RU2003123792A - Этаноляты n-(5-циклопропил-1-хинолин-5-ил-1н-пиразол-4-карбонил)гуанидина, способ их получения, фармацевтическая композиция на основе этих соединений и способ получения мезилатной соли n-(5-циклопропил-1-хинолин-5-ил-1н-пиразол-4-карбонил)гуанидина - Google Patents
Этаноляты n-(5-циклопропил-1-хинолин-5-ил-1н-пиразол-4-карбонил)гуанидина, способ их получения, фармацевтическая композиция на основе этих соединений и способ получения мезилатной соли n-(5-циклопропил-1-хинолин-5-ил-1н-пиразол-4-карбонил)гуанидина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2003123792A RU2003123792A RU2003123792/04A RU2003123792A RU2003123792A RU 2003123792 A RU2003123792 A RU 2003123792A RU 2003123792/04 A RU2003123792/04 A RU 2003123792/04A RU 2003123792 A RU2003123792 A RU 2003123792A RU 2003123792 A RU2003123792 A RU 2003123792A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- guanidine
- quinolin
- cyclopropyl
- carbonyl
- pyrazole
- Prior art date
Links
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N Guanidine Chemical compound NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 12
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Natural products CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims 6
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Natural products CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 6
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 title claims 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- GDXBRVCQGGKXJY-UHFFFAOYSA-N 5-cyclopropyl-n-(diaminomethylidene)-1-quinolin-5-ylpyrazole-4-carboxamide Chemical compound NC(N)=NC(=O)C=1C=NN(C=2C3=CC=CN=C3C=CC=2)C=1C1CC1 GDXBRVCQGGKXJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- QWTGYYUZGOZLOW-UHFFFAOYSA-N CCO.NC(N)=NC(=O)C=1C=NN(C=2C3=CC=CN=C3C=CC=2)C=1C1CC1 Chemical compound CCO.NC(N)=NC(=O)C=1C=NN(C=2C3=CC=CN=C3C=CC=2)C=1C1CC1 QWTGYYUZGOZLOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 6
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 claims 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims 3
- ZSJKUKABSMUYTQ-UHFFFAOYSA-N 5-(5-cyclopropylpyrazol-1-yl)quinoline Chemical compound C1(CC1)C1=CC=NN1C1=C2C=CC=NC2=CC=C1 ZSJKUKABSMUYTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LEHNUSLKIYRRQJ-UHFFFAOYSA-N 5-cyclopropyl-n-(diaminomethylidene)-1-quinolin-5-ylpyrazole-4-carboxamide;methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O.NC(N)=NC(=O)C=1C=NN(C=2C3=CC=CN=C3C=CC=2)C=1C1CC1 LEHNUSLKIYRRQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZGFCRSJNIHTYOZ-UHFFFAOYSA-N CCO.NC(N)=NC(=O)C=1C=NN(C=2C3=CC=CN=C3C=CC=2)C=1C1CC1.NC(N)=NC(=O)C=1C=NN(C=2C3=CC=CN=C3C=CC=2)C=1C1CC1 Chemical compound CCO.NC(N)=NC(=O)C=1C=NN(C=2C3=CC=CN=C3C=CC=2)C=1C1CC1.NC(N)=NC(=O)C=1C=NN(C=2C3=CC=CN=C3C=CC=2)C=1C1CC1 ZGFCRSJNIHTYOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 206010021143 Hypoxia Diseases 0.000 claims 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 2
- 230000007954 hypoxia Effects 0.000 claims 2
- 208000028867 ischemia Diseases 0.000 claims 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 2
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 claims 2
- 230000000451 tissue damage Effects 0.000 claims 2
- 231100000827 tissue damage Toxicity 0.000 claims 2
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 claims 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims 1
- HHFAWKCIHAUFRX-UHFFFAOYSA-N ethoxide Chemical compound CC[O-] HHFAWKCIHAUFRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 claims 1
- 238000000634 powder X-ray diffraction Methods 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Public Health (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Claims (15)
1. N-(5-циклопропил-1-хинолин-5-ил-1Н-пиразол-4-карбонил)гуанидин в виде этанолята.
2. Моноэтанолят N-(5-циклопропил-1-хинолин-5-ил-1Н-пиразол-4-карбонил)гуанидина.
3. Моноэтанолят N-(5-циклопропил-1-хинолин-5-ил-1Н-пиразол-4-карбонил)гуанидина по п.2, который характеризуется рентгенограммой порошка, которая включает пики со значениями примерно 7,07; 8,60; 14,18; 18,93; 21,34 и 28,54 по 2θ-шкале.
4. Моноэтанолят N-(5-циклопропил-1-хинолин-5-ил-1Н-пиразол-4-карбонил)гуанидина по п.3, который характеризуется рентгенограммой порошка, которая включает также пики со значениями примерно 16,49; 16,92; 20,70; 23,49; 26,00 и 29,04 по 2θ-шкале.
5. Гемиэтанолят N-(5-циклопропил-1-хинолин-5-ил-1Н-пиразол~ 4-карбонил)гуанидина.
6. Гемиэтанолят N-(5-циклопропил-1-хинолин-5-ил-1Н-пиразол-4-карбонил)гуанидина по п.5, который характеризуется рентгенограммой порошка, которая включает пики со значениями примерно 7,02; 16,44; 18,87; 21,25 и 26,32 по 2θ-шкале.
7. Гемиэтанолят N-(5-циклопропил-1-хинолин-5-ил-1Н-пиразол-4-карбонил)гуанидина по п.6, который характеризуется рентгенограммой порошка, которая включает также пики со значениями примерно 8,55; 12,31; 14,11; 16,91; 23,44; 24,88 и 25,22 по 2θ-шкале.
8. Фармацевтическая композиция, включающая соединение по пп.1-7 и фармацевтически приемлемый наполнитель, разбавитель или носитель.
9. Способ получения моноэтанолята N-(5-циклопропил-1-хинолин-5-ил-1Н-пиразол-4-карбонил)гуанидина, включающий
образование раствора, содержащего N-(5-циклопропил-1-хинолин-5-ил-1Н-пиразол-4-карбонил)гуанидин в этаноле в концентрации, которая представляет собой примерно точку насыщения указанного соединения в этаноле, и
кристаллизацию моноэтанолята N-(5-циклопропил-1-хинолин-5-ил-1Н-пиразол-4-карбонил)гуанидина из указанного раствора.
10. Способ получения гемиэтанолята N-(5-циклопропил-1-хинолин-5-ил-1Н-пиразол-4-карбонил)гуанидина, включающий
образование раствора, содержащего N-(5-циклопропил-1-хинолин-5-ил-1Н-пиразол-4-карбонил)гуанидин в этаноле в концентрации, которая представляет собой примерно точку насыщения указанного соединения в этаноле;
кристаллизацию моноэтанолята N-(5-циклопропил-1-хинолин-5-ил-1Н-пиразол-4-карбонил)гуанидина из указанного раствора; и
помещение моноэтанолята N-(5-циклопропил-1-хинолин-5-ил-1Н-пиразол-4-карбонил)гуанидина в условия сушки с образованием гемиэтанолята N-(5-циклопропил-1-хинолин-5-ил-1Н-пиразол-4-карбонил)гуанидина.
11. Терапевтический способ, включающий введение млекопитающему, для которого необходимо предупреждение или снижение повреждения ткани, возникшего в результате ишемии или гипоксии, терапевтически эффективного количества соединения по пп.1-7.
12. Терапевтический способ, включающий введение млекопитающему, для которого необходимо предупреждение или снижение повреждения ткани, возникшего в результате ишемии или гипоксии, терапевтически эффективного количества фармацевтической композиции по п.8.
13. Способ по п.11 или 12, отличающийся тем, что указанное млекопитающее представляет собой человека.
14. Способ получения мезилата N-(5-циклопропил-1-хинолин-5-ил-1Н-пиразол-4-карбонил)гуанидина, включающий объединение в апротонном растворителе соединения, выбранного из моноэтанолята N-(5-циклопропил-1-хинолин-5-ил-1Н-пиразол-4-карбонил)гуанидина и гемиэтанолята N-(5-циклопропил-1-хинолин-5-ил-1Н-пиразол-4-карбонил)гуанидина, с метансульфоновой кислотой при температуре от примерно 40°С до примерно 80°С.
15. Способ получения фармацевтической композиции, включающий приготовление мезилата N-(5-циклопропил-1-хинолин-5-ил-1H-пиразол-4-карбонил) гуанидина по способу п.14 и затем объединение указанного мезилата N-(5-циклопропил-1-хинолин-5-ил-1Н-пиразол-4-карбонил)гуанидина с фармацевтически приемлемым наполнителем, разбавителем или носителем.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US26545601P | 2001-01-31 | 2001-01-31 | |
| US60/265456 | 2001-01-31 | ||
| US60/265,456 | 2001-01-31 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2242472C1 RU2242472C1 (ru) | 2004-12-20 |
| RU2003123792A true RU2003123792A (ru) | 2005-01-20 |
Family
ID=23010519
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2003123792/04A RU2242472C1 (ru) | 2001-01-31 | 2001-12-21 | Этаноляты n-(5-циклопропил-1-хинолин-5-ил-1н-пиразол-4-карбонил)гуанидина, способ их получения, фармацевтическая композиция на основе этих соединений и способ получения мезилатной соли n-(5-циклопропил-1-хинолин-5-ил-1н-пиразол-4-карбонил)гуанидина |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20020147218A1 (ru) |
| EP (1) | EP1355899A1 (ru) |
| JP (1) | JP2004518686A (ru) |
| KR (1) | KR20030069228A (ru) |
| CN (1) | CN1479737A (ru) |
| AR (1) | AR035740A1 (ru) |
| BR (1) | BR0116841A (ru) |
| CA (1) | CA2436539A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ20032017A3 (ru) |
| HU (1) | HUP0302860A2 (ru) |
| IL (1) | IL156220A0 (ru) |
| MX (1) | MXPA03006872A (ru) |
| PL (1) | PL363472A1 (ru) |
| RU (1) | RU2242472C1 (ru) |
| WO (1) | WO2002060892A1 (ru) |
| YU (1) | YU51903A (ru) |
| ZA (1) | ZA200303891B (ru) |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4404183A1 (de) * | 1994-02-10 | 1995-08-17 | Merck Patent Gmbh | 4-Amino-1-piperidylbenzoylguanidine |
| EP1454902A1 (en) * | 1998-02-27 | 2004-09-08 | Pfizer Products Inc. | N- (substituted five-membered di-or triaza diunsaturated ring)carbonyl guanidine derivateives for the treatment of ischemia |
| UA72002C2 (en) * | 1999-10-29 | 2005-01-17 | Pfizer Prod Inc | Inhibitors crystals of sodium-hydrogen exchange of 1 type, a method for the preparation thereof (variants), a pharmaceuticalcomposition based thereon and a method for the reduction of tissue damage |
| US6441176B1 (en) * | 1999-10-29 | 2002-08-27 | Pfizer Inc. | Method for preparing sodium-hydrogen exchanger type 1 inhibitor |
| CZ20023408A3 (cs) * | 2000-04-28 | 2004-01-14 | Pfizer Products Inc. | Inhibitor sodíko-vodíkových měničů typu 1 |
-
2001
- 2001-12-21 EP EP01273557A patent/EP1355899A1/en not_active Withdrawn
- 2001-12-21 KR KR10-2003-7010041A patent/KR20030069228A/ko not_active Ceased
- 2001-12-21 CN CNA018203930A patent/CN1479737A/zh active Pending
- 2001-12-21 MX MXPA03006872A patent/MXPA03006872A/es unknown
- 2001-12-21 PL PL01363472A patent/PL363472A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2001-12-21 HU HU0302860A patent/HUP0302860A2/hu unknown
- 2001-12-21 WO PCT/IB2001/002652 patent/WO2002060892A1/en not_active Application Discontinuation
- 2001-12-21 BR BR0116841-0A patent/BR0116841A/pt not_active IP Right Cessation
- 2001-12-21 YU YU51903A patent/YU51903A/sh unknown
- 2001-12-21 IL IL15622001A patent/IL156220A0/xx unknown
- 2001-12-21 CA CA002436539A patent/CA2436539A1/en not_active Abandoned
- 2001-12-21 RU RU2003123792/04A patent/RU2242472C1/ru not_active IP Right Cessation
- 2001-12-21 CZ CZ20032017A patent/CZ20032017A3/cs unknown
- 2001-12-21 JP JP2002561041A patent/JP2004518686A/ja active Pending
-
2002
- 2002-01-29 AR ARP020100308A patent/AR035740A1/es unknown
- 2002-01-30 US US10/060,601 patent/US20020147218A1/en not_active Abandoned
-
2003
- 2003-05-20 ZA ZA200303891A patent/ZA200303891B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ZA200303891B (en) | 2004-05-20 |
| US20020147218A1 (en) | 2002-10-10 |
| CZ20032017A3 (cs) | 2004-05-12 |
| IL156220A0 (en) | 2003-12-23 |
| RU2242472C1 (ru) | 2004-12-20 |
| KR20030069228A (ko) | 2003-08-25 |
| WO2002060892A1 (en) | 2002-08-08 |
| CA2436539A1 (en) | 2002-08-08 |
| BR0116841A (pt) | 2004-02-25 |
| AR035740A1 (es) | 2004-07-07 |
| CN1479737A (zh) | 2004-03-03 |
| JP2004518686A (ja) | 2004-06-24 |
| PL363472A1 (en) | 2004-11-15 |
| EP1355899A1 (en) | 2003-10-29 |
| HUP0302860A2 (hu) | 2003-12-29 |
| YU51903A (sh) | 2006-05-25 |
| MXPA03006872A (es) | 2003-11-13 |
| WO2002060892A8 (en) | 2003-07-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU2020294308B2 (en) | Solid forms of {[5-(3-chlorophenyl)-3-hydroxypyridine-2-carbonyl]amino}acetic acid, compositions, and uses thereof | |
| ES2536409T3 (es) | Formas cristalinas de N-(terc-butoxicarbonil)-3-metil-L-valil-(4R)-4-((7-cloro-4-metoxi-1-isoquinolinil)oxi)-N-((1R,2S)-1-((ciclopropilsulfonil)carbamoil)-2-vinilciclopropil)-L-prolinamida | |
| JP6969848B2 (ja) | プリナブリン組成物 | |
| ES2652187T3 (es) | Fenilacetato de l-ornitina y métodos para elaborar el mismo | |
| ES2699257T3 (es) | Sales de glicopirrolato | |
| RU2005109913A (ru) | Азабициклоалкильные эфиры и их применение в качестве агонистов альфа7-nachr | |
| KR102707964B1 (ko) | 개선된 특성의 β-구아니디노프로피온산의 약제학적으로 허용 가능한 염 및 이의 용도 | |
| RU99118590A (ru) | Модификации 2-амино-4-(4-фторбензиламино)-1-этоксикарбонил-аминобензола (варианты), способы их получения (варианты), применение, лекарственное средство на их основе | |
| KR20120123077A (ko) | 다루나비르 다형체 및 그의 제조 방법 | |
| RU2005121927A (ru) | Производные безводного кристаллического азидоцитозинполусульфата | |
| KR20210040034A (ko) | 이사부코나조늄 설페이트의 정제 방법 | |
| ES2286408T3 (es) | Sales de alquilamonio de omeprazol e esomeprazol. | |
| KR102576930B1 (ko) | 제2철 말톨의 결정질 형태 | |
| RU2003123792A (ru) | Этаноляты n-(5-циклопропил-1-хинолин-5-ил-1н-пиразол-4-карбонил)гуанидина, способ их получения, фармацевтическая композиция на основе этих соединений и способ получения мезилатной соли n-(5-циклопропил-1-хинолин-5-ил-1н-пиразол-4-карбонил)гуанидина | |
| RU2008100036A (ru) | Кристаллические формы производного пирролотриазина | |
| ES2384903T3 (es) | Proceso para recuperar flunixina a partir de composiciones farmacéuticas | |
| BG65240B1 (bg) | Кристална полиморфна форма на азабицикло (2,2,2) октан-3-амин цитрат и фармацевтичен състав, който я съдържа, метод за получаване и използването | |
| CN108997268B (zh) | 基于牛蒡子苷元的化合物、制备方法和用途 | |
| NZ759132B2 (en) | Solid forms of {[5-(3-chlorophenyl)-3-hydroxypyridine-2-carbonyl]amino}acetic acid, compositions, and uses thereof | |
| NZ719970B2 (en) | Solid forms of {[5-(3-chlorophenyl)-3-hydroxypyridine-2-carbonyl]amino}acetic acid, compositions, and uses thereof | |
| RU2018135607A (ru) | Кристаллическая форма | |
| HK40015773A (en) | Solid forms of {[5-(3-chlorophenyl)-3-hydroxypyridine-2-carbonyl]amino}acetic acid, compositions, and uses thereof | |
| RU2022105060A (ru) | Производные дигидропиримидина и пути их применения в лечении инфекции, вызываемой hbv, или заболеваний, вызываемых hbv | |
| RU2022104302A (ru) | Твердые формы сугаммадекса натрия | |
| KR20100111431A (ko) | 무수결정형 도세탁셀 및 이의 제조방법 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20051222 |