| EA009859B1 (ru) * | 2004-06-03 | 2008-04-28 | Шелл Интернэшнл Рисерч Маатсхаппий Б.В. | Способ и устройство для выполнения химической обработки вскрытых геологических пластов |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2012154473A1 (en) | 2012-11-15 |
| EP2707449B1 (en) | 2015-09-09 |
| EP2707449A1 (en) | 2014-03-19 |
| CO6801802A2 (es) | 2013-11-29 |
| MX2013013099A (es) | 2013-12-16 |
| US9587160B2 (en) | 2017-03-07 |
| MX338732B (es) | 2016-04-28 |
| AU2012253936A1 (en) | 2013-10-03 |
| US20130310283A1 (en) | 2013-11-21 |
| CN103562339A (zh) | 2014-02-05 |
| BR112013025456A2 (pt) | 2016-12-27 |
| CA2834923A1 (en) | 2012-11-15 |
| US9688899B2 (en) | 2017-06-27 |
| RU2013154592A (ru) | 2015-06-20 |
| CN103562339B (zh) | 2018-02-09 |
| US20140057811A1 (en) | 2014-02-27 |
| US20160053157A1 (en) | 2016-02-25 |
| AU2012253936B2 (en) | 2016-02-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2600802C2 (ru) | Отверждаемый состав для применения в качестве материала для предотвращения потерь | |
| EP2917300B1 (en) | Curable cross-linkable composition for use as lost circulation material | |
| US4439600A (en) | Cure to elastomers compositions | |
| FR2485547A1 (fr) | Procede de revetement au moule d'articles ou pieces moules en resines de polyesters ou d'esters vinyliques renforcees avec des fibres de verre, composition pour l'execution de ce procede et les produits ainsi obtenus | |
| CN109071753B (zh) | 用于氨基甲酸酯丙烯酸酯树脂组合物的不含苯乙烯的反应性稀释剂 | |
| JPS6049231B2 (ja) | 接着剤 | |
| KR20040019868A (ko) | 적어도 2가지 성분의 모르타르 재료용 경화제 성분, 상기성분의 제조 방법 및 그 용도 | |
| KR20180121545A (ko) | 경화성 우레탄 아크릴레이트 조성물 | |
| DE102021114890A1 (de) | Spezielle Imine und ihre Edukte, sowie Verwendung bei der Härtung von Reaktivharzen durch Polyaddition oder radikalische Polymerisation | |
| CN110114378A (zh) | 自由基聚合性树脂组合物及结构物修复用注入剂 | |
| US5268397A (en) | Crosslinkable associative polymers prepared from polyisocyanates and hydroxyl-functional compounds | |
| JP2022091113A (ja) | 高分子微粒子 | |
| JP2023531199A (ja) | 親水性アクリル－変性ポリウレタン及びその製造方法、並びにそれから製造される水系塗料組成物及びその製造方法 | |
| JP2024531175A (ja) | 異種材料接着用組成物及びその製造方法 | |
| JP3073070B2 (ja) | 高いガラス転移温度を有する型内硬化成形物の製造方法及び該製造方法によって得られる高いガラス転移温度を有する型内硬化成形物 | |
| JPS612719A (ja) | エラストマ−硬化性組成物およびその製造方法 | |
| KR20180042840A (ko) | 경화성 수지 조성물 및 그의 경화물 | |
| US20220073692A1 (en) | Method for obtaining a one component, oxygen curable composition | |
| JPH0195116A (ja) | 硬化性組成物 | |
| JPS5923326B2 (ja) | 重合によりエラストマ−性を有する樹脂組成物 | |
| JPH01201051A (ja) | 電子線硬化型の光学ガラスフアイバ用被覆材料 | |
| JPS5923325B2 (ja) | 重合によりエラストマ−性を示す樹脂組成物 | |
| JPS6088022A (ja) | 繊維強化樹脂組成物 | |
| JP2005036602A (ja) | あと施工アンカー用樹脂組成物 | |
| AU2005219453A1 (en) | Polymer compositions for dual or multi staged curing |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20170504 |