HU193874B - Process for preparing substituted 9-(1- or 3-monoacyloxy- or 1,3-diacyloxy-2-propoxymethyl)-purine derivatives and pharmaceuticals comprising such compounds - Google Patents
Process for preparing substituted 9-(1- or 3-monoacyloxy- or 1,3-diacyloxy-2-propoxymethyl)-purine derivatives and pharmaceuticals comprising such compounds Download PDFInfo
- Publication number
- HU193874B HU193874B HU83314A HU31483A HU193874B HU 193874 B HU193874 B HU 193874B HU 83314 A HU83314 A HU 83314A HU 31483 A HU31483 A HU 31483A HU 193874 B HU193874 B HU 193874B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- formula
- compound
- propoxymethyl
- priority
- guanine
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
- C07D473/02—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
- C07C43/14—Unsaturated ethers
- C07C43/178—Unsaturated ethers containing hydroxy or O-metal groups
- C07C43/1785—Unsaturated ethers containing hydroxy or O-metal groups having more than one ether bound
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
- C07C43/14—Unsaturated ethers
- C07C43/178—Unsaturated ethers containing hydroxy or O-metal groups
- C07C43/1786—Unsaturated ethers containing hydroxy or O-metal groups containing halogen
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Claims (29)
1. Eljárás az (I) általános képletű vegyületek és savaddíciós sóik, különösen gyógyászati szempontból elfogadható savaddíciós sóik előállítására — ebben a képletben R1 jelentése hidrogénatom vagy egy -C(O)R7 általános képletű csoport,és ez utóbbiban R7 jelentése 1-19 szénatomos alkilcsoport, 2-9 szénatomos alkoxi-alkil-csoport, fenilcsoport, l-adamantil-csoport, 2-karboxi-etil-csoport vagy karboxi-metil-csoport,
R2 jelentése -C(O)R7 általános képletű csoport, ahol R7 jelentése a fenti;
R3 jelentése aminocsoport vagy -NHC(O)R8 általános képletű csoport, ahol R8 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport;
R6 jelentése halogénatom vagy tiolcsoport és ugyanakkor
R4 és R5 együttesen kémiai kötést képez, vagy pedig
R5 és R6 együtt egy oxocsoportot képez és R4 jelentése hidrogénatom; azzal jellemezve, hogy
a) R1 és R2 helyén egyaránt -C(O)R7 csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek — ahol R3, R4, R5, R6 és R7 a tárgyi körben megadott jelentésüek — előállítása esetén valamely (XV) általános képletű vegyületet — ahol R3, R4, R5 R6 jelentése a fentivel egyező — egy, a -C(O)R7 acilcsoportnak — ahol R7 a fenti jelentésű — a bevitelére alkalmas karbonsav származékkal, előnyösen savanhidriddel vagy savhalogeniddel reagáltatunk; vagy
b) R3 helyén aminocsoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek — ahol R , R2, R4, R5 és R6 jelentése egyezik a tárgyi körben megadottal — előállítása esetén valamely (XVI) általános képletű ve12 gyületből — ahol Y1 egy adott esetben helyettesített tritilcsoporttal védett aminocsoportot képvisel, R1, R2, R4 és R5 je30 leitése a fentivel egyező — a védőcsopcrtokat, célszerűen jégecettel való kezelés útján lehasítjuk; vagy
c) R és R2 helyén -C(O)R7 általános képletű csoportot tartalmazó (I) általános kép35 letű vegyületek — ahol R3, R4, R5, Re és R7 a tárgyi körben megadott jelentésüek — előállítása esetén valamely (XV) általános képletű vegyületet — ahol R, R4, R5 és R6 jelentése a fentivel egye40 ző — diciklohexil-karbodiimid és egy R7-COOH általános képletű karbonsav — ahol R7 jelentése egyezik a tárgyi körben megadottal — komplexével reagáltatunk; vagy 45 d) R1 helyén hidrogénatomot, R2 helyén -C(O)R7 általános képletű csoportot és R3 helyén aminocsoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek — ahol R4, R5, R6 és R7 a tárgyi körben megadott
50 jelentésüek — előállítása esetén valamely (XVII) általános képletű vegyületből — ahol R2, R4, R5 és R6 jelentése a fentivel egyező, Y adott esetben helyettesített tritil-védőcsoportot, Yl pedig egy adott eset55 ben helyettesített tritilcsoporttal védett aminocsoportot képvisel — a védőcsopoftokat, előnyösen tömény ecetsavval, különösen jégecettel való kezelés útján, lehasítjuk; vagy θθ e) R3 helyén aminocsopörtot, R5 és R6 együttes helyén oxocsoportot és R4 helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek — ahol R1 és R2 a tárgyi körben megadott jelentésüek — előállítása esetén valamely (XX) általános 65 képletű vegyület — ahol R1 és R2 a fent
-12193874 megadott jelentésűek, Y pedig egy bázissal lehasítható védőcsoportot, előnyösen acetilcsoportot képvisel — valamely bázis alkoholos oldatával reagáltatunk;
és kívánt esetben egy (I) általános képletű vegyületet savaddíciós sóvá, előnyösen gyógyászati szempontból elfogadható savaddíciós sóvá alakítunk, vagy egy só alakjában kapott (I) általános képletű vegyületből az (I) általános képletű vegyületet felszabadítjuk. (Elsőbbség: 1983.01.31.)
2. Eljárás az (I) általános képletű vegyületek és savaddíciós sóik, különösen gyógyászati szempontból elfogadható savaddíciós sóik előállítására — ebben a képletben R1 jelentése hidrogénatom vagy egy -C(O)R7 általános képletű csoport, és ez utóbbiban
R7 jelentése 1-19 szénatomos alkilcsoport,
2-9 szénatomos alkoxi-alkil-csoport, fenilcsoport, 1-adamantil-csoport, vagy 2-karboxi-etil-csoport;
R2 jelentése -C(O)R7 általános képletű csoport, ahol R7 jelentése a fenti;
R3 jelentése aminocsoport vagy -CHC(O)R8 általános képletű csoport, ahol R8 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport;
R6 jelentése halogénatom vagy tiolcsoport és ugyanakkor
R4 és R® együttesen kémiai kötést képez, vagy pedig
R5 és R6 együtt egy oxocsoportot képez és R4 jelentése hidrogénatom; azzal jellemezve, hogy
a) R1 és R2 helyén egyaránt -C(O)R7 csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek — ahol R3, R4, R5, R6 és R7 a tárgyi körben megadott jelentésűek — előállítása esetén valamely (XV) általános képletű vegyületet — ahol R3, R4, R5 és R6 jelentése a fentivel egyező — egy, a -C(O)R7 acilcsoportnak — ahol R7 a fenti jelentésű — a bevitelére alkalmas karbonsav-származékkal, előnyösen savanhidriddel vagy savhalogeniddel reagáltatunk; vagy
b) R3 helyén aminocsoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek — ahol R1, R2, R4, R5 és R6 jelentése egyezik a tárgyi körben megadottal — előállítása esetén valamely (XVI) általános képletű vegyületből — ahol Y' egy adott esetben helyettesített tritilcsoporttal védett aminocsoportot képvisel, Rl, R2, R4 és R5 jelentése a fentivel egyező — a védőcsoportokat, célszerűen jégecettel való kezelés útján, lehasítjuk; vagy
c) R1 és R2 helyén -C(O)R7 általános képletű csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek — ahol R3, R4, R5, R6 és R7 a tárgyi körben megadott jelentésűek — előállítása esetén valamely (XV) általános képletű vegyületet — ahol R, R4, R5 és R6 jelentése a fentivel egyező — diciklohexil-karbodiimid és egy R-COOH általános képletű karbonsav — ahol R7 jelentése egyezik a tárgyi körben megadottal — komplexével reagáltatunk; va^y
d) Rr helyén hidrogénatomot, R2 helyen -C(O)R7 általános képletű csoportot és R3 helyén aminocsoportot tartalmazó (Π általános képletű vegyületek — ahol R , R5, Rs és R7 a tárgyi körben megadott jelentésűek — előállítása esetén valamely (XVII) általános képletű vegyületből — ahol R2, R4, R5 és R6 jelentése a fentivel egyező, Y adott esetben helyettesített tritil-védőcsoportot, Y1 pedig egy adott esetben helyettesített tritilcsoporttal védett aminocsoportot képvisel — a védőcsoportokat, előnyösen tömény ecetsavval, különösen jégecettel való kezelés útján, lehasítjuk; vagy
e) R3 helyén aminocsoportot, R5 és R6 együttes helyén oxocsoportot és R4 helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek — ahol R1 és R2 a tárgyi körben megadott jelentésűek — előállítása esetén valamely (XX) általános képletű vegyület — ahol R1 és R2 a fent megadott jelentésűek, Y pedig egy bázissal lehasítható védőcsoportot, előnyösen acetilcsoportot képvisel — valamely bázis alkoholos oldatával reagáltatunk;
és kívánt esetben egy (I) általános képletű vegyületet savaddíciós sóvá, előnyösen gyógyászati szempontból elfogadható savaddíciós sóvá alakítunk, vagy egy só alakjában kapott (I) általános képletű vegyületből az (I) általános képletű vegyületet felszabadítjuk. (Elsőbbsége: 1982.02.01.)
3. A 2. igénypont szerinti eljárás az (I) általános képlet szűkebb körű esetét képező (la) általános képletnek megfelelő vegyületek — ebben a képletben R1, R2 és ezekben R7 jelentése egyezik a 2. igénypont tárgyi körében megadottal — és savaddíciós sóik, különösen gyógyászati szempontból alkalmazható savaddíciós sóik előállítására, azzal jellemezve, hogy
a) R* és R2 helyén -C(O)R7 általános képletű csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek — ahol R7 jelentése egyezik az 1. igénypont tárgyi körében megadottal — előállítása esetén a (X) képletű vegyületet a -C(O)R7 általános képletű csoport — ahol R7 a fenti jelentésű — bevitelére alkalmas karbonsav -származékkal, előnyösen savanhidriddel vagy savhalogeniddel reagáltatjuk; vagy
b) valamely (XVIII) általános képletű vegyületből — ahol R1 és R2 jelentése a fentivel egyező, Y pedig adott esetben helyettesített tritil védőcsoportot, előnyösen (4 - metoxi -fenil) -difenil -metil - csoportot képvisel — a védőcsoportot — előnyösen jégecettel — lehasítjuk; vagy
c) R' és R2 helyén -C(O)R7 általános képletű csoportot — ahol R7 a fent megadott jelentésű — tartalmazó (la) általános képletű vegyületek előállítása esetén a (X) képletű vegyületet diciklohexil-karbodiimid
-13193874 és egy R7-COOH általános képletíí karbonsav — ahol R7 jelentése a fentivel egyező — komplexével reagáltatjuk; vagy
d) R' helyén hidrogénatomot és R2 helyén -C(O)R7 általános képletű csoportot — ahol R7 a fent megadott jelentésű — tartalmazó (la) általános képletű vegyületek előállítása esetén valamely (XIX) általános képletű vegyületből — ahol R2 a fent megadott jelentésű, Y pedig adott esetben helyettesített tritil-védőcsoportot képvisel — a védőcsoportokat — előnyösen jégecettel — lehasítjuk; vagy
e) valamely (XX) általános képletű vegyületet — ahol R1 és R2 a fent megadott jelentésűek, Y pedig egy bázissal lehasítható védőcsoportot, előnyösen acetilcsoportot képvisel — valamely bázis alkoholos oldatával reagáltatunk;
és kívánt esetben egy kapott (la) általános képletű vegyületet savaddíciós sóvá, előnyösen gyógyászati szempontból elfogadható savaddíciós sóvá alakítunk, vagy egy só alakjában kapott (la) általános képletű vegyületből az (la) általános képletű vegyületet felszabadítjuk. (Elsőbbsége: 1982.02.01.)
4. Eljárás főként vírusellenes hatású, elsősorban herpesz szimplex I vírus, herpesz szimplex II vírus citomegalovírus, Epstein-Barr vírus vagy bárányhimlő zoszter vírus elleni hatású gyógyszerkészítmény előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely, a 2. igénypont szerint előállított (1) általános képletű vegyületet — ahol R1, R2, R3, R4, R5 és R6 jelentése egyezik a 2. igénypontban megadottal — vagy ennek gyógyászati szempontból elfogadható savaddíciós sóját gyógyszerészeti vivőanyaggal és/vagy más segédanyaggal összekeverve gyógyszerkészítménynyé alakítjuk. (Elsőbbség: 1982.02.01.)
5. Eljárás vírusos májgyulladás ellen hatásos gyógyszerkészítmény előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely a 2. igénypont szerint előállított (I) általános képletű vegyületet — ahol R1, R2, R3, R4, R5 és R6 jelentése egyezik a 2. igénypontban megadottal — vagy ennek gyógyászati szempontból elfogadható savaddíciós sóját gyógyszerészeti vivőanyaggal és/vagy más segédanyaggal összekeverve gyógyszerkészítménnyé alakít’íelszabadítjuk. (Elsőbbség 1982.02.01.)
6. A 4. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként valamely (la) általános képletű vegyületet — ahol R1 és R2 jelentése egyezik a 2. igénypontban megadottal — alkalmazunk.
(Elsőbbség: 1982.02.01.)
7. A 6. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként az R1 és R2 helyén egyaránt egy -C(O)R7 általános képletű csoportot — ahol R7 jelentése egyezik a 2. igénypontban megadottal — tartalmazó (la) általános képletű vegyületet alkalmazunk. (Elsőbbség: 1982.02.01.)
8. A 7. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként az R1 és R2 14 helyén egyaránt — C(O)R7 általános képletű csoportot és ebben R7 helyén metilcsoportot tartalmazó (la) általános képletű vegyületet alkalmazunk.
5 (Elsőbbség: 1982.02.01)
9. A 7. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként az R1 és R2 helyén egyaránt -C(O)R7 általános képletű
10 csoportot és ebben R7 helyén etilcsoportot tartalmazó (la) általános képletű vegyületet alkalmazunk. (Elsőbbség: 1982.02.01.)
10. A 7. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 9- [1,3-di-(n1(- -butanoiloxi)-2-propoximetil]-guanint alkalmazunk. (Elsőbbség: 1982.02.01.)
11. A 7. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 9- [1,3-di- (n-pentanoiloxi) -2-propoximetil] -guanint a lkai 20 mázunk. (Elsőbbség: 1982.02.01.)
12. A 7. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 9- [1,3-di-(2,2 -dimetil-propanoiloxi) -2-propoximetiIJ -guanínt alkalmazunk. (Elsőbbség: 1982.02.01.)
25
13. A 7. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 9-[1,3-di-(n-hexanoiloxi)-2-propoximetil] -guanint alkalmazunk. (Elsőbbség: 1982.02.01.)
14. A 7. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 9-[1,3-di-(430 -metil-pentanoiloxi) -2-propoximetil] -guanint alkalmazunk. (Elsőbbség: 1982.02.01.)
15. A 7. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 9-[1,3-di- (metoxi-acetiloxi)-2-propoximetil] - guanint alkalmazunk. (Elsőbbség: 1982.02.01.)
16. A 7. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 9-(1,3-dibenzoiloxi-2-propoximetil)-guanint alkalmazunk.
40 (Elsőbbség: 1982.02.01.)
17. A 7. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 9-[1,3-di-(n-oktanoiloxi) -2-propoximetil] -guanint alkalmazunk. (Elsőbbség: 1982.02.01.)
45
18. A 7. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 9-[1,3-di-(n-dekanoiloxi) -2-propoximetil] -guanint alkalmazunk. (Elsőbbség: 1982.02.01.)
19. A 7. igénypont szerinti eljárás, azzal
50 jellemezve, hogy hatóanyagként 9- [1,3-di-(n-dcdekanoiloxi)-2-propoximetil] -guanint alkalmazunk. (Elsőbbség: 1982.02.01.)
20. A 7. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 9-[1,3-di-(n55 -tetradekanoiloxi)-2-propoximetil]-guanint alkalmazunk. (Elsőbbség 1982.02.01.)
21. A 7. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 9-[1,3-di-(n-hexadekanoiloxi) -2-propoximetil] -guanint alθθ kalmazunk. (Elsőbbség: 1982.02.01.)
22. A 7. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 9- [1,3-di-(acetilcxi)-2-propoximetil] -guanint alkalmazunk. (Elsőbbség: 1982.02.01.)
23. A 7. igénypont szerinti eljárás, azzal b5 jellemezve, hogy hatóanyagként 9- [l,3-di-(l-14193874
-adamantil-karboxi (-2-propoximetil) -guanint alkalmazunk. (Elsőbbség: 1982.02.01.)
24. A 7. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 9- [1,3-di- (3-karboxi-propanoiloxi) -2-propoximetil] -gua- t nint alkalmazunk. (Elsőbbség: 1982.02.01.)
25. A 7. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként valamely (la) általános képletü vegyületet alkalmazunk, ahol R1 jelentése hidrogénatom, R2 je- 1 lentése egy -C(O)R7 általános képletü csoport, ahol R7 jelentése az 1. igénypontban megadott. (Elsőbbség: 1982.02.01.)
26. A 25. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 9-[l-(n-ok- i tanoiloxi) -3-hidroxi-2-propoximetil] -guanint alkalmazunk. (Elsőbbség: 1982.02.01.)
27. A 25. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 9- [ 1 - (n-hexa28 dekanoiloxi) -3-hidroxi-2-propoximetil] -guanint alkalmazunk: (Elsőbbség: 1982.02.01.)
28. A 25. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 9- [ 1 - (3-karb; oxi-propanoiloxi) -3-hidroxi-2-propoximetil] -guanint alkalmazunk.
(Elsőbbség: 1982.02.01.)
29. Eljárás vírusellenes hatású gyógyszer0 készítmény előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely az 1. igénypont szerint előállított (I) általános képletü vegyületet — ahol R1, R2, R3, R4, R5 és R6 jelentése egyezik az 1. igénypontban megadottal — vagy
5 ennek gyógyászati szempontból elfogadható savaddíciós sóját gyógyszerészeti vivőanyaggal és/vagy más segédanyaggal összekeverve gyógyszerkészítménnyé alakítjuk. (Elsőbbsége: 1983.01.31.)
7 lap képletekkel
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US34470382A | 1982-02-01 | 1982-02-01 | |
| US07/451,262 US5250535A (en) | 1982-02-01 | 1982-12-22 | Substituted 9-(1 or 3-monoacyloxy or 1,3-diacyloxy-2-propoxymethyl) purines as antiviral agent |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU193874B true HU193874B (en) | 1987-12-28 |
Family
ID=26994067
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU83314A HU193874B (en) | 1982-02-01 | 1983-01-31 | Process for preparing substituted 9-(1- or 3-monoacyloxy- or 1,3-diacyloxy-2-propoxymethyl)-purine derivatives and pharmaceuticals comprising such compounds |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5250535A (hu) |
| EP (1) | EP0085424A3 (hu) |
| KR (1) | KR890000191B1 (hu) |
| AU (2) | AU572777B2 (hu) |
| BR (1) | BR8300475A (hu) |
| DD (1) | DD206781A5 (hu) |
| DK (1) | DK29183A (hu) |
| ES (1) | ES519423A0 (hu) |
| FI (1) | FI79851C (hu) |
| GR (1) | GR81321B (hu) |
| HU (1) | HU193874B (hu) |
| IL (1) | IL67791A0 (hu) |
| IN (1) | IN157856B (hu) |
| NO (1) | NO161372C (hu) |
| NZ (1) | NZ203128A (hu) |
| PH (5) | PH19203A (hu) |
| PL (1) | PL140556B1 (hu) |
| PT (1) | PT76149B (hu) |
| RO (3) | RO86234B (hu) |
| ZW (1) | ZW2583A1 (hu) |
Families Citing this family (52)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CS594082A2 (en) * | 1981-08-11 | 1989-08-14 | Wellcome Found | Method of antiviral effective 2-amino-9-/(2-hydroxy-1-hydroxymethyl-ethoxy)methyl/purines production |
| US4816447A (en) * | 1981-08-26 | 1989-03-28 | Merck & Co., Inc. | Anti-viral guanine compounds |
| ZW22283A1 (en) * | 1982-10-14 | 1985-05-22 | Wellcome Found | Antiviral compounds |
| US4544634A (en) * | 1982-10-14 | 1985-10-01 | Burroughs Wellcome Co. | Method of producing acyclovir |
| US4609662A (en) * | 1982-10-14 | 1986-09-02 | Burroughs Wellcome Co. | Method for using purine derivatives |
| US4880820A (en) * | 1983-06-24 | 1989-11-14 | Merck & Co., Inc. | Guanine derivatives |
| EP0138683A3 (en) * | 1983-09-30 | 1988-01-20 | Merck & Co. Inc. | Purine derivatives, their application in anti-viral compositions |
| US4897479A (en) * | 1983-09-30 | 1990-01-30 | Merck & Co., Inc. | Arylsulfonyloxy purine intermediates |
| IE842642L (en) * | 1983-10-31 | 1985-04-30 | Harvard College | Purine Derivatives |
| IL73682A (en) * | 1983-12-20 | 1991-08-16 | Medivir Ab | Antiviral pharmaceutical compositions containing 9-hydroxy aliphatic derivatives of guanine,some new such derivatives and process for their preparation |
| DE3571810D1 (en) * | 1984-01-26 | 1989-08-31 | Merck & Co Inc | Substituted butyl guanines and their utilization in antiviral compositions |
| US4579849A (en) * | 1984-04-06 | 1986-04-01 | Merck & Co., Inc. | N-alkylguanine acyclonucleosides as antiviral agents |
| EP0190123A1 (en) * | 1984-07-20 | 1986-08-13 | GAUNTT, Charles, O. | Immunoregulatory and anti-viral compound |
| AU598185B2 (en) * | 1984-12-12 | 1990-06-21 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Alkoxy methyl ether and alkoxy methyl ester derivatives |
| JPH07116042B2 (ja) * | 1985-05-15 | 1995-12-13 | ザ ウエルカム フアウンデ−シヨン リミテツド | ヌクレオシド化合物 |
| DE3627024A1 (de) * | 1985-09-24 | 1987-04-02 | Hoechst Ag | In 6- und 9-stellung substituierte 2-aminopurine, ihre verwendung, diese purine enthaltende arzneimittel und verfahren zur herstellung der purine |
| US4966895A (en) * | 1989-02-02 | 1990-10-30 | Merck & Co. Inc. | Cyclic monophosphates of purine and pyrimidine acyclonucleosides as anti-retroviral agents |
| IE980216A1 (en) * | 1989-04-17 | 2000-02-23 | Scotia Holdings Plc | Anti-virals |
| GB2260319B (en) * | 1991-10-07 | 1995-12-06 | Norsk Hydro As | Acyl derivatives of nucleosides and nucleoside analogues having anti-viral activity |
| US5670506A (en) * | 1993-04-05 | 1997-09-23 | Cell Therapeutics, Inc. | Halogen, isothiocyanate or azide substituted xanthines |
| US5565565A (en) | 1994-08-04 | 1996-10-15 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Preparation of N-9 substituted guanine compounds |
| US6060477A (en) * | 1995-06-07 | 2000-05-09 | Cell Pathways, Inc. | Method of treating a patient having precancerous lesions with phenyl cycloamino pyrimidinone derivatives |
| US5874440A (en) * | 1995-06-07 | 1999-02-23 | Cell Pathways, Inc. | Method of treating a patient having precancerous lesions with phenyl pyrimidinone derivatives |
| US6046216A (en) * | 1995-06-07 | 2000-04-04 | Cell Pathways, Inc. | Method of treating a patient having precancerous lesions with phenyl pyridinone derivatives |
| US6262059B1 (en) | 1995-06-07 | 2001-07-17 | Cell Pathways, Inc. | Method of treating a patient having precancerous lesions with quinazoline derivatives |
| US6046206A (en) * | 1995-06-07 | 2000-04-04 | Cell Pathways, Inc. | Method of treating a patient having a precancerous lesions with amide quinazoline derivatives |
| US6232312B1 (en) | 1995-06-07 | 2001-05-15 | Cell Pathways, Inc. | Method for treating patient having precancerous lesions with a combination of pyrimidopyrimidine derivatives and esters and amides of substituted indenyl acetic acides |
| US6200980B1 (en) | 1995-06-07 | 2001-03-13 | Cell Pathways, Inc. | Method of treating a patient having precancerous lesions with phenyl purinone derivatives |
| US5840890A (en) * | 1996-01-26 | 1998-11-24 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Process for preparing a 2-(2-amino-1,6-dihydro-6-oxo-purin-9-yl)methoxy-1,3-propanediol derivative |
| US5858694A (en) * | 1997-05-30 | 1999-01-12 | Cell Pathways, Inc. | Method for identifying compounds for inhibition of cancerous lesions |
| CA2238283C (en) | 1997-05-30 | 2002-08-20 | Cell Pathways, Inc. | Method for identifying compounds for inhibition of neoplastic lesions, pharmaceutical compositions from such compounds and uses of such compounds and compositions for treating neoplastic lesions |
| US5852035A (en) * | 1997-12-12 | 1998-12-22 | Cell Pathways, Inc. | Method for inhibiting neoplastic cells and related conditions by exposure to substituted N- arylmethyl and heterocyclmethyl-1H-pyrazolo (3,4-B) quinolin-4-amines |
| US6410584B1 (en) * | 1998-01-14 | 2002-06-25 | Cell Pathways, Inc. | Method for inhibiting neoplastic cells with indole derivatives |
| US6046199A (en) * | 1998-01-14 | 2000-04-04 | Cell Pathways, Inc. | Method of inhibiting neoplastic cells with tetracyclic pyrido[3,4-B]indole derivatives |
| US5942520A (en) * | 1998-01-27 | 1999-08-24 | Cell Pathways, Inc. | Method for inhibiting neoplastic cells by exposure to substituted N-cycloalkylmethyl-1-H-pyrazolo (3,4-B) quinolone-4 amines |
| US5990117A (en) * | 1998-04-15 | 1999-11-23 | Cell Pathways, Inc. | Method for inhibiting neoplastic cells and related conditions by exposure to quinazoline derivatives |
| US6180629B1 (en) | 1998-08-14 | 2001-01-30 | Cell Pathways, Inc. | [4,5]-Fused-1,3-disubstituted-1,2-diazine-6-one derivatives with nitrogen containing substitutents in position one for the treatment of neoplasia |
| US6124303A (en) * | 1998-09-11 | 2000-09-26 | Cell Pathways, Inc. | Method for inhibiting neoplastic cells and related conditions by exposure to 9-substituted 2-(2-N-aloxyphenyl) purin-6-ones |
| US6268372B1 (en) | 1998-09-11 | 2001-07-31 | Cell Pathways, Inc. | Method for inhibiting neoplastic cells and related conditions by exposure to 2,9-disubstituted purin-6-ones |
| US6130053A (en) * | 1999-08-03 | 2000-10-10 | Cell Pathways, Inc. | Method for selecting compounds for inhibition of neoplastic lesions |
| US6200771B1 (en) | 1998-10-15 | 2001-03-13 | Cell Pathways, Inc. | Method of using a novel phosphodiesterase in pharmaceutical screeing to identify compounds for treatment of neoplasia |
| US6133271A (en) * | 1998-11-19 | 2000-10-17 | Cell Pathways, Inc. | Method for inhibiting neoplastic cells and related conditions by exposure thienopyrimidine derivatives |
| US6187779B1 (en) | 1998-11-20 | 2001-02-13 | Cell Pathways, Inc. | Method for inhibiting neoplastic cells and related conditions by exposure to 2,8-disubstituted quinazoline derivatives |
| US6369092B1 (en) | 1998-11-23 | 2002-04-09 | Cell Pathways, Inc. | Method for treating neoplasia by exposure to substituted benzimidazole derivatives |
| US6486155B1 (en) | 1998-11-24 | 2002-11-26 | Cell Pathways Inc | Method of inhibiting neoplastic cells with isoquinoline derivatives |
| US6077842A (en) * | 1998-11-24 | 2000-06-20 | Cell Pathways, Inc. | Method of inhibiting neoplastic cells with pyrazolopyridylpyridazinone derivatives |
| US6034099A (en) * | 1998-11-24 | 2000-03-07 | Cell Pathways, Inc. | Method for inhibiting neoplastic lesions by administering 4-(arylmethylene)- 2, 3- dihydro-pyrazol-3-ones |
| US6025394A (en) | 1999-01-29 | 2000-02-15 | Cell Pathways, Inc. | Method for treating patients with acne by administering substituted sulfonyl indenyl acetic acids, amides and alcohols |
| US6020379A (en) * | 1999-02-19 | 2000-02-01 | Cell Pathways, Inc. | Position 7 substituted indenyl-3-acetic acid derivatives and amides thereof for the treatment of neoplasia |
| US6555547B1 (en) | 2000-02-28 | 2003-04-29 | Cell Pathways, Inc. | Method for treating a patient with neoplasia by treatment with a vinca alkaloid derivative |
| US6569638B1 (en) | 2000-03-03 | 2003-05-27 | Cell Pathways, Inc | Method for screening compounds for the treatment of neoplasia |
| GB0708258D0 (en) * | 2007-04-27 | 2007-06-06 | Katholleke Universiteit Leuven | New anti-viral nulceoside analogs |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4199574A (en) * | 1974-09-02 | 1980-04-22 | Burroughs Wellcome Co. | Methods and compositions for treating viral infections and guanine acyclic nucleosides |
| GB1523865A (en) * | 1974-09-02 | 1978-09-06 | Wellcome Found | Purine compunds and salts thereof |
| US4347360A (en) * | 1980-09-16 | 1982-08-31 | Ens Bio Logicals Inc. | Ring open nucleoside analogues |
| US4355032B2 (en) * | 1981-05-21 | 1990-10-30 | 9-(1,3-dihydroxy-2-propoxymethyl)guanine as antiviral agent | |
| CS594082A2 (en) * | 1981-08-11 | 1989-08-14 | Wellcome Found | Method of antiviral effective 2-amino-9-/(2-hydroxy-1-hydroxymethyl-ethoxy)methyl/purines production |
| US4816447A (en) * | 1981-08-26 | 1989-03-28 | Merck & Co., Inc. | Anti-viral guanine compounds |
| NZ201662A (en) * | 1981-08-26 | 1986-07-11 | Merck & Co Inc | 9-(1,3-(and 2,3)-dihydroxy-1-(and 2)-propoxy-methyl)guanine derivatives and methods for their preparation |
-
1982
- 1982-12-22 US US07/451,262 patent/US5250535A/en not_active Expired - Fee Related
-
1983
- 1983-01-25 DK DK29183A patent/DK29183A/da not_active Application Discontinuation
- 1983-01-26 FI FI830254A patent/FI79851C/fi not_active IP Right Cessation
- 1983-01-27 PT PT76149A patent/PT76149B/pt unknown
- 1983-01-27 PH PH28429A patent/PH19203A/en unknown
- 1983-01-31 KR KR1019830000360A patent/KR890000191B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1983-01-31 IL IL67791A patent/IL67791A0/xx unknown
- 1983-01-31 BR BR8300475A patent/BR8300475A/pt unknown
- 1983-01-31 RO RO109871A patent/RO86234B/ro unknown
- 1983-01-31 ZW ZW25/83A patent/ZW2583A1/xx unknown
- 1983-01-31 ES ES519423A patent/ES519423A0/es active Granted
- 1983-01-31 GR GR70365A patent/GR81321B/el unknown
- 1983-01-31 HU HU83314A patent/HU193874B/hu not_active IP Right Cessation
- 1983-01-31 DD DD83247593A patent/DD206781A5/de not_active IP Right Cessation
- 1983-01-31 PL PL1983240367A patent/PL140556B1/pl unknown
- 1983-01-31 NZ NZ203128A patent/NZ203128A/en unknown
- 1983-01-31 NO NO830316A patent/NO161372C/no unknown
- 1983-01-31 IN IN113/CAL/83A patent/IN157856B/en unknown
- 1983-01-31 RO RO83114877A patent/RO89142A/ro unknown
- 1983-01-31 RO RO83114876A patent/RO89143A/ro unknown
- 1983-01-31 EP EP83100886A patent/EP0085424A3/en not_active Withdrawn
- 1983-02-01 AU AU10961/83A patent/AU572777B2/en not_active Ceased
-
1984
- 1984-06-19 PH PH30840A patent/PH20360A/en unknown
- 1984-06-19 PH PH30839A patent/PH20099A/en unknown
- 1984-06-19 PH PH30841A patent/PH22817A/en unknown
-
1985
- 1985-05-13 PH PH32259A patent/PH22824A/en unknown
-
1988
- 1988-03-03 AU AU12614/88A patent/AU1261488A/en not_active Withdrawn
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HU193874B (en) | Process for preparing substituted 9-(1- or 3-monoacyloxy- or 1,3-diacyloxy-2-propoxymethyl)-purine derivatives and pharmaceuticals comprising such compounds | |
| EP0066208B1 (en) | 9-(1,3-dihydroxy-2-propoxymethyl)-guanine as antiviral agent | |
| US4605659A (en) | Purinyl or pyrimidinyl substituted hydroxycyclopentane compounds useful as antivirals | |
| CA1208637A (en) | Derivatives of 9-(2-hydroxyethoxymethyl)guanine | |
| PL158285B1 (en) | Method of obtaining novel derivatives of 9-(2-hydroxyetoxymethyl-guanine | |
| GB2104070A (en) | Purines | |
| US4556659A (en) | Substituted 9-(1-0- or 3-0-monosubstituted or 1,3-Di-0-substituted propoxymethyl)-purines as antiviral agents | |
| US4423050A (en) | 9-(1,3-Dihydroxy-2-propoxymethyl)guanine as antiviral agent | |
| US4612314A (en) | Substituted 9-(1 or 3-monoacyloxy or 1,3-diacyloxy-2-propoxymethyl) purines as antiviral agent | |
| US4609661A (en) | Substituted 9-(1-O- or 3-O-monosubstituted or 1,3-di-O-substituted propoxymethyl)purines as antiviral agents | |
| US4565868A (en) | Process for preparing guanine derivatives | |
| US4603219A (en) | 1,3-dibenzyloxy-2-acetoxymethoxypropane, intermediate for 9-(1,3-dihydroxy-2-propoxymethyl)guanine | |
| US4803271A (en) | Process for preparing guanine derivatives | |
| US4507305A (en) | 9-(1,3-Dihydroxy-2-propoxymethyl)guanine as antiviral agent | |
| EP0105486A2 (en) | 1-Monophosphate esters, 1,3-bisphosphate esters and cyclic phosphate esters of 9-(1,3-dihydroxy-2-propoxymethyl)-guanine as antiviral agents | |
| JPS58135885A (ja) | 置換されたプリン、その製造方法およびそれからなる抗ウイルス剤 | |
| US4704392A (en) | Tricyclic derivatives of substituted pyrimidines | |
| US5252575A (en) | Antiviral purine derivatives with improved gastrointestinal absorption | |
| HU194565B (en) | Process for production of salts of 9-/1,3-dihydroxi-2-propoximethil/-guanin-chained-phosphor esther and antivirus compounds containing such compounds | |
| NO874782L (no) | Guaninderivater. |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HU90 | Patent valid on 900628 | ||
| HMM4 | Cancellation of final prot. due to non-payment of fee |