[go: up one dir, main page]
More Web Proxy on the site http://driver.im/

NO760778L - - Google Patents

Info

Publication number
NO760778L
NO760778L NO760778A NO760778A NO760778L NO 760778 L NO760778 L NO 760778L NO 760778 A NO760778 A NO 760778A NO 760778 A NO760778 A NO 760778A NO 760778 L NO760778 L NO 760778L
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
spee
active substance
hydroxy
order
solvent
Prior art date
Application number
NO760778A
Other languages
English (en)
Inventor
R Coelln
W Sirrenberg
W Behrenz
W Stendel
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of NO760778L publication Critical patent/NO760778L/no

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
    • A01N57/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/40—Esters thereof
    • C07F9/4003—Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/4006—Esters of acyclic acids which can have further substituents on alkyl

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

l-hydroksy-2,2,2-trikloretan-tiono- fosfonsyredialkylestere,'samt deres anvendelse som insekticider.
Oppfinnelsen vedrører nye l-hydroksy-2,2,2-triklor-etan-tionofosfonsyredialkylestere, samt deres anvendelse som insekticider.
Det er allerede ' kjent at l-hydroksy-2 , 2 3 2-triklor-etanfosfonsyredialkylestere, f.eks. 1-hydroksy-2,2,2-triklor-etan-fosfonsyredimetylester har en pesticid, spesielt insekticid virkning (sammenlign tysk patent nr. 977 • 119 ).-
Det er funnet at. de nye l-hydroksy-2,2,2-triklor-etan-tionofosfonsyredialkylestere med formel I
hvori
R og R-^ kan være like eller forskjellige og bety en alkylrest med 1 til 4 karbonatomer, har sterke insekticide egen-skaper.
De nye l-hydroksy-2, 2>2-triklor-etan-tionofosfonsyre-dialkylestere med formel I fåes når tionofosforsyrlingdialky1-ester med formel II
hvori
R og R-[_ har overnevnte betydning omsettes i nærvær av en basisk katalysator, eventuelt i nærvær av et inert oppløs-ningsmiddel med kloral med formel III
Overraskende viser l-hydroksy-2,2,2-trikloretan-tionofosfonsyredialkylestrene ifølge oppfinnelsen en betraktelig høyere insekticid virkning ved meget liten varmblodstoksisitet enn de fra teknikkens stand kjente l-hydroksy-2,2,2-triklor-etan-fosfonsyredialkylestere av samme virkningsretning. Stoffene ifølge oppfinnelsen medfører således en berikelse av teknikken.
Anvender man eksempelvis tionofosforsyrlingdimety1-ester og kloral som utgangsstoffer, så kan reaksjonsforløpet gjengis ved følgende formelskjerna:
De anvendte utgangsstoffer er generelt entydig definert med formlene II og III. Fortrinnsvis betyr heri R og R-^rettlinjede eller forgrenede alkylrester med 1 til 3 karbonatomer.
De som utgangs stoff eir anvendbare tionofosforsyrling-diålkylestere (II) er kjent og kan fremstilles etter vanlige
fremgangsmåter (sammenlign f.eks. tysk Offenlegungsschrift 1.768.503)•
Som eksempler for tionofosforsyrling-dialkylestere skal det i detalj nevnes: Tionofosforsyrling-dimetyl-, -dietyl-, -dipropyl-,. -diisopropyl- og -dibutylester, videre tionofosforsyrling-mety1-etyl-, -mety1-propy1-, -metyl-isopropy1-, -mety1-buty1-, -etyl-propyl-, -etyl-isopropyl-, -etyl-butyl- og -propy1-buty1-estere.
Premstillingsfremgangsmåten for de nye stoffer I
gjennomføres fortrinnsvis under medanvendelse av egnede oppløs-nings- og fortynningsmidler.
Som sådanne kommer det praktisk talt på tale alle inerte organiske oppløsningsmidler. Hertil hører fremfor alt alifatiske og aromatiske, eventuelt klorerte hydrokarboner som benzen, toluen, xylen, bensin, metylenklorid, klorform, karbon-tetraklorid,. klorbenzen, etere f.eks. dietyleter og dibutyleter, dioksan, videre nitriler som aceto- og propionitril.
Som katalysatorer for gjennomføring av reaksjonen kan det finne anvendelse en rekke basiske stoffer. Spesielt har "det vist seg. egnet alifatiske, aromatiske og heterocykliske aminer, eksempelvis trietylamin, dirnetylanilin, dimetylbenzyl-
arnin og pyridin, videre imidlertid også uorganiske basiske stoffer som alkalihydroks.yder og alkalikarbonater.
Reaksjonstemperaturene kan varieres innen et.
stort område. Vanligvis arbeider mån mellom -20 .og +80°C, fortrinnsvis ved 0 til 30°C.
Omsetningen foretas vanligvis ved normaltrykk.
For gjennomføring av fremgangsmåten anvender man tionofosforsyrling-dialkylesteren og kloral i ekvimolare forhold, mens den basiske katalysator tilsettes i en mengde som kan ligge mellom 2 og 10 mol%.
Omsetningen gjennomføres fortrinnsvis i nærvær av
et av de overnevnte oppløsningsmi.dler ved de angitte temperaturer. Reaksjonsblandingen vaskes etter kort etteromrøring- flere ganger med vann, tørkes og befris for oppløsningsmiddel under nedsatt trykk. Stoffene ifølge oppfinnelsen fremkommer i oljeaktig form > og er destillerbare. Til deres karakterisering tjener kokepunkt og brytningsindeks.
De nye l-hydroksy-2,2,2-triklor-etan-tionofos for-syrling-dialkylestere utmerker seg ved en fremragende insekticid
. virkning ved gunstig varmblodstoksisitet. Delvis viser.de også
en herbicid virkning.
Produktene ifølge oppfinnelsen kan med resultat anvendes som skadedyrsbekjempelsesmiddel på hygienesektoren og i veterinærområdene mot ektoparasitter..
De virksomme stoffer ifølge oppfinnelsen egner seg
ved god plantef.orenlighet og gunstig varmblodstoksisitet til be-kjempelse av alle eller enkelte innbefattende de' preembryonale
normalt sensible og resistente utviklingsstadier av artropoder, såvidt de er kjent som skadedyr resp. frembringere av plantesyk-dommer i landbruk, i skogsbruk, i forråds- og materialbeskyttelse samt hygiene.
Til de økonomisk viktige landbruks- og skogsbruks-økonomiske samt forråds-, material- og hygieneskadedyr fører: Fra ordenen Isopoda f.eks. Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porceliio scaber.
Fra ordenen Diplopoda f.eks. Blaniulus.guttulatus.
"Fra ordenen Chilopoda. f. eks .. Geophilus carpophagus, Scutigera spee . Fra ordenen Symphyla f.eks. Scutigerella immaculata.
Fra ordenen Ar.achnida f. eks . Scorpio ma-urus, Latrodectus mactans. . Fra ordenen Acarina f.eks. Acarus siro, Argas reflexus, Orni-thodoros moubata, Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Thyllo-coptruta oleivora, Boophilus microplus, Rhipicephalus evertsi,
Sarcoptes scabiei, Tarsonemus spee. Bryobia praetiosa,- Panonychus citrijPanonychus ulmi, Tetranychus telarius, Tetranychus tumidus, Tetranychus urticae.
Fra ordenen Thysanura f.eks.. Lepisma saccharina.
Fra ordenen Collembola f.eks. Onychiurus armatus.
Fra ordenen Orthoptera f.eks. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta dom-esticus, Gryllotalpa spee, Locusta. migrotoria migratorioides, Melanoplus'differentialis, Schistocerca gregaria,' Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spee, Sitophilus spee, Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spee, Trogoderma spee, Anthrenus spee, Attagenus spee., Lyctus spee, Meligethes aeneus, Ptinus spee., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spee, Tenebrio'molitor, Agriotes spee., Conoderus spee., Melolontha melolontha, Amphimallus solstitialis, Costelytra zealandica.
Fra ordenen Hymenoptera f.eks. Diprion spee., Hoplocampa spee-.,
Lasius spee, Monomorium pharaonis, Vespa spee.
Fra-ordenen Diptera f.eks. ASdes spee, Anopheles spee, Culex spee, Drosophila melanogaster, Musea domestica, Fannia spee, Stomoxys calcitrans, Hypoderma spee, Bibio hortulanus, Osci-nella f rit, • Phorbia spee, Pegomyia hyoscyami, Calliphora ery-throcephala, Lucilia spee, Chrysomyia spee, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.
Fra ordenen Siphonaptera f.eks. Xenopsylla cheopis.
Fra ordenen Dermaptera f.eks. Forficula auricularia.
Fra ordenen Isoptera f.eks. Reticulitermes spee.
Fra -ordenen Anoplura f.eks. Phylloxer-a vastatrix, Pemphigus spee., Pediculus hurnanus corporis.
Fra ordenen Thysanoptera f.eks. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.
Fra ordenen Heteroptera f.eks. Eurygaster spee., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius pro-lixus, Triatoma spee.
Fra ordenen Homoptera f.eks. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii,- Brevicoryne brassicae,
Cryptomyzus ribis, Doralis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lani-gerum, Hyaloptérus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus cerasi,
Myzus persicae, ■ Phorodon humuli, Rhopalcsiphum padi, Empoasca
spee., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium
. corni, Saissetia oleae, Eaodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spee, Psylla spee.
Fra ordenen Lepidoptéra f.eks. Pectinophora gossypiella^Bupalus piniarius,'Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella raaculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spee, Bucculatrix thurberi-ella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spee, Euxoa spee, Feltia spee, Earias insulana, Heliothis spee, Laphygma exigua, Mam-estra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spee, Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spee, Chilo spee, Pyrausta nubilalis., Ephestia kiihniella, Galleria mellonella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viri-dana.
Fra ordenen Coleoptera f.eks. Anobium punctatum,Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides ob.tectus, Hylo-trupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phae-don cochleariae, Diabrotica spee, Psylliodes chrysocephala,
Epilachna varivestis, Atomaria spee.
De virksomme stoffer kan overføres i de vanlige formuleringer som oppløsninger, emulsjoner, sprøytepulvere, sus-pensjoner, pulvere, forstøvningsmidler, skum, pastaer, oppløse-lige pulvere, granulater, aerosoler, suspensjons-emulsjonskonsen-trater, frøgodspudder, virksomt stoffimpregnerte natur- og syn-tetiske stoffer,' fininnkapslinger i polymere stoffer og i hylse-masser for frøgods, videre i formuleringer med brennsatser som røkepatroner, -esker, -spiraler og lignende samt ULV-kald- og varrnf ortåkingsf ormuleringer.
■ Disse formuleringer fremstilles på kjent måte, f.eks. ved sammenblanding av de■virksomme stoffer med drøyemidler, altså flytende oppløsningsmidler, under trykk stående flytendegjorte gasser og/eller faste bærestoffer, eventuelt under anvendelse av overflateaktive midler, altså emulgeringsmidler og/eller disper-geringsmidler og/eller skumfrembringende midler. I tilfellet av anvendelse av vann som drøyemidler kan det f.eks. også anvendes
organiske oppløsningsmidler som hjelpeoppløsningsmiddel. Som flytende oppløsningsmiddel kommer det i det vesentlige på. tale: Aromater, som xylen, toluen,. benzen eller alkylnaftaliner;
klorerte aromater eller klorerte alifatiske hydrokarboner, som klorbenzener, kloretylen. eller metylenklorid, alifatiske hydrokarboner, som cykloheksan eller parafiner, f.eks. jordoljefrak-sjoner, alkoholer som butanol eller glykol samt deres etere og estere, ketoner som aceton, metyletylketon, metylisobutylketon eller cykloheksan<p>n, sterkt polare oppløsningsmidler .som dimetyl-f.ormamid og dimetylsulfoksyd samt vann]med flytende gassformede drøyemidler eller bærestoffer er det ment slike væsker som er gassformede ved normal temperatur og under normalt trykk, f.eks. aerosol-drivgasser, som halogenhydrokarboner; som-faste bærestoffer: naturlig stenmel, som kaoliner, leirjord, talkum, kritt, kvarts, attapulgitt, montmorillonit eller■diatomenjord og syntetisk stenmel som høydispers kiselsyre, aluminiumoksyd og silikater; som emulgerings- og/eller skumfrembringende midler:'ikke-ionogene og- anioniske emulgat-orer, som polyoksyetylen-fett-syre-estere, polyoksyetylen-fettalkoholetere, f.eks. alkylaryl-polyglykol-eter, alkylsulfonater, alkylsulfater, arylsulfonater samt eggehvitehydrolysater; som dispergeringsmiddel: f.eks. lig-nin, sulfitavlut og metylcellulose. De virksomme stoffer ifølge oppfinnelsen kan foreligge i formuleringen i blanding med andre kjente virksomme stoffer.
Formuleringene inneholder vanligvis mellom 0,1 og
95 vekt.% virksomt stoff, fortrinnsvis mellom 0,5 og 90%.
De virksomme stoffer kan anvendes som sådanne i-form av deres formuleringer eller de derav■tilberedte anvendelses-former. Anvendelsen foregår på vanlig måte, f.'eks., ved sprøyting,
dusjing, fortåking, forstøvning, strøing, røking, forgassing, helling, beising eller inkrustering.
De virksomme stoffkonsentrasjoner i de.anvendelses-ferdige tilberedninger kan varieres innen store områder. Vanligvis ligger de mellom 0,0001 og 10%, fortrinnsvis mellom 0,01 og 1%.
De virksomme stoffer kan også med godt resultat anvendes i Ultra-Low-Volume-fremgangsmåten (ULV), hvor det er .mulig
å utbringe formuleringer inntil 95% eller sogar det 100%-ige virksomme stoff alene.
Ved anvendelse overfor hygiene- og forrådsskadedyr utmerker de virksomme stoffer seg ved en fremragende residual-virkning på tre og leire samt ved en god alkalistabilitet på kalkede underlag.
Eksempel A.
LD100-prøve.
Prøvedyr: Sitophilus granarius.
Oppløsningsmiddel: Aceton.
2 ve.ktdeler virksomt stoff opptas i 1000 volumdeler oppløsningsmiddel. Den.således dannede oppløsning fortynnes med ytterligere oppløsningsmiddel til den ønskede konsentrasjon.
2,5 ml virksom stoffoppløsning pipetteres i en Petriskål. På bunnen av Petriskålen befinner det seg filtrer-papir med en diameter på ca. 9,5 cm. ■ Petriskålen forblir stående åpen så lenge inntil oppløsningsmidlet er fullstendig fordampet. Alt etter den virksomme stoffoppløsnings konsentrasjon er mengden virksomt stoff pr. m 2 filtreringspapir forskjellig høy. Deretter setter man ca. 25 prøvedyr i Petriskålen og dekker den med et
glasslokk.
Prøvedyrenes tilstand kontrolleres 3 dager etter starting av forsøket. Det bestemmes utrydning i %. Herved betyr 100% at alle prøvedyr ble utryddet, 0% betyr at ingen prøve-dyr ble utryddet.
Virksomme stoffer, virksomme stoffkonsentrasjoner, prøvedyr og resultater fremgår av følgende tabell 1.
Eksempel B.
Résidualprøve
Prøvedyr: Musea domestica og Åedes aegypti.
Puktepulver-grunnstoff bestående av:
3% diisobutylnaftalin-l-sulfonsurt natrium,
6% sulfitavlut', delvis kondensert med anilin,
k0% høydispers kiselsyre, CaO-holdig,
51% kolloid-kaolin.
Por fremstilling av en. egnet virksom stoff tilbered-ning sammenblander man godt 1 vektdel virksomt stoff med 9 vektdeler f uktepulver-grunrustof f. Det således dannede sprøytepulver suspenderes i 90 deler vann.
Den virksomme stoff suspens j on påsprøytes i en an-' vendt mengde på f.eks. 1. g virksomt stoff pr. m 2på underlag av forskjellige materialer.
Sprøytebeleggene-undersøkes i bestemte tidsavstander
på deres biologiske virkning.
For dette formål bringer man prøvedyrene på de be-handlede underlag. Over prøvedyrene settes en flat sylinder som ved sin øvre ende er lukket med et trådnett for å hindre dyrene i å unnvike. I løpet av 8 timers oppholdstid av dyrene på under-laget bestemmes utryddelsen av forsøksdyrene i %. Herved betyr 100% at alle prøvedyr ble utryddet, 0% betyr at ingen prøvedyr
ble utryddet.
Virksomme stoffer, virksomme stoffmengder, type av prøveunderlag og resultater fremgår av følgende tabell 2.
Eksempel C.
Prøve med parasitterende fluelarver.
Oppløsningsmiddel: 35 vektdeler etylenpolyglykolmonometyleter. 35 vektdeler nonylfenolpolyglykoleter..
Por fremstillingen av en egnet virksom stofftilberedning sammenblander man 30 vektdeler av det angj eldende aktive stoff med den angitte oppløsningsmiddelmengde, som ,inneholder overnevnte mengde emulgator og fortynner det således dannede konsentrat med vann til den ønskede konsentrasjon.
Ca. 20 fluelarver (Lucilia cuprina) bringes i et prøverør som inneholder ca. 2 cm^ hestemuskulatur. På dette hestekjøtt bringes 0,5 ml av den virksomme stofftilberedning. Etter 24 timer bestemmes utryddelsesgraden i %. Herved betyr 100% at alle og 0% at ingen larver er blitt utryddet.
Undersøkt virksomt stoff, anvendt.virksom stoffkonsentrasjoner og oppnådde-forsøksresultater fremgår av følg-ende tabell 3-
Fremsti1lingseksempler.
Eksempel 1.
Til en blanding av 631 g (5 mol) tionofosforsyrling-dimetylester, 2 liter toluen og 10 g trietylamin lar man det under omrøring og ytre avkjøling strømme ved en indre temperatur på 15-20°C i løpet av 25 til 30 minutter 750 g (5,07 mol), kloral. Etter 1 times etteromrøring ved 20°C vaskes blandingen en gang med sterkt fortynnet saltsyre og deretter flere ganger med.vann inntil vaskevannet reagerer nøytralt. Den organiske fase befris
etter tørkning:. over natriumsulfat og behandling med noe aktiv-
kull under nedsatt trykk for oppløsningsmiddel. Det blir til-
bake 1330,5 g (97,4% av det teoretiske) l-hydroksy-2,2,2-tri-klor-etan-tionofosfonsyre-dimetylester som'farve løs olje med brytningsindeks.n^ 2 2: 1,5338. Produktet er destillerbart i vakuum og har kokepunkt ll6°C/2 torr.
Eksempel 2.
Til en blanding av 12,6 g (0,1 mol) tionofosfor-syrlingdimetylester og 100 ml toluen setter man ved 10°C 0,33 g kaliumhydroksydpulver (86%-ig). Etter. 5 minutter lar man under omrøring og ytre avkjøling ved 10 til 15°C indre temperatur til-dryppe 14,8 g (0,1 mol) kloral, oppløst i.50 ml toluen. Reaksjonsblandingen etteromrøres énnu 1 time ved.50°C. Etter tilset-ning av 3 g kiselgur avsuges fastproduktene. Filtratet gir etter vannvasking og avdampning av oppløsningsmidlet under nedsatt trykk 24,2 g (89% av det teoretiske) l-hydroksy-2,2,2-trikloretan-tionofosfonsyre-dimetylester.
Eksempel 3-
Samme fremgangsmåte som i eksempel 2 gir ved anvendelse av 0,7 g kaliumkarbonatpulver istedenfor kaliumhydroksyd 24,3 g (89% av det teoretiske) l-hydroksy-2,2,2-trikloretan-tionofosfonsyre-dimetylester.
Eksempel 4.
Til en blanding av 77,1 g (0,5 mol) tionofosfor-syrlingdietylester, 200 ml toluen og 1 g trietylamin drypper man under omrøring og ytre avkjøling ved en indre temperatur på 15 til 20°C i løpet av 10 til 15 minutter 74,2 g (0,5 mol) kloral og omrører reaksjonsblandingen 30 minutter ved 25°C. Etter oppar- beidelse som foretas som i eksempel 1, får man 143,4 g (95% av det teoretiske) l-hydroksy-2,2,2-triklor-etan-tionofosfonsyre-dietyle.ster i form av en ■ f arveløs olje, som har kokepunkt '104°C7
21
0,4 torr og brytnings indeks nQ : 1,5104.

Claims (3)

1. l-hydroksy-2,2,2-trikloretan-tionofosfonsyredialkyl-estere med insekticid virkning og med formel (I).
hvori R og R-j _ kan være like eller forskjellige og bety en alky.lrest med 1 til 4 karbonatomer.
2. Insekticid middel, karakterisert ved et innhold av en forbindelse ifølge krav 1.
3.. Anvendelse av forbindelser ifølge krav 1 til be-kjempelse av insekter.
NO760778A 1975-03-21 1976-03-05 NO760778L (no)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19752512375 DE2512375A1 (de) 1975-03-21 1975-03-21 1-hydroxy-2,2,2-trichloraethan- thionophosphonsaeuredialkylester, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als insektizide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
NO760778L true NO760778L (no) 1976-09-22

Family

ID=5941986

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO760778A NO760778L (no) 1975-03-21 1976-03-05

Country Status (36)

Country Link
US (1) US4335117A (no)
JP (1) JPS51115423A (no)
AR (1) AR207184A1 (no)
AT (1) AT339331B (no)
AU (1) AU502390B2 (no)
BE (1) BE839804A (no)
BG (1) BG25197A3 (no)
BR (1) BR7601700A (no)
CA (1) CA1069918A (no)
CH (1) CH588503A5 (no)
CS (1) CS195308B2 (no)
DD (1) DD125591A5 (no)
DE (1) DE2512375A1 (no)
DK (1) DK142500C (no)
EG (1) EG12354A (no)
ES (1) ES446233A1 (no)
FI (1) FI760724A (no)
FR (1) FR2304617A1 (no)
GB (1) GB1488334A (no)
GR (1) GR60442B (no)
IE (1) IE42659B1 (no)
IL (1) IL49248A (no)
KE (1) KE2835A (no)
LU (1) LU74602A1 (no)
MY (1) MY7800281A (no)
NL (1) NL7602860A (no)
NO (1) NO760778L (no)
OA (1) OA05277A (no)
PH (1) PH11764A (no)
PL (1) PL98347B1 (no)
PT (1) PT64900B (no)
RO (1) RO68980A (no)
SE (2) SE7602120L (no)
SU (1) SU563896A3 (no)
TR (1) TR18713A (no)
ZA (1) ZA761710B (no)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19616471A1 (de) * 1996-04-25 1997-10-30 Fritz Dr Maurer Phosponsäureester zur Behandlung von Hirnleistungsstörungen und Depressionen

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2579810A (en) * 1949-08-18 1951-12-25 Research Corp Process of preparing substituted hydroxymethylphosphonic esters
DE2238921C3 (de) * 1972-08-08 1980-06-04 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Herstellung von 0,0-Dialkyl-0-(2,2-dichlorvinyl)-thionophosphorsäureestern

Also Published As

Publication number Publication date
RO68980A (ro) 1981-06-30
PL98347B1 (pl) 1978-04-29
NL7602860A (nl) 1976-09-23
US4335117A (en) 1982-06-15
DE2512375A1 (de) 1976-09-30
BR7601700A (pt) 1976-09-21
AU502390B2 (en) 1979-07-26
MY7800281A (en) 1978-12-31
BE839804A (fr) 1976-09-20
SE7602120L (sv) 1976-09-22
IL49248A (en) 1978-06-15
CH588503A5 (no) 1977-06-15
FR2304617A1 (fr) 1976-10-15
PT64900A (en) 1976-04-01
PH11764A (en) 1978-06-27
BG25197A3 (en) 1978-08-10
KE2835A (en) 1978-05-26
FR2304617B1 (no) 1979-08-31
CA1069918A (en) 1980-01-15
AU1224276A (en) 1977-09-29
PT64900B (en) 1977-08-18
DK121376A (da) 1976-09-22
EG12354A (en) 1978-12-31
DD125591A5 (no) 1977-05-04
CS195308B2 (en) 1980-01-31
LU74602A1 (no) 1977-01-11
DK142500C (da) 1981-07-06
IL49248A0 (en) 1976-05-31
IE42659L (en) 1976-09-21
OA05277A (fr) 1981-02-28
ES446233A1 (es) 1977-06-16
JPS51115423A (en) 1976-10-12
ZA761710B (en) 1977-03-30
TR18713A (tr) 1977-08-10
GR60442B (en) 1978-05-26
SU563896A3 (ru) 1977-06-30
SE7905596L (sv) 1979-06-26
FI760724A (no) 1976-09-22
DK142500B (da) 1980-11-10
IE42659B1 (en) 1980-09-24
ATA205576A (de) 1977-02-15
AR207184A1 (es) 1976-09-15
AT339331B (de) 1977-10-10
GB1488334A (en) 1977-10-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NO149105B (no) Benzoylureido-nitro-difenyletere for anvendelse som insekticider
US4666894A (en) O-ethyl O-isopropyl O-(2-tert.-butylpryrimidin-5-yl)thionophosphate, composition and method of combatting soil insects with it
US4423066A (en) Combating arthropods with perfluorobenzyl 2,2-dimethyl-3-vinyl-cyclopropane carboxylates
EP0279259B1 (de) Thionophosphonsäureester
US4376786A (en) Combating arthropods with 4-fluoro-3-phenoxy-benzyl 3-alken-1-yl-2,2-dimethyl-cyclopropanecarboxylates
KR840001887B1 (ko) N-포스포닐카보닐-카바메이트의 제조방법
NO753441L (no)
US4254113A (en) Combating arthropods with O-Alkyl-O-(2-cyclopropyl-6-methyl-pyrimidin-4-yl)-thionophosphonic acid esters
US4699922A (en) Tetramethylcyclopropanecarboxylates
US4054650A (en) O,O-Diethyl-O-[N-methoxy-2-nitrobenzimidoyl]-thiono-phosphoric acid esters
US4318922A (en) Combating pests with fluorine-substituted 2,2,3,3-tetramethylcyclopropane-1-carboxylic acid benzyl esters
US4822810A (en) 1-aralkyl-5-imino-pyrazole compounds, pesticidal composition and use
JPS6230187B2 (no)
US4248866A (en) Combating arthropods with N-(O-ethyl-S-n-propyl-thiophosphoryloxy)-naphthalimides
US4774233A (en) Pesticidally active O-ethyl O-isopropyl O-(2-trifluoromethylpyrimidin-5-yl)-phosphoric acid ester
US4940698A (en) Insecticidal thionophosphonates
JPS6320423B2 (no)
NO760778L (no)
US4317834A (en) Combating arthropods with fluorine-substituted spiro-carboxylic acid benzyl esters
US4886823A (en) Furazanylurea acaricides
CS211367B2 (en) Insecticide,acricide and nematocide means and method of making the active substances
NO753096L (no)
US5015635A (en) Pesticidal S-(halogenoalkyl)-dithiophosphoric(phosphonic) acid esters
US4134978A (en) O-Alkyl-O-[8-chloro-quinoxal-2-yl]-thionoalkanephosphonic acid esters
NZ200086A (en) Phenoxypyridylmethyl esters and pesticidal compositions