[go: up one dir, main page]
More Web Proxy on the site http://driver.im/

RU2045511C1 - Производные 2-арилпропиловых эфиров - Google Patents

Производные 2-арилпропиловых эфиров Download PDF

Info

Publication number
RU2045511C1
RU2045511C1 SU925011939A SU5011939A RU2045511C1 RU 2045511 C1 RU2045511 C1 RU 2045511C1 SU 925011939 A SU925011939 A SU 925011939A SU 5011939 A SU5011939 A SU 5011939A RU 2045511 C1 RU2045511 C1 RU 2045511C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
mixture
ether
group
phenyl
water
Prior art date
Application number
SU925011939A
Other languages
English (en)
Inventor
Накатани Киеси
Нумата Сатоси
Иноуе Цунео
Кодака Кендзи
Исии Цутому
Тояма Терухико
Татибана Хадзиме
Удагава Такатоси
Гохбара Масатоси
Original Assignee
Мицуи Тоатцу Кемикалз Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from JP5787280A external-priority patent/JPS56154427A/ja
Priority claimed from JP55148279A external-priority patent/JPS5772928A/ja
Application filed by Мицуи Тоатцу Кемикалз Инк. filed Critical Мицуи Тоатцу Кемикалз Инк.
Application granted granted Critical
Publication of RU2045511C1 publication Critical patent/RU2045511C1/ru

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
    • C07C17/10—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydrogen atoms
    • C07C17/14—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydrogen atoms in the side-chain of aromatic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
    • A01N31/04—Oxygen or sulfur attached to an aliphatic side-chain of a carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
    • A01N31/08—Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system
    • A01N31/14—Ethers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
    • A01N31/08—Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system
    • A01N31/16—Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system with two or more oxygen or sulfur atoms directly attached to the same aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds containing nitrogen-to-oxygen bonds
    • A01N33/18—Nitro compounds
    • A01N33/20—Nitro compounds containing oxygen or sulfur attached to the carbon skeleton containing the nitro group
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing aldehyde or keto groups, or thio analogues thereof, directly attached to an aromatic ring system, e.g. acetophenone; Derivatives thereof, e.g. acetals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
    • A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
    • A01N43/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3 with two oxygen atoms in positions 1,3, condensed with a carbocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/35—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions not affecting the number of carbon or of halogen atoms in the reaction
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
    • C07C43/14—Unsaturated ethers
    • C07C43/17—Unsaturated ethers containing halogen
    • C07C43/174—Unsaturated ethers containing halogen containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/257—Ethers having an ether-oxygen atom bound to carbon atoms both belonging to six-membered aromatic rings
    • C07C43/263—Ethers having an ether-oxygen atom bound to carbon atoms both belonging to six-membered aromatic rings the aromatic rings being non-condensed
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/257—Ethers having an ether-oxygen atom bound to carbon atoms both belonging to six-membered aromatic rings
    • C07C43/267—Ethers having an ether-oxygen atom bound to carbon atoms both belonging to six-membered aromatic rings containing other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/257—Ethers having an ether-oxygen atom bound to carbon atoms both belonging to six-membered aromatic rings
    • C07C43/29—Ethers having an ether-oxygen atom bound to carbon atoms both belonging to six-membered aromatic rings containing halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C49/84—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C57/30—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/40—Unsaturated compounds
    • C07C59/58—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C07C59/64—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/40—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C07D307/42—Singly bound oxygen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Использование: в сельском хозяйстве, в частности в пестицидах. Сущность изобретения: производные 2-арилпропиловые эфиры ф-лы: Ar-Cr(CH3)-CH2-Y-CH2-B , где Ar фенил не- или замещенный алкилом, алкоксилом, алкилтиогруппой, C5-C6 -циклоалкилоксигруппой, фенилом, галогеном, алкенилом, галоидалкенилом, галоидалкилом, причем все алкилы низшие. 4 табл.

Description

Изобретение относится к новым соединениям, выбранным из группы, состоящей из производных 2-арилпропилэфира и производных тиоэфира, которые представляются общей формулой I
Ar-
Figure 00000001
H2-J-CH2-B где Ar описывает фенилгруппу; или фенилгруппу, замещенную низшей алкилгруппой, алкоксигруппой, алкилтиогруппой, С5-С6-циклоалкилоксигруппой, фенилом, галогеном, низшим алкенилом, гало-низшим алкенилокси, гало-низшим алкилом, галонизшим алкокси, низшим алкоксиалкилом, низшим алкенилоксирадикалом, низшим алкинилокси, низшим алкоксиалкилокси-, низшим ацилом, низшим алкоксикарбонилом, нитрилом, нитро, фенокси, галонизшим алкоксикарбонилом, метилендиоксигруппой, или незамещенный нафтил или нафтил, замещенный низшим алкилом,
R метил или этилгруппа, Y атом кислорода или серы,
В группа формулы
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
где Z атом кислорода или серы или карбонил или метиленовая группа,
R1 атом водорода или галогена, низший алкил, низшая алкоксигруппа.
Изобретение иллюстрируется следующим образом.
Примеры получения активных веществ, примеры приготовления композиций и их биологическое действие.
Пример синтеза 1 (А способ этерификации).
Получение 3-(4-метоксифенокси)бензил-2-(4-метиленфенил)-2-метилпропилово- го эфира.
К 20 мл сухого ацетонитрила добавляют 0,90 г гидрида натрия (60% в масле), и к смеси по каплям добавляют раствор 2,5 г 2-(4-метилфенил)-2-метилпропилового спирта в 10 мл ацетонитрила при 50оС.
Эту смесь кипятят с обратным холодильником в течение 30 мин и к реакционной смеси в течение 10 мин по каплям добавляют раствор 5,3 г 3-(4-метоксифенокси)бензилбромида. Смесь дополнительно кипятят с обратным холодильником в течение 1 ч, смесь охлаждают до комнатной температуры, выливают ее в воду и экстрагируют смесь толуолом. Толуольный экстракт промывают насыщенным водным раствором хлористого натрия и высушивают над сульфатом натрия и выпаривают при пониженном давлении, полученный неочищенный эфир очищают на хроматографической колонке со 150 г силикагеля (в качестве элюента применяют смешанный растворитель (1:1) из толуола и н-гексана), получая 3,4 г целевого эфира (выход 50% из теории).
nD 201,5750: Dмакс см-1 (в пленке): 1590, 1510, 1490, 1245, 1215, 1105, 1040, 815.
δ ССl4, млн.д. 1,30 (с, 6Н), 2,28 (с, 3Н), 3,35 (с, 2Н), 3,75 (с, 3Н), 4,38 (с, 2Н), 6,7-7,3 (м, 12Н), где с синглет, м мультиплет
Вычислено, C 79,75; H 7,50.
C25H28O3.
Найдено, C 79,99; H 7,48.
Пример синтеза 2 (Б способ этерификации).
Получение 3-(4-фторфенокси)бензил-2-(3,4-дихлорфенил)-2-метилпропилового эфира.
К 20 мл толуола добавляют 0,63 г гидрида натрия (60% в масле) и смесь кипятят с обратным холодильником, к этой смеси в течение 15 мин по каплям добавляют раствор 2,3 г 2-(3,4-дихлорфенил)-2-метилпропилового спирта в 10 мл 25% диметилформамида в толуоле. Смесь перемешивают в течение 15 мин и добавляют к ней в течение 20 мин по каплям раствор 3,5 г бромистого 3-(4-фторфенокси)бензила в 10 мл толоула. Затем смесь кипятят в течение 1 ч с обратным холодильником и охлаждают до комнатной температуры и выливают в воду. Органический слой отделяют, промывают водой и высушивают над сульфатом натрия и выпаривают при пониженном давлении, полученный неочищенный эфир очищают на хроматографической колонке со 100 г силикагеля (в качестве элюента применяют смешанный растворитель (1:1) из толуола и н-гексана), получая 3,1 г целевого эфира (выход составил 74% от теории).
nD 20 1,5732; Dмакс, см-1 (в пленке): 1590, 1505, 1490, 1265, 1205, 1100, 1035, 695.
δ ССl4, м.д. 1,30 (с, 6Н), 3,34 (с, 2Н), 4,38 (с, 2Н), 5,7-7,4 (м, 11Н).
Вычислено, С 69,09; Н 5,29; Cl 8,87; F 4,75.
C23H21Cl2FO2.
Найдено, С 68,88; Н 5,34; Cl 8,75; F 4,57.
Пример синтеза 3 (В способ этерификации).
Получение 3-(4-метилфенокси)бензил-2-(4-хлорфенил)-2-метилпропилового эфира.
К 15 мл 50% -ного водного раствора NaOH добавляют 6,0 г 2-(4-хлорфенил)-2-метилпропилового спирта, 8,1 г 3-(4-метилфенокси)-бензилхлорида и 1,1 г бромистого тетрабутиламмония и смесь перемешивают 1 ч при 80оС. Смесь охлаждают до комнатной температуры и добавляют воду, смесь экстрагируют толуолом, толуоловый экстракт промывают водой и высушивают над сульфатом натрия, выпаривают при пониженном давлении, полученный неочищенный эфир очищают на хроматографической колонке с 250 г силикагеля (в качестве элюента используют смешанный растворитель (1: 1) толуол н-гексан), получая 9,9 г целевого эфира (выход составляет 80% от теоретического).
nD 20 1,5741; Dмакс, см-1 (в пленке): 1595, 1510, 1455, 1260, 1215, 1110, 1015, 830, 695.
δ ССl4, м. д. 1,29 (с, 6Н), 2,31 (с, 3Н), 3,32 (с, 2Н), 4,35 (с, 2Н), 6,7-7,3 (м, 12Н).
Вычислено, С 75,68; Н 6,61; Cl 9,31.
C24H25ClO2.
Найдено, C 75,85; H 6,42; Cl 9,22.
Пример синтеза 4 (Г способ этерификации).
Получение 3-(4-фторфенокси)бензил-2-(4-фторфенил)-2-метилбутилового эфира.
К 20 мл толуола добавляют 2 мл концентрированной серной кислоты, 2,7 г 3-(4-фторфенокси)бензилового спирта и 2,3 г 2-(4-фторфенил)-2-метилбутилового спирта, смесь кипятят в течение 6 ч с обратным холодильником (образовавшуюся в реакции воду удаляют). Смесь охлаждают до комнатной температуры и к смеси добавляют воду, отделяют толуольный слой, промывают водой, высушивают и выпаривают при пониженном давлении. Полученный неочищенный эфир очищают на хроматографической колонке со 100 г силикагеля (в качестве элюента используют смешанный растворитель (1:1) толуол, н-гексан), получая 2,2 г целевого эфира (выход составляет 46% от теоретического).
nD 20 1,5478.
Dмакс, см-1 (в пленке): 1585, 1505, 1230, 1195, 1165; 1110, 830, 780, 690.
δ CCl4, м.д. 0,65 т*) (т триплет). J 7,5 Гц (3Н), 1,28 (с, 3Н), 1,5-1,9 (м, 2Н), 3,37 (с, 2Н), 4,35 (с, 2Н), 6,7-7,3 (м, 12Н).
Вычислено, С 75,37; Н 6,32; F 9,94.
С24Н24F2O2.
Найдено, C 75,54; H 6,21; F 10,01.
Пример синтеза С (Д способ этерификации).
Получение 3-феноксибензил-2-(4-дифторметоксифенил)-2-метилпропилового эфира.
Перемешивают при 50оС в течение 2 ч 2,0 г 2/4-дифторметоксифенил-2-метилпропилового спирта, 2,0 г м-феноксибензилхлорида, 20 г 50%-ного NaOH и 0,3 г триэтилбензил аммоний бромида. Затем в реакционную смесь добавляют воду и бензол, смесь тщательно перемешивают, бензольный слой отделяют, промывают водой, сушат над сульфатом натрия и выпаривают при пониженном давлении. Полученный неочищенный эфир очищают на хроматографической колонке со 130 г силикагеля (в качестве элюента используют смешанный растворителя (2:3) толуол гексан), получая 3,0 г целевого эфира (выход составляет 81% от теоретического).
nD 20,5 1,5490.
Dмакс. см-1 (пленка): 1580, 1485, 1380, 1250, 1215, 1130, 1040, 690.
δ ССl4, м. д. 1,32 (с, 6Н), 3,36 (с, 2Н), 4,21 (с, 2Н), 6,38 (с, 1Н, J 7,5 Гц), 6,8-7,4 (м, 13Н).
Пример синтеза 6.
Получение 3-(4-бромфенокси)бензил-2-(4-фторфенил)-2-этилпропилового эфира.
К 20 мл толуола добавляют 060 г гидрида натрия (60% в масле) и смесь кипятят с обратным холодильником, к этой смеси в течение 20 мин по каплям добавляют раствор 2,0 г 2-(4-фторфенил)-2-метилбутилового спирта в 10 мл 40% диметилформамида в толуоле. Смесь перемешивают в течение 10 мин и добавляют к смеси по каплям в течение 10 мин раствор 4,0 г 3-(4-бромфенокси)-бензилбромида и 10 мл толуола. Смесь дополнительно нагревают и кипятят с обратным холодильником в течение 1 ч, охлаждают до комнатной температуры и выливают в воду. Отделяют толуольный слой, промывают водой, высушивают над сульфатом натрия, выпаривают при пониженном давлении и полученный сырой эфир очищают на хроматографической колонке со 100 г силикагеля (в качестве элюента используют смешанный растворитель (1:1) толуол гексан), получая 3,7 г целевого эфира.
nD 20,2 1,5778.
νмакс. см-1 (пленка): 16,05, 1580, 1510, 1485, 1250, 1165, 1100, 1070, 1010, 830.
δ CCl4, м.д. 0,67 (т, 3Н, J 7,2 Гц), 1,30 (с, 3Н), 1,5-1,9 (м, 2Н), 3,39 (с, 2Н), 4,39 (с, 2Н), 6,7-7,5 (м, 12Н).
Пример синтеза 7.
3-Феноксибензил 2-(3,4-метилендиоксифенил)-2-метилпропиловый эфир синтезируют по методике, описанной в примере синтеза 2, применяя 0,4 2-(3,4-метилендиоксифенил)-2-метилпропиловый спирт.
nD 20,7 1,5839.
Dмакс. см-1 (пленка): 1590, 1490, 1255, 1105, 1045, 940.
δ CCl4, м. д. 1,28 (с, 6Н), 3,32 (с, 2Н), 4,41 (с, 2Н), 5,82 (с, 2Н), 6,5-7,4 (м, 12Н).
Пример синтеза 8 (Е способ этерификации).
Получение 3-(4-метоксифенокси)бензил-2-(3,4-дихлорфенил)-2-метилпропилового эфира.
Смесь 9, 98 г хлористого 3,4-дихлорнеофила, 9,67 г 4-метоксифеноксибензилового спирта, 3,9 г 45% гидроокиси натрия и 48 г диметилсульфоксида нагревают и перемешивают при 140оС в течение 3 ч, дополнительно добавляют 1,8 г (45% ) гидроокиси натрия, выдерживают при той же температуре в течение 4 ч, выливают в воду и экстрагируют бензолом. Бензольный экстракт промывают водой, высушивают над сульфатом натрия, выпаривают при пониженном давлении и полученный сырой эфир очищают на хроматографической колонке с 250 г силикагеля (в качестве элюента променяют смешанный растворитель (1:1) толуол н-гексан), получая 3,34 г целевого эфира (выход составляет 78% от теоретического, в расчете на превращенный хлористый 3,4-дихлорнеофил).
nD 20 1,5830.
Dмакс. см-1 (пленка): 1590, 1510, 1490, 1250, 1220, 1110, 1040, 840.
δ CCl4, м. д. 1,30 (с, 6Н), 3,34 (с, 2Н), 3,76 (с, 3Н), 4,38 (с, 2Н), 6,7-7,5 (м, 11Н).
Пример синтеза 9.
Получение 3-фенолксибензил-2-(4-формилфенил)-2-метилпропилового эфира.
К 30 мл сухого диэтилового эфира добавляют 0,70 г литий-алюминий гидрида, и к этой смеси по каплям добавляют за 15 мин при 0оС 1,63 г этилацетата. Смесь выдерживают в течение 30 мин при 0оС. Затем к этой смеси по каплям добавляют раствор 6,0 г 3-феноксибензил 2-(4-цианфенил)-2-метилпропилового эфира в 10 мл сухого эфира, и полученную смесь перемешивают в течение 1 ч при 0оС. Затем к смеси добавляют 20 мл 4 н. серной кислоты, и образовавшуюся смесь перемешивают в течение 30 мин. Отделяют эфирный слой, промывают его водой, высушивают над сульфатом натрия и выпаривают. Затем 6,4 г остатка очищают на хроматографической колонке со 130 г силикагеля (в качестве элюента используют бензол), получая 2,9 г исходного 3-феноксибензил 2-(4-цианофенил)-2-метилпропилового эфира и 2,3 г целевого 3-феноксибен- зил-2-(4-формилфенил)-2-метилпропилового эфира.
nD 20 1,5858.
νмакс., см-1 (пленка): 1720, 1615, 1590, 1500, 1260, 1225, 1105, 835, 700.
δ CCl4 (от ТМС), м.д. 1,37 (с, 6Н), 3,40 (с, 2Н), 4,37 (с, 2Н), 6,7-7,7 (м, 13Н), 9,82 (с, 1Н).
Пример синтеза 10.
3-Феноксибензил 2-(4-этоксиметоксифенил)-2-метилпропиловый эфир синтезирован по следующей методике.
В 20 мл влажного хлороформа растворяют 1,2 г 3-феноксибензил 2-(4-формилфенил)-2-метилпропилового эфира, 0,70 г м-хлорбензойной кислоты добавляют к раствору, смесь выдерживают 4 сут при комнатной температуре. Образовавшийся осадок удаляют, фильтрацией, и хлороформовый слой промывают разбавленной щелочью, затем водой, высушивают над сульфатом натрия и выпаривают при пониженном давлении, получая 1,0 г целевого эфира. Затем 1,0 г эфира растворяют в 30 мл 50%-ного раствора КОН в метаноле,0 и раствор нагревают в течение 3 ч при 50оС, чтобы вызвать гидролиз.
Метанол удаляется перегонкой при пониженном давлении, к остатку добавляют воду и бензол; значение рН смеси понижают ниже 4, добавляя концентрированную хлористоводородную кислоту, смесь перемешивают. Смесь еще выдерживают, отделяют бензольный слой, промывают водой, высушивают над сульфатом натрия и выпаривают при пониженном давлении, получая 0,90 г неочищенного эфира. Сырой эфир очищают на хроматографической колонке с 20 г силикагеля (в качестве элюента используют смешанный растворитель (20:1) бензол-диэтиловый эфир), получая 0,60 г 3-феноксибензил 2-(4-оксифенил)-2-метилпропилового эфира.
δ CCl4 (от ТМС), м.д. 1,26 (с, 6Н), 3,33 (с, 2Н), 4,34 (с, 2Н), 5,76 (с, 1Н), 6,4-7,4 (м, 13Н).
К 50 мл сухого тетрагидрофурана добавляют 1,0 г гидрида натрия (60% в масле) и затем к этой смеси при кипячении с обратным холодильником по каплям за 30 мин добавляют 5,0 г 3-феноксибензил 2-(4-оксифенил)-2-метилпропилового эфира в 15 мл сухого тетрагидрофурана. Смесь дополнительно кипятят в течение 10 мин и к смеси в течение 30 мин по каплям добавляют 5,0 мл этилхлорметилового эфира. Полученную смесь дополнительно кипятят с обратным холодильником в течение 10 мин, охлаждают до комнатной температуры, выливают в воду и экстрагируют бензолом. Бензольный экстракт промывают водой, высушивают над сульфатом натрия и выпаривают, получая маслянистый остаток, который после очистки на хроматографической колонке со 150 г силикагеля в качестве элюента используют смешанный растворитель (20:1) бензол и диэтиловый эфир, дает 5,0 г 3-феноксибензил 2-(4-этоксиметоксифенил)-2-метилпропилового эфира.
nD 20 1,5330.
νмакс. см-1 (пленка), 1580, 1510, 1485, 1230, 1225, 1215, 1105, 1080, 1005, 830, 685.
δ CCl4 (от ТМС), м.д. 1,20 (т. 3Н, J 7,2 Гц), 1,30 (с, 6Н), 3,33 (с, 2Н), 3,65 (к, где К квадруплет, 2Н, J 7,2 Гц), 4,38 (с, 2Н), 5,08 (с, 2Н), 6,5-7,4 (м, 13Н).
Пример синтеза 11.
3-Феноксибензил 2-(4-карбэтоксифенил)-2-метилпропиловый эфир синтезируют по следующей методике.
Смесь 3,5 г 3-феноксибензил 2-(4-цианофенил)-2-метилпропилового эфира, 7,0 г гидроокиси калия, 7,0 г воды и 20 мл этиленгликоля перемешивают при 130оС в течение 4 ч. Смесь охлаждают до комнатной температуры, добавляют в нее воду и подкисляют, добавляя хлористоводородную кислоту. Затем смесь экстрагируют эфиром, и эфирный экстракт промывают водой, высушивают над сульфатом натрия и выпаривают, получая 3,1 г 3-феноксибензил-2-(карбоксифенил)-2-метилпропилового эфира, т.пл. 98,5-102,5оС.
Смесь 1,0 г 3-феноксибензил-2-(4-карбоксифенил)-2-метилпропилового эфира, 0,6 г пятихлористого фосфора и 15 мл бензола нагревают при 70-80оС в течение 30 мин, и растворитель удаляют перегонкой при пониженном давлении. Полученный неочищенный хлорангидрид кислоты растворяют в 10 мл бензола, и этот раствор по каплям добавляют к смешанному раствору 5 мл этанола, 1 мл пиридина и 30 мл бензола, при комнатной температуре. Смесь выдерживают в течение 30 мин, промывают водой, высушивают над сульфатом натрия, и выпаривают при пониженном давлении, получая 1,3 г неочищенного эфира. Полученный неочищенный эфир очищают на хроматографической колонке с 40 г силикагеля (в качестве элюента используют бензол), получая 0,9 г 3-феноксибензил-2-(4-карбэтоксифенил)-2-метилпропиловый эфир.
Dмакс. см-1 (пленка): 1735, 1620, 1595, 1500, 1380, 1285, 1260, 1225, 1120.
δ CCl4 (от ТМС), м.д. 1,24-1,47 (м, 9Н), 3,38 (с, 2Н), 4,15-4,41 (м, 4Н), 6,7-8,0 (м, 13Н).
Используемые в композициях активные вещества, полученные по методикам, аналогичным указанным примерам представлены в табл. 1.
Пример композиции 1.
Раствор, образованный смешением 0,4 части соединения настоящего изобретения и 2,0 частей пиперонилбутоксида с 6 частями ксилола и 7,6 частями дезодорированного керосина поместили в аэрозольный баллон и через клапанную часть под давлением ввели 84 части диспергатора (сжиженный нефтяной газ) и получили аэрозоль (А).
Пример композиции 2.
Аэрозоли получили аналогично примеру композиции 1. Данные приведены в табл. 2.
Пример композиции 3.
Аэрозоли получили аналогично примеру композиции 1. Данные приведены в табл. 3.
Пример композиции 4.
Аэрозоли получали аналогично примеру композиции 1. Данные приведены в табл. 4.
Тест 1.
10 женских особой взрослых мух комнатных посадили свободно в чашку Петри (диаметр 9 см, высота 5 см) и затем чашку накрыли металлической сеткой (меш 16). На стеклянную пластину (25х25х0,5 см) поместили стеклянный цилиндр (диаметр 20 см, высота 43 см). Указанную чашку установили вниз стеклянного цилиндра и на этот стеклянный цилиндр поместили стеклянную пластину с отверстием (диаметр 1 см), в середине для покрытия. Аэрозоль, приготовленный по способу, описанному в примере композиции 1, вносили в течение 5 с в каждом случае соединений. После закрытия отверстия аэрозоль не вносился. Через 10 мин упавшие мухи перенесли в полиэтиленовую чашку (диаметр 10 см, высота 5 см). Кусок ваты пропитали 5%-ным водным раствором сахара и питали им мух в чашке. Данную полиэтиленовую чашку закрыли. Через 2 сут подсчитали число погибших и живых мух и вычислили смертность. Полученный результат приведен в табл. 5.
Тест 2.
Все аэрозоли, полученные по способу, описанному в примере композиции 2, провели аналогично тесту 1. Полученный результат показан в табл. 6.
Тест 3.
Все аэрозоли, полученные по способу, описанному в примере композиции 3, проверили аналогично тесту 1. Полученный результат приведен в табл. 7.
Тест 4.
Все аэрозоли, полученные по способу, описанному в примере композиции 4, проверили аналогично тесту 1. Полученный результат приведен в табл. 5.

Claims (2)

  1. ПРОИЗВОДНЫЕ 2-АРИЛПРОПИЛОВЫХ ЭФИРОВ общей формулы
    Figure 00000006

    где Ar фенил или фенил, замещенный низшей алкилгруппой, низшей алкоксигруппой, низшей алкилтиогруппой, С5 С6-циклоалкилоксигруппой, фенилом, галогеном, низшим алкенилом, галонизшим алкенилокси, галонизшим алкилом, галонизшим алкокси, низшим алкоксиалкилом, низшим алкенилоксирадикалом, низшим алкинилокси, низшим алкоксиалкилокси, низшим ацилом, низшим алкоксикарбонилом, нитрилом, нитро, фенокси, галонизшим алкоксикарбонилом, метилендиоксигруппой, или незамещенным нафтил или нафтил, замещенный низшим алкилом;
    R метил или этилгруппа;
    Y кислород или сера;
    B группа формулы
    Figure 00000007

    или общей формулы
    Figure 00000008

    где Z кислород, или сера, или карбонил, или метиленовая группа;
    R1 водород или галоген, низший алкил, низшая алкоксигруппа.
    Приоритет по признакам:
    02.05.80 Ar фенил, одно- или двузамещенный галогеном, алкилом, содержащим 1,3 или 4 ат. С; Y кислород;
    Figure 00000009
    R1 метил, этил.
  2. 24.10.80 Ar имеет все остальные значения; Y сера, Z кислород;
    Figure 00000010

    Figure 00000011

    где R1 галоген, низший алкил, низшая алкоксигруппа; R метил, этил.
SU925011939A 1980-05-02 1992-06-30 Производные 2-арилпропиловых эфиров RU2045511C1 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP55-057872 1980-05-02
JP5787280A JPS56154427A (en) 1980-05-02 1980-05-02 Novel 2-phenylpropyl ether derivative, its preparation and insecticide and miticide with low toxicity to fish containing the same
JP55148279A JPS5772928A (en) 1980-10-24 1980-10-24 Novel 2-arylpropyl ether derivtive and thioether derviative, their preparations, insecticide, and acaricide
JP55-148279 1980-10-24

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2045511C1 true RU2045511C1 (ru) 1995-10-10

Family

ID=26398962

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU894614188A RU2010523C1 (ru) 1980-05-02 1989-05-30 Инсектицидная аэрозольная композиция
SU925011939A RU2045511C1 (ru) 1980-05-02 1992-06-30 Производные 2-арилпропиловых эфиров

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU894614188A RU2010523C1 (ru) 1980-05-02 1989-05-30 Инсектицидная аэрозольная композиция

Country Status (16)

Country Link
US (2) US4397864A (ru)
AU (1) AU537884B2 (ru)
BR (1) BR8102676A (ru)
CA (1) CA1210406A (ru)
CH (1) CH651817A5 (ru)
DE (1) DE3117510A1 (ru)
FR (1) FR2481695A1 (ru)
GB (1) GB2118167B (ru)
HU (1) HU189506B (ru)
IT (1) IT1170937B (ru)
NL (1) NL188991C (ru)
NZ (1) NZ196901A (ru)
PH (2) PH18418A (ru)
RU (2) RU2010523C1 (ru)
SE (1) SE460666B (ru)
SU (4) SU1477230A3 (ru)

Families Citing this family (45)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5764632A (en) * 1980-10-09 1982-04-19 Mitsui Toatsu Chem Inc Novel 2-arylethyl ether derivative and thioether derivative, their production and insecticide and acaricide
US4562213A (en) * 1982-05-12 1985-12-31 Sumitomo Chemical Company, Limited Certain phenoxy-benzyloxy ether derivatives and an insecticidal and/or acaricidal composition containing the same and methods of use
JPS58201737A (ja) * 1982-05-18 1983-11-24 Mitsui Toatsu Chem Inc 新規芳香族アルカン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤
JPS59501982A (ja) * 1982-09-24 1984-11-29 コモンウエルス・サイエンテイフイツク・アンド・インダストリアル・リサ−チ・オ−ガニゼイシヨン 節足動物駆除組成物
SE461790B (sv) * 1982-10-19 1990-03-26 Mitsui Toatsu Chemicals Foerfarande foer framstaellning av 3-fenoxibensyl-2-(4-alkoxifenyl)-2-metylpropyletrar
AU2368484A (en) * 1983-01-25 1984-07-26 Mitsui Toatsu Chemicals Inc. 2-fluoroethoxy-substittuted benzene derivatives
DK181683A (da) * 1983-04-25 1984-10-26 Cheminova As Arylcycloalkylether-derivater, deres anvendelse og fremstilling
FR2555165B1 (fr) * 1983-11-22 1986-09-19 Mitsui Toatsu Chemicals Procede pour la production d'oxydes de phenoxy-3 benzyle et d'(alcoxy-4' phenyl)-2 methyl-2 propyle
DE3438483A1 (de) * 1984-10-17 1986-04-17 Schering AG, Berlin und Bergkamen, 1000 Berlin Substituierte benzylether, schaedlingsbekaempfungsmittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung
DE3505370A1 (de) * 1985-02-14 1986-08-14 Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen Aromatische alkanderivate, schaedlingsbekaempfungsmittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung
JPS61263988A (ja) * 1985-05-16 1986-11-21 Shionogi & Co Ltd シリル置換エ−テル類および殺虫・殺ダニ剤
GB8520027D0 (en) 1985-08-09 1985-09-18 Ici Plc Insecticidal ethers
DE3532478A1 (de) * 1985-09-09 1987-03-19 Schering Ag Oxetan- und thietanderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
GB8523464D0 (en) * 1985-09-23 1985-10-30 Ici Plc Insecticidal alkenes
GB2184439B (en) * 1985-12-23 1989-11-22 Ici Plc Insecticidal alkenyl ethers
DE3602169A1 (de) * 1986-01-22 1987-07-23 Schering Ag Neue alkan- und alkoxyalkanderivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende insektizide und akarizide mittel
US4782094A (en) * 1986-03-14 1988-11-01 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. Difluorobromomethoxyphenyl derivative and miticide comprising said derivative as active ingredient
US4840971A (en) * 1986-04-07 1989-06-20 Sumitomo Chemical Company, Limited Novel ether compound, a process for manufacturing the same, a composition containing the same and a use thereof
US4804653A (en) * 1986-05-02 1989-02-14 Uniroyal Chemical Company, Inc. Thiomethyl-substituted organosilane compounds and their use as pesticides
GB8624831D0 (en) * 1986-10-16 1986-11-19 Ici Plc Insecticidal ethers
US4885162A (en) * 1987-03-26 1989-12-05 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. Polyolefin resin compositions
DE3712752A1 (de) * 1987-04-15 1988-11-03 Hoechst Ag Heterocyclische neophananaloga, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
US4788348A (en) * 1987-08-12 1988-11-29 Imperial Chemical Industries Plc Insecticidal alkenes
US4918207A (en) * 1988-03-30 1990-04-17 Aldrich Chemical Co., Inc. Novel optically active halo-substituted tetrahydrofurans
JP2767707B2 (ja) * 1989-07-07 1998-06-18 三井化学株式会社 固形殺虫殺ダニ製剤
US5506269A (en) * 1993-12-27 1996-04-09 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. Parasiticide employing pyrethroid type compounds
DE4445732A1 (de) * 1994-12-21 1996-06-27 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Neue synergistische Mittel zur Bekämpfung von Insekten und Akarina
ATE255085T1 (de) 1998-09-26 2003-12-15 Aventis Pharma Gmbh Verfahren zur drucklosen herstellung von alpha, alpha-dimethylphenylessigsäure aus alpha, alpha- dimethylbenzylcyanid
DE19953775A1 (de) 1999-11-09 2001-05-10 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10007411A1 (de) * 2000-02-18 2001-08-23 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
AR029677A1 (es) * 2000-06-29 2003-07-10 Bayer Ag Combinaciones de compuestos activos con propiedades insecticidas y acaricidas
DE10333371A1 (de) * 2003-07-23 2005-02-10 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102004001271A1 (de) 2004-01-08 2005-08-04 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften
DE102004006324A1 (de) * 2004-02-10 2005-08-25 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften
US20090281157A1 (en) * 2006-07-11 2009-11-12 Bayer Cropscience Ag Active Ingredient Combinations With Insecticidal and Acaricidal Properties
DE102006046688B3 (de) * 2006-09-29 2008-01-24 Siemens Ag Kälteanlage mit einem warmen und einem kalten Verbindungselement und einem mit den Verbindungselementen verbundenen Wärmerohr
WO2008037379A1 (de) * 2006-09-30 2008-04-03 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Suspensionskonzentrate zur verbesserung der wurzelaufnahme von agrochemischen wirkstoffen
EP2039248A1 (de) * 2007-09-21 2009-03-25 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102007045953B4 (de) 2007-09-26 2018-07-05 Bayer Intellectual Property Gmbh Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
EP2070416A1 (de) 2007-12-11 2009-06-17 Bayer CropScience AG Verwendung von Wirkstoffkombinationen zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen
BRPI0912431B1 (pt) * 2008-05-07 2017-04-04 Bayer Cropscience Ag combinações de substâncias ativas, sua utilização, composição e seu processo de preparação, e processo para combater parasitas animais
EP2127522A1 (de) 2008-05-29 2009-12-02 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
US8828906B2 (en) 2009-03-25 2014-09-09 Bayer Cropscience Ag Active compound combinations having insecticidal and acaricidal properties
DE102009028001A1 (de) 2009-07-24 2011-01-27 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
EP2382865A1 (de) 2010-04-28 2011-11-02 Bayer CropScience AG Synergistische Wirkstoffkombinationen

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1570982A (en) * 1976-03-05 1980-07-09 Shell Int Research Substituted benzyl ethers and thioethers

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Патент США N 4073812, кл. C 07C 43/04, 1978. *

Also Published As

Publication number Publication date
IT1170937B (it) 1987-06-03
SE8102420L (sv) 1981-11-03
SU1442067A3 (ru) 1988-11-30
SU1612983A3 (ru) 1990-12-07
DE3117510A1 (de) 1982-02-04
NL8102070A (nl) 1981-12-01
FR2481695A1 (fr) 1981-11-06
GB2118167A (en) 1983-10-26
FR2481695B1 (ru) 1984-07-20
SU1416052A3 (ru) 1988-08-07
HU189506B (en) 1986-07-28
AU537884B2 (en) 1984-07-19
CA1210406A (en) 1986-08-26
US4397864A (en) 1983-08-09
PH18418A (en) 1985-06-26
AU6973681A (en) 1981-11-05
GB2118167B (en) 1984-08-08
SE460666B (sv) 1989-11-06
PH18777A (en) 1985-09-25
BR8102676A (pt) 1982-01-26
RU2010523C1 (ru) 1994-04-15
DE3117510C2 (ru) 1990-02-15
NZ196901A (en) 1983-09-30
US4570005A (en) 1986-02-11
NL188991C (nl) 1992-12-01
IT8148383A0 (it) 1981-04-30
SU1477230A3 (ru) 1989-04-30
CH651817A5 (fr) 1985-10-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2045511C1 (ru) Производные 2-арилпропиловых эфиров
SU884567A3 (ru) Способ получени производных циклогексана или их солей
EP0111105B1 (en) Unsaturated aromatic amides as pesticides
US3975399A (en) 1,5-Disubstituted-2-pyrrolidinones, -3-pyrrolin-2-ones, and -4-pyrrolin-2-ones
JPS6157300B2 (ru)
US3716560A (en) 4,5-tetramethylene furfuryl and 4,5-tetramethylene-3-furylmethyl chrysanthemates
SU1549475A3 (ru) Способ получени производных 1-(4-замещенный фенил)-1-Е-[3-(4-галоидфеноксифенил)-проп-1-ен-3-ил]-циклопропана
US4473709A (en) Pyrethroid intermediates and process
US3933804A (en) Insecticidal 1,3-benzodioxol derivatives
RU2009138C1 (ru) Оксимное производное циклогекс-2-ен-1-она и способ подавления роста нежелательных растений
US4215138A (en) Insecticidal compounds of phenylcyclopropane carboxylic acid esters
US4243660A (en) Composite insect attractant for male cabbage moths and a process for preparing its active agents
US4522749A (en) Process for augmenting or enhancing the aroma of a fragrance by adding a vinylcyclopropane compound
US3978097A (en) Ether and thioether substituted 3,4-alkylenedioxybenzenes
US4044026A (en) Substituted succinaldehyde monoacetals
JPS5835175A (ja) 新規カルボン酸エステルおよびこれらを含有する殺虫殺ダニ剤
EP0007652A1 (en) Derivatives of 3-azabicyclo(3.1.0)hexane and a process for their preparation
US3932483A (en) W-Aliphatic and cycloaliphatic-hydrocarbonoxy-2,6-alkadiene and 2-alkene-1-nitriles
US3823162A (en) 6,7-epoxygeranyl ethers of oxygen heterocyclic compounds
JPH0211572B2 (ru)
US3700694A (en) Insect control
US3968235A (en) Composition and method for combating insects with alkylenedioxyphenyl derivatives
US3655654A (en) Diphenylethylene derivatives
KR910009182B1 (ko) 신규한 3-(1-페닐에텐일)벤질알콜 유도체와 그 제조방법
Okamoto et al. One-Step Hydroamidation of 2-Aza-1, 3-pentadienes.

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20040701