[go: up one dir, main page]
More Web Proxy on the site http://driver.im/

RU2010130418A - Производные 4-аминопиримидина - Google Patents

Производные 4-аминопиримидина Download PDF

Info

Publication number
RU2010130418A
RU2010130418A RU2010130418/04A RU2010130418A RU2010130418A RU 2010130418 A RU2010130418 A RU 2010130418A RU 2010130418/04 A RU2010130418/04 A RU 2010130418/04A RU 2010130418 A RU2010130418 A RU 2010130418A RU 2010130418 A RU2010130418 A RU 2010130418A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
group
compound according
compound
formula
Prior art date
Application number
RU2010130418/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2489430C2 (ru
Inventor
ГОНСАЛЕС Элена КАРСЕЛЬЕР (ES)
ГОНСАЛЕС Элена КАРСЕЛЬЕР
ФУЭНТЕС Эва Мария МЕДИНА (ES)
ФУЭНТЕС Эва Мария МЕДИНА
СОЛИВА Роберт СОЛИВА (ES)
СОЛИВА Роберт СОЛИВА
БЕРНАДО Марина ВИРХИЛИ (ES)
БЕРНАДО Марина ВИРХИЛИ
ВИЯ Хосеп МАРТИ (ES)
ВИЯ Хосеп МАРТИ
Original Assignee
Палау Фарма, С.А. (Es)
Палау Фарма, С.А.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Палау Фарма, С.А. (Es), Палау Фарма, С.А. filed Critical Палау Фарма, С.А. (Es)
Publication of RU2010130418A publication Critical patent/RU2010130418A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2489430C2 publication Critical patent/RU2489430C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/04—Antipruritics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/06—Antimigraine agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A61P27/12—Ophthalmic agents for cataracts
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Otolaryngology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы I ! ! где: ! R1 является: ! (1) C1-8алкилом; ! (2) C3-8циклоалкил-C0-6алкилом; ! (3) арил-C1-6алкилом; ! где в группах (1)-(3) любая алкильная группа может быть необязательно замещена одной или более галогеновыми группами, и C3-8циклоалкильная группа может быть необязательно замещена одним или более заместителями, независимо выбранными из C1-4алкила, галогена и арила; ! (4) группой формулы (i) ! или ! (5) группой формулы (ii): ! ! R2 и R3 вместе с атомом N, с которым они связаны, образуют насыщенную гетероциклическую группу, которая может быть 4-7-членной моноциклической, 7-8-членной мостиковой бициклической или 8-12-членной конденсированной бициклической, где указанная гетероциклическая группа может содержать вплоть до двух атомов N и не содержит какие-либо другие гетероатомы, и может быть необязательно замещена одним или более заместителями, независимо выбранными из C1-4алкила и NRaRb, при условии, что гетероциклическая группа либо содержит 2 атома N и не замещена группой NRaRb, либо содержит 1 атом N и замещена одной группой NRaRb; ! или R2 является H или C1-4алкилом, и R3 является азетидинилом, пирролидинилом, пиперидинилом или азепанилом, который может быть необязательно замещен одной или более C1-4алкильными группами; ! Ra является H или C1-4алкилом; ! Rb является H или C1-4алкилом; ! или Ra и Rb вместе с атомом N, с которым они связаны, образуют азетидинил, пирролидинил, пиперидинил или азепанил, который может быть необязательно замещен одной или более C1-4алкильными группами; ! R4 и R5 независимо выбирают из H и C1-4алкила, и дополнительно, одна из R4 или R5 групп могут представлять арил или C3-8циклоалкил-C0-6алкил, и дополнительно, две R4 и R5 группы при одном и

Claims (32)

1. Соединение формулы I
Figure 00000001
где:
R1 является:
(1) C1-8алкилом;
(2) C3-8циклоалкил-C0-6алкилом;
(3) арил-C1-6алкилом;
где в группах (1)-(3) любая алкильная группа может быть необязательно замещена одной или более галогеновыми группами, и C3-8циклоалкильная группа может быть необязательно замещена одним или более заместителями, независимо выбранными из C1-4алкила, галогена и арила;
(4) группой формулы (i)
Figure 00000002
или
(5) группой формулы (ii):
Figure 00000003
R2 и R3 вместе с атомом N, с которым они связаны, образуют насыщенную гетероциклическую группу, которая может быть 4-7-членной моноциклической, 7-8-членной мостиковой бициклической или 8-12-членной конденсированной бициклической, где указанная гетероциклическая группа может содержать вплоть до двух атомов N и не содержит какие-либо другие гетероатомы, и может быть необязательно замещена одним или более заместителями, независимо выбранными из C1-4алкила и NRaRb, при условии, что гетероциклическая группа либо содержит 2 атома N и не замещена группой NRaRb, либо содержит 1 атом N и замещена одной группой NRaRb;
или R2 является H или C1-4алкилом, и R3 является азетидинилом, пирролидинилом, пиперидинилом или азепанилом, который может быть необязательно замещен одной или более C1-4алкильными группами;
Ra является H или C1-4алкилом;
Rb является H или C1-4алкилом;
или Ra и Rb вместе с атомом N, с которым они связаны, образуют азетидинил, пирролидинил, пиперидинил или азепанил, который может быть необязательно замещен одной или более C1-4алкильными группами;
R4 и R5 независимо выбирают из H и C1-4алкила, и дополнительно, одна из R4 или R5 групп могут представлять арил или C3-8циклоалкил-C0-6алкил, и дополнительно, две R4 и R5 группы при одном и том же атоме C могут быть связаны вместе с образованием с указанным атомом C C3-8циклоалкильной группы;
R6 является группой, выбранной из C1-8алкила, C3-8циклоалкил-C0-6алкила и арил-C0-4алкила, где любая алкильная группа может быть необязательно замещена одной или более галогеновыми группами, и C3-8циклоалкильная группа может быть необязательно замещена одним или более заместителями, независимо выбранными из C1-4алкилом, галогеном и арилом;
R7 является насыщенным моноциклическим 4-7-членным гетероциклическим кольцом, содержащим один атом O и не содержащим какие-либо другие гетероатомы, где указанное кольцо может быть связано с остатком молекулы через любой доступный атом C, и где R7 может быть необязательно замещен одной или более группами, независимо выбранными из C1-4алкила и галогена;
n равно 1, 2 или 3;
p равно 0, 1 или 2;
и арил является фенильной группой, необязательно замещенной одной или более группами, независимо выбранными из C1-4алкила, галогена, C1-4алкокси, C1-4галогеналкила, C1-4галогеналкокси, циано и амино;
или его соль.
2. Соединение по п.1, где R1 является:
(1) C4-6алкилом;
(2) C3-8циклоалкил-C0-1алкилом; или
(3) арил-C1-2алкилом.
3. Соединение по п.1, где R1 является C1-8алкилом или C3-8циклоалкил-C0-6алкилом, где любая алкильная группа может быть необязательно замещена одной или более галогеновыми группами, и C3-8циклоалкильная группа может быть необязательно замещена одним или более заместителями, независимо выбранными из C1-4алкила, галогена и арила.
4. Соединение по п.3, где R1 является C1-8алкилом или C3-8циклоалкил-C0-6алкилом.
5. Соединение по п.4, где R1 является C4-6алкилом или C3-8циклоалкил-C0-1алкилом.
6. Соединение по п.5, где R1 является изобутилом, 2,2-диметилпропилом, циклобутилом, циклопентилом, циклогексилом, циклогексилметилом или циклопропилметилом.
7. Соединение по п.1, где R1 является C1-8алкилом, необязательно замещенным одной или более галогеновыми группами.
8. Соединение по п.7, где R1 является C4-6алкилом.
9. Соединение по п.8, где R1 является изобутилом или 2,2-диметилпропилом.
10. Соединение по п.9, где R1 является изобутилом.
11. Соединение по п.9, где R1 является 2,2-диметилпропилом.
12. Соединение по п.1, где R1 является C3-8циклоалкил-C0-6алкилом, где алкильная группа может быть необязательно замещена одной или более галогеновыми группами, и C3-8циклоалкильная группа может быть необязательно замещена одним или более заместителями, независимо выбранными из C1-4алкила, галогена и арила.
13. Соединение по п.1, где R1 является C3-8циклоалкил-C1алкилом.
14. Соединение по п.13, где R1 является циклопропилметилом.
15. Соединение по п.13, где R1 является циклогексилметилом.
16. Соединение по п.1, где R1 является C3-8циклоалкилом, необязательно замещенным одним или более заместителями, независимо выбранными из C1-4алкила, галогена и арила.
17. Соединение по п.16, где R1 является циклобутилом, циклопентилом или циклогексилом.
18. Соединение по любому из пп.1-17, где R2 и R3 вместе с атомом N, с которым они связаны, образуют насыщенную гетероциклическую группу, которая может быть 4-7-членной моноциклической, 7-8-членной мостиковой бициклической или 8-12-членной конденсированной бициклической, где указанная гетероциклическая группа может содержать вплоть до двух атомов N и не содержит какие-либо другие гетероатомы, и может быть необязательно замещена одним или более заместителями, независимо выбранными из C1-4алкила и NRaRb, при условии, что гетероциклическая группа либо содержит 2 атома N и не замещена группой NRaRb, либо содержит 1 атом N и замещена одной группой NRaRb.
19. Соединение по п.18, где R2 и R3 вместе с атомом N, с которым они связаны, образуют насыщенную гетероциклическую группу, выбранную из:
Figure 00000004
Figure 00000005
где Rc является H или C1-4алкилом.
20. Соединение по п.19, где Rc является H.
21. Соединение по п.19 или 20, где R2 и R3 вместе с атомом N, с которым они связаны, образуют насыщенную гетероциклическую группу, выбранную из (a) и (b).
22. Соединение по п.19 или 20, где R2 и R3 вместе с атомом N, с которым они связаны, образуют насыщенную гетероциклическую группу формулы (a).
23. Соединение по п.19 или 20, где Ra и Rb независимо являются H или C1-4алкилом.
24. Соединение по п.23, где Ra и Rb независимо являются H или метилом.
25. Соединение по п.24, где Ra является H и Rb является метилом.
26. Соединение по п.19, где R2 и R3 вместе с атомом N, с которым они связаны, образуют насыщенную гетероциклическую группу формулы (a) и Ra и Rb независимо являются H или C1-4алкилом.
27. Соединение по п.19, где R2 и R3 вместе с атомом N, с которым они связаны, образуют насыщенную гетероциклическую группу формулы (a) и Ra является H, а Rb является метилом.
28. Соединение по п.26 или 27, где Rc является H.
29. Фармацевтическая композиция, которая содержит соединение формулы I по любому из п.п.1-28 или его фармацевтически приемлемую соль, и один или более фармацевтически приемлемых наполнителей.
30. Применение соединения по любому из пп.1-28 или его фармацевтически приемлемой соли для производства лекарственного средства для лечения заболевания, опосредованного рецептором гистамина H4.
31. Применение по п.30, где заболеванием, опосредованным рецептором гистамина H4, является аллергическое, иммунологическое или воспалительное заболевание или боль.
32. Способ получения соединения формулы I по п.1, который включает:
(a) взаимодействие соединения формулы II с аммиаком или эквивалентом аммиака
Figure 00000006
где R1, R2 и R3 имеют значения, описанные в п.1; или
(b) взаимодействие соединения формулы VII с соединением формулы IV (или его аминозащищенной формой)
Figure 00000007
где R1, R2 и R3 имеют значения, описанные в п.1, с последующим, при необходимости, удалением любой защитной группы, которая может присутствовать; или
(c) взаимодействие соединения формулы VIIB с соединением формулы IV (или его аминозащищенной формой)
Figure 00000008
где R8 является уходящей группой и где R1, R2 и R3 имеют значения, описанные в п.1, с последующим, при необходимости, удалением любой защитной группы, которая может присутствовать; или
(d) если в соединении формулы I R1 является R1'-CH2-CH2-, обработку соединения формулы IX восстанавливающим агентом
Figure 00000009
где R1' является C1-6алкилом или C3-8циклоалкил-C0-4алкилом или арил-C0-4алкилом, где любая алкильная группа может быть необязательно замещена одной или более галогеновыми группами, и C3-8циклоалкильная группа может быть необязательно замещена одним или более заместителями, независимо выбранными из C1-4алкила, галогена и арила, или R1' является группой формулы (i), где n равно 2 и R4 и R5 являются H, или группой формулы (ii), где p равно 2 и R4 и R5 являются H; и R2 и R3 имеют значения, описанные выше; или
(e) превращение соединения формулы I в другое соединение формулы I за одну или несколько стадий.
RU2010130418/04A 2007-12-21 2008-12-18 Производные 4-аминопиримидина RU2489430C2 (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP07382006 2007-12-21
EP07382006.0 2007-12-21
US3153408P 2008-02-26 2008-02-26
US61/031,534 2008-02-26
PCT/EP2008/067950 WO2009080721A2 (en) 2007-12-21 2008-12-18 4 -aminopyrimidine derivatives as histamine h4 receptor antagonists

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2010130418A true RU2010130418A (ru) 2012-01-27
RU2489430C2 RU2489430C2 (ru) 2013-08-10

Family

ID=39473347

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010130418/04A RU2489430C2 (ru) 2007-12-21 2008-12-18 Производные 4-аминопиримидина

Country Status (25)

Country Link
US (1) US8431580B2 (ru)
EP (1) EP2235012B1 (ru)
JP (1) JP5498396B2 (ru)
KR (1) KR101639819B1 (ru)
CN (1) CN101903385B (ru)
AR (1) AR069814A1 (ru)
AU (1) AU2008341678B2 (ru)
BR (1) BRPI0820779B8 (ru)
CA (1) CA2709650C (ru)
CL (1) CL2008003811A1 (ru)
CY (1) CY1114427T1 (ru)
DK (1) DK2235012T3 (ru)
ES (1) ES2430210T3 (ru)
HK (1) HK1149003A1 (ru)
HR (1) HRP20130918T1 (ru)
IL (1) IL206413A (ru)
PE (1) PE20091330A1 (ru)
PL (1) PL2235012T3 (ru)
PT (1) PT2235012E (ru)
RU (1) RU2489430C2 (ru)
SI (1) SI2235012T1 (ru)
TW (1) TWI429440B (ru)
UA (1) UA101963C2 (ru)
WO (1) WO2009080721A2 (ru)
ZA (1) ZA201005179B (ru)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102007026341A1 (de) 2007-06-06 2008-12-11 Merck Patent Gmbh Benzoxazolonderivate
DE102007032507A1 (de) 2007-07-12 2009-04-02 Merck Patent Gmbh Pyridazinonderivate
DE102007061963A1 (de) 2007-12-21 2009-06-25 Merck Patent Gmbh Pyridazinonderivate
DE102008019907A1 (de) 2008-04-21 2009-10-22 Merck Patent Gmbh Pyridazinonderivate
DE102008028905A1 (de) 2008-06-18 2009-12-24 Merck Patent Gmbh 3-(3-Pyrimidin-2-yl-benzyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazinderivate
US8586599B2 (en) 2008-12-22 2013-11-19 Merck Patent Gmbh Polymorphic forms of 6-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-2-{3-[5-(2-morpholin-4-yl-ethoxy)-pyrimidin-2-yl]-benzyl}-2H-pyridazin-3-one dihydrogenphosphate and processes of manufacturing thereof
EP2201982A1 (en) 2008-12-24 2010-06-30 INSERM (Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale) Histamine H4 receptor antagonists for the treatment of vestibular disorders
UA109775C2 (xx) 2009-10-29 2015-10-12 N-вмісні гетероарильні похідні як інгібітори jak3-кінази
UA107818C2 (en) * 2009-12-23 2015-02-25 Medicis Pharmaceutical Corp Usa Alkyl amino pyrimidine derivatives as antagonists district h4-histamine receptors
HUE039713T2 (hu) 2012-06-08 2019-02-28 Sensorion H4 receptor inhibitorok tinnitus kezelésére
EP3697776B1 (en) * 2017-10-17 2023-04-19 Palau Pharma, S.L.U. Synthesis of 4-aminopyrimidine compounds

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2361869C2 (ru) * 2002-02-05 2009-07-20 ХАЙ ПОЙНТ ФАРМАСЬЮТИКАЛЗ, ЭлЭлСи Новые арил- и гетероарилпиперазины
EP1505064A1 (en) * 2003-08-05 2005-02-09 Bayer HealthCare AG 2-Aminopyrimidine derivatives
WO2005054239A1 (en) * 2003-12-05 2005-06-16 Bayer Healthcare Ag 2-aminopyrimidine derivatives
US20080058356A1 (en) * 2003-12-15 2008-03-06 Neurocrine Biosciences, Inc. 2,6 Bisheteroaryl-4-Aminopyrimidines as Adenosine Receptor Antagonists
WO2006110884A2 (en) * 2005-04-11 2006-10-19 Neurocrine Biosciences, Inc. 2, 6-di (hetero) aryl -4-amido-pyrimidines as adenosine receptor antagonists
AU2006290715A1 (en) * 2005-09-13 2007-03-22 Palau Pharma, S.A. 2-aminopyrimidine derivatives as modulators of the histamine H4 receptor activity
WO2007084914A2 (en) * 2006-01-17 2007-07-26 Neurocrine Biosciences, Inc. Phenoxy-substituted pyrimidines as adenosine receptor antagonists

Also Published As

Publication number Publication date
PT2235012E (pt) 2013-08-28
HRP20130918T1 (hr) 2013-11-08
UA101963C2 (en) 2013-05-27
DK2235012T3 (da) 2013-10-07
AU2008341678A1 (en) 2009-07-02
EP2235012A2 (en) 2010-10-06
US8431580B2 (en) 2013-04-30
ZA201005179B (en) 2012-03-28
BRPI0820779A2 (pt) 2015-06-16
CY1114427T1 (el) 2016-08-31
CN101903385A (zh) 2010-12-01
JP2011506566A (ja) 2011-03-03
US20110039817A1 (en) 2011-02-17
RU2489430C2 (ru) 2013-08-10
WO2009080721A3 (en) 2009-09-11
SI2235012T1 (sl) 2013-11-29
HK1149003A1 (en) 2011-09-23
BRPI0820779B1 (pt) 2020-02-04
PL2235012T3 (pl) 2013-12-31
JP5498396B2 (ja) 2014-05-21
KR101639819B1 (ko) 2016-07-14
CL2008003811A1 (es) 2009-05-22
TW200938197A (en) 2009-09-16
AU2008341678B2 (en) 2013-03-21
KR20100096184A (ko) 2010-09-01
CA2709650A1 (en) 2009-07-02
BRPI0820779B8 (pt) 2021-05-25
PE20091330A1 (es) 2009-09-07
CN101903385B (zh) 2013-11-06
TWI429440B (zh) 2014-03-11
EP2235012B1 (en) 2013-07-17
CA2709650C (en) 2016-06-07
WO2009080721A2 (en) 2009-07-02
AR069814A1 (es) 2010-02-17
ES2430210T3 (es) 2013-11-19
IL206413A (en) 2015-06-30
IL206413A0 (en) 2010-12-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2010130418A (ru) Производные 4-аминопиримидина
RU2014111823A (ru) Гетероциклические соединения и их применения
JP2011506566A5 (ru)
RU2403251C2 (ru) Производные 2, 4-ди(гетеро)ариламинопиримидина в качестве ингибиторов zap-70
RU2436780C2 (ru) Производные 5-фенилтиазола и их применение в качестве ингибиторов рi3 киназы
RU2008112691A (ru) Азотсодержащее гетероциклическое соединение и его фармацевтическое применение
AR072952A1 (es) Compuestos de 2-imino-3-metilpirrolopirimidinona fenilo-sustituida como inhibidores de bace-1, composiciones y su uso
RU2009144538A (ru) Новые циклические пептидные соединения
RU2011140064A (ru) Ингибиторы тирозинкиназы брутона
JP2007511527A5 (ru)
RU2009135621A (ru) Хинолиновые производные для лечения воспалительных заболеваний
RU2014103587A (ru) Производные циклических аминов в качестве антагонистов рецептора ер4
JP2012523457A5 (ru)
RU2009115963A (ru) Производные оксадиазола, обладающие противовоспалительными и иммунодепрессантными свойствами
AR060046A1 (es) Derivados de 2, 4-dioxo-1, 4-dihidropirido[2, 3 -d]pirimidina, un proceso para prepararlos e intermediario para su sintesis, una composicion farmaceutica que los comprende y su uso en la fabricacion de un medicamento para el tratamiento de enfermedades mediadas por pde4
EA201190119A1 (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ ТРИАЗОЛОПИРИДИНА В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ МАР-КИНАЗЫ p38
RU2008116844A (ru) Ацилированные производные спиропиперидина как модуляторы рецептора меланокортина-4
AR056892A1 (es) Derivados de cinolin-3-carboxamida, metodos para su preparacion, composiciones farmaceuticas que los contienen y su uso en la fabricacion de medicamentos para el tratamiento de enfermedades mediadas por la modulacion del receptor gabaa
AR060604A1 (es) Nuevos arilamino n- heteroarilos como inhibidores de mek
JP2007511535A5 (ru)
RU2016139352A (ru) Способ получения [(3-гидроксипиридин-2-карбонил)амино]алкановых кислот, сложных эфиров и амидов
AR077977A1 (es) Compuestos y composiciones como inhibidores de cinasa de proteina
RU2016151390A (ru) Ингибиторы мтн1 для лечения воспалительных и аутоиммунных заболеваний
JP2011509309A5 (ru)
AR077463A1 (es) Derivados de imidazo[1, 2 - a]pirazina y su uso en medicamentos para el tratamiento de enfermedades parasitarias