RU2218334C2 - Замещенные 1,2,3,4,5,6-гексагидро-2,6-метано-3-бензазоцин-10-олы и фармацевтическая композиция на их основе - Google Patents
Замещенные 1,2,3,4,5,6-гексагидро-2,6-метано-3-бензазоцин-10-олы и фармацевтическая композиция на их основе Download PDFInfo
- Publication number
- RU2218334C2 RU2218334C2 RU2000109358/04A RU2000109358A RU2218334C2 RU 2218334 C2 RU2218334 C2 RU 2218334C2 RU 2000109358/04 A RU2000109358/04 A RU 2000109358/04A RU 2000109358 A RU2000109358 A RU 2000109358A RU 2218334 C2 RU2218334 C2 RU 2218334C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- methyl
- hydrogen
- pharmaceutical composition
- acid addition
- benzazocinol
- Prior art date
Links
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 title claims abstract 7
- LKSFMIVSEZLAPD-UHFFFAOYSA-N 10-azatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5-trien-6-ol Chemical class C1C2CCNC1CC1=C2C=CC=C1O LKSFMIVSEZLAPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- SARUIERNFQGKIW-UHFFFAOYSA-N (3z,5z)-1h-1-benzazocin-2-one Chemical class C1=CC=CC(=O)NC2=CC=CC=C21 SARUIERNFQGKIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 4
- 108010052164 Sodium Channels Proteins 0.000 claims abstract 2
- 102000018674 Sodium Channels Human genes 0.000 claims abstract 2
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims abstract 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 11
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 9
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 9
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 4
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims 3
- 239000002585 base Substances 0.000 claims 3
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims 3
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 2
- 239000012458 free base Substances 0.000 claims 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CODNYICXDISAEA-UHFFFAOYSA-N bromine monochloride Chemical compound BrCl CODNYICXDISAEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 claims 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 1
- 238000001802 infusion Methods 0.000 claims 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 230000007721 medicinal effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
- C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D221/22—Bridged ring systems
- C07D221/26—Benzomorphans
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P23/00—Anaesthetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
- A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/02—Non-specific cardiovascular stimulants, e.g. drugs for syncope, antihypotensives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/06—Antiarrhythmics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Psychology (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Anesthesiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
Изобретение относится к производным бензазоцинола общей формулы (I), где X, R1, R2, R3, R4, R5, R6 и R7 такие, как определено в формуле изобретения. Также описана фармацевтическая композиция для блокирования зависимого от напряжения натриевого канала на основе этих соединений. Технический результат: получены новые соединения, обладающие ценными биологическими свойствами. Изобретение может быть использовано в медицине в качестве лекарственного средства. 2 с. и 8 з.п.ф-лы, 1 табл.
Description
Текст описания в фаскимильном виде (см. графическую часть).
Claims (10)
1. Производные бензазоцинола общей формулы (I)
где Х означает простую связь, -О-, алкилен с 1-4 атомами углерода, разветвленный или неразветвленный алкиленовый мостик с 1-8 атомами углерода, который в любом месте может содержать один или два атома кислорода;
R1 - водород, метил, этил, фенил;
R2 - водород, метил;
R3 - водород, фтор, хлор, бром,
R4 - водород, метил, этил;
R5 - водород, метил, этил;
R6 - водород, метил, этил;
R7 - трет-бутил, циклогексил, фенил, незамещенный или замещенный одинаковыми или разными радикалами R9 и R10, при этом R9 означает водород, метил, фтор, хлор, бром, а R10-водород, метил, фтор, хлор, бром,
при необходимости в форме отдельных оптических изомеров, смесей отдельных энантиомеров или рацематов, а также в форме свободных оснований или соответствующих кислотно-аддитивных солей с фармакологически приемлемыми кислотами.
2. Производные бензазоцинола общей формулы (I) по п.1, где Х означает -О-, алкилен с 1-3 атомами углерода или O-алкилен с 1-4 атомами углерода, а R1 - R7 имеют указанные в п.1 значения, при необходимости в форме отдельных оптических изомеров, смесей отдельных энантиомеров или рацематов, а также в форме свободных оснований или соответствующих кислотно-аддитивных солей с фармакологически приемлемыми кислотами.
3. Производные бензазоцинола общей формулы (I) по п.1, где R4 и R5 независимо друг от друга означают водород или метил, при этом по крайней мере один из этих радикалов означает метил, при необходимости в форме отдельных оптических изомеров, смесей отдельных энантиомеров или рацематов, а также в форме свободных оснований или соответствующих кислотно-аддитивных солей с фармакологически приемлемыми кислотами.
4. Производное бензазоцинола формулы (I) по п.1, представляющее собой (-)-(1R,2’’S)-2-(2’’-бензилокси)пропил-4’-гидрокси-5,9,9-триметил-6,7-бензоморфан в форме свободного основания или соответствующей кислотно-аддитивной соли с фармакологически приемлемыми кислотами.
5. Производное бензазоцинола формулы (I) по п.1, представляющее собой (-)-(1R,2’’S)-2-(2’’’,6’’’-дифторбензил)окси]пропил-4’-гидрокси-5,9,9-триметил-6,7-бензоморфан в форме свободного основания или соответствующей кислотно-аддитивной соли с фармакологически приемлемыми кислотами.
6. Фармацевтическая композиция для блокирования зависимого от напряжения натриевого канала, содержащая одно из соединений по одному из пп.1-5 или одну из их кислотно-аддитивных солей наряду с обычными вспомогательными веществами и носителями.
7. Фармацевтическая композиция по п.6, представляющая собой раствор для инфузий.
8. Фармацевтическая композиция по п.6, отличающаяся тем, что содержит активное вещество в количестве от 0,001 до 20% от веса композиции.
9. Фармацевтическая композиция по п.7, отличающаяся тем, что содержит активное вещество в количестве от 0,001 до 10% от веса композиции.
10. Фармацевтическая композиция по п.8, отличающаяся тем, что содержит активное вещество в количестве от 0,01 до 5% от веса композиции.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19740110A DE19740110A1 (de) | 1997-09-12 | 1997-09-12 | Substituierte 1,2,3,4,5,6-Hexahydro-2,6-methano-3-benzazocin-10-ole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel |
| DE19740110.4 | 1997-09-12 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2000109358A RU2000109358A (ru) | 2002-02-27 |
| RU2218334C2 true RU2218334C2 (ru) | 2003-12-10 |
Family
ID=7842134
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2000109358/04A RU2218334C2 (ru) | 1997-09-12 | 1998-09-09 | Замещенные 1,2,3,4,5,6-гексагидро-2,6-метано-3-бензазоцин-10-олы и фармацевтическая композиция на их основе |
Country Status (38)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6455538B1 (ru) |
| EP (1) | EP1015433B1 (ru) |
| JP (1) | JP3827528B2 (ru) |
| KR (1) | KR100601008B1 (ru) |
| CN (1) | CN1166640C (ru) |
| AR (1) | AR017095A1 (ru) |
| AT (1) | ATE267811T1 (ru) |
| AU (1) | AU751036B2 (ru) |
| BG (1) | BG64418B1 (ru) |
| BR (1) | BR9812443A (ru) |
| CA (1) | CA2302347C (ru) |
| CO (1) | CO5011117A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ296909B6 (ru) |
| DE (2) | DE19740110A1 (ru) |
| DK (1) | DK1015433T3 (ru) |
| EE (1) | EE04398B1 (ru) |
| ES (1) | ES2222612T3 (ru) |
| HR (1) | HRP980502B1 (ru) |
| HU (1) | HUP0004588A3 (ru) |
| ID (1) | ID24173A (ru) |
| IL (1) | IL134572A (ru) |
| MY (1) | MY120550A (ru) |
| NO (1) | NO315650B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ503710A (ru) |
| PE (1) | PE122899A1 (ru) |
| PL (1) | PL198486B1 (ru) |
| PT (1) | PT1015433E (ru) |
| RS (1) | RS49888B (ru) |
| RU (1) | RU2218334C2 (ru) |
| SA (1) | SA98190765B1 (ru) |
| SK (1) | SK284670B6 (ru) |
| TR (1) | TR200000697T2 (ru) |
| TW (1) | TW505645B (ru) |
| UA (1) | UA61973C2 (ru) |
| UY (2) | UY25175A1 (ru) |
| WO (1) | WO1999014199A1 (ru) |
| YU (1) | YU12000A (ru) |
| ZA (1) | ZA988285B (ru) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19826365A1 (de) * | 1998-06-12 | 1999-12-16 | Gruenenthal Gmbh | Verwendung von Benzomorphanderivaten als Analgetikum |
| DE19957156A1 (de) * | 1999-11-27 | 2001-05-31 | Boehringer Ingelheim Pharma | Substituierte 1,2,3,4,5,6-Hexahydro-2,6-methano-3-benzazocine und ihre Verwendung als Arzneimittel |
| US6355652B1 (en) | 1999-11-27 | 2002-03-12 | Boehringer Ingelheim Pharma Kg | Substituted 1,2,3,4,5,6-hexahydro-2,6-methano-3-benzazocines and their use as pharmaceutical compositions |
| DE10204276A1 (de) * | 2002-02-02 | 2003-08-07 | Boehringer Ingelheim Pharma | N-Allyloxyethyl-1,2,3,4,5,6-Hexahydro-2,6-methano-3-benzazocine und ihre Verwendung als Arzneimittel |
| US6683089B2 (en) | 2002-02-02 | 2004-01-27 | Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg | N-allyoxyethyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-2,6-methano-3-benzazocine-10-ols |
| US20040019075A1 (en) * | 2002-05-29 | 2004-01-29 | Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg | New formulation for the parenteral application of crobenetine |
| US6828311B2 (en) | 2002-05-29 | 2004-12-07 | Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg | Formulation for the parenteral application of a sodium channel blocker |
| DE10223783A1 (de) * | 2002-05-29 | 2003-12-11 | Boehringer Ingelheim Pharma | Neue Formulierung zur parenteralen Applikation eines Na-Kanal-Blockers |
| US20030235576A1 (en) * | 2002-06-15 | 2003-12-25 | Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg | New drug combinations for the treatment of ischaemic conditions |
| DE10226814A1 (de) * | 2002-06-15 | 2004-01-08 | Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg | Neue Arzneimittelkombinationen zur Behandlung ischämischer Zustände |
| BRPI0620239B8 (pt) | 2005-12-22 | 2021-05-25 | Newron Pharm Spa | derivados de 2-feniletilamino. |
| LT2155663T (lt) | 2007-06-15 | 2018-02-12 | Newron Pharmaceuticals S.P.A. | Pakeisti 2-[2-(fenil)etilamino]alkanamidų dariniai ir jų, kaip natrio ir (arba) kalcio kanalų moduliatorių, panaudojimas |
| ES2602140T3 (es) | 2011-06-27 | 2017-02-17 | Newron Pharmaceuticals S.P.A. | Derivados de arilalquilaminocarboxamida fluorados |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2828039A1 (de) * | 1978-06-26 | 1980-01-10 | Boehringer Sohn Ingelheim | 2-(2-alkoxyethyl)-2'-hydroxy-6,7-benzomorphane deren saeureadditionssalze diese enthaltende arzneimittel und verfahren zu deren herstellung |
| US4208523A (en) | 1978-11-30 | 1980-06-17 | Sterling Drug Inc. | 11-Lower-alkyl-, 11-phenyl-lower-alkyl- and 11-cyclo-lower-alkyl-lower-alkyl-hexahydro-2,6-methano-3-benzazocines |
| DE4121821A1 (de) * | 1991-07-02 | 1993-01-14 | Boehringer Ingelheim Kg | Neue benzomorphane und ihre verwendung als arzneimittel |
| US5607941A (en) * | 1992-06-26 | 1997-03-04 | Boehringer Ingelheim Kg | Useful for treating neurodegenerative diseases |
| DE19528472A1 (de) | 1995-08-03 | 1997-02-06 | Boehringer Ingelheim Kg | Neues Verfahren zur Herstellung von Norbenzomorphan einer Zwischenstufe bei Herstellung von pharmazeutisch wertvollen Benzomorphanderivaten, insbesondere von (-)-(1R,5S,S"R)-3'-Hydroxy-2-(2-methoxypropyl-)-5,9,9-trimethyl-6,7 benzomorphan |
-
1997
- 1997-09-12 DE DE19740110A patent/DE19740110A1/de not_active Ceased
-
1998
- 1998-09-08 PE PE1998000847A patent/PE122899A1/es not_active Application Discontinuation
- 1998-09-09 DE DE59811477T patent/DE59811477D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1998-09-09 BR BR9812443-9A patent/BR9812443A/pt not_active Application Discontinuation
- 1998-09-09 EP EP98950009A patent/EP1015433B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-09-09 PT PT98950009T patent/PT1015433E/pt unknown
- 1998-09-09 SK SK334-2000A patent/SK284670B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1998-09-09 RS YUP-120/00A patent/RS49888B/sr unknown
- 1998-09-09 UA UA2000042088A patent/UA61973C2/uk unknown
- 1998-09-09 UY UY25175A patent/UY25175A1/es not_active IP Right Cessation
- 1998-09-09 KR KR1020007002562A patent/KR100601008B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1998-09-09 JP JP2000511750A patent/JP3827528B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1998-09-09 CZ CZ20000894A patent/CZ296909B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1998-09-09 CN CNB988090155A patent/CN1166640C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1998-09-09 RU RU2000109358/04A patent/RU2218334C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-09-09 EE EEP200000129A patent/EE04398B1/xx not_active IP Right Cessation
- 1998-09-09 AU AU96242/98A patent/AU751036B2/en not_active Ceased
- 1998-09-09 NZ NZ503710A patent/NZ503710A/xx unknown
- 1998-09-09 PL PL339061A patent/PL198486B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1998-09-09 AT AT98950009T patent/ATE267811T1/de not_active IP Right Cessation
- 1998-09-09 ES ES98950009T patent/ES2222612T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-09-09 DK DK98950009T patent/DK1015433T3/da active
- 1998-09-09 TR TR2000/00697T patent/TR200000697T2/xx unknown
- 1998-09-09 HU HU0004588A patent/HUP0004588A3/hu unknown
- 1998-09-09 IL IL13457298A patent/IL134572A/xx not_active IP Right Cessation
- 1998-09-09 CA CA002302347A patent/CA2302347C/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-09-09 WO PCT/EP1998/005734 patent/WO1999014199A1/de active IP Right Grant
- 1998-09-09 ID IDW20000461A patent/ID24173A/id unknown
- 1998-09-10 TW TW087115042A patent/TW505645B/zh active
- 1998-09-10 MY MYPI98004142A patent/MY120550A/en unknown
- 1998-09-10 CO CO98052134A patent/CO5011117A1/es unknown
- 1998-09-10 ZA ZA988285A patent/ZA988285B/xx unknown
- 1998-09-11 AR ARP980104530A patent/AR017095A1/es active Pending
- 1998-09-11 HR HR980502A patent/HRP980502B1/xx not_active IP Right Cessation
- 1998-11-16 SA SA98190765A patent/SA98190765B1/ar unknown
-
1999
- 1999-03-22 UY UY25439A patent/UY25439A1/es not_active IP Right Cessation
-
2000
- 2000-03-02 YU YU12000A patent/YU12000A/sh unknown
- 2000-03-09 BG BG104232A patent/BG64418B1/bg active Active
- 2000-03-10 NO NO20001288A patent/NO315650B1/no not_active IP Right Cessation
- 2000-03-10 US US09/523,473 patent/US6455538B1/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2218334C2 (ru) | Замещенные 1,2,3,4,5,6-гексагидро-2,6-метано-3-бензазоцин-10-олы и фармацевтическая композиция на их основе | |
| LU92209I2 (fr) | Clevidipine sous toutes les formes procurant une protection à partir du brevet de base | |
| KR950017957A (ko) | 3, 4, 4-삼치환-피페리디닐-n-알킬카르복실레이트의 제법 및 중간체 | |
| KR970704435A (ko) | 헤테로시클릭 화합물의 도파민-D 리간드로서의 용도(Use of Heterocyclic Compounds as Dopamines-D Ligands) | |
| DE69300532D1 (de) | Naphtylalkylamine, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen. | |
| RU95106675A (ru) | 3-индолилпиперидины, способ их получения, фармацевтическая композиция и способ ее получения | |
| RU99127433A (ru) | Эрголиновые производные и их применение в качестве антагонистов рецепторов соматостатина | |
| RU2003134629A (ru) | Соединения цефема | |
| KR890011596A (ko) | 불면증 치료용 의약품의 제조에 있어서 1,4-이치환-피페리디닐 화합물의 용도 | |
| AR042547A1 (es) | Uso de acidos alfa - feniltiocaboxilico y alfa - feniloxicarboxilico con actividad disminuidora de la glucosa en el suero y de los lipidos en el suero | |
| KR900011724A (ko) | 특정 피롤릴페닐-치환된 하이드록삼산 유도체 | |
| RU2205829C2 (ru) | Замещенное производное циклобутиламина, антибактериальный агент и фармацевтическая композиция на его основе | |
| CA2274133A1 (fr) | Nouveaux derives tetrahydropyridiniques substitues, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent | |
| KR870005641A (ko) | 고혈압 치료용 조성물 | |
| KR950702544A (ko) | 비페닐메탄 유도체 및 이를 함유하는 약제 | |
| EA200200263A2 (ru) | Новые производные инденоиндолона, способ их получения и содержащие их фармацевтические композиции | |
| CA2366829A1 (fr) | Nouveaux derives de morpholine, procede pour leur preparation et compositions pharmaceutiques les contenant | |
| CA2246482A1 (fr) | Nouvelles trans-3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-2h-napht [1,2-b]-1,4-oxazines disubstitues, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent | |
| RU95107147A (ru) | Производные циклогексанкарбоновой кислоты, смесь их изомеров или отдельные изомеры и физиологически переносимые соли и фармацевтическая композиция с тормозящей ферментный комплекс глюкоза-6-фосфатазы печени активностью | |
| KR930010009A (ko) | 벤조퀴녹살린류 화합물 | |
| KR930019640A (ko) | 테트라히드로피리미딘 유도체 | |
| RU2004131220A (ru) | Галогенпроизводные гиперфорина, использование таковых и составов, их содержащих | |
| RU2005126459A (ru) | Производные диазепана, используемые в качестве ингибиторов lfa | |
| CA2279099A1 (fr) | Nouveaux derives de 8h-thieno-[2,3-b]pyrrolizine-8-one, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent | |
| EP1266887A3 (fr) | Dérivés d'indénoindolones, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20090910 |