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KR840003253A - 치환된 9-(1 또는 3-모노아실옥시 또는 1, 3-디아실옥시-2-프로폭시메틸)퓨린의 제조방법 - Google Patents

치환된 9-(1 또는 3-모노아실옥시 또는 1, 3-디아실옥시-2-프로폭시메틸)퓨린의 제조방법 Download PDF

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KR840003253A
KR840003253A KR1019830000360A KR830000360A KR840003253A KR 840003253 A KR840003253 A KR 840003253A KR 1019830000360 A KR1019830000360 A KR 1019830000360A KR 830000360 A KR830000360 A KR 830000360A KR 840003253 A KR840003253 A KR 840003253A
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propoxymethyl
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원본미기재
신텍스(유.에스.에이)인코포레이티드
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Abstract

내용 없음

Description

치환된 9-(1 또는 3-모노아실옥시 또는 1,3-디아실옥시-2-프로폭시메틸)퓨린의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (48)

  1. 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 산부가염, 바람직하게는 그의 약제학적으로 허용되는 산부가염
  3. 상기식에서, R1은 수소 또는 -C(O)R7(여기에서 R7은 수소, 탄소원자 1내지 19의 알킬, 탄소원자 1내지 8의 히드록시알킬, 탄소원자 2내지 9의 알콕시알킬, 탄소원자 2내지 19의 알케닐, 페닐, 1-아다만틸, 2-카르복시에틸 또는 카르복시메틸 및 그의 약제학적으로 허용되는 알칼리 금속염이다.)이며; R2는 -C(O)R7(여기에서 R7은 상기에서 정의한 바와 같다.)이고; R3은 수소, 알로, 티오, 탄소원자 1내지 6의 저급알킬티오, 아지도, NR9R10(여기에서 R9및 R10은 독립적으로 수소 또는 탄소원자 1내지 6의 저급 알킬이다.)또는 -NHC(0)R8(여기에서 R8은 수소, 탄수원자 1내지 19의 알킬 또는 1-아다만틸이다.)이며; (a)R6는 수소, 할로, 탄소원자 1내지 6의 저급알콕시, 아지도, 티오, 탄소원자 1내지 6의 저급 알킬티오, NR9R10(여기에서 R9및 R10은 상기에서 정의한 바와 같다.) 또는 -NHC(O)R8(R8는 상기에서 정의한 바와같다.)이고, R4는 R5와 함께 단일 결합이거나 (b)R5는 R6와 함께 케토그룹이고, R4는 수소이다.
  4. 제1항에 있어서, R3가 아미노이고, R6가 수소, 티오 또는 NH2이며, R4는 R5와 함께 단일결합인 화합물.
  5. 제1항에 있어서, R1및 R2가 제1항에서 정의한 바와 같은 일반식(Ⅰa)의 화합물.
  7. 제3항에 있어서, R1 및 R2가 독립적으로 -C(O)R7인(여기에서 )R7은 제1항에서 정의한 바와 같다)화합물.
  8. 제4항에 있어서, 하기에서 선택한 화합물 및 그의 약제학적으으로 허용되는 알칼리 금속염; 9-(1,3-디아세틸옥시-2-프로폭시메틸)구아닌; 9-(1,3-디프로파로일옥시-2-프로폭시메틸)구아닌; 9-(1,3-디-n-부타노일옥시-2-프로폭시메틸)구아닌; 9-(1,3-디-n-펜타노일옥시-2-프로폭시메틸)구아닌; 9-〔1,3-디-(2,2-디메틸파로일옥시)-2-프로폭시메틸〕구아닌; 9-(1,3-디-n-헥사노일옥시-2-프로폭시메틸)구아닌; 9-(1,3-디-(4-메틸펜타노일옥시)-2-프로폭시메틸)-구아닌; 9-〔1,3-디-(메톡시아세틸옥시)-2-프로폭시메틸〕구아닌; 9-(1,3-디벤조일옥시-2-프로폭시메틸)구아닌; 9-(1,3-디-n-옥타노일옥시-2-프로폭시메틸)구아닌; 9-(1,3-디-n-데카노일옥시-2-프로폭시메틸)구아닌; 9-(1,3-디-n-도데카노일옥시-2-프로폭시메틸)구아닌; 9-(1,3-디-n-테트라데카노일옥시-2-프로폭시메틸)구아닌; 9-(1,3-디-n-헥사데카노일옥시-2-프로폭시메틸)구아닌; 9-〔1,3-디-(1-아다만틸카르복시)-2-프로폭시메틸〕구아닌; 9-〔1,3-디-(3-카르복시프로파노일옥시-2-프로폭시메틸〕-구아닌.
  9. 제3항에 있어서, R1이 수소이고, R2가 -C(O)R7(여기에서 R7은 제1항에서 정의한 바와 같다)인 화합물.
  10. 제6항에 있어서, 하기에서 선택한 화합물 및 그의 약제학적으로 허용되그런데 알칼리 금속염;
  11. 9-(1-아세틸옥시-3-히드록시-2-프로폭시메틸)구아닌; 9-〔1-(2,2-디메틸프로파노일옥시)-3-히드록시-2-프로폭시메틸〕구아닌; 9-(1-메톡시아세틸옥시-3-히드록시-2-프로폭시메틸)구아닌; 9-(1-n-옥타노일옥시-3-히드록시-2-프로폭시메틸)구아닌; 9-(1-n-헥사데카노일옥시-3-히드록시-2-프로폭시메틸)-구아닌; 9-〔1-(1-아다만틸카르복시)-3-히드록시-2-프로폭시메틸〕-구아닌; 9-〔1-(3-카르복시프로파노일옥시)-3-히드록시-2-프로폭시메틸〕구아닌.
  12. 하기 구조식의 화합물.
  14. 상기식에서, R3는 수소, 할로, 티오, 탄소원자 1내지 6의 저급알킬티오, 아지도 또는 NR9R10(여기에서 R9및 R10은 독립적으로 수소 또는 탄소원자 1내지 6의 저급알킬이다.)이며, R6은 수소, 할로, 탄소원자 1내지 6의 저급 알콕시, 아지도, 티오, 탄소원자 1내지 6의 저급 알킬티오 또는 -NHR9R10(여기에서 R9및 R10은 상기에서 정의한 바와 같다.)이고, 단, R3가 수소이면 R6는 NH2또는 클로로가 아니다.
  15. 하기 구조식의 화합물.
  17. 상기식에서 R)R8은 수소, 탄소원자 1내지 19의 알킬 또는 1-아다민틸이다.
  18. 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 산부가염 바람직하게는 그의 약제학적으로 허용되는 산부가염과 약제학적으로 허용되는 담체로 구성되는 약제학적 조성물.
  20. 상기식에서, R1은 수소 또는 -C(O))R7(여기에서 )R7은 수소, 탄소원자 1내지 19의 알킬, 탄소원자 1내지 8의 히드록시알킬, 탄소원자 2내지 9의 알콕시알킬, 탄소원자 2내지 19의 알케닐, 페닐, 1-아다만틸, 2-카르복시에틸 또는 카르복시메틸 및 그의 약제학적으로 허용되는 알칼리 금속염이다.)이며; R2는 -C(O))R7(여기에서)R7은 상기에서 정의한 바와 같다.)이고; R)R3은 수소, 알로, 티오, 탄소원자 1내지 6의 저급알킬티오, 아지도, NR)R9)R10(여기에서 )R9및 )R10은 독립적ㅇ어떻으므로 수소 또는 탄소원자 1내지 6의 저급 알킬이다.)또는 -NHC(0)R)R8(여기에서 )R8은 수소, 탄수원자 1내지 19의 알킬 또는 1-아다만틸이다.)이며; (a)R6는 수소, 할로, 탄소원자 1내지 6의 저급알콕시, 아지도, 티오, 탄소원자 1내지 6의 저급 알킬티오, NRR9)R10(여기에서R9)및R10은 상기에서 정의한 바와 같다.) 또는 -NHC(O)R8)(여기에서)R8는 상기에서 정의한 바와같다.)이고, R4는 )R5와 함께 단일 결합이거나 (b))R5는 )R6와 함께 케토그룹이고, R4는 수소이다.
  21. 제10항에 있어서, 일반식(Ⅰa)의 화합물과 약제학적으로 허용되는 담체로 허구성된 약제학적 조성물.
  23. 상기식에서 R1및 R2는 제10항에서 정의한 바와 같다.
  24. 제11항에 있어서, R1및 R2가 독립적으로 -C(O)R7인(여기에서 R7은 제10항에서 정의한 바와 같다)약제학적 조성물.
  25. 제12항에 있어서, R7이 메틸인 약제학적 조성물.
  26. 제12항에 있어서, R7이 에틸인 약제학적 조성물.
  27. 약제학적으로 허용되는 담체와 유효량의 제8항의 화합물로 구성된 약제학적 조성물.
  28. 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 산부가염, 바람직하게는 그의 약제학적으로 허용되는 산부가염의 유효량을 투여함을 특징으로 하여 비루스로 감염된 온혈동물 또는 냉혈동물에 있어 비루스 감염을 처치하는 방법.
  30. 상기식에서, R1은 수소 또는 -C(O)R7(여기에서R7은 수소, 탄소원자 1내지 19의 알킬, 탄소원자 1내지 8의 히드록시알킬, 탄소원자 2내지 9의 알콕시알킬, 탄소원자 2내지 19의 알케닐, 페닐, 1-아다만틸, 2-카르복시에틸 또는 카르복시메틸 및 그의 약제학적으로 허용되는 알칼리 금속염이다.)이며; R2는 -C(OR7(여기에서R7은 상기에서 정의한 바와 같다.)이고; RR3은 수소, 알로, 티오, 탄소원자 1내지 6의 저급알킬티오, 아지도, NR9R10(여기에서 RR9및 R10은 독립적으로 수소 또는 탄소원자 1내지 6의 저급 알킬이다.)또는 -NHC(0)R8(여기에서 R8은 수소, 탄수원자 1내지 19의 알킬 또는 1-아다만틸이다.)이며; (a)R6는 수소, 할로, 탄소원자 1내지 6의 저급알콕시, 아지도, 티오, 탄소원자 1내지 6의 저급 알킬티오, NR9R10(여기에서 R9및 R10은 상기에서 정의한 바와 같다.) 또는 -NHC(O)R8(여기에서 R8는 상기에서 정의한 바와같다.)이고, R4는 R5와 함께 단일 결합이거나 (b)R5는 R6와 함께 케토그룹이고, R4는 수소이다.
  31. 제16항에 있어서, 비루스가 헤르페스 심플렉스 비루스 Ⅰ; 헤르페스 심플렉스 비루스 Ⅱ; 사이토메갈로비루스; 엡스타인-비르 비루스; 바리셀라 조스터 비루스; 또는 간염비루스 중에서 선택된 방법.
  32. 제16항에 있어서, 일반식(Ⅰa)인 화합물의 유효량을 투여하는 것을 특징으로 하는 방법.
  34. 상기식에서 R1및 R2는 제16항에서 정의한 바와 같다.
  35. 제18항에 있어서, 비루스가 헤르페스 심플렉스 비루스 Ⅰ; 헤르페스 심플렉스 비루스 Ⅱ; 사이토메갈로비루스; 엡스타인-비르 비루스; 바리셀라 조스터 비루스; 또는 간염비루스 중에서 선택된 방법.
  36. 제18항에 있어서, R1및 R2가 독립적으로 -C(O)R7(여기에서 R7는 16항에서 정의된 바와 같다)인 방법.
  37. 제20항에 있어서, R7이 메틸인 방법.
  38. 제20항에 있어서, R7이 에틸인 방법.
  39. 제8항의 화합물의 유효량을 투여함을 특징으로 하여 비루스로 감염된 온열동물 또는 냉혈동물에 있어서 비루스 감염을 처치하는 방법.
  40. 일반식(ⅩIⅤ′)의 화합물을 카르복실산 무수물과 반응시켜 R1 및 R2가 -C(O)R7(여기에서 R7는 후술함)인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하거나 일반식(Ⅰ′)의 화합물을 빙초산과 반응시켜 R1및 R2가 -C(O)R7인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하거나; 일반식(ⅩIⅤ′)의 화합물을 디사이클로헥실카르보디이미드 및 카르복실산의 착화합물과 반응시켜 R1및 R2가 --C(O)R7인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하거나 일반식(Ⅰ″)의 화합물을 빙초산과 반응시켜 R1및 R2가 -C(O)R7인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하거나, 일반식(Ⅰ)의 화합물을 그의 산부가염으로 전환시키거나, 일반식(Ⅰ)의 화합물을 그의 알칼리금속염으로 전환시키거나, 산부가염을 상응하는 일반식(Ⅰ)의 화합물로 전환시키거나, 알칵리금속염을 상응하는 일반식(Ⅰ)의 화합물로 전환시킴을 특징으로 하여 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 산부가염, 바람직하게는, 그의 약제학적으로 허용되는 산부가염을 제조하는 방법.
  43. 상기 일반식에서, R1은 수소 또는 -C(O)R7(여기에서 R7은 수소, 탄소원자 1내지 19의 알킬, 탄소원자 1내지 8의 히드록시알킬, 탄소원자 2내지 9의 알콕시알킬, 탄소원자 2내지 19의 알케닐, 페닐, 1-아다만틸, 2-카르복시에틸 또는 카르복시메틸 및 그의 약제학적으로 허용되는 알칼리 금속염이다.)이며; R2는 -C(O)R7(여기에서 R7은 상기에서 정의한 바와 같다.)이고; R3은 수소, 알로, 티오, 탄소원자 1내지 6의 저급알킬티오, 아지도, NR9R10(여기에서 R9및 R10은 독립적으로 수소 또는 탄소원자 1내지 6의 저급 알킬이다.)또는 -NHC(0)R8(여기에서 R8은 수소, 탄수원자 1내지 19의 알킬 또는 1-아다만틸이다.)이고;
  44. (A)R6는 수소, 할로, 탄소원자 1내지 6의 저급알콕시, 아지도, 티오, 탄소원자 1내지 6의 저급 알킬티오, NR9R10(여기에서 R9및 R10은 상기에서 정의한 바와 같다.) 또는 -NHC(O)R8(R8는 상기에서 정의한 바와같다.)이고, R4는 R5와 함께 단일 결합이거나 (B)R5는 R6와 함께 케토그룹이고, R4는 수소이며, Y1은 트리보호된 아미노그룹이고, Y는 트리틸보호그룹이다.
  45. 구조식(X)의 화합물을 카르복실산 무수물과 반응시켜 R1 및 R2가 -C(O)R7(여기에서 R7는 후술함)인 일반식(Ⅰa)의 화합물을 제조하거나 일반식(Ⅰa′)의 화합물을 빙초산과 반응시켜 R1및 R2가 -C(O)R7인 일반식(Ⅰa)의 화합물을 제조하거나; 일반식(Ⅹ)의 화합물을 디사이클로헥실카르보디이미드 및 카르복실산의 착화합물과 반응시켜 R1및 R2가 -C(O)R7인 일반식(Ⅰa″)의 화합물을 제조하거나 일반식(Ⅰa″′)의 화합물을 빙초산과 반응시켜 R1및 R2가 -C(O)R7인 일반식(Ⅰa)의 화합물을 제조하거나, 일반식(Ⅰa)의 화합물을 그의 산부가염으로 전환시키거나, 일반식(Ⅰa)의 화합물을 그의 알칼리금속염으로 전환시키거나, 산부가염을 상응하는 일반식(Ⅰa)의 화합물로 전환시키거나, 알칵리금속염을 상응하는 일반식(Ⅰa)의 화합물로 전환시킴을 특징으로 하여 일반식(Ⅰa)의 화합물 및 그의 산부가염, 바람직하게는, 그의 약제학적으로 허용되는 산부가염의 제조방법.
  47. 상기 일반식에서, R1은 수소 또는 -C(O)R7(여기에서 R7은 수소, 탄소원자 1내지 19의 알킬, 탄소원자 1내지 8의 히드록시알킬, 탄소원자 2내지 9의 알콕시알킬, 탄소원자 2내지 19의 알케닐, 페닐, 1-아다만틸, 2-카르복시에틸 또는 카르복시메틸 및 그의 약제학적으로 허용되는 알칼리 금속염이다.)이며; R2는 -C(O)R7(여기에서 R7은 상기에서 정의한 바와 같다.)이고 Y는 트리틸 보호그룹이며, Y″는 아세틸 보호그룹이다.
  48. ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019830000360A 1982-02-01 1983-01-31 치환된 9-(1 또는 3-모노아실옥시 또는 1, 3-디아실옥시-2-프로폭시메틸)퓨린 및 그의 제조방법 KR890000191B1 (ko)

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