RU2008130902A - Способ получения пиколинатбориновых сложных эфиров - Google Patents
Способ получения пиколинатбориновых сложных эфиров Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008130902A RU2008130902A RU2008130902/04A RU2008130902A RU2008130902A RU 2008130902 A RU2008130902 A RU 2008130902A RU 2008130902/04 A RU2008130902/04 A RU 2008130902/04A RU 2008130902 A RU2008130902 A RU 2008130902A RU 2008130902 A RU2008130902 A RU 2008130902A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- approximately
- crystals
- chloro
- melting point
- methylphenyl
- Prior art date
Links
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 title 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 64
- -1 alkyl boric acid ester Chemical class 0.000 claims abstract 23
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 claims abstract 14
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 claims abstract 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 12
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N picolinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 12
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract 11
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 229940081066 picolinic acid Drugs 0.000 claims abstract 6
- WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N trimethyl borate Chemical group COB(OC)OC WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- MYJXIKNUSSYMAS-UHFFFAOYSA-M [Br-].CC1=CC=C([Mg+])C=C1Cl Chemical compound [Br-].CC1=CC=C([Mg+])C=C1Cl MYJXIKNUSSYMAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract 4
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 claims abstract 4
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 claims abstract 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 4
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims abstract 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 claims abstract 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims abstract 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims 35
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims 28
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims 28
- BRARRAHGNDUELT-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypicolinic acid Chemical compound OC(=O)C1=NC=CC=C1O BRARRAHGNDUELT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 14
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 14
- ZTLSOLUCMQEGEA-UHFFFAOYSA-N bis(3-chloro-4-methylphenyl)boranyl 3-hydroxypyridine-2-carboxylate Chemical compound C1=C(Cl)C(C)=CC=C1B(C=1C=C(Cl)C(C)=CC=1)OC(=O)C1=NC=CC=C1O ZTLSOLUCMQEGEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 13
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 4
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 4
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 2
- 239000003708 ampul Substances 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 claims 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- 239000011874 heated mixture Substances 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
- C07F5/025—Boronic and borinic acid compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/10—Anti-acne agents
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
1. Способ получения соединения Формулы I ! ! Формула I ! и его фармацевтически приемлемых солей, гидратов и сольватов, включающий: ! (a) взаимодействие нуклеофильных эквивалентов R1 и R2 с триалкилборатом с образованием сложного эфира алкилбориновой кислоты; ! (b) обработку сложного эфира бориновой кислоты абсорбентом; и ! (c) взаимодействие обработанного сложного эфира бориновой кислоты пиколиновой кислотой в условиях, эффективных для образования соединения, ! где ! R1 и R2 независимо выбраны из группы, включающей алкил, гетероалкил, арил и гетероарил; ! R3-R6 независимо выбраны из группы, включающей водород, гидрокси, амино, карбокси, циано, гало, нитро, сульфо, тио, карбамоил, замещенный или незамещенный алкил, замещенный или незамещенный гетероалкил, замещенный или незамещенный арил и замещенный или незамещенный гетероарил, и ! R5 и R6 вместе с кольцом, к которому они присоединены, образуют необязательно замещенное ароматическое кольцо. ! 2. Способ по п.1, где R1 представляет собой замещенный или незамещенный арил. ! 3. Способ по п.2, где R2 представляет собой замещенный или незамещенный арил. ! 4. Способ по п.1, где и R1, и R2 представляют собой замещенный или незамещенный фенил. ! 5. Способ по п.1, где и R1, и R2 представляют собой фенил, замещенный алкилом и гало. ! 6. Способ по п.1, где и R1, и R2 представляют собой 3-хлоро-4-метилфенил. ! 7. Способ по п.6, где нуклеофильные эквиваленты R1 и R2 представляют собой 3-хлоро-4-метилфенилмагнийбромид. ! 8. Способ по п.7, где триалкилборат представляет собой триметилборат. ! 9. Способ по п.8, где сложный эфир бориновой кислоты представляет собой метил-бис(3-хлоро-4-метилфенил)боринат. ! 10. Способ по п.1, где пиколиновая кислот
Claims (1)
1. Способ получения соединения Формулы I
Формула I
и его фармацевтически приемлемых солей, гидратов и сольватов, включающий:
(a) взаимодействие нуклеофильных эквивалентов R1 и R2 с триалкилборатом с образованием сложного эфира алкилбориновой кислоты;
(b) обработку сложного эфира бориновой кислоты абсорбентом; и
(c) взаимодействие обработанного сложного эфира бориновой кислоты пиколиновой кислотой в условиях, эффективных для образования соединения,
где
R1 и R2 независимо выбраны из группы, включающей алкил, гетероалкил, арил и гетероарил;
R3-R6 независимо выбраны из группы, включающей водород, гидрокси, амино, карбокси, циано, гало, нитро, сульфо, тио, карбамоил, замещенный или незамещенный алкил, замещенный или незамещенный гетероалкил, замещенный или незамещенный арил и замещенный или незамещенный гетероарил, и
R5 и R6 вместе с кольцом, к которому они присоединены, образуют необязательно замещенное ароматическое кольцо.
2. Способ по п.1, где R1 представляет собой замещенный или незамещенный арил.
3. Способ по п.2, где R2 представляет собой замещенный или незамещенный арил.
4. Способ по п.1, где и R1, и R2 представляют собой замещенный или незамещенный фенил.
5. Способ по п.1, где и R1, и R2 представляют собой фенил, замещенный алкилом и гало.
6. Способ по п.1, где и R1, и R2 представляют собой 3-хлоро-4-метилфенил.
7. Способ по п.6, где нуклеофильные эквиваленты R1 и R2 представляют собой 3-хлоро-4-метилфенилмагнийбромид.
8. Способ по п.7, где триалкилборат представляет собой триметилборат.
9. Способ по п.8, где сложный эфир бориновой кислоты представляет собой метил-бис(3-хлоро-4-метилфенил)боринат.
10. Способ по п.1, где пиколиновая кислота представляет собой 3-гидроксипиколиновую кислоту.
11. Способ по п.1, где абсорбент представляет собой активированный уголь.
12. Способ по п.1, дополнительно включающий обработку пиколиновой кислоты абсорбентом.
13. Способ по п.12, где абсорбент представляет собой активированный уголь.
14. Способ по п.8, дополнительно включающий взаимодействие пиколиновой кислоты с триметилборатом в условиях, эффективных для образования 2-({[бис(3-хлоро-4-метилфенил)борил]окси}-карбонил)пиридин-3-ола.
15. Способ по п.14, где 2-({[бис(3-хлоро-4-метилфенил)-борил]окси}карбонил)пиридин-3-ол присутствует в кристаллической форме.
16. Способ по п.15, где кристаллы 2-({[бис(3-хлоро-4-метилфенил)борил]окси}карбонил)пиридин-3-ола по существу являются безводными.
17. Способ по п.16, где кристаллы получают из смеси воды и этанола.
18. Способ по п.15, где кристаллы имеют точку плавления между приблизительно 170°C и приблизительно 176°C.
19. Способ по п.18, где кристаллы имеют точку плавления между приблизительно 173°C и приблизительно 175°C.
20. Способ по п.19, где кристаллы имеют точку плавления между приблизительно 174°C и приблизительно 175°C.
21. Способ по п.20, где кристаллы имеют точку плавления приблизительно 174°C.
22. Способ по п.18, где кристаллы имеют точку плавления между приблизительно 171°C и приблизительно 173°C.
23. Способ по п.22, где кристаллы имеют точку плавления между приблизительно 171°C и приблизительно 172°C.
24. Способ по п.23, где кристаллы имеют точку плавления приблизительно 172°C.
26. Способ получения 2-({[бис(3-хлоро-4-метилфенил)борил]окси}-карбонил)пиридин-3-ола, а также его фармацевтически приемлемых солей, гидратов и сольватов, включающий:
взаимодействие 3-хлоро-4-метилфенилмагнийбромида с триметилборатом в условиях, эффективных для образования метил-бис(3-хлоро-4-метилфенил)борината;
обработку метил-бис(3-хлоро-4-метилфенил)борината абсорбентом; и
взаимодействие метил-бис(3-хлоро-4-метилфенил)борината с 3-гидроксипиколиновой кислотой в условиях, эффективных для образования 2-({[бис(3-хлоро-4-метилфенил)борил]окси}-карбонил)пиридин-3-ола.
27. Способ по п.26, где указанная стадия обработки дополнительно включает добавление этанола к метил-бис(3-хлоро-4-метилфенил)боринату с последующим нагреванием смеси этанола и метил-бис(3-хлоро-4-метилфенил)борината.
28. Способ по п.26, где абсорбент представляет собой активированный уголь.
29. Способ по п.28, дополнительно включающий фильтрование смеси для удаления углерода.
30. Способ по п.26, дополнительно включающий обработку 3-гидроксипиколиновой кислоты абсорбентом.
31. Способ по п.30, где абсорбент представляет собой активированный уголь.
32. Способ по п.31, дополнительно включающий фильтрование смеси этанола и метил-бис(3-хлоро-4-метилфенил)борината перед взаимодействием с 3-гидроксипиколиновой кислотой.
33. Способ по п.32, где 2-({[бис(3-хлоро-4-метилфенил)-борил]окси}карбонил)пиридин-3-ол присутствует в кристаллической форме.
34. Способ по п.33, где кристаллы 2-({[бис(3-хлоро-4-метилфенил)-борил]окси}карбонил)пиридин-3-ола сформированы путем добавления затравки, которая является аутентичным источником чистого 2-({[бис(3-хлоро-4-метилфенил)борил]окси}карбонил)-пиридин-3-ола.
35. Способ по п.34, где кристаллы получены из водного раствора этанола.
36. Способ по п.35, где кристаллы 2-({[бис(3-хлоро-4-метилфенил)борил]окси}карбонил)пиридин-3-ола по существу являются безводными.
37. Способ по п.36, где кристаллы имеют точку плавления между приблизительно 170°C и приблизительно 176°C.
38. Способ по п.37, где кристаллы имеют точку плавления между приблизительно 173°C и приблизительно 175°C.
39. Способ по п.38, где кристаллы имеют точку плавления между приблизительно 174°C и приблизительно 175°C.
40. Способ по п.39, где кристаллы имеют точку плавления приблизительно 174°C.
41. Способ по п.37, где кристаллы имеют точку плавления между приблизительно 171°C и приблизительно 173°C.
42. Способ по п.41, где кристаллы имеют точку плавления между приблизительно 171°C и приблизительно 172°C.
43. Способ по п.42, где кристаллы имеют точку плавления приблизительно 172°C.
44. Способ получения 2-({[бис(3-хлоро-4-метилфенил)борил]окси}-карбонил)пиридин-3-ола, а также его фармацевтически приемлемых солей, гидратов и сольватов, включающий:
взаимодействие 3-хлоро-4-метилфенилмагнийбромида с триметилборатом в условиях, эффективных для образования метил-бис(3-хлоро-4-метилфенил)борината;
обработку метил-бис(3-хлоро-4-метилфенил)борината этанолом и первым абсорбентом с получением нагретой смеси;
обработку 3-гидроксипиколиновой кислоты вторым абсорбентом;
фильтрование смеси второго абсорбента и 3-гидроксипиколиновой кислоты, а также смеси первого абсорбента и метил-бис(3-хлоро-4-метилфенил)борината; и
взаимодействие отфильтрованного бис(3-хлоро-4-метилфенил)борината с отфильтрованной 3-гидроксипиколиновой кислотой в условиях, эффективных для образования 2-({[бис(3-хлоро-4-метилфенил)-борил]окси}карбонил)пиридин-3-ола.
45. Способ по п.44, где первый и второй абсорбенты представляют собой активированный уголь.
46. Способ по п.44, где 2-({[бис(3-хлоро-4-метилфенил)-борил]окси}карбонил)пиридин-3-ол присутствует в кристаллической форме.
47. Способ по п.46, где кристаллы по существу являются безводными.
48. Способ по п.47, где кристаллы получены из водного раствора этанола.
49. Способ по п.48, где кристаллы имеют точку плавления между приблизительно 170°C и приблизительно 176°C.
50. Способ по п.49, где кристаллы имеют точку плавления между приблизительно 173°C и приблизительно 175°C.
51. Способ по п.50, где кристаллы имеют точку плавления между приблизительно 174°C и приблизительно 175°C.
52. Способ по п.51, где кристаллы имеют точку плавления приблизительно 174°C.
53. Способ по п.49, где кристаллы имеют точку плавления между приблизительно 171°C и приблизительно 173°C.
54. Способ по п.53, где кристаллы имеют точку плавления между приблизительно 171°C и приблизительно 172°C.
55. Способ по п.54, где кристаллы имеют точку плавления приблизительно 172°C.
56. Соединение 2-({[бис(3-хлоро-4-метилфенил)борил]окси)-карбонил)пиридин-3-ол по существу в безводной кристаллической форме.
57. Соединение по п.56, где кристаллы имеют точку плавления между приблизительно 170°C и приблизительно 176°C.
58. Соединение по п.57, где кристаллы имеют точку плавления между приблизительно 173°C и приблизительно 175°C.
59. Соединение по п.58, где кристаллы имеют точку плавления между приблизительно 174°C и приблизительно 175°C.
60. Соединение по п.59, где кристаллы имеют точку плавления приблизительно 174°C.
61. Соединение по п.57, где кристаллы имеют точку плавления между приблизительно 171°C и приблизительно 173°C.
62. Соединение по п.61, где кристаллы имеют точку плавления между приблизительно 171°C и приблизительно 172°C.
63. Соединение по п.62, где кристаллы имеют точку плавления приблизительно 172°C.
64. Фармацевтическая композиция, содержащая фармацевтически эффективное количество соединения по п.56.
65. Фармацевтическая композиция по п.64, хранящаяся в герметичном контейнере.
66. Фармацевтическая композиция по п.65, где контейнер является светостойким.
67. Фармацевтическая композиция по п.66, где контейнер выбран из ампулы, контейнера и бутылки.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US75475005P | 2005-12-28 | 2005-12-28 | |
| US60/754,750 | 2005-12-28 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008130902A true RU2008130902A (ru) | 2010-02-10 |
Family
ID=38228824
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008130902/04A RU2008130902A (ru) | 2005-12-28 | 2006-12-27 | Способ получения пиколинатбориновых сложных эфиров |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20070179296A1 (ru) |
| EP (1) | EP1965647A2 (ru) |
| JP (1) | JP2009522274A (ru) |
| AU (1) | AU2006332797A1 (ru) |
| CA (1) | CA2635840A1 (ru) |
| RU (1) | RU2008130902A (ru) |
| WO (1) | WO2007079119A2 (ru) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MX2007011486A (es) * | 2005-03-24 | 2007-11-20 | Anacor Pharmaceuticals Inc | Formulaciones topicas de antibioticos de acido borinico y sus metodos de uso. |
| US7491336B2 (en) * | 2006-11-01 | 2009-02-17 | Rimkus Consulting Group, Inc. | Process for treating industrial effluent water with activated media |
| TWI589550B (zh) * | 2012-04-26 | 2017-07-01 | 拜耳作物科學公司 | 製備ｎ－（５－氯－２－異丙基苄基）環丙胺之方法 |
| US10070649B2 (en) | 2013-01-30 | 2018-09-11 | Agrofresh Inc. | Volatile applications against pathogens |
| KR101666331B1 (ko) | 2013-01-30 | 2016-10-13 | 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 | 육류, 식물, 또는 식물 부분에 대한 휘발성 항미생물제로서의 벤족사보롤의 용도 |
| US11039617B2 (en) | 2013-01-30 | 2021-06-22 | Agrofresh Inc. | Large scale methods of uniformly coating packaging surfaces with a volatile antimicrobial to preserve food freshness |
| US8669207B1 (en) | 2013-01-30 | 2014-03-11 | Dow Agrosciences, Llc. | Compounds and compositions |
| US9585396B2 (en) | 2013-01-30 | 2017-03-07 | Agrofresh Inc. | Volatile applications against pathogens |
| RS64770B1 (sr) | 2016-03-07 | 2023-11-30 | Agrofresh Inc | Sinergistički postupci upotrebe jedinjenja benzoksaborola i gasova za prezerviranje kao antimikrobnih agenasa za useve |
| US20230340530A1 (en) | 2020-08-31 | 2023-10-26 | Pfizer Inc. | Methods of Protecting RNA |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4716035A (en) * | 1985-05-24 | 1987-12-29 | The Procter & Gamble Company | Oral compositions and methods for treating gingivitis |
| US5348947A (en) * | 1993-05-07 | 1994-09-20 | American Cyanamid Company | Diarylboron ester and thioester fungicidal agents |
| US5348948A (en) * | 1993-05-07 | 1994-09-20 | American Cyanamid Company | 2,2-diaryl-1-(oxa and thia)-2a-azonia-2-borataacenaphthene fungicidal |
| DE10110051C2 (de) * | 2001-03-02 | 2003-07-03 | Clariant Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Boron- und Borinsäuren |
| US20040224923A1 (en) * | 2002-12-18 | 2004-11-11 | Ving Lee | Antibiotics containing borinic acid complexes and methods of use |
| US7390806B2 (en) * | 2002-12-18 | 2008-06-24 | Anacor Pharmaceuticals, Inc. | Antibiotics containing borinic acid complexes and methods of use |
| AR049915A1 (es) * | 2004-06-14 | 2006-09-13 | Anacor Pharmaceuticals Inc | Compuestos con contenido de boro y metodos de uso de los mismos |
| ATE447960T1 (de) * | 2004-06-14 | 2009-11-15 | Anacor Pharmaceuticals Inc | Antivirale verwendung von borinsäurekomplexen |
-
2006
- 2006-12-27 JP JP2008548706A patent/JP2009522274A/ja not_active Withdrawn
- 2006-12-27 US US11/616,774 patent/US20070179296A1/en not_active Abandoned
- 2006-12-27 EP EP06848213A patent/EP1965647A2/en not_active Withdrawn
- 2006-12-27 CA CA002635840A patent/CA2635840A1/en not_active Abandoned
- 2006-12-27 RU RU2008130902/04A patent/RU2008130902A/ru not_active Application Discontinuation
- 2006-12-27 AU AU2006332797A patent/AU2006332797A1/en not_active Abandoned
- 2006-12-27 WO PCT/US2006/049367 patent/WO2007079119A2/en active Application Filing
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2009522274A (ja) | 2009-06-11 |
| AU2006332797A1 (en) | 2007-07-12 |
| WO2007079119A2 (en) | 2007-07-12 |
| WO2007079119A3 (en) | 2007-11-08 |
| US20070179296A1 (en) | 2007-08-02 |
| EP1965647A2 (en) | 2008-09-10 |
| CA2635840A1 (en) | 2007-07-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2008130902A (ru) | Способ получения пиколинатбориновых сложных эфиров | |
| Arancibia et al. | Synthesis, characterization and anti-Trypanosoma cruzi evaluation of ferrocenyl and cyrhetrenyl imines derived from 5-nitrofurane | |
| RU2007147340A (ru) | Новые производные 2-азетидинона в качестве ингибиторов всасывания холестерина для лечения гиперлипидемических состояний | |
| WO2006086600A1 (en) | Proteasome inhibitors and methods of using the same | |
| RU2009110413A (ru) | Способ получения производных 3-дигалогенметил-пиразол-4-карбоновой кислоты | |
| RU2011136537A (ru) | Кристаллическая форма (r)-3-(4-(2-метилтетразол-5-ил)пиридин-5-ил)-3-фторфенил)-5-гидроксиметил оксазолидин-2-он диводород фосфата | |
| EA200800502A1 (ru) | Соединения 3-аминокарбазола, фармацевтическая композиция, содержащая указанные соединения, и способ их получения | |
| MX2009003739A (es) | Derivados de hidrobenzamida como inhibidores de hsp90. | |
| RU2007147344A (ru) | Новые производные 2-азетидинона для лечения гиперлипидемических заболеваний | |
| MX2009003257A (es) | Procedimiento para la sintesis de derivados de fenoxi diaminopirimidina. | |
| ATE441627T1 (de) | Verfahren zur herstellung von valsartan | |
| RU2015122032A (ru) | Оксазолидинонсодержащие соединения, композиции и способы их использования | |
| IL165763A0 (en) | Process for preparing 5-(1,3-oxazol-2-yl)benzoic acid derivatives | |
| RU2006127044A (ru) | Кристаллическая форма хинолинового соединения и способ получения данного соединения в указанной форме | |
| TW200616634A (en) | Crystalline forms and process for preparing spiro-hydantoin compounds | |
| HK1123275A1 (en) | Novel method for preparing quaternary acid and ammonium salts | |
| RU2007146394A (ru) | Способы получения гетероциклических соединений | |
| JP7071969B2 (ja) | マイコバクテリア感染症の処置のためのヘテロアリールトリフルオロボレート化合物 | |
| TW200741004A (en) | Method for preparing compounds having anti-HCV effect | |
| RU2008145046A (ru) | Производное 2-алкенил-3-аминотиофена и способ его получения | |
| MX2009001168A (es) | Nuevo procedimiento de preparacion. | |
| JP2015534958A5 (ru) | ||
| MXPA05007217A (es) | Proceso para la preparacion de derivados de imidazol sustituidos y los productos intermedios usados en este proceso. | |
| MXPA05013732A (es) | Proceso para preparacion de sensibilizador de insulina y compuesto intermediario del mismo. | |
| JP2007015937A (ja) | ５−アミノレブリン酸エステルリン酸類塩、その製造方法及びその用途 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20110202 |