RU2006141393A - Производные 7н-пиррол[2,3-d]пиримидина, их фармацевтически приемлемые соли, содержащие их фармацевтические композиции и способ их получения - Google Patents
Производные 7н-пиррол[2,3-d]пиримидина, их фармацевтически приемлемые соли, содержащие их фармацевтические композиции и способ их получения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2006141393A RU2006141393A RU2006141393/04A RU2006141393A RU2006141393A RU 2006141393 A RU2006141393 A RU 2006141393A RU 2006141393/04 A RU2006141393/04 A RU 2006141393/04A RU 2006141393 A RU2006141393 A RU 2006141393A RU 2006141393 A RU2006141393 A RU 2006141393A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- carbon atoms
- general formula
- taken
- alkyl contains
- Prior art date
Links
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims abstract 3
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 title claims 7
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical class C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 title 1
- 201000004624 Dermatitis Diseases 0.000 claims abstract 2
- 208000004454 Hyperalgesia Diseases 0.000 claims abstract 2
- 208000035154 Hyperesthesia Diseases 0.000 claims abstract 2
- 201000004681 Psoriasis Diseases 0.000 claims abstract 2
- 239000002260 anti-inflammatory agent Substances 0.000 claims abstract 2
- 208000006673 asthma Diseases 0.000 claims abstract 2
- 208000010668 atopic eczema Diseases 0.000 claims abstract 2
- 210000000988 bone and bone Anatomy 0.000 claims abstract 2
- 230000006378 damage Effects 0.000 claims abstract 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims abstract 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims abstract 2
- 230000004054 inflammatory process Effects 0.000 claims abstract 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 2
- 230000002981 neuropathic effect Effects 0.000 claims abstract 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 3
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 3
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 claims 3
- 239000000047 product Substances 0.000 claims 3
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims 3
- ROWKJAVDOGWPAT-UHFFFAOYSA-N Acetoin Chemical compound CC(O)C(C)=O ROWKJAVDOGWPAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000004985 dialkyl amino alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000004446 heteroarylalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 claims 2
- JXDYKVIHCLTXOP-UHFFFAOYSA-N isatin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(=O)NC2=C1 JXDYKVIHCLTXOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- -1 nitro, amino Chemical group 0.000 claims 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims 2
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims 2
- NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N (2s)-2,6-diaminohexanoic acid;(2s)-2-hydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O.NCCCC[C@H](N)C(O)=O NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N 0.000 claims 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 229940035676 analgesics Drugs 0.000 claims 1
- 239000000730 antalgic agent Substances 0.000 claims 1
- 229940124599 anti-inflammatory drug Drugs 0.000 claims 1
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 claims 1
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 claims 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims 1
- 210000000845 cartilage Anatomy 0.000 claims 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine monohydrate Substances O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- GFAZHVHNLUBROE-UHFFFAOYSA-N hydroxymethyl propionaldehyde Natural products CCC(=O)CO GFAZHVHNLUBROE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 claims 1
- 125000001434 methanylylidene group Chemical group [H]C#[*] 0.000 claims 1
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 claims 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 claims 1
- 206010039073 rheumatoid arthritis Diseases 0.000 claims 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 abstract 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract 2
- JJTNLWSCFYERCK-UHFFFAOYSA-N 7h-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine Chemical class N1=CN=C2NC=CC2=C1 JJTNLWSCFYERCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 241000206576 Chondrus Species 0.000 abstract 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 abstract 1
- 230000000202 analgesic effect Effects 0.000 abstract 1
- 230000001741 anti-phlogistic effect Effects 0.000 abstract 1
- 201000003068 rheumatic fever Diseases 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/4985—Pyrazines or piperazines ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/06—Antipsoriatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Neurology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Claims (11)
1. Производное 7Н-пиррол[2,3-d]пиримидина общей формулы (I)
и его терапевтически приемлемые соли, где
R1 представляет собой алкил, арил, гетероарил или арилалкил, где алкил содержит 1-4 атома углерода, гетероарилалкил, где алкил содержит 1-4 атома углерода, морфолиноалкил, где алкил содержит 1-4 атома углерода, или диалкиламиноалкил, где алкил содержит 1-4 атома углерода.
R2, R3 независимо представляют собой водород, метил, этил, пропил, изопропил или циклопропил, или R2 и R3 вместе образуют тетраметиленовую группу.
R4 представляет собой
где
R5 - замещенное или незамещенное ароматическое или гетероароматическое кольцо,
R6, R7, R8 и R9 независимо представляют собой водород, галоген, нитро, амино, алкиламино, диалкиламино, гидроксил, метокси, этокси, изопропокси или сульфонил,
R10 - водород или нитрильная группа,
R11 - водород, метил, этил, пропил, изопропил, третбутил или тетраметиленовое кольцо, присоединенное к X,
R12 - алкил, арил, гетероарил, арилалкил, где алкил содержит 1-4 атома углерода, гетероарилалкил, где алкил содержит 1-4 атома углерода, морфолиноалкил, где алкил содержит 1-4 атома углерода, или диалкиламиноалкил, где алкил содержит 1-4 атома углерода,
Х - углерод, если R11 - присоединенное к Х тетраметиленовое кольцо, в противном случае это - азот, метин, метилметин, этилметин, пропилметин, изопропилметин, циклопропилметин, третбутилметин или фенилметин.
2. Производное по п.1, отличающееся тем, что имеет формулу (Ia)
где R1, R2, R3, R10, R11, R12 и Х такие, как указано в п.1.
3. Производное по п.1, отличающееся тем, что имеет формулу (Ib)
где R1, R2, R3 и R5 такие, как указано в п.1.
4. Производное по п.1, отличающееся тем, что имеет формулу (Ic)
где R1, R2, R3, R6, R7, R8 и R9 такие, как указано в п.1.
5. Фармацевтическая композиция, характеризующаяся тем, что содержит производное формулы (I) и терапевтически приемлемые добавки.
6. Фармацевтическая композиция по п.5. отличающаяся тем, что может быть применена в качестве противовоспалительного или обезболивающего лекарственного средства.
7. Фармацевтическая композиция по п.5. отличающаяся тем, что может быть применена в качестве лекарственного средства, снижающего невропатическую гипералгезию.
8. Фармацевтическая композиция по п.5. отличающаяся тем, что может быть применена в качестве лекарственного средства, ослабляющего ревматоидный артрит.
9. Фармацевтическая композиция по п.5. отличающаяся тем, что может быть применена в качестве лекарственного средства, препятствующего разрушению костей или хрящей.
10. Фармацевтическая композиция по п.5. отличающаяся тем, что может быть применена для лечения заболеваний, которые могут быть связаны с воспалительными процессами, таких как астма, экзема или псориаз.
11. Способ получения производного 7Н-пиррол[2,3-d]пиримидина общей формулы (I), характеризующийся тем, что соединение общей формулы (II)
полученное из ацетоина с помощью амина и динитрила малоновой кислоты, взятых в эквивалентных молярных количествах, где R1, R2 и R3 такие, как указано в формуле (I), перемешивают с муравьиной кислотой, взятой в 5-10-кратном избытке по массе, при температуре дефлегмации в течение от 1 ч до 2 дней, затем смесь выливают в ледяную воду, осажденный продукт отделяют и сушат, затем осуществляют реакцию полученного продукта с оксихлоридом фосфора, взятом в 5-10-кратном избытке по массе, при температуре дефлегмации в течение времени от 0,5 до 4 ч, затем смесь выливают на лед, выпавший в осадок имидоилхлорид общей формулы (III)
где R1, R2 и R3 такие, как указано в формуле (I), отделяют, сушат и выпаривают, затем
А) имидоилхлорид общей формулы (III) растворяют в апротонном растворителе и приводят в реакцию с амином общей формулы (II) или (IV)
взятым в эквивалентном количестве, где R1 и R3 такие, как указано выше, добавляя 2-10-кратный молярный избыток NaH, в течение времени от 0,5 ч до 6 часов, полученную смесь выливают на лед, выпавший в осадок продукт отделяют и подвергают очистке, или
В) осуществляют реакцию имидоилхлорида общей формулы (III), полученного как указано выше, с гидразингидратом, взятым в 2-10-кратном молярном избытке, в среде полярного органического растворителя, продукт реакции в органической фазе отделяют от смеси, органическую фазу сушат и выпаривают, затем растирают с неполярным растворителем, полученное таким путем производное гидразина смешивают с полярным органическим растворителем и осуществляют реакцию с альдегидом, взятым в эквивалентном количестве, при температуре от 20°С до 120°С в течение времени от 1 ч до 12 ч, затем продукт реакции отделяют, или
С) производное гидразина, полученное в соответствии с вариантом В), смешивают с полярным органическим растворителем и осуществляют реакцию с изатином, взятым в эквивалентном количестве, затем отделяют продукт реакции.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HUP0400891 | 2004-04-29 | ||
| HU0400891A HUP0400891A2 (en) | 2004-04-29 | 2004-04-29 | 7h-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivatives, their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions containing them and process for the production of the compounds |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2006141393A true RU2006141393A (ru) | 2008-06-10 |
| RU2391344C2 RU2391344C2 (ru) | 2010-06-10 |
Family
ID=89982174
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2006141393/04A RU2391344C2 (ru) | 2004-04-29 | 2005-04-25 | ПРОИЗВОДНЫЕ 7Н-ПИРРОЛ[2,3-d]ПИРИМИДИНА, ИХ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИ ПРИЕМЛЕМЫЕ СОЛИ, СОДЕРЖАЩИЕ ИХ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЕ КОМПОЗИЦИИ И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20080214583A1 (ru) |
| EP (1) | EP1756110B1 (ru) |
| JP (1) | JP2007534737A (ru) |
| KR (1) | KR20070047737A (ru) |
| CN (1) | CN1972946A (ru) |
| AT (1) | ATE462706T1 (ru) |
| AU (1) | AU2005238287A1 (ru) |
| CA (1) | CA2564277A1 (ru) |
| DE (1) | DE602005020281D1 (ru) |
| HU (1) | HUP0400891A2 (ru) |
| IL (1) | IL178906A0 (ru) |
| RU (1) | RU2391344C2 (ru) |
| WO (1) | WO2005105804A1 (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20150133426A1 (en) * | 2012-05-21 | 2015-05-14 | Bayer Pharma Aktiengesellschaft | Substituted pyrrolopyrimidines |
| WO2014145576A2 (en) | 2013-03-15 | 2014-09-18 | Northwestern University | Substituted pyrrolo(2,3-d)pyrimidines for the treatment of cancer |
| EP3194399B1 (en) | 2014-09-17 | 2019-04-10 | Pécsi Tudományegyetem | New agents for treating neurogenic inflammation and neuropathic hyperalgesia related disorders |
| RU2603770C2 (ru) * | 2014-11-28 | 2016-11-27 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Белгородский государственный национальный исследовательский университет" (НИУ "БелГУ") | Замещенные пиразинопиримидиноны как блокаторы trpa1 каналов, фармацевтическая композиция, способы их получения и применения |
| CN110483526B (zh) * | 2019-09-09 | 2021-10-01 | 辽宁大学 | 含芳基腙结构的吡唑并[1,5-a]嘧啶类衍生物及其应用 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2818676A1 (de) * | 1978-04-27 | 1979-11-08 | Troponwerke Gmbh & Co Kg | Substituierte 5,6-dimethylpyrrolo 2,3-d pyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als arzneimittel |
| US6372749B1 (en) * | 1998-05-19 | 2002-04-16 | Otsuka Pharmaceutical Factory, Inc. | Pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives |
| GEP20053479B (en) * | 1999-12-10 | 2005-03-25 | Pfizer Prod Inc | Pyrrolo[2,3-d]Pyrimidine Compounds, Pharmaceutical Composition Containing the Same and Use |
| MX2007001399A (es) * | 2004-08-02 | 2007-04-18 | Osi Pharm Inc | Compuestos que inhiben pirrolopirimidina multi-cinasa aril-amino sustituidas. |
-
2004
- 2004-04-29 HU HU0400891A patent/HUP0400891A2/hu unknown
-
2005
- 2005-04-25 KR KR1020067025009A patent/KR20070047737A/ko not_active Application Discontinuation
- 2005-04-25 US US11/587,851 patent/US20080214583A1/en not_active Abandoned
- 2005-04-25 AU AU2005238287A patent/AU2005238287A1/en not_active Abandoned
- 2005-04-25 AT AT05739554T patent/ATE462706T1/de not_active IP Right Cessation
- 2005-04-25 DE DE602005020281T patent/DE602005020281D1/de not_active Expired - Fee Related
- 2005-04-25 WO PCT/HU2005/000040 patent/WO2005105804A1/en active Application Filing
- 2005-04-25 RU RU2006141393/04A patent/RU2391344C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2005-04-25 CA CA002564277A patent/CA2564277A1/en not_active Abandoned
- 2005-04-25 CN CNA2005800206893A patent/CN1972946A/zh active Pending
- 2005-04-25 EP EP05739554A patent/EP1756110B1/en active Active
- 2005-04-25 JP JP2007510131A patent/JP2007534737A/ja not_active Withdrawn
-
2006
- 2006-10-26 IL IL178906A patent/IL178906A0/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2564277A1 (en) | 2005-11-10 |
| ATE462706T1 (de) | 2010-04-15 |
| WO2005105804A1 (en) | 2005-11-10 |
| JP2007534737A (ja) | 2007-11-29 |
| CN1972946A (zh) | 2007-05-30 |
| US20080214583A1 (en) | 2008-09-04 |
| HU0400891D0 (en) | 2004-07-28 |
| RU2391344C2 (ru) | 2010-06-10 |
| IL178906A0 (en) | 2007-03-08 |
| AU2005238287A1 (en) | 2005-11-10 |
| HUP0400891A2 (en) | 2006-04-28 |
| EP1756110A1 (en) | 2007-02-28 |
| EP1756110B1 (en) | 2010-03-31 |
| KR20070047737A (ko) | 2007-05-07 |
| DE602005020281D1 (de) | 2010-05-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU681075B2 (en) | Antiproliferative quinazolines | |
| JPS582948B2 (ja) | コウウイルスセイチカン １ ３− ジメチル −１ｈ− ピラゾロ （ ３，４ｄ ） キノリンルイ | |
| CA2528008C (en) | 2-substituted phenyl-5,7-dialkyl-3,7-dihydropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one derivatives, the preparation and the pharmaceutical use thereof | |
| RU2006141393A (ru) | Производные 7н-пиррол[2,3-d]пиримидина, их фармацевтически приемлемые соли, содержащие их фармацевтические композиции и способ их получения | |
| SK3092003A3 (en) | Process for the preparation of mesylates of piperazine derivatives | |
| US4638075A (en) | Herbicidal sulfonamides | |
| JP4208464B2 (ja) | ナフチリジン−３−カルボン酸誘導体の製造法 | |
| CA2608087C (en) | Methods for synthesizing heterocyclic compounds | |
| JP2007534737A5 (ru) | ||
| NZ530548A (en) | A selective inhibitor of phosphodiesterase for treating male erectile dysfunction | |
| US3891666A (en) | 6-Phenyl-s-triazolo{8 4,3-a{9 {8 1,3,4{9 -benzotriazepines and their preparation | |
| JPH06503814A (ja) | 置換三環式化合物 | |
| Vadgama et al. | Synthesis and characterization of some novel substituted 2-aryl amino-6-oxopyrimidine-5-carbonitrile derivatives | |
| Bhambi et al. | Synthesis and pharmacological studies of some phthalimidoxy substituted spiro-thiazolidinone derivatives of isatin | |
| CZ207397A3 (cs) | Nové kumarinové deriváty, způsob jejich přípravy a použití | |
| HU185193B (en) | Process for preparing new, basically substituted 4-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-thieno/2,3-c/pyridines | |
| Kheder | Synthesis of some novel bis (pyrazole), bis (pyridine) and bis (pyrazolo [5, 1-c]-1, 2, 4-triazine derivatives | |
| Ahmed | Convenient synthesis and biological activity of 4-aminomethylene 1-phenylpyrazolidine-3, 5-diones | |
| Elkanzi | Synthesis of some new isolated/spiro β-lactam and thiazolidinone incorporating fused thieno pyrimidine derivatives | |
| BG107219A (bg) | Терапевтично приложими нови соли на сск инхибитори, методи за тяхното получаване и фармацевтични състави, които ги съдържат | |
| MX2012004844A (es) | Proceso parar la preparacion de 5-(2-aminopirimindin-4-il)-2-aril- 1h-pirrol-3-carboxamidas. | |
| HU206090B (en) | Process for producing new 1-phenyl-1,4-dihydro-3-amino-4-oxopyridazine derivatives and pharmaceutical compositions comprising such compounds as active ingredient | |
| SK157994A3 (en) | Method of production 2-perfluorealkyl-3-oxazoline-5-ons compounds and perfluoralkaneaminonitrile compounds | |
| Srivastava et al. | Synthesis and characterization of new thiazole involving isatin for studying their antimicrobial activity | |
| Ismail et al. | Chemistry of substituted quinolinones. v. synthesis and use of quinolinylphosphazenes in amination of 8-methylquinoline |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20110426 |