KR20240001309A - 열가소성 수지 조성물 및 그것에 첨가되는 배합제 - Google Patents
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Abstract
본 발명의 일실시 양태에 의하면, 열가소성 수지, 및 배합제로서, 설정 n 수가 3 이상 15 미만이거나, 또는 전해 탈리 질량 분석법 (FD-MS) 에 의한 질량 분석 측정에 의해 구해지는 반복 단위수의 평균이 2 ∼ 6 인 방향족 카보네이트 올리고머 (A) 를 포함하는, 열가소성 수지 조성물을 제공할 수 있다. 본 발명의 다른 실시형태에 의하면, 설정 n 수가 3 이상 15 미만이거나, 또는 전해 탈리 질량 분석법 (FD-MS) 에 의한 질량 분석 측정에 의해 구해지는 반복 단위수의 평균이 2 ∼ 6 인 방향족 카보네이트 올리고머 (A) 로 이루어지는 배합제로서, 열가소성 수지 조성물의 복굴절을 저감시키기 위해서 열가소성 수지에 첨가되는 배합제를 제공할 수 있다.
Description
본 발명은, 열가소성 수지 조성물에 관한 것이다. 보다 상세하게는, 본 발명은, 열가소성 수지와 특정한 배합제를 포함하는 열가소성 수지 조성물에 관한 것이다.
카메라, 필름 일체형 카메라, 비디오 카메라 등의 각종 카메라의 광학계에 사용되는 광학 렌즈의 재료로서, 광학 유리 혹은 광학용 수지가 사용되고 있다. 광학 유리는, 내열성, 투명성, 치수 안정성, 내약품성 등이 우수하지만, 재료 비용이 높고, 성형 가공성이 나쁘고, 생산성이 낮다는 문제점을 갖고 있다.
한편, 광학용 수지로 이루어지는 광학 렌즈는, 사출 성형에 의해 대량 생산이 가능하다는 이점을 갖고 있어, 카메라 렌즈용 고굴절률 재료로서 폴리카보네이트, 폴리에스테르카보네이트, 폴리에스테르 수지 등이 사용되고 있다.
광학용 수지를 광학 렌즈로서 사용하는 경우, 굴절률이나 아베수 등의 광학 특성에 더해, 내열성, 투명성, 저흡수성, 내약품성, 저복굴절, 내습열성 등이 요구된다. 특히 최근, 고굴절률 및 고내열성을 갖는 광학 렌즈가 요구되고 있어, 다양한 수지가 개발되고 있다 (특허문헌 1 ∼ 5).
그러나, 여전히, 광학용 수지 조성물에 필요한 특성을 저해하지 않고, 얻어지는 성형체의 복굴절을 저감할 수 있는 수지 조성물이 요구되고 있다. 특히, 실사용에 입각하여, 어닐 처리 전뿐만이 아니라 어닐 후의 성형품에 있어서도, 복굴절의 저감 효과가 우수한 열가소성 수지 조성물이 요구되고 있다.
본 발명은, 광학용 수지 조성물의 특성을 저해하지 않고, 복굴절의 저감 효과가 우수한 열가소성 수지 조성물을 제공하는 것을 과제로 한다.
본 발명자들은, 상기 과제를 해결하고자 예의 검토를 거듭한 결과, 열가소성 수지에, 특정한 배합제를 첨가함으로써, 광학용 수지 조성물의 특성을 저해하지 않고, 복굴절의 저감 효과가 우수한 열가소성 수지 조성물이 얻어지는 것을 알아내어, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
즉, 본 발명은 이하의 양태를 포함한다.
＜1＞ 열가소성 수지, 및 배합제로서, 설정 n 수가 3 이상 15 미만이거나, 또는 전해 탈리 질량 분석법 (FD-MS) 에 의한 질량 분석 측정에 의해 구해지는 반복 단위수의 평균이 2 ∼ 6 인 방향족 카보네이트 올리고머 (A) 를 포함하는, 열가소성 수지 조성물이다.
＜2＞ 상기 방향족 카보네이트 올리고머 (A) 가, 하기 일반식 (1) 또는 하기 일반식 (2) 로 나타내는 디올에서 유래하는 구성 단위를 포함하는, 상기 ＜1＞ 에 기재된 열가소성 수지 조성물이다.
[화학식 1]
(일반식 (1) 중,
Rc 및 Rd 는, 각각 독립적으로, 할로겐 원자, 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기, 탄소수 1 ∼ 20 의 알콕실기, 탄소수 5 ∼ 20 의 시클로알킬기, 탄소수 5 ∼ 20 의 시클로알콕실기, 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기, O, N 및 S 에서 선택되는 1 개 이상의 헤테로 고리 원자를 포함하는 탄소수 6 ∼ 20 의 헤테로아릴기 또는 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴옥시기, 그리고 -C≡C-Rh 에서 선택되고,
Rh 는, 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기 또는 O, N 및 S 에서 선택되는 1 개 이상의 헤테로 고리 원자를 포함하는 탄소수 6 ∼ 20 의 헤테로아릴기를 나타내고,
X 는, 탄소수 1 ∼ 5 의 포화 탄소기를 나타내고,
c 및 d 는, 각각 독립적으로 0 ∼ 10 의 정수를 나타낸다.)
[화학식 2]
(일반식 (2) 중,
Re 및 Rf 는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기, 또는, O, N 및 S 에서 선택되는 헤테로 고리 원자를 포함하고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기, 탄소수 2 ∼ 20 의 알케닐기, 탄소수 1 ∼ 20 의 알콕시기, 혹은 탄소수 7 ∼ 20 의 아르알킬기를 나타내고,
Rg 및 Rh 는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 할로겐 원자, 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기, 탄소수 1 ∼ 20 의 알콕실기, 탄소수 5 ∼ 20 의 시클로알킬기, 탄소수 5 ∼ 20 의 시클로알콕실기, 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기, O, N 및 S 에서 선택되는 1 개 이상의 헤테로 고리 원자를 포함하는 탄소수 6 ∼ 20 의 헤테로아릴기 또는 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴옥시기, 그리고 -C≡C-Rh 에서 선택되고,
Rh 는, 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기 또는 O, N 및 S 에서 선택되는 1 개 이상의 헤테로 고리 원자를 포함하는 탄소수 6 ∼ 20 의 헤테로아릴기를 나타내고,
X 는, 탄소수 1 ∼ 5 의 포화 탄소기를 나타내고,
e 및 f 는, 각각 독립적으로 0 ∼ 10 의 정수를 나타낸다.)
＜3＞ 상기 일반식 (2) 중, Re, Rf, Rg 및 Rh 는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 메틸기 또는 페닐기를 나타내고, X 는 에틸렌기를 나타내고, e 및 f 는, 각각 독립적으로, 0 또는 1 을 나타내는, 상기 ＜2＞ 에 기재된 열가소성 수지 조성물이다.
＜4＞ 상기 방향족 카보네이트 올리고머 (A) 의 설정 n 수가, 3 이상 10 이하인, 상기 ＜1＞ 에서 ＜3＞ 중 어느 하나에 기재된 열가소성 수지 조성물이다.
＜5＞ 상기 방향족 카보네이트 올리고머 (A) 가, 상기 일반식 (1) 또는 상기 일반식 (2) 로 나타내는 디올 : 디페닐카보네이트 = 1 : 1.2 ∼ 1 : 10.0 의 몰비의 중합체인, 상기 ＜1＞ 에서 ＜3＞ 중 어느 하나에 기재된 열가소성 수지 조성물이다.
＜6＞ 상기 열가소성 수지가, 하기 일반식 (3) 으로 나타내는 모노머 유래의 구성 단위 (B) 를 포함하는, 상기 ＜1＞ 에서 ＜5＞ 중 어느 하나에 기재된 열가소성 수지 조성물이다.
[화학식 3]
(일반식 (3) 중,
R1 ∼ R4 및 R11 ∼ R14 는, 각각 독립적으로, 수소, 불소, 염소, 브롬, 혹은 요오드, 또는, 각각 치환기를 가져도 되는, 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기, 탄소수 6 ∼ 12 의 아릴기, 탄소수 2 ∼ 12 의 알케닐기, 탄소수 1 ∼ 5 의 알콕시기, 혹은 탄소수 7 ∼ 17 의 아르알킬기를 나타내고,
X 는,
[화학식 4]
이고,
여기서 R5 와 R6 은, 각각 독립적으로, 수소, 불소, 염소, 브롬, 혹은 요오드, 또는, 각각 치환기를 가져도 되는, 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기, 탄소수 1 ∼ 5 의 알콕시기, 혹은 탄소수 6 ∼ 12 의 아릴기를 나타내거나, R5 와 R6 이 결합하여, 탄소수 5 ∼ 20 의 탄소 고리 또는 원소수 5 ∼ 12 의 복소 고리를 형성하는 기를 나타내고,
R7 과 R8 은, 각각 독립적으로, 수소, 불소, 염소, 브롬, 혹은 요오드, 또는, 각각 치환기를 가져도 되는, 탄소수 1 ∼ 9 의 알킬기, 탄소수 1 ∼ 5 의 알콕시기, 탄소수 2 ∼ 12 의 알케닐기, 혹은 탄소수 6 ∼ 12 의 아릴기를 나타내고,
b 는, 0 ∼ 20 의 정수를 나타낸다.)
＜7＞ 상기 열가소성 수지의 설정 n 수가, 15 ∼ 1000 인, 상기 ＜1＞ 에서 ＜6＞ 중 어느 하나에 기재된 열가소성 수지 조성물이다.
＜8＞ 상기 열가소성 수지가, 폴리카보네이트 수지, 폴리에스테르 수지 및 폴리에스테르카보네이트 수지로 이루어지는 군에서 선택되는, 상기 ＜1＞ 에서 ＜7＞ 중 어느 하나에 기재된 열가소성 수지 조성물이다.
＜9＞ 상기 배합제가, 상기 열가소성 수지 조성물의 전체 질량을 기준으로 하여 0.1 질량％ ∼ 20 질량％ 포함되는, 상기 ＜1＞ 에서 ＜8＞ 중 어느 하나에 기재된 열가소성 수지 조성물이다.
＜10＞ 추가로, 산화 방지제 및/또는 이형제가, 상기 열가소성 수지 조성물의 전체 질량을 기준으로 하여 각각 0.01 질량％ ∼ 1 질량％ 포함되는, 상기 ＜1＞ 에서 ＜9＞ 중 어느 하나에 기재된 열가소성 수지 조성물이다.
＜11＞ 상기 ＜1＞ 에서 ＜10＞ 중 어느 하나에 기재된 열가소성 수지 조성물을 포함하는, 성형체이다.
＜12＞ 설정 n 수가 3 이상 15 미만이거나, 또는 전해 탈리 질량 분석법 (FD-MS) 에 의한 질량 분석 측정에 의해 구해지는 반복 단위수의 평균이 2 ∼ 6 인 방향족 카보네이트 올리고머 (A) 로 이루어지는 배합제로서, 열가소성 수지 조성물의 복굴절을 저감시키기 위해서 열가소성 수지에 첨가되는 배합제이다.
＜13＞ 상기 방향족 카보네이트 올리고머 (A) 가, 하기 일반식 (1) 또는 하기 일반식 (2) 로 나타내는 디올에서 유래하는 구성 단위를 포함하는, 상기 ＜12＞ 에 기재된 배합제이다.
[화학식 5]
(일반식 (1) 중,
Rc 및 Rd 는, 각각 독립적으로, 할로겐 원자, 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기, 탄소수 1 ∼ 20 의 알콕실기, 탄소수 5 ∼ 20 의 시클로알킬기, 탄소수 5 ∼ 20 의 시클로알콕실기, 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기, O, N 및 S 에서 선택되는 1 개 이상의 헤테로 고리 원자를 포함하는 탄소수 6 ∼ 20 의 헤테로아릴기 또는 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴옥시기, 그리고 -C≡C-Rh 에서 선택되고,
Rh 는, 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기 또는 O, N 및 S 에서 선택되는 1 개 이상의 헤테로 고리 원자를 포함하는 탄소수 6 ∼ 20 의 헤테로아릴기를 나타내고,
X 는, 탄소수 1 ∼ 5 의 포화 탄소기를 나타내고,
c 및 d 는, 각각 독립적으로 0 ∼ 10 의 정수를 나타낸다.)
[화학식 6]
(일반식 (2) 중,
Re 및 Rf 는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기, 또는, O, N 및 S 에서 선택되는 헤테로 고리 원자를 포함하고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기, 탄소수 2 ∼ 20 의 알케닐기, 탄소수 1 ∼ 20 의 알콕시기, 혹은 탄소수 7 ∼ 20 의 아르알킬기를 나타내고,
Rg 및 Rh 는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 할로겐 원자, 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기, 탄소수 1 ∼ 20 의 알콕실기, 탄소수 5 ∼ 20 의 시클로알킬기, 탄소수 5 ∼ 20 의 시클로알콕실기, 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기, O, N 및 S 에서 선택되는 1 개 이상의 헤테로 고리 원자를 포함하는 탄소수 6 ∼ 20 의 헤테로아릴기 또는 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴옥시기, 그리고 -C≡C-Rh 에서 선택되고,
Rh 는, 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기 또는 O, N 및 S 에서 선택되는 1 개 이상의 헤테로 고리 원자를 포함하는 탄소수 6 ∼ 20 의 헤테로아릴기를 나타내고,
X 는, 탄소수 1 ∼ 5 의 포화 탄소기를 나타내고,
e 및 f 는, 각각 독립적으로 0 ∼ 10 의 정수를 나타낸다.)
본 발명에 의하면, 광학용 수지 조성물의 특성을 저해하지 않고, 복굴절의 저감 효과가 우수한 열가소성 수지 조성물을 제공할 수 있다.
1. 열가소성 수지 조성물
본 발명의 열가소성 수지 조성물은, 열가소성 수지와, 배합제로서, 설정 n 수가 3 이상 15 미만이거나, 또는 전해 탈리 질량 분석법 (FD-MS) 에 의한 질량 분석 측정에 의해 구해지는 반복 단위수의 평균이 2 ∼ 6 인 방향족 카보네이트 올리고머 (A) 를 포함한다. 열가소성 수지에, 상기 특정한 배합제를 배합함으로써, 광학용 수지 조성물의 특성을 저해하지 않고, 복굴절의 저감 효과가 우수한 열가소성 수지 조성물을 얻을 수 있다.
1-1. 배합제
본 발명의 열가소성 수지 조성물에 있어서, 상기 배합제는, 하기 일반식 (1) 또는 하기 일반식 (2) 로 나타내는 디올에서 유래하는 구성 단위를 포함하는 방향족 카보네이트 올리고머 (A) 인 것이 바람직하다. 상기 방향족 카보네이트 올리고머 (A) 는, 1 종을 단독으로 사용해도 되고, 2 종 이상을 조합하여 사용해도 된다.
[화학식 7]
(일반식 (1) 중,
Rc 및 Rd 는, 각각 독립적으로, 할로겐 원자, 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기, 탄소수 1 ∼ 20 의 알콕실기, 탄소수 5 ∼ 20 의 시클로알킬기, 탄소수 5 ∼ 20 의 시클로알콕실기, 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기, O, N 및 S 에서 선택되는 1 개 이상의 헤테로 고리 원자를 포함하는 탄소수 6 ∼ 20 의 헤테로아릴기 또는 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴옥시기, 그리고 -C≡C-Rh 에서 선택되고,
Rh 는, 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기 또는 O, N 및 S 에서 선택되는 1 개 이상의 헤테로 고리 원자를 포함하는 탄소수 6 ∼ 20 의 헤테로아릴기를 나타내고,
X 는, 탄소수 1 ∼ 5 의 포화 탄소기를 나타내고,
c 및 d 는, 각각 독립적으로 0 ∼ 10 의 정수를 나타낸다.)
[화학식 8]
(일반식 (2) 중,
Re 및 Rf 는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기, 또는, O, N 및 S 에서 선택되는 헤테로 고리 원자를 포함하고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기, 탄소수 2 ∼ 20 의 알케닐기, 탄소수 1 ∼ 20 의 알콕시기, 혹은 탄소수 7 ∼ 20 의 아르알킬기를 나타내고,
Rg 및 Rh 는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 할로겐 원자, 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기, 탄소수 1 ∼ 20 의 알콕실기, 탄소수 5 ∼ 20 의 시클로알킬기, 탄소수 5 ∼ 20 의 시클로알콕실기, 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기, O, N 및 S 에서 선택되는 1 개 이상의 헤테로 고리 원자를 포함하는 탄소수 6 ∼ 20 의 헤테로아릴기 또는 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴옥시기, 그리고 -C≡C-Rh 에서 선택되고,
Rh 는, 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기 또는 O, N 및 S 에서 선택되는 1 개 이상의 헤테로 고리 원자를 포함하는 탄소수 6 ∼ 20 의 헤테로아릴기를 나타내고,
X 는, 탄소수 1 ∼ 5 의 포화 탄소기를 나타내고,
e 및 f 는, 각각 독립적으로 0 ∼ 10 의 정수를 나타낸다.)
배합제의 구성 단위
＜일반식 (1) 로 나타내는 구성 단위＞
본 발명의 바람직한 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (1) 중, Rc 및 Rd 는, 각각 독립적으로, 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기, O, N 및 S 에서 선택되는 1 개 이상의 헤테로 고리 원자를 포함하는 탄소수 6 ∼ 20 의 헤테로아릴기 또는 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴옥시기, 그리고 -C≡C-Rh 에서 선택되고, Rh 는 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기 또는 O, N 및 S 에서 선택되는 1 개 이상의 헤테로 고리 원자를 포함하는 탄소수 6 ∼ 20 의 헤테로아릴기를 나타낸다.
일반식 (1) 중, 아릴기는, 바람직하게는 탄소수 6 ∼ 18 이며, 보다 바람직하게는 탄소수 6 ∼ 16 이며, 더욱 바람직하게는 탄소수 6 ∼ 14 이며, 더욱더 바람직하게는 탄소수 6 ∼ 12 이며, 특히 바람직하게는 탄소수 6 ∼ 10 이다.
일반식 (1) 중, 헤테로아릴기는, 바람직하게는 탄소수 6 ∼ 18 이며, 보다 바람직하게는 탄소수 8 ∼ 16 이며, 더욱 바람직하게는 탄소수 10 ∼ 14 이다.
일반식 (1) 중, 아릴옥시기는, 바람직하게는 탄소수 6 ∼ 18 이며, 보다 바람직하게는 탄소수 6 ∼ 16 이며, 더욱 바람직하게는 탄소수 6 ∼ 14 이다.
일반식 (1) 중, X 는, 바람직하게는 탄소수 1 ∼ 4 의 알킬렌기이며, 보다 바람직하게는 탄소수 1 ∼ 3 의 알킬렌기이며, 특히 바람직하게는 탄소수 2 의 알킬렌기이다.
일반식 (1) 중, c 및 d 는, 각각 독립적으로, 바람직하게는 0 ∼ 5 의 정수이며, 보다 바람직하게는 1 ∼ 5 의 정수이며, 더욱 바람직하게는 1 ∼ 3 의 정수이며, 특히 바람직하게는 1 이다.
본 발명의 바람직한 실시형태에 있어서, 일반식 (1) 중,
Rc 및 Rd 는, 각각 독립적으로, 페닐기, 나프틸기 또는 하기로 이루어지는 군에서 선택되어도 되고,
[화학식 9]
X 는, 탄소수 1 ∼ 4 의 알킬렌기를 나타내고, 보다 바람직하게는 탄소수 1 ∼ 3 의 알킬렌기를 나타내고, 특히 바람직하게는 탄소수 2 의 알킬렌기를 나타내고,
c 및 d 는, 각각 독립적으로 0 ∼ 5 의 정수를 나타내고, 보다 바람직하게는 1 ∼ 5 의 정수를 나타내고, 더욱 바람직하게는 1 ∼ 3 의 정수를 나타내고, 특히 바람직하게는 1 을 나타낸다.
본 발명에 있어서, 일반식 (1) 로 나타내는 구성 단위는, 하기 식으로 나타내는 구성 단위인 것이 특히 바람직하다.
[화학식 10]
＜일반식 (2) 로 나타내는 구성 단위＞
본 발명의 바람직한 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (2) 중,
Re 및 Rf 는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 탄소수 1 ∼ 10 의 알킬기, 또는, O, N 및 S 에서 선택되는 헤테로 고리 원자를 포함하고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 18 의 아릴기, 탄소수 2 ∼ 15 의 알케닐기, 탄소수 1 ∼ 5 의 알콕시기, 혹은 탄소수 7 ∼ 17 의 아르알킬기를 나타낸다. 특히, Re 및 Rf 는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 메틸기 또는 페닐기를 나타내는 것이 바람직하다.
일반식 (2) 중, Rg 및 Rh 는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기, 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기, O, N 및 S 에서 선택되는 1 개 이상의 헤테로 고리 원자를 포함하는 탄소수 6 ∼ 20 의 헤테로아릴기 또는 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴옥시기, 그리고 -C≡C-Rh 에서 선택되고, Rh 는 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기 또는 O, N 및 S 에서 선택되는 1 개 이상의 헤테로 고리 원자를 포함하는 탄소수 6 ∼ 20 의 헤테로아릴기를 나타낸다. 특히, Rg 및 Rh 는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 메틸기 또는 페닐기를 나타내는 것이 바람직하다.
일반식 (2) 중, 알킬기는, 바람직하게는 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기, 보다 바람직하게는 메틸이어도 된다.
일반식 (2) 중, 아릴기는, 바람직하게는 탄소수 6 ∼ 16, 보다 바람직하게는 탄소수 6 ∼ 14, 더욱 바람직하게는 탄소수 6 ∼ 12, 특히 바람직하게는 탄소수 6 ∼ 10 의 아릴기여도 된다.
일반식 (2) 중, 알케닐기는, 바람직하게는 탄소수 2 ∼ 10 의 알케닐기여도 된다.
일반식 (2) 중, 알콕시기는, 바람직하게는 탄소수 1 ∼ 3 의 알콕시기여도 된다.
일반식 (2) 중, 아르알킬기는, 바람직하게는 탄소수 7 ∼ 10 의 아르알킬기여도 된다.
일반식 (2) 중, X 는, 바람직하게는 탄소수 1 ∼ 4 의 알킬렌기, 보다 바람직하게는 탄소수 1 ∼ 3 의 알킬렌기, 특히 바람직하게는 탄소수 2 의 알킬렌기여도 된다.
일반식 (2) 중, e 및 f 는, 각각 독립적으로, 바람직하게는 0 ∼ 5 의 정수, 보다 바람직하게는 0 ∼ 3 의 정수, 특히 바람직하게는 0 또는 1 이어도 된다.
본 발명에 있어서, 일반식 (2) 로 나타내는 구성 단위는, 하기 식으로 나타내는 구성 단위인 것이 특히 바람직하다.
[화학식 11]
배합제의 양태
본 발명의 바람직한 실시형태에 있어서, 상기 일반식 (1) 또는 (2) 의 어느 것으로 나타내는 구성 단위를 디올 구조로서 포함하는 방향족 카보네이트 올리고머 (A) 는, 하기 일반식 (1') 또는 (2') 의 어느 것으로 나타내는 것이어도 된다. 하기 일반식 (1') 에 있어서의 기호는 상기 일반식 (1) 에 있어서의 기호와 동일한 의미이고, 하기 일반식 (2') 에 있어서의 기호는 상기 일반식 (2) 에 있어서의 기호와 동일한 의미이다.
[화학식 12]
본 발명에서 사용되는 방향족 카보네이트 올리고머 (A) 는, 설정 n 수가 3 이상 15 미만이거나, 또는 전해 탈리 질량 분석법 (FD-MS) 에 의한 질량 분석 측정에 의해 구해지는 반복 단위수의 평균이 2 ∼ 6 이다.
설정 n 수란, 올리고머 제조 상의 수치로부터 유도하는 값이며, 계면법으로 제조한 올리고머에만 적용할 수 있는 값이다.
구체적으로는, 디올의 물질량 (몰) 을 a, 말단 정지제의 물질량 (몰) 을 b 로 하여, 다음 식으로 설정 n 수를 산출할 수 있다. 또한, 모노머의 설정 n 수는, 말단 정지제의 관여가 없고「0」이다.
[수학식 1]
방향족 카보네이트 올리고머 (A) 의 설정 n 수는, 바람직하게는 3 ∼ 10 이며, 보다 바람직하게는 7 ∼ 10 이다.
용융법에 의해 제조한 올리고머에 대해서는, 설정 n 수로 규정할 수 없지만, 전해 탈리 질량 분석법 (FD-MS) 에 의한 질량 분석 측정에 의해 구해지는 반복 단위수의 평균으로 나타낼 수 있다.
구체적으로는, 후술하는 실시예에 기재된 방법을 채용할 수 있고, 전해 탈리 질량 분석법 (FD-MS) 에 의한 측정에 의해 얻어진 방향족 카보네이트 올리고머의 질량 피크 m/z 를 모노머 단위 분자량으로 나눔으로써, 방향족 카보네이트 올리고머의 반복 단위수의 평균을 산출할 수 있다.
방향족 카보네이트 올리고머 (A) 의, 전해 탈리 질량 분석법 (FD-MS) 에 의한 질량 분석 측정에 의해 구해지는 반복 단위수의 평균은, 바람직하게는 3 ∼ 6 이며, 보다 바람직하게는 3 ∼ 4 이다.
방향족 카보네이트 올리고머 (A) 배합제의 제조 방법
＜계면법＞
방향족 카보네이트 올리고머 (A) 는, 계면법에 의해 바람직하게 제조할 수 있다. 계면법의 일례를 들면, 예를 들어, 수산화나트륨 수용액에, 디올과, 하이드로술파이트를 더해 용해한다. 이 용액에, 디클로로메탄을 더해, 교반하면서, 용액 온도를 10 ∼ 30 ℃ 로 설정하고, 또한 포스겐을 10 ∼ 60 분에 걸쳐 불어넣는다. 포스겐의 불어넣기 종료 후, 디클로로메탄에 용해한 p-tert-부틸페놀 (PTBP) 을 더해, 소정 시간 격렬하게 교반하여 유화시킨 후, 중합 촉매를 더해, 10 ∼ 60 분 정도 중합시킨다. 중합액을 수층과 유기층으로 분리하고, 유기층을 인산으로 중화하고, 세액의 pH 가 pH = 7.0 이 될 때까지 순수로 수세를 반복한다. 이 정제된 물질로부터, 유기 용매를 증발 증류 제거함으로써, 방향족 카보네이트 올리고머 (A) 를 얻을 수 있다.
＜용융법＞
방향족 카보네이트 올리고머 (A) 는, 에스테르 교환법에 의해서도 제조할 수 있고, 예를 들어, 디올과 과잉량의 비스아릴카보네이트를 혼합하고, 에스테르 교환 촉매 존재하, 감압하에서 고온에 있어서 반응시켜 얻어진다. 디올과 비스아릴카보네이트의 몰비는, 디올 : 비스아릴카보네이트 = 1 : 1.2 ∼ 1 : 10 이 바람직하고, 1 : 1.2 ∼ 1 : 5 가 보다 바람직하다. 용융법에 의해 얻어지는 방향족 카보네이트 올리고머 (A) 는, 반복 단위수가 일률적이지 않고, 반복 단위수가 상이한 분자 사슬의 집합체로 되고 있어, 미반응의 비스아릴카보네이트나 디올도 포함할 수 있는 혼합체이다.
배합제의 함유량
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 배합제는, 상기 열가소성 수지 조성물의 전체 질량을 기준으로 하여 0.1 질량％ ∼ 20 질량％ 포함되는 것이 바람직하고, 2.5 질량％ ∼ 20 질량％ 포함되는 것이 보다 바람직하고, 5 질량％ ∼ 20 질량％ 포함되는 것이 더욱 바람직하고, 10 질량％ ∼ 20 질량％ 포함되는 것이 특히 바람직하다. 또, 상한치는 15 질량％ 인 것도 보다 바람직하다. 본 발명에 있어서, 배합제의 함유량이 상기 범위에 있으면, 광학용 수지 조성물의 특성을 저해하지 않고, 복굴절의 저감 효과가 우수한 열가소성 수지 조성물을 제공할 수 있다.
1-2. 열가소성 수지
본 발명의 열가소성 수지 조성물에 사용될 수 있는 열가소성 수지로는, 폴리카보네이트 수지, 폴리에스테르 수지, 폴리에스테르카보네이트 수지 등을 바람직하게 들 수 있지만, 이들로 한정되지 않는다. 본 발명의 일 실시형태에 있어서, 열가소성 수지는, 폴리카보네이트 수지, 폴리에스테르 수지, 및 폴리에스테르카보네이트 수지로 이루어지는 군에서 선택될 수 있다.
열가소성 수지의 물성
(1) 굴절률
본 발명의 열가소성 수지는, 고굴절률인 것이 특징의 하나이며, 25 ℃ 에서 측정 파장 589 ㎚ 의 굴절률 (이하,「nd」라고 약기하는 경우가 있다) 은, 1.650 ∼ 1.720 인 것이 바람직하고, 1.660 ∼ 1.710 인 것이 더욱 바람직하고, 1.670 ∼ 1.700 인 것이 더욱더 바람직하다.
(2) 유리 전이 온도
또, 본 발명의 열가소성 수지는, 고내열성인 것이 특징의 하나이며, 유리 전이 온도 (이하,「Tg」라고 약기하는 경우가 있다) 는, 120 ∼ 160 ℃ 인 것이 바람직하고, 130 ∼ 155 ℃ 인 것이 보다 바람직하다.
(3) 설정 n 수
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 열가소성 수지는, 그 설정 n 수가, 15 ∼ 1000 인 것이 바람직하고, 20 ∼ 500 인 것이 보다 바람직하고, 25 ∼ 55 인 것이 특히 바람직하다.
또한, 열가소성 수지의 설정 n 수를 구하는 방법은, 상기 서술한 배합제의 설정 n 수를 구하는 방법과 동일하다.
열가소성 수지의 구성
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 열가소성 수지는, 하기 일반식 (3) 으로 나타내는 모노머 유래의 구성 단위 (B) 를 포함하는 것이 바람직하다. 본 발명에 있어서, 열가소성 수지는, 하기 일반식 (3) 으로 나타내는 화합물에서 유래하는 구성 단위 중 1 종을 단독으로 포함해도 되고, 2 종 이상을 포함해도 된다.
[화학식 13]
(일반식 (3) 중,
R1 ∼ R4 및 R11 ∼ R14 는, 각각 독립적으로, 수소, 불소, 염소, 브롬, 혹은 요오드, 또는, 각각 치환기를 가져도 되는, 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기, 탄소수 6 ∼ 12 의 아릴기, 탄소수 2 ∼ 12 의 알케닐기, 탄소수 1 ∼ 5 의 알콕시기, 혹은 탄소수 7 ∼ 17 의 아르알킬기를 나타내고,
X 는,
[화학식 14]
이고,
여기서 R5 와 R6 은, 각각 독립적으로, 수소, 불소, 염소, 브롬, 혹은 요오드, 또는, 각각 치환기를 가져도 되는, 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기, 탄소수 1 ∼ 5 의 알콕시기, 혹은 탄소수 6 ∼ 12 의 아릴기를 나타내거나, R5 와 R6 이 결합하여, 탄소수 5 ∼ 20 의 탄소 고리 또는 원소수 5 ∼ 12 의 복소 고리를 형성하는 기를 나타내고,
R7 과 R8 은, 각각 독립적으로, 수소, 불소, 염소, 브롬, 혹은 요오드, 또는, 각각 치환기를 가져도 되는, 탄소수 1 ∼ 9 의 알킬기, 탄소수 1 ∼ 5 의 알콕시기, 탄소수 2 ∼ 12 의 알케닐기, 혹은 탄소수 6 ∼ 12 의 아릴기를 나타내고,
b 는, 0 ∼ 20 의 정수를 나타낸다.)
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 열가소성 수지는, 특히, 하기 구조식으로 나타내는 폴리카보네이트 수지인 것이 바람직하다.
[화학식 15]
＜폴리카보네이트 수지＞
본 발명의 열가소성 수지 조성물에 사용되는 폴리카보네이트 수지는, 상기 일반식 (3) 으로 나타내는 화합물에서 유래하는 구성 단위의 1 종 이상을 디올 성분으로서 포함하는 것이어도 된다. 본 발명에 있어서, 폴리카보네이트 수지는, 상기 일반식 (3) 으로 나타내는 화합물에서 유래하는 구성 단위 중 1 종을 단독으로 포함해도 되고, 2 종 이상을 포함해도 된다. 본 발명의 열가소성 수지 조성물에 사용되는 폴리카보네이트 수지는, 그 구성 단위로서 그 밖의 디올 성분을 포함할 수 있다.
＜폴리카보네이트 수지의 제조 방법＞
폴리카보네이트 수지는, 통상적인 방법에 의해 제조할 수 있다.
포스겐법에 있어서는, 통상적으로 산결합제 및 용매의 존재하에 있어서, 디올과 포스겐을 반응시킨다. 산결합제로는, 예를 들어 피리딘이나, 수산화나트륨, 수산화칼륨 등의 알칼리 금속의 수산화물 등이 사용되고, 또 용매로는, 예를 들어 염화메틸렌, 클로로포름 등이 사용된다. 또한, 축중합 반응을 촉진하기 위해서, 트리에틸아민과 같은 제 3 급 아민 또는 벤질트리에틸암모늄클로라이드 등의 제 4 급 암모늄염 등의 촉매를 사용하는 것이 바람직하다. 또한, 중합도 조절에는, 페놀, p-t-부틸페놀, p-쿠밀페놀, 알킬 치환 페놀 등의 1 관능기 화합물을 분자량 조절제로서 더하는 것이 바람직하다. 또, 원하는 바에 따라 아황산나트륨, 하이드로술파이트 등의 산화 방지제나, 플로로글루신, 이사틴비스페놀 등 분기화제를 소량 첨가해도 된다. 반응 온도는 통상 0 ∼ 150 ℃, 바람직하게는 5 ∼ 40 ℃ 의 범위로 하는 것이 적당하다. 반응 시간은 반응 온도에 따라 좌우되지만, 통상 0.5 분간 ∼ 10 시간, 바람직하게는 1 분간 ∼ 2 시간이다. 또, 반응 중에는, 반응계의 pH 를 10 이상으로 유지하는 것이 바람직하다.
한편, 에스테르 교환법에 있어서는, 디올과 비스아릴카보네이트를 혼합하고, 감압하에서 고온에 있어서 반응시킨다. 비스아릴카보네이트의 예로는, 디페닐카보네이트, 디-p-톨릴카보네이트, 페닐-p-톨릴카보네이트, 디-p-클로로페닐카보네이트, 디나프틸카보네이트 등의 비스알릴카보네이트를 들 수 있다. 이들 화합물은, 1 종을 단독으로 사용하는 것도 가능하고, 2 종 이상 병용하여 사용할 수도 있다. 반응은 통상 150 ∼ 350 ℃, 바람직하게는 200 ∼ 300 ℃ 의 범위의 온도에 있어서 행해지고, 또 감압도는 최종 감압도가 바람직하게는 1 mmHg 이하가 되도록 하여, 에스테르 교환 반응에 의해 생성된 그 비스아릴카보네이트에서 유래하는 페놀류를 계 외로 증류 제거시킨다. 반응 시간은 반응 온도나 감압도 등에 따라 좌우되지만, 통상 1 ∼ 24 시간 정도이다. 반응은 질소나 아르곤 등의 불활성 가스 분위기하에서 실시하는 것이 바람직하다.
그 디카르복실산클로라이드나 포스겐, 또는 비아릴카보네이트 성분의 함유량은, 디카르복실산 성분 100 ㏖％ 에 대해, 바람직하게는 42 ㏖％ 미만, 보다 바람직하게는 30 ㏖％ 미만, 더욱 바람직하게는 20 ㏖％ 미만이다.
＜폴리에스테르 수지＞
본 발명의 열가소성 수지 조성물에 사용되는 폴리에스테르 수지에 있어서, 디올 성분은, 예를 들어, 비스페놀류, 비나프톨류, 등이어도 되지만, 이들로 한정되지 않는다. 본 발명의 일 실시형태에 있어서, 본 발명의 열가소성 수지 조성물에 사용되는 폴리에스테르 수지는, 상기 일반식 (3) 으로 나타내는 화합물에서 유래하는 구성 단위의 1 종 이상을 디올 성분으로서 포함하는 것이어도 된다. 본 발명에 있어서, 폴리에스테르 수지는, 상기 일반식 (3) 으로 나타내는 화합물에서 유래하는 구성 단위 중 1 종을 단독으로 포함해도 되고, 2 종 이상을 포함해도 된다. 본 발명의 열가소성 수지 조성물에 사용되는 폴리에스테르 수지는, 그 구성 단위로서 그 밖의 디올 성분을 추가로 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 폴리에스테르 수지에 사용될 수 있는 디카르복실산 성분으로는, 말론산, 숙신산, 글루타르산, 아디프산, 피멜산, 수베르산, 아젤라산, 메틸말론산, 에틸말론산 등의 지방족 디카르복실산 성분, 프탈산, 이소프탈산, 테레프탈산 등의 단고리형 방향족 디카르복실산 성분, 2,7-나프탈렌디카르복실산, 2,3-나프탈렌디카르복실산, 1,4-나프탈렌디카르복실산, 1,8-나프탈렌디카르복실산, 안트라센디카르복실산, 페난트렌디카르복실산 등의 다고리형 방향족 디카르복실산 성분, 2,2'-비페닐디카르복실산 등의 비페닐디카르복실산 성분, 1,4-시클로디카르복실산, 2,6-데칼린디카르복실산 등의 지환족 디카르복실산 성분을 들 수 있다. 이들은 단독 또는 2 종류 이상 조합하여 사용해도 된다. 또, 이들 유도체로는 산클로라이드나 에스테르류를 사용해도 된다. 이들 중에서도 내열성과 굴절률을 보다 높이기 쉬운 점에서 단고리형 방향족 디카르복실산 성분, 다고리형 방향족 디카르복실산 성분, 비페닐디카르복실산 성분이 바람직하다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 폴리에스테르 수지에 사용될 수 있는 다른 디올 성분으로는, 에틸렌글리콜, 프로판디올, 부탄디올, 펜탄디올, 헥산디올, 헵탄디올, 옥탄디올, 노난디올 등의 지방족 디올 성분, 트리시클로[5.2.1.02,6]데칸디메탄올, 시클로헥산-1,4-디메탄올, 데칼린-2,6-디메탄올, 노르보르난디메탄올, 펜타시클로펜타데칸디메탄올, 시클로펜탄-1,3-디메탄올, 스피로글리콜, 이소소르비드 등의 지환식 디올 성분, 하이드로퀴논, 레조르시놀, 2,2-비스(4-하이드록시페닐)프로판, 2,2-비스(3-메틸-4-하이드록시페닐)프로판, 1,1-비스(4-하이드록시페닐)-1-페닐에탄, 비스(4-하이드록시페닐)디페닐메탄, 1,3-비스(2-(4-하이드록시페닐)-2-프로필)벤젠, 비스(4-하이드록시페닐)술폰, 비스(4-(2-하이드록시에톡시)페닐)술폰, 비스(4-하이드록시페닐)술파이드, 1,1-비스(4-하이드록시페닐)-3,3,5-트리메틸시클로헥산, 1,1-비스(4-하이드록시페닐)시클로헥산, 비페놀, 2,2'-비스(2-하이드록시에톡시)-1,1'-비나프틸, 1,1'-비-2-나프톨, 디하이드록시나프탈렌, 비스(2-하이드록시에톡시)나프탈렌, 10,10-비스(4-하이드록시페닐)안트론 등의 방향족 디올 성분 등을 들 수 있다. 이들은 단독 또는 2 종류 이상 조합하여 사용해도 된다. 이들 중에서도 성형성을 높이면서, 내열성이나 굴절률의 저하를 억제하기 쉬운 점에서 에틸렌글리콜이나 2,2'-비스(2-하이드록시에톡시)-1,1'-비나프틸이 바람직하다.
＜폴리에스테르 수지의 제조 방법＞
폴리에스테르 수지는, 통상적인 방법에 의해 제조할 수 있다.
본 발명의 열가소성 수지 조성물에 사용되는 폴리에스테르 수지는, 디카르복실산 및 디올 화합물을 에스테르화 반응 혹은 에스테르 교환 반응시키고, 얻어진 반응 생성물을 중축합 반응시켜, 원하는 분자량의 고분자량체로 하면 된다.
구체적으로는, 예를 들어 불활성 가스의 존재하에서, 디올 성분과, 디카르복실산 성분 또는 그 디에스테르를 혼합하고, 감압하, 통상, 120 ∼ 350 ℃, 바람직하게는 150 ∼ 300 ℃ 에서 반응시키는 것이 바람직하다. 감압도는 단계적으로 변화시키고, 최종적으로는 0.13 ㎪ 이하로 하여 생성된 물 또는, 알코올류를 계 외로 증류 제거시키고, 반응 시간은 통상 1 ∼ 10 시간 정도이다.
중합 촉매로는, 그 자체 이미 알려진 것을 채용할 수 있고, 예를 들어, 안티몬 화합물, 티탄 화합물, 게르마늄 화합물, 주석 화합물 또는 알루미늄 화합물이 바람직하다. 이와 같은 화합물로는, 예를 들어 안티몬, 티탄, 게르마늄, 주석, 알루미늄의 산화물, 아세트산염, 카르복실산염, 수소화물, 알코올레이트, 할로겐화물, 탄산염, 황산염 등을 들 수 있다. 또, 이들 화합물은 2 종 이상 조합하여 사용할 수 있다. 이 중에서도, 열가소성 수지의 용융 안정성, 색상의 관점에서 주석, 티탄, 게르마늄 화합물이 바람직하다.
에스테르 교환 촉매로는, 그 자체 이미 알려진 것을 채용할 수 있고, 예를 들어, 망간, 마그네슘, 티탄, 아연, 알루미늄, 칼슘, 코발트, 나트륨, 리튬, 또는 납 원소를 포함하는 화합물 등을 사용할 수 있다. 구체적으로는 이들 원소를 포함하는 산화물, 아세트산염, 카르복실산염, 수소화물, 알코올레이트, 할로겐화물, 탄산염, 황산염 등을 들 수 있다. 이 중에서도, 열가소성 수지의 용융 안정성, 색상, 폴리머 불용 이물질이 적다는 관점에서 망간, 마그네슘, 아연, 티탄, 코발트의 산화물, 아세트산염, 알코올레이트 등의 화합물이 바람직하다. 또한 망간, 마그네슘, 티탄 화합물이 바람직하다. 이들 화합물은 2 종 이상 조합하여 사용할 수 있다.
＜폴리에스테르카보네이트 수지＞
본 발명의 열가소성 수지 조성물에 사용되는 폴리에스테르카보네이트 수지는, 상기 일반식 (3) 으로 나타내는 화합물에서 유래하는 구성 단위의 1 종 이상을 포함하는 것이어도 된다. 본 발명에 있어서, 폴리에스테르카보네이트 수지는, 상기 일반식 (3) 으로 나타내는 화합물에서 유래하는 구성 단위 중 1 종을 단독으로 포함해도 되고, 2 종 이상을 포함해도 된다.
본 발명의 열가소성 수지 조성물에 사용되는 폴리에스테르카보네이트 수지는, 상기 일반식 (3) 으로 나타내는 화합물에서 유래하는 구성 단위 이외의 다른 디올 성분을 포함할 수 있다.
＜폴리에스테르카보네이트 수지의 제조 방법＞
폴리에스테르카보네이트 수지는, 통상적인 방법에 의해 제조할 수 있다.
본 발명의 열가소성 수지 조성물에 사용되는 폴리에스테르카보네이트 수지는, 디카르복실산 및 디올 화합물을 에스테르화 반응 혹은 에스테르 교환 반응에 더해, 디카르복실산클로라이드나 포스겐을 반응시키는 포스겐법, 또는 디올, 디카르복실산 및 비아릴카보네이트를 반응시키는 에스테르 교환법을 조합함으로써, 제조할 수 있다. 에스테르화 반응 및 에스테르 교환 반응, 그리고 포스겐법 및 에스테르 교환법에 대해서는 상기에 설명한 바와 같다.
첨가제
본 발명의 열가소성 수지에는, 필요에 따라, 열안정제, 산화 방지제, 이형제, 가소제, 충전제, 자외선 흡수제, 방청제, 분산제, 소포제, 레벨링제 등의 첨가제를 적절히 첨가하여 열가소성 수지 조성물로서 사용할 수 있다.
＜산화 방지제＞
열가소성 수지 조성물은, 상기 첨가제로서 산화 방지제를 포함하는 것이 바람직하다.
산화 방지제로서, 페놀계 산화 방지제 및 포스파이트계 산화 방지제의 적어도 일방을 포함하는 것이 바람직하다.
페놀계 산화 방지제로서, 1,3,5-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐메틸)-2,4,6-트리메틸벤젠, 1,3,5-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤질)-1,3,5-트리아진e-2,4,6(1H,3H,5H)-트리온, 4,4',4''-(1-메틸프로파닐-3-일리덴)트리스(6-tert-부틸-m-크레졸), 6,6'-디-tert-부틸-4,4'-부틸리덴디-m-크레졸, 옥타데실3-(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트, 펜타에리트리톨-테트라키스[3-(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트], 3,9-비스{2-[3-(3-tert-부틸-4-하이드록시-5-메틸페닐)프로피오닐옥시]-1,1-디메틸에틸}-2,4,8,10-테트라옥소스피로[5.5]운데칸, 펜타에리트리톨-테트라키스[3-(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트] 등을 들 수 있고, 바람직하게는 펜타에리트리톨-테트라키스[3-(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트]이다.
포스파이트계 산화 방지제로서, 2-에틸헥실디페닐포스파이트, 이소데실디페닐포스파이트, 트리이소데실포스파이트, 트리페닐포스파이트, 3,9-비스(옥타데실옥시)-2,4,8,10-테트라옥시-3,9-디포스파스피로[5.5]운데칸, 3,9-비스(2,6-디-tert-부틸-4-메틸페녹시)-2,4,8,10-테트라옥사-3,9-디포스파스피로[5.5]운데칸, 2,2'-메틸엔비스(4,6-디-tert-부틸페닐)2-에틸헥실포스파이트, 트리스(2,4-디-tert-부틸페닐)포스파이트, 트리스(노닐페닐)포스파이트, 테트라-C12-15-알킬(프로판-2,2-디일비스(4,1-페닐엔))비스(포스파이트), 3,9-비스(2,6-디-tert-부틸-4-메틸페녹시)-2,4,8,10-테트라옥사-3,9-디포스파스피로[5.5]운데칸 등을 들 수 있고, 바람직하게는 3,9-비스(2,6-디-tert-부틸-4-메틸페녹시)-2,4,8,10-테트라옥사-3,9-디포스파스피로[5.5]운데칸이다.
산화 방지제로서, 상기 서술한 어느 1 종류만을 사용해도 되고, 2 종류 이상의 혼합물을 사용해도 된다.
열가소성 수지 조성물에 있어서, 산화 방지제는, 수지 조성물의 전체 질량을 기준으로 하여 0.01 질량％ ∼ 1 질량％ 포함되는 것이 바람직하다. 열가소성 수지 조성물에 있어서의 산화 방지제의 함유량은, 보다 바람직하게는 0.05 질량％ ∼ 0.5 질량％ 이며, 특히 바람직하게는 0.08 질량％ ∼ 0.3 질량％ 이다.
＜이형제＞
열가소성 수지 조성물은, 상기 첨가제로서 이형제를 포함하는 것이 바람직하다.
이형제로서, 에스테르 화합물, 예를 들어, 글리세린 지방산의 모노·디글리세라이드 등의 글리세린 지방산에스테르, 프로필렌글리콜 지방산에스테르, 소르비탄 지방산에스테르 등의 글리콜 지방산에스테르, 고급 알코올 지방산에스테르, 지방족 다가 알코올과 지방족 카르복실산의 풀에스테르 혹은 모노 지방산에스테르 등을 들 수 있다. 이형제로서, 지방족 다가 알코올과 지방족 카르복실산의 에스테르를 사용하는 경우, 모노에스테르, 풀에스테르 등, 어느 것이나 채용할 수 있지만, 예를 들어 모노에스테르 등의 풀에스테르 이외여도 된다.
이형제의 구체예로서 이하의 것을 들 수 있다.
즉, 소르비탄스테아레이트, 소르비탄라우레이트, 소르비탄올레에이트, 소르비탄트리올레에이트, 소르비탄트리베헤네이트, 소르비탄스테아레이트, 소르비탄트리스테아레이트, 소르비탄카프릴레이트 등의 소르비탄 지방산 에스테르 ;
프로필렌글리콜모노스테아레이트, 프로필렌글리콜모노올레에이트, 프로필렌글리콜모노베헤네이트, 프로필렌글리콜모노라우레이트, 프로필렌글리콜모노팔미테이트 등의 프로필렌글리콜 지방산 에스테르 ;
스테아릴스테아레이트 등의 고급 알코올 지방산 에스테르 ;
글리세린모노스테아레이트, 글리세린모노12-하이드록시스테아레이트 등의 글리세린모노하이드록시스테아레이트, 글리세린모노올레에이트, 글리세린모노베헤네이트, 글리세린모노카프릴레이트, 글리세린모노카프레이트, 글리세린모노라우레이트 등의 모노글리세라이드 : 글리세린모노·디스테아레이트, 글리세린모노·디스테아레이트, 글리세린모노·디베헤네이트, 글리세린모노·디올레에이트 등의 모노·디글리세라이드 : 를 포함하는, 글리세린 지방산에스테르모노글리세라이드 ;
글리세린디아세토모노라우레이트 등의 글리세린 지방산에스테르아세틸화모노글리세라이드 ;
시트르산 지방산모노글리세라이드, 숙신산 지방산모노글리세라이드, 디아세틸타르타르산 지방산모노글리세라이드 등의 글리세린 지방산에스테르 유기산모노글리세라이드 ;
디글리세린스테아레이트, 디글리세린라우레이트, 디글리세린올레에이트, 디글리세린모노스테아레이트, 디글리세린모노라우레이트, 디글리세린모노미리스테이트, 디글리세린모노올레에이트, 테트라글리세린스테아레이트, 데카글리세린라우레이트, 데카글리세린올레에이트, 폴리글리세린폴리리시놀레이트 등의 폴리글리세린 지방산에스테르 등을 들 수 있다.
열가소성 수지 조성물에 있어서, 이형제는, 수지 조성물의 전체 질량을 기준으로 하여 0.01 질량％ ∼ 1 질량％ 포함되는 것이 바람직하다. 열가소성 수지 조성물에 있어서의 이형제의 함유량은, 보다 바람직하게는 0.05 질량％ ∼ 0.5 질량％ 이며, 특히 바람직하게는 0.08 질량％ ∼ 0.3 질량％ 이다.
열가소성 수지 조성물의 제조 방법
열가소성 수지 조성물의 제조 방법은 특별히 제한되지 않고, 이미 알려진 방법에 의해 제조할 수 있다. 일 실시형태에 있어서, 열가소성 수지 조성물의 제조 방법은, 열가소성 수지와 배합제를 혼합하는 공정을 포함한다. 용매 및 첨가제의 적어도 1 개를 혼합하는 공정을 추가로 포함하고 있어도 된다. 예를 들어, 열가소성 수지에 대해, 배합제 및 첨가제를 순차 또는 동시에 첨가하여 혼합함으로써, 수지 조성물을 제조할 수 있다. 혼합하는 공정은, 통상적인 방법에 의해 실시할 수 있고, 예를 들어, 압출기에 의해 혼련하는 방법이나, 열가소성 수지 및 배합제를 각각 용매 (예를 들어 메틸렌클로라이드나 THF 등) 에 용해하여 용액으로 한 후에 용액끼리를 혼합하는 방법 등이 있다.
2. 성형체
본 발명의 열가소성 수지 조성물은, 광학 부재에 바람직하게 사용할 수 있다. 본 발명의 일 실시형태에 있어서, 광학 부재에는, 광 디스크, 투명 도전성 기판, 광 카드, 시트, 필름, 광 파이버, 렌즈, 프리즘, 광학 막, 기반, 광학 필터, 하드 코트막 등이 포함되지만, 이들로 한정되지 않는다. 본 발명의 열가소성 수지 조성물은, 고유동으로 캐스트법에 의한 성형이 가능하기 때문에, 특히 박형의 광학 부재의 제조에 바람직하다. 본 발명의 바람직한 실시형태에 있어서, 본 발명의 열가소성 수지 조성물을 사용하여 제조되는 광학 부재는, 광학 렌즈여도 된다. 본 발명의 다른 바람직한 실시형태에 있어서, 본 발명의 열가소성 수지 조성물을 사용하여 제조되는 광학 부재는, 광학 필름이어도 된다.
본 발명의 열가소성 수지 조성물을 포함하는 광학 부재를 사출 성형으로 제조하는 경우, 실린더 온도 260 ∼ 350 ℃, 금형 온도 90 ∼ 170 ℃ 의 조건에서 성형하는 것이 바람직하다. 더욱 바람직하게는, 실린더 온도 270 ∼ 320 ℃, 금형 온도 100 ∼ 160 ℃ 의 조건에서 성형하는 것이 바람직하다. 실린더 온도가 350 ℃ 보다 높은 경우에는, 수지 조성물이 분해 착색되고, 260 ℃ 보다 낮은 경우에는, 용융 점도가 높아 성형이 곤란해지기 쉽다. 또 금형 온도가 170 ℃ 보다 높은 경우에는, 수지 조성물로 이루어지는 성형편을 금형으로부터 꺼내는 것이 곤란해지기 쉽다. 한편, 금형 온도가, 90 ℃ 미만에서는, 성형시의 금형 내에서 수지가 지나치게 빨리 굳어져 성형편의 형상이 제어하기 어려워지거나, 금형에 부여된 부형을 충분히 전사하는 것이 곤란해지거나 하기 쉽다.
실시예
이하에 본 발명의 실시예를 비교예와 함께 나타내고, 발명의 내용을 상세하게 나타내지만, 본 발명은 이들 실시예로 한정되는 것은 아니다.
＜점도 평균 분자량 (Mv)＞
JIS : K 7367-1 에 기초하여 측정하였다.
측정 기기 : 우베로데 모관 점도계
용매 : 디클로로메탄
수지 용액 농도 : 0.5 g/dl
측정 온도 : 25 ℃
상기 조건에서 측정하고, 허긴스 정수 0.45 에서 극한 점도 [η] 데시리터/그램을 구해 다음 식에 의해 산출하였다.
[수학식 2]
＜설정 n 수＞
디올의 물질량 (몰) 을 a, 말단 정지제의 물질량 (몰) 을 b 로 하여, 다음 식으로 산출하였다. 또한, 모노머의 설정 n 수는, 말단 정지제의 관여가 없고「0」이다.
[수 3]
＜전해 탈리 질량 분석법 (FD-MS) 에 의한 질량 분석 측정에 의해 구해지는 반복 단위수의 평균＞
장치 : 일본 전자 주식회사 제조 JMS-T200GC AccuTOF GCx-plus
이미터 : 일본 전자 주식회사 제조 이미터
승전류 레이트 : 51.2 ㎃/min
최대 전류치 : 40 ㎃
시료 농도 : 1 mg/ml
시료량 : 1 ul
이온화 모드 : FD (Positive)
대향 전극 전압 : -10 ㎸
측정 시간 : 0 ∼ 1.2 min
측정 질량 범위 : m/z 50 ∼ 3200
스펙트럼 기록 간격 : 0.5 초
상기 측정에 의해 얻어진 방향족 카보네이트 올리고머의 질량 피크 m/z 를 모노머 단위 분자량으로 나눔으로써, 방향족 카보네이트 올리고머의 반복 단위수의 평균을 산출하였다.
＜유리 전이 온도 (Tg, 단위 : ℃)＞
열가소성 수지 조성물의 Tg 는, 이하의 장치 및 조건에서 측정하였다.
시차열 주사 열량계 : DSC, 히타치 하이테크 사이언스사 제조「DSC7000X」
측정 방법 : JIS K 7211
측정 조건 : 샘플량을 5 mg, 분위기를 질소 가스 분위기하, 승온 조건을 10 ℃/분
＜복굴절＞
펠릿상의 열가소성 수지 조성물을 120 ℃ 에서 5 시간 건조 후, 스미토모 중기계공업 주식회사 제조 사출 성형기 SE50 에 의해, 사출 성형을 실시하고, 1 ㎜ 두께 3 ㎜ 두께의 2 단 플레이트 35 ㎜ × 100 ㎜ 의 시험편을 얻었다. 사출 성형은, 열가소성 수지로서 비스페놀 A 형 방향족 폴리카보네이트 수지 (S-3000) 를 사용한 경우에는, 실린더 온도 280 ℃, 금형 온도 80 ℃ 로 하고, 열가소성 수지로서 비스페놀 AP 형 방향족 폴리카보네이트 수지를 사용한 경우에는, 실린더 온도 300 ℃, 금형 온도 100 ℃ 로 설정하여 실시했다.
얻어진 시험편의 3 ㎜ 부분을 사용하여 복굴절을 측정하였다 (어닐 전). 계속하여, 어닐 처리 (각 열가소성 수지 조성물의 Tg-20 ℃ 의 온도에서 3 시간 처리하였다) 를 실시한 후, 복굴절을 측정하였다 (어닐 후).
복굴절의 평가는, 비교예 1 (열가소성 수지로서「S-3000」을 사용하고,「배합제」불함유) 에서 얻어진 3 ㎜ 시험편의 어닐 전의 값을 100 ％ (기준치) 로 하여, 평가하였다.
또한, 복굴절은, 이하의 장치 및 파장으로 측정하였다.
측정 장치 : 와이드 레인지 2 차원 복굴절 평가 시스템 (Photonic Lattice 사 제조「WPA-200」
측정 파장 : 523 ㎚
＜전광선 투과율 (단위 : ％)＞
펠릿상의 열가소성 수지 조성물을 120 ℃ 에서 5 시간 건조 후, 스미토모 중기계공업 주식회사 제조 사출 성형기 SE50 에 의해, 사출 성형을 실시하고, 1 ㎜ 두께 3 ㎜ 두께의 2 단 플레이트 35 ㎜ × 100 ㎜ 의 시험편을 얻었다. 사출 성형은, 열가소성 수지로서 비스페놀 A 형 방향족 폴리카보네이트 수지 (S-3000) 를 사용한 경우에는, 실린더 온도 280 ℃, 금형 온도 80 ℃ 로 하고, 열가소성 수지로서 비스페놀 AP 형 방향족 폴리카보네이트 수지를 사용한 경우에는, 실린더 온도 300 ℃, 금형 온도 100 ℃ 로 설정하여 실시했다.
얻어진 시험편에 대해, JIS K 7375 에 준거하여, 전광선 투과율을 측정하였다.
측정 장치 : 분광 헤이즈미터 (닛폰 전색공업 주식회사 제조「SH7000」)
＜YI＞
상기 전광선 투과율의 측정에서 사용한 시험편과 동일한 시험편을 사용하고, JIS K 7013 에 준거하여, YI 를 측정하였다.
측정 장치 : 분광 헤이즈미터 (닛폰 전색공업 주식회사 제조「SH7000」)
＜유동성 Q 값 (단위 : ㎤/s)＞
얻어진 열가소성 수지 조성물의 펠릿을, 120 ℃ 에서 4 시간 건조시킨 후, JIS K 7210 에 준거하여, 이하의 장치 및 조건으로 측정하였다.
측정 장치 : 플로 테스터 시마즈 제작소사 제조「CFT-500D」
샘플량 : 1 ∼ 2 g
온도 : 280 ℃
하중 : 160 kgf
＜굽힘 강도 (단위 : ㎫)＞
얻어진 열가소성 수지 조성물의 펠릿을, 120 ℃ 에서 5 시간 건조시킨 후, 토시바 기계 주식회사 제조 사출 성형기「EC75SX」 (형체력 75 톤) 를 사용하여, 실린더 온도 280 ℃ ∼ 300 ℃, 금형 온도 80 ∼ 100 ℃, 성형 사이클 48 초의 조건에서 사출 성형하고, 두께 4 ㎜ 의 ISO 다목적 시험편을 성형하였다. 이 시험편 (4 ㎜ 두께) 을 사용하여, ISO 178 에 준거하여, 23 ℃ 의 온도에서 굽힘 강도를 측정하였다.
＜금형 오염성＞
얻어진 열가소성 수지 조성물의 펠릿을, 사출 성형기 (스미토모 중기계공업 주식회사 제조「SE7MII」) 를 사용하고, 실린더 온도 : 280 ℃, 금형 형상 : 물방울형, 금형 온도 : 80 ℃ 의 조건에서, 500 쇼트 성형한 후의 금형에 대한 부착 상황을, 이하의 기준으로, 육안으로 평가하였다.
A : 거의 부착물은 관측되지 않는다
B : 부착물이 관측된다
C : 많은 부착물이 관측된다
[열가소성 수지]
S-3000 : 미츠비시 엔지니어링 플라스틱스 주식회사 제조 유피론 (등록상표) S-3000 을 사용하였다. 이 수지는, 계면 중합법으로 제조된 하기 구조식으로 나타내는 비스페놀 A 형 방향족 폴리카보네이트 수지이며, 이 수지의 설정 n 수는 52 이며, 점도 평균 분자량은 22,000 이었다.
[화학식 16]
제조예 1 : 비스페놀 AP 형 PC 수지 설정 n 수 = 25
(공정 1)
9 w/w ％ 의 수산화나트륨 수용액 600 ml 에, 비스페놀 AP (BPAP : 혼슈 화학공업 주식회사 제조) 100 g 과, 하이드로술파이트 0.5 g 을 더해 용해하였다. 이 용액에, 디클로로메탄 360 ml 를 더해 교반하면서, 용액 온도를 20 ℃ 로 설정하고, 추가로 포스겐 47.7 g 을 30 분에 걸쳐 불어넣었다.
(공정 2)
포스겐의 불어넣기 종료 후, 디클로로메탄 50 ml 에 용해한 p-tert-부틸페놀 (PTBP) 4.14 g 을 더해, 7 분간 격렬하게 교반하여 유화시킨 후, 중합 촉매로서 0.5 ml 의 트리에틸아민을 더해 약 30 분간 중합시켰다.
(후공정)
중합액을 수층과 유기층으로 분리하고, 유기층을 인산으로 중화하고, 세액의 pH 가 pH = 7.0 이 될 때까지 순수로 수세를 반복하였다. 이 정제된 폴리카보네이트 수지로부터, 유기 용매를 증발 증류 제거함으로써, 폴리카보네이트 수지 분말을 얻었다. 이 폴리카보네이트 수지 분말을 120 ℃ 에서 24 시간 건조시켜, 용매를 완전하게 증류 제거시켰다. 하기 구조식으로 나타내는 이 수지의 설정 n 수는 25 였다.
얻어진 폴리카보네이트 수지의 극한 점도는 0.291 dl/g, 점도 평균 분자량 (Mv) 은 13,000 이었다.
[화학식 17]
제조예 2 : 비스페놀 AP 형 PC 수지 설정 n 수 = 52
p-tert-부틸페놀 (PTBP) 을 1.99 g 으로 바꾼 것 이외에는, 제조예 1 과 동일하게 합성하였다. 하기 구조식으로 나타내는 이 수지의 설정 n 수는 52 였다.
얻어진 폴리카보네이트 수지의 극한 점도는 0.419 dl/g, 점도 평균 분자량 (Mv) 은 20,000 이었다.
[화학식 18]
[배합제]
제조예 3 : BCFL 올리고머 설정 n 수 = 7
비스페놀 AP (BPAP) 를 하기 구조식으로 나타내는 비스크레졸플루오렌 (BCFL : 혼슈 화학공업 제조) 으로 바꾸고, p-tert-부틸페놀 (PTBP) 량을 11.35 g 으로 바꾼 것 이외에는, 제조예 1 과 동일하게 합성하였다. 얻어진 올리고머의 설정 n 수는 7 이었다.
얻어진 올리고머의 극한 점도는 0.103 dl/g, 점도 평균 분자량 (Mv) 은 5,000 이었다.
[화학식 19]
제조예 4 : BCFL 올리고머 설정 n 수 = 10
PTBP 량을 7.94 g 으로 바꾼 것 이외에는, 제조예 3 과 동일하게 합성하였다. 얻어진 올리고머의 설정 n 수는 10 이었다.
얻어진 올리고머의 극한 점도는 0.127 dl/g, 점도 평균 분자량 (Mv) 은 6,000 이었다.
제조예 5 : BCFL 올리고머 설정 n 수 = 3
PTBP 량을 26.48 g 으로 바꾼 것 이외에는, 제조예 3 과 동일하게 합성하였다. 얻어진 올리고머의 설정 n 수는 3 이었다.
얻어진 올리고머의 극한 점도는 0.068 dl/g, 점도 평균 분자량 (Mv) 은 3,700 이었다.
제조예 6 : BCFL-BPAP 공중합 올리고머 설정 n 수 = 10
BPAP 량을 7.90 g 으로 하고, 추가로 BCFL 을 92.1 g 더해, PTBP 량을 8.13 g 으로 한 것 이외에는, 제조예 1 과 동일하게 합성하였다. 얻어진 올리고머의 설정 n 수는 10 이었다.
얻어진 올리고머의 극한 점도는 0.156 dl/g, 점도 평균 분자량 (Mv) 은 7,200 이었다.
제조예 7 : BNE 의 올리고머 BNE : DPC = 1 : 1.36 (몰)
원료로서, 하기 구조식으로 나타내는 2,2'-비스(2-하이드록시에톡시)-1,1'-비나프탈렌 (BNE) 84.38 g (0.2253 몰), DPC 65.12 g (0.3042 몰), 및 탄산수소나트륨 2.21 × 10-4 g (2.63 × 10-6 몰) 을 교반기 및 유출 장치가 부착된 500 밀리리터 반응기에 넣고, 질소 치환을 실시한 후, 질소 분위기 760 Torr 하, 1 시간에 걸쳐 205 ℃ 로 가열하여 교반하였다. 원료의 완전 용해 후, 15 분에 걸쳐 감압도를 150 Torr 로 조정하고, 205 ℃, 150 Torr 의 조건에서 20 분 유지하고, 에스테르 교환 반응을 실시하였다. 또한 37.5 ℃/hr 의 속도로 240 ℃ 까지 승온하고, 240 ℃, 150 Torr 로 10 분 유지하였다. 그 후, 10 분에 걸쳐 120 Torr로 조정하고, 240 ℃, 120 Torr 에서 70 분 유지하였다. 그 후, 10 분에 걸쳐 100 Torr 로 조정하고, 240 ℃, 100 Torr 에서 10 분간 유지하였다. 또한 40 분에 걸쳐 1 Torr 이하로 하여 반응을 종료하였다. 반응기 내에 질소를 불어넣어 가압하고, 생성된 카보네이트 올리고머를 반응기로부터 꺼냈다. 얻어진 카보네이트 올리고머는, 전해 탈리 질량 분석법 (FD-MS) 에 의한 질량 분석 측정으로부터 반복 단위수가 평균 3 이며, GPC 측정으로부터 질량 평균 분자량이 1400 이었다. 요컨대, 얻어진 카보네이트 올리고머의 질량 분석을 실시하고, 그 질량수를 BNE 모노머 단위 분자량으로 나눔으로써, 반복 단위수가 평균 3 인 것을 산출하였다.
[화학식 20]
제조예 8 : BCFL 올리고머 설정 n 수 = 15
PTBP 량을 5.30 g 으로 바꾼 것 이외에는, 제조예 3 과 동일하게 합성하였다. 얻어진 수지의 설정 n 수는 15 였다.
얻어진 올리고머는 디클로로메탄에 용해되지 않고 (백탁한 용액으로 되었다), 극한 점도 및 점도 평균 분자량 (Mv) 의 측정은 불가능하였다.
(실시예 1 ∼ 15, 비교예 1 ∼ 9)
열가소성 수지, 배합제 및 첨가제를 하기 표 1 및 2 에 나타내는 비율로 배합하고, 텀블러로 20 분 혼합 후, 스크루 직경 50 ㎜ 의 벤트 부착 단축 압출기 (타나베 플라스틱스 기계 주식회사 제조「VS50-34V」) 에 의해, 실린더 온도 280 ℃ ∼ 320 ℃, 스크루 회전수 80 rpm 으로 혼련하고, 압출된 스트랜드를 절단하여 펠릿상의 열가소성 수지 조성물을 얻었다. 평가 결과를 하기 표 1 및 2 에 나타낸다.
또한, 제조예 8 에서 얻어진 올리고머를 10 질량％, S-3000 을 90 질량％ 로 한 것 이외에는 실시예 1 과 동일하게 혼련한 결과, 안정적으로 물성 측정할 수 있는 성형체는 얻어지지 않았다.
표 1 및 2 에 나타내는 바와 같이, 본 발명의 수지 조성물은, 광학용 수지 조성물의 특성을 저해하지 않고, 복굴절의 저감 효과가 우수한 열가소성 수지 조성물이다. 본 발명에 의하면, 이 수지 조성물로부터 광학 렌즈 및 광학 필름 등의 광학 부재를 정밀 성형할 수 있다.
Claims (13)
- 열가소성 수지, 및 배합제로서, 설정 n 수가 3 이상 15 미만이거나, 또는 전해 탈리 질량 분석법 (FD-MS) 에 의한 질량 분석 측정에 의해 구해지는 반복 단위수의 평균이 2 ∼ 6 인 방향족 카보네이트 올리고머 (A) 를 포함하는, 열가소성 수지 조성물.
- 제 1 항에 있어서,
상기 방향족 카보네이트 올리고머 (A) 가, 하기 일반식 (1) 또는 하기 일반식 (2) 로 나타내는 디올에서 유래하는 구성 단위를 포함하는, 열가소성 수지 조성물.
(일반식 (1) 중,
Rc 및 Rd 는, 각각 독립적으로, 할로겐 원자, 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기, 탄소수 1 ∼ 20 의 알콕실기, 탄소수 5 ∼ 20 의 시클로알킬기, 탄소수 5 ∼ 20 의 시클로알콕실기, 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기, O, N 및 S 에서 선택되는 1 개 이상의 헤테로 고리 원자를 포함하는 탄소수 6 ∼ 20 의 헤테로아릴기 또는 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴옥시기, 그리고 -C≡C-Rh 에서 선택되고,
Rh 는, 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기 또는 O, N 및 S 에서 선택되는 1 개 이상의 헤테로 고리 원자를 포함하는 탄소수 6 ∼ 20 의 헤테로아릴기를 나타내고,
X 는, 탄소수 1 ∼ 5 의 포화 탄소기를 나타내고,
c 및 d 는, 각각 독립적으로 0 ∼ 10 의 정수를 나타낸다.)
(일반식 (2) 중,
Re 및 Rf 는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기, 또는, O, N 및 S 에서 선택되는 헤테로 고리 원자를 포함하고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기, 탄소수 2 ∼ 20 의 알케닐기, 탄소수 1 ∼ 20 의 알콕시기, 혹은 탄소수 7 ∼ 20 의 아르알킬기를 나타내고,
Rg 및 Rh 는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 할로겐 원자, 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기, 탄소수 1 ∼ 20 의 알콕실기, 탄소수 5 ∼ 20 의 시클로알킬기, 탄소수 5 ∼ 20 의 시클로알콕실기, 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기, O, N 및 S 에서 선택되는 1 개 이상의 헤테로 고리 원자를 포함하는 탄소수 6 ∼ 20 의 헤테로아릴기 또는 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴옥시기, 그리고 -C≡C-Rh 에서 선택되고,
Rh 는, 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기 또는 O, N 및 S 에서 선택되는 1 개 이상의 헤테로 고리 원자를 포함하는 탄소수 6 ∼ 20 의 헤테로아릴기를 나타내고,
X 는, 탄소수 1 ∼ 5 의 포화 탄소기를 나타내고,
e 및 f 는, 각각 독립적으로 0 ∼ 10 의 정수를 나타낸다.) - 제 2 항에 있어서,
상기 일반식 (2) 중, Re, Rf, Rg 및 Rh 는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 메틸기 또는 페닐기를 나타내고, X 는 에틸렌기를 나타내고, e 및 f 는, 각각 독립적으로, 0 또는 1 을 나타내는, 열가소성 수지 조성물. - 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 방향족 카보네이트 올리고머 (A) 의 설정 n 수가, 3 이상 10 이하인, 열가소성 수지 조성물. - 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 방향족 카보네이트 올리고머 (A) 가, 상기 일반식 (1) 또는 상기 일반식 (2) 로 나타내는 디올 : 디페닐카보네이트 = 1 : 1.2 ∼ 1 : 10.0 의 몰비의 중합체인, 열가소성 수지 조성물. - 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 열가소성 수지가, 하기 일반식 (3) 으로 나타내는 모노머 유래의 구성 단위 (B) 를 포함하는, 열가소성 수지 조성물.
(일반식 (3) 중,
R1 ∼ R4 및 R11 ∼ R14 는, 각각 독립적으로, 수소, 불소, 염소, 브롬, 혹은 요오드, 또는, 각각 치환기를 가져도 되는, 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기, 탄소수 6 ∼ 12 의 아릴기, 탄소수 2 ∼ 12 의 알케닐기, 탄소수 1 ∼ 5 의 알콕시기, 혹은 탄소수 7 ∼ 17 의 아르알킬기를 나타내고,
X 는,
이고,
여기서 R5 와 R6 은, 각각 독립적으로, 수소, 불소, 염소, 브롬, 혹은 요오드, 또는, 각각 치환기를 가져도 되는, 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기, 탄소수 1 ∼ 5 의 알콕시기, 혹은 탄소수 6 ∼ 12 의 아릴기를 나타내거나, R5 와 R6 이 결합하여, 탄소수 5 ∼ 20 의 탄소 고리 또는 원소수 5 ∼ 12 의 복소 고리를 형성하는 기를 나타내고,
R7 과 R8 은, 각각 독립적으로, 수소, 불소, 염소, 브롬, 혹은 요오드, 또는, 각각 치환기를 가져도 되는, 탄소수 1 ∼ 9 의 알킬기, 탄소수 1 ∼ 5 의 알콕시기, 탄소수 2 ∼ 12 의 알케닐기, 혹은 탄소수 6 ∼ 12 의 아릴기를 나타내고,
b 는, 0 ∼ 20 의 정수를 나타낸다.) - 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 열가소성 수지의 설정 n 수가, 15 ∼ 1000 인, 열가소성 수지 조성물. - 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 열가소성 수지가, 폴리카보네이트 수지, 폴리에스테르 수지 및 폴리에스테르카보네이트 수지로 이루어지는 군에서 선택되는, 열가소성 수지 조성물. - 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 배합제가, 상기 열가소성 수지 조성물의 전체 질량을 기준으로 하여 0.1 질량％ ∼ 20 질량％ 포함되는, 열가소성 수지 조성물. - 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서,
추가로, 산화 방지제 및/또는 이형제가, 상기 열가소성 수지 조성물의 전체 질량을 기준으로 하여 각각 0.01 질량％ ∼ 1 질량％ 포함되는, 열가소성 수지 조성물. - 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 기재된 열가소성 수지 조성물을 포함하는, 성형체.
- 설정 n 수가 3 이상 15 미만이거나, 또는 전해 탈리 질량 분석법 (FD-MS) 에 의한 질량 분석 측정에 의해 구해지는 반복 단위수의 평균이 2 ∼ 6 인 방향족 카보네이트 올리고머 (A) 로 이루어지는 배합제로서, 열가소성 수지 조성물의 복굴절을 저감시키기 위해서 열가소성 수지에 첨가되는 배합제.
- 제 12 항에 있어서,
상기 방향족 카보네이트 올리고머 (A) 가, 하기 일반식 (1) 또는 하기 일반식 (2) 로 나타내는 디올에서 유래하는 구성 단위를 포함하는, 배합제.
(일반식 (1) 중,
Rc 및 Rd 는, 각각 독립적으로, 할로겐 원자, 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기, 탄소수 1 ∼ 20 의 알콕실기, 탄소수 5 ∼ 20 의 시클로알킬기, 탄소수 5 ∼ 20 의 시클로알콕실기, 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기, O, N 및 S 에서 선택되는 1 개 이상의 헤테로 고리 원자를 포함하는 탄소수 6 ∼ 20 의 헤테로아릴기 또는 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴옥시기, 그리고 -C≡C-Rh 에서 선택되고,
Rh 는, 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기 또는 O, N 및 S 에서 선택되는 1 개 이상의 헤테로 고리 원자를 포함하는 탄소수 6 ∼ 20 의 헤테로아릴기를 나타내고,
X 는, 탄소수 1 ∼ 5 의 포화 탄소기를 나타내고,
c 및 d 는, 각각 독립적으로 0 ∼ 10 의 정수를 나타낸다.)
(일반식 (2) 중,
Re 및 Rf 는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기, 또는, O, N 및 S 에서 선택되는 헤테로 고리 원자를 포함하고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기, 탄소수 2 ∼ 20 의 알케닐기, 탄소수 1 ∼ 20 의 알콕시기, 혹은 탄소수 7 ∼ 20 의 아르알킬기를 나타내고,
Rg 및 Rh 는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 할로겐 원자, 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기, 탄소수 1 ∼ 20 의 알콕실기, 탄소수 5 ∼ 20 의 시클로알킬기, 탄소수 5 ∼ 20 의 시클로알콕실기, 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기, O, N 및 S 에서 선택되는 1 개 이상의 헤테로 고리 원자를 포함하는 탄소수 6 ∼ 20 의 헤테로아릴기 또는 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴옥시기, 그리고 -C≡C-Rh 에서 선택되고,
Rh 는, 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기 또는 O, N 및 S 에서 선택되는 1 개 이상의 헤테로 고리 원자를 포함하는 탄소수 6 ∼ 20 의 헤테로아릴기를 나타내고,
X 는, 탄소수 1 ∼ 5 의 포화 탄소기를 나타내고,
e 및 f 는, 각각 독립적으로 0 ∼ 10 의 정수를 나타낸다.)
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PA0105 | International application |
Patent event date: 20230523 Patent event code: PA01051R01D Comment text: International Patent Application |
|
| PG1501 | Laying open of application | ||
| A201 | Request for examination | ||
| PA0201 | Request for examination |
Patent event code: PA02012R01D Patent event date: 20250203 Comment text: Request for Examination of Application |