[go: up one dir, main page]
More Web Proxy on the site http://driver.im/

KR830003511A - 신규 지방친화성 무라밀 펩타이드 및 그 제법 - Google Patents

신규 지방친화성 무라밀 펩타이드 및 그 제법 Download PDF

Info

Publication number
KR830003511A
KR830003511A KR1019800002947A KR800002947A KR830003511A KR 830003511 A KR830003511 A KR 830003511A KR 1019800002947 A KR1019800002947 A KR 1019800002947A KR 800002947 A KR800002947 A KR 800002947A KR 830003511 A KR830003511 A KR 830003511A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
formula
compound
group
amino
lower alkyl
Prior art date
Application number
KR1019800002947A
Other languages
English (en)
Other versions
KR840001617B1 (ko
Inventor
타르크자이 라죠스
바샹 게르하르트
하트만 알버트
스타네크 야로슬라프
Original Assignee
아놀드 자일러, 에른스트 알테르
시바가이기 에이지
에른스트 알테르
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 아놀드 자일러, 에른스트 알테르, 시바가이기 에이지, 에른스트 알테르 filed Critical 아놀드 자일러, 에른스트 알테르
Publication of KR830003511A publication Critical patent/KR830003511A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR840001617B1 publication Critical patent/KR840001617B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H13/00—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K9/00—Peptides having up to 20 amino acids, containing saccharide radicals and having a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K9/001—Peptides having up to 20 amino acids, containing saccharide radicals and having a fully defined sequence; Derivatives thereof the peptide sequence having less than 12 amino acids and not being part of a ring structure
    • C07K9/005—Peptides having up to 20 amino acids, containing saccharide radicals and having a fully defined sequence; Derivatives thereof the peptide sequence having less than 12 amino acids and not being part of a ring structure containing within the molecule the substructure with m, n > 0 and m+n > 0, A, B, D, E being heteroatoms; X being a bond or a chain, e.g. muramylpeptides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/04—Immunostimulants

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)

Abstract

내용 없음

Description

신규 지방친화성 무라밀 펩타이드 및 그 제법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (1)

  1. 다음 구조식(Ⅴ) 화합물 또는 그 금속 화합물과 다음 구조식(Ⅵ) 화합물을 반응시키고 존재하는 보호그룹을 떼어내거나, 다음 구조식(Ⅶ) 화합물 또는 그 유도체와 다음 구조식(Ⅶ) 화합물 또는 그유도체를 축합시키고 존재하는 보호그룹을 떼어내거나, 다음 구조식(Ⅸ) 화합물 또는 그 유도체와 다음 구조식(Ⅹ) 화합물을 축합시키고 존재하는 보호그룹을 떼어내거나, 다음 구조식(XI)화합물을 다음 구조식 화합물과 축합시키거나, 다음 구조식(XIa) 화합물을 다음 구조식(XⅡa) 화합물로 에스테르화하고 임의 존재하는 보호그룹을 떼어내거나, 다음 구조식(XⅢ) 화합물에서 옥사졸린 및 디옥소란 환을 산에 의해 끊고 임의 존재하는 보호그룹을 떼어내거나, 다음 구조식(XIV) 화합물을 다음 구조식(XVI) 화합물과 축합시키고 임의 존재하는 보호그룹을 떼어내거나, 다음 구조식(XVⅡ) 화합물을 다음 구조식(XIX) 화합물로 에스테르화하고 임의 존재하는 보호그룹을 떼어내거나, 다음 구조식(XX) 화합물을 다음 구조식(XXI) 화합물을 생성하는 화합물과 반응시키고 존재하는 보호그룹을 떼어내거나, 다음 구조식(XXⅢ) 화합물과 다음 구조식(XXV)화합물과 반응시키고 존재하는 보호그룹을 떼어내거나, 다음 구조식(XXVI) 화합물을 임의로 불포화 장쇄지방족 카복실산으로 에스테르하거나, 임의로 불포화 장쇄 지방족 알콜로 에테르 화하고 보호그룹을 떼어내거나, 하나 또는 그 이상의 기능기가 보호그룹으로 보호된 구조식 I화합물에서 이들 보호 그룹을 떼어내고, 필요하면, 구조식 I의 결과 화합물을 그염으로 전환시키는 것을 특징으로 하여 다음 구조식(I)의 무라밀 펩타이드를 제조하는 방법.
    상기식에서
    X는 카보닐 또는 카보닐옥시를 나타내고,
    R1은 임의 치환된 알킬 또는 아릴을 나타내고,
    R2, R4및 R6은 수소 또는 저급알킬을 나타내고,
    R3는 수소 또는 저급알킬을 나타내고,
    R5는 수소, 저급알킬, 유리 또는 변형된 하이드록시-저급알킬, 유리 또는 변형된 머캅노-저급알킬, 임의 치환 된 아미노-저급알킬, 사이클로알킬, 사이클로알킬-저급알킬, 임의 치환된 아릴 또는 아르알킬 또는 질소함유 헤테로 사이클릴 또는 헤테로사이클릴-저급알킬을 나타내거나,
    R4및 R5는 함께 탄소수 3 또는 4의 알킬렌을 나타내고,
    R7은 수소 또는 임의로 에스테르화되거나 아미드화한 카복실을 나타내고 A1및 A2중 하나는 다음 구조식을 라디칼을 나타내는데
    상기식에서
    T는 -NH 또는 -O를 나타내고,
    Y는 하나 또는 둘의 옥시카보닐 및/또는 아미노 카보닐 그룹으로 끊어질 수 있는 임의 치환된 알킬렌 그룹을 나타내고,
    W는 수소를 나타내며,
    Z는 최소한 하이드록시 그룹 하나가 임의의 불포화장쇄 지방족 카복실산으로 에스테르화되거나, 임의의 불포화 장쇄 지방족 알콜로 에테르화된 1,2-디하이드록시 에틸 또는 2-하이드록시에틸 그룹을 나타내거나,
    W 및 Z는 각각 임의의 불포화 장쇄 지방족 카복실산으로 에스테르화되거나 임의의 불포화 장쇄 지방족 알콜로 에테르화된 하이드록시 메틸 그룹을 나타내며,
    A1및 A2중 다른 하나는 유리 또는 에테르화 하이드록시, 아미노, 저급 알킬아미노 또는 카복사미도-저급알킬아미노를 나타낸다.
    R9, R10및 R11은 쉽게 떼어낼수 있는 보호그룹을 나타내는데, 단 구조식(VⅡ), (IX), (XI), (XIa)에서는 수소 또는 쉽게 떼어낼수 있는 보호그룹을 나타내고,
    A1 0및 A2 0중 하나는 활성화 하이드록시 그룹을 나타내는 반면에 나머지는 에테르화 하이드록시, 아미노, 저급알킬아미노, 또는 카복사미도-저급알킬 아미노를 나타내는데, 단 구조식(XIa)에서 A1 0및 A2 0중 하나는 활성화하이드록시 그룹 대신에 하이드록시 그룹을 나타내며;
    R12는 알킬리덴 또는 사이클로알킬리엔 그룹을 나타내며;
    A1' 및 A2'의 하나는 다음 구조식(XV)의 라디칼인데 M1에 임의 존재하는 하이드록시 그룹은 쉽게 떼어낼수 있는 보호그룹으로 임의 보호하며,
    T-Y-M1(XV)
    나머지는 에테르화 하이드록시 또는 아미노, 저급 알킬아미노 또는 카복사미도-저급알킬 아미노이며; M1및 M2중 하나는 유리 아미노그룹 또는 그의 활성화유도체를 나타내며; A1" 및 A2" 중 하나는 다음 구조식(XVⅢ)의 라디칼인데 Y1에 임의존재하는 하이드록시그룹은 쉽게 떼어낼 수 있는 그룹으로 보호하며,
    T-Y1-M3(XVⅢ)
    나머지는 에테르화하이드록시, 아미노, 저급알킬 아미노 또는 카복사미도-저급 알킬 아미노를 나타내며 M3및 M4중 하나는 유리 하이드록시 그룹을 나타내고 나머지는 유리카복실 그룹을 나타내는데, 한 라화칼은 임의로는 반응성 형태로 존재하며; 구조식(XX) 및 (XXI)에서 A1"' 및 A2"' 중 하나는 T, Y OH를 나타내는데 Y, T 및 나머지 한 라디칼은 상기한 바와 같으며
    구조식(XXⅢ)에서는 A1"' 및 A2"' 중 하나는 다음 구조식(XXIV)를 나타내고,
    나머지는 유리 또는 에테르화 하이드록시 아미노, 저급알킬아미노 또는 카복사미도-저급알킬 아미노를 나타내는데 Y, T 및 M6은 상기한 바와같으며;
    는 전자쌍 또는 옥소를 나타내는데 만일가 전자쌍을 나타내면 약산화제에 의해 산화되며, A1 v및 A2 v중 하나는 다음 구조식을 나타내며 나머지는 유리 또는 에테르화 하이드록시, 아미노, 저급알킬아미노 또는 카복사미도-저급알킬 아미노를 나타내며,
    단 구조식 V, Ⅵ, Ⅷ, IX, X, XIV, XVI, XIX, XX, XXⅢ 및 XXVI 화합물에서는 X, R1-R7, A1및 A2라디칼중 해당 라디칼에 임의 존재하는 카복실그룹, 하이드록시 그룹은 쉽게 떼어낼수 있는 보호 그룹으로 보호한다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019800002947A 1979-07-25 1980-07-25 지방친화성 무라밀 펩타이드의 제조방법 KR840001617B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH689379 1979-07-25
CH6893 1979-07-25
AU66581/81A AU6658181A (en) 1979-07-25 1981-01-23 Increasing antibiotic action of antibiotics

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR830003511A true KR830003511A (ko) 1983-06-21
KR840001617B1 KR840001617B1 (ko) 1984-10-11

Family

ID=34862371

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019800002947A KR840001617B1 (ko) 1979-07-25 1980-07-25 지방친화성 무라밀 펩타이드의 제조방법

Country Status (27)

Country Link
US (2) US4414204A (ko)
EP (1) EP0025495B1 (ko)
JP (1) JPS5649397A (ko)
KR (1) KR840001617B1 (ko)
AU (2) AU541147B2 (ko)
CA (1) CA1183129A (ko)
CS (1) CS276965B6 (ko)
CY (1) CY1381A (ko)
DD (1) DD153843A5 (ko)
DE (1) DE3068304D1 (ko)
DK (1) DK161025C (ko)
ES (1) ES493633A0 (ko)
FI (1) FI75578C (ko)
GR (1) GR69314B (ko)
HK (1) HK85787A (ko)
HU (1) HU188861B (ko)
IE (1) IE50145B1 (ko)
IL (1) IL60676A (ko)
MX (1) MX9203368A (ko)
MY (1) MY8700554A (ko)
NO (1) NO157177C (ko)
NZ (1) NZ194432A (ko)
PL (2) PL131613B1 (ko)
PT (1) PT71607A (ko)
SG (1) SG38187G (ko)
SU (2) SU1277905A3 (ko)
ZA (1) ZA804487B (ko)

Families Citing this family (47)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1582884A (en) * 1977-05-19 1981-01-14 Beecham Group Ltd Clavulanic acid derivatives their preparation and use
ZA804670B (en) * 1979-08-03 1981-07-29 Beecham Group Ltd Derivatives of clavulanic acid, a process for their preparation and their use
FI803077A (fi) * 1979-10-12 1981-04-13 Ciba Geigy Ag Foerfarande foer framstaellning av myramylpeptider
NZ199061A (en) * 1980-12-09 1984-10-19 Beecham Group Ltd 9-(n-tetrazolyl)-deoxyclavulanic acids,salts,esters,and pharmaceutical compositions
US4562182A (en) * 1980-12-23 1985-12-31 Beecham Group P.L.C. Compounds containing beta-lactams
EP0056560A1 (de) * 1981-01-19 1982-07-28 Ciba-Geigy Ag Antibiotische Präparate mit gesteigerter Wirksamkeit, Verfahren zu deren Herstellung und Verfahren zur Steigerung der antibiotischen Wirkung von Antibiotika
GR78246B (ko) * 1981-01-23 1984-09-26 Ciba Geigy Ag
EP0102319B1 (de) * 1982-07-23 1987-08-19 Ciba-Geigy Ag Verwendung von Muramylpeptiden oder deren Analogen zur Prophylaxe und Therapie von Virusinfektionen
US5189017A (en) * 1982-07-23 1993-02-23 Ciba-Geigy Corporation Use of sugar derivatives for the prophylaxis and treatment of virus infections
ATE23536T1 (de) * 1982-07-23 1986-11-15 Ciba Geigy Ag Neue muramylpeptide und verfahren zu ihrer herstellung.
US5334583A (en) * 1982-07-23 1994-08-02 Ciba-Geigy Corp. Use of sugar derivatives for the prophylaxis and treatment of virus infections
US4746651A (en) * 1983-11-01 1988-05-24 Scripps Clinic And Research Foundation Antimicrobial chemotherapeutic potentiation using substituted nucleoside derivatives
US5171568A (en) * 1984-04-06 1992-12-15 Chiron Corporation Recombinant herpes simplex gb-gd vaccine
FR2564096B1 (fr) * 1984-05-11 1988-02-19 Anvar Derives lipophiles de muramylpeptides ayant des proprietes d'activation des macrophages, compositions les contenant et procede pour les obtenir
ATE45744T1 (de) * 1984-07-25 1989-09-15 Ciba Geigy Ag Phosphatidylverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung.
EP0174912A3 (de) * 1984-09-13 1986-06-04 Ciba-Geigy Ag Phosphorverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
CA1260393A (en) * 1984-10-16 1989-09-26 Lajos Tarcsay Liposomes of synthetic lipids
GB8524001D0 (en) * 1985-09-30 1985-11-06 Glaxo Group Ltd Pharmaceutical composition
US4873322A (en) * 1986-01-24 1989-10-10 Ciba-Geigy Corporation Saccharide derivatives and processes for their manufacture
US4916118A (en) * 1986-08-18 1990-04-10 Board Of Regents, The University Of Texas System Pharmaceutical administration systems containing chemotactic peptides
US5149529A (en) * 1988-04-08 1992-09-22 Board Of Trustees Of Leland Chiron Corporation Compositions and treatment for herpes simplex
US5416070A (en) * 1988-07-08 1995-05-16 Immunotherapeutics, Inc. Composition for macrophage activation
US4950645A (en) * 1988-07-08 1990-08-21 Immunotherapeutics, Inc. Composition for macrophage activation
US4994440A (en) * 1989-02-13 1991-02-19 Creaven Patrick J Method for the treatment of renal cell carcinoma
GB9320820D0 (en) * 1993-10-08 1993-12-01 Biokine Tech Ltd Compounds for medicinal use
US6156319A (en) 1994-07-25 2000-12-05 The Trustees Of The University Of Pennsylvania Soluble herpesvirus glycoprotein complex vaccine
US6080427A (en) * 1997-04-17 2000-06-27 Bristol-Myers Squibb Company Cefadroxil monohydrate tablet formulation
AUPP059897A0 (en) * 1997-11-27 1998-01-08 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. New use of bicozamycin
US20040029842A1 (en) * 2001-12-18 2004-02-12 Gardner Wallace J. Triglyceride lowering, common cold and pneumonia prevention composition comprising tetracycline, and methods of treating or preventing diseases using same
AU2004262506A1 (en) 2003-02-28 2005-02-17 National Institutes Of Health Compositions, methods and kits relating to poxvirus subunit vaccines
US20050079187A1 (en) * 2003-10-14 2005-04-14 Gardner Wallace J. Composition, kit and method for reducing plaque formation, tooth decay and incidence of caries
CA2574572A1 (en) * 2004-07-19 2006-10-26 Baylor College Of Medicine Modulation of cytokine signaling regulators and applications for immunotherapy
CN101501055B (zh) * 2005-06-23 2016-05-11 贝勒医学院 负性免疫调节因子的调节和免疫疗法应用
WO2008116347A1 (en) 2007-03-26 2008-10-02 General Regeneratives Limited Methods for promoting protection and regeneration of bone marrow using cxcl9 and anti-cxcl9 antibodies
EP2222344A4 (en) * 2007-11-30 2012-11-07 Baylor College Medicine VACCINATE COMPOSITIONS WITH DENDRITIC CELLS AND THEIR USE
CN102439153B (zh) 2009-03-25 2015-07-22 德克萨斯大学系统董事会 用于刺激哺乳动物对病原体的先天免疫抵抗力的组合物
WO2011038002A1 (en) 2009-09-22 2011-03-31 Yale University Immunogenic epitopes as targets for universal cancer vaccines
JP6110377B2 (ja) 2011-07-12 2017-04-05 フィラデルフィア ヘルス アンド エデュケーション コーポレイション 新規クロストリジウム・ディフィシル（Ｃｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍｄｉｆｆｉｃｉｌｅ）ＤＮＡワクチン
RU2491922C1 (ru) * 2012-04-26 2013-09-10 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования Курская государственная сельскохозяйственная академия имени профессора И.И. Иванова Способ повышения биоцидного и лечебного действия крема-суспензии с энрофлоксацином
RU2527330C2 (ru) * 2012-07-05 2014-08-27 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования Курская государственная сельскохозяйственная академия имени профессора И.И. Иванова Министерства сельского хозяйства Российской Федерации Способ повышения биоцидного и лечебного действия крема - суспензии с метронидазолом
WO2015116178A1 (en) 2014-01-31 2015-08-06 Thomas Jefferson University Fusion proteins for modulating regulatory and effector t cells
US9834610B2 (en) 2013-01-31 2017-12-05 Thomas Jefferson University Fusion proteins for modulating regulatory and effector T cells
US10286065B2 (en) 2014-09-19 2019-05-14 Board Of Regents, The University Of Texas System Compositions and methods for treating viral infections through stimulated innate immunity in combination with antiviral compounds
WO2016138286A1 (en) 2015-02-26 2016-09-01 Stc.Unm Irgm and precision autophagy controls for antimicrobial and inflammatory disease states and methods of detection of autophagy
WO2017103944A1 (en) 2015-12-15 2017-06-22 Bharat Biotech International Limited Novel muramyl peptide derivative compound, synthesis and uses thereof
US20220089670A1 (en) 2018-12-28 2022-03-24 University Of Rochester Gene Therapy for BEST1 Dominant Mutations
IL306006A (en) 2021-03-19 2023-11-01 Trained Therapeutix Discovery Inc Compounds for controlling trained immunity, and methods of use thereof

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4001395A (en) * 1972-06-20 1977-01-04 Agence Nationale De Valorisation De La Recherche (Anvar) Hydrosoluble extracts of mycobacteria
NL7308450A (ko) * 1972-06-20 1973-12-27
US4186194A (en) * 1973-10-23 1980-01-29 Agence Nationale De Valorisation De La Recherche (Anvar) Water soluble agents effective as immunological adjuvants for stimulating, in the host the immune response to various antigens and compositions, notably vaccines containing said water soluble agents
CH613709A5 (en) 1975-12-10 1979-10-15 Ciba Geigy Ag Process for the preparation of glucosamine derivatives
US4082735A (en) * 1976-04-26 1978-04-04 Syntex (U.S.A.) Inc. Novel immunological adjuvant compounds and methods of preparation thereof
US4082736A (en) * 1976-04-26 1978-04-04 Syntex (U.S.A.) Inc. Novel immunological adjuvant compounds and methods of preparation thereof
GB1563561A (en) * 1976-06-23 1980-03-26 Daiichi Seiyaku Co Muramyldipeptide derivatives and process for the preparation thereof
FR2368282A1 (fr) * 1976-10-22 1978-05-19 Anvar Adjuvant immunologique constitue par le p-amino-phenyl de n-acetyl-muramyl-l-alanyl-d-isoglutamine
US4268505A (en) * 1978-04-13 1981-05-19 Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha Pharmaceutical composition comprising a nitrogen-containing polysaccharide and an antibiotic agent, and a method of treating an infectious disease therewith
FI803077A (fi) * 1979-10-12 1981-04-13 Ciba Geigy Ag Foerfarande foer framstaellning av myramylpeptider

Also Published As

Publication number Publication date
MX9203368A (es) 1992-09-01
SG38187G (en) 1988-01-15
AU6078880A (en) 1981-01-29
IL60676A0 (en) 1980-09-16
DD153843A5 (de) 1982-02-03
DK161025C (da) 1991-10-28
SU1277905A3 (ru) 1986-12-15
CS526280A3 (en) 1992-06-17
MY8700554A (en) 1987-12-31
ZA804487B (en) 1981-07-29
ES8105971A1 (es) 1981-07-01
IL60676A (en) 1984-10-31
HU188861B (en) 1986-05-28
CY1381A (en) 1987-12-18
US4406890A (en) 1983-09-27
IE801533L (en) 1981-01-25
FI75578C (fi) 1988-07-11
PL131613B1 (en) 1984-12-31
NO157177B (no) 1987-10-26
US4414204A (en) 1983-11-08
SU1277906A3 (ru) 1986-12-15
HK85787A (en) 1987-11-27
EP0025495B1 (de) 1984-06-20
KR840001617B1 (ko) 1984-10-11
NO802200L (no) 1981-01-26
CA1183129A (en) 1985-02-26
CS276965B6 (en) 1992-11-18
PL225870A1 (ko) 1981-05-08
GR69314B (ko) 1982-05-14
NO157177C (no) 1988-02-03
JPS6356239B2 (ko) 1988-11-07
FI802294A (fi) 1981-01-26
DK161025B (da) 1991-05-21
FI75578B (fi) 1988-03-31
JPS5649397A (en) 1981-05-02
DE3068304D1 (en) 1984-07-26
PT71607A (de) 1980-08-01
PL127481B1 (en) 1983-10-31
AU541147B2 (en) 1984-12-20
IE50145B1 (en) 1986-02-19
DK319480A (da) 1981-01-26
AU6658181A (en) 1982-11-04
ES493633A0 (es) 1981-07-01
NZ194432A (en) 1983-09-02
EP0025495A1 (de) 1981-03-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR830003511A (ko) 신규 지방친화성 무라밀 펩타이드 및 그 제법
KR890009904A (ko) 광학적 활성 3-데메틸메발론산 유도체, 및 중간 생성물의 제조방법
FI820275L (fi) Vaxdispersioner och deras anvaendning vid framstaellning av skvor och presskroppar
KR830006369A (ko) 알콕시실란의 제조 방법
EP0273388A3 (en) Sialic acid derivatives having active carbonyl group
ES451535A1 (es) Procedimiento para lavar o limpiar y eventualmente tenir ma-teriales textiles.
KR830005224A (ko) 항비루스성 면역변조제이며 효소억제제인 에스터르의 제조방법
KR850001746A (ko) 퀴나졸린 화합물의 제조방법
KR830007683A (ko) 7β-[2-(2-아미노-4-티아졸릴)-2-(신)-메톡시 아미노 아세트 아미도]-3-세펨-4-카복실산의 에스테르의 제조방법
KR840004080A (ko) 살리실산 유도체의 제조방법
ES471743A1 (es) Procedimiento para la obtencion de derivados del benzopirano.
KR900007860A (ko) 활성 에스테르기를 갖는 시알산 유도체
KR900009651A (ko) 디카르복실산의 모노에스테르 및 그의 제조방법
KR920002508A (ko) 2,4-디히드록시아디프산 유도체
KR840006334A (ko) 설파모일 벤조페논 유도체의 제조방법
KR830004214A (ko) 신규 포스포릴 무라밀 펩타이드 및 그 제법
IE790299L (en) Testosterone esters
GB1532506A (en) Solutions of anionic emulsifiers in hydroxyl-free solvent
KR830003493A (ko) 안사마이신에 산소함유기능기를 도입시키는 방법
KR850001768A (ko) 아스팔릴-페닐알라닌메틸에스테르의 제조방법
JPS54154739A (en) Reducing agents
JPS527921A (en) Preparation of alpha-sulfenyl acryl ester
KR830004212A (ko) 신 펩타이드의 새로운 제조공정과 사용법
JPS5446761A (en) Preparation of n-adamantylcarbamate ester analog
KR830005186A (ko) 모르폴리노 화합물의 제조방법

Legal Events

Date Code Title Description
PA0109 Patent application

Patent event code: PA01091R01D

Comment text: Patent Application

Patent event date: 19800725

PG1501 Laying open of application
PE0902 Notice of grounds for rejection

Comment text: Notification of reason for refusal

Patent event date: 19840127

Patent event code: PE09021S01D

PG1605 Publication of application before grant of patent

Comment text: Decision on Publication of Application

Patent event code: PG16051S01I

Patent event date: 19840914

PE0701 Decision of registration

Patent event code: PE07011S01D

Comment text: Decision to Grant Registration

Patent event date: 19841221

PR0701 Registration of establishment

Comment text: Registration of Establishment

Patent event date: 19850116

Patent event code: PR07011E01D

PR1002 Payment of registration fee

Payment date: 19850116

End annual number: 3

Start annual number: 1

PR1001 Payment of annual fee

Payment date: 19870912

Start annual number: 4

End annual number: 4

PR1001 Payment of annual fee

Payment date: 19880905

Start annual number: 5

End annual number: 5

PR1001 Payment of annual fee

Payment date: 19890830

Start annual number: 6

End annual number: 6

PR1001 Payment of annual fee

Payment date: 19900827

Start annual number: 7

End annual number: 7

PR1001 Payment of annual fee

Payment date: 19910904

Start annual number: 8

End annual number: 8

PR1001 Payment of annual fee

Payment date: 19920914

Start annual number: 9

End annual number: 9

PR1001 Payment of annual fee

Payment date: 19930901

Start annual number: 10

End annual number: 10

PR1001 Payment of annual fee

Payment date: 19940907

Start annual number: 11

End annual number: 11

PC1801 Expiration of term