PL196644B1

PL196644B1 - Pochodne ftalamidu lub ich sól oraz rolniczo-ogrodniczy insektycyd

Info

Publication number: PL196644B1
Application number: PL336866A
Authority: PL
Inventors: Masanori Tohnishi; Hayami Nakao; Eiji Kohno; Tateki Nishida; Takashi Furuya; Toshiaki Shimizu; Akira Seo; Kazuyuki Sakata; Shinsuke Fujioka; Hideo Kanno
Original assignee: Nihon Nohyaku Co Ltd
Priority date: 1998-11-30
Filing date: 1999-11-30
Publication date: 2008-01-31
Also published as: CZ299375B6; TR199902935A3; EP1006107A3; CN1255491A; CN1328246C; EP1006107B1; BR9905766B1; TWI225046B; AU729776B2; HU9904444D0; BR9905766A; IL133139A0; HUP9904444A3; CZ409999A3; PT1006107E; CO5210941A1; DE69942717D1; KR20000035763A; DK1006107T3; KR100404009B1

Abstract

1. Pochodna ftalamidu o wzorze (I) lub jej sól, w której A 1 oznacza grup e C 1 -C 8 -alkilenow a, podstawion a grup e C 1 -C 8 -alkilenow a maj ac a co najmniej jeden taki sam lub ró zne podstawnik wybrane z grupy obejmuj acej atom fluorowca, grup e fluorowco-C 1 -C 6 -alkilow a, grup e C 1 -C 6 -al- koksylow a, grup e fluorowco-C 1 -C 6 -alkoksylow a, grup e C 1 -C 6 -alkilotio, grup e fluorowco-C 1 -C 6 -alkilotio, grup e C 1 -C 6 - -alkilosulfinylow a, grup e fluorowco-C 1 -C 6 -alkilosulfinylow a, grup e C 1 -C 6 -alkilosulfonylow a, grup e fluorowco-C 1 -C 6 -alki- losulfonylow a i grup e C 1 -C 6 -alkilotio-C 1 -C 6 -alkilow a, ponadto ka zdy nasycony atom w egla w grupie C 1 -C 8 -alkilenowej i podstawionej grupie C 1 -C 8 -alkilenowej mo ze by c podstawiony grup a C 2 -C 5 -alkilenow a z wytwo- rzeniem pier scienia C 3 -C 6 -cykloalkanowego, a dowolne dwa atomy w egla w powy zszej grupie C 1 -C 8 -alkilenowej i podstawionej grupie C 1 -C 8 -alkilenowej mog a wspólnie z grup a alkilenow a lub grup a alkenylenow a tworzy c pier- scie n C 3 -C 6 -cykloalkanowy; R 1 oznacza atom wodoru, grup e merkapto, grup e C 1 -C 6 - -alkilow a, grup e fluorowco-C 1 -C 6 -alkilow a, grup e C 3 -C 6 -alke- nylow a, grup e fluorowco-C 3 -C 6 -alkenylow a, grup e C 3 -C 6 -alki- nylow a, grup e fluorowco-C 3 -C 6 -alkinylow a, grup e C 3 -C 6 -cy- kloalkilow a, grup e fluorowco-C 3 -C 6 -cykloalkilow a, grup e C 1 -C 6 -alkilotio, grup e fluorowco-C 1 -C 6 -alkilotio, grup e C 1 -C 6 -alkoksy-C 1 -C 6 -alkilow a, grup e C 1 -C 6 -alkilotio-C 1 -C 6 - -alkilow a, grup e mono-C 1 -C 6 -alkiloamino-C 1 -C 6 -alkilow a, ……… PL PL PL PL

Description

(12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 196644 (13) B1 ^{(21) Numer zgłoszenia: 336866} _{(51) Int.Cl.}

C07C 233/87 (2006.01) C07C 235/56 (2006.01) (22) Data zgłoszenia: 30.11.1999

Opis patentowy przedrukowano ze względu na zauważ one błędy (54) Pochodne ftalamidu lub ich sól oraz rolniczo-ogrodniczy insektycyd (30) Pierwszeństwo:

30.11.1998,JP,10-340379

20.08.1999,JP,11-234329 (43) Zgłoszenie ogłoszono:

05.06.2000 BUP 12/00 (45) O udzieleniu patentu ogłoszono:

31.01.2008 WUP 01/08 (73) Uprawniony z patentu:

NIHON NOHYAKU CO., LTD.,Tokio,JP (72) Twórca(y) wynalazku:

Masanori Tohnishi,Kitanoda,JP Hayami Nakao,Kidocho,JP Eiji Kohno,Habikino-shi,JP Tateki Nishida,Tondabayashi-shi,JP Takashi Furuya,Nineno,JP Toshiaki Shimizu,Kidocho,JP Akira Seo,Hashimoto-shi,JP Kazuyuki Sakata,Hondacho,JP Shinsuke Fujioka,Kawachinagano,JP Hideo Kanno,Ibaraki-shi,JP (74) Pełnomocnik:

Leokadia Płotczyk, POLSERVICE,

Kancelaria Rzeczników Patentowych Sp. z o.o.

(57) 1. Pochodna ftalamidu o wzorze (I) lub jej sól, w której

A^{* 1} oznacza grupę C1-C8-alkilenową, podstawioną grupę C1-C8-alkilenową mającą co najmniej jeden taki sam lub różne podstawnik wybrane z grupy obejmującej atom fluorowca, grupę fluorowco-C1-C6-alkilową, grupę C1-C6-alkoksylową, grupę fluorowco-C1-C6-alkoksylową, grupę C1-C6-alkilotio, grupę fluorowco-C1-C6-alkilotio, grupę C1-C6-alkilosulfinylową, grupę fluorowco-C1-C6-alkilosulfinylową, grupę C1-C6-alkilosulfonylową, grupę fluorowco-C1-C6-alkilosulfonylową i grupę C1-C6-alkilotio-C1-C6-alkilową, ponadto każdy nasycony atom węgla w grupie C1-C8-alkilenowej i podstawionej grupie C1-C8-alkilenowej może być podstawiony grupą C2-C5-alkilenową z wytworzeniem pierścienia C3-C6-cykloalkanowego, a dowolne dwa atomy węgla w powyższej grupie C1-C8-alkilenowej i podstawionej grupie C1-C8-alkilenowej mogą wspólnie z grupą alkilenową lub grupą alkenylenową tworzyć pierścień C3-C6-cykloalkanowy;

R¹ oznacza atom wodoru, grupę merkapto, grupę C1-C6-alkilową, grupę fluorowco-C1-C6-alkilową, grupę C3-C6-alkenylową, grupę fluorowco-C3-C6-alkenylową, grupę C3-C6-alkinylową, grupę fluorowco-C3-C6-alkinylową, grupę C3-C6-cykloalkilową, grupę fluorowco-C3-C6-cykloalkilową, grupę C1-C6-alkilotio, grupę fluorowco-C1-C6-alkilotio, grupę C1-C6-alkoksy-C1-C6-alkilową, grupę C1-C6-alkilotio-C1-C6-alkilową, grupę mono-C1-C6-alkiloamino-C1-C6-alkilową,

PL 196 644 B1

Opis wynalazku

Przedmiotem niniejszego wynalazku jest pochodna ftalamidu lub jej sól, rolniczo-ogrodniczy insektycyd zawierający ten związek jako swój składnik czynny.

JP-A-61-180753 ujawnia pewne pochodne ftalamidu z niniejszego wynalazku. Jednakże w tym zgłoszeniu patentowym nie ujawniono ani nie zasugerowano przydatności tych pochodnych jako insektycydu rolniczo-ogrodniczego. Ponadto chociaż podobne związki ujawniono w japońskim opisie patentowym nr A-59-163353 i J. C. S. Perkin I, 1338-1350 (1978), itp., nie wspomniano ani nie sugerowano w tych publikacjach przydatności tych związków jako insektycydu rolniczo-ogrodniczego.

Wynalazcy niniejszego przeprowadzili szerokie badania w celu opracowania nowego środka rolniczo-ogrodniczego. W wyniku stwierdzono, że pochodne ftalamidu według niniejszego wynalazku reprezentowane wzorem ogólnym 1, które są nowymi związkami nie znajdowanymi w literaturze, mogą być wykorzystane w nowym zastosowaniu jako rolniczo-ogrodniczy insektycyd, obejmujący nie tylko te nowe związki, lecz także pewne znane związki ujawnione wcześniej. W oparciu o to odkrycie dokonano niniejszego wynalazku.

Przedmiotem niniejszego wynalazku są pochodne ftalamidu reprezentowane następującym wzorem ogólnym 1 lub ich sole, oraz rolniczo-ogrodniczy insektycyd zawierający, jako składniki czynne, pochodną ftalamidu reprezentowaną wzorem ogólnym 1 lub jej sól i pewne znane związki.

Bardziej szczegółowo, przedmiotem wynalazku jest pochodna ftalamidu o wzorze (I) lub jej sól, w którym

A¹ oznacza grupę C1-C8-alkilenową, podstawioną grupę C1-C8-alkilenową mającą co najmniej jeden taki sam lub różne podstawnik i wybrane z grupy obejmującej atom fluorowca, grupę fluorowcoC1-C6-alkilową, grupę C1-C6-alkoksylową, grupę fluorowco-C1-C6-alkoksylową, grupę C1-C6-alkilotio, grupę fluorowco-C1-C6-alkilotio, grupę C1-C6-alkilosulfinylową, grupę fluorowco-C1-C6-alkilosulfinylową, grupę C1-C6-alkilosulfonylową, grupę fluorowco-C1-C6-alkilosulfonylową i grupę C1-C6-alkilotio-C1-C6-alkilową, i ponadto każdy nasycony atom węgla w grupie C1-C8-alkilenowej i podstawionej grupie C1-C8-alkilenowej może być podstawiony grupą C1-C8-alkilenową z wytworzeniem pierścienia C3-C6-cykloalkanowego, a dowolne dwa atomy węgla w powyższej grupie C1-C8-alkilenowej i podstawionej grupie C1-C8-alkilenowej mogą wspólnie z grupą alkilenową lub grupą alkenylenową tworzyć pierścień C3-C6-cykloalkanowy;

R1 oznacza atom wodoru, grupę merkapto, grupę C1-C6-alkilową, grupę fluorowco-C1-C6-alkilową, grupę C3-C6-alkenylową, grupę fluorowco-C3-C6-alkenylową, grupę C3-C6-alkinylową, grupę fluorowco-C3-C6-alkinylową, grupę C3-C6-cykloalkilową, grupę fluorowco-C3-C6-cykloalkilową, grupę C1-C6-alkilotio, grupę fluorowco-C1-C6-alkilotio, grupę C1-C6-alkoksy-C1-C6-alkilową, grupę C1-C6-alkilotio-C1-C6-alkilową, grupę mono-C1-C6-alkiloamino-C1-C6-alkilową, grupę di-C1-C6-alkiloamino-C1-C6-alkilową gdzie grupy C1-C6-alkilowe mogą być takie same lub różne, grupę C1-C6-alkilokarbonylową, grupę fluorowco-C1-C6-alkilokarbonylową, grupę C1-C6-alkilotiokarbonylową, grupę C1-C6-alkoksykarbonylową, grupę mono-C1-C6-alkiloaminokarbonylową, grupę di-C1-C6-alkiloaminokarbonylową gdzie grupy C1-C6-alkilowe mogą być takie same lub różne, grupę mono-C1-C6-alkiloaminotiokarbonylową, grupę di-C1-C6-alkiloaminotiokarbonylową gdzie grupy C1-C6-alkilowe mogą być takie same lub różne, grupę C1-C6-alkilokarbonylo-C1-C6-alkilową, grupę C1-C6-alkoksyimino-C1-C6-alkilową, grupę C1-C6-alkoksykarbonylo-C1-C6-alkilową, grupę mono-C1-C6-alkiloaminokarbonylo-C1-C6-alkilową, grupę di-C1-C6-alkiloaminokarbonylo-C1-C6-alkilową gdzie grupy C1-C6-alkilowe mogą być takie same lub różne, grupę fenylową, podstawioną grupę fenylową mającą co najmniej jeden taki sam lub różny podstawnik wybrany z grupy obejmującej atom fluorowca, grupę cyjanową, grupę nitrową, grupę C1-C6-alkilową, grupę fluorowco-C1-C6-alkilową, grupę C1-C6-alkoksylową, grupę fluorowco-C1-C6-alkoksylową, grupę C1-C6-alkilotio, grupę fluorowco-C1-C6-alkilotio, grupę C1-C6-alkilosulfinylową, grupę fluorowco-C1-C6-alkilosulfinylową, grupę C1-C6-alkilosulfonylową, grupę fluorowco-C1-C6-alkilosulfonylową, grupę mono- C1-C6-alkiloaminową, grupę di-C1-C6-alkiloaminową gdzie grupy C1-C6-alkilowe mogą być takie same lub różne i grupę C1-C6-alkoksykarbonylową, grupę fenylo-C1-C6-alkilową, podstawioną grupę fenylo-C1-C6-alkilową mającą na swoim pierścieniu co najmniej jeden taki sam lub różny podstawnik wybrany z grupy obejmującej atom fluorowca, grupę cyjanową, grupę nitrową, grupę C1-C6-alkilową, grupę fluorowco-C1-C6-alkilową, grupę C1-C6-alkoksylową, grupę fluorowco-C1-C6-alkoksylową, grupę C1-C6-alkilotio, grupę fluorowco-C1-C6-alkilotio, grupę C1-C6-alkilosulfinylową, grupę fluorowco-C1-C6-alkilosulfinylową, grupę C1-C6-alkilosulfonylową, grupę fluorowcoC1-C6-alkilosulfonylową, grupę mono-C1-C6-alkiloaminową, grupę di-C1-C6-alkiloaminową gdzie grupy

PL 196 644 B1

C1-C6-alkilowe mogą być takie same lub różne, oraz grupę C1-C6-alkoksykarbonylową, grupę fenylokarbonylową, podstawioną grupę fenylokarbonylową mającą co najmniej jeden taki sam lub różny podstawnik wybrany z grupy obejmującej atom fluorowca, grupę cyjanową, grupę nitrową, grupę C1-C6-alkilową, grupę fluorowco-C1-C6-alkilową, grupę C1-C6-alkoksylową, grupę fluorowco-C1-C6-alkoksylową, grupę C1-C6-alkilotio, grupę fluorowco-C1-C6-alkilotio, grupę C1-C6-alkilosulfinylową, grupę fluorowco-C1-C6-alkilosulfinylową, grupę C1-C6-alkilosulfonylową, grupę fluorowco-C1-C6-alkilosulfonylową, grupę mono-C1-C6-alkiloaminową, grupę di-C1-C6-alkiloaminową gdzie grupy C1-C6-alkilowe mogą być takie same lub różne i grupę C1-C6-alkoksykarbonylową, grupę fenylotio, podstawioną grupę fenylotio mającą co najmniej jeden taki sam lub różny podstawnik wybrany z grupy obejmującej atom fluorowca, grupę cyjanową, grupę nitrową, grupę C1-C6-alkilową, grupę fluorowco-C1-C6-alkilową, grupę C1-C6-alkoksylową, grupę fluorowco-C1-C6-alkoksylową, grupę C1-C6-alkilotio, grupę fluorowco-C1-C6-alkilotio, grupę C1-C6-alkilosulfinylową, grupę fluorowco-C1-C6-alkilosulfinylową, grupę C1-C6-alkilosulfonylową, grupę fluorowco-C1-C6-alkilosulfonylową, grupę mono-C1-C6-alkiloaminową, grupę di-C1-C6-alkiloaminową gdzie grupy C1-C6-alkilowe mogą być takie same lub różne i grupę C1-C6-alkoksykarbonylową, grupę heterocykliczną wybraną z grupy obejmującej grupę pirydylową, pirymidynylową, tiazolilową, tiadiazolilową i benzotiazolilową, lub podstawioną grupę heterocykliczną mającą co najmniej jeden taki sam lub różny podstawnik wybrany z grupy obejmującej atom fluorowca, grupę cyjanową, grupę nitrową, grupę C1-C6-alkilową, grupę fluorowco-C1-C6-alkilową, grupę C1-C6-alkoksylową, grupę fluorowco-C1-C6-alkoksylową, grupę C1-C6-alkilotio, grupę fluorowco-C1-C6-alkilotio, grupę C1-C6-alkilosulfinylową, grupę fluorowco-C1-C6-alkilosulfinylową, grupę C1-C6-alkilosulfonylową, grupę fluorowco-C1-C6-alkilosulfonylową, grupę mono-C1-C6-alkiloaminową, grupę di-C1-C6-alkiloaminową gdzie grupy C1-C6-alkilowe mogą być takie same lub różne i grupę C1-C6-alkoksykarbonylową, lub alternatywnie, R¹ może być połączone z A¹ z wytworzeniem 5- do 8-członowego pierścienia który może być przerywany 1 lub 2 takimi samymi lub różnymi atomami tlenu, siarki lub azotu;

R² i R³, które mogą być takie same lub różne, oznaczają atom wodoru, grupę C1-C6-alkilową; lub alternatywnie, R² może być połączone z A¹ lub R¹ z wytworzeniem 5- do 7-członowego pierścienia który może być przerywany 1 lub 2 takimi samymi lub różnymi atomami tlenu, siarki lub azotu;

X która moż e być taka sama lub różna, oznacza atom fluorowca, grupę nitrową , grupę C1-C6-alkilową, grupę fluorowco-C1-C6-alkilową, grupę C2-C6-alkenylową, grupę fluorowco-C2-C6-alkenylową, grupę C2-C6-alkinylową, grupę flurowco-C2-C6-alkinylową, grupę C3-C6-cykloalkilową, grupę fluorowco- C3-C6-cykloalkilową, grupę C1-C6-alkoksylową, grupę fluorowco-C1-C6-alkoksylową, grupę C1-C6-alkilotio, grupę fluorowco-C1-C6-alkilotio, grupę C1-C6-alkilosulfinyIową, grupę fluorowco-C1-C6-alkilosulfinylową, grupę C1-C6-alkilosulfonylową lub grupę fluorowco-C1-C6-alkilosulfonylową i 1 oznacza liczbę całkowitą od 0 do 4;

alternatywnie, grupy X mogą być wzięte wspólnie z sąsiednim atomem węgla na pierścieniu fenylowym z utworzeniem skondensowanego pierścienia, i ten skondensowany pierścień może mieć co najmniej jeden taki sam lub różny podstawnik wybrany z grupy obejmującej atom fluorowca, grupę C1-C6-alkilową, grupę fluorowco-C1-C6-alkilową, grupę C1-C6-alkoksylową, grupę fluorowco-C1-C6-alkoksylową, grupę C1-C6-alkilotio, grupę fluorowco-C1-C6-alkilotio, grupę C1-C6-alkilosulfinylową, grupę fluorowco-C1-C6-alkilosulfinylową, grupę C1-C6-alkilosulfonylową i grupę fluorowco-C1-C6-alkilosulfonylową; i grupy Y mogą być takie same lub różne i oznacza atom fluorowca, grupę C1-C6-alkilową, grupę fluorowco-C1-C6-alkilową, grupę hydroksyfluorowco-C1-C6-alkilową, grupę C1-C6-alkoksyfluorowco-C1-C6-alkilową, grupę C1-C6-alkilotiofluorowco-C1-C6-alkilową, grupę C3-C6-alkenylową, grupę fluorowco-C3-C6-alkenylową, grupę C3-C6-alkinylową, grupę fluorowco-C3-C6-alkinylową, grupę C1-C6-alkoksylową, grupę fluorowco-C1-C6-alkoksylową, grupę C1-C6-alkoksyfluorowco-C1-C6-alkoksylową, grupę C1-C6-alkilotiofluorowco-C1-C6-alkoksylową, grupę fluorowco-C1-C6-alkoksyfluorowco-C1-C6-alkoksylową, grupę fluorowco-C3-C6-alkenyloksylową, grupę C1-C6-alkilotio, grupę fluorowco-C1-C6-alkilotio, grupę fluorowco-C1-C6-alkoksyfluorowco-C1-C6-alkilotio, grupę fluorowco-C3-C6-alkenylotio, grupę C1-C6-alkilosulfinylową, grupę fluorowco-C1-C6-alkilosulfinylową, grupę C1-C6-alkilosulfonylową, grupę fluorowco-C1-C6-alkilosulfonylową, grupę mono-C1-C6-alkiloaminową, grupę di-C1-C6-alkiloaminową gdzie grupy C1-C6-alkilowe mogą być takie same lub różne, grupę C1-C6-alkoksykarbonylową, grupę C3-C6-cykloalkilową, grupę fluorowco-C3-C6-cykloalkilową, grupę fenylową, podstawioną grupę fenylową mającą co najmniej jeden taki sam lub różny podstawnik wybrany z grupy obejmującej atom fluorowca, grupę C1-C6-alkilową, grupę fluorowco-C1-C6-alkilową, grupę C1-C6-alkoksylową, grupę fluorowco-C1-C6-alkoksylową, grupę C1-C6-alkilotio, grupę fluorowco-C1-C6-alki4

PL 196 644 B1 lotio, grupę fluorowco-C1-C6-alkilosulfinylową, i grupę fluorowco-C1-C6-alkilosulfonylową, grupę fenoksylową, podstawioną grupę fenoksylową mającą co najmniej jeden taki sam lub różny podstawnik wybrany z grupy obejmującej atom fluorowca, grupę C1-C6-alkilową, grupę fluorowco-C1-C6-alkilową, grupę C1-C6-alkoksylową, grupę fluorowco-C1-C6-alkoksylową, grupę C1-C6-alkilotio, grupę fluorowco-C1-C6-alkilotio, grupę fluorowco-C1-C6-alkilosulfinylową i grupę fluorowco-C1-C6-alkilosulfonylową, grupę fenylotio, podstawioną grupę fenylotio mającą co najmniej jeden taki sam lub różny podstawnik wybrany z grupy obejmującej atom fluorowca, grupę C1-C6-alkilową, grupę fluorowco-C1-C6-alkilową, grupę C1-C6-alkoksylową, grupę fluorowco-C1-C6-alkoksylową, grupę C1-C6-alkilotio, grupę fluorowco-C1-C6-alkilotio, grupę fluorowco-C1-C6-alkilosulfinylową i grupę fluorowco-C1-C6-alkilosulfonylową, grupę pirydyloksylową, podstawioną grupę pirydyloksylową mającą co najmniej jeden taki sam lub różny podstawnik wybrany z grupy obejmującej atom fluorowca, grupę C1-C6-alkilową, grupę fluorowco-C1-C6-alkilową, grupę C1-C6-alkoksylową, grupę fluorowco-C1-C6-alkoksylową, grupę C1-C6-alkilotio, grupę fluorowco-C1-C6-alkilotio, grupę fluorowco-C1-C6-alkilosulfinylową i grupę fluorowco-C1-C6-alkilosulfonylową, grupę pirydylotio, podstawioną grupę pirydylotio mającą co najmniej jeden taki sam lub różny podstawnik wybrany z grupy obejmującej atom fluorowca, grupę C1-C6-alkilową, grupę fluorowco-C1-C6-alkilową, grupę C1-C6-alkoksylową, grupę fluorowco-C1-C6-alkoksylową, grupę C1-C6-alkilotio, grupę fluorowco-C1-C6-alkilotio, grupę fluorowco-C1-C6-alkilosulfinylową i grupę fluorowco-C1-C6-alkilosulfonylową; i m oznacza liczbę całkowitą od 1 do 5; i grupy Y wspólnie z sąsiednim atomem węgla na pierścieniu fenylowym mogą tworzyć skondensowany pierścień, i ten skondensowany pierścień może mieć co najmniej jeden taki sam lub różny podstawnik wybrany z grupy obejmującej atom fluorowca, grupę C1-C6-alkilową, grupę fluorowco-C1-C6-alkilową, grupę C3-C6-alkoksylową, grupę fluorowco-C1-C6-alkoksylową, grupę C1-C6-alkilotio, grupę fluorowco-C1-C6-alkilotio, grupę C1-C6-alkilosulfinylową, grupę fluorowco-C1-C6-alkilosulfinylową, grupę C1-C6-alkilosulfonylową i grupę fluorowco-C1-C6-alkilosulfonylową; i n oznacza liczbę cał kowitą od 0 do 2.

Według wynalazku korzystna jest pochodna ftalamidu lub jej sól, w której

A¹ oznacza grupę C1-C6-alkilenową;

R¹ oznacza atom wodoru, grupę C1-C6-alkilową, grupę fluorowco-C1-C6-alkilową, grupę C3-C6-alkenylową, grupę C3-C6-alkinylową, grupę C3-C6-cykloalkilową, grupę C1-C6-alkilotio, grupę C1-C6-alkoksy-C1-C6-alkilową, grupę C1-C6-alkilotio-C1-C6-alkilową, grupę C1-C6-alkilokarbonylową, grupę mono-C1-C6-alkiloaminokarbonylową, grupę di-C1-C6-alkiloaminokarbonylową gdzie grupy C1-C6-alkilowe mogą być takie same lub różne, grupę mono-C1-C6-alkiloaminotiokarbonylową, grupę di-C1-C6-alkiloaminotiokarbonylową gdzie grupy C1-C6-alkilowe mogą być takie same lub różne, grupę C1-C6-alkilokarbonylo-C1-C6-alkilową, grupę C1-C6-alkoksyimino-C1-C6-alkilową, grupę C1-C6-alkoksykarbonylo-C1-C6-alkilową, grupę mono-C1-C6-alkiloaminokarbonylo-C1-C6-alkilową lub grupę di-C1-C6-alkiloaminokarbonylo-C1-C6-alkilową gdzie grupy C1-C6-alkilowe mogą być takie same lub różne;

R² i R³, które mogą być takie same lub różne, oznaczają atom wodoru lub grupę C1-C6-alkilową;

X która moż e być taka sama lub róż na, oznacza atom fluorowca, grupę nitrow ą , grupę C1-C6-alkilową, grupę fluorowco-C1-C6-alkilową, grupę C1-C6-alkoksylową, grupę fluorowco-C1-C6-alkoksylową, grupę C1-C6-alkilotio, grupę fluorowco-C1-C6-alkilotio, grupę C1-C6-alkilosulfinylową, grupę fluorowco-C1-C6-alkilosulfinylową, grupę C1-C6-alkilosulfonylową lub grupę fluorowco-C1-C6-alkilosulfonylową; i l oznacza liczbę cał kowitą od 0 do 4; i alternatywnie, X mogą być wzięte wspólnie z sąsiednim atomem węgla na pierścieniu fenylowym z utworzeniem skondensowanego pierścienia, i ten skondensowany pierścień może mieć co najmniej jeden taki sam lub różny podstawnik wybrany z grupy obejmującej atom fluorowca, grupę C1-C6-alkilową, grupę fluorowco-C1-C6-alkilową, grupę C1-C6-alkoksylową, grupę fluorowco-C1-C6-alkoksylową, grupę C1-C6-alkilotio, grupę fluorowco-C1-C6-alkilotio, grupę C1-C6-alkilosulfinylową, grupę fluorowco-C1-C6-alkilosulfinylową, grupę C1-C6-alkilosulfonylową i grupę fluorowco-C1-C6-alkilosulfonylową;

Y moż e być taka sama lub róż na i oznacza atom fluorowca, grupę C1-C6-alkilową , grupę fluorowco-C1-C6-alkilową, grupę C1-C6-alkoksyfluorowco-C1-C6-alkilową, grupę C1-C6-alkoksylową, grupę fluorowco-C1-C6-alkoksylową, grupę fluorowco-C1-C6-alkoksyfluorowco-C1-C6-alkoksylową, grupę C1-C6-alkilotio, grupę fluorowco-C1-C6-alkilotio, grupę C1-C6-alkilosulfinylową, grupę fluorowco-C1-C6-alkilosulfinylową, grupę C1-C6-alkilosulfonylową, grupę fluorowco-C1-C6-alkilosulfonylową, podstawioną grupę fenylową mającą co najmniej jeden taki sam lub różny podstawnik wybrany z grupy obejmującej atom fluorowca, grupę C1-C6-alkilową, grupę fluorowco-C1-C6-alkilową, grupę C1-C6-alkoksylową, grupę fluorowco-C1-C6-alkoksylową, grupę C1-C6-alkilotio, grupę fluorowco-C1-C6-alkilotio, grupę fluPL 196 644 B1 orowco-C1-C6-alkilosulfinylową i grupę fluorowco-C1-C6-alkilosulfonylową, podstawioną grupę fenoksylową mającą co najmniej jeden taki sam lub różny podstawnik wybrany z grupy obejmującej atom fluorowca, grupę C1-C6-alkilową, grupę fluorowco-C1-C6-alkilową, grupę C1-C6-alkoksylową, grupę fluorowco-C1-C6-alkoksylową, grupę C1-C6-alkilotio, grupę fluorowco-C1-C6-alkilotio, grupę fluorowco-C1-C6-alkilosulfinylową i grupę fluorowco-C1-C6-alkilosulfonylową, lub podstawioną grupę pirydyloksylową mającą co najmniej jeden taki sam lub różny podstawnik wybrany z grupy obejmującej atom fluorowca, grupę C1-C6-alkilową, grupę fluorowco-C1-C6-alkilową, grupę C1-C6-alkoksylową, grupę fluorowco-C1-C6-alkoksylową, grupę C1-C6-alkilotio, grupę fluorowco-C1-C6-alkilotio, grupę fluorowco-C1-C6-alkilosulfinylową i grupę fluorowco-C1-C6-alkilosulfonylową; i m oznacza liczbę całkowitą od 1 to 5; i

Y mogą być wzię te wspólnie z są siednim atomem wę gla na pierścieniu fenylowym z utworzeniem skondensowanego pierścienia, i ten skondensowany pierścień może mieć co najmniej jeden taki sam lub różny podstawnik wybrany z grupy obejmującej atom fluorowca, grupę C1-C6-alkilową, grupę fluorowco-C1-C6-alkilową, grupę C1-C6-alkoksylową, grupę fluorowco-C1-C6-alkoksylową, grupę C1-C6-alkilotio, grupę fluorowco-C1-C6-alkilotio, grupę fluorowco-C1-C6-alkilosulfinylową i grupę fluorowco-C1-C6-alkilosulfonylową; i n oznacza liczbę cał kowitą od 0 do 2.

Przedmiotem wynalazku jest także rolniczo-ogrodniczy insektycyd, który charakteryzuje się tym, że zawiera, jako składnik czynny, pochodną ftalamidu reprezentowaną wzorem ogólnym 1 lub jej sól, jak określone wyżej.

W definicji wzoru ogólnego 1 reprezentują cego pochodną ftalamidu wedł ug niniejszego wynalazku, termin atom fluorowca oznacza atom chloru, atom bromu, atom jodu lub atom fluoru; termin C1-C6-alkil oznacza prostą lub rozgałęzioną grupę alkilową mającą 1 do 6 atomów węgla taką jak metyl, etyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, s-butyl, t-butyl, n-pentyl, n-heksyl i tym podobne; termin fluorowco-C1-C6-alkil oznacza prostą lub rozgałęzioną grupę alkilową mającą 1 do 6 atomów węgla, która może być podstawiona co najmniej jednym, takim samym lub różnymi atomami fluorowca; termin C1-C6-alkilen oznacza prostą lub rozgałęzioną alkilenową grupę mającą 1 do 8 atomów węgla taką jak metylen, etylen, propylen, trimetylen, dimetylometylen, tetrametylen, izobutylen, dimetyloetylen, oktametylen i tym podobne; termin 5- do 8- lub 5- do 7-członowy pierścień, który może być przerywany 1 do 2, takimi samymi lub różnymi atomami tlenu, siarki lub azotu, tworzony przez R¹ z A¹, lub R² z A¹ lub R¹ oznacza, np., pierścień perhydrotiazynowy, pierścień tiazolidynowy, pierścień tiazetydynowy, pierścień dihydrotiazynowy, pierścień tiazolinowy, pierścień perhydroksatiazynowy, pierścień dihydroksatiazynowy, pierścień ditiazynowy, pierścień perhydroditiazynowy, i tym podobne.

Jako pierścień skondensowany można wymienić naftalen, tetrahydronaftalen, inden, indan, chinolinę, chinazolinę, indol, indolinę, kumaron, izokumaron, benzodioksan, benzodioksol, benzofuran, dihydrobenzofuran, benzotiofen, dihydrobenzotiofen, benzoksazol, benzotiazol, benzimidazol, indazol i tym podobne.

Jako sól pochodnej ftalamidu reprezentowanego wzorem ogólnym 1 według niniejszego wynalazku, można wymienić sól kwasu nieorganicznego, taką jak chlorowodorek, siarczan, azotan, fosforan i tym podobne; sól kwasu organicznego, taką jak octan, fumaran, maleinian, szczawian, metanosulfonian, benzenosulfonian, p-toluenosulfonian i tym podobne; oraz sól jonu metalu takiego jak jon sodu, potasu, wapnia i tym podobne.

Pewne pochodne ftalamidu reprezentowane wzorem ogólnym 1 według niniejszego wynalazku zawierają asymetryczny atom węgla lub centrum asymetrii we wzorze strukturalnym, i w pewnych przypadkach mogą występować dwa optyczne izomery. Niniejszy wynalazek obejmuje wszystkie te optyczne izomery i wszystkie mieszaniny złożone z dowolnych proporcji tych optycznych izomerów.

Korzystne przykłady każdego podstawnika pochodnej ftalamidu o wzorze ogólnym 1 lub jej soli według niniejszego wynalazku to związki, w których A¹ oznacza prostą lub rozgałęzioną grupę C1-C8-alkilenową; R¹ oznacza grupę C1-C6-alkilową lub grupę fluorowco-C1-C6-alkilową; każda R² i R³ oznacza atom wodoru lub grupę C1-C6-alkilową; X oznacza atom fluorowca, grupę nitrową, grupę C1-C6-alkilową, grupę fluorowco-C1-C6-alkilową lub grupę fluorowco-C1-C6-alkoksylową; oraz Y oznacza atom fluorowca, grupę C1-C6-alkilową, grupę fluorowco-C1-C6-alkilową lub grupę fluorowco-C1-C6-alkoksylową.

Pochodne ftalamidu według niniejszego wynalazku reprezentowane wzorem ogólnym 1 mogą być wytwarzane, np., w procesach wytwarzania omówionych poniżej.

Na schemacie wytwarzania 1 R¹, R², A¹, X, Y, l, m i n są takie, jak zdefiniowano powyżej.

Pochodną bezwodnika ftalowego o wzorze ogólnym 5 poddaje się reakcji z aniliną o wzorze ogólnym 4 w obecności obojętnego rozpuszczalnika z wytworzeniem pochodnej ftalimidu o wzorze

PL 196 644 B1 ogólnym 3. Pochodną ftalimidu 3 poddaje się reakcji z aminą o wzorze ogólnym 2 po wydzieleniu lub bez wydzielenia, dzięki czemu można wytworzyć pochodną ftalamidu o wzorze ogólnym 1a.

(1) Wzór ogólny 5 we wzór ogólny 3

Jako obojętny rozpuszczalnik użyty w tej reakcji, można stosować dowolny rozpuszczalnik, dopóki nie hamuje znacząco postępu reakcji. Można przykładowo wymienić węglowodory aromatyczne, takie jak benzen, toluen, ksylen itp.; fluorowcowane węglowodory takie jak dichlorometan, chloroform, tetrachlorek węgla, itp., chlorowane węglowodory aromatyczne takie jak chlorobenzen, dichlorobenzen, itp.; acykliczne lub cykliczne etery takie jak eter dietylowy, dioksan, tetrahydrofuran, itp., estry takie jak octan etylu, itp.; amidy takie jak dimetyloformamid, dimetyloacetamid, itp.; kwasy takie jak kwas octowy, itp.; dimetylosulfotlenek; oraz 1,3-dimetylo-2-imidazolidinon. Te obojętne rozpuszczalniki można stosować same lub jako mieszaniny.

Ponieważ reakcja jest reakcją równomolową, wystarczy, aby reagenty stosuje się w ilościach równomolowych, chociaż każdy z nich można stosować w nadmiarze. Jeśli to konieczne, reakcję można prowadzić w warunkach odwadniających.

Jeśli chodzi o temperaturę reakcji, reakcję można prowadzić w temperaturze od temperatury pokojowej do temperatury wrzenia użytego obojętnego rozpuszczalnika. Chociaż czas reakcji waha się w zależności od skali reakcji, temperatury reakcji, itp., może być odpowiednio dobrany w zakresie od kilku minut do 48 godzin.

Po zakończeniu reakcji, żądany związek wydziela się z roztworu reakcji zawierającego żądany związek konwencjonalnym sposobem, i jeśli to konieczne, oczyszcza metodą rekrystalizacji, chromatografii kolumnowej, itp., dzięki czemu można wytworzyć żądany związek. Żądany związek można poddać dalszej reakcji bez wydzielania z roztworu reakcji.

Pochodną bezwodnika ftalowego o wzorze ogólnym 5 można wytworzyć sposobem opisanym w J. Org. Chem., 52, 129 (1987), J. Am. Chem. Soc., 51, 1865 (1929), J. Am. Chem. Soc., 63, 1542 (1941), itp. Anilinę o wzorze ogólnym 4 można wytworzyć sposobem opisanym w J. Org. Chem., 29, 1 (1964), Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 24, 871 (1985), Synthesis, 1984, 667, Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1973, 2351, niemieckim opisie patentowym nr 2606982, japońskim opisie patentowym nr A-1-90163, itp.

(2) Wzór ogólny 3 we wzór ogólny 1a

W tej reakcji można stosować oboję tne rozpuszczalniki przedstawione powyżej jako obojętny rozpuszczalnik użyty w reakcji (1).

Ponieważ reakcja jest reakcją równomolową, wystarczy, że reagenty stosuje się w ilościach równomolowych, chociaż aminę o wzorze ogólnym 2 można stosować w nadmiarze.

Jeśli chodzi o temperaturę reakcji, reakcję można prowadzić w zakresie temperatur od temperatury pokojowej do temperatury wrzenia użytego obojętnego rozpuszczalnika. Chociaż czas reakcji waha się w zależności od skali reakcji, temperatury reakcji, itp., może być odpowiednio wybrany w zakresie od kilku minut do 48 godzin.

Po zakończeniu reakcji, żądany związek wydziela się z roztworu reakcji zawierającego żądany związek konwencjonalnym sposobem, i jeśli to potrzebne, oczyszcza przez rekrystalizacje, chromatografię kolumnową, itp., dzięki czemu można wytworzyć żądany związek.

Na schemacie wytwarzania 2 R¹, R², A¹, X, Y, l, m i n są takie, jak zdefiniowano powyżej, X' oznacza atom fluorowca lub grupę nitrową, pod warunkiem, że X jest inne niż atom wodoru lub grupa nitrowa.

Pochodną ftalimidu o wzorze ogólnym 3a poddaje się reakcji z reagentem odpowiadającym X w obecnoś ci oboję tnego rozpuszczalnika z wytworzeniem pochodnej ftalimidu o wzorze ogólnym 3. Pochodną ftalimidu o wzorze 3 poddaje się reakcji z aminą o wzorze ogólnym 2 po wydzieleniu lub bez wydzielenia, dzięki czemu można wytworzyć pochodną ftalamidu o wzorze ogólnym 1a.

(1) Wzór ogólny 3a we wzór ogólny 3

Tę reakcję można prowadzić zgodnie ze sposobami opisanymi w J. Org. Chem., 42, 3415 (1977), Tetrahedron, 25, 5921 (1969), Synthesis, 1984, 667, Chem. Lett., 1973, 471, J. Org. Chem., 39, 3318 (1974), J. Org. Chem., 39, 3327 (1974), itp.

(2) Wzór ogólny 3 we wzór ogólny 1a

Tę reakcję można prowadzić zgodnie ze sposobem wytwarzania 1 - (2).

Na schemacie wytwarzania 3 R¹, R², R³, A¹, X, Y, l, m i n są takie, jak zdefiniowano powyżej.

Pochodną bezwodnika ftalowego o wzorze ogólnym 5 poddaje się reakcji z aminą o wzorze ogólnym 2 w obecności obojętnego rozpuszczalnika z wytworzeniem kwasu ftalaminowego o wzorze ogólnym 3b. Kwas ftalaminowy 3b traktuje się jak poniżej po wydzieleniu lub bez wydzielania. Gdy R²

PL 196 644 B1 kwasu ftalaminowego 3b oznacza atom wodoru, kwas ftalaminowy 3b kondensuje się do związku o wzorze ogólnym 6 w obecności środka kondensują cego, i związek 6 poddaje się reakcji z aniliną o wzorze ogólnym 4a w obecności obojętnego rozpuszczalnika po wydzieleniu lub bez wydzielenia. Gdy R² kwasu ftalaminowego 3b jest inna niż atom wodoru, kwas ftalaminowy 3b kondensuje się z aniliną o wzorze ogólnym 4 w obecnoś ci środka kondensują cego. Tak moż na wytworzyć pochodną ftalamidu o wzorze ogólnym 1.

Alternatywnie, pochodną bezwodnika ftalowego o wzorze ogólnym 5 poddaje się reakcji z aniliną o wzorze ogólnym 4a w obecności obojętnego rozpuszczalnika z wytworzeniem kwasu ftalaminowego o wzorze ogólnym 3c. Kwas ftalaminowy 3c traktuje się jak poniżej po wydzieleniu lub bez wydzielania. Gdy R³ kwasu ftalaminowego 3c oznacza atom wodoru, kwas ftalaminowy 3c kondensuje się do związku o wzorze ogólnym 6a w obecności środka kondensującego, i związek 6a poddaje się reakcji z aminą o wzorze ogólnym 2 w obecności obojętnego rozpuszczalnika po wydzieleniu lub bez wydzielenia. Gdy R³ kwasu ftalaminowego 3c jest inna niż atom wodoru, kwas ftalaminowy 3c kondensuje się z aminą o wzorze ogólnym 2 w obecności środka kondensującego. Tak można wytworzyć pochodną ftalamidu o wzorze ogólnym 1.

(1) Wzór ogólny 5 lub wzór ogólny 6a we wzór ogólny 3b lub wzór ogólny 1, odpowiednio.

Można wytworzyć żądany związek w tej reakcji w ten sam sposób jak w sposobie wytwarzania 1-(2).

(2) Wzór ogólny 3b lub wzór ogólny 3c we wzór ogólny 6 lub wzór ogólny 6a, odpowiednio.

Można wytworzyć żądany związek w tej reakcji zgodnie ze sposobem opisanym w J. Med. Chem., 10, 982 (1967).

(3) Wzór ogólny 6 lub wzór ogólny 5 we wzór ogólny 1 lub wzór ogólny 3c, odpowiednio.

(4) Wzór ogólny 3b lub wzór ogólny 3c we wzór ogólny 1

Można wytworzyć żądany związek w reakcji pochodnej kwasu ftalaminowego o wzorze ogólnym 3b lub wzorze ogólnym 3c z aniliną o wzorze ogólnym 4a lub aminą o wzorze ogólnym 2, odpowiednio, w obecności środka kondensującego i obojętnego rozpuszczalnika. Jeśli to potrzebne, reakcję można prowadzić w obecności zasady.

Obojętny rozpuszczalnik użyty w reakcji obejmuje, np., tetrahydrofuran, eter dietylowy, dioksan, chloroform i dichlorometan. Jako środek kondensujący użyty w reakcji, można stosować dowolny środek kondensujący, jeśli tylko stosuje się go w zwykłej syntezie amidu. Środek kondensujący obejmuje, np., reagent Mukaiyamy (np. jodek 2-chloro-N-metylopirydyniowy), 1,3-dicykloheksylo-karbodiimid (DCC), karbonylodiimidazol (CDI) i fosforocyjanian dietylu (DEPC). Ilość użytego środka kondensującego może być właściwie dobrana w zakresie od 1 mola do nadmiaru moli na mol pochodnej kwasu ftalaminowego o wzorze ogólnym 3b lub wzorze ogólnym 3c.

Jako zasadę przydatną w reakcji, można wymienić przykładowo organiczne zasady takie jak trietyloamina, pirydyna, itp. i nieorganiczne zasady takie jak węglan potasu, itp. Ilość użytej zasady może być odpowiednio dobrana w zakresie od 1 mol do nadmiaru moli na mol pochodnej kwasu ftalaminowego o wzorze ogólnym 3b lub wzorze ogólnym 3c.

Jeśli chodzi o temperaturę reakcji, reakcje można prowadzić w zakresie temperatur od 0°C do temperatury wrzenia użytego obojętnego rozpuszczalnika. Chociaż czas reakcji waha się w zależności od skali reakcji, temperatury reakcji, itp., wynosi od kilku minut do 48 godzin.

Po zakończeniu reakcji, żądany związek wydziela się z roztworu reakcji zawierającego żądany związek konwencjonalnym sposobem, i jeśli to potrzebne, oczyszcza przez rekrystalizację, chromatografię kolumnową, itp., dzięki czemu można wytworzyć żądany związek.

Na schemacie wytwarzania 4 R¹, R², A¹, X, Y, l, m i n są takie jak określono wyżej, a Hal oznacza atom fluorowca.

Na schemacie wytwarzania 4a R¹, Y i m są takie, jak zdefiniowano powyżej.

Halogenek benzoilu o wzorze ogólnym 7 poddaje się reakcji z pochodną aminy o wzorze ogólnym 2 lub 4a w obecności obojętnego rozpuszczalnika z wytworzeniem benzamidu o wzorze ogólnym 8a lub 8b. Benzamid 8a lub 8b ortometalizuje się metalicznym reagentem takim jak butylolit lub tym podobne i następnie bezpośrednio poddaje reakcji z izocyjanianem o wzorze ogólnym 9a lub 9b. Alternatywnie, benzamid 8a lub 8b poddaje się reakcji z dwutlenkiem węgla z wytworzeniem kwasu ftalaminowego o wzorze ogólnym 3d lub 3e i następnie traktuje w ten sam sposób jak w sposobie wytwarzania 3-(1) do (4). Tak można wytworzyć pochodną ftalamidu o wzorze ogólnym 1.

(1) Wzór ogólny 7 we wzór ogólny 8a lub wzór ogólny 8b

Można wytworzyć żądany związek zgodnie z opisem z J. Org. Chem. 32, 3069 (1967), itp.

PL 196 644 B1 (2) Wzór ogólny 8a lub wzór ogólny 8b we wzór ogólny 1

Można wytworzyć żądany związek przekształcając benzamid o wzorze ogólnym 8a lub 8b w zwią zek ortolitowy zgodnie z opisem z J. Org. Chem. 29, 853 (1964) i nastę pnie poddaje się reakcji z izocyjanianem o wzorze ogólnym 9a lub 9b w temperaturze -80°C do temperatury pokojowej, dzię ki czemu można wytworzyć żądany związek.

(3) Wzór ogólny 8a lub wzór ogólny 8b we wzór ogólny 3d lub wzór ogólny 3e, odpowiednio.

Można wytworzyć żądany związek przez takie same przekształcenie w związek orto-litowy jak w (2), następnie wprowadzenie dwutlenku wę gla w temperaturze -80°C do temperatury pokojowej.

Po zakończeniu reakcji, żądany związek wydziela się z roztworu konwencjonalnym sposobem i, jeśli to potrzebne, oczyszcza przez rekrystalizację, kolumnową chromatografię, itp., dzięki czemu można wytworzyć żądany związek.

(4) Wzór ogólny 3d lub wzór ogólny 3e do wzoru ogólnego 1

Można wytworzyć żądany związek w tej samej procedurze jak w sposobie wytwarzania 3 - (1) do (4).

Na schemacie wytwarzania 5 R¹, R², R³, A¹, X, Y, l, m i n są takie, jak zdefiniowano powyżej, pod warunkiem, że n nie może być liczbą całkowitą 0.

A pochodną ftalamidu o wzorze ogólnym (I-2) poddaje się reakcji z utleniaczem w obecności obojętnego rozpuszczalnika, dzięki czemu można wytworzyć pochodną ftalamidu o wzorze ogólnym (I-3).

Jako obojętny rozpuszczalnik użyty w tej reakcji, można wymienić przykładowo fluorowcowane węglowodory, takie jak dichlorometan, chloroform, itp., aromatyczny węglowodór taki jak toluen, ksylen, itp., kwasy takie jak kwas octowy, itp., i alkohole takie jak metanol, etanol, propanol, itp.

Jako środek utleniający, można wymienić kwas m-chloronadbenzoesowy, kwas nadoctowy, metanadjodan potasu, wodoronadsiarczan potasu (Oxon), nadtlenek wodoru, itp. Ilość środka utleniającego można właściwie dobrać w zakresie 0,5 do 3 równoważniki na równoważnik pochodnej diamidu kwasu ftalowego o wzorze ogólnym 1b.

Jeśli chodzi o temperaturę reakcji, reakcje można prowadzić w zakresie temperatur -50°C do temperatury wrzenia użytego obojętnego rozpuszczalnika. Chociaż czas reakcji waha się w zależności od temperatury reakcji i skali reakcji, mieści się w zakresie od kilku minut do 24 godzin.

Po zakończeniu reakcji, żądany związek wydziela się z roztworu reakcji zawierającego żądany związek konwencjonalnym sposobem i, jeśli to potrzebne, oczyszcza przez rekrystalizację, chromatografię kolumnową, itp., dzięki czemu można wytworzyć żądany związek.

Poniżej przedstawiono typowe pochodne ftalamidu o wzorze ogólnym 1 w tablicach 1, 2 i 3. Niniejszy wynalazek nie jest w żaden sposób ograniczony tymi przykładami.

Związek o wzorze ogólnym 1 przedstawiono jako związek o wzorze 1d z podstawnikiem 1e.

T a b e l a 1 (R² = R³ = H)

No	T¹	(X)i	(Y) m	t.t.(°C)
1	2	3	4	5
1	CH(CHa)CH2SCHa	3-I	2-CH3-4-C2F5	179-180
2	CH(CH3)CH2S-i-CaH7	3-I	2-CH3-4-C2F5	Pasta
3	CH(CH3)CH2SCH3	3-I	2-CH3-4-OCF3	147
4	CH(CH3)CH2SCH3	3-I	2-CH3-4-OCHF2	107
5	CH(CH3)CH2S-i-C3H7	3-I	2-CH3-4-OCF3	126
6	CH(CH3)CH2SCH3	3-I	2-CH3-44-C3F7	197-199
7	CH(CH3)CH2SCH3	3-I	2-CI-4-C2F5	143
8	CH(CH3)CH2SCH3	3-I	4-OCF3	171-178
9	CH(CH3)CH2SCH3	3-I	2-CH3-4-C1	179
10	CH(CH3)CH2SCH3	3-F	2-CH3-44-C3F7	146-154
11	CH(CH3)CH2SCH3	3-F	2-CH3-4-C2F₅	140
12	CH(CH3)CH2SCH3	3-F	2-CH3-4-OCF3	122-130
13	CH(CH3)CH2SCH3	3-F	2-CH3-4-OCHF2	149-154

PL 196 644 B1 cd. tabeli 1

1	2	3	4	5
14	CH(CHa)CH2SCH3	H	2-CH3-4-C2F5	139-146
15	CH(CHa)CH2SCHa	H	2-CH3-4-OCF3	140-144
16	CH(CHa)CH2SCHa	H	2-CH3-44-C3F7	139-145
17	CH(CHa)CH2SPh	3-I	2-CH3-4-C2F5	Pasta
18	CH(CHa)CH2SPh	3-I	2-CH3-4-OCF3	Pasta
19	CH(CHa)CH2SPh	3-I	2-CH3-44-C3F7	Pasta
20	CH(CHa)CH2SPh	3-I	2-C2H5-4-C2F5	Pasta
21	CH(CHa)CH2SC2H₅	3-I	2-CH3-4-C2F5	Pasta
22	CH(CHa)CH2SC2H₅	3-I	2-CH3-44-C3F7	107
23	CH(CHa)CH2SC2H₅	3-I	2-CH3-4-OCF3	143
24	CH(CHa)CH2SC2H₅	3-I	2-CH3-4-C1	161-166
25	CH(CHa)CH2SC2H₅	3-F	2-CH3-44-C3F7	142
26	CH(CHa)CH2SC2H₅	3-F	2-CH3-4-C2F5	Pasta
27	CH(CHa)CH2SC2H₅	3-F	2-CH3-4-OCF3	142-147
28	CH(CHa)CH2SOCHa	3-I	2-CH3-4-C2F5	94
29	CH(CHa)CH2SO2CHa	3-I	2-CH3-4-C2F5	100
30	CH(CHa)CH2SOCHa	3-I	2-CH3-44-C3F7	82
31	CH(CHa)CH2SO2CHa	3-I	2-CH3-44-C3F7	134
32	CH(CHa)CH2SCHa	3-I	2-CH3-4-SCF3	194-195
33	CH(CHa)CH2S-i-C4Hg	3-I	2-CH3-44-C3F7	164-172
34	CH(CHa)CH2S-i-C4Hg	3-I	2-CH3-4-C2F5	159-160
35	CH(CHa)CH2S-i-C4Hg	3-I	2-CH3-4-OCF3	155-159
36	CH(CH2SCHg)2	3-I	2-CH3-4-C2F5	145
37	CH(CHg)CH2SCH3	3,4-Cl2	2-CH3-4-OCF3	197-199
38	CH(CH3)CH2SCH3	5,6-012	2-CH3-4-OCF3	213-214
39	CH(CH3)CH2SCH3	3,4-Cl2	2-CH3-4-C2F5	221-222
40	CH(CH3)CH2SCH3	5,6-Cl2	2-CH3-4-C2F5	199-200
41	CH(CH3)CH2SCH3	3,4-Cl2	2-CH3-44-C3F7	215-216
42	CH(CH3)CH2SCH3	5,6- CI2	2-CH3-44-C3F7	220-221
43	CH(CH3)CH2SCH3	4-CI	2- CH3-4-C2F5	178-179
44	CH(CH3)CH2SCH3	3,4-F2	2-CH3-4-OCF3	175-176
45	CH(CH3)CH2SCH3	4,5-F2	2-CH3-4-OCF3	118-120
46	CH(CH3)CH2SCH3	3-I	2-CH3-4-OC-(C2F5)=C(CF3)2	196-197
47	CH(CH3)CH2SCH3	3-I	2-C1-4-OCF2-CHFO-5	198
48	CH(CH3)CH2SCH3	3-I	2-C1-4-OCHF-CF2O-5	192
49	CH(CH3)CH2SCH3	3-I	2-OCH3-4-C2F5	170
50	CH(CH3)CH2SCH3	3-I	2-C2H₅-4-C2H₅	125

PL 196 644 B1 cd. tabeli 1

1	2	3	4	5
51	(CH2)2SCH3	6-1	2-CH3-4-OCF3	130-133
52	(CH2)2SCH3	3-I	2-CH3-4-OCF3	145-150
53	(CH2)2SCH3	3-I	2-CH3-4-C2F5	amorficzny
54	(CH2)2SCH3	3-I	2-CH3-44-C3F7	amorficzny
55	(CH2)3SCH3	3-I	2-CH3-4-OCF3	144-147
56	(CH2)3SCH3	3-I	2-CH3-4-C2F5	165-168
57	(CH2)3SCH3	3-I	2-CH3-44-C3F7	156-159
58	(CH2)2S-i-C3H7	3-I	2-CH3-4-OCF3	189-192
59	(CH2)2S-i-C3H7	3-I	2-CH3-4-C2F5	153-155
60	(CH2)2S-i-C3H7	3-I	2-CH3-44-C3F7	158-160
61	CH(CH3)CH2S-2-Pyi	3-I	2-CH3-4-C2F5	amorficzny
62	CH(CH3)CH2S-2-Pyi	3-I	2-CH3-44-C3F7	140-142
63	CH(CH3)CH2S-n-C4Hg	3-I	2-CH3-4-OCF3	137-139
64	CH(CH3)CH2S-n-C4Hg	3-I	2-CH3-4-C2F₅	amorficzny
65	CH(CH3)CH2SCH3	3-I	2-Cl-4-i-C3F7	190
66	CH(CH3)CH2SCH3	3-I	2-C2H5-44-C3F7	205
67	CH(CH2SCH3)2	3-I	2-CH3-44-C3F7	181
68	CH(CH2SCH3)2	3-I	2-CH3-4-OCF2CHF2	169-176
69	CH(CH2SCH3)2	3-I	2-CH3-4-OCF3	131-139
70	CH(CH2SCH3)2	3-l	2-CH3-4-OCHF2	142
71	(CH2)2SC2H₅	3-l	2-CH3-4-OCF3	157-161
72	(CH2)2SC2H₅	3-l	2-CH3-4-C2F5	152-155
73	(CH2)2SC2H₅	3-l	2-CH3-44-C3F7	159-162
74	CH(CH3)CH2S-2-Pyi	3-l	2-CH3-4-OCF3	203
75	CH(CH3)CH2SO-2-Pyi	3-l	2-CH3-4-C2F5	110-111
76	CH(CH3)CH2SO2-2-Pyi	3-l	2-CH3-44-C3F7	99-100
77	CH(CH3)CH2S-n-C6H13	3-l	2-CH3-4-OCF3	amorficzny
78	CH(CH3)CH2S-n-C6H13	3-l	2-CH3-44-C3F7	152-153
79	CH(CH3)CH2SCH3	3-Br	2-CH3-44-C3F7	201-202
80	CH(CH3)CH2SCH3	3-Br	2-CH3-4-OCF3	195
81	CH(CH3)CH2SCH3	3-Br	2-CH3-4-C2F5	194-195
82	CH(CH3)CH2S-c-C6Hn	3-l	2-CH3-4-OCF3	166-167
83	CH(CH3)CH2S-t-C4Hg	3-l	2-CH3-4-OCF3	188-189
84	CH(CH3)CH2S-t-C4Hg	3-l	2-CH3-4-C2F5	183-184
85	CH(CH3)CH2S-c-C6Hn	3-l	2-CH3-4-C2F5	102-103
86	CH(CH3)CH2S-c-C6Hn	3-l	2-CH3-44-C3F7	95-96
87	CH(CH3)CH2SOCH3	3-Br	2-CH3-4-OCF3	212-213

PL 196 644 B1 cd. tabeli 1

1	2	3	4	5
88	CH(CHa)CH2SO2CHa	3-Br	2-CH3-4-OCF3	93
89	CH(Ph)CH2SCHa	3-l	2-CH3-4-HC3F7	168-170
90	CH(Ph)CH2SCH3	3-l	2-CH3-4-C2F5	157-159
91	CH(Ph)CH2SCH3	3-l	2-CH3-4-OCF3	178-180
92	CH(CH3)(CH2)3SCH3	3-l	2-CH3-4-HC3F7	160-161
93	CH(CH3)(CH2)3SCH3	3-l	2-CH3-4-C2F5	147-149
94	CH(CH3)(CH2)3SCH3	3-l	2-CH3-4-OCF3	183-185
95	CH(CH3)CH2SOCH3	3-Br	2-CH3-4-C2F5	90
96	CH(CH3)CH2SO2CH3	3-Br	2-CH3-4-C2F5	95
97	CH(CH3)CH2SO2CH3	3-Br	2-CH3-4-HC3F7	153-155
98	CH(CH3)CH2SCH3	3-Cl	2-CH3-4-OCF3	188-189
99	CH(CH3)CH2SCH3	3-Cl	2-CH3-4-HC3F7	202-203
100	CH(CH3)CH2SO2CH3	3-Cl	2-CH3-4-OCF3	104-105
101	CH(CH3)CH2SO2CH3	3-Cl	2-CH3-4-HC3F7	155-156
102	CH(CH3)CH2SO2CH3	3-l	2-Cl-4-OCHFCF2O-5	198
103	CH(CH3)CH2SO2CH3	3-l	2-Cl-4-OCF2CHFO-5	195
104	CH(CH3)CH2SCH3	3-NO2	2-CH3-4-OCF3	181
105	CH(CH3)CH2SCH3	3-NO2	2-CH3-4-C2F5	190-193
106	CH(CH3)CH2SCH3	3-NO2	2-CH3-44-C3F7	219
107	CH(CH3)CH2SCH3	4-l	2-CH3-4-OCF3	179.
108	CH(CH3)CH2SCH3	4-l	2-CH3-4-C2F5	204
109	CH(CH3)CH2SCH3	4-l	2-CH3-44-C3F7	169-176
110	CH(CH3)CH2SCH3	5-l	2-CH3-4-OCF3	127-128
111	CH(CH3)CH2SCH3	5-l	2-CH3-4-C2F5	143
112	CH(CH3)CH2SCH3	5-l	2-CH3-44-C3F7	189
113	CH(CH3)CH2SCH3	3-Cl	2-CH3-4-C2F5	189-190
114	CH(CH3)CH2SO2CH3	3-Cl	2-CH3-4-C2F5	84-87
115	CH(CH3)CH2SCH3	6-Cl	2-CH3-4-C2F5	102-103
116	CH(CH3)CH2SO2CH3	6-Cl	2-CH3-4-C2F5	233-234
117	CH(CH3)CH2S-t-C4Hg	3-l	2-CH3-44-C3F7	252-256
118	CH(CH3)CH2SO2-2-Pyi	3-l	2-CH3-4-C2F5	95-100
119	CH(CH3)CH2SO2-2-Pyi	3-l	2-CH3-4-OCF3	92-93
120	CH(C2H₅)CH2SCH3	3-l	2-CH3-44-C3F7	190
121	C(CH3)2CH2SCH3	3-l	2-CH3-4-C2F5	194-196
122	C(CH3)2CH2SCH3	3-l	2-CH3-44-C3F7	205-206
123	C(CH3)2CH2SO2CH3	3-l	2-CH3-4-C2F5	88-90
124	C(CH3)2CH2SO2CH3	3-l	2-CH3-44-C3F7	88-90

PL 196 644 B1 cd. tabeli 1

1	2	3	4	5
125	C(CHa)2CH2SOCHa	3-l	2-CH3-4-C2F₅	74-76
126	C(CHa)2CH2SOCHa	3-l	2-CH3-44-C3F7	90-95
127	CH(C2H₅)(CH2)2SCHa	3-l	2-CH3-4-C2F5	170
128	CH(C2H₅)(CH2)2SCHa	3-l	2-CH3-4-OCF3	175
129	CH(CH3)CH2SCH3	3-SCF3	2-CH3-4-C2F5	201-203
130	CH(CH3)CH2SCH3	3-SCF3	2-CH3-44-C3F7	176-178
131	CH(CH3)CH2SCH3	3-SOCF3	2-CH3-4-C2F5	183-185
132	CH(CH3)CH2SCH3	3-SOCF3	2-CH3-44-C3F7	154
133	CH(CH3)(CH2)3SOCH3	3-l	2-CH3-4-C2F5	135
134	CH(CH3)(CH2)3SO2CH3	3-l	2-CH3-4-C2F5	163
135	CH(CH3)(CH2)3SOCH3	3-l	2-CH3-44-C3F7	172-175
136	CH(CH3)(CH2)3SO2CH3	3-l	2-CH3-44-C3F7	204
137	CH(Ph)CH2SOCH3	3-l	2-CH3-44-C3F7	142
138	CH(Ph)CH2SO2CH3	3-l	2-CH3-44-C3F7	203
139	CH(CH3)CH2SO2-t-C4Hg	3-l	2-CH3-4-OCF3	90-92
140	C(CH3)2CH2SCH3	3-l	2-CH3-4-OCF3	172-173
141	C(CH3)2CH2SOCH3	3-l	2-CH3-4-OCF3	146-147
142	C(CH3)2CH2SO2CH3	3-l	2-CH3-4-OCF3	86-88
143	CH(CH3)CH2SOCH3	3-Cl	2-CH3-4-OCF3	199-200
144	CH(CH3)CH2SOCH3	3-Cl	2-CH3-4-C2F₅	152-155
145	CH(CH3)CH2SCH3	3-l	2-CH3-4-S-C4F9	120
146	CH(CH3)CH2SCH3	3-l	2-CH3-44-C3F7-5-F	210
147	CH(CH3)CH2SCH3	3-Cl-4-F	2-CH3-4-OCF3	188-190
148	CH(CH3)CH2SCH3	3-Cl-4-F	2-CH3-4-C2F5	203-204
149	CH(CH3)CH2SCH3	3-Cl-4-F	2-CH3-44-C3F7	226-227
150	CH(CH3)(CH2)3SCH3	3-Cl	2-CH3-4-C2F5	124
151	CH(CH3)(CH2)3SCH3	6-Cl	2-CH3-4-C2F₅	Pasta
152	CH(CH3)(CH2)3SOCH3	3-Cl	2-CH3-4-C2F5	150
153	CH(CH3)(CH2)3SO2CH3	3-Cl	2-CH3-4-C2F5	117
154	CH(CH3)(CH2)3SCH3	3-Cl	2-CH3-44-C3F7	125
155	CH(CH3)(CH2)3SCH3	6-Cl	2-CH3-44-C3F7	Pasta
156	CH(CH3)(CH2)3SO2CH3	3-Cl	2-CH3-44-C3F7	115
157	CH(CH3)CH2SCH3	3-l	2-CH3-4-CF3	187
158	CH(CH3)CH2SCH3	3-OCH2-O-4	2-CH3-4-C2F5	110
159	CH(CH3)(CH2)2SCH3	3-Cl	2-CH3-44-C3F7	167-169
160	CH(CH3)(CH2)2SCH3	3-Cl	2-CH3-4-C2F5	169-171
161	CH(CH3)(CH2)2SCH3	3-Cl	2-CH3-4-OCF3	183-184

PL 196 644 B1 cd. tabeli 1

1	2	3	4	5
162	CH(CHa)(CH2)2SCHa	3-l	2-CH3-44-C3F7	192-194
163	CH(CHa)(CH2)2SCHa	3-l	2-CH3-4-C2F₅	200-201
164	CH(CHa)(CH2)2SCHa	3-l	2-CH3-4-OCF3	193-I94
165	CH(CH3)CH(CH3)SCH3	3-l	2-CH3-44-C3F7	120
166	CH(CH3)CH(CH3)SO2CH3	3-l	2-CH3-44-C3F7	130
167	CH(CH3)CH(CH3)SC2Hs	3-l	2-CH3-44-C3F7	105
168	CH(CH3)CH(CH3)SO2C2Hs	3-l	2-CH3-44-C3F7	105
169	C(CH3)2CH2SCH3	3-Cl	2-CH3-44-C3F7	199-200
170	C(CH3)2CH2SCH3	3-Br	2-CH3-44-C3F7	200-201
171	C(CH3)2CH2SO2CH3	3-Cl	2-CH3-44-C3F7	86
172	C(CH3)2CH2SOCH3	3-Cl	2-CH3-44-C3F7	90
173	CH(CH3)(CH2)4SCH3	3-I	2-CH3-4-C2F5	156
174	CH(CH3)(CH2)4SCH3	3-I	2-CH3-44-C3F7	174
175	CH(CH3)(CH2)4SC2H₅	3-I	2-CH3-4-C2F₅	147
176	CH(CH3)(CH2)4SC2Hs	3-I	2-CH3-44-C3F7	168
177	CH(CH3)(CH2)4SOC2Hs	3-I	2-CH3-4-C2F5	115
178	CH(CH3)(CH2)4SOC2Hs	3-I	2-CH3-44-C3F7	120
179	CH(CH3)(CH2)4SO2C2Hs	3-I	2-CH3-4-C2F5	131
180	CH(CH3)(CH2)4SO2C2Hs	3-I	2-CH3-44-C3F7	145
181	C(CH3)2CH2SO2CH3	3-Br	2-CH3-44-C3F7	90-93
182	C(CH3)2CH2SOCH3	3-Br	2-CH3-44-C3F7	212-213
183	C(CH3)2CH2SC2Hs	3-I	2-CH3-44-C3F7	160-162
184	C(CH3)2CH2SOC2Hs	3-I	2-CH3-44-C3F7	78-82
185	C(CH3)2CH2SC2Hs	3-Cl	2-CH3-44-C3F7	132-134
186	C(CH3)2CH2SO2C2Hs	3-Cl	2-CH3-44-C3F7	68
187	C(CH3)2CH2SC2H₅	3-Br	2-CH3-44-C3F7	169-170
188	CH(CH3)CH2S(CH2)2SCH3	3-I	2-CH3-44-C3F7	169-171
189	CH(CH3)CH2S(CH2)2SCH3	3-I	2-CH3-4-C2F5	135-137
190	CH(CH3)CH2S(CH2)2SCH3	3-I	2-CH3-4-OCF3	159-161
191	CH(CH3)CH2SCH3	3-SO2-CH3	2-CH3-44-C3F7	205-206
192	CH(CH3)CH2SCH3	6-SO2-CH3	2-CH3-44-C3F7	210-212
193	CH(CH3)CH2SOCH3	3,4-Cl2	2-CH3-4-OCF3	198-201
194	CH(CH3)CH2SO2CH3	3,4-Cl2	2-CH3-4-OCF3	165-167
195	CH(CH3)(CH2)2SOCH3	3-I	2-CH3-44-C3F7	123-125
196	CH(CH3)(CH2)2SO2CH3	3-I	2-CH3-44-C3F7	128-130
197	CH(CH3)(CH2)4SO2CH3	3-I	2-CH3-4-C2F₅	145
198	CH(CH3)(CH2)4SO2CH3	3-I	2-CH3-44-C3F7	160

PL 196 644 B1 cd. tabeli 1

1	2	3	4	5
199	CH(CH3) (CH2)3SC2H₅	3-I	2-CH3-4-C2F₅	143
200	CH(CH3)(CH2)3SO2C2H₅	3-I	2-CH3-4-C2F₅	117
201	CH(CH3)(CH2)3SC2H₅	3-I	2-CH3-44-C3F7	150
202	CH(CH3)(CH2)3SOC2Hs	3-I	2-CH3-44-C3F7	106
203	CH(CH3)(CH2)3SO2C2Hs	3-I	2-CH3-44-C3F7	117
204	Q¹	3-I	2-CH3-44-C3F7	202
205	Q²	3-I	2-CH3-44-C3F7	249
206	CH(CH3)CH2SCH2CH=CH2	3-I	2-CH3-44-C3F7	168-175
207	CH2CH(CH3)SC2H₅	3-I	2-CH3-44-C3F7	150
208	CH2CH(CH3)SO2C2Hs	3-I	2-CH3-44-C3F7	130
209	CH2CH(CH3)SC2H₅	6-l	2-CH3-44-C3F7	155
210	CH(CH3)CH2SCH3	3-OCF3	2-CH3-44-C3F7	184-185
211	CH(CH3)(CH2)2SOCH3	3-Cl	2-CH3-44-C3F7	amorficzny
212	CH(CH3)(CH2)2SO2CH3	3-Cl	2-CH3-44-C3F7	108-111
213	CH(CH3)(CH2)3SC2Hs	3-Br	2-CH3-44-C3F7	151
214	CH(CH3)(CH2)3SOC2Hs	3-Br	2-CH3-44-C3F7	159
215	CH(CH3)(CH2)3SO2C2Hs	3-Br	2-CH3-44-C3F7	150
216	(S) -C* H(CH3)CH2SCH3	3-I	2-CH3-44-C3F7	212-214
217	(R) -C* H(CH3)CH2SCH3	3-I	2-CH3-44-C3F7	214-216
218	C(CH3)2CH2SOC2H₅	3-Br	2-CH3-44-C3F7	107-110
219	C(CH3)2CH2S-n-C3H7	3-I	2-CH3-44-C3F7	169-170
220	C(CH3)2CH2SO-n-C3H7	3-I	2-CH3-44-C3F7	88-90
221	C(CH3)2CH2S02-n-C3H7	3-I	2-CH3-44-C3F7	88-90
222	CH(CH3)CH2SCH3	3-CI-4-OCH3	2-CH3-44-C3F7	122-125
223	CH(CH3)CH2SCH3	3-NO2	2-CH3-4-OCF2CHFCF3	218
224	CH(CH3)CH2SCH3	3-NO2	2-CH3-4-0-(3-Cl-5-CF3-2-Pyi	188
225	C(CH3)2CH2SCH3	3-I	2-Cl-4-OCF3	166
226	C(CH3)2CH2SO2CH3	3-I	2-Cl-4-OCF3	141
227	C(CH3)2CH2SCH3	3-Br	2-Cl-4-OCF3	160
228	C(CH3)2CH2SO2CH3	3-Br	2-Cl-4-OCF3	133
229	C(CH3)2(CH2)3SCH3	3-I	2-CH3-44-C3F7	164
230	C(CH3)2(CH2)2SCH3	3-I	2-CH3-44-C3F7	108
231	C(CH3)2(CH2)2CH(CH3)-SCH3	3-I	2-CH3-44-C3F7	151
232	C(CH3)2CH2SOCH3	3-Br	2-Cl-4-OCF3	132
233	CH(CH3)CH2SCH3	3-I	2-Cl-4-OCF3	172
234	CH(CH3)CH2SO2CH3	3-I	2-Cl-4-OCF3	168
235	C(CH3)2CH2SC3H7-n	3-Br	2-CH3-44-C3F7	162-163

PL 196 644 B1 cd. tabeli 1

1	2	3	4	5
236	C(CH3)2CH2SCaH7-n	3-Cl	2-CH3-44-C3F7	149-150
237	C(CH3)2CH2SO2C3Hy-n	3-Br	2-CH3-44-C3F7	176-180
238	C(CH3)2CH2SO2C3H7-n	3-Cl	2-CH3-44-C3F7	202-203
239	CH2CH(CH3)SCH3	3-I	2-CH3-44-C3F7	200
240	CH2CH(CH3)SO2CH3	3-I	2-CH3-44-C3F7	130
241	CH(CH3)CH2SO2CH3	3-OCF3	2-CH3-44-C3F7	226-228
242	C(CH3)2CH2SC2Hs	3-I	2-Cl-4-OCF3	163
243	CH(CH3)CH2SOCH3	3,4-Cl2	2-CH3-44-C3F7	138-139
244	CH(CH3)CH2SO2CH3	3,4-Cl2	2-CH3-44-C3F7	146-148
245	CH(CH3)CH2SCH3	3-CF3	2-CH3-44-C3F7	209
246	CH(CH3)CH2SOCH3	3-Cl	2-CH3-44-C3F7	110-112
247	C(CH3)2CH2SC2Hs	3-I	2-CH3-4-C2F5	188-189
248	C(CH3)2CH2SO2C2Hs	3-I	2-CH3-4-C2F5	120-122
249	C(CH3)2CH2SOC2H₅	3-I	2-CH3-4-C2F₅	125-126
250	C(CH3)2CH2SO2C2Hs	3-I	2-CH3-4-OCF3	125(Rf=^duży)
251	C(CH3)2CH2SO2C2Hs	3-I	2-CH3-4-OCF3	146(Rf=^mały)
252	C(CH3)2CH2SCH3	3-OCH2O-4	2-CH3-4-OCF3	220
253	CH(CH3)CH2SOCH3	3-OCF3	2-CH3-44-C3F7	220
254	CH(CH3)CH2SOCH3	3-CF3	2-CH3-44-C3F7	223
255	CH(CH3)CH2SO2CH3	3-CF3	2-CH3-44-C3F7	199-201
256	CH(CH3)(CH2)2SC2Hs	3-C1	2-CH3-44-C3F7	110-113
257	CH(CH3)(CH2)2SC2Hs	3-I	2-CH3-44-C3F7	173-174
258	Q⁵	3-I	2-CH3-4-OCF3	183
259	Q⁶	3-I	2-CH3-44-C3F7	149
260	CH(CH3)CH2SOC2H₅	3-I	2-CH3-44-C3F7	96
261	CH(CH3)CH2SO2C2H₅	3-I	2-CH3-44-C3F7	98
262	CH(CH3)CH2SC2H₅	3-Br	2-CH3-44-C3F7	155
263	CH(CH3)CH2SOC2H₅	3-Br	2-CH3-44-C3F7	96
264	CH(CH3)CH2SO2C2Hs	3-Br	2-CH3-44-C3F7	135
265	CH(CH3)CH2SC2H₅	3-Cl	2-CH3-44-C3F7	145
266	CH(CH3)CH2SOC2H₅	3-Cl	2-CH3-44-C3F7	92
267	CH(CH3)CH2SO2C2H₅	3-Cl	2-CH3-44-C3F7	135
268	CH(CH3)CH2SCH3	3-Br	2-CH3-4-CF3	170-172
269	CH(CH3)(CH2)2SOC2Hs	3-I	2-CH3-44-C3F7	132-134
270	CH(CH3)(CH2)2SO2C2Hs	3-I	2-CH3-44-C3F7	108-110
271	CH(CH3)CH2SC3H7-n	3-Cl	2-CH3-44-C3F7	174
272	C(CH3)2(CH2)2SC2H₅	3-I	2-CH3-44-C3F7	171

PL 196 644 B1 cd. tabeli 1

1	2	3	4	5
273	Q⁷	3-I	2-CH3-44-C3F7	184
274	CH(CH3)(CH2)2SOC2H₅	3-Cl	2-CH3-44-C3F7	128-130
275	CH(CH3)(CH2)2SO2C2H₅	3-Cl	2-CH3-44-C3F7	105-106
276	CH(CH3)CH2SCH3	3-Cl	2-CH3-4-CF3	158-160
277	CH(CH3)CH2SO2CH3	3-Br	2-CH3-4-CF3	118-120
278	C(CH3)2CH2SCH3	3-OCF2O-4	2-CH3-44-C3F7	182
279	CH(CH3)CH2S-Pyi	3-I	2-CH3-44-C3F7	126
280	C(CH3)2(CH2)3SC2H₅	3-I	2-CH3-4-OCF3	170
281	C(CH3)2(CH2)3SCH3	3-Br, 6-Br	2-CH3-44-C3F7	111 mieszanina
282	C(CH3)2(CH2)3SC2H₅	3-Br, 6-Br	2-CH3-44-C3F7	121 mieszanina
283	CH(CH3)CH2SO2CH3	3-Cl	2-CH3-4-CF3	179-181
284	CH(CH3)CH2SO2CH3	3-I	2-CH3-4-CF3	196-198
285	CH(CH3)CH2SCH2CF3	3-I	2-CH3-44-C3F7	216
286	CH(CH3)CH2S(CH2)2-OCOCF3	3-I	2-CH3-44-C3F7	158-159
287	CH(CH3)CH2S-C3Hy-n	3-Br	2-CH3-44-C3F7	111
288	CH(CH3)CH2SCH3	3-OCF2O-4	2-CH3-44-C3F7	196
289	CH(CH3)CH2SO2CH3	3-OCF2O-4	2-CH3-44-C3F7	223
290	CH(CH3)CH2SCH3	3-OCF2O-4	2-CH3-4-OCF3	191
291	CH(CH3)CH2SOCH3	3-OCF2O-4	2-CH3-4-OCF3	187
292	C(CH3)2CH2SCH3	3-OCF2O-4	2-CH3-4-OCF3	205
293	C(CH3)2CH2SO2CH3	3-OCF2O-4	2-CH3-4-OCF3	218
294	CH(CH3)CH2SOCH2CF3	3-I	2-CH3-44-C3F7	207-209
295	CH(CH3)CH2SO2CH2CF3	3-I	2-CH3-44-C3F7	220-222
296	CH(CH3)CH2S(CH2)2OH	3-I	2-CH3-44-C3F7	157-159
297	CH(CH3)CH2S(CH2)2-OC2H₅	3-I	2-CH3-44-C3F7	165-167
298	CH2SCH3	H	2-CH3-44-C3F7	157-159
299	CH(CH3)CH2S-2-(3,5-(CH3)2-Pym)	3-I	2-CH3-44-C3F7	147-149
300	CH(CH3)CH2SO-2-(3,5-(CH3)2-Pym)	3-I	2-CH3-44-C3F7	126-128
301	CH(CH3)CH2SO2-2-(3,5-(CH3)2-Pym)	3-I	2-CH3-44-C3F7	134-136
302	CH(CH3)CH2SC(=S)-N(CH3)2	3-I	2-CH3-44-C3F7	Pasta
303	CH(CH3)CH2SCH3	3-I	2-CH3-3-C2F5	223-225
304	CH(CH3)CH2SCH3	3-I	2-CH3-5-C2F5	215-218
305	CH(CH3)CH2SCH3	3-Cl	2-CH3-4-CF3	179-181
306	CH(CH3)CH2SCH3	3-Br	2-CH3-4-CF3	176-177
307	CH(CH3)CH2SCH3	3-I	2-CH3-4-CF3	184-186
308	CH(CH3)CH2SCH3	3-N=C(t-C4Ho)O-4	2-CH3-44-C3F7	113
309	CH(CH3)CH2SC2H₅	3-I	2-CH3-4-CF3	193-194

PL 196 644 B1 cd. tabeli 1

1	2	3	4	5
310	C(CH3)2CH2SO2CH3	3-CI	2-CH3-4-CF3	174-175
311	C(CH3)2CH2SOCH3	3-Br	2-CH3-4-CF3	85-88
312	C(CH3)2CH2SO2CH3	3-Br	2-CH3-4-CF3	151-153
313	C(CH3)2CH2SOCH3	3-I	2-CH3-4-CF3	102-104
314	C(CH3)2CH2SO2CH3	3-I	2-CH3-4-CF3	153-155
315	CH(CH3)CH2S(CH2)2-OCH3	3-I	2-CH3-4-i-C3Fy	154-155
316	CH(CH3)CH2S(CH2)2-CO2CH3	3-I	2-CH3-4-i-C3F7	160-162
317	CH(CH3)CH2SO(CH2)2-OC2H₅	3-I	2.-CH3-4-i-C3F7	116-118
318	CH(CH3)CH2SO2(CH2)2-OC2H₅	3-I	2-CH3-4-i-C3F7	138-140
319	CH(CH3)CH2S-Bzt	3-I	2-CH3-4-i-C3F7	179-181
320	C(CH3)2CH2SO2CH3	3-Br	2-CH3-4-OCF3	Cryształ
321	C(CH3)2CH2SCH3	3-Br	2-CH3-4-OCF3	178
322	C(CH3)2CH2SCH3	3-NO2	2-CH3-4-OCF3	189
323	C(CH3)2CH2SCH3	3-NO2	2-Cl-4-CH3	204
324	C(CH3)2CH2SCH3	3-NO2	2-CH3-4-Br	208
325	C(CH3)2CH2SCH3	3-NO2	2-CH3-4-i-C3F7	234
326	C(CH3)2CH2SCH3	3-NO2	2,4-Cfe	178
327	C(CH3)2CH2SOCH3	3-NO2	2-CH3-4-i-C3F7	143
328	C(CH3)2CH2SO2CH3	3-NO2	2-CH3-4-i-C3F7	197
329	Q⁸	3-I	2-CH3-4-i-C3F7	183
330	CH(CH3)CH2SOCH3	3-Br	2-CH3-4-i-C3F7	118
331	(CH2)2SH	H	2-CH3-4-i-C3F7	170
332	CH(CH3)CH2SCH3	4-CH=CH-CH=CH-5	2-CH3-4-i-C3F7	158
333	CH(CH3)CH2SCH3	3-CH=CH-CH=CH-4	2-CH3-4-i-C3F7	194
334	CH(CH3)CH2SOCH3	3-CH=CH-CH=CH-4	2-CH3-4-i-C3F7	115
335	CH(CH3)CH2SO2CH3	3-CH=CH-CH=CH-4	2-CH3-4-i-C3F7	121
336	CH(CH3)CH2SCH3	3-CH=CH-CH=CH-4	2-CH3-4-OCF3	186
337	CH(CH3)CH2SCH3	3-Br	2-Cl-4-OCF3	155
338	CH(CH3)CH2SOCH3	3-Br	2-Cl-4-OCF3	174
339	CH(CH3)CH2SO2CH3	3-Br	2-Cl-4-OCF3	164
340	CH(CH3)CH2SO(CH2)2-OCH3	3-I	2-CH3-4-i-C3F7	90-93
341	CH(CH3)CH2SO2(CH2)2-OCH3	3-I	2-CH3-4-i-C3F7	177-178
342	CH(CH3)CH2SO(CH2)2-CO2CH3	3-I	2-CH3-4-i-C3F7	144-147
343	CH(CH3)CH2SO2(CH2)2-CO2CH3	3-I	2-CH3-4-i-C3F7	201-202
344	CH(CH3)CH2SO-2-Bzt	3-I	2-CH3-4-i-C3F7	133-135
345	CH(CH3)CH2SO2-2-Bzt	3-I	2-CH3-4-i-C3F7	147-149
346	CH(CH3)CH2SC2H₅	3-OCF3	2-CH3-4-i-C3F7	189-190

PL 196 644 B1 cd. tabeli 1

1	2	3	4	5
347	CH(CH3)CH2SC2H₅	5-OCF3	2-CH3-44-C3F7	190-192
348	CH(CH3)CH2SCH₅	3-CF3	2-CH3-44-C3F7	220-221
349	CH(CH3)CH2SC2H₅	3-CF3	2-CH3-44-C3F7	200-202
350	(CH2)2SC(=S)NHC2Hs	H	2-CH3-44-C3F7	129
351	CH(CH3)CH2SCH3	3-OCF2CF2O-4	2-CH3-44-C3F7	216
352	CH(CH3)CH2S-2-Thz	3-I	2-CH3-44-C3F7	180
353	CH(CH3)CH2S-2-(5-CH3-1₁3₁4-Thd)	3-I	2-CH3-44-C3F7	122-124
354	CH(CH3)CH2S~2-(5-CH3-1,3₁4-Thd)	6-I	2-CH3-44-C3F7	148-150
355	C(CH3)2CH2SCH3	3-OCF3	2-CH3-44-C3F7	208-209
356	C(CH3)2CH2SCH3	5-OCF3	2-CH3-44-C3F7	225
357	CH(CH3)CH2SO2C2Hs	3-OCF3	2-CH3-44-C3F7	219-220
358	C(CH3)2CH2SO2CH3	3-CF3	2-CH3-44-C3F7	159-161
359	CH(CH3)CH2SO2C2H₅	3-CF3	2-CH3-44-C3F7	218-219
360	C(CH3)2CH2SO2CH3	3-OCF3	2-CH3-44-C3F7	168-170
361	CH(CH3)CH2SCH2CO-N(C2Hs)2	3-I	2-CH3-44-C3F7	130-131
362	CH(CH3)CH2SOCH2CO-N(C2H₅)2	3-I	2-CH3-44-C3F7	95-98
363	CH(CH3)CH2SO2CH2CO-N(C2H₅)2	3-I	2-CH3-44-C3F7	197-199
364	CH(CH3)CH2SO2-2-Thz	3-I	2-CH3-44-C3F7	153-I55
365	C(CH3)2CH2SCH3	3-I	2-CH2OH-44-C3F7	188-191
366	C(CH3)2CH2SCH3	3-I	2-CH3-3-F-44-C3F7	218-221
367	C(CH3)2CH2SCH3	3-I	2-CH3-4-n-C4Fg	170-174
368	CH(CH3)CH2SCH3	3-I	2-CH3-4-Si(CH3)3	203-207
369	C(CH3)2CH2SCH3	3-Cl	2-Cl-4-OCF3	154
370	C(CH3)2CH2SOCH3	3-Cl	2-Cl-4-OCF3	73
371	C(CH3)2CH2SO2CH3	3-Cl	2-Cl-4-OCF3	149
372	CH(CH3)CH2SCH3	3-Cl-4-CH3	2-CH3-44-C3F7	189
373	C(CH3)2CH2SCH3	3-NO2	2-CH3-4-C2F5	218
374	C(CH3)2CH2SOCH3	3-NO2	2-CH3-4-C2F5	194
375	C(CH3)2CH2SO2CH3	3-NO2	2-CH3-4-C2F₅	210
376	C(CH3)2CH2SCH3	3-NO2	2-Cl-4-OCF3	181
377	C(CH3)2CH2SOCH3	3-NO2	2-Cl-4-OCF3	185
378	C(CH3)2CH2SO2CH3	3-NO2	2-Cl-4-OCF3	186
379	CH(CH3)CH2SO2CH3	3-Cl-4-CH3	2-CH3-44-C3F7	158-159
380	CH(CH3)CH2SCH3	3-Cl	2-Cl-4-OCF3	164
381	CH(CH3)CH2SOCH3	3-Cl	2-Cl-4-OCF3	172
382	CH(CH3)CH2SO2CH3	3-Cl	2-Cl-4-OCF3	153
383	CH(CH3)CH2SSCH3	3-Cl	2-CH3-44-C3F7	92
384	CH(CH3)CH2SS-(2-NO2-Ph)	3-Cl	2-CH3-44-C3F7	91
385	C(CH3)2CH2SCH3	3-F	2-Cl-4-OCF3	148

PL 196 644 B1 cd. tabeli 1

1	2	3	4	5
386	C(CH3)2CH2SOCH3	3-F	2-Cl-4-OCF3	102
387	C(CH3)2CH2SO2CH3	3-F	2-Cl-4-OCF3	163
388	CH(CH3)CH2SOCH3	3-NO2	2-CH3-44-C3F7	218
389	CH(CH3)CH2SOCH3	3-NO2	2-CH3-4-OCF3	218
390	CH(CH3)CH2SOCH3	3-NO2	2-CH3-4-CF3	243
391	CH(CH3)CH2SOCH3	3-NO2	2-CH3-4-C2F5	210
392	CH(CH3)CH2SH	3-I	2-CH3-44-C3F7	226
393	CH(CH3)CH2SCH3	3-I	2-CH3-4-OCF2-CHFOCF5	192-193
394	CH(CH3)CH2SOCH3	3-I	2-CH3-4-OCF2-CHFOCF3	206-208
395	CH(CH3)CH2SO2CH3	3-I	2-CH3-4-OCF2-CHFOCF3	166-167
396	CH(CH3)CH2SCH3	3-I	2-CH3-4-OCF2-CHFOC3F7-n	175-176
397	CH(CH3)CH2SCH3	3-I	2-CH3-4-0-(3-Cl-5-CF3-2-Pyi)	195-197
398	C(CH3)2CH2SCH3	3-I	2-CH3-4-0-(3-Cl-5-CF3-2-Pyi)	180-181
399	C(CH3)2CH2SC3H7-i	3-I	2-CH3-44-C3F7	85-88
400	C(CH3)2CH2SC4Hg-t	3-I	2-CH3-44-C3F7	95-98
401	C(CH3)2CH2SOC4Hg-t	3-I	2-CH3-44-C3F7	100-104
402	C(CH3)2CH2SOC3H7-i	3-I	2-CH3-44-C3F7	100-104
403	CH(CH3)CH2S-2-Pyi	3-Br	2-CH3-44-C3F7	93
404	CH(CH3)CH2SO-2-Pyi	3-Br	2-CH3-44-C3F7	137
405	CH(CH3)CH2SO2-2-Pyi	3-Br	2-CH3-44-C3F7	96
406	C(CH3)2CH2SOCH3	3-I	2-CH3-4-0-(3-Cl-5-CF3-2-Pyi)	105-108
407	C(CH3)2CH2SO2CH3	3-I	2-CH3-4-0-(3-Cl-5-CF3-2-Pyi)	135-136
408	CH(CH3)CH2SOCH3	3-I	2-CH3-4-OCF2-CHFOC3F7-n	179-181
409	CH(CH3)CH2SO2CH3	3-I	2-CH3-4-OCF2-CHFOC3F7-n	196-198
410	CH(CH3)CH2SOCH3	3-I	2-CH3-4-0-(3-Cl-5-CF3-2-Pyi)	176-179
411	CH(CH3)CH2SO2CH3	3-I	2-CH3-4-0-(3-Cl-5-CF3-2-Pyi)	199-201
412	C(CH3)2CH2SOCH3	3-I	2-CH3-3-F-44-C3F7	120-125
413	C(CH3)2CH2SO2CH3	3-I	2-CH3-3-F-44-C3F7	206-210
414	CH(CH3)CH2SCH3	3-Br	2-C2H5-44-C3F7	175
415	CH(CH3)CH2SCH3	3-Br	2-Cl-4-C2F₅	180
416	CH(CH3)CH2SCH3	3-Br	34-C3H7	135
417	C(CH3)2CH2SCH3	3-I	2-CH3-4-OSO2CF3	187
418	C(CH3)2CH2SCH3	6-I	2-CH3-4-OSO2CF3	rozkład
419	C(CH3)2CH2SOCH3	3-I	2-CH3-4-OSO2CF3	amorficzny
420	C(CH3)2CH2SCH3	3-I	2-CH3-4-OCF2-CHFOC3F7-n	170-172
421	C(CH3)2CH2SOCH3	3-I	2-CH3-4-OCF2-CHFOC3F7-n	68-75
422	C(CH3)2CH2SO2CH3	3-I	2-CH3-4-OCF2-CHFOC3F7-n	170-172

PL 196 644 B1 cd. tabeli 1

1	2	3	4	5
423	C(CH3)2CH2SC3Hy-i	3-Br	2-CH3-4-C2F₅	162-163
424	C(CH3)2CH2SO2C3H7-i	3-I	2-CH3-44-C3F7	70-75
425	CH(CH3)CH2SC(=S)NH-CH3	3-I	2-CH3-44-C3F7	142
426	CH(CH3)CH2SC(=S)NH-C2H₅	3-I	2-CH3-44-C3F7	123
427	CH(CH3)CH2SCONHC2H₅	3-I	2-CH3-44-C3F7	178
428	CH(CH3)CH2SCOCH3	3-I	2-CH3-44-C3F7	117
429	CH(CH3)CH2SCH2C=CH	3-I	2-CH3-44-C3F7	111
430	CH(CH3)CH2SCH2-(2.4-Cl2-Ph)	3-I	2-CH3-44-C3F7	140
431	C(CH3)2CH2S* OCH3 (-)izomer	3-I	2-CH3-44-C3F7	amorficzny [α]=-20.4
432	C(CH3)2CH2S* OCH3 (+)izomer	3-I	2-CH3-44-C3F7	amorficzny [α]=-20.6
433	C(CH3)2CH2SCH3	3-I	3-CF2OCF2O-4	205
434	C(CH3)2CH2SCH3	3-I	2-Cl-3-CF2OCF2O-4	173
435	C(CH3)2CH2SCH3	3-I	2-C2H5-44-C3F7	188
436	C(CH3)2CH2SOCH3	3-I	2-C2H₅-4-i-C3F7	125
437	C(CH3)2CH2SO2CH3	3-I	2-C2H₅-4-i-C3F7	166-167
438	C(CH3)2CH2S-Ph	3-I	2-CH3-44-C3F7	167-168
439	C(CH3)2CH2SO-Ph	3-I	2-CH3-44-C3F7	107
440	C(CH3)2CH2SO2-Ph	3-I	2-CH3-44-C3F7	200
441	C(CH3)2CH2S-2-Pyi	3-I	2-CH3-44-C3F7	120-122
442	C(CH3)2CH2SO-2-Pyi	3-I	2-CH3-44-C3F7	90-95
443	C(CH3)2CH2SO2-2-Pyi	3-I	2-CH3-44-C3F7	138
444	C(CH3)2CH2SO2-2-Pyi	6-I	2-CH3-44-C3F7	219
445	Q¹⁰	3-I	2-CH3-44-C3F7	212-213
446	Q¹¹	3-I	2-CH3-44-C3F7	193-213
447	Q¹²	3-I	2-CH3-44-C3F7	203-205
448	C(CH3)2CH2SCH3	3-I	2-Cl-4-i-C3F7	184
449	C(CH3)2CH2SOCH3	3-I	2-Cl-4-i-C3F7	102-105
450	C(CH3)2CH2SO2CH3	3-I	2-Cl-4-i-C3F7	200-201
451	C(CH3)2CH2SCH2-(4-Cl-Ph)	3-I	2-CH3-44-C3F7	163-164
452	CH(CH2OH)(CH2)2S-CH3	3-I	2-CH3-44-C3F7	102
453	C(CH3)2CH2SCH3	3-I	2-CH3-4-(4-Cl-Ph)	172
454	C(CH3)2CH2SO2CH3	3-I	2-CH3-4-(4-Cl-Ph)	128
455	C(CH3)2CH2SCH3	3-NO2	2-CH3-4-S(2-Cl-Ph)	188
456	C(CH3)2CH2SCH3	3-NO2	2-CH3-4-S(3-Cl-Ph)	181
457	C(CH3)2CH2SCH3	3-NO2	2-CH3-4-S(4-Cl-Ph)	201
458	C(CH3)2CH2SCH3	3-I	2-CH3-4-S(2-Cl-Ph)	159

PL 196 644 B1 cd. tabeli 1

1	2	3	4	5
459	C(CH3)2CH2SCH3	3-I	2-CH3-4-S(3-Cl-Ph)	156
460	C(CH3)2CH2SCH3	3-I	2-CH3-4-S(3-Cl-Ph)	156
461	CH(CH3)CH2SCON-(CH3)2	3-I	2-CH3-4-i-C3Fy	117
462	CH(CH3)CH2SCON-(C2H₅)2	3-I	2-CH3-4-i-C3F7	75
463	CH(CH3)CH2SCH2CO-CH3	3-I	2-CH3-4-i-C3F7	86
464	C(CH3)2CH2SCH3	3-I	2-CH(CH3)CH2CH-(CH3)2-4-i-C3F7	178
465	C(CH3)2CH2SOCH3	3-I	2-CH(CH3)CH2CH-(CH3)2-4-i-C3F7	100-105
466	C(CH3)2CH2SO2CH3	3-I	2-CH(CH3)CH2CH-(CH3)2-4-i-C3F7	157-158
467	(S)-C* H(CH3)CH2S-C2H₅	3-I	2-CH3-4-i-C3F7	197
468	C(CH3)2CH2SCH3	3-I	2-CH3-4-(CO-(4-CH3-Ph))	138
469	C(CH3)2CH2SCH3	3-I	2-CH3-4-(CO-(4-Cl-Ph))	171
470	C(CH3)2CH2SCH3	3-I	2-CH3-4-(C(=NOCH3)-(4-Cl-Ph))	Pasta
471	C(CH3)2CH2SCH3	3-I	2-CH3-4-CH2(4-Cl-Ph)	162
472	C(CH3)2CH2SCH3	3-I	2-CH3-4-CH(OH)(4-Cl-Ph)	Pasta
473	C(CH3)2CH2SCH3	3-I	2-CH3-4-O(4-Cl-Ph)	179
474	C(CH3)2CH2SCH3	3-I	2-CH3-4-O(3-Cl-Ph)	170
475	C(CH3)2CH2SCH3	3-I	2-CH3-4-O(3-CN-Ph)	176
476	CH(CH3)CH2SCH3	3-0(3-CF3-Ph)	2-CH3-4-i-C3F7	169-170
477	CH(CH3)CH2SCH3	6-0(3-CF3-Ph)	2-CH3-4-i-C3F7	167-169
478	C(CH3)2CH2SCH3	3-I	4-SO2N(C2H₅)2	207-208
479	C(CH3)2CH2SCH3	3-I	2-CH3-4-(CONH(4-Cl-Ph))	236
480	C(CH3)2CH2SCH3	3-I	2-CH3-4-(CON(CH3)-(4-Cl-Ph))	149
481	C(CH3)2CH2SCH3	3-I	2-CH3-4-C(CF3)2OCH3	195-196
482	C(CH3)2CH2SOCH3	3-I	2-CH3-4-C(CF3)2OCH3	178-180
483	C(CH3)2CH2SO2CH3	3-I	2-CH3-4-C(CF3)2OCH3	205-206
484	C(CH3)2CH2SCH3	3-I	2-CH3-4-C(CF3)2OCH2-Ph	149-151
485	C(CH3)2CH2SCH3	H	4-CF3	185-188
486	C(CH3)2CH2SCH3	3-I	2-CH3-4-C(CF3)2OH	143-145
487	C(CH3)2CH2SCH3	3-I	4-NHSO2CF3	207-209
488	CH(CH3)CH2SOCH3	H	4-CF3	226-227
489	CH(CH3)CH2SO2CH3	H	4-CF3	192-194
490	C(CH3)2CH2SCH3	3-I	2-CH3-4-(C(=NOH)-(4-Cl-Ph))	112
491	C(CH3)2CH2SCH3	3-I	2-CH3-4-C(CF3)2S-CH3	163-164
492	C(CH3)2CH2SOCH3	3-I	2-CH3-4-C(CF3)2O-CH2Ph	150-152
493	C(CH3)2CH2SO2CH3	3-I	2-CH3-4-C(CF3)2O-CH2Ph	125-126
494	C(CH3)2CH2SCH3	3-I	2-CH3-4-(CON-(C2H₅)2)	187
495	C(CH3)2CH2SCH3	3-I	2-CH3-4-(CON-(CH3)2	amorficzny
496	C(CH3)2CH2SCH3	3-I	2-CH3-4-(CF3)2O-C2H₅	185-186

PL 196 644 B1 cd. tabeli 1

1	2	3	4	5
497	C(CH3)2CH2SCH3	3.4-Cl2	2-CH3-4-i-C3F7
498	C(CH3)2CH2SOCH3	3,4-Cl2	2-CH3-4-i-C3F7
499	C(CH3)2CH2SO2CH3	3,4-Cl2	2-CH3-44-C3F7
500	CH(CH2OCH3)CH2S-CH3	3-I	2-CH3-44-C3F7
501	CH(CH2OCH3)CH2-SOCH3	3-I	2-CH3-44-C3F7
502	CH(CH2OCH3)CH2-SO2CH3	3-I	2-CH3-44-C3F7
503	CH(CF3)CH2SCH3	3-I	2-CH3-44-C3F7
504	CH(CH2SCH3)CH2-COOCH3	3-I	2-CH3-44-C3F7
505	CH(CH2SCH3)CH2-CONHCH3	3-I	2-CH3-44-C3F7
506	CH(CH2SCH3)CH2-CON(CH3)2	3-I	2-CH3-44-C3F7
507	C(CH3)2CH2S-C3H₅-c	3-I	2-CH3-44-C3F7
508	C(CH3)2CH2SO-C3H₅-c	3-I	2-CH3-44-C3F7
509	C(CH3)2CH2SO2-C3H₅-c	3-I	2-CH3-44-C3F7
510	Q¹³	3-I	2-CH3-44-C3F7
511	Q¹⁶	3-I	2-CH3-44-C3F7
512	Q¹⁴	3-I	2-CH3-44-C3F7
513	Q¹⁵	3-I	2-CH3-44-C3F7
514	C(CH3)2CH2SCH3	3-I	2-CH3-4-(4-CF3-Ph)
515	C(CH3)2CH2SOCH3	3-I	2-CH3-4-(4-CF3-Ph)
516	C(CH3)2CH2SO2CH3	3-I	2-CH3-4-(4-CF3-Ph)
517	C(CH3)2CH2SCH3	3-I	2-CH3-4-OCF2CF3
518	C(CH3)2CH2SOCH3	3-I	2-CH3-4-OCF2CF3
519	C(CH3)2CH2SO2CH3	3-I	2-CH3-4-OCF2CF3
520	C(CH3)2CH2S(=0)-OCH3	3-I	2-CH3-44-C3F7
521	C(CH3)2CH2SO3CH3	3-I	2-CH3-44-C3F7
522	C(CH3)2CH2SO2-NHCH3	3-I	2-CH3-44-C3F7
523	C(CH3)2CH2SO2-NHC2H₅	3-I	2-CH3-44-C3F7
524	C(CH3)2CH2SO2-N(CH3)2	3-I	2-CH3-44-C3F7
523	C(CH3)2CH2SO2-N(C2H₅)2	3-I	2-CH3-44-C3F7

T a b e l a 2 ( R³ = H)

No	T¹	R2	(X)l	(Y) m	t.t.(°C)
1	2	3	4	5	6
2- 1	(CH2)2SC2H₅	n-C3H7	H	2-CH3-4-FC3F7	Pasta
2- 2	(CH2)2SCH3	n-C3H7	H	2-CH3-4-FC3F7	122
2- 3	(CH2)2SCH3	n-C3H7	3-F	2-CH3-4-FC3F7	124
2- 4	(CH2)2SO2CH3	n-C3H7	3-F	2-CH3-4-FC3F7	81

PL 196 644 B1 cd. tabeli 2

1	2	3	4	5	6
2- 5	(CH2)2SCH3	C2H5	3-F	2-CH3-44-C3F7	132-137
2- 6	(CH2)3SCH3	C2H5	3-F	2-CH3-44-C3F7	120-122
2- 7	(CH2)2SCH3	CH3	3-F	2-CH3-44-C3F7	127-132
2- 8	CH2SCH3	C2H5	3-Cl	2-CH3-44-C3F7	155-159
2- 9	(CH2)2SOCH3	CH3	3-F	2-CH3-44-C3F7	Pasta
2-10	(CH2)2SO2CH3	CH3	3-F	2-CH3-44-C3F7	160-164
2-11	(CH2)2SOCH3	C2H5	3-F	2-CH3-44-C3F7	Pasta
2-12	(CH2)2SO2CH3	C2H5	3-F	2-CH3-44-C3F7	Pasta
2-13	(CH2)3SOCH3	C2H₅	3-F	2-CH3-44-C3F7	Pasta
2-14	(CH2)3SO2CH3	C2H₅	3-F	2-CH3-44-C3F7	173
2-15 2-16 2-17	CH(CH3)CH2SCH3 CH2SCH3 CH2SCH3	C2H₅ C2H₅ C2H₅	3-F 3-Cl 3-Cl	2-CH3-44-C3F7 2-CH3-4-OCF3 Refr.Index nD1.5440 (21. 0°C) 2-CH3-4-OC2F5 Refr.Index nD1.5365 (21. 0°C)	114

T a b e l a 3 (R² = R³ = H)

No	T²	(X)l	(Y) m	t.t.(°C)
3-1	Q³	3-I	2-CH3-4-C2F5	163
3-2	Q³	3-I	2-CH3-44-C3F7	144
3-3	Q⁴	3-I	2-CH3-4-OCF3	173-175
3-4	Q⁴	3-I	2-CH3-4-C2F₅	158-160
3-5	Q⁴	3-I	2-CH3-44-C3F7	186-188
3-6	Q⁹	3-I	2-CH3-44-C3F7	195-197

W tablicach 1 do 3, Ph oznacza grupę fenylową ; Pyi oznacza grupę pirydylową ; Pym oznacza grupę pirymidylową; Thz oznacza grupę tiazolilową; Thd oznacza grupę tiadiazolilową; Bzt oznacza grupę benzotiazolilową; c- oznacza alicykliczną grupę węglowodorową; a Q¹, Q², Q³, Q⁴, Q⁵, Q⁶, Q⁷, Q⁸, Q⁹, Q¹⁰, Q¹¹, Q¹², Q¹³, Q¹⁴, Q¹⁵, Q¹⁶ oznaczają ugrupowania o wzorach 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25.

W tablicach 1, 2 i 3, pewne zwią zki wykazują wł a ściwoś ci pasty. Dane ¹H-NMR takich zwią zków pokazano w tabeli 4.

T a b e l a 4

Nr	¹H-NMR[CDCl3/TMS, wartość δ (ppm)]
2	0,8-1,4 (m, 9H), 2,4 (s, 3H), 2,5-2,8 (m, 3H), 4,3 (m, 1H), 6,2 (d, 1H), 7,2-7,5 (m, 3H), 7,8 (d, 1H), 8,0 (d, 1H), 8,4 (d, 1H), 8,5 (s, 1H).

Rolniczo-ogrodnicze insektycydy zawierające pochodną ftalamidu o wzorze ogólnym 1 lub jej sól według niniejszego wynalazku jako składnik czynny są odpowiednie do zwalczania różnych szkodników owadzich takich jak owadzie szkodniki rolnicze, leśne, ogrodowe, atakujące przechowywane ziarno, sanitarne, nicienie, itp., które szkodzą uprawom ryżu, drzewom owocowym, warzywom, innym uprawom, roślinom kwiatowym i ozdobnym, itp. Mają one znaczące działanie owadobójcze, np., wobec Hemiptera, w tym szkodnika o angielskiej nazwie zwyczajowej summer fruit tortrix (Adoxophyes orana fasciata), szkodnika o angielskiej nazwie zwyczajowej smaller tea tortrix (Adoxophyes sp.), szkodnika o angielskiej nazwie zwyczajowej Manchurian fruit moth (Grapholita inopinata), szkod24

PL 196 644 B1 nika o angielskiej nazwie zwyczajowej oriental fruit moth (Grapholita molesta), szkodnika o angielskiej nazwie zwyczajowej soybean pod border (Leguminivora glycinivorella), szkodnika o angielskiej nazwie zwyczajowej mulberry leafroller (Olethreutes mori), szkodnika o angielskiej nazwie zwyczajowej tea leafroller (Caloptilia thevivora), szkodników Caloptilia sp. (Calopilia zachrysa), szkodnika o angielskiej nazwie zwyczajowej apple leafminer (Phyllonorycter ringoniella), szkodnika o angielskiej nazwie zwyczajowej pear barkminer (Spulerrina astaurota), bielinka rzepnika (Piers rapae crucivora), sówki o angielskiej nazwie zwyczajowej tobacco budworm (Heliothis sp.), owocówki jabłkóweczki (Laspey resia pomonella), tantnisia krzyżowiaczka (Plutella xylostella), liścinka jarzębiaczka (Argyrestia conjugella), szkodnika o angielskiej nazwie zwyczajowej peach fruit moth (Carposina niponensis), omacnicy o angielskiej nazwie zwyczajowej rice stem borer (Chilo suppressalis), szkodnika o angielskiej nazwie zwyczajowej rice leafroller (Cnaphalocrocis medinalis), mklika próchniczka (Ephestia elutella), szkodnika o angielskiej nazwie zwyczajowej mulberry pyralid (Glyphodes pyloalis), omacnicy o angielskiej nazwie zwyczajowej yellow rice borer (Scirpophaga incertulas), szkodnika o angielskiej nazwie zwyczajowej rice skipper (Parnara guttata), szkodnika o angielskiej nazwie zwyczajowej rice armyworm (Pseudaletia separata), szkodnika o angielskiej nazwie zwyczajowej pink borer (Sesamia inferens), sówki o angielskiej nazwie zwyczajowej common cutworm (Spodoptera litura), szkodnika o angielskiej nazwie zwyczajowej beet armyworm (Spodoptera exigua), itp.; Hemiptera, w tym skoczka o angielskiej nazwie zwyczajowej aster leafhopper (Macrosteles fascifrons), skoczka o angielskiej nazwie zwyczajowej green rice leafhopper (Nephotettix cincticeps), skoczka o angielskiej nazwie zwyczajowej brown rice planthopper (Nilaparvata lugens), skoczka o angielskiej nazwie zwyczajowej whitebacked rice planthopper (Sogatella furcifera), szkodnika o angielskiej nazwie zwyczajowej citrus psylla (Diaphorina citri), mączlika o angielskiej nazwie zwyczajowej grape whitefly (Aleurolobus taonabae), mączlika o angielskiej nazwie zwyczajowej sweetpotato whitefly (Bemisia tabaci), mą czlika szklarniowca (Trialeurodes vaporariorum), mszycy o angielskiej nazwie zwyczajowej turnip aphid (Lipaphis erysimi), mszycy o angielskiej nazwie zwyczajowej green peach aphid (Myzus persicae), szkodnika tarczownikowatego o angielskiej nazwie zwyczajowej Indian wax scale (Ceroplastes ceriferus), szkodnika tarczownikowatego o angielskiej nazwie zwyczajowej cottony citrus scale (Pulvinaria aurantii), szkodnika tarczownikowatego o angielskiej nazwie zwyczajowej camphor scale (Pseudaonidia duplex), szkodnika tarczownikowatego o angielskiej nazwie zwyczajowej San Jose scale (Comstockaspis perniciosa), tar szkodnika tarczownikowatego o angielskiej nazwie zwyczajowej arrowhead scale (Unaspis yanonensis), itp.; Tylenchida, w tym nicienia o angielskiej nazwie zwyczajowej root-lesion namatode (Pratylenchus sp.), nierównienki o angielskiej nazwie zwyczajowej soybean beetle (Anomala rufocuprea), popilii japońskiej (Popillia japonica), świdrzyka cygarowca (Lasioderma serricorne), chrząszcza o angielskiej nazwie zwyczajowej powderpost beetle (Lyctus brunneus), biedronki dwudziestooś miokropkowej (Epilachna vigintiotopunctata), wołka o angielskiej nazwie zwyczajowej azuki bean weevile (Callosobruchus chinensis), wołka o angielskiej nazwie zwyczajowej vegetable weevile (Listroderes costirostris), wołka o angielskiej nazwie zwyczajowej maize weevile (Sitophilus zeamais), kwieciaka ba-wełnowca (Authonomus gradis gradis), wołka ryżowego (Lissorhoptrus oryzophilus), chrząszcza o angielskiej nazwie zwyczajowej cucurbit leaf bettle (Aulacophora femoralis), chrzą szcza o angielskiej nazwie zwyczajowej rice leaf beetle (Oulema oryzae), pchełki o angielskiej nazwie zwyczajowej striped flea beetle (Phyllotreta striolata), chrząszcza o angielskiej nazwie zwyczajowej pine shoot beetle (Tomicus piniperda), stonki ziemniaczanej (Leptinotarsa decemlineata), biedronki o angielskiej nazwie zwyczajowej Mexican bean beetle (Epilachna varivestis), szkodnika o angielskiej nazwie zwyczajowej corn rootworm (Diabrotica sp.), itp.; Diptera w tym muchówki o angielskiej nazwie zwyczajowej melon fly (Dacus (Zeugodacus) cucurbitae), muchówki o angielskiej nazwie zwyczajowej oriental fruit fly (Dacus (Bactrocera) dorsalis), szkodnika o angielskiej nazwie zwyczajowej rice leafminer (Agnomyza oryzae), szkodnika o angielskiej nazwie zwyczajowej onion maggot (Delia antigua), szkodnika o angielskiej nazwie zwyczajowej seedcorn maggot (Delia platura), szkodnika o angielskiej nazwie zwyczajowej soybean pod gall midge (Asphondylia sp.), muchy domowej (Musca domestica), komara domowego (Culex pipiens pipiens), itp.; i Tylenchida, w tym nicienia o angielskiej nazwie zwyczajowej coffer root-le-sion nematode (Pratylenchus coffeae), nicienia o angielskiej nazwie zwyczajowej potato cyst nematode (Globodera rostochiensis), nicienia o angielskiej nazwie zwyczajowej root-knot nematode (Meloidogyne sp.), nicienia o angielskiej nazwie zwyczajowej citrus nematode (Tylenchulus semipenetrans), nicienia Aphelenchus sp. (Aphelenchus avenae), chrysanthemum foliar (Aphelenchoides ritzemabosi), itp.

PL 196 644 B1

Rolniczy i ogrodniczy insektycyd zawierający pochodną ftalamidu o wzorze ogólnym 1 lub jej sól według niniejszego wynalazku jako składnik czynny ma znaczące owadobójcze działanie na powyżej wymienione przykładowo szkodliwe owady1 owadzie szkodniki sanitarne1 i/lub nicienie1 które szkodzą uprawom ryżu1 uprawom lądowym1 drzewom owocowym1 warzywom1 innym uprawom1 roślinom kwiatowym i ozdobnym1 i tym podobnym. Tak więc żądane działanie rolniczego i ogrodniczego insektycydu według niniejszego wynalazku można uzyskać stosując insektycyd na polach ryżowych; polach lądowych; uprawach takich jak owoce1 warzywa1 rośliny ozdobne i tym podobne; nasionach1 kwiatach1 łodygi1 liście1 itp. samych roślin; środowiska wzrostu roślin takie jak woda na polach ryżowych1 gleba1 itp. w porze1 w której szkodliwe owady1 szkodniki sanitarne lub nicienie mają się pojawić1 przed ich pojawieniem lub po potwierdzeniu ich pojawienia.

Ogólnie1 rolniczy i ogrodniczy insektycyd według niniejszego wynalazku stosuje się po przetworzeniu w dogodną do stosowania postać w sposób zwykły dla wytwarzania rolniczych środków chemicznych.

Oznacza to1 że pochodną ftalamidu o wzorze ogólnym 1 lub jej sól i1 ewentualnie1 adiuwant miesza się z odpowiednim obojętnym nośnikiem we właściwej proporcji i przetwarza w odpowiednią postać preparatu taką jak zawiesina1 koncentrat emulsji1 koncentrat rozpuszczalny1 proszek zwilżalny1 granulki1 pyły lub tabletki przez rozpuszczenie1 dyspergowanie1 tworzenie zawiesiny1 mieszanie1 impregnowanie1 adsorpcję lub przywieranie.

Obojętnym nośnikiem stosowanym w tym wynalazku może być ciało stałe lub ciecz. Jako stały nośnik można wymienić mąkę sojową1 mąkę zbożową1 mąkę drzewną1 zmieloną korę1 trociny1 sproszkowane łodygi tytoniowe1 sproszkowane łupiny orzecha1 otręby1 sproszkowaną celulozę1 pozostałości z ekstrakcji roś lin1 sproszkowane syntetyczne polimery lub ż ywice1 glinki (np. kaolin1 bentonit i glinkę kwasową)1 talki (np. talk i pirofilit)1 proszki lub płatki krzemionki (np. ziemia okrzemkowa1 piasek1 mika i biał y wę giel1 to jest syntetyczny1 silnie zdyspergowany kwas krzemowy1 takż e nazywany dobrze rozdrobnioną uwodnioną krzemionką lub uwodnionym kwasem krzemowym1 pewne dostępne w handlu produkty zawierają krzemian wapnia jako główny składnik)1 węgiel aktywowany1 sproszkowaną siarkę1 sproszkowany pumeks1 kalcynowaną ziemię okrzemkową1 zmieloną cegłę1 popiół lotny1 piasek1 proszek węglanu wapnia1 proszek fosforanu wapnia i inne nieorganiczne lub mineralne proszki1 nawozy chemiczne (np. siarczan amonu1 fosforan amonu1 azotan amonu1 mocznik i chlorek amonu)1 oraz kompost. Te nośniki można stosować same lub jako mieszaninę.

Ciekły nośnik to substancja1 która sama wykazuje rozpuszczalność lub która nie wykazuje takiej rozpuszczalności1 lecz może dyspergować składnik czynny przy pomocy adiuwantu. Poniżej podano typowe przykłady ciekłego nośnika1 które to nośniki można stosować same lub jako mieszaniny. Woda; alkohole takie jak metanol1 etanol1 izopropanol1 butanol i glikol etylenowy; ketony takie jak aceton1 metyloetyloketon1 metyloizobutyloketon1 diizobutyloketon i cykloheksanon; etery takie jak eter etylowy1 dioksan1 celosolw1 eter dipropylowy i tetrahydrofuran; alifatyczne węglowodory takie jak nafta i oleje mineralne; węglowodory aromatyczne takie jak benzen1 toluen1 ksylen1 solwent-nafta i alkilonaftaleny; fluorowcowane węglowodory takie jak dichloroetan1 chloroform1 tetrachlorek węgla i chlorobenzen; estry takie jak octan etylu1 ftalan diizopropylu1 ftalan dibutylu i ftalan dioktylu; amidy takie jak dimetyloformamid1 dietyloformamid i dimetyloacetamid; nitryle takie jak acetonitryl; i dimetylosulfotlenek.

Poniżej podano typowe przykłady adiuwantu1 który stosuje się w zależności od celu oraz sam lub w połączeniu w pewnych przypadkach1 lub można go nie stosować w ogóle.

W celu zemulgowania1 zdyspergowania1 rozpuszczenia i/lub zwilż enia skł adnika czynnego1 stosuje się środek powierzchniowo czynny. Jako środek powierzchniowo czynny1 można wymienić polioksyetylenoalkiloetery1 polioksyetylenoalkiloaryloetery1 polioksyetylenoestry wyższych kwasów tłuszczowych1 polioksyetylenożywiczany1 polioksyetylenomonolaurynian sorbitanu1 polioksyetylenomonooleinian sorbitanu1 alkiloarylsulfoniany1 produkty kondensacji kwasu naftalenosulfonowego1 ligninosulfoniany i siarczanoestry wyższych alkoholi.

Ponadto1 dla stabilizacji dyspersji składnika czynnego1 sklejenia go i/lub związania go1 można stosować adiuwanty takie jak kazeina1 żelatyna1 skrobia1 metyloceluloza1 karboksymetyloceluloza1 guma arabska1 poli(alkohole winylowe)1 terpentyna1 olej z otrębów1 bentonit i ligninsulfoniany.

Dla polepszenia sypkości stałego produktu można stosować adiuwanty takie jak woski1 stearyniany i alkilofosforany.

Adiuwanty takie jak produkty kondensacji kwasu naftalenosulfonowego i polikondensaty fosforanów można stosować jako środek peptyzujący dla produktów dyspergujących.

Adiuwanty takie jak oleje silikonowe można także stosować jako środek odpieniający.

PL 196 644 B1

Zawartość składnika czynnego można zmieniać w razie potrzeby i można dobrać w zakresie od 0,01 do 80% wagowych jako składnika czynnego. W pyłach lub granulkach, odpowiednia jego zawartość wynosi od 0,01 do 50% wagowych. W koncentratach emulsji lub sypkich proszkach zwilżalnych wynosi także od 0,01 do 50% wagowych.

Rolniczy i ogrodniczy insektycyd według niniejszego wynalazku stosuje się do zwalczania wielu szkodliwych owadów w następujący sposób. Oznacza to, że nakłada się go na uprawę, na której można się spodziewać szkodliwych owadów lub miejsce, gdzie pojawienie się szkodliwych owadów jest niepożądane, jako taki lub po odpowiednim rozcieńczeniu lub zawieszeniu w wodzie lub tym podobnych, w ilości skutecznej do zwalczania szkodliwych owadów.

Stosowana dawka rolniczego i ogrodniczego insektycydu według niniejszego wynalazku jest zmieniana w zależności od różnych czynników, takich jak cel, rodzaj zwalczanych szkodliwych owadów, stopnia wzrostu rośliny, tendencji do pojawiania się szkodliwych owadów, pogody, warunków środowiskowych, postaci preparatu, sposobu stosowania, miejsca stosowania i czasu stosowania. Może być odpowiednio dobrana w zakresie od 0,1 g do 10 kg (w kategoriach składnika czynnego) na 10 arów w zależności od celu.

Rolniczy i ogrodniczy insektycyd według niniejszego wynalazku można stosować w mieszaninie z innym rolniczym i ogrodniczym ś rodkiem zwalczania chorób i szkodników, akarycydem, nematycydem, bio-rolniczymi środkami chemicznymi, itp.; oraz herbicydami, regulatorami wzrostu roślin, nawozami naturalnymi, itp. w zależności od miejsca stosowania niniejszych rolniczych i ogrodniczych insektycydów, w celu zwiększenia spektrum zwalczanych chorób i gatunków szkodliwych owadów oraz okresu, w którym możliwe jest skuteczne stosowanie albo obniżenia dawki.

Rolniczo-ogrodniczy insektycyd według niniejszego wynalazku można nakładać na nasiona roślin lub podłoża do uprawy takiego jak obsiewana gleba, mata do wzrostu sadzonek, woda, itp. sposobem wprowadzania do skrzynek na sadzonki ryżu, opylania nasion, itp. lub sposobem dezynfekcji nasion. W celu zwalczania szkodliwych owadów na drzewach owocowych, zbożach, lądowych polach warzywnych, itp., jest także możliwe powodowanie absorpcji przez roślinę środka rolniczoogrodniczego według niniejszego wynalazku, przez zaprawianie nasion, takie jak powlekanie proszkiem, moczenie, itp., nawadnianie miejsca hodowli sadzonek, takiego jak zbiornik hodowli sadzonek, otwór na sadzonkę, itp. lub przez traktowanie roztworu do uprawy wodnej.

P r z y k ł a d y

Typowe przykłady niniejszego wynalazku przedstawiono poniżej. Niniejszy wynalazek nie jest w ż aden sposób ograniczony tymi przykładami.

P r z y k ł a d 1 (1-1) Wytwarzanie N-[4-(1,1,2,3,3,3-heksafluoropropoksy)-1-metylofenylo]-3-nitroftalimidu

W 30 ml kwasu octowego rozpuszczono 1,93 g bezwodnika 3-nitroftalowego i 2,73 g 4-(1,1,2,3,3,3-heksafluoropropoksy)-1-metyloaniliny. Reakcję prowadzono przez 3 godziny z ogrzewaniem w temperaturze wrzenia. Po zakończeniu reakcji rozpuszczalnik oddestylowano pod zmniejszonym ciśnieniem, i pozostałość przemyto mieszaniną eteru i heksanu, dzięki czemu otrzymano 4,4 g rzeczonego związku. Właściwość: temperatura topnienia 121°C; wydajność: 98% (1-2) Wytwarzanie N¹-[4-(1,1,2,3,3,3-heksafluoropropoksy)-1-metylofenylo]-N²-(1-metylo-2-metylotioetylo)-3-nitroftalamidu (Związek nr 223)

W 10 ml dioksanu rozpuszczono 0,54 g N-[4-(1,1,2,3,3,3-heksafluoropropoksy)-1-metylofenylo]-3-nitroftalimidu. Następnie dodano do roztworu otrzymanego powyżej 0,25 g 1-metylo-2-metylotioetyloaminy i 0,01 g kwasu octowego, i reakcję prowadzono przez 3 godziny z ogrzewaniem w temperaturze wrzenia. Po zakończeniu reakcji, rozpuszczalnik oddestylowano pod zmniejszonym ciśnieniem i pozostałość oczyszczono metodą chromatografii kolumnowej stosując mieszaninę 1/1 heksanu i octanu etylu jako eluent. W taki sposób otrzymano 0,45 g rzeczonego zwią zku. Rf 0,4 do 0,5. Wł aściwość: temperatura topnienia 218°C; wydajność: 68%

P r z y k ł a d 2 (2-1) Wytwarzanie 3-fluoro-N-(4-heptafluoroizopropylo-2-metylofenylo)ftalimidu

W 10 ml kwasu octowego rozpuszczono 1,33 g bezwodnika 3-fluoroftalowego i 4-heptafluoroizopropylo-2-metyloaniliny. Reakcje prowadzono przez 3 godziny z ogrzewaniem w temperaturze wrzenia. Po zakończeniu reakcji rozpuszczalnik oddestylowano pod zmniejszonym ciśnieniem i pozostałość przemyto mieszaniną eteru i heksanu z wytworzeniem 3,1 g rzeczonego związku. Właściwość: temperatura topnienia 155-157°C; wydajność: 97% (2-2) Wytwarzanie N-(heptafluoroizopropylo-2-metylofenylo)ftalimidu

PL 196 644 B1

W 20 ml dimetyloformamidu rozpuszczono 2,54 g 3-fluoro-N-(4-heptafluoroizopropylo-2-metylofenylo)ftalimidu. Po dodaniu 2,8 g 15% roztworu wodnego merkaptanu metylu do roztworu otrzymanego powyżej, reakcję prowadzono w temperaturze pokojowej przez 3 godziny z mieszaniem. Po zakończeniu reakcji roztwór reakcyjny wylano do wody i rzeczony produkt ekstrahowano octanem etylu. Roztwór ekstraktu osuszono na bezwodnym magnezie, rozpuszczalnik oddestylowano pod zmniejszonym ciśnieniem i pozostałość przemyto mieszaniną eteru i heksanu. Otrzymano 2,2 g produktu. Właściwość: temperatura topnienia 163-165°C; wydajność: 81% (2-3) Wytwarzanie N-(4-heptafluoroizopropylo-2-metylofenylo)-3-metylosulfonyloftalimidu

W 20 ml dichlorometanu rozpuszczono 0,63 g N-(4-heptafluoroizopropylo-2-metylofenylo)-3-metylotioftalimidu. Podczas chłodzenia roztworu wodą dodano 0,58 g kwasu m-chloronadbenzoesowego i poddano reakcji w temperaturze pokojowej. Po zakończeniu reakcji roztwór reakcyjny wylano do wody i rzeczony produkt ekstrahowano chloroformem. Warstwę organiczną przemyto roztworem wodnym tiosiarczanu sodu i roztworem wodnym węglanu potasu i osuszono nad bezwodnym magnezem, rozpuszczalnik oddestylowano pod zmniejszonym ciśnieniem i pozostałość przemyto mieszaniną eteru i heksanu. W ten sposób otrzymano 0,63 g rzeczonego związku. Właściwość: temperatura topnienia 185-187°C; wydajność: 93% (2-4) Wytwarzanie N¹-(4-heptafluoroizopropylo-2-metylofenylo)-N¹-(1-metylo-2-metylotioetylo)-3-metylosulfonyloftalamidu (Związek nr 191) i N¹-(4-heptafluoroizopropylo-2-metylofenylo)-N²-(1-metylo-2-metylotioetylo)-6-metylosulfonyloftalamid (Związek nr 192)

W 10 ml dioksanu rozpuszczono 0,63 g N-(4-heptafluoroizopropylo-2-metylofenylo)-3-metylosulfonyloftalimidu. Po dodaniu 0,25 g 1-metylo-2-metylotioetyloaminy i 0,01 g kwasu octowego do roztworu otrzymanego powyżej, reakcję prowadzono przez 3 godziny z ogrzewaniem w temperaturze wrzenia. Po zakończeniu reakcji rozpuszczalnik oddestylowano pod zmniejszonym ciśnieniem i pozostałość oczyszczono metodą kolumnowej chromatografii na żelu krzemionkowym stosując mieszaninę 1/1 heksanu i octanu etylu jako eluentu. W ten sposób otrzymano 0,42 g pierwszego rzeczonego związku mającego wartość Rf 0,5 do 0,7 (Związek nr 191) i 0,18 g drugiego rzeczonego związku mającego wartość Rf 0,2 do 0,3 (Związek nr 192)

Związek nr 191: Właściwość: temperatura topnienia 205-206°C; wydajność: 55%

Związek nr 192: Właściwość: temperatura topnienia 210-212°C; wydajność: 24%

P r z y k ł a d 3 (3-1) Wytwarzanie kwasu 3-jodo-N-(1-metylo-3-metylotiopropylo)ftalaminowego

Do zawiesiny 2,74 g bezwodnika 3-jodoftalowego w 8 ml acetonitrylu ochłodzonego lodem powoli dodano kroplami roztwór 1,19 g 1-metylo-3-metylotiopropyloaminy w 3 ml acetonitrylu. Po zakończeniu wkraplania reakcję prowadzono w temperaturze pokojowej przez 3 godziny z mieszaniem. Po zakończeniu reakcji, odłożone kryształy odsączono i przemyto małą ilością acetonitrylu. W ten sposób otrzymano 3,5 g rzeczonego związku. Właściwość: temperatura topnienia 148-150°C; wydajność: 89% (3-2) Wytwarzanie 6-jodo-N-(1-metylo-3-metylotiopropylo)ftalizoimidu

Do zawiesiny 0,79 g kwasu 3-jodo-N-(1-metylo-3-metylotiopropylo)ftalaminowego w 10 ml toluenu dodano 0,63 g bezwodnika trifluorooctowego. Reakcję prowadzono w temperaturze pokojowej przez 30 minut z mieszaniem. Po zakończeniu reakcji rozpuszczalnik oddestylowano pod zmniejszonym ciśnieniem z wytworzeniem 0,75 g surowego rzeczonego produktu, który użyto w następnej reakcji bez oczyszczania.

(3-3) Wytwarzanie 6-jodo-N¹-(4-heptafluoroizopropylo-2-metylofenylo)-N²-(1-metylo-3-metylotiopropylo)ftalamidu (Związek nr 162)

W 10 ml acetonitrylu rozpuszczono 0,75 g 6-jodo-N-(1-metylo-3-metylotiopropylo)ftalizoimidu. Po dodaniu 0,55 g 4-heptafluoroizopropylo-2-metyloaniliny i 0,01 g kwasu trifluorooctowego do roztworu otrzymanego powyżej, reakcję prowadzono przez 3 godziny z mieszaniem. Po zakończeniu reakcji, strącone kryształy odsączono i przemyto małą ilością zimnego acetonitrylu. W ten sposób otrzymano 1,17 g rzeczonego związku. Właściwość: temperatura topnienia 192-194°C; wydajność: 90% (3-4) Wytwarzanie 3-jodo-N¹-(4-heptafluoroizopropylo-2-metylofenylo)-N²-(1-metylo-3-metylosulfenylopropylo)ftalamidu (Związek nr 195)

W 10 ml dichlorometanu rozpuszczono 0,65 g 6-jodo-N¹-(4-heptafluoroizopropylo-2-metylofenylo)-N²-(1-metylo-3-metylotiopropylo)ftalamidu. Po dodaniu 0,18 g kwasu m-chloronadbenzoesowego do roztworu otrzymanego powyżej, reakcję prowadzono w temperaturze pokojowej przez 3 godziny. Po zakoń czeniu reakcji roztwór reakcyjny wylano do wody i rzeczony produkt ekstrahowano chloroformem. Warstwę organiczną przemyto roztworem wodnym tiosiarczanu sodu i roztworem

PL 196 644 B1 wodnym węglanu potasu i osuszono nad bezwodnym siarczanem magnezu, rozpuszczalnik oddestylowano pod zmniejszonym ciśnieniem, i pozostałość przemyto mieszaniną eteru i heksanu. W ten sposób otrzymano 0,61 g rzeczonego związku. Właściwość: temperatura topnienia 123-125°C; wydajność: 92% (3-5) Wytwarzanie 3-jodo-N¹-(4-heptafluoroizopropylo-2-metylofenylo)-N²-(1-metylo-3-metylosulfonylopropylo)ftalamidu (Związek nr 196)

3-jodo-N¹-(4-heptafluoroizopropylo-2-metylofenylo)-N²-(1-metylo-3-metylosulfenylopropylo)ftalamid (0,4 g) potraktowano w ten sam sposób jak w przykładzie (3-4). W ten sposób otrzymano 0,39 g rzeczonego związku. Właściwość: temperatura topnienia 128-130°C; wydajność: 95%

P r z y k ł a d 4 (4-1) Wytwarzanie N-(4-heptafluoroizopropylo-2-metylo-fenylo)-3-trifluorometoksybenzamidu

W 50 ml tetrahydrofuranu rozpuszczono 2,24 g chlorku 3-trifluorometoksybenzoilu, do którego powoli dodano kroplami 2,75 g 4-heptafluoroizopropylo-2-metyloaniliny i 1,2 g trietyloaminy. Po zakończeniu wkraplania reakcję prowadzono w temperaturze pokojowej przez 1 godzinę. Po zakończeniu reakcji roztwór reakcyjny wylano do wody, rzeczony produkt ekstrahowano octanem etylu i osuszono nad bezwodnym siarczanem magnezu, rozpuszczalnik oddestylowano pod zmniejszonym ciśnieniem i pozostałość przemyto mieszaniną eteru i heksanu. Otrzymano 4,6 g rzeczonego związku. Właściwość: produkt oleisty; wydajność: 99% (4-2) Wytwarzanie kwasu N-(4-heptafluoroizopropylo-2-metylofenylo)-3-trifluorometoksyftalaminowego

W 20 ml tetrahydrofuranu rozpuszczono 2,2 g N-(4-heptafluoroizopropylo-2-metylofenylo)-3-trifluorometoksybenzamidu. W temperaturze -70°C powoli dodano 10 ml s-butylolitu (0,96 M/1) do powyższego roztworu i poddano reakcji w tej temperaturze przez 30 minut. Następnie łaźnię chłodzącą usunięto i nadmiar dwutlenku węgla wprowadzono do roztworu reakcyjnego i poddano reakcji w temperaturze pokojowej przez 30 minut. Po zakoń czeniu reakcji roztwór reakcyjny wylano do wody i zakwaszono rozcieńczonym kwasem chlorowodorowym, rzeczony produkt ekstrahowano octanem etylu i osuszono nad bezwodnym siarczanem magnezu, rozpuszczalnik oddestylowano pod zmniejszonym ciśnieniem i pozostałość przemyto mieszaniną eteru i heksanu. W ten sposób otrzymano 2,1 g rzeczonego związku. Właściwość: temperatura topnienia 168-172°C; wydajność: 87% (4-3) Wytwarzanie N-(4-heptafluoroizopropylo-2-metylofenylo)-3-trifluorometoksyftalizoimidu

Do zawiesiny 0,46 g kwasu N-(4-heptafluoro-izopropylo-2-metylofenylo)-3-trifluorometoksyftalaminowego w 10 ml toluenu dodano 0,51 g bezwodnika trifluorooctowego i reakcje prowadzono w temperaturze pokojowej przez 30 minut. Po zakoń czeniu reakcji rozpuszczalnik oddestylowano pod zmniejszonym ciśnieniem z wytworzeniem 0,49 g surowego rzeczonego produktu. Otrzymany produkt użyto w dalszej reakcji bez oczyszczania.

(4-4) Wytwarzanie N¹-(4-heptafluoroizopropylo-2-metylofenylo)-N²-3-(1-metylo-2-metylotioetylo)-3-trifluorometoksyftalamidu (Związek nr 210)

W 10 ml acetonitrylu rozpuszczono 0,44 g N-(4-heptafluoroizopropylo-2-metylofenylo)-3-trifluoro-metoksyftalizoimidu. Następnie dodano 0,10 g 1-metylo-2-metylotioetyloaniliny i 0,01 g kwasu trifluorooctowego do roztworu otrzymanego powyżej i poddano reakcji przez 3 godziny. Po zakończeniu reakcji roztwór reakcyjny ochłodzono do 0°C, strącone kryształy odsączono i przemyto heksanem. W ten sposób otrzymano 0,46 g rzeczonego zwią zku. Wł aś ciwość: temperatura topnienia 184-185°C; wydajność: 77%

Poniżej przedstawiono typowe przykłady preparatów według niniejszego wynalazku i przykładów testowych. Wynalazek nie jest w żaden sposób ograniczony tymi przykładami.

W przykł adach preparatów, termin części oznacza części wagowe.

P r z y k ł a d preparatu 1

Każdy związek wymieniony w tabeli 1, 2 lub 3 50 części

Ksylen 40 części

Mieszanina eteru polioksyetylenononylofenylowego 10 części i alkilobenzenosulfonianu wapnia

Koncentrat emulsji wytworzono mieszając jednorodnie powyższe składniki dla spowodowania rozpuszczenia.

PL 196 644 B1

P r z y k ł a d preparatu 2
Każdy związek wymieniony w tabeli 11 2 lub 3	3 części
Proszek glinki	82 części
Proszek ziemi okrzemkowej	15 części
Pył wytworzono mieszając jednorodnie i mieląc powyższe składniki. P r z y k ł a d preparatu 3 Każdy związek wymieniony w tabeli 11 2 lub 3	5 części
Mieszany proszek bentonitu i glinki	90 części
Ligninosulfonian wapnia	5 części
Granulki wytworzono mieszając powyższe składniki jednorodnie i ugniatając powstałą miesza-

ninę z odpowiednią ilością wody1 następnie granulując i susząc.

P r z y k ł a d preparatu 4

Każdy związek wymieniony w tabeli 11 2 lub 3 20 części

Mieszanina kaolinu i syntetycznego silnie zdyspergowanego kwasu krzemowego 75 części

Mieszanina eteru polioksyetylenononylofenylowego 5 części i alkilobenzenosulfonianu wapnia

Proszek zwilżalny wytworzono mieszając jednorodnie i mieląc powyższe składniki.

P r z y k ł a d testowy 1: Owadobójcze działanie na tantnisia krzyżowiaczka (Plutella xylostella)

Dorosłe tantnisie krzyżowiaczki wypuszczono i pozwolono na składanie jaj na rozsadzie kapusty pekińskiej. Dwa dni po wypuszczeniu rozsadę ze złożonymi jajami zanurzono na około 30 s w ciekłym preparacie wytworzonym przez rozcieńczenie preparatu zawierającego każdy związek wymieniony w tabeli 11 2 lub 3 jako składnik czynny1 dla ustawienia stężenia na 50 ppm.

Po osuszeniu na powietrzu odstawiono je w pokoju termostatowanym w temperaturze 25°C. Sześć dni po zanurzeniu policzono wylęgnięte owady. Śmiertelność obliczono zgodnie z poniższym równaniem i działanie owadobójcze oceniono według kryterium pokazanego poniżej. Test prowadzono potrójnie w grupach po 10 owadów.

Poprawiona śmiertelność(%)

Liczba wylęgniętych owadów w nietrak - towanęj grupie	-	Liczba wylęgniętych owadów w trak - towanęj grupie
	Liczba wylęgniętych owadów w nietrak - towanęj grupie

Kryterium:

Efekt

A

B

C

D

Śmiertelność (%) 100 99 - 90 89 - 80 79 - 50

Otrzymane wyniki pokazano w tabeli 5

Przykład testowy 2: Owadobójcze działanie na szkodnika o angielskiej nazwie zwyczajowej common cutworm (Spodoptera Litura)

Kawałek liścia kapusty (kultywar; Shikidori) zanurzono na około 30 s w ciekłym preparacie wytworzonym przez rozcieńczenie preparatu zawierającego każdy związek wymieniony w tabeli 11 2 lub 3 jako składnik czynny1 dla ustawienia stężenia na 50 ppm. Po osuszeniu na powietrzu umieszczono go na plastykowym naczyniu Petriego o średnicy 9 cm i zakażono larwami po drugiej wylince szkodnika o angielskiej nazwie zwyczajowej common cutworm1 po czym naczynie przykryto i odstawiono w pokoju termostatowanym na 25°C. W 8 dni po zakaż eniu zliczono okazy martwe i żywe. Śmiertelność obliczono zgodnie z poniższym równaniem i działanie owadobójcze oceniono według kryterium pokazanego w przykładzie testowym 1. Test prowadzono potrójnie w grupach po 10 owadów.

PL 196 644 B1

Poprawiona śmiertelność(%) =

Liczba żywych larwwnietrak towanej grupie

-

Liczba żywych larw w trak - towanej grupie

Liczba żywych larwwnietrak towanej grupie

Otrzymane wyniki pokazano w tabeli 5.

P r z y k ł a d testowy 3: Owadobójcze działanie na szkodnika o angielskiej nazwie zwyczajowej smaller tea tortrix (Adoxophyes sp.)

Liść krzewu herbaty zanurzono na 30 s w ciekłym preparacie zawierającym każdy związek wymieniony w tabeli 1, 2 lub 3 jako składnik czynny dla ustawienia stężenia na 50 ppm. Po osuszeniu na powietrzu umieszczono go na plastykowym naczyniu o średnicy 9 cm i zakażono larwami szkodnika o angielskiej nazwie zwyczajowej smaller tea tortrix. Nastę pnie liść odstawiono w pokoju termostatowanym na 25°C przy wilgotności 70%. W 8 dni po zakażeniu zliczono okazy martwe i żywe i działanie owadobójcze oceniono według tego samego kryterium wspomnianego w przykładzie testowym 1. Test prowadzono potrójnie w grupach po 10 owadów.

Otrzymane wyniki pokazano w tabeli 5.

T a b e l a 5

No	Test Przykład 1	Test Przykład 2	Test Przykład 3
1	A	A	A
2	A	A	A
3	A	A	A
4	A
5	A	A
6	A	A	A
7	A	A	A
8	A		C
9	A
10	A	A	A
11	A	A	A
12	A
13	A
14	A
15	A
16	A		A
17	A	A	A
18	A	A	A
19	A	A	A
20	A	A	A

PL 196 644 B1 cd. tabeli 5

1	2	3	4
21	A	A	A
22	A	A	A
23	A	A	A
24	A		A
25	A	A	A
26	A	A	A
27	A
28	A	A	A
29	A	A	A
30	A	A	A
31	A	A	A
32	A	A	A
33	A	A	A
34	A	A	A
35	A	A	A
36	A
37	A	A	A
38	A		A
39	A	A	A
41	A	A	A
42	A
43	A		A
44	A		A
46	A		A
47	A
48	A	A	A
49	A	A	A
50	A	A	A
51	A
52	A
53	A		A
54	A	C	A
55	A
56	A	A	A
57	A		A
58	A
59	A		A

PL 196 644 B1 cd. tabeli 5

1	2	3	4
60	A		A
61	A	A	A
62	A	A	A
63	A		A
64	A		A
65	A	A	A
66	A	A	A
67	A	A	A
71	A
72	A		A
73	A	C	A
74	A	D
75	A	A	A
76	A	A	A
77	A
78	A
79	A	A	A
80	A	A	A
81	A	A	A
82	A		A
83	A	A	A
84	A	A	A
85	A		A
86	A	A	A
87	A	C
88	A	C
89	A		A
90	A		A
92	A	A	A
93	A	A	A
94	A	A	A
95	A	A	A
96	A	A	A
97	A	A	A
98	A	A	A
99	. A	A	A
100	A	C	A

PL 196 644 B1 cd. tabeli 5

1	2	3	4
101	A	A	A
102	A	A
103	A
104	A
105	A		A
106	A	A	A
107	A
108	A	A
109	A	A	A
110	A
111	A		B
112	A	A	A
113	A	A	A
114	A	A	A
115	A	A
116	A
117	A		A
118	A	A	A
119	A	A	A
120	A
121	A	A	A
122	A	A	A
123	A	A	A
124	A	A	A
125	A	A	A
126	A	A	A
127	A	A	A
129	A
130	A	A	A
132	A
133	A	A
134	A	A	A
135	A	A	A
136	A	A	A
137	A		A
139	A	A
140	A	A	A

PL 196 644 B1 cd. tabeli 5

1	2	3	4
141	A	A
142	A	A	A
143	A	D
144	A	A
145	A	A	A
146	A	A	A
147	A
148	A	C
149	A	A
150	A	A	A
151	A
152	A
153	A	A	A
154	A	A	A
155	A		A
156	A	A	A
157	A	A	A
158	A
159	A	A	A
160	A	A	A
161	A	A	A
162	A	A	A
163	A	A	A
164	A		A
165	A	A	A
166	A	A	A
167	A	A	A
168	A	A	A
169	A	A	A
170	A	A	A
171	A		A
172	A
173	A	A	A
174	A	C	A
175	A	D	A
176	A	A	A
177	A

PL 196 644 B1 cd. tabeli 5

1	2	3	4
178	A	D	A
179	A		A
180	A		A
181	A	A	A
182	A	A	A
183	A	A	A
184	A	A	A
185	A	A	A
186	A	A	A
187	A	A	A
188	A	A	A
189	A	A	A
190	A		A
191	A	A	A
192	A
193	A	D
194	A
195	A	A	A
196	A	A	A
197	A	C	A
198	A	A	A
199	A	A	A
200	A	A	A
201	A	A	A
202	A		A
203	A	A	A
204	A	A	A
205	A	A	A
206	A	A	A
207	A	A	A
208	A	A	A
209	A
210	A	A	A
211	A	A	A
212	A	A	A
213	A	A	A
214	A

PL 196 644 B1 cd. tabeli 5

1	2	3	4
215	A		A
216	A	A	A
217	A	A	A
218	A	A	A
219	A	A	A
220	A	A	A
221	A	A	A
222	A
223	A
224	A		A
225	A	A	A
226	A	A	A
227	A	A
228	A	A
229	A	A	A
230	A	A	A
231	A	A	A
232	A	A
233	A	A
234	A	A	A
235	A	A	A
236	A	A	A
237	A	A	A
238	A	A	A
239	A	A	A
240	A	A	A
24 1	A	A	A
242	A	A	A
243	A	A	A
244	A	A	A
245	A	A	A
246	A	A	A
247	A	A	A
248	A	A	A
249	A	A	A
250	A	A
251	A		A

PL 196 644 B1 cd. tabeli 5

1	2	3	4
252	A		A
253	A	A	A
254	A	A	A
255	A	A	A
256	A	A	A
257	A	A	A
258	A
259	A	A	A
260	A	A	A
261	A	A	A
262	A	A	A
263	A	A	A
264	A	A	A
265	A	A	A
266	A	A	A
267	A	A	A
268	A	A	A
269	A	A	A
270	A	A	A
271	A	C	A
272	A	A	A
273	A		C
274	A	C	A
275	A
276	A	A	A
277	A
278	A	A	A
279	A		C
280	A	C	A
281	A	A	A
282	A	A	A
283	A	A	A
284	A	A	A
285	A	A	A
286	A	C	A
287	A	A	A
288	A	A	A

PL 196 644 B1 cd. tabeli 5

1	2	3	4
289	A
290	A	D
292	A
293	A		A
294	A	A	A
295	A	A	A
296	A	A	A
297	A	A	A
298	A		A
299	A	D	A
300	A
301	A		A
302	A		A
303	A	A	A
305	A	A	A
306	A	A	A
307	A	A
309	A	A	A
310	A	A	A
311	A	A
312	A	A	A
313	A	A	A
314	A	A	A
315	A	A	A
316	A	A	A
317	A	A	A
318	A	A	A
319	A		A
320	A	C	D
321	A	A	A
322	A
324	A
325	A	A	A
326	A		A
327	A		A
328	A	A	A
329	A		A

PL 196 644 B1 cd. tabeli 5

1	2	3	4
330	A	A	A
332	A		A
333	A	A	A
334	A		A
335	A		D
336	A	C	A
337	A	A
338	A	A
339	A	A	A
340	A	A
341	A	A	A
342	A
343	A
344	A		A
345	A
346	A	A	A
347	A
348	A	A	A
349	A	A	A
351	A	A	A
352	A		A
353	A		A
355	A	A	A
356	A
357	A	A	A
358	A	A	A
359	A	A	A
360	A	A	A
361	A	A	A
362	A	A	A
363	A	A	A
364	A	A	A
365	A	A	A
366	A	A	A
367	A	A	A
368	A		A
369	A	A	A

PL 196 644 B1 cd. tabeli 5

1	2	3	4
370	A	A
371	A	A	A
372	A	A	A
373	A	A	A
374	A	A	A
375	A	A
376	A	C	A
377	A
378	A
379	A
380	A	A	A
381	A	A
382	A	A	A
383	A	A	A
384	A	D	A
385	A	C
386	A
387	A
388	A	A	A
389	A
390	A
391	A
392	A	D	A
393	A	A	A
394	A	A	A
395	A	A	A
396	A	A	A
397	A	A	A
398	A	A	A
399	A	A	A
400	A	A	A
401	A	A	A
402	A	A	A
403	A	A	A
404	A	A	A
405	A	A	A
406	A	A	A

PL 196 644 B1 cd. tabeli 5

1	2	3	4
407	A	A	A
408	A	A	A
409	A	A	A
410	A	A
411	A	A	A
412	A	A	A
413	A	A	A
414	A	A	A
415	A	A	A
417	A	A	A
419	A	A	A
420	A	A	A
421	A	A	A
422	A	A	A
423	A	A	A
424	A	A	B
425	A	A
426	A	D	C
427	A	A	C
428	A	D	A
429	A	A	A
430	A	A	A
431	A	A	A
432	A	A	A
433	A	A	A
434	A	A	A
435	A	A	A
436	A	A	A
437	A	A	A
438	A	A	A
439	A	A	A
440	A	A	A
441	A	A	A
442	A	A	A
443	A	A	A
444	A	D	A
445	A		A

PL 196 644 B1 cd. tabeli 5

1	2	3	4
446	A
447	A
448	A	A	A
449	A	A	A
450	A	A	A
451	A		A
452	A
453	A	A	A
454	A	A	A
459	A
460	A	A	D
461	A		D
462	A	D	A
463	A	A	A
465	A
467	A	A	A
469	A
470	A	C	A
471	A		A
472	A		A
473	A		B
474	A		D
475	A		A
478	A
480	A		A
481	A	A	A
482	A	A	A
483	A	A	A
484	A	A	A
486	A	A	A
490	A	C	A
491	—	—	—
492	—	—	—
493	—	—	—
494	—	—	—
495	—	—	—
496	—	—	—

PL 196 644 B1 cd. tabeli 5

1	2	3	4
2-3	A		A
2-5	A	C
2-6	A	D
2-7	A
2-8	A	A
2-9	A
2-10	A	D	A
2-11	A
2-12	A		A
2-13	A		A
2-14	A	C	A
2-15	A	A	A
2-16	A
2-17	A	A
3-1	A	A
3-2	A

Zastrzeżenia patentowe

Claims

1. Pochodna ftalamidu o wzorze (I) lub jej sól1 w której

A¹ oznacza grupę C1-C8-alkilenową1 podstawioną grupę C1-C8-alkilenową mającą co najmniej jeden taki sam lub różne podstawnik wybrane z grupy obejmującej atom fluorowca1 grupę fluorowco-C1-C6-alkilową1 grupę C1-C6-alkoksylową1 grupę fluorowco-C1-C6-alkoksylową1 grupę C1-C6-alkilotio1 grupę fluorowco-C1-C6-alkilotio1 grupę C1-C6-alkilosulfinylową1 grupę fluorowco-C1-C6-alkilosulfinylową1 grupę C1-C6-alkilosulfonylową1 grupę fluorowco-C1-C6-alkilosulfonylową i grupę C1-C6-alkilotio-C1-C6-alkilową1 ponadto każdy nasycony atom węgla w grupie C1-C8-alkilenowej i podstawionej grupie C1-C8-alkilenowej może być podstawiony grupą C2-C5-alkilenową z wytworzeniem pierścienia C3-C6-cykloalkanowego1 a dowolne dwa atomy węgla w powyższej grupie C1-C8-alkilenowej i podstawionej grupie C1-C8-alkilenowej mogą wspólnie z grupą alkilenową lub grupą alkenylenową tworzyć pierścień C3-C6-cykloalkanowy;

R¹ oznacza atom wodoru1 grupę merkapto1 grupę C1-C6-alkilową1 grupę fluorowco-C1-C6-alkilową1 grupę C3-C6-alkenylową1 grupę fluorowco-C3-C6-alkenylową1 grupę C3-C6-alkinylową1 grupę fluorowco-C3C6-alkinylową1 grupę C3-C6-cykloalkilową1 grupę fluorowco-C3-C6-cykloalkilową1 grupę C1-C6-alkilotio1 grupę fluorowco-C1-C6-alkilotio1 grupę C1-C6-alkoksy-C1-C6-alkilową1 grupę C1-C6-alkilotio-C1-C6-alkilową1 grupę mono-C1-C6-alkiloamino-C1-C6-alkilową1 grupę di-C1-C6-alkiloamino-C1-C6-alkilową gdzie grupy C1-C6-alkilowe mogą być takie same lub różne1 grupę C1-C6-alkilokarbonylową1 grupę fluorowco-C1-C6-alkilokarbonylową1 grupę C1-C6-alkilotiokarbonylową1 grupę C1-C6-alkoksykarbonylową1 grupę mono-C1-C6-alkiloaminokarbonylową1 grupę di-C1-C6-alki-loaminokarbonylową gdzie grupy C1C6-alkilowe mogą być takie same lub różne1 grupę mono-C1-C6-alkiloaminotiokarbonylową1 grupę diC1-C6-alkiloaminotiokarbonylową gdzie grupy C1-C6-alkilowe mogą być takie same lub różne1 grupę C1-C6-alkilokarbonylo-C1-C6-alkilową1 grupę C1-C6-alkoksyimino-C1-C6-alkilową1 grupę C1-C6-alkoksykarbonylo-C1-C6-alkilową1 grupę mono-C1-C6-alkiloaminokar-bonylo-C1-C6-alkilową1 grupę di-C1-C6-alkiloaminokarbonylo-C1-C6-alkilową gdzie grupy C1-C6-alki-lowe mogą być takie same lub różne1 grupę fenylową1 podstawioną grupę fenylową mającą co najmniej jeden taki sam lub różny podstawnik wybrany z grupy obejmującej atom fluorowca1 grupę cyjanową1 grupę nitrową1 grupę C1-C6-alkilową1

PL 196 644 B1 grupę fluorowco-C1-C6-alkilową, grupę C1-C6-alkoksylową, grupę fluorowco-C1-C6-alkoksylową, grupę C1-C6-alkilotio, grupę fluorowco-C1-C6-alkilotio, grupę C1-C6-alkilosulfinylową, grupę fluorowco-C1-C6-alkilosulfinylową, grupę C1-C6-alkilosulfonylową, grupę fluorowco-C1-C6-alkilosulfonylową, grupę mono-C1-C6-alkiloaminową, grupę di-C1-C6-alkiloaminową gdzie grupy C1-C6-alkilowe mogą być takie same lub różne i grupę C1-C6-alkoksykarbonylową, grupę fenylo-C1-C6-alkilową, podstawioną grupę fenylo-C1-C6-alkilową mającą na swoim pierścieniu co najmniej jeden taki sam lub różny podstawnik wybrany z grupy obejmującej atom fluorowca, grupę cyjanową, grupę nitrową, grupę C1-C6-alkilową, grupę fluorowco-C1-C6-alkilową, grupę C1-C6-alkoksylową, grupę fluorowco- C1-C6-alkoksylową, grupę C1-C6-alkilotio, grupę fluorowco-C1-C6-alkilotio, grupę C1-C6-alkilosulfinylową, grupę fluorowco-C1-C6-alkilosulfinylową, grupę C1-C6-alkilosulfonylową, grupę fluorowco-C1-C6-alkilosulfonylową, grupę mono-C1-C6-alkiloaminową, grupę di-C1-C6-alkiloaminową gdzie grupy C1-C6-alkilowe mogą być takie same lub różne, oraz grupę C1-C6-alkoksykarbonylową, grupę fenylokarbonylową, podstawioną grupę fenylokarbonylową mającą co najmniej jeden taki sam lub różny podstawnik wybrany z grupy obejmującej atom fluorowca, grupę cyjanową, grupę nitrową, grupę C1-C6-alkilową, grupę fluorowco-C1-C6-alkilową, grupę C1-C6-alkoksylową, grupę fluorowco-C1-C6-alkoksylową, grupę C1-C6-alkilotio, grupę fluorowco-C1-C6-alkilotio, grupę C1-C6-alkilosulfinylową, grupę fluorowco-C1-C6-alkilosulfinylową, grupę C1-C6-alkilosulfonylową, grupę fluorowco-C1-C6-alkilosulfonylową, grupę mono-C1-C6-alkiloaminową, grupę di-C1-C6-alkiloaminową gdzie grupy C1-C6-alkilowe mogą być takie same lub różne i grupę C1-C6-alkoksykarbonylową, grupę fenylotio, podstawioną grupę fenylotio mającą co najmniej jeden taki sam lub różny podstawnik wybrany z grupy obejmującej atom fluorowca, grupę cyjanową, grupę nitrową, grupę C1-C6-alkilową, grupę fluorowco-C1-C6-alkilową, grupę C1-C6-alkoksylową, grupę fluorowco-C1-C6-alkoksylową, grupę C1-C6-alkilotio, grupę fluorowco-C1-C6-alkilotio, grupę C1-C6-alkilosulfinylową, grupę fluorowco-C1-C6-alkilosulfinylową, grupę C1-C6-alkilosulfonylową, grupę fluorowco-C1-C6-alkilosulfonylową, grupę mono-C1-C6-alkiloaminową, grupę di-C1-C6-alkiloaminową gdzie grupy C1-C6-alkilowe mogą być takie same lub różne i grupę C1-C6-alkoksykarbonylową, grupę heterocykliczną wybraną z grupy obejmującej grupę pirydylową, pirymidynylową, tiazolilową, tiadiazolilową i benzotiazolilową, lub podstawioną grupę heterocykliczną mającą co najmniej jeden taki sam lub różny podstawnik wybrany z grupy obejmującej atom fluorowca, grupę cyjanową, grupę nitrową, grupę C1-C6-alkilową, grupę fluorowcc-C1-C6-alkilową, grupę C1-C6-alkoksylową, grupę fluorowco-C1-C6-alkoksylową, grupę C1-C6-alkilotio, grupę fluorowco-C1-C6-alkilotio, grupę C1-C6-alkilosulfinylową, grupę fluorowco-C1-C6-alkilosulfinylową, grupę C1-C6-alkilosulfonylową, grupę fluorowco-C1-C6-alkilosulfonylową, grupę mono-C1-C6-alkiloaminową, grupę di-C1-C6-alkiloaminową gdzie grupy C1-C6-alkilowe mogą być takie same lub różne i grupę C1-C6-alkoksykarbonylową, lub alternatywnie, R¹ może być połączone z A¹ z wytworzeniem 5- do 8-członowego pierścienia który może być przerywany 1 lub 2 takimi samymi lub różnymi atomami tlenu, siarki lub azotu;

X która moż e być taka sama lub różna, oznacza atom fluorowca, grupę nitrową, grupę C1-C6-alkilową, grupę fluorowco-C1-C6-alkilową, grupę C2-C6-alkenylową, grupę fluorowco-C2-C6-alkenylową, grupę C2-C6-alkinylową, grupę fluorowco-C2-C6-alkinylową, grupę C3-C6-cykloalkilową, grupę fluorowco-C3-C6-cykloalkilową, grupę C1-C6-alkoksylową, grupę fluorowco-C1-C6-alkoksylową, grupę C1-C6-alkilotio, grupę fluorowco-C1-C6-alkilotio, grupę C1-C6-alkilosulfinylową, grupę fluorowco-C1-C6-alkilosulfinylową, grupę C1-C6-alkilosulfonylową lub grupę fluorowco-C1-C6-alkilosulfonylową i 1 oznacza liczbę całkowitą od 0 do 4;

alternatywnie, X mogą być wzięte wspólnie z sąsiednim atomem węgla na pierścieniu fenylowym z utworzeniem skondensowanego pierścienia, i ten skondensowany pierścień może mieć co najmniej jeden taki sam lub różny podstawnik wybrany z grupy obejmującej atom fluorowca, grupę C1-C6-alkilową, grupę fluorowco-C1-C6-alkilową, grupę C1-C6-alkoksylową, grupę fluorowco-C1-C6-alkoksylową, grupę C1-C6-alkilotio, grupę fluorowco-C1-C6-alkilotio, grupę C1-C6-alkilosulfinylową, grupę fluorowco-C1-C6-alkilosulfinylową, grupę C1-C6-alkilosulfonylową i grupę fluorowco-C1-C6-alkilosulfonylową; i

Y może być taka sama lub różna i oznacza atom fluorowca, grupę C1-C6-alkilową, grupę fluorowco-C1-C6-alkilową, grupę hydroksyfluorowco-C1-C6-alkilową, grupę C1-C6-alkoksyfluorowco-C1-C6-alkilową, grupę C1-C6-alkilotiofluorowco-C1-C6-alkilową, grupę C3-C6-alkenylową, grupę fluorowco-C3-C6-alkenylową, grupę C3-C6-alkinylową, grupę fluorowco-C3-C6-alkinylową, grupę C1-C6-alkoksylową, grupę fluorowco-C1-C6-alkoksylową, grupę C1-C6-alkoksyfluorowco-C1-C6-alkoksylową, grupę C1-C6PL 196 644 B1

-alkilotiofluorowco-C1-C6-alkoksylową, grupę fluorowco-C1-C6-alkoksyfluorowco-C1-C6-alkoksylową, grupę fluorowco-C3-C6-alkenyloksylową, grupę C1-C6-alkilotio, grupę fluorowco-C1-C6-alkilotio, grupę fluorowco-C1-C6-alkoksyfluorowco-C1-C6-alkilotio, grupę fluorowco-C3-C6-alkenylotio, grupę C1-C6-alkilosulfinylową, grupę fluorowco-C1-C6-alkilosulfinylową, grupę C1-C6-alkilosulfonylową, grupę fluorowco-C1-C6-alkilosulfonylową, grupę mono-C1-C6-alkiloaminową, grupę di-C1-C6-alkiloaminową gdzie grupy C1-C6-alkilowe mogą być takie same lub różne, grupę C1-C6-alkoksykarbonylową, grupę C3-C6-cykloalkilową, grupę fluorowco-C3-C6-cykloalkilową, grupę fenylową, podstawioną grupę fenylową mającą co najmniej jeden taki sam lub różny podstawnik wybrany z grupy obejmującej atom fluorowca, grupę C1-C6-alkilową, grupę fluorowco-C1-C6-alkilową, grupę C1-C6-alkoksylową, grupę fluorowco-C1-C6-alkoksylową, grupę C1-C6-alkilotio, grupę fluorowco-C1-C6-alkilotio, grupę fluorowco-C1-C6-alkilosulfinylową, i grupę fluorowco-C1-C6-alkilosulfonylową, grupę fenoksylową, podstawioną grupę fenoksylową mającą co najmniej jeden taki sam lub różny podstawnik wybrany z grupy obejmującej atom fluorowca, grupę C1-C6-alkilową, grupę fluorowco-C1-C6-alkilową, grupę C1-C6-alkoksylową, grupę fluorowco-C1-C6-alkoksylową, grupę C1-C6-alkilotio, grupę fluorowco-C1-C6-alkilotio, grupę fluorowco-C1-C6-alkilosul-finylową, i grupę fluorowco-C1-C6-alkilosulfonylową, grupę fenylotio, podstawioną grupę fenylotio mającą co najmniej jeden taki sam lub różny podstawnik wybrany z grupy obejmującej atom fluorowca, grupę C1-C6-alkilową, grupę fluorowco-C1-C6-alkilową, grupę C1-C6-alkoksylową, grupę fluorowco-C1-C6-alkoksylową, grupę C1-C6-alkilotio, grupę fluorowco-C1-C6-alkilotio, grupę fluorowco-C1-C6-alkilosulfinylową i grupę fluorowco-C1-C6-alkilosulfonylową, grupę pirydyloksylową, podstawioną grupę pirydyloksylową mającą co najmniej jeden taki sam lub różny podstawnik wybrany z grupy obejmującej atom fluorowca, grupę C1-C6-alkilową, grupę fluorowco-C1-C6-alkilową, grupę C1-C6-alko-ksylową, grupę fluorowco-C1-C6-alkoksylową, grupę C1-C6-alkilotio, grupę fluorowco-C1-C6-alkilotio, grupę fluorowco-C1-C6-alkilosulfinylową i grupę fluorowco-C1-C6-alkilosulfonylową, grupę pirydylotio, podstawioną grupę pirydylotio mającą co najmniej jeden taki sam lub różny podstawnik wybrany z grupy obejmującej atom fluorowca, grupę C1-C6-alkilową, grupę fluorowco-C1-C6-alkilową, grupę C1-C6-alko-ksylową, grupę fluorowco-C1-C6-alkoksylową, grupę C1-C6-alkilotio, grupę fluorowco-C1-C6-alkilotio, grupę fluorowco-C1-C6-alkilosulfinylową i grupę fluorowco-C1-C6-alkilosulfonylową; i m oznacza liczbę całkowitą od 1 to 5; i

Y mogą być wzię te wspólnie z sąsiednim atomem węgla na pierścieniu fenylowym z utworzeniem skondensowanego pierścienia, i ten skondensowany pierścień może mieć co najmniej jeden taki sam lub różny podstawnik wybrany z grupy obejmującej atom fluorowca, grupę C1-C6-alkilową, grupę fluorowco-C1-C6-alkilową, grupę C1-C6-alkoksylową, grupę fluorowco-C1-C6-alkoksylową, grupę C1-C6-alkilotio, grupę fluorowco-C1-C6-alkilotio, grupę C1-C6-alkilosulfinylową, grupę fluorowco-C1-C6-alkilosulfinylową, grupę C1-C6-alkilosulfonylową i grupę fluorowco-C1-C6-alkilosulfonylową; i n oznacza liczbę cał kowitą od 0 do 2.

2. Pochodna ftalamidu lub jej sól według zastrz. 1, w której

A¹ oznacza grupę C1-C8-alkilenową;

X która może być taka sama lub różna, oznacza atom fluorowca, grupę nitrową, grupę C1-C6-alkilową, grupę fluorowco-C1-C6-alkilową, grupę C1-C6-alkoksylową, grupę fluorowco-C1-C6-alkoksylową, grupę C1-C6-alkilotio, grupę fluorowco-C1-C6-alkilotio, grupę C1-C6-alkilosulfinylową, grupę fluorowco-C1-C6-alkilosulfinylową, grupę C1-C6-alkilosulfonylową lub grupę fluorowco-C1-C6-alkilosulfonylową; i l oznacza liczbę cał kowitą od 0 do 4;

alternatywnie, X mogą być wzięte wspólnie z sąsiednim atomem węgla na pierścieniu fenylowym z utworzeniem skondensowanego pierścienia, i ten skondensowany pierścień może mieć co najmniej jeden taki sam lub różny podstawnik wybrany z grupy obejmującej atom fluorowca, grupę C1-C6-alkilową, grupę fluorowco-C1-C6-alkilową, grupę C1-C6-alkoksylową, grupę fluorowco-C1-C6-alkoksy46

PL 196 644 B1 lową, grupę C1-C6-alkilotio, grupę fluorowco-C1-C6-alkilotio, grupę C1-C6-alkilosulfinylową, grupę fluorowco-C1-C6-alkilosulfinylową, grupę C1-C6-alkilosulfonylową i grupę fluorowco-C1-C6-alkilosulfonylową;

Y moż e być taka sama lub róż na i oznacza atom fluorowca, grupę C1-C6-alkilową , grupę fluorowco-C1-C6-alkilową, grupę C1-C6-alkoksyfluorowco-C1-C6-alkilową, grupę C1-C6-alkoksylową, grupę fluorowco-C1-C6-alkoksylową, grupę fluorowco-C1-C6-alkoksyfluorowco-C1-C6-alkoksylową, grupę C1-C6-alkilotio, grupę fluorowco-C1-C6-alkilotio, grupę C1-C6-alkilosulfinylową, grupę fluorowco-C1-C6-alkilosulfinylową, grupę C1-C6-alkilosulfonylową, grupę fluorowco-C1-C6-alkilosulfonylową, podstawioną grupę fenylową mającą co najmniej jeden taki sam lub różny podstawnik wybrany z grupy obejmującej atom fluorowca, grupę C1-C6-alkilową, grupę fluorowco-C1-C6-alkilową, grupę C1-C6-alkoksylową, grupę fluorowco-C1-C6-alkoksylową, grupę C1-C6-alkilotio, grupę fluorowco-C1-C6-alkilotio, grupę fluorowco-C1-C6-alkilosulfinylową i grupę fluorowco-C1-C6-alkilosulfonylową, podstawioną grupę fenoksylową mającą co najmniej jeden taki sam lub różny podstawnik wybrany z grupy obejmującej atom fluorowca, grupę C1-C6-alkilową, grupę fluorowco-C1-C6-alkilową, grupę C1-C6-alkoksylową, grupę fluorowco-C1-C6-alkoksylową, grupę C1-C6-alkilotio, grupę fluorowco-C1-C6-alkilotio, grupę fluorowco-C1-C6-alkilosulfinylową i grupę fluorowco-C1-C6-alkilosulfonyIową, lub podstawioną grupę pirydyloksylową mającą co najmniej jeden taki sam lub różny podstawnik wybrany z grupy obejmującej atom fluorowca, grupę C1-C6-alkilową, grupę fluorowco-C1-C6-alkilową, grupę C1-C6-alkoksylową, grupę fluorowco-C1-C6-alkoksylową, grupę C1-C6-alkilotio, grupę fluorowco-C1-C6-alkilotio, grupę fluorowco-C1C6-alkilosulfinylową i grupę fluorowco-C1-C6-alkilosulfonylową; i m oznacza liczbę całkowitą od 1 to 5; oraz

3. Rolniczo-ogrodniczy insektycyd według zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, że zawiera, jako składnik czynny, pochodną ftalamidu reprezentowaną wzorem ogólnym 1 lub jej sól, jak określone w zastrzeż eniu 1 albo 2.