RU2015140387A - Пиридопиримидиновое или пиримидопиримидиновое соединение, способ получения, фармацевтическая композиция и применение указанных соединений - Google Patents
Пиридопиримидиновое или пиримидопиримидиновое соединение, способ получения, фармацевтическая композиция и применение указанных соединений Download PDFInfo
- Publication number
- RU2015140387A RU2015140387A RU2015140387A RU2015140387A RU2015140387A RU 2015140387 A RU2015140387 A RU 2015140387A RU 2015140387 A RU2015140387 A RU 2015140387A RU 2015140387 A RU2015140387 A RU 2015140387A RU 2015140387 A RU2015140387 A RU 2015140387A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- octanyl
- azabicyclo
- oxa
- pharmaceutically acceptable
- pyridopyrimidine
- Prior art date
Links
- -1 Pyrimidopyrimidine Compound Chemical class 0.000 title claims 21
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims 13
- BWESROVQGZSBRX-UHFFFAOYSA-N pyrido[3,2-d]pyrimidine Chemical compound C1=NC=NC2=CC=CN=C21 BWESROVQGZSBRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 10
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 title claims 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 9
- 239000000651 prodrug Substances 0.000 claims 9
- 229940002612 prodrug Drugs 0.000 claims 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 9
- 229910052736 halogen Chemical group 0.000 claims 7
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims 7
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 6
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000006274 (C1-C3)alkoxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical group C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 102000013530 TOR Serine-Threonine Kinases Human genes 0.000 claims 2
- 108010065917 TOR Serine-Threonine Kinases Proteins 0.000 claims 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 2
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 2
- 230000004064 dysfunction Effects 0.000 claims 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 2
- 230000019491 signal transduction Effects 0.000 claims 2
- FQUYSHZXSKYCSY-UHFFFAOYSA-N 1,4-diazepane Chemical group C1CNCCNC1 FQUYSHZXSKYCSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 108091007960 PI3Ks Proteins 0.000 claims 1
- 102000003993 Phosphatidylinositol 3-kinases Human genes 0.000 claims 1
- 108090000430 Phosphatidylinositol 3-kinases Proteins 0.000 claims 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 229940124302 mTOR inhibitor Drugs 0.000 claims 1
- 239000003628 mammalian target of rapamycin inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- JOZPEVMCAKXSEY-UHFFFAOYSA-N pyrimido[5,4-d]pyrimidine Chemical class N1=CN=CC2=NC=NC=C21 JOZPEVMCAKXSEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
- A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
- A61K31/5386—1,4-Oxazines, e.g. morpholine spiro-condensed or forming part of bridged ring systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oncology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Claims (27)
1. Пиридопиримидиновое или пиримидопиримидиновое соединение, представленное формулой (Ia), изомер, фармацевтически приемлемая соль, сложный эфир, пролекарство или сольват указанных соединений:
где
каждый из R1 и R2 независимо представляет собой 3-окса-8-азабицикло[3.2.1]октанил, 8-окса-3-азабицикло[3.2.1]октанил или NRARB, и по меньшей мере один из R1 и R2 представляет собой 3-окса-8-азабицикло[3.2.1]октанил или 8-окса-3-азабицикло[3.2.1]октанил;
при этом каждый из RA и RB независимо представляет собой H, C1-C6 алкил, незамещенный или замещенный С1-С6 алкокси или галогеном, или С1-С6 алкокси, незамещенный или замещенный галогеном, или RA и RB совместно с N, к которому они присоединены, образуют азотсодержащий насыщенный гетероцикл, содержащий от 4 до 8 атомов в кольце, который является незамещенным или замещен С1-С6 алкилом, С1-С6 алкокси или галогеном, причем указанный азотсодержащий насыщенный гетероцикл представляет собой пиперидиновое кольцо, морфолиновое кольцо, пиперазиновое кольцо, N-метилпиперазиновое кольцо, гомоморфолиновое кольцо, гомопиперазиновое кольцо; и
R3 представляет собой 
, где Rc представляет собой Н или С1-С3 алкил.
2. Пиридопиримидиновое или пиримидопиримидиновое соединение, изомер, фармацевтически приемлемая соль, сложный эфир, пролекарства или сольват указанных соединений по п. 1, где
каждый из R1 и R2 независимо представляет собой 3-окса-8-азабицикло[3.2.1]октанил, 8-окса-3-азабицикло[3.2.1]октанил или NRARB, и по меньшей мере один из R1 и R2 представляет собой 3-окса-8-азабицикло[3.2.1]октанил или 8-окса-3-азабицикло[3.2.1]октанил;
при этом каждый из RA и RB независимо представляет собой H, C1-С3 алкил, незамещенный или замещенный С1-С3 алкокси или галогеном, или С1-С3 алкокси, незамещенный или замещенный галогеном, или RA и RB совместно с N, к которому они присоединены, образуют азотсодержащий насыщенный гетероцикл, содержащий от 6 до 7 атомов в кольце, который является незамещенным или замещен С1-С3 алкилом, С1-С3 алкокси или галогеном.
3. Пиридопиримидиновые или пиримидопиримидиновые соединения, изомер, фармацевтически приемлемая соль, сложный эфир, пролекарство или сольват указанных соединений по п. 1, где
каждый из R1 и R2 независимо представляет собой 3-окса-8-азабицикло[3.2.1]октанил, 8-окса-3-азабицикло[3.2.1]октанил или NRARB, и по меньшей мере один из R1 и R2 представляет собой 3-окса-8-азабицикло[3.2.1]октанил или 8-окса-3-азабицикло[3.2.1]октанил;
при этом RA и RB совместно с N, к которому они присоединены, образуют морфолиновое кольцо, незамещенное или замещенное C1-C3 алкилом, C1-C3 алкокси или галогеном.
4. Пиридопиримидиновое или пиримидопиримидиновое соединение, изомер, фармацевтически приемлемая соль, сложный эфир, пролекарство или сольват указанных соединений по п. 1, где
R1 представляет собой 
или 
, R2 представляет собой 
, 
, 
, 
, 
или 
; или R2 представляет собой или , a R1 представляет собой , , , , или .
5. Пиридопиримидиновое или пиримидопиримидиновое соединение, изомер, фармацевтически приемлемая соль, сложный эфир, пролекарство или сольват указанных соединений по п. 1, где
Rc представляет собой H или метил.
6. Пиридопиримидиновое или пиримидопиримидиновое соединение, изомер, фармацевтически приемлемая соль, сложный эфир, пролекарство или сольват указанных соединений по п. 1, где соединение, представленное формулой (I), выбрано из группы, состоящей из следующих соединений:
7. Применение пиридопиримидинового или пиримидопиримидинового соединения, изомера, фармацевтически приемлемой соли, сложного эфира, пролекарства или сольвата указанных соединений по любому из пп. 1-6 в качестве ингибитора мишени рапамицина у млекопитающих (mTOR) для лечения заболевания или состояния, вызванного дисфункцией сигнального пути фосфатидилинозитол-3-киназа-киназа AKT-mTOR (PI3K-AKT-mTOR).
8. Применение по п. 7, в котором указанное заболевание или состояние, вызванное дисфункцией сигнального пути PI3K-AKT-mTOR, представляет собой опухолевое заболевание.
9. Фармацевтическая композиция, содержащая терапевтически эффективное количество пиридопиримидинового или пиримидопиримидинового соединения, изомера, фармацевтически приемлемой соли, сложного эфира, пролекарства или сольвата указанных соединений по любому из пп.1-6 и, необязательно, фармацевтически приемлемый носитель или вспомогательное вещество.
10. Ингибитор mTOR, содержащий терапевтически эффективное количество пиридопиримидинового или пиримидопиримидинового соединения, изомера указанных соединений, фармацевтически приемлемой соли, сложного эфира, пролекарства или сольвата указанных соединений по любому из пп. 1-6 и, необязательно, фармацевтически приемлемый носитель или вспомогательное вещество.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201310068888.8 | 2013-03-04 | ||
| CN201310068888.8A CN103588792B (zh) | 2013-03-04 | 2013-03-04 | 吡啶并嘧啶或嘧啶并嘧啶类化合物、其制备方法、药物组合物及其用途 |
| PCT/CN2014/072678 WO2014135028A1 (zh) | 2013-03-04 | 2014-02-28 | 吡啶并嘧啶或嘧啶并嘧啶类化合物、其制备方法、药物组合物及其用途 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2015140387A true RU2015140387A (ru) | 2017-03-30 |
| RU2662713C2 RU2662713C2 (ru) | 2018-07-27 |
Family
ID=50079144
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2015140387A RU2662713C2 (ru) | 2013-03-04 | 2014-02-28 | Пиридопиримидиновое соединение, способ получения, фармацевтическая композиция и применение указанных соединений |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9796732B2 (ru) |
| EP (1) | EP2966079B1 (ru) |
| JP (1) | JP2016510042A (ru) |
| CN (1) | CN103588792B (ru) |
| AU (1) | AU2014225155B2 (ru) |
| CA (1) | CA2903072C (ru) |
| DE (1) | DE14760712T1 (ru) |
| DK (1) | DK2966079T3 (ru) |
| ES (1) | ES2572105T3 (ru) |
| HK (1) | HK1217197A1 (ru) |
| RU (1) | RU2662713C2 (ru) |
| WO (1) | WO2014135028A1 (ru) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103588792B (zh) | 2013-03-04 | 2016-03-23 | 中国科学院上海药物研究所 | 吡啶并嘧啶或嘧啶并嘧啶类化合物、其制备方法、药物组合物及其用途 |
| CN106008559B (zh) * | 2015-03-25 | 2020-10-16 | 中国科学院上海药物研究所 | 取代吡啶并嘧啶类化合物的合成工艺 |
| WO2017156350A1 (en) | 2016-03-09 | 2017-09-14 | K-Gen, Inc. | Methods of cancer treatment |
| CN111148747B (zh) * | 2017-11-07 | 2023-04-04 | 中国科学院上海药物研究所 | 吡啶并嘧啶类化合物的盐型和晶型及其制备方法 |
| CN109867667B (zh) * | 2017-12-05 | 2021-06-11 | 中国药科大学 | 含有吡啶并嘧啶结构的parp和pi3k双靶点抑制剂 |
| CN113825760B (zh) * | 2019-05-06 | 2022-08-19 | 南京明德新药研发有限公司 | 一种mTORC1/2双激酶活性抑制剂的盐型、晶型及其制备方法 |
| US20240208964A1 (en) * | 2020-06-03 | 2024-06-27 | Pyridopyrimidines And Methods Of Their Use | Pyridopyrimidines and methods of their use |
| WO2022061251A1 (en) * | 2020-09-18 | 2022-03-24 | Plexxikon Inc. | Compounds and methods for kras modulation and indications therefor |
| CN115260158A (zh) * | 2021-04-30 | 2022-11-01 | 上海医药集团股份有限公司 | 一种靶向蛋白调节剂的化合物及其应用 |
| CA3228579A1 (en) * | 2021-08-10 | 2023-02-16 | Amgen Inc. | Heterocyclic compounds and methods of use |
| AU2022325771A1 (en) * | 2021-08-10 | 2024-02-15 | Amgen Inc. | Heterocyclic compounds and methods of use |
| WO2023244600A1 (en) * | 2022-06-15 | 2023-12-21 | Mirati Therapeutics, Inc. | Prodrugs of pan-kras inhibitors |
| WO2024057013A1 (en) * | 2022-09-12 | 2024-03-21 | Exscientia Ai Limited | Nlrp3 modulators |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU2006217744A1 (en) * | 2005-02-25 | 2006-08-31 | Kudos Pharmaceuticals Limited | 2,4-diamino-pyridopyrimidine derivatives and their use as MTOR inhibitors |
| CN101360746B (zh) * | 2005-11-22 | 2013-12-11 | 库多斯药物有限公司 | 作为mTOR抑制剂的吡啶并-、吡唑并-和嘧啶并-嘧啶衍生物 |
| HUE035116T2 (hu) * | 2006-08-08 | 2018-05-02 | Chugai Pharmaceutical Co Ltd | PI3K inhibitor pirimidinszármazékok és alkalmazásuk |
| CN101558067B (zh) * | 2006-08-23 | 2014-05-28 | 库多斯药物有限公司 | 作为mtor抑制剂的2-甲基吗啉吡啶并、吡唑并和嘧啶并-嘧啶衍生物 |
| US20080233127A1 (en) * | 2007-03-21 | 2008-09-25 | Wyeth | Imidazolopyrimidine analogs and their use as pi3 kinase and mtor inhibitors |
| WO2010120987A1 (en) * | 2009-04-17 | 2010-10-21 | Wyeth Llc | Ring fused, ureidoaryl- and carbamoylaryl-bridged morpholino-pyrimidine compounds, their use as mtor kinase and pi3 kinase inhibitors, and their syntheses |
| CN102887895B (zh) * | 2011-07-22 | 2016-08-24 | 山东轩竹医药科技有限公司 | 吡啶并嘧啶类mTOR抑制剂 |
| CN102911172A (zh) * | 2011-08-04 | 2013-02-06 | 上海恒瑞医药有限公司 | 杂芳基并嘧啶类衍生物、其制备方法和用途 |
| CN103588792B (zh) * | 2013-03-04 | 2016-03-23 | 中国科学院上海药物研究所 | 吡啶并嘧啶或嘧啶并嘧啶类化合物、其制备方法、药物组合物及其用途 |
-
2013
- 2013-03-04 CN CN201310068888.8A patent/CN103588792B/zh active Active
-
2014
- 2014-02-28 RU RU2015140387A patent/RU2662713C2/ru active
- 2014-02-28 WO PCT/CN2014/072678 patent/WO2014135028A1/zh active Application Filing
- 2014-02-28 ES ES14760712T patent/ES2572105T3/es active Active
- 2014-02-28 CA CA2903072A patent/CA2903072C/en active Active
- 2014-02-28 AU AU2014225155A patent/AU2014225155B2/en not_active Ceased
- 2014-02-28 DK DK14760712.1T patent/DK2966079T3/da active
- 2014-02-28 DE DE14760712.1T patent/DE14760712T1/de active Pending
- 2014-02-28 JP JP2015560533A patent/JP2016510042A/ja active Pending
- 2014-02-28 EP EP14760712.1A patent/EP2966079B1/en active Active
-
2015
- 2015-09-01 US US14/842,682 patent/US9796732B2/en active Active
-
2016
- 2016-05-06 HK HK16105194.5A patent/HK1217197A1/zh unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2016510042A (ja) | 2016-04-04 |
| HK1217197A1 (zh) | 2016-12-30 |
| WO2014135028A1 (zh) | 2014-09-12 |
| ES2572105T1 (es) | 2016-05-30 |
| AU2014225155A1 (en) | 2015-10-15 |
| CN103588792B (zh) | 2016-03-23 |
| EP2966079A4 (en) | 2016-11-09 |
| DK2966079T3 (da) | 2022-02-14 |
| US9796732B2 (en) | 2017-10-24 |
| ES2572105T3 (es) | 2022-04-13 |
| RU2662713C2 (ru) | 2018-07-27 |
| DK2966079T1 (da) | 2016-05-17 |
| AU2014225155B2 (en) | 2017-11-23 |
| DE14760712T1 (de) | 2017-12-14 |
| EP2966079A1 (en) | 2016-01-13 |
| EP2966079B1 (en) | 2021-11-24 |
| CA2903072C (en) | 2019-05-07 |
| CN103588792A (zh) | 2014-02-19 |
| US20150368274A1 (en) | 2015-12-24 |
| CA2903072A1 (en) | 2014-09-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2015140387A (ru) | Пиридопиримидиновое или пиримидопиримидиновое соединение, способ получения, фармацевтическая композиция и применение указанных соединений | |
| JP2016510042A5 (ru) | ||
| AR073551A1 (es) | Pirimidinas macrociclicas como inhibidores de proteina cinasa | |
| AR085004A1 (es) | Inhibidores selectivos de glicosidasas y usos de los mismos | |
| HRP20200538T1 (hr) | Derivati pirimidina za liječenje virusnih infekcija | |
| CR20180372A (es) | Derivados de pirazolo [1,5-a] pirazin-4-ilo | |
| CY1118879T1 (el) | Ενωσεις τριαζινης ως αναστολεις κινασης ρ13 και mtor | |
| PE20181093A1 (es) | Compuestos heterociclicos y usos de los mismos | |
| PE20090060A1 (es) | ANALOGOS DE IMIDAZOLOPIRIMIDINA Y SU USO COMO INHIBIDORES DE PI3 CINASA Y mTOR | |
| AR085316A1 (es) | Derivados de pirrolo[2,3-b]piridina, utiles para la modulacion de quinasas | |
| AR085960A1 (es) | 1,3-oxazinas como inhibidores de la bace1 y/o de la bace2 | |
| AR054560A1 (es) | Espiropiperidina como inhibidores de beta-secretasa para el tratamiento de la enfermedad de alzheimer | |
| NZ627036A (en) | Piperidino-pyrimidine derivatives for the treatment of viral infections | |
| PE20191245A1 (es) | Compuestos de tiazolcarboxamidas y piridinacarboxamida utiles como inhibidores de quinasa pim | |
| PE20220567A1 (es) | Nuevos derivados piperidinilo, un proceso para su preparacion y composiciones farmaceuticas que los contienen | |
| AR075366A1 (es) | Compuestos heterociclicos biciclicos sustituidos como modulares de la gamma secretasa | |
| AR081426A1 (es) | Derivados de pirazol inhibidores del receptor sigma | |
| HRP20130976T1 (hr) | Karbonilaminopirolopirazoli, potentni inhibitori kinaza | |
| AR088423A1 (es) | Ligadores p1 ciclicos como inhibidores del factor xia | |
| AR084849A1 (es) | Derivados de oxazina y su uso en el tratamiento de trastornos neurologicos | |
| AR094262A1 (es) | Compuestos antivirales para el tratamiento de la hepatitis c | |
| RU2012119488A (ru) | Конденсированные азиновые производные для лечения заболеваний, связанных с ацетилхолиновым рецептором | |
| RU2013147400A (ru) | Способ получения производных кето-бензофурана | |
| AR085489A1 (es) | Derivados de triazolopiridinas, composiciones farmaceuticas que los contienen, proceso para prepararlos, intermediarios de dicho proceso y uso de los mismos para el tratamiento de enfermedades autoinmunes e inflamatorias | |
| EA200801828A2 (ru) | Соединения 1,2,4,5-тетрагидро-3h-бензазепина, способ их получения и фармацевтические композиции, содержащие эти соединения |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| RH4A | Copy of patent granted that was duplicated for the russian federation |
Effective date: 20190617 |
|
| PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20190618 |