RU2045512C1 - 2-[ 2′,3′,4′ -тризамещенные бензоил]-1,3-циклогександионы или их соли, гербицидная композиция и способ борьбы с нежелательной растительностью - Google Patents
2-[ 2′,3′,4′ -тризамещенные бензоил]-1,3-циклогександионы или их соли, гербицидная композиция и способ борьбы с нежелательной растительностью Download PDFInfo
- Publication number
- RU2045512C1 RU2045512C1 SU894895472A SU4895472A RU2045512C1 RU 2045512 C1 RU2045512 C1 RU 2045512C1 SU 894895472 A SU894895472 A SU 894895472A SU 4895472 A SU4895472 A SU 4895472A RU 2045512 C1 RU2045512 C1 RU 2045512C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- hydrogen
- alkylsulfonyl
- alkylthio
- carbonyl
- Prior art date
Links
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
- A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
- A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
- C07C205/45—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by at least one doubly—bound oxygen atom, not being part of a —CHO group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
- C07C205/49—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups
- C07C205/57—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups having nitro groups and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C205/59—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups having nitro groups and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
- C07C317/24—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C39/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C39/24—Halogenated derivatives
- C07C39/26—Halogenated derivatives monocyclic monohydroxylic containing halogen bound to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
- C07C49/84—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing ether groups, groups, groups, or groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C65/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C65/01—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups
- C07C65/03—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups monocyclic and having all hydroxy or O-metal groups bound to the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Led Device Packages (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
Использование: сельское хозяйство, химическое средство защиты растений. Сущность изобретения: соединения ф-лы I, где Х-кислород или сера, R-хлор, бром; R1, R2, R3 независимо друг от друга водород или C1-C4 -алкил; R4 водород, гидрокси, C1-C4 -алкил; R3-R4 вместе представляют собой карбонил (=О) при условии, что R1, R2 R5, R6 все являются C1-C4 -алкилом; R5 -водород, C1-C4 -алкил; R6 -водород, C1-C4 -алкил, C1-C4 -алкилтио или C1-C4 -алкилсульфонил при условии, что, когда R6-C1-C4 -алкилсульфонил, тогда R3 и R4 вместе не являются карбонилом; R7 -метил или этил; R8 -галоген, нитро, или RbSOn, где n-0 или 2, Rb-C1-C3 -талкил или соль его, а также использование соединения ф-лы I в гербицидной композиции в количестве 0,5-95 мас. и в способе борьбы с нежелательной растительностью при дозе 0,056-1,14 кг/га. Структура ф-лы I.
Description
Изобретение относится к 1,3-циклогександионам, а также к средству защиты растений, конкретно к гербицидной композиции и способу борьбы с нежелательной растительностью.
Уже известно использование производных 1,3-циклогександионов, например, 2-/2,4-дибром-/3-/2-метоксиэтокси/-бензо- ил/-4,4,6,6-тетраметил-1,3,5-циклогексан-триона в качестве гербицида. Однако известные соединения проявляют недостаточную гербицидную активность.
Целью изобретения является повышение гербицидного действия.
Указанная цель может быть достигнута за счет производных 1,3-циклогександиона формулы 1:
где Х представляет собой кислород или серу, R хлор, бром, R1, R2,R3 независимо друг от друга водород или С1-С4-алкил, R4 водород, гидрокси, С1-С4-алкил, R3 и R4 вместе представляет собой карбонил (=0) при условии, что R1, R2, R5, R6 все являются С1-С4 алкилом, R5-водород, С1-С4-алкил, R6 водород, С1-С4-алкил, С1-С4-алкилтио, или С1-С4-алкилсульфонил, при условии, что когда R6 С1-С4-алкил или С1-С4-алкилсульфонил, тогда R3 и R4 вместе не являются карбонилом, R7 метил или этил, R8 галоген, нитро или R6SOn, где n 0,2, представляет собой R6 C1-C3-алкил или соль его, а также гербицидной композицией, включающей наряду с соединением формулы (1) в количестве 0,5-95 мас. целевые добавки остальное, и, кроме того способом борьбы с нежелательной растительностью при обработке площадей, где они произрастают соединением формулы (1) при дозе 0,056-1,14 кг/га.
П р и м е р 1. 2-(2'-Бром-3'-(2-метоксиэтокси)-4- этилсульфонилбензоил)-1,3-циклогександион.
2-Бром-3-(2-метоксиэтокси)-4-этилсуль- фонил-бензойная кислота (6,1 г 0,018 моля) разбавлялась в 50 мл метиленхлорида и добавлялись 2 капли ДМФ с последующим медленным добавлением оксалилхлорида (3,81 г, 0,03 моля). После завершения добавления раствор нагревался с обратным холодильником в течение 1 ч, охлаждался и концентрировался под вакуумом. Сырой хлорангидрид кислоты разбавлялся в 25 мл метиленхлорида, и добавлялось 2,24 г (0,02 моля) 1,3-циклогександиона, с последующим добавлением избытка триэтиламина (4,0 г). После перемешивания в течение ночи органический слой промывался три раза разбавленной 1 н. соляной кислотой, сушился и концентрировался. Неочищенный энольный сложный эфир растворялся в 25 мл ацетонитрила, и добавлялись десять капель ацетонцианогидрида и 4 мл триэтиламина и данная реакционная смесь перемешивалась при комнатной температуре в течение 48 ч. Органическая фаза промывалась три раза 1н. соляной кислотой, а затем экстрагировалась основанием. Экстракты основания объединялись и подкислялись и экстрагировались три раза 50 мл метиленхлорида. Метиленхлоридные экстракты сушились, концентрировались и хроматографировались на силика- геле с использованием смеси эфир(метиленхлорид)уксусная кислота, давая 3,96 г чистого 2-/2-бром-3/-2-метоксиэтокси/-4-этилсуль- фонилбензоил/-1,5-циклогександиона.
В табл.1 представлены некоторые соединения, которые получаются согласно процедуре, описанной выше. Номера соединений приписаны каждому соединению и они используются в остальном описании к заявке.
Для соединений 1-38 подтверждены ЯМR спектры, которые полностью согласуются с их структурой.
Гербицидные скрининговые испытания.
Как упоминалось ранее, описанные соединения, полученные по описанному способу, являются фитотоксичными соединениями, которые полезны и ценны в борьбе с различными видами растений. Выбранные соединения данного изобретения испытывались в качестве гербицидов следующим образом.
П р и м е р 2. Предвсходовые многосорняковые гербицидные испытания.
За день до обработки семена двенадцати различных видов сорняков высаживались в суглинисто-песчаную почву отдельными рядами с использованием одного вида на ряд по ширине лотка или делянки. Использовались сорняки щетинник зеленый (FT), мятлик однолетний (ARC), ежовник (WC), сорго двуцветное (SHC), овсюг (WO), ветвянка широколистная (BSG), иномея однолетняя (АМС), сесбания (SESB), лимнохарис (VL), кассия (SP), осока желтая (VNC) и дурнишник (GB).
Высаживалось достаточно семян для получения 20-40 сеянцев на ряд после появления всходов, в зависимости от размера растений.
С использованием аналитических весов взвешивалось 37,5 мг испытываемого соединения на кусочек вощеной бумаги. Бумага с соединением помещалась в 60-миллилитровую чистую бутылку с широким отверстием, и растворялось в 45 мл ацетона или иного растворителя. 18 мл данного раствора переносилось в 60 мл широкогорлую чистую бутылку и разбавлялось 22 мл воды и ацетоновой смеси (19: 1), содержащей достаточное количество полиоксиэтилен-сорбитан-монолауратного эмульгатора, для получения окончательного раствора 0,5% (объем/объем). Раствор затем распылялся на засеянный ящик, находящийся на линейном столе для опрыскивания, откалиброванном так, чтобы давать 40 галлонов на акр (748 л-га). Степень применения или расходная доза составляет 14 фунт./акр (0,28 кг/га).
После обработки ящики или лотки помещаются в теплицу при 70-80оC (21-27оС) и поливаются путем разбрызгивания. Через две недели после обработки определяется степень повреждения или подавления путем сравнения с необработанными проверочными растениями того же возраста. Регистрируется степень повреждения от 0 до 100% для каждого вида как процент подавления, причем 0% означает отсутствие повреждений, и 100% показывает полное подавление.
Результаты испытаний представлены в табл.2.
П р и м е р 3. Послевсходовое многосорняковое гербицидное испытание:
Данное испытание проводилось идентичным образом согласно процедуре предвсходового многосорнякового гербицидного испытания, за исключением того, что семена указанных двенадцати различных видов сорняков высевались за 10-12 дней до обработки. Кроме того, полив обработанных лотков ограничивался только поверхностью почвы и не распространялся на листву распустившихся растений.
Данное испытание проводилось идентичным образом согласно процедуре предвсходового многосорнякового гербицидного испытания, за исключением того, что семена указанных двенадцати различных видов сорняков высевались за 10-12 дней до обработки. Кроме того, полив обработанных лотков ограничивался только поверхностью почвы и не распространялся на листву распустившихся растений.
Послевсходовое многосорняковое гербицидное испытание.
Данное испытание проводится идентичным образом в соответствии с процедурой послевсходового гербицидного испытания за исключением, того, что семена двенадцати видов сорняков, использовавшихся в предрасходовом гербицидном испытании, высевались за 10-12 дней до обработки. Кроме того, полив обработанных лотков ограничивается поверхностью почвы и не распространяется на листву развившихся растений.
Результаты послевсходового многосорнякового гербицидного испытания приводятся в табл.3.
Соединения формулы 1 могут быть использованы в различных препаративных формах, содержащих 0,5-95% активного вещества например, препаративные формы в виде эмульгируемого концентрата. 
ептура с интервалами 
р
е
Препаративные формы в виде смачиваемого порошка Гербицидное соединение 3-90 Гербицидное соединение 80 Смачивающий агент 0,5-2 Диалкил-нефталенсульфонат
натрия 0,5 Диспергирующий агент 1-8 Лигносульфонат натрия 7 Разбавитель(ли)
аттапульгитная глина 
Экструдирование гранулярные препаративные формы Гербицидное соединение 1-20 Гербицидное соединение 10 Связующий агент 0-10 Лигнинсульфонат 5 Разбавитель(ли)
Карбонат кальция 
Текучие препаративные формы Гербицидное соединение 20-70 Гербицидное соединение 45 Поверхностно-активный агент(ы) Полиоксиэтиленовый эфир 5 Суспендирующий агент(ы) 0,05-1 Аттагель 0,05 Антифризный агент 1-10 Пропиленгликоль 10 Антимикробный агент 1-10 ВIТ 0,03 Пеногаситель 0,1-1 Силиконовый пеногаситель 0,02Растворитель
Вода 
П р и м е р 4 (сравнительный опыт). Ниже приведены данные, которые отражают сравнительный анализ соединения А (патент США 4797150) и соединения 1 настоящей заявки. Эти соединения имеют следующую структуру
O/ 
O/
С использованием методики довсходового и послевсходового многосорнякового гербицидного испытания, оба соединения были использованы на их действие против следующих сорняков: (доза расхода активного вещества 223 г/га) щетинник зеленый (FT), мятлик однолетний (ARG), ежовник (WG), сорго двуцветное (SHC), овсюг (WO), ветвянка широколистная (BSG), сесбания (SESB), лимнохарис (VL), кассия (SP) и осока желтая (YNG).
Препаративные формы в виде смачиваемого порошка Гербицидное соединение 3-90 Гербицидное соединение 80 Смачивающий агент 0,5-2 Диалкил-нефталенсульфонат
натрия 0,5 Диспергирующий агент 1-8 Лигносульфонат натрия 7 Разбавитель(ли)
Экструдирование гранулярные препаративные формы Гербицидное соединение 1-20 Гербицидное соединение 10 Связующий агент 0-10 Лигнинсульфонат 5 Разбавитель(ли)
Текучие препаративные формы Гербицидное соединение 20-70 Гербицидное соединение 45 Поверхностно-активный агент(ы) Полиоксиэтиленовый эфир 5 Суспендирующий агент(ы) 0,05-1 Аттагель 0,05 Антифризный агент 1-10 Пропиленгликоль 10 Антимикробный агент 1-10 ВIТ 0,03 Пеногаситель 0,1-1 Силиконовый пеногаситель 0,02Растворитель
П р и м е р 4 (сравнительный опыт). Ниже приведены данные, которые отражают сравнительный анализ соединения А (патент США 4797150) и соединения 1 настоящей заявки. Эти соединения имеют следующую структуру
С использованием методики довсходового и послевсходового многосорнякового гербицидного испытания, оба соединения были использованы на их действие против следующих сорняков: (доза расхода активного вещества 223 г/га) щетинник зеленый (FT), мятлик однолетний (ARG), ежовник (WG), сорго двуцветное (SHC), овсюг (WO), ветвянка широколистная (BSG), сесбания (SESB), лимнохарис (VL), кассия (SP) и осока желтая (YNG).
Результаты этих испытаний приведены в табл.4.
П р и м е р 5. Степень применения (расходная доза), заяви может изменяться в пределах 0,056-1,14 кг/га. В случае применения соединения при дозе 56 г/га получены следующие результаты, приведенные в табл.5.
Claims (3)
1. 2-[2′,3′,4′ -Тризамещенные бензоил]-1,3-циклогександионы общей формулы
2-[2′,3′,4′
где Х кислород или сера;
R хлор, бром;
R
, R1, R2 независимо друг от друга водород или С3 С1-алкил;
R4 водород, гидрокси, С4 С1-алкил;
R4 и R3 вместе представляют собой карбонил(=0) при условии, что R4, R1, R2 и R5 все С6 С1-алкил;
R4 водород или С5 С1-алкил;
R4 водород, С6 С1-алкил, С4 С1-алкилтио, С4 - С1-алкилсульфонил, при условии, что когда R4 С6 С1 алкилтио или С4 С1-алкилсульфонил, то R4 и R3 вместе не являются карбонилом;
R4 метил, этил;
R7 галоген, нитро или R8SOb, где n 0 или 2, Rn Сb - С1-алкил,
или их соли.
2-[2′,3′,4′
где Х кислород или сера;
R хлор, бром;
R
R4 водород, гидрокси, С4 С1-алкил;
R4 и R3 вместе представляют собой карбонил(=0) при условии, что R4, R1, R2 и R5 все С6 С1-алкил;
R4 водород или С5 С1-алкил;
R4 водород, С6 С1-алкил, С4 С1-алкилтио, С4 - С1-алкилсульфонил, при условии, что когда R4 С6 С1 алкилтио или С4 С1-алкилсульфонил, то R4 и R3 вместе не являются карбонилом;
R4 метил, этил;
R7 галоген, нитро или R8SOb, где n 0 или 2, Rn Сb - С1-алкил,
или их соли.
2. Гербицидная композиция, включающая производное 1,3-циклогександиона и целевые добавки, отличающаяся тем, что в качестве производного 1,3-циклогександиона используют соединение общей формулы
3
где Х кислород или сера;
R хлор, бром;
R
, R1, R2 независимо друг от друга водород или С3 С1-алкил;
R4 водород, гидрокси, С4 С1-алкил;
R4 и R3 вместе представляют собой карбонил(=о) при условии, что R4, R1, R2, R5 все С6 С1-алкил;
R4 водород или С5 С1-алкил;
R4 водород, С6 С1-алкил, С4 С1- алкилтио, С4 - С1-алкилсульфонил, при условии, что когда R4 С6 С1-алкилтио или С4 С1-алкилсульфонил, то R4 и R3 вместе не являются карбонилом;
R4 метил, этил;
R7 галоген, нитро, или R8SOb, где n 0 или 2, а Rn Сb - С1-алкил,
или его соль его в количестве 0,5 95 мас. целевые добавки - остальное.
3
где Х кислород или сера;
R хлор, бром;
R
R4 водород, гидрокси, С4 С1-алкил;
R4 и R3 вместе представляют собой карбонил(=о) при условии, что R4, R1, R2, R5 все С6 С1-алкил;
R4 водород или С5 С1-алкил;
R4 водород, С6 С1-алкил, С4 С1- алкилтио, С4 - С1-алкилсульфонил, при условии, что когда R4 С6 С1-алкилтио или С4 С1-алкилсульфонил, то R4 и R3 вместе не являются карбонилом;
R4 метил, этил;
R7 галоген, нитро, или R8SOb, где n 0 или 2, а Rn Сb - С1-алкил,
или его соль его в количестве 0,5 95 мас. целевые добавки - остальное.
3. Способ борьбы с нежелательной растительностью путем обработки площади, на которой произрастают нежелательные растения, производным 1,3-циклогександионом, отличающийся тем, что в качестве 1,3-циклогександиона используют соединение общей формулы
3
где X кислород или сера;
R хлор или бром;
R
, R1 и R2 независимо друг от друга водород или С3 С1-алкил;
R4 гидрокси, водород, С4 С1-алкил;
R4 и R3 вместе представляют собой карбонил(=0) при условии, что R4, R1, R2 и R5 все С6 С1-алкил;
R4 водород, С5 С1-алкил;
R4 водород, С6 С1-алкил, С4 С1-алкилтио или С4 - С1-алкилсульфонил при условии, что когда R4 С6 С1-алкилтио или С4 С1-алкилсульфонил, то R4 и R3 вместе не являются карбонилом;
R4 метил или этил;
R7 галоген, нитро или R8SOb, где n 0 или 2, а Rn Сb - С1-алкил,
или его соль в дозе 0,056 1,14 кг/га.
3
где X кислород или сера;
R хлор или бром;
R
R4 гидрокси, водород, С4 С1-алкил;
R4 и R3 вместе представляют собой карбонил(=0) при условии, что R4, R1, R2 и R5 все С6 С1-алкил;
R4 водород, С5 С1-алкил;
R4 водород, С6 С1-алкил, С4 С1-алкилтио или С4 - С1-алкилсульфонил при условии, что когда R4 С6 С1-алкилтио или С4 С1-алкилсульфонил, то R4 и R3 вместе не являются карбонилом;
R4 метил или этил;
R7 галоген, нитро или R8SOb, где n 0 или 2, а Rn Сb - С1-алкил,
или его соль в дозе 0,056 1,14 кг/га.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/273,371 US4957538A (en) | 1988-11-18 | 1988-11-18 | Certain 2-(2',3',4'-trisubstituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones |
| US273371 | 1988-11-18 | ||
| PCT/US1989/005056 WO1990005712A1 (en) | 1988-11-18 | 1989-11-17 | Certain 2-(2',3',4'-trisubstituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2045512C1 true RU2045512C1 (ru) | 1995-10-10 |
Family
ID=23043626
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU894895472A RU2045512C1 (ru) | 1988-11-18 | 1989-11-17 | 2-[ 2′,3′,4′ -тризамещенные бензоил]-1,3-циклогександионы или их соли, гербицидная композиция и способ борьбы с нежелательной растительностью |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4957538A (ru) |
| EP (1) | EP0444152B1 (ru) |
| JP (1) | JP2714479B2 (ru) |
| KR (1) | KR0143406B1 (ru) |
| CN (1) | CN1024187C (ru) |
| AT (1) | ATE123752T1 (ru) |
| AU (1) | AU635725B2 (ru) |
| BR (1) | BR8907772A (ru) |
| CA (1) | CA2003172C (ru) |
| CZ (1) | CZ283556B6 (ru) |
| DE (1) | DE68923088T2 (ru) |
| ES (1) | ES2073561T3 (ru) |
| HU (1) | HU206663B (ru) |
| IL (1) | IL92341A (ru) |
| MY (1) | MY104271A (ru) |
| PH (1) | PH26116A (ru) |
| PL (1) | PL159535B1 (ru) |
| RO (1) | RO110333B1 (ru) |
| RU (1) | RU2045512C1 (ru) |
| SK (1) | SK279747B6 (ru) |
| TR (1) | TR24909A (ru) |
| WO (1) | WO1990005712A1 (ru) |
| YU (1) | YU48303B (ru) |
| ZA (1) | ZA898781B (ru) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2739738B2 (ja) * | 1987-10-19 | 1998-04-15 | 日産化学工業株式会社 | 置換ベンゾイル誘導体および選択性除草剤 |
| US5041613A (en) * | 1989-08-28 | 1991-08-20 | Eastman Kodak Company | Organic compositions and their manufacture |
| US5092919A (en) * | 1991-01-15 | 1992-03-03 | Imperial Chemical Industries Plc | Certain 2-(2'-methyl-3',4'-trisubstituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones |
| EP0641317B1 (en) * | 1991-08-01 | 1996-09-18 | Zeneca Inc. | 2-(2-chloro-3-ethoxy-4-ethylsulfonyl benzoyl)-5-methyl-1,3-cyclohexanedione as herbicide |
| US5152826A (en) * | 1991-10-16 | 1992-10-06 | Imperial Chemical Industries Plc | Certain substituted bis(2-benzoyl-3-oxo-cyclohexenyl) thioglycols |
| JP4240531B2 (ja) * | 1995-02-24 | 2009-03-18 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | ベンゾイル誘導体 |
| DE19532311A1 (de) * | 1995-09-01 | 1997-03-06 | Basf Ag | Benzoylderivate |
| DE19700019A1 (de) | 1997-01-03 | 1998-07-09 | Basf Ag | Substituierte 2-Benzoyl-cyclohexan-1,3-dione |
| AU7427298A (en) * | 1997-03-14 | 1998-10-12 | Novartis Ag | Novel herbicides |
| WO1998042648A1 (en) * | 1997-03-24 | 1998-10-01 | Dow Agrosciences Llc | 2-benzoylcyclohexane-1,3-dione compounds and their use as herbicides |
| DE19846792A1 (de) * | 1998-10-10 | 2000-04-13 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Benzoylcyclohexandione, Verfahren zur ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| DE10144529A1 (de) | 2001-09-11 | 2003-03-27 | Bayer Cropscience Gmbh | 3-Aminocarbonyl substituierte Benzoylcyclohexandione |
| CN1960967B (zh) * | 2004-06-03 | 2010-12-29 | 石原产业株式会社 | 三酮类化合物、其制造方法及含有该类化合物的除草剂 |
| JP2015508769A (ja) | 2012-02-21 | 2015-03-23 | バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー | 除草活性を有する４−ニトロ−置換ｎ−（テトラゾール−５−イル）アリールカルボン酸アミド類、４−ニトロ−置換ｎ−（トリアゾール−５−イル）アリールカルボン酸アミド類及び４−ニトロ−置換ｎ−（１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）アリールカルボン酸アミド類 |
| CN110776410B (zh) * | 2019-11-28 | 2020-08-21 | 东北农业大学 | 一种含肉桂酰基的三酮类化合物、制备方法及其应用 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0005709B1 (de) * | 1978-03-15 | 1981-12-09 | Ciba-Geigy Ag | Herbizid wirksame substituierte Diphenylätherderivate, diese als Wirkstoffe enthaltende herbizide Mittel und deren Verwendung |
| EP0090262B1 (en) * | 1982-03-25 | 1992-08-05 | Stauffer Chemical Company | Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones |
| US4780127A (en) * | 1982-03-25 | 1988-10-25 | Stauffer Chemical Company | Certain 2-(substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones and their use as herbicides |
| US4797150A (en) * | 1986-06-09 | 1989-01-10 | Stauffer Chemical Company | Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3,5-cyclohexanetriones |
| PH21446A (en) * | 1983-09-16 | 1987-10-20 | Stauffer Chemical Co | Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones |
| EP0137963B1 (en) * | 1983-09-16 | 1988-09-28 | Stauffer Chemical Company | Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones |
| NZ220338A (en) * | 1986-06-09 | 1989-09-27 | Stauffer Chemical Co | 2-benzoyl-1,3,5-cyclohexanetrione derivatives and herbicidal compositions |
| US4918236A (en) * | 1986-06-09 | 1990-04-17 | Ici Americas Inc. | Certain substituted 3-(substituted oxy)-2-benzoyl-cyclohex-2-enones |
| US4783213A (en) * | 1986-10-16 | 1988-11-08 | Stauffer Chemical Company | Certain 2-(2-substituted benzoyl)-4-(substituted oxy or substituted thio)-1,3-cyclohexanediones |
| KR890003680A (ko) * | 1986-10-16 | 1989-04-17 | 죤 알.페넬 | 2-(2-치환 벤조일)-4-(치환)-1,3-시클로헥산디온 및 그 제조방법과 이를 이용한 조성물 및 식물체의 억제방법 |
| US4925965A (en) * | 1987-11-19 | 1990-05-15 | Ici Americas Inc. | Certain 2-benzoyl-5-hydroxy-4,4,6,6-tetra-substituted-1,3-cyclohexanediones |
-
1988
- 1988-11-18 US US07/273,371 patent/US4957538A/en not_active Expired - Lifetime
-
1989
- 1989-11-10 TR TR89/0955A patent/TR24909A/xx unknown
- 1989-11-15 YU YU217589A patent/YU48303B/sh unknown
- 1989-11-15 MY MYPI89001590A patent/MY104271A/en unknown
- 1989-11-16 CA CA002003172A patent/CA2003172C/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-11-16 CZ CS896490A patent/CZ283556B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1989-11-16 SK SK6490-89A patent/SK279747B6/sk unknown
- 1989-11-17 ES ES90901166T patent/ES2073561T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1989-11-17 HU HU90499A patent/HU206663B/hu not_active IP Right Cessation
- 1989-11-17 JP JP2501218A patent/JP2714479B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1989-11-17 AT AT90901166T patent/ATE123752T1/de not_active IP Right Cessation
- 1989-11-17 RU SU894895472A patent/RU2045512C1/ru active
- 1989-11-17 WO PCT/US1989/005056 patent/WO1990005712A1/en active IP Right Grant
- 1989-11-17 CN CN89108603A patent/CN1024187C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1989-11-17 DE DE68923088T patent/DE68923088T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1989-11-17 EP EP90901166A patent/EP0444152B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-11-17 PH PH39551A patent/PH26116A/en unknown
- 1989-11-17 AU AU47433/90A patent/AU635725B2/en not_active Ceased
- 1989-11-17 RO RO147547A patent/RO110333B1/ro unknown
- 1989-11-17 KR KR1019900701550A patent/KR0143406B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1989-11-17 IL IL9234189A patent/IL92341A/en not_active IP Right Cessation
- 1989-11-17 ZA ZA898781A patent/ZA898781B/xx unknown
- 1989-11-17 PL PL1989282350A patent/PL159535B1/pl unknown
- 1989-11-17 BR BR898907772A patent/BR8907772A/pt not_active IP Right Cessation
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Европейский патент 135191, кл. C 07C 49/83, 1984. * |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2041220C1 (ru) | Производное гидразина, инсектицидная композиция, способ борьбы с вредными насекомыми, способ получения производного гидразина | |
| RU2037488C1 (ru) | Производные 3-циано-5-алкокси-1-арилпиразолов и композиция на их основе | |
| RU2045512C1 (ru) | 2-[ 2′,3′,4′ -тризамещенные бензоил]-1,3-циклогександионы или их соли, гербицидная композиция и способ борьбы с нежелательной растительностью | |
| DK154074B (da) | Alfa-(4-(5 eller 3,5 substitueret pyridyl-2-oxy)-phenoxy)-alkan-carboxylsyrer eller derivater deraf til anvendelse som herbicider, herbicidt middel samt fremgangsmaader til bekaempelse af ukrudt | |
| JPS62174059A (ja) | ピリミジン誘導体および除草剤 | |
| JP2739738B2 (ja) | 置換ベンゾイル誘導体および選択性除草剤 | |
| JPS6310749A (ja) | Ｎ−ベンジル２−（４−フルオル−３−トリフルオルメチルフエノキシ）ブタン酸アミド及びそれを含有する除草剤 | |
| CS212337B2 (en) | Herbicide means and means for regulation of the plant growth and method of making the active substance | |
| KR870001088B1 (ko) | 2-[1-(옥시아미노)-알킬리덴]사이클로핵산-1,3-디온 유도체의 제조방법 | |
| US4353734A (en) | Maleimide and succinimide derivatives and herbicidal method of use thereof | |
| IE47663B1 (en) | Phenyl isothiocyanate derivatives | |
| IT9020130A1 (it) | Composizioni ad attivita' erbicida | |
| JPH08217763A (ja) | トリアジン誘導体 | |
| NL8100962A (nl) | Plantengroei regelende verbindingen en preparaten en werkwijzen voor de bereiding daarvan. | |
| US4729781A (en) | 3,6-dichloro-2-methoxybenzohydroxamic acid derivatives and use as herbicidal agents | |
| US4259104A (en) | Herbicidal and plant-growth-regulating 2-phenoxyalkyl-oxadiazoles | |
| HU201531B (en) | Compositions comprising 1,5-diphenyl-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid derivatives for the protection of plants against phytotoxic effect of herbicides and process for producing the active ingredients | |
| CZ274395A3 (en) | N-arylthiohydrazone derivatives as insecticidal and acaricidal preparations | |
| US4596801A (en) | 4H-3,1-benzoxazine derivatives, process for producing the same and agricultural or horticultural fungicide containing the same | |
| US3949023A (en) | Novel oximino -phosphorothiolate derivatives | |
| US3647850A (en) | Fluorine substituted benzyl dithiocarbamates and their production and use | |
| JPS6127962A (ja) | Ｎ−置換ジカルボキシミド類およびこれを有効成分とする除草剤 | |
| US4562279A (en) | Herbicidal N-substituted-5-(substituted-phenoxy)-2-substituted benzoic acid sulphonamides | |
| JPS6051175A (ja) | ピラゾ−ル誘導体および選択性除草剤 | |
| US3518077A (en) | Herbicidal compositions and method |