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KR870002077A - 불포화 화합물의 제조방법 - Google Patents

불포화 화합물의 제조방법 Download PDF

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Publication number
KR870002077A
KR870002077A KR1019860006713A KR860006713A KR870002077A KR 870002077 A KR870002077 A KR 870002077A KR 1019860006713 A KR1019860006713 A KR 1019860006713A KR 860006713 A KR860006713 A KR 860006713A KR 870002077 A KR870002077 A KR 870002077A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
group
phenyl
lower alkyl
substituted
alk
Prior art date
Application number
KR1019860006713A
Other languages
English (en)
Inventor
아이헨베르거 쿠르트
퀴니스 한스
Original Assignee
아놀드 자일리, 에른스트 알테르
시바-가이기 에이지
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 아놀드 자일리, 에른스트 알테르, 시바-가이기 에이지 filed Critical 아놀드 자일리, 에른스트 알테르
Publication of KR870002077A publication Critical patent/KR870002077A/ko

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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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Abstract

내용 없음

Description

불포화 화합물의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (15)

  1. 하기 일반식(II)의 화합물(여기서, X 및 Y라디칼중의 하나는 -NH2그룹이고, 다른 하나는 하이드록시 또는 -NH2그룹이다)또는 이의 토우토머 또는 상응하는 토우토머 혼합물을 폐환시키거나; 일반식 R-CHO(III)의 화합물 또는 이의 반응성 작용성 유도체를 하기 일반식(IV)의 화합물 또는 이의 토우토머 또는 상응하는 토우토머 혼합물과 반응시키거나; 하기 일반식(V)의 화합물[여기서, AcO및 Ac10라디칼중의 하나는 각각, -COOR1그룹 또는 일반식(Va)의 라디칼로 전환될 수 있는 그룹이고, 다른 하나는 각각 -COOR1그룹 또는 일반식(Va)의 그룹이거나, 각각 COOR1그룹 또는 일반식(Va)의 그룹으로 전환될 수 있는 라디칼이다]에서, Ac°라디칼을 -COOR1그룹으로 전환시키고/시키거나 Ac1°라디칼을 일반식(Va)의 라디칼로 전환시키거나: 하기 일반식(Ⅵ)의 화합물 또는 이의 반응성 에스테르를 하기 일반식(ⅥIa)의 화합물과 반응시키거나: 하기 일반식(VII)의 화합물(여기서, Z1및 Z2그룹중의 적어도 하나는 환원시켜 각각 Alk1또는 Alk2그룹으로 전환될 수 있는 그룹이고, 다른 하나는 각각 Alk1또는 Alk2그룹이거나 환원시켜 각각 Alk1또는 Alk2그룹으로 전환될 수 있는 그룹이다)에서, Z1그룹 및/또는 Z2그룹을 환원시켜 각각 Alk1또는 Alk2그룹으로 전원시키거나; 하기 일반식(VIII)의 화합물 또는 이의 염을 하기 일반식(IX)의 화합물 또는 이의 반응성 유도체와 반응시키거나; 하기 일반식(X)의 화합물(여기서, X1은 R4의 의미와 같거나 수소로 제거 및 치환될 수 있는 그룹이고, Y'는 Y의 의미와 같거나 Y로 치환될 수 있는 그룹이다)에서, 수소로 제거 및 치환될 수 있는 X1그룹 하나 이상을 수소로 제거 및 치환시키고/시키거나 Y와 다른 의미를 갖는 Y'그룹을 Y그룹으로 전환시키며, R4와 다른 의미를 갖는 X1그룹을 수소로 제거 및 치환시키고/시키거나 Y와 다른 의미를 갖는 Y'그룹을 Y로 전환시키고, 필요시 작용성 그룹에 결합된 다른 보호 그룹을 수소로 제거 및 치환시켜 일반식(I)의 화합물을 생성시키고(일반식(II) 내지 (X)의 출발물질은 염-형성 성질을 가질 경우 또는 이의 염 형태로 사용할 수 있다)필요시 이를 다른 일반식(I)의 화합물로 전환시키고/시키거나, 필요시 생성된 염을 유리 화합물 또는 다른 염으로 절환시키고/시키거나 필요시 생성된, 염-형성 염기성 성질을 갖는 일반식(I)의 유리 화합물을 염으로 전환시키고/시키거나, 필요시 생성된 라세미체의 혼합물을 순수한 라세미체 또는 부분 입체이성체로 분리시키고/시키거나 생성된 라세미체를 광학 대장체로 분리시킴을 특징으로 하여 하기 일반식(I)의 화합물 및 이의 염을 제조하는 방법.
    상기 식에서, R은 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 아릴 라디칼이고, R1은 저급 알킬이며, R2및 R3그룹중의 하나는 저급알킬이고, 다른 하나는 저급 알킬, 시아노 또는 아미노이며, X는 산소 또는 -NH-그룹이고, Alk1은 저급 알킬렌 이의로 치환된 페닐-저급알킬렌(이는 X그룹을 두개 이상의 탄소원자에 의해 질소원자로 부터 분리시킨다)이며, R4는 수소, 저급알킬 또는 임의로 치환된 페닐-저급알킬이고, Z는 -(C=O)-그룹 또는 단일 결합이며, Alk2는 바람직하게는 2 내지 4개의 탄소원자에 의해 Z그룹과 Y그룹을 분리시키는 저급 알킬렌이고, Y는 -(C=O)-그룹이며, Ar1은 모노사이클릭 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 아릴 라디칼이다.
  2. 제1항에 있어서, R이 모노-또는 비-사이클릭 카보사이클릭 아릴 라디칼 또는 환 원으로서 1 내지 4개의 환 질소원자, 환 산소 또는 환 황원자, 또는 환 산소 또는 환 황원자와 함께 1 또는 2개의 환 질소원자를 함유하는 5- 또는 6-원 모노사이클릭 헤테로 알릴 라디칼이고, 여기서 라디칼은 환 탄소원자를 통하여 1,4-디하이드로피리딘환의 4-위치의 탄소원자에 결합되고 임의로 융합된 벤조환을 함유하며, 특히 페닐, 나프틸, 피필, 피라졸릴, 이미다졸릴, 트라이졸릴, 테트라졸릴, 푸릴, 티에닐, 이스옥사졸릴, 옥사졸릴, 옥사디아졸릴, 이소티아졸릴, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 피리딜, 피리다지닐, 피리미디닐, 피라지닐, 트라아지닐, 인돌릴, 이소인돌릴, 벤즈이미다졸릴, 벤즈옥사디아졸릴, 벤조푸라닐, 벤조푸라자닐, 벤조티에닐, 벤즈티아졸릴, 2,1,3-벤즈티아디아졸릴, 퀴놀리닐 또는 이소퀴놀리닐이며, 이러한 라디칼중의 환 탄소원자는 저급알킬, 저급알케닐, 저급알키닐, 저급 알킬렌, 사이클로알킬, 페닐 및/또는 페닐-저급알킬[저급알킬, 페닐 또는 페닐-저급알킬은 치환체(들)로서 하이드록시, 저급알콕시, 저급알콕시-저급알콕시, 할로-저급알콕시, 저급 알케닐옥시, 할로-저급 알케닐옥시, 저급 알키닐옥시, 저급 알킬렌디옥시, 저급 알카노일옥시, 할로겐, 카복시, 저급 알콕시카보닐, 카바모일, N-저급 알킬-카바모일, N,N-디-저급 알킬-카바모일 및/또는 시아노를 임의로 함유할 수 있고, 또한 사이클릭 라디칼은 치환체로서 전술한 바와 같이 치환될 수 있는 저급 알킬을 함유할 수 있다] 및/또는 하이드록시, 저급 알콕시, 저급 알콕시-저급 알콕시, 할로-저급 알콕시, 저급 알케닐옥시, 할로-저급 알케닐옥시, 저급 알키닐옥시, 저급 알킬렌디옥시, 저급 알카노일옥시, 할로겐, 니트로, 아미노, N-저급 알킬아미노, N,N-디-저급 알킬아미노, N-저급 알킬-N-페닐-저급 알킬아미노, 저급 알킬렌아미노, 옥시-저급 알킬렌아미노, 티아-저급 알킬렌아미노 및/또는 아자-저급 알킬렌아미노(여기서, 아자 질소원자는 저급 알킬, 페닐 또는 페닐-저급 알킬에 의해 치환될수 있다)[이러한 리디칼은 치환체(들)로서 하이드록시, 저급 알콕시, 저급 알콕시-저급 알콕시, 할로-저급 알콕시, 저급 알케닐옥시, 할로-저급 알케닐옥시, 저급 알키닐옥시, 저급 알킬렌디옥시, 저급 알카노일옥시, 할로겐, 카복시, 저급 알콕시카보닐, 카바모일, N-저급 알킬-카바모일, N,N-디-저급 알킬-카바모일 및 또는 시아노를 함유할 수 있고, 또한 사이클릭 라디칼은 치환체로서 저급 알킬을 함유할 수 있다] 및/또는 저급 알카노일아미노, 아지도, 저급 알카노일, 카복시, 저급 알콕시카보닐, 카바모일, N-저급 알킬-카바모일, N,N-디-저급 알킬-카바모일, 시아노, 설포, 아미노설포닐, N-저급 알킬아미노 설포닐, N,N-디-저급 알킬아미노 설포닐, 저급 알킬티오, 저급 알킬설피닐 및/또는 저급 알콕시설포닐에 의해 임의로 치환될 수 있고/있거나 이러한 라디칼 R중의 환 질소원자는 치환체(들)로서 하이드록시, 저급 알콕시, 저급 알콕시-저급 알콕시, 할로-저급 알콕시, 저급 알케닐옥시, 할로-저급알케닐옥시, 저급 알키닐옥시, 저급 알킬렌디옥시, 저급 알카노일옥시, 할로겐, 카복시, 저급 알콕시카보닐, 카바모일, N-저급 알킬카바모일, N,N-디-저급 알킬-카바모일 또는 시아노를 임의로 함유할 수 있는 저급 알킬, 또는 하이드록시 또는 옥시도에 의해 임의로 치환될수 있으며, R1이 저급알킬이고, R2및 R3라디칼중의 하나가 저급 알킬이고 다른 하나가 저급 알킬, 시아노 또는 아미노이며, X가 산소 또는 -NH-그룹이고, Alk1이 저급 알킬렌, 또는 특히 페닐 부위가 임의로 에테르화 또는 에스테르화된 하이드록시, 각각 임의로 에테르화 또는 에스테르화된 하이드록시에 의해 치환된 저급 알킬 또는 저급 알콕시, 또는 카복시, 저급 알콕시카보닐 또는 시아노에 의해 임의로 치환된 페닐-저급 알킬렌(여기서, 저급 알킬렌 또는 페닐-저급 알킬렌 라디칼은 X그룹을 2 내지 8개의 탄소원자에 의해 질소원자로부터 분리시킨다.)이며, R4가 수소, 저급 알킬, 또는 특히 페닐 부위가 임의로 에테르화 또는 에스테르화된 하이드록시 또는 각각 임의로 에테르화 또는 에테르화또는 에스테르화된 하이드록시에 의해 치환된 저급 알킬 또는 저급 알콕시에 의해 임의로 치환된 페닐-저급 알킬이고, Z는 -(C=O)-그룹 또는 단일 결합이며, Alk2가 2 내지 6개의 탄소원자에 의해 Z와 Y그룹을 분리시키는 저급 알킬렌이고, Y가 -(C=O)-그룹이며, Ar1이 모노사이클릭카보사이클릭 아릴 또는 헤테로아릴 라디칼이며, 특히, 페닐, 나프틸, 피릴, 푸릴, 티에닐 또는 피리딜(이러한 라디칼은 R에 대해 상기에서 정의한 바와 같이 치환될 수 있다)인 방법.
  3. 제1항에 있어서, R 및 Ar1이 각각 저급 알킬, 페닐 및/또는 페닐-저급 알킬[이러한 라디칼은 치환체(들)로서 하이드록시, 저급 알콕시, 할로-저급 알콕시, 저급 알킬렌디옥시, 할로겐, 카복시, 저급 알콕시카보닐 및/또는 시아노를 함유할 수 있고, 또한 사이클릭 라디칼은 치환체로서 저급 알킬을 함유할 수 있다]및/또는 하이드록시, 저급 알콕시, 할로-저급 알콕시, 할로-저급알케닐옥시, 할로-저급 알케닐옥시, 저급 알킬렌디옥시, 할로겐, 니트로, 아미노, N-저급 알킬아미노, N,N-디-저급 알킬아미노, 저급 알카노일아미노, 카복시, 저급 알콕시카보닐, 카바모일, 시아노, 설포, 아미노설포닐, N-저급 알킬아미노, 설포닐, N,N-디-저급 알킬아미노 설포닐, 저급 알킬티오, 저급 알킬설피닐 및/또는 저급 알킬설포닐에 의해 임의로 치환된 페닐 또는 나프틸이거나, R 및 Ar1이 각각 환 탄소원자를 통해 각각 결합된 피릴, 푸릴, 티에닐, 피리딜, 1-옥시도-피리딜 또는 이미다졸릴이고, R이 또한 벤조푸라자닐 또는 벤즈옥사디아졸리(여기서, 이러한 라디칼은 페닐 또는 나프틸 라디칼 R 또는 Ar1에 대해 나타낸 방법으로 임의로 치환된다)을 나타내고 치환체(들)로서 특히 저급 알킬, 저급 알콕시, 할로겐 및/또는 임의로 저급 알킬, 저급 알콕시, 할로겐 및/또는 니트로에 의해 치환된 페닐을 함유할 수 있고, R1이 저급알킬이며, R2및 R3가 각각 저급 알킬이거나, R2및 R3그룹중 하나가 저급알킬이고, 다른 하나가 저급 알킬 또는 시아노이며, X가 산소 또는 -NH-그룹이고, Alk1이 -(CH2)n-그룹(여기서, n은 2 내지 6의 정수이다)이며, R4가 수소, 저급 알킬 또는 페닐-저급 알킬이고 Z가 -(C=O)-그룹 또는 단일 결합이며, Alk2가 -(CH2)m-그룹(여기서, m은 2 내지 6, 바람직하게는 2 내지 4의 정수이다)이고, Y가 -(C=O)-그룹인 방법.
  4. 제1항에 있어서, R 및 Ar1이 각각 저급 알킬, 하이드록시, 저급 알콕시, 할로-저급 알콕시, 할로-저급 알케닐옥시, 저급 알킬렌디옥시, 할로겐, 트리플루오로메틸, 니트로, 저급 알카노일아미노, 또는 각각 임의로 에테르화 또는 에스테르화된 하이드록시에 의해 임의로 치환된 페닐 또는 페닐-저급 알킬 및/또는 시아노에 의해 임의로 치환된 페닐(페닐 라디칼 R 및 Ar1은 동일하거나 상이할 수 있는 하나이상의 전술한 치환치를 가질수 있다.)이거나, R 및 Ar1이 각각 피리딜, 푸릴, 1-옥시도-피리딜 또는 티에닐이고, R이 또한 저급 알킬 또는 할로겐에 의해 치환될 수 있는 벤조푸라자닐을 나타낼수 있고, R1, R2및 R3가 각각 저급 알킬이며, X가 산소 또는 -NH-그룹이고, Alk1및 Alk2가 각각 -(CH2)n-그룹(여기서, n은 2 내지 4의 정수이다)이며, R4가 수소 또는 저급 알킬이고, Z가 -(C=O)-그룹 또는 단일 결합이고, Y가 -(C=O)-그룹인 방법.
  5. 제3항 또는 4항에 있어서, Alk1이 -(CH2)n-그룹(여기서, n은 2 내지 4의 정수이고 수소원자는 저급 알킬, 하이드록시, 저급알콕시, 할로-저급 알콕시, 저급 알킬렌디옥시, 할로겐, 카복시, 저급 알콕시 카보닐 및/또는 시아노에 의해 임의로 치환된 페닐로 치환된다)인 방법.
  6. 제1항에 있어서, R이 비치환된 페닐이거나 바람직하게는 저급 알킬, 저급 알콕시, 할로-저급 알콕시 또는 할로-저급 알케닐옥시(여기서, 할로겐은 원자번호 35이하이다), 원자번호가 35이하인 할로겐, 트리플루오로메틸, 니트로 및/또는 시아노에 의해 일-또는 이-치환된 페닐(치환체는 2-및/또는 3-위치(들)을 차지한다)이고, R1, R2및 R3가 각각 저급 알킬이며, X가 산소 또는 -NH-그룹이고, Alk1및 Alk2가 각각 -(CH2)n-그룹(여기서, n은 2 내지 4의 정수이다)이고, R4가 수소 또는 저급 알킬이며, Z가 단일 결합이고, Y가 -(C=O)-그룹이며, Ar1이 각각 원자번호 35이하의 할로겐에 의해 임의로 치환된 페닐 또는 피리딜인 방법.
  7. 제6항에 있어서, Alk1이 -(CH2)n-그룹(여기서, n은 2 내지 4의 정수이고 수소원자는 저급 알킬, 저급 알콕시, 하이드록시 또는 할로겐에 의해 임의로 치환된 페닐로 치환된다)인 방법.
  8. 제1항에 있어서, R이 원자번호 35이하의 할로겐(예; 불소, 염소, 또는 브롬)에 의해 일-또는 이-치환되거나 트리플루오로메틸, 니트로 또는 시아노에 의해 일치환된 페닐(치환체는 2-및/또는 3-위치(들)을 차지한다)이고, R1,R2및 R3가 각각 저급 알킬이고, X가 산소 또는 -NH-그룹이며, Alk1및 Alk2가 각각 -(CH2)n-그룹(여기서, n은 2 또는 3이다)이고, R4가 수소 또는 저급 알킬이며, Z가 단일 결합이고, Y가 -(C=O)-그룹이며, Ar1이 원자번호 35이하의 할로겐에 의해 임의로 치환된 페닐인 방법.
  9. 제8항에 있어서, Alk1이 -(CH2)n-그룹(여기서, n은 2 또는 3이고, 수소원자는 페닐로 치환된다)인 방법.
  10. 제1항에 있어서, R이 원자번호 35이하의 할로겐 의해 일-또는 이-치환되거나 니트로 또는 시아노에 의해 일치환된 페닐(치환체는 2-또는 3-위치(들)을 차지한다)이고, R1,R2및 R3가 각각 저급 알킬이며, X가 산수이고, Alk1및 Alk2가 각각 -(CH2)n-그룹(여기서, n은 2 또는 3이다)이며, R4가 저급 알킬이고, Z가 단일 결합이며, Y가 -(C=O)-그룹이고, Ar1이 원자번호 35이하의 할로겐에 의해 치환된 페닐인 방법.
  11. 제1항에 있어서, R이 2-및/또는 3-위치(들)이 원자번호 35이하의 할로겐에 의해 일-또는 이-치환되거나 2-및/또는 3-위치(들)이 니트로 또는 시아노에 의해 일-치환된 페닐이고, R1, R2및 R3가 각각 탄소수 4이하의 저급 알킬이며, X가 산소이고, Alk1이 비치환되거나 페닐에 의해 치환된 탄소수 2 또는 3의 α-ω-알킬렌이며, Alk2가 탄수수 2 또는 3의 α,ω-알킬렌이고 R4가 비치환되거나 페닐에 의해 치환된 탄소수 4이하의 저급 알킬이며, Z가 단일 결합이고, Y가 -(C=O)-그룹이며, Ar1이 각각 원자번호 35이하의 할로겐에 의해 치환되거나 비치환된 페닐 또는 티에닐인 방법.
  12. 제1항에 있어서, R이 2-및/또는 3-위치(들)이 원자번호 35이하의 할로겐에 의해 일-또는 이-치환되거나 2-및/또는 3-위치(들)이 니트로 또는 시아노에 의해 일-치환된 페닐이고, R1, R2및 R3가 각각 탄소수 4이하의 저급 알킬이고, X가 산소이며, Alk1및 Alk2가 각각 탄소수 2 또는 3의 비치환된 α,ω-알킬렌이고, R4가 탄수수 4이하의 저급알킬이고, Z가 단일 결합이고, Y가 -(C=O)-그룹이며, Ar1이 각각 원자번호 35이하의 할로겐에 의해 일-치환된 페닐인 방법.
  13. 제1항에 있어서, 2,6-디메틸-4-(3-니트로페닐-1,4-디하이드로피리딘-3,5-디카복실산 3-메틸에스테르 5-[2-[N-(4-(4-플루오로페닐)-4-옥소-n-부틸)-N-메틸-아미노]에틸 에스테르]또는 이의 염을 제조하는 방법.
  14. 제1항에 있어서, 2,6-디메틸-4-(3-니트로페닐-1,4-디하이드로피리딘-3,5-디카복실산 3-메틸 에스테르 5-[2-[N-(4-(4-플루오로페닐)-1,4-디옥소-n-부틸)-N-메틸아미노]에틸 에스테르], 2,6-디메틸-4-(3-니트로페닐-1,4-디하이드로피리딘-3,5-디카복실산 3-메틸 에스테르 5-[2-[N-에틸-N(4-(4 -플루오로페닐)-4-옥소-n-부틸)아미노]에틸 에스테르, 2,6-디메틸-4-(3-니트로페닐) -1,4-디하이드로피리딘-3,5-디카복실산 3-메틸 에스테르 5-[2-[N-벤질-N-(4-(4-플루오로페닐)-4-옥소-n-부틸)아미노]에킬 에스테르, 2,6-디메틸-4-(3-니트로페닐)-1.4-디하이드로피리딘-3,5-디카복실산 3-메틸 에스테르 5-[2[-N-메틸-N-(4-페닐-1,4-디옥소-n-부틸)아미노]에틸 에스테르], 2,6-디메틸-4-(3-니트로페닐 -1,4-디하이드로피리딘-3,5-디카복실 3-메틸 에스테르 5-[2-[N-메틸-N-(4-페닐-4-옥소-n-부틸)아미노]에틸 에스테르], 2,6-디메틸-4-(3-니트로페닐-1,4-디하이드로피리딘-3,5-디카복실산 3-메틸 에스테르 5-[2-[N-벤질-N-(4-페닐-4-옥소-n-부틸)아미노]에틸 에스테르], 2,6-디메틸-4-(3-니트로페닐-1,4-디하이드로피리딘-3,5-디카복실산 3-메틸 에스테르 5-[2-[N-메틸-N-(3-(2-테노일)프로필)아미노]에틸 에스테르]또는 2,6-디메틸-4-(3-니트로페닐)-1,4-디하이드로피리딘-3,5-디카복실산 3-메틸 에스테르 5-[2-[N-벤질-N-(3-(2-테노일)프로필)아미노]에틸 에스테르]또는 각 경우 이의 염의 제조하는 방법.
  15. 제1항에 있어서, 2,6-디메틸-4-(3-니트로페닐-1,4-디하이드로피리딘-3,5-디카복실산 3-메틸 에스테르 5-[2-[N-(4-(4-플루오로페닐)-4-옥소-n-부틸)-N-메틸아미노]-2-페닐 에틸 에스테르]또는 2,6-디메틸-4-(3-니트로페닐,-1,4-디하이드로피리딘-3,5-디카복실산 3-메틸 에스테르 5-[2-[N-(4-(4-플루오로페닐)-4-옥소-n-부틸)-N-메틸아미노]-1-페닐에틸 에스테르]또는 각경우 이의 염을 제조하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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