RU2656100C2 - Catalytic composition for oil and gas condensate demercaptanisation - Google Patents
Catalytic composition for oil and gas condensate demercaptanisation Download PDFInfo
- Publication number
- RU2656100C2 RU2656100C2 RU2016145536A RU2016145536A RU2656100C2 RU 2656100 C2 RU2656100 C2 RU 2656100C2 RU 2016145536 A RU2016145536 A RU 2016145536A RU 2016145536 A RU2016145536 A RU 2016145536A RU 2656100 C2 RU2656100 C2 RU 2656100C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- cobalt
- water
- composition
- dibromophthalocyanine
- demercaptanisation
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 29
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 title claims abstract description 17
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims abstract description 29
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims abstract description 29
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 29
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 26
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims abstract description 9
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims abstract description 6
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims abstract description 6
- MPMSMUBQXQALQI-UHFFFAOYSA-N cobalt phthalocyanine Chemical class [Co+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 MPMSMUBQXQALQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 claims abstract description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 abstract description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 abstract 2
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 abstract 1
- -1 amine salts Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 abstract 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 17
- 239000000047 product Substances 0.000 description 16
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 102200118166 rs16951438 Human genes 0.000 description 3
- OKIRBHVFJGXOIS-UHFFFAOYSA-N 1,2-di(propan-2-yl)benzene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1C(C)C OKIRBHVFJGXOIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 2
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GHOKWGTUZJEAQD-ZETCQYMHSA-N (D)-(+)-Pantothenic acid Chemical compound OCC(C)(C)[C@@H](O)C(=O)NCCC(O)=O GHOKWGTUZJEAQD-ZETCQYMHSA-N 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 1-dodecanol group Chemical class C(CCCCCCCCCCC)O LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCO OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKNUHUCEWALCOI-UHFFFAOYSA-N N-ethyldiethanolamine Chemical compound OCCN(CC)CCO AKNUHUCEWALCOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPKOKAMJFNKNAS-UHFFFAOYSA-N N-methylethanolamine Chemical compound CNCCO OPKOKAMJFNKNAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical class [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- APUPEJJSWDHEBO-UHFFFAOYSA-P ammonium molybdate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-][Mo]([O-])(=O)=O APUPEJJSWDHEBO-UHFFFAOYSA-P 0.000 description 1
- 229940010552 ammonium molybdate Drugs 0.000 description 1
- 235000018660 ammonium molybdate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011609 ammonium molybdate Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- GVPFVAHMJGGAJG-UHFFFAOYSA-L cobalt dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Co+2] GVPFVAHMJGGAJG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N methyl diethanolamine Chemical compound OCCN(C)CCO CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- YZUUTMGDONTGTN-UHFFFAOYSA-N nonaethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCO YZUUTMGDONTGTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000847 nonoxynol Polymers 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical class CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 230000008092 positive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- HYHCSLBZRBJJCH-UHFFFAOYSA-M sodium hydrosulfide Chemical compound [Na+].[SH-] HYHCSLBZRBJJCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
- B01J31/18—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes containing nitrogen, phosphorus, arsenic or antimony as complexing atoms, e.g. in pyridine ligands, or in resonance therewith, e.g. in isocyanide ligands C=N-R or as complexed central atoms
- B01J31/1805—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes containing nitrogen, phosphorus, arsenic or antimony as complexing atoms, e.g. in pyridine ligands, or in resonance therewith, e.g. in isocyanide ligands C=N-R or as complexed central atoms the ligands containing nitrogen
- B01J31/181—Cyclic ligands, including e.g. non-condensed polycyclic ligands, comprising at least one complexing nitrogen atom as ring member, e.g. pyridine
- B01J31/1825—Ligands comprising condensed ring systems, e.g. acridine, carbazole
- B01J31/183—Ligands comprising condensed ring systems, e.g. acridine, carbazole with more than one complexing nitrogen atom, e.g. phenanthroline
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
- B01J31/22—Organic complexes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G27/00—Refining of hydrocarbon oils in the absence of hydrogen, by oxidation
- C10G27/04—Refining of hydrocarbon oils in the absence of hydrogen, by oxidation with oxygen or compounds generating oxygen
- C10G27/10—Refining of hydrocarbon oils in the absence of hydrogen, by oxidation with oxygen or compounds generating oxygen in the presence of metal-containing organic complexes, e.g. chelates, or cationic ion-exchange resins
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к каталитической композиции для процессов жидкофазной окислительной демеркаптанизации нефти и газоконденсата, согласно которому каталитическая композиция представляет собой жидкий препарат следующего состава:The invention relates to a catalytic composition for liquid-phase oxidative demercaptanization of oil and gas condensate, according to which the catalytic composition is a liquid preparation of the following composition:
Применение каталитической композиции данного состава позволяет существенно повысить удельную каталитическую активность в процессах демеркаптанизации по сравнению с известными катализаторами.The use of the catalytic composition of this composition can significantly increase the specific catalytic activity in the processes of demercaptanization in comparison with the known catalysts.
Изобретение относится к химической промышленности, в частности к производству фталоцианиновых катализаторов, применяемых в процессах жидкофазной окислительной демеркаптанизации нефти и газоконденсата.The invention relates to the chemical industry, in particular to the production of phthalocyanine catalysts used in the processes of liquid-phase oxidative demercaptanization of oil and gas condensate.
Так, известен процесс демеркаптанизации нефти, в котором используют катализаторный комплекс, приготовленный растворением дихлордиоксидисульфофталоцианина кобальта в 1%-ном растворе щелочи с последующим доведением концентрации раствора щелочи до 20 мас. % (пат. RU №2087521, МПК6 C10G 27/10, опубл. 20.08.1997 г.). К недостаткам этого процесса следует отнести относительно низкую активность катализаторного комплекса, а также необходимость создания специальной схемы приготовления катализаторного комплекса на нефтеперерабатывающем предприятии.So, the oil demercaptanization process is known, in which a catalyst complex is used, prepared by dissolving cobalt dichlorodioxidisulfophthalocyanine in a 1% alkali solution, followed by adjusting the alkali solution concentration to 20 wt. % (US Pat. RU No. 2087521, IPC6 C10G 27/10, publ. 08/20/1997). The disadvantages of this process include the relatively low activity of the catalyst complex, as well as the need to create a special scheme for the preparation of the catalyst complex at an oil refinery.
Наиболее близкой по составу и получаемому положительному эффекту является каталитическая композиция, представляющая собой жидкую смесь, состоящую из дисульфокислоты фталоцианина кобальта или ее хлорзамещенных производных, алканоламина, синергической добавки, представляющей собой линейный или циклический полиэфир, и воды (пат. RU 2458968 С1, МПК C10G 27/06, C10G 27/10, B01J 23/75, заявл. 09.02.2011, опубл. 20.08.2012). Однако каталитическая активность известной композиции недостаточно высока.The closest in composition and positive effect obtained is a catalytic composition, which is a liquid mixture consisting of cobalt phthalocyanine disulfonic acid or its chlorine substituted derivatives, alkanolamine, a synergistic additive representing a linear or cyclic polyester, and water (US Pat. RU 2458968 C1, IPC C10G 27/06, C10G 27/10, B01J 23/75, claimed 09.02.2011, published 20.08.2012). However, the catalytic activity of the known composition is not high enough.
Целью данного изобретения явилась разработка каталитической композиции с повышенной каталитической активностью в жидкой форме со стабильными реологическими характеристиками, исключающей необходимость ее приготовления у потребителя, улучшающей условия труда у производителя и у потребителя продукции за счет возможности объемного дозирования.The aim of this invention was to develop a catalytic composition with increased catalytic activity in liquid form with stable rheological characteristics, eliminating the need for its preparation by the consumer, improving the working conditions of the manufacturer and the consumer of the product due to the possibility of volumetric dosing.
Поставленная цель достигается следующим образом:The goal is achieved as follows:
- в качестве базового фталоцианинового катализатора в состав композиции вводят дибромдисульфокислоту фталоцианина кобальта;- as a base phthalocyanine catalyst, cobalt phthalocyanine dibromodisulfonic acid is introduced into the composition;
- в качестве щелочного агента используются вторичные и третичные алканоламины общей формулы RR1-N-CH2CH2OH, гдн R, R1=Н, СН3, С2Н5, СН2СН2ОН, образующие с дисульфокислотой дибромфталоцианина кобальта хорошо растворимые в воде алканоламиновые соли;- as the alkaline agent used secondary and tertiary alkanolamines of the general formula RR 1 -N-CH 2 CH 2 OH, PAU R, R 1 = H, CH 3, C 2 H 5, CH 2 CH 2 OH, forming a cobalt disulfonic dibromftalotsianina water-soluble alkanolamine salts;
- в качестве синергической добавки используют полиэтиленгликоли и их эфиры, общей формулы R-O-(CH2-CH2-O)mH, где R=H, CH3, С2Н5, С4Н9, C12H23, C9H17-C6H4; m=2-10, которые, наряду с повышением каталитической активности композиции, стабилизируют реологические характеристики системы.- as a synergistic additive, polyethylene glycols and their esters of the general formula RO- (CH 2 -CH 2 -O) m H are used, where R = H, CH 3 , C 2 H 5 , C 4 H 9 , C 12 H 23 , C 9 H 17 -C 6 H 4 ; m = 2-10, which, along with an increase in the catalytic activity of the composition, stabilize the rheological characteristics of the system.
Состав каталитической композиции (% масс.):The composition of the catalytic composition (% wt.):
Образцы предлагаемой каталитической композиции имеют повышенную на 15-50% по сравнению с прототипом каталитическую активность, определенную по стандартной утвержденной методике: «Методика выполнения измерений константы скорости реакции окисления меркаптида натрия в присутствии катализатора Ивказ», аттестованной ФГУП ВНИИ Расходометрии (Свидетельство № 97106-02 от 05.12.2002 г.).Samples of the proposed catalytic composition have a catalytic activity increased by 15-50% compared with the prototype, determined by the standard approved methodology: “Methodology for measuring the oxidation rate constant of the sodium mercaptide in the presence of the Ivkaz catalyst”, certified by the Federal State Unitary Research Institute of Flow Measurement (Certificate No. 97106-02 December 12, 2002).
Предлагаемая каталитическая композиция готовится следующим образом: в аппарат с перемешивающим устройством загружают водную пасту дисульфокислоты дибромфталоцианина кобальта, полученную непосредственно со стадии синтеза, прибавляют при перемешивании алканоламин, продолжая перемешивание, прибавляют полиэтиленгликоль или его моноэфир, добавляют воду до получения стандартной концентрации и сливают в тару готовый продукт.The proposed catalytic composition is prepared as follows: cobalt dibromophthalocyanine aqueous paste obtained directly from the synthesis step is loaded into an apparatus with a mixing device, alkanolamine is added while stirring, stirring is continued, polyethylene glycol or its monoester is added, water is added to obtain a standard concentration and the mixture is poured into a ready-made container product.
Изготовление каталитической композиции иллюстрируется следующими примерами.The manufacture of the catalyst composition is illustrated by the following examples.
Пример 1. Получение дисульфокислоты дибромфталоцианина кобальта. В колбу, снабженную механической мешалкой, термометром и обратным воздушным холодильником, загружают 150 мл диизопропилбензола, при перемешивании загружают 56,4 г (0,38 г/моль) фталевого ангидрида, 229,5 г (3,82 г/моль) мочевины, 15,7 г (0,1 г/моль) двухводного хлористого кобальта, 38,0 г (0,70 г/моль) хлористого аммония, 101,467 г (0,38 г/моль) мононатриевой соли бромфталевой кислоты и 3,2 г молибдата аммония. Далее смесь нагревают до 130-135°C, выдерживают 3 часа при этой температуре, нагревают до 180-200°C и выдерживают 10 часов. Затем плав охлаждают до 160-170°C и отгоняют под вакуумом диизопропилбензол. 222 г измельченного сырца, содержащего 100 г (0,137 г/моль) дибромфталоцианина кобальта, обрабатывают 2,0 л 5%-ной соляной кислоты при 90-95°C, фильтруют, промывают и сушат. Полученный дибромфталоцианин кобальта прибавляют при перемешивании к 270 мл 5%-ного олеума, затем медленно повышают температуру до 97-100°C и выдерживают 1 час. По окончании выдержки охлаждают массу до 60-70°C и выливают на 2,5 л воды, добавляют в суспензию 50 мл соляной кислоты, фильтруют и промывают осадок последовательно 1%-ной соляной кислотой и охлажденной водой. Получают 382 г водной пасты, содержащей 114,7 г дисульфокислоты дибромфталоцианина кобальта. Выход 94%.Example 1. Obtaining disulfonic acid dibromophthalocyanine cobalt. 150 ml of diisopropylbenzene are charged into a flask equipped with a mechanical stirrer, thermometer and reflux condenser, 56.4 g (0.38 g / mol) of phthalic anhydride, 229.5 g (3.82 g / mol) of urea are charged, 15.7 g (0.1 g / mol) of cobalt dichloride, 38.0 g (0.70 g / mol) of ammonium chloride, 101.467 g (0.38 g / mol) of bromphthalic acid monosodium salt and 3.2 g ammonium molybdate. Next, the mixture is heated to 130-135 ° C, incubated for 3 hours at this temperature, heated to 180-200 ° C and incubated for 10 hours. Then the melt is cooled to 160-170 ° C and diisopropylbenzene is distilled off under vacuum. 222 g of ground raw material containing 100 g (0.137 g / mol) of cobalt dibromophthalocyanine is treated with 2.0 L of 5% hydrochloric acid at 90-95 ° C, filtered, washed and dried. The obtained cobalt dibromophthalocyanine is added with stirring to 270 ml of 5% oleum, then the temperature is slowly raised to 97-100 ° C and held for 1 hour. At the end of the exposure, the mass is cooled to 60-70 ° C and poured onto 2.5 L of water, 50 ml of hydrochloric acid are added to the suspension, the precipitate is filtered and washed successively with 1% hydrochloric acid and chilled water. 382 g of an aqueous paste are obtained containing 114.7 g of cobalt dibromophthalocyanine disulfonic acid. Yield 94%.
Пример 2. В стакан, снабженный мешалкой, загружают 100 г (30 г в пересчете на 100%-ный) водной пасты дисульфокислоты дибромфталоцианина кобальта и при перемешивании медленно прибавляют 9,4 г диэтаноламина. Перемешивают в течение 10 минут и отбирают пробу для определения pH среды, который должен быть в пределах 8,0-9,5. При положительном результате анализа загружают 0,9 г полиэтиленгликоля ПЭГ-9 (м.м. 400) и перемешивают массу в течение 30 минут. Далее добавляют 89,7 г воды до получения 15%-ного содержания дисульфокислоты дибромфталоцианина кобальта и после размешивания в течение 10 минут продукт сливают в тару. Выход готового продукта составляет 99,5%.Example 2. In a glass equipped with a stirrer, 100 g (30 g in terms of 100%) of an aqueous paste of cobalt dibromophthalocyanine disulfonic acid are loaded and 9.4 g of diethanolamine are slowly added with stirring. It is stirred for 10 minutes and a sample is taken to determine the pH of the medium, which should be in the range of 8.0-9.5. If the analysis is positive, 0.9 g of PEG-9 polyethylene glycol (mm 400) is charged and the mass is mixed for 30 minutes. Then 89.7 g of water are added to obtain a 15% content of cobalt dibromophthalocyanine disulfonic acid and after stirring for 10 minutes the product is poured into a container. The yield of the finished product is 99.5%.
Пример 3. В стакан, снабженный мешалкой, загружают 100 г (30 г в пересчете на 100%-ный) водной пасты дисульфокислоты дибромфталоцианина кобальта и при перемешивании медленно прибавляют 10 г N-метилэтаноламина. Перемешивают в течение 10 минут и отбирают пробу для определения pH среды, который должен быть в пределах 8,0-9,5. При положительном результате анализа загружают 6 г метилкарбитола и перемешивают массу в течение 30 минут. Далее добавляют 34 г воды до получения 20%-ного содержания дисульфокислоты дибромфталоцианина кобальта и после размешивания в течение 10 минут продукт сливают в тару. Выход готового продукта составляет 99,0%.Example 3. In a glass equipped with a stirrer, 100 g (30 g in terms of 100%) of an aqueous paste of cobalt dibromophthalocyanine disulfonic acid are loaded and 10 g of N-methylethanolamine are slowly added with stirring. It is stirred for 10 minutes and a sample is taken to determine the pH of the medium, which should be in the range of 8.0-9.5. If the test is positive, load 6 g of methylcarbitol and mix the mass for 30 minutes. Then add 34 g of water to obtain a 20% content of cobalt dibromophthalocyanine disulfonic acid and after stirring for 10 minutes the product is poured into a container. The yield of the finished product is 99.0%.
Пример 4. В стакан, снабженный мешалкой, загружают 100 г (30 г в пересчете на 100%-ный) водной пасты дисульфокислоты дибромфталоцианина кобальта и при перемешивании медленно прибавляют 13,5 г триэтаноламина. Перемешивают в течение 10 минут и отбирают пробу для определения pH среды, который должен быть в пределах 8,0-9,5. При положительном результате анализа загружают 5 г диэтиленгликоля и перемешивают массу в течение 30 минут. Далее добавляют 81,5 г воды до получения 15%-ного содержания дисульфокислоты дибромфталоцианина кобальта и после размешивания в течение 10 минут продукт сливают в тару. Выход готового продукта составляет 99,5%.Example 4. In a glass equipped with a stirrer, 100 g (30 g in terms of 100%) of an aqueous paste of cobalt dibromophthalocyanine disulfonic acid are loaded and 13.5 g of triethanolamine are slowly added with stirring. It is stirred for 10 minutes and a sample is taken to determine the pH of the medium, which should be in the range of 8.0-9.5. If the test is positive, load 5 g of diethylene glycol and mix the mass for 30 minutes. Then 81.5 g of water are added to obtain a 15% content of cobalt dibromophthalocyanine disulfonic acid, and after stirring for 10 minutes the product is poured into a container. The yield of the finished product is 99.5%.
Пример 5. В стакан, снабженный мешалкой, загружают 100 г (30 г в пересчете на 100%-ный) водной пасты дисульфокислоты дибромфталоцианина кобальта и при перемешивании медленно прибавляют 8,9 г метилдиэтаноламина. Перемешивают в течение 10 минут и отбирают пробу для определения pH среды, который должен быть в пределах 8,0-9,5. При положительном результате анализа загружают 3,0 г оксиэтилированного нонилфенола (НЕОНОЛ АФ 9-5) и перемешивают массу в течение 30 минут. Далее добавляют 38,0 г воды до получения 20%-ного содержания дисульфокислоты дибромфталоцианина кобальта и после размешивания в течение 10 минут продукт сливают в тару. Выход готового продукта составляет 99,2%.Example 5. In a glass equipped with a stirrer, 100 g (30 g in terms of 100%) of an aqueous paste of cobalt dibromophthalocyanine disulfonic acid are loaded and 8.9 g of methyldiethanolamine are slowly added with stirring. It is stirred for 10 minutes and a sample is taken to determine the pH of the medium, which should be in the range of 8.0-9.5. If the analysis is positive, 3.0 g of ethoxylated nonylphenol (NEONOL AF 9-5) is charged and the mass is mixed for 30 minutes. Then 38.0 g of water are added until a 20% content of cobalt dibromophthalocyanine disulfonic acid is obtained, and after stirring for 10 minutes, the product is poured into a container. The yield of the finished product is 99.2%.
Пример 6. В стакан, снабженный мешалкой, загружают 100 г (30 г в пересчете на 100%-ный) водной пасты дисульфокислоты дибромфталоцианина кобальта и при перемешивании медленно прибавляют 12,0 г этилдиэтаноламина. Перемешивают в течение 10 минут и отбирают пробу для определения pH среды, который должен быть в пределах 8,0-9,5. При положительном результате анализа загружают 3,0 г оксиэтилированного лаурилового спирта (СИНТАНОЛ АЛМ-7) и перемешивают массу в течение 30 минут. Далее добавляют 35,0 г воды до получения 20%-ного содержания дисульфокислоты дибромфталоцианина кобальта и после размешивания в течение 10 минут продукт сливают в тару. Выход готового продукта составляет 99,4%.Example 6. In a glass equipped with a stirrer, 100 g (30 g in terms of 100%) of an aqueous paste of cobalt dibromophthalocyanine disulfonic acid are loaded and 12.0 g of ethyldiethanolamine are slowly added with stirring. It is stirred for 10 minutes and a sample is taken to determine the pH of the medium, which should be in the range of 8.0-9.5. If the test result is positive, 3.0 g of ethoxylated lauryl alcohol (SINTANOL ALM-7) is charged and the mass is mixed for 30 minutes. Then add 35.0 g of water to obtain a 20% content of cobalt dibromophthalocyanine disulfonic acid and after stirring for 10 minutes the product is poured into a container. The yield of the finished product is 99.4%.
Пример 7. В стакан, снабженный мешалкой, загружают 100 г (30 г в пересчете на 100%-ный) водной пасты дисульфокислоты дибромфталоцианина кобальта и при перемешивании медленно прибавляют 20,0 г триэтаноламина. Перемешивают в течение 10 минут и отбирают пробу для определения pH среды, который должен быть в пределах 8,0-9,5. При положительном результате анализа загружают 12,0 г бутилдигликоля и перемешивают массу в течение 30 минут. Далее добавляют 18,0 г воды до получения 20%-ного содержания дисульфокислоты дибромфталоцианина кобальта и после размешивания в течение 10 минут продукт сливают в тару. Выход готового продукта составляет 99,6%.Example 7. In a glass equipped with a stirrer, 100 g (30 g in terms of 100%) of an aqueous paste of cobalt dibromophthalocyanine disulfonic acid are loaded and 20.0 g of triethanolamine are slowly added with stirring. It is stirred for 10 minutes and a sample is taken to determine the pH of the medium, which should be in the range of 8.0-9.5. If the analysis is positive, load 12.0 g of butyldiglycol and mix the mass for 30 minutes. Then add 18.0 g of water to obtain a 20% content of cobalt dibromophthalocyanine disulfonic acid and after stirring for 10 minutes the product is poured into a container. The yield of the finished product is 99.6%.
Пример 8. В стакан, снабженный мешалкой, загружают 100 г (40 г в пересчете на 100%-ный) водной пасты дисульфокислоты дибромфталоцианина кобальта и при перемешивании медленно прибавляют 20,0 г триэтаноламина. Перемешивают в течение 10 минут и отбирают пробу для определения pH среды, который должен быть в пределах 8,0-9,5. При положительном результате анализа загружают 7,0 г этилкарбитола и перемешивают массу в течение 30 минут. Далее добавляют 33,0 г воды до получения 25%-ного содержания дисульфокислоты дибромфталоцианина кобальта и после размешивания в течение 10 минут продукт сливают в тару. Выход готового продукта составляет 99,6%.Example 8. In a glass equipped with a stirrer, 100 g (40 g in terms of 100%) of an aqueous paste of cobalt dibromophthalocyanine disulfonic acid are loaded and 20.0 g of triethanolamine are slowly added with stirring. It is stirred for 10 minutes and a sample is taken to determine the pH of the medium, which should be in the range of 8.0-9.5. If the test result is positive, 7.0 g of ethyl carbitol is charged and the mass is mixed for 30 minutes. Then add 33.0 g of water to obtain a 25% content of cobalt dibromophthalocyanine disulfonic acid and after stirring for 10 minutes the product is poured into a container. The yield of the finished product is 99.6%.
Claims (2)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2016145536A RU2656100C2 (en) | 2016-11-21 | 2016-11-21 | Catalytic composition for oil and gas condensate demercaptanisation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2016145536A RU2656100C2 (en) | 2016-11-21 | 2016-11-21 | Catalytic composition for oil and gas condensate demercaptanisation |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2016145536A3 RU2016145536A3 (en) | 2018-05-21 |
| RU2016145536A RU2016145536A (en) | 2018-05-21 |
| RU2656100C2 true RU2656100C2 (en) | 2018-05-31 |
Family
ID=62202104
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2016145536A RU2656100C2 (en) | 2016-11-21 | 2016-11-21 | Catalytic composition for oil and gas condensate demercaptanisation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2656100C2 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2024023215A1 (en) | 2022-07-28 | 2024-02-01 | Wrt B.V. | Method for scavenging mercaptans in a hydrocarbon fluid |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU823418A1 (en) * | 1978-11-22 | 1981-04-23 | Всесоюзный Научно-Исследовательскийинститут Углеводородного Сырья | Method of purifying hydrocarbon raw materials from mercaptans |
| US4923596A (en) * | 1989-05-22 | 1990-05-08 | Uop | Use of quaternary ammonium compounds in a liquid/liquid process for sweetening a sour hydrocarbon fraction |
| RU2087521C1 (en) * | 1994-08-08 | 1997-08-20 | Всероссийский научно-исследовательский институт углеводородного сырья | Method of removing low-molecular mercaptans from petroleum and gas condensate |
| RU2458968C1 (en) * | 2011-02-09 | 2012-08-20 | Ооо "Фотохим" | Catalytic composition for demercaptanisation of oil and oil products |
| RU2517188C1 (en) * | 2013-01-09 | 2014-05-27 | Общество с ограниченной ответственностью "Москаз-Ойл" | Method of producing nanostructured phthalocyanine catalyst for demercaptanisation of oil and gas condensate |
-
2016
- 2016-11-21 RU RU2016145536A patent/RU2656100C2/en not_active IP Right Cessation
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU823418A1 (en) * | 1978-11-22 | 1981-04-23 | Всесоюзный Научно-Исследовательскийинститут Углеводородного Сырья | Method of purifying hydrocarbon raw materials from mercaptans |
| US4923596A (en) * | 1989-05-22 | 1990-05-08 | Uop | Use of quaternary ammonium compounds in a liquid/liquid process for sweetening a sour hydrocarbon fraction |
| RU2087521C1 (en) * | 1994-08-08 | 1997-08-20 | Всероссийский научно-исследовательский институт углеводородного сырья | Method of removing low-molecular mercaptans from petroleum and gas condensate |
| RU2458968C1 (en) * | 2011-02-09 | 2012-08-20 | Ооо "Фотохим" | Catalytic composition for demercaptanisation of oil and oil products |
| RU2517188C1 (en) * | 2013-01-09 | 2014-05-27 | Общество с ограниченной ответственностью "Москаз-Ойл" | Method of producing nanostructured phthalocyanine catalyst for demercaptanisation of oil and gas condensate |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2024023215A1 (en) | 2022-07-28 | 2024-02-01 | Wrt B.V. | Method for scavenging mercaptans in a hydrocarbon fluid |
| NL2032631B1 (en) | 2022-07-28 | 2024-02-05 | Wrt B V | Method for scavenging mercaptans in a hydrocarbon fluid |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2016145536A3 (en) | 2018-05-21 |
| RU2016145536A (en) | 2018-05-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2183853A (en) | Polyoxyalkylene ether acid compounds containing a higher aliphatic group | |
| Forsyth et al. | Functionalised ionic liquids: Synthesis of ionic liquids with tethered basic groups and their use in Heck and Knoevenagel reactions | |
| Mahmoudi et al. | Anion-driven tetrel bond-induced engineering of lead (II) architectures with N′-(1-(2-pyridyl) ethylidene) nicotinohydrazide: experimental and theoretical findings | |
| EA024454B1 (en) | Amine and diamine compounds and their use for inverse froth flotation of silicate from iron ore | |
| RU2656100C2 (en) | Catalytic composition for oil and gas condensate demercaptanisation | |
| JP2019516666A (en) | Reaction medium comprising a water-surfactant mixture | |
| CN101081976A (en) | Fire-resistant non-injury fracturing fluid thickening agent and preparation method and usage thereof | |
| CA2724066C (en) | Method for producing bicyclic guanidines by use of a cyclic thiourea | |
| JP2008214529A (en) | Ionic organic compound and method for producing the same, hydrogel-forming agent composed of the ionic organic compound, and hydrogel | |
| US3029250A (en) | Succinimide compounds | |
| US4188307A (en) | Mixture with low surface tension which consists of fluorinated alkylammonium monoalkyl sulfates and fluoroalkyl-sulfatobetaines | |
| RU2458968C1 (en) | Catalytic composition for demercaptanisation of oil and oil products | |
| CN115584268A (en) | Disulfonic acid betaine viscoelastic surfactant, preparation method and application | |
| CN115058254A (en) | Carboxylate sulfonate surfactant and preparation method and application thereof | |
| Overberger et al. | Conformational effects and cooperative interactions in poly [5 (6)-vinylbenzimidazole]-catalyzed solvolyses of anionic, long-chain substrates | |
| CN102764610B (en) | Chelating surfactants containing triazine rings and preparation method thereof | |
| US3740341A (en) | Manufacture of bis (alkoxyaminotriazinylamino)-stilbene - 2,2' - disulphonic acids | |
| US3657251A (en) | Amine oxide preparation | |
| Niu et al. | A novel alkyl sulphobetaine gemini surfactant based on S-triazine: synthesis and properties | |
| US3932506A (en) | Raney copper catalyst production and use | |
| US11634624B2 (en) | Surfactants for enhanced oil recovery | |
| EP1123275B1 (en) | Disulfonated alkylamines as degreasers and hydrotropes | |
| RU2529492C1 (en) | Method of producing finely dispersed liquid form of phthalocyanine catalyst for demercaptanisation of oil and gas condensate | |
| CN115232035B (en) | Di-tertiary amine bisamide sulfonic acid type surfactant and preparation method and application thereof | |
| CN115716789B (en) | Primary amide sodium carboxylate tertiary amine surfactant, and preparation method and application thereof |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20191122 |