[go: up one dir, main page]
More Web Proxy on the site http://driver.im/

RU2016120610A - Производное сульфонамида и его применение в медицине - Google Patents

Производное сульфонамида и его применение в медицине Download PDF

Info

Publication number
RU2016120610A
RU2016120610A RU2016120610A RU2016120610A RU2016120610A RU 2016120610 A RU2016120610 A RU 2016120610A RU 2016120610 A RU2016120610 A RU 2016120610A RU 2016120610 A RU2016120610 A RU 2016120610A RU 2016120610 A RU2016120610 A RU 2016120610A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
halogen
lower alkyl
pharmaceutically acceptable
acceptable salt
Prior art date
Application number
RU2016120610A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2667520C9 (ru
RU2667520C2 (ru
Inventor
Хирокадзу УЕНО
Такаси Ямамото
Томоко МИЯДЗАВА
Кендзи СИНКАИ
Харуми АРИСАКА
Тосиюки ТАКАНОХАСИ
Original Assignee
ЕА Фарма Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ЕА Фарма Ко., Лтд. filed Critical ЕА Фарма Ко., Лтд.
Publication of RU2016120610A publication Critical patent/RU2016120610A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2667520C2 publication Critical patent/RU2667520C2/ru
Publication of RU2667520C9 publication Critical patent/RU2667520C9/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52—Two oxygen atoms
    • C07D239/54—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/506—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim not condensed and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/513—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim having oxo groups directly attached to the heterocyclic ring, e.g. cytosine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/517—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with carbocyclic ring systems, e.g. quinazoline, perimidine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/04—Antineoplastic agents specific for metastasis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/04—Immunostimulants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Claims (85)

1. Производное сульфонамида, представленное общей формулой (1) ниже, или его фармацевтически приемлемая соль:
Figure 00000001
где
А представляет собой группу, представленную общей формулой (2-1), (2-2), (2-3) или (2-4) ниже:
Figure 00000002
где
Arm представляет собой циклическую алкильную группу или ароматическое кольцо, содержащее 0, 1, 2, 3 или 4 гетероатома, выбранных из атомов кислорода, атомов серы и атомов азота,
R1, R11, R21, R51 и R52 каждый независимо представляет собой любой из следующих фрагментов: атом водорода, атом галогена, гидроксильная группа, низшая алкильная группа, низшая алкенильная группа, низшая алкинильная группа, низшая алкоксильная группа, низшая алкилтиогруппа, гидрокси-низшая алкильная группа, гидрокси-низшая алкенильная группа, гидрокси-низшая алкоксильная группа, галоген-низшая алкильная группа, галоген-низшая алкоксильная группа, галоген-низшая алкилтиогруппа, галоген-низшая алкенильная группа, нитрогруппа, цианогруппа, аминогруппа, низшая алкиламиногруппа, низшая алкиламино-низшая алкильная группа, карбоксильная группа, низшая алкилоксикарбонильная группа, карбамоильная группа, низшая алканоильная группа, ароильная группа, низшая алкилсульфонильная группа, сульфамоильная группа и аммонийная группа,
R12, R13 и R14 каждый независимо представляет собой любой из следующих фрагментов: атом водорода, атом галогена, гидроксильная группа, низшая алкильная группа, низшая алкенильная группа, низшая алкинильная группа, низшая алкоксильная группа, низшая алкилтиогруппа, гидрокси-низшая алкильная группа, гидрокси-низшая алкенильная группа, гидрокси-низшая алкоксильная группа, галоген-низшая алкильная группа, галоген-низшая алкоксильная группа, галоген-низшая алкилтиогруппа, галоген-низшая алкенильная группа, нитрогруппа, цианогруппа, аминогруппа, низшая алкиламиногруппа, низшая алкокси-низшая алкиленовая группа, низшая алкилтио-низшая алкиленовая группа, низшая алкиламино-низшая алкиленовая группа, низшая алкиламино-низшая алкильная группа, карбоксильная группа, низшая алкилоксикарбонильная группа, карбамоильная группа, низшая алканоильная группа, ароильная группа, низшая алкилсульфонильная группа, сульфамоильная группа и аммонийная группа, и
R2, R3, R22, R23, R24, R25, и R53 каждый независимо представляет собой любой из следующих фрагментов: атом водорода, атом галогена, гидроксильная группа, низшая алкильная группа, низшая алкенильная группа, низшая алкинильная группа, низшая алкоксильная группа, низшая алкилтиогруппа, гидрокси-низшая алкильная группа, гидрокси-низшая алкенильная группа, гидрокси-низшая алкоксильная группа, галоген-низшая алкильная группа, галоген-низшая алкоксильная группа, галоген-низшая алкилтиогруппа, галоген-низшая алкенильная группа, нитрогруппа, цианогруппа, аминогруппа, низшая алкиламиногруппа, низшая алкиламино-низшая алкильная группа, карбоксильная группа, низшая алкилоксикарбонильная группа, карбамоильная группа, низшая алканоильная группа, ароильная группа, низшая алкилсульфонильная группа, сульфамоильная группа и аммонийная группа,
B представляет собой любой из следующих фрагментов: алкоксильная группа, имеющая от 1 до 10 углеродных атомов, гидроксильная группа или гидроксиаминогруппа, при этом эти группы необязательно замещены с помощью заместителя, выбранного из группы, состоящей из арильной группы, гидроксильной группы, алкильной группы, имеющей от 1 до 10 углеродных атомов, низшей алкоксильной группы, низшей алкиламиногруппы, атома галогена и гетероциклической группы,
R41 представляет собой атом водорода или низшую алкильную группу,
a, b, c и d независимо представляют собой C-R31, C-R32, C-R33 или C-R34, соответственно, где один или два из a, b, c и d могут представлять собой атом азота,
R31, R32, R33 и R34 каждый независимо представляет собой любой из следующих фрагментов: атом водорода, атом галогена, низшая алкильная группа, низшая алкоксильная группа и нитрогруппа, где любой из R31, R32, R33 и R34 представляет собой атом галогена или низшую алкильную группу,
e, f, g и h независимо представляют собой C-R35, C-R36, C-R37 или C-R38, соответственно, где один или два из e, f, g и h могут представлять собой атом азота,
R35, R36, R37 и R38 каждый независимо представляет собой любой из следующих фрагментов: атом водорода, атом галогена, низшая алкильная группа, низшая алкоксильная группа и нитрогруппа,
D представляет собой фенильную группу или гетероциклическую группу, необязательно имеющую заместитель, выбранный из группы, состоящей из следующих заместителей: атом галогена, гидроксильная группа, низшая алкильная группа, низшая алкенильная группа, низшая алкинильная группа, низшая алкоксильная группа, низшая алкилтиогруппа, гидрокси-низшая алкильная группа, гидрокси-низшая алкенильная группа, гидрокси-низшая алкоксильная группа, галоген-низшая алкильная группа, галоген-низшая алкоксильная группа, галоген-низшая алкилтиогруппа, галоген-низшая алкенильная группа, нитрогруппа, цианогруппа, аминогруппа, карбоксильная группа, низшая алкилоксикарбонильная группа, карбамоильная группа, низшая алканоильная группа, ароильная группа, низшая алкилсульфонильная группа, сульфамоильная группа, низшая алкокси-низшая алкиленовая группа, низшая алкилтио-низшая алкиленовая группа, низшая алкиламино-низшая алкиленовая группа и аммонийная группа,
когда A представляет собой группу, представленную общей формулой (2-1), (2-2) или (2-3), E представляет собой 5- или 6-членную гетероциклическую группу, замещенную с помощью заместителя, выбранного из группы, состоящей из 3-8-членной насыщенной кольцевой группы, содержащей атом азота, присоединенной через углеродный атом, 3-8-членной насыщенной или ненасыщенной кольцевой группы, содержащей гетероатом, выбранный из атома кислорода и атома серы, низшей алкокси-низшей алкиленовой группы, низшей алкилтио-низшей алкиленовой группы, низшей алкиламино-низшей алкиленовой группы, низшей алкиламиногруппы и низшей алкениламиногруппы; или 5- или 6-членную циклическую кетоновую группу, содержащую от 1 до 4 атомов азота в качестве кольцевых атомов, при этом циклическая кетоновая группа замещена с помощью низшей алкильной группы или низшей алкенильной группы, и
когда A представляет собой группу, представленную общей формулой (2-4), E представляет собой фенильную группу или 5- или 6-членную гетероциклическую группу, необязательно имеющую заместитель, выбранный из группы, состоящей из следующих фрагментов: атом галогена, гидроксильная группа, низшая алкильная группа, низшая алкенильная группа, низшая алкинильная группа, низшая алкоксильная группа, низшая алкилтиогруппа, гидрокси-низшая алкильная группа, гидрокси-низшая алкенильная группа, гидрокси-низшая алкоксильная группа, галоген-низшая алкильная группа, галоген-низшая алкоксильная группа, галоген-низшая алкилтиогруппа, галоген-низшая алкенильная группа, нитрогруппа, цианогруппа, аминогруппа, 4-6-членная циклическая аминогруппа, карбоксильная группа, низшая алкилоксикарбонильная группа, карбамоильная группа, низшая алканоильная группа, ароильная группа, низшая алкилсульфонильная группа, сульфамоильная группа и аммонийная группа; аминокарбонильную группу, необязательно имеющую заместитель, выбранный из группы, состоящей из следующих фрагментов: гидроксильная группа, низшая алкильная группа, низшая алкенильная группа, низшая алкинильная группа, низшая алкоксильная группа, гидрокси-низшая алкильная группа, гидрокси-низшая алкенильная группа, гидрокси-низшая алкоксильная группа, галоген-низшая алкильная группа, галоген-низшая алкоксильная группа, галоген-низшая алкенильная группа, аминогруппа, низшая алкиламиногруппа, арильная группа, гетероциклическая группа, гетероциклическая низшая алкильная группа, низшая алкилсульфонильная группа и сульфамоильная группа; атом водорода; атом галогена; гидроксильную группу; низшую алкильную группу; низшую алкенильную группу; низшую алкинильную группу; низшую алкоксильную группу; низшую алкилтиогруппу; гидрокси-низшую алкильную группу; гидрокси-низшую алкенильную группу; гидрокси-низшую алкоксильную группу; галоген-низшую алкильную группу; галоген-низшую алкоксильную группу; галоген-низшую алкилтиогруппу; галоген-низшую алкенильную группу; нитрогруппу; цианогруппу; аминогруппу; карбоксильную группу; дигидроксиборильную группу; низшую алкилкарбонильную группу; низшую алкилоксикарбонильную группу; карбамоильную группу; низшую алканоильную группу; ароильную группу; низшую алкилсульфонильную группу; сульфамоильную группу; аммонийную группу; низшую алкиламиноалкиленовую группу; 5- или 6-членную гетероциклическую группу, замещенную с помощью заместителя, выбранного из группы, состоящей из следующих фрагментов: 3-8-членная насыщенная кольцевая группа, содержащая атом азота, присоединенная через углеродный атом, 3-8-членная насыщенная или ненасыщенная кольцевая группа, содержащая гетероатом, выбранный из атом кислорода и атома серы, низшая алкокси-низшая алкиленовая группа, низшая алкилтио-низшая алкиленовая группа, низшая алкиламино-низшая алкиленовая группа, низшая алкиламиногруппа и низшая алкениламиногруппа; или 5- или 6-членную циклическую кетоновую группу, содержащую от 1 до 4 атомов азота в качестве кольцевых атомов, при этом циклическая кетоновая группа замещена с помощью низшей алкильной группы или низшей алкенильной группы, где низшая алкилкарбонильная группа и низшая алкилоксикарбонильная группа могут образовывать конденсированное кольцо путем образования связи с фенильной группой в D,
при условии, что производное сульфонамида исключает производные сульфонамида, выбранные из группы, состоящей из соединений (a)-(h), приведенных ниже:
(a) (2S)-2-[[2,5-дифтор-4-[[4-(2-тетрагидропиран-4-ил-пиримидин-5-ил)фенил]сульфониламино]бензоил]амино]-3-[4-(1-метил-2,4-диоксопиридо[3,4-d]пиримидин-3-ил)фенил]пропановая кислота
Figure 00000003
(b) циклогексил (2S)-2-[[2,5-дифтор-4-[[4-(2-тетрагидро-пиран-4-илпиримидин-5-ил)фенил]сульфониламино]бензоил]амино]-3-[4-(1-метил-2,4-диоксопиридо[3,4-d]пиримидин-3-ил)фенил]-пропионат
Figure 00000004
c) (2S)-2-[[2,5-дифтор-4-[[4-(2-тетрагидропиран-4-ил-пиримидин-5-ил)фенил]сульфониламино]бензоил]амино]-3-[6-(1-метил-2,4-диоксопиридо[3,4-d]пиримидин-3-ил)-3-пиридил]-пропановая кислота
Figure 00000005
(d) циклогексил (2S)-2-[[2,5-дифтор-4-[[4-(2-тетрагидро-пиран-4-илпиримидин-5-ил)фенил]сульфониламино]бензоил]амино]-3-[6-(1-метил-2,4-диоксопиридо[3,4-d]пиримидин-3-ил)-3-пиридил]-пропаноат
Figure 00000006
((e) (2S)-2-[[2,5-дифтор-4-[[4-[2-(метоксиметил)пиримидин-5-ил]фенил]сульфониламино]бензоил]амино]-3-[4-(1-метил-2,4-диоксопиридо[3,4-d]пиримидин-3-ил)фенил]пропановая кислота
Figure 00000007
(f) циклогексил (2S)-2-[[2,5-дифтор-4-[[4-[2-(метокси-метил)пиримидин-5-ил]фенил]сульфониламино]бензоил]амино]-3-[4-(1-метил-2,4-диоксопиридо[3,4-d]пиримидин-3-ил)фенил]пропаноат
Figure 00000008
(g) (2S)-2-[[2,5-дифтор-4-[[4-[2-(метоксиметил)пиримидин-5-ил]фенил]сульфониламино]бензоил]амино]-3-[6-(1-метил-2,4-диоксопиридо[3,4-d]пиримидин-3-ил)-3-пиридил]пропановая кислота
Figure 00000009
и
(h) циклогексил (2S)-2-[[2,5-дифтор-4-[[4-[2-(метокси-метил)пиримидин-5-ил]фенил]сульфониламино]бензоил]амино]-3-[6-(1-метил-2,4-диоксопиридо[3,4-d]пиримидин-3-ил)-3-пиридил]-пропаноат.
Figure 00000010
2. Производное сульфонамида или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, где D представляет собой фенильную группу, необязательно имеющую заместитель, выбранный из группы, состоящей из низшей алкильной группы, атома галогена, гидроксильной группы и низшей алкоксильной группы.
3. Производное сульфонамида или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, где D представляет собой 6-членную ароматическую гетероциклическую группу, необязательно имеющую заместитель, выбранный из группы, состоящей из низшей алкильной группы, атома галогена и низшей алкоксильной группы и имеющей атом азота в качестве кольцевого атома.
4. Производное сульфонамида или его фармацевтически приемлемая соль по п.3, где гетероциклическая группа D представляет собой пиридильную группу или пиррольную группу, необязательно имеющую заместитель, выбранный из группы, состоящей из низшей алкильной группы, атома галогена и низшей алкоксильной группы.
5. Производное сульфонамида или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп.1-4, где 5- или 6-членную гетероциклическую группу E выбирают из группы, состоящей из пиридильной группы, пиридазильной группы, пиримидильной группы, пиразинильной группы, пирролильной группы, триазолильной группы и тетразольной группы, и циклическая кетоновая группа E представляет собой 5- или 6-членную циклическую кетоновую группу, содержащую 2 или 3 атома азота в качестве кольцевых атомов.
6. Производное сульфонамида или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп.1-4, где A представляет собой группу, представленную общей формулой (2-4), и E представляет собой 5- или 6-членную ароматическую гетероциклическую группу, содержащую 1, 2, 3 или 4 гетероатома, выбранных из атомов кислорода, атомов серы или атомов азота, и необязательно имеющую заместитель, выбранный из группы, состоящей из низшей алкильной группы, низшей алкоксильной группы, низшей алкокси-низшей алкиленовой группы и атома галогена.
7. Производное фенилаланина или его фармацевтически приемлемая соль по п.6, где ароматическую гетероциклическую группу выбирают из группы, состоящей из пиридильной группы, пиридазильной группы, пиримидильной группы, пиразинильной группы, пирролильной группы, фуранильной группы, тиофенильной группы, тиазолильной группы, оксазолильной группы, триазолильной группы и тетразольной группы.
8. Производное сульфонамида или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп.1-4, где
A представляет собой группу, представленную общей формулой (2-4), и
E представляет собой аминокарбонильную группу, необязательно замещенную с помощью низшей алкильной группы, гетероциклической группы или гетероциклической низшей алкильной группы или низшей алкиламиноалкиленовой группы.
9. Производное сульфонамида или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп.1-4 и 5, где гетероциклическая группа E представляет собой пиридильную группу, пиримидильную группу, триазолильную группу и тетразольную группу, необязательно имеющую заместитель, выбранный из группы, состоящей из 3-8-членной насыщенной или ненасыщенной кольцевой группы, содержащей гетероатом, выбранный из атома кислорода и атома серы, низшую алкокси-низшую алкиленовую группу или низшую алкиламино-низшую алкиленовую группу.
10. Производное сульфонамида или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп.1-5 и 9, где A представляет собой группу, представленную общей формулой (2-2), и R11, R12 и R13 выбирают из группы, состоящей из низшей алкильной группы, низшей алкоксильной группы, низшей алкокси-низшей алкиленовой группы, низшей алкиламино-низшей алкиленовой группы и атома галогена.
11. Производное сульфонамида или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп.1-10, где B представляет собой низшую алкоксильную группу или гидроксильную группу, необязательно замещенную с помощью заместителя, выбранного из группы, состоящей из низшей алкильной группы, низшей алкоксильной группы, низшей алкиламиногруппы, атома галогена и гетероциклической группы.
12. Производное сульфонамида или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп.1-6, 8, 9, 10 и 11, где низшая алкильная группа представляет собой линейную, разветвленную или циклическую алкильную группу.
13. Производное сульфонамида или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп.1-12, где R1, R11, R21, R51 и R52 представляют собой низшие алкильные группы.
14. Производное сульфонамида или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп.1-13, где Arm выбирают из группы, состоящей из фенильной группы, пиридильной группы, пиримидильной группы и имидазолильной группы.
15. Производное сульфонамида или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп.1-4, где
A представляет собой группу, представленную общей формулой (2-2), и
E представляет собой 5- или 6-членную гетероциклическую группу, содержащую от 1 до 4 атомов азота, при этом 5- или 6-членная гетероциклическая группа замещена с помощью заместителя, выбранного из группы, состоящей из низшей алкильной группы, низшей алкокси-низшей алкиленовой группы, и 5- или 6-членная гетероциклическая группа содержит атом кислорода; или циклическую кетоновую группу, содержащую от 1 до 4 атомов азота, при этом циклическая кетоновая группа замещена с помощью низшей алкильной группы или низшей алкенильной группы.
16. Производное сульфонамида или его фармацевтически приемлемая соль по п.15, где
B необязательно замещен с помощью заместителя, выбранного из группы, состоящей из алкильной группы, имеющей от 1 до 10 углеродных атомов, низшей алкоксильной группы и гетероциклической группы, содержащей от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из атомов кислорода и атомов азота, и
Arm представляет собой пиридильную группу.
17. Производное сульфонамида или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп.1-4, где
A представляет собой группу, представленную общей формулой (2-4),
E представляет собой 5- или 6-членную гетероциклическую группу, содержащую атом кислорода, или 5- или 6-членную гетероциклическую группу, содержащую от 1 до 4 атомов азота, и
E необязательно имеет заместитель, выбранный из низшей алкильной группы, низшей алкокси-низшей алкиленовой группы и 5- или 6-членной гетероциклической группы, содержащей атом кислорода.
18. Производное сульфонамида или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, где
E представляет собой 5- или 6-членную гетероциклическую группу, замещенную с помощью 3-8-членной насыщенной или ненасыщенной кольцевой группы, содержащей гетероатом, выбранный из атома кислорода и атома серы; или 5- или 6-членную циклическую кетоновую группу, содержащую от 1 до 4 атомов азота в качестве кольцевых атомов, при этом циклическая кетоновая группа замещена с помощью низшей алкильной группы или низшей алкенильной группы.
19. Производное сульфонамида или его фармацевтически приемлемая соль по п.18, где D представляет собой фенильную группу.
20. Производное сульфонамида или его фармацевтически приемлемая соль по п.19, где два из R31, R32, R33, и R34 представляют собой атомы галогена, а другие представляют собой атомы водорода.
21. Производное сульфонамида или его фармацевтически приемлемая соль по п.20, которое представляет собой соединение, представленное любой из следующих формул, или его фармацевтически приемлемой солью.
Figure 00000011
,
Figure 00000012
,
Figure 00000013
,
Figure 00000014
,
Figure 00000015
,
Figure 00000016
,
Figure 00000017
,
Figure 00000018
,
Figure 00000019
,
Figure 00000020
,
Figure 00000021
Figure 00000022
,
Figure 00000023
,
Figure 00000024
,
Figure 00000025
.
22. Фармацевтическая композиция, содержащая производное сульфонамида или его фармацевтически приемлемую соль по любому из пп.1-21.
23. Терапевтическое средство или профилактическое средство для воспалительного заболевания, при котором в патологические процессы вовлечена α4β7-интегрин-зависимая адгезия, где средство содержит в качестве активного ингредиента производное сульфонамида или его фармацевтически приемлемую соль по любому из пп.1-21.
24. Ингибитор α4β7-интегрина, содержащий в качестве активного ингредиента производное сульфонамида или его фармацевтически приемлемую соль по любому из пп.1-21.
RU2016120610A 2013-10-29 2014-10-28 Производное сульфонамида и его применение в медицине RU2667520C9 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2013-224694 2013-10-29
JP2013224694 2013-10-29
PCT/JP2014/078644 WO2015064580A1 (ja) 2013-10-29 2014-10-28 スルホンアミド誘導体及びその医薬用途

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2016120610A true RU2016120610A (ru) 2017-12-04
RU2667520C2 RU2667520C2 (ru) 2018-09-21
RU2667520C9 RU2667520C9 (ru) 2019-03-05

Family

ID=53004182

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2016120610A RU2667520C9 (ru) 2013-10-29 2014-10-28 Производное сульфонамида и его применение в медицине

Country Status (16)

Country Link
US (1) US9822110B2 (ru)
EP (1) EP3064491B1 (ru)
JP (1) JP6422878B2 (ru)
KR (1) KR101806103B1 (ru)
CN (2) CN109053723B (ru)
AU (1) AU2014341188B2 (ru)
BR (1) BR112016009515B1 (ru)
CA (1) CA2928619C (ru)
DK (1) DK3064491T3 (ru)
ES (1) ES2778200T3 (ru)
MX (1) MX373389B (ru)
PL (1) PL3064491T3 (ru)
PT (1) PT3064491T (ru)
RU (1) RU2667520C9 (ru)
TW (1) TWI583684B (ru)
WO (1) WO2015064580A1 (ru)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2017135472A1 (ja) 2016-02-05 2017-08-10 Ｅａファーマ株式会社 スルホンアミド誘導体及びそれを含有する医薬組成物
TW201731824A (zh) * 2016-02-05 2017-09-16 Ea Pharma Co Ltd α４β７整合蛋白抑制劑
ITUA20161994A1 (it) * 2016-03-24 2017-09-24 Azienda Ospedaliera Univ Senese Uso degli inibitori ddx3 come agenti anti-iperproliferativi
EP3873900B1 (en) 2018-10-30 2025-01-08 Gilead Sciences, Inc. Imidazo[1,2-a]pyridine derivatives as alpha4beta7 integrin inhibitors for the treatment of inflammatory diseases
WO2020092383A1 (en) 2018-10-30 2020-05-07 Gilead Sciences, Inc. Compounds for inhibition of alpha 4 beta 7 integrin
SG11202103484RA (en) 2018-10-30 2021-05-28 Gilead Sciences Inc Quinoline derivatives as alpha4beta7 integrin inhibitors
CN112969504B (zh) 2018-10-30 2024-04-09 吉利德科学公司 用于抑制α4β7整合素的化合物
CN119431230A (zh) * 2019-08-14 2025-02-14 吉利德科学公司 用于抑制α4β7整合素的化合物
WO2022224223A1 (en) * 2021-04-23 2022-10-27 Novartis Ag Compounds and compositions for the treatment of coronaviral related diseases
CN116655543B (zh) * 2023-06-02 2025-06-27 北京康立生医药技术开发有限公司 一种溃疡性结肠炎治疗药物的制备方法

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MY153569A (en) * 1998-01-20 2015-02-27 Mitsubishi Tanabe Pharma Corp Inhibitors of ?4 mediated cell adhesion
ATE357433T1 (de) * 1999-12-06 2007-04-15 Hoffmann La Roche 4-pyrimidinyl-n-acyl-l-phenylanine
US6380387B1 (en) 1999-12-06 2002-04-30 Hoffmann-La Roche Inc. 4-Pyrimidinyl-n-acyl-l phenylalanines
RU2286340C2 (ru) * 2000-08-18 2006-10-27 Адзиномото Ко., Инк. Новые производные фенилаланина
EP1323711B1 (en) * 2000-09-29 2006-11-15 Ajinomoto Co., Inc. Novel phenylalanine derivatives
EP1454898A4 (en) * 2001-12-13 2006-12-13 Ajinomoto Kk NEW PHENYL ALANIDE DERIVATIVES
JP4470219B2 (ja) 2002-02-20 2010-06-02 味の素株式会社 新規フェニルアラニン誘導体
AU2003235256A1 (en) * 2002-04-19 2003-11-03 Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. Phenylalanine derivative
WO2005014532A1 (en) * 2003-08-08 2005-02-17 Transtech Pharma, Inc. Aryl and heteroaryl compounds, compositions and methods of use
CA2550843C (en) * 2003-12-22 2013-04-02 Ajinomoto Co., Inc. Novel phenylalanine derivatives
AU2005244751A1 (en) * 2004-04-16 2005-12-01 Genentech, Inc. Method for augmenting B cell depletion
JP5609551B2 (ja) 2010-11-02 2014-10-22 株式会社オーエスエム スクリーン装置
JP2013054270A (ja) 2011-09-06 2013-03-21 Hitachi High-Technologies Corp プロキシミティ露光装置、プロキシミティ露光装置のギャップ制御方法、及び表示用パネル基板の製造方法
CA2871464C (en) * 2012-04-24 2017-09-26 Ajinomoto Co., Inc. Sulfonamide derivatives and their use in the inhibition of .alpha.4.beta.7 integrin-dependent process

Also Published As

Publication number Publication date
MX373389B (es) 2020-05-12
CN109053723B (zh) 2021-09-03
US20160244451A1 (en) 2016-08-25
TWI583684B (zh) 2017-05-21
AU2014341188A2 (en) 2016-05-26
DK3064491T3 (da) 2020-03-16
US9822110B2 (en) 2017-11-21
AU2014341188B2 (en) 2017-05-25
BR112016009515A8 (pt) 2018-01-30
BR112016009515B1 (pt) 2022-05-03
KR101806103B1 (ko) 2017-12-07
EP3064491B1 (en) 2020-01-08
CA2928619C (en) 2019-04-02
AU2014341188A1 (en) 2016-05-26
MX2016005528A (es) 2016-10-03
EP3064491A4 (en) 2017-03-29
KR20160093614A (ko) 2016-08-08
RU2667520C9 (ru) 2019-03-05
WO2015064580A1 (ja) 2015-05-07
JP6422878B2 (ja) 2018-11-14
EP3064491A1 (en) 2016-09-07
CN106414413A (zh) 2017-02-15
PT3064491T (pt) 2020-02-20
RU2667520C2 (ru) 2018-09-21
PL3064491T3 (pl) 2020-04-30
CA2928619A1 (en) 2015-05-07
ES2778200T3 (es) 2020-08-10
CN109053723A (zh) 2018-12-21
JPWO2015064580A1 (ja) 2017-03-09
TW201529574A (zh) 2015-08-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2016120610A (ru) Производное сульфонамида и его применение в медицине
RU2403251C2 (ru) Производные 2, 4-ди(гетеро)ариламинопиримидина в качестве ингибиторов zap-70
RU2397168C2 (ru) Производные тиофена в качестве ингибиторов снк 1
JP2016536363A5 (ru)
JP2016536364A5 (ru)
RU2014146995A (ru) Сульфонамидное производное и его медицинское применение
RU2012125372A (ru) Производные пиразола в качестве ингибиторов 11-бета-hsd1
JP2016520131A5 (ru)
RU2013149174A (ru) Новое имидазооксазиновое соединение или его соль
JP2010526800A5 (ru)
CA2634676A1 (en) Trisubstituted amine compounds as inhibitors of cholesteryl ester transfer protein cetp
JP2015535839A5 (ru)
RU2014141579A (ru) Гетероциклические соединения в качестве ингибиторов бета-лактамаз
RU2014103587A (ru) Производные циклических аминов в качестве антагонистов рецептора ер4
JP2009526830A5 (ru)
JP2013537203A5 (ru)
RU2012116877A (ru) Соединения 2-пиридона, применяемые в качестве ингибиторов нейтрофильной эластазы
RU2018111106A (ru) Производные карбоксизамещенных (гетеро)ароматических колец, способ их получения и применение
RU2013132930A (ru) Производное пиразола
JP2016529235A5 (ru)
JP2016531126A5 (ru)
RU2017145930A (ru) МОДУЛЯТОРЫ ROR ГАММА (RORγ)
RU2015123499A (ru) Соединения замещенной триазолбороновой кислоты
RU2017145928A (ru) МОДУЛЯТОРЫ ROR ГАММА (RORγ)
JP2016040262A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
TH4A Reissue of patent specification