RU2015123499A - Соединения замещенной триазолбороновой кислоты - Google Patents
Соединения замещенной триазолбороновой кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- RU2015123499A RU2015123499A RU2015123499A RU2015123499A RU2015123499A RU 2015123499 A RU2015123499 A RU 2015123499A RU 2015123499 A RU2015123499 A RU 2015123499A RU 2015123499 A RU2015123499 A RU 2015123499A RU 2015123499 A RU2015123499 A RU 2015123499A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compound
- compound according
- acid
- carboxamido
- lupus
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims 15
- 239000002253 acid Substances 0.000 title 1
- 208000027866 inflammatory disease Diseases 0.000 claims 8
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 4
- 208000002551 irritable bowel syndrome Diseases 0.000 claims 4
- 206010039073 rheumatoid arthritis Diseases 0.000 claims 4
- 201000000596 systemic lupus erythematosus Diseases 0.000 claims 4
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OLWYOQRFMUJFIZ-SFHVURJKSA-N [(1r)-1-[[1-[2-[[2-fluoro-4-(trifluoromethyl)benzoyl]amino]ethyl]triazole-4-carbonyl]amino]-2-phenylethyl]boronic acid Chemical compound C([C@@H](B(O)O)NC(=O)C=1N=NN(CCNC(=O)C=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)F)C=1)C1=CC=CC=C1 OLWYOQRFMUJFIZ-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 1
- NYTMAKFUJUAUQY-IBGZPJMESA-N [(1r)-1-[[1-[2-[[2-methoxy-4-(trifluoromethyl)benzoyl]amino]ethyl]triazole-4-carbonyl]amino]-2-phenylethyl]boronic acid Chemical compound COC1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1C(=O)NCCN1N=NC(C(=O)N[C@@H](CC=2C=CC=CC=2)B(O)O)=C1 NYTMAKFUJUAUQY-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- MUKTVLPZHPGPQI-IBGZPJMESA-N [(1r)-2-phenyl-1-[[1-[2-[(2,3,4-trimethoxybenzoyl)amino]ethyl]triazole-4-carbonyl]amino]ethyl]boronic acid Chemical compound COC1=C(OC)C(OC)=CC=C1C(=O)NCCN1N=NC(C(=O)N[C@@H](CC=2C=CC=CC=2)B(O)O)=C1 MUKTVLPZHPGPQI-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- SPBARNLOSXEWID-INIZCTEOSA-N [(1r)-3-methyl-1-[[1-[2-[(2,3,4-trimethoxybenzoyl)amino]ethyl]triazole-4-carbonyl]amino]butyl]boronic acid Chemical compound COC1=C(OC)C(OC)=CC=C1C(=O)NCCN1N=NC(C(=O)N[C@@H](CC(C)C)B(O)O)=C1 SPBARNLOSXEWID-INIZCTEOSA-N 0.000 claims 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
- C07F5/025—Boronic and borinic acid compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/69—Boron compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Immunology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Claims (22)
1. Соединение формулы (I):
где остатки R1, R1' и R1'' независимо друг от друга представляют собой водород, алкоксигруппу, галоген или группу -CF3; а
остаток R2 представляет собой C1-7 алкил или фенил,
или его фармацевтически приемлемая соль.
2. Соединение по п. 1, где остатки R1, R1' и R1'' независимо друг от друга представляют собой водород, метоксигруппу, фтор или группу -CF3.
3. Соединение по п. 1, где один из остатков R1, R1' или R1'' представляет собой водород, а два других независимо друг от друга являются алкоксигруппой, галогеном или группой -CF3.
4. Соединение по п. 1, где один из остатков R1, R1' или R1'' представляет собой водород, а два других независимо друг от друга являются метоксигруппой, фтором или группой -CF3.
5. Соединение по п. 1, где R2 представляет собой метил.
6. Соединение по п. 1, в котором R2 представляет собой фенил.
7. Соединение по п. 1, где упомянутое соединение представляет собой:
(R)-3-метил-1-(1-(2-(2,3,4-триметоксибензамидо)этил)-1Н-1,2,3-триазол-4-карбоксамидо)бутилбороновую кислоту;
(R)-2-фенил-1-(1-(2-(2,3,4-триметоксибензамидо)этил)-1Н-1,2,3-триазол-4-карбоксамидо)этилбороновую кислоту;
(R)-1-(1-(2-(2-фтор-4-(трифторметил)бензамидо)этил)-1Н-1,2,3-триазол-4-карбоксамидо)-2-фенилэтилбороновую кислоту; или
(R)-1-(1-(2-(2-метокси-4-(трифторметил)бензамидо)этил)-1Н-1,2,3-триазол-4-карбоксамидо)-2-фенилэтилбороновую кислоту; или
их фармацевтически приемлемые соли.
8. Фармацевтическая композиция, содержащая терапевтически эффективное количество соединения по любому из пп. 1-7 и фармацевтически приемлемый носитель.
9. Соединение по любому из пп. 1-7 для применения в качестве терапевтически активного вещества.
10. Применение соединения по любому из пп. 1-7 для лечения или профилактики воспалительного заболевания или нарушения, выбранного из ревматоидного артрита, волчанки и синдрома раздраженного кишечника.
11. Применение соединения по любому из пп. 1-7 для получения лекарственного средства с целью лечения или профилактики воспалительного заболевания или нарушения, выбранного из ревматоидного артрита, волчанки и синдрома раздраженного кишечника.
12. Соединение по любому из пп. 1-7 для лечения или профилактики воспалительного заболевания или нарушения, выбранного из ревматоидного артрита, волчанки и синдрома раздраженного кишечника.
13. Способ лечения воспалительного заболевания или нарушения, выбранного из ревматоидного артрита, волчанки и синдрома раздраженного кишечника, включающий стадию введения нуждающемуся в этом пациенту терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп. 1-7.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201261732459P | 2012-12-03 | 2012-12-03 | |
| US61/732,459 | 2012-12-03 | ||
| PCT/EP2013/075031 WO2014086664A1 (en) | 2012-12-03 | 2013-11-29 | Substituted triazole boronic acid compounds |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2015123499A true RU2015123499A (ru) | 2017-01-13 |
| RU2625801C2 RU2625801C2 (ru) | 2017-07-19 |
Family
ID=49679525
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2015123499A RU2625801C2 (ru) | 2012-12-03 | 2013-11-29 | Соединения замещенной триазолбороновой кислоты |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9464098B2 (ru) |
| EP (1) | EP2925765B1 (ru) |
| JP (1) | JP6018319B2 (ru) |
| KR (1) | KR101782235B1 (ru) |
| CN (1) | CN104822689B (ru) |
| BR (1) | BR112015012909A2 (ru) |
| CA (1) | CA2893460C (ru) |
| ES (1) | ES2615744T3 (ru) |
| HK (1) | HK1212992A1 (ru) |
| MX (1) | MX2015006715A (ru) |
| RU (1) | RU2625801C2 (ru) |
| WO (1) | WO2014086664A1 (ru) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3922635A1 (en) | 2012-12-07 | 2021-12-15 | Venatorx Pharmaceuticals, Inc. | Beta-lactamase inhibitors |
| ES2730013T3 (es) | 2013-01-10 | 2019-11-07 | Venatorx Pharmaceuticals Inc | Inhibidores de betalactamasa |
| WO2014151958A1 (en) | 2013-03-14 | 2014-09-25 | VenatoRx Pharmaceuticals, Inc. | Beta-lactamase inhibitors |
| KR20220065084A (ko) | 2014-06-11 | 2022-05-19 | 베나토알엑스 파마슈티컬스, 인크. | 베타-락타마제 억제제 |
| US9511142B2 (en) | 2014-06-11 | 2016-12-06 | VenatoRx Pharmaceuticals, Inc. | Beta-lactamase inhibitors |
| CA2963198A1 (en) * | 2014-10-01 | 2016-04-07 | Merck Patent Gmbh | Boronic acid derivatives |
| CN108472284A (zh) * | 2015-09-11 | 2018-08-31 | 维纳拓尔斯制药公司 | β-内酰胺酶抑制剂 |
| WO2017100537A1 (en) | 2015-12-10 | 2017-06-15 | VenatoRx Pharmaceuticals, Inc. | Beta-lactamase inhibitors |
| CN107151254A (zh) * | 2016-03-06 | 2017-09-12 | 复旦大学 | 一种作为20s蛋白酶体抑制剂的硼酸类化合物及其制备方法 |
| CN107151255A (zh) * | 2016-03-06 | 2017-09-12 | 复旦大学 | 硼酸类化合物及其制备方法和用途 |
| WO2018027062A1 (en) | 2016-08-04 | 2018-02-08 | VenatoRx Pharmaceuticals, Inc. | Boron-containing compounds |
| WO2018218190A1 (en) | 2017-05-26 | 2018-11-29 | VenatoRx Pharmaceuticals, Inc. | Penicillin-binding protein inhibitors |
| US11267826B2 (en) | 2017-05-26 | 2022-03-08 | VenatoRx Pharmaceuticals, Inc. | Penicillin-binding protein inhibitors |
| AU2018321118B2 (en) * | 2017-08-24 | 2023-06-15 | Merck Patent Gmbh | Boronic acid derivatives |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL2178888T3 (pl) * | 2007-08-06 | 2012-11-30 | Millennium Pharm Inc | Inhibitory proteasomów |
| AU2008286954B2 (en) | 2007-08-10 | 2015-01-15 | Basil Rigas | Anti-inflammatory compounds and uses thereof |
| AU2009233711B2 (en) * | 2008-04-09 | 2015-02-12 | Infinity Pharmaceuticals, Inc | Inhibitors of fatty acid amide hydrolase |
| AR075090A1 (es) * | 2008-09-29 | 2011-03-09 | Millennium Pharm Inc | Derivados de acido 1-amino-2-ciclobutiletilboronico inhibidores de proteosoma,utiles como agentes anticancerigenos, y composiciones farmaceuticas que los comprenden. |
| US9365612B2 (en) * | 2010-01-29 | 2016-06-14 | United States Of America As Represented By The Secretary, Department Of Health And Human Services | Caspase inhibitors |
| EP2542238B1 (en) * | 2010-03-01 | 2015-08-12 | Onyx Therapeutics, Inc. | Compounds for immunoproteasome inhibition |
| WO2012078540A1 (en) * | 2010-12-08 | 2012-06-14 | The United States Of America, As Represented By The Secretary, Department Of Health And Human Services | Modulating immune cell activity using cytokine-induced src homology 2 and/or high temperature requirement a-1 |
| KR20140114391A (ko) * | 2011-12-22 | 2014-09-26 | 아레스 트레이딩 에스.에이. | 알파-아미노 보론산 유도체, 선택적 면역프로테아좀 저해인자 |
-
2013
- 2013-11-29 ES ES13798328.4T patent/ES2615744T3/es active Active
- 2013-11-29 EP EP13798328.4A patent/EP2925765B1/en not_active Not-in-force
- 2013-11-29 RU RU2015123499A patent/RU2625801C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2013-11-29 WO PCT/EP2013/075031 patent/WO2014086664A1/en active Application Filing
- 2013-11-29 US US14/646,782 patent/US9464098B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2013-11-29 BR BR112015012909A patent/BR112015012909A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2013-11-29 CA CA2893460A patent/CA2893460C/en not_active Expired - Fee Related
- 2013-11-29 MX MX2015006715A patent/MX2015006715A/es unknown
- 2013-11-29 CN CN201380062752.4A patent/CN104822689B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2013-11-29 KR KR1020157017722A patent/KR101782235B1/ko active IP Right Grant
- 2013-11-29 JP JP2015545745A patent/JP6018319B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2016
- 2016-01-26 HK HK16100857.4A patent/HK1212992A1/zh not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BR112015012909A2 (pt) | 2017-07-11 |
| KR20150090248A (ko) | 2015-08-05 |
| US20150329565A1 (en) | 2015-11-19 |
| CN104822689A (zh) | 2015-08-05 |
| JP6018319B2 (ja) | 2016-11-02 |
| RU2625801C2 (ru) | 2017-07-19 |
| CA2893460C (en) | 2018-01-09 |
| KR101782235B1 (ko) | 2017-09-26 |
| MX2015006715A (es) | 2015-08-14 |
| ES2615744T3 (es) | 2017-06-08 |
| EP2925765B1 (en) | 2016-12-14 |
| WO2014086664A1 (en) | 2014-06-12 |
| HK1212992A1 (zh) | 2016-06-24 |
| CN104822689B (zh) | 2016-11-02 |
| JP2016502546A (ja) | 2016-01-28 |
| EP2925765A1 (en) | 2015-10-07 |
| CA2893460A1 (en) | 2014-06-12 |
| US9464098B2 (en) | 2016-10-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2015123499A (ru) | Соединения замещенной триазолбороновой кислоты | |
| RU2436780C2 (ru) | Производные 5-фенилтиазола и их применение в качестве ингибиторов рi3 киназы | |
| RU2500673C2 (ru) | Гетероциклические ингибиторы мек и способы их применения | |
| RU2012116877A (ru) | Соединения 2-пиридона, применяемые в качестве ингибиторов нейтрофильной эластазы | |
| JP2016518437A5 (ru) | ||
| RU2009138500A (ru) | 4, -о-замещенные изоиндолиновые производные и содержащие их композиции и способы их применения | |
| JP2011513305A5 (ru) | ||
| RU2014103587A (ru) | Производные циклических аминов в качестве антагонистов рецептора ер4 | |
| JP2017537949A5 (ru) | ||
| RU2017116197A (ru) | 2-амино-3,5-дифтор-3,6-диметил-6-фенил-3,4,5,6-тетрагидропиридины как ингибиторы васе1 для лечения болезни альцгеймера | |
| JP2017519781A5 (ru) | ||
| EA201591753A1 (ru) | 3-пиримидин-4-илоксазолидин-2-оны в качестве ингибиторов мутантного idh | |
| JP2015521156A5 (ru) | ||
| RU2018109925A (ru) | Галогензамещенное гетероциклическое соединение | |
| JP2015524472A5 (ru) | ||
| RU2017120217A (ru) | 2-амино-5,5-дифтор-6-(фторметил)-6-фенил-3,4,5,6-тетрагидпропиридины в качестве ингибиторов bace1 | |
| RU2013141559A (ru) | Способ ингибирования клеток опухоли гамартомы | |
| RU2017145930A (ru) | МОДУЛЯТОРЫ ROR ГАММА (RORγ) | |
| RU2015141360A (ru) | Ингибиторы тирозинкиназы брутона | |
| EA201890524A1 (ru) | (s,e)-3-(6-аминопиридин-3-ил)-n-((5-(4-(3-фтор-3-метилпирролидин-1-карбонил)фенил)-7-(4-фторфенил)бензофуран-2-ил)метил)акриламид для лечения рака | |
| RU2016150537A (ru) | Новые соединения | |
| RU2015137298A (ru) | Ингибиторы тирозинкиназы брутона | |
| JP2015514762A5 (ru) | ||
| JP2004525183A5 (ru) | ||
| EA201270266A1 (ru) | Гетероциклические соединения |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20191130 |