[go: up one dir, main page]
More Web Proxy on the site http://driver.im/

RU2011121665A - Производные 7-гидроксибензимидазол-4-илметанона и содержащие их ингибиторы рвк - Google Patents

Производные 7-гидроксибензимидазол-4-илметанона и содержащие их ингибиторы рвк Download PDF

Info

Publication number
RU2011121665A
RU2011121665A RU2011121665/13A RU2011121665A RU2011121665A RU 2011121665 A RU2011121665 A RU 2011121665A RU 2011121665/13 A RU2011121665/13 A RU 2011121665/13A RU 2011121665 A RU2011121665 A RU 2011121665A RU 2011121665 A RU2011121665 A RU 2011121665A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
benzo
hydroxy
imidazole
carboxamide
piperidin
Prior art date
Application number
RU2011121665/13A
Other languages
English (en)
Inventor
Е Мацуо
Инфу ЛИ
Джоэл Р. УОКЕР
Ферьян АХМЕД
Рюдзи Осава
Содзи ХИСАДА
Original Assignee
Онкотерапи Сайенс, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Онкотерапи Сайенс, Инк. filed Critical Онкотерапи Сайенс, Инк.
Publication of RU2011121665A publication Critical patent/RU2011121665A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/06—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/06—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/08—Radicals containing only hydrogen and carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4164—1,3-Diazoles
    • A61K31/4184—1,3-Diazoles condensed with carbocyclic rings, e.g. benzimidazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

1. Соединение, представленное формулой (I), или его соль, гидрат, сольват или изомер:гдеХ представляет собой фенил, тиофен-2-ил, фуран-2-ил, циклопропил, циклопентил, фенил-(С-С)алкил, тиофен-2-ил-(С-С)алкил, фуран-2-ил-(С-С)алкил, циклопропил-(С-С)алкил, циклопентил-(С-С)алкил или бицикл[2.2.1]гептан-2-ил, где каждая группа необязательно замещена 1-3 заместителями, выбранными, каждый независимо, из группы А;L представляет собой -NH- или простую связь;М представляет собой (С-С)циклоалкил или 3-8-членную насыщенную гетероциклическую группу, которые необязательно замещены 1-3 заместителями, выбранными, каждый независимо, из группы А;при этом группу А выбирают из группы, включающей гидроксил, оксо, нитро, циано, амино, (С-С)алкиламино, (С-С)циклоалкиламино, амид, галоген, сульфамоил, трифторметил, п-толуолсульфониламино, (С-С)алкил, (С-С)циклоалкил, (С-С)алкокси, (С-С)алкоксикарбонил, (С-С)алкилкарбониламино, (С-С)алкилсульфонил, (С-С)алкилсульфониламино, (С-С)алкенил, (С-С)алкинил, фосфорил, карбонил, карбоксил и 3-8-членную насыщенную гетероциклическую группу; иа равен целому числу 0-5.2. Соединение по п.1, где М представляет собой пиперидин-4-ил, пиперидин-3-ил, пиперидин-2-ил, пиперазин-1-ил, пирролидин-3-ил, азетидин-3-ил, циклогексил или адамантан-3-ил, каждый из которых необязательно замещен 1 или 2 заместителями, выбранными, каждый независимо, из группы А.3. Соединение по п.1 или 2,где Х представляет собой тиофен-2-ил.4. Соединение по п.1 или 2,где Х представляет собой фенил.5. Соединение по п.1 или 2,где Х представляет собой циклопропил.6. Соединение по п.1 или 2,где Х представляет собой циклопентил.7. Соединение по п.1 или 2,где Х представляет собой бицикло[2.2.1]гептан-2-ил.8.

Claims (18)

1. Соединение, представленное формулой (I), или его соль, гидрат, сольват или изомер:
Figure 00000001
где
Х представляет собой фенил, тиофен-2-ил, фуран-2-ил, циклопропил, циклопентил, фенил-(С1-С6)алкил, тиофен-2-ил-(С1-С6)алкил, фуран-2-ил-(С1-С6)алкил, циклопропил-(С1-С6)алкил, циклопентил-(С1-С6)алкил или бицикл[2.2.1]гептан-2-ил, где каждая группа необязательно замещена 1-3 заместителями, выбранными, каждый независимо, из группы А;
L представляет собой -NH- или простую связь;
М представляет собой (С3-С10)циклоалкил или 3-8-членную насыщенную гетероциклическую группу, которые необязательно замещены 1-3 заместителями, выбранными, каждый независимо, из группы А;
при этом группу А выбирают из группы, включающей гидроксил, оксо, нитро, циано, амино, (С1-С6)алкиламино, (С3-С10)циклоалкиламино, амид, галоген, сульфамоил, трифторметил, п-толуолсульфониламино, (С1-С6)алкил, (С3-С10)циклоалкил, (С1-С6)алкокси, (С1-С6)алкоксикарбонил, (С1-С6)алкилкарбониламино, (С1-С6)алкилсульфонил, (С1-С6)алкилсульфониламино, (С1-С6)алкенил, (С1-С6)алкинил, фосфорил, карбонил, карбоксил и 3-8-членную насыщенную гетероциклическую группу; и
а равен целому числу 0-5.
2. Соединение по п.1, где М представляет собой пиперидин-4-ил, пиперидин-3-ил, пиперидин-2-ил, пиперазин-1-ил, пирролидин-3-ил, азетидин-3-ил, циклогексил или адамантан-3-ил, каждый из которых необязательно замещен 1 или 2 заместителями, выбранными, каждый независимо, из группы А.
3. Соединение по п.1 или 2,
где Х представляет собой тиофен-2-ил.
4. Соединение по п.1 или 2,
где Х представляет собой фенил.
5. Соединение по п.1 или 2,
где Х представляет собой циклопропил.
6. Соединение по п.1 или 2,
где Х представляет собой циклопентил.
7. Соединение по п.1 или 2,
где Х представляет собой бицикло[2.2.1]гептан-2-ил.
8. Соединение по п.1 или 2,
где Х представляет собой 5-бромтиофен-2-ил.
9. Соединение по п.1 или 2,
где Х представляет собой 5-(пиперазин-1-ил)тиофен-2-ил.
10. Соединение по п.1 или 2,
где Х представляет собой тиофен-2-илметил.
11. Соединение по п.1, выбранное из группы, в которую входят
2-циклопропил-4-гидрокси-N-(пиперидин-4-илметил)-1Н-бензо[d]имидазол-7-карбоксамид,
2-циклопропил-4-гидрокси-N-(пиперидин-3-илметил)-1Н-бензо[d]имидазол-7-карбоксамид,
2-циклопропил-4-гидрокси-N-(пиперидин-2-илметил)-1Н-бензо[d]имидазол-7-карбоксамид,
2-циклопропил-4-гидрокси-N-(1-метилпиперидин-3-ил)-1Н-бензо[d]имидазол-7-карбоксамид,
(S)-2-циклопропил-4-гидрокси-N-(пиперидин-3-ил)-1Н-бензо[d]имидазол-7-карбоксамид,
2-циклопропил-4-гидрокси-N-(пиперидин-4-ил)-1Н-бензо[d]имидазол-7-карбоксамид,
2-циклопропил-4-гидрокси-N-(пиперидин-3-ил)-1Н-бензо[d]имидазол-7-карбоксамид,
2-циклопропил-4-гидрокси-N-(пирролидин-3-ил)-1Н-бензо[d]имидазол-7-карбоксамид,
N-(азетидин-3-илметил)-2-циклопропил-4-гидрокси-1Н-бензо[d]имидазол-7-карбоксамид,
2-циклопентил-4-гидрокси-N-(пиперидин-2-илметил)-1Н-бензо[d]имидазол-7-карбоксамид,
2-циклопентил-4-гидрокси-N-(пиперидин-3-илметил)-1Н-бензо[d]имидазол-7-карбоксамид,
(S)-2-циклопентил-4-гидрокси-N-(пиперидин-3-ил)-1Н-бензо[d]имидазол-7-карбоксамид,
(S)-4-гидрокси-2-фенил-N-(пиперидин-3-ил)-1Н-бензо[d]имидазол-7-карбоксамид,
4-гидрокси-2-фенил-N-(пиперидин-2-илметил)-1Н-бензо[d]имидазол-7-карбоксамид,
4-гидрокси-2-фенил-N-(пиперидин-3-илметил)-1Н-бензо[d]имидазол-7-карбоксамид,
7-гидрокси-N-(4-гидроксициклогексил)-2-(тиофен-2-ил)-1Н-бензо[d]имидазол-7-карбоксамид,
(7-гидрокси-2-[тиофен-2-ил]-1Н-бензо[d]имидазол-4-ил)(пиперазин-1-ил)метанон,
7-гидрокси-N-(пиперидин-3-ил)-2-(тиофен-2-ил)-1Н-бензо[d]имидазол-4-карбоксамид,
7-гидрокси-N-[2-(пиперазин-1-ил)этил]-2-(тиофен-2-ил)-1Н-бензо[d]имидазол-4-карбоксамид,
(R)-7-гидрокси-N-(пиперидин-3-ил)-2-(тиофен-2-ил)-1Н-бензо[d]имидазол-4-карбоксамид,
(S)-7-гидрокси-N-(пиперидин-3-ил)-2-(тиофен-2-ил)-1Н-бензо[d]имидазол-4-карбоксамид,
7-гидрокси-N-(пиперидин-3-илметил)-2-(тиофен-2-ил)-1Н-бензо[d]имидазол-4-карбоксамид,
7-гидрокси-N-(пиперидин-4-ил)-2-(тиофен-2-ил)-1Н-бензо[d]имидазол-4-карбоксамид,
7-гидрокси-N-(1-метилпиперидин-3-ил)-2-(тиофен-2-ил)-1Н-бензо[d]имидазол-4-карбоксамид,
7-гидрокси-N-(пиперидин-4-илметил)-2-(тиофен-2-ил)-1Н-бензо[d]имидазол-4-карбоксамид,
N-(азетидин-3-илметил)-7-гидрокси-2-(тиофен-2-ил)-1Н-бензо[d]имидазол-4-карбоксамид,
7-гидрокси-N-(пирролидин-3-ил)-2-(тиофен-2-ил)-1Н-бензо[d]имидазол-4-карбоксамид,
7-гидрокси-N-(пиперидин-2-илметил)-2-(тиофен-2-ил)-1Н-бензо[d]имидазол-4-карбоксамид,
7-гидрокси-N-(пирролидин-3-илметил)-2-(тиофен-2-ил)-1Н-бензо[d]имидазол-4-карбоксамид,
N-(4-аминоциклогексил)-7-гидрокси-2-(тиофен-2-ил)-1Н-бензо[d]имидазол-4-карбоксамид,
2-(бицикло[2.2.1]гептан-2-ил)-7-гидрокси-N-(пиперидин-3-илметил)-1Н-бензо[d]имидазол-4-карбоксамид,
2-(бицикло[2.2.1]гептан-2-ил)-7-гидрокси-N-(пиперидин-3-ил)-1Н-бензо[d]имидазол-4-карбоксамид,
(S)-трет-бутил-3-(2-(5-бромтиофен-2-ил)-7-гидрокси-1Н-бензо[d]имидазол-4-карбоксамидо)пиперидин-1-карбоксилат,
(S)-2-(5-бромтиофен-2-ил)-7-гидрокси-N-(пиперидин-3-ил)-1Н-бензо[d]имидазол-4-карбоксамид,
2-(бицикло[2.2.1]гептан-2-ил)-7-гидрокси-N-((S)-пиперидин-3-ил)-1Н-бензо[d]имидазол-4-карбоксамид,
2-(бицикло[2.2.1]гептан-2-ил)-7-гидрокси-N-(3-аминоадамантан-1-ил)-1Н-бензо[d]имидазол-4-карбоксамид,
2-(тиофен-2-ил)-7-гидрокси-N-(3-аминоадамантан-1-ил)-1Н-бензо[d]имидазол-4-карбоксамид,
N-(3-аминоциклогексил)-2-(бицикло[2.2.1]гептан-2-ил)-7-гидрокси-1Н-бензо[d]имидазол-4-карбоксамид,
N-{[(цис)-4-аминоциклогексил]метил}-2-(бицикло[2.2.1]гептан-2-ил)-7-гидрокси-1Н-бензо[d]имидазол-4-карбоксамид,
(S)-7-гидрокси-2-(5-(пиперазин-1-ил)тиофен-2-ил)-N-(пиперидин-3-ил)-1Н-бензо[d]имидазол-4-карбоксамид,
(R)-7-гидрокси-N-(пиперидин-3-илметил)-2-(тиофен-2-илметил)-1Н-бензо[d]имидазол-4-карбоксамид,
(S)-7-гидрокси-N-(пиперидин-3-ил)-2-(тиофен-2-илметил)-1Н-бензо[d]имидазол-4-карбоксамид и
(S)-7-гидрокси-N-(пиперидин-3-илметил)-2-(тиофен-2-илметил)-1Н-бензо[d]имидазол-4-карбоксамид.
12. Способ получения соединения по п.1 или 2, включающий стадии
контактирования карбоксиалкилзамещенного производного анилина с нитрилом в присутствии кислоты с образованием промежуточного амидина;
циклизации промежуточного амидина с образованием производного бензимидазола, содержащего карбоксиалкил;
омыления производного бензимидазола по карбоксиалкилу с образованием карбоновой кислоты; и
контактирования карбоновой кислоты производного бензимидазола с производным амина с получением соединения по п.1 или 2.
13. Фармацевтическая композиция, содержащая, по меньшей мере, одно соединение по п.1 или 2 и фармацевтически приемлемый носитель.
14. Фармацевтическая композиция по п.13, пригодная для предупреждения или лечения РВК-зависимых заболеваний.
15. Фармацевтическая композиция по п.14, при этом РВК-зависимое заболевание представляет собой рак.
16. Ингибитор РВК, содержащий, по меньшей мере, одно соединение по п.1 или 2.
17. Способ лечения РВК-зависимого заболевания у субъекта, включающий введение указанному субъекту эффективного количества соединения по п.1 или 2.
18. Применение соединения по п.1 или 2 при получении фармацевтической композиции для лечения РВК-зависимого заболевания.
RU2011121665/13A 2008-10-30 2009-07-30 Производные 7-гидроксибензимидазол-4-илметанона и содержащие их ингибиторы рвк RU2011121665A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US10980108P 2008-10-30 2008-10-30
US61/109,801 2008-10-30
PCT/US2009/052228 WO2010051085A1 (en) 2008-10-30 2009-07-30 7-hydroxy-benzoimidazole-4-yl-methanone derivatives and pbk inhibitors containing the same

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2011121665A true RU2011121665A (ru) 2012-12-10

Family

ID=42129188

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2011121665/13A RU2011121665A (ru) 2008-10-30 2009-07-30 Производные 7-гидроксибензимидазол-4-илметанона и содержащие их ингибиторы рвк

Country Status (14)

Country Link
US (1) US20110263566A1 (ru)
EP (1) EP2364087A4 (ru)
JP (1) JP2012507525A (ru)
KR (1) KR20110079847A (ru)
CN (1) CN102271514A (ru)
AU (1) AU2009310310A1 (ru)
BR (1) BRPI0919977A2 (ru)
CA (1) CA2741988A1 (ru)
CO (1) CO6361855A2 (ru)
IL (1) IL212544A0 (ru)
MX (1) MX2011004414A (ru)
RU (1) RU2011121665A (ru)
WO (1) WO2010051085A1 (ru)
ZA (1) ZA201103964B (ru)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2057187B1 (en) 2006-08-10 2016-12-28 Oncotherapy Science, Inc. Genes and polypeptides relating to breast cancers
WO2010014794A1 (en) * 2008-07-30 2010-02-04 Oncotherapy Science, Inc. Benzoimidazole derivatives and glycogen synthase kinase-3 beta inhibitors containing the same
SG171761A1 (en) * 2008-11-20 2011-07-28 Oncotherapy Science Inc Glycogen synthase kinase-3 beta inhibitors containing 7-hydroxy-benzoimidazole-4-yl-methanone derivatives
CN101619058A (zh) * 2009-01-08 2010-01-06 上海交通大学 一种苯并咪唑-4-酰胺型衍生物
JP6295270B2 (ja) * 2012-12-18 2018-03-14 イドーシア ファーマシューティカルズ リミテッドＩｄｏｒｓｉａ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ Ｌｔｄ Ｐ２ｘ７受容体アンタゴニストとしてのインドールカルボキサミド誘導体
CN105017221B (zh) * 2014-04-30 2019-05-28 中国医学科学院药物研究所 苯并咪唑衍生物及其制法和药物组合物与用途
JP6009135B1 (ja) * 2015-07-30 2016-10-19 第一三共株式会社 成人ｔ細胞白血病リンパ腫の治療及び／又は予防剤
BR112018001688B1 (pt) 2015-07-30 2023-05-02 Daiichi Sankyo Company, Limited Uso de um composto
WO2019124608A1 (ko) * 2017-12-22 2019-06-27 경상대학교병원 4'-(p-톨루엔설포닐아미도)-4-하이드록시칼콘을 유효성분으로 함유하는 류마티스 관절염 예방 또는 치료용 약학 조성물
CN109320461B (zh) * 2018-12-12 2020-02-07 迪嘉药业集团有限公司 一种替米沙坦中间体的制备方法
WO2020205867A1 (en) 2019-04-02 2020-10-08 Aligos Therapeutics, Inc. Compounds targeting prmt5

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6288100B1 (en) * 1995-06-06 2001-09-11 American Home Products Corporation Benzimidazole derivatives
US20040002524A1 (en) * 2002-06-24 2004-01-01 Richard Chesworth Benzimidazole compounds and their use as estrogen agonists/antagonists
JP2006515013A (ja) * 2003-01-23 2006-05-18 クリスタルジェノミクス、インコーポレイテッド グリコーゲン合成酵素キナーゼ３β活性抑制剤、組成物及びその製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
JP2012507525A (ja) 2012-03-29
MX2011004414A (es) 2011-06-21
WO2010051085A1 (en) 2010-05-06
BRPI0919977A2 (pt) 2015-08-25
CN102271514A (zh) 2011-12-07
US20110263566A1 (en) 2011-10-27
EP2364087A1 (en) 2011-09-14
IL212544A0 (en) 2011-06-30
EP2364087A4 (en) 2012-05-30
KR20110079847A (ko) 2011-07-08
AU2009310310A1 (en) 2010-05-06
AU2009310310A2 (en) 2011-10-06
ZA201103964B (en) 2012-02-29
CA2741988A1 (en) 2010-05-06
CO6361855A2 (es) 2012-01-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2011121665A (ru) Производные 7-гидроксибензимидазол-4-илметанона и содержащие их ингибиторы рвк
JP2012507525A5 (ru)
RU2406725C2 (ru) Соединения и композиции как ингибиторы протеинкиназы
RU2395506C2 (ru) Антагонисты рецептора хемокина
RU2326881C2 (ru) Конденсированные производные азолпиримидина, обладающие свойствами ингибитора фосфатидилинозитол-3-киназы (pi3k)
RU2008137612A (ru) Амидное производное или его соли
RU2008120850A (ru) Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинкиназ
JP2012224649A5 (ru)
NZ593030A (en) Pyridyloxyindoles inhibitors of vegf-r2 and use thereof for treatment of disease
JP2014514360A5 (ru)
RU2008108898A (ru) Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинкиназы
RU2015106787A (ru) Замещенные пирролы, активные в качестве ингибиторов киназ
JP2011510929A5 (ru)
JP2014532619A5 (ru)
AR045389A1 (es) Inhibidores del c-kit con estructura de pirazolil-amidil-benzoimidazolilo n-sustituido
PE20071177A1 (es) Derivados de 3,5-piridina como inhibidores de renina
RU2015108898A (ru) 3-ЦИКЛОГЕКСЕНИЛ И ЦИКЛОГЕКСИЛ ЗАМЕЩЕННЫЕ ИНДОЛЬНЫЕ И ИНДАЗОЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ RORгаммаТ И ИХ ПРИМЕНЕНИЯ
PE20090596A1 (es) Imidazoles biciclicos fusionados
HRP20140252T1 (hr) Derivati imidazola kao inhibitori kazeinske kinaze
RU2013132930A (ru) Производное пиразола
CY1117261T1 (el) [4-(5-αμινομεθυλο-2-φθορο-φαινυλο)-πιπεριδιν-1-υλο]-[7-φθορο-1-(2-μεθοξυ-αιθυλο)-4τριφθορο μεθοξυ-1η-ινδολ-3-υλο]-μεθανονη ως αναστολεας τρυπτασης maστοκυτταρων
EA201390457A1 (ru) Полиморфы и соли 6-(1h-индол-4-ил)-4-(5-{[4-(1-метилэтил)-1-пиперазинил]метил}-1,3-оксазол-2-ил)-1h-индазола в качестве ингибиторов pi3k для применения в лечении, например, респираторных расстройств
RU2011125314A (ru) Новое производное пиразол-3-карбоксамида, обладающее антагонистической активностью в отношении рецептора 5-нт2в
MX2007007428A (es) Compuestos heterociclicos, antagonistas de ccr2b.
RU2008102156A (ru) НОВЫЕ ФУРО- И ТИЕНО[2,3-b]-ХИНОЛИН-2-КАРБОКСАМИДЫ, СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ И ПРОТИВОТУБЕРКУЛЕЗНАЯ АКТИВНОСТЬ

Legal Events

Date Code Title Description
FA93 Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination)

Effective date: 20120731