RU2007141301A - Новый способ получения 6-[3-(1-адамантил)-4-метоксифенил]-2-нафтойной кислоты - Google Patents
Новый способ получения 6-[3-(1-адамантил)-4-метоксифенил]-2-нафтойной кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- RU2007141301A RU2007141301A RU2007141301/04A RU2007141301A RU2007141301A RU 2007141301 A RU2007141301 A RU 2007141301A RU 2007141301/04 A RU2007141301/04 A RU 2007141301/04A RU 2007141301 A RU2007141301 A RU 2007141301A RU 2007141301 A RU2007141301 A RU 2007141301A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- acid
- palladium
- formula
- naphthoic acid
- bromo
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C65/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C65/21—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing ether groups, groups, groups, or groups
- C07C65/24—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing ether groups, groups, groups, or groups polycyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C65/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C65/21—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing ether groups, groups, groups, or groups
- C07C65/24—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing ether groups, groups, groups, or groups polycyclic
- C07C65/26—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing ether groups, groups, groups, or groups polycyclic containing rings other than six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/347—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
- C07C51/367—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by introduction of functional groups containing oxygen only in singly bound form
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C65/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C65/21—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing ether groups, groups, groups, or groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
1. Способ получения 6-[3-(1-адамантил)-4-метоксифенил]-2-нафтойной кислоты формулы (I): !! посредством реакции Сузуки между 3-адамантил-4-метоксифенилбороновой кислотой формулы (II): ! ! и 6-бром-2-нафтойной кислотой формулы (III): !! 2. Способ по п.1, отличающийся тем, что реакция Сузуки выполняется путем сочетания соединений (II) и (III) в присутствии палладиевого катализатора и основания в полярном растворителе с последующей обработкой кислотой. ! 3. Способ по п.2, отличающийся тем, что катализатор выбирается из ацетата палладия (II), палладия на активированном угле, дихлор[1,1'-бис(дифенилфосфино)феррацен]палладия(II) и палладиевых комплексов, содержащих фосфиновый лиганд, такой как тетракис(трифенилфосфин)палладия. ! 4. Способ по п.3, отличающийся тем, что фосфиновый лиганд выбирается из 2-(дициклогексилфосфино)бифенила, трифенилфосфина, три-о-толилфосфина, три-м-толилфосфина или три-п-толилфосфина. ! 5. Способ по п.3, отличающийся тем, что катализатор является ацетатом палладия(II) или палладием на активированном угле. ! 6. Способ по п.5, отличающийся тем, что катализатор является ацетатом палладия(II) в присутствии лиганда 2-(дициклогексилфосфино)бифенила. ! 7. Способ по пп.2-6, отличающийся тем, что основание является неорганическим основанием, выбранным из карбоната калия, карбоната натрия, карбоната цезия, гидроксида натрия или гидроксида калия, или четвертичным амином, выбранным из триэтиламина и диизопропилэтиламина. ! 8. Способ по п.7, отличающийся тем, что полярный растворитель выбирается из ацетонитрила, N,N-диметилформамида, диметоксиэтана, тетрагидрофурана, н-пропанола, изопропанола или смеси этих растворителей с водой. ! 9. Способ по п.7, отли
Claims (18)
1. Способ получения 6-[3-(1-адамантил)-4-метоксифенил]-2-нафтойной кислоты формулы (I):
посредством реакции Сузуки между 3-адамантил-4-метоксифенилбороновой кислотой формулы (II):
и 6-бром-2-нафтойной кислотой формулы (III):
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что реакция Сузуки выполняется путем сочетания соединений (II) и (III) в присутствии палладиевого катализатора и основания в полярном растворителе с последующей обработкой кислотой.
3. Способ по п.2, отличающийся тем, что катализатор выбирается из ацетата палладия (II), палладия на активированном угле, дихлор[1,1'-бис(дифенилфосфино)феррацен]палладия(II) и палладиевых комплексов, содержащих фосфиновый лиганд, такой как тетракис(трифенилфосфин)палладия.
4. Способ по п.3, отличающийся тем, что фосфиновый лиганд выбирается из 2-(дициклогексилфосфино)бифенила, трифенилфосфина, три-о-толилфосфина, три-м-толилфосфина или три-п-толилфосфина.
5. Способ по п.3, отличающийся тем, что катализатор является ацетатом палладия(II) или палладием на активированном угле.
6. Способ по п.5, отличающийся тем, что катализатор является ацетатом палладия(II) в присутствии лиганда 2-(дициклогексилфосфино)бифенила.
7. Способ по пп.2-6, отличающийся тем, что основание является неорганическим основанием, выбранным из карбоната калия, карбоната натрия, карбоната цезия, гидроксида натрия или гидроксида калия, или четвертичным амином, выбранным из триэтиламина и диизопропилэтиламина.
8. Способ по п.7, отличающийся тем, что полярный растворитель выбирается из ацетонитрила, N,N-диметилформамида, диметоксиэтана, тетрагидрофурана, н-пропанола, изопропанола или смеси этих растворителей с водой.
9. Способ по п.7, отличающийся тем, что сочетание выполняется при температуре, находящейся в интервале от 60 до 110°С, в течение периода от 30 мин до 24 ч, в атмосфере инертного газа - аргона или азота.
10. Способ по п.8, отличающийся тем, что сочетание выполняется при температуре, находящейся в интервале от 60 до 110°С, в течение периода от 30 мин до 24 ч, в атмосфере инертного газа - аргона или азота.
11. Способ по п.1, отличающийся тем, что кислотная обработка выполняется соляной кислотой.
12. Способ по п.8, отличающийся тем, что кислотная обработка выполняется соляной кислотой.
13. Способ по п.9, отличающийся тем, что кислотная обработка выполняется соляной кислотой.
14. Способ по п.10, отличающийся тем, что кислотная обработка выполняется соляной кислотой.
15. Применение 3-адамантил-4-метоксифенилбороновой кислоты формулы (II)
для получения 6-[3-(1-адамантил)-4-метоксифенил]-2-нафтойной кислоты формулы (I):
16. Применение 6-бром-2-нафтойной кислоты формулы (III):
для получения 6-[3-(1-адамантил)-4-метоксифенил]-2-нафтойной кислоты формулы (I):
17. Способ по п.1, отличающийся тем, что объем используемого растворителя равен 7-13 объемам 6-бром-2-нафтойной кислоты (III), и объем используемой воды равен 7-13 объемам использованной 6-бром-2-нафтойной кислоты (III).
18. Способ по п.8, отличающийся тем, что объем используемого растворителя равен 7-13 объемам 6-бром-2-нафтойной кислоты (III), и объем используемой воды равен 7-13 объемам использованной 6-бром-2-нафтойной кислоты (III).
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR0503522A FR2884248B1 (fr) | 2005-04-08 | 2005-04-08 | Nouveau procede de preparation de l'acide 6-[3-(1-adamantyl)-4-methoxyphenyl]-2-naphtoique |
| FR0503522 | 2005-04-08 | ||
| US77811206P | 2006-03-01 | 2006-03-01 | |
| US60/778,112 | 2006-03-01 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2007141301A true RU2007141301A (ru) | 2009-05-20 |
| RU2414449C2 RU2414449C2 (ru) | 2011-03-20 |
Family
ID=36956144
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007141301/04A RU2414449C2 (ru) | 2005-04-08 | 2006-04-06 | Новый способ получения 6-[3-(1-адамантил)-4-метоксифенил]-2-нафтойной кислоты |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (2) | EP2210869A1 (ru) |
| JP (1) | JP5155148B2 (ru) |
| KR (1) | KR101280779B1 (ru) |
| AT (1) | ATE475638T1 (ru) |
| AU (1) | AU2006233810B2 (ru) |
| CA (1) | CA2603690A1 (ru) |
| CY (1) | CY1111242T1 (ru) |
| DE (1) | DE602006015788D1 (ru) |
| HK (1) | HK1122012A1 (ru) |
| MX (1) | MX2007012492A (ru) |
| PL (1) | PL1868980T3 (ru) |
| RU (1) | RU2414449C2 (ru) |
| WO (1) | WO2006108717A2 (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SI1902010T1 (sl) | 2005-06-17 | 2012-07-31 | Medichem Sa | Postopek za pripravo adapalena in odvisnih spojin |
| WO2007063523A1 (en) * | 2005-12-02 | 2007-06-07 | Finorga Sas | Intermediates and process for the preparation of aromatic derivatives of 1-adamantane |
| ATE473957T1 (de) * | 2005-12-02 | 2010-07-15 | Finorga Sas | Verfahren zur herstellung aromatischer derivate von 1-adamantan |
| WO2008126104A2 (en) * | 2007-04-11 | 2008-10-23 | Indoco Remedies Limited | Novel process for preparation of adapalene |
| CN115124490B (zh) * | 2022-07-11 | 2023-08-01 | 江西理工大学 | 一种用于金属有机框架制备的具有噻二唑官能团的刚性多齿四羧酸有机配体及其制备方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| LU85849A1 (fr) * | 1985-04-11 | 1986-11-05 | Cird | Derives benzonaphtaleniques,leur procede de preparation et leur application dans les domaines pharmaceutiques et cosmetiques |
| JP4028612B2 (ja) * | 1997-01-06 | 2007-12-26 | エア・ウォーター・ケミカル株式会社 | ６−ブロモ−２−ナフタレンカルボン酸メチルエステルの製造方法 |
| US7153875B2 (en) | 2001-03-07 | 2006-12-26 | Incyte San Diego | Heterocyclic derivatives for the treatment of cancer and other proliferative diseases |
| ITRM20010464A1 (it) | 2001-07-31 | 2003-01-31 | Sigma Tau Ind Farmaceuti | Derivati retinoidi ad attivita' antiangiogenica, antitumorale e pro-apoptotica. |
| JP4709488B2 (ja) * | 2002-01-18 | 2011-06-22 | メルク・シャープ・エンド・ドーム・コーポレイション | Ｅｄｇ受容体作動薬としてのＮ−（ベンジル）アミノアルキルカルボン酸化合物、ホスフィン酸化合物、ホスホン酸化合物およびテトラゾール類 |
| GB0225548D0 (en) * | 2002-11-01 | 2002-12-11 | Glaxo Group Ltd | Compounds |
-
2006
- 2006-04-06 AU AU2006233810A patent/AU2006233810B2/en not_active Ceased
- 2006-04-06 CA CA002603690A patent/CA2603690A1/en not_active Abandoned
- 2006-04-06 MX MX2007012492A patent/MX2007012492A/es active IP Right Grant
- 2006-04-06 RU RU2007141301/04A patent/RU2414449C2/ru active
- 2006-04-06 JP JP2008504711A patent/JP5155148B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2006-04-06 EP EP10155686A patent/EP2210869A1/en not_active Withdrawn
- 2006-04-06 KR KR1020077022968A patent/KR101280779B1/ko active IP Right Grant
- 2006-04-06 EP EP06742674A patent/EP1868980B1/en active Active
- 2006-04-06 PL PL06742674T patent/PL1868980T3/pl unknown
- 2006-04-06 DE DE602006015788T patent/DE602006015788D1/de active Active
- 2006-04-06 AT AT06742674T patent/ATE475638T1/de active
- 2006-04-06 WO PCT/EP2006/003790 patent/WO2006108717A2/en active Application Filing
-
2008
- 2008-12-04 HK HK08113233.2A patent/HK1122012A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2010
- 2010-09-23 CY CY20101100853T patent/CY1111242T1/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HK1122012A1 (en) | 2009-05-08 |
| PL1868980T3 (pl) | 2011-01-31 |
| AU2006233810B2 (en) | 2011-02-17 |
| JP5155148B2 (ja) | 2013-02-27 |
| WO2006108717A3 (en) | 2006-12-21 |
| JP2008534643A (ja) | 2008-08-28 |
| WO2006108717A2 (en) | 2006-10-19 |
| EP1868980B1 (en) | 2010-07-28 |
| KR20070118244A (ko) | 2007-12-14 |
| RU2414449C2 (ru) | 2011-03-20 |
| AU2006233810A1 (en) | 2006-10-19 |
| EP1868980A2 (en) | 2007-12-26 |
| KR101280779B1 (ko) | 2013-07-05 |
| CA2603690A1 (en) | 2006-10-19 |
| MX2007012492A (es) | 2007-12-06 |
| ATE475638T1 (de) | 2010-08-15 |
| CY1111242T1 (el) | 2015-06-11 |
| DE602006015788D1 (de) | 2010-09-09 |
| EP2210869A1 (en) | 2010-07-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2007141301A (ru) | Новый способ получения 6-[3-(1-адамантил)-4-метоксифенил]-2-нафтойной кислоты | |
| RU2010137275A (ru) | Способы получения соли | |
| JP5491504B2 (ja) | リチウム系金属有機フレーム構造物 | |
| CN105693507B (zh) | 3,4,5,6‑四氟邻苯二甲酸的合成方法 | |
| CA2541370A1 (en) | A process for the preparation of adapalene | |
| Min et al. | Photocatalytic defluorocarboxylation using formate salts as both a reductant and a carbon dioxide source | |
| JP2013107826A (ja) | 金属錯体、該金属錯体の製造方法および分離材 | |
| BRPI0711100A2 (pt) | reagente de reação para trifluorometilação | |
| JP5381257B2 (ja) | 含フッ素ボロン酸エステル化合物の製造方法 | |
| JP2020508324A5 (ru) | ||
| KR100940338B1 (ko) | 설파이드 화합물 및 유기 황-인듐 착물을 이용한설파이드화합물 제조방법 | |
| Xu et al. | Nickel-mediated C (sp2)-H amidation in synthesis of secondary sulfonamides via sulfonyl azides as amino source | |
| CN106748770B (zh) | 一种联苯乙酸的简便制备方法 | |
| TWI829792B (zh) | 氟化芳香族第二級或第三級胺化合物之製造方法 | |
| CN112724083A (zh) | 苯甲酰胺类化合物直接邻位胺化合成二级磺酰胺类化合物的方法及应用 | |
| JP2001233849A (ja) | スルホンイミドの製造法 | |
| CN101765588A (zh) | 用于合成二氨基吡啶和相关化合物的方法 | |
| CN111187145A (zh) | 一种六氟丁二烯的制备方法 | |
| JP2019521123A (ja) | ハロゲン化ピリジン誘導体の製造方法 | |
| CN111620795B (zh) | 芳基、烷基磺酸类化合物及采用无机硫盐的构建方法和应用 | |
| Kang et al. | A porous aromatic framework functionalized with nitro groups and its carbon dioxide adsorption | |
| CN109456185A (zh) | 以N-Boc酰胺为原料合成酯类化合物的制备方法 | |
| RU2340588C2 (ru) | Способ получения гексафторбутадиена | |
| JP5368439B2 (ja) | アミンの生産方法 | |
| JP2015151350A (ja) | コバルト錯体及びその製造方法 |