RU2006125726A - Аминобензимидазолы и бензимидазолы в качестве ингибиторов репликации респираторно-синцитиального вируса - Google Patents
Аминобензимидазолы и бензимидазолы в качестве ингибиторов репликации респираторно-синцитиального вируса Download PDFInfo
- Publication number
- RU2006125726A RU2006125726A RU2006125726/04A RU2006125726A RU2006125726A RU 2006125726 A RU2006125726 A RU 2006125726A RU 2006125726/04 A RU2006125726/04 A RU 2006125726/04A RU 2006125726 A RU2006125726 A RU 2006125726A RU 2006125726 A RU2006125726 A RU 2006125726A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- alkyloxy
- het
- hydrogen
- compound according
- Prior art date
Links
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- JWYUFVNJZUSCSM-UHFFFAOYSA-N 2-aminobenzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC(N)=NC2=C1 JWYUFVNJZUSCSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 title 1
- 230000029812 viral genome replication Effects 0.000 title 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 165
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 40
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 37
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 31
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 31
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims 18
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 17
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 claims 15
- -1 1H-imidazo [4,5-b] pyridinyl Chemical group 0.000 claims 10
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 8
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- 125000004916 (C1-C6) alkylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000004739 (C1-C6) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000006619 (C1-C6) dialkylamino group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 6
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 6
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 6
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims 5
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 5
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 5
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 5
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims 5
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 4
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000006620 amino-(C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 101100219283 Amycolatopsis orientalis cyp165C4 gene Proteins 0.000 claims 2
- 125000003806 alkyl carbonyl amino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 claims 2
- 125000002618 bicyclic heterocycle group Chemical group 0.000 claims 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 2
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 2
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 claims 2
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 2
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004454 (C1-C6) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006705 (C5-C7) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- AWLNQJQIIOLMGX-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-amino-6-[[2-(3-hydroxypropyl)-5-methylanilino]methyl]benzimidazol-1-yl]methyl]-6-methylpyridin-3-ol Chemical compound CC1=CC=C(CCCO)C(NCC=2C=C3N(CC=4C(=CC=C(C)N=4)O)C(N)=NC3=CC=2)=C1 AWLNQJQIIOLMGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 claims 1
- 101100070541 Podospora anserina (strain S / ATCC MYA-4624 / DSM 980 / FGSC 10383) het-S gene Proteins 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002047 benzodioxolyl group Chemical group O1OC(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 1
- 150000004696 coordination complex Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003387 indolinyl group Chemical group N1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 1
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 125000004593 naphthyridinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CN=C12)* 0.000 claims 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000651 prodrug Substances 0.000 claims 1
- 229940002612 prodrug Drugs 0.000 claims 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004590 pyridopyridyl group Chemical group N1=C(C=CC2=C1C=CC=N2)* 0.000 claims 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims 1
- 230000010076 replication Effects 0.000 claims 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000000147 tetrahydroquinolinyl group Chemical group N1(CCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 1
- 125000005958 tetrahydrothienyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 0 ***1c2c(*)cc(*)cc2N=C1* Chemical compound ***1c2c(*)cc(*)cc2N=C1* 0.000 description 3
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
- C07D235/20—Two benzimidazolyl-2 radicals linked together directly or via a hydrocarbon or substituted hydrocarbon radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
- C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
- C07D235/30—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6558—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing at least two different or differently substituted hetero rings neither condensed among themselves nor condensed with a common carbocyclic ring or ring system
- C07F9/65583—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing at least two different or differently substituted hetero rings neither condensed among themselves nor condensed with a common carbocyclic ring or ring system each of the hetero rings containing nitrogen as ring hetero atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Oncology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Virology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Claims (28)
1. Соединение, имеющее формулу
его пролекарство, N-оксид, аддитивная соль, четвертичный амин, комплекс с металлом и стереохимически изомерная форма; где
G представляет собой прямую связь или С1-10алкандиил, необязательно замещенный одним или более заместителями, независимо выбранными из группы заместителей, состоящих из гидрокси, С1-6алкилокси, Ar1С1-6алкилокси, С1-6алкилтио, Ar1С1-6алкилтио, НО(-СН2-СН2-О)n-, С1-6алкилокси(-СН2-СН2-О)n- или Ar1С1-6алкилокси(-СН2-СН2-О)n-;
каждый n независимо равен 1, 2, 3 или 4;
R1 представляет собой Ar1 или моноциклический или бициклический геторицикл, выбранный из пиперидинила, пиперазинила, пиридила, пиразинила, пиридазинила, пиримидинила, фуранила, тетрагидрофуранила, тиенила, пирролила, тиазолила, оксазолила, имидазолила, изотиазолила, пиразолила, изоксазолила, оксадиазолила, хинолинила, хиноксалинила, бензофуранила, бензотиенила, бензимидазолила, бензоксазолила, бензтиазолила, пиридопиридила, нафтиридинила, 1H-имидазо[4,5-b]пиридинила, 3H-имидазо[4,5-b]пиридинила, имидазо[1,2-а]пиридинила, 2,3-дигидро-1,4-диоксино[2,3-b]пиридила или радикала формулы
где каждый из указанных моноциклических или бициклических гетероциклов может быть необязательно замещен одним или где возможно большим количеством заместителей, например, 2,3,4 или 5, независимо выбранными из группы заместителей, состоящих из гало, гидрокси, амино, циано, карбоксила, С1-6алкила, С1-6алкилокси, С1-6алкилтио, С1-6алкилоксиС1-6алкила, Ar1, Ar1С1-6алкила, Ar1С1-6алкилокси, гидроксиС1-6алкила, моно- или ди(С1-6алкил)амино, моно- или ди(С1-6алкил)аминоС1-6алкила, полигалоС1-6алкила, С1-6алкилкарбониламино, С1-6алкил-SO2-NR5c, Ar1-SO2-NR5c-, С1-6алкилоксикарбонила, -С(=0)-NR5cR5d, НО(-СН2-СН2-О)n-, гало(-СН2-СН2-О)n-, С1-6алкилокси(-СН2-СН2-О)n-, Ar1С1-6алкилокси(-СН2-СН2-О)n- и моно- или ди(С1-6алкил)амино(-СН2-СН2-О)n-;
каждый m независимо равен 1 или 2;
каждый p независимо равен 1 или 2;
каждый t независимо равен 0, 1 или 2;
Q представляет собой водород, амино или моно- или ди(С1-4алкил)амино;
один из R2а и R3а выбирают из гало, необязательно моно- или полинасыщенного С1-6алкила, необязательно моно- или полинасыщенного С2-6алкенила, нитро, гидрокси, Ar2, N(R4аR4b), N(R4аR4b)сульфонила, N(R4аR4b)карбонила, С1-6алкилокси, Ar2окси, Ar2С1-6алкилокси, карбоксила, С1-6алкоксикарбонила или -С(=Z)Ar2; и другой из R2а и R3а является водородом; где
=Z представляет собой =О, =СН-С(=О)-NR5аR5b, =СН2, =СН-С1-6алкил, =N-OH или =N-O-С1-6алкил; и
необязательные заместители С1-6алкила и С2-6алкенила могут быть одинаковыми или отличаться один относительно другого, и каждый независимо выбран из группы заместителей, состоящей из гидрокси, циано, гало, нитро, N(R4аR4b), N(R4аR4b)сульфонила, Het, Ar2, С1-6алкилокси, С1-6алкил-S(=O)t, Ar2окси, Ar2-S-(=O)t, Ar2С1-6алкилокси, Ar2С1-6алкил-S(=O)t, Het-окси, Het-S-(=O)t, HetC1-6алкилокси, HetC1-6алкил-S(=O)t, карбоксила, С1-6алкилоксикарбонила и -С(=Z)Ar2;
в случае, когда R2а отличается от водорода, тогда R2b представляет собой водород, С1-6алкил или галоген, и R3b представляют собой водород;
в случае, когда R3а отличается от водорода, тогда R3b представляет собой водород, С1-6алкил или галоген, и R2b представляют собой водород;
R4а и R4b могут быть одинаковыми или отличаться один относительно другого, и каждый независимо выбран из группы заместителей, состоящих из водорода, С1-6алкила, Ar2С1-6алкила, (Ar2)(гидрокси)С1-6алкила, HetC1-6алкила, гидроксиС1-6алкила, моно- и ди(С1-6алкилокси)С1-6алкила, (гидроксиС1-6алкил)оксиС1-6алкила, Ar1С1-6алкилоксиС1-6алкила, дигидроксиС1-6алкила, (С1-6алкилокси)(гидрокси)С1-6алкила, (Ar1С1-6алкилокси)(гидрокси)С1-6алкила, Ar1оксиС1-6алкила, (Ar1окси)(гидрокси)С1-6алкила, аминоС1-6алкила, моно- и ди(С1-6алкил)амино-С1-6алкила, карбоксил-С1-6алкила, С1-6алкилоксикарбонилС1-6алкила, аминокарбонилС1-6алкила, моно- и ди(С1-6алкил)аминокарбонилС1-6алкила, С1-6алкилкарбонилС1-6алкила, (С1-4алкилокси)2-Р(=О)-С1-6алкила, (С1-4алкилокси)2-Р(=О)-О-С1-6алкила, аминосульфонилС1-6алкила, моно- и ди(С1-6алкил)аминосульфонилС1-6алкила, С1-6алкилкарбонила, Ar2карбонила, Het-карбонила, Ar2С1-6алкилкарбонила, Het-С1-6алкилкарбонила, С1-6алкилсульфонила, аминосульфонила, моно- и ди(С1-6алкил)аминосульфонила, Ar2сульфонила, Ar2С1-6алкилсульфонила, Ar2, Het, Het-сульфонила, HetC1-6алкилсульфонила;
R5а и R5b могут быть одинаковыми или отличаться один относительно другого, и каждый независимо представляет собой водород или С1-6алкил; или
R5а и R5b вместе могут образовывать двухвалентный радикал формулы -(СН2)s- где s равно 4 или 5;
R5с и R5d могут быть одинаковыми или отличаться один относительно другого, и каждый независимо представляет собой водород или С1-6алкил; или
R5c и R5d вместе могут образовывать двухвалентный радикал формулы -(СН2)s-, где s представляет собой 4 или 5;
R6а представляет собой водород, С1-6алкил, Ar1, Ar1С1-6алкил, С1-6алкилкарбонил, Ar1карбонил, Ar1С1-6алкилкарбонил, С1-6алкилсульфонил, Ar1сульфонил, Ar1С1-6алкилсульфонил, С1-6алкилоксиС1-6алкил, аминоС1-6алкил, моно- или ди(С1-6алкил)амино-С1-6алкил, гидроксиС1-6алкил, (карбоксил)С1-6алкил, (С1-6алкилоксикарбонил)С1-6алкил, аминокарбонилС1-6алкил, моно- и ди(С1-6алкил)аминокарбонилС1-6алкил, аминосульфонилС1-6алкил, моно- и ди(С1-6алкил)аминосульфонилС1-6алкил, Het, Het-С1-6алкил, Het-карбонил, Het-сульфонил, Het-С1-6алкилкарбонил;
R6b представляет собой водород, С1-6алкил, Ar1 или Ar1С1-6алкил;
R6с представляет собой С1-6алкил, Ar1 или Ar1С1-6алкил;
Ar1 представляет собой фенил или фенил, замещенный одним или более, например, 2, 3 или 4 заместителями, выбранными из гало, гидрокси, С1-6алкила, гидроксиС1-6алкила, полигалоС1-6алкила и С1-6алкилокси;
Ar2 представляет собой фенил, фенил, аннелированный с С5-7циклоалкилом, или фенил, замещенный одним или более, например, 2, 3, 4 или 5 заместителями, выбранными из гало, циано, С1-6алкила, Het-С1-6алкила, Ar1С1-6алкил, цианоС1-6алкила, С2-6алкенила, цианоС2-6алкенила, R6b-О-С3-6алкенила, С2-6алкинила, цианоС2-6алкинила, R6b-О-С3-6алкинила, Ar1, Het, R6b-О-, R6b-S-, R6с-SO-, R6с-SO2-, R6b-О-С1-6алкил-SO2-, N(R6аR6b), полигало-С1-6алкила, полигалоС1-6алкилокси, полигалоС1-6алкилтио, R6с-С(=О)-, R6b-О-С(=О)-, N(R6аR6b)-С(=О)-, R6b-О-С1-10алкила, R6b-S-С1-6алкила, R6с-S(=О)2-С1-6алкила, N(R6аR6b)-С1-6алкила, R6с-С(=О)-С1-6алкила, R6b-О-С(=О)-С1-6алкила, N(R6аR6b)-С(=О)-С1-6алкила, R6с-С(=О)-NR6b-, R6с-С(=О)-О-, R6с-С(=О)-NR6b-С1-6алкила, R6с-С(=О)-О-С1-6алкила, N(R6аR6b)-S(=О)2-, H2N-C(=NH)-;
Het представляет собой гетероцикл, выбранный из тетрагидрофуранила, тетрагидротиенила, пирролидинила, пирролидинонила, фуранила, тиенила, пирролила, тиазолила, оксазолила, имидазолила, изотиазолила, пиразолила, изоксазолила, оксадиазолила, тиадиазолила, пиперидинила, гомопиперидинила, пиперазинила, морфолинила, пиридила, пиразинила, пиридазинила, пиримидинила, тетрагидрохинолинила, хинолинила, изохинолинила, бензодиоксанила, бензодиоксолила, индолинила, индолила, каждый из указанных гетероциклов может быть необязательно замещен оксо, амино, Ar1, С1-4алкилом, аминоС1-4алкилом, Ar1С1-4алкилом, моно- или ди(С1-6алкил)аминоС1-6алкилом, моно- или ди(С1-6алкил)амино, (гидроксиС1-6алкил)амино, и необязательно дополнительно одним или двумя С1-4алкильными радикалами.
2. Соединение по п.1, где соединение имеет формулу
где Q, G, R1, R2а и R2b определены в п.1.
3. Соединение по п.1, где соединение имеет формулу
где R5, G, R1, R2а, R2b, R3а, R3b определены в п.1, и Alk1 и R7а определены в п.2.
4. Соединение по п.1, где соединение имеет формулу
где Q, G, R1, R4а и R2b определены в п.1; и Alk является С1-6алкандиилом;
R9, R10, R11, каждый независимо, выбирали из гало, циано, С1-6алкила, Het-С1-6алкила, Ar1С1-6алкила, цианоС1-6алкила, С2-6алкенила, цианоС2-6алкенила, R6b-О-С3-6алкенила, С2-6алкинила, цианоС2-6алкинила, R6b-О-С3-6алкинила, Ar1, Het, R6b-О-, R6b-S-, R6с-SO-, R6с-SO2-, R6b-О-С1-6алкил-SO2-, N(R6аR6b), полигало-С1-6алкила, полигалоС1-6алкилокси, полигалоС1-6алкилтио, R6с-С(=О)-, R6b-О-С(=О)-, N(R6аR6b)-С(=О)-, R6b-О-С1-6алкила, R6b-S-С1-6алкила, R6с-S(=О)2-С1-6алкила, N(R6аR6b)-С1-6алкила, R6с-С(=О)-С1-6алкила, R6b-О-С(=О)-С1-6алкила, N(R6аR6b)-С(=О)-С1-6алкила, R6с-С(=О)-NR6b-, R6с-С(=О)-О-, R6с-С(=О)-NR6b-С1-6алкила, R6с-С(=О)-О-С1-6алкила, N(R6аR6b)-S(=О)2-, H2N-C(=NH)-.
5. Соединение по п.1, где соединение имеет формулу
где Q, G, R1, R4а, R3b определены в п.1; и R9, R10, R11 и Alk определены в п.4.
6. Соединение по п.1, где соединение имеет формулу
где Q, G, R1, R3b определены в п.1; R9, R10 и Alk определены в п.4;
R6а представляет собой водород, С1-6алкил, Ar1, Ar1С1-6алкил, С1-6алкилкарбонил, Ar1карбонил, Ar1С1-6алкилкарбонил, С1-6алкилсульфонил, Ar1сульфонил, Ar1С1-6алкилсульфонил, С1-6алкилоксиС1-6алкил, аминоС1-6алкил, моно- или ди(С1-6алкил)аминоС1-6алкил, гидроксиС1-6алкил, (карбоксил)С1-6алкил, (С1-6алкилоксикарбонил)С1-6алкил, аминокарбонилС1-6алкил, моно- и ди(С1-6алкил)аминокарбонилС1-6алкил, аминосульфонилС1-6алкил, моно- и ди(С1-6алкил)аминосульфонил-С1-6алкил, Het, Het-С1-6алкил, Het-карбонил, Het-сульфонил или Het-С1-6алкилкарбонил; и
R6b представляет собой водород, С1-6алкил, Ar1 или Ar1С1-6алкил.
7. Соединение по п.1, где соединение имеет формулу
где Q, G, R1, R2b определены в п.1; R9, R10 и Alk определены в п.4; R6а и R6b определены в п.6.
8. Соединение по любому из пп. 4-7, где Alk является метиленом.
9. Соединение по любому из пп. 4-7, где R9, R10, R11 выбирают из гало, циано, С1-6алкила, Het-С1-6алкила, Ar1С1-6алкил, цианоС1-6алкила, С2-6алкенила, цианоС2-6алкенила, R6b-О-С3-6алкенила, С2-6алкинила, цианоС2-6алкинила, R6b-О-С3-6алкинила, Ar1, Het, R6b-О-, R6b-S-, R6с-SO-, R6с-SO2-, R6b-О-С1-6алкил-SO2-, N(R6аR6b), CF3, R6с-С(=О)-, R6b-О-С(=О)-, N(R6аR6b)-С(=О)-, R6b-О-С1-6алкила, R6b-S-С1-6алкила, R6с-S(=О)2-С1-6алкила, N(R6аR6b)-С1-6алкила, R6с-С(=О)-С1-6алкила, R6b-О-С(=О)-С1-6алкила, N(R6аR6b)-С(=О)-С1-6алкила, R6с-С(=О)-NR6b-, H2N-C(=NH)-.
10. Соединение по любому из пп. 4-7, где R9, R10, R11 выбирают из С1-6алкила, Het-С1-6алкила, Ar1С1-6алкила, цианоС1-6алкила, С2-6алкенила, цианоС2-6алкенила, R6b-О-С3-6алкенила, С2-6алкинила, цианоС2-6алкинила, R6b-О-С3-6алкинила, R6b-О-С1-6алкила, R6b-S-С1-6алкила, R6с-S(=О)2-С1-6алкила, N(R6аR6b)-С1-6алкила, R6b-О-С(=О)-С1-6алкила и N(R6аR6b)-С(=О)-С1-6алкила.
11. Соединение по любому из пп. 4-7, где R9, R10, R11 выбирают из С1-6алкила, Het-С1-6алкила, Ar1С1-6алкила, цианоС1-6алкила, С2-6алкенила, цианоС2-6алкенила, С2-6алкинила, цианоС2-6алкинила, R6b-О-С1-6алкила, амино-S(=О)2-С1-6алкила, R6b-О-С(=О)-С1-6алкила, амино-С(=О)-С1-6алкила, моно- и диамино-С(=О)-С1-6алкила.
12. Соединение по любому из пп. 4-7, где R9, R10, R11 представляют собой С1-6алкил или R6b-О-С1-6алкил; и R10 и/или R11 могут также быть водородом.
13. Соединение по п.1, где G является С1-10алкандиилом.
14. Соединение по п.1, где G является метиленом.
15. Соединение по п.1, где R1 представляет собой Ar1, хинолинил, бензимидазолил, радикал формулы
пиразинил или пиридил; или где указанный Ar1, хинолинил, бензимидазолил, или радикал формулы (с-4) могут быть замещен 1 или где возможно 2 или 3 заместителями независимо выбранными из группы, состоящей из гало, гидрокси, амино, циано, карбоксила, С1-6алкила, С1-6алкилокси, С1-6алкилтио, С1-6алкилоксиС1-6алкила, Ar1, Ar1С1-6алкила, Ar1С1-6алкилокси, гидроксиС1-6алкила, моно- или ди(С1-6алкил)амино, моно- или ди(С1-6алкил)аминоС1-6алкила, полигалоС1-6алкила, С1-6алкилкарбониламино, С1-6алкил-SO2-NR5c-, Ar1-SO2-NR5c-, С1-6алкилоксикарбонила, -С(=О)-NR5cR5d, ОН(-СН2-СН2-О)n-, гало(-СН2-СН2-О)n-, С1-6алкилокси(-СН2-СН2-О)n-, Ar1С1-6алкилокси(-СН2-СН2-О)n- и моно- или ди(С1-6алкил)амино(-СН2-СН2-О)n-; где
каждый n независимо равен 1, 2, 3 или 4;
каждый m независимо равен 1 или 2;
Ar1, R5c, R5d являются такими, как обозначено в п.1.
16. Соединение по п. 1, где R1 представляет собой Ar1, хинолинил, бензимидазолил, радикал формулы (c-4), где m представляет собой 2, пиразинил или пиридил, где каждый из указанных Ar1, хинолинила, бензимидазолила, радикала формулы (c-4), пиразинила или пиридила, могут быть необязательно замещены одним, двумя или тремя радикалами, выбранными из группы, состоящей из гало, гидрокси, С1-6алкила, С1-6алкилокси, Ar1С1-6алкилокси, (С1-6алкилокси)С1-6алкилокси.
17. Соединение по п. 1, где R1 представляет собой фенил необязательно замещенный одним, двумя или тремя радикалами, выбранными из группы, состоящей из гало, гидрокси, С1-6алкила, С1-6алкилокси; хинолинила; радикала формулы (c-4), где m равно 2, необязательно замещенный радикалами в количестве до двух, выбранными из С1-6алкила; бензимидазолил необязательно замещенный С1-6алкилом; пиридил, необязательно замещенный одним или двумя радикалами, выбранными из гидрокси, гало, С1-6алкила, бензилокси, и С1-6алкилокси, пиразинил, необязательно замещенный радикалами в количестве до трех, выбранными из С1-6алкила; или пиридил, замещенный или необязательно замещенный одним или двумя радикалами, выбранными из группы, состоящей из гало, гидрокси, С1-6алкила, С1-6алкилокси, Ar1С1-6алкилокси, (С1-6алкилокси)С1-6алкилокси.
18. Соединение по п.1, где R1 представляет собой пиридил, необязательно замещенный одним или двумя радикалами, выбранными из гидрокси, гало, С1-6алкила, бензилокси и С1-6алкилокси.
19. Соединение по п.1, где R1 представляет собой пиридил, необязательно замещенный одним или двумя радикалами, выбранными из гидроксила, С1-6алкила и С1-6алкилокси.
20. Соединение по п.1, где, где применимо, один из R2а и R3а выбран из -N(R4aR4b), (R4aR4b)N-СО-, С1-6алкила, замещенных одним или двумя заместителями, выбранными из гидрокси, циано, Ar2, Het или -N(R4aR4b) и С2-6алкенила, замещенных циано или Ar2; и другой из R2а и R3а является водородом,
и в случае, когда R2а отличается от водорода, тогда R2b является водородом, С1-6алкилом или галогеном, и R3b является водородом;
в случае, когда R3а отличается от водорода, тогда R3b является водородом, С1-6алкилом или галогеном, и R2b является водородом.
21. Соединение по п. 1, где, где применимо, один из R2а и R3а выбран из (R4aR4b)N-СО-; С1-6алкила, необязательно замещенного гидрокси, Ar2, Het или -N(R4aR4b); и С2-6алкенила, замещенного Ar1; и другой из R2а и R3а является водородом, и
в случае, когда R2а отличается от водорода, тогда R2b является водородом или С1-6алкилом, и R3b является водородом;
в случае, когда R3а отличается от водорода, тогда R3b является водородом или С1-6алкилом и R2b является водородом;
Ar2, Het, R4а и R4b имеют значения, определенные в п.1.
22. Соединение по любому из п.20 или 21, где, где применимо, R2b и R3b, оба, являются водородом.
23. Соединение по п.1, где соединение представляет собой 2-(2-амино-6{[2-(3-гидроксипропил)-5-метилфениламино]метил}бензоимидазол-1-илметил)-6-метилпиридин-3-ол.
24. Соединение по п. 1 для применения в медицине.
25. Фармацевтическая композиция, содержащая фармацевтически приемлемый носитель и, в качестве активного ингредиента, терапевтически эффективное количество соединения по любому из пп.1-23.
26. Способ получения фармацевтической композиции по п.25, включающий тщательное смешивание фармацевтически приемлемого носителя с терапевтически эффективным количеством соединения по любому из пп.1-23.
27. Применение соединения по любому из пп.1-23 для получения лекарственного средства для ингибирования репликации РСВ.
28. Способ получения соединения по любому из пп.1-23, включающий
(а) взаимодействие промежуточного соединения формулы (II) с реагентом (III), как указано в схеме реакции
(b) взаимодействие промежуточного соединения формулы (V) с реагентом (I) с получением, таким образом, соединения формулы (I-d); где необязательно промежуточное соединение (V) может быть получено реакцией циклизации промежуточного соединения (IV); как указано в схеме реакции
и необязательное превращение полученных, таким образом, соединений формулы (I) в их фармацевтически приемлемую основно-аддитивную соль или кислотно-аддитивную соль обработкой приемлемым основанием или кислотой и, наоборот, обработкой основно-аддитивной соли или кислотно-аддитивной соли кислотой или основанием для получения свободной формы соединения формулы (I).
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP03104797.0 | 2003-12-18 | ||
| EP03104797 | 2003-12-18 | ||
| US56683404P | 2004-04-30 | 2004-04-30 | |
| US60/566,834 | 2004-04-30 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2006125726A true RU2006125726A (ru) | 2008-01-27 |
| RU2379302C2 RU2379302C2 (ru) | 2010-01-20 |
Family
ID=34924148
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2006125726/04A RU2379302C2 (ru) | 2003-12-18 | 2004-12-20 | Аминобензимидазолы и бензимидазолы в качестве ингибиторов репликации респираторно-синцитиального вируса |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8044073B2 (ru) |
| EP (1) | EP1697343B1 (ru) |
| JP (1) | JP4915734B2 (ru) |
| CN (1) | CN1918146B (ru) |
| AR (1) | AR046971A1 (ru) |
| AT (1) | ATE435222T1 (ru) |
| AU (1) | AU2004298457B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0417811A (ru) |
| CA (1) | CA2548657A1 (ru) |
| DK (1) | DK1697343T3 (ru) |
| ES (1) | ES2328700T3 (ru) |
| MY (1) | MY141292A (ru) |
| NZ (1) | NZ547796A (ru) |
| PL (1) | PL1697343T3 (ru) |
| PT (1) | PT1697343E (ru) |
| RU (1) | RU2379302C2 (ru) |
| TW (1) | TWI356055B (ru) |
| WO (1) | WO2005058869A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200605893B (ru) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AR046959A1 (es) * | 2003-12-18 | 2006-01-04 | Tibotec Pharm Ltd | Morfolinilo que contiene bencimidazoles como inhibidores de la replicacion del virus sincitial respiratorio |
| CA2612263C (en) * | 2005-06-20 | 2015-04-14 | Tibotec Pharmaceuticals Ltd. | 1-(2-amino-3-(substituted alkyl)-3h-benzimidazolylmethyl)-3-subtituted-1,3-dihydro-benzoimidazol-2-ones with activity on respiratory syncytial virus |
| CN101880280B (zh) | 2006-12-22 | 2014-07-16 | 中国科学院上海有机化学研究所 | 双环嘧啶酮以及其应用 |
| AU2013221286B2 (en) * | 2012-02-17 | 2017-06-15 | Abbvie Inc. | Diaminopyrimidines useful as inhibitors of the human respiratory syncytial virus (RSV) |
| AU2014308991B2 (en) | 2013-08-21 | 2019-02-14 | Janssen Biopharma, Inc. | Antiviral compounds |
| MA41614A (fr) | 2015-02-25 | 2018-01-02 | Alios Biopharma Inc | Composés antiviraux |
| TW201815787A (zh) | 2016-09-23 | 2018-05-01 | 美商基利科學股份有限公司 | 磷脂醯肌醇3-激酶抑制劑 |
| TW201813963A (zh) | 2016-09-23 | 2018-04-16 | 美商基利科學股份有限公司 | 磷脂醯肌醇3-激酶抑制劑 |
| TW201825465A (zh) | 2016-09-23 | 2018-07-16 | 美商基利科學股份有限公司 | 磷脂醯肌醇3-激酶抑制劑 |
| HUE045261T2 (hu) | 2017-03-20 | 2019-12-30 | Forma Therapeutics Inc | Pirrolopirrol kompozíciók piruvát kináz (PKR) aktivátorokként |
| MX2020004084A (es) | 2017-09-29 | 2020-07-29 | Enanta Pharm Inc | Agentes farmaceuticos como inhibidores del rsv para utilizar en combinacion. |
| EP3594205A1 (en) | 2018-07-09 | 2020-01-15 | Abivax | Phenyl-n-aryl derivatives for treating a rna virus infection |
| EP3594206A1 (en) | 2018-07-09 | 2020-01-15 | Abivax | Phenyl-n-quinoline derivatives for treating a rna virus infection |
| US12053458B2 (en) | 2018-09-19 | 2024-08-06 | Novo Nordisk Health Care Ag | Treating sickle cell disease with a pyruvate kinase R activating compound |
| JP7450610B2 (ja) | 2018-09-19 | 2024-03-15 | ノヴォ・ノルディスク・ヘルス・ケア・アーゲー | ピルビン酸キナーゼｒの活性化 |
| US12128035B2 (en) | 2021-03-19 | 2024-10-29 | Novo Nordisk Health Care Ag | Activating pyruvate kinase R |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4179505A (en) * | 1977-03-30 | 1979-12-18 | Janssen Pharmaceutica N.V. | 5-[4-(Diarylmethyl)-1-piperazinylalkyl]benzimidazole derivatives |
| CA1140119A (en) | 1978-04-03 | 1983-01-25 | Joseph Torremans | N-heterocyclyl-4-piperidinamines |
| US4492708A (en) * | 1982-09-27 | 1985-01-08 | Eli Lilly And Company | Antiviral benzimidazoles |
| KR100190299B1 (ko) | 1990-07-19 | 1999-06-01 | 디르크 반테 | 신규한 옥사졸릴 유도체 |
| JPH09505029A (ja) * | 1993-07-19 | 1997-05-20 | 藤沢薬品工業株式会社 | ドパミン受容体作動薬、５−ＨＴ受容体拮抗薬あるいはα▲下１▼受容体拮抗薬として有用なベンズイミダゾール誘導体 |
| US5545653A (en) * | 1995-06-07 | 1996-08-13 | Eli Lilly And Company | Anti-viral compounds |
| CA2227688C (en) | 1998-01-16 | 2007-07-31 | James W. Critchfield | Methods and compositions for inhibition of viral replication |
| EE04591B1 (et) * | 1999-06-28 | 2006-02-15 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Respiratoorse süntsütiaalviiruse replikatsiooni inhibiitorid, nende valmistamismeetod, kasutamine ja vaheühendid, farmatseutiline kompositsioon ja selle valmistamismeetod ning produkt |
| UA75866C2 (en) * | 1999-06-28 | 2006-06-15 | Janssen Pharmaceutica Nv | Respiratory syncytial virus replication inhibitors |
| MXPA02000112A (es) * | 1999-06-28 | 2002-07-02 | Janssen Pharmaceutica Nv | Inhibidores de la replicacion del virus sincitial respiratorio. |
| WO2002090347A1 (en) | 2001-04-30 | 2002-11-14 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Amide compounds |
| US7030150B2 (en) * | 2001-05-11 | 2006-04-18 | Trimeris, Inc. | Benzimidazole compounds and antiviral uses thereof |
| FR2833948B1 (fr) | 2001-12-21 | 2004-02-06 | Sod Conseils Rech Applic | Nouveaux derives de benzimidazole et leur utilisation en tant que medicament |
-
2004
- 2004-12-20 EP EP04804949A patent/EP1697343B1/en active Active
- 2004-12-20 MY MYPI20045261A patent/MY141292A/en unknown
- 2004-12-20 BR BRPI0417811-4A patent/BRPI0417811A/pt not_active IP Right Cessation
- 2004-12-20 RU RU2006125726/04A patent/RU2379302C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2004-12-20 PL PL04804949T patent/PL1697343T3/pl unknown
- 2004-12-20 CA CA002548657A patent/CA2548657A1/en not_active Abandoned
- 2004-12-20 PT PT04804949T patent/PT1697343E/pt unknown
- 2004-12-20 AR ARP040104806A patent/AR046971A1/es not_active Application Discontinuation
- 2004-12-20 JP JP2006544463A patent/JP4915734B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2004-12-20 NZ NZ547796A patent/NZ547796A/en not_active IP Right Cessation
- 2004-12-20 DK DK04804949T patent/DK1697343T3/da active
- 2004-12-20 CN CN2004800416897A patent/CN1918146B/zh active Active
- 2004-12-20 WO PCT/EP2004/053613 patent/WO2005058869A1/en active Application Filing
- 2004-12-20 US US10/596,514 patent/US8044073B2/en active Active
- 2004-12-20 TW TW093139737A patent/TWI356055B/zh not_active IP Right Cessation
- 2004-12-20 ES ES04804949T patent/ES2328700T3/es active Active
- 2004-12-20 AT AT04804949T patent/ATE435222T1/de active
- 2004-12-20 AU AU2004298457A patent/AU2004298457B2/en not_active Ceased
-
2006
- 2006-07-17 ZA ZA200605893A patent/ZA200605893B/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP1697343A1 (en) | 2006-09-06 |
| RU2379302C2 (ru) | 2010-01-20 |
| EP1697343B1 (en) | 2009-07-01 |
| BRPI0417811A (pt) | 2007-03-27 |
| CN1918146A (zh) | 2007-02-21 |
| JP2007514717A (ja) | 2007-06-07 |
| CA2548657A1 (en) | 2005-06-30 |
| US20070099924A1 (en) | 2007-05-03 |
| PT1697343E (pt) | 2009-09-16 |
| AU2004298457A1 (en) | 2005-06-30 |
| ES2328700T3 (es) | 2009-11-17 |
| AR046971A1 (es) | 2006-01-04 |
| TWI356055B (en) | 2012-01-11 |
| TW200602327A (en) | 2006-01-16 |
| CN1918146B (zh) | 2011-09-14 |
| ZA200605893B (en) | 2007-11-28 |
| WO2005058869A1 (en) | 2005-06-30 |
| MY141292A (en) | 2010-04-16 |
| AU2004298457B2 (en) | 2010-05-27 |
| JP4915734B2 (ja) | 2012-04-11 |
| PL1697343T3 (pl) | 2009-12-31 |
| ATE435222T1 (de) | 2009-07-15 |
| NZ547796A (en) | 2009-04-30 |
| US8044073B2 (en) | 2011-10-25 |
| DK1697343T3 (da) | 2009-10-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE60033859T2 (de) | Hemmer des Respiratorischen Syncytial Virus | |
| RU2006125726A (ru) | Аминобензимидазолы и бензимидазолы в качестве ингибиторов репликации респираторно-синцитиального вируса | |
| DE60008112T2 (de) | Respiratorisches syncytialvirus replikation inhibitoren | |
| RU2006125720A (ru) | Пиперидинаминобензимидазольные производные как ингибиторы репликации респираторного синцитиального вируса | |
| KR101837047B1 (ko) | 트리사이클릭 유도체 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 약학적 조성물 | |
| DE69633245T2 (de) | Spiroverbindungen als Inhibitoren der Fibrinogen-abhängigen Blutplättchenaggregation | |
| JP2021523221A (ja) | Ｐｔｐｎ１１の置換されたヘテロ環式インヒビター | |
| EA004939B1 (ru) | Ингибиторы репликации респираторно-синцитиального вируса | |
| EA021613B1 (ru) | Азабензимидазолы в качестве противовирусных средств в отношении респираторного синцитиального вируса | |
| HRP20110313T1 (hr) | 5-ili 6-supstituirani derivati benzimidazola kao inhibitori respiratorne sincitijalne virusne replikacije | |
| RU2006125729A (ru) | Производные аминобензимидазолов в качестве ингибиторов репликации респираторного синцитиального вируса | |
| RU2007138380A (ru) | 1, 3-дигидробензимидазол-2-илиденовые амины в качестве ингибиторов репликации респираторного синцитиального вируса | |
| KR20070000526A (ko) | 피롤로피리딘 유도체를 포함하는 항암제 조성물 | |
| AU2006260970B2 (en) | Heterocyclylaminoalkyl substituted benzimidazoles | |
| RU2008102117A (ru) | 2-замещенные бензимидазолы | |
| TW202430187A (zh) | Ｂｃｌ６蛋白水解之調節劑及相關使用方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20131221 |