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DE19716256A1 - Fungizide Wirkstoffkombinationen - Google Patents

Fungizide Wirkstoffkombinationen

Info

Publication number
DE19716256A1
DE19716256A1 DE19716256A DE19716256A DE19716256A1 DE 19716256 A1 DE19716256 A1 DE 19716256A1 DE 19716256 A DE19716256 A DE 19716256A DE 19716256 A DE19716256 A DE 19716256A DE 19716256 A1 DE19716256 A1 DE 19716256A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
formula
active ingredient
group
derivative
compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19716256A
Other languages
English (en)
Inventor
Klaus Dipl Biol Dr Stenzel
Stefan Dipl Ing Dutzmann
Astrid Dr Mauler-Machnik
Lutz Dr Asmann
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DE19716256A priority Critical patent/DE19716256A1/de
Priority to TW087105036A priority patent/TW385232B/zh
Priority to PL98336225A priority patent/PL336225A1/xx
Priority to TR1999/02450T priority patent/TR199902450T2/xx
Priority to CN98804294A priority patent/CN1252692A/zh
Priority to IDW991228A priority patent/ID24677A/id
Priority to KR1019997009142A priority patent/KR20010006064A/ko
Priority to PCT/EP1998/001987 priority patent/WO1998047370A1/de
Priority to BR9809763-6A priority patent/BR9809763A/pt
Priority to JP54492398A priority patent/JP2001505924A/ja
Priority to HU0002361A priority patent/HUP0002361A3/hu
Priority to EP98922648A priority patent/EP0975221A1/de
Priority to NZ500368A priority patent/NZ500368A/xx
Priority to CA002286849A priority patent/CA2286849A1/en
Priority to AU75221/98A priority patent/AU727180B2/en
Priority to IL13190198A priority patent/IL131901A0/xx
Priority to CO98020958A priority patent/CO5040019A1/es
Priority to ZA983235A priority patent/ZA983235B/xx
Publication of DE19716256A1 publication Critical patent/DE19716256A1/de
Priority to BG103789A priority patent/BG103789A/xx
Priority to US09/882,042 priority patent/US20020072535A1/en
Withdrawn legal-status Critical Current

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Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system

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  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft neue Wirkstoffkombinationen, die aus bekannten Halogen-benzimidazolen einerseits und weiteren bekannten fungiziden Wirkstoffen andererseits bestehen und sehr gut zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen ge­ eignet sind.
Es ist bereits bekannt, daß 1-(3,5-Dimethyl-isoxazol-4-sulfonyl)-2-brom-6,6-difluor [1,3] -dioxolo-[4,5f]-benzimidazol und 1-(3,5 -Dimethyl-isoxazol-4-sulfonyl)-2-chlor- 6,6-difluor-[1,3]-dioxolo-[4,5f]-benzimidazol fungizide Eigenschaften besitzen (vgl. WO 97-06171). Die Wirksamkeit dieser Stoffe ist gut, läßt aber bei niedrigen Auf­ wandmengen in manchen Fällen zu wünschen übrig.
Ferner ist schon bekannt, daß zahlreiche Triazol-Derivate, Anilin-Derivate, Dicarb­ oximide und andere Heterocyclen zur Bekämpfung von Pilzen eingesetzt werden können (vgl. EP-A 0 040 345, DE-A 22 01 063, DE-A 23 24 010, Pesticide Manual, 9th. Edition (1991), Seiten 249 und 827, EP-A 0 382 375 und EP-A 0 515 901). Auch die Wirkung dieser Stoffe ist aber bei niedrigen Aufwandmengen nicht immer ausreichend.
Schließlich ist auch bekannt, daß 1-[(6-Chlor-3-pyridinyl)-methyl]-N-nitro-2-imidazo­ lidinimin zur Bekämpfung tierischer Schädlinge, wie Insekten, verwendbar ist (vgl. Pesticide Manual, 9th. Edition (1991), Seite 491). Fungizide Eigenschaften dieses Stoffes wurden aber bisher noch nicht beschrieben.
Es wurde nun gefunden, daß die neuen Wirkstoffkombinationen aus einem Halogen­ benzimidazol der Formel
in welcher
Z für Chlor oder Brom steht,
und
1) einem Triazol-Derivat der Formel
in welcher
X für Chlor oder Phenyl steht, und
Y für
steht,
und/oder
2) dem Triazol-Derivat der Formel
und/oder
3) einem Anilin-Derivat der Formel
in welcher
R1 für Wasserstoff oder Methyl steht,
und/oder
4) N-[1-(4-Chlor-phenyl)-ethyl]-2,2-dichlor-1-ethyl-3-methyl-cyclopropan-car­ bonsäureamid der Formel
und/oder
5) dem Zink-propylen-1,2-bis-(dithiocarbamidat) der Formel
und/oder
6) mindestens einem Thiocarbamat der Formel
Me = Zn oder Mn oder Gemisch aus Zn und Mn
und/oder
7) dem Anilin-Derivat der Formel
und/oder
8) der Verbindung der Formel
und/oder
9) dem Benzothiadiazol-Derivat der Formel
und/oder
10) dem 8-t-Butyl-2-(N-ethyl-N-n-propyl-amino)-methyl-1,4-dioxaspiro[5,4]­ decan der Formel
und/oder
11) der Verbindung der Formel
und/oder
12) der Verbindung der Formel
und/oder
13) der Verbindung der Formel
und/oder
14) dem Cyanoxim-Derivat der Formel
und/oder
15) einem Pyrimidin-Derivat der Formel
in welcher
R2 für Methyl oder Cyclopropyl steht,
und/oder
16) dem Anilin-Derivat der Formel
und/oder
17) dem Morpholin-Derivat der Formel
und/oder
18) dem Phthalimid-Derivat der Formel
und/oder
19) der Phosphor-Verbindung der Formel
und/oder
20) dem Hydroxyethyl-triazol-Derivat der Formel
und/oder
21) dem 1-[(6-Chlor-3-pyridinyl)-methyl]-N-nitro-2-imidazolidinimin der Formel
und/oder
22) dem Oxazolidindion der Formel
und/oder
23) dem Benzamid-Derivat der Formel
und/oder
24) einem Guanidin-Derivat der Formel
in welcher
m für ganze Zahlen von 0 bis 5 steht und
R3 für Wasserstoff (17 bis 23%) oder den Rest der Formel
steht,
und/oder
25) dem Triazol-Derivat der Formel
sehr gute fungizide Eigenschaften besitzen.
Überraschenderweise ist die fungizide Wirkung der erfindungsgemäßen Wirk­ stoffkombinationen wesentlich höher als die Summe der Wirkungen der einzelnen Wirkstoffe. Es liegt also ein nicht vorhersehbarer, echter synergistischer Effekt vor und nicht nur eine Wirkungsergänzung.
Die Formel (I) umfaßt
  • - das 1-(3,5-Dimethyl-isoxazol-4-sulfonyl)-2-brom-6,6-difluor-[1,3]-dioxolo- [4,5f]-benzimidazol der Formel
    und
  • - das 1-(3,5-Dimethyl-isoxazol-4-sulfonyl)-2-chlor-6,6-difluor-[1,3]-dioxolo- [4,5f]-benzimidazol der Formel
Die Halogen-benzimidazole der Formeln (Ia) und (Ib) sind bekannt (vgl. WO 97- 06171).
Die Formel (II) umfaßt die Verbindungen
1-(4-Chlor-phenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-on der Formel
1-(4-Chlor-phenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-ol der Formel
und
1-(4-Phenyl-phenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-ol der Formel
Die Formel (IV) umfaßt die Anilin-Derivate der Formeln
und
Aus der Strukturformel für den Wirkstoff der Formel (V) ist ersichtlich, daß die Ver­ bindung drei asymmetrisch substituierte Kohlenstoffatome aufweist. Das Produkt kann daher als Gemisch von verschiedenen Isomeren oder auch in Form einer einzigen Komponente vorliegen. Besonders bevorzugt sind die Verbindungen N-(R)-[1-(4-Chlor-phenyl)-ethyl]-(1S)-2,2-dichlor-1-ethyl-3t-methyl-1r-cyclopropan­ carbonsäureamid der Formel
und
N-(R)-[1-(4-Chlor-phenyl)-ethyl]-(1R)-2,2-dichlor-1-ethyl-3t-methyl-1r-cyclopropan­ carbonsäureamid der Formel
Die Formel (VII) umfaßt die Verbindungen
(VIIa) Me = Zn (Zineb),
(VIIb) Me = Mn (Maneb) und
(VIIc) Mischung aus (VIIa) und (VIIb) (Mancozeb).
Die Formel (XVI) umfaßt die Verbindungen
(XVIa) R2 = CH3 (Pyrimethanil) und
Das Hydroxyethyl-triazol-Derivat der Formel (XXI) kann in der "Thiono"-Form der Formel
oder in der tautomeren "Mercapto"-Form der Formel
vorliegen. Der Einfachheit halber wird jeweils nur die "Thiono"-Form aufgeführt.
Bei dem Guanidin-Derivat der Formel (XXV) handelt es sich um ein Substanzgemisch mit dem Common Name Guazatine.
Die in den erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen neben einem Halogen-benz­ imidazol der Formel (I) vorhandenen Komponenten sind ebenfalls bekannt. Im einzel­ nen werden die Wirkstoffe in den folgenden Publikationen beschrieben:
1) Verbindungen der Formel (II)
DE-A 22 01 063
DE-A 23 24 010
2) Verbindung der Formel (III)
EP-A 0 040 345
3) Verbindungen der Formel (IV)
Pesticide Manual, 9th. Ed. (1991), Seiten 249 und 827
4) Verbindung der Formel (V) und deren einzelne Derivate
EP-A 0 341 475
5) Verbindung der Formel (VI)
Pesticide Manual, 9th. Ed. (1991), Seite 726
(6) Verbindungen der Formel (VII)
Pesticide Manual, 9th. Ed. (1991), Seiten 529, 531 und 866
7) Verbindung der Formel (VIII)
EP-A 03 39 418
8) Verbindung der Formel (IX)
EP-A 0 472 996
9) Verbindung der Formel (X)
EP-A 0 313 512
10) Verbindung der Formel (XI)
EP-A 0 281 842
11) Verbindung der Formel (XII)
EP-A 0 382 375
12) Verbindung der Formel (XIII)
EP-A 0 515 901
13) Verbindung der Formel (XIV)
DE-A 196 02 095
14) Verbindung der Formel (XV)
Pesticide Manual, 9th. Ed. (1991), Seite 206
15) Verbindung der Formel (XVI)
EP-A 0 270 111
EP-A 0 310 550
16) Verbindung der Formel (XVII)
Pesticide Manual, 9th. Ed. (1991), Seite 554
17) Verbindung der Formel (XVIII)
EP-A 0 219 756
18) Verbindung der Formel (XIX)
Pesticide Manual, 9th. Ed. (1991), Seite 431
19) Verbindung der Formel (XX)
Pesticide Manual, 9th. Ed. (1991), Seite 443
20) Verbindung der Formel (XXI)
WO 96-16048
21) Verbindung der Formel (XXII)
Pesticide Manual, 9th. Ed. (1991), Seite 491
22) Verbindung der Formel (XXIII)
EP-A 0 393 911
23) Verbindung der Formel (XXIV)
EP-A 0 600 629
24) Substanz der Formel (XXV)
Pesticide Manual, 9th. Ed. (1991), Seite 461
25) Verbindung der Formel (XXVI)
Pesticide Manual, 9th. Ed. (1991), Seite 654.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen enthalten neben einem Wirkstoff der Formel (I) mindestens einen Wirkstoff von den Verbindungen der Gruppen (1) bis (25). Sie können darüberhinaus auch weitere fungizid wirksame Zumischkomponen­ ten enthalten.
Wenn die Wirkstoffe in den erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen in bestimmten Gewichtsverhältnissen vorhanden sind, zeigt sich der synergistische Effekt besonders deutlich. Jedoch können die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffe in den Wirkstoffkombinationen in einem relativ großen Bereich variiert werden. Im allgemeinen entfallen auf 1 Gewichtsteil an Wirkstoff der Formel (I)
0,1 bis 20 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,2 bis 10 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (1),
0,1 bis 20 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,2 bis 10 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (2),
1 bis 150 Gewichtsteile, vorzugsweise 1 bis 100 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (3),
0,1 bis 10 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,2 bis 5 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (4),
1 bis 150 Gewichtsteile, vorzugsweise 5 bis 100 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (5),
1 bis 150 Gewichtsteile, vorzugsweise 5 bis 100 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (6),
0,1 bis 50 Gewichtsteile, vorzugsweise 1 bis 20 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (7),
0,1 bis 50 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,2 bis 20 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (8)
0,02 bis 50 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,1 bis 10 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (9),
0,1 bis 20 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,5 bis 10 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (10),
0,1 bis 50 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,2 bis 20 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (11),
0,1 bis 50 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,2 bis 20 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (12),
0,1 bis 50 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,2 bis 20 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (13),
0,1 bis 50 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,2 bis 20 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (14),
0,2 bis 50 Gewichtsteile, vorzugsweise 1 bis 20 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (15),
0,1 bis 50 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,2 bis 20 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (16),
0,1 bis 50 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,2 bis 20 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (17),
1 bis 150 Gewichtsteile, vorzugsweise 5 bis 100 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (18),
0,1 bis 150 Gewichtsteile, vorzugsweise 1 bis 100 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (19),
0,02 bis 50 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,2 bis 10 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (20),
0,05 bis 20 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,1 bis 10 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (21),
0,1 bis 50 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,2 bis 20 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (22),
0,1 bis 50 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,2 bis 20 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (23),
0,02 bis 50 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,04 bis 10 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (24) und/oder
0,2 bis 50 Gewichtsteile, vorzugsweise 1 bis 20 Gewichtsteile an Wirkstoff aus der Gruppe (25).
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen besitzen sehr gute fungizide Eigenschaften und lassen sich zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen, wie Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomy­ cetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes usw. einsetzen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen eignen sich besonders gut zur Be­ kämpfung von Getreidekrankheiten, wie Erysiphe, Puccinia und Eusarium, sowie zur Bekämpfung von Krankheiten im Weinbau, wie Uncinula, Plasmopara und Botrytis, und außerdem in dikotylen Kulturen zur Bekämpfung von Echten und Falschen Mehltaupilzen sowie Blattfleckenerregern.
Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffkombinationen in den zur Bekämp­ fung von Pflanzenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behand­ lung von oberirdischen Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut, und des Bodens. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können zur Blattapplikation oder auch als Beizmittel eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können in die üblichen Formulie­ rungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-Formulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermi­ schen der Wirkstoffe bzw. der Wirkstoffkombinationen mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeu­ genden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, ali­ phatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktio­ nen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser. Mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkei­ ten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid. Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate. Als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel. Als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fett­ säureester, Polyoxyethylen-Fettalkoholether, z. B. Alkylarylpolyglycol-ether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate. Als Disper­ giermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natür­ liche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Fer­ rocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalo­ cyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe, wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kup­ fer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gew.-% Wirk­ stoffe, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen, wie Fungiziden, Insektizi­ den, Akariziden und Herbiziden, sowie in Mischungen mit Düngemitteln oder Pflanzenwachstumsregulatoren.
Die Wirkstoffkombinationen können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Suspensionen, Spritzpulver, lösliche Pul­ ver und Granulate, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verstreichen, Trockenbeizen, Feuchtbeizen, Naßbeizen, Schlämmbeizen oder Inkrustieren.
Beim Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können die Auf­ wandmengen je nach Applikationsart innerhalb eines größeren Bereichs variiert werden. Bei der Behandlung von Pflanzenteilen liegen die Aufwandmengen an Wirkstoffkombination im allgemeinen zwischen 0, 1 und 10 000 g/ha, vorzugsweise zwischen 10 und 1 000 g/ha. Bei der Saatgutbehandlung liegen die Aufwandmen­ gen an Wirkstoffkombination im allgemeinen zwischen 0,001 und 50 g pro Kilo­ gramm Saatgut, vorzugsweise zwischen 0,01 und 10 g pro Kilogramm Saatgut. Bei der Behandlung des Bodens liegen die Aufwandmengen an Wirkstoffkombination im allgemeinen zwischen 0, 1 und 10 000 g/ha, vorzugsweise zwischen 1 und 5 000 g/ha.
Die gute fungizide Wirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor. Während die einzelnen Wirkstoffe in der fungiziden Wirkung Schwächen aufweisen, zeigen die Kombinationen eine Wir­ kung, die über eine einfache Wirkungssummierung hinausgeht.
Ein synergistischer Effekt liegt bei Fungiziden immer dann vor, wenn die fungizide Wirkung der Wirkstoffkombinationen größer ist als die Summe der Wirkungen der einzeln applizierten Wirkstoffe.
Die zu erwartende Wirkung für eine gegebene Kombination zweier Wirkstoffe kann nach S.R. Colby ("Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations", Weeds 15 (1967), 20-22) wie folgt berechnet werden:
Wenn
X den Wirkungsgrad beim Einsatz des Wirkstoffes A in einer Aufwandmenge von m g/ha bedeutet,
Y den Wirkungsgrad beim Einsatz des Wirkstoffes B in einer Aufwandmenge von n g/ha bedeutet und
E den Wirkungsgrad beim Einsatz der Wirkstoffe A und B in Aufwandmengen von m und n g/ha bedeutet,
dann ist
Dabei wird der Wirkungsgrad in % ermittelt. Es bedeutet 0% ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100% bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
Ist die tatsächliche fungizide Wirkung größer als berechnet, so ist die Kombination in ihrer Wirkung überadditiv, d. h. es liegt ein synergistischer Effekt vor. In diesem Fall muß der tatsächlich beobachtete Wirkungsgrad größer sein als der aus der oben ange­ führten Formel errechnete Wert für den erwarteten Wirkungsgrad (E).
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele veranschaulicht.
Beispiel 1 Phytophthora-Test (Tomate)/protektiv
Lösungsmittel: 47 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt 1 Gewichtsteil Wirkstoff oder Wirkstoffkombination mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Kon­ zentration oder man verdünnt eine handelsübliche Formulierung von Wirkstoff oder Wirkstoffkombination mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzu­ bereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritz­ belages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension von Phytophthora infestans inokuliert. Die Pflanzen werden dann in einer Inkubationskabine bei ca. 20°C und 100% relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt.
3 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein Wir­ kungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100% bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Versuchsergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle hervor.
Phytophthora-Test (Tomate)/protektiv
Phytophthora-Test (Tomate)/protektiv
Beispiel 2 Fusarium nivale-Test (Triticale)/Saatgutbehandlung
Die Anwendung der Wirkstoffe erfolgt als Trockenbeizmittel. Sie werden zubereitet durch Abstrecken des jeweiligen Wirkstoffes oder der Wirkstoffflomhinallon mit Gesteinsmehl zu einer feinpulvrigen Mischung, die eine gleichmäßige Verteilung auf der Saatgutoberfläche gewährleistet.
Zur Beizung schüttelt man das infizierte Saatgut 3 Minuten lang mit dem Beizmittel in einer verschlossenen Glasflasche.
Den Triticale sät man mit 2×100 Korn 1 cm tief in eine Standarderde und kultiviert ihn im Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 10°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 95% in Saatkästen, die täglich 15 Stunden dem Licht ausgesetzt werden.
Ca. 3 Wochen nach der Aussaat erfolgt die Auswertung der Pflanzen auf Symptome. Dabei bedeutet 0% ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100% bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Versuchsergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle hervor.
Fusarium nivale-Test (Triticale)/Saatgutbehandlung
Fusarium nivale-Test (Triticale)/Saatgutbehandlung
Beispiel 3 Pythium sp.-Test (Erbse)/Saatgutbehandlung
Die Anwendung der Wirkstoffe erfolgt als Trockenbeizmittel. Sie werden zubereitet durch Abstrecken des jeweiligen Wirkstoffes oder der Wirkstoffkombination mit Gesteinsmehl zu einer feinpulvrigen Mischung, die eine gleichmäßige Verteilung auf der Saatgutoberfläche gewährleistet.
Zur Beizung schüttelt man das infizierte Saatgut 3 Minuten lang mit dem Beizmittel in einer verschlossenen Glasflasche.
Das Saatgut sät man mit 2×50 Korn 2 cm tief in eine mit Pythium sp. natürlich infizierte Komposterde und kultiviert es im Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 20°C in Saatkästen, die täglich 15 Stunden dem Licht ausgesetzt werden.
Nach 14 Tagen erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100% bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Versuchsergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle hervor.
Pythium sp.-Test (Erbse)/Saatgutbehandlung
Pythium sp.-Test (Erbse)/Saatgutbehandlung

Claims (5)

1. Fungizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Wirkstoff­ kombination, bestehend aus
einem Halogen-benzimidazol der Formel
in welcher
Z für Chlor oder Brom steht,
und
  • 1) einem Triazol-Derivat der Formel
    in welcher
    X für Chlor oder Phenyl steht, und
    Y für
    und/oder
  • 2) dem Triazol-Derivat der Formel
    und/oder
  • 3) einem Anilin-Derivat der Formel
    in welcher
    R1 für Wasserstoff oder Methyl steht,
    und/oder
  • 4) N-[1-(4-Chlor-phenyl)-ethyl]-2,2-dichlor-1-ethyl-3-methyl-cyclo­ propan-carbonsäureamid der Formel
    und/oder
  • 5) dem Zink-propylen-1,2-bis-(dithiocarbamidat) der Formel
    und/oder
  • 6) mindestens einem Thiocarbamat der Formel
  • Me = Zn oder Mn oder Gemisch aus Zn und Mn
    und/oder
  • 7) dem Anilin-Derivat der Formel
    und/oder
  • 8) der Verbindung der Formel
    und/oder
  • 9) dem Benzothiadiazol-Derivat der Formel
    und/oder
  • 10) dem 8-t-Butyl-2-(N-ethyl-N-n-propyl-amino)-methyl-1,4-dioxaspiro- [5,4]-decan der Formel
    und/oder
  • 11) der Verbindung der Formel
    und/oder
  • 12) der Verbindung der Formel
    und/oder
  • 13) der Verbindung der
    und/oder
  • 14) dem Cyanoxim-Derivat der Formel
    und/oder
  • 15) einem Pyrimidin-Derivat der Formel
    in welcher
    R2 für Methyl oder Cyclopropyl steht,
    und/oder
  • 16) dem Anilin-Derivat der Formel
    und/oder
  • 17) dem Morpholin-Derivat der Formel
    und/oder
  • 18) dem Phthalimid-Derivat der Formel
    und/oder
  • 19) der Phosphor-Verbindung der Formel
    und/oder
  • 20) dem Hydroxyethyl-triazol-Derivat der Formel
    und/oder
  • 21) dem 1-[(6-Chlor-3-pyridinyl)-methyl]-N-nitro-2-imidazolidinimin der Formel
    und/oder
  • 22) dem Oxazolidindion der Formel
    und/oder
  • 23) dem Benzamid-Derivat der Formel
    und/oder
  • 24) einem Guanidin-Derivat der Formel
    in welcher
    m für ganze Zahlen von 0 bis 5 steht und
    R3 für Wasserstoff (17 bis 23%) oder den Rest der Formel
    steht,
    und/oder
  • 25) dem Triazol-Derivat der Formel
2. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in den Wirkstoff­ kombinationen das Gewichtsverhältnis von Wirkstoff der Formel (I) zu
  • - Wirkstoff der Gruppe (1) zwischen 1 : 0,1 und 1 : 20 liegt,
  • - Wirkstoff der Gruppe (2) zwischen 1 : 0,1 und 1 : 20 liegt,
  • - Wirkstoff der Gruppe (3) zwischen 1:1 und 1 : 150 liegt,
  • - Wirkstoff der Gruppe (4) zwischen 1 : 0,1 und 1 : 10 liegt,
  • - Wirkstoff der Gruppe (5) zwischen 1 : 1 und 1 : 150 liegt,
  • - Wirkstoff der Gruppe (6) zwischen 1 : 1 und 1 : 150 liegt,
  • - Wirkstoff der Gruppe (7) zwischen 1 : 0,1 und 1 : 50 liegt,
  • - Wirkstoff der Gruppe (8) zwischen 1 : 0,1 und 1 : 50 liegt,
  • - Wirkstoff der Gruppe (9) zwischen 1 : 0,02 und 1 : 50 liegt,
  • - Wirkstoff der Gruppe (10) zwischen 1 : 0,1 und 1 : 20 liegt,
  • - Wirkstoff der Gruppe (11) zwischen 1 : 0,1 und 1 : 50 liegt,
  • - Wirkstoff der Gruppe (12) zwischen 1 : 0,1 und 1 : 50 liegt,
  • - Wirkstoff der Gruppe (13) zwischen 1 : 0,1 und 1 : 50 liegt,
  • - Wirkstoff der Gruppe (14) zwischen 1 : 0,1 und 1 : 50 liegt,
  • - Wirkstoff der Gruppe (15) zwischen 1 : 0,2 und 1 : 50 liegt,
  • - Wirkstoff der Gruppe (16) zwischen 1 : 0,1 und 1:50 liegt,
  • - Wirkstoff der Gruppe (17) zwischen 1 : 0,1 und 1 : 50 liegt,
  • - Wirkstoff der Gruppe (18) zwischen 1 : 1 und 1:150 liegt,
  • - Wirkstoff der Gruppe (19) zwischen 1 : 0,1 und 1 : 150 liegt,
  • - Wirkstoff der Gruppe (20) zwischen 1 : 0,02 und 1 : 50 liegt,
  • - Wirkstoff der Gruppe (21) zwischen 1:0,05 und 1 : 20 liegt,
  • - Wirkstoff der Gruppe (22) zwischen 1 : 0,1 und 1 : 50 liegt,
  • - Wirkstoff der Gruppe (23) zwischen 1 : 0, 1 und 1 : 50 liegt,
  • - Wirkstoff der Gruppe (24) zwischen 1 : 0,02 und 1 : 50 liegt und
  • - Wirkstoff der Gruppe (25) zwischen 1 : 0,2 und 1 : 50 liegt.
3. Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen, dadurch gekennzeichnet, daß man Wirkstoffkombinationen gemaß Anspruch 1 auf die Pilze und/oder deren Le­ bensraum ausbringt.
4. Verwendung von Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 1 zur Bekämp­ fung von Pilzen.
5. Verfahren zur Herstellung von fungiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen vermischt.
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