RU2277334C2 - Антидот от фитотоксического действия гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на проращенные семена подсолнечника - Google Patents
Антидот от фитотоксического действия гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на проращенные семена подсолнечника Download PDFInfo
- Publication number
- RU2277334C2 RU2277334C2 RU2004127663/04A RU2004127663A RU2277334C2 RU 2277334 C2 RU2277334 C2 RU 2277334C2 RU 2004127663/04 A RU2004127663/04 A RU 2004127663/04A RU 2004127663 A RU2004127663 A RU 2004127663A RU 2277334 C2 RU2277334 C2 RU 2277334C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- dichlorophenoxyacetic acid
- sunflower seeds
- antidote
- acid herbicide
- triazine
- Prior art date
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Описывается применение 2-диэтиламино-6-метокси-4-[(4'-этоксикарбонил-5'-метил-1',2',3'-триазол)-1'-ил]-1,3,5-триазина (ДМЭТ) формулы:
в качестве антидота от фитотоксического действия гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на проращенные семена подсолнечника. Техническим результатом является более эффективное увеличение длины корней и гипокотиля проростков подсолнечника на фоне фитотоксического действия гербицида 2,4-Д. 2 табл.
Description
Изобретение относится к области химии и сельского хозяйства, конкретно к производному ряда 1,3,5-триазина в качестве соединения, защищающего от фитотоксического действия гербицидов при выращивании подсолнечника (антидот).
Известен 2-метокси-4-морфолил-6-[(4'-фенилкарбонил-5'-метил-1',2',3'-триазол)-1'-ил]-1,3,5-триазин (МФТТ) формулы:
являющийся антидотом от фитотоксического действия гербицида 2,4-D на проращиваемые семена и проростки подсолнечника [см. Пат РФ №2230066; (10.06.2004 г.) МПК7 С 07 D 403/04, A 01 N 43/68; С.Н.Михайличенко, А.А.Чеснюк, И.Г.Дмитриева, А.В.Суслов, Н.С.Котляров, В.Н.Заплишный 2-Метокси-4-морфолил-6-[(4'-фенилкарбонил-5'-метил-1',2',3'-триазол)-1'-ил]-1,3,5-триазин в качестве антидота. Бюлл. Изобр. 2004, №16]. Недостатком его применения является относительно невысокая активность в снижении фитотоксического действия гербицида 2,4-D на семена и проростки подсолнечника.
Техническим решением задачи является более эффективное увеличение длины корней и гипокотиля проростков подсолнечника на фоне фитотоксического действия гербицидов группы 2,4-Д, а также расширение ассортимента известных антидотов.
Задача достигается применением 2-диэтиламино-6-метокси-4-[(4'-этоксикарбонил-5'-метил-1',2',3'-триазол)-1'-ил]-1,3,5-триазина формулы:
которое может быть использовано в качестве эффективного антидота, от фитотоксического действия гербицида 2,4-дихолорфеноксиуксусной кислоты на подсолнечник.
Новизна заявленного предложения усматривается в применении ранее известного («TimTec Stock Library, CAS» 01.06.2004, №663936-89-8) соединения 2-диэтиламино-6-метокси-4-[(4'-этоксикарбонил-5'-метил-1',2',3'-триазол)-1'-ил]-1,3,5-триазина (ДМЭТ) (при этом сведения о в качестве антидота в литературе отсутствуют) в качестве антидота проростков и вегетирующих растений подсолнечника, что позволяет увеличить длину корней и гипокотиля проростков подсолнечника и снизить фитотоксическое действие гербицида.
При этом используемое соединение (ДМЭТ) получают известным методом - взаимодействием соответствующих 2-азидо-4,6-дизамещенных 1,3,5-триазинов с эквимольным количеством метиленактивного дикарбонильного соединения в растворе, в диметилформамиде, в присутствии триэтиламина при температуре 30-40°С [см. Общая органическая химия / под редакцией Д.Бартона и У.Д.Уоляиса. - М.: Химия. 1981, т.1, с.268]. Исходные 2-азидо-4,6-дизамещенные 1,3,5-триазины также получают известным методом [см. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. - М.: Химия, 1969. с.443].
Использованные ацетоуксусный эфир, диметилформамид и триэтиламин непосредственно перед употреблением очищают и высушивают по известным методикам [см. А.Гордон, Р.Форд. Спутник химика. М.: Мир. 1976. - 541 с.].
Примеры исполнения заявленного предложения представлены ниже.
Пример 1. 2-Диэтиламино-6-метокси-4-[(4'-этоксикарбонил-5'-метил-1',2',3'-триазол)-1'-ил]-1,3,5-триазин (ДМЭТ). К раствору 3,35 г (0,01 моль) 2-азидо-4-метокси-6-диэтиламино-1,3,5-триазина в 20 мл сухого и очищенного диметилфомамида при перемешивании и температуре 20±1°C, прибавляют по каплям смесь 3,0 г (0,02 моль) ацетоуксусного эфира и 2,03 г (0,02 моль) сухого и свежеперегнанного триэтиламина. Реакционную смесь перемешивают 40 ч при 35-40°С и, при перемешивании, тонкой струей выливают в 100 мл охлажденной до 10°С воды. Образовавшийся белый осадок отфильтровывают, тщательно промывают водой от остатков растворителя и триэтиламина и высушивают при 50-60°С. Получают 1,95 г (87,0%) ДМЭТ в виде белого цвета порошка с т.пл. 100-101°С, не растворимого в воде, но растворимого в полярных органических растворителях.
Найдено, %: С 50,01; Н 6,49; N 29,03. С14Н21N7О3. Вычислено, %: С 50,13; Н 6,31;N 29,24.
ИКС, ν, см-1 (группа): 1720 ср. (С=O); 1530, 1580 с. (С=С, C=N, N=N - сопр. и циануратный цикл.); 1050, 1110 ср. С-О-С.
ПМР, δ, м.д. (группа): 3,2-4,40 (2Н кв., ОСН2СН3 J-4,5); 3,56-3,85 (12Н, м, NCH2+ОСН3); 2.83 (3Н с. С=ССН3); 1,53-1,73 (6Н м, CH2 пиперидил)); 1.32-1.40 (3Н т, ОСН2СН2) J=4,5.
Мол. ион (масс спектроскопически) 335.
Пример 2. 2-Диэтиламино-6-метокси-4-[(4'-этоксикарбонил-5'-метил-1',2',3'-триазол)-1'-ил]-1,3,5-триазин (ДМЭТ). В условиях, аналогичных примеру 1, из 3,35 г (0,01 моль) 2-азидо-4-метокси-6-диэтиламино-1,3,5-триазина 2,6 г (0,02 моль) ацетоуксусного эфира и 2,02 г (0,02 моль) сухого и свежеперегнанного триэтиламина, с той лишь разницей, что прибавление ацетоускусного эфира и триэтиламина осуществляют при 23±1°С, а перемешивание смеси продолжают 38 ч при 40-43°С, получают 1,95 г (87,0%) ДМЭТ в виде белого цвета порошка с т.пл. 100-101°С, не растворимого в воде, но растворимого в полярных органических растворителях.
Найдено, %: С 50,01; Н 6,49; N 29,03. С14Н21N7О3. Вычислено, %: С 50,13; Н 6,31; N 29,24.
ИКС, ν, см-1 (группа): 1720 ср. (С=O); 1530, 1580 с. (С=С, C=N, N=N - сопр. и циануратный цикл.); 1050, 1110 ср. С-О-С.
ПМР, δ, м.д. (группа): 3,2-4,40 (2Н кв., ОСН2СН3 J=4,5); 3,56-3,85 (12Н, м, NCH2+ОСН2); 2.83 (3Н с. С=ССН3); 1,53-1,73 (6Н м, CH2 пиперидил)); 1.32-1.40 (3Н т, ОСН2СН3) J=4,5.
Мол. ион (масс спектроскопически) 335.
ДМЭТ применяют для снижения фитотоксического действия гербицида 2,4-Д на пророщенные семена (проростки) подсолнечника в условиях лабораторного опыта. При этом готовят его рабочие водные растворы концентрации 0,01-0,00001 мас.% и обрабатывают пророщенные семена подсолнечника сорта ВНИИМК 8883, предварительно опрысканные водной дисперсией 2,4-Д (эталон) как указано ниже, в примере 3. Для сравнения используют водный раствор МФТТ (прототип). Ввиду плохой растворимости в воде, использованные МФТТ, ДМЭТ и 2,4-Д предварительно «подрастворяют» в небольшом количестве спирта. В качестве контроля используют вариант с обработкой водой.
Пример 3. В условиях лабораторного опыта, пророщенные на постоянно влажной фильтровальной бумаге в чашке Петри семена подсолнечника (25 семян на чашку в пяти повторностях) через 4 сут от начала проращивания при 23°С подвергают последовательному воздействию водной дисперсии гербицида 2,4-Д, а через 1 ч - водным раствором заявленного ДМЭТ заданной концентрации. Продолжают проращивание в этих же условиях еще 3 сут и определяют длину корня проростка (данные вносят в таблицу). Уменьшение длины корней и гипокотиля в опытных вариантах в сравнении с контролем (Аум.) в % определяют по формуле:
Аум.=(К-О/К)·100,
где К и О - длина проростков в контроле и опытных вариантах соответственно.
Примеры 4-9 выполняют строго аналогичным опыту 3 образом. Для контроля проводят опыт 4 с использованием только воды (контроль) а также опыт с использованием только гербицида 2,4-Д в указанной концентрации (эталон). Для сравнения в аналогичных условиях проводят опыты с использованием в качестве антидота известного соединения МФФТ. Все экспериментальные данные подвергают статистической обработке, используя t-критерий Стьюдента при уровне вероятности 0,95.
Как видно из данных табл. 1, применение на фоне воздействия гербицида 2,4-Д предлагаемого соединения ДМЭТ в качестве антидота обеспечивает в сравнении с эталоном увеличение длины корней проростков подсолнечника на 45,16-70,96% (45-53 мм вместо 31 мм в случае эталона), в то время как использование известного средства МФТТ обеспечивает увеличение этого показателя лишь на 23,1-46,0% (32-38 мм вместо 26 мм в случае эталона). Видно также, что если вследствие фитотоксического действия эталона длина гипокотиля проростков снижается в сравнении с контролем на 64,5% (30 мм вместо 66), то применение заявленного ДМЭТ снижает фитотоксическое действие гербицида и длина гипокотиля увеличивается в сравнении с эталоном до 38,3-58,3% (41,5-47,5 мм), в то время как применение известного соединения-прототипа МФТТ снижает этот показатель лишь на 8,9-14,3%.
Таким образом, применение в качестве антидота 2-диэтиламино-6-метокси-4-[(4'-этоксикарбонил-5'-метил-1',2',3'-триазол)-1'-ил]-1,3,5-триазина позволяет на фоне фитотоксического воздействия гербицида 2,4-Д, увеличить длину корней и гипокотиля проростков, а также расширить ассортимент известных антидотов.
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2004127663/04A RU2277334C2 (ru) | 2004-09-15 | 2004-09-15 | Антидот от фитотоксического действия гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на проращенные семена подсолнечника |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2004127663/04A RU2277334C2 (ru) | 2004-09-15 | 2004-09-15 | Антидот от фитотоксического действия гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на проращенные семена подсолнечника |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2004127663A RU2004127663A (ru) | 2006-02-20 |
RU2277334C2 true RU2277334C2 (ru) | 2006-06-10 |
Family
ID=36050784
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2004127663/04A RU2277334C2 (ru) | 2004-09-15 | 2004-09-15 | Антидот от фитотоксического действия гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на проращенные семена подсолнечника |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2277334C2 (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2772224C1 (ru) * | 2021-07-23 | 2022-05-18 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова Российской академии наук (ИНЭОС РАН) | Замещённые сиднонимины в качестве антидотов гербицидов |
-
2004
- 2004-09-15 RU RU2004127663/04A patent/RU2277334C2/ru not_active IP Right Cessation
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Catalog Name: TimTec Stock Library, CAS Registry №663936-89-8, 01.06.2004. * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2772224C1 (ru) * | 2021-07-23 | 2022-05-18 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова Российской академии наук (ИНЭОС РАН) | Замещённые сиднонимины в качестве антидотов гербицидов |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
RU2004127663A (ru) | 2006-02-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7082709B2 (ja) | キナゾリンジオン系化合物、その使用および農薬除草剤 | |
JPH06316565A (ja) | ピリミジン誘導体及び除草剤 | |
CN104072455B (zh) | 6-芳氧乙酰氧基橙酮类化合物及其在农药上的应用 | |
RU2277334C2 (ru) | Антидот от фитотоксического действия гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на проращенные семена подсолнечника | |
FR2491061A1 (fr) | Composes pour la regulation de la croissance des plantes et procede de preparation de ces composes | |
RU2273132C1 (ru) | Антидот от фитотоксического действия гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты | |
RU2273131C1 (ru) | Антидот от фитотоксического действия гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты | |
SU1412595A3 (ru) | Способ борьбы с нежелательной растительностью | |
RU2383135C2 (ru) | Антидот 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на подсолнечнике | |
RU2378831C1 (ru) | Применение 2-(1н-1-пирролил)-4-дипропиламино-6-(4-этоксикарбонил-5-метил-1,2,3-триазол-1-ил)-1,3,5-триазина в качестве антидота от фитотоксического действия гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на проращенные семена подсолнечника | |
RU2265604C1 (ru) | 4,6-бис(морфолил)-2-[(2`-этоксиацетилтетразолил)-5`-ил]-1,3,5-триазин в качестве антидота | |
RU2235096C1 (ru) | 2-этиламино-4-пиперидил-6-[4'-метилкарбонил-5'-метил-1',2',3'-триазол)-1-ил]-1,3,5- триазин в качестве антидота | |
RU2826751C1 (ru) | Применение 1,6-диамино-4-арил-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3,5-дикарбонитрилов в качестве антидотов 2,4-Д на подсолнечнике | |
RU2368140C1 (ru) | Стимулятор роста корневой системы озимых пшеницы и ячменя | |
RU2776586C1 (ru) | N-арил-3[(цианоацетил)амино]-4,6-диметилтиено[2,3-b]-пиридил-2-карбоксамиды в качестве антидотов 2,4-Д на подсолнечнике | |
RU2327686C1 (ru) | 4-метил-2-хлор-6-{[1-алкил-2-(нитробензилиден)]гидразино}-никотинонитрилы в качестве регулятора роста сахарной свеклы | |
RU2230066C1 (ru) | 2-метокси-4-морфолил-6-[(4'-фенилкарбонил-5'-метил-i', 2',3'-триазол)-i-ил]-i,3,5-триазин в качестве антидота | |
RU2273130C1 (ru) | Антидот от фитотоксического действия гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты | |
RU2811272C1 (ru) | N-Арил-3-(1,3-диоксоизоиндолин-2-ил)тиено[2,3-b]пиридин-2-карбоксамиды в качестве антидотов 2,4-Д на подсолнечнике | |
RU2230064C1 (ru) | 2,4-БИС(МОРФОЛИЛ)-6-β-ОКСИКАРБОНИЛМЕТИЛОКСИ-СИМ-ТРИАЗИН В КАЧЕСТВЕ АНТИДОТА | |
RU2666732C1 (ru) | Этиловый эфир 2-{ 4-[3-(4-хлорфенил)-1-метилуреидо]фенил} -2-гидрокси-3,3,3-трифторпропионовой кислоты: применение в качестве антидота гербицидов и способ получения | |
RU2287273C1 (ru) | Применение n-замещенных 3-циано-4,6-диметил-5-хлорпиридил-2-сульфониламидов в качестве антидотов гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на подсолнечнике | |
RU2798595C1 (ru) | 5-(3-Амино-3-оксо-2-тиокарбамоил-1-(2-хлорфенил)пропил)-2,2-диметил-4-оксо-4H-1,3-диоксин-6-олат триэтиламмония в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике | |
RU2829740C1 (ru) | 3-Имино-N-арил-2-хлорофуро[2,3-b]пиридин-2-карбоксамиды в качестве антидотов 2,4-Д на подсолнечнике и способ их получения | |
RU2241002C1 (ru) | 1,2,3,4-тетрагидропиридо[3',2':4,5]тиено[3,2-d]пиримидин-4-оны-антидоты гербицида гормонального действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20060916 |