KR20240125066A - 에티닐 유도된 복합체, 이를 포함하는 조성물, 이에 의한 코팅의 제조 방법, 및 코팅을 포함하는 장치의 제조 방법 - Google Patents
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Abstract
[해결하려는 과제] 목적은 우수한 내열성을 갖는 화합물을 제공하는 것이다. 또한 또 다른 목적은 필름 수축이 덜하고 우수한 갭 충전 특성 및 우수한 평탄성을 나타내는 코팅을 제공하는 것이다. [해결책] 본 발명은 에티닐 유도된 복합체 및 이를 포함하는 조성물을 제공한다. 또한 본 발명은 이에 의해 코팅을 제조하는 방법, 및 장치를 제조하는 방법을 제공한다.
Description
본 발명은 에티닐 유도된 복합체 및 이를 포함하는 조성물에 관한 것이다. 또한 본 발명은 이에 의한 코팅의 제조 방법, 및 장치의 제조 방법에 관한 것이다.
장치(예를 들면, 반도체 장치) 제조 공정에서, 포토레지스트(이하, 간단히 "레지스트"라고 함)를 사용하는 리소그래피 기술이 미세 가공을 위해 일반적으로 사용된다. 미세 가공은 다음의 단계들을 포함한다: 실리콘 웨이퍼와 같은 반도체 기판 상에 얇은 포토레지스트 층을 형성하는 단계; 의도된 장치의 패턴에 상응하는 마스크 패턴으로 층을 피복하는 단계; 마스크 패턴을 통해 층을 자외선과 같은 활성 광으로 노출시키는 단계; 노출된 층을 현상하여 포토레지스트 패턴을 수득하는 단계; 및 수득된 포토레지스트 패턴을 보호 코팅으로서 사용하여 기판을 에칭함으로써 상기 패턴에 상응하는 미세한 요철을 형성하는 단계.
최근 몇 년 동안 반도체의 고집적화 및 3차원화로 인해, 미세한 요철 패턴을 갖도록 가공된 기판 상의 추가 층 코팅, 및 반복 가공이 요구된다.
레지스트 조성물 및 다른 층 조성물은 액체 상태로 이러한 기판 상에 코팅될 수 있으며, 조사, 가열 등에 의해 경화되어 레지스트 코팅 및 다른 코팅을 수득할 수 있다. 레지스트 코팅 및 다른 코팅은 이러한 고도로 정의된 환경에서 적층되며, 일부 특성, 예를 들면 필름 형성, 다른 층과의 상호혼합을 피하는 등의 측면에서 고품질을 필요로 한다.
이러한 상황하에서, 레지스트 하층 조성물을 위한 탄소-탄소 삼중 결합을 갖는 특정 화합물이 연구되었으며, 이는 용매로서 PGMEA 등과 함께 사용될 수 있고, 용매 장애, 내에칭성, 내열성 및 갭 충전에 있어 양호할 수 있다 (특허 문헌 1).
또한, 비페놀 또는 비스페노플루오렌 및 플루오렌에 의해 축합된 특정 노볼락 중합체가 연구되었으며, 이는 하드 마스크 및 유전체로서 반도체 산업에 대한 잠재적 적용 가능성에 대해 언급되었다 (특허 문헌 2).
본 발명자들은 내열성을 갖는 화합물이 리소그래피 공정에, 예를 들면 레지스트 하층 조성물로서 유용하다고 생각하였다. 또한 이들은 장기간 환경에 대한 높은 온도, 예를 들면 점진적으로 상승된 온도하에 분해 및/또는 중량 손실을 덜 나타내는 화합물이 유용하다고 생각하였다. 또한 이들은 고온 소성이 수행될 때 필름 두께 수축을 덜 나타내는 화합물이 제조 공정에 유용하다고 생각하였다.
미세하고 복잡한 가공 기판(예를 들면, 계단형 기판)은 그 자체에 구조(벽, 구멍 등)를 가질 수 있으며, 이는 균일하지 않고 (조밀(dense) 및 희소(sparse)를 갖는) 불균일하게 분포된다. 본 발명자들은 이러한 기판에 충전될 수 있는 조성물이 예를 들면 반도체 제조 공정에 바람직하며, 조성물에 의해 제조된 코팅의 표면이 평탄화될 수 있다고 생각하였다. 기판이 조밀 영역과 희소 영역을 갖는 경우, 코팅으로 전환하는 동안 표면 장력 및/또는 수축으로 인해 조성물의 성분들 사이에 상호작용이 발생하기 때문에 기판 상의 조성물로부터 형성된 코팅이 평탄화되기가 어렵다. 본 발명자들에 의해 발명된 조성물은 상기한 바와 같이 조밀 영역 및 희소 영역을 갖는 기판 상에 코팅으로 형성될 때에도 높은 평탄화를 달성할 수 있다. 상기 이러한 개념에 기초하여, 본 발명자들은 에티닐 유도된 복합체 및 이를 포함하는 조성물을 발견하였다. 추가의 이점으로서, 본 발명의 조성물에서는 첨가제가 감소될 수 있다.
에티닐 유도된 복합체는 단위 A 및 단위 B를 포함하며, 여기서, 단위 A는 화학식 1로 나타내어지고, 단위 B는 화학식 2로 나타내어진다.
위의 화학식 1에서,
Ar은 C6-41 방향족 탄화수소 환이고,
R1은 수소, 할로겐, 시아노, 비치환된 C1-6 알킬; C1-6 알킬, 할로겐 및 시아노로 이루어진 그룹으로부터 선택된 적어도 하나의 치환체로 치환된 C1-6 알킬; 비치환된 C3-20 방향족 환; 또는 C1-6 알킬, 할로겐 및 시아노로 이루어진 그룹으로부터 선택된 적어도 하나의 치환체로 치환된 C3-20 방향족 환이고,
R2 및 R3은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 비치환된 C1-6 알킬; C1-6 알킬, 할로겐 및 시아노로 이루어진 그룹으로부터 선택된 적어도 하나의 치환체로 치환된 C1-6 알킬; 비치환된 C3-20 방향족 환; 또는 C1-6 알킬, 할로겐 및 시아노로 이루어진 그룹으로부터 선택된 적어도 하나의 치환체로 치환된 C3-20 방향족 환이고,
R4는 C1-6 알킬, 할로겐 또는 시아노이고,
n1은 정수, n1 ≥ 1이고,
n2는 0, 1, 2, 3 또는 4이다.
위의 화학식 2에서,
사이클릭 Cy1은 C5-6 지환족 화합물이고,
Ph1 및 Ph2는 각각 독립적으로 C6-10 방향족 탄화수소 환이며, 이는 개별적으로 사이클릭 Cy1에서 인접한 2개의 탄소를 구성하고,
R5 및 R6은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 비치환된 C1-6 알킬; 또는 할로겐 및 시아노로부터 선택된 적어도 하나의 치환체로 치환된 C1-6 알킬이고,
파선은 에티닐 유도된 복합체의 다른 부분에 결합하는 직접 결합이고,
R7, R8 및 R9는 각각 독립적으로 수소, 비치환된 C1-6 알킬; 할로겐 또는 시아노로부터 선택된 적어도 하나의 치환체로 치환된 C1-6 알킬; 비치환된 C6-16 방향족 탄화수소; 할로겐 또는 시아노로부터 선택된 적어도 하나의 치환체로 치환된 C6-16 방향족 탄화수소; 에티닐 유도된 복합체의 다른 부분에 결합하는 비치환된 C1-6 알킬렌; 에티닐 유도된 복합체의 다른 부분에 결합하는 할로겐 또는 시아노로부터 선택된 적어도 하나의 치환체로 치환된 C1-6 알킬렌; 또는 에티닐 유도된 복합체의 다른 부분에 결합하는 직접 결합이고,
n3 및 n4는 각각 독립적으로 0, 1, 2, 3 또는 4이고,
n5는 0 또는 1이다.
상기 조성물은 에티닐 유도된 복합체 및 용매를 포함한다.
레지스트 하층 형성 조성물은 상기 조성물로 구성된다.
코팅을 제조하는 방법은 기판 위에 조성물의 층을 도포하는 단계 및 층을 경화시켜 코팅을 형성하는 단계를 포함한다. "기판 위(above a substrate)"는 도포된 층이 기판 상에 직접 접촉하여 형성될 수 있고, 중간층이 기판과 도포된 층 사이에 개재될 수 있음을 포함한다.
장치를 제조하는 방법은 조성물로부터 코팅을 형성하는 단계, 코팅 위에 포토레지스트 조성물의 층을 형성하는 단계, 포토레지스트 조성물을 경화시켜 포토레지스트 층을 형성하는 단계, 포토레지스트 층으로 코팅된 기판을 노출시키는 단계, 노출된 기판을 현상시켜 레지스트 패턴을 형성하는 단계, 레지스트 패턴을 마스크로서 에칭하는 단계 및 기판을 가공하는 단계를 포함한다. "코팅 위(above the coating)"는 포토레지스트 조성물의 형성된 층이 조성물로부터의 코팅 상에 직접 접촉하여 형성될 수 있고, 중간층이 포토레지스트 조성물의 형성된 층과 조성물로부터의 코팅 사이에 개재될 수 있음을 포함한다.
본 발명의 복합체는 우수한 내열성을 가질 수 있다. 본 발명의 조성물로부터 제조된 코팅 또한 우수한 내열성을 가질 수 있다. 예를 들면 필름이 형성된 후 가열될 때 중량 손실 및 필름 두께 수축이 감소될 수 있다. 또한 이러한 조성물은 평평하지 않더라도 기판의 갭을 채울 수 있다. 또한 조성물로부터 제조된 코팅의 표면은 잘 평탄화될 수 있다.
도 1은 평탄화 평가에 사용되는 기판 구조의 설명도이다.
도 2는 평탄화 평가에 사용되는 기판 구조 및 그 위의 코팅의 설명도이다.
도 2는 평탄화 평가에 사용되는 기판 구조 및 그 위의 코팅의 설명도이다.
상기 요지 및 하기 세부사항은 본 발명의 예시를 위해 제공되며, 청구된 발명을 제한하려는 것은 아니다.
정의
이하 본 명세서에서, 아래에 정의된 기호, 단위, 약어 및 용어는 명백히 제한되거나 언급되지 않는 한 다음을 의미한다.
수 범위가 "-", "내지" 또는 "~"를 사용하여 본원에서 명시되는 경우, 수 범위는 "-" 또는 "~" 전후에 표시된 수 둘 다를 포함하며, 2개 수에 대한 단위는 동일하다. 예를 들면 "5-25mol%"는 "5mol% 이상 및 25mol% 이하"를 의미한다.
본원에서 사용되는 "Cx-y", "Cx-Cy", 및 "Cx"와 같은 용어는 분자 또는 치환체에서 탄소 원자의 수를 나타낸다. 예를 들면, "C1-6 알킬"은 1-6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 쇄(예를 들면, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸 및 헥실)를 가리킨다.
본원에 기술된 바와 같은 중합체가 다수 유형의 반복 단위를 갖는 경우, 이들 반복 단위는 공중합된다. 공중합은 교호 공중합, 랜덤 공중합, 블록 공중합, 그래프트 공중합, 및 이들 중 어느 것의 임의의 조합으로부터 선택된 어느 하나일 수 있다. 중합체 또는 수지가 화학 구조 또는 화학식으로 나타내어질 때, 괄호 옆에 놓인 n, m 등은 반복되는 수를 의미한다.
본원에 나타낸 바와 같은 온도의 단위는 섭씨 온도이다. 예를 들면, "20도"는 "섭씨 20도"를 의미한다.
에티닐 유도된 복합체
본 발명은 단위 A 및 단위 B를 포함하는 에티닐 유도된 복합체를 제공한다. 본 발명에 따른 이러한 에티닐 유도된 복합체는 하나 또는 다수의 단위 A(들) 및 하나 또는 다수의 단위 B(들)를 포함할 수 있다. 예를 들면, 이러한 복합체는 중합체일 수 있다.
단위 A는 화학식 1로 나타내어진다.
화학식 1
Ar은 독립적으로 C6-41 방향족 탄화수소 환이다. Ar은 바람직하게는 페닐, 나프틸, 플루오렌, 안트라센, 9,9-디페닐플루오렌, 9,9-디나프틸플루오렌, 페난트렌, 페릴렌 또는 크리센이다. 보다 바람직하게는, Ar은 페닐, 나프틸, 플루오렌, 페난트렌, 페릴렌 또는 9,9-디페닐플루오렌이다. 추가로 더욱 바람직하게는, Ar은 페닐, 나프틸, 또는 9,9-디페닐플루오렌이다.
R1은 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 비치환된 C1-6 알킬(이는 직쇄 또는 측쇄 알킬일 수 있으며, 명백히 제한되거나 언급되지 않는 한, 본원에서 이하 동일함); C1-6 알킬, 할로겐 및 시아노로 이루어진 그룹으로부터 선택된 적어도 하나의 치환체로 치환된 C1-6 알킬; 비치환된 C3-20 방향족 환; 또는 C1-6 알킬, 할로겐 및 시아노로 이루어진 그룹으로부터 선택된 적어도 하나의 치환체로 치환된 C3-20 방향족 환이다. 바람직하게는 R1은 수소, 메틸, 에틸, 이소프로필, 부틸, 페닐, 나프틸, 피롤, 푸란, 티오펜, 이미다졸, 피라졸, 피리딘, 피리미딘, 피라진, 불소, 또는 시아노이다. 보다 바람직하게는 R1은 수소, 메틸, 에틸, 이소프로필, 부틸, 페닐, 나프틸, 불소, 또는 시아노이다. 추가로 바람직하게는 R1은 수소, 메틸, 부틸, 페닐, 불소, 또는 시아노이다. 추가로 더욱 바람직하게는 R1은 수소이다. R1의 C1-6 알킬 및 C3-20 방향족 환을 치환시키는 치환체는 바람직하게는 메틸, 에틸, 이소프로필, 부틸, 불소, 또는 시아노이고, 보다 바람직하게는 메틸, 불소, 또는 시아노이다. 본 발명의 하나의 바람직한 실시양태는 각각의 R1이 치환되지 않은 것이다.
R2 및 R3은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 비치환된 C1-6 알킬; C1-6 알킬, 할로겐 및 시아노로 이루어진 그룹으로부터 선택된 적어도 하나의 치환체로 치환된 C1-6 알킬; 비치환된 C3-20 방향족 환(바람직하게는 방향족 탄화수소 환 또는 헤테로사이클릭 환); 또는 C1-6 알킬, 할로겐 및 시아노로 이루어진 그룹으로부터 선택된 적어도 하나의 치환체로 치환된 C3-20 방향족 환(바람직하게는 방향족 탄화수소 환 또는 헤테로사이클릭 환)이다. 바람직하게는 R2 및 R3은 수소, 메틸, 에틸, 이소프로필, 부틸, 페닐, 나프틸, 피롤, 푸란, 티오펜, 이미다졸, 피라졸, 피리딘, 피리미딘, 피라진, 불소, 또는 시아노이다. 보다 바람직하게는 R2 및 R3은 수소, 메틸, 에틸, 이소프로필, 부틸, 페닐, 나프틸, 불소, 또는 시아노이다. 추가로 바람직하게는 R2 및 R3은 수소, 메틸, 부틸, 페닐, 불소, 또는 시아노이다. 추가로 더욱 바람직하게는 R2 및 R3은 수소이다. R2 및 R3의 C1-6 알킬 및 C3-20 방향족 환을 치환시키는 치환체는 바람직하게는 메틸, 에틸, 이소프로필, 부틸, 불소, 또는 시아노이고, 보다 바람직하게는 메틸, 불소, 또는 시아노이다. 본 발명의 하나의 바람직한 실시양태는 각각의 R2 및 R3이 치환되지 않은 것이다.
R4는 독립적으로 C1-6 알킬, 할로겐 또는 시아노이다. 바람직하게는 R4는 메틸, 에틸, 이소프로필, 부틸, 불소, 또는 시아노이다. 보다 바람직하게는 R4는 메틸, 부틸, 불소, 또는 시아노이다.
n1은 정수이고 n1 ≥ 1이다. 바람직하게는 n1은 1, 2, 3 또는 4이다. 보다 바람직하게는 n1은 1 또는 2이다.
n2는 0, 1, 2, 3 또는 4이다. 바람직하게는 n2는 0, 1 또는 2이다. 보다 바람직하게는 n2는 0이다.
단위 B는 화학식 2로 나타내어진다.
화학식 2
사이클릭 Cy1은 C5-6 지환족 화합물(사이클로펜탄 또는 사이클로헥산)이다. 하나의 실시양태에서, Ph1-Cy1-Ph2의 조합은 방향족 특성을 나타낸다. 화학식 2의 단위의 일부가 융합된 방향족 환(예를 들면, 피렌)으로 대체되는 경우, 전체 성분의 용해도가 나빠질 것으로 가정된다.
Ph1 및 Ph2는 각각 독립적으로 C6-10 방향족 탄화수소 환이며, 이는 개별적으로 사이클릭 Cy1에서 인접한 2개의 탄소를 구성한다. 바람직하게는 Ph1 및 Ph2는 각각 독립적으로 페닐 또는 나프틸이다. 보다 바람직하게는 Ph1 및 Ph2는 페닐이다. 예를 들면, 사이클릭 Cy1이 사이클로펜탄이고, Ph1 및 Ph2가 페닐인 경우에, 사이클릭 Cy1, Ph1 및 Ph2의 조합은 플루오렌을 의미한다.
R5 및 R6은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 비치환된 C1-6 알킬; 또는 할로겐(바람직하게는 불소) 및 시아노로부터 선택된 적어도 하나의 치환체로 치환된 C1-6 알킬이다. 바람직하게는 R5 및 R6은 독립적으로 메틸, 에틸, 이소프로필, 부틸, 불소, 또는 시아노이다. 보다 바람직하게는 R5 및 R6은 독립적으로 메틸, 부틸, 불소, 또는 시아노이다. 본 발명의 하나의 바람직한 실시양태는 각각의 R5 및 R6이 치환되지 않은 것이다.
파선은 에티닐 유도된 복합체의 다른 부분에 결합하는 직접 결합이다. 여기서, "에티닐 유도된 복합체의 다른 부분"은 파선이 나오는 1개의 단위 B를 포함하지 않는다. 그러나 본 발명에 따른 에티닐 유도된 복합체가 다수의 단위 B를 포함하는 경우에, 파선은 다른 단위 B(파선이 나오는 단위 B가 아님)에 결합할 수 있다. 파선은 R1, R2 또는 R3에 결합하지 않는다.
R7, R8 및 R9는 각각 독립적으로 수소, 비치환된 C1-6 알킬; 할로겐(바람직하게는 불소) 또는 시아노로부터 선택된 적어도 하나의 치환체로 치환된 C1-6 알킬; 비치환된 C6-16 방향족 탄화수소; 할로겐(바람직하게는 불소) 또는 시아노로부터 선택된 적어도 하나의 치환체로 치환된 C6-16 방향족 탄화수소; 에티닐 유도된 복합체의 다른 부분에 결합하는 비치환된 C1-6 알킬렌; 에티닐 유도된 복합체의 다른 부분에 결합하는 할로겐(바람직하게는 불소) 또는 시아노로부터 선택된 적어도 하나의 치환체로 치환된 C1-6 알킬렌; 또는 에티닐 유도된 복합체의 다른 부분에 결합하는 직접 결합이다. R7, R8 및 R9의 상기 C1-6 알킬의 바람직한 실시양태는 독립적으로 메틸, 에틸, 이소프로필, 부틸, 보다 바람직하게는 메틸 또는 부틸이다. R7, R8 및 R9의 상기 C6-16 방향족 탄화수소의 바람직한 실시양태는 독립적으로 페닐, 나프틸, 안트라세닐, 페난트레닐 또는 피레닐이다. C1-6 알킬렌의 바람직한 실시양태는 메틸렌, 에틸렌, 이소프로필렌, 부틸렌, 보다 바람직하게는 메틸렌 또는 부틸렌이다. 여기서, "에티닐 유도된 복합체의 다른 부분"은 R7, R8 및 R9이 존재하는 1개의 단위 B를 포함하지 않는다. 그러나 본 발명에 따른 에티닐 유도된 복합체가 다수의 단위 B를 포함하는 경우에, R7, R8 또는 R9는 다른 단위 B (이들이 존재하는 단위 B가 아님)에 결합할 수 있다. R7, R8 또는 R9는 R1, R2 또는 R3에 결합하지 않는다.
R7, R8 및 R9의 바람직한 실시양태는 각각 독립적으로 비치환된 C6-16 방향족 탄화수소; 할로겐 또는 시아노로부터 선택된 적어도 하나의 치환체로 치환된 C6-16 방향족 탄화수소; 에티닐 유도된 복합체의 다른 부분에 결합하는 비치환된 C1-6 알킬렌; 에티닐 유도된 복합체의 다른 부분에 결합하는 할로겐 또는 시아노로부터 선택된 적어도 하나의 치환체로 치환된 C1-6 알킬렌; 또는 에티닐 유도된 복합체의 다른 부분에 결합하는 직접 결합이다. R7, R8 및 R9의 보다 바람직한 실시양태는 페닐, 나프틸, 에티닐 유도된 복합체의 다른 부분에 결합하는 메틸렌 또는 에티닐 유도된 복합체의 다른 부분에 결합하는 직접 결합이고, 추가로 바람직하게는 페닐 또는 에티닐 유도된 복합체의 다른 부분에 결합하는 직접 결합이다. 본 발명의 하나의 바람직한 실시양태는 각각의 R7, R8 및 R9가 치환되지 않은 것이다.
n3 및 n4는 각각 독립적으로 0, 1, 2, 3 또는 4이다. 바람직하게는 n3 및 n4는 각각 독립적으로 0, 1, 또는 2이다. 보다 바람직하게는 n3 및 n4는 각각 독립적으로 0 또는 1이다. 추가로 바람직하게는 n3 및 n4는 0이다.
n5는 0 또는 1이다. 바람직하게는 n5는 0이다.
화학식 1로 나타내어지는 단위 A는 바람직하게는 화학식 1'로 나타내어진다.
화학식 1'
사이클릭 Cy2는 사이클로펜탄이다.
Ph3 및 Ph4는 각각 독립적으로 C6-10 방향족 탄화수소 환이다. 바람직하게는, Ph3 및 Ph4는 각각 독립적으로 페닐 또는 나프틸이다. 보다 바람직하게는, Ph3 및 Ph4는 페닐이다.
Ph5 및 Ph6은 각각 독립적으로 C6-10 방향족 탄화수소 환이며, 이는 개별적으로 사이클릭 Cy2에서 인접한 2개의 탄소를 구성한다. 바람직하게는 Ph5 및 Ph6은 각각 독립적으로 페닐 또는 나프틸이다. 보다 바람직하게는 Ph5 및 Ph6은 페닐이다.
화학식 1'에서 R1, R2 및 R3의 정의 및 바람직한 실시양태는 각각 독립적으로 상기한 바와 동일하다.
예를 들면, 아래 좌측 화합물은 1개의 단위 A와 1개의 단위 B로 이루어진 에티닐 유도된 복합체이다. 아래 좌측 화합물은 화학식 1에서 Ar이 9,9-디페닐플루오렌이고, R1, R2 및 R3이 수소이고, n1=2, n2=0인 것으로 해석될 수 있다. 아래 우측에 나타낸 바와 같이, 화살표로 표시된 1개의 결합은 다른 단위에 결합하는데 사용되지 않는다. 또한 아래 좌측 화합물은 화학식 2에서 사이클릭 Cy1이 C5 지환족 화합물이고, Ph1 및 Ph2가 페닐이며, R7이 페닐이고, n3, n4 및 n5가 0인 것으로 해석될 수 있다. n5가 0이기 때문에, R8 및 R9는 존재하지 않는다. 화학식 2의 파선은 단위 A에서 Ar (9,9-디페닐플루오렌)에 결합한다.
예를 들면, 하기 화합물은 2개의 단위 A 및 2개의 단위 B로 이루어진 에티닐 유도된 복합체이다. 하기 화합물은 화학식 1에서 Ar이 나프틸이고, R1, R2 및 R3이 수소이고, n1=1, n2=0인 것으로 해석될 수 있다. 또한 이는 화학식 2에서 사이클릭 Cy1이 C5 지환족 화합물이고, Ph1 및 Ph2가 페닐이고, 하나의 R7이 페닐이고 다른 R7이 에티닐 유도된 복합체의 다른 부분(화학식 1의 Ar)에 결합하는 직접 결합이고, n3, n4 및 n5가 0인 것으로 해석될 수 있다. 이는 화학식 2에서 파선이 에티닐 유도된 복합체의 다른 부분(화학식 1의 Ar)에 결합하는 것으로 해석될 수 있다.
예를 들면, 하기 화합물은 2개의 단위 A와 2개의 단위 B로 이루어진 에티닐 유도된 복합체이다. 하기 화합물은 화학식 1에서 Ar이 나프틸이고, R1, R2 및 R3이 수소이고, n1=1, n2=0인 것으로 해석될 수 있다. 또한 이는 화학식 2에서 사이클릭 C1이 C5 지환족 화합물이고, P1 및 P2가 페닐이고, R7이 에티닐 유도된 복합체의 다른 부분에 결합하는 직접 결합이고(각각의 R7은 다른 단위 B에서 다른 R7에 결합한다), n3, n4 및 n5가 0인 것으로 해석될 수 있다. 이는 화학식 2에서 파선이 에티닐 유도된 복합체의 다른 부분(화학식 1의 Ar)에 결합하는 것으로 해석될 수 있다.
본 발명에 따른 에티닐 유도된 복합체의 하나의 바람직한 실시양태가 아래에 기술되어 있다.
상기 구조에서, n은 반복 수를 의미한다 (본원에서 이하 동일함). 에티닐 유도된 복합체가 중합체(이량체 포함)인 경우, 교호 공중합이 바람직한 하나의 실시양태이다.
이해를 위해, 에티닐 유도된 복합체의 예시적인 실시양태가 아래에 기술된다. 이들은 단지 예시적인 목적을 위한 것이며 본 발명의 범위를 제한하려는 의도는 없다.
본 발명에 따른 하나의 에티닐 유도된 복합체 중의 전체 단위와 비교한 단위 A 농도는 바람직하게는 30 - 70몰%, 보다 바람직하게는 40 - 60몰%, 추가로 바람직하게는 45 - 55몰%이다. 또한, 본 발명에 따른 하나의 에티닐 유도된 복합체 중의 전체 단위와 비교한 단위 B 농도는 바람직하게는 30 - 70몰%, 보다 바람직하게는 40 - 60몰%, 추가로 바람직하게는 45 - 55몰%이다. 본 발명에 따른 에티닐 유도된 복합체의 하나의 실시양태는 단위 A 또는 B 이외의 단위를 포함할 수 있다. 에티닐 유도된 복합체 중의 단위 A 및 단위 B의 몰 비가 60:40 - 40:60, 보다 바람직하게는 90:110 - 110:90, 추가로 바람직하게는 100:100인 것이 바람직한 실시양태이다.
에티닐 유도된 복합체가 말단 그룹으로서 단위 A를 포함하는 것이 바람직하다. 본 발명의 이러한 실시양태는 다른 것보다 더 안정적인 경향이 있다.
또한, 에티닐 유도된 복합체가 중합체인 경우, 에티닐 유도된 복합체를 포함하는 조성물로부터 형성되는 층의 내열성을 증가시키는 관점에서 중합체의 주쇄에는 2차 탄소 원자 및 3차 탄소 원자가 전혀 함유되지 않거나 적게 함유되는 것이 바람직하다. 본 발명의 하나의 실시양태에서, 에티닐 유도된 복합체는 중합체이며, 중합체를 합성할 때, 알데히드 유도체(포름알데히드 등)의 양은 합성에 사용되는 모든 성분들을 기준으로 하여 바람직하게는 0 - 30몰%, 보다 바람직하게는 0 - 15몰%, 추가로 바람직하게는 0 - 5몰%, 여전히 보다 바람직하게는 0몰%이다. 중합체를 수득하기 위해, 2차 탄소 원자 및 3차 탄소 원자가 전혀 함유되지 않거나 적게 함유된 주쇄에 케톤 유도체를 사용하는 것이 본 발명의 바람직한 실시양태 중의 하나이다.
본 발명은 본 발명의 에티닐 유도된 복합체를 포함하는 (바람직하게는 이들로 이루어진) 전기 재료를 제공한다. 본 발명에서 사용되는 용어 "전기 재료"는 전기 장치 제조 공정에 사용되는 재료를 가리킨다. 본 발명의 바람직한 측면에서, 전기 재료는 최종 생성물로서 전기 장치에 잔류하지 않는 코팅 또는 층에 사용된다.
또한 본 발명은 본 발명의 에티닐 유도된 복합체를 포함하는 (바람직하게는 이들로 이루어진) 반도체 재료를 제공한다. 본 발명에서 사용되는 용어 "반도체 재료"는 반도체 장치 제조 공정에 사용되는 재료를 가리킨다. 즉, 이 용어는, 예를 들면, 회로의 제조 공정 중에 제거되는 포토레지스트 코팅 또는 하층과 같은 코팅 또는 층을 형성하는 재료를 포함하는 것으로 의도된다. 본 발명의 바람직한 측면에서, 반도체 재료는 최종 생성물로서 반도체 장치에 잔류하지 않는 코팅 또는 층에 사용된다.
원료로서 사용되는 전기 재료 및 반도체 재료는 2% 이하, 바람직하게는 1% 이하, 보다 바람직하게는 0.1% 이하, 추가로 바람직하게는 0.01% 이하의 불순물 함량을 갖는 것이 바람직하다. 불순물의 예는 합성 공정을 위한 출발 물질 및 반응하지 않고 남은 전구체를 포함한다. 전기 재료 또는 반도체 재료가 조성물에 함유되는 경우, 용어 "불순물 함량"은 전기 재료 또는 반도체 재료의 양에 비한 불순물의 양을 가리키는데 사용되며, 불순물 함량의 바람직한 범위는 전술된 바와 같다.
에티닐 유도된 복합체의 합성방법
본 발명에 따른 에티닐 유도된 복합체의 합성 방법의 상세한 절차는 하기 주어진 합성 실시예에 기술된 바와 같다. 공지된 방법을 이들과 조합하여 에티닐 유도된 복합체를 수득할 수 있다. 전구체는 특허 문헌 2에 기술된 바와 같이 수득될 수 있다. 또한 에티닐 유도된 복합체는 하이드록실 그룹(들)을 에티닐 유도된 그룹(들)으로 대체함으로써 수득될 수 있다. 에티닐 유도된 복합체의 합성을 위한 아래 절차가 본 발명의 하나의 실시양태이다.
조성물
본 발명은 본 발명에 따른 에티닐 유도된 복합체 및 용매를 포함하는 조성물을 제공한다. 에티닐 유도된 복합체가 상기 단위 A 및 단위 B를 포함하는 한, 본 발명에 따른 조성물은 다수 유형의 에티닐 유도된 복합체를 포함할 수 있다. 단위 A 및/또는 단위 B의 수 및/또는 유형을 제한할 필요는 없다. 에티닐 유도된 복합체의 혼합물은 본 발명의 범위에 허용 가능하다. 이해의 목적으로 아래에 기술된 바와 같이, 조성물은 2개의 상이한 에티닐 유도된 복합체를 포함하며, 하나의 에티닐 유도된 복합체는 1개의 단위 A와 1개의 단위 B를 갖고, 다른 하나의 에티닐 유도된 복합체는 2개의 단위 A 및 2개의 단위 B를 갖는 것이 가능하다.
상기 화합물의 조합이 사용될 때, 이들 화합물은 코팅 형성 동안 서로 결합하거나 서로 독립적으로 반응할 수 있다.
에티닐 유도된 복합체의 양은 조성물의 총량에 대해 바람직하게는 2-60질량%, 보다 바람직하게는 2-30질량%, 추가로 바람직하게는 2-20질량%, 추가로 더욱 바람직하게는 3-10질량%이다. 조성물의 총량에 대해 고체 성분의 양을 증가시키는 것은 두꺼운 코팅을 형성할 수 있게 한다.
에티닐 유도된 복합체 이외의 고체 성분
본 발명에 따른 조성물은 에티닐 유도된 복합체 이외의 고체 성분(들)을 추가로 포함할 수 있으며, 이들 성분은 코팅으로 형성된다. 다른 고체 성분은 저분자량 화합물 또는 중합체일 수 있다. 코팅으로 형성될 때, 다른 고체 성분이 본 발명에 따른 에티닐 유도된 복합체에 결합할 수 있거나 에티닐 유도된 복합체와는 독립적으로 반응할 수 있다. 또한 이들 상태는 혼합된 대로 하나의 조성물에 존재할 수 있다.
조성물에서 단일의 또는 다수의 고체 성분의 원자가 수학식 3을 만족시키는 것이 본 발명의 하나의 바람직한 실시양태이다.
[수학식 3]
1.5 ≤ {총 원자 수/(C의 수 - O의 수)} ≤ 3.5
위의 수학식 3에서, C의 수는 총 원자 수 중의 탄소 원자의 수이다. O의 수는 총 원자 수 중의 산소 원자의 수이다. 수학식 3에서 총 원자 수는 수소 원자의 수를 포함한다.
본 발명에 따른 조성물은 에티닐 유도된 복합체(들)로 이루어질 수 있으며, 에티닐 유도된 복합체(들) 및 다른 고체 성분을 포함할 수 있다. 상기 고체 성분이 에티닐 유도된 복합체(들)를 포함한다고 말할 수 있다. 보다 높은 내에칭성을 위해서는, 탄소 양이 본 발명에 따른 조성물에 많이 포함되는 것이 바람직하다.
수학식 3은 바람직하게는 수학식 3' 또는 수학식 3"이다.
[수학식 3']
1.5 ≤ {총 원자 수/(C의 수 - O의 수)} ≤ 2.4
[수학식 3"]
1.8 ≤ {총 원자 수/(C의 수 - O의 수)} ≤ 2.4
용매
본 발명에서 사용되는 용매는 예를 들면 물 및 유기 용매를 포함할 수 있다. 또한 본 발명에 따른 조성물 중의 용매는 물, 탄화수소 용매, 에테르 용매, 에스테르 용매, 알코올 용매, 및 케톤 용매로 이루어진 그룹으로부터 선택된 적어도 하나의 용매를 포함할 수 있다.
유기 용매의 예는 지방족 탄화수소 용매, 예를 들면 n-펜탄, i-펜탄, n-헥산, i-헥산, n-헵탄, i-헵탄, 사이클로헥산, 및 메틸사이클로헥산; 방향족 탄화수소 용매, 예를 들면 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 에틸벤젠, 트리메틸벤젠, 메틸에틸벤젠, n-프로필벤젠, i-프로필벤젠, 디에틸벤젠, 및 i-부틸벤젠; 모노알코올 용매, 예를 들면 메탄올, 에탄올, n-프로판올, i-프로판올, n-부탄올, i-부탄올, 2급-부탄올, t-부탄올, n-펜탄올, i-펜탄올, 2-메틸부탄올, 2-에틸헥산올, n-노닐 알코올, 2,6-디메틸헵탄올-4, n-데칸올, 사이클로헥산올, 벤질 알코올, 페닐메틸카비놀, 디아세톤 알코올, 및 크레솔; 폴리올 용매, 예를 들면 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 1,3-부틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 트리프로필렌 글리콜, 및 글리세린; 케톤 용매, 예를 들면 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 n-프로필 케톤, 메틸 n-부틸 케톤, 디에틸 케톤, 트리메틸노나논, 사이클로헥사논, 사이클로펜타논, 메틸사이클로헥사논, 2,4-펜탄디온, 아세토닐아세톤, 아세토페논, 및 펜촌; 에테르 용매, 예를 들면 에틸 에테르, i-프로필 에테르, n-부틸 에테르, n-헥실 에테르, 2-에틸헥실 에테르, 디메틸디옥산, 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 에틸렌 글리콜 디에틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노-n-부틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노-n-헥실 에테르, 에틸렌 글리콜 모노페닐 에테르, 에틸렌 글리콜 모노-2-에틸부틸 에테르, 에틸렌 글리콜 디부틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 디에틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노-n-부틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 디-n-부틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노-n-헥실 에테르, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르(PGME), 프로필렌 글리콜 모노에틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노프로필 에테르, 프로필렌 글리콜 모노부틸 에테르, 디프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디프로필렌 글리콜 모노에틸 에테르, 디프로필렌 글리콜 모노프로필 에테르, 디프로필렌 글리콜 모노부틸 에테르, 트리프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 테트라하이드로푸란, 및 2-메틸테트라하이드로푸란; 에스테르 용매, 예를 들면 디에틸 카보네이트, 메틸 아세테이트, 에틸 아세테이트, γ-부티로락톤, γ-발레로락톤, n-프로필 아세테이트, i-프로필 아세테이트, n-부틸 아세테이트, i-부틸 아세테이트, n-부틸 프로피오네이트, 메틸 락테이트, 에틸 락테이트 (EL), γ-부티로락톤, n-부틸 락테이트, n-아밀 락테이트, 디에틸 말로네이트, 디메틸 프탈레이트, 디에틸 프탈레이트, 프로필렌 글리콜 1-모노메틸 에테르 2-아세테이트 (PGMEA), 프로필렌 글리콜 모노에틸 에테르 아세테이트, 및 프로필렌 글리콜 모노프로필 에테르 아세테이트; 질소-함유 용매, 예를 들면 N-메틸포름아미드; 및 황-함유 용매, 예를 들면 디메틸 설파이드를 포함한다. 이들 용매 중의 어느 것의 임의의 혼합물이 또한 사용될 수 있다.
특히, 사이클로헥사논, 사이클로펜타논, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노에틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노프로필 에테르, 프로필렌 글리콜 모노부틸 에테르, 프로필렌 글리콜 디메틸 에테르, 프로필렌 글리콜 디에틸 에테르, 프로필렌 글리콜 1-모노메틸 에테르 2-아세테이트, 프로필렌 글리콜 모노에틸 에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 모노프로필 에테르 아세테이트, γ-부티로락톤, 에틸 락테이트, 및 이들 중의 어느 것의 임의의 혼합물이 용액의 저장 안정성 측면에서 바람직하다.
용질의 용해도 측면에서, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 프로필렌 글리콜 1-모노메틸 에테르 2-아세테이트, 에틸 락테이트, 및 이들로부터 선택된 임의의 두 개의 용매의 혼합물이 바람직하다. 두 개의 용매의 혼합물은 바람직하게는 10:90 내지 90:10의 용적 비의 혼합물, 보다 바람직하게는 25:75 내지 75:25의 용적 비의 혼합물이다. 일부 목적을 위해, 프로필렌 글리콜 1-모노메틸 에테르 2-아세테이트가 용매로서 가장 바람직하다.
유기 용매의 양(또는 둘 이상의 유기 용매의 총 양)은 조성물의 총량에 대해 바람직하게는 60-98질량%, 보다 바람직하게는 70-98질량%, 추가로 바람직하게는 80-98질량%이다. 용매는 바람직하게는 유기 용매를 포함하며, 조성물 중의 물의 양은 바람직하게는 0.1질량% 이하, 추가로 바람직하게는 0.01질량% 이하이다. 다른 층 또는 코팅과의 관계를 고려하면, 용매에는 물이 없는 것이 바람직하다. 본 발명의 하나의 측면으로서, 조성물 중의 물의 양은 바람직하게는 0.00질량%이다.
계면활성제
본 발명에 따른 조성물은 첨가제, 예를 들면 계면활성제를 포함할 수 있다. 계면활성제는 조성물에 의해 제조된 코팅에서 핀홀(pin hole) 또는 줄무늬(striation)를 감소시키고, 조성물의 코팅성 및/또는 용해성을 증가시키는데 유용하다. 계면활성제의 양 (또는 둘 이상의 계면활성제의 총 양)은 조성물의 총량에 대해 바람직하게는 0-5질량%, 보다 바람직하게는 0.1-3질량%이다. 조성물이 임의의 계면활성제를 포함하지 않는 것(0질량%)이 본 발명의 하나의 바람직한 실시양태이기도 하다.
계면활성제의 예는 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 화합물, 예를 들면 폴리옥시에틸렌 라우릴 에테르, 폴리옥시에틸렌 스테아릴 에테르, 및 폴리옥시에틸렌 올레일 에테르; 폴리옥시에틸렌 알킬아릴 에테르 화합물, 예를 들면 폴리옥시에틸렌 옥틸페놀 에테르 및 폴리옥시에틸렌 노닐페놀 에테르; 폴리옥시에틸렌-폴리옥시프로필렌 블록 공중합체 화합물; 소르비탄 지방산 에스테르 화합물, 예를 들면 소르비탄 모노라우레이트, 소르비탄 모노팔미테이트, 소르비탄 모노스테아레이트, 소르비탄 트리올레에이트, 및 소르비탄 트리스테아레이트; 및 폴리옥시에틸렌 소르비탄 지방산 에스테르 화합물, 예를 들면 폴리옥시에틸렌 소르비탄 모노라우레이트, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 모노팔미테이트, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 모노스테아레이트, 및 폴리옥시에틸렌 소르비탄 트리스테아레이트를 포함한다. 계면활성제의 또 다른 예는 플루오로계면활성제, 예를 들면 EFTOP (상품명) EF301, EF303, 및 EF352 (제조원; Tohkem Products Corporation), MEGAFACE (상품명) F171, F173, R-08, R-30, 및 R-2011 (제조원; DIC Corporation), Fluorad FC430 및 FC431 (제조원; Sumitomo 3M Limited), AsahiGuard (상품명) AG710 (제조원; Asahi Glass Co., Ltd.), 및 SURFLON S-382, SC101, SC102, SC103, SC104, SC105, 및 SC106 (제조원; Asahi Glass Co., Ltd.); 및 오가노실록산 중합체, 예를 들면 KP341 (제조원; Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.)을 포함한다.
가교결합제
가교결합제는 형성하고자 하는 코팅의 코팅 형성 특성을 향상시키고, 상층(실리콘-함유 중간층 및 레지스트)과의 상호혼합을 방지하고, 상층으로의 저분자량 성분의 확산을 방지하기 위해 첨가될 수 있다.
본 발명에 사용될 수 있는 가교결합제의 예시적인 양태는 다음을 포함한다: 메틸올 그룹, 알콕시메틸 그룹, 및 아실옥시메틸 그룹으로부터 선택된 적어도 하나의 그룹으로 치환된 멜라민, 구안아민, 글리콜우릴, 및 우레아 화합물; 에폭시 화합물; 티오에폭시 화합물; 이소시아네이트 화합물; 아지드 화합물; 및 알케닐 에테르 그룹과 같은 이중 결합-함유 그룹을 갖는 화합물. 이들은 첨가제로서 사용될 수 있거나 대안적으로 중합체 측쇄에 펜던트 그룹으로서 도입될 수 있다. 하이드록시 그룹을 함유하는 화합물이 또한 가교결합제로서 사용될 수 있다.
상기 언급된 에폭시 화합물의 예는 트리스(2,3-에폭시프로필) 이소시아누레이트, 트리메틸올메탄 트리글리시딜 에테르, 트리메틸올프로판 트리글리시딜 에테르, 및 트리에틸올에탄 트리글리시딜 에테르를 포함한다. 멜라민 화합물의 예시적인 양태는 헥사메틸올멜라민, 헥사메톡시메틸멜라민, 및 이러한 화합물 중의 어느 것의 임의의 혼합물을 포함한다. 구안아민 화합물의 예는 테트라메틸올구안아민, 테트라메톡시메틸구안아민, 및 이러한 화합물 중의 어느 것의 임의의 혼합물을 포함한다. 글리콜우릴 화합물의 예는 테트라메틸올글리콜우릴, 테트라메톡시글리콜우릴, 테트라메톡시메틸글리콜우릴, 및 이러한 화합물 중의 어느 것의 임의의 혼합물을 포함한다. 우레아 화합물의 예는 테트라메틸올우레아 및 테트라메톡시메틸우레아를 포함한다.
알케닐 에테르 그룹을 함유하는 화합물의 예는 에틸렌 글리콜 디비닐 에테르, 및 트리에틸렌 글리콜 디비닐 에테르를 포함한다.
본 발명에 사용되는 가교결합제의 예는 화학식 4로 나타내어지는 것을 포함한다.
화학식 4에서, L3은 직접 결합, 치환되거나 치환되지 않은 C1-3 알킬, 또는 치환되거나 치환되지 않은 C7-16 아르알킬이다. L3은 바람직하게는 직접 결합, C1 알킬, 또는 C15 아르알킬이다. 알킬 또는 아르알킬의 치환체는 바람직하게는 수소, 메틸, C6-11 아릴, 또는 화학식 5 또는 화학식 6의 치환체, 보다 바람직하게는 메틸, 화학식 5의 치환체, 또는 화학식 6의 치환체이다. 바람직한 측면에서, L3은 비치환된 C1-3 알킬 또는 비치환된 C1-3 아르알킬이다.
화학식 4에서, R11은 수소 또는 메틸이다.
다음은 화학식 4로 나타내어지는 가교결합제의 예시적인 양태이다. 본 발명의 범위는 이들로 제한되지 않는다.
다음은 평탄화 코팅-형성 조성물에 함유될 수 있는 다른 가교결합제의 예시적인 양태이다. 본 발명의 범위는 이들로 제한되지 않는다.
이들 가교결합제는, 예를 들면, Sanwa Chemical Co., Ltd., Honshu Chemical Industry Co., Ltd., Asahi Yukizai Corporation, 및 Nippon Carbide Industries Co., Inc.로부터 이용 가능하다.
본 발명의 하나의 실시양태에서, 가교결합제의 양은 총 조성물의 질량과 비교하여 바람직하게는 0-300,000ppm이다. 조성물이 가교결합제를 포함한다면, 양은 바람직하게는 0.1-100,000ppm, 보다 바람직하게는 1-50,000ppm, 추가로 바람직하게는 10-10,000ppm이다.
또한 유효량의 가교결합제를 첨가하지 않고도, 본 발명에 따른 이러한 조성물은 이의 효과를 나타낼 수 있다. 이러한 경우에, 총 조성물의 질량과 비교한 가교결합제 양은 바람직하게는 0-20,000ppm, 보다 바람직하게는 0-5,000ppm, 추가로 바람직하게는 0-1,000ppm, 추가로 더욱 바람직하게는 0-100ppm이다.
본 발명의 실시양태에서, 가교결합제의 양은 조성물에 포함된 에티닐 유도된 복합체의 질량 (또는 둘 이상의 에티닐 유도된 복합체의 총 질량)에 비해 바람직하게는 1-200질량% (보다 바람직하게는 5-100질량%, 추가로 바람직하게는 10-40질량%, 추가로 더욱 바람직하게는 15-25질량%)이다. 조성물에 가교결합제를 혼입하는 것은 다음과 같은 효과를 야기할 것으로 예상된다: 가교결합제는 코팅 형성 동안 에티닐 유도된 복합체에 결합하여 가교결합제와 화합물의 전체 복합체의 분자내 비틀림을 제어하고 복합체의 평면성(planarity)을 증가시킨다.
공정 제어의 용이성을 고려하여, 본 발명은 에티닐 유도된 복합체가 가교결합제의 첨가 없이 자체적으로 코팅으로 형성하는 실시양태로서 구현될 수 있다 (이는 가교결합제의 양이 에티닐 유도된 복합체의 질량에 대해 0질량%임을 의미한다).
산 발생제
본 발명에 따른 조성물의 하나의 실시양태는 산 발생제를 추가로 포함할 수 있다. 조성물에 함유된 산 발생제의 양은 본 발명에 따른 에티닐 유도된 복합체의 질량(또는 둘 이상의 에티닐 유도된 복합체의 총 질량)에 비해 바람직하게는 0.1-10질량%, 보다 바람직하게는 1-7질량%, 추가로 바람직하게는 1-5질량%이다.
산 발생제는 가열될 때 강산을 생성할 수 있는 열 산 발생제일 수 있다. 본 발명의 실시양태에 사용되는 열 산 발생제(TAG)는, 가열될 때, 에티닐 유도된 복합체와 반응할 수 있고 에티닐 유도된 복합체의 가교결합을 촉진할 수 있는 산을 생성하는 하나 이상의 열 산 발생제를 포함할 수 있다. 산은 보다 바람직하게는 설폰산과 같은 강산이다. 열 산 발생제는 바람직하게는 80도 이상의 온도에서 활성화된다. 열 산 발생제의 예는 금속-비함유 설포늄 염, 예를 들면 비-친핵성 강산의 트리아릴설포늄, 디알킬아릴설포늄, 및 디아릴알킬설포늄 염; 금속-비함유 요오도늄 염, 예를 들면 비-친핵성 강산의 알킬아릴요오도늄 및 디아릴요오도늄 염; 및 비-친핵성 강산의 암모늄, 알킬암모늄, 디알킬암모늄, 트리알킬암모늄, 및 테트라알킬암모늄 염을 포함한다. 공유 열 산 발생제가 또한 첨가제로서 유용한 것으로 간주되며, 예는 알킬설폰산 또는 아릴설폰산의 2-니트로벤질 에스테르 및 열분해되어 유리 설폰산을 제공하는 다른 설폰산 에스테르를 포함한다. 이의 예는 디아릴요오도늄 퍼플루오로알킬, 및 설포네이트를 포함한다. 불안정 에스테르의 예는 니트로벤질 토실레이트, 예를 들면 2-니트로벤질 토실레이트, 2,4-디니트로벤질 토실레이트, 2,6-디니트로벤질 토실레이트, 및 4-니트로벤질 토실레이트; 벤젠설포네이트, 예를 들면 2-트리플루오로메틸-6-니트로벤질 4-클로로벤젠설포네이트 및 2-트리플루오로메틸-6-니트로벤질 4-니트로벤젠설포네이트; 페놀성 설포네이트 에스테르, 예를 들면 페닐 4-메톡시벤젠설포네이트; 4급 암모늄 트리스(플루오로알킬설포닐)메티드; 4급 알킬암모늄 비스(플루오로알킬설포닐)이미드; 및 10-캄포르설폰산의 트리에틸암모늄 염과 같은 유기 산의 알킬암모늄 염을 포함한다. 제US3474054B호, 제US4200729B호, 제US4251665B호, 및 제US5187019B호에 개시된 것들을 포함하여 방향족 (안트라센, 나프탈렌, 또는 벤젠 유도체) 설폰산의 다양한 아민 염이 TAG로서 사용될 수 있다.
다음은 조성물에 함유될 수 있는 열 산 발생제의 예시적인 양태이다. 본 발명의 범위는 이들로 제한되지 않는다.
공정 제어의 용이성을 고려하여, 본 발명은 산 발생제가 조성물에 첨가되지 않는 실시양태로서 구현될 수 있다 (이는 산 발생제의 양이 에티닐 유도된 복합체의 질량에 대해 0질량%임을 의미한다).
본 발명의 하나의 실시양태에서, 산 발생제의 양은 총 조성물의 질량과 비교하여 바람직하게는 0-50,000ppm, 보다 바람직하게는 0-5,000ppm, 추가로 바람직하게는 0-1,000ppm, 추가로 더욱 바람직하게는 0-100ppm이다.
라디칼 발생제
라디칼 발생제가 중합을 개시하기 위해 조성물에 첨가될 수 있다. 라디칼 발생제는 가열될 때 라디칼을 생성하며, 이의 예는 아조 화합물 및 퍼옥사이드를 포함한다. 라디칼 발생제의 예시적인 양태는 디이소프로필벤젠 하이드로퍼옥사이드, 쿠멘 하이드로퍼옥사이드, 및 t-부틸 하이드로퍼옥사이드와 같은 하이드로퍼옥사이드, α,α-비스(t-부틸퍼옥시-m-이소프로필)벤젠, 디쿠밀 퍼옥사이드, 2,5-디메틸-2,5-비스(t-부틸퍼옥시)헥산, t-부틸 쿠밀 퍼옥사이드, 디-t-부틸 퍼옥사이드, 2,5-디메틸-2,5-비스(t-부틸퍼옥시)헥신-3, 및 t-부틸 퍼옥시-2-에틸헥사노에이트와 같은 디알킬 퍼옥사이드, 케톤 퍼옥사이드, n-부틸 4,4-디(t-부틸퍼옥시)발레레이트와 같은 퍼옥시케탈, 디아실 퍼옥사이드, 퍼옥시디카보네이트, 및 퍼옥시에스테르를 포함한 유기 퍼옥사이드; 및 아조 화합물, 예를 들면 2,2'-아조비스이소부티로니트릴, 1,1'-(사이클로헥산-1-1-카보니트릴), 2,2'-아조비스(2-사이클로프로필프로피오니트릴), 및 2,2'-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴)을 포함한다. 이들 열 라디칼 발생제는 단독으로 또는 서로 조합하여 사용될 수 있으며 바람직하게는 단독으로 사용된다. 이러한 공지된 라디칼 발생제가 조성물에 사용될 수 있고, 이러한 라디칼 발생제는, 예를 들면, NOF CORPORATION으로부터 이용 가능하다.
공정 제어의 용이성을 고려하여, 본 발명은 라디칼 발생제가 조성물에 첨가되지 않는 실시양태로서 구현될 수 있다 (이는 라디칼 발생제의 양이 에티닐 유도된 복합체의 질량에 대해 0질량%임을 의미한다).
하나의 실시양태로서, 본 발명의 조성물 중의 라디칼 발생제의 양은 총 조성물의 질량과 비교하여 바람직하게는 0-50,000ppm, 보다 바람직하게는 0-5,000ppm, 추가로 바람직하게는 0-1,000ppm, 추가로 더욱 바람직하게는 0-100ppm이다.
고-탄소 물질
본 발명에 따른 조성물은 고-탄소 물질을 포함할 수 있으며, 고-탄소 물질은 탄소수가 큰 유기 물질이다. 조성물에 고-탄소 물질을 첨가함으로써, 조성물 중의 고체 성분의 원자 수는 수학식 3, 3' 및/또는 3"를 만족시키도록 제어될 수 있다.
고-탄소 물질의 하나의 실시양태는 화학식 7로 나타내어진다.
Ar1은 직접 결합, C1-6 알킬, C6-12 사이클로알킬, 또는 C6-14 아릴이다. Ar1은 바람직하게는 직접 결합, C1-6 알킬, 또는 페닐, 보다 바람직하게는 직접 결합, 직쇄 C3 알킬, 직쇄 C6 알킬, 3급 부틸, 또는 페닐, 추가로 바람직하게는 직접 결합 또는 페닐이다.
Ar2는 C1-6 알킬, C6-12 사이클로알킬, 또는 C6-14 아릴이다. Ar2는 바람직하게는 이소프로필, 3급 부틸, C6 사이클로알킬, 페닐, 나프틸, 페난트릴, 또는 비페닐, 보다 바람직하게는 페닐이다.
R12 및 R13은 각각 독립적으로 C1-6 알킬, 하이드록시, 할로겐, 또는 시아노이다. R12 및 R13은 바람직하게는 각각 독립적으로 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 3급 부틸, 하이드록시, 불소, 염소, 또는 시아노, 보다 바람직하게는 각각 독립적으로 메틸, 하이드록시, 불소, 또는 염소이다.
R14는 수소, C1-6 알킬, 또는 C6-14 아릴이다. R14는 바람직하게는 수소, C1-6 알킬, 또는 페닐, 보다 바람직하게는 수소, 메틸, 에틸, 직쇄 C5 알킬, 3급 부틸, 또는 페닐, 추가로 바람직하게는 수소 또는 페닐, 추가로 더 바람직하게는 수소이다.
Ar2가 C1-6 알킬 또는 C6-14 아릴이고 R7이 C1-6 알킬 또는 C6-14 아릴인 경우, Ar2 및 R14는 임의로 서로 연결되어 탄화수소 환을 형성한다.
r 및 s는 각각 독립적으로 0, 1, 2, 3, 4, 또는 5이다. r 및 s는 바람직하게는 각각 독립적으로 0 또는 1이고, r 및 s는 보다 바람직하게는 각각 독립적으로 0이다.
파선으로 각각 둘러싸인 Cy3, Cy4, 및 Cy5 환 중의 적어도 하나는 인접 방향족 탄화수소 환 Ph7과 융합된 방향족 탄화수소 환이고, 방향족 탄화수소 환과 방향족 탄화수소 환 Ph7의 탄소 원자의 총 수는 바람직하게는 C10-14, 보다 바람직하게는 C10이다.
파선으로 각각 둘러싸인 Cy6, Cy7, 및 Cy8 환 중의 적어도 하나는 인접 방향족 탄화수소 환 Ph8과 융합된 방향족 탄화수소 환이고, 방향족 탄화수소 환과 방향족 탄화수소 환 Ph8의 탄소 원자의 총 수는 바람직하게는 C10-14, 보다 바람직하게는 C10이다.
화학식 7에서, R12, R13, 및 OH의 결합 위치는 제한되지 않는다.
예를 들면, 아래 나타낸 화합물은 화학식 7의 하기 구조를 가질 수 있다. 즉, 방향족 탄화수소 환 Ph7 및 방향족 탄화수소 환 Cy5는 서로 융합되어 나프틸 환을 형성하고, OH는 방향족 탄화수소 환 Cy5에 결합된다. Ar1은 직접 결합이고, Ar2 및 R14는 각각 페닐이고, A2 및 R14는 서로 연결되어 탄화수소 환(플루오렌)을 형성한다.
화학식 7로 나타내어지는 고-탄소 물질의 예시된 화합물은 예시적인 목적을 위해 아래에 나타낸다. 이러한 예는 본 발명을 제한하는 것으로 의도되지 않는다.
기타 성분
본 발명에 따른 조성물에, 광중합 개시제, 기판에 대한 접착성을 향상시키기 위한 제제, 윤활제, 단량체성 염료, 저급 알코올(C1-6 알코올), 표면 균전제, 소포제 및 방부제와 같은 기타 성분이 추가로 첨가될 수 있다. 조성물 중의 이들 성분의 양은 조성물 중의 에티닐 유도된 복합체의 양에 비해 바람직하게는 0.1-10질량%, 보다 바람직하게는 0.5-5질량%이다. 본 발명의 측면에서, 조성물은 이들 성분을 함유하지 않는다(0질량%).
본 발명의 하나의 실시양태로서, 기타 성분(바람직하게는 광중합 개시제)의 양은 총 조성물의 질량과 비교하여 바람직하게는 0-100,000ppm, 보다 바람직하게는 0-5,000ppm, 추가로 바람직하게는 0-1,000ppm, 추가로 더욱 바람직하게는 0-100ppm이다.
레지스트 하층 형성 조성물
본 발명에 따른 조성물은, 예를 들면, 리소그래피 기술에 의해 패턴을 생성하는데 사용되는 레지스트 하층-형성 조성물로서 유리하다. 리소그래피 기술은 미세한 패턴을 형성하기 위해 상이한 목적으로 다양한 코팅("층"이라고도 할 수 있음)을 사용한다. 조성물은 이의 우수한 코팅 형성 특성, 갭 충전 특성 및 내열성으로 인해 이러한 코팅을 형성하는데 유리하게 사용된다.
레지스트 하층은 기판과 포토레지스트 층 사이에 형성된 코팅이다. 포토레지스트 층을 레지스트 하층과 접촉하여 위치시킬 필요는 없다. 레지스트 하층의 예는 평탄화 코팅, 접착제 층, 스핀 온 카본 코팅(SOC 층) 및 바닥 반사-방지 코팅(BARC 층)을 포함한다. 레지스트 하층 단독이 이들 층 또는 코팅의 기능을 가질 수 있고; 예를 들면, 레지스트 하층은 평탄화 코팅 및 BARC 층 둘 다로서 기능할 수 있다. 레지스트 하층-형성 조성물은 레지스트 하층을 형성하기 위한 조성물이다. 레지스트 하층의 바람직한 양태는 평탄화 코팅이고, 레지스트 하층-형성 조성물의 바람직한 양태는 평탄화 코팅-형성 조성물이다.
본 발명에 따른 평탄화 코팅-형성 조성물은 기판과 포토레지스트 코팅 사이에 배치되고 높은 평탄도를 갖는 상부 표면(포토레지스트와 대향하는 표면)을 갖는 코팅으로 형성될 수 있는 조성물이다. 바람직하게는, 중간층(Si-함유 레지스트 중간층, 접착제 층, 바닥 반사-방지 코팅, 또는 이들 중 어느 것의 임의의 조합)이 평탄화 코팅의 상부 표면(포토레지스트와 대향하는 표면) 상에 형성될 수 있고, 포토레지스트 층은 중간층 상에 형성될 수 있다. 본 발명의 기판은 조성물의 높은 내에칭성 및 취급 용이성의 측면에서 평판 기판(flat substrate)일 수 있다. 기판이 비-평판 기판(not-flat substrate)인 경우라도, 본 발명의 조성물은 우수한 갭 충전 특성 덕분에 이의 효과를 충분히 나타낸다.
에티닐 유도된 복합체가 높은 내열성, 높은 내에칭성 및 유리한 충전 특성을 갖기 때문에 본 발명의 평탄화 코팅은 또한 하드 마스크 층으로서 효과적으로 사용될 수 있다. 하드 마스크 층은 큰 두께(예를 들면, 1,000-3,000nm)로 형성되고; 따라서, 열-유도된 두께 감소가 작다는 사실은 코팅의 뒤틀림을 방지하는데 유리하다. 또한, 하드 마스크 층은 일반적인 평탄화 코팅 및 스핀-온-카본 코팅(SOC 코팅)보다 더 높은 내에칭성을 갖도록 요구된다. 평탄화 코팅-형성 조성물의 바람직한 양태는 하드 마스크 층-형성 조성물이다.
코팅의 제조 방법
본 발명에 따른 코팅의 제조 방법의 하나의 측면이 기술될 것이다.
전술한 바와 같이, 본 발명에 따른 레지스트 하층이 평탄화 코팅인 것이 하나의 바람직한 실시양태이다. 본 발명에서 정의된 "평탄화 코팅-형성 조성물"은 기판과 포토레지스트 코팅 사이에 배치되고 높은 평탄도를 갖는 상부 표면 (포토레지스트와 대향하는 표면)을 갖는 코팅으로 형성될 수 있는 조성물을 가리킨다. 높은 평탄도를 갖는다는 것은 형성된 평탄화 코팅의 상부 표면이 수평임을 의미한다. 평탄화 코팅이 높은 평탄도를 갖는 경우, 기판의 수평으로 위치한 바닥 표면 (또는 다수의 적층된 기판의 가장 낮은 기판)과 코팅의 상부 표면 사이의 거리 변화가 작다. "평판 기판"은 바닥 표면과 상부 표면 사이의 거리가 실질적으로 일정한 기판을 가리킨다 (거리의 변화는 기판에서 0 내지 3%임). "비-평판 기판"은 대략적으로 평판 기판이 아닌 기판을 가리킨다.
이하에서, 본 발명은 이해를 용이하게 하기 위해 도면을 참조하여 기술될 것이다. 조밀 영역과 희소 영역을 갖는 기판 상에 코팅으로 적절하게 형성될 수 있는 조성물을 수득하기 위해, 본 발명자들은 도 1 및 도 2에 도시된 기판을 사용하여 실시예 및 비교 실시예를 조사하였다. 본 발명의 이해를 용이하게 하기 위해 부정확한 축소 척도(inexact reduction scale)가 도 1 및 도 2에서 사용된다. 참조 번호 1은 100㎛ 이상으로 연장되는 섬 영역(island region)을 나타낸다. 참조 번호 2는 100㎛ 폭을 갖는 해 영역(sea region)을 나타낸다. 참조 번호 3은 100㎛ 이상으로 연장되고 깊이가 100nm인 벽 구조가 0.04㎛의 반 피치 및 1:2.5의 라인-대-공간 비로 평행하게 배열된 조밀 영역을 나타낸다. 기판은 충분한 폭을 갖는 SiO2 웨이퍼이다. 참조 번호 4는 기판의 바닥 표면을 나타내고, 참조 번호 5는 기판의 하부를 나타낸다. 기판이 다수의 해 영역 또는 갭을 갖는 경우, 본 발명에 기술된 바와 같은 높이 또는 거리는 (기판을 관통하는 홀 및 의도된 설계로부터 벗어난 구조를 제외하고) 바닥 표면에 가장 가까운 해 영역 또는 갭 중 하나에 기초하여 결정된다. 참조 번호 6은 기판의 상부를 나타낸다. 기판이 다수의 상부 또는 갭을 갖는 경우, 본 발명에 기술된 바와 같은 높이 또는 거리는 (의도된 설계로부터 벗어난 구조를 제외하고) 바닥 표면으로부터 가장 먼 상부 중 하나에 기초하여 결정된다. 참조 번호 7은 섬 영역과 해 영역 사이의 높이를 나타내고, 섬 영역의 상부에서 바닥 표면까지의 거리와 섬 영역과 인접한 하부에서 바닥 표면까지의 거리 사이의 차이에 상응한다. 참조 번호 8은 조밀 영역과 해 영역 사이의 높이를 나타내며 조밀 영역의 상부에서 바닥 표면까지의 거리와 조밀 영역과 인접한 하부에서 바닥 표면까지의 거리 사이의 차이에 상응한다. 코팅은 도 2에서 참조 번호 9로 도시된 바와 같이 형성된다; 코팅이 완전히 평평하기는 어렵다 ("완전히 평평하다"란 코팅에서 바닥 표면까지의 거리가 일정함을 의미한다). 참조 번호 10은 기판의 바닥 표면으로부터 섬 영역 상에 형성된 하층의 상부 표면까지의 높이를 나타내는 반면 참조 번호 11은 기판의 바닥 표면으로부터 조밀 영역 상에 형성된 하층의 상부 표면까지의 높이를 나타낸다. 본 발명에 따른 조성물은 비-평판 기판 상에 코팅으로 형성될 수 있어 참조 번호 10과 참조 번호 11로 표시된 높이 간의 차이가 작아지기 때문에 (이에 따라 높은 평탄도가 달성됨) 유리하다. 이러한 조성물의 평가에 있어서, 높이 간의 차이를 "평탄화 지수(planarization index)"라고 한다.
본 발명의 비-평판 기판의 예는 20-10,000nm의 상부와 하부 사이의 높이 차(즉, 상부에서 바닥 표면까지의 거리와 하부에서 바닥 표면까지의 거리 사이의 차이)를 갖는 실리콘-함유 기판을 포함한다. 높이 차는 바람직하게는 50-1,000nm, 보다 바람직하게는 50-500nm이다. 참조 부호 7 및 8로 도시된 바와 같이 상부와 하부가 서로 인접한 구조에서 높이 차를 결정하는 것이 바람직하다. 비-평판 기판의 또 다른 예는 전처리로부터 야기되는 벽 또는 콘택 홀을 갖는 기판을 포함하고, 상부에서 바닥 표면까지의 거리와 하부에서 바닥 표면까지의 거리 사이의 차이가 상기 언급된 값의 30-95%(바람직하게는 30-80%)인 기판을 추가로 포함한다. 벽 또는 콘택 홀은 리소그래피, 에칭 또는 DSA와 같은 공지된 기술에 의해 형성될 수 있으며, 바람직하게는 3-25 (바람직하게는 5-10)의 종횡비를 갖는다. 벽 구조가 단지 간격을 두고 배열된 기판(도 1에서 참조 번호 3으로 표시되는 영역 참조)도 비-평판 기판이다. 본 발명에 따른 조성물의 이점은, 예를 들면, 기판이 이러한 구조가 조밀하게 배열된 영역 (조밀 영역) 및 이러한 구조가 부재하는 영역 (희소 영역) 둘 다를 갖는 경우에 자명해진다. 또한, 조성물은 스텝을 갖는 기판에 도포 가능하다 (도 1에서 참조 번호 1 및 참조 번호 2로 표시된 영역 참조). 스텝의 높이는 바람직하게는 20-10,000nm, 보다 바람직하게는 50-1,000nm, 훨씬 더 바람직하게는 50-500nm이다.
본 발명의 코팅이 평판 기판(베어 웨이퍼)에 도포되고 가열에 의해 하층으로 형성될 때, 하층은 20-2,000nm(바람직하게는 100-500nm, 보다 바람직하게는 200-400nm)의 두께를 가질 수 있다.
상기한 바와 같이, 사용되는 기판은 평판 기판 또는 비-평판 기판일 수 있다. 본 발명의 이점은 비-평판 기판이 사용될 때 더욱 자명해진다.
사용되는 기판은 금속-함유 기판 또는 실리콘-함유 기판일 수 있다. 본 발명의 기판은 단층 기판 또는 다수의 기판 층으로 구성된 다층 기판일 수 있다. 기판으로서, 실리콘-코팅된 기판, 이산화규소-코팅된 기판, 질화규소-코팅된 기판, 실리콘 웨이퍼 기판 (예를 들면 SiO2 웨이퍼), 유리 기판, 인듐-함유 기판 (예를 들면 ITO 기판) 또는 티탄-함유 기판 (예를 들면, 질화티탄 또는 산화티탄 기판))과 같은 임의의 공지된 기판이 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 반도체의 제조 방법에서, 공정 조건에 따라 기판의 구성을 위해 임의의 공지된 방식이 사용될 수 있다. 기판의 구성의 예는 아래에 열거된 다층 구성을 포함한다. 다음 목록의 좌측에서 우측 방향은 다층 구성에서 바닥에서 상부 방향에 상응한다.
실리콘 웨이퍼 기판
실리콘 웨이퍼 기판/티탄-함유 기판
실리콘 웨이퍼 기판/티탄-함유 기판/실리콘-코팅된 기판
실리콘 웨이퍼 기판/티탄-함유 기판/이산화규소-코팅된 기판
실리콘 웨이퍼 기판/이산화규소-코팅된 기판/티탄-함유 기판
질화규소 기판
질화규소 기판/티탄-함유 기판
질화규소 기판/티탄-함유 기판/실리콘-코팅된 기판
질화규소 기판/티탄-함유 기판/이산화규소-코팅된 기판
질화규소 기판/이산화규소-코팅된 기판/티탄-함유 기판
다른 기판 상에 적층될 하나의 기판은 CVD와 같은 공지된 기술에 의해 형성될 수 있다. 하나의 기판은 공지된 리소그래피 기술 또는 에칭 기술에 의해 패턴화될 수 있다. 여전히 또 다른 기판은 CVD와 같은 공지된 기술에 의해 패턴화된 기판 상에 적층될 수 있다.
하나의 실시양태로서, 본 발명의 조성물은 스피너 또는 코팅기와 같은 적절한 도포 수단에 의해 도포된다. 조성물을 기판에 도포시, 기판과 본 발명에 따른 조성물이 서로 직접 접촉하는 것이 바람직하지만, 조성물은 조성물과 기판 사이에 개재된 다른 얇은 코팅 (예를 들면, 기판-개질 층)으로 도포될 수 있다. 조성물의 도포에 이어 자외선 조사 및/또는 가열이 수행되어 하층을 형성한다. 바람직하게는 조성물은 가열에 의해 경화된다.
도포된 조성물의 자외선 조사의 조건에 대해, 조성물을 100-10,000mJ/㎠의 총 방사선량으로 10 내지 380nm의 파장을 갖는 자외선으로 조사하는 것이 바람직하다. 파장은 바람직하게는 10-200nm, 보다 바람직하게는 100-200nm, 훨씬 더 바람직하게는 125-195nm, 여전히 보다 더 바람직하게는 170-175nm이다. 총 방사선량은 바람직하게는 100-5,000mJ/㎠, 보다 바람직하게는 200-1,000mJ/㎠, 훨씬 더 바람직하게는 300-800mJ/㎠이다. 상기 조건은 형성하고자 하는 코팅의 두께에 따라 적절하게 변경될 수 있다.
하층이 가열에 의해 경화될 때 사용되는 가열 조건에 대해, 가열 온도는 전형적으로 200-600℃(바람직하게는 200-500℃, 보다 바람직하게는 220-450℃, 추가로 바람직하게는 220-450℃, 추가로 더욱 바람직하게는 250-400℃)의 범위로부터 선택되고, 가열 시간은 전형적으로 30-180초(바람직하게는 30-120초)의 범위로부터 선택된다. 가열은 별도의 단계 (단계 소성)로 수행될 수 있다. 예를 들면, 가열은 용매의 제거와 함께 기판이 갭-충전되는 1차 가열; 및 조성물이 약하게 재유동하여 높은 평탄도를 갖는 코팅으로 형성되는 2차 가열로 이루어진 3단계 가열일 수 있다. 예를 들면, 1차 가열은 200-300℃에서 30-120초 동안 수행되고, 2차 가열은 300-400℃에서 30-120초 동안 수행되며, 3차 가열은 300-500℃에서 30-120초 동안 수행되는 것이 바람직하다.
자외선 조사 또는 가열은 공기 대기에서 수행될 수 있으며, 이의 산소 농도는 하층-형성 조성물 및 하층의 산화를 방지하기 위해 감소될 수 있다. 예를 들면, 불활성 가스(N2, Ar, He, 또는 이들의 혼합물)를 대기 중에 도입함으로써 산소 농도를 1,000ppm 이하(바람직하게는 100ppm 이하)로 조정할 수 있다.
포토레지스트 코팅 및 다른 코팅의 형성
포토레지스트 조성물(예를 들면, 포지티브형 포토레지스트 조성물)은 상기한 바와 같이 형성된 하층에 도포된다. 본원에 기술된 바와 같은 포지티브형 포토레지스트 조성물은 광 조사 하에서 반응을 겪으며 광 조사된 부분이 현상액에서 증가된 용해도를 갖는 포토레지스트 조성물을 가리킨다. 사용되는 포토레지스트 조성물은 특별히 제한되지 않으며, 포토레지스트 조성물이 패턴 형성을 위한 노출 광에 민감한 한, 임의의 포지티브형 포토레지스트 조성물, 네거티브형 포토레지스트 조성물 또는 네거티브 톤 현상 (NTD) 포토레지스트 조성물이 사용될 수 있다.
레지스트 패턴의 제조 방법에서, 하층-형성 조성물로부터 형성된 하층 및 포토레지스트 코팅 이외의 코팅 또는 층이 존재할 수 있다. 하층과 포토레지스트 코팅이 서로 직접 접촉하지 않도록 하층과 포토레지스트 코팅 사이에 중간층이 개재될 수 있다. 중간층은 포토레지스트 코팅과 하층 사이에 형성된 코팅이고, 중간층의 예는 바닥 반사-방지 코팅(BARC 층), 무기 하드 마스크 중간층(예를 들면, 산화규소 코팅, 질화규소 코팅 또는 산질화규소 코팅) 및 접착제 코팅을 포함한다. 중간층은 단일 층 또는 다수의 층으로 구성될 수 있다. 상부 반사-방지 코팅 (TARC 층)이 포토레지스트 코팅 상에 형성될 수 있다.
장치의 제조 방법에 있어서, 공정의 조건에 따라 코팅 이외의 층의 구성을 위해 임의의 공지된 방식이 사용될 수 있다. 하층이 평탄화 코팅인 경우에 사용될 수 있는 구성의 예는 다음의 다층 구성을 포함한다.
기판/평탄화 코팅/포토레지스트 코팅
기판/평탄화 코팅/BARC 층/포토레지스트 코팅
기판/평탄화 코팅/BARC 층/포토레지스트 코팅/TARC 층
기판/평탄화 코팅/무기 하드 마스크 중간층/포토레지스트 코팅/TARC 층
기판/평탄화 코팅/무기 하드 마스크 중간층/BARC 층/포토레지스트 코팅/TARC 층
기판/평탄화 코팅/접착제 코팅/BARC 층/포토레지스트 코팅/TARC 층
기판/기판-개질 층/평탄화 코팅/BARC 층/포토레지스트 코팅/TARC 층
기판/기판-개질 층/평탄화 코팅/접착제 코팅/BARC 층/포토레지스트 코팅/TARC 층
이들 층은 도포된 후 가열 및/또는 노출에 의해 경화될 수 있거나 CVD와 같은 공지된 기술에 의해 형성될 수 있다. 이들 층은 공지된 기술 (예를 들면 에칭)에 의해 제거될 수 있고 각각 마스크로서 상부 층을 통해 패턴화될 수 있다.
본 발명의 측면에서, 본 발명에 따른 코팅이 비-평판 기판 상에 형성될 수 있고, 다른 기판이 코팅 상에 형성될 수 있다. 다른 기판은, 예를 들면, CVD와 같은 기술에 의해 형성될 수 있다. 하부 기판 및 상부 기판은 동일한 조성 또는 상이한 조성을 가질 수 있다. 여전히 또 다른 층이 상부 기판 상에 추가로 형성될 수 있다.
패턴화 및 장치 제조
포토레지스트 코팅을 주어진 마스크를 통해 노출시킨다. 노출에 사용되는 광의 파장은 특별히 제한되지 않는다. 노출은 바람직하게는 13.5-248nm의 파장을 갖는 광으로 수행된다. 특히, KrF 엑시머 레이저(파장: 248nm), ArF 엑시머 레이저(파장: 193nm) 또는 극자외선(파장: 13.5nm)이 사용될 수 있으며, KrF 엑시머 레이저가 보다 바람직하다. 이러한 파장은 ±1% 내에서 변할 수 있다. 경우에 따라, 노출에 이어 노출후 소성이 뒤따를 수 있다. 노출후 소성을 위한 온도는 80-150℃, 바람직하게는 100-140℃의 범위로부터 선택되고, 노출후 소성을 위한 가열 시간은 0.3-5분, 바람직하게는 0.5-2분의 범위로부터 선택된다.
다음으로, 현상액으로 현상을 수행한다. 포지티브형 포토레지스트 조성물이 사용되는 경우, 포지티브형 포토레지스트 층의 노출된 부분이 현상에 의해 제거되어 포토레지스트 패턴을 형성한다. 이러한 포토레지스트 패턴은, 예를 들면, 수축 재료를 사용하여 더 미세하게 만들어질 수 있다.
상기 포토레지스트 패턴 형성 방법에서 현상에 사용되는 현상액으로서 2.38질량% (±1% 농도 변화 허용) TMAH 수용액이 바람직하다. 이러한 현상액의 사용은 실온에서 평탄화 코팅의 용해와 제거를 용이하게 한다. 계면활성제와 같은 첨가제가 현상액에 첨가될 수 있다. 현상액의 온도는 전형적으로 5-50℃, 바람직하게는 25-40℃의 범위로부터 선택되고, 현상 시간은 전형적으로 10-300초, 바람직하게는 30-60초의 범위로부터 선택된다.
중간층, 하층 및/또는 기판은 마스크로서 생성된 포토레지스트 패턴을 통해 패턴화될 수 있다. 패턴 형성을 위해, 에칭(건식 에칭 또는 습식 에칭)과 같은 공지된 기술이 사용될 수 있다. 예를 들면, 에칭 마스크로서 포토레지스트 패턴을 통해 중간층을 에칭한 다음 에칭 마스크로서 생성된 중간층 패턴을 통해 평탄화 코팅과 기판을 에칭하여 기판 상에 패턴을 형성할 수 있다. 대안적으로, 무기 하드 마스크 중간층을 에칭 마스크로서 포토레지스트 패턴을 통해 에칭할 수 있고, 평탄화 코팅을 에칭 마스크로서 생성된 무기 하드 마스크 중간층 패턴을 통해 에칭할 수 있으며, 그후 기판을 에칭 마스크로서 생성된 평탄화 코팅 패턴을 통해 에칭하여 기판 상에 패턴을 형성할 수 있다. 대안적으로, 포토레지스트 층 아래의 층 (예를 들면, 층간층 및/또는 하층)을 에칭 마스크로서 포토레지스트 패턴을 통해 에칭할 수 있고, 동시에 기판을 에칭 마스크로서 포토레지스트 패턴을 통해 에칭할 수 있다. 기판 상에 형성된 패턴을 사용하여 기판에 배선을 형성할 수 있다.
예를 들면, 하층은 O2, CF4, CHF3, Cl2, 또는 BCl3에 의한 건식 에칭에 의해 적절하게 제거할 수 있다. O2 또는 CF4가 적합하게 사용될 수 있다.
후속적으로, 필요한 경우, 기판을 추가 가공하여 전기 장치를 형성한다. 이러한 추가의 가공은 공지된 방법을 사용하여 수행될 수 있다. 장치의 형성 후, 필요한 경우 기판을 칩으로 절단하고, 칩을 리드프레임에 연결하고 수지로 포장한다. 바람직하게는 전기 장치는 반도체 장치, 태양 전지 칩, 유기 발광 장치 및 무기 발광 장치이다. 보다 바람직하게는 장치는 반도체 장치이다.
실시예
이하, 본 발명은 작용 실시예에 의해 기술될 것이다. 이들 실시예는 단지 예시적인 목적으로 제공되며 본 발명의 범위를 제한하려는 것은 아니다. 하기 설명에서 사용되는 용어 "부(들)"는 달리 언급되지 않는 한 질량부(들)를 가리킨다.
P1 전구체의 합성 실시예 1a
교반기, 응축기(Liebig condenser), 가열기, 질소 유입관 및 온도 조절기가 장착된 반응 용기를 준비하였다. 반응 용기를 9-플루오레논(200부, Tokyo Chemical Industry Co., Ltd. 본원에서 이하 TCI), 9,9-비스(4-하이드록시페닐)플루오레논(2333부, Osaka Gas Chemicals Co., Ltd.) 및 디클로로메탄(10430부)으로 충전하고, 이를 질소 대기에서 교반하고 40℃로 가열하여 그 온도를 유지시켰다. 그후, 디클로로메탄(200부)에 용해시킨 트리플루오로메탄설폰산(92부, Mitsubishi Materials Electronic Chemicals Co., Ltd.) 및 3-머캅토프로피오네이트(6부, TCI)를 반응 용기에 서서히 가하고, 40℃에서 2시간 동안 교반하여 반응하게 하였다. 반응 완료 후, 반응 용액을 실온으로 냉각시켰다. 충분한 물을 반응 용액에 첨가하고, 과량의 9,9-비스(4-하이드록시페닐)플루오레논을 여과에 의해 제거하였다. 침전물을 디클로로메탄으로 세척하였다. 충분한 물을 디클로로메탄 용액에 첨가하여 트리플루오로메탄설폰산을 제거하였다. 그후, 생성된 용액을 40℃, 10mmHg에서 증류시켜 디클로로메탄을 제거하고, P1 전구체(2111부)를 수득하였다.
Mn 및 Mw는 GPC(테트라하이드로푸란)로 측정하였다. Mn은 533Da이었다. Mw는 674Da이었다. 분자량 분포(Mw/Mn)는 1.26이었다.
P1의 합성 실시예 1b
교반기, 응축기(Liebig condenser), 가열기, 질소 유입관 및 온도 조절기가 장착된 반응 용기를 준비하였다. 반응 용기를 P1 전구체(200부), 탄산칼륨(323부) 및 아세톤(616부)으로 충전하고, 질소 대기에서 교반하면서 56℃에서 유지시켰다. 그후, 3-브로모-1-프로핀(278부)을 반응 용기에 첨가하고, 3시간 동안 교반하면서 56℃에서 유지시켜 반응하게 하였다. 반응이 완료된 후, 반응 용액을 정상 실온으로 냉각시켰다. 과량의 탄산칼륨 및 이의 염을 여과에 의해 제거하였다. 침전물을 아세톤으로 세척하였다. 그후, 아세톤 용액을 40℃, 10mmHg에서 증류시켜 아세톤을 제거하고 건조 고체를 수득하였다. 수득된 건조 고체를 에틸 아세테이트(820부)에 용해시켰다. 충분한 물을 에틸 아세테이트 용액에 첨가하여 금속 불순물을 제거하였다. 에틸 아세테이트 용액을 40℃, 10mmHg에서 증류시켜 에틸 아세테이트를 제거하여 건조 고체를 수득하였다. 건조된 고체(185부)를 아세톤(185부)에 용해시켰다. 그후, 메탄올(1850부)을 아세톤 용액에 첨가하고 여과하여 고체를 수득하였다. 고체를 100℃, 10mmHg에서 건조시켰다. 생성물은 P1(76부)이었다.
Mn 및 Mw는 GPC(테트라하이드로푸란)로 측정하였다. Mn은 789Da이었다. Mw는 1054Da이었다. 분자량 분포(Mw/Mn)는 1.34이었다.
P2의 합성 실시예 2
9,9-비스(4-하이드록시페닐)플루오레논을 페놀(TCI)로 대체한 것을 제외하고는 합성 실시예 1과 동일한 방식으로 합성을 수행하였다. 또한 P2를 수득하였다.
Mn 및 Mw는 GPC(테트라하이드로푸란)로 측정하였다. Mn은 703Da이었다. Mw는 959Da이었다.
P3의 합성 실시예 3
9,9-비스(4-하이드록시페닐)플루오레논을 나프톨(TCI)로 대체한 것을 제외하고는 합성 실시예 1과 동일한 방식으로 합성을 수행하였다. 또한 P3을 수득하였다.
Mn 및 Mw는 GPC(테트라하이드로푸란)로 측정하였다. Mn은 810Da이었다. Mw는 1,120Da이었다.
P4의 합성 실시예 4
9-플루오레논을 2,3,6,7-디벤조-9-플루오레논(Atomax chemicals Co., Ltd.)으로 대체하고 9,9-비스(4-하이드록시페닐)플루오레논을 페놀(TCI)로 대체한 것을 제외하고는 합성 실시예 1과 동일한 방식으로 합성을 수행하였다. 또한 P4를 수득하였다.
Mn 및 Mw는 GPC(테트라하이드로푸란)로 측정하였다. Mn은 845Da이었다. Mw는 1,190Da이었다.
P5의 합성 실시예 5
9-플루오레논을 안트라퀴논(TCI)으로 대체하고 9,9-비스(4-하이드록시페닐)플루오레논을 페놀(TCI)로 대체한 것을 제외하고는 합성 실시예 1과 동일한 방식으로 합성을 수행하였다. P5를 수득하였다.
Mn 및 Mw는 GPC(테트라하이드로푸란)로 측정하였다. Mn은 720Da이었다. Mw는 1,250Da이었다.
조성물 1의 제조 실시예 1
P1(100부)을 프로필렌 글리콜 1-모노메틸 에테르 2-아세테이트(PGMEA, 2,500부)에 첨가하고, 교반하였다. 용액을 0.2㎛ 필터(SLFG025NS, Merck Millipore)로 여과하였다. 여과된 용액을 조성물 1로서 수득하였다.
조성물 2-7의 제조 실시예 2-7, 비교 조성물 2-4의 비교 제조 실시예 2-4
표 1에 기술된 바와 같이 성분 및 용매를 대체한 것을 제외하고는 제조 실시예 1과 동일한 방식으로 제조를 수행하였다. 또한 조성물 2-7 및 비교 조성물 2-4를 수득하였다.
TM-BIP-ANT 및 HM-HAP는 다음과 같았다.
비교 실시예에서 사용된 바와 같은 화합물 PA, PB, PC 및 PD는 아래에 정의된다:
중량 손실의 평가
각각의 조성물을 CLEAN TRACK ACT 12(Tokyo Electron Limited)를 사용하여 1,500rpm으로 베어 Si 웨이퍼(KST World Corp.) 상에 코팅하였다. 웨이퍼를 250℃에서 60초 동안에 이어 350℃에서 60초 동안 공기 대기에서 핫 플레이트 상에서 소성시켰다. 이에 따라 조성물로부터 코팅이 형성되었다. 또한 웨이퍼를 질소 대기에서 400℃에서 60초 동안 핫 플레이트 상에서 추가로 소성시켰다. 그후, 코팅을 긁어 내었다. 수득된 고체 중량을 A(g)로서 측정하였다. 수득된 고체를 Thermo plus EVO2(Rigaku Corp.)를 사용하여 공기 대기에서 20℃/분의 속도로 400℃까지 소성시켰다. 그후, 소성된 고체 중량을 B(g)로서 측정하였다.
중량 손실(%)을 {100-(B/A)×100}으로서 계산하였다. 데이터는 표 2에 나타내었다.
갭 충전의 평가
각각의 조성물을 1,500rpm으로 스핀 코팅기(MS-150A, Mikasa Co., Ltd.)를 사용하여 약 10nm의 폭 및 500nm의 높이를 갖는 트렌치를 갖고 10nm의 폭을 갖는 상부를 갖는 계단형 SiN 웨이퍼(Advanced Materials Technology, Inc.) 상에 코팅하였다. 웨이퍼를 250℃에서 60초에 이어 350℃에서 60초 동안 공기 대기에서 핫 플레이트 상에서 소성시켰다. 웨이퍼를 질소 대기에서 400℃에서 60초 동안 추가로 소성시켜 조성물로부터 코팅을 생성하였다. 코팅을 갖는 웨이퍼의 섹션을 준비하고, 이의 트렌치 영역을 SEM(S-5500, Hitachi High-Tech Fielding Corp.) 사진으로 관찰하였다. 조성물의 갭 충전 특성은 다음과 같이 평가하였다. 평가 결과는 표 2에 나타내어져 있다.
A: 조성물이 갭을 성공적으로 충전하여, 공극 또는 기공을 갖는 갭이 발견되지 않였다.
B: 조성물이 갭을 충분히 충전하지 못하여, 공극 또는 기공을 갖는 갭이 존재하였다.
필름 두께 수축의 평가
각각의 조성물을 CLEAN TRACK ACT 12(Tokyo Electron Limited)를 사용하여 1,500rpm으로 Si 베어 웨이퍼(KST World Corp.) 상에 코팅하였다. 웨이퍼를 250℃에서 60초 동안, 이어서 350℃에서 60초 동안 공기 대기에서 핫 플레이트 상에서 소성시켰다. 이에 따라 조성물로부터 코팅이 형성되었다. 웨이퍼 상의 코팅의 두께는 Lambda Ace VM-3110 분광 반사계(SCREEN Holdings Co., Ltd)로 측정하였으며, 이러한 측정된 두께를 "두께 A"로 표시한다.
웨이퍼를 질소 대기에서 400℃에서 60초 동안 추가로 소성시켰다. 웨이퍼 상의 코팅의 두께는 Lambda Ace로 측정하였으며, 이러한 측정된 두께를 "두께 B"로 표시한다.
필름 두께 수축(%)은 {100-(B/A)×100}으로서 계산하였다. 데이터는 표 3에 나타내었다.
평탄화 지수의 평가
조성물이 해 영역 및 조밀 영역의 벽 사이의 갭을 채우고 섬 영역을 덮도록 각 조성물을 스핀 코팅기(MS-150A, Mikasa Co., Ltd.)를 사용하여 1,500rpm으로 도 1에 도시된 SiO2 웨이퍼(비-평판 기판) 상에 코팅하였다. 웨이퍼를 250℃에서 60초 동안 공기 대기에서 소성시키고 350℃에서 60초 동안 추가로 소성시켰다. 이에 따라 조성물로부터 코팅이 형성되었다. 웨이퍼를 질소 대기에서 400℃에서 60초 동안 추가로 소성시켰다. 코팅을 갖는 웨이퍼의 섹션을 준비하고, SEM(S-5500, Hitachi High-Tech Fielding Corp.) 사진을 찍었다.
평탄화 지수(도 2에서 참조 번호 10과 참조 번호 11로 표시된 높이 사이의 차이)를 SEM 사진에서 측정하였다. 데이터를 표 3에 나타내었다.
1. 기판의 섬 영역
2. 기판의 해 영역
3. 기판의 조밀 영역
4. 기판의 바닥 표면
5. 기판의 하부
6. 기판의 상부
7. 섬 영역과 해 영역 사이의 높이
8. 조밀 영역과 해 영역 사이의 높이
9. 형성된 평탄화 코팅
10. 기판의 섬 영역의 상부와 바닥 표면 사이의 높이
11. 기판의 조밀 영역의 상부와 바닥 표면 사이의 높이
2. 기판의 해 영역
3. 기판의 조밀 영역
4. 기판의 바닥 표면
5. 기판의 하부
6. 기판의 상부
7. 섬 영역과 해 영역 사이의 높이
8. 조밀 영역과 해 영역 사이의 높이
9. 형성된 평탄화 코팅
10. 기판의 섬 영역의 상부와 바닥 표면 사이의 높이
11. 기판의 조밀 영역의 상부와 바닥 표면 사이의 높이
Claims (20)
- 하기 성분을 반응시켜 전구체를 얻는 단계, 및
하이드록실 그룹을 에티닐 유도된 그룹으로 대체하는 단계를 포함하는 에티닐 유도된 복합체의 합성 방법으로서,
상기 합성된 에티닐 유도된 복합체는 중합체인, 합성 방법:
Cy1은 C5-6 지환족 화합물이고;
Ph1 및 Ph2는 각각 독립적으로 C6-10 방향족 탄화수소 환이며, 이는 개별적으로 사이클릭 Cy1에서 인접한 2개의 탄소를 구성하고;
R5 및 R6은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 비치환된 C1-6 알킬; 또는 할로겐 및 시아노로부터 선택된 적어도 하나의 치환체로 치환된 C1-6 알킬이고;
R8 및 R9는 각각 독립적으로 수소, 비치환된 C1-6 알킬; 할로겐 또는 시아노로부터 선택된 적어도 하나의 치환체로 치환된 C1-6 알킬; 비치환된 C6-16 방향족 탄화수소; 할로겐 또는 시아노로부터 선택된 적어도 하나의 치환체로 치환된 C6-16 방향족 탄화수소; 에티닐 유도된 복합체의 다른 부분에 결합하는 비치환된 C1-6 알킬렌; 에티닐 유도된 복합체의 다른 부분에 결합하는 할로겐 또는 시아노로부터 선택된 적어도 하나의 치환체로 치환된 C1-6 알킬렌; 또는 에티닐 유도된 복합체의 다른 부분에 결합하는 직접 결합이고;
n3 및 n4는 각각 독립적으로 0, 1, 2, 3 또는 4이고;
n5는 0 또는 1이고;
Ar은 C6-41 방향족 탄화수소 환이고;
R4는 각각 독립적으로 C1-6 알킬, 할로겐 또는 시아노이고;
n1은 1, 2, 3 또는 4이고; 및
n2는 0, 1, 2, 3 또는 4이다. - 제1항에 있어서, 상기 에티닐 유도된 복합체는 하기 화학식으로 나타내어지는 합성 방법:
Cy1은 C5-6 지환족 화합물이고;
Ph1 및 Ph2는 각각 독립적으로 C6-10 방향족 탄화수소 환이며, 이는 개별적으로 사이클릭 Cy1에서 인접한 2개의 탄소를 구성하고;
R5 및 R6은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 비치환된 C1-6 알킬; 또는 할로겐 및 시아노로부터 선택된 적어도 하나의 치환체로 치환된 C1-6 알킬이고;
R8 및 R9는 각각 독립적으로 수소, 비치환된 C1-6 알킬; 할로겐 또는 시아노로부터 선택된 적어도 하나의 치환체로 치환된 C1-6 알킬; 비치환된 C6-16 방향족 탄화수소; 할로겐 또는 시아노로부터 선택된 적어도 하나의 치환체로 치환된 C6-16 방향족 탄화수소; 에티닐 유도된 복합체의 다른 부분에 결합하는 비치환된 C1-6 알킬렌; 에티닐 유도된 복합체의 다른 부분에 결합하는 할로겐 또는 시아노로부터 선택된 적어도 하나의 치환체로 치환된 C1-6 알킬렌; 또는 에티닐 유도된 복합체의 다른 부분에 결합하는 직접 결합이고;
n3 및 n4는 각각 독립적으로 0, 1, 2, 3 또는 4이고;
n5는 0 또는 1이고;
Ar은 C6-41 방향족 탄화수소 환이고;
R4는 각각 독립적으로 C1-6 알킬, 할로겐 또는 시아노이고;
n1은 1, 2, 3 또는 4이고;
n2는 0, 1, 2, 3 또는 4이고;
R1은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 비치환된 C1-6 알킬; C1-6 알킬, 할로겐 및 시아노로 이루어진 그룹으로부터 선택된 적어도 하나의 치환체로 치환된 C1-6 알킬; 비치환된 C3-20 방향족 환; 또는 C1-6 알킬, 할로겐 및 시아노로 이루어진 그룹으로부터 선택된 적어도 하나의 치환체로 치환된 C3-20 방향족 환이고;
R2 및 R3은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 비치환된 C1-6 알킬; C1-6 알킬, 할로겐 및 시아노로 이루어진 그룹으로부터 선택된 적어도 하나의 치환체로 치환된 C1-6 알킬; 비치환된 C3-20 방향족 환; 또는 C1-6 알킬, 할로겐 및 시아노로 이루어진 그룹으로부터 선택된 적어도 하나의 치환체로 치환된 C3-20 방향족 환이고; 및
파선은 에티닐 유도된 복합체의 다른 부분에 결합하는 직접 결합이다. - 제1항에 있어서, 상기 하이드록실 그룹을 대체하기 위해 에티닐로부터 유도된 그룹은 하기 화학식으로 나타내어지는, 합성 방법:
R1은 수소, 할로겐, 시아노, 비치환된 C1-6 알킬; C1-6 알킬, 할로겐 및 시아노로 이루어진 그룹으로부터 선택된 적어도 하나의 치환체로 치환된 C1-6 알킬; 비치환된 C3-20 방향족 환; 또는 C1-6 알킬, 할로겐 및 시아노로 이루어진 그룹으로부터 선택된 적어도 하나의 치환체로 치환된 C3-20 방향족 환이고;
R2 및 R3은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 비치환된 C1-6 알킬; C1-6 알킬, 할로겐 및 시아노로 이루어진 그룹으로부터 선택된 적어도 하나의 치환체로 치환된 C1-6 알킬; 비치환된 C3-20 방향족 환; 또는 C1-6 알킬, 할로겐 및 시아노로 이루어진 그룹으로부터 선택된 적어도 하나의 치환체로 치환된 C3-20 방향족 환이다. - 제2항에 있어서, Ph1 및 Ph2는 각각 독립적으로 페닐 또는 나프틸이고;
n3 및 n4는 0이고; 또는
R1, R2, 및 R3은 수소인, 합성 방법. - 제1항에 있어서, 합성된 중합체의 주쇄에는 2차 탄소 원자 및 3차 탄소 원자가 전혀 함유되지 않거나 적게 함유되는, 합성 방법.
- 제1항에 있어서, 중합체를 합성할 때, 알데히드 유도체를 임의로 사용하고, 알데히드 유도체의 양은 합성에 사용되는 모든 성분들을 기준으로 하여 0 - 30몰%인, 합성 방법.
- 제1항에 있어서, 합성된 중합체의 Mw는 959 내지 1,250 Da인, 합성 방법.
- 제1항에 따른 에티닐 유도된 복합체 및 용매를 포함하는, 조성물의 제조 방법.
- 제8항에 있어서, 용매가 물, 탄화수소 용매, 에테르 용매, 에스테르 용매, 알코올 용매, 및 케톤 용매로 이루어진 그룹으로부터 선택된 적어도 하나의 용매를 포함하는, 조성물의 제조 방법.
- 제8항에 있어서, 용매가 물, 사이클로헥사논, 사이클로펜타논, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노에틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노프로필 에테르, 프로필렌 글리콜 모노부틸 에테르, 프로필렌 글리콜 디메틸 에테르, 프로필렌 글리콜 디에틸 에테르, 프로필렌 글리콜 1-모노메틸 에테르 2-아세테이트, 프로필렌 글리콜 모노에틸 에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 모노프로필 에테르 아세테이트, γ-부티로락톤, 에틸 락테이트, 또는 이들 중의 어느 것의 임의의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 적어도 하나의 용매를 포함하는, 조성물의 제조 방법.
- 제8항에 있어서, 에티닐 유도된 복합체의 양은 조성물의 총량에 대해 2-60질량%이고;
임의로 유기 용매의 양은 조성물의 총량에 대해 60-98질량%인,
조성물의 제조 방법. - 제8항에 있어서, 조성물 중의 단일 또는 다수의 고체 성분이 수학식 3을 충족하는, 조성물의 제조 방법.
수학식 3
1.5 ≤ {총 원자 수/(C의 수 - O의 수)} ≤ 3.5
위의 수학식 3에서,
C의 수는 탄소 원자의 수이고,
O의 수는 산소 원자의 수이다. - 제8항에 있어서,
조성물은 계면활성제, 가교결합제, 산 발생제, 라디칼 발생제, 고-탄소 물질, 광중합 개시제, 및 기판에 대한 접착성을 향상시키는 제제로 이루어진 그룹으로부터 선택된 적어도 하나의 첨가제를 포함하고;
임의로 조성물은 0-300,000ppm 농도의 가교결합제, 0-100,000ppm 농도의 광중합 개시제, 0-50,000ppm 농도의 산 발생제, 및 0-50,000ppm 농도의 라디칼 발생제로 이루어진 그룹으로부터 선택된 적어도 하나를 포함하고; 또는
임의로 계면활성제의 양은 조성물의 총량에 대해 0-5질량%인,
조성물의 제조 방법. - 제8항에 있어서, 조성물은 레지스트 하층 형성 조성물인, 조성물의 제조 방법.
- 제8항에 따르는 방법에 의해 제조된 조성물의 층을 기판 위에 도포하는 단계; 및
층을 경화시켜 코팅을 형성하는 단계
를 포함하는, 코팅의 제조 방법으로,
임의로 제조된 코팅 아래의 기판은 평판 기판 또는 비-평판 기판인, 코팅의 제조 방법. - 제15항에 있어서, 조성물을 경화시키기 위한 조건이 10-380nm의 파장을 갖는 자외선으로의 조사 또는 섭씨 200-600도에서 30-180초 동안의 가열을 포함하는, 코팅의 제조 방법.
- 제16항에 따르는 방법으로 코팅을 제조하는 단계;
코팅 위에 포토레지스트 조성물의 층을 형성하는 단계;
포토레지스트 조성물을 경화시켜 포토레지스트 층을 형성하는 단계;
포토레지스트 층으로 코팅된 기판을 노출시키는 단계;
노출된 기판을 현상시켜 레지스트 패턴을 형성하는 단계;
마스크로서 레지스트 패턴으로 에칭하는 단계; 및
기판을 가공하는 단계
를 포함하는, 장치의 제조 방법. - 제17항에 있어서, 가공된 기판에서 배선을 형성하는 단계를 추가로 포함하는, 장치의 제조 방법.
- 하기 성분을 반응시켜 전구체를 얻는 단계, 및
하이드록실 그룹을 에티닐 유도된 그룹으로 대체하는 단계를 포함하는 에티닐 유도된 복합체의 합성 방법으로서,
상기 합성된 에티닐 유도된 복합체는 단위 A 및 단위 B의 중합체로, 에티닐 유도된 복합체에서 화학식 1로 나타내어지는 단위 A 및 화학식 2로 나타내어지는 단위 B의 몰비는 60:40 내지 40:60이고,
임의로 본 발명에 따른 하나의 에티닐 유도된 복합체 중의 전체 단위와 비교한 단위 A 농도는 30 - 70몰%이고, 본 발명에 따른 하나의 에티닐 유도된 복합체 중의 전체 단위와 비교한 단위 B 농도는 30 - 70몰%인,
합성 방법:
Cy1은 C5-6 지환족 화합물이고;
Ph1 및 Ph2는 각각 독립적으로 C6-10 방향족 탄화수소 환이며, 이는 개별적으로 사이클릭 Cy1에서 인접한 2개의 탄소를 구성하고;
R5 및 R6은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 비치환된 C1-6 알킬; 또는 할로겐 및 시아노로부터 선택된 적어도 하나의 치환체로 치환된 C1-6 알킬이고;
R8 및 R9는 각각 독립적으로 수소, 비치환된 C1-6 알킬; 할로겐 또는 시아노로부터 선택된 적어도 하나의 치환체로 치환된 C1-6 알킬; 비치환된 C6-16 방향족 탄화수소; 할로겐 또는 시아노로부터 선택된 적어도 하나의 치환체로 치환된 C6-16 방향족 탄화수소; 에티닐 유도된 복합체의 다른 부분에 결합하는 비치환된 C1-6 알킬렌; 에티닐 유도된 복합체의 다른 부분에 결합하는 할로겐 또는 시아노로부터 선택된 적어도 하나의 치환체로 치환된 C1-6 알킬렌; 또는 에티닐 유도된 복합체의 다른 부분에 결합하는 직접 결합이고;
n3 및 n4는 각각 독립적으로 0, 1, 2, 3 또는 4이고;
n5는 0 또는 1이고;
Ar은 C6-41 방향족 탄화수소 환이고;
R4는 각각 독립적으로 C1-6 알킬, 할로겐 또는 시아노이고;
n1은 1, 2, 3 또는 4이고; 및
n2는 0, 1, 2, 3 또는 4이고,
상기 단위 A는 하기 화학식 1로 나타내어지고,
화학식 1
Ar, R4, n1 및 n2는 각각 독립적으로 상기에 정의된 바와 같고;
R1은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 비치환된 C1-6 알킬; C1-6 알킬, 할로겐 및 시아노로 이루어진 그룹으로부터 선택된 적어도 하나의 치환체로 치환된 C1-6 알킬; 비치환된 C3-20 방향족 환; 또는 C1-6 알킬, 할로겐 및 시아노로 이루어진 그룹으로부터 선택된 적어도 하나의 치환체로 치환된 C3-20 방향족 환이고;
R2 및 R3은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 비치환된 C1-6 알킬; C1-6 알킬, 할로겐 및 시아노로 이루어진 그룹으로부터 선택된 적어도 하나의 치환체로 치환된 C1-6 알킬; 비치환된 C3-20 방향족 환; 또는 C1-6 알킬, 할로겐 및 시아노로 이루어진 그룹으로부터 선택된 적어도 하나의 치환체로 치환된 C3-20 방향족 환이고;
상기 단위 B는 하기 화학식 2로 나타내어지고,
화학식 2
Cy1, Ph1, Ph2, R5, R6, R8, R9, n3, n4, 및 n5는 각각 독립적으로 상기에 정의된 바와 같고;
파선은 에티닐 유도된 복합체의 다른 부분에 결합하는 직접 결합이고;
R7은 에티닐 유도된 복합체의 다른 부분에 결합하는 직접 결합이다. - 제19항에 있어서, 단위 A가 화학식 1'로 나타내어지는, 합성 방법:
화학식 1'
위의 화학식 1'에서,
R1, R2, 및 R3는 각각 독립적으로 제18항에 정의된 바와 같고;
사이클릭 Cy2는 사이클로펜탄이고;
Ph3 및 Ph4는 각각 독립적으로 C6-10 방향족 탄화수소 환이고;
Ph5 및 Ph6은 각각 독립적으로 C6-10 방향족 탄화수소 환이다.
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