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KR860000335B1 - 곤충 살충제 조성물 - Google Patents

곤충 살충제 조성물 Download PDF

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KR860000335B1
KR860000335B1 KR8202486A KR820002486A KR860000335B1 KR 860000335 B1 KR860000335 B1 KR 860000335B1 KR 8202486 A KR8202486 A KR 8202486A KR 820002486 A KR820002486 A KR 820002486A KR 860000335 B1 KR860000335 B1 KR 860000335B1
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KR
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insecticide composition
pyrethrin
insects
compound
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KR8202486A
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오가와하루끼
시마쓰도모노리
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모시쓰끼시로오
구미아이 가가꾸 고오교오 가부시끼가이샤
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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Abstract

내용 없음.

Description

곤충 살충제 조성물
본 발명은 곤충살충제 조성물에 관한 것으로, 더욱 상세히 말하자면 작은량 복용으로 인시류(鱗翅類) 곤충에 특히 효과적인 곤충살충제 조성물에 관한 것이다.
피레트린제 살충제는 집파리, 모기, 바퀴벌레와 농작물에 해를 끼치는 배추거염벌레, 다이아몬드 백나방과 잎말이나방등의 비위생적인 곤충에 신속하며 압도적인 효과가 있다고 알려져 있다.
피레트린제를 함유하는 천연적, 인공적 생산물은 가장 좋은 부류에 속하나, 통상적으로 다른 유용한 유기인상과 카르바메이트 살충제와 비교할 때 매우값이 비싸다. 더 나아가서 다른 살충제의 경우와 같이 피레이트린제에 대하여 여러 곤충들의 저항력이 두려울 정도로 되어서, 피레트린제의 살충효과는 피레트린제에 대한 곤충의 저항력을 조절하는데 충분하지 않다.
피레트린제 단독으로 사용했을때의 효과는 항상 안정되지 못하며 실제 사용시에는 잉여, 혹은 또 다른 효과를 가진 보조제와 화합함이 바람직하다.
또 다른 한편으로, O, O-디이소프로필 S-벤질-포스포로디오레이트(이후IBP라 한다)는 도열병에 대한 우수한 살균제이나, 실제 보통의 사용량으로는 농작물의 곤충에 대해서 살충력이 없다.
본 발명의 목적은 피레트린제 화합물의 상기 단점을 극복하고 잇점을 유지한 곤충살충제 조성물을 제공하는데 있다.
본 발명의 또 다른 목적은 특히 인시류곤충에 대하여 효과적인 곤충살충제 조성물을 제공하는 것이다. 더욱 더 아나가서, 본 발명의 목적은 실제 적용시 사람에게 독성이 적으며 해충에 대하여 우수한 상승효과를 나타내는 곤충살충제 조성물을 제공하는데 있다.
상기 본 발명의 목적은 O, O-디이소프로필 S-벤질-포스포로디오레이트와 아래 화학식(I)을 가지는 피레트린제 화합물과로 이루어지는 곤충살충제 조성물을 제공함으로써 달성된다.
Figure kpo00001
여기서 X는 수소원자 또는 플루오르원자, Y는 염소 원자 또는 브롬원자, Z는 수소원자 또는 CN 기를 나타낸다.
본 발명의 곤충살충제 조성물은 활성성분으로서, 상기 화학식(I)의 피레트린제 화합물과 O, O-디이소프로필 S-벤질-포스포로디오레이트로 이루어진다.
다음화학식은 피레트린제 화합물이 대표예 들이다.
Figure kpo00002
이들 피레이트린제들은 단독 또는 화합물로서 혼합될 수 있다.
본 발명의 곤충살충제 조성물에서 피레트린제와 IBP와의 비는 중량을 기준으로 1 : 10 내지 10 : 1, 바람직하게는 2 : 1 내지 1 : 5의 범위내이다.
활성성분은 유용한 처방을 얻기 위해서 분말, 유화농축물, 수화제, 과립, 미세한 입자, 오일조제, 에어로솔, 증기화와 유화농축물과 미끼들과 같은 중량제, 희석제, 계면활성제와 분산제등과 같은 적당한 보조제와 혼합될 수 있다.
적당한 중량제로는 활석, 벤토나이트, 점토, 고령토, 규조토, 순도높은 실리카, 풍화한 흑운모, 수산화칼슘, 규산염, 황산암묘늄과 요소등의 고체증량제와 이소프로필알코올, 크실렌, 시클로헥사논등과 같은 액체 증량제를 포함한다.
적절한 계면 활성제와 분산제는 알킬황산염, 알킬술폰산, 리그닌 술폰산, 폴리옥시에틸렌글리콜에테르, 폴리옥시에틸렌 알킬아릴 에테르와 폴리옥시 에틸렌 소르비탄 모노알킬레이트등을 내포한다.
다른 보조제등은 카르복시메틸 셀룰로오스, 폴리옥시에틸렌글리콜과 아라비아 고무등을 포함한다.
상기 언급된 처방은 그자체, 또는 적당한 농도로 희석한후 적용된다. 조성물에서 활성성분의 전체량은 처방, 특히 적용 목적에 따라 변하나 보통 중량을 기준으로 0.05 내지 90% 범위이다.
일광, 열 또는 산화에 대한 피레트린제 성분의 안정성을 향상시키기 위하여 예를들면, BHT(2, 6-디-tert-부틸-4-메틸페놀)와 BHA(부틸 히드록시 아니솔)와 같은 페놀 유도체, 비스페놀유도체와 페닐-α-나프틸아민, 페닐-β-나프틸아민, 페네티딘과 아세톤의 축화합무로가 같은 아릴 아민류와 안정제로서 벤조페논화합물등의 산화방지제 또는 자외선흡수체를 적당향 혼합시키는 것이 바람직하다.
그러므로서 곤충살충제 조성물의 안정된 효과를 얻을 수 있다.
더 나아가서, α-[2-2-부톡시에톡시)에톡시〕-4, 5-메틸렌디옥시-2-프로필톨루엔〕를 혼합해도 좋다. 또한, 더좋은 효과를 가진 다목적 조성물을 얻기 위해서 또다른류의 살충제, 살균제, 구제제와 같은 다른 활성성분을 혼합할 수 있다.
본 발명의 곤충살충제 조성물은 화학식(I)의 피레트린제 화합물과 IBP와의 복합물이며, 이것은 사탕무우 거염벌레, 볼애벌레, 담배뿌리벌레(프로데니아리투라), 다이아몬드 백나방(플루텔라 마쿠리펜니스), 푸른모충, 식물 기생충과 뿌리벌레등과 같은 농작물해충과 잎말이벌레, 진드기, 과수해충과 같은 과일나무해충과 폴웨브벌레(히판트리아 쿠네아), 매미나방(리만트리아 디스파르), 나무좀(천공동물)등과 같은 산림해충과 집파리, 모기, 바퀴벌레등과 같은 비위생적인 곤충과 벼줄기천공벌레(치로수프레 살리스), 푸른벼잎멸구(네포테틱스 신크티세프스), 식물멸구, 벼방귀벌레, 벼잎딱정벌레, 벼잎천공벌레, 벼잎말이벌레, 벼방아벌레, 벼식물바구미곤충등의 벼해충과 벼바구미곤충(시토피러스 제마이스), 인디안 밀나방(프로디아 인테프푼크텔라)과 같은 저장품의 곤충등에 대한 곤충살충제로서 기대하지 못한 상승효과를 나타낸다.
본 발명의 살충제 조성물은 빠른 치명적효과를 지니며 부수적 효과도 나타낸다. 이런 우수한 살충효과는 단지 활성성분만의 사용으로 달성되지 않는다.
본 발명의 살충제 조성물은 특히, 사탕무우거염벌레, 담배부리벌레, 다이아몬드백나방, 폴웨브벌레, 매미나방, 벼줄기천공벌레, 벼잎말이벌레와 벼 방아벌레등과 같은 인시류 곤충에 대해서 효과적이다.
공충살충제 조성물은 다음과 같이 제조될 수 있다.
분 말 :
활성성분 : 0.1 내지 10wt% 바람직하게는 0.5 내지 5wt% 고체중량제 : 99.9 내지 90wt%, 바람직하게는 99.5 내지 95wt% 활성성분은 순도높은 고체중량제와 함께 혼합되고 그 혼합물은 분쇄되어 진다.
유화농축물
활성성분 : 5 내지 90wt% 바람직하게는 20 내지 70wt%
계면활성제 : 1 내지 40wt%, 바람직하게는 5 내지 20wt%
액체중량제 : 9 내지 94wt%, 바람직하게는 10 내지 75wt%
활성성분은 액체중량제에 용해되고 계면활성제가 재혼합된다.
수화제
활성성분 : 5 내지 90wt% 바람직하게는 10 내지 50wt%
계면활성제 : 1 내지 wt%, 바람직하게는 5 내지 10wt%
고체중량제 : 9 내지 94wt%, 바람직하게는 40 내지 85wt%
활성성분은 고체중량제와 계면활성제와 함께 재혼합되고 그 혼합물은 분쇄된다.
오일조제
활성성분 : 0.05 내지 50wt% 바람직하게는 0.1 내지 30wt%
액체중량제 : 99.9 내지 50wt%, 바람직하게는 99.5 내지 700wt%
활성성분은 액체중량제에 용해된다.
에어로솔 조제
활성성분 : 0.1 내지 10wt% 바람직하게는 0.5 내지 5wt%
액체중량제 : 99.9 내지 90wt%, 바람직하게는 99.5 내지 95wt%
활성성분은 액체중량제와 함께 혼합되고 그 혼합물은 에어로솔 용기에 채워지고 밸브를 끼운다음, 분사체는 에어로솔 조제를 얻기 위해서 밸브를 통하여 압축된다.
미세한 과립
활성성분 : 0.1 내지 10wt% 바람직하게는 0.5 내지 5wt%
고체중량제 : 99.9 내지 90wt%, 바람직하게는 99.5 내지 95wt%
활성성분은 고체중량제와 함께 혼합된다. 만일 필요하다면, 고체중량제의 일부는 활성성분과 고체중량제의 임시 제조된 혼합물에 첨가하여져서 철저히 혼합된다.
[시험 실시예 1]
(사탕무우 거염벌레의 제3기 애벌레로 사망율 시험)
피레트린제에 저항력이 있는 사탕무우 거염벌레의 제3기의 애벌레를 5초동안 소정농도의 활성성분을 가진 이후에 기술하는 제조실시예 2와 동일한 방법으로 제조한 유화농축물의 용액에 담구어서 그 다음 그벌레 10마리를 중국양배추 잎이 담긴 60cc의 용량을 가진 폴리염화비닐컵에 풀어 놓았다. 그 후 덮개를 배치한 후 그 컵을 25℃의 항은 약실에 보관하여 24 내지 48시간 후에 시험벌레의 생사를 시험하여 사망 백분율을 산출하였다.
시험을 두번 반복하였다.
비교처방도 같은 방법으로 시험하였다.
그 결과를 표1에 나타낸다.
[표 1]
Figure kpo00003
주(註) : 1. 화합물 II, III, IV, V는 각각 앞에 기술되었던 화학식 II, III, V의 피레트린제이다.
2. 펜발르레이트는 다음 화학식으로 나타내는 화합물이다.
Figure kpo00004
3. 페노트린은 다음의 화학시으로 나타나는 화합물이다.
Figure kpo00005
4. 이르산은 다음화학식의 화합물이다.
Figure kpo00006
[시험실시예 2]
(사탕무우 거염벌레의 제4기의 에벌레로서 사망을 시험)
피레트린제에 저항력이 있는 사탕무우 거염벌레의 제4기의 애벌레를 5초동안 소정농도의 활성성분을 가진, 이후에 기술되는 제조실시예 9와 같은 방법으로 제조한 수화제의 용액에 담구어 그 다음 그것들중의 10마리를 중국양배추 잎이 담고 있는 60cc의 용량을 가진 폴리염화비닐컵에 풀어 넣고 덮게를 덮은후, 컵을 24시간동안의 25℃의 항온약실에 보관하고 나서 측정베레들이 죽었는지, 살았는지를 시험하여 사망백분율을 얻었다.
비교처방을 같은 방법으로 시험하였다.
그 결과를 표2에 나타낸다.
[표 2]
Figure kpo00007
Figure kpo00008
[시험실시예 3]
(다이아몬드백나방으로 사망율 시험)
중국배추잎을 10초동안 소정농도의 활성성분을 가지고, 이후에 기술하는 제조실시예 8과 같은 방법으로 제조한 유화농축물의 용액에 담구어서 공기중에서 건조한 후 60cc의 용량을 가진 폴리염화비닐컵안에 넣은 후 피레트린제에 저항력이 있는 다이아몬드백나방의 제3기 애벌레 10마리를 그안에 풀고 48시간동안 25℃의 항은약실에서 보존한후 시험벌레들의 생사를 측정하여 사망백분율을 산출하였다.
비교처방을 같은 방법으로 시험했다.
얻어진 결과를 표 3에 나타낸다.
[표 3]
Figure kpo00009
Figure kpo00010
[시험 실시예 4]
(적색 감률 진드기(파노니처스키트리)로 사망율 시험)
한편 배양지를 9cm의 지름을 가진 페트리디쉬에 놓고, 그후 즉시 감률잎을 놓은다음 성숙한 적색감귤 수컷진드기를 그안에 주입하였다. 진드기를 정치시킨 다음, 소정 농도의 활성성분을 가지며, 이후에 기술하는 제조실시예 2와 같은 방법으로 제조한 유화농축물의 용액 3cc를 회전분무기를 사용하여 뿌렸다.
48시간동안 25℃의 항온약실에서 디쉬를 보존한후 진드기의 생사를 시험하였다. 비교처방을 같은 방법으로 시험하였다. 얻어진 결과를 표 4에 나타낸다.
[표 4]
Figure kpo00011
Figure kpo00012
[시험실시예 5]
(적색 감귤진드기 사망율 시험)
소정농도의 활성성분을 가지며, 이후에 기술하는 제조 실시예 2와 같은 방법으로 제조한 유화농축물의 용액을 적색 감귤 진드기가 횡행하는 화분에 심어진 중국레몬 묘목에 뿌려서, 그다음 묘목을 상온에서 보존하여 성숙한 수컷 진드기의수를 예정일에 세어서 상망백분율을 산출하였다.
비교처방을 같은 방법으로 시험하였다.
그결과를 표 5에 나타낸다.
[표 5]
Figure kpo00013
Figure kpo00014
[시험실시예 6]
(보다 작은 차나방(티이토오트릭스 : 아독소피즈 오라나)으로 사망율 시험)
차나무잎을 소정농도의 활성성분을 가지고, 이후에 기술하는 제조실시예 3과 같은 방법으로 제조한 수화제의 용액에 담궈서 공기중에서 건조하여 60cc의 용량을 가진 폴리염화 비닐컵에 놓고 거기에 작은 차나방의 제3기 애벌레를 풀었다. 덮개를 덮은후 컵을 72시간 동안 25℃의 항온에서 보존하였으며 그후 벌레들의 생사를 시험하였다.
비교처방을 같은 방법으로 시험하였다.
얻어진 결과를 표 6에 나타낸다.
[표 6]
Figure kpo00015
[시험실시예 7]
(다이아몬드백나방으로 사망율 시험)
중국양배추잎을 소정농도의 활성성분을 가진, 이후에 기술하는 제조실시예 2와 같은 방법으로 제조한 유화농축물의 용액에 담궈서 공기중에서 건조하여 60cc의 용량을 가진 폴리염화비닐컵에 놓고 그후 즉시 다이아몬드백나방의제3기 애벌레를 풀었다. 덮개를 덮은후 컵을 72시간동안 25℃의 항온약실에서 보존하여 그 다음 벌레들의 생사를 시험하였다.
비교처방을 같은 방법으로 시험하였다.
따라서 얻어진 결과를 표 7에 나타낸다.
[표 7]
Figure kpo00016
[시험실시예 8]
(다이아몬드백나방으로 사망율 측정)
중국양배추잎을 10초동안 소정농도의 활성성분을 가진 제조실시예 13과 같은 방법으로 제조한 유화농축물의 용액에 담구어서 공기중에서 건조시킨 다음 60cc의 용량을 가진 폴리염화비닐컵에 넣고 다이아몬드백나방의 제4기 애벌레를 풀어놓은 다음, 48시간동안 항온약실에서 보존한 다음 시험벌레들의 생사를 시험하여 백분율을 산출하였다.
이같이 하여 얻어진 결과를 표 8에 나타낸다.
[표 8]
Figure kpo00017
지금부터, 본발명의 곤충살충제 조성물의 제조는 제조실시예에 관하여 기술될 것이며 이들 제조실시예에서 "부"는 중량부"를 뜻한다.
[제조실시예 1] : (분말)
화합물 II의 d, l-cis, trans 산 이성체 0.3부에 IBP 2.7부를 첨가하였고 그 혼합물을 20부의 아세톤에 녹여 거기에 97부의 활석(300메시)를 첨가하여서 잘 지어 섞은다음, 분말을 얻기 위해서 증발함으로써 아세톤을 제거하였다.
[제조실시예 2] : (유화농축물)
화합물 II의 d, l-cis, trans 산 이성체 15부에 IBP 25부와 크실렌 55부와 소르폴(도호화학공업주식회사에서 제조한 계면 활성제의 등록상표) 15부와를 혼합하여 잘저어 섞으므로서 유화농축물을 얻었다.
[제조실시예 3] : (수화제)
IBP 20부와 화합물 II의 d, l-cis, trans 산 이성체 20부와를 혼합하고 소르폴 5부(상기에서 언급한 바와같음)와 순도가 높은 실리카(수화실리카)를 첨가하여서 잘 혼합하고 혼합물을 분쇄기에서 분쇄하여 수화물을 얻었다.
[제조실시예 4] : (오일조제)
IBP 0.05부와 화합물 II의 d, l-cis, trans 산 이성체 0.05부와 혼합하여 그 혼합물을 총 100부가 되도록 하기 위하여 석유에 용해시켜 오일조제를 얻었다.
[제조실시예 5]: (에어로솔 조제)
화합물 II의 d, l-cis, trans 산 이성체 0.2부와 크실렌 5부와 탈취된 석유 7.8부중에든 IBP 2.0부와의 용액을 에어로솔용기에 채워서 용기에 밸브를 끼운후, 분사체(액화석유가스) 85부를 채워 에어로솔조제기를 가압하여서 에어로솔조제를 얻었다.
[제조실시예 6] : (미세한 과립)
화합물 II의 d, l-cis, trans 산 이성체 0.5부와 IBP 2.0부와를 미세한 벤토나이트과립 96.5부에 흡착시키고 20분동안 나우타혼합기로 혼합하여, 얻은 혼합물에 카트프렉스 1부를 첨가하여서 15분 동안 잘 저어서 미세한 과립을 얻었다.
[제조실시예 7] : (분말)
화합물 III의 d, l-cis, trans 산 이백체 0.3부에 IBP 2.7부를 첨가하여 그 혼합물을 아세톤 20부에 용해시킨후, 거기에 활석(300메시) 97부를 첨가하고 혼합물을 잘 저은다음, 증발시켜 아세톤을 제거하고 분말을 얻었다.
[제조실시예 8] : (유화농축물)
화합물 III의 d, l-cis, trans 산 이성체 15부와 IBP 15부와 크실렌 55부와 소르폴(도호화학공업주식회사에서 제조한 비이온 계면 활성제의 등록상표)15부와를 혼합하고 그 생성혼합물을 잘 저으므로서 유화농축물을 얻었다.
[제조실시예 9] : (수화제)
IBP 20부와 혼합물 III의 d, l-cis, trans 산 이성체 20부와를 혼합하고 소르폴(상기 언급한 바와같음) 5부와 순도높은 실리카(수화실리카) 55부를 첨가하고 잘 혼합하여 분쇄기에서 그 혼합물을 분쇄하여 수화제를 얻었다.
[제조실시예 10] : (오일조제)
IBP 0.05부와 화합물 III의 d, l-cis, trans 산 이성체 0.05부와를 혼합하여 그 혼합물을 총 100부가 되도록 석유에 용해시켜 오일조제를 얻었다.
[제조실시예 11] : (에어로솔 조제)
화합물 III의 d, l-cis, trans 산 이성체 0.2부와 크실렌 5부와 탈취된 석유 7.8부중의 IBP 2.0부와의 용액을 에어로솔 용기에 채워서 용기에 밸브를 끼워 분사체(액화석유가스) 85부를 채워 에어로솔 조제기를 가압하여서 에어로솔 조제를 얻었다.
[제조실시예 12] : (미세한 과립)
화합물 III의 d, l-cis, trans 산 이성체 0.5부와 IBP 2.0부와를 미세한 과립 96.5부에 흡착시키고 20분동안 나우타혼합기로 혼합하여서 얻은 그 혼합물에 카르프렉스 1부를 첨가하여서 15분 동안 잘 저어서 미세한 과립을 얻었다.
[제조실시예 13] : (유화농축물)
제조실시예 2와 같은 방법으로 하여 다음 조성을 가지는 유화농축물을 제조하게 되었다.
Figure kpo00018

Claims (9)

  1. O, O-디이소프로필 S-벤질-포스포로디오레이트와 다음 화학식(I)을 가지는 피레트린제 화합물과로 이루어지는 것을 특징으로 하는 곤충살충제 조성물.
    Figure kpo00019
    여기서. X는 수소원자 또는 플루오르원자, Y는 염소원자 또는 브롬원자, Z는 수소원자 또는 CN 기를 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, 피레트린제 화합물과 O, O-디이소프로필 S-벤질-포스포로디오레이트의 비가 중량을 기준으로 1 : 10 내지 10 : 1의 범위내에 있는 것을 특징으로 하는 곤충살충제 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 피레트린제 화합물과 O, O-디이소프로필 S-벤질-포스포로디오레이트와의 비가 2 : 1 내지 1 : 5의 범위내에 있는 것을 특징으로 하는 곤충살충제 조성물.
  4. 제1, 2 또는 3항에 있어서, 피레트린제 화합물이 다음 화학식(II)을 가지는 것을 특징으로 하는 곤충살충제 조성물.
    Figure kpo00020
  5. 제1, 2, 또는 3항에 있어서, 피레트린제 화합물이 다음화학식(III)을 가지는것을 특징으로 하는 곤충살충제 조성물.
    Figure kpo00021
  6. 제1, 2, 또는 3항에 있어서, 피레트린제 화합물이 다음화학식(IV), 또는 (V)을 가지는 것을 특징으로 하는 곤충살충제 조성물.
    Figure kpo00022
  7. 제1항에 있어서, 산화방지제와 자외선 흡광체의 유효양이 혼합되는것을 특징으로 하는 곤충살충제 조성물.
  8. 제1항에 있어서, 중량제와 계면활성제가 희석제와 분산제 또는 유화제로 혼합되는것을 특징으로 하는 곤충살충제 조성물.
  9. 제1항에 있어서, 상기 활성성분들의 총량이 0.05 내지 90 중량 %의 범위가 되는 것을 특징으로 하는 곤충살충제 조성물.
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