PL98347B1 - Srodek owadobojczy - Google Patents

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek owadobójczy zawierajacy jako substancje czynna nowe dwual- kilowe estry kwasu l-hydroksy-2,2,2-trójchloroeta- notionofosfonowego.Jest rzecza znana, ze dwualkilowe estry kwasu l-hydroksy-2,2,2-trójchloroetanofosfonowego, np. dwumetylowy ester kwasu l-hydroksy-2,2,2-trój- chloroetanofosfonowego wykazuje wlasciwosci szkodnikobójcze a zwlaszcza wlasciwosci owadobój¬ cze (porównaj opis patentowy RFN nr 977119).Stwierdzono, ze nowe dwualkilowe estry kwasu l-hydroksy-2,2,2-trójchloroetanotionofosfonowego o wzorze 1, w którym podstawniki R i Rt moga byc takie same lub rózne i oznaczaja grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla, wykazuja silne dzialanie owadobójcze.Nowe dwualkilowe estry kwasu l-hydroksy-2,2,2- -trójchloroetanotionofosfonowego o wzorze 1 otrzy¬ muje sie wówczas, jesli dwualkilowe estry kwasu tionofosforawego o wzorze 2, w którym R i Rt maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji z chloralem o wzorze 3, w obecnosci zasadowego katalizatora i ewentualnie w obecnosci inertnego rozpuszczalnika.Nieoczekiwanie okazalo sie, ze dwualkilowe estry kwasu l-hydrokcy-2,2,2-trójchloroetanotionofosfono- wego odznaczaja sie znacznie lepszym dzialaniem owadobójczym, przy znikomej toksycznosci wzgle¬ dem stalocieplnych, niz znane dotychczas w techni¬ ce dwualkilowe estry kwasu l-hydroksy-2,2,2-trój- 19 19 chloroetanofosfonowego o tym samym kierunku dzialania.Jesli jako substancje wyjsciowe stosuje sie na przyklad dwumetylowy ester kwasu tionofosforawe¬ go i chloral, wówczas przebieg reakcji mozna przed¬ stawic w sposób podany na schemacie.Stosowane substancje wyjsciowe sa w ogólnosci jednoznacznie okreslone wzorem 2 i wzorem 3.Najkorzystniej jest jednakze jesli R i Rt ozna¬ czaja prostolancuchowe lub rozgalezione grupy alkilowe o 1—3 atomach wegla.Stosowane jako substancje wyjsciowe dwualkilo¬ we estry kwasu tionofosforawego o wzorze 2 sa znane i mozna je wytwarzac znanymi metodami (porównaj opis ogloszeniowy RFN nr 1 768 503).Jako przyklady dwualkilowych estrów kwasu tio¬ nofosforawego nalezy w szczególnosci wymienic dwumetylowy, dwuetylowy, dwupropylowy, dwu- izopropylowy i dwubutylowy ester kwasu tiono¬ fosforawego a ponadto metylowo-etylowy, metylo- wo-propylowy, metylowo-izopropylowy, metylowo- butylowy, etylowo-propylowy, etylowo-izopropylo- wy, etylowo-butylowy i propylowo-butylowy ester kwasu tionofosforawego.Wytwarzanie nowych substancji o wzorze 1 pro¬ wadzi sie najkorzystniej przy uzyciu odpowiednio dobranych rozpuszczalników i rozcienczalników.Jako takie wchodza w rachube wszystkie inertne rozpuszczalniki organiczne. Naleza tu zwlaszcza 983473 98347 4 alifatyczne i aromatyczne, ewentualnie chlorowane weglowodory, takie jak benzen, toluen, ksylen, ben¬ zyna, chlorek metylenu, chloroform, czterochlorek wegla i chlorobenzen, lub etery, np. eter dwuetylo- wy, eter dwubutylowy i dioksan, a oprócz tego nitryle, takie jak acetonitryl i propionitryl.Jako katalizatory reakcji moga byc uzyte liczne substancje zasadowe. Szczególnie korzystne sa tu ali¬ fatyczne, aromatyczne i heterocykliczne aminy, ta¬ kie jak np. trójetyloamina, dwumetylobenzyloamina i pirydyna, a ponadto zasadowe substancje nie- - organiczne takie jak wodorotlenki alkaliczne i we¬ glany alkaliczne. Temperatura reakcji moze zmie¬ niac sie w szerokim zakresie. Zazwyczaj reakcje prowadzi sie w temperaturach od —20°C do +80°C, a najkorzystniej 0—30°C.Reakcje prowadzi sie zazwyczaj pod cisnieniem normalnym. Przy ^wytwarzaniu zwiazków o wzorze 1* stosuje sie najczesciej równomolowe ilosci dwu- alkilowego estru kwasu tionofosforawego i chloralu, natomiast zasadowy katalizator dodaje sie w ilo¬ sciach wynoszacych 2—10% molowych.Reakcje prowadzi sie najkorzystniej w obecnosci jednego z podanych wyzej rozpuszczalników iw po¬ danych temperaturach. Mieszanine poreakcyjna po krótkim mieszaniu przemywa sie kilkakrotnie wo¬ da, suszy i pod zmniejszonym cisnieniem uwalnia od rozpuszczalnika. Otrzymane zwiazki o wzorze 1 wy¬ dzielaja sie w postaci olejów, które mozna podda¬ wac destylacji. Do charakteryzowania tych zwiaz¬ ków sluzy temperatura wrzenia i wspólczynnik za¬ lamania swiatla.Nowe dwualikilowe estry kwasu l-hydroksy-2,2,2- -trójchloroetanofosfonowego o wzorze 1 odznaczaja sie wyjatkowa skutecznoscia dzialania owadobój¬ czego przy znikomej toksycznosci w stosunku do stalocieplnych. Wykazuja one równiez czesciowe dzialanie chwastobójcze.Nowe zwiazki o wzorze 1 mozna z powodzeniem stosowac jako srodki szkodnikobójcze w higienie oraz w weterynarii do zwalczania pasozytów ze¬ wnetrznych.Substancje czynne srodka wedlug wynalazku nie dzialaja szkodliwie na rosliny i charaktryzuja sie korzystna toksycznoscia w odniesieniu do zwierzat stalocieplnych, w zwiazku z czym przydatne sa do zwalczania tych stawonogów, nicieni i grzybów wywolujacych choroby roslin, w swych wszystkich stadiach rozwojowych, ze stadium przedembrional- nym normalnie czulym oraz stadium rezystencyj- nym wlacznie, które znane sa w rolnictwie, lesni¬ ctwie, ochronie zapasów i ochronie materialów a takze w higienie jako szkodniki lub czynniki wy¬ wolujace choroby roslin.Do waznych z gospodarczego punktu widzenia szkodników, spotykanych w rolnictwie i w lesni¬ ctwie, a takze szkodników zapasów, materialów i higieny naleza: z rzedu Isopoda np. Oniscus asellue, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber, z rzedu Diplopoda np. Blaniulus guttulatus, z rze¬ du Chilopoda np. Geophilus carpophagus, Scutigera spec., z rzedu Symphyla np. Scutigerella immaculata, z rzedu Arachnida np. Scorpio maurus, Latrodectus mactans, z rzedu Acarina np. Acarus siro, Argas reflexus, Ornithodoros moubata, Dermanyssus gal- linae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Bo- ophilus microplus, Rhipicephalus evertsi, Sacroptes scabici, Tarsonemus spec., Bryobia practosa, Bano- nychus citri, Panonychus ulmi, Tetranychus telarius, Tetranychus tumidus, Tetranychus urticae, z rzedu Thysanura np. Lepiama saccharina, z rzedu Collem- bela np. Onychiurus armatus, z rzedu Orthoptera np. Blatta orientalis, Periplaneta americana. Leuco- phaca maderae, Blatta germanica, Acheta domesti- cus, Gryllotalpa spec., Locusta migrotoria migra- torioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gre- garia, Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spec, Sitophilus spec., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopoli- tes sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera po- stica, Dermestes spec, Trogoderma spec, Anthrenus spec, Attagenus spec, Lyctus spec, Trogoderma spec Meligethes aeneus, Ptinus spec, Niptus holo- leucus, Gibbium psylloides, Tribolium spec, Tene- brio molitor, Agriotes spec, Conoderus spec, Melo- *o ontha melolontha, Amphimallus solstitialis, Coste- lytra zealandica, z rzedu Hymenoptera np. Diprion spec, Hoplocampa spec, Lasius spec, Monomorium pharaonis, Vespa spec, z rzedu Diptera np. Aedes spec, Anopheles spec, Culex spec, Drosophila mela- nogaster, Musca domestica, Fannia spec, Stomoxys calcitrans, Hypoderma spec, Bibio hortulans, Osci- nella frit, Phormia spec, Pegomyia hyoscyami, Calliphora erythrocephala, Lucilia spec, Chryso- myia spec, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula 90 paludosa i z rzedu Siphonaptera np. Xenopsylla cheopis, z rzedu Dermaptera np. Forficula auricula- ria, z rzedu Isoptera np. Reticulitermes spec, z rze¬ du Anoplura np. Phylloxera vastatrix, Pemphigus spec, Pediculum humanus corporis, z rzedu Thy- 38 sanoptera np. Hercinothrips femoralis, thrips tabaci, z rzedu Heteroptera np. Eurygaster spec, Dysder- cus intermedius, Piesma auadrata, Cimex lectula- rius, Rhodnius prolixus, Triatoma spec, z rzedu Homoptera np. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, 40 Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevi- coryne brassicae, Cryptomycus ribis, Doralis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiplium avenae, Myzus cerasi, My- zus persicae, Phorodon humuli, Rhopalosiphum pa- 45 di, Empoasca spec. Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodel- phax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella au- rantii, Aspidiotus hedderae, Pseudococcus spec, Psylla spec, z rzedu Lepidoptera np. Pectinophora 50 gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia bruma- ta, Lithocelletis blancardella, Hyponomeuta padel- la, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhea, Lymantria spec, Bucculatrix thurbieriella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spec, 55 Euxoa spec, Feltia spec, Earias insulana, Heliothis spec, Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Pa- nolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spec, Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spec, Chilo spec, Pyrausta nubilalis, Ephestia kuhniella, 60 Galleria mellonella, Cacoecia podana, Capua reticu- lana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridiana, z rzedu Co- leoptera np. Anobium punctatum, Rhizopertha do- minica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtec- 85 tus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptino-5 •8147 r tarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabroti- ca spec., Psylliódes chrysocephala, Epilachna vari- vestis, Atomaria spec.Substancje czynne srodka wedlug wynalazku mozna przeprowadzic w typowe postacie uzytkowe, takie jak roztwory, emulsje, proszki do zawiesin wodnych, zawiesiny, proszki, srodki do opylania, piany, pasty, rozpuszczalne proszki, granulaty, aero¬ zole, koncentraty zawiesinowo-emulsyjne, prepa¬ raty pyliste do zaprawiania ziarna siewnego, nasy¬ cone substancja czynna materialy naturalne i syn¬ tetyczne, bardzo drobne kapsulki z substancji po- limerycznych i mas powlokowych, dodawane do ziarna siewnego, a ponadto postacie uzytkowe z ma¬ sa zaplonowa, takie jak naboje dymne, puszki dy¬ motwórcze i spirale dymne, a takze postacie uzyt¬ kowe przeznaczone do mglawicowania metoda ULV na zimno i na goraco. Te wszystkie postacie uzyt¬ kowe otrzymuje sie w znany sposób np. przez mie¬ szanie substancji czynnych z rozcienczalnikami, a manowicie z cieklymi rozpuszczalnikami, z gaza¬ mi skroplonymi pod cisnieniem i/lub ze stalymi nosnikami, ewentualnie przy uzyciu srodków po- wierzchniowo-czynnych, takich jak srodki emul¬ gujace i/lub srodki dyspergujace i/lub srodki pia¬ notwórcze.W przypadku zastosowania wody jako rozcien¬ czalnika mozna jako rozpuszczalniki pomocnicze stosowac np. rozpuszczalniki organiczne.Jako ciekle rozpuszczalniki bierze sie w zasa¬ dzie pod uwage weglowodory aromatyczne, takie jak ksylen, toluen, benzen lub alkilonaftaleny, chlorowane weglowodory aromatyczne lub alifa¬ tyczne, takie jak chlorobenzeny, chloroetyleny lub chlorek metylenu, weglowodory alifatyczne, takie jak cykloheksan lub parafiny, np. frakcje ropy naf¬ towej, alkohole, takie jak butanol lub glikol, jak równiez ich estry i etery, ketony, takie jak aceton, keton metylowo-etylowy, keton metylowo-izo-buty- lowy lub cykloheksanon, silnie polarne rozpuszczal¬ niki, takie jak dwumetyloformamid i dwumetylosul- fotlenek oraz wode.Pod pojeciem skroplonych gazowych rozcienczal¬ ników lub nosników rozumie sie takie substancje, które w normalnej temperaturze i pod normalnym cisnieniem sa gazami, np. gazy aerozolotwórcze, takie jak chlorowcoweglowodory. \ Jako stale nosniki bierze sie pod uwage natural¬ ne maczki mineralne, takie jak kaoliny, tlenki glinu, talk ,kreda, kwarc, attapulgit, montmorylonit lub ziemia okrzemkowa a takze syntetyczne maczki nie¬ organiczne takie jak zdyspergowany kwas krzemo¬ wy, tlenek glinu i krzemiany.Jako srodki emulgujace i/lub pianotwórcze bie¬ rze sie pod uwage emulgatory niejonowe i aniono¬ we, takie jak estry politlenku etylenu i kwasów tluszczowych, etery z politlenku etylenu i alkoholi tluszczowych, np. eter alkiloarylo-poliglikolowy, alkilosulfoniany, siarczany alkilowe, arylosulfoniany oraz produkty hydrolizy bialek.Jako srodki dyspergujace bierze sie pod uwage np. lignine, lugi posulfitowe i metyloceluloze. Sub¬ stancje czynne wedlug wynalazku moga wystepo¬ wac w mieszaninach z innymi znanymi substan¬ cjami czynnymi. Postacie uzytkowe zawieraja za¬ zwyczaj 0,1—05%-wagowych a najkorzystniej 0,5—90%-wagowych substancji czynnej.Substancje czynne moznm stosowac w postaciach skonfekcjonowanych lub tei w otrzymanych z nich j postaciach roboczych. Stosowanie ich odbywa sie w zwykly sposób, np. przez opryskiwanie, aerozolo¬ wanie, opryskiwanie mglawicowe, opylanie, rozsy- . pywanie, odymianie, gazowanie, wylewanie, zapra¬ wianie lub inkrustacje. Stezenia substancji czyn- nej w preparatach gotowych do uzytku moga zmie¬ niac sie w szerokim zakresie. Na ogól wynosza one 0,0001—10%, a najkorzystniej 0,01—1%.Substancje czynne mozna z powodzeniem sto¬ sowac równiez w metodzie Ultra-Low-Volume u (ULV), gdzie mozliwe jest uzywanie postaci uzyt¬ kowych, zawierajacych do 95% substancji czynnej.Przy stosowaniu substancji czynnych srodka we¬ dlug wynalazku do zwalczania szkodników higieny i szkodników zapasów, charakteryzuja sie one wy- sa bitnym dzialaniem szczatkowym na drewnie i na glinie, a takze dobra odpornoscia na alkaliczne dzialanie wapnowanych podlozy.Przyklad I. Test LDlft. Testowane zwierze Sitophilus granarius. W 1000 czesciach objetoscio¬ wa wych acetonu, stosowanego jako rozpuszczalnik, roz¬ puszcza sie 2 czesci wagowe substancji czynnej.Otrzymany w ten sposób roztwór rozciencza sie dalszymi ilosciami rozpuszczalnika, az do osiag¬ niecia pozadanego stezenia. Na szalke PetrTego Si przenosi sie przy uzyciu pipety 2,5 ml przygoto¬ wanego roztworu substancji czynnej. Na dnie szalki Petri'ego umieszczona jest bibula filtracyjna w po¬ staci krazka o srednicy okolo 9,5 cm. Szalke Pe- tri'ego pozostawia sie odkryta na tak dlugi okres ss czasu dopóki rozpuszczalnik nie odparuje calkowi¬ cie.W zaleznosci od stezenia uzytego roztworu sub¬ stancji czynnej nalitf bibuly filtracyjnej przypa¬ daja rózne ilosci substancji czynnej. Nastepnie do 40 szalki Petri'ego wprowadza sie okolo 25 zwierzat poddawanych testowaniu i zamyka szalke szklana przykrywka.Stan zwierzat poddawanych testowaniu kontrolu¬ je sie po 3 dniach od momentu rozpoczecia do- 45 swiadczenia. Stopien usmiercenia testowanych zwie¬ rzat okresla sie w procentach, przy czym wartosc 100% oznacza, ze wszystkie testowane zwierzeta zostaly usmiercone, a wartosc 0% oznacza, ze zadne z testowanych zwierzat nie zostalo usmiercone.M Stosowane substancje czynne, stezenia tych sub¬ stancji, testowane zwierzeta oraz uzyskane wyniki podaje sie w nastepujacej tablicy 1.Tablica I Test LDioo na Sitophilus granarius Substancja czynna znany zwiazek o wzorze 4 zwiazek o wzorze 5 Stezenie sub¬ stancji czynnej w roztworze % 0,2 0,02 0,2 0,02 0,002 Stopien usmier¬ cenia % 100 100 100 50 |98347 * 8 Przyklad II. Test na dzialanie szczatkowe.Testowane zwierzeta: Musca domestica i Aedes aegypti. W celu otrzymania wlasciwego preparatu substancji czynnej 1 czesc wagowa substancji czyn¬ nej miesza sie z 9 czesciami wagowymi substancji podstawowej, bedacej zwilzalnym proszkiem, za¬ wierajacym 3% sodowej soli kwasu dwuizobutylo- -1-naftalenosulfonowego, 6% czesciowo skondenso¬ wanych z anilina lugów posulfitowych, 40% kwasu krzemowego o wysokim stopniu rozdrobnienia, za¬ wierajacego CaO, oraz 51% koloidalnego kaolinu.Z tak otrzymanego proszku do rozpylania sporza¬ dza sie zawiesine wodna w 90 czesciach wagowych wody. Zawiesina ta spryskuje sie podloza wyko¬ nane z róznych materialów, stosujac np. 1 g sub¬ stancji czynnej na 1 m2 podloza. Po uplywie okre¬ slonych czasów bada sie biologiczna aktywnosc po¬ dlozy z naniesionym na nie srodkiem. W tym celu testowane zwierzeta wprowadza sie na podloza poddane dzialaniu srodka i przykrywa je plaskim cylindrem, którego górna podstawe stanowi drucia¬ na krata, uniemozliwiajaca zwierzetom wydostanie sie na zewnatrz. Po uplywie 8 godz. przebywania zwierzat na podlozu okresla sie w procentach sto¬ pien ich usmiercenia, przy czym wartosc 100% oznacza, ze usmiercone zostaly wszystkie testowane zwierzeta, a wartosc 0% oznacza, ze zadne z testo¬ wanych zwierzat nie zostalo usmiercone. Substan¬ cje czynne, ich ilosci, rodzaje badanych podlozy oraz uzyskane wyniki podaje sie w nastepujacej tablicy 2.Przyklad III. Test na pasozytnicze larwy much. W celu otrzymania wlasciwego preparatu substancji czynnej 30 czesci wagowych substancji czynnej miesza sie 35 czesciami wagowymi eteru jednometylo-etylenopoliglikolowego, stosowanego jako rozpuszczalnik, oraz z 35 czesciami wagowymi eteru nonylofenylopoliglikolowego, stosowanego ja¬ ko emulgator, a nastepnie tak otrzymany koncentrat rozciencza sie woda az do wymaganego stezenia.Okolo 20 larw much (Lucilia cuprina) wprowadza sie do probówek, zawierajacych po okolo 2 cm8 miesa konskiego. Na mieso to wprowadza sie 0,5 ml preparatu substancji czynnej. Po uplywie 24 godzin okresla sie w procentach skutecznosc dzialania srodka, przy czym wartosc 100% oznacza, ze wszystkie larwy zostaly usmiercone, a wartosc 0% oznacza, ze ani jedna larwa nie zostala usmierco¬ na. Badane substancje czynne, stosowane ich steze¬ nia oraz uzyskane wyniki podaje sie w nastepu¬ jacej tablicy 3.Tablica 3 Test na pasozytnicze larwy much — Lucilia cuprina res Substancja czynna Zwiazek o wzorze 5 Stezenie sub¬ stancji czynnej ppm 100 3 Skutecznosc dzialania /o 100 100 100 0 | Przyklad IV. Wytwarzanie zwiazku o wzo¬ rze 5. Do mieszaniny 631 g (5 moli) dwumetylowego estru kwasu tionofosforawego, 2 1 toluenu i 10 g trójetyloaminy wlewa sie przez 25—30 min 750 g chloralu (5,07 mola), mieszajac i chlodzac miesza¬ nine reakcyjna do temperatur 15—20°C. Po jedno¬ godzinnym dalszym mieszaniu w 20°C mieszanine poreakcyjna przemywa sie jednokrotnie silnie roz¬ cienczonym kwasem solnym, a nastepnie kilka¬ krotnie woda, do obojetnego odczynu warstwy wod¬ nej. Warstwe organiczna suszy sie nad siarczanem sodu, zadaje weglem aktywnym i uwalnia od roz¬ puszczalnika pod zmniejszonym cisnieniem. Uzy- Tablica 2 Test na dzialanie szczatkowe — Musca domestica i Aedes aegypti Substancja czynna Znany zwiazek o wzorze 4 Zwiazek o wzorze 5 Badane podloze Sklejka Glina Glina + wapno Sklejka Glina Glina + wapno Testowane zwierzeta Aedes aegypti Aedes aegypti Musca domestica Aedes aegypti Aedes aegypti Musca domestica Stopien usmiercenia testowanych zwierzat w % po uplywie godz. (h) Wiek podloza, tygodnie 1 5V*h = 100 lV*h = 100 4 8^ = 0 6 J 12 7V2h = 100 8h = 40 6h = 100 • lica 2 - Musca domestica i Aedes aegypti ne ta ti ti ?tica ti ti tica Stopien usmiercenia testowanych zwierzat w % po uplywie godz. (h) Wiek podloza, tygodnie 1 5V*h = 100 lV*h = 100 4 8^ = 0 6 J 12 | 7V2h = 100 8h = 40 6h = 100 skuje sie 1330,5 g (97,4% wydajnosci teoretycznej) 50 dwumetylowego estru kwasu l-hydroksy-2,2,2-trój- chloroetano-tionofosfonowego, majacego postac bez¬ barwnego oleju o wspólczynniku zalamania swiatla nDM = 1,5338. Uzyskany produkt mozna destylowac pod próznia i wrze on w temperaturze 116°C pod 55 cisnieniem 2 torów.Przyklad V. Wytwarzanie zwiazku o wzo¬ rze 5. Do mieszaniny 12,6 g (0,1 mola) dwumetylo¬ wego estru kwasu tionofosforawego i 100 ml tolue¬ nu dodaje sie w temperaturze 10°C 0,33 g sprosz- 60 kowanego 86-procentowego wodorotlenku potasu.Po uplywie 5 min wkrapla sie 14,8 g (0,1 mola) chloralu rozpuszczonego w 50 ml toluenu, mieszajac i chlodzac mieszanine reagujaca do temperatur —15C°. Mieszanine poreakcyjna miesza sie jeszcze 65 przez 1 godz. w temperaturze 50°C. Po dodaniu lic£ - Mi ne ;a ti ti itica ti ti tica 50 55 i i 1 ] ] : ] 60 i ] i i 65 19 98 347 3 g ziemi okrzemkowej stale produkty odsacza sie.Przesacz przemywa sie woda i odparowuje z niego rozpuszczalnik pod zmniejszonym cisnieniem uzy¬ skujac 24,2 g (89% wydajnosci teoretycznej) dwu- metylowego estru kwasu l-hydroksy-2,2,2-trójchlo- roetanotionofosfonowego.Przyklad VI. Wytwarzanie zwiazku o wzo¬ rze 5. Postepujac tak jak to podano w przykla¬ dzie V i stosujac 0,7 g sproszkowanego weglanu potasu zamiast wodorotlenku potasu uzyskuje sie 24,3 g (89% wydajnosci teoretycznej) dwumetylo- wego estru kwasu l-hydroksy-2,2,2-trójchloroetano- tionofosfonowego.Przyklad VII. Wytwarzanie zwiazku o wzo¬ rze 6. Do mieszaniny 77,1 g (0,5 mola) dwuetylo- wego estru (kwasu tiionofosforawego, 200 ml to¬ luenu i 1 g trójetyloaminy wkrapla sie przez 10—15 min 74,2 (0,5 mola) chloralu, mieszajac i chlodzac mieszanine reakcyjna do temperatur 15—20°C, a na- stepnie miesza ja jeszcze przez 30 min w tempe¬ raturze 25°C. Postepujac z mieszanina poreakcyjna tak jak to podano w przykladzie IV uzyskuje sie 143,4 g (95% wydajnosci teoretyczej) dwuetylowego estru kwasu l-hydroksy-2,2,2-trójchloroetanotiono- fosfonowego w postaci bezbarwnego oleju o tem¬ peraturze wrzenia 104°C pod cisnieniem 0,4 tora i o wspólczynniku zalamania swiatla nD21 = 1,5104. PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Srodek owadobójczy, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna dwualkilowe estry kwasu l-hydroksy-2,2,2-trójchloroetanotionofosfonowego o wzorze 1, w którym R i Rx sa takie same lub rózne i oznaczaja grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla, oraz zawiera znane nosniki i/lub srodki powierzch- niowoczynne. RO. | R,0 \p-CH-ccl3 OH mór i R0 , Wzór 2 II O-CH-CCI3 (CH30)2P-CH-CCL3 OH Wzór 3 WZdM II (CH30)2P-CH-CCl3 OH Wzór 5 C&H5O l C2H50' / P-CH-CCU OH mór 698 347 CH30 V-H + O-CH-CCL3 CH3O Katalizator zasadowy CH3O f Jp-ch-cci3 CH30 Schemat PZG Bydg., zam. 1533/78, nakl. 100+20 Cena 45 zl PL