[go: up one dir, main page]
More Web Proxy on the site http://driver.im/

RU2208316C2 - Способ борьбы с фитопатогенными болезнями культурных растений и фунгицидная композиция - Google Patents

Способ борьбы с фитопатогенными болезнями культурных растений и фунгицидная композиция Download PDF

Info

Publication number
RU2208316C2
RU2208316C2 RU2001101442/04A RU2001101442A RU2208316C2 RU 2208316 C2 RU2208316 C2 RU 2208316C2 RU 2001101442/04 A RU2001101442/04 A RU 2001101442/04A RU 2001101442 A RU2001101442 A RU 2001101442A RU 2208316 C2 RU2208316 C2 RU 2208316C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
compound
formula
methyl
component
combination
Prior art date
Application number
RU2001101442/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2001101442A (ru
Inventor
Рене ЦУРФЛЮ
Найл ЛИДБИТТЕР
Original Assignee
Байер Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from GBGB9812331.8A external-priority patent/GB9812331D0/en
Priority claimed from GBGB9903669.1A external-priority patent/GB9903669D0/en
Application filed by Байер Аг filed Critical Байер Аг
Publication of RU2001101442A publication Critical patent/RU2001101442A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2208316C2 publication Critical patent/RU2208316C2/ru

Links

Images

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Описывается способ борьбы с фитопатогенными болезнями культурных растений, включающий обработку культурных растений или мест их обитания, зараженных фитопатогенной болезнью в виде смеси или по отдельности синергетически эффективным количеством комбинации компонента а) О-метилоксиламетилового эфира 2-[α-{[(α-метил)-3-трифторметилбензил)амино]окси}-орто-толил] глиоксаловой кислоты (I) в сочетании с б) вторым компонентом, выбранным из ряда, включающего либо анилид формулы IIB, где R1 - фтор или хлор, либо карбамат формулы IIC, где Х обозначает N или CH и R2 обозначает 4-CH, 4-Cl или 2,4-дихлор, либо соединение IID-метил-(2)-2-{2-[6-(трифторметил)пирид-2-илоксиметил] фенил} -3-метоксиакрилат, либо соединение IIE-(Е) -N-метил-2-[2-(2,5-диметилфеноксиметил)-фенил] -2-метоксииминоацетамид, либо соединение формулы IIF, где R3 - метил или этил, либо (S)-валинамид формулы IIG, где R4 - изопропил, втор-бутил или трет-бутил, R5 - 4-хлорфенил, 4-метилфенил, 4-метоксифенил или β-нафтил, либо (S)-валинамид формулы IIH, где R6 - изопропил, втор-бутил или трет-бутил, R7 - галоген, метил, метокси, n - 0, 1 или 2, либо соединение II7-2-метил-2-[2-{α-метил-3-(триорторметил)бензилоксииминометил} фенил] -2-метокси-иминоацетамид, либо соединение формулы IIK, где R8 - галоген, C1-C4-алкил, либо соединение IIZ-N-(3'-(1'-хлор-3-метил-2'-оксопентан) 3,5-дихлор-4-метилбензамид, либо соединением IIM-(S)-1-анилино-4-метил-2-метилтио-4-фенил имидазолин-5-ОН, либо соединением формулы (IIN), либо соединением формулы (IIP), либо соединением IIQ-О-метилоксим амида N-метил-2-[α{[(α-метил-3-трифторметилбензил) имино ] окси} -орто-толил] глиоксаловой кислоты, а также фунгицидная композиция, содержащая комбинацию соединения а) в сочетании с любым соединением формулы IIB-IIQ. Технический результат - увеличение эффективности новых комбинаций. 2 с. и 8 з.п. ф-лы, 6 табл.
Figure 00000001

Figure 00000002

Figure 00000003

Figure 00000004

Figure 00000005

Figure 00000006

Figure 00000007

Description

Настоящее изобретение относится к новым фунгицидным композициям, предназначенным для лечения фитопатогенных болезней культурных растений, в частности болезней, вызываемых фитопатогенными грибами, и к способу борьбы с фитопатогенными болезнями культурных растений.
Известно, например, из ЕР-А-460575, что определенные производные стробилурина обладают биологической активностью в отношении фитопатогенных грибов, в этой заявке описаны их свойства и способы получения. С другой стороны, в качестве применяемых на растениях фунгицидов, предназначенных для обработки различных культур сельскохозяйственных растений, широко распространены фунгициды, являющиеся производными анилидов, карбаматов и амидов аминокислот. Однако толерантность к ним культурных растений и их активность в отношении фитопатогенных паразитирующих на растениях грибов во многих случаях и в разных аспектах не полностью удовлетворяют потребностям сельскохозяйственной практики.
При создании настоящего изобретения установлено, что применение
а)O-метилоксимаметиловогоэфира2-[α-{[(α-метил-3-трифторметилбензил)имино] окси} -орто-толил] глиоксаловой кислоты, соединения формулы I (EP-460575)
в сочетании с
б) либо с соединением формулы IIА
Figure 00000018

либо с анилидом формулы IIB (ЕР-545099)
Figure 00000019

где R1 обозначает фтор или хлор;
либо с карбаматом формулы IIС (WO 96/01256 и WO 96/01258)
Figure 00000020

где Х обозначает N или СН и R2 обозначает 4-СН3, 4-Сl или 2,4-дихлор;
либо с соединением IID (EP-278595)
метил(2)-2- {2- [6-(трифторметил)пирид-2-илоксиметил]фенил} -3-
метоксиакрилатом;
либо с соединением IIЕ (EP-477631)
(Е) -N-метил-2- [2- (2,5-диметилфеноксиметил)фенил] -2-метоксииминоацетамидом;
либо с соединением формулы IIF (WO 95/21154)
Figure 00000021

где R3 обозначает метил или этил;
либо с (S)-валинамидом формулы IIG (ЕР-398072, ЕР-610764, DE-4321897, WO 96/07638)
Figure 00000022

где R4 обозначает изопропил, втор-бутил или трет-бутил и R5 обозначает 4-хлорфенил, 4-метилфенил, 4-метоксифенил или β-нафтил и где асимметричный центр предпочтительно имеет (R) конфигурацию;
либо с (S)-валинамидом формулы IIН (WO 94/25432, WO 96/04252)
Figure 00000023

где R6 обозначает изопропил, втор-бутил или трет-бутил, R7 обозначает галоген, метил или метокси и n равно 0, 1 или 2;
либо с соединением IIJ (ЕР-596254)
N-метил-2- [2-{α-метил-3-(трифторметил)бензилоксииминометил} фенил] -2 - метоксииминоацетамидом;
либо с соединением IIК (ЕР-381330)
Figure 00000024

где R8 обозначает галоген или С1-С4-алкил, предпочтительно хлор;
либо с соединением IIL
N-(3'-(1'-хлор-3-метил-2'-оксопентан))-3,5-дихлор-4-метилбензамидом (ЕР-600629);
либо с соединением IIМ (ЕР-551048 и WO 96/03044) (S)-1-анилино-4-метил-2-метилтио-4-фенилимидазолин-5-оном;
либо с соединением формулы IIN (WO 98/25465);
Figure 00000025

либо с соединением формулы IIP (WO 98/20003);
Figure 00000026

либо с соединением IIQ O-метилоксимом амида N -метил -2-[α-{[(α -метил -3- трифторметилбензил)имино] окси] -орто-толил]глиоксаловой кислоты (ЕР-569384) особенно эффективно для борьбы или предупреждения грибковых болезней культурных растений. Эти комбинации обладают синергетической фунгицидной активностью.
Комбинации по изобретению также могут включать более одного действующих веществ, представляющих собой компонент б), если требуется расширить спектр контролируемых болезней.
Комбинации действующих веществ обладают эффективностью в отношении фитопатогенных грибов, принадлежащих к следующим классам: Ascomycetes (например, Venturia, Podosphaera, Erysiphe, Monilinia, Mycosphaerella, Uncinula); Basidiomycetes (например, р. Hemileia, Rhizoctonia, Puccinia); несовершенные грибы (например, Botrytis, Helminthosporium, Rhynchosporium, Fusarium, Septoria, Cercospora, Alternaria, Pyricularia и Pseudocercosporella herpotrichoides (Tapesia spp. )); Oomycetes (например, Phytophthora, Peronospora, Bremia, Pythium, Plasmopara).
Подлежащие защите культурные растения, подпадающие под объем настоящего изобретения, включают, например, следующие виды растений: зерновые (пшеница, ячмень, рожь, овес, рис, сорго и родственные культуры); свекольные (сахарная свекла и кормовая свекла); косточковые, семечковые, ягодные культуры (яблони, груши, сливы, персики, миндаль, вишни, земляника, малина и ежевика); бобовые растения (бобы, чечевица, горох, соя); масличные культуры (рапс, горчица, мак, маслины, подсолнечниковые, кокос, клещевина, какао-бобы, арахис); огуречные растения (тыква, огурец, дыня); волокнистые растения (хлопчатник, лен, конопля, джут); цитрусовые культуры (апельсины, лимоны, грейпфруты, мандарины); овощные культуры (шпинат, салат, спаржа, капустные, моркови, луки, томаты, картофель, сладкий перец); лавровые культуры (авокадо, коричное дерево, камфарное дерево) или такие растения, как кукуруза, табак, орехи, кофе, сахарный тростник, чай, виноград, хмель, бананы и природные каучуконосы, а также декоративные растения (цветочные, кустарниковые, лиственные деревья и вечнозеленые деревья, такие как хвойные деревья). Этот список не ограничивает объем изобретения.
Комбинации по настоящему изобретению особенно эффективны в отношении Phytophthora, Peronospora, Bremia, Pythium и Plasmopara, в частности в отношении патогенов однодольных растений, таких как зерновые, включая пшеницу и ячмень.
Количество комбинации по изобретению, которое следует нанести, должно зависеть от различных факторов, таких как применяемое соединение, объект обработки (растение, почва, семенной материал), тип обработки (например, опрыскивание, опыливание, дражирование семян), цель обработки (профилактическая или терапевтическая), тип гриба, подлежащего обработке, время обработки.
Особенно предпочтительными компонентами для смешения с соединением формулы I являются такие соединения, представляющие собой компонент б), как IIB, IIG, IIH, IIК или IIL.
Другими предпочтительными компонентами для смешения с соединением формулы I являются такие соединения, представляющие собой компонент б), как IIМ, IIN, IIP или IIQ.
Еще одним вариантом осуществления настоящего изобретения является комбинация, включающая в качестве компонента а) соединение формулы I и в качестве компонента б) соединение формулы IIC, IID, IIE, IIF и IIJ.
Еще одним вариантом осуществления настоящего изобретения является комбинация, включающая в качестве компонента а) соединение формулы I и в качестве компонента б) соединение формулы IIА.
При создании изобретения неожиданно было обнаружено, что применение соединения формулы I в сочетании с соединениями формулы II в значительной степени усиливает эффективность последнего соединения в отношении грибов и наоборот. Кроме того, способ по изобретению эффективен в отношении более широкого спектра грибов, которые могут уничтожаться с помощью действующих веществ по изобретению при их индивидуальном применении.
Массовое соотношение компонентов а): б) выбирают так, чтобы получить синергетическое фунгицидное действие. В целом, массовое соотношение а):б) находится в диапазоне от 10:1 до 1:20. Синергетическое действие композиции видно из того факта, что фунгицидное действие композиции а) + б) выше, чем сумма фунгицидных действий каждого из компонентов а) и б) по отдельности.
Если компонент б) представляет собой соединение формулы IIА, то массовое соотношение а): б) находится, например, в диапазоне от 6:1 до 1:6, предпочтительно от 2:1 до 1:2.
Если компонент б) представляет собой соединение формулы IIВ, то массовое соотношение а):б) находится, например, в диапазоне от 5:1 до 1:20, предпочтительно от 2:1 до 1:20 и наиболее предпочтительно от 1:1 до 1:10.
Если компонент б) представляет собой соединение формулы IIC, то массовое соотношение а): б) находится, например, в диапазоне от 5:1 до 1:5, предпочтительно от 3:1 до 1:3 и наиболее предпочтительно от 2:1 до 1:2.
Если компонент б) представляет собой соединение формулы IID, то массовое соотношение а): б) находится, например, в диапазоне от 5:1 до 1:5, предпочтительно от 3:1 до 1:3 и наиболее предпочтительно от 2:1 до 1:2.
Если компонент б) представляет собой соединение формулы IIЕ, то массовое соотношение а): б) находится, например, в диапазоне от 5:1 до 1:5, предпочтительно от 3:1 до 1:3 и наиболее предпочтительно от 2:1 до 1:2.
Если компонент б) представляет собой соединение формулы IIF, то массовое соотношение а): б) находится, например, в диапазоне от 5:1 до 1:5, предпочтительно от 3:1 до 1:3 и наиболее предпочтительно от 2:1 до 1:2.
Если компонент б) представляет собой соединение формулы IIG, то массовое соотношение а): б) находится, например, в диапазоне от 5:1 до 1:5, предпочтительно от 3:1 до 1:3 и наиболее предпочтительно от 2:1 до 1:2.
Если компонент б) представляет собой соединение формулы IIH, то массовое соотношение а): б) находится, например, в диапазоне от 5:1 до 1:5, предпочтительно от 3:1 до 1:3 и наиболее предпочтительно от 2:1 до 1:2.
Если компонент б) представляет собой соединение формулы IIJ, то массовое соотношение а): б) находится, например, в диапазоне от 5:1 до 1:5, предпочтительно от 3:1 до 1:3 и наиболее предпочтительно от 2:1 до 1:2.
Если компонент б) представляет собой соединение формулы IIК, то массовое соотношение а):б) находится, например, в диапазоне от 5:1 до 1:20, предпочтительно от 3:1 до 1:10 и наиболее предпочтительно от 2:1 до 1:5.
Если компонент б) представляет собой соединение формулы IIL, то массовое соотношение а): б) находится, например, в диапазоне от 5:1 до 1:5, предпочтительно от 2:1 до 1:2 и наиболее предпочтительно от 1,5:1 до 1:1,5.
Если компонент б) представляет собой соединение формулы IIМ, то массовое соотношение а): б) находится, например, в диапазоне от 5:1 до 1:5, предпочтительно от 2:1 до 1:2.
Если компонент б) представляет собой соединение формулы IIN, то массовое соотношение а): б) находится, например, в диапазоне от 6:1 до 1:6, предпочтительно от 2:1 до 1:2.
Если компонент б) представляет собой соединение формулы IIP, то массовое соотношение а): б) находится, например, в диапазоне от 6:1 до 1:6, предпочтительно от 2:1 до 1:2.
Если компонент б) представляет собой соединение формулы IIQ, то массовое соотношение а): б) находится, например, в диапазоне от 6:1 до 1:6, предпочтительно от 2:1 до 1:2.
Способ по изобретению включает обработку растений или их мест обитания эффективным в качестве фунгицида общим количеством, в смеси или по отдельности, соединения формулы I и соединения, представляющего собой компонент б).
Понятие "место обитания" в контексте данного описания относится к полям, на которых выращиваются обрабатываемые культурные растения или которые засеяны семенами культивируемых растений, или к месту, на котором будет посеян семенной материал. Понятие "семенной материал" обозначает материал для размножения растений, такой как отводки, проростки, семена, проросшие или замоченные семена.
Новые комбинации высоко эффективны в отношении широкого спектра фитопатогенных грибов, в частности из классов несовершенных грибов и Oomycetes. Некоторые из них обладают системным действием и могут применяться в качестве как фунгицидов для обработки листьев, так и почвенных фунгицидов.
Фунгицидные комбинации представляют особенный интерес для борьбы с большим количеством видов грибов на различных культурах или их семенах, особенно на таких культурах, как пшеница, рожь, ячмень, овес, рис, кукуруза, газонные травы, хлопчатник, соя, кофе, сахарный тростник, фруктовые и декоративные культуры в садоводстве и виноградарстве, а также на овощных культурах, таких как огурцы, бобы и тыквы.
Комбинации применяют путем обработки непосредственно грибов или семян, растений или материалов, которым угрожает поражение грибами, или почвы эффективным в качестве фунгицида количеством действующих веществ.
Агенты могут быть внесены до или после заражения материалов, растений или семян грибами.
Новые комбинации особенно целесообразно применять для борьбы с болезнями растений, вызываемыми следующими возбудителями:
Erysiphe graminis на зерновых,
Erysiphe cichoracerum и Sphaerotheca fuliginea на тыквах,
Podosphaera leucotricha на яблонях,
Uncinula necator на винограде,
Puccinia spp. на зерновых,
Rhizoctonia spp. на хлопчатнике, рисе и газонных травах,
Ustilago spp. на зерновых и сахарном тростнике,
Venturia inaequalis (возбудитель парши) на яблонях,
Helminthosporium spp. на зерновых,
Septoria nodorum на пшенице,
Septoria tritici на пшенице мягкой белозерной,
Rhynchosporium secalis на ячмене,
Botrytis cinereae (возбудитель серой гнили) на землянике, томатах и винограде,
Cercospora arachidicola на арахисе,
Peronospora tabacina на табаке,
Bremia lactucae на салате,
Pythium debaryanum на сахарной свекле,
Pseudocercosporella herpotrichoides (Tapesia spp.) на пшенице и ячмене,
Pyrenophera teres на ячмене,
Pyricularia oryza на рисе,
Phytophthora infestans на картофеле и томатах,
Fusarium spp. и Verticillium spp. на различных растениях,
Plasmopara viticola на винограде,
Alternaria spp. на фруктах и овощах.
Для обработки растений соединение формулы I применяют в норме расхода от 50 до 200 г/га, предпочтительно от 75 до 150 г/га, например 75, 100 или 125 г/га, в сочетании с соединением, выбранным из компонентов б), которое применяют в норме расхода от 50 до 1500 г/га, предпочтительно от 60 до 1000 г/га, например 75, 80, 100, 125, 150, 175, 200, 300, 500 или 1000 г/га, в зависимости от класса химических веществ, применяемых в качестве компонента б). Если компонент б) представляет собой соединение формулы IIА, то его применяют в сочетании с соединением формулы I в норме расхода, например, от 50 до 400 г д.в./га. Если компонент б) представляет собой соединение формулы IIB, то его применяют в сочетании с соединением формулы I в норме расхода, например, от 50 до 1500 г д.в./га. Если компонент б) представляет собой соединение формулы IIС, то его применяют в сочетании с соединением формулы I в норме расхода, например, от 50 до 300 г д.в./га. Если компонент б) представляет собой соединение формулы IID, то его применяют в сочетании с соединением формулы I в норме расхода, например, от 50 до 300 г д.в./га. Если компонент б) представляет собой соединение формулы IIЕ, то его применяют в сочетании с соединением формулы I в норме расхода, например, от 50 до 300 г д.в./га. Если компонент б) представляет собой соединение формулы IIF, то его применяют в сочетании с соединением формулы I в норме расхода, например, от 50 до 300 г д.в./га. Если компонент б) представляет собой соединение формулы IIG, то его применяют в сочетании с соединением формулы I в норме расхода, например, от 50 до 400 г д.в./га. Если компонент б) представляет собой соединение формулы IIH, то его применяют в сочетании с соединением формулы I в норме расхода, например, от 50 до 400 г д.в./га. Если компонент б) представляет собой соединение формулы IIJ, то его применяют в сочетании с соединением формулы I в норме расхода, например, от 50 до 300 г д.в./га. Если компонент б) представляет собой соединение формулы IIК, то его применяют в сочетании с соединением формулы I в норме расхода, например, от 20 до 2000 г д.в./га. Если компонент б) представляет собой соединение формулы IIL, то его применяют в сочетании с соединением формулы I в норме расхода, например, от 50 до 200 г д.в./га. Если компонент б) представляет собой соединение формулы IIМ, то его применяют в сочетании с соединением формулы I в норме расхода, например, от 50 до 200 г д.в./га. Если компонент б) представляет собой соединение формулы IIN, то его применяют в сочетании с соединением формулы I в норме расхода, например, от 50 до 400 г д.в./га. Если компонент б) представляет собой соединение формулы IIP, то его применяют в сочетании с соединением формулы I в норме расхода, например, от 50 до 400 г д.в./га. Если компонент б) представляет собой соединение формулы IIQ, то его применяют в сочетании с соединением формулы I в норме расхода, например, от 50 до 400 г д.в./га.
В сельскохозяйственной практике нормы расхода зависят от типа требуемого воздействия и находятся в диапазоне от 0,02 до 3 кг действующего вещества на гектар.
Если действующие вещества применяют для обработки семян, обычно достаточно использовать нормы расхода от 0,001 до 50 и предпочтительно от 0,01 до 10 г/кг семян.
Изобретение также относится к фунгицидным композициям, включающим соединение формулы I и соединение, представляющее собой компонент б).
Композиция по изобретению может применяться в любой общепринятой форме, например в виде двойной упаковки, растворимого гранулята, текучего или смачивающегося порошка, в сочетании с приемлемыми в сельскохозяйственном отношении адъювантами. Такие композиции могут быть получены обычным способом, например смешением действующих веществ с соответствующими адъювантами (разбавителями или растворителями и необязательно с другими входящими в препаративную форму ингредиентами, такими как поверхностно-активные вещества). Пригодные носители и адъюванты могут быть твердыми или жидкими и представляют собой соединения, которые обычно применяют для изготовления препаративных форм, такие как, например, натуральные или регенерированные минеральные вещества, растворители, диспергирующие агенты, смачивающие агенты, прилипатели, загустители, связующие вещества или удобрения. Такие носители описаны, например, в WO 96/22690.
Конкретные композиции, которые должны применяться в виде форм для опрыскивания, такие как диспергируемые в воде концентраты или смачивающиеся порошки, могут содержать поверхностно-активные вещества, такие как смачивающие и диспергирующие агенты, например продукты конденсации формальдегида и нафталинсульфоната, алкиларилсульфоната, лигнинсульфоната, алифатического алкилсульфата и этоксилированного алкилфенола и этоксилированного алифатического спирта.
Композицию, предназначенную для дражирования семян, наносят на семена хорошо известным способом, используя комбинацию по изобретению и разбавитель в приемлемой для дражирования семян препаративной форме, например в виде водной суспензии или в форме сухого порошка, обладающего хорошими адгезивными свойствами в отношении семян. Такие композиции, предназначенные для дражирования семян, хорошо известны в данной области. Композиции, предназначенные для дражирования семян, могут содержать одно действующее вещество или комбинацию действующих веществ в капсулированной форме, например в виде капсул с медленным высвобождением действующих веществ или в виде микрокапсул.
В целом, композиции включают от 0,01 до 90 мас.% действующего вещества, от 0 до 20% приемлемого в сельскохозяйственном отношении поверхностно-активного вещества и от 10 до 99,99% твердого(ых) или жидкого (их) адъюванта(ов), действующее вещество включает по меньшей мере соединение формулы I вместе с соединением, выбранным из компонентов б), и необязательно другие действующие вещества, в частности гуазатин и фенпиклонил. Концентрированные формы композиций, как правило, содержат примерно от 2 до 80%, предпочтительно примерно от 5 до 70 мас.% действующего вещества. Применяемые для обработки композиции могут, например, содержать от 0,01 до 20 мас.%, предпочтительно от 0,01 до 5 мас.% действующего вещества.
Примеры конкретных композиций в виде указанных комбинаций описаны, например, в WO 96/22690, и представляют собой, например, смачивающиеся порошки, эмульсионный концентрат, дусты, экструдированные грануляты, гранулы с покрытием, суспензионный концентрат.
Суспензия капсул с медленным высвобождением
28 частей комбинации соединения формулы I и соединения, выбранного из компонентов б), или каждого из этих соединений по отдельности смешивают с 2 частями ароматического растворителя и 7 частями смеси (8:1) толуолдиизоциа-нат/смесь полиметилен-полифенилизоцианат. Эту смесь эмульгируют в смеси, содержащей 1,2 части поливинилового спирта, 0,05 части пеногасителя и 51,6 части воды, до получения частиц требуемого размера. К этой эмульсии добавляют смесь, содержащую 2,8 части 1,6-диаминогексана в 5,3 части воды. Смесь перемешивают до завершения реакции полимеризации.
Полученную суспензию капсул стабилизируют, добавляя 0,25 части загустителя и 3 части диспергирующего агента. Композиция в виде суспензии капсул содержит 28% действующих веществ. Средний диаметр капсулы составляет 8-15 мкм.
Полученную композицию наносят на семена в виде водной суспензии с помощью устройства, пригодного для этой цели.
В то время, как концентрированные композиции являются более предпочтительными в качестве поступающих в продажу продуктов, непосредственный потребитель, как правило, применяет разбавленные композиции.
Биологические примеры
Считается, что наблюдается синергетическое действие, если активность комбинации действующих веществ выше, чем сумма активностей отдельных компонентов.
Значение Е, т.е. активность, ожидаемую для данной комбинации действующих веществ, рассчитывают с помощью так называемой формулы Колби следующим образом (Colby S.R. "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combination", Weeds, том 15, стр. 20-22; 1967): част./млн (ppm) означает количество миллиграммов действующего вещества (д.в.) на литр смеси для опрыскивания;
Х означает активность (в %) действующего вещества I при использовании р част./млн действующего вещества;
Y означает активность (в %) действующего вещества II при использовании q част./млн действующего вещества.
Согласно формуле Колби ожидаемая (аддитивная) активность действующих веществ I+II при использовании р+q част./млн действующего вещества составляет:
Figure 00000027
,
если полученное в действительности значение (О) выше, чем ожидаемое значение (Е), то активность комбинации является сверхаддитивной, т.е. имеет место синергетическое действие.
В другом варианте синергетическое действие может быть определено из кривых зависимости активности от дозы согласно так называемому методу Вадлея. Согласно этому методу эффективность д.в. определяют путем сравнения степени поражения грибом обработанных растений и необработанных, аналогичным образом зараженных и выращенных в таких же условиях контрольных растений. Каждое д.в. тестируют в 4-5 концентрациях. Кривые зависимости активности от дозы используют для определения значения ЕС90 (т.е. концентрации д.в., обеспечивающей 90%-ное уничтожение болезни) индивидуальных соединений, а также комбинаций соединений ЕС90получ. Эти эксперименты позволяют определить значения для смесей при данном массовом соотношении по сравнению со значениями, которые могли бы быть получены, если бы имела место только аддитивная эффективность компонентов ЕС90(А+Б)ожид. Значение ЕС90(А+Б)ожид рассчитывают по методу Вадлея (Levi и др., EPPO-Bulletin 16, 1986, 651-657):
Figure 00000028
,
где а и б обозначают массовые соотношения соединений А и Б в смеси и индексы (А), (Б) и (А+Б) относятся к полученным в действительности значениям ЕС90 соединений А, Б или данной комбинации А+Б. Соотношение ЕС90(А+Б)ожид/ЕС90(А+Б)получ представляет собой коээфициент взаимодействия (F). В случае синергизма F>1.
Пример В-1: Остаточное защитное действие в отношении Venturia inaequalis на яблонях
Черенки яблони со свежими побегами длиной 10-20 см опрыскивают до появления капель водной смесью для опрыскивания, полученной из препаративной формы смеси действующих веществ в виде смачивающегося порошка, и через 24 ч заражают суспензией конидий гриба. Растения инкубируют в течение 5 дней при относительной влажности 90-100% и затем выдерживают в теплице в течение еще 10 дней при 20-24oС. Оценивают поражение грибом через 12 дней после заражения.
Пример В-2 (а): Активность в отношении Botrytis cinerea на яблоках
Искусственно поврежденные яблоки обрабатывают, нанося на поврежденные места капли смеси для опрыскивания, полученной из препаративной формы смеси действующих веществ. Обработанные плоды затем инокулируют суспензией спор гриба и инкубируют в течение 1 недели при высокой влажности и температуре примерно 20oС. Фунгицидную активность тестируемой смеси соединений определяют по количеству поврежденных мест, которые начали гнить.
Пример В-2 (б): Активность в отношении Botrytis cinerea на томатах
4-недельные растения томатов сорта "Roter Gnom" обрабатывают препаративной формой тестируемого соединения в камере для опрыскивания. Через 2 дня после обработки растения томатов инокулируют путем опрыскивания опытных растений суспензиций спор. Оценивают признаки болезни после инкубации в вегетационной камере в течение 4 дней при 20oС и относительной влажности 95%.
Пример В-2(в): Активность в отношении Botrytis cinerea на винограде
5-недельные чубуки винограда сорта "Gutedel" обрабатывают препаративной формой тестируемого соединения в камере для опрыскивания. Через 2 дня после обработки растения винограда инокулируют путем опрыскивания опытных растений суспензиций спор. Оценивают признаки болезни после инкубации в теплице в течение 4 дней при 21oС и относительной влажности 95%.
Пример В-3: Активность в отношении Podosphaera leucotriha на черенках яблони
Черенки яблони со свежими побегами длиной 15 см опрыскивают смесью для опрыскивания, полученной из препаративной формы смеси действующих веществ. Обработанные растения через 24 ч заражают суспензией конидий гриба и помещают в камеру искусственного климата при относительной влажности 70% и температуре 20oС. Оценивают поражение грибом через 12 дней после заражения.
Пример В-4: Активность в отношении Drechslera teres на ячмене
10-дневные растения ячменя сорта "Golden Promise" опрыскивают смесью для опрыскивания, полученной из препаративной формы смеси действующих веществ. Обработанные растения через 24 ч заражают суспензией конидий гриба и инкубируют в камере искусственного климата при относительной влажности 70% и температуре 20-22oС. Оценивают поражение грибом через 5 дней после заражения.
Пример В-5: Эффективность в отношении Erysiphe graminis f. sp. tritici на пшенице
5-10 семян пшеницы сорта "Arina" высевают в пластиковые цветочные горшки диаметром 7 см и выращивают в течение 7-12 дней при 20oС и относительной влажности 50-70%. Когда первичные листья полностью раскрылись, растения обрабатывают опрыскиванием с помощью водных растворов для опрыскивания, содержащих индивидуальные соединения или их смеси (далее называемые д. в.). Все соединения используют в виде экспериментальных или поступающих в продажу препаративных форм, комбинации наносят в виде смесей, приготовленных в смесительных резервуарах (баковых смесей). Обработка включает опрыскивание листьев практически до стекания капель (для каждой обработки используют по три цветочных горшка). Через 24 ч после обработки или за 24 ч до обработки растения инокулируют в камере для осеменения свежими спорами Erysiphe graminis f. sp. tritici. Затем растения инкубируют в вегетационной камере при 20oС и относительной влажности 60%. Через 7 дней после инокуляции определяют поражение (в процентах) первичных листьев. Эффективность д.в. определяют путем сравнения степени поражения грибом обработанных растений и необработанных, аналогичным образом зараженных и выращенных в таких же условиях контрольных растений. Каждое д.в. тестируют в 4-5 концентрациях. Коэффициент синергизма рассчитывают согласно методу Колби.
Пример В-6: Активность в отношении Uncinula necator
4-недельные растения винограда (4-5 листьев) опрыскивают практически до стекания капель суспензией, содержащей 250 мг/л действующего вещества. Затем нанесенной суспензии дают высохнуть. Через 1 день обработанные растения инокулируют путем опыления тестируемых растений свежесобранными кодиниями; затем растения инкубируют в вегетационной камере в течение 10-14 дней при 22oС и относительной влажности 70%. Эффективность тестируемых соединений определяют путем сравнения степени поражения грибом обработанных растений и необработанных, аналогичным образом зараженных и выращенных в таких же условиях контрольных растений. Смеси по изобретению в этих примерах проявили высокую активность.
Пример В-7: Активность в отношении Plasmopara viticola на винограде
Чубуки винограда на стадии 4-5-листьев опрыскивают до стекания капель водной смесью для опрыскивания (0,02% действующего вещества), полученной из смачивающегося порошка смеси действующих веществ, и через 24 ч заражают суспензией спорангиев гриба. Поражение грибом оценивают после инкубации в течение 6 дней при относительной влажности 95-100% и при температуре 20oС.
Пример В-8: Активность в отношении Phytophthora infestans на растениях томатов
а) Лечебное действие
Растения томатов сорта "Roter Gnom" выращивают в течение 3 недель и затем опрыскивают суспензией зооспор гриба и инкубируют в камере при 18-20oС и насыщенной атмосферной влажности. Увлажнение прекращают через 24 ч. После того как растения высохли, их опрыскивают смесью, полученной из смачивающего порошка действующих веществ, в концентрации 200 част./млн. После того как полученное при опрыскивании покрытие высохло, растения возвращают в увлажняющую камеру на 4 дня. Количество и размер типичных повреждений листьев, появившихся после этого периода времени, используют в качестве критерия при оценке эффективности тестируемых соединений.
б) Защитное-системное действие
Действующее вещество в виде раствора, полученного из смачивающего порошка, вносят в концентрации 60 част./млн (относительно объема почвы) на поверхность почвы 3-недельных растений томатов сорта "Roter Gnom", выращенных в горшках. Через 3 дня нижнюю сторону листьев опрыскивают суспензией зооспор Phytophthora infestans. затем растения выдерживают в течение 5 дней в камере для опрыскивания при 18-20oС и насыщенной атмосферной влажности. После этого периода времени появляются типичные повреждения, размер и количество которых используют для оценки эффективности тестируемых веществ.
Пример В-9: Активность в отношении Phytophthora на растениях картофеля
а) Остаточное защитное действие
2-3-недельные растения картофеля (сорта Bintje) выращивают в течение 3 недель и затем опрыскивают смесью для опрыскивания (0,02% действующего вещества), приготовленной из препаративной формы тестируемого соединения в виде смачивающего порошка. Через 24 ч обработанные растения заражают суспензией спорангиев гриба. Поражение грибом оценивают после инкубации зараженных растений в течение 5 дней при относительной влажности 90-100% и при 20oС.
б) Системное действие
2-3-недельные растения картофеля (сорта Bintje), выращенные в течение 3 недель, поливают смесью для опрыскивания (0,02% действующего вещества по отношению к объему почвы), приготовленной из препаративной формы тестируемого соединения в виде смачивающего порошка. Принимают меры предосторожности для того, чтобы смесь для опрыскивания не попадала на надземные части растений. Через 48 ч обработанные растения заражают суспензией спорангиев гриба. Поражение грибом оценивают после инкубации зараженных растений в течение 5 дней при относительной влажности 90-100% и при 20oС.
Эффективность тестируемых комбинаций и отдельных действующих веществ в описанных выше опытах определяют путем сравнения степени поражения грибом со степенью поражения необработанных, аналогичным образом инокулированных контрольных растений.
Изобретение иллюстрируется следующими примерами.
Пример 1
Испытания по защите от Sphaerotheca fuliginea
(на культуре огурцов)
Растворитель: 49 частей по массе ацетона
Эмульгатор; 1 часть по массе алкиларилполигликолевого эфира
Для приготовления пригодного препарата 1 часть по массе активного соединения смешивают с указанным количеством растворителя и эмульгатора и полученный концентрат разбавляют водой до необходимой концентрации или экспериментальную или продажную композицию разбавляют водой до необходимой концентрации.
Для испытания защитного действия молодые растения опрыскивают препаратом активного соединения при указанной норме расхода. После высыхания покрытия растения заражают водной суспензией спор Sphaerotheca fuliginea. Затем растения помещают в теплицу с температурой приблизительно 23oС и относительной атмосферной влажностью приблизительно 70%.
Испытания проводят через 7 суток после заражения. 0% означает эффективность в контроле, 100% означает отсутствие признаков болезни.
Данные табл. 1а и b четко показывают, что наблюдаемая активность комбинации активного соединения по изобретению выше, чем рассчитанная активность, т.е. присутствует синергичное действие.
Пример 2.
Испытания по защите от Sphaerotheca fuliginea (на культуре огурцов)
Растворитель: 24,5 частей по массе ацетона
24,5 частей по массе диметилацетамида
Эмульгатор: 1 часть по массе алкиларилполигликолевого эфира
Для приготовления пригодного препарата 1 часть по массе активного соединения смешивают с указанным количеством растворителя и эмульгатора и полученный концентрат разбавляют водой до необходимой концентрации или экспериментальную или продажную композицию разбавляют водой до необходимой концентрации.
Для испытания защитного действия молодые растения опрыскивают препаратом активного соединения при указанной норме расхода. После высыхания покрытия растения заражают водной суспензией спор Sphaerotheca fuliginea. Затем растения помещают в теплицу с температурой приблизительно 23oС и относительной атмосферной влажностью приблизительно 70%.
Испытания проводят через 7 суток после заражения. 0% означает эффективность в контроле, 100% означает осутствие признаков болезни.
Данные табл. 2а-2d четко показывают, что наблюдаемая активность комбинации активного соединения по изобретению выше, чем рассчитанная активность, т.е. присутствует синергичное действие.

Claims (10)

1. Способ борьбы с фитопатогенными болезнями культурных растений, включающий обработку культурных растений или мест их обитания, зараженных фитопатогенной болезнью, в виде смеси или по отдельности, синергетически эффективным количеством комбинации первого компонента, представляющего собой а)O-метилоксимметиловогоэфира2-[α-{[(α-метил-3-трифторметилбензил)имино]окси}-орто-толил]глиоксаловой кислоты (I) в сочетании со б) вторым компонентом, выбранным из ряда, включающего
либо анилид формулы IIB
Figure 00000029

где R1 обозначает фтор или хлор;
либо карбамат формулы IIC
Figure 00000030

где Х обозначает N или СН и R2 обозначает 4-СН3, 4-Сl или 2,4-дихлор;
либо соединение IID
метил(2)-2- { 2- [6-(трифторметил)пирид-2-илоксиметил]фенил}-3-метоксиакрилат;
либо соединение IIЕ
(Е)-N-метил-2-[2- (2,5-диметилфеноксиметил)фенил] -2-метоксииминоацета-мид;
либо соединение формулы IIF
Figure 00000031

где R3 обозначает метил или этил;
либо (S)-валинамид формулы IIG
Figure 00000032

где R4 обозначает изопропил, втор-бутил или трет-бутил и
R5 обозначает 4-хлорфенил, 4-метилфенил, 4-метоксифенил или β-нафтил,
и где асимметричный центр предпочтительно имеет (R) конфигурацию; либо (S)-валинамид формулы IIH
Figure 00000033

где R6 обозначает изопропил, втор-бутил или трет-бутил;
R7 обозначает галоген, метил или метокси;
n равно 0, 1 или 2;
либо соединение IIJ
N-метил-2- [2- {α-метил-3-(трифторметил)бензилоксииминометил} фенил]-2 - метоксииминоацетамид;
либо соединение формулы IIК
Figure 00000034

где R8 обозначает галоген или С1-С4алкил, предпочтительно хлор;
либо соединение IIL
N- (3' - (1' -хлор-3-метил-2' -оксопентан)) -3,5-дихлор-4-метилбензамид;
либо соединение IIМ
(S)-1-анилино-4-метил-2-метилтио-4-фенилимидазолин-5-он;
либо соединение формулы IIN
Figure 00000035

либо соединение формулы IIP;
Figure 00000036

либо соединение IIQ
O-метилоксим амида N-мeтил-2-[α-{[(α-мeтил-3-тpифтopмeтилбeнзил)имино] окси} -орто-толил]глиоксаловой кислоты.
2. Способ по п.1, где компонент б) выбирают из соединений формул IIВ, IIG, IIН, IIК и IIL.
3. Способ по п.1, где компонент б) выбирают из группы, включающей соединения формул IIC, IID, IIE, IIF и IIJ.
4. Способ по п.1, где компонент б) выбирают из группы, включающей соединения формул IIМ, IIN, IIP или IIQ.
5. Способ по любому из пп.1-4, где компоненты а) и б) наносят в количестве, обеспечивающем синергетическое действие в отношении борьбы с болезнью, в частности синергетическую фунгицидную активность.
6. Фунгицидная композиция, включающая эффективную в качестве фунгицида комбинацию а) соединения формулы I по п.1 в сочетании б) либо с соединением формулы IIВ, либо с соединением формулы IIC, либо с соединением IID, либо с соединением IIЕ, либо с соединением формулы IIF, либо с соединением формулы IIG, либо с соединением формулы IIH, либо с соединением IIJ, либо с соединением формулы IIК, либо с соединением IIL, либо с соединением формулы IIМ, либо с соединением формулы IIN, либо с соединением формулы IIP, либо с соединением IIQ, как они определены в п.1.
7. Композиция по п.6, в которой массовое соотношение а):б) находится в диапазоне от 10:1 до 1:20.
8. Композиция по п.6, где компонент б) выбирают из группы, включающей соединения формул IIB, IIG, IIH, IIК и IIL.
9. Композиция по п.6, где компонент б) выбирают из группы, включающей соединения формул IIC, IID, IIE, IIF и IIJ.
10. Композиция по п.6, где компонент б) выбирают из группы, включающей соединения формул IIМ, IIN, IIP и IIQ.
Приоритет по пунктам и признакам:
08.06.1998 - по пп.1-10, в которые входят смеси, содержащие компоненты II B,C,D,E,F,G,H,J,K,Z,M;
17.02.1999 - по пп.1-10, в которые входят смеси, содержащие компоненты II N,Р,Q.
RU2001101442/04A 1998-06-08 1999-06-04 Способ борьбы с фитопатогенными болезнями культурных растений и фунгицидная композиция RU2208316C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB9812331.8 1998-06-08
GBGB9812331.8A GB9812331D0 (en) 1998-06-08 1998-06-08 Organic compounds
GBGB9903669.1A GB9903669D0 (en) 1999-02-17 1999-02-17 Organic compounds
GB9903669.1 1999-02-17

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2001101442A RU2001101442A (ru) 2003-01-27
RU2208316C2 true RU2208316C2 (ru) 2003-07-20

Family

ID=26313824

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2001101442/04A RU2208316C2 (ru) 1998-06-08 1999-06-04 Способ борьбы с фитопатогенными болезнями культурных растений и фунгицидная композиция

Country Status (24)

Country Link
US (6) US6395761B2 (ru)
EP (4) EP1728428A3 (ru)
JP (1) JP2002517410A (ru)
KR (1) KR100580808B1 (ru)
CN (2) CN1304288A (ru)
AR (4) AR030006A1 (ru)
AT (2) ATE279111T1 (ru)
AU (1) AU743663B2 (ru)
BR (1) BR9911004A (ru)
CA (1) CA2333267A1 (ru)
CU (1) CU22949A3 (ru)
CZ (1) CZ301164B6 (ru)
DE (2) DE69935872T2 (ru)
ES (2) ES2285019T3 (ru)
HU (1) HUP0102750A3 (ru)
IL (3) IL139597A0 (ru)
NZ (1) NZ508517A (ru)
PL (2) PL345124A1 (ru)
PT (1) PT1085806E (ru)
RU (1) RU2208316C2 (ru)
TR (5) TR200103300T2 (ru)
TW (1) TW539535B (ru)
UA (1) UA70327C2 (ru)
WO (1) WO1999063813A2 (ru)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
UA70327C2 (ru) * 1998-06-08 2004-10-15 Баєр Акціенгезельшафт Способ борьбы с фитопатогенными болезнями сельскохозяйственных растений и фунгицидная композиция
US20040029944A1 (en) * 2001-01-16 2004-02-12 Thomas Grote Fungicide mixtures
DE10347090A1 (de) * 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
PT1796465E (pt) * 2004-09-27 2008-10-22 Du Pont Misturas fungicidas de derivado de tiofeno
DE102005058837A1 (de) * 2005-12-09 2007-06-14 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombination
US20220240508A1 (en) 2019-05-10 2022-08-04 Bayer Cropscience Lp Active compound combinations

Family Cites Families (43)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0278595B2 (en) 1987-02-09 2000-01-12 Zeneca Limited Fungicides
IE62559B1 (en) 1989-02-02 1995-02-08 Ici Plc Fungicides
DE3915755A1 (de) 1989-05-13 1990-11-29 Bayer Ag Fungizide mittel sowie substituierte aminosaeureamid-derivate und deren herstellung
PH11991042549B1 (ru) 1990-06-05 2000-12-04
GB9018408D0 (en) * 1990-08-22 1990-10-03 Ici Plc Fungicides
US5453531A (en) * 1990-08-25 1995-09-26 Bayer Aktiengesellschaft Substituted valinamide derivatives
DE4030038A1 (de) 1990-09-22 1992-03-26 Basf Ag Ortho-substituierte phenylessigsaeureamide
ES2088572T5 (es) * 1991-01-30 2001-01-01 Zeneca Ltd Fungicidas.
IL103614A (en) 1991-11-22 1998-09-24 Basf Ag Carboxamides for controlling botrytis and certain novel such compounds
US6002016A (en) 1991-12-20 1999-12-14 Rhone-Poulenc Agrochimie Fungicidal 2-imidazolin-5-ones and 2-imidazoline-5-thiones
FR2685328B1 (fr) 1991-12-20 1995-12-01 Rhone Poulenc Agrochimie Derives de 2-imidazoline-5-ones et 2-imidazoline-5-thiones fongicides.
JP2783130B2 (ja) 1992-10-02 1998-08-06 三菱化学株式会社 メトキシイミノ酢酸誘導体およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
US5304572A (en) 1992-12-01 1994-04-19 Rohm And Haas Company N-acetonylbenzamides and their use as fungicides
DE4304172A1 (de) 1993-02-12 1994-08-25 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE69406083T2 (de) 1993-04-28 1998-02-26 Ihara Chemical Ind Co Aminosäureamide, bakterizide für gartenbau und landwirtschaft sowie herstellungverfahren
DE4313867A1 (de) * 1993-04-28 1994-11-03 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE4321897A1 (de) 1993-07-01 1995-01-12 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Substituierte Aminosäureamid-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende Mittel und ihre Verwendung
MX9603143A (es) 1994-02-04 1997-05-31 Basf Ag Derivados del acido fenilacetico, procedimientos y productos intermedios para su obtencion y productos que los contienen.
DE4423613A1 (de) 1994-07-06 1996-01-11 Basf Ag 2-[1',2',4'-Triazol-3'yloxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE4423612A1 (de) 1994-07-06 1996-01-11 Basf Ag 2-[(Dihydro)pyrazolyl-3'-oxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstelung und ihre Verwendung
FR2722652B1 (fr) 1994-07-22 1997-12-19 Rhone Poulenc Agrochimie Composition fongicide comprenant une 2-imidazoline-5-one
RO118074B1 (ro) 1994-08-03 2003-01-30 Kumiai Chemical Industry Co Derivati amidici ai aminoacizilor, procedee de preparare a acestora, compozitie fungicida pentru agricultura sau horticultura si metoda pentru combaterea ciupercilor
DE4431467A1 (de) 1994-09-03 1996-03-07 Basf Ag Caramoylcarbonsäureamide
DE4437048A1 (de) * 1994-10-17 1996-04-18 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
TW330146B (en) 1995-01-23 1998-04-21 Novartis Ag Crop protection composition and method of protecting plants
MY115814A (en) * 1995-06-16 2003-09-30 Bayer Ip Gmbh Crop protection compositions
UA54395C2 (ru) * 1995-06-16 2003-03-17 Баєр Акціенгезельшафт Фитобактерициднaя композиция, способ контроля и предотвращения болезней растений, материал для размножения растений
TW384208B (en) * 1995-09-22 2000-03-11 Basf Ag Compositions and methods for controlling harmful fungi
DE19543746A1 (de) * 1995-11-24 1997-05-28 Basf Ag Fungizide Mittel
NZ332076A (en) * 1996-04-26 2000-02-28 Basf Ag Fungicide mixture containing a carbamate derivative and an oxime ether derivative or triazole derivative
WO1997040671A1 (en) * 1996-04-26 1997-11-06 Novartis Ag Pesticidal compositions
TW438575B (en) * 1996-08-28 2001-06-07 Basf Ag Compositions and methods for controlling harmful fungi
NZ334349A (en) * 1996-08-30 2000-11-24 Basf Ag Fungicidal mixtures containing a synergistically effective amount of a carbamate and an anilide
AU4660397A (en) 1996-11-01 1998-05-29 E.I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal cyclic amides
GB9624615D0 (en) * 1996-11-26 1997-01-15 Zeneca Ltd Chrystallisation process
DE19739982A1 (de) 1996-12-10 1998-06-18 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
AP1119A (en) * 1996-12-13 2002-11-29 Bayer Ag A microbicide composition for plant protection.
ZA9711323B (en) * 1997-01-30 1999-06-17 I E Du Pont De Nemours And Com Fungicidal mixtures
DE19716256A1 (de) * 1997-04-18 1998-10-22 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
US20020072535A1 (en) * 1997-04-18 2002-06-13 Klaus Stenzel Fungicide active substance combinations
UA70327C2 (ru) * 1998-06-08 2004-10-15 Баєр Акціенгезельшафт Способ борьбы с фитопатогенными болезнями сельскохозяйственных растений и фунгицидная композиция
AU2164101A (en) * 1999-12-13 2001-06-25 Bayer Aktiengesellschaft Fungicidal combinations of active substances
JP4477358B2 (ja) * 2002-03-01 2010-06-09 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア プロチオコナゾールおよびストロビルリン誘導体をベースとする殺真菌性混合物

Also Published As

Publication number Publication date
US20020198181A1 (en) 2002-12-26
EP1380210A3 (en) 2004-04-21
KR20010052657A (ko) 2001-06-25
CU22949A3 (es) 2004-04-13
WO1999063813A3 (en) 2000-03-02
EP1085806A2 (en) 2001-03-28
ATE279111T1 (de) 2004-10-15
CA2333267A1 (en) 1999-12-16
TR200103298T2 (tr) 2002-06-21
TW539535B (en) 2003-07-01
WO1999063813A2 (en) 1999-12-16
EP1728427A2 (en) 2006-12-06
AU743663B2 (en) 2002-01-31
TR200103301T2 (tr) 2002-06-21
US6451855B1 (en) 2002-09-17
JP2002517410A (ja) 2002-06-18
TR200102940T2 (tr) 2002-06-21
US6395761B2 (en) 2002-05-28
HUP0102750A3 (en) 2002-03-28
EP1380210B1 (en) 2007-04-18
EP1728428A3 (en) 2010-02-10
IL139597A (en) 2007-03-08
NZ508517A (en) 2002-11-26
IL179716A (en) 2011-01-31
WO1999063813B1 (en) 2000-04-13
US20020094982A1 (en) 2002-07-18
ATE359706T1 (de) 2007-05-15
BR9911004A (pt) 2001-02-20
UA70327C2 (ru) 2004-10-15
CN1494828A (zh) 2004-05-12
EP1380210A2 (en) 2004-01-14
US20060128698A1 (en) 2006-06-15
IL179716A0 (en) 2007-05-15
KR100580808B1 (ko) 2006-05-17
IL139597A0 (en) 2002-02-10
PT1085806E (pt) 2005-01-31
AR062518A2 (es) 2008-11-12
AR030006A1 (es) 2003-08-13
US20090306061A1 (en) 2009-12-10
EP1728428A2 (en) 2006-12-06
TR200003671T2 (tr) 2002-02-21
CN1304288A (zh) 2001-07-18
US20100048546A1 (en) 2010-02-25
CZ20004542A3 (en) 2001-06-13
DE69935872D1 (de) 2007-05-31
DE69935872T2 (de) 2008-01-10
TR200103300T2 (tr) 2002-06-21
CZ301164B6 (cs) 2009-11-25
AU4507299A (en) 1999-12-30
DE69921123T2 (de) 2005-11-10
AR062516A2 (es) 2008-11-12
PL345124A1 (en) 2001-12-03
ES2285019T3 (es) 2007-11-16
EP1085806B1 (en) 2004-10-13
CN1290414C (zh) 2006-12-20
US20010000339A1 (en) 2001-04-19
DE69921123D1 (de) 2004-11-18
HUP0102750A2 (hu) 2001-12-28
AR062519A2 (es) 2008-11-12
PL204353B1 (pl) 2010-01-29
ES2229719T3 (es) 2005-04-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2282993C2 (ru) Фунгицидная композиция для растений и способ ее применения
RU2193847C2 (ru) Способ борьбы с фитопатогенными болезнями культурных растений, фунгицидная композиция
RU2270564C2 (ru) Способ борьбы с фитопатогенными болезнями культурных растений, фунгицидная композиция
US20100048546A1 (en) Fungicidal combinations comprising a glyoxalic acid methyl ester-o-methyloxime derivatives
AU2002212227A1 (en) Fungicidal compositions
EP1256277B1 (en) Fungicidal mixtures comprising R-metalaxyl
EP1189508B1 (en) Fungicidal compositions
US6790851B2 (en) Fungicidal compositions
EP1185176B1 (en) Fungicidal compositions
RU2193848C2 (ru) Фунгицидная композиция для растений и способ ее применения
US20030189958A1 (en) Fungicidal compositions
MXPA00011995A (en) Fungicidal combinations comprising glyoxalic acid methyl ester-o-methyloxime derivatives
PL204614B1 (pl) Kompozycja fungicydowa do zwalczania chorób fitopatogennych na roślinach uprawnych
PL204615B1 (pl) Kompozycja fungicydowa do zwalczania chorób fitopatogennych na roślinach uprawnych

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20120605