RU2011141189A - Замещенные 2-меркапто-3-аминопиридины в качестве кcnq 2/3 модуляторов - Google Patents
Замещенные 2-меркапто-3-аминопиридины в качестве кcnq 2/3 модуляторов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2011141189A RU2011141189A RU2011141189/04A RU2011141189A RU2011141189A RU 2011141189 A RU2011141189 A RU 2011141189A RU 2011141189/04 A RU2011141189/04 A RU 2011141189/04A RU 2011141189 A RU2011141189 A RU 2011141189A RU 2011141189 A RU2011141189 A RU 2011141189A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- pyridin
- phenyl
- ethylsulfanyl
- heteroaryl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/06—Antimigraine agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/22—Anxiolytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/70—Sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Addiction (AREA)
- Psychology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
1. Замещенные 2-меркапто-3-аминопиридины общей формулы (1)в которойRозначает C-алкил, насыщенный или ненасыщенный, разветвленный или неразветвленный, незамещенный или монозамещенный или полизамещенный; C-циклоалкил или гетероциклил, каждый раз насыщенный или ненасыщенный, незамещенный или монозамещенный или полизамещенный; арил или гетероарил, каждый раз незамещенный или монозамещенный или полизамещенный;с указанием, что, если Rозначает гетероциклил, то привязывание гетероциклила к вышестоящей общей структуре происходит через атом углерода гетероциклила;Rозначает арил или гетероарил, каждый раз незамещенный или монозамещенный или полизамещенный;Y выбран из группы, состоящей из -(CRR)-, SO, S(=O), -S-, -O-, C(=O);R, R, R, R, R, R, R, R, R, Rи Rкаждый раз независимо друг от друга означают H; F; Cl; Br; I; NO; CF; CN; OH; OCF; SH; SCF; NH; C-алкил, O-C-алкил, O-C(=O)-C-алкил, S-C-алкил, NH(C-алкил), N(C-алкил), NH-C(=O)-C-алкил, N(C(=O)-C-алкил)или C(=O)-C-алкил, каждый раз насыщенный или ненасыщенный, разветвленный или неразветвленный, незамещенный или монозамещенный или полизамещенный; C-циклоалкил или гетероциклил, каждый раз насыщенный или ненасыщенный, разветвленный или неразветвленный, незамещенный или монозамещенный или полизамещенный,причем Rс Rмогут образовывать C-циклоалкильный остаток, который может быть насыщенным или ненасыщенным, незамещенным или монозамещенным или полизамещенным;в которой "алкил замещенный" означает замещение одного или нескольких атомов водорода каждый раз независимо друг от друга посредством F; Cl; Br; I; NO; CF; CN; C-алкил; C-гетероалкил; арил; гетероарил; C-циклоалкил; гетероциклил; через C-алкил или C-гетероалкил соединенный мостиковой связью арил, гетероарил, C
Claims (15)
1. Замещенные 2-меркапто-3-аминопиридины общей формулы (1)
в которой
R1 означает C1-6-алкил, насыщенный или ненасыщенный, разветвленный или неразветвленный, незамещенный или монозамещенный или полизамещенный; C3-10-циклоалкил или гетероциклил, каждый раз насыщенный или ненасыщенный, незамещенный или монозамещенный или полизамещенный; арил или гетероарил, каждый раз незамещенный или монозамещенный или полизамещенный;
с указанием, что, если R1 означает гетероциклил, то привязывание гетероциклила к вышестоящей общей структуре происходит через атом углерода гетероциклила;
R2 означает арил или гетероарил, каждый раз незамещенный или монозамещенный или полизамещенный;
Y выбран из группы, состоящей из -(CR9aR9b)-, SO2, S(=O), -S-, -O-, C(=O);
R3, R4, R5, R6a, R6b, R7a, R7b, R8a, R8b, R9a и R9b каждый раз независимо друг от друга означают H; F; Cl; Br; I; NO2; CF3; CN; OH; OCF3; SH; SCF3; NH2; C1-6-алкил, O-C1-6-алкил, O-C(=O)-C1-6-алкил, S-C1-6-алкил, NH(C1-6-алкил), N(C1-6-алкил)2, NH-C(=O)-C1-6-алкил, N(C(=O)-C1-6-алкил)2 или C(=O)-C1-6-алкил, каждый раз насыщенный или ненасыщенный, разветвленный или неразветвленный, незамещенный или монозамещенный или полизамещенный; C3-7-циклоалкил или гетероциклил, каждый раз насыщенный или ненасыщенный, разветвленный или неразветвленный, незамещенный или монозамещенный или полизамещенный,
причем R7a с R8a могут образовывать C3-7-циклоалкильный остаток, который может быть насыщенным или ненасыщенным, незамещенным или монозамещенным или полизамещенным;
в которой "алкил замещенный" означает замещение одного или нескольких атомов водорода каждый раз независимо друг от друга посредством F; Cl; Br; I; NO2; CF3; CN; C1-8-алкил; C2-8-гетероалкил; арил; гетероарил; C3-10-циклоалкил; гетероциклил; через C1-8-алкил или C2-8-гетероалкил соединенный мостиковой связью арил, гетероарил, C3-10-циклоалкил или гетероциклил; CHO; C(=O)C1-8-алкил; C(=O)арил; C(=O)гетероарил; CO2H; C(=O)O-C1-8-алкил; C(=O)O-арил; C(=O)O-гетероарил; CONH2; C(=O)NH-C1-8-алкил; C(=O)N(C1-8-алкил)2; C(=O)NH-арил; C(=O)N(арил)2; C(=O)NH-гетероарил; C(=O)N(гетероарил)2; C(=O)N(C1-8-алкил)(арил); C(=O)N(C1-8-алкил)(гетероарил); C(=O)N(гетероарил)(арил); OH; O-C1-8-алкил; OCF3; O-(C1-8-алкил)-OH; O-(C1-8-алкил)-O-C1-8-алкил; O-бензил; O-арил; O-гетероарил; O-C(=O)C1-8-алкил; O-C(=O)арил; O-C(=O)гетероарил; NH2; NH-C1-8-алкил; N(C-1-8-алкил)2; NH-C(=O)C1-8-алкил; N(C1-8-алкил)-C(=O)C1-8-алкил; N(C(=O)C1-8-алкил)2; NH-C(=O)-арил; NH-C(=O)-гетероарил; SH; S-C1-8-алкил; SCF3; S-бензил; S-арил; S-гетероарил; S(=O)2C1-8-алкил; S(=O)2арил; S(=O)2 гетероарил; S(=O)2OH; S(=O)2O-C1-8-алкил; S(=O)2O-арил; S(=O)2O-гетероарил; S(=O)2-NH-C1-8-алкил; S(=O)2-NH-арил; и S(=O)2-NH-C1-8-гетероарил;
в которой "гетероциклил замещенный" и "циклоалкил замещенный" означает замещение одного или нескольких атомов водорода каждый раз независимо друг от друга посредством F; Cl; Br; I; NO2; CF3; =O; CN; C1-8-алкил; C2-8-гетероалкил; арил; гетероарил; C3-10-циклоалкил; гетероциклил; через C1-8-алкил или C2-8-гетероалкил соединенный мостиковой связью арил, гетероарил, C3-10-циклоалкил или гетероциклил; CHO; C(=O)C1-8-алкил; C(=O)арил; C(=O)гетероарил; CO2H; C(=O)O-C1-8-алкил; C(=O)O-арил; C(=O)O-гетероарил; CONH2; C(=O)NH-C1-8-алкил; C(=O)N(C1-8-алкил)2; C(=O)NH-арил; C(=O)N(арил)2; C(=O)NH-гетероарил; C(=O)N(гетероарил)2; C(=O)N(C1-8-алкил)(арил); C(=O)N(C1-8-алкил)(гетероарил); C(=O)N(гетероарил)(арил); OH; O-C1-8-алкил; OCF3; O-(C1-8-алкил)-OH; O-(C1-8-алкил)-O-C1-8-алкил; O-бензил; O-арил; O-гетероарил; O-C(=O)C1-8-алкил; O-C(=O)арил; O-C(=O)гетероарил; NH2; NH-C1-8-алкил; N(C-1-8-алкил)2; NH-C(=O)C1-8-алкил; N(C1-8-алкил)-C(=O)C1-8-алкил; N(C(=O)C1-8-алкил)2; NH-C(=O)-арил; NC-C(=O)-гетероарил; SH; S-C1-8-алкил; SCF3; S-бензил; S-арил; S-гетероарил; S(=O)2C1-8-алкил; S(=O)2арил; S(=O)2 гетероарил; S(=O)2OH; S(=O)2O-C1-8-алкил; S(=O)2O-арил; S(=O)2O-гетероарил; S(=O)2-NH-C1-8-алкил; S(=O)2-NH-арил; и S(=O)2-NH-C1-8-гетероарил;
в которой "арил замещенный" и "гетероарил замещенный" означает замещение одного или нескольких атомов водорода каждый раз независимо друг от друга посредством F; Cl; Br; I; NO2; CF3; CN; C1-8-алкил; или C2-8-гетероалкил; арил; гетероарил; C3-10-циклоалкил; гетероциклил; C1-8-алкил или C2-8-гетероалкил соединенный мостиковой связью арил, гетероарил, C3-10-циклоалкил или гетероциклил; CHO; C(=O)C1-8-алкил; C(=O)арил; C(=O)гетероарил; CO2H; C(=O)O-C1-8-алкил; C(=O)O-арил; C(=O)O-гетероарил; CONH2; C(=O)NH-CH3; C(=O)NH-C2H5; C(=O)N(C1-8-алкил)2; C(=O)NH-арил; C(=O)N(арил)2; C(=O)NH-гетероарил; C(=O)N(гетероарил)2; C(=O)N(C1-8-алкил)(арил); C(=O)N(C1-8-алкил)(гетероарил); C(=O)N(гетероарил)(арил); OH; O-C1-8-алкил; OCF3; O-(C1-8-алкил)-OH; O-(C1-8-алкил)-O-C1-8-алкил; O-бензил; O-арил; O-гетероарил; O-C(=O)C1-8-алкил; O-C(=O)арил; O-C(=O)гетероарил; NH2; NH-C1-8-алкил; N(C1-8-алкил)2; NH-C(=O)C1-8-алкил; N(C1-8-алкил)-C(=O)C1-8-алкил; N(C(=O)C1-8-алкил)2; NH-C(=O)-арил; NH-C(=O)-гетероарил; SH; S-C-1-8-алкил; SCF3; S-бензил; S-арил; S-гетероарил; S(=O)2C1-8-алкил; S(=O)2арил; S(=O)2 гетероарил; S(=O)2OH; S(=O)2O-C1-8-алкил; S(=O)2O-арил; S(=O)2O-гетероарил; S(=O)2-NH-C1-8-алкил; S(=O)2-NH-арил; S(=O)2-NH-C1-8-гетероарил,
в виде свободных соединений или солей физиологически совместимых кислот или оснований.
2. Замещенные аминопиридины по п.1, отличающиеся тем, что R1 означает фенил, пиридил или тиенил, каждый раз незамещенный или монозамещенный или полизамещенный одним или несколькими заместителями, каждый раз независимо друг от друга выбранными из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, NO2, CF3, CN, метил, этил, n-пропил, изо-пропил, циклопропил, n-бутил, втор.-бутил, трет.-бутил, CH2CF3, C(=O)-метил, C(=O)-этил, C(=O)-OH, C(=O)-O-метил, C(=O)-O-этил, C(=O)-NH2, C(=O)-N(метил)2, C(=O)-N(этил)2, C(=O)-NH-метил, C(=O)-NH-этил, C(=O)-N(метил)(этил), OH, O-метил, O-этил, O-(CH2)2-O-CH3, O-(CH2)2-OH, OCF3, O-C(=O)-метил, O-C(=O)-этил, NRaRb, причем Ra и Rb каждый раз независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из H, метил, этил, (CH2)2-O-CH3 и (CH2)2-OH или Ra и Rb совместно со связывающим их атомом азота образуют пирролидинил, пиперидинил, 4-метилпиперазинил или морфолинил, NHC(=O)-метил, NHC(=O)-этил, SH, SCF3, S-метил, S-этил, S(=O)2OH, S(=O)2O-метил, бензил, фенил, пиридил, причем бензил, фенил, пиридил каждый раз незамещенны или однократно, двукратно или трехкратно замещены одним, двумя или тремя заместителями, каждый раз независимо друг от друга выбранными из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, CN, метил, этил, CF3, OH, O-метил и OCF3.
3. Замещенные аминопиридины по п.1 или 2, отличающиеся тем, что R1 означает фенил, пиридил или тиенил, каждый раз незамещенный или однократно или двукратно или трехкратно замещенный одним, двумя или тремя заместителями, каждый раз независимо друг от друга выбранными из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, NO2, CF3, CN, метил, этил, C(=O)-метил, OH, O-метил, O-(CH2)2-O-CH3, OCF3, O-C(=O)-метил, NH2, NH-C(=O)-метил, N(метил)2, морфолинил, S-метил, SCF3, бензил и фенил.
4. Замещенные аминопиридины по п.1, отличающиеся тем, что R2 означает арил или гетероарил, каждый раз незамещенный или монозамещенный или полизамещенный незамещенный одним или несколькими заместителями, каждый раз независимо друг от друга выбранными из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, NO2, CN, OH, O-C1-8-алкил, OCF3, C1-8-алкил, C(=O)-OH, CF3, NH2, NH(C1-8-алкил), N(C1-8-алкил)2, SH, S-C1-8-алкил, SCF3, S(=O)2OH, бензил, фенил, пиридил и тиенил, причем бензил, фенил, пиридил, тиенил каждый раз могут быть незамещенными или монозамещенными или полизамещенными одним или несколькими заместителями независимо друг от друга выбранными из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, NO2, CN, OH, O-C1-8-алкил, OCF3, C1-8-алкил, C(=O)-OH, CF3, NH2, NH(C1-8-алкил), N(C1-8-алкил)2, SH, S-C1-8-алкил, SCF3, S(=O)2OH.
5. Замещенные аминопиридины по п.1, отличающиеся тем, что остаток R2 означает арил или гетероарил, каждый раз незамещенный или монозамещенный или полизамещенный одним или несколькими заместителями, каждый раз независимо друг от друга выбранными из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, NO2, CN, OH, O-C1-8-алкил, OCF3, C1-8-алкил, C(=O)-OH, CF3, NH2, NH(C1-8-алкил), N(C1-8-алкил)2, SH, S-C1-8-алкил, SCF3, S(=O)2OH, бензил, фенил, пиридил и тиенил, причем бензил, фенил, пиридил, тиенил каждый раз могут быть незамещенными или монозамещенными или полизамещенными одним или несколькими заместителями независимо друг от друга выбранными из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, NO2, CN, OH, O-C1-8-алкил, OCF3, C1-8-алкил, C(=O)-OH, CF3, NH2, NH(C1-8-алкил), N(C1-8-алкил)2, SH, S-C1-8-алкил, SCF3, S(=O)2OH.
6. Замещенные аминопиридины по п.1, отличающиеся тем, что R7a, R7b, R8a, R8b, R9a и R9b каждый раз независимо друг от друга означают H; F; Cl; Br; I; NO2; CF3; CH2CF3; CN; OH; OCF3, NH2; C1-4-алкил, O-C1-4-алкил, O-C1-4-алкил-OH, O-C1-4-алкил-O-CH3, NH-C1-4-алкил, N(C1-4-алкил)2, каждый раз насыщенный или ненасыщенный, разветвленный или неразветвленный, незамещенный; C3-10-циклоалкил, насыщенный или ненасыщенный, незамещенный или монозамещенный или полизамещенный одним или несколькими заместителями, каждый раз независимо друг от друга выбранными из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, C1-4-алкил, OH, O-C1-4-алкил.
7. Замещенные аминопиридины по п.1, отличающиеся тем, что R7a с R8a образует 6-членный циклоалкильный остаток, который может быть насыщенным или ненасыщенным, незамещенным или монозамещенным или полизамещенным.
8. Замещенные аминопиридины по п.1, отличающиеся тем, что m=0 или 1.
9. Замещенные аминопиридины по п.1, отличающиеся тем, что Y означает -(CR9aR9b)-.
10. Замещенные аминопиридины по п.1, отличающиеся тем, что R3, R4 и R5 каждый раз независимо друг от друга означают H; F; Cl; Br; I; NO2; CF3; CN; OH; OCF3; SH; SCF3; метил; этил; n-пропил; изо-пропил; бутил; втор.-бутил; трет.-бутил; CH2CF3; O-метил; O-этил; O-n-пропил; O-изо-пропил; O-бутил; O-втор.-бутил; O-трет.-бутил; O-(CH2)2-O-метил; O-(CH2)2-OH; O-(C=O)-метил; O-(C=O)-этил; S-метил; S-этил; циклопропил; циклобутил; NRaRb, причем Ra и Rb каждый раз независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из H, метил, этил, (CH2)2-O-метил, (CH2)2-OH, (C=O)-метил, (C=O)-этил или Ra и Rb совместно со связывающим их атомом азота образуют пирролидинил, пиперидинил, 4-метилпиперазинил или морфолинил.
11. Замещенные аминопиридины по п.1, отличающиеся тем, что m означает число 0 и R1 означает арил- или гетероарил-;
m означает число 1 и R1 означает тиенил-, фенил-, C3-8 алкильный остаток, который может быть насыщенным или ненасыщенным, незамещенным или моно- или полизамещенным, или моно- или бициклический C3-8-циклоалкильный остаток, который может быть насыщенным или ненасыщенным (но не ароматическим), незамещенным или моно- или полизамещенным; или
m означает число 2 и R1 означает фенил-, циклоалкил- или алкил-.
12. Замещенные аминопиридины по п.1, выбранные из группы
1 N-[2-[2-(бензолсульфонил)-этилсульфанил]-пиридин-3-ил]-2-циклогексил-ацетамид;
2 2-циклогексил-N-[2-[2-[[3-(трифторметил)фенил]сульфонил]-этилсульфанил]-пиридин-3-ил]-ацетамид;
3 2-тиофен-2-ил-N-[2-[2-[[3-(трифторметил)фенил]сульфонил]-этилсульфанил]-пиридин-3-ил]-ацетамид;
4 N-[2-[2-(бензолсульфонил)-этилсульфанил]-пиридин-3-ил]-бензамид;
5 N-[2-[2-(бензолсульфонил)-этилсульфанил]-пиридин-3-ил]-3,4-дифтор-бензамид;
6 N-[2-[2-(бензолсульфонил)-этилсульфанил]-пиридин-3-ил]-3-циклогексил-пропионамид;
7 N-[2-[2-(бензолсульфонил)-этилсульфанил]-пиридин-3-ил]-2-тиофен-2-ил-ацетамид;
8 N-[2-[2-(бензолсульфонил)-этилсульфанил]-пиридин-3-ил]-2-(3,5-диметил-фенил)-пропионамид;
9 2-(2-метоксифенил)-N-[2-[2-[[3-(трифторметил)фенил]сульфонил]-этилсульфанил]-пиридин-3-ил]-ацетамид;
10 2-(4-метоксифенил)-N-[2-[2-[[3-(трифторметил)фенил]сульфонил]-этилсульфанил]-пиридин-3-ил]-ацетамид;
11 2-(3-метоксифенил)-N-[2-[2-[[3-(трифторметил)фенил]сульфонил]-этилсульфанил]-пиридин-3-ил]-ацетамид
12 2-(2-гидроксифенил)-N-[2-[2-[[3-(трифторметил)фенил]сульфонил]-этилсульфанил]-пиридин-3-ил]-ацетамид;
13 2-(4-гидроксифенил)-N-[2-[2-[[3-(трифторметил)фенил]сульфонил]-этилсульфанил]-пиридин-3-ил]-ацетамид;
14 2-циклопентил-N-[2-[2-[[3-(трифторметил)фенил]сульфонил]-этилсульфанил]-пиридин-3-ил]-ацетамид;
18 амид N-[2-[2-[[3-(трифторметил)фенил]сульфонил]-этилсульфанил]-пиридин-3-ил]-тиофен-2-карбоновой кислоты;
19 амид N-[2-[2-[[3-(трифторметил)фенил]сульфонил]-этилсульфанил]-пиридин-3-ил]-циклогексанкарбоновой кислоты;
20 2-тиофен-2-ил-N-[2-[2-[[3-(трифторметил)фенил]сульфанил]-этилсульфанил]-пиридин-3-ил]-ацетамид;
21 N-[2-(2-фенилсульфанил-этилсульфанил)-пиридин-3-ил]-2-тиофен-2-ил-ацетамид;
22 2-тиофен-2-ил-N-[2-[2-[3-(трифторметил)-фенокси]-этилсульфанил]-пиридин-3-ил]-ацетамид;
23 2-тиофен-2-ил-N-[2-[3-[3-(трифторметил)фенил]-пропилсульфанил]-пиридин-3-ил]-ацетамид;
24 2-нафталин-2-ил-N-[2-[2-[[3-(трифторметил)фенил]сульфонил]-этилсульфанил]-пиридин-3-ил]-ацетамид;
25 4-фенил-N-[2-[2-[[3-(трифторметил)фенил]сульфонил]-этилсульфанил]-пиридин-3-ил]-бутирамид;
26 3-тиофен-2-ил-N-[2-[2-[[3-(трифторметил)фенил]сульфонил]-этилсульфанил]-пиридин-3-ил]-пропионамид;
27 3-фенил-N-[2-[2-[[3-(трифторметил)фенил]сульфонил]-этилсульфанил]-пиридин-3-ил]-пропионамид;
28 3-циклопентил-N-[2-[2-[[3-(трифторметил)фенил]сульфонил]-этилсульфанил]-пиридин-3-ил]-пропионамид;
29 2-циклогексил-N-[2-[2-[[3-(трифторметил)фенил]сульфанил]-этилсульфанил]-пиридин-3-ил]-ацетамид;
31 (E)-3-(4-фторфенил)-N-[2-[2-[[3-(трифторметил)фенил]сульфонил]-этилсульфанил]-пиридин-3-ил]-акриламид:
33 N-[2-(3-фенил-пропилсульфанил)-пиридин-3-ил]-2-тиофен-2-ил-ацетамид;
35 амид 6-хлор-N-[2-[2-[[3-(трифторметил)фенил]сульфонил]-этилсульфанил]-пиридин-3-ил]-пиридин-3-карбоновой кислоты;
36 2-пиридин-4-ил-N-[2-[2-[[3-(трифторметил)фенил]сульфонил]-этилсульфанил]-пиридин-3-ил]-ацетамид;
37 2-(3-гидроксифенил)-N-[2-[2-[[3-(трифторметил)фенил]сульфонил]-этилсульфанил]-пиридин-3-ил]-ацетамид;
38 амид N-[2-[2-[[3-(трифторметил)фенил]сульфонил]-этилсульфанил]-пиридин-3-ил]-тетрагидро-пиран-3-карбоновой кислоты;
39 2-тетрагидро-пиран-2-ил-N-[2-[2-[[3-(трифторметил)фенил]сульфонил]-этилсульфанил]-пиридин-3-ил]-ацетамид;
40 2-тетрагидро-пиран-4-ил-N-[2-[2-[[3-(трифторметил)фенил]сульфонил]-этилсульфанил]-пиридин-3-ил]-ацетамид;
41 3-циклогексил-N-[2-[2-[[3-(трифторметил)фенил]сульфонил]-этилсульфанил]-пиридин-3-ил]-пропионамид;
44 2-циклогексил-N-[2-(2-фенилсульфанил-этилсульфанил)-пиридин-3-ил]-ацетамид;
45 N-[2-(2-фенокси-этилсульфанил)-пиридин-3-ил]-2-тиофен-2-ил-ацетамид;
46 2-пиридин-3-ил-N-[2-[2-[[3-(трифторметил)фенил]сульфонил]-этилсульфанил]-пиридин-3-ил]-ацетамид;
47 3-гидрокси-N-[2-[2-[[3-(трифторметил)фенил]сульфонил]-этилсульфанил]-пиридин-3-ил]-бензамид;
48 амид N-[2-[2-[[3-(трифторметил)фенил]сульфонил]-этилсульфанил]-пиридин-3-ил]-тетрагидро-пиран-2-карбоновой кислоты;
49 2-циклогептил-N-[2-[2-[[3-(трифторметил)фенил]сульфонил]-этилсульфанил]-пиридин-3-ил]-ацетамид;
50 4-фтор-2-метокси-N-[2-[2-[[3-(трифторметил)фенил]сульфонил]-этилсульфанил]-пиридин-3-ил]-бензамид;
51 4-фтор-2-гидрокси-N-[2-[2-[[3-(трифторметил)фенил]сульфонил]-этилсульфанил]-пиридин-3-ил]-бензамид;
52 2-(1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-2-ил)-N-[2-[2-[[3-(трифторметил)фенил]сульфонил]-этилсульфанил]-пиридин-3-ил]-ацетамид;
53 2-гидрокси-N-[2-[2-[[3-(трифторметил)фенил]сульфонил]-этилсульфанил]-пиридин-3-ил]-бензамид;
55 2-(3-оксо-циклогексил)-N-[2-[2-[[3-(трифторметил)фенил]сульфонил]-этилсульфанил]-пиридин-3-ил]-ацетамид;
56 N-[4-метил-2-[2-[[3-(трифторметил)фенил]сульфонил]-этилсульфанил]-пиридин-3-ил]-2-тиофен-2-ил-ацетамид;
57 3-(1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-2-ил)-N-[2-[2-[[3-трифторметил)фенил]сульфонил]-этилсульфанил]-пиридин-3-ил]-пропионамид;
58 3-циклогептил-N-[2-[2-[[3-(трифторметил)фенил]сульфонил]-этилсульфанил]-пиридин-3-ил]-пропионамид;
59 2-(бензо[b]тиофен-2-ил)-N-[2-[2-[[3-(трифторметил)фенил]сульфонил]-этилсульфанил]-пиридин-3-ил]-ацетамид;
60 2-пиридин-2-ил-N-[2-[2-[[3-(трифторметил)фенил]сульфонил]-этилсульфанил]-пиридин-3-ил]-ацетамид
61 N-[2-[2-[(4-фторфенил)сульфанил]-этилсульфанил]-пиридин-3-ил]-3,3-диметил-бутирамид;
62 2-(5-бицикло[2.2.1]гептанил)-N-[2-[2-[[3-(трифторметил)фенил]сульфонил]-этилсульфанил]-пиридин-3-ил]-ацетамид;
63 N-[2-[2-(4-фтор-фенокси)-этилсульфанил]-пиридин-3-ил]-3,3-диметил-бутирамид
64 3,4-дифтор-N-[2-[2-(4-фтор-фенокси)-этилсульфанил]-пиридин-3-ил]-бензамид;
65 3,4-дифтор-N-[2-[3-(4-фторфенил)-пропилсульфанил]-пиридин-3-ил]-бензамид;
66 N -[2-[3-(4-фторфенил)-пропилсульфанил]-пиридин-3-ил]-3,3-диметил-бутирамид;
67 2-циклогептил-N-[2-[2-[(4-фторфенил)сульфонил]-этилсульфанил]-пиридин-3-ил]-ацетамид;
68 2-циклогексил-2,2-дифтор-N-[2-[2-[[3-(трифторметил)фенил]сульфонил]-этилсульфанил]-пиридин-3-ил]-ацетамид;
или их физиологически совместимые соли.
13. Лекарственное средство, содержащее, по меньшей мере, один замещенный аминопиридин по одному из пп.1-12,
в виде отдельного стереоизомера или его смеси, свободных соединений и/или их физиологически совместимых солей, а также при необходимости пригодные добавки и/или вспомогательные вещества и/или при необходимости другие действующие вещества.
14. Применение, по меньшей мере, одного замещенного аминопиридина по одному из пп.1-12,
каждый раз в виде отдельного стереоизомера или его смеси, свободного соединения и/или их физиологически совместимых солей, для получения лекарственного средства для лечения боли, эпилепсии, недержания мочи, приступов страха, зависимости, мании, биполярных расстройств, мигрени, когнитивных заболеваний, дискинезий, ассоциированных с дистонией и/или недержания мочи.
15. Замещенный аминопиридин по п.1 в виде отдельного стереоизомера или его смеси, свободного соединения и/или их физиологически совместимых солей для лечения боли, эпилепсии, недержания мочи, приступов страха, зависимости, мании, биполярных расстройств, мигрени, когнитивных заболеваний, дискинезий, ассоциированных с дистонией и/или недержания мочи.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP09003604 | 2009-03-12 | ||
EP09003604.7 | 2009-03-12 | ||
PCT/EP2010/001508 WO2010102810A1 (de) | 2009-03-12 | 2010-03-11 | Substituierte 2-mercapto-3-aminopyridine als kcnq2/3 modulatoren |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2011141189A true RU2011141189A (ru) | 2013-04-20 |
Family
ID=40886174
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2011141189/04A RU2011141189A (ru) | 2009-03-12 | 2010-03-11 | Замещенные 2-меркапто-3-аминопиридины в качестве кcnq 2/3 модуляторов |
Country Status (20)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8247573B2 (ru) |
EP (1) | EP2406224B1 (ru) |
JP (1) | JP5583148B2 (ru) |
KR (1) | KR20110126751A (ru) |
CN (1) | CN102341373A (ru) |
AR (1) | AR078027A1 (ru) |
AU (1) | AU2010223512B2 (ru) |
BR (1) | BRPI1008963A2 (ru) |
CA (1) | CA2755002A1 (ru) |
CO (1) | CO6410290A2 (ru) |
EC (1) | ECSP11011345A (ru) |
ES (1) | ES2484371T3 (ru) |
IL (1) | IL214947A0 (ru) |
MX (1) | MX2011008662A (ru) |
NZ (1) | NZ595627A (ru) |
PE (1) | PE20120667A1 (ru) |
RU (1) | RU2011141189A (ru) |
TW (1) | TW201038565A (ru) |
WO (1) | WO2010102810A1 (ru) |
ZA (1) | ZA201107443B (ru) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU2010223555A1 (en) * | 2009-03-10 | 2011-11-03 | Grünenthal GmbH | Substituted 3-aminoisoxazolopyridines as KCNQ2/3 modulators |
TWI504395B (zh) * | 2009-03-10 | 2015-10-21 | Substituted 3-amino-2-mercaptoquinoline as a KCNQ2 / 3 modifier | |
TWI475020B (zh) | 2009-03-12 | 2015-03-01 | The substituted nicotine amide as a KCNQ2 / 3 modifier | |
TWI461197B (zh) | 2009-03-12 | 2014-11-21 | 2-mercaptoquinoline-3-carboxamide as a KCNQ2 / 3 modifier | |
MX2013000748A (es) | 2010-08-27 | 2013-03-05 | Gruenenthal Gmbh | 2-amino-quinolina-3-carboxamidas sustituidas como moduladores de kcnq2/3. |
CN103189357B (zh) | 2010-08-27 | 2015-11-25 | 格吕伦塔尔有限公司 | 作为kcnq2/3调节剂的取代的2-氧代-和2-硫代-二氢喹啉-3-甲酰胺 |
CN103068804B (zh) | 2010-08-27 | 2015-08-19 | 格吕伦塔尔有限公司 | 作为kcnq2/3调节剂的取代的2-氧基-喹啉-3-甲酰胺 |
JP5976649B2 (ja) | 2010-09-01 | 2016-08-24 | グリュネンタール・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング | Kcnq2/3調節因子としての置換1−オキソ−ジヒドロイソキノリン−3−カルボキサミド |
KR101820645B1 (ko) * | 2010-10-20 | 2018-01-22 | 그뤼넨탈 게엠베하 | Kcnq2/3 조절제로서의 치환된 6아미노니코틴아미드 |
Family Cites Families (35)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2706977A1 (de) | 1977-02-18 | 1978-08-24 | Hoechst Ag | Benzoesaeuren und deren derivate sowie verfahren zu ihrer herstellung |
FR2532939A1 (fr) | 1982-09-13 | 1984-03-16 | Roussel Uclaf | Nouveaux derives de l'acide 4-hydroxy 3-quinoleine carboxylique substitues en 2, leur preparation, leur application comme medicament, les compositions les renfermant et les nouveaux intermediaires obtenus |
DE4032147A1 (de) | 1990-10-10 | 1992-04-16 | Bayer Ag | Verwendung von substituierten 2-mercaptonicotinsaeurederivaten zur bekaempfung von endoparasiten, neue substituierte 2-mercaptonicotinsaeurederivate und verfahren zu ihrer herstellung |
EP0716077A1 (de) | 1994-12-08 | 1996-06-12 | Ciba-Geigy Ag | Aromatisch substituierte Omega-Aminoalkansäureamide und Alkansäurediamide und ihre Verwendung als Renininhibitoren |
WO1996026925A1 (fr) | 1995-03-01 | 1996-09-06 | Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. | Derives de l'arylthioacetamide |
DE19738616A1 (de) | 1997-09-04 | 1999-03-11 | Clariant Gmbh | 4-Hydroxychinolin-3-carbonsäure-Derivate als Lichtschutzmittel |
AU3033500A (en) | 1999-01-15 | 2000-08-01 | Agouron Pharmaceuticals, Inc. | Non-peptide glp-1 agonists |
JP2003506388A (ja) | 1999-08-04 | 2003-02-18 | アイカゲン インコーポレイテッド | 疼痛および不安症を処置または予防するための方法 |
DE60037321T4 (de) | 1999-08-04 | 2010-01-07 | Icagen, Inc. | Benzanilide als öffner des kaliumkanals |
EP1361879A1 (en) | 2001-02-20 | 2003-11-19 | Bristol-Myers Squibb Company | 2,4-disubstituted pyrimidine-5-carboxamide derivatives as kcnq potassium channel modulators |
US6855829B2 (en) | 2001-02-20 | 2005-02-15 | Bristol-Myers Squibb Company | 3-fluoro-2-oxindole modulators of KCNQ potassium channels and use thereof in treating migraine and mechanistically related disease |
US6593349B2 (en) | 2001-03-19 | 2003-07-15 | Icagen, Inc. | Bisarylamines as potassium channel openers |
EP1372654A4 (en) | 2001-04-06 | 2007-10-03 | Smithkline Beecham Corp | QUINOLINE INHIBITORS OF HYAK1 AND HYAK3 KINASES |
CA2499213A1 (en) | 2002-09-17 | 2004-04-01 | Pharmacia Corporation | Aromatic liver x-receptor modulators |
AU2003303484C1 (en) * | 2002-12-23 | 2012-06-14 | Icagen, Inc. | Quinazolinones as potassium channel modulators |
EP1449841A1 (en) | 2003-02-19 | 2004-08-25 | Bayer CropScience SA | New fungicidal compounds |
MXPA06004005A (es) | 2003-10-08 | 2006-06-28 | Vertex Pharma | Moduladores de transportadores con casete de union con atp. |
WO2005105733A1 (en) | 2004-05-04 | 2005-11-10 | Pfizer Japan Inc. | Ortho substituted aryl or heteroaryl amide compounds |
WO2006051311A1 (en) | 2004-11-12 | 2006-05-18 | Galapagos Nv | Nitrogen heteroaromatic compounds which bind to the active site of protein kinase enzymes |
WO2006092143A1 (en) * | 2005-03-03 | 2006-09-08 | H. Lundbeck A/S | Substituted pyridine derivatives |
DE102005038947A1 (de) | 2005-05-18 | 2006-11-30 | Grünenthal GmbH | Substituierte Benzo[d]isoxazol-3-yl-amin-Verbindungen und deren Verwendung in Arzneimitteln |
WO2007015767A1 (en) | 2005-07-20 | 2007-02-08 | Eli Lilly And Company | Pyridine derivatives as dipeptedyl peptidase inhibitors |
US7915410B2 (en) | 2005-09-09 | 2011-03-29 | Bristol-Myers Squibb Company | Acyclic IKur inhibitors |
EP1951685A1 (en) | 2005-11-18 | 2008-08-06 | NeuroSearch A/S | Novel quinazoline derivatives and their medical use |
EP2057133B1 (en) | 2006-07-20 | 2014-08-20 | Amgen Inc. | Di-amino-substituted heterocyclic compounds and methods of use |
US7872128B2 (en) | 2006-07-20 | 2011-01-18 | Amgen Inc. | Benzisoxazole and isoxazolo-pyridine compounds and method of use |
WO2008012532A2 (en) | 2006-07-27 | 2008-01-31 | Astrazeneca Ab | : pyridine-3-carboxamide compounds and their use for inhibiting 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase |
DE102006049452A1 (de) | 2006-10-17 | 2008-05-08 | Grünenthal GmbH | Substituierte Tetrahydropyrolopiperazin-Verbindungen und deren Verwendung in Arzneimitteln |
US8563566B2 (en) | 2007-08-01 | 2013-10-22 | Valeant Pharmaceuticals International | Naphthyridine derivatives as potassium channel modulators |
EP2185502A1 (en) | 2007-08-03 | 2010-05-19 | F. Hoffmann-Roche AG | Pyridinecarboxamide and benzamide derivatives as taar1 ligands |
JP5497650B2 (ja) | 2007-10-19 | 2014-05-21 | ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | Ccr10アンタゴニスト |
TWI504395B (zh) | 2009-03-10 | 2015-10-21 | Substituted 3-amino-2-mercaptoquinoline as a KCNQ2 / 3 modifier | |
AU2010223555A1 (en) | 2009-03-10 | 2011-11-03 | Grünenthal GmbH | Substituted 3-aminoisoxazolopyridines as KCNQ2/3 modulators |
TWI475020B (zh) | 2009-03-12 | 2015-03-01 | The substituted nicotine amide as a KCNQ2 / 3 modifier | |
TWI461197B (zh) | 2009-03-12 | 2014-11-21 | 2-mercaptoquinoline-3-carboxamide as a KCNQ2 / 3 modifier |
-
2010
- 2010-02-12 TW TW099104569A patent/TW201038565A/zh unknown
- 2010-03-10 US US12/720,836 patent/US8247573B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2010-03-11 WO PCT/EP2010/001508 patent/WO2010102810A1/de active Application Filing
- 2010-03-11 KR KR1020117023786A patent/KR20110126751A/ko not_active Application Discontinuation
- 2010-03-11 NZ NZ595627A patent/NZ595627A/xx not_active IP Right Cessation
- 2010-03-11 ES ES10708140.8T patent/ES2484371T3/es active Active
- 2010-03-11 RU RU2011141189/04A patent/RU2011141189A/ru not_active Application Discontinuation
- 2010-03-11 BR BRPI1008963A patent/BRPI1008963A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2010-03-11 AU AU2010223512A patent/AU2010223512B2/en not_active Ceased
- 2010-03-11 MX MX2011008662A patent/MX2011008662A/es active IP Right Grant
- 2010-03-11 CA CA2755002A patent/CA2755002A1/en not_active Abandoned
- 2010-03-11 PE PE2011001596A patent/PE20120667A1/es not_active Application Discontinuation
- 2010-03-11 JP JP2011553351A patent/JP5583148B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2010-03-11 EP EP10708140.8A patent/EP2406224B1/de not_active Not-in-force
- 2010-03-11 CN CN2010800106472A patent/CN102341373A/zh active Pending
- 2010-03-12 AR ARP100100779A patent/AR078027A1/es not_active Application Discontinuation
-
2011
- 2011-09-02 CO CO11113005A patent/CO6410290A2/es not_active Application Discontinuation
- 2011-09-04 IL IL214947A patent/IL214947A0/en unknown
- 2011-09-23 EC EC2011011345A patent/ECSP11011345A/es unknown
- 2011-10-11 ZA ZA2011/07443A patent/ZA201107443B/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP2406224B1 (de) | 2014-04-23 |
KR20110126751A (ko) | 2011-11-23 |
MX2011008662A (es) | 2011-09-06 |
JP2012520248A (ja) | 2012-09-06 |
PE20120667A1 (es) | 2012-06-01 |
JP5583148B2 (ja) | 2014-09-03 |
ZA201107443B (en) | 2012-07-25 |
AU2010223512A1 (en) | 2011-11-03 |
CA2755002A1 (en) | 2010-09-16 |
AR078027A1 (es) | 2011-10-12 |
TW201038565A (en) | 2010-11-01 |
EP2406224A1 (de) | 2012-01-18 |
ECSP11011345A (es) | 2011-10-31 |
NZ595627A (en) | 2012-10-26 |
WO2010102810A1 (de) | 2010-09-16 |
ES2484371T3 (es) | 2014-08-11 |
CN102341373A (zh) | 2012-02-01 |
BRPI1008963A2 (pt) | 2016-03-15 |
AU2010223512B2 (en) | 2015-01-22 |
US20100234428A1 (en) | 2010-09-16 |
IL214947A0 (en) | 2011-11-30 |
US8247573B2 (en) | 2012-08-21 |
CO6410290A2 (es) | 2012-03-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2011141189A (ru) | Замещенные 2-меркапто-3-аминопиридины в качестве кcnq 2/3 модуляторов | |
RU2011141188A (ru) | Замещенные 2-меркаптохинолин-3-карбоксамиды в качестве kcnq2/3 модуляторов | |
RU2374239C2 (ru) | Производные арилпиридина | |
NZ614305A (en) | Sulfonamide derivatives as bcl-2-selective apoptosis-inducing agents for the treatment of cancer and immune diseases | |
JP2016506387A5 (ru) | ||
RU2011140701A (ru) | Замещенные 3-амино-2-меркаптохинолины в качестве kcnq2/3 модуляторов | |
EP2412706B1 (en) | Novel hydroxamate derivative, a production method for the same, and a pharmaceutical composition comprising the same | |
RU2008107727A (ru) | Макроциклические ингибиторы вируса гепатита с | |
JP2008509166A5 (ru) | ||
JP2013525318A5 (ru) | ||
RU2009148673A (ru) | Производные пиразинона и их применение для лечения легочных заболеваний | |
SK281544B6 (sk) | Inhibítory metaloproteinázy, farmaceutické prostriedky s ich obsahom, spôsob ich výroby a ich použitie | |
RU95118133A (ru) | Гетероциклические соединения, способы их получения и фармацевтическая композиция | |
RU2008129723A (ru) | Ингибиторы ccr9 активности | |
NZ724602A (en) | Ror-gamma modulators and uses thereof | |
RU2009148507A (ru) | Производное тетрагидроизохинолин-1-она или его соль | |
RU2014113679A (ru) | N-(2-амино-6,6-дифтор-4,4а,5,6,7,7а-гексагидро-циклопента[e][1,3]оксазин-4-ил)-фенил)-амиды в качестве ингибиторов бета-секретазы 1 | |
RU2007101685A (ru) | Модуляторы никотиновых ацетилхолиновых рецепторов альфа 7 и их терапевтические применения | |
JP2006525364A5 (ru) | ||
JP2012508249A5 (ru) | ||
RU2009110243A (ru) | Амиды как ингибиторы сфингомиелина | |
JP2017516796A5 (ru) | ||
RU2018130831A (ru) | Применение ингибиторов деацетилаз гистонов для улучшения иммунотерапии | |
RU2014144142A (ru) | Ингибиторы деацетилаз гистонов (hdacs) | |
RU2004135304A (ru) | Производные 2,6-хинолинила и 2,6-нафтила, способы их получения и их применение в качестве ингибиторов vla-4 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20140415 |