JPS61180753A - フタラミン酸誘導体およびそれを有効成分とする除草剤又は植物生長調節剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明はフタラミン酸誘導体に関し、この化合物は水田
、畑地又は果樹園等に於ける除草剤および植物生長調節
剤として利用することができる。

〈従来の技術〉 °　従来Ｎ−置換フタラミン酸誘導体に関する報告は数
多くなされており医薬としての抗炎症作用。

鎮痛作用及び抗アレルギー作用並びに農薬としての殺菌
作用、除草作用および植物生長調節作用等が知られてい
る。たとえば除草剤又は植物生長調節剤として代表的な
ものとしてＮ−（１−ナフチル）フタラミックアシド商
品名Ａｌａｎａｐをあげることができる。

〈発明が解決しようとする問題点〉 従来のＮ−置換−７タラミン酸誘導体は一般に除草スペ
クトルが広いが選択性に難があり１作物に薬害を示すと
いう欠点があった。本発明の化合物はこれらの欠点のな
い除草剤であってかつ強い植物生長調節作用特性をも兼
ねそえているものを提供するものである。

く問題点を解決するための手段〉 本発明者は後記ｆ、（１）のように、ベンゼン環の２−
位にフッ素原子を３−位に塩素原子を導入することによ
り除草スペクトルが広く薬害が少なくかつ強い植物生長
調節作用を示す化合物を見い出しく式中Ｒは水素原子、
ニトロ基又はカルボキシル基を示し、２は水酸基、０１
〜Ｃ４のアルキルアミノ基、０３〜Ｃ５のフルケニルア
ミノ基。

−ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ３基、メチル基で置換
されていてもよいシクμヘキシルアミノ基、１〜２ヶの
メチル基で置換されていてもよいそルホリノで示される
Ｎ−（２−フルオＩ２−３−クロロフェール） 次に１式（１）で示されるＮ−（２−フルオロ−３−ク
クルフェニル）フタラミン酸誘導体は、たとえば以下に
示すような方法によって製造することができる。

ａ）　　Ｚが水酸基を表わす場合は後記式（２）の無水
フタルＩＩＣ式中Ｒは式（１）におけると同じ）と２−
２ルオロー５−クロルアニリンとを適当な溶媒の存在下
好ましくは室温から５０℃の温度で３０分から数時間反
応させることにより式（５）（式中Ｒ，Ｚは式（１）に
おけると同じ）で示されｂ）　　ｚが水酸基のアルカリ
金属塩を表わす場合には式（５）で示される化合物に水
酸化ナトリウム水酸化カリウム等のアルカリ金属塩類を
用いて常法によ抄反応させ式（１）で示される化合物を
得る。

ｃ）　　Ｚがａ）又はｂ）以外の置換基を示す場合（以
下この場合の化合物を式（６）という）には以下の方法
で得ることができる。即ち式（３）で示される化合物は
適当な溶媒の存在下場合によっては酸触媒を加え好まし
くは５０℃から１５０℃に加熱するととく上り式（４）
で示されるイミド類を得ることかで色る。式（４）で示
される化合物と適当な溶媒の存在下式（５）（式中Ｒ１
は水素原子を示し、Ｒ２はＣ１〜Ｃ４のアルキル基、Ｃ
３〜Ｃ５のア＃　ケ＝ｐｙａ、　−ＣＨ２ＣＴ１２ＣＨ
２ＢＣＨｓ　基、　メｆ　＃基で置示し、Ｒ１，Ｒ２は
窒素原子と共に１〜２ケのメチル基で置換されていても
よいモルホリノ基を形成してもよい。）で表わされるア
ミン類を好ましくは室温から１２０℃の間で３０分ない
し数時間反応させるとと忙より式（６）（式中Ｒ，，Ｒ
は式（１）の２に同じ）で示される化合物を得ることが
で自る。

ここでいう適当な溶媒としては酢酸、プロピオン酸のよ
うな低級脂肪酸類、トルエン、キシレン。

クロルベンゼンのような芳香族系化合物、クロロホルム
、四塩化炭素系、パークレンのような・・ロゲン化炭化
水素系、メタノール、エタノールのようなアルシール類
、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン
のようなエーテル類、アセト／、メチルエテルケトンの
ようなケトン類。

水等を例にあげることができる。又酸触媒の例としては
たとえばｐ−トルエンスルホン酸、硫酸。

塩化水素をあげることができる。

本発明の式（１）において２で示される０１〜Ｃ４のア
ルキルアミン基の例としてはメチルアミン基。

エテルアミノ基、ｎ−プロピルアミノ基、１−プロピル
アミノ基、ｎ−ブチルアミノ基％１−ブチルアミノ基、
５ｅａ−ブチルアミノ基、　　ｔａｒｔ−ブチルアミノ
基などをあげることができる。

又Ｃ３〜Ｃ５のアルケニルアミノ基の例としては。

アリルアミノ基、アリルメチルアミノ基又はペンテニル
基等をあげることがで色る。又メチル基で置換されてい
てもよいシクロへ印シルアミノ基の例としてはシクロヘ
キシルアミノ基、０−メチルシクロヘキシルアミノ基を
あげることがズきる。

本発明化合物を除草剤又は植物生長調節剤の有効成分と
して使用する場合本発明化合物を１種又は２種以上を使
用してもよい。

本発明化合物を除草剤又は植物生長調節剤に使用する場
合、使用目的に応じてそのままか、または効果を助長あ
るいは安定にす、るために農薬補助剤を混用して、農薬
製造分野において一般に行われている方法により粉剤、
顆粒剤１粒剤、水利剤。

フロアブル剤および乳剤等の製造形態にして使用するこ
とができる。

これらの種々の製剤は実際の使用に対しては。

直接そのまま使用するか、ｔたは水で所望の製置に希釈
して使用することができる。

ことに言う農薬補助剤としては担体（希釈剤）およびそ
の他の補助剤たとえば展着剤、乳化剤。

湿展剤１分散剤、固着剤、崩壊剤等をあげることができ
る。

液体担体としてはトルエン、キシレン等の芳香族炭化水
素、メタノール、ブタノール、グリコール等のアルコー
ル類、アセトン等のケトン類、ジメチルホルムアミド等
のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類
、メチルナフタレン。

シクロヘキサン、動植物油、脂肪酸、脂肪酸エステル等
があげられる。

固体担体としてはクレー、カオリン、タルク。

珪藻土、シリカ、炭酸カルシウム、モンモリロナイト、
ベントナイト、長石１石英、アルミナ、鋸屑等があげら
れる。

また乳化剤または分散剤としては通常界面活性剤が使用
され、たとえば高級アルコール硫酸ナトリウム、ステア
リルトリメチルアンモニウムクロライド、ホリオキシエ
チレンアルキルフェニルエーテル、ラウリルイタイン等
の陰イオン系界面活性剤、陽イオン系界面活性剤、非イ
オン系界面活性剤１両性イオン系界面活性剤があげられ
る。

いずれの製剤もそのまま単独で使用できるのみならず殺
菌剤や殺虫剤、植物生長調節剤、殺ダニ剤、農園芸用殺
菌剤、土壌殺菌剤、土壌改良剤あるいは殺線虫剤と混合
してもよくさら忙肥料や他の除草剤と混合して使用する
こともできる。・本発明除草剤における有効成分化合物
含量は。

製剤形態、施用する方法、その他の条件によって種々異
なり、場合によっては有効成分化合物のみでもよいが、
通常は０．５〜９５％（重量）好ましくは２〜５０％（
重量）の範囲である。

また本発明除草剤で除草する場合、その使用量は使用化
合物および適用場所＃によ−ｊ：！て異なるが通常１ア
ール当り有効成分化合物が０・１〜ｓａｙ好ましくは１
〜ｓａｙの範囲で使用される。

〈発明の効果〉 本発明化合物は水田雑草発生前湛水下処理でタイヌビエ
、広葉、カヤツリ、ホタルイ等の水田主要雑草を除草す
ることができ、また水稲に対し高い安全性を示し選択性
に優れた除草剤である。又畑生育期茎葉処理でイヌビエ
、シロザ、タデ等の広葉雑草に対して極めて高い殺草力
あるいは著しい生育抑制効果を示したＯ；一方驚くこと
にダイズ。

落花生、小麦、トウモロコシ等の作物に殆んど影響を示
すことなく畑作除草剤として有用であることが判明した
。

さらに発芽前処理ではキュウリの根を著しく促進させ、
同様な作用を示すとされているＡｌａｎａｐより優れた
効果を示した。一方稲及びカブ等ではキュウリとは逆の
作用を示し著しい根伸長抑制作用゛を示した。これらの
事実から本発明化合物は。

使用濃度及び対象作物の用途によって生育促進あるいは
生育抑制を人為的にコントロールできるつ優り植物生長
調節剤として極めて有用であることも判明した□。

〈実施例〉 以下に実施例をあげて本発明を説明するが１本発明はこ
れらの実施例のみに限定されるものではない。

合成例１　２−フルオＩ２−３−クロロフェニルフタル
アニリド酸（化合物Ａ　Ｉ　）の合成無水フタル酸１．
４８９をベンゼン５０ＣｃＫ溶解させる。反応温度を２
０〜２５℃にコントロールしながら２−フルオロ−３古
クロルアニリン１．５２を加える。同温度で１０時間攪
拌反応させる。

反応したことで析出してきた結晶をデ集し２・５ｆを得
た。このものを酢酸エチルエステルから再結するとｍ、
ｐ・　１６６〜７°を示した。

元氷分析Ｃ１４Ｈ２ＣＩＦＮＯｘ　　として計算＠　　
Ｃ５７，２６％　Ｈ３，０９％　Ｎａ、ｙ７ｆ。

実測値　Ｃ５７，３０％　Ｈ３，１１％　Ｎ４．７５％
合成例２　２−フルオロ−３−クロル７エールフタルア
ニリド酸のナトリウム塩 （化合物ム２）の合成 水酸化ナトリウム０・２２ｆを水１５ｃｃに溶解させる
。反応温度を２０〜３０℃にコントロールしなから２−
フルオロ−３−クロルフェニルフタルア＝　ＩＪド酸１
．５ｔを少量ずつ添加し攪拌溶解させる。溶解したなら
ば減圧濃縮すると１・６ｔの白色結晶が得られた。ｍ、
ｐ・〉２５０℃ 元素分析　　Ｃ１４ＨＢＣ１’Ｆ　Ｍ　０３Ｎａとして
計算値　Ｃ５３，２７％　Ｈｚｓｓ％　　Ｎ　４．４４
％実測値　ｃ　ｓｓ、ｓｓ％　ＨＺ４７％　Ｎ　ａ、ａ
ｏ％合成例３　Ｎ−イソプロピル−Ｎ’−（２′−フル
オロ−５−クロルフェニル）フタラミド （化合物ムロ）の合成 ２−フルオロ−３−クロルフタルイミド１．７ｆをトル
エン３０ＣＣｌ’Ｃ懸濁させここに２−フルオロ−３−
クロルア□ニリン０．７Ｓｆを加え４５〜５０℃で３時
間反応させる。室温まで冷却後、析出結晶をＶ集し酢酸
エチルエステルから再結すると。

２ｆの白色結晶□が得られｍ、ｐ・　１６９〜１７０℃
を示した。

元素分析　　Ｃ１７Ｈ１６ＣＩ　Ｉ’　Ｎ２Ｏ２として
計算値　Ｃ６０，９９４Ｈ４，８２％　ＮＢ、３７チ実
測値　Ｃ６Ｑ、７Ｂチ　！Ｉ４．ａａチ　Ｎ　８．４０
％同様な方法によって得られる化合物の例を第１表にあ
げる。

□ 第１表 次に本発明の製剤例についてさらに詳細に説明するが、
添加物の種類および混合比率はこれらのみに限定される
ことなく広い範囲で使用可能である。なお１部とあるの
は重量部をあられす。

製剤例１　乳　剤 化合物番号１０５０部にＩＮジメチルアセドア２）１５
部と混合することにより乳剤が得られる。

これを使用するには０．０１〜１チの濃度になる様に水
で希釈して使用する。

製剤例２　粉　剤 化合物番号５０５部にクレー９５部を加え混合粉砕する
ことにより粉剤が得られる。これは直接散布に使用する
。

製剤例３　水和剤　　　　勾゛ 化合物番号６の５０部を珪藻±１０部、カオリン３２部
の担体と混合しさらにラウリル硫酸ナトリウムと２，２
′−ジナフチルメタンスルフオン酸ナトリウムの混合物
８部を均等に混合した後粉砕して微粉末とじ水和剤を得
る。水晶は０．０６〜１チの濃度に希釈し懸濁液として
使用する。

製剤例４　粒　剤 化合物番号１１の微粉末５部を適当な混合機を用いて珪
石粒（１６−３２メツシユ）ｑａ、ｓ部の上にポリ酢酸
ビニール０．５部のメタノール溶液を結合剤として展着
被覆せしめて粒剤を得る。これは土壌および水田中に直
接散粒する。

実験例１　水田雑草発生前湛水下処理 １７５．０００アールのワグネルポットに水田土壌を一
定量つめ植代状態とし、タイヌビエ、コナギ、キカシグ
サ、アゼナ、ミゾハコベ、タマガヤツ＋７．ホタルイの
種子の一定量を播種した。ｓｃｍの深さの湛・水をおこ
なった後１本発明有効成分化合物がアール当９１２．５
５Ｆ〜５ｏｆになるように調整した希釈液を湛水中に庵
下処理した。３日後。

２・５葉期の水稲苗にホンパレ）３本を移、植駿た。

薬剤処理後３０日１に除幕効果ならびに水稲に対°する
薬害の有無を調査した。なお調査は次の基準でおこない
第１表の結果を得た。

※　除草効果指数 ５：完全除草 ４：８０％程度の除草 ３：６０％ ２：４０％ １：２０％ ・　０：効力なし　　　　□ ※※薬害指数 一：無　害 ＋：僅小害 −Ｈ−：小　害 ＋：中　害 ＋）＋）ｉ甚　害 ×ｚ枯　死 第１表　実験例１水田雑草発生前湛水下処理　　′実験
例１．の結果にみられるように本発明化合物は水田の主
要雑草に対し、すぐれた除草効力を示した。しかも水稲
に対し高い安全性を示すことがわかった。

次に畑地での実験例を示す。

実験例２　畑雑草発芽前土壌処理 直径８譚深さａＣ＊の円型プラスチックケースに畑土壌
の一定量をつめ、メヒシバ、エノコログサ、イヌビエ、
シロザの種子を一定量播種して０・５〜１ｃｍ程度の覆
土をした。た譬ちに本発明有効成分化合物を含有する製
剤をアール当り有効成分で１２．５〜ｓａ、ｏｙとなる
ように調整した希釈液を土壌表面全面に処理した。処理
後は温室内で生育管理し２０日０に除草効果を調査した
。実験は２連制で実施し、各々の平均値を求めた。なお
調査基準は実験例１に同じであり、第２表の結果を得た
。

第２表　実験例−２雑草発芽前土壌処理実験例３　作物
に対する発茅前土壌処理縦２３ｃｍ、横４５信、深さ１
２．５画のプラスチックバットに畑土壌の一定□量をつ
め、ダイズ、ワタ、トウモロコシ、およびイネの種子を
一定量播種し、ＳＣＳ程度の覆土をした。ただちに本発
明有効成分化合物を有する製剤をアール当り有効成分で
１２．５〜ｓｏ、ｏｆとなるように調整した希釈液を各
バット当り２０ｄを小型噴霧器を使用し土壌表面に処理
した。処理後は温室内で生育管理し。

２０日０に各作物に対する薬害程度を調査した。

実験は２連制で実施し、各々の平均値を求めた。

なお調査基準は実験例１に同じであり、第３表の結果を
得た。

第３表　実験例−５ 実験例４　畑生育期黄葉処理 直径ａｃｍ深さ８需の円型プラスチックケースに畑土壌
の一定量をつめ、エノコログサ、イヌビエ。

タデ、シロザ、メイズ。落花生、小麦、トウモロコシの
種子一定量をそれぞれ播種して生育させ３〜４葉期に生
育した時に本発明有効成分化合物を含有する水利剤をア
ール当り有効成分で５〜２０２になるように希釈した液
を植物体に散布した。

実験は２連制で実施した。薬剤処理後２０日９に各供試
植物の地上部生育抑制程度を下記基準により調査し、第
４表の結果を得た。

０：　無処理区に変りなし １：　　２０％の生育抑制 ２：　４０％ ３＋　　６０％ ４：　８０％ ５：　　１００％　　１ 第４表に示すごとく本発明化合物はエノコログサ及びイ
ヌビエをはじめタデ、シロザなどの強害広葉雑草に対し
て著しい生育抑制作用を長期にわたつて持続させ１人為
的生育コントロールが可能である一方ダイズ、落花生、
小麦、トウモロコシなどに対しては極めて作用が小さい
か殆んど認められないなどの極めて高い選択性を有する
ことが判明した。

第４表　実験例４ 実験例５ 発芽前処理による根伸長作用試験（シャーレ試験）内径
９−のガラスシャーレに一定量の海砂を数色キエウリ、
イネ及びカブの種子を各々シャーレ烏口１５粒宛播種し
た。本発明化合物の２０％水和剤又対照剤のアラナツプ
は２０％水溶剤を使用し、１０．２０，４０．８０，１
４０ｐｐｍの濃度液を作製し、これらの薬液をシャーレ
宛１０ｄを処理した。薬液処理後、２５℃の温度にセッ
トされた人工気象箱に置き、７日後に各植物の根伸長を
測定した。

尚測定する個体は１５個体の中から平均的なものを１０
個体選んで実施した。

結果は第５表の通りである。表に示す如く本発明化合物
は中エウリの根を著しく促進させ、同様な作用を示すと
される対照剤のＡｌａｎａｐよりすぐれた効果を示した
。一方イネ及びカブなどはキュウリとは逆の作用を示し
著しい根伸長抑制作用を示した。

これらの事実から本発明化合物は使用濃度及び対象作物
の用途によって生育促進あるいは生育抑制を人為的にコ
ントロールすることが可能であることが判明し植物生長
調節剤としても極めて有用°である。

第５表　実験例５ 発芽時処理による根伸長作用

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式中Ｒは水素原子、ニトロ基又はカルボキシル基を示
   し、Ｚは水酸基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４のアルキルアミノ基、
   Ｃ＿３〜Ｃ＿５のアルケニルアミノ基、−ＮＨＣＨ＿２
   ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＳＣＨ＿３基、メチル基で置換されて
   いてもよいシクロヘキシルアミノ基、１〜２ケのメチル
   基で置換されていてもよいモルホリノ基、▲数式、化学
   式、表等があります▼基、▲数式、化学式、表等があり
   ます▼基、▲数式、化学式、表等があります▼ 基、▲数式、化学式、表等があります▼又は−ＯＭ基（
   ＭはＮａ又はＫ原子を示す）を示す。） で示されるＮ−（２−フルオロ−３−クロロフェニル）
   フタラミン酸誘導体。
2. （２）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは水素原子、ニトロ基又はカルボキシル基を示
   し、Ｚは水酸基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４のアルキルアミノ基、
   Ｃ＿３〜Ｃ＿５のアルケニルアミノ基、−ＮＨＣＨ＿２
   ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＳＣＨ＿３基、メチル基で置換されて
   いてもよいシクロヘキシルアミノ基、１〜２ケのメチル
   基で置換されていてもよいモルホリノ基、▲数式、化学
   式、表等があります▼基、▲数式、化学式、表等があり
   ます▼基、▲数式、化学式、表等があります▼基、 ▲数式、化学式、表等があります▼又は−ＯＭ基（Ｍは
   Ｎａ又はに原子 を示す）を示す。） で示されるＮ−（２−フルオロ−３−クロロフェニル）
   フタラミン酸誘導体を含有することを特徴とする除草剤
   又は植物生長調節剤。