RU2018101363A - Кристаллическая форма свободного основания лорлатиниба - Google Patents
Кристаллическая форма свободного основания лорлатиниба Download PDFInfo
- Publication number
- RU2018101363A RU2018101363A RU2018101363A RU2018101363A RU2018101363A RU 2018101363 A RU2018101363 A RU 2018101363A RU 2018101363 A RU2018101363 A RU 2018101363A RU 2018101363 A RU2018101363 A RU 2018101363A RU 2018101363 A RU2018101363 A RU 2018101363A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- crystalline form
- nmr
- solid
- range
- state
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/415—1,2-Diazoles
- A61K31/4162—1,2-Diazoles condensed with heterocyclic ring systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/439—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom the ring forming part of a bridged ring system, e.g. quinuclidine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D498/18—Bridged systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
- G01N21/62—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light
- G01N21/63—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light optically excited
- G01N21/65—Raman scattering
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N23/00—Investigating or analysing materials by the use of wave or particle radiation, e.g. X-rays or neutrons, not covered by groups G01N3/00 – G01N17/00, G01N21/00 or G01N22/00
- G01N23/20—Investigating or analysing materials by the use of wave or particle radiation, e.g. X-rays or neutrons, not covered by groups G01N3/00 – G01N17/00, G01N21/00 or G01N22/00 by using diffraction of the radiation by the materials, e.g. for investigating crystal structure; by using scattering of the radiation by the materials, e.g. for investigating non-crystalline materials; by using reflection of the radiation by the materials
- G01N23/20075—Investigating or analysing materials by the use of wave or particle radiation, e.g. X-rays or neutrons, not covered by groups G01N3/00 – G01N17/00, G01N21/00 or G01N22/00 by using diffraction of the radiation by the materials, e.g. for investigating crystal structure; by using scattering of the radiation by the materials, e.g. for investigating non-crystalline materials; by using reflection of the radiation by the materials by measuring interferences of X-rays, e.g. Borrmann effect
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N24/00—Investigating or analyzing materials by the use of nuclear magnetic resonance, electron paramagnetic resonance or other spin effects
- G01N24/08—Investigating or analyzing materials by the use of nuclear magnetic resonance, electron paramagnetic resonance or other spin effects by using nuclear magnetic resonance
- G01N24/087—Structure determination of a chemical compound, e.g. of a biomolecule such as a protein
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Claims (31)
1. Кристаллическая форма свободного основания (10R)-7-амино-12-фтор-2,10,16-триметил-15-оксо-10,15,16,17-тетрагидро-2H-8,4-(метено)пиразоло[4,3-h][2,5,11]бензокса-диазациклотетрадецин-3-карбонитрила (лорлатиниба), имеющая картину дифракции рентгеновских лучей на порошке (PXRD), содержащую два или более пиков при значениях 2θ, выбранных из группы, состоящей из 9,6, 10,1, 14,3, 16,2 и 17,3 °2θ±0,2 °2θ.
2. Кристаллическая форма по п. 1, имеющая картину PXRD, содержащую пики при значениях 2θ: 9,6, 10,1 и 16,2 °2θ±0,2 °2θ.
3. Кристаллическая форма по п. 2, имеющая картину PXRD, дополнительно содержащую пик при значении 2θ 17,3 °2θ±0,2 °2θ.
4. Кристаллическая форма по п. 2 или 3, имеющая картину PXRD, дополнительно содержащую пик при значении 2θ 14,3 °2θ±0,2 °2θ.
5. Кристаллическая форма по любому из пп. 1-4, имеющая рамановский спектр, содержащий значения волнового числа (см-1): 2229 и 2240 см-1 ± 2 см-1.
6. Кристаллическая форма по любому из пп. 1-5, имеющая спектр твердотельного 13С ЯМР, содержащий значения резонанса (млн-1): 39,1 и 142,1 млн-1 ± 0,2 млн-1.
7. Кристаллическая форма по любому из пп. 1-6, имеющая спектр твердотельного 19F ЯМР, содержащий значения резонанса (млн-1): -108,2 и -115,2 млн-1 ± 0,2 млн-1.
8. Кристаллическая форма свободного основания лорлатиниба, имеющая рамановский спектр, содержащий два или более значений волнового числа (см-1), выбранных из группы, состоящей из 774, 1553, 1619, 2229 и 2240 см-1 ± 2 см-1.
9. Кристаллическая форма по п. 8, имеющая рамановский спектр, содержащий значения волнового числа (см-1): 2229 и 2240 см-1 ± 2 см-1.
10. Кристаллическая форма по п. 9, имеющая рамановский спектр, дополнительно содержащий значение волнового числа (см-1): 1619 см-1 ± 2 см-1.
11. Кристаллическая форма по п. 9 или 10, имеющая рамановский спектр, дополнительно содержащий значение волнового числа (см-1): 1553 см-1 ± 2 см-1.
12. Кристаллическая форма по п. 9, 10 или 11, имеющая рамановский спектр, дополнительно содержащий значение волнового числа (см-1): 774 см-1 ± 2 см-1.
13. Кристаллическая форма по любому из пп. 8-12, имеющая спектр твердотельного 13С ЯМР, содержащий значения резонанса (млн-1): 39,1 и 142,1 млн-1 ± 0,2 млн-1.
14. Кристаллическая форма по любому из пп. 8-13, имеющая спектр твердотельного 19F ЯМР, содержащий значения резонанса (млн-1): -108,2 и -115,2 млн-1 ± 0,2 млн-1.
15. Кристаллическая форма свободного основания лорлатиниба, имеющая спектр твердотельного 13С ЯМР, содержащий два или более значений резонанса (млн-1), выбранных из группы, состоящей из 25,8, 39,1, 112,3, 117,7 и 142,1 млн-1 ± 0,2 млн-1.
16. Кристаллическая форма по п. 15, имеющая спектр твердотельного 13С ЯМР, содержащий значения резонанса (млн-1): 39,1 и 142,1 млн-1 ± 0,2 млн-1.
17. Кристаллическая форма по п. 16, имеющая спектр твердотельного 13С ЯМР, дополнительно содержащий значение резонанса (млн-1): 112,3 млн-1 ± 0,2 млн-1.
18. Кристаллическая форма по п. 16 или 17, имеющая спектр твердотельного 13С ЯМР, дополнительно содержащий значение резонанса (млн-1): 25,8 млн-1 ± 0,2 млн-1.
19. Кристаллическая форма по п. 16, 17 или 18, имеющая спектр твердотельного 13С ЯМР, дополнительно содержащий значение резонанса (млн-1): 117,7 млн-1 ± 0,2 млн-1.
20. Кристаллическая форма свободного основания лорлатиниба, имеющая спектр твердотельного 19F ЯМР, содержащий значение резонанса (млн-1), выбранное из группы, состоящей из: -108,2 и -115,2 млн-1 ± 0,2 млн-1.
21. Кристаллическая форма по п. 20, имеющая спектр твердотельного 19F ЯМР, содержащий значение резонанса (млн-1): -115,2 млн-1 ± 0,2 млн-1.
22. Кристаллическая форма по п. 20 или 21, имеющая спектр твердотельного 19F ЯМР, содержащий значение резонанса (млн-1): -108,2 млн-1 ± 0,2 млн-1.
23. Фармацевтическая композиция, содержащая кристаллическую форму свободного основания лорлатиниба по любому из пп. 1-22 и фармацевтически приемлемый носитель или эксципиент.
24. Способ лечения аномального роста клеток у млекопитающего, включающий введение млекопитающему терапевтически эффективного количества кристаллической формы свободного основания лорлатиниба по любому из пп. 1-22.
25. Способ по п. 24, где аномальный рост клеток представляет собой рак.
26. Способ по п. 25, где рак опосредован киназой анапластической лимфомы (ALK) или онкогенной рецепторной тирозинкиназой c-ros 1 (ROS1).
27. Способ по п. 25 или 26, где рак представляет собой немелкоклеточный рак легкого (NSCLC).
28. Применение кристаллической формы свободного основания лорлатиниба по любому из пп. 1-22 в способе лечения аномального роста клеток у млекопитающего.
29. Применение по п. 28, где аномальный рост клеток представляет собой рак.
30. Применение по п. 29, где рак опосредован ALK или ROS1.
31. Применение по п. 29 или 30, где рак представляет собой NSCLC.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201562199418P | 2015-07-31 | 2015-07-31 | |
| US62/199,418 | 2015-07-31 | ||
| US201662352349P | 2016-06-20 | 2016-06-20 | |
| US62/352,349 | 2016-06-20 | ||
| PCT/IB2016/054483 WO2017021823A1 (en) | 2015-07-31 | 2016-07-27 | Crystalline form of lorlatinib free base |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2018101363A3 RU2018101363A3 (ru) | 2019-08-29 |
| RU2018101363A true RU2018101363A (ru) | 2019-08-29 |
Family
ID=56686850
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2018101363A RU2018101363A (ru) | 2015-07-31 | 2016-07-27 | Кристаллическая форма свободного основания лорлатиниба |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US10420749B2 (ru) |
| EP (2) | EP3328867B9 (ru) |
| JP (1) | JP6218253B2 (ru) |
| KR (1) | KR102088188B1 (ru) |
| CN (3) | CN116063323A (ru) |
| AU (1) | AU2016304420B2 (ru) |
| BR (1) | BR112017028604A2 (ru) |
| CA (1) | CA2937257C (ru) |
| CY (1) | CY1123689T1 (ru) |
| DK (2) | DK3328867T3 (ru) |
| ES (2) | ES2972010T3 (ru) |
| FI (1) | FI3798222T3 (ru) |
| HK (1) | HK1252845A1 (ru) |
| HU (2) | HUE052790T2 (ru) |
| MX (2) | MX2018001324A (ru) |
| PL (2) | PL3328867T3 (ru) |
| PT (2) | PT3328867T (ru) |
| RU (1) | RU2018101363A (ru) |
| SG (1) | SG10201913200XA (ru) |
| SI (2) | SI3798222T1 (ru) |
| TW (1) | TWI616449B (ru) |
| WO (1) | WO2017021823A1 (ru) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6783311B2 (ja) | 2015-09-24 | 2020-11-11 | サイクレニウム ファーマ インコーポレーテッド | ヘテロアリール含有大環状化合物のライブラリならびにその製造方法および使用方法 |
| US11078215B2 (en) | 2016-04-08 | 2021-08-03 | Pfizer Inc. | Crystalline forms of lorlatinib maleate |
| EP3642399A4 (en) * | 2017-06-22 | 2020-10-14 | Cyclenium Pharma Inc. | LIBRARIES OF MACROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING PYRIDINE AND THEIR PREPARATION AND USE PROCEDURES |
| JP7153069B2 (ja) | 2017-10-10 | 2022-10-13 | ファイザー・インク | ロルラチニブ遊離塩基水和物の結晶形態 |
| US11179412B2 (en) | 2017-12-04 | 2021-11-23 | University of Pittsburgh—of the Commonwealth System of Higher Education | Methods of treating conditions involving elevated inflammatory response |
| EP3784675A1 (en) | 2018-04-23 | 2021-03-03 | Pliva Hrvatska D.O.O. | Solid state forms of lorlatinib and their preparation |
| CN109232607A (zh) * | 2018-09-20 | 2019-01-18 | 沈阳药科大学 | 劳拉替尼的合成方法 |
| CA3126788A1 (en) * | 2019-01-17 | 2020-07-23 | Pfizer Inc. | Crystalline form of a cdk inhibitor |
| EP3999514A1 (en) * | 2019-07-18 | 2022-05-25 | Pliva Hrvatska D.O.O. | Crystalline lorlatinib : fumaric acid and solid state form thereof |
| CN110483551B (zh) * | 2019-08-30 | 2021-10-22 | 北京赛思源生物医药技术有限公司 | 一种劳拉替尼游离碱的晶体 |
| CN110530998A (zh) * | 2019-09-16 | 2019-12-03 | 山东省药学科学院 | 一种劳拉替尼及含劳拉替尼的制剂中有关物质的检测方法 |
| WO2021069571A1 (en) | 2019-10-10 | 2021-04-15 | Sandoz Ag | Polymorph of lorlatinib |
| CN112824417A (zh) * | 2019-11-21 | 2021-05-21 | 上海天慈国际药业有限公司 | 一种劳拉替尼的制备方法 |
| TW202146017A (zh) | 2020-03-05 | 2021-12-16 | 美商輝瑞股份有限公司 | 間變性淋巴瘤激酶抑制劑及周期蛋白依賴型激酶抑制劑之組合 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011138751A2 (en) | 2010-05-04 | 2011-11-10 | Pfizer Inc. | Heterocyclic derivatives as alk inhibitors |
| EP2643314B1 (en) | 2010-11-25 | 2016-07-13 | ratiopharm GmbH | Novel salts and polymorphic forms of afatinib |
| SG11201404451TA (en) * | 2012-03-06 | 2014-09-26 | Pfizer | Macrocyclic derivatives for the treatment of proliferative diseases |
| ES2656189T3 (es) | 2013-06-28 | 2018-02-26 | Pfizer Inc. | Formas sólidas de un inhibidor macrocíclico de quinasa |
| CN104513253A (zh) * | 2013-10-01 | 2015-04-15 | 南京波尔泰药业科技有限公司 | 用于治疗增殖性疾病的大环化合物 |
| US11078215B2 (en) | 2016-04-08 | 2021-08-03 | Pfizer Inc. | Crystalline forms of lorlatinib maleate |
| JP7153069B2 (ja) | 2017-10-10 | 2022-10-13 | ファイザー・インク | ロルラチニブ遊離塩基水和物の結晶形態 |
-
2016
- 2016-07-27 RU RU2018101363A patent/RU2018101363A/ru unknown
- 2016-07-27 PL PL16751665T patent/PL3328867T3/pl unknown
- 2016-07-27 CN CN202310214099.4A patent/CN116063323A/zh active Pending
- 2016-07-27 FI FIEP20202336.2T patent/FI3798222T3/fi active
- 2016-07-27 WO PCT/IB2016/054483 patent/WO2017021823A1/en active Application Filing
- 2016-07-27 CN CN202310197825.6A patent/CN116063322A/zh active Pending
- 2016-07-27 CA CA2937257A patent/CA2937257C/en active Active
- 2016-07-27 AU AU2016304420A patent/AU2016304420B2/en active Active
- 2016-07-27 DK DK16751665.7T patent/DK3328867T3/da active
- 2016-07-27 CN CN201680042321.5A patent/CN107849060A/zh active Pending
- 2016-07-27 PT PT167516657T patent/PT3328867T/pt unknown
- 2016-07-27 JP JP2016146928A patent/JP6218253B2/ja active Active
- 2016-07-27 ES ES20202336T patent/ES2972010T3/es active Active
- 2016-07-27 HU HUE16751665A patent/HUE052790T2/hu unknown
- 2016-07-27 KR KR1020187002904A patent/KR102088188B1/ko active IP Right Grant
- 2016-07-27 EP EP16751665.7A patent/EP3328867B9/en active Active
- 2016-07-27 SI SI201631780T patent/SI3798222T1/sl unknown
- 2016-07-27 SG SG10201913200XA patent/SG10201913200XA/en unknown
- 2016-07-27 US US15/743,894 patent/US10420749B2/en active Active
- 2016-07-27 MX MX2018001324A patent/MX2018001324A/es unknown
- 2016-07-27 MX MX2021002220A patent/MX2021002220A/es unknown
- 2016-07-27 PT PT202023362T patent/PT3798222T/pt unknown
- 2016-07-27 ES ES16751665T patent/ES2842302T3/es active Active
- 2016-07-27 HU HUE20202336A patent/HUE065536T2/hu unknown
- 2016-07-27 TW TW105123769A patent/TWI616449B/zh active
- 2016-07-27 SI SI201631027T patent/SI3328867T1/sl unknown
- 2016-07-27 PL PL20202336.2T patent/PL3798222T3/pl unknown
- 2016-07-27 BR BR112017028604A patent/BR112017028604A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2016-07-27 DK DK20202336.2T patent/DK3798222T3/da active
- 2016-07-27 EP EP20202336.2A patent/EP3798222B1/en active Active
-
2018
- 2018-09-21 HK HK18112176.1A patent/HK1252845A1/zh unknown
-
2019
- 2019-08-08 US US16/535,747 patent/US11020376B2/en active Active
-
2020
- 2020-12-30 CY CY20201101227T patent/CY1123689T1/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2018101363A (ru) | Кристаллическая форма свободного основания лорлатиниба | |
| RU2022109286A (ru) | Кристаллическая форма гидрата свободного основания лорлатиниба | |
| JP2017039702A5 (ru) | ||
| NZ753459A (en) | 6,7,8,9-tetrahydro-3h-pyrazolo[4,3-f]isoquinoline derivatives useful in the treatment of cancer | |
| CR20210504A (es) | Compuestos tricíclicos condensados útiles como agentes anticancerígenos | |
| CN103570738B (zh) | 新型青蒿素衍生物及其制法和应用 | |
| RU2018125277A (ru) | Кристаллическая форма ингибитора тирозинкиназы брутона и способ её получения | |
| RU2012138892A (ru) | СОЛИ И ПОЛИМОРФЫ 8-ФТОР-2-{4-[(МЕТИЛАМИНО)МЕТИЛ]ФЕНИЛ}-1,3,4,5,-ТЕТРАГИДРО-6Н-АЗЕПИНО[5,4,3-cd]ИНДОЛ-6-ОНА | |
| WO2017087808A8 (en) | Heterocyclic compounds that inhibit the kinase activity of mnk useful for treating various cancers | |
| EA201290147A1 (ru) | Пирроло[2,3-d]пиримидиновые соединения | |
| CA2608018A1 (en) | Anhydrous crystalline forms of n-[1-(2-ethoxyethyl)-5-(n-ethyl-n-methylamino)-7-(4-methylpyridin-2-yl-amino)-1h-pyrazolo[4,3-d]pyrimidine-3-carbonyl]methanesulfonamide | |
| EA201490673A1 (ru) | Производные пирролопиримидина и пурина | |
| WO2015132799A3 (en) | Heterocyclic compounds | |
| FI3057962T3 (fi) | Hydrokloridisuolamuoto ezh2-estoon | |
| JP2014511840A5 (ru) | ||
| EA201201161A1 (ru) | Пирролопиримидины в качестве ингибиторов cdk4/6 | |
| EA201000830A1 (ru) | Производные пиримидина для лечения астмы, хобл, аллергического ринита, аллергического конъюнктивита, атопического дерматита, рака, гепатита в, гепатита с, вич, впч, бактериальных инфекций и дерматоза | |
| NZ630925A (en) | Pyrazolopyrimidine compounds as kinase inhibitors | |
| JP2015537020A5 (ru) | ||
| MD4735B1 (ru) | Производные пирроло[2,3-d]пиримидина в качестве ингибиторов Янус-родственных Киназ (JAK) | |
| RU2014105881A (ru) | Ансольваты солей норибогаина | |
| RU2015103065A (ru) | Кристаллическая форма i дималеата ингибитора тирозинкиназы и способ ее получения | |
| JP2016537382A5 (ru) | ||
| MD20160053A2 (ru) | 2,6-Замещенные производные пурина и их применение в лечении пролиферативных расстройств | |
| JP2015522037A5 (ru) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HE9A | Changing address for correspondence with an applicant |