RU2015112914A - Бензимидазолы в качестве активных агентов для центральной нервной системы - Google Patents
Бензимидазолы в качестве активных агентов для центральной нервной системы Download PDFInfo
- Publication number
- RU2015112914A RU2015112914A RU2015112914A RU2015112914A RU2015112914A RU 2015112914 A RU2015112914 A RU 2015112914A RU 2015112914 A RU2015112914 A RU 2015112914A RU 2015112914 A RU2015112914 A RU 2015112914A RU 2015112914 A RU2015112914 A RU 2015112914A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- benzoimidazole
- pyrazol
- fluorophenyl
- lower alkyl
- halogen atom
- Prior art date
Links
- 239000013543 active substance Substances 0.000 title claims 3
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 210000003169 central nervous system Anatomy 0.000 title 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract 33
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 32
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 28
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 20
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 7
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims abstract 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- -1 1-para-toluyl-6- (2-para-toluyl-2H-pyrazol-3-yl) -1H-benzoimidazole 1-phenyl-6- (2-phenyl-2H-pyrazol-3-yl) -1H-benzoimidazole Chemical compound 0.000 claims 14
- 208000010877 cognitive disease Diseases 0.000 claims 9
- ZPUCINDJVBIVPJ-LJISPDSOSA-N cocaine Chemical compound O([C@H]1C[C@@H]2CC[C@@H](N2C)[C@H]1C(=O)OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 ZPUCINDJVBIVPJ-LJISPDSOSA-N 0.000 claims 8
- 208000024827 Alzheimer disease Diseases 0.000 claims 5
- 208000019901 Anxiety disease Diseases 0.000 claims 5
- 206010003591 Ataxia Diseases 0.000 claims 5
- 208000020925 Bipolar disease Diseases 0.000 claims 5
- 206010011878 Deafness Diseases 0.000 claims 5
- 206010012289 Dementia Diseases 0.000 claims 5
- 201000010374 Down Syndrome Diseases 0.000 claims 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 208000023105 Huntington disease Diseases 0.000 claims 5
- 208000018737 Parkinson disease Diseases 0.000 claims 5
- 208000006011 Stroke Diseases 0.000 claims 5
- 208000009205 Tinnitus Diseases 0.000 claims 5
- 208000030886 Traumatic Brain injury Diseases 0.000 claims 5
- 230000032683 aging Effects 0.000 claims 5
- 206010002026 amyotrophic lateral sclerosis Diseases 0.000 claims 5
- 208000029560 autism spectrum disease Diseases 0.000 claims 5
- 238000002512 chemotherapy Methods 0.000 claims 5
- 230000037326 chronic stress Effects 0.000 claims 5
- 230000005786 degenerative changes Effects 0.000 claims 5
- 206010015037 epilepsy Diseases 0.000 claims 5
- 230000010370 hearing loss Effects 0.000 claims 5
- 231100000888 hearing loss Toxicity 0.000 claims 5
- 208000016354 hearing loss disease Diseases 0.000 claims 5
- 208000024714 major depressive disease Diseases 0.000 claims 5
- 208000027061 mild cognitive impairment Diseases 0.000 claims 5
- 201000006417 multiple sclerosis Diseases 0.000 claims 5
- 208000030459 obsessive-compulsive personality disease Diseases 0.000 claims 5
- 229940127240 opiate Drugs 0.000 claims 5
- 208000019906 panic disease Diseases 0.000 claims 5
- JTJMJGYZQZDUJJ-UHFFFAOYSA-N phencyclidine Chemical compound C1CCCCN1C1(C=2C=CC=CC=2)CCCCC1 JTJMJGYZQZDUJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 208000028173 post-traumatic stress disease Diseases 0.000 claims 5
- 238000001959 radiotherapy Methods 0.000 claims 5
- 201000000980 schizophrenia Diseases 0.000 claims 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 5
- 231100000886 tinnitus Toxicity 0.000 claims 5
- 230000009529 traumatic brain injury Effects 0.000 claims 5
- 229960003920 cocaine Drugs 0.000 claims 4
- 229960001252 methamphetamine Drugs 0.000 claims 4
- MYWUZJCMWCOHBA-VIFPVBQESA-N methamphetamine Chemical compound CN[C@@H](C)CC1=CC=CC=C1 MYWUZJCMWCOHBA-VIFPVBQESA-N 0.000 claims 4
- 208000020431 spinal cord injury Diseases 0.000 claims 4
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims 4
- 210000001525 retina Anatomy 0.000 claims 3
- MHZUONRWCXTTCL-UHFFFAOYSA-N 1-(4-fluorophenyl)-6-[2-(4-methylphenyl)pyrazol-3-yl]benzimidazole 1-(4-fluorophenyl)-6-[2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazol-3-yl]benzimidazole Chemical compound FC1=CC=C(C=C1)N1C=NC2=C1C=C(C=C2)C=2N(N=CC2)C2=CC=C(C=C2)C(F)(F)F.FC2=CC=C(C=C2)N2C=NC1=C2C=C(C=C1)C=1N(N=CC1)C1=CC=C(C=C1)C MHZUONRWCXTTCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VBXKNVVHYBKNNF-UHFFFAOYSA-N 6-[2-(4-chlorophenyl)pyrazol-3-yl]-1-(4-methoxyphenyl)benzimidazole 6-[2-(4-fluorophenyl)pyrazol-3-yl]-1-(4-methylsulfonylphenyl)benzimidazole Chemical compound FC1=CC=C(C=C1)N1N=CC=C1C=1C=CC2=C(N(C=N2)C2=CC=C(C=C2)S(=O)(=O)C)C1.ClC1=CC=C(C=C1)N1N=CC=C1C=1C=CC2=C(N(C=N2)C2=CC=C(C=C2)OC)C1 VBXKNVVHYBKNNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- CSUWAEVXBWHUOL-UHFFFAOYSA-N 6-[2-(4-chlorophenyl)pyrazol-3-yl]-1-(4-methylsulfonylphenyl)benzimidazole Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1N1C2=CC(C=3N(N=CC=3)C=3C=CC(Cl)=CC=3)=CC=C2N=C1 CSUWAEVXBWHUOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QCAJMRJRZWOSPX-UHFFFAOYSA-N ClC1=CC=C(C=C1)N1N=CC=C1C=1C=CC2=C(N(C=N2)C2=C(C=C(C=C2)F)F)C1.FC1=C(C=CC(=C1)F)N1C=NC2=C1C=C(C=C2)C=2N(N=CC2)C2=CC=C(C=C2)C(F)(F)F Chemical compound ClC1=CC=C(C=C1)N1N=CC=C1C=1C=CC2=C(N(C=N2)C2=C(C=C(C=C2)F)F)C1.FC1=C(C=CC(=C1)F)N1C=NC2=C1C=C(C=C2)C=2N(N=CC2)C2=CC=C(C=C2)C(F)(F)F QCAJMRJRZWOSPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QEABWBHGCKTWRQ-UHFFFAOYSA-N ClC1=CC=C(C=C1)N1N=CC=C1C=1C=CC2=C(N(C=N2)C2=CC=C(C=C2)C(F)(F)F)C1.ClC1=CC=C(C=C1)N1C=NC2=C1C=C(C=C2)C=2N(N=CC2)C2=CC=C(C=C2)Cl Chemical compound ClC1=CC=C(C=C1)N1N=CC=C1C=1C=CC2=C(N(C=N2)C2=CC=C(C=C2)C(F)(F)F)C1.ClC1=CC=C(C=C1)N1C=NC2=C1C=C(C=C2)C=2N(N=CC2)C2=CC=C(C=C2)Cl QEABWBHGCKTWRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VGFOEWUOUVXISN-UHFFFAOYSA-N FC1=CC=C(C=C1)N1C=NC2=C1C=C(C=C2)C=2N(N=CC2)C2=CC=C(C=C2)F.FC2=CC=C(C=C2)N2C=NC1=C2C=C(C=C1)C=1N(N=CC1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound FC1=CC=C(C=C1)N1C=NC2=C1C=C(C=C2)C=2N(N=CC2)C2=CC=C(C=C2)F.FC2=CC=C(C=C2)N2C=NC1=C2C=C(C=C1)C=1N(N=CC1)C1=CC=CC=C1 VGFOEWUOUVXISN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QQJYQOWNLFFEQZ-UHFFFAOYSA-N FC1=CC=C(C=C1)N1N=CC=C1C=1C=CC2=C(N(C=N2)C2=CC=C(C=C2)C(F)(F)F)C1.FC1=C(C=CC(=C1)F)N1C=NC2=C1C=C(C=C2)C=2N(N=CC2)C2=CC=C(C=C2)F Chemical compound FC1=CC=C(C=C1)N1N=CC=C1C=1C=CC2=C(N(C=N2)C2=CC=C(C=C2)C(F)(F)F)C1.FC1=C(C=CC(=C1)F)N1C=NC2=C1C=C(C=C2)C=2N(N=CC2)C2=CC=C(C=C2)F QQJYQOWNLFFEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims 2
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 2
- 229950010883 phencyclidine Drugs 0.000 claims 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 2
- 230000002207 retinal effect Effects 0.000 claims 2
- TZMJPYLKEHHEAY-UHFFFAOYSA-N 1-(4-fluorophenyl)-6-[3-(4-fluorophenyl)imidazol-4-yl]benzimidazole Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1N1C(C=2C=C3N(C=4C=CC(F)=CC=4)C=NC3=CC=2)=CN=C1 TZMJPYLKEHHEAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CIGYWNSOLOCDLJ-UHFFFAOYSA-N 6-[2-(4-chlorophenyl)pyrazol-3-yl]-1-pyridin-4-ylbenzimidazole Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1N1C(C=2C=C3N(C=4C=CN=CC=4)C=NC3=CC=2)=CC=N1 CIGYWNSOLOCDLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DTZHAGOXZINUPP-UHFFFAOYSA-N 6-[2-(4-fluorophenyl)pyrazol-3-yl]-1-pyridin-4-ylbenzimidazole Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1N1C(C=2C=C3N(C=4C=CN=CC=4)C=NC3=CC=2)=CC=N1 DTZHAGOXZINUPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NEQJASPKORGREZ-UHFFFAOYSA-N 6-[3-(4-chlorophenyl)imidazol-4-yl]-1-(4-fluorophenyl)benzimidazole 1-(4-fluorophenyl)-6-(3-phenylimidazol-4-yl)benzimidazole Chemical compound ClC1=CC=C(C=C1)N1C=NC=C1C=1C=CC2=C(N(C=N2)C2=CC=C(C=C2)F)C1.FC1=CC=C(C=C1)N1C=NC2=C1C=C(C=C2)C=2N(C=NC2)C2=CC=CC=C2 NEQJASPKORGREZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZPGIFAFGOGHEEE-UHFFFAOYSA-N ClC1=CC(=C(C=C1)N1C=NC2=C1C=C(C=C2)C=2N(N=CC2)C2=CC=C(C=C2)F)F.ClC2=CC=C(C=C2)N2C=NC1=C2C=C(C=C1)C=1N(N=CC1)C1=CC=C(C=C1)F Chemical compound ClC1=CC(=C(C=C1)N1C=NC2=C1C=C(C=C2)C=2N(N=CC2)C2=CC=C(C=C2)F)F.ClC2=CC=C(C=C2)N2C=NC1=C2C=C(C=C1)C=1N(N=CC1)C1=CC=C(C=C1)F ZPGIFAFGOGHEEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LMXLBNVUVWCVDF-UHFFFAOYSA-N FC1=CC=C(C=C1)N1N=CC=C1C=1C=CC2=C(N(C=N2)C2=CC=NC=C2)C1.ClC1=CC=C(C=C1)N1C=NC2=C1C=C(C=C2)C=2N(N=CC2)C2=CC=C(C=C2)F Chemical compound FC1=CC=C(C=C1)N1N=CC=C1C=1C=CC2=C(N(C=N2)C2=CC=NC=C2)C1.ClC1=CC=C(C=C1)N1C=NC2=C1C=C(C=C2)C=2N(N=CC2)C2=CC=C(C=C2)F LMXLBNVUVWCVDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000001149 cognitive effect Effects 0.000 claims 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 claims 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 230000004064 dysfunction Effects 0.000 claims 1
- 230000006698 induction Effects 0.000 claims 1
- 238000011321 prophylaxis Methods 0.000 claims 1
- 210000000278 spinal cord Anatomy 0.000 claims 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/415—1,2-Diazoles
- A61K31/4155—1,2-Diazoles non condensed and containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/4164—1,3-Diazoles
- A61K31/4178—1,3-Diazoles not condensed 1,3-diazoles and containing further heterocyclic rings, e.g. pilocarpine, nitrofurantoin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/4164—1,3-Diazoles
- A61K31/4184—1,3-Diazoles condensed with carbocyclic rings, e.g. benzimidazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/4425—Pyridinium derivatives, e.g. pralidoxime, pyridostigmine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
- A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/22—Anxiolytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
- A61P25/36—Opioid-abuse
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/16—Otologicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Addiction (AREA)
- Psychology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы Iгде Rпредставляет собой атом водорода, низший алкил, атом галогена или низший алкил, замещенный атомом галогена;Rпредставляет собой атом водорода или атом галогена;Xпредставляет собой N или СН;Xпредставляет собой N или СН;при условии, что только один из Xили Xпредставляет собой N;Xпредставляет собой C(R) или N;и R представляет собой атом водорода, низший алкил, атом галогена, низший алкил, замещенный атомом галогена, низший алкокси или SO-низший алкил;или их фармацевтически приемлемая соль присоединения кислоты, рацемическая смесь или его соответствующий энантиомер и/или их оптические изомеры.2. Соединение формулы IA по п. 1где Rпредставляет собой атом водорода, низший алкил, атом галогена или низший алкил, замещенный атомом галогена;Rпредставляет собой атом водорода или атом галогена;Xпредставляет собой C(R) или N;и R представляет собой атом водорода, низший алкил, атом галогена, низший алкил, замещенный атомом галогена, низший алкокси или SO-низший алкил;или его фармацевтически приемлемая соль присоединения кислоты, рацемическая смесь или его соответствующий энантиомер и/или его оптические изомеры.3. Соединение формулы IA по п. 2, где соединения представляют собой следующие
Claims (16)
1. Соединение формулы I
где R1 представляет собой атом водорода, низший алкил, атом галогена или низший алкил, замещенный атомом галогена;
R2 представляет собой атом водорода или атом галогена;
X1 представляет собой N или СН;
X2 представляет собой N или СН;
при условии, что только один из X1 или X2 представляет собой N;
X3 представляет собой C(R) или N;
и R представляет собой атом водорода, низший алкил, атом галогена, низший алкил, замещенный атомом галогена, низший алкокси или SO2-низший алкил;
или их фармацевтически приемлемая соль присоединения кислоты, рацемическая смесь или его соответствующий энантиомер и/или их оптические изомеры.
2. Соединение формулы IA по п. 1
где R1 представляет собой атом водорода, низший алкил, атом галогена или низший алкил, замещенный атомом галогена;
R2 представляет собой атом водорода или атом галогена;
X3 представляет собой C(R) или N;
и R представляет собой атом водорода, низший алкил, атом галогена, низший алкил, замещенный атомом галогена, низший алкокси или SO2-низший алкил;
или его фармацевтически приемлемая соль присоединения кислоты, рацемическая смесь или его соответствующий энантиомер и/или его оптические изомеры.
3. Соединение формулы IA по п. 2, где соединения представляют собой следующие соединения:
1-пара-толуил-6-(2-пара-толуил-2Н-пиразол-3-ил)-1Н-бензоимидазол
1-фенил-6-(2-фенил-2Н-пиразол-3-ил)-1Н-бензоимидазол
6-[2-(4-фторфенил)-2Н-пиразол-3-ил]-1-фенил-1Н-бензоимидазол
1-фенил-6-(2-пара-толуил-2Н-пиразол-3-ил)-1Н-бензоимидазол
6-(2-фенил-2Н-пиразол-3-ил)-1-пара-толуил-1Н-бензоимидазол
6-[2-(4-фторфенил)-2Н-пиразол-3-ил]-1-пара-толуил-1Н-бензоимидазол
1-(4-фторфенил)-6-(2-фенил-2Н-пиразол-3-ил)-1Н-бензоимидазол
1-(4-фторфенил)-6-[2-(4-фторфенил)-2Н-пиразол-3-ил]-1Н-бензоимидазол
1-(4-фторфенил)-6-(2-пара-толуил-2Н-пиразол-3-ил)-1Н-бензоимидазол
1-(4-фторфенил)-6-[2-(4-трифторметилфенил)-2Н-пиразол-3-ил]-1Н-бензоимидазол
6-[2-(4-хлорфенил)-2Н-пиразол-3-ил]-1-(4-фторфенил)-1Н-бензоимидазол
1-(4-хлорфенил)-6-[2-(4-трифторметилфенил)-2Н-пиразол-3-ил]-1Н-бензоимидазол
1-(4-хлорфенил)-6-[2-(4-хлорфенил)-2Н-пиразол-3-ил]-1Н-бензоимидазол
6-[2-(4-хлорфенил)-2Н-пиразол-3-ил]-1-(4-трифторметилфенил)-1Н-бензоимидазол
1-(2,4-дифторфенил)-6-[2-(4-трифторметилфенил)-2Н-пиразол-3-ил]-1Н-бензоимидазол
6-[2-(4-хлорфенил)-2Н-пиразол-3-ил]-1-(2,4-дифторфенил)-1H-бензоимидазол
1-(2,4-дифторфенил)-6-[2-(4-фторфенил)-2Н-пиразол-3-ил]-1Н-бензоимидазол
6-[2-(4-фторфенил)-2Н-пиразол-3-ил]-1-(4-трифторметилфенил)-1Н-бензоимидазол
1-(4-хлорфенил)-6-[2-(4-фторфенил)-2Н-пиразол-3-ил]-1Н-бензоимидазол
6-[2-(4-фторфенил)-2Н-пиразол-3-ил]-1-пиридин-4-ил-1Н-бензоимидазол
6-[2-(4-хлорфенил)-2Н-пиразол-3-ил]-1-пиридин-4-ил-1Н-бензоимидазол 1-(4-хлор-2-фторфенил)-6-[2-(4-фторфенил)-2Н-пиразол-3-ил]-1H-бензоимидазол
1-(4-хлор-2-фторфенил)-6-[2-(4-хлорфенил)-2Н-пиразол-3-ил]-1Н-бензоимидазол
6-[2-(4-фторфенил)-2Н-пиразол-3-ил]-1-(4-метоксифенил)-1H-бензоимидазол
6-[2-(4-хлорфенил)-2Н-пиразол-3-ил]-1-(4-метоксифенил)-1H-бензоимидазол
6-[2-(4-фторфенил)-2Н-пиразол-3-ил]-1-(4-метансульфонилфенил)-1Н-бензоимидазол или
6-[2-(4-хлорфенил)-2Н-пиразол-3-ил]-1-(4-метансульфонилфенил)-1Н-бензоимидазол.
4. Соединение формулы IA-1 по п. 1
где R1 представляет собой атом водорода, низший алкил, атом галогена или низший алкил, замещенный атомом галогена;
R2 представляет собой атом водорода или атом галогена;
R представляет собой атом водорода, низший алкил, атом галогена, низший алкил, замещенный атомом галогена, низший алкокси или SO2-низший алкил;
или его фармацевтически приемлемая соль присоединения кислоты, рацемическая смесь или его соответствующий энантиомер и/или его оптические изомеры.
5. Соединение формулы IA-1 по п. 4, где соединения представляют собой следующие соединения:
1-пара-толуил-6-(2-пара-толуил-2Н-пиразол-3-ил)-1Н-бензоимидазол
1-фенил-6-(2-фенил-2Н-пиразол-3-ил)-1Н-бензоимидазол
6-[2-(4-фторфенил)-2Н-пиразол-3-ил]-1-фенил-1Н-бензоимидазол
1-фенил-6-(2-пара-толуил-2Н-пиразол-3-ил)-1Н-бензоимидазол
6-(2-фенил-2Н-пиразол-3-ил)-1-пара-толуил-1Н-бензоимидазол
6-[2-(4-фторфенил)-2Н-пиразол-3-ил]-1-пара-толуил-1Н-бензоимидазол
1-(4-фторфенил)-6-(2-фенил-2Н-пиразол-3-ил)-1Н-бензоимидазол
1-(4-фторфенил)-6-[2-(4-фторфенил)-2Н-пиразол-3-ил]-1Н-бензоимидазол
1-(4-фторфенил)-6-(2-пара-толуил-2Н-пиразол-3-ил)-1Н-бензоимидазол
1-(4-фторфенил)-6-[2-(4-трифторметилфенил)-2Н-пиразол-3-ил]-1Н-бензоимидазол
6-[2-(4-хлорфенил)-2Н-пиразол-3-ил]-1-(4-фторфенил)-1Н-бензоимидазол
1-(4-хлорфенил)-6-[2-(4-трифторметилфенил)-2Н-пиразол-3-ил]-1Н-бензоимидазол
1-(4-хлорфенил)-6-[2-(4-хлорфенил)-2Н-пиразол-3-ил]-1Н-бензоимидазол
6-[2-(4-хлорфенил)-2Н-пиразол-3-ил]-1-(4-трифторметилфенил)-1Н-бензоимидазол
1-(2,4-дифторфенил)-6-[2-(4-трифторметилфенил)-2Н-пиразол-3-ил]-1Н-бензоимидазол
6-[2-(4-хлорфенил)-2Н-пиразол-3-ил]-1-(2,4-дифторфенил)-1Н-бензоимидазол
1-(2,4-дифторфенил)-6-[2-(4-фторфенил)-2Н-пиразол-3-ил]-1Н-бензоимидазол
6-[2-(4-фторфенил)-2Н-пиразол-3-ил]-1-(4-трифторметилфенил)-1Н-бензоимидазол
1-(4-хлорфенил)-6-[2-(4-фторфенил)-2Н-пиразол-3-ил]-1Н-бензоимидазол
1-(4-хлор-2-фторфенил)-6-[2-(4-фторфенил)-2Н-пиразол-3-ил]-1Н-бензоимидазол
1-(4-хлор-2-фторфенил)-6-[2-(4-хлорфенил)-2Н-пиразол-3-ил]-1Н-бензоимидазол
6-[2-(4-фторфенил)-2Н-пиразол-3-ил]-1-(4-метоксифенил)-1Н-бензоимидазол
6-[2-(4-хлорфенил)-2Н-пиразол-3-ил]-1-(4-метоксифенил)-1Н-бензоимидазол
6-[2-(4-фторфенил)-2Н-пиразол-3-ил]-1-(4-метансульфонилфенил)-1Н-бензоимидазол или
6-[2-(4-хлорфенил)-2Н-пиразол-3-ил]-1-(4-метансульфонилфенил)-1Н-бензоимидазол.
6. Соединение формулы IA-2 по п. 1
Где 1 представляет собой атом водорода, низший алкил, атом галогена или низший алкил, замещенный атомом галогена;
R2 представляет собой атом водорода или атом галогена;
или его фармацевтически приемлемая соль присоединения кислоты, рацемическая смесь или его соответствующий энантиомер и/или его оптические изомеры.
7. Соединение формулы IA-2 по п. 6, где соединения представляют собой следующие соединения:
6-[2-(4-фторфенил)-2Н-пиразол-3-ил]-1-пиридин-4-ил-1Н-бензоимидазол или
6-[2-(4-хлорфенил)-2Н-пиразол-3-ил]-1-пиридин-4-ил-1Н-бензоимидазол.
8. Соединение формулы IB по п. 1
где R1 представляет собой атом водорода, низший алкил, атом галогена или низший алкил, замещенный атомом галогена;
R2 представляет собой атом водорода или атом галогена;
X3 представляет собой C(R) или N;
и R представляет собой атом водорода, низший алкил, атом галогена, низший алкил, замещенный атомом галогена, низший алкокси или SO2-низший алкил;
или его фармацевтически приемлемая соль присоединения кислоты, рацемическая смесь или его соответствующий энантиомер и/или его оптические изомеры.
9. Соединение по п. 1, где соединения представляют собой следующие соединения:
1-(4-фторфенил)-6-(3-фенил-3Н-имидазол-4-ил)-1Н-бензоимидазол 6-[3-(4-хлорфенил)-3Н-имидазол-4-ил]-1-(4-фторфенил)-1Н-бензоимидазол или
1-(4-фторфенил)-6-[3-(4-фторфенил)-3Н-имидазол-4-ил]-1Н-бензоимидазол.
10. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп. 1-9 и фармацевтически приемлемый носитель и/или адъювант.
11. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп. 1-9 и фармацевтически приемлемый носитель и/или адъювант, для применения при лечении шизофрении, обсессивно-компульсивного личностного расстройства, большой депрессии, биполярных расстройств, тревожных расстройств, естественного старения, эпилепсии, дегенеративных изменений сетчатки, травматического повреждения головного мозга, повреждения спинного мозга, посттравматического стрессового расстройства, панического расстройства, болезни Паркинсона, деменции, болезни Альцгеймера, умеренных когнитивных нарушений, когнитивной дисфункции, индуцированной химиотерапией, синдрома Дауна, расстройств аутистического спектра, потери слуха, тиннитуса, цереброспинальной атаксии, бокового амиотрофического склероза, рассеянного склероза, болезни Гентингтона, удара, радиотерапии, хронического стресса, злоупотребления нейроактивными веществами, такими как алкоголь, опиаты, метамфетамин, фенциклидин и кокаин.
12. Соединения по любому из пп. 1-9 для применения в качестве терапевтически активных веществ.
13. Соединения по любому из пп. 1-9 для применения в качестве терапевтически активных веществ при лечении шизофрении, обсессивно-компульсивного личностного расстройства, большой депрессии, биполярных расстройств, тревожных расстройств, естественного старения, эпилепсии, дегенеративных изменений сетчатки, травматического повреждения головного мозга, повреждения спинного мозга, посттравматического стрессового расстройства, панического расстройства, болезни Паркинсона, деменции, болезни Альцгеймера, умеренных когнитивных нарушений, когнитивной дисфункции, индуцированной химиотерапией, синдрома Дауна, расстройств аутистического спектра, потери слуха, тиннитуса, цереброспинальной атаксии, бокового амиотрофического склероза, рассеянного склероза, болезни Гентингтона, удара, радиотерапии, хронического стресса, злоупотребления нейроактивными веществами, такими как алкоголь, опиаты, метамфетамин, фенциклидин и кокаин.
14. Применение соединения по любому из пп. 1-9 для получения лекарственных средств для терапевтического и/или профилактического лечения шизофрении, обсессивно-компульсивного личностного расстройства, большой депрессии, биполярных расстройств, тревожных расстройств, естественного старения, эпилепсии, дегенеративных изменений сетчатки, травматического повреждения головного мозга, повреждения спинного мозга, посттравматического стрессового расстройства, панического расстройства, болезни Паркинсона, деменции, болезни Альцгеймера, умеренных когнитивных нарушений, когнитивной дисфункции, индуцированной химиотерапией, синдрома Дауна, расстройств аутистического спектра, потери слуха, тиннитуса, цереброспинальной атаксии, бокового амиотрофического склероза, рассеянного склероза, болезни Гентингтона, удара, радиотерапии, хронического стресса, злоупотребления нейроактивными веществами, такими как алкоголь, опиаты, метамфетамин, фенциклидин и кокаин.
15. Способ лечения или профилактики шизофрении, обсессивно-компульсивного личностного расстройства, большой депрессии, биполярных расстройств, тревожных расстройств, естественного старения, эпилепсии, дегенеративных изменений сетчатки, травматического повреждения головного мозга, повреждения спинного мозга, посттравматического стрессового расстройства, панического расстройства, болезни Паркинсона, деменции, болезни Альцгеймера, умеренных когнитивных нарушений, когнитивной дисфункции, индуцированной химиотерапией, синдрома Дауна, расстройств аутистического спектра, потери слуха, тиннитуса, цереброспинальной атаксии, бокового амиотрофического склероза, рассеянного склероза, болезни Гентингтона, удара, радиотерапии, хронического стресса, злоупотребления нейроактивными веществами, такими как алкоголь, опиаты, метамфетамин, фенциклидин и кокаин, где данный способ включает введение эффективного количества соединения, как определено в любом из пп. 1-9.
16. Применение соединения по любому из пп. 1-9 для лечения или профилактики шизофрении, обсессивно-компульсивного личностного расстройства, большой депрессии, биполярных расстройств, тревожных расстройств, естественного старения, эпилепсии, дегенеративных изменений сетчатки, травматического повреждения головного мозга, повреждения спинного мозга, посттравматического стрессового расстройства, панического расстройства, болезни Паркинсона, деменции, болезни Альцгеймера, умеренных когнитивных нарушений, когнитивной дисфункции, индуцированной химиотерапией, синдрома Дауна, расстройств аутистического спектра, потери слуха, тиннитуса, цереброспинальной атаксии, бокового амиотрофического склероза, рассеянного склероза, болезни Гентингтона, удара, радиотерапии, хронического стресса, злоупотребления нейроактивными веществами, такими как алкоголь, опиаты, метамфетамин, фенциклидин и кокаин.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP12186784.0 | 2012-10-01 | ||
| EP12186784 | 2012-10-01 | ||
| PCT/EP2013/070166 WO2014053409A1 (en) | 2012-10-01 | 2013-09-27 | Benzimidazol.es as cns active agents |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2015112914A true RU2015112914A (ru) | 2016-11-27 |
| RU2647585C2 RU2647585C2 (ru) | 2018-03-16 |
Family
ID=47044852
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2015112914A RU2647585C2 (ru) | 2012-10-01 | 2013-09-27 | Бензимидазолы в качестве активных агентов для центральной нервной системы |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9365550B2 (ru) |
| EP (1) | EP2903980B1 (ru) |
| JP (1) | JP5947465B2 (ru) |
| KR (1) | KR101676212B1 (ru) |
| CN (1) | CN104703981B (ru) |
| BR (1) | BR112015004942A2 (ru) |
| CA (1) | CA2882525A1 (ru) |
| MX (1) | MX2015002398A (ru) |
| RU (1) | RU2647585C2 (ru) |
| WO (1) | WO2014053409A1 (ru) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2728717C1 (ru) * | 2017-06-02 | 2020-07-30 | ФУДЖИФИЛМ Тояма Кемикал Ко., Лтд. | Средство для профилактики или лечения спиноцеребеллярной атаксии |
| US11541033B2 (en) | 2017-06-02 | 2023-01-03 | Fujifilm Toyama Chemical Co., Ltd. | Agent for preventing or treating Alzheimer's disease |
| US11548878B2 (en) | 2017-10-30 | 2023-01-10 | Fujifilm Toyama Chemical Co., Ltd. | Emopamil binding protein binding agent and use thereof |
| US11666551B2 (en) | 2017-06-02 | 2023-06-06 | Fujifilm Toyama Chemical Co., Ltd. | Agent for reducing amount of amyloid β protein |
| US11951092B2 (en) | 2017-06-02 | 2024-04-09 | Fujifilm Toyama Chemical Co., Ltd. | Agent for preventing or treating brain atrophy |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MX2018002631A (es) * | 2015-09-03 | 2019-02-07 | Univ Arizona | Inhibidores de molecula pequeña de dyrkia y usos de los mismos. |
| WO2018013430A2 (en) | 2016-07-12 | 2018-01-18 | Arisan Therapeutics Inc. | Heterocyclic compounds for the treatment of arenavirus infection |
| US20190060109A1 (en) * | 2017-08-31 | 2019-02-28 | Gregory Todd Johnson | Method of Preventing Traumatic Brain Injury (TBI) |
| WO2021110574A1 (en) * | 2019-12-02 | 2021-06-10 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Alkynyl-(heteroaryl)-carboxamide hcn1 inhibitors |
| WO2025021537A1 (en) * | 2023-07-21 | 2025-01-30 | Syngenta Crop Protection Ag | Benzimidazole derivatives |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EE04310B1 (et) * | 1995-04-21 | 2004-06-15 | Neurosearch A/S | Bensimidasooli ühendid, neid ühendeid sisaldavad farmatseutilised kompositsioonid ja nende kasutamine |
| US7074801B1 (en) * | 2001-04-26 | 2006-07-11 | Eisai Co., Ltd. | Nitrogen-containing condensed cyclic compound having a pyrazolyl group as a substituent group and pharmaceutical composition thereof |
| RU2401258C2 (ru) * | 2005-03-16 | 2010-10-10 | Авентис Фармасьютикалз Инк. | Дипиразолы в качестве средств для центральной нервной системы |
| WO2007074078A2 (en) * | 2005-12-27 | 2007-07-05 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Aryl-isoxazol-4-yl-imidazole derivatives |
| EA015542B1 (ru) * | 2006-01-24 | 2011-08-30 | Янссен Фармацевтика Н.В. | Новые 2-замещённые бензимидазолы в качестве селективных модуляторов рецептора андрогена (sarms) |
| TWI391381B (zh) * | 2006-03-24 | 2013-04-01 | Neurosearch As | 新穎的苯并咪唑衍生物、含有其之醫藥組成物、及其於製造藥物之用途 |
| US8492378B2 (en) * | 2006-08-03 | 2013-07-23 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | GSK-3β inhibitor |
| WO2008046072A2 (en) * | 2006-10-13 | 2008-04-17 | The Board Of Regents Of The University Of Texas System | Chemical inducers of neurogenesis |
| JP2009292782A (ja) * | 2008-06-06 | 2009-12-17 | Asahi Kasei Pharma Kk | 神経新生及び／又は神経再生促進剤 |
| AU2010221979A1 (en) * | 2009-03-10 | 2011-09-15 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Benzofuran derivatives |
| BR112013000414A2 (pt) * | 2010-07-07 | 2016-05-17 | Univ Texas | compostos proneurogênicos |
-
2013
- 2013-09-27 JP JP2015531611A patent/JP5947465B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2013-09-27 CA CA2882525A patent/CA2882525A1/en not_active Abandoned
- 2013-09-27 EP EP13766557.6A patent/EP2903980B1/en not_active Not-in-force
- 2013-09-27 WO PCT/EP2013/070166 patent/WO2014053409A1/en active Application Filing
- 2013-09-27 BR BR112015004942A patent/BR112015004942A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2013-09-27 MX MX2015002398A patent/MX2015002398A/es unknown
- 2013-09-27 CN CN201380050747.1A patent/CN104703981B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2013-09-27 KR KR1020157008198A patent/KR101676212B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2013-09-27 RU RU2015112914A patent/RU2647585C2/ru not_active IP Right Cessation
-
2015
- 2015-03-31 US US14/675,404 patent/US9365550B2/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2728717C1 (ru) * | 2017-06-02 | 2020-07-30 | ФУДЖИФИЛМ Тояма Кемикал Ко., Лтд. | Средство для профилактики или лечения спиноцеребеллярной атаксии |
| US11541033B2 (en) | 2017-06-02 | 2023-01-03 | Fujifilm Toyama Chemical Co., Ltd. | Agent for preventing or treating Alzheimer's disease |
| US11660287B2 (en) | 2017-06-02 | 2023-05-30 | Fujifilm Toyama Chemical Co., Ltd. | Agent for preventing or treating spinocerebellar ataxia |
| US11666551B2 (en) | 2017-06-02 | 2023-06-06 | Fujifilm Toyama Chemical Co., Ltd. | Agent for reducing amount of amyloid β protein |
| US11951092B2 (en) | 2017-06-02 | 2024-04-09 | Fujifilm Toyama Chemical Co., Ltd. | Agent for preventing or treating brain atrophy |
| US11548878B2 (en) | 2017-10-30 | 2023-01-10 | Fujifilm Toyama Chemical Co., Ltd. | Emopamil binding protein binding agent and use thereof |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US9365550B2 (en) | 2016-06-14 |
| CN104703981A (zh) | 2015-06-10 |
| US20150203472A1 (en) | 2015-07-23 |
| WO2014053409A1 (en) | 2014-04-10 |
| KR101676212B1 (ko) | 2016-11-14 |
| JP5947465B2 (ja) | 2016-07-06 |
| JP2015528486A (ja) | 2015-09-28 |
| BR112015004942A2 (pt) | 2017-07-04 |
| HK1207633A1 (en) | 2016-02-05 |
| EP2903980A1 (en) | 2015-08-12 |
| MX2015002398A (es) | 2015-06-05 |
| CN104703981B (zh) | 2017-03-29 |
| KR20150047614A (ko) | 2015-05-04 |
| CA2882525A1 (en) | 2014-04-10 |
| RU2647585C2 (ru) | 2018-03-16 |
| EP2903980B1 (en) | 2017-07-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2015112914A (ru) | Бензимидазолы в качестве активных агентов для центральной нервной системы | |
| RU2016131875A (ru) | Производные n-фениллактама, способные стимулировать нейрогенез, и их применение при лечении заболеваний нервной системы | |
| RU2012101947A (ru) | Способы лечения и профилактики усталости | |
| RU2015108898A (ru) | 3-ЦИКЛОГЕКСЕНИЛ И ЦИКЛОГЕКСИЛ ЗАМЕЩЕННЫЕ ИНДОЛЬНЫЕ И ИНДАЗОЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ RORгаммаТ И ИХ ПРИМЕНЕНИЯ | |
| JP2014513110A5 (ru) | ||
| NZ630719A (en) | Imidazo [1, 2 - b] pyridazine - based compounds, compositions comprising them, and uses thereof | |
| JP2014526469A5 (ru) | ||
| DOP2013000263A (es) | Compuestos de 2- (2,4,5-anilino sustituido) pirimidina derivados como moduladores de egfr utilizados para el tratamiento del cáncer | |
| NZ630721A (en) | Pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-based compounds, compositions comprising them, and methods of their use | |
| RU2016104890A (ru) | Производные 1,7-нафтиридина | |
| AR093576A1 (es) | Derivados heterociclicos sustituidos | |
| RU2015148927A (ru) | Производные изохинолина, стимулирующие нейрогенез | |
| JP2019513755A5 (ru) | ||
| RU2018140250A (ru) | Пролекарство производного аминокислоты | |
| RU2016132858A (ru) | Производные фторнафтила | |
| JP2014532063A5 (ru) | ||
| PH12016500605A1 (en) | Pyrido[4,3-b]pyrazine-2-carboxamides as neurogenic agents for the treatment of neurodegenerative disorders | |
| RU2015120651A (ru) | Производные имидазопиридина | |
| PH12015500059A1 (en) | Pieprazino[1,2-a]indol-1-ones and [1,4]diazepino[1,2-a]indol-1-one | |
| RU2006128613A (ru) | Производные диазаспиропиперидина | |
| MX2015000629A (es) | Moduladores de benzisoxasol de neurogenesis. | |
| WO2013167989A3 (en) | Compositions and methods for the treatment of neurological disorders | |
| MX2015013915A (es) | Piperazino[1,2-a]indol-1-onas y [1,4]diazepino[1,2-a]indol-1-ona. | |
| RU2016111814A (ru) | Производные индолкарбоксамида | |
| UA106710C2 (uk) | Сполука 2-(2,4,5-заміщеного аніліно)піримідину та її застосування для лікування раку |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20190928 |