[go: up one dir, main page]
More Web Proxy on the site http://driver.im/

RU2005126984A - Способы радиофторирования биологически активных векторов - Google Patents

Способы радиофторирования биологически активных векторов Download PDF

Info

Publication number
RU2005126984A
RU2005126984A RU2005126984/04A RU2005126984A RU2005126984A RU 2005126984 A RU2005126984 A RU 2005126984A RU 2005126984/04 A RU2005126984/04 A RU 2005126984/04A RU 2005126984 A RU2005126984 A RU 2005126984A RU 2005126984 A RU2005126984 A RU 2005126984A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
formula
compound
integer
compounds
vector
Prior art date
Application number
RU2005126984/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2363704C2 (ru
Inventor
Алан КАТБЕРТСОН (NO)
Алан КАТБЕРТСОН
Магне СОЛБАККЕН (NO)
Магне СОЛБАККЕН
Джозеф Мэдуабучи АРУКВИ (NO)
Джозеф Мэдуабучи АРУКВИ
Хеге КАРЛСЕН (NO)
Хеге КАРЛСЕН
Маттиас Эберхард ГЛАЗЕР (GB)
Маттиас Эберхард ГЛАЗЕР
Original Assignee
Амершем Хелт Ас (No)
Амершем Хелт АС
Хаммерсмит Иманет Лимитед (GB)
Хаммерсмит Иманет Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Амершем Хелт Ас (No), Амершем Хелт АС, Хаммерсмит Иманет Лимитед (GB), Хаммерсмит Иманет Лимитед filed Critical Амершем Хелт Ас (No)
Publication of RU2005126984A publication Critical patent/RU2005126984A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2363704C2 publication Critical patent/RU2363704C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B59/00—Introduction of isotopes of elements into organic compounds ; Labelled organic compounds per se
    • C07B59/008—Peptides; Proteins
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C241/00—Preparation of compounds containing chains of nitrogen atoms singly-bound to each other, e.g. hydrazines, triazanes
    • C07C241/04—Preparation of hydrazides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K51/00—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo
    • A61K51/02—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo characterised by the carrier, i.e. characterised by the agent or material covalently linked or complexing the radioactive nucleus
    • A61K51/04—Organic compounds
    • A61K51/0404—Lipids, e.g. triglycerides; Polycationic carriers
    • A61K51/0406—Amines, polyamines, e.g. spermine, spermidine, amino acids, (bis)guanidines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K51/00—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo
    • A61K51/02—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo characterised by the carrier, i.e. characterised by the agent or material covalently linked or complexing the radioactive nucleus
    • A61K51/04—Organic compounds
    • A61K51/08—Peptides, e.g. proteins, carriers being peptides, polyamino acids, proteins
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K51/00—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo
    • A61K51/02—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo characterised by the carrier, i.e. characterised by the agent or material covalently linked or complexing the radioactive nucleus
    • A61K51/04—Organic compounds
    • A61K51/08—Peptides, e.g. proteins, carriers being peptides, polyamino acids, proteins
    • A61K51/082—Peptides, e.g. proteins, carriers being peptides, polyamino acids, proteins the peptide being a RGD-containing peptide
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K51/00—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo
    • A61K51/02—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo characterised by the carrier, i.e. characterised by the agent or material covalently linked or complexing the radioactive nucleus
    • A61K51/04—Organic compounds
    • A61K51/08—Peptides, e.g. proteins, carriers being peptides, polyamino acids, proteins
    • A61K51/088—Peptides, e.g. proteins, carriers being peptides, polyamino acids, proteins conjugates with carriers being peptides, polyamino acids or proteins
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B39/00—Halogenation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/70—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/72—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C235/74—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of a saturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C239/00—Compounds containing nitrogen-to-halogen bonds; Hydroxylamino compounds or ethers or esters thereof
    • C07C239/08—Hydroxylamino compounds or their ethers or esters
    • C07C239/20—Hydroxylamino compounds or their ethers or esters having oxygen atoms of hydroxylamino groups etherified
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C241/00—Preparation of compounds containing chains of nitrogen atoms singly-bound to each other, e.g. hydrazines, triazanes
    • C07C241/02—Preparation of hydrazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C243/00—Compounds containing chains of nitrogen atoms singly-bound to each other, e.g. hydrazines, triazanes
    • C07C243/10—Hydrazines
    • C07C243/12—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C243/14—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups bound to acyclic carbon atoms of a saturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C243/00—Compounds containing chains of nitrogen atoms singly-bound to each other, e.g. hydrazines, triazanes
    • C07C243/24—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups acylated by carboxylic acids
    • C07C243/26—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups acylated by carboxylic acids with acylating carboxyl groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C243/28—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups acylated by carboxylic acids with acylating carboxyl groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to hydrogen atoms or to carbon atoms of a saturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C243/00—Compounds containing chains of nitrogen atoms singly-bound to each other, e.g. hydrazines, triazanes
    • C07C243/24—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups acylated by carboxylic acids
    • C07C243/38—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups acylated by carboxylic acids with acylating carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/62—Compounds containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. N-acylcarbamates
    • C07C271/66—Y being a hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/48—Preparation of compounds having groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/48—Preparation of compounds having groups
    • C07C41/50—Preparation of compounds having groups by reactions producing groups
    • C07C41/56—Preparation of compounds having groups by reactions producing groups by condensation of aldehydes, paraformaldehyde, or ketones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/63—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by introduction of halogen; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C07C45/70—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction with functional groups containing oxygen only in singly bound form
    • C07C45/71—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction with functional groups containing oxygen only in singly bound form being hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C47/00—Compounds having —CHO groups
    • C07C47/52—Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings
    • C07C47/55—Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings containing halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C47/00—Compounds having —CHO groups
    • C07C47/52—Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings
    • C07C47/575—Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
    • C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D317/18—Radicals substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D317/22—Radicals substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms etherified
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K7/00—Peptides having 5 to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K7/04—Linear peptides containing only normal peptide links
    • C07K7/06—Linear peptides containing only normal peptide links having 5 to 11 amino acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/05—Isotopically modified compounds, e.g. labelled
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Claims (27)

1. Способ радиофторирования, включающий взаимодействие соединения формулы (I) с соединением формулы (II)
Figure 00000001
Figure 00000002
или соединения формулы (III) с соединением формулы (IV)
Figure 00000003
Figure 00000004
где R1 представляет собой альдегидную группировку, кетоновую группировку, защищенный альдегид, такой как ацеталь, защищенный кетон, такой как кеталь, или функциональную группу, такую как диол или N-концевой сериновый остаток, которая может быть быстро и эффективно окислена до альдегида или кетона с использованием окисляющего агента;
R2 представляет собой группу, выбранную из первичного амина, вторичного амина, гидроксиламина, гидразина, гидразида, аминокси, фенилгидразина, семикарбазида и тиосемикарбазида, и предпочтительно представляет собой группу гидразин, гидразид или аминокси;
R3 представляет собой группу, выбранную из первичного амина, вторичного амина, гидроксиламина, гидразина, гидразида, аминокси, фенилгидразина, семикарбазида или тиосемикарбазида, и предпочтительно представляет собой группу гидразин, гидразид или аминокси;
R4 представляет собой альдегидную группировку, кетоновую группировку, защищенный альдегид, такой как ацеталь, защищенный кетон, такой как кеталь, или функциональную группу, такую как диол или N-концевой сериновый остаток, которая может быть быстро и эффективно окислена до альдегида или кетона с использованием окисляющего агента;
с получением конъюгата формулы (V) или (VI) соответственно
Figure 00000005
Figure 00000006
где X представляет собой -CO-NH-, -NH-, -О-, -NHCONH- или -NHCSNH-, и предпочтительно представляет собой -CO-NH-, -NH- или -О-;
Y представляет собой Н, алкильные или арильные заместители, и
линкерная группа в соединениях формул (II), (IV), (V) и (VI) выбрана из
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
где n представляет собой целое число от 0 до 20;
m представляет собой целое число от 1 до 10;
p представляет собой целое число 0 или 1;
Z представляет собой О или S.
2. Способ радиофторирования, включающий взаимодействие соединения формулы (Ia) с соединением формулы (IIa)
Figure 00000013
Figure 00000014
или соединения формулы (IIIa) с соединением формулы (IVa)
Figure 00000015
Figure 00000016
где R1 и R4 являются такими, как определено в п.1;
каждая линкерная группа в соединениях формул (IIa) и (IVa) представляет собой С1-60гидрокарбильную группу, предпочтительно C1-30гидрокарбильную группу, возможно включающую от 1 до 30 гетероатомов, предпочтительно от 1 до 10 гетероатомов, таких как кислород или азот;
с получением конъюгата формулы (Va) или (VIa) соответственно
Figure 00000017
Figure 00000018
где Y представляет собой Н, алкильные или арильные заместители, а линкерная группа является такой, как определено для соединения формулы (IIa) или (IVa).
3. Способ радиофторирования, включающий взаимодействие соединения формулы (VII)
Figure 00000019
с соединением формулы (VIII), (IX), (X) или (XI)
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
где n представляет собой целое число от 0 до 20;
m представляет собой целое число от 1 до 10;
X представляет собой -CO-NH-, -NH- или -О- и предпочтительно представляет собой -О-;
Y представляет собой Н, алкильные или арильные заместители, с получением соединений формулы (XH-XV) соответственно
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
где Х является таким, как определено для соединения формулы (VII), m и n являются такими, как определено для соединений формулы (VIII-XI).
4. Способ радиофторирования, включающий взаимодействие соединения формулы (XVI)
Figure 00000028
где Y представляет собой Н, алкильный или арильный заместитель, предпочтительно с соединениями формулы (XVII), (XVIII), (XIX) или (XX)
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
где m представляет собой целое число от 1 до 10, n представляет собой целое число от 0 до 20, и W представляет собой -CONH-, -NH- или -О-, с получением соединения формулы (XXI), (XXII), (XXIII) или (XXIV) соответственно
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
где W представляет собой -CONH-, -NH- или -О-;
m, n являются такими, как определено для соединений формулы (XIII-XI), и Y представляет собой H, алкильную или арильную группировку.
5. Способ по любому из пп.1-4, где вектор представляет собой пептид Arg-Gly-Asp или его аналог.
6. Способ по п.5, где вектор содержит фрагмент
Figure 00000037
7. Способ по п.5, где вектор имеет формулу (А)
Figure 00000038
где X7 представляет собой либо -NH2, либо
Figure 00000039
где а представляет собой целое число от 1 до 10, предпочтительно а равно 1.
8. Соединение формулы (II), как оно определено в п.1, или соединение формулы (IIa), как оно определено в п.2, при условии, что в соединениях формулы (II), если линкер представляет собой фенил, то R2 представляет собой аминокси (предпочтительно -ONH2).
9. Соединение формулы (XVII), (XVIII), (XIX) или (XX)
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000032
где m представляет собой целое число от 1 до 10, n представляет собой целое число от 1 до 20, и W представляет собой -CONH-, -NH- или -О-.
10. Соединение формулы (IV), как оно определено в п.1, или соединение формулы (IVa), как оно определено в п.2, при условиях, что
(1) в соединениях формулы (IV) линкер не представляет собой фенил;
(2) в соединениях формулы (IVa) линкер не представляет собой фенил или фенил, замещенный галогено, гидрокси или бензилокси.
11. Соединение формулы (VIII), (IX), (X) или (XI)
Figure 00000020
Figure 00000043
Figure 00000022
Figure 00000044
где n представляет собой целое число от 0 до 20;
m представляет собой целое число от 1 до 10;
Х представляет собой -CO-NH-, -NH- или -О- и предпочтительно представляет собой -О-;
Y представляет собой Н, алкильные или арильные заместители,
при условии, что в соединениях формулы (X) n не равно 0.
12. Соединение формулы (I) или (III), как оно определено в п.1, либо формулы (Ia) или (IIIa), как оно определено в п.2.
13. Соединение по п.12, где вектор представляет собой пептид Arg-Gly-Asp или его аналог.
14. Соединение по п.12 или 13, где вектор имеет формулу (А)
Figure 00000038
где X7 представляет собой либо -NH2, либо
Figure 00000039
где а представляет собой целое число от 1 до 10, предпочтительно а равно 1.
15. Соединение формул (V) или (VI), как оно определено в п.1.
16. Соединение формулы (Va) или (VIa), как оно определено в п.2.
17. Соединение формулы (XII), (XIII), (XIV), (XV), как определено в п.3.
18. Соединение формулы (XXI), (XXII), (XXIII), (XXIV), как определено в п.4.
19. Соединение по любому из пп.15-18, где вектор представляет собой пептид Arg-Gly-Asp или его аналог.
20. Соединение по п.19, где вектор содержит фрагмент
Figure 00000037
21. Соединение по п.19, где вектор имеет формулу (А)
Figure 00000038
где X7 представляет собой либо -NH2, либо
Figure 00000039
где а представляет собой целое число от 1 до 10, предпочтительно а равно 1.
22. Соединение формулы
Figure 00000045
23. Радиофармацевтическая композиция, содержащая эффективное количество соединения по любому из пп.15-22 вместе с одним или более чем одним фармацевтически приемлемым адъювантом, эксципиентом или разбавителем.
24. Соединение по любому из пп.15-22 для применения в медицине.
25. Применение соединения по любому из пп.15-22 для изготовления радиофармацевтического средства для использования в способе визуализации in vivo.
26. Способ получения изображения организма человека или животного, включающий введение в указанный организм соединения по любому из пп.15-22 и получение изображения по меньшей мере части указанного организма, в которой указанное соединение было распределено, с использованием ПЭТ (позитронная эмиссионная томография).
27. Способ мониторинга эффекта лечения организма человека или животного лекарством для борьбы с состоянием, ассоциированным с раком, предпочтительно ангиогенезом, включающий введение в указанный организм соединения по любому из пп.19-22 и детектирование захвата указанного конъюгата клеточными рецепторами, причем указанное введение и детектирование возможно, но предпочтительно осуществляют до, во время и после лечения указанным лекарством.
RU2005126984/04A 2003-03-13 2004-03-12 Способы радиофторирования биологически активных векторов RU2363704C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GBGB0305704.9A GB0305704D0 (en) 2003-03-13 2003-03-13 Radiofluorination methods
GB0305704.9 2003-03-13

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009112412/04A Division RU2009112412A (ru) 2003-03-13 2009-04-06 Способы радиофторирования биологически активных векторов

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2005126984A true RU2005126984A (ru) 2006-06-27
RU2363704C2 RU2363704C2 (ru) 2009-08-10

Family

ID=9954659

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005126984/04A RU2363704C2 (ru) 2003-03-13 2004-03-12 Способы радиофторирования биологически активных векторов
RU2009112412/04A RU2009112412A (ru) 2003-03-13 2009-04-06 Способы радиофторирования биологически активных векторов

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009112412/04A RU2009112412A (ru) 2003-03-13 2009-04-06 Способы радиофторирования биологически активных векторов

Country Status (20)

Country Link
US (1) US8197793B2 (ru)
EP (1) EP1601384B1 (ru)
JP (1) JP4855924B2 (ru)
KR (1) KR101066684B1 (ru)
CN (1) CN100586485C (ru)
AT (1) ATE481987T1 (ru)
AU (1) AU2004218879B2 (ru)
BR (1) BRPI0408236B1 (ru)
CA (1) CA2518889C (ru)
DE (1) DE602004029237D1 (ru)
ES (1) ES2352731T3 (ru)
GB (1) GB0305704D0 (ru)
HK (1) HK1087928A1 (ru)
IL (1) IL170339A (ru)
MX (1) MXPA05009682A (ru)
NO (1) NO333174B1 (ru)
PL (1) PL1601384T3 (ru)
RU (2) RU2363704C2 (ru)
WO (1) WO2004080492A1 (ru)
ZA (1) ZA200507849B (ru)

Families Citing this family (42)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2003006491A2 (en) 2001-07-10 2003-01-23 Amersham Health As Peptide-based compounds for targeting intergin receptors
GB0420344D0 (en) * 2004-09-14 2004-10-13 Amersham Plc Diagnostic compounds
GB0420365D0 (en) * 2004-09-14 2004-10-13 Hammersmith Imanet Ltd Radiolabelled insulin
CA2619941C (en) * 2005-08-31 2014-04-01 Immunomedics, Inc. F-18 peptides for pre targeted positron emission tomography imaging
EP2029179A2 (en) * 2006-06-21 2009-03-04 Hammersmith Imanet, Ltd Radiolabelling methods
WO2008028688A2 (en) 2006-09-08 2008-03-13 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft Compounds and methods for 18f labeled agents
JP2010505776A (ja) * 2006-10-02 2010-02-25 バイエル・シエーリング・ファーマ アクチエンゲゼルシャフト 放射性弗素化
US7902332B2 (en) 2006-11-30 2011-03-08 General Electric Company Fluorine-labeled compounds
CN101563108B (zh) * 2006-12-11 2012-07-18 通用电气医疗集团股份有限公司 基于放射性标记的肽的化合物及其用途
EP2099499A2 (en) * 2006-12-13 2009-09-16 GE Healthcare AS Synthesis of a radiofluorinated peptide using microwave activation technology
US8241606B2 (en) * 2006-12-18 2012-08-14 Ge Healthcare As Synthesis of a radiofluorinated peptide using photolabile protecting groups
JP4989241B2 (ja) * 2007-01-29 2012-08-01 静岡県公立大学法人 ［１８ｆ］標識化合物及びその製造方法、並びに［１８ｆ］標識リポソーム及び［１８ｆ］標識リポソーム製剤の製造方法
EA200901142A1 (ru) * 2007-03-01 2010-04-30 Байер Шеринг Фарма Акциенгезельшафт 18f фторбензоильные меченые биологически активные соединения в качестве диагностических визуализирующих средств, а также бензотриазол-1-илоксибензоильные, 2,5-(диоксопирролидин-1-илокси)бензоильные и триметиламмониобензоильные предшественники
EP2225226B1 (en) 2007-12-26 2016-08-17 Critical Outcome Technologies, Inc. Compounds and their use in a method for treatment of cancer
JP5399422B2 (ja) * 2008-02-28 2014-01-29 ジーイー・ヘルスケア・リミテッド 市販の安価な化学薬品からのｐｅｇ−６成分の合成
CA2999321A1 (en) 2008-07-17 2010-01-21 Critical Outcome Technologies Inc. Thiosemicarbazone inhibitor compounds and cancer treatment methods
GB0819293D0 (en) * 2008-10-21 2008-11-26 Hammersmith Imanet Ltd Radiofluorination
GB0819280D0 (en) * 2008-10-21 2008-11-26 Gen Electric Imgaing and radiotherapy methods
US20120165650A1 (en) 2010-12-22 2012-06-28 General Electric Company Her2 binders
GB0901483D0 (en) * 2009-01-29 2009-03-11 Ge Healthcare Ltd Radioiodination method
GB0905438D0 (en) 2009-03-30 2009-05-13 Ge Healthcare Ltd Radiolabelling reagents and methods
GB0905515D0 (en) * 2009-03-31 2009-05-13 Ge Healthcare Ltd Radiolabelling methods
GB0922014D0 (en) 2009-12-17 2010-02-03 Ge Healthcare Ltd Novel integrin binders
US20120229804A1 (en) 2009-12-21 2012-09-13 Medi-Physics, Inc. Borosilicate glassware and silica based qma's in 18f nucleophilic substitution: influence of aluminum, boron and silicon on the reactivity of the 18f- ion
WO2011087823A1 (en) * 2009-12-22 2011-07-21 Ge Healthcare Limited Aldehydes for in vivo imaging of aldh in cancer stem cells
CA2999435A1 (en) 2010-04-01 2011-10-06 Critical Outcome Technologies Inc. Compounds and method for treatment of hiv
GB201013808D0 (en) * 2010-08-18 2010-09-29 Ge Healthcare Ltd Peptide radiotracer compositions
GB201020314D0 (en) * 2010-12-01 2011-01-12 Ge Healthcare Ltd Apoptosis pet imaging agents
EP2646060B1 (en) * 2010-12-01 2018-05-30 GE Healthcare Limited Radioconjugation method
CN107753962A (zh) 2010-12-09 2018-03-06 通用电气健康护理有限公司 放射性示踪剂组合物
RU2013128354A (ru) 2010-12-21 2015-01-27 ДжиИ ХЕЛТКЕР ЛИМИТЕД Применение анализа в радиостабилизации реакций оксимного лигирования
WO2012096760A1 (en) 2010-12-22 2012-07-19 General Electric Company Radiolabled her2 binding peptides
NZ612327A (en) 2010-12-22 2015-03-27 Ge Healthcare Ltd Her2 binding peptides labelled with a 18f - containing organosilicon compound
WO2013048832A1 (en) 2011-09-29 2013-04-04 Ge Healthcare Limited 18 f - labelled 6 - ( 2 - fluoroethoxy) - 2 - naphthaldehyde for detecting cancer stem cells
WO2013048811A1 (en) 2011-09-30 2013-04-04 Ge Healthcare Limited Imaging and radiotherapy methods for tumour stem cells
GB201205703D0 (en) 2012-03-30 2012-05-16 Ge Healthcare Ltd Synthon composition
GB201221266D0 (en) 2012-11-27 2013-01-09 Ge Healthcare Ltd Aldehyde compositions
GB201314936D0 (en) 2013-08-21 2013-10-02 Ge Healthcare Ltd Radiolabelling method
GB201322456D0 (en) 2013-12-18 2014-02-05 Ge Healthcare Ltd Radiotracer compositions and methods
SG11201701565PA (en) 2014-09-03 2017-03-30 Immunogen Inc Conjugates comprising cell-binding agents and cytotoxic agents
EP3226884B1 (en) 2014-12-04 2021-02-17 GE Healthcare Limited Method of removing acetaldehyde from radioactive pharmaceuticals
WO2020205544A1 (en) * 2019-03-29 2020-10-08 Cary Douglas D Use of ketone bodies medical imaging and diagnostics

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE353864T1 (de) * 1997-09-03 2007-03-15 Immunomedics Inc Fluorierung von proteinen und peptiden für positronemissionstomographie
GB0206750D0 (en) * 2002-03-22 2002-05-01 Amersham Plc Radiofluorination methods

Also Published As

Publication number Publication date
CA2518889C (en) 2015-11-03
US20100068139A1 (en) 2010-03-18
EP1601384B1 (en) 2010-09-22
AU2004218879A1 (en) 2004-09-23
CA2518889A1 (en) 2004-09-23
ZA200507849B (en) 2007-09-26
IL170339A (en) 2012-02-29
HK1087928A1 (en) 2006-10-27
BRPI0408236A (pt) 2006-03-01
NO20054185D0 (no) 2005-09-09
JP4855924B2 (ja) 2012-01-18
KR101066684B1 (ko) 2011-09-21
AU2004218879B2 (en) 2009-10-01
RU2363704C2 (ru) 2009-08-10
CN100586485C (zh) 2010-02-03
NO333174B1 (no) 2013-03-25
EP1601384A1 (en) 2005-12-07
CN1758925A (zh) 2006-04-12
RU2009112412A (ru) 2010-10-20
WO2004080492A1 (en) 2004-09-23
ATE481987T1 (de) 2010-10-15
BRPI0408236B1 (pt) 2016-09-20
GB0305704D0 (en) 2003-04-16
NO20054185L (no) 2005-11-10
US8197793B2 (en) 2012-06-12
ES2352731T3 (es) 2011-02-22
KR20060002819A (ko) 2006-01-09
JP2006523658A (ja) 2006-10-19
MXPA05009682A (es) 2006-01-27
PL1601384T3 (pl) 2011-03-31
DE602004029237D1 (de) 2010-11-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2005126984A (ru) Способы радиофторирования биологически активных векторов
JP2023107988A (ja) 陽電子放出断層撮影用の化合物
JP7503495B2 (ja) がん放射線治療法のための、ｐｓｍａをターゲットとした放射性ハロゲン化した尿素‐ポリアミノカルボン酸塩
US9629918B2 (en) Folate receptor alpha binding ligands
KR20200124706A (ko) 에반스 블루 유도체의 화학적 접합체 및 전립선 암 표적화를 위한 방사선 치료 및 조영제로서의 용도
RU2007108762A (ru) Диагностические соединения
ES2263483T3 (es) Compuestos 2-arilbenzazol sustituidos y su uso como agentes antitumorales.
RU2009105640A (ru) Агенты для визуализации
RU2007122804A (ru) Меченные радиоактивным изотопом конъюгаты rgd-содержащих пептидов и способы их получения с помощью click-химии
RU2004109812A (ru) Ингибиторы цистеинпротеазы 2-циано-4-аминопиримидинового строения с ингибирующим действием на катепсин к для лечения воспалительных и других заболеваний
US10383960B2 (en) Small molecule imaging of fungi by positron emission tomography scanning
CA2232668C (en) Novel derivatives of cyclodepsipeptide pf1022 substance
KR101639599B1 (ko) 펩타이드 싸이오우레아 유도체, 이를 포함하는 방사성 동위원소 표지 화합물 및 이를 유효 성분으로 함유하는 전립선암 치료 또는 진단용 약학적 조성물
EA200500882A1 (ru) N-арилсульфонил-3-аминоалкоксииндолы
EP2643301B1 (fr) Complexe de technetium 99m en tant qu'outil de diagnostic in vivo des tumeurs cancereuses
KR100346799B1 (ko) 18환원자를갖는신규한사이클릭뎁시펩타이드및내부기생충을구제하는이의용도
JP2023554079A (ja) リガンド及びそれらの使用
EP1590317A1 (de) Enantiomerenreines (4s,8s)- und (4r, 8r)-4-p-nitrobenzyl-8-methyl-3, 6, 9-triaza- sp 3 /sp n, sp 6 /sp n, sp 9 /sp n-tricarboxymethyl-1, 11-undecandisäure und deren abkömmlinge, verfahren zu deren herstellung und verwendung zur herstellung pharmazeutischer mittel
JP7584426B2 (ja) 改善された組織特異性を有する前立腺特異的膜抗原（ｐｓｍａ）リガンド
WO2002040507A2 (fr) Nouveaux composes pour des applications a la radioimmunoscintigraphie et/ou a la radioimmunotherapie des cancers
WO2021080352A1 (ko) 전립선 암의 영상 또는 치료를 위한 동위원소 표지 화합물
Walchshofer et al. Pharmacokinetics of an anthelmintic potential prodrug of a new benzimidazole in gerbil, mouse and sheep
JP2008513423A (ja) 放射性標識インスリン
PE20001300A1 (es) Derivados de hidrazina
RU2009119917A (ru) Соединения на основе меченных радиоактивным изотопом пептидов и их применения

Legal Events

Date Code Title Description
PC41 Official registration of the transfer of exclusive right

Effective date: 20170621

PD4A Correction of name of patent owner
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20180313