RU2006116475A - Способ выделения, очистки и составления стабильной товарной лютеиновой пасты из эфирного масла - Google Patents
Способ выделения, очистки и составления стабильной товарной лютеиновой пасты из эфирного масла Download PDFInfo
- Publication number
- RU2006116475A RU2006116475A RU2006116475/04A RU2006116475A RU2006116475A RU 2006116475 A RU2006116475 A RU 2006116475A RU 2006116475/04 A RU2006116475/04 A RU 2006116475/04A RU 2006116475 A RU2006116475 A RU 2006116475A RU 2006116475 A RU2006116475 A RU 2006116475A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alcohol
- lutein
- filtration
- water
- ester
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 24
- 229960005375 lutein Drugs 0.000 title claims abstract 11
- 235000012680 lutein Nutrition 0.000 title claims abstract 11
- KBPHJBAIARWVSC-RGZFRNHPSA-N lutein Chemical compound C([C@H](O)CC=1C)C(C)(C)C=1\C=C\C(\C)=C\C=C\C(\C)=C\C=C\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\[C@H]1C(C)=C[C@H](O)CC1(C)C KBPHJBAIARWVSC-RGZFRNHPSA-N 0.000 title claims abstract 11
- ORAKUVXRZWMARG-WZLJTJAWSA-N lutein Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)CCCC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2C(=CC(O)CC2(C)C)C ORAKUVXRZWMARG-WZLJTJAWSA-N 0.000 title claims abstract 11
- 239000001656 lutein Substances 0.000 title claims abstract 11
- KBPHJBAIARWVSC-XQIHNALSSA-N trans-lutein Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)CC(O)CC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2C(=CC(O)CC2(C)C)C KBPHJBAIARWVSC-XQIHNALSSA-N 0.000 title claims abstract 11
- FJHBOVDFOQMZRV-XQIHNALSSA-N xanthophyll Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)CC(O)CC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2C=C(C)C(O)CC2(C)C FJHBOVDFOQMZRV-XQIHNALSSA-N 0.000 title claims abstract 11
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 title claims 6
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 title abstract 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 title 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 16
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract 8
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims abstract 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims abstract 6
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims abstract 4
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- -1 Xanthophylls esters Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 claims abstract 3
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 claims abstract 3
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 claims abstract 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims abstract 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims abstract 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims abstract 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 claims 10
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical group CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 3
- 230000000938 luteal effect Effects 0.000 claims 3
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 claims 3
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 2
- 239000011343 solid material Substances 0.000 claims 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 2
- 150000003735 xanthophylls Chemical class 0.000 claims 2
- WOYWLLHHWAMFCB-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl acetate Chemical compound CCCCC(CC)COC(C)=O WOYWLLHHWAMFCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000005881 Calendula officinalis Nutrition 0.000 claims 1
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 240000000785 Tagetes erecta Species 0.000 claims 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940072049 amyl acetate Drugs 0.000 claims 1
- PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N anhydrous amyl acetate Natural products CCCCCOC(C)=O PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 claims 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 claims 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 claims 1
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M heptanoate Chemical compound CCCCCCC([O-])=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 claims 1
- 150000004714 phosphonium salts Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical group 0.000 claims 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 claims 1
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 239000008601 oleoresin Substances 0.000 abstract 3
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 abstract 2
- 235000008210 xanthophylls Nutrition 0.000 abstract 2
- 238000003556 assay Methods 0.000 abstract 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 abstract 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 abstract 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C403/00—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone
- C07C403/24—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone having side-chains substituted by six-membered non-aromatic rings, e.g. beta-carotene
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
- A23L5/00—Preparation or treatment of foods or foodstuffs, in general; Food or foodstuffs obtained thereby; Materials therefor
- A23L5/40—Colouring or decolouring of foods
- A23L5/42—Addition of dyes or pigments, e.g. in combination with optical brighteners
- A23L5/43—Addition of dyes or pigments, e.g. in combination with optical brighteners using naturally occurring organic dyes or pigments, their artificial duplicates or their derivatives
- A23L5/44—Addition of dyes or pigments, e.g. in combination with optical brighteners using naturally occurring organic dyes or pigments, their artificial duplicates or their derivatives using carotenoids or xanthophylls
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B61/00—Dyes of natural origin prepared from natural sources, e.g. vegetable sources
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Claims (21)
1. Способ получения стабилизированного лютеина, получаемого из эфирного масла при комнатной температуре с выходом приблизительно 95%, включающий стадии:
а) растворение очищенного эфирного масла в спирте с получением после фильтрации растворенных сложных эфиров ксантофиллов в виде прозрачного раствора,
b) очистка растворенного эфирного масла, содержащего сложные эфиры ксантофиллов, на ионообменной смоле,
с) гидролиз прозрачного раствора с помощью основания в присутствии катализатора переноса фаз в спиртовой среде,
d) быстрое охлаждение гидролизованного раствора в воде при поддержании кислого рН с целью получения при фильтрации нерастворенного твердого материала,
е) растворение твердого материала в сложном эфире с получением после фильтрации сложноэфирного слоя,
f) высушивание сложноэфирного слоя с образованием полутвердого остатка,
g) растирание полутвердого остатка в спирте, в результате чего получают кристаллы лютеина с содержанием основного вещества примерно 65% и спиртовой фракции,
h) перегонка спиртовой фракции с получением водонерастворимых фракций,
i) смешение кристаллов лютеина со стадии (g) с водонерастворимыми фракциями со стадии (h), в результате чего получают стабильную лютеиновую пасту.
2. Способ по п.1, в котором спирт выбирают из группы, включающей метанол, этанол, пропанол, бутанол и пентанол.
3. Способ по п.1, в котором спиртом является бутанол.
4. Способ по п.1, в котором используемой ионообменной смолой является сильноосновная анионная смола.
5. Способ по п.1, в котором основание имеет порошковую форму и выбирается из группы, включающей гидроксид натрия и гидроксид калия.
6. Способ по п.1, в котором катализатором переноса фаз является четвертичная соль.
7. Способ по п.6, в котором четвертичную соль выбирают из группы, включающей четвертичную фосфониевую соль и четвертичную аммониевую соль.
8. Способ по п.6, в котором четвертичными солями являются бромид тетрабутиламмония и однозамещенный сульфат тетрабутиламмония.
9. Способ по п.1, в котором сложный эфир выбирают из группы, включающей этилацетат, бутилацетат, амилацетат и 2-этилгексилацетат.
10. Способ по п.1, в котором сложным эфиром является этилацетат.
11. Способ по п.1, в котором реакционная масса подвергается быстрому охлаждению с применением мочевины.
12. Способ по п.1, в котором рН составляет от 3,2 до 4,3.
13. Способ по п.1, в котором рН поддерживают с помощью уксусной кислоты.
14. Способ по п.1, в котором фильтрацию растворов осуществляют с помощью фильтровальной бумаги.
15. Способ по п.1, в котором эфирным маслом является эфирное масло ноготков.
16. Способ по п.1, в котором спиртом для растирания является этиловый спирт.
17. Способ по п.1, в котором стабильный лютеин содержит приблизительно 35% основного вещества.
18. Способ по п.1, в котором стабилизирующим материалом являются водонерастворимые фракции реакционной смеси гидролиза, получаемые после отгонки спирта.
19. Способ по п.1, в котором лютеиновую фракцию, получаемую на стадии (g), смешивают с водонерастворимыми фракциями реакционной смеси гидролиза, получая стабильную лютеиновую пасту.
20. Способ по п.1, в котором стабилизированный лютеин стабилен в условиях окружающей среды в течение периода не менее 6 месяцев без какого-либо разрушения.
21. Способ по п.1, в котором лютеин со стадии (i) стабилен в нормальных условиях хранения и пригоден для коммерческого применения.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US53704204P | 2004-01-16 | 2004-01-16 | |
| US60/537,042 | 2004-01-16 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2006116475A true RU2006116475A (ru) | 2007-11-20 |
| RU2321582C2 RU2321582C2 (ru) | 2008-04-10 |
Family
ID=34794440
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2006116475/04A RU2321582C2 (ru) | 2004-01-16 | 2005-01-17 | Способ получения стабильной лютеиновой пасты из эфирного масла |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7179930B2 (ru) |
| EP (1) | EP1704134B1 (ru) |
| JP (1) | JP4001615B2 (ru) |
| KR (1) | KR100782434B1 (ru) |
| CN (1) | CN100381414C (ru) |
| AT (1) | ATE377583T1 (ru) |
| AU (1) | AU2005205250B2 (ru) |
| CA (1) | CA2544902C (ru) |
| DE (1) | DE602005003201T2 (ru) |
| DK (1) | DK1704134T3 (ru) |
| ES (1) | ES2294694T3 (ru) |
| PT (1) | PT1704134E (ru) |
| RU (1) | RU2321582C2 (ru) |
| WO (1) | WO2005068409A1 (ru) |
Families Citing this family (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20070166354A1 (en) | 2005-10-26 | 2007-07-19 | Bridget Barrett-Reis | Method of reducing the risk of retinopathy of prematurity in preterm infants |
| US7829126B2 (en) * | 2005-10-26 | 2010-11-09 | Abbott Laboratories | Infant formulas containing docosahexaenoic acid and lutein |
| AT503329A1 (de) * | 2006-03-02 | 2007-09-15 | Omnica Gmbh | Verfahren zur herstellung einer zusammensetzung, welche zumindest ein xantophyll enthält |
| ES2318992B1 (es) * | 2006-09-18 | 2009-12-28 | Carotenoid Technologies, S.A. | Procedimiento para la preparacion de luteina esencialmente pura a partir de extractos de marigold. |
| CN101838229B (zh) * | 2009-03-19 | 2014-05-14 | 华北制药集团新药研究开发有限责任公司 | 一种全反式叶黄素粉末的分离纯化方法 |
| US8716533B2 (en) | 2009-05-29 | 2014-05-06 | Kalamazoo Holdings, Inc. | Methods of saponifying xanthophyll esters and isolating xanthophylls |
| US8247615B2 (en) | 2010-05-14 | 2012-08-21 | Kalamazoo Holdings, Inc. | Process of converting esterified xanthophylls from Capsicum to non-esterified xanthophylls in high yields and purities |
| DK2571942T3 (da) | 2010-05-17 | 2014-08-04 | Dynadis Biotehc India Private Ltd | Fremgangsmåde til isolering og oprensning af carotenoider |
| WO2012009469A2 (en) * | 2010-07-13 | 2012-01-19 | Rfi Llc | Enhanced natural colors |
| US9458476B2 (en) | 2011-04-18 | 2016-10-04 | R.J. Reynolds Tobacco Company | Method for producing glycerin from tobacco |
| WO2013032412A1 (en) * | 2011-08-26 | 2013-03-07 | Ptt Global Chemical Public Company Limited | Method of extracting lutein/xanthophylls from natural materials and highly purified lutein/xanthophylls obtained from the method thereof |
| CN102887848A (zh) * | 2012-10-30 | 2013-01-23 | 长沙芬康生物科技有限公司 | 一种催化皂化万寿菊油膏制备叶黄素晶体的方法 |
| CN105188408B (zh) | 2012-12-19 | 2019-03-01 | 诺华丝国际股份有限公司 | 叶黄素类组合物和使用方法 |
| US9289011B2 (en) | 2013-03-07 | 2016-03-22 | R.J. Reynolds Tobacco Company | Method for producing lutein from tobacco |
| FR3003872B1 (fr) * | 2013-03-29 | 2017-02-10 | Roquette Freres | Procede de stabilisation des metabolites sensibles a l'oxydation produits par les microalgues du genre chlorella |
| CN103262931B (zh) * | 2013-05-23 | 2015-09-30 | 云南瑞宝生物科技有限公司 | 水溶性叶黄素酯、其制备方法以及含水溶性叶黄素酯的硬糖 |
| US9265284B2 (en) | 2014-01-17 | 2016-02-23 | R.J. Reynolds Tobacco Company | Process for producing flavorants and related materials |
| US10881133B2 (en) | 2015-04-16 | 2021-01-05 | R.J. Reynolds Tobacco Company | Tobacco-derived cellulosic sugar |
| US10499684B2 (en) | 2016-01-28 | 2019-12-10 | R.J. Reynolds Tobacco Company | Tobacco-derived flavorants |
| US11154087B2 (en) | 2016-02-02 | 2021-10-26 | R.J. Reynolds Tobacco Company | Method for preparing flavorful compounds isolated from black liquor and products incorporating the flavorful compounds |
| US11091446B2 (en) | 2017-03-24 | 2021-08-17 | R.J. Reynolds Tobacco Company | Methods of selectively forming substituted pyrazines |
| RU2750150C1 (ru) * | 2020-07-17 | 2021-06-22 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Северо-Восточный федеральный университет имени М.К.Аммосова" | Способ получения стабильной лютеиновой пасты на основе растительного криосырья с повышенным содержанием каротиноидов |
| CN114957071A (zh) * | 2021-02-25 | 2022-08-30 | 内蒙古昶辉生物科技股份有限公司 | 利用万寿菊油膏制备叶黄素的方法 |
| CN114957072A (zh) * | 2021-02-25 | 2022-08-30 | 内蒙古昶辉生物科技股份有限公司 | 由万寿菊油膏制备玉米黄质以及玉米黄质微丸的方法 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB555636A (en) | 1941-11-25 | 1943-09-01 | Richard Lant | Improvements in and relating to the treatment of vegetable seeds and particularly to the treatment of soya beans |
| US5382714A (en) | 1994-03-17 | 1995-01-17 | The Catholic University Of America | Process for isolation, purification, and recrystallization of lutein from saponified marigold oleoresin and uses thereof |
| US5648564A (en) | 1995-12-21 | 1997-07-15 | Kemin Industries, Inc. | Process for the formation, isolation and purification of comestible xanthophyll crystals from plants |
| US5876782A (en) | 1997-05-14 | 1999-03-02 | Kemin Industries, Inc. | Method for the conversion of xanthophylls in plant material |
| US6262284B1 (en) | 1998-10-21 | 2001-07-17 | University Of Maryland | Process for extraction and purification of lutein, zeaxanthin and rare carotenoids from marigold flowers and plants |
| US6504067B1 (en) | 1999-11-24 | 2003-01-07 | Industrial Organica S.A. De C.V. | Process to obtain xanthophyll concentrates of high purity |
| US6689400B2 (en) * | 2001-01-30 | 2004-02-10 | Sabinsa Corporation | Process of obtaining compositions of stable lutein and lutein derivatives |
| US6380442B1 (en) | 2001-10-10 | 2002-04-30 | Bioactives, Llc | Process for the isolation of mixed carotenoids from plants |
-
2005
- 2005-01-17 RU RU2006116475/04A patent/RU2321582C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2005-01-17 ES ES05726218T patent/ES2294694T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2005-01-17 PT PT05726218T patent/PT1704134E/pt unknown
- 2005-01-17 AT AT05726218T patent/ATE377583T1/de not_active IP Right Cessation
- 2005-01-17 CN CNB2005800008869A patent/CN100381414C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2005-01-17 WO PCT/IN2005/000016 patent/WO2005068409A1/en active IP Right Grant
- 2005-01-17 DE DE602005003201T patent/DE602005003201T2/de not_active Expired - Fee Related
- 2005-01-17 CA CA002544902A patent/CA2544902C/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-01-17 JP JP2006548589A patent/JP4001615B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2005-01-17 AU AU2005205250A patent/AU2005205250B2/en not_active Ceased
- 2005-01-17 DK DK05726218T patent/DK1704134T3/da active
- 2005-01-17 KR KR1020067009704A patent/KR100782434B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2005-01-17 EP EP05726218A patent/EP1704134B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2005-01-18 US US11/038,564 patent/US7179930B2/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES2294694T3 (es) | 2008-04-01 |
| CN100381414C (zh) | 2008-04-16 |
| RU2321582C2 (ru) | 2008-04-10 |
| AU2005205250B2 (en) | 2008-11-13 |
| WO2005068409A1 (en) | 2005-07-28 |
| US20050182280A1 (en) | 2005-08-18 |
| JP2007517863A (ja) | 2007-07-05 |
| US7179930B2 (en) | 2007-02-20 |
| ATE377583T1 (de) | 2007-11-15 |
| JP4001615B2 (ja) | 2007-10-31 |
| PT1704134E (pt) | 2007-12-28 |
| KR20060090272A (ko) | 2006-08-10 |
| CA2544902A1 (en) | 2005-07-28 |
| AU2005205250A1 (en) | 2005-07-28 |
| CN1860091A (zh) | 2006-11-08 |
| EP1704134A1 (en) | 2006-09-27 |
| KR100782434B1 (ko) | 2007-12-05 |
| EP1704134B1 (en) | 2007-11-07 |
| CA2544902C (en) | 2008-02-05 |
| DE602005003201D1 (de) | 2007-12-20 |
| DK1704134T3 (da) | 2008-01-28 |
| DE602005003201T2 (de) | 2008-11-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2006116475A (ru) | Способ выделения, очистки и составления стабильной товарной лютеиновой пасты из эфирного масла | |
| CN1030764C (zh) | 阿魏酸的制备方法 | |
| CN101781235B (zh) | 邻羟基苯甲腈的制备方法 | |
| CN101289439B (zh) | 一种制备阿拉伯烯糖的方法 | |
| CN104193635A (zh) | 普瑞巴林的合成方法 | |
| CN102617374B (zh) | 一种盐酸甜菜碱的制备方法 | |
| US8952201B2 (en) | Separation method of acetophenone and A-methylbenzyl alcohol | |
| CN103524366B (zh) | 一种(r)-对羟基苯甘氨酸的合成工艺 | |
| CN105820054A (zh) | 一种3-甲基-2-硝基苯甲酸甲酯的制备方法 | |
| JPH07509439A (ja) | ２−フェニル置換−１，３−プロパンジオールの合成 | |
| CN102010345A (zh) | 一种动态动力学拆分制备d-苯丙氨酸的方法 | |
| CN1418862A (zh) | 不对称转换法制备右旋苯丙氨酸的方法 | |
| JP4929938B2 (ja) | 光学活性なα−アミノ酸ベンジルエステル類の製造方法 | |
| JPS62226974A (ja) | テトラヒドロピラン誘導体の製造法 | |
| CN103772441B (zh) | 一种（s）-1-二茂铁基乙基二甲胺转化为（r）-1-二茂铁基乙基二甲胺的合成方法 | |
| CN102126964A (zh) | 无溶剂季铵化制备高含量α-烷基甜菜碱的方法 | |
| CN1309707C (zh) | 一种制备l－磺基丙氨酸及其酯的方法 | |
| SU1361149A1 (ru) | Способ получени ацетиленидов меди | |
| CN100391934C (zh) | 制备左旋谷氨酸的方法 | |
| US3028397A (en) | Isothiocyanates of phthaleins | |
| CS223945B1 (cs) | Způsob výroby acetaminofenolů | |
| CN119100991A (zh) | 一种l-组氨酸甜菜碱的制备方法 | |
| CN106632053A (zh) | 一种盐酸右美托咪定中间体的拆分方法 | |
| CN100391585C (zh) | 二烷基谷氨酸糖酯表面活性剂及其制备方法和用途 | |
| CN118993912A (zh) | 一种2-(4-n,n-二烷基氨基-2-羟基苯甲酰基)苯甲酸酯的制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20100118 |